Реакция фурфурола с пероксидом водорода при воздействии постоянного электрического тока и синтезы гидрофуранонов на ее основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Яковлев, Михаил Михайлович

• Яковлев, Михаил Михайлович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Яковлев, Михаил Михайлович

Содержание

Стр.

Введение

1 Аналитический обзор литературы

1.1 Реакции фурфурола с водным пероксидом водорода при рН<7

1.2 Реакции электрохимического окисления фурановых

соединений

1.3 Реакции электрохимического окисления ненасыщенных и ароматических углеводородов, гидроксипроизводных, карбонильных соединений и карбоновых кислот

1.4 Методы синтеза 2(5Н)-фуранона и 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона 3

2 Реакция фурфурола с водным пероксидом водорода при воздействии на реакционную систему постоянного электрического тока

2.1 Описание лабораторной установки для проведения реакций фурфурола с пероксидом водорода в условиях электросинтеза

2.2 Изучение влияния различных факторов на реакцию фурфурола

с пероксидом водорода в условиях анодного окисления

2.2.1 Подбор и обоснование исходных условий для проведения электрохимической реакции фурфурола с пероксидом водорода

2.2.2 Влияние мольного соотношения реагентов

2.2.3 Влияние температуры

2.2.4 Влияние перемешивания реакционной среды

2.2.5 Влияние силы тока

2.2.6 Влияние материала электрода

2.2.7 Влияние состава и количества фонового электролита

2.2.8 Влияние добавки СаС03

2.2.9 Влияние добавки У08С>4

2.3 Особенности реакции фурфурола с пероксидом водорода в условиях

катодного восстановления

2.4 Изучение некоторых особенностей механизма реакции фурфурола с пероксидом водорода при воздействии постоянного электрического тока

2.4.1 Изучение состава промежуточных и побочных продуктов электрохимического окисления фурфурола пероксидом водорода

2.4.2 Изучение особенностей образования и превращения основных продуктов реакции фурфурола с пероксидом водорода в условиях анодного окисления

2.4.3 Изучение влияния ингибиторов свободнорадикальных

процессов

2.4.4 Обнаружение гидроксильных радикалов в системе «пероксид

водорода - анод» методом конкурирующих акцепторов

2.5 Представления о механизме реакции фурфурола с водным пероксидом водорода при воздействии постоянного электрического тока

3 Синтезы на основе реакции фурфурола с водным пероксидом

водорода при воздействии постоянного электрического тока

3.1 Синтез 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона

3.2 Синтез 2(5Н)-фуранона

3.3 Синтез малеиновой кислоты

3.4 Синтез яблочной кислоты

3.5 Методика получения препарата ВАП-1

4 Результаты исследования биологической активности композиционного препарата ВАП-1

5 Экспериментальная часть

5.1 Методы исследования изученных реакций и их продуктов

5.1.1 Хроматографические методы

5.1.1.1 Тонкослойная хроматография

5.1.1.2 Газожидкостная хроматография

5.1.2 Титриметрические методы

5.1.2.1 Определение кислотных продуктов

5.1.2.2 Определение пероксидов

5.1.3 Методика обнаружения муравьиной кислоты в продуктах анодного окисления фурфурола пероксидом водорода

5.1.4 Методики обнаружения газообразных продуктов

анодного окисления фурфурола пероксидом водорода

5.1.4.1 Методика обнаружения диоксида углерода

5.1.4.2 Методика обнаружения кислорода

5.1.5 Спектральные методы

5.1.5.1 Ультрафиолетовая спектроскопия

5.1.5.2 Инфракрасная спектроскопия

5.1.5.3 ЯМР спектроскопия

5.1.6 Кинетические методы

5.1.7 Методика приготовления кислого гидратированного силикагеля для постоянной жидкостной экстракции 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона

5.2 Описание опытов по изучению реакции фурфурола с водным пероксидом водорода в условиях электросинтеза

5.3 Описание синтезов

5.3.1 5-Гидрокси-2(5Н)-фуранон

5.3.2 2(5Н)-Фуранон

5.3.3 Яблочная кислота

5.3.4 Малеиновая кислота

5.3.5 Препарат ВАЛ-1

5.3.6 Методики получения 2,4-динитрофенилгидразонов

карбонильных соединений и этиловых эфиров

карбоновых кислот

5.3.6.1 2,4-Динитрофенилгидразоны карбонильных

соединений

5.3.6.2 Этиловые эфиры карбоновых кислот 131 Выводы 132 Список использованных источников 133 Приложение 1 Данные для расчета константы скорости

гидроксилирования этанола в реакции с пероксидом водорода при воздействии постоянного электрического тока

Приложение 2 Акт испытаний рострегулирующей активности

препарата ВАП-1 на семенах риса

Приложение 3 Акт испытаний рострегулирующей активности

препарата В АП-1 на винограде

Приложение 4 Акт испытаний рострегулирующей активности

препарата В АП-1 на семенах пшеницы

Список сокращений

АсООН - уксусная кислота

Ме2СО - ацетон

БФС - бромфеноловый синий

ГГПФ - гидроксигидропероксид фурфурола

ГЖХ - газожидкостная хроматография

ДОПФ - диоксипероксид фурфурола

2,4-ДНФГ - 2,4-динитрофенилгидразин

ТСХ - тонкослойная хроматография

Р-ФАК - Р-формилакриловая кислота

Фл - фурфурол

ЕЮ Ас - этилацетат

ЕЮН - этиловый спирт

7

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакция фурфурола с пероксидом водорода при воздействии постоянного электрического тока и синтезы гидрофуранонов на ее основе»

Введение

Актуальность работы. Важной задачей химической науки является создание рациональных способов получения веществ с высокой реакционной и биологической активностью, перспективных для использования в тонком органическом синтезе и сельском хозяйстве. К таким веществам относятся 2(5Н)-фуранон и 5-гидрокси-2(5Н)-фуранон, получаемые окислением фурфурола водным пероксидом водорода в условиях кислотного автокатализа или в присутствии соединений элементов V и VI групп по способам, разработанным в КубГТУ [1-9]. 5-Гидрокси-2(5Н)-фуранон (преимущественно в виде 5-метокси-2(5Н)-фуранона) получают также фотохимическим окислением фу-рана или фурфурола кислородом в безводных спиртовых растворах [10]. Благодаря этим синтезам данные гидрофураноны были использованы как химические реактивы и всесторонне изучаются как биологически активные вещества. Тем не менее, эти важные продукты не получили широкой доступности из-за ряда сложностей в реализации указанных методов их получения. Реакции фотохимического окисления весьма длительны и высокоэнергоемки, требуют специального оборудования. Реакции каталитического окисления фурфурола пероксидом водорода осложняются интенсивным тепловыделением и образованием, наряду с гидрофуранонами, сложных смесей побочных продуктов. Это требует постоянного отвода тепла в процессе окисления и серьезно затрудняет выделение целевых веществ.

В то же время реакции фурфурола с водным пероксидом водорода представляют значительный интерес в качестве объекта для дальнейших научных исследований в качестве синтетической базы. В них используется нетоксичное, широко доступное исходное сырье. Фурфурол получают из отходов пентозансодержащего натурального растительного сырья (лузга, солома, опилки, целлюлоза, кукурузные кочерыжки), он широко известен как полифункциональный химический реагент [11-13]. Пероксид водорода обладает высокой реакционной способностью в реакциях различного типа, разлагается с образованием кислорода и воды [14]. Технологии с использованием фурфу-

рола и пероксида водорода малоотходны и не загрязняют окружающую среду. Всестороннее изучение реакций в системе «фурфурол - Н2О2», ранее проведенное в КубГТУ, выявило их высокую «отзывчивость» на действие различных факторов. Это позволило управлять направленностью процессов окисления и получать на их основе различные продукты: 2(5Н)-фуранон, янтарную, 2-фуранкарбоновую, Р-формилакриловую кислоты и их производные, которые являются важными полупродуктами тонкого органического синтеза, обладают высокой рострегулирующей, антистрессовой и фунгицид-нои активностью по отношению к различным сельскохозяйственным культурам, отличаются комплексным фармакологическим действием [15-23].

В то же время такой фактор, как воздействие постоянного электрического тока на реакционную систему «фурфурол - водный пероксид водорода» никем ранее не изучался, несмотря на высокую перспективность использования электрохимических методов в синтезах органических соединений. Эти методы во многих случаях имеют целый ряд важных преимуществ: безопасность, экономичность и интенсивность процесса, возможность управления его направленностью, доступность исходных реагентов, высокие выходы целевых продуктов. Известно об образовании при электрохимическом разложении Н202 частиц с высокой реакционной способностью, в том числе ООН* и О2, которые способны активно взаимодействовать с кратными связями и функциональными группами органических соединений [24-28].

С учетом вышеизложенного, актуальным является изучение реакции фурфурола с водным пероксидом водорода при воздействии постоянного электрического тока с целью создания новых, более рациональных по сравнению с известными, методов синтеза 2(5Н)-фуранона и 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона.

Диссертационная работа является составной частью НИР КубГТУ и выполнена в соответствии с темой НИР кафедры общей химии 5.10.11-15 «Разработка методов синтеза и новых путей практического использования циклических и ациклических гетероатомных соединений, изучение реакций,

лежащих в основе синтезов» (номер государственной регистрации 01201152034).

Цель и задачи исследования. Целью работы является изучение реакции фурфурола с водным пероксидом водорода при воздействии на реакционную систему постоянного электрического тока, установление ее особенностей, состава продуктов и возможностей изменения направленности окисления под действием тока, создание на основе этой реакции новых методов синтеза 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона и 2(5Н)-фуранона.

В рамках поставленной цели решались следующие задачи:

- выявление особенностей влияния постоянного электрического тока на реакцию фурфурола с пероксидом водорода в условиях анодного окисления и катодного восстановления с использованием графитовых электродов;

- установление влияния различных, в том числе электрохимических факторов на продолжительность, направленность и состав продуктов реакции фурфурола с Н202 при воздействии постоянного электрического тока;

- формирование на основе полученных результатов представлений о механизме изученной реакции и возможностях управления ее направленностью;

- разработка способов получения 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона и 2(5Н)-фуранона, а также малеиновой и яблочной кислот на основе реакции фурфурола с Н202 при воздействии постоянного электрического тока;

- изучение рострегулирующего действия полученных продуктов электрохимического перекисного окисления фурфурола.

Научная новизна. Впервые проведена реакция фурфурола с водным пероксидом водорода при воздействии постоянного электрического тока. Изучено влияние тока на продолжительность, направленность и состав продуктов окисления, что позволило расширить представление о процессах перекисного окисления фурановых соединений и их синтетических возможностях.

Установлено, что воздействие постоянного электрического тока в условиях анодного окисления приводит к заметному ускорению реакции фурфурола с пероксидом водорода, резко снижает ее экзотермичность и приводит, в зависимости от условий, к преимущественному образованию 5-гидро-кси-2(5Н)-фуранона, 2(5Н)-фуранона и яблочной кислоты.

Выявлен характер влияния на изученный анодный процесс различных факторов: мольного соотношения реагентов, силы тока, типа графитового электрода, химического состава и концентрации фонового электролита, температуры, перемешивания, добавок СаС03 и ЛЮБО,*.

Определены оптимальные условия для получения 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона и 2(5Н)-фуранона в условиях анодного перекисного окисления фурфурола.

Впервые методом конкурирующих акцепторов установлено образование гидроксильных радикалов в системе «Н202 - анод» и существенное замедление анодного перекисного окисления фурфурола в присутствии ингибиторов свободнорадикальных реакций. Это позволило предположить заметную роль свободных радикалов в данном процессе.

Установлено, что воздействие постоянного электрического тока на реакцию фурфурола с пероксидом водорода в условиях катодного восстановления не оказывает заметного влияния на состав продуктов по сравнению с «бестоковой» реакцией.

Впервые установлено преимущественное образование яблочной кислоты из 2(5Н)-фуранона при его анодном окислении пероксидом водорода.

Предложена схема механизма реакции фурфурола с водным Н202 в условиях анодного окисления, учитывающая установленные отличия изученного электрохимического процесса от «бестоковой» реакции.

Практическая значимость. На основе реакции фурфурола с водным пероксидом водорода в условиях анодного окисления разработаны новые, более рациональные по сравнению с известными, методы синтеза важных в

практическом отношении гидрофуранонов - 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона и 2(5Н)-фуранона.

Разработаны способы получения малеиновой и яблочной кислот анодным перекисным окислением фурфурола.

Получен биологически активный препарат ВАП-1, представляющий собою композицию 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона и 2(5Н)-фуранона в мольном соотношении 3:1. Установлен высокий ростстимулирующий эффект этого препарата на винограде и на семенах риса и пшеницы.

Апробация работы. Основные положения работы представлены на XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011 г), I и II Международных конференциях «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009 г; Железноводск, 2011 г), II Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии» (Астрахань, 2008 г), V Всероссийской научной конференции молодых ученых и студентов «Современное состояние и приоритеты развития фундаментальных наук в регионах» (Анапа, 2010 г), Молодежной научной конференции «Международный год химии» (Казань, 2011 г).

Публикации. Основное содержание диссертационной работы изложено в 11 научных работах, в т.ч. 4 статьи (2 статьи в журналах, рекомендованных ВАК РФ) и 7 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 171 страницах и состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов исследований, экспериментальной части, выводов и приложений. Диссертация включает 8 рисунков, 47 схем, 17 таблиц и 4 приложения. Список литературы включает 231 наименование работ отечественных и зарубежных авторов.

1 Аналитический обзор литературы

Данный раздел посвящен современным представлениям о реакциях фурфурола и других 2-замегценных фуранов с водным пероксидом водорода в различных условиях без использования тока; о реакциях электрохимического окисления фурфурола и других фурановых соединений, насыщенных и ароматических углеводородов, гидроксипроизводных, карбонильных соединений и карбоновых кислот; о методах синтеза 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона и 2(5Н)-фуранона на основе этих и других известных реакций.

1.1 Реакции фурфурола с водным пероксидом водорода при рН<7

Первое сообщение о реакции фурфурола 1 с Н202 в присутствии каталитических количеств БеБС^ (реактив Фентона), сделано в 1899 г. Кроссом, Бэваном и Бриггсом [29]. Авторы предположили, что ее основными продуктами являются 5-гидроксифурфурол и 5-гидроксипирослизевая кислота 2. В смеси продуктов обнаружены также уксусная, муравьиная 3 и щавелевая 4 кислоты. Механизм реакции не рассматривался.

В работе [30] Клауссон-Каас и Факсторп привели гипотетическую схему перекисного окисления фурфурола 1 (схема 1.1), которая не подкреплялась результатами эксперимента. Согласно предложенной схеме, конечным продуктом реакции является малеиновая кислота 5. Авторы предположили, что этот продукт может образовываться и из 2-фуранкарбоновой кислоты 6. Данная схема предполагает образование 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона 7, который авторами работы [29] ошибочно идентифицировался как 5-гидроксифурфурол. В работе [30] было высказано предположение, что фура-нон 7 находится в равновесии с ациклической формой 8.

Схема 1.1

Ск

0

1

сно

2 но-

о]

Ск

2 но-

О б

соон-

2| I 2 ноос соон

9

нс=сн I I онс сосно

I н2

но

о

он

н20

он

2 НО-

НО^сГ СНО

-Н20

он

' Н>Л<(

но^о^он

н

=\ он

но о

соон

2 но-

-Н20

н20

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Яковлев, Михаил Михайлович

132 ВЫВОДЫ

1. Впервые проведено и изучено окисление фурфурола водным перок-сидом водорода при воздействии постоянного электрического тока с использованием графитовых электродов. Данная реакция в условиях анодного окисления отличается от реакции без тока меньшей продолжительностью и более высокой селективностью с преимущественным образованием 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона, 2(5Н)-фуранона и яблочной кислоты. В условиях катодного процесса реакция по составу продуктов не отличается от «бестоковой».

2. Особенностью реакции анодного окисления фурфурола пероксидом водорода является участие в ней образующихся из Н2О2 свободных радикалов, что подтверждено действием ингибиторов свободнорадикальных процессов и методом конкурирующих акцепторов.

3. Разработаны новые, более рациональные по сравнению с известными, способы получения важных в практическом отношении гидрофура-нонов. 5-Гидрокси-2(5Н)-фуранон получен с выходом до 57 % при мольном соотношении фурфурола, пероксида водорода и 1ЛСЮ4, равном 1,0 : 1,6 : (0,1 - 0,2); 50 °С и силе тока 0,01 - 0,03 А. В качестве второго продукта в этих условиях получена яблочная кислота с выходом 24 %.

2(5Н)-Фуранон получен с выходом 40 % при мольном соотношении фурфурола, Н202и КСЮ4, равном 1,0 : 1,6 : 0,01 (50 °С, 0,03 А).

4. Разработан новый способ получения малеиновой кислоты при использовании в качестве электролита раствора хлорной кислоты. Малеиновая кислота получена с выходом 41 % при мольном соотношении фурфурола, пероксида водорода и НСЮ4, равном 1,0 : 5,5 : 0,01 (50 °С, 0,03 А).

5. Композиция 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона и 2(5Н)-фуранона в мольном соотношении 3:1, полученная реакцией фурфурола с пероксидом водорода в условиях анодного окисления, проявляет высокое ростстимулирующее действие при обработке ее растворами винограда, семян риса и пшеницы, что определяет перспективность препарата для широкой апробации и использования.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Яковлев, Михаил Михайлович, 2012 год

Список использованных источников

1. Посконин В.В. Реакции фурановых соединений в системе пероксид водорода - соединение ванадия - растворитель и синтезы функционально замещенных гидрофуранонов. - Диссер. на соискание ученой степени доктора хим. наук. - Краснодар, 2001. - 388 с.

2. A.c. 1715806 Россия. Способ получения 5-окси-2(5Н)-фуранона / Посконин В.В., Бадовская Л.А. - Опубл.: Бюл. изобрет., 1994. - № 8.

3. Бадовская Л.А. Закономерности реакций фурановых альдегидов с перекисью водорода и синтезы на основе этих реакций и их продуктов гетероциклических и полифункциональных алифатических соединений. - Диссер. на соискание ученой степени доктора хим. наук. - Краснодар, 1982. -182 с.

4. Кульневич В.Г., Бадовская Л.А. Реакции фурановых оксосоединений с перекисью водорода и надкислотами // Успехи химии. - 1975. - Т 44. -Вып. 7.-С. 1256-1279.

5. Гаврилова С.П., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. Кинетика и механизм образования 5-окси-2,5-дигидрофуранона-2 в реакции фурфурола с перекисью водорода в присутствии двуокиси селена // Кинет, и катал. - 1980. -Т. 27.-Вып. 5.-С. 1338- 1341.

6. Грунская Е.П., Бадовская Л.А., Посконин В.В., Якуба Ю.Ф. Реакции каталитического окисления фурановых и гидрофурановых соединений. IV. Окисление фурфурола пероксидом водорода в присутствии молибдата натрия // Химия гетероцикл. соединений. - 1998. - № 7. - С. 898 - 903.

7. Посконин В.В., Бадовская Л.А. Реакция фурановых соединений с пероксидом водорода в присутствии ванадиевых катализаторов // Химия гетероцикл. соединений. - 1991. -№ 11. - С. 1462 - 1467.

8. Бадовская Л.А., Латашко В.М., Посконин В.В. и др. Реакции каталитического окисления фурановых и гидрофурановых соединений. Получение 2(5Н)-фуранона окислением фурфурола пероксидом водорода и некоторые

его превращения в водных растворах // Химия гетероцикл. соединений. -2002.-№9.-С. 1194- 1203.

9. Посконин В.В. Реакции каталитического окисления фурановых и гидрофурановых соединений. 9. Об особенностях и синтетических возможностях реакции фурфурола с водным пероксидом водорода в присутствии соединений ниобия (II) и (V) //Химия гетероцикл. соединений.- 2009.-№10.-С. 1470-1477.

10. Golnick К., Griesbeck A. Singlet oxygen photooxygenation of furans. Isolation and reactions of (4+2) - cycloaddition products (unsaturated sec. -ozonides) // Tetrahedron. - 1985. - Vol. 41. - № 11. - p. 2057 - 2068.

11. Шур A.M. Фурфурол и его народнохозяйственное значение. - Кишинев: Гос. изд-во Молдавии, 1958. - 144 е., ил. - С. 98, 117.

12. Щербаков А.А. Фурфурол. - Киев: Гос. изд-во технич. литературы УССР, 1962.-240 е., ил.-С. 108-111, 114, 146.

13. Пономарев А.А. Синтезы и реакции фурановых веществ. Монография. - Саратов: Изд-во Саратовского ун-та, I960 - 243 е.- С. 22, 23, 221 -228.

14. Серышев Г.А. Химия и технология перекиси водорода. - Л.: Химия, 1984.-200 с, ил.-С. 18.

15. Патент Франция 4346102, МПК С 07 D 307/32; С 07 D 405/12; А 61 К 31/365; А 61 К 31/44. Производные ЗН-дигидрофуранона-2 и их фармацевтическое применение. 3H-dihydrofuranone-2 derivatives and pharmaceutical use thereof / Michel L., Alain P.L., Bernard P.B., Gisele C.M. - 09/276552; Заявл. 28.04.80; Опубл. 24.08.82.

16. Wiesner К., Tsai Y.R., Kumar R., Sivaramakrishnan H. 128. On Cardioactive steroids. XV. A Stereoselective synthesis of (21R)-21-methyldigitoxigenin, a fully active cardenolide with a wide margin of safety: a contribution to the topology of the digitalis receptors // Helv. Chem. Acta. - 1984. -Vol. 67.-P. 1128- 1135.

17. Патент Германия 2538771, МПК А 61 L 13/00. Антимикробные средства. Antimikrobielle Mittel / Henkel&Cie GmbH. - 709811/0874; Заявл. 01.09.75; Опубл. 17.03.77.

18. Ли Г.С.М. Пат. 5059611 (США). - РЖ Химия, 1993, 13026П.

19. Ненько Н.И. Действие (5Н)-фуранона-2 на физиолого-биофизические процессы в прорастающих зерновках кукурузы. - Диссер. на соискание ученой степени канд. биол. наук. - Краснодар, 1981. - 180 с.

20. Патент РФ 2133092, МКП6 А 01 N 37/02. Средство, одновременно стимулирующее рост растений и повышающее их устойчивость к засухе / Посконин В.В., Бадовская Л.А., Ненько Н.И. - 97106262/13; Заявл. 10.04.97; Опубл. 20.07.99. Бюл. 20.

21. А. с. 612607 США. Новый фунгицид / Джонсон A.B., Роузбери Д. Н. - Опубл.: Бюл. изобрет., 1978. -№ 23.

22. Патент Италия 0566175, МПК С 07 D 307/58; А 01 N 43/08. 3,4-диарил-(5Н)-фуран-2-он как основа композиции с фунгицидной активностью. 3,4-diaryl-(5H)-furan-2-one based compounds with fungicide activity / Camaggi G., Filippini L., Gusmeroli M., Riva P., Garavaglia C., Mirenna L. - 93200822/0; Заявл. 20.03.93; Опубл. 20.10.93.

23. Патент США 6103935, МПК С 07 С 51/00. Способ получения фума-ровой кислоты изомеризацией малеиновой кислоты. Process for production of fumaric acid by isomerization of maleic acid / Derec H., Milak G. - 09/295955; Заявл. 21.04.99; Опубл. 15.08.00.

24. Мильман В.И. Исследование электрохимического окисления фурфурола и его производных. - Диссер. на соискание ученой степени канд. хим. наук. - Новочеркасск, 1969. - 118 с.

25. Зверев В.А. Исследование электрохимического окисления пяти-членных гетероциклов. - Диссер. на соискание ученой степени канд. хим. наук. - Краснодар, - 1978. - 120 с.

26. Тарасевич М.Р., Захаркин Г.И. Изучение реакции кислорода и пере-

18

киси водорода с помощью О . V. Механизм электрохимического восстанов-

ления и окисления перекиси водорода на пирографите // Электрохимия. -1974.-Т. 10. -№ 12.-С. 1818- 1823.

27. Корниенко B.JL, Чаенко Н.В., Васильева И.С., Корниенко Г.В. Непрямое электрохимическое окисление органических субстратов пероксидом водорода, генерированным в кислородном газодиффузионном электроде // Электрохимия. - 2004. - Т. 40. - № 2. - С. 175 - 179.

28. Корниенко B.JL, Чаенко Н.В., Корниенко Г.В. Непрямое электрохимическое деструктивное окисление ароматических соединений активными формами кислорода // Электрохимия. - 2007. - Т. 43. - № 11. - С. 1311 -1316.

29. Cross C.F., Bevan E.I., Briggs J.F. Einwirkung des Carosches Reagens auf Furfural // Berichte. - 1900. - Bd. 2. - S. 3132 - 3138.

30. Clauson-Kaas N., Fakstorp J. Nuclear oxidation of furfural // Acta Chem. Scand. - 1947. - Vol. 1. -№ 4. - P. 415 - 421.

31. Музыченко Г.Ф. Исследование кинетических закономерностей и механизма реакции окисления фурфурола перекисью водорода. - Диссер. на соискание ученой степени канд. хим. наук. - Новочеркасск, 1972. - 163 с.

32. Стрижов Н.К., Посконин В.В., Оганова O.A., Бадовская JI.A. Полярографическое исследование реакций в системе «фурфурол - пероксид водо-pofla-NaV03» // Журн. органической химии. - 2001. - Т. 37. - Вып. 9. - С. 1379- 1383.

33. Стрижов Н.К., Посконин В.В., Бадовская JI.A., Купина Е.П. Исследование в ряду замещенных бутан- и бутенолидов. XV. Превращения 4-гидрокси-2-бутенолида в водных средах с различными значениями pH // Журн. органической химии. - 2002. - Т. 38. - Вып. 2. - С. 273 - 277.

34. Kailay F. Oxidation of furan by hydrogen peroxide // Acta Chim. Acad Sei. Hung.-1956.-Vol.10.-№ 1-3.-P. 157- 167.

35. Пятницкий М.П., Лапкова Л.Б. Окисление фурфурола пероксидом водорода в кислой среде до фумаровой кислоты // Труды Краснодарского гос. пединститута. - 1962. - № 27. - С. 5.

36. Салчинкин А.П., Лапкова Л.Б. Арестенко А.П. Окисление фурфурола в янтарную кислоту // Журн. прикладной химии. - 1955. - Т. 28. - № 2. -С. 216-219.

37. Салчинкин А.П., Арестенко P.A., Карандашова P.A. О некоторых особенностях окисления фурфурола пергидролем // Журн. прикладной химии. - 1964. - Т. 37. - № 3. - С. 223 - 226.

38. Baba H. Oxidation of furfural by hydrogen peroxide // Reports Scient. Research Inst. - 1957. - Vol. 33. - P. 168 - 170.

39. Коршунов С.П., Верещагин Л.И. Образование пирослизевой кислоты в реакции перекисного окисления фурфурола // Журн. прикладной химии. - 1963.-Т. 36.-№5.-С. 1157-1161.

40. Салчинкин А.П. К вопросу о химических превращения фурфурола // Сборник докладов восьмого Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. -М.: Изд. АН СССР, 1959. - С. 335.

41. Салчинкин А.П., Ларина P.A. Окисление фурфурола пергидролем в присутствии карбоновых кислот // Журн. прикладной химии. - 1969. - Т. 42. -№ 1.-С. 147-150.

42. Пономаренко Р.И. Реакции в системе фурфурол - пероксид водорода при регулируемых значениях pH. - Диссер. на соискание ученой степени канд. хим. наук. - Краснодар, 2003. - 115 с.

43. Кульневич В.Г. О механизме автоокисления фурфурола // Труды краснодарского политехнического института. Исследование фурановых соединений и синтезы на их основе. - 1969. - Вып. 23. - № 6. - С. 3 - 29.

44. Крапивин Г.Д. Синтез и свойства перекисей фурановых альдегидов и продуктов их превращений. - Автореферат диссертации на соискание ученой степени канд. хим. наук. - Краснодар, 1974.

45. Milas N.A., McAlevy A. Oxidation of furfural // J. Am. Chem. Soc. -1934.-Vol. 56.-№ 12.-P. 1219-1221.

46. Бадовская JI.А., Кульневич В.Г. Влияние условий реакции на характер продуктов окисления фурфурола перекисью водорода // Химия гетероциклических соед. - 1969. - № 2. - С. 198 - 202.

47. Кульневич В.Г., Бадовская Л.А. 2-формилоксифуран - промежуточный продукт окисления фурфурола перекисью водорода // Химия гетероциклических соед. - 1970. - № 5. - С. 582 - 584.

48. Бадовская Л.А., Кульневич В.Г., Музыченко Г.Ф., Каклюгина Т.Я. Механизм и кинетика окисления фурфурола перекисью водорода // Теория и практика жидкофазного окисления. Отдельный оттиск. - 1974. - С. 283 - 287.

49. Бадовская Л.А. Окислительные превращения фурановых альдегидов под действием перекиси водорода. - Автореферат диссертации на соискание ученой степени канд. хим. наук. - Краснодар, 1967.

50. Музыченко Г.Ф. Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. Роль воды в реакции окисления фурфурола перекисью водорода // Химия гетероциклических соед. - 1972.-№ 11.-С. 1453-1456.

51. Музыченко Г.Ф., Каклюгина Т.Я., Бадовская Л.А., Карякин A.B., Кульневич В.Г. Изучение ассоциации в системах фурфурол - растворитель, фурфурол - перекись водорода // Журн. физической химии. - 1972. - Т. 46. -№9.-С. 2391 -2393.

52. Посконин В.В., Бадовская Л.А. О роли и превращениях оксиперок-сидов фурфурола в системе фурфурол - Н202 - V205 // Сб. докладов научно-практической конференции «Органические пероксиды и гомолитические реакции с их участием». - Волгоград: Изд. ВГИ. - 1989. - С. 19-23.

53. Гаврилова С.П., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. Реакция перекис-ного окисления фурановых альдегидов в присутствии соединений селена и вольфрама // Труды краснодарского политехнического института. Исследование фурановых соединений и синтезы на их основе. - 1979. - Вып. 97. - № 8.-С. 121-128.

54. Гаврилова С.П., Бадовская Л.А. Синтез 5-этокси-2,5-дигидро-2-фуранона // Труды краснодарского политехнического института. Исследова-

ние фурановых соединений и синтезы на их основе. - 1979. - Вып. 97. - № 8. -С. 136-141.

55. Гаврилова С.П., Шевчук Л.Г., Бадовская Л.А., Высоцкая Н.А., Кульневич В.Г. Превращения катализаторов на основе элементов VI группы в реакции фурановых соединений с перекисью водорода // Кинет, и катал. -1985. - Т. 26. - Вып. 5. - С. 1248 - 1251.

56. Грунская Е.П. Окисление фурфурола пероксидом водорода в присутствии соединений молибдена (VI) в кислых средах. - Диссер. на соискание ученой степени канд. хим. наук. - Краснодар, 1999. - 130 с.

57. Кобозев Н.И., Шехобалова В.П., Корнеева Н.И. О составе промежуточных продуктов при гомогенном разложении перекиси водорода бихрома-том калия // Журнал физ. химии. - 1972. - Т. 46. - № 6. - С. 1461 - 1464.

58. Посконин В.В., Саркисян А.В., Грунская Е.П., Бадовская Л.А. Сопоставление реакций окисления фурфурола пероксидом водорода в присутствии оксидов и солей Мо(У1) и Сг (VI) // Межвуз. сборник научн. трудов Химия и технология фурановых соединений. - Краснодар: КубГТУ. - 1997. -Ч. 1.-С. 66-71.

59. Гехман А.Е., Моисеева Н.И., Моисеев И.И. Разложение пероксида водорода, катализируемое соединениями ванадия (V): пути образования озона // Изв. Академии наук СССР. - Серия химия. - 1995. - № 4. - С. 605 - 618.

60. Гехман А.Е., Амеличкина Г.Е., Моисеева Н.И., Варгафтик М.Н., Моисеев И.И. Роль комплекса У(у)/102 в окислительных реакциях в ситеме Н202/У(у)/Ас0Н: окисление алкенов и антраценов // Кинетика и катализ. -2001. - Т. 42. - № 4. - С. 549 - 559.

61. Посконин В.В., Бадовская Л.А., Гаврилова С.П., Кульневич В.Г. Исследование в ряду замещенных бутан- и бутенолидов. V. Синтез 4-окси-2-бутен-4-олида и его производных на основе реакции фурфурола с пероксидом водорода // Журн. орган, химии. - 1989. - Т. 25. - Вып. 8. - С. 1701 -1706.

62. A.c. 455441 СССР. Способ получения 2-оксо-5-этокси-2,5-дигидрофурана / Бадовская JI.A., Гаврилова С.П., Кульневич В.Г. - Опубл.: РЖ химия. - 1979. - № 23. - Н201П.

63. Посконин В.В., Бадовская JI.A. О влиянии различных факторов на направленность реакции фурфурола с пероксидом водорода в присутствии V2O5 // Межвуз. сборник научн. тр. Химия и технология фурановых соединений. - Краснодар: КПИ, 1987. - С. 38 - 43.

64. Дамаскин Б.Б., Петрий O.A., Цирлина Г.А. Электрохимия. Учебник для вузов. - М.: Химия, 2001. - 624 е., ил. - С. 13, 401 - 402.

65. Bern S., Hans J. Schäfer, Jürgen H., Yoshihiro M., Toshio F. Encyclopedia of Electrochemistry. Organic Electrochemistry. - Münster, Yokohama: Institut fur Organische Chemie, Tokyo Institute of Technology, 2009. - 641 с. - C. 17 - 18, 95 - 119, 128 - 161.

66. Антропов Jl.И. Теоретическая электрохимия. Учебник для химико-технол. специальностей вузов. Изд. 3-е, перераб. и доп. - М.: Высш. школа, 1984. - 560 е., ил. - С. 449 - 450.

67. Брокман К. Электрохимия органических соединений. - Л.: ОНТИ Химтеорет, 1947. - 334 с. - С. 30 - 31.

68. Патент Англия 253877, МПК С 07 D 307/32; С 25 В 3/02. Окисление фурфурола постоянным электрическим током. Oxidation of furfural the constant current influence / Tompson K., Tor H.A. - 209811/0874; Заявл. 20.03.36; Опубл. 27.08.36.

69. А. с. 40972 СССР Получение малеиновой и янтарной кислот / Дерибас Д.А., Шварцберг Б.В., Ильинский В.В. - Опубл.: Бюл. изобрет., 1935. -№ 1.

70. Hellstrom N. Svensk К., Tid I. Anodic electrochemical oxidation of furfural // Electrochim Acta. - 1948. - № 60. - C. 214 - 218.

71. Смирнов В.А., Мильман В.И., Краянский О.Б. Электрохимическое окисление фурфурола // Электрохимия. - 1971. - Т. 6. - № 7. - С. 830 - 834.

72. Мильман В.И., Зверев В.А., Смирнов В.А., Клебанов М.С. Влияние гомогенных катализаторов на электрохимический синтез ß-формилакриловой кислоты//Электрохимия.- 1978.-Т. 17.-№ 10.-С. 1555 - 1558.

73. A.c. 412176 СССР. Способ получения ß-формилакриловой кислоты / Смирнов В.А., Мильман В. И., Краянский О.Б. - Опубл.: Бюл. изобрет., 1978.-№3.

74. Мильман В.И., Смирнов В.А., Краянский О.Б. Количественное определение формилакриловой кислоты // Известия высших учебных заведений. Пищевая технология. - 1969. - № 4. - С. 167- 168.

75. Корниенко B.JL, Колягин Г.А. Непрямое окисление органических веществ интермедиатами восстановления кислорода // Электрохимия. -2003. - Т. 39. - № 12. - С. 1462 - 1470.

76. Попова A.A. О роли переходного металла при анодном окислении фурфурола в спиртовых средах // Вестник ВГУ. Химия, биология, фармация. - 2009. - № 1.-С. 29-31.

77. Попова A.A., Бадовская JI.A. Изучение анодных процесов в системе этанол-фурфурол-перхлорат лития / d-металл VI группы периодической системы // Известия вузов. Северо-кавказский регион. Естественные науки. -2010.-№5.-С. 56-60.

78. Посконин В.В., Бадовская JI.A., Ханаху З.Р., Попова A.A. Об особенностях образования органических пероксидов при электрохимическом окислении фурфурола водным пероксидом водорода // Сборник тезисов докладов XVI Российской студенческой научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии». - Екатеринбург, 2006. - С. 44.

79. Ханаху З.Р., Посконин В.В. Электролиз как фактор управления окислением фурфурола пероксидом водорода // Сборник трудов I Международного форума «Актуальные проблемы современной науки».- Тверь, 2005. -С. 33 -35.

80. Томилов А.П., Фиошин М.Я., Смирнов В.А. Электрохимический синтез органических веществ. - Л.: Химия, 1976. - 424 е., ил. - С. 24 - 25, 37

- 40, 42, 43, 47, 362, 370 - 372, 374, 376 - 379, 382.

81. Будникова Ю.Г., Будников Г.К. Медиаторные системы в органической электрохимии / /Журнал общей химии. - 1995. - Т.65. - Вып.9. - С. 1517

- 1535.

82. Якименко Л.М. Электродные материалы в прикладной электрохимии. - М.: Химия, 1997. - 264 е., ил. - С. 87 - 90, 95.

83. Vayenas C.G., Conway В.Е., Ralph E.White Anodic electrochemical oxidation at metal electrodes // Modern Aspects of Electrochemistry. - 2003. - № 36. - C. 60 - 61, 65 - 67, 106 - 115.

84. Огибин Ю.Н., Элинсон M.H., Никишин Г.И. Органический электросинтез с использованием медиаторных ситем окисления // Успехи химии. -2009. - Т. 78. - № 2. - С. 99 - 150.

85. Hartstock F.W., McMachon L.B., Tell I.P. Indirect electrochemical carbonyylation of alkynes with a palladium catalyst // Tetrahedron Lett. - 1993. -Vol. 34. - Is. 50. - C. 8067 - 8072.

86. Madurro J.M., Chiericato Jr. G., De Giovani W.F., Romero J.R. Electrocatalytic oxidation of olefins and ketones based on a RuIV = O/Ru11 - H20 system // Tetrahedron Lett. - 1988. - Vol. 29. - Is. 7. - C. 765 - 771.

87. Kandzia C., Steckhan E. Electrochemical epoxidation of electron-poor olefins using silver bipyridine based redox mediators // Tetrahedron Lett. - 1994. -Vol. 35. - Is. 22. - C. 3695 - 3698.

88. Torii S., Liu P., Bhuvaneswari N., Amatore C., Jutand A. Electrooxidation of osmium ions // J. Org. Chem. - 1996. - № 61. - C. 3055 -3065. 89. Liu Y.-L., Zhang L., Zhang В., Mei D.-S., Zhong Q.-L., Liu J.-Y., Wang Y.-H. Directed electrochemical oxidation in the presence of chromium ions // Chem. Abstr. - 2005. - № 142. - C. 261323.

90. Bäumer U.-S., Schäfer H.-J. Electrochemical oxidation of alkenes with ozone generated electricity// J. Appl. Electrochem. - 2005. - № 35. - C. 1283 -1288.

91. Liu X., Wang R.Z., Gu D.-P., Zhang X.-C., Zhang Y.-J, Hu R.-S. Anodic epoxidation of olefins in the presence of vanadium compounds and hydrogen peroxide // Chem. Abstr. - 2005. - № 143. - C. 367152.

92. Журинов М.Ж., Миркинд JI.А., Фиошин М.Я. Электрохимическое гидроксилирование углеводородов с конъюгированными двойными связями // Электрохимия. - 1968. - Т. 4. - № 7. - С. 885 - 888.

93. Патент США 3758391, МПК В 01 к 1/00; С 07 b 3/00. Процесс постоянной циркуляции электролита в превращении бензола в хинон. Continuous recycle process for electrolytic conversion of benzene to quinine / Born F, Donovan J.-203804/0973; Заявл. 01.12.71; Опубл. 11.09.73.

94. Ito S., Iwata M., Sasaki K. Electrochemical oxidation of benzene to benzoquinone with hydrogen peroxide//Tetrahedron - 1991. -Vol. 47. - Is. C. 841 -851.

95. Lee A.C., Chou T.-C. Electrolytic conversion of alkylbenzenes // J. Appl. Electrochem. - 1993. - № 23. - C. 1259 - 1266.

96. Патент США 3714003, МПК С 07 с 51/40. Процесс получения арил карбоновых кислот. Process for the production of aryl carboxylic acids / Lopes A. - 50929/0173; Заявл. 29.06.70; Опубл. 30.01.73.

97. Патент США 3352768, МПК С 07 с 51/40. Получение ацетилен ди-карбоновой кислоты. Acetylene dicarboxylic acid process / O'bir R., Rio A. -372410/1167; Заявл. 03.06.64; Опубл. 14.11.67.

98. Бондаренко Е.Г., Томилов А.П. Электрохимическое окисление п-ксилиленгликоля в терефталевую кислоту // Журнал прикладной химии. -1969. - Т.42. - Вып. 9. - С. 2033 - 2036.

99. Патент США 3616324, МПК С 01 b 29/06. Электрохимическое превращение фенола до гидрохинона. Electrochemical conversion of phenol to

hydroquinone / Milak A., Hiroshima M. - 12865/1071; Заявл. 19.02.70; Опубл. 26.10.71.

100. Патент США 3663381, МПК С 07 b 29/06; С 07 с 37/00. Электрохимическое превращение фенола до гидрохинона. Electrochemical conversion of phenol to hydroquinone / Liz H.R., Damien A. - 26924/0572; Заявл. 09.04.70; Опубл. 16.05.72.

101. Корниенко В.JI., Колягин Г.А. Электросинтез в пористых гидро-фобизированных электродах // Российский хим. журнал (Журнал Российского хим. общества им. Д.И. Менделеева). - 2005. - Т. 49. - № 5. - С. 129 - 136.

102. Torii S., Inokuchi Т., Sugiura Т. Electrosyntetic method getting carbonic acids in indirect non-diaphragm electrolysis with Ru ions // J. Org. Chem. - 1986. -№ 51. - C. 155-197.

103. Wan X.-J., Song M.-Y., Wu R., Chu D.-B. Reaction electrochemical oxidation with manganese // Chem. Abstr. - 2003. - № 139. - C. 325002.

104. Беспалова Ж. И., Фиошин М.Я., Смирнов В.А. Электрохимическое окисление хлораля // Электрохимия. - 1972. - Т.8. - № 1. - С. 157.

105. Патент США 3531387, МПК С 07 с 11/02. Получение олефиновых углеводородов. Production of olefmic hydrocarbons / Ron J.A., Lan W. -678504/0970; Заявл. 27.10.67; Опубл. 29.09.70.

106. Патент США 3326784, МПК С 07 с 11/02. Электрохимический синтез эфиров. Electrochemical synthesis of esters / Corn F., Li W. -307000/0667; Заявл. 06.09.63; Опубл. 20.06.67.

107. Фиалков A.C. Углерод в химических источниках тока // Электрохимия. - 2000. - Т.36. - № 4. - С. 389 - 413.

108. Патент США 3321387, МПК С 07 с 11/02. Электрохимический синтез циклопропановых соединений. Electrochemical synthesis of cyclopropane ring compounds / Opra J.A., Liu C. - 297661/0567; Заявл. 25.07.63; Опубл. 23.05.67.

109. Электрохимия органических соединений в начале XXI века / Под ред. Гультяя В.П., Кривенко А.Г., Томилова А.П. - М.: Компания Спутник+, 2008.-578 с.-С. 165, 168.

110. Grove M.D., Weisleder D. Hydrolysis products of 4-acetamido-4-hydroxy-2-butenoic acid y-lactone // J. Org. Chem. - 1973. - Vol. 38. - № 4. - P. 815-826.

111. Laporte J.-F., Ramband R. Взаимодействие метилмагнийбромида с этиловым эфиром транс-Р-формилакриловой кислоты // Compte Rendus Acad. Sci.-1966.-Vol. C262.-№ 13.-P. 1095- 1099.

112. Machado-Araujo F.W., Gore J. Synthese de Д-2 butenolides a partir du furfural // Tetr. Lett. - 1981. - Vol. 22. - № 21. - P. 1969 - 1972.

113. Juste F., Vergel H., Barrios H., Ortiz В., Sanchez-Obregon R. Preparation of 4-(carbethoxy)-5-alkyl- and 5-phenyl furan-2-acetic acid and its methyl esters // Org. Prep, and Proc. Int. - 1988. - Vol. 20. - № 1 - 2. - P. 173 -177. 114. Lespieau M. Synthesis of 2(5H)-furanone from dioksibutane acid // C.r. Acad. sci. - 1904. - Vol. 138. - № 47. - P. 1050 - 1053.

115. Glattfeld J.W.E., Leavell G., Spieth G.E., Hutton D. Transformation dibrombutane acid in (5H)-furanone-2 // J. Am. Chem. Soc. - 1931. - Vol. 53. - P. 3164-3168.

116. Bischoff G. Swiss Pat. 264598 (USA). - Chem. Abstr., 1951. - №. 45. -P. 1622.

117. Price C.C., Judge J.M. Preparation of furanone on heating in the presence of amines a-oksibuthirolactons // Org. Sunth. Coll. Vol. - 1973. - Vol. 5. -P. 255-258.

118. Palm R., Ohse H., Cherdron H. Chemical conversion in the acidic environment a-brombuthirolactons // Angew. Chem. - 1966. - Vol. 78. - P. 1093 -1096.

119. Курков В.П. Пат. 4031114 (США). - РЖ Химия, 1978, 6Н137П.

120. Hashihama Y., Shono Т. Furfural as a raw material of organic synthetic chemistry // J. Soc. Org. Synth. Chem. Jap. - 1961. - Vol. 19. - № 8 - 10. - P. 561 -569.

121. Кэндзи С., Нобуаки К., Такидзава Ю., Кинье Я. Заявка пат. 591437 (Япония). - РЖ Химия, 1985, 5Н47П.

122. Virtanen P.O.I., Puutio М. Vanadium(V). Part V. Kinetics of the reduction of vanadium(V) with furfural // Finn. Chem. Lett. - 1981. - № 1. - P. 49 -51. 123. Крупенский В.И., Микуш Н.П., Корольков И.И. Окисление фурфурола ионами переменновалентных металлов в кислой среде // Журн. прикладной химии. - 1976. - Т. 49. - Вып. 4. - С. 921 - 924.

124. Крупенский В.И. Окисление фурфурола в кислой среде ионами серебра и ртути (I) // Известия вузов. Химия и хим. технология. - 1980. - Т. 23. - № 6. - С. 676-679.

125. Suzarte A. Estudio del comportamiento de iones metálicos en la oxidation del furfural // Cuba azuc. - 1975. - Oct. - Dec. - P. 56-63.

126. Catala F., Defaye J. Sur l'oxydation du furane par l'acide p-nitroperbenzoique // C.r. Acad. sci. - 1964. - Vol. 258. - № 16. - P. 4094 - 4096.

127. Feht H. On furfural oxydation // Ber. - 1905. - Bd. 38. - S. 1272 -

1281.

128. Auwers K.W. Die Reactions von Furanen // Ber. - 1923. - Bd. 56. - S. 731 -737.

129. Ohiwa K., Terai T. Some furan syntheses // Chem. Abstr. - 1953. - №. 47.-P. 3340.

130. Катрицкий А., Лаговская Д. Химия гетероциклических соединений. - М.: Мир, 1963. - 283 с.

131. Салчинкин А.П., Лапкова Л.Б. Окисление фурфурола гипоброми-том натрия в щелочной среде // Журн. прикладой химии. - 1956. - Т. 29. - № 1.-С. 141-144.

132. Ho T.-L., Hall T.W. Sodium hypoclorite reactions. III. Catalytic Nakagawa and related systems / Synth. Commun. - 1975. - Vol. 5. - № 4. - P. 309 -313.

133. Ринта С. Получение фумаровой кислоты // Нихон ногэй кагаку кайси. - 1969. - Т. 43. - № 10. - С. 732 - 734.

134. Kubota Y., Tatsuro Т. Studies on aminobutenolide compounds. I. The reaction of o-phtalaldehyic acid with amino compounds // Chem. and Pharm. Bull. -1971.-Vol. 19.-№6.-P. 1226-1233.

135. Борисова H.H., Кульневич В.Г. Синтез фуран-2-карбоновой и 5-галоидфуран-2-карбоновых кислот // Известия вузов. Химия и хим. технология. - 1970. - № 2. - С. 32 - 34.

136. Фишер Р., Вейтц Х.-М., Сигель X. Заявка пат. 3311320 (ФРГ). -РЖ Химия, 1986, 17Н50П.

137. Lefebvre Y. Oxidation of furans. I. Synthesis of 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-ones // Tetr. Lett. - 1972. - № 2. - P. 133 - 136.

138. Кимура Г., Ямамото К. Пат. 26463 (Япония). - РЖ Химия, 1970, 16Н100П.

139. Кимура Г., Ямамото К. Пат. 26464 (Япония). - РЖ Химия, 1970, 18Н74П.

140. Кимура Г., Ямамото К. Пат. 26465 (Япония). - РЖ Химия, 1970, 18Н73П.

141. Jamamoto К. Preparation of lactones when heated dioksibutane acid// Kogyo kagaku zasshi (J. Chem. Soc. Jpn. Ind. Chem. Sect.). - 1970. - Vol. A89-A90. - № 73. - P. 1668 - 1672.

142. Rambaud R., Ducher S. Synthesis of the lactones by heating the acid dioksibutane // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1956. - Vol. 3. - P. 466 - 470.

143. Franck-Numann M., Berger C. The formation of 2(5H)-furanon in the chemical synthesis of acid dioksibutane // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1968. - Vol. 15. -P. 4067-4071.

144. Clauson-Kaas N., Elming N. Education 2(5H)-furanone in the pyrolysis reaction of 2, 5-diacethoxy-2, 5-dihydrofuran // Acta Chem. Scand. - 1952. - Vol. 6.-№5.-P. 560-568.

145. Cava M.P., Wilson C.L., Williams C.J. Synthesis of lactones pyrolysis diacethoxy derivatives of dihydrofuran // Chem. Ind. - 1955. - № 4. - P. 17 - 20.

146. A.c. 202173 СССР. Способ получения 2(5Н)-фуранона / Цыбина Н.М., Протопопова Т.В., Сколдинов А.П. - Опубл.: Бюл. изобрет., 1967. - № 19.

147. Boden R.M. The action of acid hydrolysis on the conversion of 2-methoxyfuran // Synthesis. - 1978. - Vol. 34. - P. 143 - 145.

148. Takano S., Ogasawara K. Synthesis of the lactone of maleic anhydride // Synthesis. - 1974. - Vol. 30. - P. 42 - 44.

149. Schmitz A., Kraatz U., Korte F. Education 2(5H)-furanone under the influence of photolysis on diazobuthirolactone // Chem. Ber. - 1975. - Bd. 108. -S. 1010-1016.

150. Общая органическая химия в 11 т. / Под ред. Бартона Д. и Оллиса У.Д. Т. 9. - М.: Высшая школа, 1985. - 385 е., ил. - С. 126.

151. Schenck G.O. Photochemische Reactionen. II. Uber die unsensibilisierte und photosensibilisierte Autooxidation von Furans // Liebigs Ann. Chem. - 1953.-Bd. 584.-№ 2/3. - S. 156- 176.

152. Арбузов Ю.А. Диеновый синтез с молекулярным кислородом // Успехи химии. - 1965. - Т. 34. - Вып. 8. - С. 1332 - 1367.

153. Schroeter S.H., Appel R., Brammer R., Schenck G.O. Maleinaldehyd-und Fumaraldehydsaure // Liebigs Ann. Chem. - 1966. - Bd. 697. - № 1. - S. 42 -61.

154. Graziano M.L., Iesce M.R., Scarpati R. Photosensitized oxidation of furans. IV. Influence of the substitutients on the behavior of the endo-peroxides of furans // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1982. - P. 2007 - 2012.

155. Mensah Т.A., Ho Chi-Tang, Chang S.S. Products identified from photosensitized oxidation of selected furanoid flavor compounds // J. Agric. Food Chem. - 1986. - Vol. 34. - № 2. - P. 336 - 338.

156. Kernan M.R., Faulkner D.J. Regioselective oxidation of 3-alkylfurans to 3-alcyl-4-hydrobutenolides // J. Org. Chem. - Vol. 53. - № 12. - P. 2773 -2776.

157. A.c. 195447 СССР. Способ получения (3-формилакриловой кислоты / Кульневич В.Г., Бадовская J1.A. - Опубл.: Бюл. изобрет., 1967. - № 10.

158. Гвоздецкая В.П., Кульневич В.Г., Лапкова Л.Б. Получение диаль-дегидов и альдегидокислот при окислении фурана пергидролем // Журн. прикладной химии. - 1972. - Т. 45. - Вып. 2. - С. 354 - 359.

159. А. с. 470516 СССР. Способ получения кротонолактона / Бадовская Л.А., Музыченко Г.Ф., Абрамянц С.В., Кульневич В.Г., Латашко В.М. -Опубл.: Бюл. изобрет., 1975. -№ 8.

160. А. с. 811770 СССР. Способ получения кротонолактона / Павленко З.И., Журавлев С.В., Бадовская Л.А., Латашко В.М., Кульневич В.Г. - Опубл. не подлежит.

161. Mun Ouk Rim, Kim Ghang Ryong. Study of the preparation of 2(5H)-furanone and charge-transfer complexes // Kwahagwon Toncbo (Bull. Acad. Sci. DPR Korea). - 1993. - № 1. - P. 36 - 38.

162. R.Cao, C.Liu, L.Liu. A convenient synthesis of 2(5H)-furanone // Org. Prep, and Proced. Int. - 1996. - Vol. 28. - № 2. - P. 215 - 216.

163. Ruzhen C., Chong L., Lunzu L. Synthesis of 2(5H)-furanone // Org. Prep, and Proced. Int. - 1996. - Vol. 28. - № 2. - P. 215 - 221.

164. Томилов А.П. Прикладная электрохимия. Учебн. для вузов. / Под ред. др. техн. наук проф. Томилова А.П. - 3-е изд., перераб. - М.: Химия, 1994.-520 е., ил.-С. 10- 11,25-28.

165. Тюрин B.C., Пшеничников А.Г., Бурштейн Р.Х. Влияние шероховатости электрода на характер процессов электроокисления углеводородов // Электрохимия. - 1971. - Т. 7. -№ 5. - С. 708 - 710.

166. Шапиро Ю.М. К изучению смол фурфурола // Труды краснодарского политехнического института. Исследование фурановых соединений и синтезы на их основе. - 1969. - Вып. 23. - № 6. - С. 41 - 47.

167. Фиошин М.Я., Смирнова М.Г. Электросинтез окислителей и восстановителей. - 2-е изд., перераб. и доп. - Ленинград: Химия, 1981. - 212 е., ил.-С. 38-39,51 -52.

168. Кэй Дж., Лэби Т. Таблицы физических и химических постоянных. / Под ред. Яковлева К.П.- 2-е изд., перераб. - М.: ГИФМЛ, 1962 - 248 с. - С. 167.

169. Вольнов И.И. Пероксокомплексы ванадия, ниобия и тантала. - М.: Наука, 1987.- 184 с.-С. 98.

170. Нагиев Т.М. Сопряженные реакции окисления пероксидом водорода // Успехи химии. - 1985. - Т. 44. - Вып. 10. - С. 1654 - 1673.

171. Мильтон Дж. А. Электродные процессы в органической химии. Перераб. изд. / Пер. с англ. Данилкина В.И. / Под ред. Машовца В.П., Тимофеевой З.Н. - М.: Химия, 1992. - 180 с. - С. 58, 75.

172. Анурова А.И., Даниель-Бек B.C., Ротинян А.Л. О механизме электродных реакций перекиси водорода на угольных электродах в кислых электролитах // Электрохимия. - 1968. - Т. 4. - № 7. - С. 815 - 821.

173. Даниель-Бек B.C., Анурова А.И. О механизме самопроизвольного разложения перекиси водорода на поверхности угольного электрода в кислой среде // Электрохимия. - 1967. - Т. 3. - № 8. - С. 990 - 993.

174. Захаркин Г.И., Тарасевич М.Р., Бурштейн Р.Х. Изучение реакций кислорода и перекиси водорода с помощью О18. IV. Механизм разложения перекиси водорода на различных углеродистых материалах // Электрохимия. -1974.-Т. 10.-№ 12.-С. 1811-1817.

175. Василенко И.И. Каталитическое гетерогенное разложение перекиси водорода в кислых растворах // Журнал физ. хим. - 1979. - Т. 53. - № 11.-С. 2817-2820.

176. Анурова А.И., Левина Л.И., Ротинян А.Л. Исследование влияния некоторых добавок на электродное поведение перекиси водорода // Электрохимия. - 1971. - Т. 7.-№6.-С. 862-867.

177. Коханов Г.Н. К вопросу об анодном выделении кислорода на графите //Электрохимия. - 1971. -Т. 7.-№ 11.-С. 1606-1609.

178. Кукушкина И.А., Штейнберг Г.В., Тарасевич М.Р., Багоцкий B.C. Кислородные реакции на угольных материалах. Влияние рН раствора на электровосстановление кислорода на активированном угле // Электрохимия. -1981.-Т. 17.-№2.-С. 234-240.

179. Ганц В.И. Разложение перекиси водорода в присутствии активированного угля. К вопросу о химическом взаимодействии Н202 с углем // Работы в области физической и коллоидной химии. Труды Ленинградского технологического университета. - 1957. - С. 69 - 78.

180. Патент РФ 1703647, МКП 4С 07D 307/58. Способ получения 5-ацетокси-2(5Н)-фуранона / Посконин В.В., Бадовская Л.А. - 79898534; Заявл. 02.02.87; Опубл. 18.01.92. Бюл. 1.

181. Посконин В.В., Бадовская Л.А. Необычное превращение 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона в водных растворах // Химия гетероцикл. соединений. - 2003. - № 5. - С. 688 - 691.

182. Каклюгина Т.Я., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. Об эффектах ин-гибирования и инициирования реакции образования перекисей при окислении фурфурола перекисью водорода// Межвуз. сборник научн. трудов. Химия и технология фурановых соединений - Краснодар: КубГТУ- 1976 - Вып. 70.-С. 54-56.

183. Голдовская Т.Е., Кульневич В.Г., Латаева Д.Н. Новый стабилизатор фурфурола - триэтаноламин // Известия высших учебных заведений. -Серия пищевая технология. - 1964. - № 2. - С. 40-43.

184. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. Изд. 2-е Учебное пособие для химико-технологических вузов. - М.: Высшая школа, 1969.-432 е., ил.-С. 261,314.

185. Савельева О.С., Шевчук Л.Г., Высоцкая H.A. Реакционная способность замещенных бензола, фурана и пиридина по отношению к гидроксиль-ным радикалам // Журн. органич. химии. - 1973. - Т. 9. - Вып. 4. - С. 737 -739.

186. Scholes G., Willson R.L. y-Radiolysis of aqueous thymine solutions // Trans. Farad. Soc. - 1967. - № 12. - P. 2983 - 2993.

187. Чупка Э.И., Шадынская O.B., Гизатдинов Ф.М., Лужанская И.М. Активные формы кислорода при окислении лигнина // Химия древесины. -1988.-№3.-С. 67-75.

188. Шевчук Л.Г., Высоцкая H.A. Сравнение скоростей реакций окисления органических веществ гидроксильными радикалами разного происхождения // Доклады АН СССР. - 1970. - Т. 191. - № 5. - С. 1099 - 1101.

189. Лейдлер К. Кинетика органических реакций. - М.: Мир, 1966. -348 с.-С. 345.

190. Mimoun H., Mignard M., Brechot P., Saussine L. Selective epoxidation of olefins by oxo[N-(2-oxidophenyl)salicylidenaminato]vanadium(V) alkylperoxides. On the mechanism of the halcón epoxidation process // J. Amer. Chem. Soc. - 1986.-Vol. 108.-P. 3711 -3718.

191. Яковлев M.M., Посконин B.B. Реакция фурфурола с водным пе-роксидом водорода в условиях анодного синтеза // Известия высших учебных заведений. Северо-Кавказский регион. Естественные науки. - 2010. - № 5 (159).-С. 60-64.

192. Яковлев М.М., Посконин В.В. Синтез 2(5Н)-фуранона и 5-гидрокси-2(5Н)-фуранона в системе «фурфурол - пероксид водорода - ано-лит» под действием постоянного электрического тока // Фундаментальные исследования.- 2011.-№ 8. - Ч. 1. - С. 207 - 210.

193. Яковлев М.М., Посконин В.В. О составе основных продуктов электрохимического превращения фурфурола в водном растворе пероксида водорода // Альманах современной науки и образования. - 2009. - № 5 (24). -С. 189-190.

194. Посконин В.В., Яковлев М.М. О некоторых особенностях реакции фурфурола с водным пероксидом водорода в условиях электролиза на разделенных графитовых электродах // Альманах современной науки и образования. - 2008.-№ 5 (12). - С. 101 - 102.

195. Сивочубова А.А, Яковлев М.М., Посконин В.В., Шабунина В.А. Новые подходы к синтезу эффективных регуляторов роста растений на основе реакций окисления 2-формил и 2-гидроксиметилфуранов // Сборник трудов 2-й международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии». - Астрахань, 2008. - С 87 - 88.

196. Посконин В.В., Яковлев М.М., Сивочубова A.A., Шабунина В.А. Некоторые особенности превращений фурфурола и 2-оксиметилфурана в новых системах их каталитического перекисного окисления // Материалы научной конференции «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники». - Москва, 2008. - С. 38.

197. Посконин В.В., Яковлев М.М., Шабунина В.А. Новые реакции фурфурола в системах, содержащих водный пероксид водорода // Материалы 1-й международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений». - Кисловодск, 2009. - С. 67.

198. Яковлев М.М., Посконин В.В. Электрохимическое перекисное окисление фурфурола: новый путь к синтезу ß-формилакриловой кислоты // Труды IV Всероссийской научной конференции молодых ученых и студентов «Современное состояние и приоритеты развития фундаментальных наук в регионах». - Анапа - Краснодар: «Просвещение-Юг», 2010. -Т.1. -С. 105.

199. Яковлев М.М., Посконин В.В. Постоянный электрический ток -новый фактор управления направленностью реакции фурфурола с водным пероксидом водорода // Материалы 2-й международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений». - Железноводск, 2011.-С.-70.

200. Яковлев М.М., Посконин В.В. Синтезы гидрофуранонов перекис-ным окислением фурфурола под действием постоянного электрического тока

// XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. - В 4 т. Т. 1: Тез. докл. - Волгоград, 2011. - С. 449.

201. Яковлев М.М., Посконин В.В. Влияние катализаторов V0S04 и Nb205 на направленность окисления фурфурола пероксидом водорода в присутствии постоянного электрического тока // Молодежная конференция «Международный год химии»: Сборник материалов; Министерство образования и науки, Казанский национальный исследовательский технологический университет. - Казань, 2011. - С. 156- 157.

202. Кисленко В.Н., Берлин A.A. Кинетика и механизм окисления органических веществ пероксидом водорода // Успехи химии. - 1991. - Т. 60. -Вып. 5.-С. 949-981.

203. Тарасевич М.Р., Захаркин Г.И., Смирнова P.M. Изучение реакции

1 о

кислорода и перекиси водорода с помощью О .II. Влияние добавок двухвалентных катионов на механизм разложения перекиси водорода // Электрохимия. - 1972. - Т. 8. - № 4. - С. 627 - 629.

204. Даушева М.Р., Тарасевич М.Р., Жданов С.И. Электрохимия суспензий активированных углей. V. Механизм восстановления кислорода и перекиси водорода на частицах отрицательного кислородного угля // Электрохимия. - 1971. - Т. 7. -№ 11.-С. 1616-1621.

205. Бурштейн Р.Х., Вилинская B.C., Загудаева Н.М., Тарасевич М.Р. Адсорбция кислорода и водорода на активированном угле, саже и графите // Электрохимия. - 1974. - Т. 10. - № 7. - С. 1094 - 1097.

206. Волошин А.Г., Колесникова И.П. Потенциал системы кислород -перекись водорода - вода на окиси графита // Электрохимия. - 1975. - Т. 11. -№ 12.-С. 1903-1904.

207. Тарасевич М.Р., Хрущева Е.И. Механизм и кинетика электровосстановления кислорода на металлических электродах // Итоги науки и техники. Серия электрохимия. - 1981. - Т. 17. - С. 42 - 89.

208. Eberhardt M.K. Formation of cis-l,2-dibenzoethylene from 2,5-diphenylfuran by Fenton's reagent and by peroxy disulphate // J. Org. Chem. -1993. - Vol. 58. - N 2. - P. 497 - 498.

209. Lee J. H., Tang I.N. Absolute rate constants for the hydroxyl radical reactions with ethane, fiiran, and thiophene at room temperature // J. Chem. Phys. -

1982. - Vol. 77. - № 9. - P. 4459 - 4463.

210. Maruthamuthu P. Reactions of sulphate, phosphate and hydroxyl radicals with furan // J. Chem. Soc., Farad. Trans. I. - 1985. - Vol. 81. - P. 1979 -

1983.

211. Shiga Т., Isomoto A. Aromatic hydroxilation catalyzed by Fenton's reagent. An elector paramagnetic resonance study. I. Furans // J. Phys. Chem. -1969. - Vol. 74. - № 4. _ p. 1139 _ 1143.

212. Adamand W., Rodrigner A. Oxygen atom transfer by furan endoperoxides // J. Amer. Chem. Soc. - 1980. - Vol. 102. - № 1. - P. 404 - 405.

213. Feringa B.L., Butselaar R.J. A photo-oxidative analogue of the Clauson-Kaas reaction // Tetr. Lett. - 1982. - Vol. 23. - № 18. - P. 1941 - 1942.

214. Стрижов H.K., Посконин B.B., Купина Е.П. Полярографическое исследование водных растворов перспективного антимикробного средства на основе 4-гидрокси-2-бутенолида // Пищевая технология. - 1999. - № 5 - 6. -С. 29-32.

215. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. Изд. 3-е, перераб. и доп. / Под ред. Потехина А.А., Ефимова А.И. - Л.: Химия, 1991.-432 с.

216. Тикунова И.В., Дробницкая Н.В., Артеменко А.И., Гаркавая Н.Н. Справочное руководство по аналитической химии и физико-химическим методам анализа. - М.: Высшая школа, 2009. - 414 е., ил. - С. 34 - 39, 231 - 234.

217. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография в 2-х т. / Пер. с англ. Соколова Д.Н., Яновского М.И. / Под ред. Березкина В.Г. Т. 1. - М.: Мир, 1981. - 616 е., ил. - С. 129 - 134, 216 - 220, 305 - 311, 390 - 396, 579 - 584.

218. Малышев A.M. Газовая хроматография. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Методические указания по физико-химическим методам анализа. - Краснодар: КубГТУ, 1996. - 32 с. - С. 8 - 10.

219. Основы аналитической химии в 2-х кн.: Учебник для вузов. - 2-е изд., перераб. и доп. / Под ред. Золотова Ю.А. / Под ред. Золотова Ю.А., Дорохова E.H., Фадеева В.И. Кн. 2. Методы химического анализа. - М.: Высш. шк., 2002. - 494 с, ил. - С. 34 - 39, 41 - 45, 258 - 266.

220. Файгль Ф. Капельный анализ органических веществ / Перевод с английского. Под редакцией и с дополнениями проф. Кузнецова В.И. - М.: Госхимиздат, 1962. - 836 с. - С. 464 - 465.

221. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. II. Методы анализа. Изд. 2-е, стереотип. - М.: Химия, 1967. - 983 с. - С. 946 - 947.

222. Латыпова В.З., Евтюгин Г.А., Яковлева О.Г. Руководство к практикуму по курсу основы химического анализа загрязняющих веществ. - Казань, Казанский государственный университет, 1998. - 40 с. - С. 33 - 34.

223. Преч Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер. - Пер. с англ. - М.: Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. - 438 е., ил.

224. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. / Под ред. Наканиси К. Практическая часть / Под. ред. Куплетской Н.Б.,Эпштейна Л.М. - Пер. с англ. / Под ред. Мальцева A.A. - М.: Мир, 2005. -219 е., ил.-С. 51, 53,64,218-219.

225. Современные методы ЯМР для химических исследований. / Под. ред. Дероум Э. Практический раздел / Под ред. Демина Ю.М. и Черткова

B.А. - Пер. с англ. / Под ред. Устынюка Ю.А. - М.: Мир, 1992. - 403 е., ил. -

C. 19-21,24-28, 54-86.

226. Молдавский Б.Л., Кернос Ю.Д. Малеиновый ангидрид и малеино-вая кислота. - Л.: Химия, 1976. - 323 с. - С. 289.

227. Kirk-Othmer A. Encyclopedia, 3 ed., Vol. 14. - N. - Y.: Chem. Book, 1981.- 1205 p.-P. 770-793.

228. Max J.J., Chapablos С. Infrared spectroscopy of aqueous carboxylic acids: Malic acid // J. Phys. Chem. Amer. - 2002. - Vol. 106. - № 1. - P. 6452 -6454.

229. Beltran A., Avalos A.C., Beltran J. Study of the complexes of Mo (VI) with malic acid // J. Inorg. Nucl. Chem. Commun. - 1986. - Vol. 51. - № 3. - P. 2702-2711.

230. Лурье А.А. Сорбенты и хроматографические носители. Справочник. - М.: Химия, 1972. - 320 с. - С. 207.

231. Алдрич. Справочник химических реактивов и лабораторного оборудования. - М.: Sigma-Aldrich, 2003 - 2004. - 3656 с. - С. 939.