Новые подходы к повышению разделяющей способности химически модифицированных анионообменников для ионной хроматографии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, доктор наук Затираха Александра Валерьевна

• Затираха Александра Валерьевна
• доктор наук
• 2019

Оглавление диссертации доктор наук Затираха Александра Валерьевна

СОДЕРЖАНИЕ

Список сокращений

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

ГЛАВА 1. Обзор литературы

1.1. Основные тенденции в современной ионной хроматографии

1.2. Матрицы анионообменников для ионной хроматографии

1.3. Типы сорбентов для ионной хроматографии

1.3.1. Анионообменники с электростатически закрепленным функциональным слоем

1.3.1.1.Анионообменники с агломерированными латексами

1.3.1.2. Полиэлектролитные анионообменники

1.3.2. Химически модифицированные анионообменники

1.3.2.1. Способы получения химически модифицированных анионообменников

1.3.2.2. Способы повышения эффективности химически модифицированных анионообменников

1.3.3. Анионообменники с привитым полимерным ионообменным слоем

1.3.4. Гиперразветвленные анионообменники

1.3.4.1. Электростатическое закрепление гиперразветвленного слоя

1.3.4.2. Ковалентное закрепление гиперразветвленного слоя

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть

2.1. Аппаратура

2.2. Реактивы и материалы

2.3. Синтез анионообменников

2.4. Техника эксперимента

2.4.1. Заполнение хроматографических колонок

2.4.2. Определение емкости анионообменников

2.4.3. Изучение механизма удерживания анионов на синтезированных анионообменниках

2.4.4. Оценка воспроизводимости синтезов

2.4.5. Оценка стабильности полученных анионообменников

ГЛАВА 3. Новые подходы к синтезу химически модифицированных анионообменников

3.1. Традиционные анионообменники с функциональными группами на поверхности

3.1.1. Синтез и структура анионообменников

3.1.2. Влияние функциональной группы на хроматографические свойства анионообменников

3.2. Анионообменники с линейными и разветвленными функциональными слоями

3.2.1. Синтез и структура полученных анионообменников

3.2.2. Изучение хроматографических свойств синтезированных анионообменников

3.3. Анионообменники с разветвленными функциональными слоями различной гидрофильности

3.3.1. Синтез и структура анионообменников

3.3.2. Изучение факторов, определяющих селективность анионообменников

3.3.2.1. Влияние структуры функциональной группы

3.3.2.2. Влияние структуры спейсера

3.3.3. Эффективность разветвленных анионообменников

3.4. Анионообменники с кватернизованными диаминами в разветвленных слоях

3.4.1. Синтез и структура анионообменников

3.4.2. Изучение хроматографических свойств анионообменников с кватернизованными диаминами

3.4.2.1 Влияние диамина и кватернизующего агента на разделение неорганических анионов

3.4.2.2. Изучение селективности по отношению к органическим кислотам

3.4.2.3. Разделение многокомпонентных смесей анионов в градиентном режиме элюирования

3.5. Анионообменники с привитым кватернизованным полиэтиленимином

3.5.1. Синтез анионообменников

3.5.2. Изучение хроматографические свойств анионообменников с кватернизованным ПЭИ

3.6. Сорбенты с кватернизованными ди- и полиаминами и разветвленными спейсерами

3.6.1. Синтез анионообменников

3.6.2. Влияние разветвленности спейсера на свойства сорбентов с кватернизованными диаминами

3.6.3. Влияние разветвленности спейсера на свойства сорбентов с кватернизованным ПЭИ

3.7. Гиперразветвленные анионообменники

3.7.1. Синтез и структура анионообменников

3.7.2. Гиперразветвленные анионообменники, полученные с использованием метиламина

ГЛАВА 4. Управление селективностью гиперразветвленных анионообменников

4.1. Введение отрицательно заряженных групп в структуру слоя

4.1.1. Выбор амина с отрицательно заряженными заместителями

4.1.2. Изучение селективности гиперразветвленных анионообменников с отрицательно заряженными фрагментами

4.2. Варьирование структуры внутренней части гиперразветвленного слоя

4.2.1. Сорбенты с аминоспиртами, амино- и аминосульфокислотами в первом цикле модифицирования

4.2.1.1. Выбор первичного амина в первом цикле модифицирования

4.2.1.2. Влияние структуры амина в первом цикле модифицирования на селективность анионообменников к неорганическим анионам

4.2.1.3. Влияние структуры амина в первом цикле модифицирования на селективность анионообменников к органическим кислотам

4.2.1.4. Влияние температуры на разделение одноосновных органических кислот

4.2.1.5. Разделение многокомпонентных смесей анионов

4.2.2. Сорбенты с моно- и дикарбоновыми аминокислотами в первом цикле модифицирования

4.2.2.1. Выбор аминокислоты во внутренней части функционального слоя

4.2.2.2. Влияние гидрофильности и структуры аминокислот на разделение органических кислот

4.2.2.3. Влияние температуры на разделение органических кислот

4.2.2.4. Разделение многокомпонентных смесей анионов

4.3. Варьирование структуры внешней части гиперразветвленного слоя

4.3.1. Использование первичных и вторичных аминов во внешней части слоя

4.3.1.1. Выбор аминов

4.3.1.2. Влияние числа заместителей у атома азота в структуре амина на разделение органических кислот

4.3.1.3. Влияние температуры на разделение органических кислот

4.3.1.4. Разделение многокомпонентных смесей анионов

4.3.2. Использование диаминов с первичными и вторичными аминогруппами во внешней части слоя

4.3.2.1. Выбор диаминов

4.3.2.2. Влияние структуры диамина на разделение органических кислот

4.3.2.3. Влияние температуры на разделение органических кислот на сорбентах с диаминами во внешней части слоя

4.3.3. Общие тенденции в изменении селективности при варьировании внешней части гиперразветвленного слоя

4.4. Анионообменники с комбинированными гиперразветвленными слоями

4.4.1. Изменение хроматографических свойств анионообменников при варьировании внешних и внутренних частей гиперразветвленного слоя

4.4.2. Выявление тенденций в изменении селективности анионообменников с комбинированными гиперразветвленными слоями

4.5. Общая концепция выбора способа синтеза для повышения разделяющей

способности анионообменников

ГЛАВА 5. Практическое применение разработанных анионообменников

5.1. Применение сорбентов с разветвленными функциональными слоями

5.1.1. Анализ вод

5.1.2. Определение водорастворимых форм анионов в почве

5.2. Применение анионообменников с привитым кватернизованным полиэтиленимином

5.2.1. Анализ объектов окружающей среды

5.2.2. Анализ напитков

5.2.3 Анализ фармацевтического препарата

5.3. Применение гиперразветвленных анионообменников

5.3.1. Анализ воды

5.3.2. Анализ соли для копчения

5.3.3. Анализ фармацевтического препарата «Топирамат»

5.3.4. Анализ напитков

5.3.5. Анализ алкогольных напитков

ГЛАВА 6. Сравнение разработанных анионообменников с коммерческими сорбентами

6.1. Сравнение с химически модифицированными анионообменниками

6.2. Сравнение с анионообменниками с привитыми полимерными слоям

6.3. Сравнение с гиперразветвленными анионообменниками с электростатически закрепленным ионообменным слоем

6.4. Сравнение с анионообменниками с агломерированными латексами

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые подходы к повышению разделяющей способности химически модифицированных анионообменников для ионной хроматографии»

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ Актуальность темы. В настоящее время лучшим методом решения аналитических задач, требующих одновременного высокочувствительного, эффективного и селективного определения органических кислот и неорганических анионов, является ионная хроматография (ИХ). Однако эффективность решения поставленной задачи методом ИХ зависит от характеристик используемых анионообменных неподвижных фаз.

Для синтеза анионообменников для ИХ в современных условиях наиболее часто используют сополимеры стирола или этилвинилбензола и дивинилбензола с высокой степенью сшивки, поскольку они характеризуются высокой механической и химической стабильностью при работе с сильнощелочными элюентами. Функциональные слои наиболее селективных анионообменников получают благодаря электростатическому закреплению латексных частиц или гиперразветвленных слоев.

В то же время химически модифицированные анионообменники (ХМА), получаемые путем непосредственного модифицирования полимерных матриц, не находят широкого применения из-за их недостаточной эффективности и ограниченной селективности. При этом одной из основных причин низкой эффективности ХМА являются адсорбционные взаимодействия анионов с гидрофобной поверхностью матрицы, тогда как проблемы с селективностью в первую очередь вызваны несовершенством подхода к созданию ковалентно привитых функциональных слоев. Кроме того, достаточно низкая степень гидратации известных ХМА не позволяет использовать их в варианте безреагентной ИХ вследствие малого сродства гидроксид-ионов к слабо гидратированной поверхности. Все это ограничивает применимость ХМА в основном «стандартными» неорганическими анионами и лишь несколькими органическими кислотами. Все перечисленное не позволяет в полной мере использовать такое преимущество химически модифицированных сорбентов как высокая стабильность, обусловленная ковалентным закреплением функционального слоя на поверхности матрицы.

Таким образом, актуальной задачей представляется поиск способов повышения эффективности и селективности ХМА, направленных на создание

новых типов функциональных слоев, обеспечивающих гидрофилизацию и экранирование гидрофобной матрицы, а также на разработку новых вариантов закрепления этих слоев на ее поверхности.

Цель работы заключалась в разработке новых подходов к ковалентному закреплению функциональных слоев на поверхности полистирол-дивинилбензольных (ПС-ДВБ) частиц, обеспечивающих повышение разделяющей способности ХМА, в том числе по отношению к органическим кислотам, и позволяющих проводить одновременное определение слабо- и сильноудерживаемых анионов на таких сорбентах.

Достижение данной цели предусматривало решение следующих задач:

• Разработка концепции получения новых ХМА, обеспечивающей гидрофилизацию и экранирование гидрофобной поверхности матрицы для снижения ее влияния на удерживание анионов и улучшения гидратации функционального слоя, а также стабильность полученных анионообменников в процессе эксплуатации;

• Выбор условий синтеза, удовлетворяющих требованиям по емкости анионообменников и воспроизводимости их хроматографических свойств;

• Изучение хроматографического поведения неорганических анионов и органических кислот на синтезированных анионообменниках в варианте безреагентной ИХ с подавлением фоновой электропроводности;

• Выявление тенденций в изменении селективности и эффективности синтезированных анионообменников при варьировании способа закрепления, структуры и гидрофильности функционального слоя;

• Поиск вариантов управления селективностью анионообменников за счет варьирования фрагментов в структуре функционального слоя и связывающих его с поверхностью матрицы спейсеров;

• Выбор условий градиентного элюирования для разделения многокомпонентных смесей слабо- и сильноудерживаемых анионов на разработанных анионообменниках в варианте безреагентной ИХ;

• Оценка областей практического применения и перспектив использования разработанных анионообменников для анализа реальных объектов;

• Сравнение синтезированных сорбентов с коммерчески доступными анионообменниками для ИХ.

Научная новизна. Предложены новые способы формирования объемных анионообменных функциональных слоев с использованием бифункциональных соединений класса оксиранов в качестве спейсеров для пространственного удаления функциональных групп (ФГ) от поверхности химически модифицированной аминированной матрицы.

Предложены новые подходы к получению гидрофильных ФГ анионообменников, предполагающие использование монофункциональных соединений класса оксиранов для кватернизации первичных, вторичных и третичных аминогрупп.

Предложено использование кватернизованных диаминов и полиэтиленимина (ПЭИ) в разветвленных слоях для увеличения количества анионообменных центров в структурном фрагменте функционального слоя.

Разработаны способы получения гиперразветвленных ХМА с различной структурой привитого слоя для безреагентной ИХ.

Предложены способы управления селективностью анионобменников за счет варьирования структуры спейсеров, соединяющих ФГ с матрицей, а также кватернизующих агентов для аминогрупп.

Предложено использование аминоспиртов, аминокислот, а также вторичных аминов и диаминов для управления селективностью гиперразветвленных ХМА.

Установлено, что температура является дополнительным фактором оптимизации селективности и разделяющей способности гиперразветвленных ХМА.

Улучшена разделяющая способность ХМА и расширены их возможности для определения органических кислот и одновременного определения слабо- и сильноудерживаемых анионов.

Практическая значимость. Разработаны методики синтеза новых ХМА для ИХ с подавлением фоновой электропроводности элюента и кондуктометрическим детектированием.

Синтезированы 48 анионообменников с различной структурой функционального слоя, на которых исследовано ионохроматографическое поведение 39 органических и неорганических анионов. Достигнутая максимальная разделяющая способность предложенных ХМА включает 25 анионов.

Синтезированы анионообменники для ИХ, не уступающие мировым аналогам, позволяющие проводить определение стандартных неорганических анионов (фторида, хлорида, нитрита, бромида, нитрата, сульфата и фосфата) как в режиме безреагентной ИХ, так и в режиме использования карбонатных буферных растворов.

Найдены условия для одновременного определения стандартных анионов и: а) карбоновых кислот; б) оксогалогенидов; в) сильнополяризуемых анионов; г) полифосфатов; д) серосодержащих анионов.

Предложены новые способы экранирования поверхности матрицы гидрофилизованными разветвленными и гиперразветвленными

функциональными слоями, полученными при использовании соединений класса оксиранов, для повышения эффективности ХМА.

Осуществлено одновременное разделение одноосновных органических кислот, таких как глюконовая, хинная, шикимовая, гликолевая, уксусная, молочная, муравьиная и галактуроновая, двухосновных кислот - яблочной, янтарной и щавелевой, а также трехосновных кислот - лимонной и изолимонной в варианте безреагентной ИХ.

Разработаны практические рекомендации по выбору структуры ХМА под конкретные аналитические задачи. Продемонстрированы примеры успешного использования синтезированных ХМА для решения задач в области экологии, фармацевтики и пищевой промышленности.

Положения, выносимые на защиту. 1) Новые методы получения химически модифицированных анионообменников для безреагентной ИХ на основе сополимера стирола и дивинилбензола, обеспечивающие ковалентное закрепление гидрофильных разветвленных ионообменных функциональных слоев различной структуры на поверхности матрицы.

2) Варианты использования бифункциональных эпоксисоединений (диглицидиловых эфиров) для ковалентного закрепления третичных моноаминов, кватернизованных диаминов и ПЭИ, для получения разветвленных спейсеров, а также в качестве сшивающих кватернизующих агентов для ПЭИ.

3) Результаты изучения влияния разветвленности ионообменного слоя, а также кватернизующего агента, структуры и гидрофильности ФГ и спейсера на селективность и эффективность анионообменников, полученных с использованием диглицидиловых эфиров.

4) Новые методы получения химически модифицированных анионообменников для безреагентной ИХ на основе сополимера стирола и дивинилбензола, обеспечивающие ковалентное закрепление гиперразветвленных функциональных слоев различной структуры на поверхности матрицы.

5) Способ повышения селективности анионообменников за счет введения отрицательно заряженных групп во внутреннюю часть гиперразветвленного функционального слоя.

6) Результаты исследования влияния гидрофильности амина во внешней части слоя, числа заместителей у атома азота и общего числа атомов азота в его структуре на селективность гиперразветвленных анионообменников при различных температурах.

7) Результаты изучения совместного влияния аминокислоты во внутренней части и различных аминов во внешней части гиперразветвленного слоя на селективность гиперразветвленных ХМА по отношению к органическим кислотам.

8) Данные по практическому использованию полученных анионообменников для анализа различных объектов в варианте ИХ с подавлением.

Апробация работы. Результаты работы представлены на 28-м Международном симпозиуме по хроматографии (Валенсия, Испания, 2010), 39-м Международном симпозиуме по ВЭЖХ (Будапешт, Венгрия, 2011), 29-м Международном симпозиуме по хроматографии (Торунь, Польша, 2012), Симпозиуме по ионной хроматографии (Берлин, Германия, 2012), 19-м Международном симпозиуме по наукам о разделении (Пореч, Хорватия, 2013),

42-м Международном симпозиуме по ВЭЖХ (Хобарт, Тасмания, 2013), Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2014» (Москва, 2014), 30-м Международном симпозиуме по хроматографии (Зальцбург, Австрия, 2014), 43-м Международном симпозиуме по ВЭЖХ (Новый Орлеан, США, 2014), Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2015» (Москва, 2015), 21-м Международном симпозиуме по наукам о разделении (Любляна, Словения, 2015), 43-м Международном симпозиуме по ВЭЖХ (Пекин, Китай, 2015), Конгрессе по ВЭЖХ (Лондон, Великобритания, 2016), Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2016» (Москва, 2016), 44-м Международном симпозиуме по ВЭЖХ (Сан-Франциско, США, 2016), 31-м Международном симпозиуме по хроматографии (Корк, Ирландия, 2016), 5-м Всероссийском симпозиуме с международным участием «Кинетика и динамика обменных процессов» (Сочи, 2016), 3-й Всероссийской конференции «Аналитическая хроматография и капиллярный электрофорез» (Краснодар, 2017), 45-м Международном симпозиуме по ВЭЖХ (Прага, Чехия,

2017), 15-й Международной научно-практической конференции «Физико-химические основы ионообменных и хроматографических процессов «Иониты-2017» (Воронеж, 2017), 3-м Съезде аналитиков России (Москва, 2017), 46-м Международном симпозиуме по ВЭЖХ (Чеджу, Корея, 2017), 47-м Международном симпозиуме по ВЭЖХ (Вашингтон, США, 2018), 1-й Международной конференции по ионному анализу (Берлин, Германия, 2018), 32-м Международном симпозиуме по хроматографии (Канн-Манделье, Франция,

2018), 48-м Международном симпозиуме по ВЭЖХ (Милан, Италия, 2019), внутренних докладах и научных семинарах кафедры аналитической химии химического факультета МГУ имени М.В. Ломоносова.

Вклад автора в работы, выполненные в соавторстве и включенные в диссертацию, состоял в формировании основных направлений исследований, общей постановке проблем, разработке подходов и методологии исследований, решении основных задач, непосредственном участии на всех этапах экспериментальной работы, интерпретации, анализе, обсуждении, систематизации и обобщении полученных данных. Диссертационная работа

представляет собой обобщение результатов исследований, полученных автором лично и совместно с аспирантами Щукиной О. И. и Ужель А. С. и студентами 2 - 6 курсов Химического факультета МГУ при непосредственном участии автора. Активное участие в постановке тематики и формировании научного направления принимали д.х.н. Смоленков А. Д. и чл.-корр. РАН Шпигун О. А.

Достоверность полученных результатов обеспечена использованием комплекса современного оборудования для хроматографического анализа, применением программного обеспечения, независимо от оператора обрабатывающего данные хроматографического эксперимента, а также статистической обработкой и высокой воспроизводимостью полученных результатов.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 19 статей и 65 тезисов докладов, получено 5 патентов РФ.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения полученных результатов, заключения, выводов и списка цитируемой литературы. Материал изложен в 6 главах и занимает 300 страниц машинописного текста, содержит 163 рисунка и 65 таблиц; в списке цитируемой литературы 165 наименований.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Затираха Александра Валерьевна

ВЫВОДЫ

1) Предложены новые способы формирования объемных функциональных слоев с использованием бифункциональных соединений класса оксиранов -диглицидиловых эфиров различной гидрофильности - в качестве спейсеров для пространственного удаления ФГ от поверхности химически модифицированной аминированной матрицы. Показано, что полученные таким образом анионообменники характеризуются незначительным влиянием матрицы на удерживание анионов и, как следствие, улучшенной эффективностью по поляризуемым ионам (более 35000 тт/м), а возможность управления селективностью зависит от природы спейсера.

2) Предложены новые подходы к получению гидрофильных ФГ анионообменников, предполагающие использование монофункциональных соединений класса оксиранов для кватернизации вторичных и третичных аминогрупп. Показано, что увеличение числа объемных гидрофильных заместителей в структуре ФГ приводит к повышению эффективности анионообменников и улучшению их разделяющей способности.

3) Предложено использование кватернизованных диаминов и полиэтиленимина (ПЭИ) в разветвленных слоях для увеличения количества анионообменных центров в структурном фрагменте функционального слоя. Продемонстрирована возможность управлять селективностью таких сорбентов за счет варьирования структуры спейсеров, соединяющих ФГ с матрицей, а также кватернизующих агентов различной гидрофильности. Показано, что предложенный подход обеспечивает значительное улучшение разделяющей способности сорбентов по отношению как к органическим кислотам, так и к неорганическим анионам по сравнению с анионообменниками, получаемыми при использовании мономерных третичных аминов для создания ФГ.

4) Разработаны способы получения гиперразветвленных ХМА с различной структурой привитого слоя для безреагентной ИХ и управления их селективностью, основанные на использовании аминов различного строения в определенных циклах модифицирования. Предложены варианты использования

аминоспиртов, аминокислот, а также вторичных аминов и диаминов для формирования гиперразветленного слоя, способствующие значительному повышению разделяющей способности анионообменников.

5) Выявлены тенденции в изменении селективности и эффективности ХМА при варьировании отдельных фрагментов и общей структуры функицонального слоя. На основании выявленных тенденций предложена общая концепция выбора способа синтеза, обеспечивающего повышение разделяющей способности ХМА и возможность получения ХМА для решения конкретных практических задач.

6) Показано, что температура является дополнительным фактором оптимизации селективности и разделяющей способности гиперразветвленных ХМА. Установлено, что для одноосновных органических кислот повышение температуры вызывает изменение факторов удерживания вплоть до обращения порядка элюирования, тогда как для двухосновных кислот улучшение разрешения при повышении температуры в основном обусловлено ростом эффективности, а не селективности.

7) Впервые достигнута возможность разделения глюконовой, хинной, шикимовой, гликолевой, уксусной, молочной, муравьиной и галактуроновой, а также яблочной, янтарной и щавелевой кислот в варианте безреагентной ИХ с использованием новых гиперразветвленных анионообменников, что позволило расширить возможности безреагентной ИХ при анализе объектов со сложными матрицами.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Затираха Александра Валерьевна, 2019 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Small H., Stevens T.S., Bauman W.C. Novel ion-exchange chromatographic method using conductometric detection. // Anal. Chem. 1975. V. 47. P. 1801-1809.

2. Haddad P.R., Nesterenko P.N., Buchberger W. Recent developments and emerging directions in ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1184. P. 456-473.

3. Lucy C.A., Wahab M.F. Advances in High-Speed and High-Resolution Ion Chromatography. // LC-GC Europe. 2013. V. 26. P. 38-42.

4. Paull B., Nesterenko P.N. Novel ion chromatographic stationary phases for the analysis of complex matrices. // Analyst. 2005. V. 130. P. 134-146.

5. Pohl C.A. Recent developments in ion-exchange columns for ion chromatography. // LC-GC Europe. 2010. V. 31. P. 16-22.

6. Wouters B., Bruggink C., Desmet G., Agroskin Y., Pohl C.A., Eeltink S. Capillary ion chromatography at high pressure and temperature. // Anal. Chem. 2012. V. 84. P. 7212-7217.

7. Eghbali H., Bruggink C., Agroskin Y., Pohl C.A., Eeltink S. Performance evaluation of ion-exchange chromatography in capillary format. // J. Sep. Sci. 2012. V. 35. P. 3461-3468.

8. Riordain O., Gillespie E., Connolly D., Nesterenko P.N., Paull B. Capillary ion chromatography of inorganic anions on octadecyl silica monolith modified with an amphoteric surfactant. // J. Chromatogr. A. 2007. V. 1142. P. 185-193.

9. Pelletier S., Lucy C.A. Fast and high-resolution ion chromatography at high pH on short columns packed with 1.8 microm surfactant coated silica reverse-phase particles. // J. Chromatogr. A. 2006. V. 1125. P. 189-194.

10. Fritz J.S. Factors affecting selectivity in ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 2005. V. 1085. P. 8-17.

11. Pohl C.A., Stillian J.R., Jackson P.E. Factors controlling ion-exchange selectivity in suppressed ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 1997. V.789. P. 2941.

12. Sarzanini C., Bruzzoniti M.C. New materials: analytical and environmental applications in ion chromatography. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 540. P. 45-53.

13. Hatsis P., Lucy C.A. Effect of temperature on retention and selectivity in ion chromatography of anions. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 920. P. 3-11.

14. Buchmeiser M.R. New synthetic ways for the preparation of high-performance liquid chromatography supports. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 918. P. 233-266.

15. Ellingsen T., Aune O., Ugelstad J., Hagen S. Monosized stationary phases for chromatography. // J. Chromatogr. 1990. V. 535. P. 147-161.

16. Wahab M.F., Pohl C.A., Lucy C.A. Colloidal aspects and packing behaviour of charged microparticulates in high efficiency ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 2012. V. 1270. P. 139-146.

17. Liu Y., Srinivasan K., Pohl C., Avdalovic N. Recent developments in electrolytic devices for ion chromatography. // J. Biochem. Biophys. meth. 2004. V. 60. P. 205-232.

18. Novic M., Liu Y., Adalovic N., Pihlar B. On-line pH modification of carbonate eluents using an electrolytic potassium hydroxide generator for ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 957. P. 165-172.

19. Chen Y.J., Edwards B.L., Dasgupta P.K., Srinivasan K. pH- and Concentration Programmable Electrodialytic Buffer Generator. // Anal. Chem. 2012. V. 84. P. 59-66.

20. Chen Y.J., Srinivasan K., Dasgupta P.K. Electrodialytic Membrane Suppressors for Ion Chromatography Make Programmable Buffer Generators. // Anal. Chem. 2012. V. 84. P. 67-75.

21. Затираха А.В., Ужель А.С., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Анионообменные сорбенты для ионной хроматографии. Актуальные тенденции. // Аналитика. № 5. С. 34-44.

22. Pohl C., Saini C. New developments in the preparation of anion exchange media based on hyperbranched condensation polymers. // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1213. P. 37-44.

23. Weiss J., Jensen D. Modern stationary phases for ion chromatography. // Anal. Bioanal. Chem. 2003. V. 375. P. 81-98.

24. F. Zhang, Y. Li, Z. Guo, T. Liang, B.Yang, Y. Zhou, X. Liang. A polar-copolymerized method to prepare silica-based anion exchanger for ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 2011. V. 85. P. 112-116.

25. McNeff C., Zhao Q., Carr P.W. High-performance anion exchange of small anions with polyethyleneimine-coated porous zirconia. // J. Chromatogr. A. 1994. V. 684. P. 201-211.

26. Xia Y., Liu Y., Zuo Y. Preparation and preliminary evaluation of an agglomerated zirconia-based anion exchange packing for ion chromatography. // J. Liq. Chromatogr. Relat. Tech. 2009. V. 27. P.2495- 2505.

27. Chambers J., Pohl C., Lucy C.A. Agglomerated carbon-based phases for anion exchange chromatography. // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. P. 263-269.

28. P. N. Nesterenko, O. N. Fedyanina, Y. V. Volgin, P. Jones. Ion chromatographic investigation of the ion-exchange properties of microdisperse sintered nanodiamonds. // J. Chromatogr. A. 2007. V. 1155. P. 2-7.

29. P. Yao, Z. Huang, Q. Zhu, Z. Zhu, L. Wang, Y. Zhu. A novel composite stationary phase composed of polystyrene/divinybenzene beads and quaternized nanodiamond for anion exchange chromatography. // Chin. Chem. Letters. 2019. V.

30. P. 465-469.

30. Buchberger W., Winsauer K. Alumina as stationary phase for ion chromatography and column-coupling techniques. // J. Chromatogr. A. 1989. V. 482. P. 401-406.

31. Gomez-Ordonez E., Alonsol E., Ruperez P. A simple ion chromatography method for inorganic anion analysis in edible seaweeds. // Talanta. 2010. V. 82. P. 1313-1317.

32. Saari-Nordhaus R., Henderson I.K., Anderson J.M. Universal stationary phase for the separation of anion on suppressor-based and single-column ion chromatographic systems. // J. Chromatogr. A. 1991. V. 546. P. 89-99.

33. Hradil J., Svec F. Synthesis of strongly basic anion exchange methacrylate resins. // React. Polym. 1990. V. 13. P. 43-53.

34. Saari-Nordhaus R., Anderson - Jr. J.M. Applications of an alternative stationary phase for the separation of anions by chemically suppressed ion chromatography. // J. Chromatogr. 1992. V. 602. P. 15-19.

35. Hradil J., Svec F. Ion chromatography on methacrylate ion exchangers. // J. Chromatogr. 1989. V. 475. P. 209-217.

36. Linda R., Lim L.W., Takeuchi T. Polyethylene oxide)-bonded stationary phase for separation of inorganic anions in capillary ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 2013. V. 1294. P. 117-121.

37. Weiss J, Handbook of ion chromatography. 3rd ed. Weinheim. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2004. P. 47-86.

38. Tsyurupa M.P., Davankov V.A. Hypercrosslinked polymers: basic principle of preparing the new class of polymeric materials. // Reactive and Functional Polymers. 2002. V. 53. P. 193-203.

39. Penner N.A., Nesterenko P.N., Khryaschevsky A.V., Stranadko T.N., Shpigun O.A. A novel stationary phase for the high performance liquid chromatographic separation and determination of phenols. // Mendeleev Commun. 1998. P. 24-27.

40. Davankov V., Tsyurupa M., Ilyin M., Pavlova L. Hypercross-linked polystyrene and its potentials for liquid chromatography: a mini-review. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 965. P. 65-73.

41. Penner N.A., Nesterenko P.N. Anion-exchange ability of neutral hydrophobic hypercrosslinked polystyrene. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P. 199-201.

42. Nair L.M., Saari-Nodhaus R., Montgomery R.M. Applications of a new methacrylate-based anion stationary phase for the separation of inorganic anions. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 789. P. 127-134.

43. Haldna U., Palvadre R., Pentshuk J., Kleemeier T. Preparation of low-capacity anion-exchange resin for ion chromatography on a methacrylic copolymer matrix. // J. Chromatogr. 1985. V. 350. P. 296-298.

44. Weiss J. Handbook of ion chromatography. 4 ed. Weinheim. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2016. 1576 p.

45. Ning J., Kong F., Li D., Du Y. Preparation of monodisperse agglomerated pellicular anion-exchange resins compatible with high-performance liquid chromatography solvents for ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 793. P. 193-197.

46. Liang C., Lucy C.A. Characterization of ion chromatography columns based on hydrophobicity and hydroxide eluent strength. // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. P. 8154-8160.

47. Bruzzoniti M., Mentasti E., Pohl C., Riviello J., Sarzanini C. Effect of ionexchange site and eluent modifiers on the anion-exchange of carboxylic acids. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 925. P. 99-108.

48. Wheeler S.E., Houk K.N. Are anion-n interactions actually a case of simple charge-dipole interactions? // J. Phys. Chem. A. 2010. V. 114. P. 8658-8664.

49. Schottel B.L., Chifotides H.T., Dunbar K.R. Anion-n interactions. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 68-83.

50. Warth L.M., Fritz J.S. Effect of length of alkyl linkage on selectivity of anion-exchange resins. // J. Chromatogr. Sci. 1988. V. 26. P. 630-635.

51. Касьянова Т.Н., Смоленков А.Д., Пирогов А.В., Шпигун О.А. Влияние ацилирующего агента на селективность анионообменников и эффективность разделения. // Вестн. Моск. ун-та. Сер.2. Химия. 2007. Т. 48. № 5. С. 347-351.

52. Okada T., Harada M., Ohki T. Hydration of ions in confined spaces and ion recognition selectivity. // Anal. Sci. 2009. V. 25. P. 167-175.

53. Yuchi A. Diverse secondary interactions between ions exchanged into the resin phase and their analytical applications. // Anal. Sci. 2014. V. 30. P. 51-57.

54. Pohl C.A. Recent Developments in Ion-Exchange Columns for Ion Chromatography. // LC-GC Eur. 2013. V. 31. P. 16-22.

55. Moldoveanu S., David V. Selection of the HPLC method in chemical analysis. 2016. 598 p.

56. Stillian J.R., Pohl C.A. New latex-bonded pellicular anion exchangers with multi-phase selectivity for high-performance chromatographic separations. // J. Chromatogr. 1990. V. 499. P. 249-266.

57. Slingsby R.W., Pohl C.A. Anion-exchange selectivity in latex-based columns for ion chromatography. // J. Chromatogr. 1988. V. 458. P. 241-253.

58. Warth L.M., Fritz J.S. Preparation and use of latex-coated resins for ion chromatography. // J. Chromatogr. 1989. V. 462. P. 165-l 76.

59. Stevens T.S., Langhorst M.A. Agglomerated pellicular anion exchange columns for ion chromatography. // Anal. Chem. 1982. V. 54. P. 950-953.

60. Strasburg R.F., Fritz J.S., Naples J.O. Low-capacity latex-coated resin for anion chromatography. // J. Chromatogr. 1991. V. 547. P. 11-19.

61. Ludwig R.C. Application of a pellicular anion-exchange resin to the separation of inorganic and organic anions by single-column anion exchange. // J. Chromatogr. 1992. V. 592. P. 101-108.

62. Krokhin O.V., Smolenkov A.D., Svintsova N.V., Obrezkov O.N., Shpigun O.A. Modified silica as a stationary phase for ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 706. P. 93-98.

63. Pirogov A.V., Krokhin O.V., Platonov M.M., Deryugina Ya.I., Shpigun O.A. Ion-chromatographic selectivity of polyelectrolyte sorbents based on some aliphatic and aromatic ionenes. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 884. P. 31-39.

64. Pirogov A.V., Platonov M.M., Shpigun O.A. Polyelectrolyte sorbents based on aliphatic ionenes for ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 850. P. 53-63.

65. Jaeger W., Bohrisch J., Laschewsky A. Synthetic polymers with quaternary nitrogen atoms — Synthesis and structure of the most used type of cationic polyelectrolytes. // Prog. Polym. Sci. 2010. V. 35. P. 511-577.

66. Williams S.R., Long T.E. Recent advances in the synthesis and structure-property relationships of ammonium ionenes. // Prog. Polym. Sci. 2009. V. 34. P. 762782.

67. Rembaum A., Rile H., Somoano R.V. Kinetics of formation of high charge density ionene polymers. // J. Polym. Sci. 1970. V. 8. P. 457-466.

68. Pirogov A.V., Svintsova N.V., Kuzina O.V., Krokhin O.V., Platonov M.M., Shpigun O.A. Silicas modified by polyelectrolyte complexes for the ion chromatography of anionic complexes of transition metals. // Fresenius' J. Anal. Chem. 1998. V. 361. P. 288-293.

69. Raskop M.P., Grimm A., Seubert A. Polysterene immobilized ionenes as novel stationary phase for ion chromatography. // Microchim. Acta. 2007. V. 158. P. 85-94.

70. Касьянова Т.Н., Смоленков А.Д., Пирогов А.В., Шпигун О.А. Полиэлектролитные сорбенты для ионной хроматографии на основе полистирол-дивинилбензольной матрицы. // Сорбцион. и хроматогр. процессы. 2007. Т. 7. Вып. 1. С. 52-59.

71. Wang M.-H., Huang Z.-P., Liu J.-W., He J., Zhang J.-J., Zhu Y. Iodide analysis by ion chromatography on a new stationary phase of polystyrene-divinylbenzene

agglomerated with polymerized-epichlorohydrin-dimethylamine. // Chin. Chem. Lett. 2015. V. 26. P. 1026-1030.

72. Rounds M.A., Rounds W.D., Regnier F.E. Poly(styrene-divinylbenzene)-based strong anion-exchange packing material for high-performance liquid chromatography of proteins. // J. Chromatogr. 1987. V. 397. P. 25-38.

73. Rounds M.A., Regnier F.E. Synthesis of a non-porous, polystyrene-based strong anion-exchange packing material and its application to fast highperformance liquid-chromatography of proteins. // J. Chromatogr. 1988 V. 443. P. 73-83.

74. Е.В. Иванайнен, А.В. Пирогов, О.А. Шпигун. Оптимизация условий эксплуатации полиэлектролитных сорбентов. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 2009. Т. 50. № 4. С. 245-251.

75. Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Preparation and chromatographic performance of polymer-based anion exchangers for ion chromatography. // Anal. Chim. Acta. 2016. V. 904. P. 33-50.

76. Затираха А.В., Ужель А.С., Смоленков А.Д, Шпигун О.А. Методы получения высокоэффективных неподвижных фаз для анионообменной хроматографии. // Вестн. Моск. Унив. Сер.2. Химия. 2018. Т. 59. № 1. С. 3-19.

77. Gjerde D.T., Fritz J.S. Effect of capacity on the behavior of anion-exchange resins. // J. Chromatogr. 1979. V. 176. P.199-206.

78. Li J., Fritz J.S. Novel polymeric resins for anion-exchange chromatography. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 793. P. 231-238.

79. Kasiyanova T.N., Smolenkov A.D., Pirogov A.V., Shpigun O.A. Synthesis of polymeric anion exchangers bearing dimethylhydrazine and alkylammonium functional groups and comparison of their chromatographic properties. // J. Anal. Chem. 2008. V. 63. P. 41-45.

80. Kitahara K., Hirai Y., Toshihama I., Hanada T., Nagashima K., Arai S., Yamashita Y. Preparation of monodispersed porous polymer resins and their application to stationary phases for high-performance liquid chromatographic separation of carbohydrates. // Anal. Sci. 2001. V. 17. P. 1225-1228.

81. Dragan E.S., Avram E., Axente D., Marcu C. Ion-exchange resins. III. Functionalization-morphology correlations in the synthesis of some macroporous,

strong basic anion exchangers and uranium-sorption properties evaluation. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004. V. 42. P. 2451-2461.

82. Tomoi M., Kori N., Kakuichi H. A novel one-pot synthesis of spacer-modified polymer supports and phase-transfer catalytic activity of phosphonium salts bound to the polymer supports. // React. Polym. 1985. V. 3. P. 341-349.

83. Tomoi M., Kori N., Kakuichi H. Phase-transfer catalytic activity of phosphonium salts bound to microporous polysterene resins by long spacer chains. // Makromol. Chem. 1986. V. 187. P. 2753-2761.

84. Tomoi M., Ogawa E., Hosokawa Y., Kakuichi H. Phase-transfer reactions catalyzed by phosphonium salts attached to polystyrene resins by spacer chains. // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 1982. V. 20. P. 3421-3429.

85. Nowak M., Seubert A. Spacer-modified stationary phases for anion chromatography: Alkyl- and carbonylalkylspacers - A comparison. // Fresen. J. Anal. Chem. 2000. V. 366. P.341- 345.

86. Arata K., Nakamura H., Shouji M. Friedel-Crafts acylation of toluene catalyzed by solid superacids. // Appl. Catal. A. 2000. V. 197. P. 213-219.

87. Zikos C., Alexiou G., Ferderigos N. Lewis acid-nitromethane complex-promoted Friedel-Crafts reactions of PS-DVB resins. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 8711-8715.

88. Gao B., Wang L., Du R. Studies on chloroacylation reaction process of crosslinked polystyrene microspheres with D-chloroacyl chloride as reagent. // J. Macromol. Sci. Part A. 2010. V. 47. P. 927-934.

89. Gao Y., Li H.-M. Synthesis and characterization of acetylated syndiotactic polystyrene. // Polym. Int. 2004. V. 53. P. 1436-1441.

90. Xu H., Hu X. Preparation of anion exchangers by reductive amination of acetylated crosslinked polystyrene. // React. Func. Polym. 1999. V. 42. P. 235-242.

91. Xu H., Hu X. A novel way to prepare anion exchangers based on crosslinked polystyrene. // Polym. Bull. 1998. V. 40. P. 47- 53.

92. Corradini C., Corradini D., Huber C.G., Bonn G.K. Synthesis of a polymeric-based stationary phase for carbohydrate separation by high-pH anion-exchange

chromatography with pulsed amperometric detection. // J. Chromatogr. A. 1994. V. 685. P. 213-220.

93. Затираха А.В., Ужель А.С., Смоленков А.Д, Шпигун О.А. Новые неподвижные фазы для ионной и гидрофильной хроматографии. // Журн. Аналит. Хим. 2018. Т. 73. № 11. С. 1-11.

94. Barron R.E., Fritz J.S. Effect of functional group structure on the selectivity of low-capacity anion exchangers for monovalent anions. // J. Chromatogr. 1984. V. 284. P. 13-25.

95. Боголицына А.К., Пирогов А.В., Шпигун О.А., Бухбергер В. Синтез и изучение ионохроматографических свойств новых анионообменников с конформационно-подвижными функциональными группами. // Сорбцион. и хроматогр. процессы. 2006. Т. 6. № 5. С. 827-832.

96. Biesaga M., Schmidt N., Seubert A. Coupled ion chromatography for the determination of chloride, phosphate and sulphate in concentrated nitric acid. // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1026. P. 195-200.

97. Schmidt N., Biesaga M., Seubert A. Trace anion determination in concentrated nitric acid by means of two coupled ion chromatography systems. // Microchim. Acta. 2004. V. 146. P. 119-128.

98. Nowak M., Seubert A. Application of experimental design for the characterisation of a novel elution system for high-capacity anion chromatography with suppressed conductivity detection. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 855. P. 91-109.

99. Luis S.V., Burguete M.I., Altava B. A novel method for the functionalization of polystyrene resins through long aliphatic spacers. // React. Funct. Polym. 1995. V. 26. P. 75-83.

100. Schomburg G. Polymer coating of surfaces in column liquid chromatography and capillary electrophoresis. // Trends Anal. Chem. 1991. V. 10. P. 163-169.

101. Wang H., Dong H., Yang M. Development of separation materials using controlled/living radical polymerization. // Trends Anal. Chem. 2012. V. 31. P. 96108.

102. Wang L., Li F., Yao M., Qiu T., Jiang W., Fan L.-J. Atom transfer radical polytmerization of glycidyl methacrylate followed by amination on the surface of

monodispersed highly crosslinked polymer microspheres and the study of cation adsorption. // React. Funct. Polym. 2014. V. 82. P. 66-71.

103. Coessens V., Pintauer T., Matyjaszewski K. Functional polymers by atom transfer radical polymerization. // Prog. Polym. Sci. 2001. V. 26. P. 337-377.

104. Huang Z., Zhu Z., Subhani Q., Yan W., Guo W., Zhu Y. Simultaneous determination of iodide and iodate in povidone iodine solution by ion chromatography with homemade and exchange capacity controllable columns and column-switching technique. // J. Chromatogr. A. 2012. V. 1251. P. 154-159.

105. Guo D., Lou C., Zhang P., Zhang J., Wang N., Wu S., Zhu Y. Polystyrene-divinylbenzene-glycidyl methacrylate stationary phase grafted with poly (amidoamine) dendrimers for ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1456. P. 113-122.

106. Kaltz A., Bohra L., Tripp J., Seubert A. Investigations on the selectivity of grafted high performance anion exchangers and the underlying graft mechanism. // Anal. Chim. Acta. 2018. V. 999. P. 176-183.

107. K. Zhang, C. Lou, Y. Zhu, M. Zhi, X. Zeng, D. Shou. Covalently grafted anion exchangers with linear epoxy-amine functionalities for high-performance ion chromatography. // Talanta. 2019. V. 194. P. 485-492.

108. Pohl C. Recent Developments in Ion-Exchange Columns for Inorganic Ions and Low Molecular Weight Molecules. // LC-GC Europe. 2003. P. 62-66.

109. Li Y., Yang J., Jin J., Sun X., Wang L., Chen J. New reversed-phase/anion-exchange/hydrophilic interaction mixed-mode stationary phase based on dendritic polymer-modified porous silica. // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1337. P. 133-139.

110. Li Y., Yang J., Huang C., Wang L., Wang J., Chen J. Dendrimer-functionalized mesoporous silica as a reversed-phase/anion-exchange mixed-mode sorbent for solid phase extraction of acid drugs in human urine. // J. Chromatogr. A. 2015. V. 1392. P. 28-36.

111. Pohl C., Srinivasan K., Bhardwaj S. Electrostatically bound hyperbranched anion exchange surface coating prepared via condensation polymerization using ditertiary amine linkers for improved divalent anion selectivity. // US Patent №9034447 B2. 2011.

112. Christopher A. Pohl. Electrostatically attached highly branched anion-exchange phases derived from diamines and diepoxides. // Talanta 2018. V. 184. P. 338-346.

113. Bocian S., Studzinska S., Buszewski B. Functionalized anion exchange stationary phase for separation of anionic compounds. // Talanta. 2014. V. 127. P. 133-139.

114. Studzinska S., Rola R., Buszewski B. Determination of nucleotides in infant milk formulas using novel dendrimer ion-exchangers. // J. Chromatogr. B. 2014. V. 949. P. 87-93.

115. Jackowska M., Bocian S., Gawdzik B., Grochowicz M., Buszewski B. Influence of chemical modification on the porous structure of polymeric adsorbents. // Mat. Chem. Phys. 2011. V. 130. P. 644-650.

116. Buszewski B., Jackowska M., Bocain S., Kosobucki P., Gawdzik B. Functionalized polymeric stationary phases for ion chromatography. // J. Sep. Sci. 2011. V. 34. P. 601-608.

117. Jackowska M., Bocian S., Buszewski B. Dendrimer modified silica gel for anion exchange chromatography: synthesis, characterization and application. // Analyst. 2012. V. 137. P. 4610-4622.

118. Huang Z., Xi L., Subhani Q., Yan W., Guo G., Zhu Y. Covalent functionalization of multi-walled carbon nanotubes with quaternary ammonium groups and its application in ion chromatography. // Carbon. 2013. V. 62. P. 127-134.

119. Huang Z., Wu H., Wang F., Yan W., Guo W., Zhu Y. Polystyrene-divinylbenzene stationary phases agglomerated with quaternized multi-walled carbon nanotubes for anion exchange chromatography. // J. Chromatogr. A. 2013. V. 1294. P. 152-156.

120. Zhao Q., Wu S., Zhang K., Lou C., Zhang P., Zhu Y. Hydrothermal carbon nanosphere-based agglomerated anion exchanger for ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1468. P. 73-78.

121. Zhao Q., Wu S., Zhang P., Zhu Y. Hydrothermal carbonaceous sphere based stationary phase for anion exchange chromatography. // Talanta. 2017. V. 163. P. 2430.

122. Yang Z., Gao M., Li Z., Zhang F., Zhang S., Yang B. A poly(glycidylmethacrylate-divinylbenzene)-based anion exchanger for ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 2019. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.02.062.

123. Liu J., Wang Y., Cheng H., Wang N., Wu S., Zhang P., Zhu Y. High-capacity anion exchangers based on poly (glycidylmethacrylate-divinylbenzene) microspheres for ion chromatography. // Talanta. 2016. V. 159. P. 272-279.

124. J. Liu, Y. Sun, C. Wang, K. Hu, C. Ji, G. Wang, Y. Sun, S. Zhang, Y. Zhu. Fabrication of monodisperse poly (allyl glycidyl ether-co-divinyl benzene) microspheres and their application in anion-exchange stationary phase. // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1595. P. 91-96.

125. Kai Zhang, Chaoyan Lou, Yan Zhu, Mingyu Zhi, Xiuqiong Zeng, Hyperbranched anion exchangers prepared from thiol-ene modified polymeric substrates for suppressed ion chromatography. // Talanta. 2018. V. 184. P. 491-498.

126. Затираха А.В., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Синтез и хроматографические свойства новых полимерных анионообменников. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2010. Т. 52. № 3. С. 194-198.

127. Кузнецова О.И., Затираха А.В., Смоленков А.Д., Шпигун О.А., Татаурова О.Г. Новые анионообменники на основе сополимера стирола и дивинилбензола с гидрофильными пространственно удаленными функциональными группами. // Сорбцион. и хроматогр. процессы. 2012. Т. 12. № 6. С. 940-948.

128. Затираха А.В., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Влияние функциональной группы на свойства новых полистирол-дивинилбензольных анионообменников. // Сорбцион. и хроматогр. процессы. 2011. Т. 11. Вып. 2. С. 235-244.

129. Затираха А.В., Смоленков А.Д., Дьячков И.А., Шпигун О.А. Влияние алкилирующего агента на эффективность и селективность новых полимерных анионообменников. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 2011. Т. 52. № 5. С. 375-381.

130. Madden J.E., Avdalovic N., Haddad P.R., Havel J. Prediction of retention times for anions in linear gradient elution ion chromatography with hydroxide eluents using artificial neural networks. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 910. P. 173-179.

131. Madden J.E., Haddad P.R. Critical comparison of retention models for the optimisation of the separation of anions in ion chromatography II. Suppressed anion chromatography using carbonate eluents. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 850. P. 29-41.

132. Madden J.E., Avdalovic N., Jackson P.E., Haddad P.R. Critical comparison of retention models for optimisation of the separation of anions in ion chromatography III. Anion chromatography using hydroxide eluents on a Dionex AS11 stationary phase. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 837. P. 65-74.

133. Havel J., Madden J.E., Haddad P.R. Prediction of retention times for anions in ion chromatography using artificial neural networks. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 49. P. 481-488.

134. Madden J.E., Haddad P.R. Critical comparison of retention models for optimisation of the separation of anions in ion chromatography I. Non-suppressed anion chromatography using phthalate eluents and three different stationary phases. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 829. P. 65-80.

135. L.M. Warth, J.S. Fritz. Effect of length of alkyl linkage on selectivity of anion-exchange resins. // J. Chromatogr. Sci. 1988. V. 26. P. 630-635.

136. Щукина О.И., Затираха А.В., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Использование эпихлоргидрина для одновременного повышения гидрофильности и пространственного удаления функциональных групп анионообменников для ионной хроматографии. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 2014. Т. 55. № 4. С. 219-227.

137. Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Pirogov A.V., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. Preparation and characterisation of anion exchangers with dihydroxy-containing alkyl substitutes in the quaternary ammonium functional groups // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1323. P. 104-114.

138. http:www.epa.gov/opptintr/exposure/pubs/episuitedl.htm. 2013.

139. Shchukina O.I., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Novel Anion Exchangers with Spatially Distant Trimethylammonium Groups in Linear and Branched Hydrophilic Functional Layers. // Chromatographia. 2015. V. 78. P. 147155.

140. А.С. Ужель, О.И. Щукина, А.В. Затираха, А.Д. Смоленков, О.А. Шпигун. Новые полимерные сорбенты с повышенной гидрофильностью для ионной хроматографии. // Вестн. Моск. Унив. Сер. 2. Химия. 2015. Т. 56. № 1. С. 23-33.

141. Shchukina O.I., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. Anion exchangers with branched functional anion exchange layers of different hydrophilicity for ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 2015. V. 1408. P. 78-86.

142. Shchukina O.I., Zatirakha A.V., Uzhel A.S., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Novel polymer-based anion exchangers with covalently-bonded functional layers of quaternized polyethyleneimine for ion chromatography. // Anal. Chim. Acta. 2017. V. 964. P. 187-194.

143. http://www.dionex.com/en-us/webdocs/4352-Man-IonPac-AS15-031362-EN-10.pdf

144. http://www.dionex.com/en-us/webdocs/4363-Man-031678-03-IonPac-AS14A-Nov02.pdf

145. A.S. Uzhel, A.V. Zatirakha, O.I. Shchukina, A.D. Smolenkov, O.A. Shpigun. Covalently-bonded hyperbranched poly(styrene-divinylbenzene)-based anion exchangers for ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1470. P.97-103.

146. Uzhel A.S., Zatirakha A.V., Smirnov K.N., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Anion exchangers with negatively charged functionalities in hyperbranched ionexchange layers for ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 2017. V. 1482. P.57-64.

147. Uzhel A.S., Gorbovskaya A.V., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part I: Effect of primary amine substitute in the internal part of the functional layer. // J. Chromatogr. A. 2019. V.1589. P.65-72.

148. Uzhel A.S., Gorbovskaya A.V., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part II: Effect of mono- and dicarboxylic amino acids in the internal part of the functional layer. // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1596. P. 117-123.

149. Uzhel A.S., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic

acids. Part III: Effect of diamine structure in the external part of the functional layer. // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1602. P. 310-316.

150. L. Barron, P. N. Nesterenko, B. Paull. Use of temperature programming to improve resolution of inorganic anions, haloacetic acids and oxyhalides in drinking water by suppressed ion chromatography. // J. Chromatogr. A. 2005. V. 1072. P. 207215.

151. R. Dybczynski, K. Kulisa, Observations on the effect of temperature on performance and stability of anion exchange columns in ion chromatography. // Chromatographia. 2003. V. 57. P. 475-484.

152. K. Kulisa. The effect of temperature on the cation-exchange separations in ion chromatography and the mechanism of zone spreading. // Chem. Anal. 2004. V. 49. P. 665-689.

153. E.S. Gilchrist, P.N. Nesterenko, N.W. Smith, L.P. Barron. Organic solvent and temperature-enhanced ion chromatography-high resolution mass spectrometry for the determination of low molecular weight organic and inorganic anions. // Anal. Chim. Acta. 2015. V. 865. P. 83-91.

154. Rodriguez-Bernaldo de Quiros, A., Lage-Yusty, M. A., Lopez-Hernandez J. HPLC analysis of organic acids using a novel stationary phase. // Talanta. 2009. V. 78. Р. 643-646.

155. Liu F., Ding G., Tang A. Simultaneous separation and determination of five organic acids in beverages and fruits by capillary electrophoresis using diamino moiety functionalized silica nanoparticles as pseudostationary phase. // Food Chemistry. 2014. V. 145. Р. 109-114.

156. Eyeghe-Bickong H. A., Alexandersson E. O., Gouws L. M., Young P. R., Vivier M. A. Optimisation of an HPLC method for the simultaneous quantification of the major sugars and organic acids in grapevine berries. // Journal of Chromatography B. 2012. Р. 43- 49.

157. Soyer Y., Koca N., Karadeniz F. (2003). Organic acid profile of Turkish white grapes and grape juices. // Journal of Food Composition and Analysis. 2003. V. 16. Р. 629-636.

158. Scherer R., Rybka A. C. P., Ballu, C. A., Meinhart A. D., Filho J. T., & Godoy H. T. Validation of a HPLC method for simultaneous determination of main organic acids in fruits and juices. // Food Chemistry. 2012. V. 135. Р. 150-154.

159. Vasantha Rupasinghe H. P., Joshi V. K., Smith A., Parmar I. Science and Technology of Fruit Wine Production. // Academic Press. 2017.

160. Mato I., Suarez-Luque S., Huidobro, J. F. A review of the analytical methods to determine organic acids in grape juices and wines. // Food Research International. 2005. V. 38. Р. 1175-1188.

161. Zeravik J., Fohlerov, Z., Milovanovic M., Kubesa O., Zeisbergerova M., Lacina K., Petrovic A., Glatz Z., & Skladal P. Various instrumental approaches for determination of organic acids in wines. // Food Chemistry. 2016. V. 194. Р. 432-440.

162. Granatoa D., de Magalhäes Carrapeirod M., Foglianoc V., van Ruth S. M. Effects of geographical origin, varietal and farming system on the chemical composition and functional properties of purple grape juices: A review. // Trends in Food Science & Technolog. 2016. V. 52. Р. 31-48.

163. Uzhel A.S., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Quantification of inorganic anions and organic acids in apple and orange juices using novel covalently-bonded hyperbranched anion exchanger with improved selectivity. // J. Chromatogr. A. 2018. V. 1567. P. 130-135.

164. https://www.brechbuehler.ch/fileadmin/redacteur/pdf/columns-sampleprep/lc-columns/zhstr.pdf

165. https://tools.thermofisher.com/content/sfs/brochures/AN-238-IC-Sulfate-Sulfamate-Topiramate-RFIC-AN71942-EN.pdf