Окисление пероксидом водорода в присутствии соединений молибдена (VI) в кислых средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Грунская, Елена Павловна

• Грунская, Елена Павловна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Грунская, Елена Павловна

СОДЕРЖАНИЕ

Стр.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР

»

1.1 Образование и превращения пероксосоединений молибдена (VI) в водных растворах Н202

1.2 Окисление оксосоединений пероксидом водорода в присутствии соединений молибдена (VI)

1.3 Реакции эпоксидирования и окисления олефиновых производных

в системе Н202-соединение молибдена (VI)

1.4 Окисление гетероциклических соединений в присутствии соединений молибдена (VI)

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

Изучение процесса окисления фурфурола пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия в кислых средах

2.1 Особенности окисления фурфурола пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия по сравнению с процессом без внесения катализатора

2.2 Изучение продуктов, образующихся в ходе окисления фурфурола пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия

2.2.1 Перекисные соединения

2.2.2 Гидразоны веществ, образующихся в ходе изучаемой реации

2.2.3 Кислотные продукты

2.3 Механизм окисления фурфурола пероксидом водорода в присутст

вии молибдата натрия

2.3.1 Изучение превращения продуктов окисления фурфурола пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия в условиях этого процесса

2.3.2 Основные направления процесса окисления фурфурола в изучаемых условиях

2.3.3 Кинетические исследования реакции фурфурола с пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия

2.4 Синтезы на основе реакции окисления фурфурола пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия :

2.4.1 Изучение влияния различных факторов на выходы яблочной, винной, янтарной кислот и 2(5Н)-фуранона в реакционной системе фурфурол-Н202-молибдат натрия

2.4.1.1 Влияние количества Н202, используемого при окислении фурфурола пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия

2.4.1.2 Влияние различных добавок на выходы винной, яблочной, янтарной кислот и 2(5Н)-фуранона

2.4.1.3 Влияния типа катализатора на выводы винной, яблочной, янтарной кислот и 2(5Н)-фуранона

2.4.1.4 Влияние температуры реакции на выходы 2(5Н)-фуранона

2.4.2 Синтез 2(5Н)-фуранона

2.4.3..Синтезы диэтиловых эфиров яблочной и янтарной кислот

2.4.4 Синтез винной кислоты и ее магниевой соли

2.4.5 Синтезы диэтиловых эфиров винной и янтарной кислот

2.5 Рострегулирующая активность синтезированной композиции карбоновых С2-С4 кислот в смеси с 2(5Н)-фураноном

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Методы синтеза и очистки исходных соединений

3.2 Методы анализа промежуточных и конечных продуктов реакции

3.2.1 Спектральные методы

3.2.2 Тонкослойная и бумажная хроматография

3.2.3 Газожидкостная хроматография

3.2.4 Методика кинетических исследований

3.3 Описание опытов по изучению окисления фурфурола перокси-

дом водорода в присутствии соединений молибдена (VI)

3.3.1 Опыты по изучению особенностей и состава продуктов реакции окисления фурфурола пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия

3.3.2 Методика проведения опытов по исследованию превращений основных продуктов окисления фурфурола в условиях окисления фурфурола

3.3.3 Опыты по исследованию влияния различных факторов на выход основных продуктов окисления

3.3.4 Методика проведения опытов кинетических исследований реакции фурфурола с пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия

3.4 Описание синтезов

3.4.1 Синтез 2(5Н)-фуранона

3.4.2 Синтезы диэтиловых эфиров яблочной и янтарной кислот

3.4.3 Синтез винной кислоты и ее магниевой соли

3.4.4 Синтезы диэтиловых эфиров винной и янтарной кислот

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Окисление пероксидом водорода в присутствии соединений молибдена (VI) в кислых средах»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Среди современных проблем химической науки важное место занимает разработка перспективных ресурсосберегающих методов синтеза практически ценных органических соединений. К таким веществам можно отнести гидроксикислоты, их эфиры и соли, которые находят широкое применение в химической и пищевой промышленности. В то же время способы получения синтетических винной и яблочной кислот основаны на использовании весьма дорогостоящей малеиновой кислоты, получае-

»

мой при парофазном каталитическом окислении бензола, н-бутана или фурфурола. Сложность и трудоемкость этих процессов делают актуальной разработку более эффективных методов синтеза винной, яблочной кислот и их производных.

Весьма перспективным для решения этой задачи представляется использование процесса окисления фурфурола пероксидом водорода в условиях катализа соединениями молибдена (VI). Это связано с тем, что фурфурол, пероксид водорода и соединения молибдена (VI) - промышленно доступные химические вещества, а пероксокомплексы молибдена, образующиеся в системе Н2О2 - соединение молибдена (VI), обладают высокой эпоксидирующей способностью, что вазйно для получения гидроксипроизводных. В то же время систематического изучения реакции фурфурола с пероксидом водорода в присутствии молибденсодержащих катализаторов не проводилось. Пе-рекисное окисление фурфурола, в зависимости от условий, является источником многих ценных органических соединений: 2(5Н)-фуранона, янтарной, малеиновой и р-формилакриловой кислот. Из гидроксикислот при взаимодействии фурфурола с Н2Ог ранее получена только яблочная кислота в условиях облучения реакционной смеси ультразвуком.

Возможность протекания процессов эпоксидирования в системе фурфу-рол-НгОг-соединение молибдена (VI), при создании соответствующих условий, позволяет ожидать, образования в ней таких гидроксикислот как винная, яблочная. Одновременно с выходом на эти вещества, использование молибденовых катализаторов может решить задачу интенсификации процессов окисления и сокращения периода разрушения остаточных перекисных соединений после завершения реакции.

Из выше сказанного следует, что осуществление реакции фурфурола пероксидом водорода в присутствии соединений молибдена (VI) для изменения направленности этого процесса в сторону образования яблочной и винной кислот, получения их солей и эфиров без предварительного выделения этих кислот из реакционной смеси, а также обеспечения интенсификации процессов окисления и разложения остаточных пероксидов, является актуальной задачей. Это обусловило постановку настоящей диссертационной работы.

Диссертационная работа является составной частью важнейших НИР КубГТУ по теме -04.40.1 (госрегистрация № 01980010363) "Изучение реакционной способности и направленности практического использования продуктов окислительных и гидролитических превращений фурановых и гид-рофурановых соединений".

Данная НИР выполняется в соответствии с Российскими научно —техническими программами "Реактив", "Тонкий органический синтез", "Создание безопасных регуляторов роста растений".

Цель работы. Выявление новых синтетических возможностей реакции фурфурола с Н202 и изучение с этой целью окисления фурфурола пероксидом водорода в кислых средах в присутствии соединений молибдена (VI). Выявление особенностей процесса взаимодействия фурфурола с пероксидом водорода, катализируемого молибдатом натрия и изучение влияния на состав продуктов этой реакции различных факторов: типа молибденового катализатора, температуры, рН среды. Разработка на основе исследуемого процесса новых препаративных методов получения винной кислоты, способов синтеза ее солей, а также эфиров винной, яблочной кислот без предварительного выделения этих кислот из реакционной смеси. Усовершенствование способов получения 2(5Н)-фуранона - традиционного продукта реакции фурфурола с пероксидом водорода. Изучение рострегулирующей активности композиции, состоящей из продуктов окисления фурфурола пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия.

Научная новизна. Впервые изучено окисление фурфурола пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия и получены данные о составе его продуктов. Установлено, что присутствие в реакционной среде соединений молибдена (VI) обеспечивает развитие для реакции фурфурола с пероксидом

водорода направлений на образование гидроксикислот, а также сокращает длительность процесса окисления и распада перекисных соединений. Предложена схема механизма реакции окисления фурфурола пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия в кислых средах, включающая промежуточные стадии образования металлоозонида, представляющего собой аддукт карбонильной группы фурфурола и пероксомолибденового комплекса, и эпоксидирования продуктов его распада. Получены данные о кинетике реакции фурфурола с пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия на стадии образования металлоозонида.

Практическая значимость работы. Разработаны способы получения на основе реакции фурфурола с пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия: винной кислоты, ее магниевой соли и диэтиловых эфиров винной, яблочной, янтарной кислот без предварительного выделения этих кислот из оксидата. Усовершенствован способ получения из фурфурола 2(5Н)-фуранона, являющегося ценным полупродуктом органического синтеза и биологически активным веществом. Установлено, что полученные перекис-ным окислением фурфурола в присутствии молибдата натрия композиции

дикарбоновых С2-С4 кислот с 2(5Н)-фураноном проявляют высокое ростре»

гулирующее действие на ростовые процессы в семенах пшеницы и перспективны для химии синтетических рострегуляторов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Грунская, Елена Павловна

вывода

1. Впервые изучено окисление фурфурола пероксидом водорода в кислых средах в присутствии молибденсодержащих катализаторов. В отличие от реакции без специально вносимых катализаторов, в присутствии соединений молибдена (VI) интенсифицируются процессы превращения пере-кисных соединений, развивается новое направление реакции - образование винной кислоты, а также увеличивается выход яблочной кислоты.

2. На первой стадии каталитической реакции пероксокомплекс молибдена (VI) взаимодействует с карбонильной группой фурфурола и образуется металлоозонид. Эта реакция имеет первый порядок по фурфуролу и катализатору, и нулевой по пероксиду водорода

3. Предложена схема механизма каталитического окисления, предусматривающая перегруппировку металлоозонида по типу Байера-Виллигера и последующие стадии эпоксидирования продуктов перегруппировки; схема обоснована теоритически и подтверждена кинетически, составом продуктов и их превращением в условиях окисления.

4. Разработаны новые рациональные способы получения винной кислоты, ее магниевой соли и диэтилового эфира, а также диэтиловых эфиров яблочной и янтарной кислот.

5. Усовершенствован способ получения из фурфурола 2(5Н)-фуранона

6. Выходы кислот и 2(5Н)-фуранона существенно зависят от типа молибденового катализатора, значений рН среды и температуры

7. Полученная в работе композиция дикарбоновых С2-С4 кислот с 2(5Н)-фураноном обладает рострегулирующей активностью и перспективна для химии рострегуляторов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Грунская, Елена Павловна, 1999 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Гаврилова С.П. Изучение реакции фурановых оксопроизводных с перекисью водорода в присутствии соединений элементов VI группы и синтезы на ее основе: Дис. канд. хим. наук: 02.00.03.- Краснодар, 1980.-144с.

2. Mimoun Н., Seree de Roch I.,Sajus L.//Bull. Soc.chim.Fr.-1969.-№5.-P.1481

3. Скибида И.П. Кинетика и механизм распада органических гидроперекисей в присутствии соединений переходных металлов //Успехи химии.-1975 .-Т.44.-Вып. 10.-С. 1729.

4. Спирина И.В., Масленников В.П.,Александров Ю.А. Роль пероксидных производных элементов в селективном каталитическом окислении органических веществ //Успехи химии.-1987.-Т.56.-Вып.7.-С.1167.

5. Моисеев И.И., Варгафтик М.Н. Металлокомплексный катализ окислительных реакций: принципы и проблемы// Успехи химии.-1990.-Т.59.-С.1931

6. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окисления.-М.: Наука, 1976.-200с.

7. Dicman V.H., Pope М. Т. Peroxo and superoxo complexes of cromium, molybdenum, and tungsten // Chem. Rev.- 1994.-Vol. 94.-P.569-584.

8. Sheldon R.A, Kochi I.K Metal-catalysed oxidations of organic compounds.-N.Y.: Intersci. Publ., 1981 .-424 p.

9. Взаимодействие MoVI с перекисью водорода в кислых водных средах / Филлипов А.П., Конишевская Г.А, Белоусов В.М, Гриненко С.Б. // ЖНХ.-.1977.-Т.22.-Вып.2, С.ЗЗ 1-337.

ю. Stomberg R., Trysberg L. Stadies on peroxidomolibdates // Acta chemica Scandinavica.- 1969.-Vol. 23.- P.314-317.

1 l..Di Furia F., Modena G. Mechanism of oxygen transfer from peroxo species.// Pure and Appl. Chem.'-1982.-V.54.-№10.-P.1853-1866.

12. Lidon J.D., Swhane L.M., Thomson R.C. Equilibrium and kinetic studies of the peroxo complex of molybdenum (VI) in acidic perchlorate solution. // Inorganic chemistry.-1977.-Vol. 26. - P. 2606-2612

13. SJB.Jacobson, R.Tang, F.Mares. Group 6.transision metal peroxo complexes stabilized by polydentate pyridinecarboxylate ligands.// Inorg. Chem.-1978.-V.17.-№ll.-P.3055-3063

14.Amato G., Arcoria A., Ballistreri F.P. Tomaselli G.A., O. Bortolini, V. Conte, F. Di Furia, G. Modena. Oxidations with peroxotungsten complexes: rates and mechanism of stoichiometric olefin epoxidations.// J.Mol.Catal.-1986.-V.37.~ №2-3.-P.165-175.

I

15. R.Stomberg The crystal structure of (NH4)3F[WF40(02)] at 290 К and a refinement of the crystal structure of the isomorphous (NH4)3F[MoF40(02)] at 250 and 290 K.//Acta chem. Scand. Ser.A.-'1988.-V. A42.-P.284

16..Mimoun H. The role of peroxymetallation in selective oxidative processes.//J.Mol. Catal..-1980.-V.7.-№1 .-P.l-29.

17.Metal catalysis in oxidation by peroxides. 24. Extraction of aqueous peroxomolybdenum species into organic media and their reactivity / Bortolini O., Bragante L, Di Furia F., Modena G. // Can. J. Chem.-1986.-Vol.64.-P.1189-1191.

»

18. Крейнгольд С.У., Васнев A.H. Пероксидазная активность анионных комплексов переходных металлов V и VI групп периодической систе-мы./ЛСинетика и катализ.-1979.-Т.20.-№6.-С.1483-1487.

19. Пероксокомплексы молибдена в катализе.//В сб.: Проблемы координационной химии./Под ред. К.Б. Яцимирского. -Киев: Наукова думка, 1977.-С.145-178.

20.ЖаворонковН.И., Моисеев И.И. Координационная химия и металлоком-плексный катализ.- Коорд. Химия,1978,т.4,№6,с.803-819.

21.Ахрем А.А., Метелица Д.И., Скурко М.Е. Ферменты - монооксигеназы и пути их моделирования. -Успехи химии,!975,т.44, вып. 5,с.868-896.

22.Ганелин B.JI., Львов Н.П. Молибденсодержащие ферменты.- Успехи биологической химии,1975,т.16, с.68-88.

23. Ghiron A.F., Thompson R.C. Kinetic study of the oxygen-transfer reactions from the oxo diperoxo complexes of molybdenum (VI) and tungsten (VI) to (thiolato)- and (sulfonato)cobalt(III) complexes // Inorganic chemistry.-1988.-VoI.27.-P.4767-4771.

24.Вольнов.И.И. Современные воззрения на природу неорганических пере-кисных соединений // Успехи химии.- 1972.-Т.ХЫ.-Вып.4.-С.600-613.

25. Sharpless К.В., Townsend J.M., Williams D.R. On the mechanism of epoxi-dation of olefins by covalent peroxides of molybdenum (VI).// J. Amer. Chem. Soc.- 1972.-V.94.-№ 1 .-P.295-297.

26. Jacobson S. E., M&res F., Zambri P.M. Biphase and triphase catalysis. Arsonated polystyrenes as catalysts in the Baeyer-Villiger oxidation of ketones by aqueous hydrogen peroxide // Journal of the American chemical society. -1979.-Vol.101.- № 23.-P.6938-6945.

27. Jacobson S.E., Tang R., Mares F. Oxidation of cyclic ketones by hydrogen peroxide catalysed by group 6 metal peroxo complexes// Journal of the chemical society. Chem. Comm.-1978.-P.888-889

28. Group 6 metallooxaziridines: preparation, characterization, and reaction with cyclohexanone / Liebeskind L.S, Sharpless K.B., Wilson R.D., Ibers J.A // Journal of the chemical society. Chem. Comm. -1978.-Vol.l00.-№ 22.-P.7063-7065.

29.Окисление 1,3-дикарбонильных соединений перекисью водорода в растворах комплексов молибдена(У1) и вольфрама(У1) / Моисеев И.И, Боч-карева В.А., Гехман А.Е., Кокунов Ю.В., Буслаев Ю.А..//Доклады Академии наук СССР.-1977.-Т.233.-№2.-С.375-378.

30. Moiseeva N.I., Gekhman А.Е., Moiseev I.I. Metal complex catalysed oxidations with hydroperoxides: inner-sphere electron transfer // Metal complex catalysed oxidations with hydroperoxides: achievements and problems: 6th

International Symposium on the Activation of Dioxigen and Homogeneous Catalytic Oxidation.-Noordwijkerhout, The Netherlands.- 1996, April 4-19.

31. Beg A. Catalytic activity of of tungtate and molybdate ions in the proceses epoxidation of maleic acid // Indian journal of chemistry.- 1977. A15.-№2.-P.105-107.

32. Ahmad I., Yusuf H. The comparative kinetics of tungtate and molybdate ions catalysed epoxidation of croton-aldehyde by hydrogen peroxide / J. prakt chem.- 1980.-Vol.322.-№l.-P.81-86.

33. Metal catalysis in by peroxides. Part 17.On the mechanism of the vanadium and molydenum catalysed oxidation of sulphides and olefins bearing neighbour hydroxo groups by t-butyl hydroperoxide and hydrogen peroxide / Bortolini O., Conte V., Di Furia F., Modena G. // J. Mol. Catal.-1983.-Vol. 19.-№3.-P.319-329.

»

34. О гидроксилировании некоторых диеновых углеводородов/Лонщакова Т.Н., Лиакунович А.Г., Кочнева Н.В., Цивунин B.C. // Журн.орган.химии.-1979.-Т. 15 .-№5 .-С.900-906.

35. Пат. 7635668 (Франц). Nouveau procede d epoxydation des olefines par ее peroxyde d hydrojene / Sehirmann J.-R.Delavarenue S.Y.- РЖХ.-1978.-18Н34П.

36. Пат. 7702746 (Франц). Nouveau procede d epoxydation des olefines par ее peroxyde d hydrojene / Sehirmann J.-R.Delavarenue S.Y.- РЖХ.-1979.-23Н38П

37.Пат. 7702746 (Франц). Nouveau procede d epoxydation des olefines par ее peroxyde d hydrojene / Sehirmann J.-R.Delavarenue S.Y.- РЖХ.-1979.-23Н38П

38.Пат. 2910131 (ФРГ). Способ получения 2,5-диметил-4-окси-2,3-дигидрофуранона-3 / Ross К.-Н., Dudecch С., Himmete W., Lebknecher R., Sauer W.- РЖХ.-1981.-15Н156П.

39.Пат. 700994 США. Process for the epoxidation of olefins / M. Thomas, L. Kim. -РЖХ.-1977.-4Н39П

40.Пат. 52-52898 Япония, Способ получения пропиленгликоля и его ацетатов / Миямори Хироси, Масаи Хироси.- РЖХ.- 1979.-22Н74П.

41.Church J. М., Blumberg R. Synthesis of tartaric acid by the hydroxylation of maleic acid // Industrial and engineering chemistry.-1951.-Vol.43.-№8.-P. 1780-1786.

42.Пат. 53-111013 (Япония). Получение кислого эпоксисукцината кальция/ Кавада Косэй, Кобаси Макото, Гэто Микио.- РЖХ.- 1978.-20Н54П.

43.Пат. 33185175 Англия Cis-epoxysuccinic acid or its salts/.Kosoi Kajuo, Ohno Masaji.,1977.- РЖХ,- 1978.-20Н64П

44. Пат. 7702746 (Франц). Nouveau procede d epoxydation des olefines par ее peroxyde d hydrojene / Sehirmann J.-R.Delavarenue S.Y.- РЖХ.-1979.-23Н38П.

45.Пат. 47-93232 (Япония).Способ получения кислой кальциевой соли цис-эпоксиянтарной кислоты/ Миямори Хироси, Навада Таканари, Танада Муцухико, Сасаки Юкио.- РЖХ.- 1977.-10Н53П.

46. Пат. 50-36092 Япония. Способ получения цис-эпоксисукцинатов с применением в качестве катализатора вольфрамата или молибдата / Катаока Муцуо, Оно Мокадзи -РЖХ.- 1978.-ЗН94П.

47. Пат. 2320946 (Франция). Способ получения чистых солей цис-эпоксиянтарной кислоты и получаемые при этом новые соединения.-РЖХ.- 1978.-6Н65П.

48. Пат. 2146055 (США). Способ получения виноградной кислоты/ Kiousteidis J. .-РЖХ.-1981.-16Н44П.

49. Пат. 52-51251 (Япония). Получение щю-эпоксиянтарной кислоты или ее солей / Йоритани Киехико, Миуро Юиги.- РЖХ.- 1979.-20Н51П.

50. Tarafder М.Т.Н, Khan A.R. Some organoperoxo complexes of molybdenum and tungsten // Polyhedron.-Vol. 6.-№2.-P.275-279.

51. Пат. 4157346 США Catalytic epoxidation of alkylene compounds / Lines E.A, Fairbrother R.J., Herbst J.А., РЖХ.-1978.-13Н45П.

52. Пат. 2082811 Франция. Nouveau proccede de fabriication d'epoxydes a partir de " composes olefiniques par oxydation au moyen de peroxyde d'hydrogene / Bocard C., Mimoun H., Seree de Rosh I..- РЖХ.-1971.-14Н55П

53. Metal catalysis in oxidation by peroxides. Part II. Kinetics and mechanism of molybdenum-catalyzed oxidation of sulphides and alkenes with hydrogen peroxide / Bortolini O., Conte V., Di Furia F., Modena G., Scardellato C. // J. Mol. Catal.-1981 ,-Vol. 11 .-№ 1 .-P. 107-118.

54. Pat. 2378774 France Nouveau procedee d' epoxidation des olefines par le peroxyde d hyrogene/ Sehirmann J.-P., Delavarenne S.-Y. 1977, РЖХим.-1979. 23Н38П

55. Pat. 2082811 (France). Nouveau procede de fabrication depoxydes a partir de composes olefinique par oxydation au moyen de peroxyde d hydrogene / Bocard C., Mimoun H., Seree de Roch I.// РЖХим.-1973.-2Н39П.

56. Pat. 4418203 (USA). Process for the epoxidation of olefins./ Kim L 1983; C..A.V. 100. 68149

57. Pat. 3953480 (USA) Epoxidation of. olefins by hydrogen peroxide / Delavarenne S.-Y., Sehirmann J.-P., Weiss F. 1976; C..A. v. 83 58637

58. Pat.2300765 (France) Procede d'epoxydation / Pralus M., Sehirmann J.-P., Delavarenne S.-Y. 1975.- РЖХим.1978 1Н28П

59. Mimoum H., Seree de Rosh I., Sajus L.. Epoxydation des olefines par les complexes peroxydiques covalents du molydene-VI.// Tetrahedron.- 1970.-Vol.26.- P.37-50.

<

60. Mimoun H. D°metal peroxides as homolytic and heterolitic oxidative reagents. Mechanism of the Halkon epoxidation process.// Catalisys today. 1987.v.l.-№3.-p.-281-295.

61.Pyane G.B., Fifth petroleum congress proceedings, New York, N.Y., 1959,Section IV, paper 16, p. 185.

62. Прилежаева E.H. Реакция Прилежаева.' Электрофильное окисление.- М.: Наука.- 1974.-332 с.

63. .Z. Raciszewski Kinetics and mechanism of the epoxidation of allyl alcohol with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by tungstic acid.// J.Am. Chem. Soc.-1960.-V.82.-P.1267.

64. Сапунов B.H., Лебедев H.H. Кинетика и механизм реакции эпоксидиро-вания олефинов перекисью водорода при ее катализе вольфраматами //Журн. Орг. Химии.-1966.-Т.2.-С.273-275.

65.01udipe J.O, Iyuke S.E, Aderemi B.O. Kinetics and mechanism of maleic acid hydroxylation by hydrogen peroxide. Part I: Formal kinetic stadies by immobilized catalysis in a pseudo-homogeneous system // J. Chem. Tech. Biotechnol.-1995 .-Vol.63 .-P. 147-152.

66..Beg M.A, Ahmad I. Kinetics and mechanism of the epoxidation of fumaric acid with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by sodium tunstate or sodium molybdate // J. Catal.- 1975.-Vol.39.-№2.-P.260.

67.Allan G.G., Neogi AjN.. Macromolecular organometallic catalysis. I. Epoxidation. Comparative kinetic study of tungstate, molybdate and vanadate ions as catalysts for the epoxidation of maleic acid at pH 5 // J. Catalysis.- 1970.-Vol.16.-P. 197-203.

68. Pat. 2140055 Ger.Offen., Racemic acid by catalytic hydxylation of maleic acid /Kioustelidis J., РЖХ-1973.-23Н86П

69.Pat. 73394335 Japan, Epoxisuccinic acid / Saotome M., Ito Y., Terashi M., 1973

70.Pat. 241856. Ger. Offen., Yonemitsu E.,. Miyamori H, Tekeda M.,. Sasaki Y .dl-Tartaric acid.- РЖХ -1974- 35Н56П

71.Kinetics and mechanism of homogeneous catalitic hydroxylation of maleic acid by hydrogen peroxide. Part I: Formal kinetics/ Oludipe J.O. Koiki K.K.,

Litvintsev I.Yu., Sapunov V.N. // J. Chem. Tech. Biotechnol.-1990.-Vol.47.-P.151-159.

72. Kinetics and mechanism of homogeneous catalitic hydroxylation of maleic acid by hydrogen peroxide. Part II. Analysis of material balance conformities and the mathematical model / Oludipe J.O., Koiki K.K., Litvintsev I.Yu., Sapunov V.N//J. Chem. Tech. Biotechnol.-1992.-Vol.55.-P.103-109.

73.Mimoum H.. Angew. Chem. Int. Td. Engl.- 1982.-Vol.21.-P.734."The chemistry of peroxides" ed. by S.Patai, J. Wiley, Sons, New York, 1983, Chapter 15, p.463

74.Mimoun H. Transition- metal peroxides as reactive intermediates in heterolytic and homolytic liquid-.phase catalytic oxidations// Oxygen and convers. Future feedstocks. Proc.: 3rd BOC Prestley Conf., London, sept. 12th-15th, 1983.-London.- 1984.-P. 120-131.

75.A.A.Frimer Oxidation of dihydropyran with Mo05 HMPA//J.C.S.Chem. Comm.1977p.206.

76.Oxidation of 1-acylindoles with oxodiperoxomolybdenum(VI), MoOs HMPA. Preparation of 2,3-dihydroxyindoline and indoxyl derivatives / Chien Chun-Sheng, Kawasaki Т., Sakamoto M., Takako S.. // Chem. Pharm. Bull.-1984.-Vol.32.-№ 10.-P.3945-3951.

77. Oxidation of indoles with oxodiperoxomolybdenum (VI), M0O5 HMPA. Preparation of 2-hydroxyindoxyl and isatogen derivates /Chien Chun-Sheng, Kawasaki Т., Sakamoto M., Takanami T / Chem. Pharm. Bull.-1985.-Vol.33.-№ 5.-P. 1843-1845.

78. Oxidation of furan, pyrrole, thiophene, benzo[b]furan and benzo[b] thiophene with oxodiperoxomolybdenum(VI), M0O5 HMPA./Chun-Sheng Chien, T. Kawasaki, M.Sakamoto// Chem. Pharm. Bull.-1985.- Vol.33.- № 11.-P.5071-5074.

79.Сопоставление реакций окисления фурфурола пероксидом водорода в

» _ _ _

присутствии оксидов и солей Mo (VI), Cr (VI). / Л.А. Бадовская, Е.П.

Грунская, B.B. Посконин, A.C. Саркисян.// Сб. "Химия и технология фу-рановых соединений.- Краснодар, 1996.-С.61-67.

80.Новые направления синтеза химических реактивов в системах каталитического перекисного окисления фуранов /Л.А. Бадовская, В.В. Посконин, A.C. Саркисян, Е.П. Грунская // IX Всеросс. конф. "Реактив-95".- Уфа-Краснодар, 1996.-С.7.

81. Реакция каталитического перекисного окисления фуранов как основа получения новых продуктов /Л.А. Бадовская, Е.П. Грунская, В.В. Посконин, A.C. Саркисян, Л.В. Поварова, Д.Н. Яковлев // Тез. докл. VI Всеросс. студ. конф. "Проблемы теоретической и экспериментальной химии".-Екатеринбург, 1996.-С.26.

82.Новые подходы к направленному синтезу С4-С5 - карбоновых кислот и их производных на основе реакций фуранов с Н2Ог / Л.А. Бадовская, В.В. Посконин, Л.В. Поварова, A.C. Саркисян, Е.П. Грунская, Л.Н. Сороцкая // Тез. докл. X Всеросс. Конф. "Реактив-97".- Москва, 1997.-С.68.

83.Реакции каталитического окисления фурановых и гидрофурановых соединений.- 4*.Окисдение фурфурола пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия / Е.П. Грунская, Л.А. Бадовская, В.В. Посконин, Ю.Ф. Якуба// Химия гетероцикл. соединений.-1998.-.№7.-С. 898-903.

84.Каклюгина Т.Я. Изучение роли растворителя и механизма образования перекисей в реакции окисления фурановых альдегидов перекисью водорода: Дисс...канд. хим. наук (ДСП). - Краснодар, Краснодарский политехнический институт, 1974.-109с

85. Л.А Бадовская. Реакции фурановых альдегидов с перекисью водорода и синтезы полифункциональных алифатических и гетероциклических соединений на основе продуктов окисления: Автореф. Дис. на степень д-ра хим. наук.-Краснодар, 1982 КПИ

86. Бусев А.И. Аналитическая химия молибдена .-М.: Изд-во Академии Наук СССР, 1962.-291 с.

87. Буслаев М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа.- Л.: Химия, 1986.- С.359.

88. Синтезы карбонильных соединений на основе каталитических реакций

фуранов с пероксидом водорода / Л.А. Бадовская, В.В. Посконин, Л.В.

t

Поварова, А.С. Саркисян, Е.П. Грунская, Л.Н. Сороцкая // Тез. докл. VI Всеросс. конф. "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов". -Саратов.-1996.-С. 130.

89.Латашко В.М. Разработка путей сокращения потерь фурфурола с кубовыми остатками фурфурольного производства. Дисс...канд. хим. наук (ДСП). - Краснодар, Краснодарский политехнический институт, 1975-139с

90.Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и В.Д. Оллиса.Т.2.-Кислородсодержащие соединения/ Под ред. Дж. Ф. Стоддарта. - Под

I

ред.Н.К.Кочеткова и А.И. Усова.-М.: Химия, 1982.-856 с.

91. Dunlop А.Р., Peters F.N. The Furans.-N.Y.,USA.:Reinhold publishing corporation." 1953 .-867P.

92. Цыганкова Л.В. Исследование реакции взаимодействия фурановых кето-нов с перекисью водорода: Автореф.дис....канд.хим.наук.-Ростов-Дон, 1971.-20с.

93.Лаврушин В.Ф., Цурекман C.B., Артеменко А.И. Спектры поглощения и галохромия фурановых аналогов халкона и их винилогов.-Журн. Общей химии.-1962.-Т.32.-№8.-С.2551-2556.

94.Физические методы в химии гетероциклических соединений/Под ред. Катрицкого.-М.: Химия,-1966.-65 8с.

95.Попелис Ю.Ю. Исследование соединений фуранового ряда методом спектроскопии ЯМР.-В кн.: Успехи химии фурана. Рига.-1978.-Гл.2.-С. 19-54. •

96.Попелис Ю.Ю, Лиепинып Э.Э, Страдынь Я.П. Спектры ЯМР и 13С 2-замещенных 5-нитрофуранов и конформация химико-терапевтических

препаратов 5-нитрофуранового ряда.-Химия гетероц соединений.-1980.-№2.-С.167-176.

97.Гольдфарб Я.Д., Жидомиров Г.М., Чувылкин Ю.Д., Беленький Л.И. Реакционная способность и строение соединений ряда тиофена и фурана, несущих электроноакцрпторные заместители.- ХГС.-1972.-№2.-С. 155-164.

98.Абронин И.А., Жидомиров Г.М. Электронная структура, физические свойства и реакционная способность пятичленных ароматических гете-роциклов.-ХГС.-1977.-№1.-С.З-22.

99.Шейнкер Ю.Н., Кужаров А.С. Назарова З.Н., Осипов О.А. Исследование строения и свойств гетероциклических соединений и их комплек-cob.XVII. Электрооптические свойства и строение некоторых ацетилфу-ранов и ацетилтиофенов.- ЖорХ.-1975.-Т. 11.-№7.-С. 1520-1525.

100. Chung C.L., John I.G., Kitchie G.L.D., Gore P.H., Farnell L. Conformations of some 2-sabstituted furan and thiophen carbonyl compounds.-J.Chem.Soc.Herkin Trans.-1975.-Part II, № 7, P.744-751.

101.Шапиро Ю.М., Ельчинов Д.П., Кульневич В.Г. Исследование протони-рованных комплексов фурановых соединений. -Ж.физ.химии.-1970.-Т.44.-№8.-С. 1892-1897.

102.Шапиро Ю.М, Кульневич В.Г. Электронная спектроскопия растворов гетероциклических соединений в серной кислоте. Протонирующий и поляризующий эффект фурфурола, 2-ацетофурана и их 5-замещенных. Ж.Физ.Химии.-1973 .-Т.47.-№8.-С.2013-2016.

ЮЗ.Луцкий А.Е., Шереметьева Г.И. Межмолекулярное взаимодействие с участием гс-электронов фуранов Ж.Физ.Химии.-1967.-Т.41.-№4.-С.776-780.

104.Mimoun H.,Charpentier R.,Mitschler A., Fischer J.,Weiss R. Palladium (II) tret-butyl peroxide carboxylates. New reagents for the selective oxidation of terminal olefins to metyl ketones. Jn the role of peroxymetalation in selective oxidative processes.// J.Amer. Chem. Soc.-1980.-V.102.-№3.-P.1047-1054.

105.Э.Дж.Хавкинс. Органические перекиси.- Москва-Ленинград: Химия.-1964.-368 с.

106. Hydrogen peroxide oxidation catalyzed by heteropoly acids combined with cetylpyridinium chloride: epoxydation of olefins and allylic alcohols, ketoni-zation of alcohols and diols, and oxidative cleavage of 1,2-diols and olefins / Ishii Y., Yamawaki K., Ura T., Yamada H., Yoshida T., Ogawa M. // J. Org. Chem. 1988.-Vol.53.-№15.-P.3587-3593.

107 Эмануэль H.H., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики.- М.: Высшая школа.- 1974.-400 с.

108. К.Лейдлер Кинетика органических реакций. - М.: Мир- 1966.-347 с.

109. Сапунов В.Н., Маргитфальви Й., Лебедев H.H. Эпоксидирование цик-логексена гидроперекисью этилбензола в присутствии молибденового катализатора.// Кинетика и катализ.-1974.-т.15.-вып.5.-с.1178

110.0 влиянии растворителей в каталитических реакциях фурановых соединений с пероксидом водорода в присутствии оксидов металлов V и VI групп / Л.А. Бадовская, Е.П. Грунская, В.В. Посконин, A.C. Саркисян.// Сб. "Химия и технология фурановых соединений".- Краснодар, 1996.-С.56-61.

111. Новые каталитические реакции перекисного окисления фурановых соединений и синтезы на их основе / Л.А. Бадовская, В.В. Посконин, Л.В. Поварова, A.C. Саркисян, Е.П. Грунская, В.М. Латашко, С.П. Гаврилова // XVI Менделеев, съезд по общей и прикладной химии, Санкт-Петербург, ИОХ РАН им. Курнакова.-1998.-С 56.

112. Новые научные подходы к получению фармакологически активных соединений на основе перекисного окисления фурфурола и фурана./ Бадовская Л.А., Посконин В.В., Латашко В.М., Митрофанова С.П., Поварова Л.В., Грунская Е.П., Саркисян A.B. // Химия для медицины и ветеринарии: Сб. Науч. трудов. - Саратов.-1998.-С.11.

113.Особенности и перспективность реакций перекисного окисления фурана • и фурфурола в присутствии Mo- и V- содержащих катализаторов / Л.А. Бадовская, В.В. Посконин, Л.В. Поварова, A.C. Саркисян, Е.П. Грунская

»

//Тез. докл.23-й Междунар. научн. етуд. конф. "Студент и научно - технический прогресс".- Новосибирск, 1995.-С.28-29.

114.Бадовская JI.A., Кульневич В.Г., Латашко В.М. Перспективы

использования продуктов и отходов фурфурольного производства для синтеза мономеров и физиологически активных веществ.-М.: ОНТИ Главмикробиопрома, 1976.- 36 с.

115. Рахманов Р., Дджураев О., Кульневич В., Бадовская Л., Латашко Вю, Абрамянц С. Действие технической янтарной кислоты на масличность семян и продуктивность хлопчатника.- Хлопководство.- 1977.-№3.-С. 46-47.

116. Захаров Б.А., Ненько H.H., Бадовская Л.А., Дубоносов Т.С., Неброева Л.Г., Латашко В.М., Кульневия В.Г., Игнатухин В.Б. Применение кротонолактона для повышения урожайности кукурузы и озимой пшеницы в Краснодарском крае.- Химия в сельском хозяйстве.-1980.-№3.-С.43-45.

I

115. Рахманов P.P., Джураев О., Абрамянц C.B., Латашко В.М., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. Влияние кротонолактона на продуктивность хлопчатника.- Химия в сельском хозяйстве.- 1979.-№9.-С. 18-20.

116. Положит, решение от 23.07.81. о выдаче а.с. по заявке 3241831/23-04. Замещенные бутанолиды, проявляющие рострегулирующую активность. / Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кожина Н.Д., Орлов В.М., Кульневич В.Г., Латашко В.М., Трофименко Н.Ф.- Опубл. не подлежит.

117. A.c. 892888 (СССР). 2-(1-хлорциклогексил)-бутанолид, проявляющий противоспалительную и антимикробную активность / Кожина Н.Д., Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г., Марданова Л.Г., Прохорова Т.С.- Опубл. не подлежит.

118. Положит решение по заявке на а.с. № 2367702/28-13 от15.02.80. Средство для лечения и профилактики аэромоноза карпов/ Афанасьев В.И., Сулейманян B.C., Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г.

119. Положит решение по заявке на а.с. №2582148/15Оот 29.06.79. Антисептик для древисины / Иванова Т.А., Арефьев В.А., Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г., Константная A.A., Емельянова

. Л.А.-Опубл. не подлежит.

120. A.C. 539573 (СССР). Физиологически активное вещество/ Дубоносов Т.С., Захаров Б.А., Шевлякова Н.Ф., Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г,Латашко В.М. - Опубл. в Б.И., 1976, №47.

121. A.C. 879934 (СССР). Гидразид 1,5-дифенил-З-оксиметилизоксазолидин-4-карбоновой кислоты, обладающей фунгицидной активностью /Павленко .З.И., Бадовская Л.А., Кульневич В.Андреева Е.А., Юхнина Е.К., Колчина Л.Г.- Опубл. не подлежит.

122. A.c. 638063 (СССР), ß - Окси-а-фениланиланлинометил -у-бутиролакон, обладающий фунгицидной и анальгетической активностью / Павленко З.И., Капустянская Ж.В., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г.- Опубл.не подлежит.

123. A.C. 6441131 (СССР). 6-Оксо-7-окса-3,4-диазабицикло/3,3,ОА

I

октадиен-1,4, проявляющий противоспалительную активность, и способ его получения/ Павленко З.И., Бадовская Л. А., Кульневич В.ГПидэмский Е.Л., Карпова Т.Б.-Опубл.не подлежит

124. . A.c. 694027 (СССР). 2-Оксо-4-(1-оксилалкил)-тетрагидрофураны, проявляющие фунгицидную активность и способ их получения /Глуховцев В.Г., Музыченко Г.Ф., Никишин Г.И., Бадовская Л.А. и др. -Опубл. не подлежит.

125. A.c. 751027 (СССР). Производные фуро(3,4-а)изоксазола, обладающие фунгицидной, активностью / Павленко З.И., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г.- Опубл. не подлежит.

126. A.c. 826695 (СССР). 1-фенил-4-анилино-пирролидон-2, проявляющий противоспалительную активность / / Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А.,

Кульневич В.Г., Пидэмский E.JL,Кожина Н.Д., Марданова Л.Г.- Опубл. не подлежит.

127. А.с. 841258 (СССР). №Алкиламиды-3№алкиламино-4-оксобутановой кислоты, проявляющие акарицидное действие / Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г., Пшишок А.Р., Орлова В.И., Полякова В.К. - Опубл.не подлежит.

128. А.с. 875801 (СССР). Алкил- и оксиалкилбутанолиды, проявляющие антисептические свойства / Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г., Кожина Н.Д., Иванова Т.Л., Компанией; Н.В.- Опубл. не подлежит.

129. Ненько Н.И., Красноок Н.П., Бадовская Л.Л. Влияние 2(5Н)-фуранона на некоторые стороны метаболизма в' корнях прорастающих зерновок кукурузы.- Физиология и биохимия культурных растений.- 1981.-т. 13.-№1.-С.93-97.

130. Ненько Н.И. Действие 2(5Н)-фуранона на физиолого-биохимические процессы в прорастающих зерновках кукурузы/ Автореф. дис. ... канд. биол. наук,- Краснодар.-1981.-21 с.

131. Кулибаба Ю.Ф.,> Чехун А.Л., Шевлякова Н.Ф., Бадовская Л.А. Регуляторы роста растений в ряду фурановых и гидрофурановых соединений. III. Испытания кротонолактона и янтарной кислоты в качестве фунгицидов против ржавчины пшеницы.- В кн.: Получение и применение регуляторов роста: Межвузовский сб. науч. пр., вып. I / ЛТИ.-

. Л.,1981.- С.156-163.

132. Афанасьев В.И. Аэромоноз рыб и меры борьбы с ним: Автореф. дис. ... д-ра вет. наук.-М., 1979.-37 с.

133. Lespieau M. Sur la lactone oxycrotonique et les acides crotoniques substitues.- Сотр. Rend'.- 1904.- Vol. 138.- №17.- P.1050-1051.

134. Glatfeld J.W.E., Leavel G., Spieth G. E., Hutton D. Nhe C4-saccherinic acids. V. Nhe préparation of 2,3-dihydroxybutiric acid lactone. 3-

Hydroxyisocrotonic acid lactone. An attempt to prepare 2,2-dihydroxyiso-butyric acid. - J. Amer. Chem. Soc.,1931.- Vol.53.-№8.-P.3164-3165.

135. Пат. 26463 (Япония). Получение кротонолактона / Кимура Горо, Яма. мото Косукэ. - РЖХ.-1970.- 16Н100П.

136. Патент 26464 (Япония). Получение кротонолактона и ß-окси-у-бутиролактона / Кимура Горо, Ямамото Косукэ. - РЖХ.-1970.-18Н174П.

137. Патент 26465 (Япония). Получение у-лактонов /Кимура Горо, Ямамото Косукэ. -РЖХ.-1970.- 18Н73П.

138. Ямамото Косукэ. Синтез у-кротонолактона.-J. Chem. Soc. Jap. Ind. Chem. Sec. A 89-A 90.-1970.-Vol.73.-№7.-P. 1668-1672.- РЖХ.-1971.-6Ж217.

139. Rembaud R., Ducher S. Contribution a 1 etude du butenolide (2 memorire). -Bull. Soc. Chim. France. 1956. fasc.3.- P.466-476.

140. Franck-Neumann M., Berger CC. Synthese de quelques Aaß-butenolides а partir des acides vinylaccetiques.- Bull. Soc. Chim. Franse.-1968.-№ 10.-P.4067-4068.

141. Patent 264598 (Swiss.) Verfahren zur Herstellung von a-butyrolacton / G. Bischoff. - Chem. Abstr. - 1951.- Vol. 45.- 1622d.

142. Price C.C., Judge J.M. y-Crotonolactone. In: Organic syntheses, Collective vol.5. - 1973.-P.255-258.

143. Palm R., Ohse H., Cherdron H. Polymere mit Lactongruppen.- Angew. Chem.- 1966.- Bd. 78.- № 24.- P. 1093-1099.

144. Clauson Kaas N., Elming N. 2-Acetoxyfuran.- Acta Chem. Scand.-1956.-Vol. 6.P. 560-564. '

145. Cava M.P., Wilson С. L., Williams С. J., Jun. The synthesis of 2-methoxyfuran.- Chem. andIndastry.-1955.-№l.-P.17.

146. А.с. 202173 (СССР). Способ получения а, Р-дегидро-у-бутиролактона / Н. М. Цыбина, Т.В. Протопопова, А.П. Сколдинов.- Опубл. в Б.И.-1967.-№19.

147. Boden R.M. A simple preparation of 2-butenolide.- Synthesis.-1978.-№2.-P.143-144.

148. Patent 4031114 (USA). Alpha, beta-butenolide preparation / V. P. Kurkov.-РЖХ.-1978.-6Н237П.

149. Takano S., Ogassawara K. An improved synthesis of y-crotonolactone (2-buten-4-olide).-Syntesis.-1974.-№ l .-P.42-43.

151.Schmitz A., Kraatz U., Korte F. Uber die synthese und Reaktivitat von a-Diazo-y-butyrolacton.- Chem. Ber.- 1975.-Bd.108.- P.1010-1016.

152. А.с. СССР № 470516 Способ получения кротонолактона (класс МКИ1 С07° 5/06) Бадовская J1.A., Музыченко Г.Ф., Абрамянц С.В.,Кульневич , Латашко В.М. - Опубл. не подлежит

153.А.с. СССР № 811770 "Способ получения кротонолактона".- Павленко З.И., Журавлев С.Н., Бадовская Л.А., Латашко В.М., Кульневич В.Г -Опубл. не подлежит

154.Syhora K.,Enollaktony s peticlennym Kruhem.-Chemicke listy.-1959.-roc.53.№3.-S.311-364.

155. Rao Y.S. Recent advances in the chemistry of unsaturated lactones.-Chem.Rev.-1976.-V76.

156.B.A. Смирнов. Пищевые кислоты. M.: Легкая и пищевая промышлен-. ность.-1983 .-264с.

157. Химическая энциклопедия: В 5т.: А. Дарзана / Редкол.: Кнунянц И.Л. и

др.-М.: Сов. Энцикл., 1988.-623 с.

158.G.B. Payne, Р.Н. Williams Reactions of hydrogen peroxide. IV. Sodium tungstate catalyzed epoxidation of oc,p-unsaturated acids.-1959.-vol.24.-p.54-55.

159. Мейер Г. Анализ и определение органических соединений.- Пер. с нем./Подред. В. Рбдионова.-Онти-Химтеорет-Ленинград, 1937.-457 с.

160.Рострегулирующая активность органических кислот алифатического ряда/ Н.И. Ненько, Ю.С. Поспелова, Л.А. Бадовская, Е.К. Бадалян// Тез. докл. 4-й Междунар. конф. "Регуляторы роста и развития растений".-Москва.-1997.-С.62-64.

161.Т.Е. Голдовская, В.Г. Кульневич. Определенеие содержания фурфурола в техническом фурфуроле.- Изв. Вузов, Пищевая технология.-1965.-№ 5.-С.205.

162. В.Г. Кульневич. Исследование автоокисления фурфурола, разработка путей повышения его выхода и новых способов использования. Докт дисс. Краснодар, 1970.

163. Г.Ф. Музыченко. Исследование кинетических закономерностей и механизма реакции окисления фурфурола перекисью водорода, канд. диссер. Краснодар, 1972.

164. Берштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии.-Л.: Химия .-1975.-С.230.

165. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических

соединений.-М.: Мир.-1965.-230 с.

166.Полякова A.A., Хмельницкий P.A. Масс-спектрометрия в органической химии.-Л.-1972.-315 с

167.Кибардин С. А., Макаров К. А. Тонкослойная хроматография в органической химии.-М.: Наука.-1978.-125 с.

168. Шеллард Э. Количественная хроматография на бумаге и в тонком слое. М.: Мир.-1971.-192 с.

169.Представление для публикации экспериментальных данных по химической кинетике.- Кинетика и катализ.-1976.-Т.17.-Вып. 4.-С.1082-1087.

170. Органикум. Практикум по органической химии./Пер. с нем. Потапова С.А.-М.: Мир, 1979.-c.392.