Окисление органических соединений серы пероксидом водорода в присутствии пероксокомплексов ниобия (V) и краун-эфиров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат химических наук Фам Винь Тхай

• Фам Винь Тхай
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Фам Винь Тхай

Введение.

Глава I Литературный обзор.

1.1 Общие сведения о пероксокомплексах ниобия.

1.2 Тетрапероксониобаты.

1.3 Трипероксониобаты.

1.4 Дипероксониобаты.

1.5 Монопероксониобаты.

1.6 Каталитическая активность пероксокомплексов ниобия в реакциях окисления спиртов, олефинов и сульфидов.

1.6.1 Окисление спиртов.

1.6.2 Эпоксидирование олефинов.

1.7 Пероксокомплексы ниобия и тантала как предшественники оксидов.

1.8 Окислительные реакции в присутствии каталитических систем, не содержащих металлов и их соединений.

Глава II. Обсуждение результатов.

II.1 Получение и свойства пероксокомплексов ниобия.

П.2 Окисление органических соединений серы в присутствии пероксокомплексов ниобия.

П.З Окисление бензилового спирта и норборнена в присутствии пероксокомплексов ниобия и ванадия.

П.4 Окисление органических соединений серы в присутствии краунэфиров.

Глава III. Экспериментальная часть.

III. 1 Анализ исходных веществ и продуктов реакций.

Ш.2 Выделение и очистка исходных веществ и продуктов реакций.

Ш.З Синтез оснований Шиффа.

Ш.3.1 Бис(салицилиден)-1,2-этилендиамин.

Ш.3.2 Бис(салицилиден)-1,2-бутилендиамин.

Ш.З.З Бис(салицилиден)-1,2-фенилендиамин.

Ш.4 Синтез пероксокомплексов ниобия с органическими лигандами.

Ш.5 Синтез пероксокомплексов ванадия с основаниями Шиффа.

Ш.6 Общая методика окисления в присутствии пероксокомплексов ниобия и ванадия.

Ш.6.1 Окисление норборнена ди(трет-амил)пероксидом в присутстви пероксокомплекса ниобия.

Ш.7 Окисление органических соединений серы в присутствии краунэфиров.

Ш.7.1 Окисление метилфенилсульфида в присутствии дибензо-18крауна-6 с добавлением лигандов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Окисление органических соединений серы пероксидом водорода в присутствии пероксокомплексов ниобия (V) и краун-эфиров»

Пероксид водорода широко применяется для окисления органических соединений, причем многие реакции протекают с участием в качестве катализаторов соединений переходных металлов. Основное преимущество этого окислителя состоит в том, что единственным побочным продуктом оказывается вода. В последние годы были опубликованы работы, описывающие окисление различных органических веществ пероксидом водорода при катализе оксокомплексами хрома, полиоксаметаллатами, металлопорфиринами, соединениями титана, рутения, железа, палладия, ванадия, ниобия и других переходных металлов. Однако не все эти методы удобны для проведения окисления. Так, например, окисление системой типа Gif, которая представляет из себя каталитическую систему на основе солей Fe (II) или Fe (III), уксусной кислоты и окислителя (кислород, пероксиды), протекает лишь в пиридине [1, 2]. Эффективное окисление алканов, катализируемое металлопорфириновыми комплексами марганца, требует присутствия имидазола в больших концентрациях [3], а для оксигенирирования циклогексана и других углеводородов в уксусной и трифторуксусной кислоте, катализируемого оксокомплексами ванадия, применяют концентрированные растворы пероксида водорода, но эффективность использования пероксида в последнем случае невысока [4].

Для окисления органических соединений серы в последние годы получили распространение в качестве катализаторов пероксокомплексы переходных металлов, используемые в технологической схеме двухфазной системы, обеспечивающие высокие выходы и селективность продуктов реакции. Преимуществом этой системы является возможность использования низкопроцентных растворов пероксида водорода, простота отделения продуктов окисления от окислительной системы и возможность многократного использования соединения металла без его регенерации.

В задачу настоящей работы входило изучение возможности окисления различных органических соединений пероксидом водорода в присутствии пероксокомплексов ниобия и ванадия, а также создание окислительных систем на основе краун-эфиров, не содержащих ионов металлов, и способных эффективно осуществлять свою функцию при окислении органических соединений серы. Последнее обстоятельство представляется особенно важным при разработке систем для окислительного обессеривания нефтяных фракций, что может найти применение при получении моторных топлив, не содержащих серы.

Глава I Литературный обзор 1.1 Общие сведения о пероксокомплексах ниобия

Для элементов с величиной заряда 5+ (V, М), Та) можно предположить существование 16 форм пероксокомплексов (табл. 1). Многие из соответствующих им соединений выделены и исследованы, некоторые получены лишь с аддентами более сильными, чем оксогидроксо- и акво-группы, а часть известна лишь в виде полимеров [5].

Определяющими при отнесении того или иного соединения ниобия к определенной форме комплекса являются отношение активного кислорода (Оает) к центральному атому и заряд комплекса. Авторами работ [6,7] было доказано, что во всех пероксокомплексах ниобия, обнаруженных как в щелочной, так и в кислой средах, с металлом связываются только л бидентатные группы (О-О)Поскольку они занимают два координационных места, а максимальное координационное число для ниобия равно восьми, отношение Оакх:ЫЬ не должно превышать четырех. Кроме того, одним из важных факторов, влияющих на отношение Оакт^Ь в комплексе, является реакция среды. Например, увеличение числа пероксогрупп в комплексе происходит как в сильнокислой, так и в сильнощелочной среде [8,9] (табл.2).

Табл.2. Состав и условия существования пероксокомплексов ниобия.

РН Оакт • ^ (в г-ионах)

8 4:1

3:1

8 2:1

5 1:1

2:1

3:2

Табл.1 Формы пероксокомплексов для переходных элементов с величиной заряда 5+. о • э ^акт• ^

4:1 о-о 3-

3:1 §3 ° 1П о 3- но он2 2- о-Д—о н2о он2 1-

2:1 о |Го о 3- ъЗ<$ но он2 2-. ° /Xю Н20 ОН2 1- НО ОН2 Н20 ОН2 0 Н20 .ОН2 н2о он2 1

1:1 о о 3- 0 но он2 2- о Нгб^ он2 1-, НО ОН2 "он 2 0 н2о ОН2 Н2</ "он 2 1 Н20 ОН 2 ноДм н20 ОН2 2+ Н20. Рн2 н20 ОН2 3+

3- 2- 1- 0 1+ 2+ 3+

Заряд комплекса

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Фам Винь Тхай

выводы

1. Получены пероксокомплексы ниобия с дикарбоновыми кислотами, азотсодержащими гетероциклическими соединениями и основаниями Шиффа в качестве лигандов, взаимодействием свежеприготовленного пентаоксида ниобия и пероксида водорода в щелочной среде.

2. Впервые методом Е81-М8 исследовано строение пероксокомплексов ниобия и ванадия и установлено, что в водном растворе может в равновесии находиться несколько комплексов разного состава.

3. Впервые исследовано пероксидное окисление органических соединений серы, моделирующих нефтяные, пероксокомплексами ниобия и показано, что они проявляют большую активность в этом процессе, чем пероксокомплексы ванадия.

4. Впервые установлено, что краун-эфиры катализируют пероксидное окисление метилфенилсульфида и бензотиофена в отсутствие соединений переходных металлов; присутствие органического лиганда - аминокислоты -тормозит процесс окисления.

5. Методами УФ-спектроскопии и спектроскопии ЯМР установлено, что в начальной стадии реакции окисления происходит постадийное связывание в единый комплекс краун-эфира, пероксида водорода и сульфида.

6. Методом спектроскопии ЯМР показано, что между краун-эфиром и аминокислотой образуется достаточно прочный комплекс, а структура краун-эфира в этом комплексе становится хиральной,

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Фам Винь Тхай, 2007 год

1. Knight С., Perkins M.J. Concerning the mechanism of "Gif" oxidations of cycloalkanes I I J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1991.-P. 925.

2. Barton H. R., Beviere S.D., Chavasiri W., Csuhai E., Doller D., Liu W. The Functionalization of saturated hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc.- 1992.-V. 114.-P. 2147-2156.

3. Мюзар Ж., Н'аит Ажжу А., Низова Г.В., Шульпин Г.Б. Оксигенирование циклогексана, индана и стирола пероксидом водорода в присутствии комплексов Сг03 или (Bu3Sn0)2Cr02 //Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1991.-С. 1454-1457.

4. Гехман А.Е., Моисеева Н.И., Моисеев И.И. Пероксокомплексы ванадия в катализе превращений пероксида водорода в трифторуксусной кислоте // Координац. химия 1992.- Т. 18.-С.3-25.

5. Титова В.А., Слатинская И.Г. О составе и взаимных превращениях пероксокомплексов переходных элементов / В кн. : Неорганические перекисные соединения / Под ред. Вольнова И.И. / М.: Наука, 1975.- С.38-43.

6. Griffith W. P. Studies on transition-metal peroxo-complexes Part1.. Peroxo-fluorocomplexes//J. Chem. Soc.- 1965.-P. 2182-2184.

7. Griffith W. P. Studies on transition-metal peroxy-compounds. Part

8. V. Peroxyoxalates // J. Chem. Soc. A.- 1967.- P. 590-592.

9. Connor J.A., Ebsworts E.A.V. Peroxy compounds of transition metals // In: Advances in inorganic chemistry and radiochemistry. L.: Acad. Press.- 1964.- V. 6.- P. 299-300.

10. Вольнов И.И. Пероксокомплексы ванадия, ниобия и тантала / М.: Наука, 1989.- 184 с.

11. Wilson J.A. X-ray analysis of potassium perchromate КзСгОв and isomorphous compounds // Ark. Kemi.-1941.- B. 15.- N 5.- P. 1-7.

12. Титова В. А., Слатинская И.Г. Способ получения пероксоортониобатов щелочных металлов и аммония. // А. с. 375914 (СССР).- Опубл. в Б.и.- 1974.- № 33.

13. Spinner D. Relations entre les isopolyanions du niobium (V) et les peroxoniobates alcalins // Rev. chim. miner.- 1969.- T. 6.- P. 319361.

14. Djordjevic C., Vuletic N. Coordination complexes of niobium and tantalum (V) eightcoordinated di- and triperoxoniobates (V) and -tantalates (V) with some nitrogen and oxygen bidentates ligands // Inorg. Chem.- 1968.- V. 7.- P. 1864-1868.

15. Dengel C., Griffith P. Studies on transition metal peroxo complexes. Carboxylato peroxo complexes of niobium (V), tantalum (V), zirconium (V) and hafnium (IV) // Polyhedron.- 1989.-V. 8.- N.l 1.-P. 1371-1377.

16. Bayot D., Tinant В., Devillers M. Water-soluble niobium peroxo complexes as precursors for the preparation of Nb-based oxide catalysts // Catal. Today.- 2003.- V. 78.- P. 439-447.

17. Щелоков P.H., Траггейм E.H., Мичник M.А. Комплексные пероксооксалатные соединения ниобия (V) // Ж. Неорг. хим.-1972.-Т.17.-С. 2433-2437.

18. Vuletic N., Prcic Е. Peroxo-EDTA niobates (V) and tantalates (V) // Z. Inorg. allg. Chem.- 1979.- V. 450.- P. 67-69.

19. Bayot D., Degand M., Tinant В., Devillers M. Spectroscopic and structural characterizations of water-soluble peroxo complexes of niobium(V0 with N-containing heterocyclic ligands // Inorg. Chim. Acta.- 2006.- V.359.- P.1390-1394.

20. Григорьева H.K., Селезнева К.И. Перекисные соединения ниобия // Изв. АН СССР. ОХН.- 1962.-С. 937-943.

21. Mathern G., Weiss R. Structure des complexes peroxydiques des metaux de transition. 1. Structure crystalline du diperoxodioxalatoniobate d'ammonium a une molecule d'eau (NH4)2Nb(0-0)2(C204)2*H20 // Acta crystallogr.-1971.-V.27B. -P. 1572-1581.

22. Djordjevic C., Vuletic N. Peroxyniobium (V) and tantalum (V) complexes with 8-hydroxyquinoline // Chem and Ind.- 1968.- N. 40.-P. 1360.

23. Mimoun H. Heterolytic and hemolytic oxygen transfer reactions from d° metal peroxides to hydrocarbons // Israel J. Chem.- 1983.-V. 23.- P. 451-456.

24. Сиукаева И.П., Федорова E.B., Асланов JI.A., Тараканова А.В., Анисимов А.В. Пероксокомплексы ниобия с органическими лигандами катализаторы окисления органических сульфидов в двухфазных системах // Нефтехимия.- 2005.-Т.45.- № 4.-С. 315-317.

25. De Oliveira V., San Gil R.A.S., Lachter E.R. Synthesis and characterization of two new niobium (V) diperoxo complexescontaining 8-quinolinolate as the ligand // Polyhedron.- 2001.- V. 20.-P. 2647-2649.

26. Agarwal D.D., Kaul A., Chaturvedi A. Synthesis, characterization and catalytic behaviour of niobium peroxo complexes // Ind J. Chem.- 1995.-V. 34 A.- P. 743-745.

27. Vuletic N., Djordjevic C. Coordination complexes of niobium and tantalum. XVII. Diperoxotetrafluoroniobates (V) and tantalates (V)// J. Less-Common Metals.- 1976.- V. 45.- P. 85-89.

28. Stomberg R. The crystal structure of 1,1-o-phenantroline pentafluoroperoxoniobate (V) (Ci2Hi0N2)NbF5(O-O). // Acta chem. scand.- 1982.- V. 36A.- P. 101-108.

29. Ruzic-Toros Z. Crystal structure of trisammonium bisperoxofluoroniobate (V) and analogous tantalite (V) // Inorg. chem. Acta.- 1984.- V. 86.- P. 205-208.

30. Piccini A. Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf einige fluoride und oxyfluoride // Ztschr. anorg. allgem. Chem.- 1892,- Bd. 2.-S. 21-24.

31. Surendra L., Sathyanarayana D.N., Jere G.V. Vibrational spectra of pentafluoroperoxometallates K2M(0-0)F5*H20 (M=Nb, Ta) // Spectrochim. Acta.- 1982.- V. 38 A.- P. 1097-1100.A

32. Nour E.M. Raman and infrared studies of the NbF502 * ion // Spectrochim. Acta.- 1985.- V. 41 A.- P. 865-868.

33. Calves J.Y., Guerchais J.E. Characterization de peroxofluoroniobates. Etude en solution par resonance magnetiquel9F et1 H). Mise en evidence de isomers // J. Less-Common Metals.-1973.-V. 32.-P. 155-163.

34. Calves J.Y., Guerchais J.E. Heptacoordination: peroxocomposes moléculaires monomers et dimeres du niobium (V), du tantale (V) et du tungstene (VI)//Bull. Soc. Chim. France.- 1975.- P. 517-520.

35. Guerchais J.E. No veaux derives du niobium pentavalent. Les peroxychloroniobates M2Nb(0-0)Cl5 ou M=K, NH4, Rb, Cs. Preparation et etude cristallographique (1er partie) // Bull. Soc. Chim. France.- 1965.- P. 55-58.

36. Sala-Pala J., Roue J., Guerchais J.E. Study of a new type of transition metal peroxo complexes as oxidants // J. Mol. Catal.-1980.-V. 7.-P. 141-148.

37. Sheldon R.A., Cente G., Trifíro T. New Developments in Selective Oxidation.-Amsterdam, 1990.-P. 1-41.

38. Passoni Luis C., Rafiq M., Siddiqui H., Steiner A., Kozhevnikov I.V. Niobium peroxo compounds as catalysts for liquid-phase oxidation with hydrogen peroxide // J. Molec. Cat. A: Chem.- 2000. V. 153.- P. 103-108.

39. Batista C.M., Meló S.C.S., Gelbard G. Oxidations of benzyl alcohol by hydrogen peroxide in the presence of complexed peroxoniobium (V) species//J. Chem. Res. (S).- 1997.-P. 92-93.

40. Muzart J., N'ait A.A. Chromium (Vl)-catalyzed benzylic oxidations with commercial t-butylhydroperoxide or t-hydroperoxide-// J.Mol. CataL-1991.- V.66.- P.155-161.

41. Miyazaki T., Katsuki T. Nb-(salen)-catalysen sulfooxidation // Synlett.- 2003.- P. 1046-1048.

42. Hartmann M., Prakash A.M., Kevan L. Characterization and catalytic evaluation of mesoporous and microporous molecular sieves containing niobium // Catalysis Today.- 2003.-V.78,- P.467.

43. Ziolek M., Sobczak I., Lewandowska A., Nowak I., Decyk P., Renn M., Jankowska B. Oxidative properties of niobium-containing mesoporous silica catalysts // Catalysis Today.- 2001.- V.70.- P. 169.

44. Ziolek M. Niobium-containing catalysts the state of art //Catalysis Today.- 2003.- V.78.-P.47.

45. Meunier D., Piechaczyk A., de Mallmann A., Basset J.M. Silica-Suppported Tantalum Catalysts for Asymmetric Epoxidations of Allyl Alcohols // Angew.Chem. Int.Ed.- 1999.- V.38.- P.3540-3542.

46. Narendar Y., Messing G.L. Synthesis, Decomposition and Crystallization Characteristics of Peroxo-Citrato-Niobium: An Aqueous Niobium Precursor // Chem. Mater.- 1997.- V.9.- P.580-587.

47. Uekawa N., Kudu T., Mori F., Wu Y.J., Kakegawa K. Low-temperature synthesis of Niobium oxide nanoparticles from peroxo niobic acid sol // J.Colloid Inter. Sci.- 2003.- V.264.- P. 378-384.

48. Yoshkawa Y., Uchino K. Chemical Preparation of Lead-Containing Niobate Powders // J.Am.Ceram.Soc. -1996.-V.79.-N9.-P.2417-2421.

49. Costa A.L., Galassi C., Roncari E. // J.Eur.Ceram.Soc. 2002.-V.22.- P.2093.

50. Kim M.J., Matijevic E. Preparation of Uniform Submicrometer Particles of Calcium Titanate and Lead Niobate by Replacement Reactions // J.Am.Ceram.Soc.- 1994.-V.77.- P.1950-1953.

51. Калинников B.T., Громов О.Г., Кузьмин А.П. Куншина Г.Б., Локшин Э.П., Сидоров Н.В. Эпитаксиальные пленки метатанталата и метаниобата // Неорг. материалы.- 2004.-Т.40.-№3.-С.340-347.

52. Bayot D.A., Devillers М.М. Nb-Ta, Nb-Ta-Bi Oxides Prepared from Molecular Precursor Based on EDTA // Chem. Mater.- 2004.-V.16.- P.5401-5407.

53. Bayot D., Tinant В., Devillers M. Homo- and Heterobimetallic Niobiumv and Tantalumv Peroxo-tartrate Complexes and Their Use as Moleculeculas Precursors for Nb-Ta Mixed Oxides // Inorg.Chem.- 2005.- V.44.-P. 1554-1562.

54. Bizeto M.A., Constantino V.R.L. Niobium Oxide Mesophasese Obtaining by Self-Assemly of an Aqueous Soluble Niobium Copmplex Precusor and Organic Templates // Eur.J.Inorg.Chem. -2007.- P.579-584.

55. Ji Hong-Bing, Hu Xiao-Fang, Shi Dong-Po, Li Zhong. Контролируемое образование сульфоксидов и сульфонов при окислении сульфидов водной перекисью водорода в присутствии p-циклодекстрина // Ж0рх.-2006.- Т.42.-С.979-981.

56. Hong-Bing Ji. Highly Shape-Selective, Biomimetic, and Efficient Deprotection of Carbonyl Compouds Masked as Ethylene Acetals or

57. Dioxolanes Produced from 1,2-Ethanediol // Eur.J.Org.Chem.2003.-1.18.- P.3659-3662.

58. Hong-Bing Ji, Dong-Po Shi, Ming Shao, Zhong Li, Le-Fu Wang. Transition metal-free and substrate-selective oxidation of alcohols using water as an only solvent in the presence of p-cyclodextrin // Tetrahedron Lett.- 2005.- V.46.- P. 2517-2520.

59. Xinli Tong, Jie Hu, Hong Miao, Guanyu Yang, Hong Ma, Qiaohong Zhang. Highly efficient and metal-free oxidation of olefins by molecular oxygen under mild conditions // Tetrahedron. 2007.-V.63.- P.7634-7639.

60. Guanyu Yang, Qiaohong Zhang, Hong Miao, Xinli Tong, Jie Hu. Selective Organocatalytic Oxygenation of Hydrocarbons by Dioxygen Using Anthraquinones and N-Hydroxyphthalimide // Org.Lett.- 2005.- V.7.-N2.- P.263-266.

61. Brown S.P., Brochu M.P., Sinz C.J., MacMillan D.W.C. The Direct and Enantioselective Organocatalytic a-Oxidation of Aldehydes // J.Am.Chem.Soc.- 2003.- V.125.- P.10808-10809.

62. Zuman P., Shah B. Addition, Reduction, and Oxidation Reactions of Nitrosobenzene // Chem.Rev. -1994.-V.94.-P. 1621-1641.

63. List B. Direct Catalytic Asymmetric a-Amination of Aldehydes // J.Am.Chem.Soc.- 2002.- V.124.-P.5656-5657.

64. Momiyama N., Yamamoto H. Catalytic Enantioselective Synthesis of a-Aminooxy and a-Hyroxy Ketone Using Nitrosobenzene // J.Am.Chem.Soc.- 2003.- V.125.-P.6038-6039.

65. Cordova A., Sunden H., Engqvist M., Ibrahem I., Casas J. The Direct Amino Acid-Catalyzed Asymmetric Incorporation of Molecular Oxygen to Organic Compounds // J.Am.Chem.Soc.2004.- V.126.- P.8914-8915.

66. Xinli Tong, Jie Xu, Hong Miao, Jin Gao. New efficient organocatalytic oxidation of benzylic compounds by molecularoxygen under mild condition // Tetrahedron Lett.- 2006.- P.47.-P.1763-1766.

67. Guanyu Yang, Yinfa Ma, Jie Hu. Biomimetic Catalytic System Driven by Electron Transfer for Selective Oxygenation of Hydrocarbon//J. Am.Chem.Soc.-2004.- V.126.-P. 10542-10543.

68. Yian Shi. Organocatalytic Asymmetric Epoxidation of Olefins by Chiral Ketones // Acc.Chem.Res.- 2004.- V.37.- P.488-496.

69. Dan Yang. Ketone-Catalyzed Asymetric Epoxidation Reactions // Acc.Chem.Res.- 2004.- V.37.- P.497-505.

70. Conte V., Di Furia F., Licini G. Liquid phase oxidation reactions by peroxides in the presence of vanadium complexes // Appl.Catal. A. 1997. Vol.157. P. 335.

71. Bayot D., Devillers M. Peroxo complexes of niobium(V) and tantalum(V) // Coord. Chem. Rev.- 2006.- V. 250.- P. 2610-2626.

72. Butler A., Clague M.J., Meister E.G. Vanadium peroxide complexes // Chem.Rev. -1994.- V.94.- P. 625.

73. Lui G., Cogan D.A., Ellman J.A. Catalytic asymmetric synthesis of tert-Butansulfinamide. Application to the asymmetric synthesis of amines // J.Am.Chem.Soc.- 1997.- V.l 19.- P. 9913.

74. Bolm C., Bienewald F. Asymmetric sulfide oxidation with Vanadium catalysts and H202 // Angew.Chem., Int.Ed.- 1995.- V. 34.-P. 2640.

75. Collins F.M., Lucy A.R., Sharp C. Oxidative desulphurisation of oils via hydrogen peroxide and heteropohyanion catalysis // J.Mol.Catal. A.- 1997.- V.l 17.- P.397-403.

76. Общий практикум по органической химии. (Под ред. А.Н. Коста). М.: Мир, 1965. 678 с.

77. Милицина О.И., Снеробыкина И.Ю., Ковыляева Г.И., Бакалейник Г.А., Катаев В.Е., Губайдуллин А.Т., Мусин Р.З., Толстиков А.Г. Синтез оснований Шиффа на основе дитерпеноида изостевиола // Ж. общ. хим.- 2007.- Т. 77.- №. 2.-С. 313-320.

78. Химическая энциклопедия. М.: «БРЭ», 1992.- Т.З.- С.496.

79. Djordjevic С., Vuletic N. Oxodiperoxovanadate (V) complexes with bidentates ligands // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973. P. 1137-1141.

80. Collins F.M., Lucy A.R., Sharp C. Oxidative desulphurisation of oils via hydrogen peroxide and heteropolyanion catalysis // J.Mol.Cat. A: Chem.-1997.-V.117.-P.397-403.

81. Mayo S., Brewoord E.,Gerristen L, Plantenga F. // Hydrocarbon

82. Stec Z., Zawadiak J., Skibinski A., Pastoch G. Oxidation of sulfides with H202 Catalyzed by Na2W04 under Phase-Transfer Conditions. //Polish J. Chem. 1996.-V. 70.-P. 1121-1123.

83. Fraile J.M., Garcia J.I., Lazaro В., Mayoral J.A. A mild, efficient and selective oxidation of sulfides to sulfoxides. // Chem.Commun. 1998.- P. 1807-1808.

84. Noyori R., Aoki M., Sato K. Green oxidation with aqueous hydrogen peroxide // Chem. Communs.- 2003.- P. 1977-1986.

85. Sakuraba H., Natori K., Tanaka Y. Asymmetric Oxidation of Alkyl Aryl Sulfides in Crystalline Cyclodextrin Complexes // J.Org.Chem.-1991.- V.56.-P.4124-4129.

86. Davies D.M., Deary M.E. Effect of a-cyclodextrine on the oxidation of aryl alkyl sulfides by peracids // J.Chem.Soc. Perkin Trans.2.-1996.- P.2423-2430.

87. Xinli Tong, Jie Xu, Hong Miao. Highly efficient and metal-free

88. Aerobic Hydrocarbons Oxidation Process by an o-Phenantroline-Mediated Organocatalytic System // Advanced Synthesis and Catalysis.-2005.- V.347.-P. 1953-1957.

89. Cyclodextrins and Their Complexes. Edited by Helena Dodziuk. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, 2006.- P.32.

90. Badis M., Tomaszkiewicz I., Joly J.-P., Rogalska E. Enantiomeric Recognition of Amino Acids by Amphiphilic Crown Ethers in Langmuir Monolayers // Langmuir.- 2004.- V.20.- P.6259-6267.

91. AI-Mustafa J., Hamzah S., Marji D. Thermodynamic of Amino Acids Methyl Ester Hydrochlorides Crown Ether Complexes in Methanol at 25°C // J. Solut.Chem.- 2001.- V.30.- P.681-684.

92. Kunishima M., Hioki K., Moriya Т., Morita J., Ikuta T. Tani S. Primary-Amine-Specific Lactamization of co-Amino Acids by an Artificial Cyclotransferase Based on 18.Crown-6 // Angew.Chem. Int.Ed.- 2006.- V.45.- P.1252-1255.

93. Sirish M., Chertkov V.A., Schneider H.-J. Porphyrin-Based Receptors: Synthesis and NMR Analysis // Chem.Eur.J.- 2002.-V.8.-P.l 181-1188.

94. Schneider H.-J., Yatsimirsky A. Principles and methods in supramolecular chemistry / Wiley, New-York.-1999.

95. Al-Mustafa J., Hamsh S., Marji D. // J.Solut.Chem.-2001.- V.30.-P.681-694.

96. Тараканова A.B., Луковская E.B., Тулякова E.B., Бобылева A.A., Анисимов A.B. Получение ди-трет-амилпероксида взаимодействием трет-амилового спирта с трет-амилгидро-пероксидом // Хим. техн.-2006.- N2.-C.9-13.