Оптически активные производные цимантрена: синтез и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Телегина, Людмила Николаевна

• Телегина, Людмила Николаевна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Телегина, Людмила Николаевна

Введение.

Литературный обзор.

Введение.

1.1. Получение оптически активных производных ферроцена, цимантрена и бенхротрена.

1.1.1. Комплексование с оптически активными лигандами.

1.1.2. Взаимодействие с оптически активными реагентами.

1.1.3. Разделение рацемических смесей оптических изомером.

1.1.3.1. Расщепление энантиомеров.

1.1.3.2. Разделение диастереомеров.

1.1.4. Кинетическое расщепление.

1.1.5. Асимметрический синтез.

1.1.6. Ферментативный и микробиологический синтез.

1.1.7. Трансформация заместителей.

1.2. Примеры применения оптически активных производных ферроцена, цимантрена и бенхротрена в асимметрическом синтезе органических соединений.

1.2.1. Ферроценильные производные.

1.2.2. Бензолтрикарбонильные производные.

1.2.3. Цимантренильные производные.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Оптически активные производные цимантрена: синтез и свойства»

Уже полвека активно развивается химия сэндвичевых и полусэндвичевых комплексов переходных металлов. К настоящему времени разработаны многочисленные методы синтеза эти соединений, исследована их реакционная способность, найдены пути практического использования металлоорганических соединений этого класса [1-25]. Большая часть исследовательских работ посвящена различным производным ферроцена [2,7,17-25]. В последнее время все большее внимание уделяется циклопентадиенильным комплексам других переходных металлов, в частности, циклопентадиенильным производным марганца. Последние имеют ряд преимуществ перед ферроценовыми аналогами. Обладая схожими свойствами с ферроценом, соединения ряда цимантрена более устойчивы к действию окислителей и легче подвергаются реакции металлирования, которая является одним из основных методов селективного введения заместителей в Ср-кольцо сэндвичевых и полусэндвичевых комплексов переходных металлов [8,9,14]. Стоит также отметить возможность замены одного или нескольких СО-лигандов на другие п- и 71-донорные молекулы, что позволяет получать наборы соединений, имеющие одинаковые заместители в Ср-кольце, но иногда резко различающиеся по своим свойствам [8,26-35]. Это делает производные цимантрена привлекательными как с точки зрения фундаментальной, так и прикладной химии.

Одним из привлекательных и интенсивно развивающихся направлений в химии циклопентадиенильных комплексов переходных металлов является синтез оптически активных производных и их применения в каталитических и стехиометрических асимметрических реакциях получения органических и элементоорганических соединений, в частности в металлокомплексном катализе. Это обусловлено тем, что циклопентадиенильные производные могут нести несколько различных элементов хиральности: центральной, планарной, осевой или даже спиральной хиральностью. Наиболее часто и легко получаемые соединения обладают одним из первых двух видов или одновременно обоими элементами. Наибольшее количество работ в этой области посвящено производным ферроцена, которые зарекомендовали себя как высокоэффективные асимметрические катализаторы [2,18-25]. Однако немногочисленные работы последнего десятилетия показали, что оптически активные цимантрены также могут быть эффективными реагентами в асимметрических реакциях [36-41].

Таким образом, представляется актуальным поиск путей синтеза новых оптически активных производных цимантрена, которые обладали бы центральным или планарным элементами хиральности, а также одновременно двумя этими элементами и изучения возможности их использования в асимметрических превращениях.

Целью этой работы является синтез и изучение свойств оптически активных центрально- и планарнохиральных производных цимантрена и их использование в асимметрическом катализе и для создания фотохромных систем.

В ходе работы был осуществлен синтез 27 новых оптически активных моно- и дизамещенных производных цимантрена с центром и плоскостью хиральности. Усовершенствованы методики разделения на энантиомеры 1-аминоэтилцимантрена и 2-гидроксиметилцимантренилоксазолидина с получением оптически чистых изомеров. Впервые осуществлен синтез оптически активных вторичных цимантериламинов путем протофильного алкилирования ВОС-производных 1-аминоалкилцимантренов и восстановительного аминирования. Впервые изучено поведение карбаматов и амидов в реакции протофильного замещения при использовании BuLi, при этом в случаи ВОС-замещенного (М-метил)аминоэтилцимантрена впервые был найден путь к получению хиральных соединений цимантрена, содержащих четвертичный атом углерода в 1-положении боковой цепи. Обнаружено влияние кинетического изотопного эффекта на направление реакции металлирования цимантренилкарбаматов, что открывает путь к регео- и стереоселективному синтезу 1,3-дизамещенных производных цимантрена. Протестирована каталитическая и стереохимическая эффективность 2-гидроксиметилцимантренилоксазолидина, (Ы-метил)аминоэтилцимантрена и (N-этил)аминоэтилцимантрена в Pd-катализируемом аллильном алкилировании и Rh-катализируемом асимметрическом гидрировании. В последнем случае конверсия достигает 100% с величиной ее продуктов 80-90%. Впервые установлено образование хелатных дикарбонильных комплексов при фотолизе карбаматов, амидов и кетонов цимантренильного ряда. Найден новый тип металлоорганических фотохромных систем с высоким квантовым выходом. Впервые описаны оптически активные хелатные комплексы. Впервые показана возможность цимантренилиминов образовывать в реакции фотолиза 4-хчленные хелатные дикарбонильные комплексы со связью Mn-N.

Диссертационная работа изложена на 189 страницах и состоит из введения, обзора литературы, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Телегина, Людмила Николаевна

Выводы.

1. Усовершенствованы методики разделения на энантиомеры 1-аминоэтилцимантрена и 2-гидроксиметилцимантренилоксазолидина с получением оптически чистых изомеров. Осуществлен синтез 27 новых оптически активных моно- и дизамещенных производных цимантрена с центром и плоскостью хиральности.

2. Впервые осуществлен синтез оптически активных вторичных цимантериламинов путем протофильного алкилирования ВОС-производных 1-аминоалкилцимантренов и восстановительного аминирования.

3. Впервые изучено поведение карбаматов и амидов в реакции протофильного замещения при использовании BuLi, при этом в случаи ВОС-замещенного (N-метил)аминоэтилцимантрена был впервые найден метод получения хиральных соединений, содержащих четвертичный атом углерода в 1 -положении боковой цепи.

4. Обнаружено влияние кинетического изотопного эффекта на направление реакции металлирования в ряду цимантренилкарбаматов, что открывает путь к регео- и стереоселективному синтезу 1,3-дизамещенных производных цимантрена.

5. Протестирована каталитическая и стереохимическая эффективность 2-гидроксиметилцимантренилоксазолидина, (М-метил)аминоэтилцимантрена и (N-этил)аминоэтилцимантрена в Pd-катализируемом аллильном алкилировании и Rh-катализируемом асимметрическом гидрировании. В последнем случае конверсия достигает 100% с величиной ее продуктов 80-90%.

6. Впервые изучено поведение карбаматов, амидов и кетонов цимантренильного ряда в реакции замещения СО-лиганда. Установлено образование хелатных дикарбонильных комплексов при фотолизе этих соединений. Найден новый тип металлоорганических фотохромных систем с высоким квантовым выходом.

7. Впервые описаны оптически активные хелатные комплексы циклопентадиенильных соединений марганца.

8. Впервые получены бифункциональные производные цимантрена с пиридиновым заместителем и изучено их поведения в реакции фотолиза. Впервые показана возможность цимантренилиминов образовывать в реакции фотолиза 4-хчленные хелатные дикарбонильные комплексы со связью Mn-N.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Телегина, Людмила Николаевна, 2009 год

1. Шлегль К. - В кн.: Избранные проблемы стереохимии. М.: Мир, 1970, с. 48-100.

2. Hayashi Т. Pure Appl. Chem., 1988, V. 60, № 1, pp. 7-12.

3. Калинин В. Н. -Усп. химии, 1987, Т. 56, вып. 7, с. 1190-1227.

4. Belokon' Yu. N., Zeltzer I. E., Loim N. M. et. al. Tetrahedron, 1979, V. 35, № 10, pp. 1089-1097.

5. Zee S., Cooper N. Y.-J. Amer. Chem. Soc., 1991, V. 113, № 3, pp. 716-719.

6. Пышнограева H. И., Лойм H. M., Соколов В. И. Докл. АН СССР, 1991, Т. 318, № 2, с. 345-347.

7. Schlogl К. Organometallics in organic synthesis 2, 1989, pp. 63-77.

8. Гинзбург А. Г. В кн.: Химия я-циклопентадиенильных комплексов марганца. Итоги науки и техники. Серия: Металлоорганическая химия. Координационная химия. ВИНИТИ, 1990,160 с.

9. Ларюкова М. В. — Синтез и исследование оптически активных производных цимантренов. Дисс. канд. хим. наук. Москва, 1988,228 с.

10. Рябов А. Д. Металлоорган. химия, 1990, Т. 3, № 3, с. 931-941.

11. Rjabov A. D. Angew. Chem. Int. Ed., 1991, V. 30, № 8, pp. 931-941.

12. Solladje-Cavallo A. Adv. Organomet. Chem., 1989, V. 29, p. 99.

13. Brunner H. Adv. Organomet. Chem., 1980, V. 18, p. 151-206.

14. Кондратенко M. A. Синтез и исследование замещенных оптически активных производных цимантрена с различными элементами хиральности. Дис. канд. хим. наук. - Москва. 1993, 169с.

15. Delacroix О., Gladysz J. А. Chem. Commun., 2003, № 6, pp. 665-675.

16. Bolm С., Muniz К. Chem. Soc. Rev., 1999, V. 28, № 1, pp. 51-59.

17. Van Staveren D. R., Metzler-Nolte N. Chem. Rev., 2004, V. 104, №12, pp. 5931-5985.

18. Metallocenes. Eds.: A. Togni, R. L. Halterman, Wiley, New York, 1998, V. 1-2.

19. Dai L.-X., Tu Т., You S.-L. et. al. Acc. Chem. Res., 2003, V. 36, № 9, pp. 659 - 667.

20. Fache F., Schulz E., Tommasino M. L. and Lemaire M. Chem. Rev., 2000, V. 100, № 6, pp. 2159-2232.

21. McManus H. A., Guiry P. J. Chem. Rev., 2004, V. 104, № 9, pp. 4151 - 4202.

22. Colacot T.J.-Chem. Rev., 2003, V. 103, № 8, pp. 3101 3118.

23. Atkinson R. C. J., Gibson V. C., Long N. J. Chem. Soc. Rev., 2004, V. 33, № 5, pp. 313 -328.

24. Arrayas R. G., Adrio J., Carretero J. C. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, V. 45, № 46, pp. 7674-7715.

25. Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules. Ed. Stepnicka P. Wiley-VCH, 2008, 680 P

26. Chatterton N. P., Guilera G., McGrady G. S. Organomet., 2004, V. 23, № 5з pp. Ц65-1167.

27. To Т. Т.; Heilweil E. J. J. Phys. Chem. A. 2006, V. 110, № 37, pp. 10669-10673.

28. Kakizawa Т., Kawano Y., Shimoi M. Organomet., 2001, V. 20, № 15, pp. 3211-3213.

29. Choi S.-H., Feng J., Lin Z. Organomet., 2000, V. 19, № 10, pp. 2051-2054.

30. Lentz D., Willemsen S. Organomet., 1999, V. 18, № 20, pp.3962-3964.

31. King J. L.; Molvinger K.; Poliakoff M. Organomet. 2000, V. 19, № 24, pp. 5077-5082.

32. To Т. Т., Duke III С. В., Junker C. S. et. al. Organomet., 2008, V. 27, № 2, pp. 289-296.

33. Kunz K., Vitze H., Bolte M. et. al. Organomet., 2007, V. 26, № 18, pp. 4663-4672.

34. Enders M.; Kohl G.; Pritzkow H. J. Organomet. Chem., 2001, V. 622, № 1-2, pp. 66-73

35. Roder J. C.; Meyer F.; Winter R. F.; Kaifer E. J. Organomet. Chem., 2002, V. 641, № 1-2, pp.113-120.

36. Кондратьев П. В. Синтез и свойства хиральных цимантренильных производных трехвалентного фосфора. Дисс. канд. хим. наук. - Москва, 1984,140 с.

37. Lee J. Н., Son S. U., Chung Y. K. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, V. 14, № 14, pp. 21092113.

38. Gavrilov K. N., Tsarev V. N., Konkin S. I. et. al. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, V. 16, № 19, pp. 3224-3231.

39. Gavrilov K. N., Tsarev V. N., Maksimova M. G. et. al. J. Mol. Cat. A: Chem., 2006, V.259, № 1-2, pp. 267-274.

40. Kudis S., Helmchen G. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, V. 37, № 21, pp. 3047-3050.

41. WeiB T. D., Helmchen G., Kazmaier U. Chem. Commun., 2002, № 12, pp. 1270-1271.

42. Leblane J. C., Moise C. J. Organometall. Chem., 1976, V. 120, № 1, pp. 65-71.

43. Blagg J., Davies S. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1985, № i, pp. 653-654.

44. Blagg J., Davies S. G., Goodfellow C. L. and Sutton К. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1987, №8, pp. 1805-1809.

45. Саго В., Jaouen G. J. Organometall. Chem., 1982, V. 228, № 1, pp. 87-106.

46. Li J., Xie L„ Guzel M. et al. J. Organometall. Chem., 2007, V. 692, № 24, pp.5459-5473.

47. Brunner H., Knott A. Z. Naturforsch., 1985, В. 40B, № 10, S. 1243-1249.

48. Fontana S., Schubert U., Fisher E. O. J. Organometall. Chem., 1978, V. 146, № 1, pp. 3944.

49. Sudhakar A., Katz T. J. J. Amer. Chem. Soc., 1986, V. 108, № 1, pp. 179-181.

50. Son S. U., Park К. H., Lee S. J. et. al. Chem. Commun., 2001, №14, pp. 1290-1291.

51. Hermann R., Hubener G., Siglmuller F. and Ugi I. Liebig. Ann. Chem., 1986, B. 673, № 2, S. 251-268.

52. Abbayes H. A., Dabard R. C. R. Acad. Sci. C., 1971, V. 273, № 16, pp. 1009-1012.

53. Abbayes H. A., Dabard R. Tetrahedron, 1975, V. 31, № 17, pp. 2111-2116.

54. Argouarch G., Samuel O., Riant O. et. al. Eur. J. Org. Chem., 2000, № 16, pp. 2893 -2899.

55. Chauriere G., Corriu R., Royo G. J. Organometall. Chem., 1974, V. 78, № 1, pp. C7-C9.

56. Corriu R., Larcher F., Royo G. J. Organometall. Chem., 1975, V. 92, № 1, pp. C18-C20.

57. Corriu R., Larcher F., Royo G. J. Organometall. Chem., 1976, V. 104, № 2, pp. 161-171.

58. Blagg J., Davies S. G., Holman N. J., et. al. J. Chem. Soc. Perkin 1, 1986, № 9, pp. 15811589.

59. Shiraefuji Т., Odaira A., Yamamoto Y. and Nozaki H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1972, V. 45, № 9, pp. 2884-2887.

60. Хрущева H. С., Шахова О. В. Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич., 2003, №10, с. 2033-2035.

61. Falk Н„ Krasa С., Schlogl К. Monatsh. Chem., 1969, В. 100, № 5, S. 1552-1563.

62. Geisler F. М., Helmchen G. J. Org. Chem., 2006, V.71, № 6, pp. 2486-2492.

63. Hua G., Liu D., Xie F. and Zhang W. Tetr. Lett., 2007, V. 48, № 3, pp. 385-388.

64. Лойм H. M., Кондратенко M. А., Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич. 1993, №1, с. 182-183.

65. Хрущева Н. С., Лойм Н. М., Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич., 1999, № 3, с. 583-585.

66. Khruscheva N. S., Loim N. М., Sokolov V. I. and Makhaev V. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1., 1997, № 16, pp. 2425-2427.

67. Хрущева H. С., Лойм H. M., Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич. 1997, №12, с. 2240-2243.

68. Хрущева Н. С., Лойм Н. М., Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич. 1997, №11, с.2056-2059.

69. Хрущева Н. С., Лойм Н. М., Воронцов Е. В. и Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич. 1994, №12, с.2250-2251.

70. Bolm С., Kesselgruber М., Muniz К. and Raabe G. Organomet. 2000, V. 19, № 24, pp. 1648-1651.

71. Watanade Т., Tanaka Y., Shoda R. et. al. J. Org. Chem., 2004, V.69, № 12, pp. 4152-4158.

72. Peters R., Fischer D. F. Org. Lett., 2005, V.7, №19, pp. 4137-4140.

73. Weiflenbach K., Fischer H. J. Organometall. Chem., 2001, V. 621, № 1-2, pp.344-351.

74. Haller G., Schlogl K. Monatsh. Chem., 1967, B. 98, № 3, S. 603-618.

75. Falk H., Schlogl K., Steyrer W. Monatsh. Chem., 1966, B. 97, № 4, S. 1029-1044.

76. Gowal H., Schlogl K. Monatsh. Chem., 1967, B. 98, № 6, S. 2302-2314.

77. Falk H., Hofer 0., Schlogl K. Monatsh. Chem., 1969, B. 100, № 2, S. 624-648.

78. Falk H., Schlogl K. Monatsh. Chem., 1965, B. 96, № 3, S. 1065-1080.

79. Aratani Т., Gonda Т., Nozaki H. Tetrahedron, 1970, V. 26, № 22, pp. 5453-5464.

80. Meyer A., Neudeck H., Schlogl K. Chem. Ber., 1977, В. 110, № 4, S. 1403-1420.

81. Cottis S. F., Falk H., Schlogl K. Tetr. Lett., 1965, Y. 6, № 33, pp. 2857-2863.

82. Martin H., Herrmann R., Ugi I. J. Organometall. Chem., 1984, V. 269, № 1, pp. 87-89.

83. Gowal H., Schlogl K. Monatsh. Chem., 1968, B. 99, № 1, S. 267-278.

84. Aratani Т., Gond Т., Nozaki H. Tetr. Lett., 1969, V. 10, № 27, pp. 2265-2268.

85. Schlogl K. Forschr. Chem., 1966, № 6, S. 479.

86. Schlogl K. J. Organometall. Chem., 1986, V. 300, № 1-2, pp. 219-248.

87. Шлегль К. Усп. химии, 1970, Т. 39, вып. 8, с. 1424.

88. Schlogl К. Stereochemistry of Metallocene in Topics in Stereochemistry, edit, by Allinger N. L. and Eliel E. L., 1967, V.l, p. 399.

89. Rozenblum M. Chemistry of the iron group metallocenes, Lohn Willey and Sons, New York, 1965, V. 1, 135 p.

90. Reich-Rohrwig P., Schlogl K. Monatsh. Chem., 1968, B. 99, № 5, S. 1752-1764.

91. Kimny Т., Moise C., Tainturier G. J. Organometall. Chem., 1978, V. 150, № 2, pp. 253260.

92. Gautheron В., Leblane L.-C. -Bull. Chem. Soc. France, 1971, № 10, pp. 3629-3636.

93. Mechtler H., Schlogl K. Monatsh. Chem., 1966, B. 97, № 3, S. 754-764.

94. Falk H., Krasa C„ Schlogl K. Monatsh. Chem., 1969, B. 100, № 1, S. 254-273.

95. Курсанов Д. H., Лойм Н. М., Ларюкова М. В. и Парнес 3. Н. Докл. АН СССР, 1984, Т. 277, №4, с. 878-883.

96. Mandelbaum A., Neuwirth A., Cais М. Inorg. Chem., 1963, V. 2, № 2, pp. 902-905.

97. Jaouen G., Tchissambou L., Dabard R. C. R. Acad. Sci. C., 1972, V. 274, № 16, pp. 654.

98. Dabard R., Meyer A., Jaouen G. C. R. Acad. Sci. C., 1969, V. 268, № 2, pp.201-204.

99. Besancon J., Tirouflet J. Bull. Chem. Soc. France, 1969, № 3, pp. 861-870.

100. Pospisek J., Toma S., Fric I. Collect. Czech. Chem. Commun., 1980, V. 45, № 2, pp. 435-441.

101. Reimschneider R., Herrmenn W. Liebig. Ann. Chem., 1961, B. 648, № 1, S. 68-718.

102. Ratajczak A., Misterkiewicz B. J. Organometall. Chem., 1975, V. 91, № 1, pp. 73-79.

103. Lehner H., Schlogl K. -Monatsh. Chem., 1970, B. 101, № 3, S. 895-911.

104. Westman L., Rinehard K. L. Acta Chem. Scand., 1962, V. 16, № 5, pp. 1199-1205.

105. Loim N. M., Parnes Z. N., Andrianov V. G. et. al. J. Organometall. Chem., 1980, V. 201, №1, pp. 301-310.

106. Allenmark S„ Kalen K. et. al. Chem. Scr., 1973, V. 4, № 2, pp. 69-73.

107. Allenmark S„ Kalen K., Sandblom A. Chem. Scr., 1975, V. 7, № 3, pp. 97-101.

108. Chhor K., Sok Y., Tainturier G. and Gour B. J. Organometall. Chem., 1977, V. 132, № 2, pp. 173-189.

109. Marquarding D., Klusacek H., Gokel G. et. al. J. Amer. Chem. Soc., 1970, V. 92, № 18, pp. 5389-5393.

110. Tsiryapkin V. A., Loim N. M., Nedospasova L. V. et. al. J. Organometall., Chem. 1980, V. 190, №1, pp. 83-93.

111. G., Ugi I. J. Chem. Educ., 1972, V. 49, № 4, pp. 294-296.

112. A., Zmuda H. Bull. Pol. Acad. Sci. Chem., 1974, V. 22, № 4, pp. 261-266.

113. Cushman M„ Chen J.-K. J. Org. Chem., 1987, V. 52, № 8, pp. 1517-1521.

114. Allenmark S., Kalen K. Tetr. Lett., 1975, V. 16, № 36, pp. 3175-3176.

115. Gokel G„ Hoffmann P., Kleinmann H. et. al. Tetr. Lett., 1970, V. 11, № 21, pp. 17711774.

116. Eberde G.s Lagerlund I., Ugi I. and Urban R. Tetrahedron, 1978, V. 34, № 7, pp. 977980.

117. Schlogl K., Fried M. Monatsh. Chem., 1964, B. 95, № 2, S. 558-575.

118. Schlogl K., Fried M., Falk H. Monatsh. Chem., 1964, B. 95, № 2, S. 576-597.

119. Rosea S., Nenitzescu C. D. Rev. Roum. Chem., 1970, V. 15, № 2, pp. 259-263.

120. Thomson J. B. Tetr. Lett., 1959, V. 1, № 6, pp. 26-27.

121. Falk H., Schlogl K. Monatsh. Chem., 1965, B. 96, № 1, S. 266-275.

122. Moise C., Soutrey D., Tirouflet J. Bull. Chem. Soc. France, 1971, № 12, pp. 45624576.

123. Супрунович С. В., Лойм Н. М., Долгушин Ф. М. и др. Изв. Акад. наук. Серия химич. 1997, № 1, с.158-162.

124. Lebibi J., Pelinski L., Maciejewski L. and Brocard J. Tetrahedron, 1990, V. 46, № 17, pp. 6011-6020.

125. Brunner H. Angew. Chem. Int. Ed., 1969, V. 8, № 5, pp. 282-283.

126. Brunner H., Schindler H.-D. Z. Naturforsch., 1971, B. 26 В, № 11, S. 1220-1225.

127. Brunner H., Aclasis J. A. J. Organometall. Chem., 1976, V. 104, № 3, pp. 347-362.

128. Соколов В. И., Нечаева К. С., Реутов О. А. ЖОрХ, 1963, Т. XIX, вып. 5, с. 11031105.

129. Komatsu Т., Nonoyama М., Fujita J. J. Chem. Soc. Jpn., 1981, V. 54, № 1, pp. 186189.

130. Solladie-Cavallo A., Solladie G., Tsamo R. J. Org. Chem., 1979, V. 44, № 23, pp. 4189-4191.

131. Solladie-Cavallo A., Farkhani D., Dreyfuss A. C. et. al. Bull. Chem. Soc. France, 1986, № 6, pp. 906-909.

132. Davies S. G., Goodfellow C. L. Synlett., 1989, № 1, pp. 59-61.

133. Davies S. G., Goodfellow C. L. J. Chem. Soc. Perkin 1, 1990, № 2, pp. 393-407.

134. Bldoli C., Buttero P. D., Maorana S. Tetrahedron, 1990, V. 46, № 23, pp. 7823-7830.

135. Mukai C., Cho W. J., Kim L. J. et. al. Tetrahedron, 1991, V. 47, № 18-19, pp. 30073036.

136. Dabard R., Misterkiewicz В., Patin H. and Wasieewzki J. J. Organometall. Chem., 1987, V. 328, № 1-2, pp. 185-192.

137. Schlogl K., Werner A., Widhalm M. J. Chem. Soc. Perkin 1, 1983, № 8, pp. 17311735.

138. Schlogl K., Widhalm M. Chem. Ber., 1982, В. 115, № 9, S. 3042-3048.

139. Falk H., Frost W., Schlogl K. Monatsh. Chem., 1971, B. 102, № 5, S. 1270-1278.

140. Schlogl K., Wildhalm M. Monatsh. Chem., 1981, V. 112, № 1, pp. 91-104.

141. Schlogl K., Mechtler H. Angew. Chem. Int. Ed., 1966, V. 5, № 6, pp. 596-597.

142. Falk H., Schlogl K. Tetrahedron, 1966, V. 22, № 9, pp. 3047-3053.

143. Armstrong D. W., DeMond W., Czech B. Anal. Chem., 1985, V. 57, № 2, pp. 481-484.

144. Hayashi Т., Konishi M„ Hioki Т., et. al. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1981, V. 54, № 11, pp. 3615-3616.

145. Coote S. J., Davies S. G., Sutton K. N. J. Chem. Soc. Perkin 1, 1988, № 6, pp. 14811487.

146. Лойм H. M., Кондратенко M. А., Соколов В. И. Док. Акад. Наук, 1991. Т. 320, №5, с. 1123-1128.

147. Gruselle М., Malezieux В., Troitskaya L. L. et. al. Organomet., 1994, V. 13, № 1, pp. 200-207.

148. Троицкая Л. Л., Старикова 3. А., Демешчик Т. В. и Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич., 1999, №9, с. 1760-1765.

149. Patti A., Pedotti S. Tetrahedron: Asymmetry, 2006, V. 17, № 12, pp. 1824-1830.

150. Ueberbacher В. J., Griengla H., Weber H. Tetrahedron: Asymmetry, 2008, V. 19, № 7, pp. 838-846.

151. Meyer A., Hofer O. J. Amer. Chem. Soc., 1980, V. 102, № 13, pp. 492-493.

152. Blagg J., Davies S. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1986, № 8, pp. 492-493.

153. Baird P. D., Blagg J., Davies S. G. and Sutton K. N. Tetrahedron, 1988, V. 44, № 1, pp. 171-186.

154. Top S., Vessieres A., Abjean J.-P. and Jaouen G. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1984, № 7, pp. 428-429.

155. Eyer M., Schlogl K., Widhalm M. Monatsh. Chem., 1984, В. 115, № 12, S. 1429-1442.

156. Eyer M., Schlogl K., Scholm R. Tetrahedron, 1981, V. 37, № 24, pp. 4239-4244.

157. Miogne F., Dabard R. J. Organometall. Chem., 1973, V. 60, № 1, pp. C14-C16.

158. Jaouen G., Howell J. A. S., Tirvengadumet M.-C. et. al. J. Organometall. Chem., 1989, V. 370, № 1-3, pp. 51-64.

159. Троицкая JI. Л., Демешчик Т. В., Овсеенко С. Т. и др. Изв. Акад. наук. Серия химич., 2003, №3, с. 591-597.

160. Hayashi Т., Yamamoto A., Hojo М. et. al. J. Organometall. Chem., 1989, V. 370, № 13, pp. 129-139.

161. Hayashi Т., Yamamoto A., Hojo M. et. al. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1989, № 7, pp. 495-496.

162. Schlogl K„ Walser M. Monatsh. Chem., 1969, B. 100, № 5, S. 1515-1539.

163. Schlogl K., Scholm R. Liebig. Ann. Chem., 1980, B. 667, № 11, S. 1877-1888.

164. Jaouen G., Meyer A. J. Amer. Chem. Soc., 1975, V. 97, № 16, pp. 4667-4672.

165. Falk H., Schlogl K. Monatsh. Chem,. 1968, B. 99, № 2, S. 578-587.

166. Davies S. G., Goodfellow C. L. J. Chem. Soc. Perkin 1, 1989, № 1, pp. 192-194.

167. Schlogl K., Scholm R. Monatsh. Chem., 1978, B. 109, № 5, S. 1227-1240.

168. Hofer O., Schlcjgl K., Sch6lm R. Monatsh. Chem., 1979, В. 110, № 2, S. 437-451.

169. Sokolov V. I., Troitskaya L. L., Gautheron B. and Tainturier G. J. Organometall. Chem., 1982, V. 235, № 3, pp. 369-373.

170. Belokon' Yu. N., Zeltzer I. E., Loim N. M. et. al. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1979, № 18, pp. 789-890.

171. Цыряпкин В. А., Зельцер И. E., Лойм H. М. и др. Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1979, № 4, с. 872-876.

172. Batelle L. F., Bau R., Gokel G. et. al. J. Amer. Chem. Soc., 1973, V. 95, № 2, pp. 482486.

173. Hayashi Т., Yamamoto A. J. Organometall. Chem., 1991, V. 413, № 1-3, pp. 295-302.

174. Hayashi Т., Mise Т., Fukushima M. et. al. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, V. 53, № 4, pp. 1138-1151.

175. Cullen W., Einstein F., Huang C.-H. et. al. J. Amer. Chem. Soc., 1980, V. 102, № 3, pp. 988-993.

176. Hayashi Т., Yamamoto A., Kumada M. Tetr. Lett., 1974, V. 15, № 49-50, pp. 44054408.

177. Appleton Т., Cullen W., Evans S. et. al. J. Organometall. Chem., 1985, V. 279, № 1-2, pp. 5-21.

178. Herrmann R., Hubener G., Ugi I. Tetrahedron, 1985, V. 41, № 5, pp. 941-947.

179. Marquarding D., Klusacek H., Gokel G. et. al. Angew. Chem. Int., Ed. 1970, V. 9, № 5, pp. 371-372.

180. Battelle L. F., Bau R., Gokel G. et. al. Angew. Chem. Int. Ed., 1972, V. 11, № 2, pp. 138-140.

181. Enders D., Peters R., Lochtman R. and Runsink J. Eur. J. Org. Chem., 2000, № 16, pp. 2839 -2850.

182. Fukuzawa S., Kato H. Synlett, 1998, № 7, pp. 727-728.

183. LuX., Chen G. Tetrahedron, 1998, V. 54, № 41, pp. 12539-12546.

184. Bailie C„ Zhang L., Xiao J. J. Org. Chem., 2004, V.69, № 22, pp. 7779-7782.

185. Sturm Т., Weissensteiner W., Spindler F. Adv. Synth. Catal., 2003, V. 345, № 1-2, pp. 160-164.

186. Batsanov A. S., Herault D., Howard A. K. et. al. Organomet., 2007, V. 26, № 9, pp. 2414-2419.

187. Peters R., Xin Z.-q., Fischer D. and Schweizer W. B. Organomet., 2006, V. 25, № 12, pp. 2917-2920.

188. Zeng W„ Zhou Y.-G. Tetr. Lett., 2007, V. 48, № 26, pp. 4619-4622.

189. Chen C., Frohlich R., Kehr G. and Erker G. Organomet., 2008, V. 27, № 13, pp. 32483253.

190. Blagg J., Davies S. G., Goodfellow C. L. and Sutton К. H. J. Chem. Soc. Perkin 1, 1987, №, pp. 1805-1811.

191. Vasen D., Salzer A. Organomet., 2000, V. 19, № 4, pp. 539-546.

192. Richards C. J., Locke C. J. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, V. 9, № 14, pp. 2377-2407.

193. Geisler E. M., Helmchen G. J. Org. Chem., 2006, V.71, № 6, pp. 2486-2492.

194. Oz9ubuk<?u S., Schmidt F., Bolm C. Org. Lett., 2005, V.7, № 7, pp. 1407-1409.

195. Nishibayashi Y., Uemura S. Synlett, 1995, № 1, pp. 79-81.

196. Richards С. J., Damalidis Т., Hibbs D. E. and Hursthouse M. B. Synlett, 1995, № 1, pp. 74-76.

197. Sammakia Т., Latham H. A. J. Org. Chem., 1995, V.60, № 19, pp. 6002-6003.

198. Feber В., Top S., Herson P. and Jaouen G. Organomet., 2007, V. 26, № 7, pp. 16861691.

199. Ricent O., Samuel O., Kagan H. B. J. Am. Chem. Soc., 1993, V.l 15, № 13, pp. 5835 -5836.

200. Ferber В., Top S., Vessieres A. et. al. Organomet., 2006, V. 25, № 24, pp. 5730-5739.

201. Iffime G., Daran J.-C., Manoury E. and Balavoine G. G. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, V. 37, №12, pp. 1698-1700.

202. Loim N. M., Kondratenko M. A., Sokolov V. I. J. Org. Chem., 1994, Y.59, № 24, pp. 7485-7487.

203. Jang H.-Y., Seo H., Han J. W. and Chung, Y. K. Tetr. Lett., 2000, V. 41, №26 pp. 5083-5087.

204. Ferber В., Top S., Jaouen G. J. Organometall. Chem., 2004, V. 689, № 25, pp.48724876.

205. Han J. W., Son S. U., Chung Y. K. J. Org. Chem., 1997, V.62, № 23, pp. 8264-8267.

206. Лойм H. M., Кондратенко M. А., Соколов В. И. Металлоорг. химия, 1991. Т. 4, № 4, с. 813-818.

207. Ueberbacher В. J., Griengl Н., Weber Н. Chem. Commun., 2008, № 28, pp. 3287-3289.

208. Valkovich P., Gokel G., Ugi I. Tetr. Lett., 1973, V. 14, № 31, pp. 2947-2950.

209. Супрунович С. В., Гинзбург А. Г., Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич. 1996, №, с.971.

210. Ginzburg A. G., Suprunovich S. V., Dolgushin F. М. et. al. J. Organomet. Chem., 1997, V. 536-537, pp. 165-175.

211. Deus N., Hubener G., Herrmann R. J. Organometall. Chem., 1990, V. 384, № 1-2, pp. 155-163.

212. Michon C., Murai M., Nakatsu M. et. al. Tetrahedron, 2009, V. 65, №4 pp. 752-756.

213. Cowton E. L. M., Gibson S. E., Schneider M. J. and Smith M. H. Chem. Commun., 1996, №7, pp. 839-840.

214. Castaldi M. P., Gibson S. E., Rudd M. and White A. J. P. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, V. 44, № 22, pp. 3432-3435.

215. Castaldi M. P., Gibson S. E., Rudd M. and White A. J. P. Chem. Eur. J., 2006, V. 12, № l,pp. 138-148.

216. Felstead R., Gibson S. E., Rooney A. and Tse E. S. Y. Eur. J. Org. Chem., 2008, № 29, pp. 4963-4971.

217. Kasahara A., Izumi Т., Watabe H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, V. 52, № 3, pp. 957958.

218. Троицкая Л. Л., Соколов В. И., Реутов О. А. Докл. АН СССР, 1977, Т. 236, № 2, с. 371-374.

219. Sokolov V. L., Troitskaya L. L., Reutov О. A. J. Organometall. Chem., 1977, V. 133, № 2, pp. C28-C30.

220. Троицкая Л. Л., Соколов В. И., Реутов О. А. Докл. АН СССР, 1977, Т. 237, № 6, с. 1376-1379.

221. Булыгина Л. А., Соколов В. И., Утепова И. А. и др. Изв. Акад. наук. Серия химич., 2007, № 5, с.1 039-1041.

222. Хрущева Н. С., Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич., 2006, № 7, с. 11161119.

223. Троицкая Л. Л., Булыгина Л. А., Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич. 1994, №7, с.1315-1321.

224. Sokolov Y.I., Troitskaya L. L., Bondareva-Don V. L. Molecules, 2005, V.10, № 6, pp. 649-652.

225. Соколов В. И., Хрущева Н. С., Троицкая Л. Л. и Реутов О. А. Докл. АН СССР, 1984, Т. 274, № 2, с. 342-347.

226. Троицкая Л. Л., Булыгина Л. А., Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич. 1993, № 10, с. 1799-1802.

227. Troitskaya L. L., Ovseenko S. Т., Slovokhotov Y. L. J. Organometall. Chem., 2002, V. 642, № 1-2, pp.191-194.

228. Ratajczak A., Zmuda H. Bull. Pol. Acad. Sci. Chem,. 1977, V. 25, № 1, pp. 35-38.

229. Meyer A., Dabard R. J. Organometall. Chem., 1972, V. 36, № 2, pp. C38-C42.

230. Davies S. G., Goodfellow G. L. J. Organometall. Chem., 1989, V. 370, № 1-3, pp. C5-C8.

231. Solladie-Cavallo A., Suffert J. Tetr. Lett., 1984, V. 25, № 18, pp. 1897-1900.

232. Solladie-Cavallo A., Suffert J. Synthesis, 1991, V. 25, № 2, pp. 177-180.

233. Solladie-Cavallo A., Suffert J. Synthesis, 1985, V. 19, № 6-7, pp. 658-662.

234. Троицкая Л. Л., Булыгина Л. А., Петровский П. В., Соколов В. И. Металлоорган. химия, 1991, Т. 4, № 3, с. 653-658.

235. Fukuzawa S., Fuijimoto К. Synlett, 2001, №8, pp. 1275-1277.

236. Fukuzawa S., Tsuchiya D., Sasamoto K. et. al. Eur. J. Org. Chem., 2000, № 16, pp. 2877-2883.

237. Schlogl K., Falk H. Angew. Chem. Int. Ed., 1964, V. 3, № 7, p. 512.

238. Meyer A., Jaouen G. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1974, № 19, pp. 787-788.

239. Gruselle M., Malezieux В., Troitskaya L. L. et. al. Organomet., 1994, V. 13, № 8, pp. 2979-2986.

240. Wang Q., Yang F., Hossain M. M. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, V. 9, № 22, pp. 3971-3977.

241. Wang Q., Mayer M. F., Brennan C. et. al. Tetrahedron, 2000, V. 56, № 28, pp. 48814891.

242. Wang Q., Forsterling H., Hossain M. M. Organomet., 2002, V. 21, № 13, pp. 25962598.

243. Ratajczak A., Czech A. Bull. Pol. Acad. Sci. Chem., 1979, V. 27, № 9, pp. 661-664.

244. Alonso F., Davies S. G., Elend A. S. and Smith A. D. Org. Biomol. Chem., 2009, V. 7, №3, pp. 518-526

245. Davies S. G„ Newton R. F., Williams J. M. J. Tetr. Lett., 1989, V. 30, № 22, pp. 29672970.

246. Michon C., Li S„ Hiragushi S. et. al. Tetrahedron, 2008, V. 64, №51 pp. 11756-11762.

247. Kamikawa K., Nishino K., Sakamoto T. et. al. J. Organometall. Chem., 2007, V. 692, № 1-3, pp.678-684.

248. Uemura M., Minami Т., Hayashi Y. Tetr. Lett., 1989, V. 30, № 46, pp. 6383-6389.

249. Troitskaya L. L., Sokolov V. I. J. Organometall. Chem., 1985, V. 285, № 3, pp. 389393.

250. Goldberg S., Bailey W. J. Amer. Chem. Soc., 1969, V. 91, № 20, pp. 5685-5686.

251. Соколов В. И., Бондарева В. Л. Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1987, № 2, с. 460-461.

252. Ratajczak A., Palka A., Misterkiewicz В. Bull. Pol. Acad. Sci. Chem., 1980, V. 28, № 9-10, pp. 593-598.

253. Correy E. J., Helal C. J. Tetr. Lett., 1995, V. 36, № 50, pp. 9153-9156.

254. Wright J., Frambes C., Reeves P. J. Organometall. Chem., 1994, V. 476, № 2, pp.215217.

255. Schwanh I., Knochel P. Tetr. Lett., 1997, V. 38, № 21, pp. 3711-3714.

256. Coery E. J., Cheng X. M., Cimprich K. A. Tetr. Lett., 1991, V. 32, № 47, pp. 68396842.

257. Ballistreri F. P., Patti A., Pedotti S. et. al. Tetrahedron: Asymmetry, 2007, V. 18, № 20, pp. 2377-2380.

258. Plouzennec M., Moigne F., Dabard R. J. Organometall. Chem., 1976, V. Ill, № 3, pp. C38-C42. \

259. Valero G„ Balaguer A.-N., Moyano A. and Rios R. Tetr. Lett., 2008, V. 49, № 46, pp. 6559-6562.

260. Троицкая Л. Л., Соколов В. И., Реутов О. А. Докл. АН СССР, 1979, Т. 246, № 1, с.124.130.

261. Sokolov V. L., Troitskaya L. L., Reutov О. A. J. Organometall. Chem., 1980, V. 202, № 2, pp. C58-C60.

262. Соколов В. И., Троицкая Л. Л., Булыгина Л. А. Металлоорган. химия, 1990, Т. 3, № 6, с. 1435-1436.

263. Демешчик Т. В., Троицкая Л. Л., Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич., 2004, №12, с. 2756-2758.

264. Jehnson R. A., Murray Н. С. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1971, № 16, pp. 989-990.

265. Ratajczak A., Misterkiewicz B. Chem. and Ins., 1976, № 20, pp. 902-903.

266. Sokolov V. L., Troitskaya L. L., Rozhkova Т. I. Gazz. Chim. Italiana, 1987, V. 117, № 9, pp. 525-527.

267. Gillois J., Buisson D., Azerad R. and Jaouen G. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1988, № 18, pp. 1224-1225.

268. Yamazaki Y., Hosono K. Agric. Biol. Chem., 1988, V. 52, № 12, pp. 3239-3240.

269. Yamazaki Y., Hosono K. Tetr. Lett., 1988, V. 29, № 45, pp. 5769-5770.

270. Yamazaki Y., Hosono K. Biotechnol. Lett., 1989, V. 11, № 10, pp. 679-684.

271. Top S., Jaouen G., Gillois J. et. al. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1988, № 19, pp. 1284-1286.

272. Yamazaki Y., Hosono K. Tetr. Lett., 1989, V. 30, № 39, pp. 5313-5314.

273. Top S., Jaouen G., Baldoli C. et. al. J. Organometall. Chem., 1991, V. 413, № 1-3, pp.125.135.

274. Wang Y.-E., Lalonde J. J., Momongan M. et. al. J. Amer. Chem. Soc., 1988, V. 110, № 21, pp. 7200-7205.

275. Boaz N. W. Tetr. Lett., 1989, V. 30, № 16, pp. 2061-2064.

276. Nakamura K., Ishinara K., Ohno A. et. al. Tetr. Lett., 1990, V. 31, № 25, pp. 36033604.

277. Gillois J., Jaouen G. J. Organometall. Chem., 1989, V. 367, № 1-2, pp. 85-93.

278. Frohlich R. F. G., Zabelinskaja-Mackova A. A., Fechter M. H. and Griengl H. -Tetrahedron: Asymmetry, 2003, V. 14, № 3, pp. 355-362.

279. Rapic V., Schlogl K., Steinitz B. Monatsh. Chem., 1977, B. 108, № 4, S. 767-780.

280. Sokolov V. L., Troitskaya L. L., Reutov O. A. J. Organometall. Chem., 1979, V. 182, № 4, pp. 537-546.

281. Haller G. Schlogl K. Monatsh. Chem., 1967, B. 98, № 5, S. 2044-2057.

282. Троицкая Jl. Л., Булыгина Л. А., Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич. 1994, №6, с.1111-1115.

283. Falk Н„ Haller G. Schlogl К. Monatsh. Chem., 1967, В. 98, № 5, S. 2058-2069.

284. Gruselle M., Thouvenot R., Malezieux B. et. al. Chem. Eur. J., 2004, V. 10, №19, pp. 4763-4769.

285. Amatore C., Godin В., Jutand A. et. al. Organomet., 2007, V. 26, № 15, pp. 3887-3890.

286. Park H.-J., Han J. W., Seo H. et. al. J. Mol. Cat. A: Chem., 2001, V.174, №1-2, pp. 151-157.

287. Argouarch G., Samuel O., Kagan H. B. Eur. J. Org. Chem., 2000, № 16, pp. 2885 -2891.

288. Gowal H., Schlogl K. Monatsh. Chem., 1968, B. 99, № 3, S. 972-984.

289. Jaouen G., Dabard R. J. Organometall. Chem., 1970, Y. 21, № 2, pp. P43-P46.

290. Dabard R., Jaouen G. Tetr. Lett., 1969, V. 10, № 39, pp. 3391-3394.

291. Patin H., Mignani G., Make C. et. al. J. Organometall. Chem., 1980, V. 193, № 1, pp. 93-103.

292. Gokel G., Marquarding D., Ugi I. J. Org. Chem., 1972, V. 37, № 20, pp. 3052-3058.

293. Gokel G., Ugi I. Angew. Chem. Int. Ed., 1971, V. 10, № 3, pp. 191-193.

294. Englert U., Haerter R., Vasen D. and Salzer A. Organomet., 1999, V. 18, № 21, pp. 4390-4398.

295. Fukuzawa S., Wachi D., Suzuki T. and Itoh S. J. Org. Chem., 2004, V.69, № 15, pp. 4991-4996.

296. Gokel G., Hoffmann P., Klusacek H. et. al. Angew. Chem. Int. Ed., 1970, V. 9, № 1, pp. 64-65.

297. Dixneuf P., Dabard R. Bull. Chem. Soc. France, 1972, № 7, pp. 2847-2854.

298. Dixneuf P.-Tetr. Lett., 1971, V. 12, № 19, pp. 1561-1563.

299. El-Shihi Т., Singmuller F., Herrmann R. et. al. J. Organometall. Chem., 1987, V. 335, № 2, pp. 239-247.

300. Хрущева H. С., Белоусова E. E., Лойм H. M., Соколов В. И. Изв. Акад. наук. Серия химич., 2000, № 6, с. 1112-1114.

301. Loim N. М., Larjukova М. V., Kondrat'ev P. Y. and Parnes Z. N. J. Organometall. Chem., 1986, Y. 301, № 2, pp. 173-182.

302. Top S., Jaouen G., McGlinchey M. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1980, № 23, pp. 1110-1112.

303. Chhor K., Tainturier G., Gautheron B. Tetr. Lett., 1974, V. 15, № 25, pp. 2207-2209.

304. Top S., Jaouen G. J. Org. Chem., 1981, V. 46, № 1, pp. 78-82.

305. Breliere C., Corrin R., Royo G. J. Organometall. Chem., 1978, V. 148, № 2, pp. 107118.

306. Top S., Jaouen G. J. Organometall. Chem., 1980, V. 197, № 2, pp. 199-215.

307. Dodey P., Gautheron B. J. Chem. Res. (S), 1977, № 11, pp. 298-299.

308. Togni A., Breutel C., Schnydes B. et. al. J. Am. Chem. Soc., 1994, V.116, № 9, pp. 4062 - 4066.

309. Sihler R., Werz U., Brune H.-A. J. Organometall. Chem., 1989, V. 368, № 2, pp. 213221.

310. Hayashi Т., Mise Т., Kumada M. Tetr Lett., 1976, V. 17, № 48, pp. 4351-4354.

311. Hayashi Т., Kanehira K., Hagihara T. and Kumada M. J. Org. Chem., 1988, V. 53, № l,pp. 113-120.

312. Ito Y„ Samamura M„ Hayashi T. Tetr. Lett., 1987, V. 28, № 49, pp. 6215-6218.

313. Boaz N. W., Debenham S. D., Mackenzie E. B. and Large S. E. Org. Lett., 2002, V.4, №19, pp. 2421-2424.

314. Top S„ Meyer A., Jaouen G. Tetr. Lett., 1979, V. 20, № 37, pp. 3537-3540.

315. Gautheron В., Leblane J. Bull. Chem. Soc. France, 1971, № 10, pp. 3636-3642.

316. Bertogg A., Togni A. Organomet., 2006, V. 25, № 3, pp. 622-630.

317. Zhang H.-L., Hou X.-L., Dai L.-X. and Luo Z.-B. Tetrahedron: Asymmetry, 2007, V. 18, № 2, pp. 224-228.

318. Milukov V. A., Sinyashin O. G., Ginzburg A. G. et. al. J. Organometall. Chem., 1995, V. 493, № 1-2, pp.221-222.

319. Brunner H., Lagner M. J. Organometall. Chem., 1975, V. 87, № 2, pp. 223-240.

320. Brunner H., Steger W. J. Organometall. Chem., 1976, V. 120, № 2, pp. 239-256.

321. Broussier R., Gautheron B. Bull. Chem. Soc. France, 1975, № 7-8, pp. 1814-1820.

322. Letourneux J. P., Gautheron В., Broussier R. Bull. Chem. Soc. France, 1975, № 9-10, pp. 2171-2177.

323. Patti A., Nicolosi G., Howell J. A. S. and Humphries K. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, V. 9, № 24, pp. 4381-4394.

324. Jensen J. F., S0tofte I., S0rensen H. O. and Johannsen M. J. Org. Chem., 2003, V.68, № 4, pp. 1258-1265.

325. Jensen J. F., Johannsen M. Org. Lett., 2003, V.5, № 17, pp. 3025-3028.

326. Lotz M., Poiborn К., Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, V. 41, № 24, pp. 47084711.

327. Jaouen G., Meyer A., Simoneaux G. Tetrahedron, 1976, V. 31, № 7, pp. 1889-1895.

328. Simoneaux G., Meyer A., Jaouen G. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1975, № 3, pp. 69-70.

329. Blaser H. U., Buser H. P., Hausel R. et. al. J. Organometall. Chem., 2001, V. 621, № 12, pp. 34 - 38.

330. Spepnicka P., Lamac M. and Cisarova I. J. Organometall. Chem., 2008, V. 693, № 3, pp. 446 - 456.

331. Co Т. Т., Shim S. C., Cho C. S. and Kim T.-J. Organomet., 2005, V. 24, № 20, pp. 4824-4831.

332. Ito Y., Samamura M., Hayashi T. Tetr. Lett., 1987, V. 28, № 49, pp. 6215-6218.

333. Pastor D. S., Togni A. Tetr. Lett., 1990, V. 31, № 6, pp. 839-840.

334. Т., Kumada M. Acc. Chem. Res., 1982, V. 15, № 12, pp. 395-401.

335. Hayashi Т., Kanehira K., Kumada M. Tetr. Lett., 1981, V. 22, № 44, pp. 4417-4420.

336. Hayashi Т., Mise T. et. al. Tetr. Lett., 1976, V. 17, № 14, pp. 113-1134.

337. Fox M. E., Jackson M., Lennon I. C. et. al. J. Org. Chem., 2008, V.73, № 3, pp. 775784.

338. Hayashi Т., Katsumura A., Konishi M. and Kumada M. Tetr Lett., 1979, V. 20, № 15, pp. 425-428.

339. Hayashi Т., Tajaka M., Fukushima M. et. al. J. Amer. Chem. Soc., 1982, V. 104, № 1, pp. 180-186.

340. Hayashi Т., Konishi M., Okamoto Y. et. al. J. Org. Chem., 1986, V. 51, № 20, pp. 3772-3781.

341. Hayashi Т., Hagihara Т., Katsuro Y. and Kumada M. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, V. 56, № 1, pp. 363-364.

342. Hayashi Т., Yamamoto A., Hagihara T. et. al. Tetr. Lett., 1986, V. 27, № 2, pp. 191194.

343. Hayashi Т., Yamamoto A., Ito Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1986, № 14, pp. 1090-1092.

344. Hayashi Т., Yamamoto A., Ito Y. Chem. Lett., 1987, № 1, pp. 177-180.

345. Fukuda Y., Kondo K., Aoyama T. Tetr. Lett., 2007, V. 48, № 19, pp. 3389-3391.

346. Liu D„ Xie F., Zhang W. Tetr. Lett., 2007, V. 48, № 6, pp. 7591-7594.

347. Zhao X., Liu D., Xie F. and Wanbin Z. Tetrahedron, 2009, V. 65, №2 pp. 512-517.

348. Ito Y., Samamura M., Shirakawa E. et. al. Tetr. Lett., 1988, V. 29, № 2, pp. 235-238.

349. Coote S. J., Davies S. G., Middlemiss D. and Naylor A. Tetr. Lett., 1989, V. 30, № 27, pp. 3581-3584.

350. A., Neudeck H., Schlogl K. Tetr. Lett., 1976, V. 17, № 26, pp. 2233-2236.

351. Heaton S. В., Jones G. B. -Tetr. Lett., 1992, V. 33, № 13, pp. 1693-1696.

352. Heaton S. В., Jones G. B. Tetrahedron: Asymmetry, 1993, V. 4, № 2, pp. 261-272.

353. Jones G. В., Huber R. S, Chapman B. J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, V. 8, № 11, pp. 1797-1809.

354. Jones G. В., Guzel M., Chapman B. J. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, V. 9, № 6, pp. 901-905.

355. Jones G. В., Guzel M. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, V. 9, № 12, pp. 2023-2026.

356. Jones G. В., Guzel M. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, V. 11, № 6, pp. 1267-1271.

357. Jones G. В., Guzel M., Heaton S. B. Tetrahedron: Asymmetry, 2000 V. 11, № 21, pp. 4303-4320.

358. Heaton S. В., Jones G. B. Tetr. Lett., 2001, V. 42, № 40, pp. 6983-6986.

359. Son S. U., Jang H.-Y., Han J. W. et. al. Organomet., 1998, V. 17, № 15, pp. 3236-3239.

360. Son S. U., Jang H.-Y., Han J. W. et. al. Tetrahedron: Asymmetry. 1999, V. 10, № 2, pp. 347-354.

361. Han J. W., Jang H.-Y., Chung Y. K. Tetrahedron: Asymmetry. 1999, V. 10, № 15, pp. 2853-2861.

362. Pasquier C., Pelinski L., Brocard J. et al. Tetr. Lett., 2001, V. 42, № 15, pp. 2809-2812.

363. Nelson S. G., Hilfiker M. A. Org. Lett., 1999, V.l, № 9, pp. 1379-1382.

364. Jaouen G., Top S., Vessieres A., Alberto R. J. Organomet. Chem., 2000, V. 600, № 1-2, pp. 23-36.

365. Top S., Kaloun El В., Toppi St. et. al. Organomet., 2001, V. 20, № 22, pp. 4554-4561.

366. Chohg J. M., Hegedus L. S. Organomet., 2004, V. 23, № 22, pp. 1010-1014.

367. Schlosser M., Limat D. J. Am. Chem. Soc., 1995, V.l 17, № 49, pp. 12342 - 12343.

368. Chong J. M., Park S. J. Org. Chem., 1992, V.57, № 8, pp. 2220-2222.

369. Faibish N. C., Park Y. S., Lee S. and Beak P. J. Am. Chem. Soc., 1997, V.l 19, № 48, pp. 11561 - 11570.

370. Basu A., Thayumanavan S. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, V. 41, № 5, pp. 716-738.

371. Shono Т., Matsumura auY., Kanazawa T. Tetr. Lett., 1983, V. 24, № 42, pp. 45774580.

372. Несмеянов A. H., Анисимов К. H., Валуева 3. П. Докл. АН СССР, 1964, Т. 157, № 3, с. 622-624.

373. Xiao J., Nefkens S., Jessop P.J. et. al. Tetr. Lett., 1996, V. 37, № 16, pp. 2813-2816.

374. Hua Z., Vassar V., Ojima I. Org. Lett., 2003, V. 5, № 21, pp. 3831-3834.

375. Hua Z., Vassar V., Ojima I. Org. Lett., 2003, V. 5, № 21, pp. 3831-3834.

376. Лойм H. M., Барсегова M. H., Пивень В. А. И др. Металлоорг. химия, 1989. Т. 2, №5, с. 1049-1053.

377. Bitta J., Fassbender St., Reiss G. et. al. Organomet., 2005, V. 24, № 21, pp. 5176-5179.

378. Solladie-Cavallo A., Suffert J., Haesslein J.-L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1980, V. 19, № 12, pp. 1005-1006.

379. Solladie-Cavallo A., Suffert J., de Cian A. J. Organomet. Chem., 1982, V. 236, № 1, pp.83-93.

380. Нефедов В. И., Гофман М. М. В кн.: Взаимное влияние лигандов в нерганических соединениях. Неорганическая химия. М.: Итоги науки и техники, 1978, Т. 6,191 с.

381. Yang P. F., Yang G. К. J. Am. Chem. Soc., 1992, V. 114, № , pp. 6937-6938.

382. Giordano P. J., Wrighton M. S. Inorg. Chem., 1977, V. 16, № 1, pp. 160-166.

383. Feringa B. L., van Delden R. A., Koumura N., and Geertsema E. M. Chem. Rev., 2000, V. 100, №5, pp. 1789-1816.

384. Келбышева E. С. Синтез хиральных и полиформильных дендритоподобных структур, их реакции и применение. Дис. канд. хим. наук. - Москва. 2007,192с.

385. Birk R., Berke Н., Hund Н.-Н. et. al. J. Organomet. Chem., 1988, V. 342, № 1, pp. 6775.

386. Pang Z., Burkey T. J. Organomet., 1997, V. 16, № 1, pp. 120-123.

387. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976, 541 с.

388. Юрьев Ю. К. Практические работы по орган, химии. Вып. I и II. М.: Изд-во Московского ун-та, 1964,419 с.

389. Несмеянов А. Н. Химия о- и я-комплексов железа, марганца, рения. М.: Наука, 1980, 562 с.

390. RajanBabu Т., Ayers Т., Halliday G. et. al. J. Org. Chem., 1997, V.62, № 12, p. 60126028.

391. Несмеянов A. H., Анисимова К. H., Валуева 3. П. Док. Акад. Наук, 1965. Т. 162, №1, с. 112-115.

392. Wegner Е. Е., Adamson A. W. J. Amer. Chem. Soc., 1966, V. 88, № 3, pp. 394-404.

393. Egger H„ Nikiforov A. Monat. Chim., 1969,V. 100 № 2, pp. 483-496.

394. Nesmeyanov A. N., Zagorevskii D. V., Nekrasov Yu. S., et. al. J. Organomet. Chem. 1979, V. 169, № l,p. 77-81.

395. Krein D. M., Lowary T. L. J. Org. Chem., 2002, Y.67, № 14, p. 4965-4967.