Особенности состава углеводородов и высокомолекулярных соединений высокопарафинистых нефтей Монголии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат химических наук Батчулуун Хонгорзул

• Батчулуун Хонгорзул
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Батчулуун Хонгорзул

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. СОВРЕМЕННЫЕ ПРЕДСТАВ- 9 ЛЕНИЯ О ХИМИЧЕСКОЙ ПРИРОДЕ НЕФТЯНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ И ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1 .Насыщенные углеводороды нефтей

1.1.1 Алканы

1.1.2 Стераны, терпаны

1.2.Состав и распределение ароматических углеводородов

1.2.1 Моноароматические углеводороды

1.2.2 Биароматические углеводороды

1.2.3 Триароматические углеводороды

1.3. Высокомолекулярные гетероатомные соединения

1.4. Классификация нефтей

1.5. Зависимость химического состава нефтей от геолого-геохимических 30 условий залегания

ГЛАВА 2. ХАРАКТЕРИСТИКА ОБЪЕКТОВ И МЕТОДЫ ИСС ЛЕД О- 3 5 ВАНИЯ

2.1. Геологические характеристики нефтей

2.2. Методы исследования

2.2.1 Масс-спектральный анализ группового углеводородного состава неф- 38 тей

2.2.2 Определение группового углеводородного состава методом 39 жидкостно-адсорбционной хроматографии

2.2.3 ГЖХ анализ углеводородов

2.2.4 ГЖХ/МС анализ углеводородов

2.2.5 Структурно-групповой анализ

ГЛАВА 3. ОБЩИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ И ГРУППОВОЙ СОСТАВ 43 НЕФТЕЙ МОНГОЛИИ

3.1. Физико-химические и структурные характеристики нефтей

3.2. Групповой углеводородный состав и молекулярно - массовые рас- 46 пределения компонентов нефтей

ГЛАВА 4. ИНДИВИДУАЛЬНЫЙ СОСТАВ НАСЫЩЕННЫХ И АРО- 53 МАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ НЕФТЕЙ МОНГОЛИИ

4.1. Состав и распределение насыщенных углеводородов

4.2 Состав и распределение алкилароматических углеводородов

4.3. Оценка степени катагенетического преобразования нефтей по reo- 74 химическим параметрам состава насыщенных и ароматических углеводородов

ГЛАВА 5. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ И СТРУКТУРНЫЕ ХАРАКТЕ- 78 РИСТИКИ ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ ГЕТЕРОАТОМНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

ГЛАВА 6. ГРУППОВОЙ УГЛЕВОДОРОДНЫЙ СОСТАВ ТОВАРНЫХ 83 ПРОДУКТОВ НЕФТЕЙ МОНГОЛИИ И РАЦИОНАЛЬНЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ ИХ ПЕРЕРАБОТКИ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Особенности состава углеводородов и высокомолекулярных соединений высокопарафинистых нефтей Монголии»

Исследования в области теории образования углеводородных скоплений занимают одно из ведущих мест на протяжении всего периода с открытия первых нефтяных месторождений и базируются в первую очередь на установлении молекулярного состава компонентов нефти. Результаты этих исследований внесли существенный вклад в познание закономерностей накопления и преобразования органического вещества, формирования нефтяных и газовых залежей в каждой нефтегазоносной провинции. Сведения о составе нефтяных углеводородов и гетероор-ганических соединений необходимы для определения источников их образования, выявления условий и процессов формирования состава нефтей, для установления рациональных направлений и способов их переработки.

Среди нефтяных компонентов наиболее изученными являются насыщенные УВ, сохранившие черты, исходных биомолекул: н-алканы, изоалканы и цикланы стеранового и терпанового типов. Значительные успехи достигнуты в исследованиях состава ароматических углеводородов и гетероатомных соединений, их генезиса в недрах. Данные о составе ароматических УВ позволяют во многих случаях более достоверно оценить преобразованность исходного ОВ, направленность его изменений под воздействием термических процессов, что необходимо для оценки ресурсов углеводородного сырья и поиска залежей УВ.

Решение фундаментальных и прикладных проблем, связанных с генезисом нефтей, прогнозированием нефтегазоносности недр и установлением рациональных технологий переработки добываемой продукции требует значительного увеличения объема и глубины информации о составе нефтей, что придает значительную актуальность работам по комплексному изучению состава по возможности большего количества образцов нефтей.

Уже более двух столетий нефть играет решающую роль в снабжении человечества энергией. На сегодня потребность Монголии в углеводородах, в нефтяном эквиваленте, около 560-580 тысяч тонн в год и эта нефть и нефтепродукты импортируются из России (Ангарск, Ачинск, Омск), хотя своя нефть у Монголии имеется. Разведаны Восточно-Гобийская (Юго-Восточная Монголия) и Тамсагская (Восточная Монголия) нефтеносные провинции, где запасы нефти составляют около

1,5 млрд баррелей [1]. Хотя промышленная нефтеносность мезозойских отложений на этой территории была установлена более полувека тому назад, в химическом отношении добываемые здесь нефти изучены пока недостаточно.

В большинстве случаев исследования нефтей носят направленный характер -изучаются один - два класса соединений, а комплексных исследований, охватывающих изучение состава и распределение сразу многих различных классов веществ в нефтях, проводится явно недостаточно. Поэтому постановка проблемы всестороннего изучения нефтей Монголии также является актуальной.

Вопрос о природе,тех компонентов органического вещества, из которых образуется нефть, и о факторах, вызывающих нефтеобразование, имеет большое значение для решения проблем происхождения нефтей.

Целью данной работы являлось выявление особенностей и закономерностей в составе и строении молекул компонентов нефтей многопластовых месторождений Монголии, а также сравнительное изучение углеводородов (УВ) и высокомолекулярных гетероорганических соединений (ВМГС) в высокопарафинистых нефтях на примере нефтей Монголии.

Для достижения поставленной цели было необходимо решить следующие задачи:

- провести комплекс работ по фракционированию нефтей;

- изучить групповой углеводородный состав и молекулярно-массовые распределения УВ различных классов;

- изучить индивидуальный состав нефтяных: алканов, стеранов, терпанов, ал-киларенов бензольного, нафталинового и фенантренового рядов;

- изучить структурно-групповой состав ВМГС;

- на основе проведенных анализов оценить товарные качества нефтяных фракций и предложить рекомендации для их рациональной переработки.

Научная новизна полученных результатов заключается в следующем:

1. Впервые получены сведения о полном групповом углеводородном составе нефтей Монголии и структуре содержащихся в них смолистых веществ;

2. Впервые выявлены особенности распределения индивидуальных н-алканов, изопренанов, стеранов, терпанов, алкилароматических УВ в нефтях Монголии;

3. Впервые на основе группового углеводородного состава оценены товарные качества дистиллятных фракций нефтей Монголии, даны рекомендации по направлениям их рациональной переработки и использования. Практическое значение результатов заключается:

- в возможности прогнозирования состава и физико-химических свойств нефтей новых нефтегазоносных районов;

- в использовании данных о содержании и распределении твердых парафинов и смолисто-асфальтеновых веществ в нефтях для изучения проблем, связанных с добычей и транспортировкой высокопарафинистых нефтей.

Комплексные исследования углеводородного состава и структуры ВМГС позволяют вынести на защиту:

- особенности и закономерности группового и индивидуального углеводородного состава нефтей Тамсагбулагской и Восточно-Гобийской нефтеносных провинций;

- комплекс новых данных по композиционным и структурным характеристикам смолистых компонентов монгольских нефтей;

- сведения об основных товарно-технических характеристиках нефтей и нефтяных фракций и рекомендации по рациональным направлениям их вторичной переработки.

Реализация работы: Работа выполнена в рамках Соглашения о научно-техническом сотрудничестве между Академиями наук России и Монголии от 11.04.2001г. и договора о научном сотрудничестве между Институтом химии нефти СО РАН и Институтом химии и химической технологии Монгольской Академии наук от 16.05.2003г. в соответствии с планом научно-исследовательских работ по комплексному интеграционному проекту СО РАН № 4.11 на 2006-2008 г.г.

Апробация работы. Основные результаты исследований докладывались и обсуждались на: III международных научных чтениях «Научно-технологическое развитие нефтегазового комплекса» (Алматы-Шымкент, 2005), VI международной конференции «Химия нефти и газа» (Томск, 2006), второй научно-практической конференции «Проблемы нефтегазового комплекса Западной Сибири и пути повышения его эффективности» (Когалым, 2007), IV Всероссийской молодежной научной конференции «Под знаком £», посвященной 50-летию СО РАН (Омск, 2007).

Публикации. По теме работы опубликовано 15 работ, в том числе 4 статьи в российских журналах, включенных в список ВАК, 2 статьи в журналах Монгольской Академии наук, 1 статья в сборнике, 6 докладов в трудах международных и российских конференций, получено положительное решение ВНИИ ГПЭ по заявке на изобретение.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, 6 глав, заключения, приложения и списка использованных источников из 175 наименований. Полный объем диссертации составляет 118 страницы, включая 19 рисунков и 20 таблиц вместе с приложением.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Батчулуун Хонгорзул

выводы

1. Установлено, что для мезозойских отложений на месторождениях Монголии характерны скопления высокопарафинистых, бессернистых или очень малосернистых нефтей.

2. Впервые методом масс-спектрометрии установлен полный групповой УВ состав нефтей месторождений Тамсагбулаг, Зуунбаян и Цагаан-Элс. Показано, что доли нафтеновых, нафтеноароматических и ароматических УВ в изученных нефтях быстро снижаются с ростом числа колец в молекулах.

3. Показано, что большинство монгольских нефтей по своему углеводородному составу принадлежат к метаново-нафтеновому или метановому типам. Наблюдающиеся расхождения в отнесении нефтей к тем или иным химическим типам по разным способам классификации (по их полному УВ составу, по структурному групповому составу, по содержанию и распределению в нефтях индивидуальных алканов нормального и изопреноидного строения) полностью объяснимы при учете найденных особенностей их УВ состава (доминирования циклических УВ с длинными алкильными цепями в молекулах).

4. Установлен индивидуальный состав содержащихся в нефтях тетрацикланов (стеранов), три- и пентациклических терпанов (хейлантанов, гопанов). Полученные данные указали на преимущественно морское происхождение исходных ОВ, явившихся источником образования этих нефтей.

5. Установлен групповой и индивидуальный состав алкилбензолов, алкилнаф-талинов и алкилфенантренов монгольских нефтей. Рассчитаны геохимические параметры по их составу, которые свидетельствуют о том, что нефти месторождения Тамсагбулаг являются термодинамически более зрелыми по сравнению с восточно-гобийскими нефтями.

6. Установлено, что смолы тамсагбулагских нефтей содержат в структурных блоках молекул преимущественно биареновые ядра, в отличие от смол вос-точно-гобийских нефтей, включающих много большую долю триареновых ядер.

7. Показано, что в противоположность повсеместно наблюдающейся тенденции к росту долей алифатических УВ и фрагментов молекул нефтяных масел и смол с увеличением возраста и глубины залегания скопления (к «метаниза-ции» нефтей), нефти, масляные фракции которых наиболее богаты парафиновыми и соответственно бедны нафтеновыми структурами, на месторождениях Монголии приурочены не к нижним, а средним частям разреза продуктивной толщи. Противоположным образом меняются с глубиной параметры распределения углеродных атомов между алифатическими и алициклически-ми фрагментами в молекулах смолистых веществ из тех же нефтей.

8. Установлено, что особенности состава нефтей обусловливают невысокие товарные качества получаемых из них прямогонных фракций: низкие октановые числа бензинов, повышенные температуры застывания дизельных и масляных фракций. Тем не менее, при осуществлении вторичных технологических процессов нефти Монголии могут служить основой для выработки высококачественных моторных топлив и смазочных масел.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Батчулуун Хонгорзул, 2008 год

1. Елисеев Ю. Время больших проектов/ Независимая газета. 7 июня 2001г.

2. Соколов В.А. Химический состав нефтей и природных газов связи с их происхождением. / В.А.Соколов, М.А.Бестужев, Т.В.Тихомолова//М.:Недра.-1972.-27бс.

3. Петров Ал.А. Химия алканов. Москва: Наука, -1984. - 264 с.

4. Добрянский А.Ф. Химия нефти. -Л., Гостоптехиздат, 1961. 33 с.

5. Мартин Р, Уинтерс Дж, Уильяме Дж. Распределение углеводородов в составе нефти и ее генезис. В кн.: Новые исследования в области генезиса нефти и газа. -М., ЦНИИТЭнефтегаз, 1964. - 38 с.

6. Ajienka J.A. Waxy crude oil handling in Nigeria: practices, problems, and prospects / J.A. Ajienka, C.U. Ikoku // Energy Source. 1990. - № 12. - P. 463-478.

7. Сафонова Г.И. Реликтовые структуры в углеводородах нефтей различных стратиграфических подразделений. М., Недра. - 1980. - 260с.

8. Петров Ал. А. Углеводороды нефти. Москва: Наука. - 1984. - 263 с.

9. Peters К.Е. The biomarker guide: interpreting molecular fossils in petroleum and ancient sediments / K.E. Peters, J.M. Moldowan // New Jersey: Prentice Hall. 1993. — 363 p.

10. Тиссо Б. Образование и распространение нефти / Б. Тиссо, Д. Вельте. -М.:Мир, 1981.-500 с.

11. Изосимова О.Н. Генетическая типизация нефтей Западной Якутии / О.Н. Изоси-мова, И.Н. Зуева, О.А. Чалая, Н.А. Уткина // Изв. АН СССР. Сер.геол. 1981. -№ 7.-С. 134-144.

12. Родионова К.Ф. К характеристике парафиновых углеводородов органическоговещества осадочных пород и нефтей методом газожидкостной хроматографии / К.Ф. Родионова, В.В. Ильинская, С.П. Максимов и др. // Геология нефти и газа: -1968. 12. С. 34-39.

13. Shi-II-Vang. A biological marker investigations of petroleums and shales from the Shengli oil field, The peoples republic of china / Shi-II-Vang, R. Alexander // Chemical geology. -1982. V. 35. - P. 1-31.

14. Хант Дж. Геохимия и геология нефти.- М.: Мир, 1982. 500 с.

15. Ильинская В.В. Генетическая связь углеводородов органического вещества пород и нефтей: М.: Недра. - 1985. - 160 с.

16. Gelpi Е. Hydrocarbons of geochemical significance in microscopic algae / E.Gelpi, H.Schneider, J.Mann, J.Oro // Phytochemistry. 1970. -Vol. 9. - P. 603-612.

17. Костырева E.A. Геохимия и генезис палеозойских нефтей юго-востока западной Сибири. Новосибирск: СО РАН. 2005. - 179 с.

18. Nytoft H. P. C26 and C28-C34 28-norhopanes in sediments and petroleum / H.P. Nytofit, J. A. Bojesen- Koefoed, F.G. Christiansen // Organic Geochemistry. 2000. - Vol. 31.-№1.- P. 25-39.

19. Waples D.W. Application of sterane and triterpane biomarkers in petroleum exploration / D.W. Waples, Machihara T. //Bull.Can.Petrol.Geol.-1990.-V.38.-№3.-P.357-380

20. Philp R.P. Petroleum Geochemistry: Concepts, Applications and results / R.P. Philp, L. Mansuyn//Energy and Fuels. An American chemical society journal.- 1997. -Vol. 11. -№ 4.- P. 749-760.

21. Матвеева И.А. Геохимическое значение стеранов состава С21, С22/ И.А. Матвеева, Г.Н. Гордадзе // Тез.докл.Ш Межд. конф. по химии нефти, 2-5 декабря. Томск. -1997. - С. 197-198.

22. Тимошина И.Д. Геохимия органического вещества нефтепроизводящих пород и нефтей верхнего докембрия юга Восточной Сибири. Новосибирск: СО РАН, «Гео», 2005. 166 с.

23. Rullkotter J. Extended hopanes up to C40 in Thornton bitumen / J. Rullkotter, R.P. Philp // Nature. -1981. Vol. 292. - P. 616-617.

24. Tritz J.-P Abiotic and biological hopanoid transformation: towards the formation of molecular fossils of the hopane series / J.-P. Tritz, D. Herrmann, P. Bisseret, J. Connan, M. Rohmer // Organic Geochemistry. 1999. - Vol. 30. - № 7. - P. 499-514.

25. Farrimond P. Three series of rearranged hopanes in Toarcian sediments (Northern Italy) / P. Farrimond, N. Telnas // Org.Geochem. 1996. - Vol. 27. - P. 165-177.

26. Nytoft H.P. 28-Nor-spergulanes, a novel series of rearraranged hopanes / H. P. Nytoft, B. F. Lutnes and J.E. Johansen // Organic Geochemistry . 2006. - Vol. 37.- № 7. - P. 772-786.

27. Peakman T.M. De-A-steroids in immature marine shales / T.M. Peakman, P. Faari-mond, S.C. Brassel // Organic Geochemistry. 1986. -V.9.-№ 10. - P. 779-789.

28. Петров Ал.А. Нефтяные стераны и тритерпаны / Ал.А. Петров, С.Д. Пустильни-кова, Н.Н. Абрютина, Г.Р. Каграманова // Нефтехимия. 1976. - Т. 16. - № 3. - С. 411-427.

29. Каширцев В.А. Органическая геохимия нафтидов востока Сибирской платформы. Якутск ЯФ СО РАН. 2003. - 160 с.

30. Дриацкая 3;В. Нефти СССР: Справочник / Под ред. З.В. Дриацкой, Мхчиян М.Я. — М.: Химия. 1972- 1974.- Т. 1-4.

31. Куклинский А.Я. Ароматические углеводороды высококипящих фракций нефтей /

32. A.Я. Куклинский, Р.А. Пушкина, B.JI. Геворкова // Нефтехимия. 1983. - Т. 61. -№ 1. — С. 28-37.

33. Остроухов С.Б. н-Алкилбензолы состава С12-С30 в нефтях / С.Б. Остроухов, О.А. Арефьев, С.Д. Пустильникова, А.А. Петров // Нефтехимия. -1983. -Т. 23. -№ 1 .— С. 20-30.

34. Камьянов В.Ф. Закономерности и термодинамические особенности концентрационного распределения легких углеводородов в газах и бензиновых фракциях нефтей и конденсатов Туркмении: Автореферат канд. дисс. Ашхабад. - 1971. — 24 с.

35. Камьянов В.Ф. Геохимия нефтей, конденсатов и газов Туркмении. Сообщ." 5. О концентрационном распределении ароматических углеводородов С^-Сд/

36. B.Ф.Камьянов, В.С.Драгунская, В.К.Солодков // Изв. АН ТССР, Сер. Физ.-тех., хим. и геол.наук. 1974. - № 1. - С. 32-37

37. Dooley J.E. Analyzing heavy ends of crude oils. Comparisons of heavy distillater from different crude oils / J.E.Dooley, D.E.Hirsch, C.J.Thompson, C.C.Ward // Hydrocarbon Processing. -1974. -V. 53. -№ ll.-P. 187-194

38. Ботнева Т.А. Особенности состава ароматических углеводородов как критерий генетического сопоставления нефтей / Т.А. Ботнева, Э.М. Гройзер, Н.С. Шулова. Тр. ВНИГРИ. -Л:. 1976. - Вып. 196. - С. 33-141.

39. Jewell D.M. Ion exchange, coordination and absorption chromatographic separation of heavy end petroleum distillates/ D.M.Jewell, J.H.Weber, J.W.Bunger// Anal. Chem. -1972. -V. 44. -№ 8.-P. 1391-1395

40. Hood A. The molecular structure of heavy petroleum compounds/ A.Hood, R.J.Clerc, M.J. О'Nee 1// J. Inst. Petrol. -1959.-V.45-P.168-173.

41. Камьянов В.Ф. Высококипящие арены палеозойской нефти Западной Сибири/ В.Ф.Камьянов, А.К.Головко, Л.Л.Коробицына, Е.А.Кураколова // Нефтехимия. -1984. -Т. 24. -№ 6. -С. 751-759.

42. Головко Ю.А. Нефтяные нафтеномоно- и нафтенобиарены / Ю.А. Головко, Г.С. Певнева, Н.Г. Воронецкая, А.К. Головко // Нефтехимия. 2006. - Т. 46. - № 2. — С. 89-99

43. Камьянов В. Ф. Высококипящие ароматические углеводороды нефтей. / В.Ф. Камьянов, А. К.Головко, Коробицына JI. JL, Кураколова Е. А. //Препринт № 4. -Томск: Изд. ТФ СО АН СССР. 1982. - 52 с.

44. Popl M. Influence of the molecular structure of aromatic hydrocarbons of the adsorptiv-ity of Silica gel / M.Popl, V.Dolansky // J. of Chromatography. -1976. -№ 1. -P. 117127 '

45. Остроухов С.Б. Выделение моноциклических ароматических углеводородов из нефти/ С.Б.Остроухов, О.А.Арефьев, М.Н.Забродина // Методы исследования состава органических соединений нефти и битумоидов. — М: Наука. 1985. — С. 3340

46. Jiang С. Inadequate separation of saturate and monoaromatic hydrocarbons in crude oils and rock extracts by alumina column chromatography / C. Jiang, M. Li, A.C.T. van Duin // Org. Geochem. -2000. -V. 31.-№7. P. 751-756

47. Ahmed M. Changes in the molecular composition of crude oils during their preparation for GS and GC-MS analyses / M. Ahmed, S. C. George // Organic Geochemistry. -2004. -V. 35. № 2. P. 137-155.

48. Остроухов С. Б. н-Алкилбензолы состава Сп Сзо в нефтях . / С. Б Остроухов-., О. А. Арефьев, С. Д. Пустильникова, А. А. Петров // Нефтехимия. - 1983. - Т. 23, № 1.-С. 20-30.

49. Sojag L. Capillary gas chromatography of alkylbenzenes. Some problems encountered with the precision of the retention indexes of alkylbenzenes / L.Sojag, J.A.Rijks // J. of Chromatography. -1976. -V. 119. -P. 505-521

50. Stuckey С. L. The analysis of aromatic hydrocarbons in the 375-435 °F boiling fraction of crude oil by open tubular column G.C. // J. of chromatographic Sei. -1971. —V. 9. —P. 575-576.

51. Мартин P. Распределение углеводородов в составе нефти и ее генезис / Р.Мартин, Дж.Уинтерс, Дж.Уильямс // Новые исследования в области генезиса нефти и газа. -М.: ЦНИИТЭнефтегаз, -1964. С. 38-78

52. Rossini F.D. Углеводороды. нефтиУ/F.D.Rossini, B.J.Mair, A.J.Stroiff-JL: Гостоп-техиздат, 1957. 342 с.

53. Mair B.J. Hydrocarbons isolated from Petroleum / Oil Gas J. 1964. -V. 62. - P. 130134

54. Rossini F.D. Hydrocarbons in Petroleum / J. Chem. Educ. 1960. -У. 37. - P. 554-561

55. Ершов B.A. Особенности состава аренов нефти Салымского месторождения / В.А. Ершов, Т.Ф. Захарова, JI.A. Леонова // Добыча, сбор и подготовка нефти и газа на месторождениях Западной Сибири. —Тюмень, 1979. - С. 98-102

56. Шиманский В.К. Закономерности индивидуального состава аренов Сб-Сю низко-кипящих фракций РОВ пород Западной Сибири / В.К. Шиманский, А.И.Шапиро, В.В.Иванцова // Геология нефти и газа. 1976. - № 4. — С. 69-75

57. Gallegos E.J. Alkylbenzenes derived from carotenes in coals by GC-MS // J. of Chromatographic Sci. -1981. -V. 19. -P. 177-182

58. Певнева Г.С. Ароматические углеводороды в Монгольских нефтях. Г.С. Певнева,

59. A.К. Головко, Е.В. Иванова и др. // Нефтехимия. 2005. - Т.45. - № 4. - С. 1-8

60. Степина Л.Ф. Совершенствование методики газохроматографические анализа нефтей и интерпретации экспериментальных данных /Л.Ф. Степина,

61. B.П.Анкудинова, М.А.Галишев, Н.Н.Гурко // Методы изучения нефтей, природных газов органического вещества пород и вод. — Л., 1980. С. 120-145

62. Pankova М.С. Gas chromatographic separation and identification of bicyclic aromatic hydrocarbons in Kerogene (b.p. 200-280 °C) / M.C.Pankova, R.S.Milina, R.P.Belcheva,

63. A.S. Ivanov // J. of Chromatography. 1977. -Vol. 137. - P. 198-201

64. Radke M. Organic Geochemistry of Aromatic hydrocarbons / Advances in Petroleum Geochemistry. 1989. - Vol. 2. - P. 141-207.

65. Alexander R. Relative abandance of dimethylnaphthalene isomers in crude oil / R.Alexander, R.I. Kagi, S.J. Rowlandt P.N. Sheppard // J. of Chromatography. 1983. -Vol.267. -P.367-372.

66. Alexander R. 1.8-Dimethylnaphthalene as an indicator of petroleum maturity / R.Alexander, R.I.Kagi, P.N.Sheppard //Nature. 1984. -Vol. 308. - P. 442-443

67. Rowlandt S.J. Analysis of trimethylnaphthalenes in petroleum by Cappilary gas chromatography / S.J.Rowlandt, R.Alexander, R.I.Kagi // J. of Chromatogr. -1984. Vol. 294.-P. 407-412.

68. Radke M. Methylated dicyclic and tricyclic aromatic hydrocarbons in crude oils from the Hadil field, Indonesia / M.Radke, P.Garrigues, H.Willsch // Organic Geochemistry. 1990.-Vol. 15. -№1.-P. 17-34.

69. Strachan M.G. Trimethylnaphthalenes in crude oils and sediments: Effects of source and maturity / M.G.Strachan, R.Alexander, R.I.Kagi // Geochem. Cosmochim. Acta. -1988. -Vol. 52. -№i 5. P. 1255-1264

70. Cumbers K.M. Methylbiphenyl, ethylbiphenyl and dimethylbiphenyl isomer distributions in some sediments and crude oils / K.M. Cumbers, R. Alexander, R.I. Kagi // Geo-chim. Cosmochiom. Acta. 1987.-Vol. 51.-P. 3105-3111

71. Головко A.K. Нефтяные алкилароматические углеводороды. Докторская диссертация. Томск: 1997. 353с.

72. Алиев Б.М. Состав и строение ароматических фракций, выделенных из экстракта вакуумного отгона бакинской нефти / Б.М. Алиев, Э.М. Сеид-Рзаева, Мд. Юнус Миах и др. // Нефтехимия. 1990. - Т. 30. - № 2, - С. 184-189.

73. Никитина Т.С. Исследование состава высококипящих и остаточных фракций оренбургской нефти / Т.С.Никитина, Н.К.Ляпина // Проблемы химии нефти: Сб.научн.тр.- Новосибирск: Наука. 1992. - С. 214-222.

74. Юнус Миах Мд. Химический состав и структура узких фракций ароматических углеводородов, выделенных из шлама / Мд. Юнус Миах, Э.М. Сеид-Рзаева //

75. Докл.АН Азерб.ССР. 1989. - Т. 35: - № 7. - С. 36-39.

76. Jiang Т. Analysis of polycyclic aromatic hydrocarbon derivatives by on-line coupled packed capillary high-performance liquid chromatography-high temperature gas chromatography/ T. Jiang, Y. Guan // J. of Chrom. Science. 1999. - V. 37. - P. 255-262.

77. Сергеенко C.P. Высокомолекулярные соединения. M., Химия. - 1959. - 384с.

78. Richardson U. The modern asphalt pavement. — New-York: 1913. 128 p.

79. Marcusson J. // Angew. Chem. 1916. - B. 29, №1. - S. 21.

80. Маркуссон И. Асфальт. M.-JL: Изд-во совета нефт. пром.-сти, 1926. - 96 с.

81. Сергиенко С.Р., Таимова Б.А., Талалаев Е.И. Высокомолекулярные неуглеводородные соединения нефти (смолы и асфальтены). —М.: Наука, 1979. 270 с.

82. Надиров Н.К., Браун А.Е., Трохименко М.С. и др. Нефтебитуминозные породы Казахстана: проблемы и перспективы. — Алма-Ата: Наука, 1985. 376 с.

83. Камьянов В.Ф. Гетероатомные компоненты нефтей / В.Ф. Камьянов, B.C. Аксенов, В.И. Титов // Новосибирск: Наука, 1983. - 238 с.

84. Большаков Г.Ф. Азоторганические соединения нефти. Новосибирск: Наука, 1988. -215 с.

85. Никитина Т.С. Сероорганические соединения типичных нефтей / Т.С. Никитина,

86. A.Д. Улендеева, М.А. Парфенова, Н.К. Ляпина // VI межд. конф. «Химия нефти и газа», 5-9 сентября 2006 Томск. 2006. - С. 61-63.

87. Камьянов В.Ф. Исследование структуры нефтяных асфальтенов и продуктов их озонолиза / В.Ф. Камьянов, B.C. Елисеев, Ю.Г. Кряжев и др. // Нефтехимия. -1978. -Т. 18. № 1. - С. 138-144

88. Елисеев B.C. Структура природных асфальтенов нефти Южного Таджикистана /

89. B.C. Елисеев, В.Ф. Камьянов, И.У. Нуманов // Нефтехимия. -1980. -Т. 20. № 2.1. C.277-284

90. Горбунова Л.В. О распределении микроэлементов в адсорбционно-хроматографических фракциях нефтяных смол / Л.В. Горбунова, В.А. Варлачев, Г.Г. Глухов, В.Ф. Камьянов // Нефтехимия. 1980. - Т. 20. - № 4. - С. 625-631

91. Горбунова Л.В. Микроэлементы в хроматографических фракциях смол и асфальтенов из нефти месторождения Русское / Л.В. Горбунова, Т.А. Филимонова, В.А. Варлачев и др. // Нефтехимия. 1984. -Т. 24. -№ 1. - С. 11 -15

92. Алешин Г.Н. Экстракция микроэлементов нефтью из модельных пластовых вод / Г.Н. Алешин, Г.Г. Глухов, И.И. Кочева, В.Ф. Камьянов // Нефтехимия. — 1984. — Т. 24.-№5.-С. 579-582

93. Музыченко В.П. Определение молекулярного веса тяжелых нефтепродуктов / В.П. Музыченко, А.Я. Раснянская, Е.А. Строкина // Новости нефт. и газ. техники. — Сер. Нефтепереработка и нефтехимия,- 1962. № 12. - С. 23-24

94. Speight J.G. Asphaltene molecular weights by a cryoscopic method / J.G. Speight, S.E.Moschopedis // Fuel. 1977. - V. 56.- № 7.- P. 344-345

95. Бектуров Е.Ф. Определение молекулярного веса смолисто-асфальтеновых веществ эбулиоскопическим методом / Е.Ф. Бектуров, З.Х. Кемелева, К.Б. Мусам-беков //Изв. АН КазССР, Сер. хим. 1965. - № 3. - С. 37-39

96. Hirsch Е. Integrated structural analysis. A method for determination of average structural parameters of petroleum heavy ends / E. Hirsch, K.H. Altgelt // Anal.Chem. -1970.-V. 42.-№ 12.- P. 1330-1339

97. Speight J.G. A structural investigation of the constituents of Athabasca bitumen by protonMagnetic resonance spectrometry / J.G. Speight // Fuel.- 1970. V. 49. - № 1. — P. 76-90

98. Dereppe J.M. Analysis of asphaltenes by carbon and proton magnetic resonance spectroscopy / J.M. Dereppe, C. Moreaux, H. Castex // Fuel.- 1980. V. 57. - № 7. - P. 435-441

99. Moschopedis S.E. Investigation of asphaltene molecular weights / S.E. Moschopedis, J.F. Fryer, J.G. Speight // // Fuel. 1976. - V. 55. - № 3. - P. 227-232

100. Filby R.H. The nature of metals in petroleum. The role of metals in petroleum / R.H.Filby, T.F. Yen // Ann Arbor, Mich.: Ann Arbor Sci. Publ. 1975. - P. 31-58.

101. Попов О.Г. Применение гель-проникающей хроматографии для анализа высокомолекулярных соединений нефти / О.Г. Попов, И.А. Посадов, Д.А. Розенталь //Нефтехимия. 1981. - Т. 21. - № 1. - С. 1- 11.

102. Кабулов Б.Д. Применение гель хроматографии для анализа нефтей и нефтепродуктов / БД. Кабулов, С.В. Залялиева // Нефтехимия. 1982. - Т. 22. - № 2. - С. 163-174.

103. Altgelt К.Н. Gel permeation chromatography / Altgelt K.H // Chromatography in petroleum analysis. New York-Basel: Marcel Dekker. - 1979. - P. 287-312.

104. Сергиенко C.P. Высокомолекулярные соединения нефти // Нефтехимия. —1977. — Т. 17. № 6. - С. 809-821

105. Посадов И.А., Поконова Ю.В. Структура нефтяных асфальтенов. — JL: ЛТИ им.1. Ленсовета. -1977. 76 с.

106. Камьянов В.Ф. Макроструктурная организация и молекулярное строение смол и асфальтенов из нефтей Западной Сибири / В.Ф. Камьянов, Л.В. Горбунова, Т.А. Филимонова // Проблемы химии нефти. Новосибирск: Наука, 1992. - С. 289-295

107. Reerink Н. Size and shape of asphaltene particles in relation to high-temperature viscosity / H.Reerink // Ind. Eng. Chem., Prod. Res. Develop. 1973. - V. 12. - № 1. - P. 8288

108. Махонин Г.М. Исследование структуры асфальтенов методом рентгеновской ди-фрактометрии / Г.М. Махонин, А.А. Петров // Химия и технология топлив и масел. 1975. -№ 12. - С. 21-24

109. Камьянов В.Ф. Рентгенодифракционный анализ смолисто-асфальтеновых компонентов западно-сибирской нефти / В.Ф. Камьянов, Н.В. Бодрая, П.П. Сивирилов и др. // Нефтехимия. 1989. - Т. 29. - № 1. - С. 1-13

110. Pollack S.S. Structural studies of asphaltics by Xray small angle scattering / S.S.Pollack, T.F. Yen // Anal. Chem. 1970. -V. 42. -№ 6. - P. 623-629

111. Наметкин C.C. Химия нефти. M.: Изд-во АН СССР. 1955. - 800 с.

112. Солодков В.К. К классификации нефтей / В.К. Солодков, B.C. Драгунская, В.Ф. Камьянов // Изв. АН Туркменской ССР. Сер.физ.-тех., хим. и геол.наук. 1975. -№ 1.-С. 67-79

113. Петров Ал. А. Геохимическая типизация нефтей / Геохимия. 1994. -V. 6. — Р. 1230.

114. Moldowan. J.M. Relationship between petroleum composition and depositional environment of petroleum source rocks / J.M. Moldowan, Wolfgang K. Seifert and Emilio J. Gallegos// AAPG Bulletin. -1985. -Vol. 69. -№4. -P. 483-513

115. Сурков B.C. Седиментогенез и геохимия нижне-среднеюрских отложений юго-востока Западной Сибири. / B.C. Сурков, О.В.Серебренникова, A.M. Казаков и др. //Наука СО РАН.- 2000.-212 с.

116. Камьянов В.Ф. Новый подход к классификации каустобиолитов / В.Ф. Камьянов, Л.В. Горбунова, В.Д. Огородников // Нефтехимия. -1999. Т. 39. - № 2. - С. 134-143

117. Камьянов В.Ф. Углеводородный состав нефтей как основа их химической классификации / В.Ф. Камьянов, Л.В. Горбунова, А.К. Головко // Нефтехимия. -2007. Т.47. -№ 3. С. 163-171

118. Петров Ал.А. Биометки и геохимические условия образования нефтей России // Геология нефти и газа. 1994. - № 6. - С. 13 -19.

119. Успенский В. А. Методы битуминологических исследований. Задачи исследований и пути их разработки / В. А. Успенский, А.И.Горская, А.П. Шишкова // Л.гНедра -1985.-319с.

120. Трофимов И.А. Законамерности изменения углеводородного состава нефтей в процессе миграции (лабораторное моделирование) / Научно-прикладные аспекты геохимии нефти и газа // Сб.науч.трудов ИГиРГИ, М. 1991. -201 с.

121. Баженова O.K. Геология и геохимия нефти и газа / O.K. Баженова., Ю.К. Бурлин., Б.А. Соколов., В.Е.Хаин // М.: Изд -во МГУ.- 2000,- 384с.

122. Конторович А.Э. Углеводороды биомаркеры в нефтях Среднего Приобья (Западная Сибирь) / А.Э. Конторович, К.Е. Петере, Дж. М. Молдован и др. // Геология и геофизика. - 1991. - № 10. - С.3-34

123. Буркова В.Н. Липиды внутриконтинентальных субаквальных отложений и их роль в формировании нефтей неморского типа. / Автореф. дисс.д-ра хим. наук. — Томск: ИХН СО РАН.- 1998- 39 с.

124. Кальвин М. Химическая эволюция. М.: Мир, 1971. - 240 с.

125. Connah J. Biodégradation of crude oil in the Aquitaine basin / J. Connan, A.Restle, P Albrecht // Adv. Org. Geochem. : Physics and chemistry of the Earth. Newcastle-upon-Tyne: Pergamon Press, 1979. — V. 12. - № 1. - P. 1-17.

126. Головко Ю.А. Углеводородный состав западно-сибирских и сахалинских нефтей различных генетических типов / Автореферат канд. дисс. 2001. — 21 с. »

127. Гордадзе Г.Н. Закономерности изменения углеводородного состава нефтей в зависимости от пластовой температуры их залегания / Г.Н. Гордадзе, А. Матвеева, В.Ф. Иванова // Геология нефти и газа.-2000.-№6.- С.27-30

128. Добрянский А.Ф. Геохимия нефти. — Л.: Гостоптехиздат, 1948. — 476 с.

129. Неручев С.Г. Справочник по геохимии нефти и газа. -Изд: Недра.- 1998. -576 с

130. Геология МНР. -1973. Т. 1. М.: Наука, -583 с

131. Tanner J.J. Tectonic and stratigraphie evolution of the Mongolian People Republic and its influence on hydrocarbon geology and potential/ J.J. Tanner, Chris Sladen// Marine and Petroleum Geology. 1995. - V. 12. - P. 35-52

132. Nemec, M.C. Sedimentary basins and petroleum occurrences, Mongolia / M.C. Nemec, M.M. Page, W.C. Penttila // AAPG Bulletin. 1991. - V. 75. - Issue.3, 7-10 Apr; Dallas, US

133. Graham S.A. Sedimentary record and tectonic implications of Mesozoic rifting in southeast Mongolia/ S.A. Graham, M.S. Hendrix, C.L. Johnson, D. Badamgarav, G. Badarch //GSA Bulletin; December 2001. V. 113. - № 12. - P. 1560-1579

134. Cari L. Johnson. Sedimentology and Reservoir Architecture of a Synrift Lacustrine Delta, Southeastern Mongolia / L.J. Cari, S.A. Graham // Journal of Sedimentary Research. -2004. -V. 74. № 6. - P. 770-785

135. Prost G.L. Tectonics and hydrocarbon systems of the East Gobi basin, Mongolia // AAPG Bulletin. 2004. -V. 88. - № 4. - P. 483-513

136. Головко A.K. Кайнозойские нефти Паннонского бассейна (Югославия) / А.К. Головко, JI.B. Горбунова, Б. Йованчичевич, В.Ф. Камьянов, К. Стоянович // Нефтехимия 2005. - Т. 45, № 3. - С. 1-8

137. Казицина Л.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии/ JI.A. Казицина, Н.Б. Куплетская. М.: Высшая школа. - 1971.- 264 с.

138. Богомолов А.И, Темянко М.Б, Хотынцева Л.И. Современные методы анализа неф-тей. Недра, Ленинград. -1984. - 432 с.

139. McDonald T.J. Fractionation of crude oils by HPLC and quantitative determination of aliphatic and aromatic biological markers by GC-MS with selected ion monitoring / T.J. McDonald, M.C. Kannicutt// LCGC.- 1992,- № п.- P. 935-938 .

140. Killops S.D. HPLC fractionation and GC-MS determination of aromatic hydrocarbons from oils and sediments / S.D.Killops, J.W.Readman // Org.Geochem.- 1985.- №4.- P. 247-257

141. Климова B.A. Основные микрометоды анализа органических соединений. — Химия, Москва. 1975.-288 с.

142. Камьянов В.Ф. Химический состав нефтей Западной Сибири / В.Ф.Камьянов, Т.А.Филимонова, Л.В. Горбунова и др. // Новосибирск: Наука, 1988. С. 177-269, 281-286.

143. Головко А.К. Насыщеные углеводороды в мезозойских нефтях Монголии / А.К. Головко, Г.С. Певнева, В.Ф.Камьянов и др. // Нефтехимия. — 2004. — Т.44. -№ 6. — С. 428-435

144. Головко А.К. Периленовые углеводороды нефтей Сахалина / А.К. Головко, Т.К. Мозжелина, О.В. Серебренникова, A.M. Шульга // Нефтехимия. -1988. -Т. 28. № 2. С. 147 - 150

145. Хонгорзул Б. Структурно групповой состав компонентов нефтей Монголии / Б. Хонгорзул, В.Ф. Камъянов // Химия в интересах устойчивого развития. - 2007. - № 4.-Т. 15.-С.497-502

146. Seifert W. Application of biological marker chemistry to petroleum exploration / W. Seifert, J. Moldowan // Methods in geochemistry and geophysics -1986. -V.24.- P.61-290

147. Родионова К.Ф. Геохимия огранического вещества и нефтематеринские породы фанерозоя / К.Ф. Родионова, С.П. Максимов.- М.: Недра. 1981.-367 с.

148. Grantham P.J. The occurrence of unusual C27 and C29 sterane predominances in two types of Oman crude oil / P.J. Grantham // Org.geochem.- 1986 .- V.9. № 1. - P. 1-10

149. Головко А.К. Геохимическая характеристика нефтей Западной Сибири по составу алкилбензолов / А.К. Головко, А.Э. Конторович, Г.С. Певнева // Геохимия. 2000. -№3,- С. 282-293

150. Summins R.E. Identification of aryl isoprenoids in source rocks and crude oils: Biological markers for the green sulfur bacteria./ R.E.Summins, T.Powell //Geochim.Cosmochim Acta.- 1987.- V.51.- P.3075

151. Бушнев Д.А. Особенности состава биомаркеров битумоида и продуктов пиролиза керогена отложений верхнего девона печорского бассейна. /Д.А. Бушнев //Нефтехимия.- 2002.- т.42, №5.- с.325-339

152. Radke М. The metylphenantrene index (MPI): a maturity parameter based on aromatic hydrocarbons / M. Radke, D.H. Welte // Adv. in Org. Geochem.- 1981. -Willey.- 1983. —p.504-512

153. Иванов В.И. Фенантреновые углеводороды в нефтях СССР / В.И. Иванов, А.К. Головко // Сибирский химический журнал. 1992. —Т. 1. — С. 94-100

154. Abboud М. Geochemical correlation of oils and source rocks from central and Ne Sypia / M. Abboud, R.P. Philp // Journal of Petroluem Geology. -2005. -V. 28. P. 203-218

155. Арефьев О.А.Асфальтены «показатели» геохимической истории нефтей / / О.А. Арефьев, В.М. Макушин, Ал.А. Петров // Изв. АН СССР. Сер. геол.- 1980. - № 4. -С. 124-130

156. Даваацэрэн Б. Монгольская нефть месторождения Тамсагбулаг / Б.Даваацэрэн, А.К.Головко, М.Туяа // Химия и технология топлив и масел. 2007. - № 2. —С. 2428