Окисление металлов биметаллоорганическими хлоридами и симметричными металлосодержащими соединениями в апротонных растворителях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Малышева, Елена Валерьевна

• Малышева, Елена Валерьевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Малышева, Елена Валерьевна

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Синтез полиядерных металлоорганических соединений.

1.2. Реакции окислительно-восстановительного внедрения металла по связи М - М биядерного металлоорганического соединения.

1.3. Реакции редокс-переметаллирования.

1.4. Роль адсорбции в гетерогенных процессах.

1.5. Физико-химические особенности образования металлоорганических соединений в ходе окисления металлов.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Исходные вещества и растворители.

2.2. Синтез исходных соединений.

2.3. Методика исследования.

2.3.1. Анализ металлоорганических производных.

2.3.2. Физико-химические методы исследования.

2.4. Методика проведения эксперимента.

2.4.1. Методика кинетических измерений.

2.4.2. Гравиметрический метод.

Глава 3. Результаты и обсуждение.

3.1. Реакции металлоорганических хлоридов с металлами И-1V групп.

3.1.1. Окисление магния, галлия, индия хлоридом бис(циклопентадиенилтрикарбонилмолибден)висмута в координирующих растворителях. I 3.1.2. Окисление олова хлоридом бис(циклопентадиенилтрикарбонил молибден)висмута в тетрагидрофуране.

3.1.3. Окисление магния хлоридом бис(циклопентадиенилтрикарбонилмолибден)индия в координирующих растворителях.

3.1.4. Взаимодействие хлоридов дифенилсурьмы и дифенилвисмута с магнием в координирующих растворителях.

3.2. Реакции окислительно-восстановительного переметаллирования.

3.2.1. Взаимодействие трис(циклопентадиенилтрикарбонилмолибден)висмута с магнием, галлием и индием в эквимолярной смеси ТГФ и ДМСО.

3.2.2. Окисление индия трифенилвисмутом.

3.3. Внедрение металлов И-Ш группы по связи М- М биядерных металлоорганических соединений.

3.3.1. Окисление магния и таллия бис(циклопентадиенилтрикарбонилмолибденом).

3.3.2. Окисление индия октакарбонилдикобальтом.

3.4. Исследование методом ЭПР взаимодействия биметаллоорганических хлоридов с 3,6-ди-трет.-бутил-орто-бензосемихинолятом натрия.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Окисление металлов биметаллоорганическими хлоридами и симметричными металлосодержащими соединениями в апротонных растворителях»

Синтез полиядерных металлоорганических соединений прямым окислением металла в апротонных средах - одно из перспективных направлений развития современной элементоорганической химии. Преимуществами этого метода являются одностадийность, возможность получения соединений определённого состава с нужной степенью окисления металла и проведение реакций, труднодоступных обычными методами, в мягких условиях, чему способствует применение координирующего растворителя.

Большой практический интерес к металлоорганическим соединениям связан с широкими возможностями их использования в качестве активных химических реагентов, селективных катализаторов в различных органических синтезах, электролитов для получения металлических и металлооксидных покрытий, а также при изготовлении полупроводниковых материалов. Исследование свойств соединений такого типа открывает новые пути решения проблем, связанных с селективным выделением металлов из их сплавов и их очисткой, созданием высокоэффективных добавок к топливу. Кроме того, изучение строения, механизмов образования и реакционной способности подобного рода систем вносит определенный вклад в разбитие теоретической химии.

Определение физико-химических особенностей прямого окисления металла и выяснение механизмов превращения - обязательные условия для установления фундаментальных положений теории синтеза металлоорганических соединений и гетерогенного катализа. Следует отметить, что работы в области исследования физико-химических особенностей синтеза полиядерных металлоорганических соединений окислением металла немногочисленны.

Настоящая работа посвящена установлению кинетических закономерностей и особенностей механизма прямого окисления металлов биядерными металлоорганическими галогенидами, а также реакций редокс-переметаллирования и окислительно-восстановительного внедрения металла по связи элемент — элемент. Установление физико-химических закономерностей процессов с участием биядерных металлоорганических соединений необходимо для формирования общих представлений об окислительном растворении металлов в апротонных средах. Это обстоятельство определяет актуальность данного исследования.

Информация количественного характера необходимая для выбора оптимальных параметров окислительного растворения металлов в присутствии симметричных металлоорганических соединений, в том числе и ходе синтеза металлосодержащих соединений, определяет практическую полезность работы.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Малышева, Елена Валерьевна

ВЫВОДЫ:

1. Рассмотренные в диссертации химические процессы подчиняются схемам Лэнгмюра-Хиншельвуда при адсорбции реагентов на одинаковых или различных по своему строению активных центрах поверхности металла. На основании полученных в работе экспериментальных данных рассчитаны эффективные константы равновесия адсорбции окислителя и координирующего растворителя, энтальпии и энтропии, константы скорости и энергии активации реакций. Следует отметить, что найденная величина энтальпии адсорбции окислителя представляет собой разность между истинной энтальпией адсорбции и энергией, затрачиваемой на деформацию разрываемой связи молекулы при ее взаимодействии с атомами металла твердой поверхности.

2. На первой стадии окисления магния хлоридами дифенилвисмута и бис(циклопентадиенилтрикарбонилмолибден)висмута образуется гриньяроподобные реагенты, которые при взаимодействии с молекулой исходного окислителя дают соответствующие димерные производные типа [ЯгВ^г. Тетрафенилдивисмутин распадается с образованием В1, РЬзВ1, (РЬВ1)Х и РЬг- Бис{ди(циклопентадиенил-трикарбонилмолибден)висмут} превращается в трис(циклопентадиенилтрикарбонил-молибден)висмут и [Ср(СО)зМоВ1]. Последний диспропорционирует на висмут и [Ср(СО)зМо]зВь Реакция [Ср(СО)зМо]гВ1С1 с оловом сопровождается образованием [Ср(СО)зМо]г8пС12, [Ср(СО)зМо]г и Вь Окисление магния хлоридом бис(циклопентадиенилтрикарбонилмолибден)индия завершается образованием трис(циклопентадиенилтрикарбонилмолибден)индия и хлоридом магния.

3. При взаимодействии индия с трифенилвисмутом, а также магния, галлия и индия с трис(циклопентадиенилтрикарбонилмолибден)висмутом в ДМСО или смеси ТГФ и ДМСО образуется РЬ31п, [Ср(СО)3Мо]2М§, [Ср(СО)3Мо]3Оа и [Ср(СО)зМо]з1п соответственно. Во всех случаях выход продуктов близок к количественному. Скорость окисления индия трифенилвисмутом в интервале концентраций последнего 0<Сох<0,1 моль/л прямо пропорциональна концентрации окислителя. Отсутствие в реакционной смеси после завершения процесса продуктов, образовавшихся с участием свободных радикалов, и особенности строения молекулы окислителя позволяют высказать предположение о том, что данная реакция осуществляется при синхронном переносе электронов с металла на окислитель, а органических фрагментов, первоначально связанных с атомом висмута, на индий.

4. Анализ продуктов реакции и кинетические параметры окисления магния, индия и таллия симметричными димерными металлоорганическими соединениями указывают на то, что в определяющей скорость стадии процесса с атомами металла реагирует только одна адсорбированная на поверхности молекула окислителя. В этом случае механизм окисления магния соответствует современной схеме, предложенной Вальборским. При окислении индия и таллия адсорбция окислителя на поверхности металла сопровождается существенной деформацией связи М — М молекулы димера, приводящей в итоге к ее диссоциации, образующиеся при этом радикалы взаимодействуют с поверхностными атомами металла. Одновалентные производные индия и таллия переходят в раствор, где реагируют с молекулой димера и превращаются в конечные продукты.

5. Возможность реализации и направление изученных в диссертации химических реакций существенным образом зависит от физико-химических свойств использованного растворителя. При этом во всех случаях на зависимости скорости превращения от донорного числа координирующего растворителя наблюдается максимум.

6. Методом спектроскопии ЭПР исследованы продукты взаимодействия биметаллоорганических хлоридов [Ср(СО)зМо]гВ1С1, [Ср(СО)зМ]а8пС12, [Ср(СО)3Мо]21пС1 (Ср = т15-С5Н5; М = Мо, ЧУ) с 3,6-ди-трет-бутил-ортобензосемихинолятом натрия в толуоле. На примере органических производных вольфрама показана возможность образования гетеробиметаллоорганических соединений, содержащих о-семихиноновый лиганд.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Малышева, Елена Валерьевна, 2005 год

1. Посон П. Химия металлоорганических соединений. - М: Мир, 1985. - 238 с.

2. Tamborski, С. The new organotinmagnesium compound / С. Tamborski, E.J. Soloski // J. Am. Chem. Soc. 1961. - Vol. 83, №17. - P. 3734.

3. Масленников, C.B. Окисление магния трифенилхлорстаннаном и гексафенил-дистаннаном / С.В. Масленников, A.B. Пискунов, JI.H. Бочкарев, И.В. Спирина //Журн. общ. хим. 1998. - Т. 68, Вып. 6. - С. 957-959.

4. Herbstman, S. Preparation and reactions of Di-n-butylantimonylithium and Di-n-butylantimonymagnesium reagents / S. Herbstman // J. Org. Chem. 1964. - Vol.29, №4.-P. 986-987.

5. Vyazankin, N.S. Organometallic compounds with metal-metal bonds between different metals / N.S. Vyazankin, G.A. Razuvaev, O.A. Kruglaya // Organometal. Chem. Rev. (A) 1968. - № 3. - P. 323-423.

6. George, M.V. Preparation of Silyl- and Germilmetallic Compounds / M.V.George, D.J. Peterson, H. Gilman // J. Am. Chem. Soc. 1960. - Vol. 82, № 2. - P. 403-406.

7. Sisido, К. Direct synthesis of organotin compounds. VI. Conversion of dialkyltin dichloride into trialkyltin chloride and tetraalkyltin / K. Sisido, S. Kozima // J. Organometal. Chem. 1968. - Vol. 11, № 3. - P. 503-512.

8. Josseaume, B. Air acnivated organotin catalysts for silicon euring and poleurethane preparation / B. Josseaume, N. Noiret, M. Pereyre, A. Saux // Organometallics. 1994. -Vol.13.-P. 1034-1035.

9. Реакции германийорганических бромидов с самарием и иттербием / J1.H. Бочкарев, И.Л. Федюшкин, М.Н. Холодилова и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1987.-№3.-С. 658-659.

10. Реакции оловоорганических иодидов с металлическими лантаноидами / JI.H. Бочкарев, М.Н. Холодилова, С.Ф. Жильцов и др. // Журн. общ. хим. 1986. -Т. 56, Вып. 3. - С. 723-724.

11. Novel polynuclear organotin complexes of samarium and ytterbium / L.N. Bochkarev,

12. V. Grachev, N.E. Molosnova и др. // J. Organometal. Chem. 1993. - Vol. 443, №1.-P. C26-C28.

13. Бочкарев, JI.H. Ковалентные и ионные комплексы лантаноидов с алкильными, арильными и элементоорганическими заместителями на основе элементов 14 группы: Автореф. дис.докт. хим. наук: 02.00.08 / Л.Н. Бочкарев. Н.Новгород, 1995.-45 с.

14. Synthesis and structure of organosilicon and organogermanium complexes of ytterbium (Ph3E)2Yb(THF)4 with Yb-Si and Yb-Ge bonds / L.N. Bochkarev, V.M. Makarov, Y.N. Hrzhanovskaya и др. // J. Organometal. Chem.-1994. -Vol. 467, № 1. P. C3-C5.

15. Synthesis and crystal structure of the organogermanium complex of ytterbium (Ph2Ge)4Yb(THF)4]-4THF with a five-membered Ge4Yb cycle / L.N. Bochkarev, V.M. Makarov, L.N. Zakharov и др.// J. Organometal. Chem.- 1995.-Vol. 490,1.2. -P.C29-C31.

16. Synthesis and Structure of organotin complexes of ytterbium / L.N. Bochkarev, O.V. Grachev, S.F. Zhiltsov и др. // J. Organometal. Chem. 1992. - Vol. 436, № 2. -P. 299-311.

17. Несмеянов A.H. Реакции 7t-C5H5Fe(CO)2Hal с металлической ртутью / A.H. Несмеянов, Jl.Г. Макарова, В.Н. Виноградова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. - № 6. - С. 1398.

18. Несмеянов, А.Н. Внедрение ртути по связи М-Hal в СзН5М(СО)зНа1 и по связи М М в С5Н5М(СО)3.2 (М = Mo, W) / А.Н. Несмеянов, Л.Г. Макарова,

19. Пискунов, A.B. Окисление магния хлоридами трикарбонилциклопентадиенил-молибдена и вольфрама / А.В. Пискунов, И.В. Спирина, А.Н. Артемов,

20. Окисление цинка и кадмия хлоридами трикарбонилциклопентадиенилмолибдена и вольфрама / A.B. Пискунов, C.B. Масленников, И.В. Спирина и др. // Журн. общ. хим. 2001. - Т. 71, Вып. 5. - С. 714-717.

21. Взаимодействие олова и свинца с хлоридами трикарбонилциклопентадиенил-молибдена и вольфрама / A.B. Пискунов, C.B. Масленников, И.В. Спирина и др. // Журн. общ. хим. 2002. - Т. 72, Вып. 1. - С. 72-74.

22. Взаимодействие индия с хлоридами циклопентадиенилтрикарбонилмолибдена и вольфрама / A.B. Пискунов, C.B. Масленников, И.В. Спирина и др. // Журн. общ. хим. 2002. - Т. 72, Вып. 9. - С. 1409-1412.

23. Бочкарев, Jl.H. Каталитические реакции окислительного присоединения иттербия по связи элемент элемент в органических производных 14-ой группы / JI.H. Бочкарев, О.В. Грачев, С.Ф. Жильцов // Металлоорган. Химия. - 1993. -Т. 6,№2. -С. 249-250.

24. Несмеянов, А.Н. Внедрение ртути по связи Fe-Fe в CsHsFe(CO)2]2 / А.Н. Несмеянов, Л.Г. Макарова, В.Н. Виноградова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. -№9. -С. 1984-1987.

25. Baird, M.C. Seventeen- electron metal-centered radicals / M.C. Baird // Chem. Rev. -1988. Vol. 88.-P. 1217-1227.

26. Burlitch, J.M. Metal insertion into Mn-Mn Bond of Mn2(CO)i0 / J.M. Burlitch // Chem. Communs. 1968.-№ 15. -P. 887-888.

27. Hsieh, A.T.T. Pentacarbonylrhenium complexes of zinc, cadmium and mercury / A.T.T. Hsieh, M.J. Mays // J. Chem. Soc. A. -1971. № 6. - P. 2648-2653.

28. Pedersen, S.E. Thallium tetracarbonylcobalte; a convenient and versatile source of the tetracarbonylcobalte anion / S.E. Pedersen, W.R. Robinson, D.P. Schussler // J. Organometal. Chem. 1972. - Vol. 43, № 1. -P. C44-C46.

29. Von Haupt, H.J. Darstellung von Ga2Mn(CO)5]4 und In[Mn(CO)5]3 / H.J. Von Haupt, F. Neumann // Z. anorg. Allg. Chem. 1972. - Vol. 394, № 1-2. - P. 67-73.

30. Von Haupt, H.J. Darstellung von TlMn(CO)s]3 aus thallium (I) salzen und • NaMn(CO)s / H.J. Von Haupt, F. Neuman // J. Organometal. Chem. - 1971. - Vol. 33,3. P. C56-C58.

31. Behrens, H. Über die Einschiebung von metallen der II nebegruppe in die metal -metall-bindung zweikernider carbonylmetallate / H. Behrens, H.D. Feilner, E. Lindner, D. Uhlig // Z. Naturforsch. -1971. Bd. 26b, № 10. - S. 990-993.

32. Behrens, H. Über die reaction von thallium mit den dimeren 7i-cyclopentadienyl-metall-tricarbonylen des chroms und molybdäns / H. Behrens, J. Ellermann, P. Merbach, P. Weps // Z. Naturforsch. 1972. - B. 29b, № 7-8. - S. 469-472.

33. Mc Vicker, J.B. Synthesis of transition metallcarbonyl derivative of magnesium / J.B. Mc Vicker, R.S. Matyas // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1972. - №17. - P. 972.

34. Ulmer, S.W. Synthesis, stereochemistry and bonding of tetrapyridine-magnesium(II) bis(n-cyclopentadienyltricarbonylmolybdate (-1)) and related compounds / S.W. Ulmer, P.M. Ska // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95, № 13. - P. 4469-4471.

35. Синтез трис-металлкарбонильных производных лантаноидов / Г.З. Сулейманов, Л.Ф. Рыбакова, Л.Т. Абдуллаева и др. // Докл. АН СССР. 1983. - Т. 272, № 4. -С. 885-888.

36. Crease, А.Е. Metal metal and metal - halogen bond cleavage by lanthanide and related metals / A.E. Crease, P. Legzdins // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1973. -№20.-P. 775-781.

37. Canick, A. Organogermanium complexes of molybdenum and tungsten / A. Carrick, F. Glockling // J. Chem. Soc. A. -1968. № 4. - P. 913-920.

38. Некоторые свойства смешанных биметаллоорганических соединений, содержащих связь молибден (вольфрам) и элемент ГУБ группы / А.Н. Несмеянов, Н.Е. Колобова, М.Я. Захарова и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. - №3. -Р. 529-535.

39. Bonati, F. Interaction of tin (II) chloride with carbonyl я - cyclopentadienyl complexes of iron, molybdenum and tungstem / F. Bonati, J. Wilkinson // J. Chem. Soc. -1964. - № 1. - P. 179-181.

40. Patmore, D.J. Organometallic compounds with metal metal bonds. The insertion of tin (II) and germanium (II) halides into metal - metal bonds / D.J. Patmore, W.A.G. Graham // Inorg. Chem. - 1966. - Vol. 5, № 8. - P. 1405-1407.

41. Razuvaev, G.A. Advances in the chemistry of organometallic polynuclear compounds containing «т-bonded metals / G.A. Razuvaev // J. Organometal. Chem. 1980. -Vol. 200,№1. -P. 243-259.

42. Гарновский, А.Д. Прямой синтез координационных соединений из нуль-валентных металлов и органических лигандов / А.Д. Гарновский, Б.И. Харисов,

43. Г. Гохон-Зоррила, Д.А. Гарновский // Усп. Химии. -1995. Т. 64, № 3. - С. 215-236.

44. Макарова, Л.Г. Методы элементоорганической химии. Ртуть / Л.Г. Макарова, А.Н. Несмеянов. М.: Наука, 1965. - 438 с.

45. Захаркин, Л.И. Перегруппировки алюминий триалкилов / Л.И. Захаркин, О.Ю. Охлобыстин // Изв. АН СССР. 1958. - С.1278.

46. Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма. Висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, H.H. Землянский. М.: Наука, 1976. - 302 с.

47. Considine, W.J. The transmetalation of triphenylbismuth with antimony / W.J. Considine, J. Ventura// J. Organometal. Chem. 1965. - Vol. 3, № 5. - P. 420.

48. Бочкарев M.H. Соединения металлов с элементоорганическимим заместителями. // Металлоорганические соединения и радикалы / Под ред Кабачника М.И. М.: Наука, 1985.-С. 200-218.

49. Энергии разрыва химимческих связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Под ред. Кондратьева В.Н. М.: Наука, 1974. - 351 с.

50. Синтез и кристаллическая структура трифенил-трис(тетрагидрофуран)иттербия] Ph3УЬ(ТГФ)з / Л.Н. Бочкарев, Т.А. Железнова, A.B. Софронова и др. // Изв. АН. Сер. хим. -1998. - № 1. - С. 163-166.

51. Burlitch, J.M. Studies in the chemistry of bonds between metals. I. The synthesis of transition metal carbonyl derivatives of zinc and cadmium by a metal-exchange reaction / J.M. Burlitch, A. Ferrari // Inorg. Chem. -1970. Vol. 9, № 3. - P. 563-569.

52. Ермолаев, Н.Л. Трис(трифторметил)гермил-меркуратные комплексы таллия и бис(бензол)хрома / Н.Л. Ермолаев, М.Н. Бочкарев, Г.А. Разуваев // Журн. общ. хим. 1987. - Т. 57, Вып. 12. - С. 2729-2732.

53. Бочкарев, Л.Н. Полиядерные гермилртутные комплексы лантанидов / Л.Н. Бочкарев, М.Н. Бочкарев, Г.С. Калинина, Г.А. Разуваев // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981. № 11. - С. 2589-2594.

54. Бочкарев, М.Н. Гермилртутный комплекс урана / М.Н. Бочкарев, J1.H. Бочкарев, Г.С. Калинина // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. -№ 9. С. 2173.

55. Бремер, Г. Введение в гетерогенный катализ / Г. Бремер, Н.П. Вендланд. М.: Мир, 1981.-160 с.

56. Окисление металлического магния бромистым этилом в диполярных апротонных растворителях / A.B. Кондин, В.Н. Алясов, B.C. Забурдяев и др. // Журн. общ. хим. 1990. - Т. 60, Вып. 6. - С. 1219-1225.

57. Кондин, A.B. Окисление металлического магния арилгалогенидами в диполярных апротонных растворителях / A.B. Кондин, М.Ю. Смирнова,

58. B.П. Масленников //Журн. общ. хим. 1994. - Т. 64, Вып. 1. - С. 35-37.

59. Окисление магния в присутствии координирующих растворителей /

60. C.B. Масленников, E.H. Кириллов, И.В. Березина и др. // Журн. общ. хим. -1997. Т. 67, Вып. 5. - С. 714-718.

61. Масленников, C.B. Синтез органических производных магния прямым окислением металла. Кинетические и термодинамические закономерности. Особенности механизма: Дис.канд. хим. наук: 02.00.08 / C.B. Масленников. -Н.Новгород, 1999. 103с.

62. Масленников, C.B. Кинетические и термодинамические закономерности окисления магния галогенуглеводородом в диэтиловом эфире / C.B. Масленников, И.В. Спирина // Журн. общ. хим. 1998. - Т. 68, Вып. 2. - С. 300-302.

63. Масленников, C.B. Природа органического радикала галогенуглеводорода и характер его адсорбции на поверхности металла в процессе окисления магния / C.B. Масленников, И.В. Спирина // Журн. общ. хим. 1998. - Т. 68, Вып. 12. -С. 1959-1960.

64. Nusso, R.G. Intrinsic Reactivity of Magnesium Surfaces toward Methyl Bromide / R.G. Nusso, L.H. Dubois // J. Am. Chem. Soc. -1986. Vol. 108, № 11. - P. 2881-2886.

65. Пискунов, A.B. Получение полиядерных металлоорганических соединений прямым окислением металлов. Особенности механизма: Дис.канд. хим. наук: 02.00.08,02.00.04 / A.B. Пискунов. Н.Новгород, 2001.-126 с.

66. Масленников, C.B. Роль растворителя в синтезе металлоорганических и металлсодержащих соединений прямым окислением металла / C.B. Масленников, И.В.Спирина, A.B. Пискунов // Журн. общ. хим. -2001. -Т. 71, Вып. 11.-С. 1837-1838.

67. Фрумкин, А.Н. Потенциалы нулевого заряда / А.Н. Фрумкин. М.: Наука, 1982. -260 с.

68. Нечаев Е.А. Хемосорбция органических веществ на оксидах и металлах / Е.А. Нечаев. Харьков: В.Ш., 1989.-273 с.

69. Об оценке "резонансных потенциалов" ионизации в случае адсорбции органических веществ на металлах в водных растворах / А.И. Волокитин,

70. B.М.Яковлев, В.Н.Куприн и др. // Электрохимия. -1988. -Т. 24, Вып. 5.1. C. 694-696.

71. Гордон, Н. Спутник химика / Н. Гордон, Р.Форд. М.: Мир, 1976. - 443 с.

72. Hsieh, А.Т.Т. The synthesis of complexes containing transition metal-indium bonds / A.T.T. Hsieh, M.J. Mays //J. Organometal. Chem. 1972. - Vol. 37, № 1. - P. 9-14.

73. Карякин, Ю. В. Чистые химические вещества / Ю. В. Карякин, И. И. Ангелов. — М.: Химия, 1974.-407 с.

74. Шарло, Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений / Г. Шарло. М.: Химия, 1965. - 976 с.

75. Шварценбах, Г. Комплексонометрическое титрование / Г. Шварценбах, Г. Флашка. М.: Химия, 1970. - 360 с.

76. Бусев, А. И. Аналитическая химия молибдена / А.И. Бусев. М.: АН СССР, 1962. -175 с.

77. Манулкин, З.М. Синтез новых сурьмаорганических соединений типа AsiSbR, где 11=жирный, жирно-ароматический или алициклический радикал / З.М. Манулкин, А.Н. Татаренко, Ф.Ю. Юсупов // ДАН СССР. 1953. - Вып. 88. - С. 687-690.

78. Blicke, F.F. Bistybils (I)-tetraphenylbistybil-attempts to obtain tetraphenilbismuthyl / F.F. Blicke, U.O. Oakdale, F.D. Smith // J. Am. Chem. Soc. -1931. Vol. 53. - P. 1025.

79. Hayter R.G. Phosphorus and Arsenic-Bridged Complexes of Metal Carbonyl Cyclopentadienylnickel-Molybdenum and Tungsten Complexes / R.G. Hayter // Inorg. Chem.- 1963.-Vol.2, №5.-P. 1031-1035.

80. Synthetic and structural studies on organomolybdenum and organotungsten complexes containing bismuth / W. Cleg, N.A. Compton, R. J. Errington и др. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988. - № 12. - P. 2941-2951.

81. Evans, H.J. Colorimetric determination of molybdenum by means of nitric and perchloric acids / H.J. Evans, E.R. Purvis, F.E. Bear // Analyt. Chem. 1950. -Vol. 22, №12,- P. 1568-1569.

82. Ахрем, A.A. Тонкослойная хроматография / A.A. Ахрем, А.И. Кузнецова. М.: Наука, 1964.-296 с.

83. Основы жидкостной хроматографии / Под ред. Жуховицкого М.: Мир, 1973. -264 с.

84. Жуков, С.А. Применение оммического метода для исследования процессов окисления металлов в жидкой фазе / С.А. Жуков, И.П. Лаврентьев, Т.А. Нифонтова // React. Kinet. Catal. Lett -1977. Vol. 7, № 5. - С. 405-412.

85. Maslennikov, S.V. The oxidation of Gallium by bis(t)5-Cyclopentadienyl-tricarbonylmolybdenum)Bismuth Chloride / S.V. Maslennikov, I.V. Spirina, E.V. Malysheva, I.V. Zhdanovich // Main Group Metal Chemistry. 2002. - Vol. 25, № 5. - P.289-290.

86. Малышева, E.B. Окисление магния и индия хлоридом бис-(циклопентадиенилтрикарбонилмолибден)висмута / Е.В. Малышева // Тез. докл. Межд. студенческой конф. "Фундаментальные науки специалисту нового века". - Иваново, 2002. - С. 26.

87. Взаимодействие магния и олова с хлоридами бис(циклопентадиенил-трикарбонилмолибден)индия и висмута / C.B. Масленников, Е.В. Малышева, И.В. Спирина и др. // Координационная химия. 2003. - Т.29, № 7. - С. 494-495.

88. Смирнов, В.А. Химия одновалентного индия / В.А. Смирнов, B.C. Дмитриев, А.Н. Редькин. М.: Наука, 1986. - 152 с.

89. Берштейн, И.Я. Спектрофотометрический анализ в органической химии / И.Я. Берштейн, Ю.Л. Каминский. JL: Химия, 1975. - С. 65-70.

90. Abel, E.W. Some я- Cyclopentadienylmolybdenum and -tungsten Carbonils / E.W. Abel, A. Singh, G. Wilkinson // J. Chem. Soc. 1960. - № 3. - P. 1321-1324.

91. Magnesium and chlorostannans-building blocks for novel tinmodified silanes / P. Blecman, T. Bruggemann, S.V. Maslennikov и др. // J. Organometallic Chem. 2003. -Vol. 686.-P. 332-340.

92. Иоффе, C.T. Методы элементоорганической химии. Магний, бериллий, кальций, стронций, барий / С.Т. Иоффе, А.Н. Несмеянов. М.: Изд-во АН СССР, 1963. -561 с.

93. Краткий справочник химика. / Под ред. Перельмана В.И. М.: Химия, 1964. -424 с.

94. Breunig, H.J. Reduction von isopropyl und butylantimonbromiden mit magnesium / HJ. Breunig, W. Kanig // J. Organomet. Chem. 1980. - Vol. 186. - P. C5-C8.

95. Wieber, M. Zur Synthese von Tetra-/?-tolyldibismuthan und dessen Spaltung mit Diphenyldichalkogeniden, elementarem Schwefel, Selen und p-Benzochinon / M. Wieber, I. Sauer // Z. Naturforsch. 1987. - B. 42b. - S. 695-698.

96. Бацанов, C.C. Электроотрицательность и химимческая связь / С.С. Бацанов. -Новосибирск: Изд-во Сибирского отдела АН СССР, 1962. 196 с.

97. Масленников, C.B. Окисление индия трифенилвисмутом в полярных средах / C.B. Масленников, Е.В. Малышева, И.В. Спирина, C.B. Клементьева // Журн. общ. хим. (в печати) per. № 247.

98. Инфракрасные спектры трифенильных соединений III группы / А.Н. Родионов, Н.И. Ручьева, И.М. Викторова и др. // Изв АН СССР. Сер. хим. 1969. - № 5. - С. 1047.

99. Березина, Н.В. Окисления цинка 3,5-ди-трет.-бутил-1,2-бензохиноном в алротон-ных полярных растворителях / Н.В. Березина, В.К. Черкасов, A.B. Кондин,

100. B.П. Масленников // Журн. общ. хим. 1996. - Т. 66, Вып. 1. - С. 40-43.

101. Окисление металлов П-ой группы 3,5-ди-трет.-бутил-1,2-бензохиноном / A.B. Пискунов, C.B. Масленников, В.К. Черкасов и др. // Журн. общ. хим. -2002. Т. 72, № 6. - С. 997-1003.

102. Hewly, D.M. The Stereochemistry of Some Organic Derivatives of Group Vb Elements. The Crystal and Molecular Structure of Triphenilbismuth / D.M. Hewly, G. Ferguson // J. Chem. Soc. 1968. - № 9. - P. 2059.

103. Некрасов, Б.В. Курс неорганической химии / Б.В. Некрасов. М.: Госхимиздат, 1962.- 973 с.

104. Масленников, C.B. Окисление магния, индия, таллия биядерными карбонильными комплексами молибдена и кобальта в полярных растворителях /

105. C.B. Масленников, Е.В. Малышева, И.В. Спирина, А.Н. Артемов // Журн. общ. хим. 2005. - Т. 75, Вып. 3. - С. 529-533.

106. Walborsky, H.M. Cyclopropanes. XXXII.The mechanism of Grignard formation / H.M. Walborsky, M.S. Aronoff // J. Organometal. Chem. 1973. - Vol. 51, № 1. -P.33-53.

107. Patmore, D.J. Organometallic Compounds with Metal Metal Bond. Tetracarbonylcobalt Derivatives of Gallium, Indium and Tallium / D.J. Patmore, Graham W.A.G. // Inorg. Chem. - 1966. - Vol. 5, № 9. - P. 1586-1590.

108. Абакумов Г.А. Комплексы стабильных радикалов и проблема спиновых меток в координационной химии / Г.А. Абакумов // ЖВХО им. Менделеева. 1979. -Т. 24, №2.-С. 156-160.

109. Абакумов, Г.А. Свободнорадикальные о-семихиноновые комплексы переходных металлов. Структурная динамика в растворах / Г.А. Абакумов, В.К. Черкасов // Металлоорг. химия. 1990. - Т. 3, № 4. - С. 838-852.

110. Goodman, В. A., Electronspin resonance of transition metal complex / B.A. Goodman, J.B. Raynor // Adv. Inorg. Chem. and Radiochem. New-York London. - 1970. -Vol. 13.- P.135-362.

111. Домрачеев, Г.А. Устойчивость металлоорганических соединений в процессах синтеза и распада / Г.А. Домрачев, Л.Н. Захаров, Ю.А. Шевелев // Усп. химии. -1985. Т. 54, Вып. 8. - С. 1260-1286.

112. Разуваев, Г.А. Комплексы о-семихинонов с хлоридами металлов III группы / Г.А. Разуваев, Г.А. Абакумов, Е.С. Климов // ДАН СССР. 1971. - Т. 201, №3.v- С. 624-627.