Одноэлектронное восстановление солей 2,3'-бихинолиния и реакции его продуктов с электрофильными реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Антонова, Ольга Александровна

• Антонова, Ольга Александровна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Антонова, Ольга Александровна

ОГЛАВЛЕНИЕ.

Введение.

Глава 1. Методы одноэлектронного восстановления ароматических соединений (литературный обзор).

1.1. Электрохимическое восстановление пиридинов, бензпиридинов и их солей.

1.2. Восстановление ароматических соединений металлами.

1.3. Восстановление ароматических соединений анионами, дианионами и анион-радикалами.

1.4. Одноэлектронное восстановление солей пиридиния и бензопиридиния.

1.5. Реакции продуктов одноэлектронного восстановления пиридиниевых и бензпиридиниевых солей.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Одноэлектронное восстановление солей Р-алкил-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов.

2.1.1. Одноэлектронное восстановление Г-алкил-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов металлическим цинком.

2.1.2. Восстановление Г-алкил-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов металлическим калием.

2.1.3. Восстановление Г-алкил-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов металлическим литием.

2.2. Синтез 1,Г-диалкил-3,3'-ди(3-хинолил)-1,Г,2,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолинов сочетанием 2,3'-бихинолина.

2.3. Реакции 1,Г-диалкил-3,3'-ди(3-хинолил)-1,Г,2,4'-тетрагидро-4,4'- бихинолинов с электро-фильными реагентами.

2.3.1. Реакции 3,3'-ди(2-хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолинов галогенами и сильными кислотами

2.3.2. Реакции 3,3'-ди(2-хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолинов с хлорангидридами кислот.

2.4. Ацилирование Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолинов

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Методики синтеза веществ, включенных в диссертацию.

3.2. Выходы и характеристики полученных соединений.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Одноэлектронное восстановление солей 2,3'-бихинолиния и реакции его продуктов с электрофильными реагентами»

На фоне общеизвестных успехов химии ароматических гетероциклических соединений на химию симметричных и несимметричных бисгетероарилов и, особенно, на ее отличие от химии соответствующих гетарилов внимание практически не акцентировалось.

Особое внимание представляет взаимное влияние гетероколец.

С другой стороны, стала очевидной важная роль одноэлектрон-ного переноса в биологических процессах, таких как работа центральной нервной системы, дыхание, механизм канцерогенеза полиядерных ароматических соединения, механизм действия ряда лекарственных препаратов [1,2].

Исследовано значительное количество процессов одноэлек-тронного восстановления пиридинов, хинолинов, 2,3'-бихинолинов, солей пиридиния и хинолиния и их реакций с акцепторами электронов. Многие из них нашли применение в органическом синтезе. В тоже время, к началу наших исследований практически отсутствовали сведения о таких процессах для кватернизованных 2,3'-бихинолинов и реакциях продуктов этого восстановления с электрофильными реагентами.

Цель работы: исследование одноэлектронного восстановления солей 2,3'-бихинолиния и реакций продуктов этого восстановления с акцепторами электронов.

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1. Исследование направления восстановления солей бихиноли-ния различными металлами (гл. 2.1.);

2. Изучение возможности синтеза 1,1 '-диалкил-3,3'-ди(3-хинолил)-1,Г,2,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолинов из 2,3'-бихинолина (гл. 2.2.);

3. Определение направления реакций 1,1 '-диалкил-3,3'-ди(3-хинолил)-1,Г,2,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолинов с различными элек-трофильными реагентами (гл.2.3.);

4. Исследование реакции дигидропроизводных 2,3'-бихинолина с ацилирующими реагентами (гл. 2.4.).

Проведенное исследование позволило получить следующие результаты:

1. Показано, что реакция 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний иоди-дов с избытком цинка в тетрагидрофуране приводит к образованию смеси диастереомеров с преобладанием .мезо-формы 1,1 '-диалкил-3,3'-ди(2-хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолинов (гл. 2.1.).

2. С избытком лития в тетрагидрофуране соли бихинолиния образуют смесь 1 ',2'-дигидро-2,3'-бихинолина и 1 '-алкил-1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолинов с преобладанием первого (гл. 2.1.).

3. Реакция N'-кватернизованного 2,3'-бихинолина с металлическим калием приводит к Г-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолинам, за исключением 1-бензил-3-(2-хинолил)хинолиний иодида, который в этих условиях образует 1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолин (гл. 2.1.).

4. Установлено, что восстановление литием в ТГФ 1,1 '-диалкил-3,3'-ди(2-хинолил)-1,1 ',4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолинов приводит 1 \2'-дигидро-2,3'-бихинолину (гл. 2.1.).

5. Выяснено, что 1,Р-диалкил-3,3'-ди(2-хинолил)-1,1 ',4,4'тетрагидро-4,4'-бихинолины могут быть получены реакцией 2,3'-бихинолина с металлическим калием и последующим алкилировани-ем (гл. 2.2.).

6. Показано, что реакция 1,Г-диалкил-3,3'-ди(2-хинолил)-1,1 ',4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолинов с галогенами приводит к 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний галогенидам, с минеральными кислотами к смеси солей 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиния и r-R-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолинам. С ацилирующими реагентами образуются эфиры 2,3'-бихинолин-2'-карбоновой кислоты, 2'-ацегил-2,3'-бихинолин и 2'-бензоил-2,3'-бихинолин (гл. 2.3.). R I

7. Установлено, что реакция Г-К.-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолинов с хлорангидридами кислот в кислой среде приводит к продуктам ацилирования по положению 2' с окислительным деалкилированием. В щелочной среде 1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолин окисляется до 2,3'-бихинолина (гл. 2.4).

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 107 страницах, иллюстрирована 1 таблицей, 66 схемами и 7 рисунками. Библиография содержит 121 литературную ссылку.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Антонова, Ольга Александровна

выводы

1. Показано, что реакция 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний иоди-дов с цинком в тетрагидрофуране приводит к образованию смеси диастереомеров с преобладанием л*ел>формы 1,Г-диалкил-3,3'-ди(2-хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолинов.

2. Выяснено, что с литием в тетрагидрофуране 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний иодиды образуют смесь Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолина и Г-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолинов с преобладанием первого, с калием - 1 '-алкил-1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолины, за исключением 1-бензил-3-(2-хинолил)хинолиний иодида, который в этих условиях образует 1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолин.

3. Установлено, что восстановление литием в ТГФ 1,1 '-диалкил-3,3'-ди(2-хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолинов приводит Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолину.

4. Выяснено, что 1,Г-диалкил-3,3'-ди(2-хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолины могут быть получены реакцией 2,3'-бихинолина с металлическим калием и последующим ал-килированием.

5. Показано, что реакция 1,Г-диалкил-3,3'-ди(2-хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолинов с галогенами приводит к

I-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний галогенидам, с минеральными кислотами к смеси солей 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиния и Г

II-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолинам. С ацилирующими реагентами образуются эфиры 2,3'-бихинолин-2'-карбоновой кислоты, 2'-ацетил-2,3'-бихинолин и 2'-бензоил-2,3'-бихинолин.

6. Установлено, что реакция Г-11-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолинов с хлорангидридами кислот в кислой среде приводит к продуктам ацилирования по положению 2' с окислительным деалки-лированием. В щелочной среде Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолин окисляется до 2,3'-бихинолина.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Антонова, Ольга Александровна, 2006 год

1. Сент-Дьерди А. Введение в субромолекулярную биологию // М: «Химия», 1964.

2. Slifkin М.А. Charge Transfer Interaction of Biochemistry. // Lon-don-N.Y., Academic Press, 1971.

3. Holy N.L. Reactions of the radical anions and dianions of aromatic hydrocarbons. // Chem. Rev. 1974, 74, 243.

4. Охлобыстин О.Ю. Перенос электрона в органических реакциях. Ростов-на-Дону: издат. Ростовского университета, 1974.

5. Левченко В.В. Электролитическое восстановление хинолина. II ЖОХ, 1941,686.

6. Тодрес З.В., Ион-радикалы в органическом синтезе, М: Химия, 1986.

7. Advanced in heterocycles chemistry. Ed. A. R. Katritzky, A. J. Boulton, N.Y.: Academic Press. 25,1979.

8. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. //М: Химия 1985.

9. Пожарский А.Ф. Концепция я-дефицитности в химии гетероа-роматических соединений.// ХГС, 1979, 1155.

10. Успехи электрохимии органических соединений, под ред. А. Н. Фрумкина и Ю. Б. Васильева, М: Наука, 1966.

11. Электросинтез и механизмы органических реакций М: Наука, 1973.

12. Прогресс электрохимии органических соединений. М: Наука, 1969.

13. Ч. Манн, К. Банес, Электрохимические реакции в неводныхсредах. М: Химия, 1974.

14. Carey J.G., Cairus J.F., Colchester J. E. Reduction of l,l'-dimetyl-4,4'-dipyridylium dichloride to l,r-dimetyl-4,4'-dipyridyl. // Chem. Comm., 1969,1280.

15. Страдынь Я.П., Кадыш В.П., Гиллер С.А. Полярография гетероциклических соединений. Сообщение 1. Общие данные о полярографическом поведении гетерциклов и электрохимическом восстановлении гетероароматических соединений. // XIV, 1973, 1587.

16. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Бумбер А.А., Пожарский А.Ф., Смушкевич Ю.И. Синтез и протонирование дианионов 2,3'-бихинолилов // ХГС, 1996, 10, 1391.

17. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Профатилова И.А. Аксенова И.В., Бумбер А.А. Электроноакцепторные свойства 2,3'-бихинолинов. // Тез. 14 совещание по электрохимии орг. соед «Новости электрохимии органических соединений» Новочеркасск, 1998, 22.

18. Atherton M.M, Ockwell J.N, Dietz R. Electron spin resonance and polarographie. Studies of the radical anions of some nitrogen-and sulphurcontaining heterocyclis molecules. // J. Chem. Soc, 1967, 771.

19. Largeron M, Fleury M.B. Electrochemical synthesis and reactivity of 3,5- dicyano-1,2,4,6- tetramethylpyridinium. // J Electroanal Chem., 1988, 246, 373.

20. Pragst F, Koppel H, Walkhoff E, Boche E. Elektrochemie or-ganischer kationen. V. Synthese von 3,10-Diaza-tricyclo5.3.1.1 .(2,6).dodeca-4,8-dien-derivaten durch zweistufige elektroreduktion vonpyridiniumionen. // J. Prakt. Chem., 1987, 329, 665.

21. Pragst F„ Boche E„ Koppel H, Walkhoff E, Weber F.G. Ver-fahren zur herstellung von 4-(2,6-Dimethylen-piperidiny!-(4))-l,4-dihydropyridin-derivaten.// Dtch pat. DD253621.

22. Lawin P.B. Rogers B.D. Toomey J.E. Electrolysis and specialty chemicals. // Spec. Chem., 1990, 10,440.

23. Carelli V, Liberatore F, Casini A, Di Rienzo B. Tortorella S, Scipione L. Influence of steric hindrance on the regioselectivity of 3-carbamoyl-pyridinyl radical dimerization // New J. Chem., 1996, 20, 125.

24. Nadra J, Givadinovitch H, Devaud M. Electrochemical reduction of pyridine, cyanomethylpyridines, and 2,2-dipyridylmethane in acetonitrile. II J. Chem. Res. (M), 1983, 192.

25. Ohnishi Y, Kikuchi Y, Kitami M. Regio-specific behaviour in electrochemical two-electron reduction of NAD* analogs. // Tetrahedron Lett, 1979,3005

26. Lund Т. Correlation Between Inner-Sphere Stabilization And Stereochemistry For The Aliphatic Nucleophilic Substitution. // Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1595.

27. Scott W.D., Wolker J. F. Sodium naphthalene. 1. A new method for the preparation of addition compounds of alkali metals and poly-cyclic aromatic hydrocarbons. II J. Am Chem. Soc, 1936, 58, 2442.

28. Turle R., Smith J.G. Alkalation of the alkali metal adducts of ben-zophenone anil. // Tetrahedron, 1969, 2227.

29. Kosower E.M. Stable pyridinyl radicals topics in current chemistry. // Chem. Comm., 1983, 112.

30. Cohen Y., Meyer A.Y., Rabinovitz M. New poliheterocyclic 4пя-electron dianions: paratropicity, charge delocalization and reactions. // J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 7039.

31. Hay R.S., Pomery P. J. Reactions of pyrazine radical anions in solution. 1. Study of the kinetics of the dimerization of pyrazine radi-kal anions. //

32. Aust. J. Chem., 1971, 24, 2287.

33. Konishi S., Mizuma S., Koizumi M. Electron spin resonance. Study on radical anions of acridine and its halogen derivatives. I I Bull. Chem. Soc. Japan, 1970,43, 3358.

34. Schmulbach C.D., Hinekley C.C., Wasmund D. Solutions of alkali metals in anhydrous pyridine. // J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 6600.

35. Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийоргани-ческих соединений. // М: Мир, 1991, 54.

36. Шейнкман А.К., Иванов В.А., Клюев Н.А., Мальцева Г.А. Новая реакция прямого гетарилирования органических соединений гетероароматическими анион-радикалами. // ЖорХ, 1973, IX, 2550.

37. Ward R.L., Weissmann S.I. Electron spin resonance: Studi of the electron exhange between naphthalene negative ion and naphthalene. II J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 2086.

38. Webster A.W., Mahler W., Benson R.E. Chemistry of tetracya-noethylene anion radical. IIJ Amer. Chem. Soc., 1962, 84, 3678.

39. Chu T.L., Yu S.C. The magnetic susceptibilities of some aromatic hidrocarbon anions. II J. Amer. Chem. Soc., 1954, 76, 3367.

40. Eisch J. J. Chemistry of alkali metal unsaturated hydrocarbon ad-ducts. III. Cleavage reactions by lithiumbiphenyl solutions in tet-rahydrofuran. II J. Org. Chem., 1963, 28, 707.

41. Петров Э.С., Белоусова М.И., Шатенштейн A.M. Об образовании синих растворов лития и натрия в некоторых эфирах. // ЖОХ, 1964, 2465.

42. Яковлева Е.А., Петров Э.С., Солодовников С.П., Воеводский В.В., Шатенштейн А.И. О влиянии металла и растворителя на образование ароматических анион-радикалов инициаторов полимеризации. II ДАН СССР, 1960, 133, 645.

43. Успехи органической химии, т. 5. М: Мир, 1967, 136.

44. Арест-Якубович А.А., Гантмахер А.Р., Медведев С.С. Об условиях образования металлароматических инициаторов полимеризации. // Высокомол. coed., 1961, 1003.

45. Шанторович П.С., Соломатина О.Б. Условия образования ме-таллорганических соединений с переносом заряда. // ЖОХ, 1964, 34 2298.

46. Chu T.L., Weissmann S.I. Triarylboron anions. II Tri-(3-methylnaphthylboron. // J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 3610.

47. Ichikawa M., Tamaru T. Hydrogen absorption and hydrogen exchange reactions in solution by 1:2 electron donor-acceptor complexes of anthracene with variour alkali metals. // J. Amer. Chem. Soc., 1971,93,2079.

48. Каштан У.П., Казакова З.И., Любуш У.Д., Петров А.Д. Взаимодействие литиевых аддуктов бифенила с карбонильными соединениями. // Изе АН СССР, сер. хим., 1966, 1446.

49. Ichikawa М., Soma М., Onishi Т., Tamaru К. Reaction between molecular hydrogen and various electron donor-acceptor complexes of aromatic hydrocarbons with sodium. Their electronic properties. II J. Amer. Chem. Soc., 1969, 91, 6505.

50. Терехова М.И., Петров B.C., Шатенштейн А.И. Дикалийдифе-нил (о существовании дианионов дифенила). II ЖОХ, 1968, 38, 2592.

51. Реакции и методы исследования органических соединений, т. 1,1964,191.

52. Fabre С., Welvart Z. Sur la reactivite des combinations metaux al-calms-hydrocarbures aromatiques. // Bull Soc Chim. Fr., 1965, 2620.

53. Krapeho A.P., Bothner A.A. Kinetics of the metal-ammonia alko-hol reductions of benzene and substituted benzenes. // J. Amer Chem. Soc., 1958, 81, 3658.

54. Терехова M. И., Курковская Jl.H., Петров E.C., Шапетько H.H. и Шатенштейн А.Е. О реакции калийнафталина с 1,2-диметоксиэтаном. // ЖОрХ, 1970, 2359.

55. Н. Weidel, Zur Kenntniss der Dichinoline. // Monatsh Chem. 1881,2,491.

56. Osborne A.G., Green R., Sadler I.H., Reed D. Proton and carbon-13 NMR spectral studies of some biquinoline derivatives and a reinvestigation of the reaction of quinoline with sodium. // Magn Reson Chem 1989,27,4.

57. Aksenov A.V., Magedov I.V., Smushkevich Yu.I. Sodium hydride as nucleophilic agent. Part 1. A new synthesis of 2,3'-biquinolyls. IIJ Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992, 759.

58. Banerji A., Maiti S. Studies of single-electron transfer reagents. Part IV. Reaction of nitrogen Heterocycles with sodium naph-talenide. // Tetrahedron, 1994, 50, 9079.

59. Dubois J.E., Bauer P., Kaddani B. Reduction potentials of cage-structure halogen derivatives: a method for predicting yields of or-ganolithium compound formation. // Tetrahedron Lett., 1985, 57.

60. Balengua J., Florez J., Yus M. J. P-Substituted organolithium compounds fiom chlorohydrins: application to the diiect synthesis of bifunctionali/ed organic compounds. // J. Chem Soc. Perkin1. Trans. 1,1983,3019.

61. Freeman P.K., Hutchinson L.L. Organolithium, reagents from alkyl halides and litium di-fer/-bulylbiphenyl. //Tetrahedron Lett., 1976, 1849.

62. Freeman P.K., Hutchinson L.L. Reactions of cyclopropyl chlorides with metals and lithium naphthalene radical anion and dianion. II J. Org. Скет.,\Ш, 48, 1924.

63. Stapersma J., Klumpp G. W. 7-Lithio-norbornadiene. // Tetrahedron, 1981,37, 187.

64. Иоффе Д.В., Стрелец T.P. Реакции дианиона 3-бензоилпиридина. IIХГС, 1972, 129.

65. Стрелец Т.Р., Иоффе Д.В. Реакционная способность дианио-нов пиридилфенилкетонов. // ХГС, 1974, 836.

66. Wittig G., Schumacher A. Dihydrophenozonyl radical. // Ber., 1955, 88, 334.

67. Levin G., Claesson S., Szwarc M. Kinetics of disproportionation of radical anions of tetraphenylethylene induced by flash photolysis. Effect of ionic aggregations on the rate of disproportionation. // J. Amer. Chem. Soc., 1972, 94, 8672.

68. Garst J.F. Cole R.S. Solvent Effect on the disproportionation of monosodium tetraphenylethylene. // J Amer. Chem Soc., 1962, 84, 4352.

69. Malkus H., Battiste M.A., White R.M. Radical anions of 3,6-dialkyltetrazins. // Chem Comm., 1970,479.

70. Russel G. A., Konaka R., Strom E.T., Danen W.G., Hang K.-Y., Kaupp G. Formation of azo radical anions and their vinylogs. // J. Amer. Chem. Soc., 1968, 90,4646.

71. Поддубный И.С. Региоселективность реакций гшридиниевых и хинолиниевых солей с различными нуклеофилами. // ХГС, 1995, 774.

72. Gohen Y., Klein J., Rabinovitz M. New heterocycles anions: dian-ion of benzo6.tiophene // Chem. Comm., 1985, 1033.

73. Hung S. Uber zweistufige Redoxsysteme, XXVI. EinfluB von N-Substituenten in 4,4'-Bipyridylen auf das Redoxverhalten, die Radikalstabilitat und die Elektronenspektren. // Lieb. Ann. Chem 1979, 1523.

74. Fischer H. Summers L.F. One electron transfer properties and her-bicidal activity of diquaternary salts of 2,4-di-(4-pyridyl)-l,3,5-triazines. // Tetrahedron, 1976, 32, 615.

75. Eaton D.R., Watkins J.M., Buist R.J. Electron spin resonance of the N-methylpyrazine radical: a new spin-labeled ligand // J. Am. Chem. Soc., 1985,107, 5604.

76. Horner M., Hunig S. Bicyclo1.1.0.butanes. A new synthetic route and valence isomerizations. IIJ Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6120.

77. Takashi M., Azumao Т., Yusaku I., Shinji O., Hisahiro H. Structural and chemical properties of 3,10-diaza-N,N-dimethyldispiro5.0.5.3.-pentadeca-l,4,8,l 1-tetraene: A novel heterocyclic dispiro compound. // J. Org. Chem., 1999, 64, 7249.

78. Takashi M., Azumao Т., Yusaku I., Shinji O., Hisahiro H. Preparation and properties of a novel heterocyclic dispiro compound, 3,10-diaza-N,N-dimethyldispiro5.0.5.3.pentadeca-l,4,8,l 1-tetraene // Chem. Lett., 1996,151.

79. Shinkai S. Ishikawa Y., Shinkai H., Tsuno Т., Makishima H., Ueda K., Manabe O. Coenzyme models. 37. A crown ether flavin mimic:synthesis and properties of a flavin bearing a crown ring as a recognition site. H J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 1801.

80. Mauzerall D., Westheimer F.H. l-Benzyldihydronicotinamide~A Model for Reduced DPN. II J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 2261.

81. Endo Т., Hayashi Y., Okawara M. Synthesis of 1,4-dihydropyridi-nes containing amino acids and reduction of ethyl benzoyl formate. II Chem Lett., 1977, 391.

82. Hankovszky O.H., Sar C.P., Hideg K., Jerkovich G. Synthesis of spin-labelled 1,4- dihydropyridines and pyridines. // Synthesis, 1991,91.

83. Wong Y.S., Marazano C., Gnecco D., DAS B.C. 1,4-Dihydropyridines from Dithionite Reduction of Pyridinium Salts without Electron-Withdrawing Groups as Substituents. // Tetrahedron Lett., 1994,35, 707.

84. Lounasmaa M., Johansson C.J. Synthetic studies in the alkaloid field-IV. The sodium dithionite reduction of l-2-(3-indolyl)-ethyl.-3-methoxycarbonyl pyridinium bromides. // Tetrahedron,1977,33, 113.

85. Gnecco D, Marazano C., Das B.C. Asymmetric synthesis from pyridines: use of new chiral 1,4-dihydropyridines in a short synthesis of 5,8-disubstituted indolizidine (+)-209B. // J. Chem. Soc., Chem Commun, 1991, 625.

86. Azerton M.M. Carbon-nitrogen bond cleavage in л-radicals derived by reduction of iV-benzyl- and N-allyl-pyridinium salts // J. Chem. Soc. Chem. Comm, 1983, 783.

87. Ho T.L, Wong C.M. Dehalogenation via pyridinium salts. // J Org. Chem., 1974, 39, 562.

88. Barton D.H.R, Fekih A, Lusinchi X. Selective reduction of imo-nium salts by sodium hydrogen telluride. // Tetrahedron Lett, 1985,3693,

89. Eisner U, Kuthan J. The chemistry of dihydropyridines // Chem Rev., 1972, 72, 1.

90. Fukuzumi S, Jshikawa M, Tanaka T. Acid catalysed reduction of aromatic aldehydes by an NADH model compound. // J. Chem Soc. Chem. Comm, 1985, 1069.

91. Pandit U.K., Mas Cabre F.R. Non-enzymatic models of NADH action-importance of hydrogen-bonding in the enzyme-coenzyme-substrate complex. II J. Chem. Soc. Chem. Comm, 1971, 552.

92. Tanner D.D, Kharrat A. Substrate-Specific Reduction Mechanisms for NADH Models. Reduction of N-Methylacridinium Iodide and a,a,a-Trifluoroacetophenone. // J. Org Chem. 1988, 53, 1646.

93. ЮО.Дубур Г.Я., Улдрикис Я.Р. Окисление 1,4-дигидропиридинов. //ХГС, 1970, 83.

94. Berson J.A., Brown Е. Studies on Dihydropyridines. II. The Photochemical Disproportionation of 4-(2'-Nitrophenyl)-1,4-dihydropyridines. II J. Am. Chem. Soc., 1955, 77,447.

95. Brown A., Fischer H.F. A comparison of the glutamate dehydrogenase catalyzed oxidation of NADPH by trinitrobenzenesulfonate with the uncatalyzed reaction. // J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 5682.

96. Kill R.J., Widdowson D.A. Reaction of yV-benzyl-1,4-dihydronicotinamide with geminal bromo-nitro compounds. // J. Chem. Soc. Chem. Comm, 1976, 755.

97. Fukuzumi S., Kitana Т., Johikava M. 10-Methylacridine dimer acting as a unique two-electron donor in the one-electron reduction of triphenylmethyl cation. II J. Am. Chem. Soc., 1990,112,5631.

98. Курбатова A.C., Курбатов Ю.В. Химия гетероциклических N-окисей и родственных соединений. 10. Взаимодействие N-окиси пиридина с 4-метил- и 4-фенилзамещенных эфиров Ганча. // ХГС, 1979, 652.

99. Аксенов А.В., Сарапий А.В., Смушкевич Ю.И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 9. Реакция Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолила с литийорганическими соединениями // ХГС 2000, 1088.

100. Антонова О.А., Гончаров В.И., Аксенов А.В. Исследования вобласти 2,3-бихинолина. 19. Региоселективность реакции 1,1'-диалкил-3,3'-ди(2-хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'- бихино-линов с магний- и литийорганическими соединениями. // ХГС 2006,224.

101. Демидова Н.В., Аксенов А.В. Исследования в области 2,3'- би-хинолила. 13. Региоселективность нитрования 2,3'-бихинолилов и их Г,4'- дигидропроизводных. // ХГС, 2002, 1047.

102. Демидова Н.В., Аксенов А.В. Исследования в области 2,3'- би-хинолила. 14. Реакция дигидропроизводных 2,3-бихинолила с бромом и иодом // ХГС 2002, 1051.

103. Ковалев Д.А., Антонова О.А., Гончаров В.И., Аксенов А.В. Необычная реакция 1,Г-диалкил-3,3'-ди(2- хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро- 4,4'-бихинолинов с этилхлорформиатом. // ХГС, 2006, 305.

104. Аксенов А.В., Моисеев Д.В., Боровлев И.В. Надеин О.Н. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 8. Восстановление 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидов боргидридом натрия. // ХГС 2000,1084.

105. Borsche W., Manteuffel R. Uber Chinolyl-2-brenztraubensaure und Chinolyl-2-essigsaure. // Ann., 1936, 526, 22.

106. Ковалев Д.А., Антонова O.A., Демидова H.B., Аксенов А.В. Необычная реакция ацилирования Г-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолинов II ХГС, 2006,307.

107. Шарп Дж., Госни И., Роули А Практикум по органическойхимии. / Пер. с англ. // М.: Мир, 1993, 193.

108. Романенко И.В, Клюев H.A, Шейнкман A.K. Масс-спектры и строение дихинолиловых систем. // Изв Вузов. Химия и химич Технол. 1979,57, 78.

109. Аксенов А. В, Надеин О. Н, Боровлев И. В, Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 5. Исследование реакции стабилизированных С-нуклеофилов с 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидами. // ХГС. 1998, 1218.