Оптические и фотоэлектрохимические свойства ленгмюровских пленок, содержащих природные и синтетические пигменты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.02, кандидат химических наук Наговицын, Илья Анатольевич

• Наговицын, Илья Анатольевич
• кандидат химических наук
• 2002

Оглавление диссертации кандидат химических наук Наговицын, Илья Анатольевич

стр.

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Первичные процессы фотосинтеза.

1.2. Фотовольтаические эффекты.

1.3. Пигменты и их применение в фотовольтаических устройствах.

1.4. Биосенсоры. Флуоресцентный иммуноанализ.

1.5. Мицеллы. Ленгмюровские пленки.

1.6. Порфирины в ленгмюровских пленках.

1.7. Спектрально-люминесцентные свойства комплексов редкоземельных элементов с органическими лигандами. Флуоресценция лантаноидных комплексов.

1.8. Лантаноиды, как структурные и аналитические люминисцентные зонды.".

1.9. Комплексы лантаноидов с порфиринами.

1.10. Электронные спектры порфиринов.

1.11. Спектрально-люминесцентные свойства металлокомплексов порфиринов.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Оптические и фотоэлектрохимические свойства ленгмюровских пленок

Zn комплекса этиопорфирина И, )3-каротина и хлорофилла а.

3.2. Флуоресценция и кофлуоресценция YbTPP, DyTPP, TmTPP.

3.3. Иммуносенсорные модельные системы на основе ленгмюровских пленок с флуоресцентной регистрацией.

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Оптические и фотоэлектрохимические свойства ленгмюровских пленок, содержащих природные и синтетические пигменты»

В начале века И.Ленгмюр предложил метод приготовления мономолекулярных слоев поверхностно-активных веществ на границе раздела фаз «вода-воздух». В последующем этот метод был значительно усовершенствован, созданы установки, позволившие с высокой воспроизводимостью получать ленгмюровские пленки. Их использование в биофизических работах получило широкое распространение, поскольку они являются адекватными моделями природных мембранных структур. Новые результаты, полученные в последнее время, позволили углубить представления о механизме функционирования мембранных структур in vivo.

Использование ленгмюровских пленок - один из наиболее эффективных подходов к исследованиям в областях биоэнергетики, биоэлектроники и биосенсоров. В диссертационной работе методика приготовления ленгмюровских пленок обеспечивала создание модельных систем как для фотовольтаических измерений, так и для иммуносенсоров. В работе использовали сходные по структуре природные и синтетические пигменты. Пленки хлорофилла, p-каротина, Zn комплекса этиопорфирина использовали для исследований в фотовольтаической ячейке. Фотовольтаические преобразователи можно рассматривать как системы, моделирующие первичные процессы в природном фотосинтезе, путем преобразования световой энергии в электрическую и электрической в химическую. Поэтому использование ленгмюровских пленок в фотовольтаических преобразователях эффективно не только в методическом отношении, но и с точки зрения фундаментальной науки. Метод позволяет наносить на электроды такие быстроразлагающиеся пигменты, как каротиноиды, которые невозможно нанести, например, напылением в вакууме; а также создавать молекулярные ансамбли различного состава и структуры, близкие по свойствам и структуре к биомембранам. Дополнительную информацию, важную для определения условий наиболее эффективной работы фотовольтаической ячейки и понимания физико-химических процессов, происходящих в модельных системах можно извлечь из исследования собственной флуоресценции пигментов и переноса энергии в пленках.

Производные тетрафенилпорфирина, лантаноидные комплексы тетрафенилпорфирина, цианиновый краситель использовали в качестве флуоресцентных маркеров в реакции антиген-антитело на поверхности ленгмюровской 2 пленки. Основное внимание при изучении модельных систем для иммуносенсоров было уделено методу переноса энергии от одного маркера к другому (от донора к акцептору). Следует отметить, что исследования переноса энергии в конденсированных средах представляет самостоятельный научный интерес, так как большинство работ сосредоточено на исследованиях переноса энергии в растворах. Методика приготовления ленгмюровских пленок в данном аспекте дает возможность нековалентной иммобилизации антител, а также позволяет увеличить флуоресценцию маркера при встраивании его в упорядоченные монослойные структуры.

Итак, в работе исследованы оптические и фотовольтаические свойства сходных по структуре и свойствам пигментов, встроенных в ленгмюровские пленки. Изучаемые в работе флуоресцентные свойства пигментов и перенос энергии в донорно-акцепторных парах пигментов могут быть использованы, во-первых, для выяснения механизмов миграции энергии в процессе фотосинтеза, во-вторых, для выяснения механизмов безызлучательного переноса энергии и его эффективности в донорно-акцепторных парах, иммобилизованных на белках при реакции антиген-антитело в системе ленгмюровская пленка - раствор. Несмотря на то, что, казалось бы, работа касается разных по своей тематике областей знаний, общим стержнем является применение методики приготовления ленгмюровских пленок, с целью в общем показать широкие возможности методики приготовления ленгмюровских пленок, в частности, к фотовольтаическим и иммунологическим исследованиям с использованием природных и синтетических пигментов.

Полученные результаты могут быть использованы при обсуждении новых подходов к разработке фотовольтаических преобразователей солнечной энергии, а также эффективных биосенсоров.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Биофизика», Наговицын, Илья Анатольевич

ВЫВОДЫ

1. Установлена корреляция между оптическими и фотоэлектрохимическими свойствами ленгмюровских пленок Zn комплекса этиопорфирина II, хлорофилла а (XJI), p-каротина (КН), пленок смеси KH-XJI. Показано возрастание фотопотенциала пленок на ЗпОг-оптически прозрачном электроде с увеличением количества агрегированной формы пигментов, а также с ростом общей концентрации пигмента в слое. Установлено, что существует оптимальная толщина пленки, при которой фотопотенциал максимален: 15 перенесенных монослоев для XJI, 7-10 для КН, 3-5 для смеси ZnEP со стеариновой кислотой;

2. Продемонстрировано синергетическое действие КН и XJI в пленках смеси пигментов. Фотопотенциал пленок смеси на токосъемном электроде возрастает с увеличением количества КН в пленке и составляет значения большие, чем фотопотенциал однокомпонентных пленок. Показано, что одинаково эффективно происходит перенос энергии в пленках смеси KH-XJI при возбуждении светом с длиной волны 410 нм (поглощение XJI) и при возбуждении светом с длиной волны 510 нм (поглощение КН);

3. Изучена собственная флуоресценция и кофлуоресценция Dy3+, Tm3+, Yb3+ комплексов мезотетрафенилпорфирина при взаимодействии с теноилтрифторацетонатными комплексами (ТТА) редкоземельных ионов (РЗИ) в ленгмюровских пленках. Показано усиление ИК флуоресцеции порфириновых комплексов в ленгмюровских пленках при взаимодействии с ТТА комплексами РЗИ;

4. Изучен перенос энергии в паре красителей производное тетракарбоксифенилпорфирина - цианиновый краситель в растворах и

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Наговицын, Илья Анатольевич, 2002 год

1. "Фотохимические процессы в слоях", под. ред. проф. А. В. Ельцова // JL, «Химия», 1978.

2. Р. Клейтон "Фотосинтез. Физические механизмы и химические модели" // М. "Мир" 1984.

3. Комиссаров Г.Г., Шумов Ю.С., Борисевич Ю.Е. "Фотовольтаическая батарея -функциональная модель хлоропласта" // ДАН, 1969, т. 187, № 3, с. 670-673.

4. Комиссаров Г.Г. "Физико-химическое моделирование структуры и функции природных фотосинтетических систем" // ЖФХ, 1973, т. 47, № 7, с. 1633-1642.

5. Komissarov G. G. "Possibility of photoelectrical spliting of water mechanism in photosynthesis" // Abstr. 11-th Intern. Byophys. Congr. Budapest, Hungary, 1993, p. 187.

6. Комиссаров Г.Г. "Изучение механизма фотосинтеза: итоги и перспективы" // Тез. докл. 1 Всероссийской конференции фотобиологов 28-30 мая 1996г. Пущино, с.24.

7. Комиссаров Г.Г. "Фотосинтез: взгляд с новых позиций" // Наука в России, 1994, № 5, с. 52-55.

8. Kessel D. "Transport and binding of hematoporphyrin derivative and related porphyrin by murine leukemia Z1210 cell" // Cancer Res., 1981, v. 41, №4, p. 3443-3449.

9. Christensen Т., Feren K. "Photodinamic effects of hematoporphyrin derivative on synchronized and asynchronous cell of different origin" // Brit. J. Cancer., 1981, v. 44, №5, p.717-724.

10. S. Y. Luc, F.R. Mayers, J.O. Williams "Preparation and Characterization of Langmuir-Blodgett Films of Mesoporphyrin IX Dimethylester Indium Chloride"// Thin Solid Films, 1988, v.157, p. 69-97.

11. R. Jones, R.H. Tredgold, P. Hodge "Langmuir-Blodgett Films of Simple Esterified Porphyrins" // Thin Solid Films, 1983, v. 99, p. 25-32.

12. М.П. Цвирко, K.H. Соловьев, A.C. Пискарскас, B.E. Пятосин, В.В. Красаускас, Т.Ф. Качура "Пикосекундная кинетика переноса энергии в порфириновых комплексах РЗЭ'7/ ДАН СССР, 1984, т. 29, №5, р. 1118-1122.

13. Малашкевич Г.Е., Пятосин В. Е., Цвирко М. П. "Нелинейные эффекты в комплексных соединениях иттербия при мощном наносекундном возбуждении"// Оптика и спектроскопия, 1984, т.57, вып.1, с. 50-54.

14. В.Е. Пятосин, М.П. Цвирко, К.Н. Соловьев, Т.Ф. Качура "Исследование фотофизики комплексов порфиринов с РЗЭ методом наносекундной абсорбционной спектроскопии" // Оптика и спектроскопия, 1982, т.52, вып.2, с. 269-275.

15. Комиссаров Г. Г. "Фотосинтез как физико-химический процесс" // Химическая физика, 1995, Т. 14, № 11, с. 20-28.

16. R.M. Ion, J. Goc, D. Wrobel "Photovoltaic and spectral properties of tetraphenyloporphyrin and metallotetraphenyloporphyrin dyes" // J. Molecular Structure, 1998, v. 450, № 1-3, p. 239-246.

17. Xuezhong He, Yalin Zhou, Lingxuan Wang, Tiankai Li, Zhichu Bi, Manhua Zhang & Tao Shen "Photoelectric Properties of Amphiphilic Porphyrin Langmuir-Blodgett Film" // Dyes and Pigments, 1998, v. 39, № 4, p. 231-241.

18. Энергетические ресурсы сквозь призму фотохимии и катализа, под ред. М. Гертцеля, М. "Мир", 1986; глава 6, Э. Гарриман, "Роль порфиринов в природном и искусственном фотосинтезе"

19. Л.В. Левшин, A.M. Салецкий "Оптические методы исследования молекулярных систем", т. 1 // М., Изд-во МГУ, 1994.

20. Дж. Лакович "Основы флуоресцентной спектроскопии" // М., "Мир", 1986.

21. Физический энциклопедический словарь, М., "Советская энциклопедия", 1984.

22. С. Паркер. "Фотолюминесценция растворов", М., "Мир", 1972.

23. L. Stryer "Fluorescence Energy Transfer as a Spectroscopic Ruler" // Ann. Rev. Biochem., 1978, v. 47, p. 819-846.

24. B.M. Агранович "Теория экситонов" // Изд-во "Наука", Главная редакция физико-математической литературы, М., 1968.

25. Векшин Н. Л. «Фотоника биологических структур» // Пущино, 1988.

26. Estep Т. N., Thompson Т. E. "Energy Transfer in Lipid Bilayers" // Biophys. J., 1979, v. 26, p. 195-208.

27. Potyrailo R., Hobbs S., Hieftje G. "Optical waveguid sensors in analytical chemistry: today's instrumentation, applications and trends for future development" // Fresenius J. Anal. Chem., 1998, v. 362, p. 349-373.

28. Youn H., Terpetschnig E., Szmacinsky H., Lakowicz J. "Fluorescence Energy Transfer immunoassay based on a long-lifetime luminiscenct metal-ligand complex" // Anal. Biochem., 1995, v. 232, p. 24-30.

29. Mattjus P., Molotkovsky J., Smaby J., Brown R. "A Fluorescence Resonance Energy Transfer Approach for Monitoring Protein-Mediated Glycolypid Transfer Between Vesicle Membranes" // Anal. Biochem., 1999, v. 268, p. 297-304.

30. Renger Т., May V., Kuhn O. "Ultrafast Excitation Energy Transfer Dynamics In Photosynthetic Pigment Complexes" // Physics Reports, 2001, v. 343, p. 137-254.

31. Ф. Гутман, JI. Лайонс "Органические полупроводники" // М. "Мир", 1970.

32. Рубин А. Б., "Биофизика", т. 2 // М.: "Книжный дом "Университет"", 1999.

33. Vredenberg W. J. "Electrogenesis in the Photosintetic Membrane: Fields, Facts and Features" // Bioelectrochemistry and Bioenergetics, 1997, v. 44, p. 1-11.37. «Биофизика фотосинтеза», под. ред. А. Б. Рубина // М., Изд-во МГУ, 1975.

34. Glazer A., Benson S. "DNA complexes with dye designed for energy transfer as fluorescent markers" // Biotechnol. Advances, 1995, v. 13, p. 575-590.

35. Mitsui Т., Nakano H., Yamana K. "Coumarin-fluorescein pair as a new donor acceptor set for fluorescence energy study of DNA" // Tetragedron Letters, 2000, v. 41, p. 26052608.

36. Bailey M.P., Rocks B.F. Riley C. "Terbium chelate for use as a label in fluorescent immunoassays"//Analyst, 1984, v. 109, p. 1449-1451.

37. Савицкий А. П. "Флуоресцентный иммуноанализ" // Итоги науки и техники, серия Биотехнология, 1987, т. 3, с. 117-167.

38. Gaiduk M.I., Grigoryants V.V., Mironov A.F. et al. "Fibre-laser IR luminescence diagnostics of malignant tumours using rare earth porphyrins" // Photochem. Photobiol. 1990, v.7, p.15-20

39. Гайдук М.И., Григорьянц B.B., Миронов А.Ф., Румянцева В.Д., Ройтман Л.Д. "Люминесцентная диагностика новообразований в ИК-диапазоне с помощью металлокомплексов порфиринов" //ДАН СССР, 1989, т.309, с.980-983.

40. Гайдук М.И., Григорьянц В.В., Миронов А.Ф., Румянцева В.Д., Ройтман Л Д. «Люминесцентные свойства комплексов порфиринов и иттербием» // Журнал прикл. спектроскопии, 1986, т. 46, № 1 с.163-168.

41. Гайдук М.И., Григорьянц В.В., Миронов А.Ф., Румянцева В.Д., Мененков В.И. Сухин Г.М. "Волоконно-лазерная люминесцентная диагностика новообразований на основе редкоземельных порфиринов" // Изв. АН СССР, сер. физ., 1990, т.34, с.1904-1908.

42. G.Chudinova, A.Chudinov, V. Savransky, A. Prokhorov "The Study of Antigen-Antibody Reaction by Fluorescence Method in LB Films for Immunosensor" // Thin Solid Films, 1997, v.307, p.294-297.

43. A. Abusalen, C.F. Meares "Excitation and de-excitation process in lanthanide chelates bearing aromatic sidechains" // Photochem. & Photobiol., 1984, v. 39, p. 763-769.

44. K.N. Solovyov, Т.К. Kachura "Fluorescence from upper mi* electronic states of lanthanide-porphyrin complexes" 11 Chem. Lett., 1980, v. 73, p. 80-83.

45. N.C. Maiti, M. Ravikanth "fluorescence study of some deformed zink (II) porphyrins" II J. Photochem. & Photobiol. A. Chem., 1996, v. 101, p. 7-10.

46. S.A. Grant, J. Xu, E.J. Bergeron, J. Mroz "Development of dual receptor biosensors: an analysis of FRET pair" // Biosensors & Bioelectronics, 2001, v. 16, p. 231-237.

47. D.T. Cramb, A. Garnini, T.M. Duchscherer, A.C. Ha, S.C. Wallace "Dibucaine-ion-channal interaction in model systems: a study using FRET" // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry, 2001, v. 138, p. 41-49.

48. P. Woolley, K.G. Steinhauser, P. Epe "Forster type energy transfer simultaneous "forward" and "reverse" transfer between unlike fluorofores" // Biophysical Chem., 1987, v. 26, p. 367-374.

49. U. Schobel, H.J. Egelhaaf, D. Frohlich, A. Brecht, D. Oelkrug, G. Gauglitz "Mechanism of fluorescence quenching in donor-acceptor labelled antibody-antigen conjugates"//J. of fluorescence, 2001, v. 10, p. 147-154.

50. Zhong Xu, Roger E. Marchnt "Adsorbtion of plasma protein on polyethylene oxide-modified lipid bilayers astudied by total internal reflection fluorescence" // Biomaterials, 2000, v. 21, p. 1075-1083.

51. C. Preininger, H. Clausen-Schaumann, A. Ahluwalia, D. de Rossi "Characterization of IgG Langmuir-Blodgett films immobilized on functionalized on functionalized polymers" // Talanta, 2000, v. 52, p. 921-930.

52. R.M. Garcinuno, P. Fernandez, C. Perez-Conde, A.M. Gutierres, C. Camara "Development of a fluoroimmunosensor for theophylline using immobilized antibody" // Talanta, 2000, v. 52, p. 825-832.

53. Рубин А.Б. "Биофизика", т. 1, глава XIV // М.: "Книжный дом "Университет", 1999.

54. I.E. Borissevitch, T.T. Tominaga, C.C. Schmitt "Photophysical studies on the interaction of two-soluble porphyrin triplet state characteristics" // J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1998, v. 114, p. 201-207.

55. M.D. Harvey, V. Bablekis, P.R. Banks, C.D. Skinner "Utilization of the non-covalent fluorescent dye, NanoOrange, as a potential clinical tool Nanomolecular human serum albumin quantitation" // J. of Chromatography B, 2001, v. 754, p. 345-356.

56. I.E. Borissevitch, T.T. Tominaga, H. Isamoto, M. Tabak "Resonance light scattering study of aggregation of two water soluble porphyrins due to their interaction with bovine serum albumine" // Analytica Chimica Acta, 1997, v. 343, p.281-286.

57. X.Yan, M.Weng, M.Zhang, T.Shen "Intermolecular and intramolecular energy and electron transfer reactions between porphyrin and fluorescein"// Dyes & Pigments, 1997, v. 35, p. 87-99.

58. H. Hosono, M.Kaneko, "Effect of configuration of viologen-linked porphyrin on photocurrent generation and on photoinduced hydrogen evolution"// J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1997, v.93, p. 1313-1319.

59. H. Hosono " Hydrogen evolution photoinduced by using platinum-loaded LB films of viologen-linked porphyrin" // J. Photochem.Photobiol. A: Chem., 1999, v. 126, p.91-97.

60. V. Erokhin, S. Carrara, S. Guerzoni, P. Chisellini, C. Nicolini "Synchrotron study of heat induced order in protein Langmuir-Blodgett films" // Thin Solid Films, 1998, v. 327-329, p. 636-638.

61. A. Tronin, T. Dubrovsky, G. Radicchi, C. Nicolini "Optimization of IgG Langmuir film deposition for application as sensing elements" // Sensors and Actuators В., 1996, v. 34, p. 276-282.

62. A. Tronin, T. Dubrovsky, C. Nicolini "Deposition, molecular organization and functional activity of IgG Langmuir films" // Thin Solid Films, 1995, v. 284-285, p. 894-897.

63. T. Dubrovsky, A. Tronin, S. Dubrovskaya, O. Guryev, C. Nicolini "Langmuir films of Fc binding receptors engineering from protein A and protein G as a sublayer for immunoglobulin orientation" // Thin Solid films, 1996, v. 284-285, p. 689-702.

64. Савицкий А. П. "Флуоресцентный анализ: иммуноанализ, гибридные ДНК, биосенсоры" // Успехи биологической химии, 1990, т. 31, с. 209-239.

65. Mittal K., Fendler E. "Solution behaviour of surfactants: teoretical and applied aspects" //Plenum Press, N.-Y., 1982.

66. Lazaro E., San Andres M., Vera S "Determination of five polyciclic aromatic hydrocarbons in aqueous miccellar media by fluorescence at room temperature" // Anal. Chim. Acta, 2000, v. 413, p. 159-166.

67. Krishnamoorthy G., Dogra S. "Effect of micelles on dual fluorescence of 2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)pyrido3,4-d.imidazole" // Chem. Phys. Lett., 2000, v. 323, p. 234-242.

68. Aaron J.-J. Coly A. "Photochemically-Induced Fluorescence of Sulfonylurea Herbicides Using Micellar Media" // Talanta, 1999, v. 49, p. 107-109.

69. Piepenstock, M. Losche M. "Steric and electrostatic ascpects of antibody binding to hapten functionalized lipid monolayers" // Thin Solid Films, 1992, v. 210/211, p. 793795.

70. M. Suzuki, Y. Nakashima, Y. Mori "SPR immunosensor integrated two miniature enzyme sensors" // Sensors and Actuators B, 1999, v. 54, p. 176-181.

71. R.J. Green, R.A. Frazier, K.M. Shakeshett, M.C. Davies, C. J. Roberts, S. J. Tendler "Surface plasmon resonance analysis of dynamic biological interaction with biomaterials" // Biomaterials, 2000, v. 21, p. 1823-1835

72. E. Brynda, J. Homola, M. Houska, P. Pfeifer, J. Skvor "Antibody networks for plasmon resonance immunosensors" // Sensors and Actuators B, 1999, v. 54, p. 132-136.

73. В. Г. Ивков, Г. H. Берестовкий "Липидный бислой биологических мембран" // М., «Наука», 1982.

74. Chudinova, G., Chudinov, A., Rumiantseva, V., Nagovitsyn, I. "The Infrared Fluorescence Enhancement of Dysprosium Tetraphenylporphine under the Action of Lanthanides b-Diketonates in LB Films" // Thin Solid Films (в печати).

75. Chudinova G.K., Pokrovskaya O. N., Savitsky A.P. "Effect of Concentration of Salt on the Formation of Protein Monolayers"//Russ. Chem. Bull., 1995, v.44, p. 1958-1962.

76. V.M. Mirsky, M. Riepl, O.S. Wolfbeis "Capacitive monitoring of protein immobilization and antigen-antibody reactions on monomolecular alkylthiol films on gold electrodes" // Biosens. Bioelectron., 1997, v. 12, p. 997-989.

77. Блинов Л. M. «Физические свойства и применение ленгмюровских моно- и мульти- молекулярных структур» // Успехи химии, 1988, т. 52, №8, с. 1263-1321.

78. Блинов Л. М. «Ленгмюровские пленки» // Успехи физических наук, 1988 т. 155, №3, с. 443-480.

79. G.I. Lepesheva, T.N. Azeva, V.N. Knyukshto, V.L. Chashchin, S.A. Usanov "A Model of Optical Immunosensor for Hemoproteins Based on Langmuir-Blodgett Films of FITC-labeled Immuoglobulin" // Sensors and Actuators B, 2000, v. 68, p. 27-33.

80. J.-I. Anzai, T. Osa, "Langmuir-Blodgett Membranes in Chemical Sensor Applications" // Selective Electrode Rev., 1990, v.12, p. 3-34.

81. I.Turko, I.Yurkevich, V.Chashchin "Ordered immunoglobulin G onto LB films of protein A" // Thin Solid Films, 1992, v. 210/211, p. 710-712.

82. I.Turko, I.Yurkevich, V.Chashchin "Langmuir-Blodgett films of immunoglobulins G for immunosensors"//Thin Solid Films, 1991, v. 205, p. 113-116.

83. Т. Dubrovsky, S.C. Tsai, S.J. Salamone "Immobilization of Monolayers of Fc-binding Receptors on Planar Solid Supports" // Clin. Chem., 1999 v. 45, № 9, p.1675-1676.

84. J.Andrade "Thin organic films of proteins" // Thin Solid Films, 1987, v.152, p.335-343.

85. Guryev O.L., Dubrovsky T.B., Chernogolov A.A., Dubrovskaya S.B., Nicolini C., Usanov S.A. "Langmuir-Blodgett films of cytochrome P450scc and its complex with adrenodoxin" // Biochemistry (Mosc),1997, v. 62, № 6, p. 641-647.

86. Z. Kozarac, A. Dhathathreyan, D. Mobius "Interaction of protein with lipid monolayers at the air-solurion interface studied by reflection spectroscopy" // Eur. Biophys. J., 1997, v. 15, p. 193-196.

87. R. Azumi, M. Matsumoto, Y. Kawabata, S.-I. Kuroda, M. Sugi, L.G. King, M.J. Crossley "Orientation Change or Porphyrin in Langmuir-Blodgett Films Caused by a Trigger Molecule" // J. Phys. Chem, 1993, v. 97, p. 12862-12869.

88. R. Azumi, M. Matsumoto, S.-I. Kuroda, L.G. King, M.J. Crossley "Orientation Change of Dimer-Type Porphyrin in Langmui-Blodgett Films Caused by a Trigger Molecule" // Langmuir, 1995, v. 11, p. 4056-4060.

89. A. Miller, W. Knoll, H, Monwald, A. Ruagel-Tiexier "Langmuir-Blodgett Films contaning Porphyrins in a Well-Defmed Environment" // Thin Solid Films, 1985, v. 133, p.83-91.

90. S. Y. Luc, F.R. Mayers, J.O. Williams "Preparation and Characterization of Langmuir-Blodgett Films of Mesoporphyrin IX Dimethylester Indium Chloride" // Thin Solid Films, 1988, v. 157, p. 69-97.

91. H. Chou, Ch.-T. Chen, K.F. Stork, P.W. Bohn, K.S. Suslick "Langmuir-Blodgett Films of Amphiphilic Push-Pull Porphyrins" // J. Phys. Chem., 1994, v. 98, p. 383-385.

92. R. Jones, R.H. Tredgold, P. Hodge "Langmuir-Blodgett Films of Simple Esterified Porphyrins" // Thin Solid Films, 1983, v. 99, p. 25-32.

93. H. Monhwald, A. Miller, W. Stich, W. Knoll, A. Ruagel-Tiexier, T. Lenmann, J.-H. Fuhrhop "Intermolecular interaction in monolayers of porthyrins" // Thin Solid Films, 1986, v. 141, p. 261-275.

94. J.A. Bergeron, G. L. Gaines, Jr., and W.D. Bellamy, "Monolayers of Porphyrin Ester: Spectral Disturbances and Molecular Interactions" // J. of Colloid and Interface Science, 1967, v. 25, p. 97-106.

95. A.G. Tweet, W.D. Belamy, G.L. Gaines, Jr. "Fluorescense Quenching and Energy Transfer in Monomolecular Films Containing Chlorophyll" // J. Phys. Chem, 1961, v. 41, № 7, p.2068-2077.

96. G.L. Gaines, Jr., A.G. Tweet, W.D. Belamy "Interaction between Chlorophyll a and Vitamin Ki in Monomolecular Films"// J. Phys. Chem., 1965, v. 42, № 6, p 2193-2199.

97. Okura I., Kim Thuan N. "Enhancement of efficiency in solar energy utilization by mixed photosensitizers" // Inorg. Chim. Acta, 1981, v. 54, p. L56-L58.

98. Johansen O., Mau A. W.-H., Sasse W. H. F. "The antracenecarboxylate anion as sensitizer for the photoreduction of water" // Chem. Phys. Lett, 1983, v. 94, p. 107-112.

99. Гуляев Б. А., Тетенькин В. JI., Бекасова О. Д. "Ориентация пигментов и миграция энергии в синезеленых водорослях в изолированных фикобилисомах" // Изв. АН СССР, Сер. биол., 1981, №2, с. 188-202.

100. Рубин Л. Б., Брагшинская О. В., Пшежецкий В. С., Бартенев В. Я., "Моделирование процесса фотосинтеза" // ДАН СССР, 1981, т. 285, с. 1472-1476.

101. Рубин Jl. Б., Брагинская О. В., Пшежецкий В. С., Бартенев В. Я., "Спектроскопия твердых полимерных пленок с высокой концентрацией протопорфирина IX" // ДАН СССР, 1981, т. 261, с. 1244-1247.

102. Singhal R, Gambhir A, Annapoorni S. "Preparation and characterization of poly-N-vinyl carbazole Langmuir-Blodgett films" // Appl. Biochem. Biotechnol., 2001,v. 96, № 1-3, p. 259-267.

103. Frank G. Gao, Allen J. Bard, Lowell D. Kispert "Photocurrent generation on a carotenoid-sensitized ТЮ2 nanocrystalline mesoporous electrode" // J. Photocem. Photobiol. A: Chemistry, 2000, v. 130, p. 49-56.

104. T. Miyasaka, T. Watanabe, A. Fujishima, K. Honda "Highly efficient quantum conversion at chlorophyll a lecitin mixed monolayer coated electrodes" // Nature, 1978, v. 277, p. 638-640.

105. T. Miyasaka, T. Watanabe, A. Fujishima, K. Honda "Light Energy Conversion with Chlorophyll Monolayer Electrodes. In Vitro Electrochemical Simulation of photosynthetic Primary Process" // JACS, v. 100, № 21, p. 6657-6665.

106. K. Tennakone, G.R.R.A. Kumara, K.G.U. Wijayantha, I.R.M. Kottegoda, V.P.S. Perera, G.M.L.P. Aponsu "A nanoporous solid-state photovoltaic cell sensitized with copper chlorophyllin" // J. Photoch. Photobiol. A: Chem., 1997, v. 108, № 2-3, p. 175177.

107. S. Nsengiyumva, C. Nasr, S. Hotchandani, R.M. Leblanc "Capacitance measurements of photovoltaic cells based on mixed monolayers of chlorophyll a and sulfoquinovosyldiacylglycerol" // Solar Energy Materials & Solar Cells, 1997, v. 45, № 3, p. 211-225.

108. N.V. Tkachenko, P.H. Hynninen, H. Lemmetyinen "Photoelectric signals of chlorophyll a Langmuir-Blodgett films" // Chem. Phys. Lett., 1996, v. 261, № 3, p. 234-240.

109. J.R. Benemann "Hydrogen production by microalgae", J. Applied Phycology, 2000, v. 12, №3/5, p. 291-300.

110. T. Tweet, W. D. Bellamy, G. L. Gaines "Fluorescence Quenching and Energy Transfer in Monomolecular Films Containing Chlorophyll" // J. of Chemical Physics, 1964, v. 41, №7, p. 2068-2077.

111. Волков А.Г., Гугешашвили М.И., Мунгер Г., Леблан P.M. "Фотопоглощение кислорода монослоем влажного хлорофилла я" // Биологические мембраны, 1992, т. 9, № 6, с. 576-580.

112. Гугешашвили М.И., Волков А.Г., Тессье А., Бланше П.-Ф., Котте Д., Мунгер Г., Леблан P.M. "Преобразование света монослоями хлорофилла а" // Биологические мембраны, 1992, т. 9, № 8, с. 862-873.

113. Мунгер Г., Леблан P.M., Зелент Б., Галлан Дж., Таджмир-Риахи Х.-А., Агхион Дж., Гугешашвили М.И., Волков А.Г. "Преобразование света монослоями хлорофилла а" // Биологические мембраны, 1992, т. 9, № 8, с. 874-880.

114. J. P. Dodelet, J. Le. Brech, R. M. Leblanc "Photovoltaic efficiencies of microcrystalline and anhydrous chlorophyll a" // Photochemistry and Photobiology, 1979, v. 29, p. 1135-1145.

115. Horrocks W. jr., Albin M. "Lanthanide Ion Luminescence in Coordination Chemistry and Biochemistry" 11 Prog. Inorg. Chem., 1984, v. 31, p. 1-104.

116. Soini E., Lovgren T. "Time-Resolved Fluorescence Lantanide Probes and Application in Biochemistry" // Critical Reviews in Analytical Chemistry, 1987, v. 18, p. 105-154.

117. Weissman S.I. "Intramolecular Energy Transfer: The Fluorescence of Complexes of Europium" //J. Chem. Phys., 1942, v. 10, p.214.

118. Crosby G.A., Whan R.E., Freeman I.I. "Spectroscopic Studies of Rare-Earth Helates" // J. Phys. Chem., 1962, v.66, p.2493.

119. Bhaumik M.L., Nugent L.I. "Time-Resolved Spectroscopy of Europium Chelates" // J.Chem. Phys., 1965, v. 43, p. 1680.

120. Sinha A.P. "Fluorescense and Laser Action in Rare-Earth Chelates" // Spectrosc. Inorg. Chem., 1971, v.2, p. 255.

121. Whan R.E., Crosby G.A. "Luminescence studies of Rare-Earth complexes: benzoylacetonate and dibenzoylmethyde chelates" // J. Mol. Spectrosc., 1962, v. 8, p. 315.

122. Crosby G.A. "Luminiscent Organic Complexes of Rare Earth" // Molec. Cryst., 1966, v.l, p.37.

123. Filipescu N., Sager W.F., Serafiw F.A. "Substituent effect on intramolecular energy transfer. II. Fluorescence spectra of europium and terbium beta-diketone chelates" // J. Phys. Chem., 1964, v. 68, p. 3324.

124. Halverson F., Brinen I.S., Leto I.R. "Photolumiscence of lanthanide complexes. III. Synergic agent complexes involving extended chromophores" // J. Chem. Phys., 1964, v. 41, p. 157.

125. Baiby M.P., Rocks B.F., Riley C. "Terbium Helate for Use as a label in fluorescent immunoassay"//Analyst., 1984, v. 109, p. 1449.

126. Sharov V.S., Vladimirov I.A., "Chemiluminescence of liposomes activated with rare earth ions" // Biofizica, 1982, v. 27, № 2, p.327-329.

127. Elbanowski M., Paetz M, Slawinski J, Ciesla L. "Chemiluminescence and fluorescence of the europium ions-adenine nucleotides system and its possible biological significance" // Photochem. Potobiol, 1988, v. 47, № 3, p. 463-466.

128. Heyduk E., Heyduk T. "Thiol-Reactive, Luminescent Europium Chelates: Luninescence Probes for Resonance Energy Transfer Distance Measurements in Biomolecules" // Analitical Biochemistry, 1997, v. 248, p. 216-227.

129. Березин Б.Д. "Теоретическая и экспериментальная химия" // 1973, т. 9, № 4, с. 500-506.

130. Соловьев К. Н., Цвирко М.П., Качура Т. Ф. "Внутриморлекулярная миграция энергии в комплексах лантаноидов с порфиринами" // Оптика и спектроскопия, 1976, т. 40, №4, с. 648.

131. Horrocks W. De W., Wong С.-P. "Lanthanide Porphyrin Complexes evaluatigi of Nuclear Magnetic Resonance Dipolar Probe and Shift Reagent Capabilities" // JACS, 1976, v. 98, №23, p. 7157-7162.

132. Wong C.-P., Venteicher R.F., Horrocks W. De W. "Lanthanide Porphyrin Complexes a Potential New Class of Nuclear Magnetic Resonance Dipolar Probe" // JACS, 1974, v. 96, №22, p. 7149-7150.

133. Wong C.-P., Horrocks W. De W. "New metalloporphyrins Thorium and Yttrium complexes of tetraphenilporphyrin" // Tetragedron Letters, 1975, № 31, p. 2637-2640.

134. Шушкевич И.К., Дворников С.С., Качура Т.Ф., Соловьев К.Н. "Спектры люминесценции порфириновых комплексов неодима и иттербия" // Журнал прикладной спектроскопии, 1981, т. 34, № 4, 647-653.

135. Березин Б.Д. "Координационные соединения порфиринов и фталоцианина". // М., "Наука", 1978.

136. Horrocks W. De W., Have E.G. "Water-Soluble Lanthanide Porphyrins: Shift Reagents for aqueous solution" // JACS, v. 100, № 14, p. 4386-4392.

137. Популярная библиотека химических элементов. Книга 2-ая, Серебро-нильсборий. М„ "Наука", 1977.

138. Т.Н. Tran-Tri, J.F. Lipskier "Effect of the Exiton Coupling and Photophysical Properties of Face-to-Face Porphyrin Dimer and Trimer. A Treatment Including the Solvent Stabilization Effect" // J. Phys. Chem., 1992, v. 96, p. 1073-1082.

139. I. Bertini, A. Coutsolelos, A. Dikiy и др. "Structural and Dynamic Information on Double-Decket Yb3+ and Dy3+ Porphyrin Complexes in Solution through 1H NMR" // Inorg. Chem. 1996, v. 35, p. 6308-6315.

140. B.B. Сапунов "О тушении триплетного состояния ряда порфиринов Ей- и Yb-этиопорфиринами" // Химическая физика, т. 12, №11, с. 1455-1461.

141. П. Прингсгейм "Флуоресценция и фосфоресценция" // М., "Иностранная литература", 1951.163. "Люминесцентный анализ", под ред. Константиновой-Шлезингер, Государственное издательство физико-математической литературы, М., 1961.

142. Dougherty T.J. "Studies on the structure of porphyrins contained in Photofrin II" // Photochem Photobiol., 1987, v. 45, № 5, p. 569-573.

143. Гайдук М.И., Золин В.Ф., Гайгехова Л.С. "Спектры люминесценции европия" // М.: Наука, 1974.

144. Babushkina Т. A., Zolin V. F., Koreneva L. G. "Lanthanide porphyrin complexes: investigation by means of NMR spectroscopy and mathematical simulation" \\ J. Magn. Res. in chemistry, 1986, v. 24, p. 1026-1030.

145. Качура Т.Ф., Севченко A.H., Соловьев K.H., Цвирко М.П. "Внутримолекулярный перенос энергии электронного возбуждения в порфириновых комплексах иттербия" //ДАН СССР, 1974, т.217, с.1121.

146. Yang Jing-He, Zhu Gui-Yun, Wu Bo "Enhanced Luminiscence of The Europium/Terbium/Thenoyltrifluoroacetone/l,10-Phenanthroline/Surfactant System, and Its Analytical Application" // Anal. Chim. Acta, 1987, v. 198, p. 287-292.

147. Yun-Xiang Ci, Zhang-Hua Lan "Enhanced Fluorimetric Determination of Europium (III) with Thenoyltrifluoroacetone and 4,7-Diphenyl-l,10- Phenanthroline by Gadolinium (III)" // Analitical Letters, 1988, v. 21, № 8, p. 1499-1513.

148. Yang Jinghe, Ren Xuezhen, Zou Huabin, Shi Ruiping "Enhanced Luminiscence of Europium (III) Terbium (III) - Dibenzoylmethane - Ammonia - acetone system and its Application to Determination of Europium" // Analyst, 1990, v. 115, p. 1505-1508.

149. Yong-Yuan Xu, Ilkka Hemmila, Veri-Matti Mukkala, Sirkku Holttinen, Timo Lovgren "Co-fluorescence of Europium and samarium in Time-resolvead Fluorimetric immunoassays"//Analyst, 1991, v. 116, p. 1155-1158.

150. Cuolun Zhong, Yu feng, Kongzhang Yang, Guiyn Zhu "Enhanced luminiscence of Eu(III), by La(III), Gd(III), Tb(III), and Y(III) in Langmuir-Blodgett Films of Mixed rare Earth Complexes" // Chimistry Letters, 1996, p. 775-776.

151. Guo-Lun Zhong, Kong-Zhang Yang "Luminiscence Enhancement Effect of Y(TTA)3Phen on Europium (III) and Intermolecular Energy Transfer in Langmuir-Blodgett Films" // Langmuir, 1998, v. 14, 5502-5506.

152. Y. Yang, Q. Su, G. Zhao "Photoacoustic study of the Co-Fluorescence Effect of Lanthanide Ternary Complexes in Solid States" // J. of Molecular Structure, 2000, v. 525, p. 47-52.

153. Ren-Jie Zhang, Kong-Zhang Yang "Investigation on Monolayers and Langmuir-Blodgett films of Atypical Amphiphilic Terbium Complexes" // Thin Solid Film, 2000, v. 371, p. 235-241.

154. Ren-Jie Zhang, Kong-Zhang Yang, An-Chi Yu, Xin-Sheng Zhao "Fluorescence Lifetime and Energy Transfer of Rare-Earth (3-Diketone complexes in Organized Molecular Films" // Thin Solid Films, 2000, 363, p. 275-278.

155. G.Chudinova, I. Nagovitsyn, V.Rumyantseva, A.Chudinov, "The Infrared Fluorescence Enhancement of Dysprosium Tetraphenylporphine under the Action of Lanthanides p-Diketonates in LB Films", Thin Solid Films (in press).

156. Брауер Г. Руководство по препаративной неорганической химии. М., "Иностранная литература", 1956.

157. Jamice К. Przystal, William G Bos "The preparation and Characterization of Some Angidrous Rare Earth tris-acetylacetonates" // J. Inorg. Chem., 1971, v.33, 679-689.

158. Wong C.-P., "5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato(2-).lantanides and some [5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato(2-)]actinides", Inorg. Sintesis series, 1983, v.22, p. 156-162.

159. D. Dolphin // The Porphyrins / Academic Press, N. Y., San Francisco, London; v. 1, 1978, P. 406.

160. Ratnakar B. Mujumdar, Lauren A. Ernst, Swati R. Mujumdar, and Alan S. Waggoner "Cyanine dye labelling reagents containing isothiocyanate groups" // Cytometry, 1989, v. 10, p. 11-19.

161. Profio A.E. "Laser excited fluorescence of HpD for diagnosis of cancer IEEE of QE" // 1984, v. 20, № 12, p. 1502-1506.

162. Roselli C., Boussac, A., Mattioli, T.A. "Direct vibrational structure of protein metal-binding sites from near-infrared Yb3+ vibronic side band spectroscopy" // Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, v. 91, p. 12897-12901.

163. Iben, I.B.T, Stavola, M., Macgregor, R.B., Zhang, X.Y., Freidman, J.M. "Gd3+ vibronic side band spectroscopy. New optical probe of Ca2+ binding sites applied to biological macromolecules" // Biophys. J., 1991, v. 59, p. 1040-1049.

164. Kodo Shinoda, Bun-Ichi Tamamushi, Toshio Nakagawa, Toshizo Isemura "Colloidal surfactants. Some photochemical properties" // Academic Press, New York and London, 1963.

165. William M. Gelbart, Avinoam Ben-Shaul, Didier Roux "Micelles, membranes, microemulsions, and momolayers" // Springer-Verlag, 1994.

166. Nagamura Т., Toyozawa K., Kamata S., Ogava T. "Photoelectric properties of Langmuir-Blodgett films containing porphyrin and carbazole" // Thin Solid Films, 1992, v. 210/211, P- 322-334.

167. P. Lesieur, A. Barraud, M. Vandervyver // "Defect Characterization and Defection in LB-films", Thin Solid Films, 1987, v. 152, p. 155-164.

168. B. Lucas, D.R. Loveff, Y. Silver "Electrochromism in mixed LB-Films contaning rare Earth bisphthalocianines" // Thin Solid Films, 1992, v. 210/211, p. 213-215.

169. А. Уайт, P. Хендлер, Э. Смит, И. Леман "Основы Биохимии", т. 3 // Изд-во "Мир", М., 1981, стр. 1158.

170. Ерохин В.В., Каюшина Р.Л., Львов Ю.М., Захарова Н.И., Кононенко А.А., Нокс П.П., Рубин А.Б. "Получение ленгмюровских пленок фотосинтетических реакционных центров пурпурных бактерий" // ДАН,1988, т. 299, № 5, с. 12621266.

171. Иммуно-ферментный анализ, под ред. Нго Т. Т., Ленхоффа Г., М. "Мир", 1988.

172. Tronin A., Dubrovsky Т., De Nitti С., Gussoni A., Erokin V., Nicolini, "Langmuir-Blodgett Films of Immunoglobulines IgG. Ellipsometric Study of the Deposition Process and of Immunological Activity", Thin Solid Films, 1994, v. 238, p. 127-132.

173. Girard K. P., Quinn J. A., and Vanderleck Т. K. "The direct dependence of water penetration into Langmuir-Blodgett Multilayers" // J. Colloid Interface Sci., 1999, v. 217. p. 146-153.

174. Kerp H. R., Donker H. R., Koehorst В. M., Schaafsma T. J., van Faasen E. E. "Exciton transport in organic dye layers for photovaltaic application" // Chem. Phys. Lett., 1998. v. 298. p. 302-308.

175. Илатовский В. А., Дмитриев И. Б., Комиссаров Г. Г. "Квантовый выход фотоэффекта в тонких пленках фталоцианина, контактирующих с электролитом" //ЖФХ. 1978. Т. 52. № 1, С. 126-129.

176. Iriyama К., Yoshiura М., Mizutani F. "Depositing of chlorophyll-a Landmuir-Blodgett films onto Sn02 optically transparent electrode" // Thin Solid Films, 1980, v. 68, p. 4754.

177. Krishanu Ray, T.N. Misra "Photophysical properties of lycopene organized in Langmuir-Blodgett films: formation of aggregates" // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry, 1997, v. 107, p. 201-205.

178. Рабинович E. «Фотосинтез», т. 1-3 //M.: «Иностранная литература» 1952-1959.

179. Комиссаров Г.Г. "Физико-химическое моделирование структуры и функции природных фотосинтезирующих систем" // АН СССР, Ордена ленина институт химической физики, Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук, М.: 1973.

180. J.X. Meng, K.F. Li, J. Yuan, L.L. Zhang, W.K. wong, K.W. Chear «Near-IR luminiscence and photophysics of Yb-porphyrinate complex» // Chem. Phys. Lett., 2000, v. 322, p. 313-318.

181. И .Я. Бернштейн, Ю.Л. Каминский «Спектрофотометрический анализ в органической химии» // Изд-во «Химия», Ленинградское отделение, 1975.

182. Д. Фрайфеллер «Физическая биохимия» // М.: «Мир», 1980.

183. В. Уильяме, X. Уильяме «Физическая химия для биологов» // М.: «Мир», 1976.

184. Р. Чанг «Физическая химия с приложениями к биологическим системам» // М.: «Мир», 1980.155