Поведение 1',4'-дигидропроизводных 2,3'-бихинолила в реакциях с металлоорганическими соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сарапий, Андрей Васильевич

• Сарапий, Андрей Васильевич
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сарапий, Андрей Васильевич

ОГЛАВЛЕНИЕ.

Введение.

Глава 1. Поведение пиридинов и хинолинов в реакциях с метал-лоорганическими соединениями. Химические свойства дианионов и анион-радикалов ароматических соединений (литературный обзор).

1.1. Поведение пиридинов и хинолинов в реакциях с металлоорга-ническими соединениями.

1.1.1. Реакции пиридинов с литийорганическими соединениями.

1.1.2. Реакции хинолинов с литийорганическими соединени-ми.

1.1.3. Реакции пиридина с кальцийорганическими соединениями.

1.1.4. Реакции пиридина и хинолина с магнийорганическими соединениями.

1.1.5. Реакции пиридина с металлоорганическими соединениями в присутствии комплексонов (краун-эфиров и ТМЭДА).

1.1.6. Реакции 2,3'-бихинолилов с литийорганическими соединениями.

1.1.7. Реакции солей алкилпиридиния, алкилхинолиния и 1'-алкил-2,3'-бихинолиния с металлоорганическими соединениями.

1.1.8. Реакции пиридина, 2,3'-бихинолила и его четвертичных солей с галогенопроизводными в присутствии свободных металлов.

1.2. Реакции дианионов и анион-радикалов ароматических соединений

1.2.1. Строение дианионов и анион-радикалов.

1.2.2. Реакции с донорами протонов.

1.2.3. Реакции с электрофильными реагентами.

1.2.4. Реакции с нуклеофильными реагентами.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Взаимодействие Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолила с металлоорганическими соединениями.

2.1.1. Региоселективность реакции Г,4'-дигидро-2,3'-бихино-лила с литийорганическими соединениями.

2.1.2. Региоселективность реакции Г,4'-дигидро-2,3'-бихино-лила с магнийорганическими соединениями.

2.1.3. Реакция 1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолила с литийорганическими соединениями в присутствие ТМЭДА.

2.2. Поведение Г-К-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов в реакциях с металлоорганическими соединениями.

2.2.1. Региоселективность реакции 1 '-R-1 ',4'-дигидро-2,3 '-би-хинолилов с реактивами Гриньяра.

2.2.2. Региоселективность реакции 1 '-11-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов с литийорганическими соединениями в эфире.

2.2.3. Региоселективность реакции Г-11-Г,4'-дигидро-2,3'-би-хинолилов с литийорганическими соединениями в ТГФ.

2.2.4. Синтез 4'-дейтеро-Г-метил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихиноли

2.2.5. Региоселективность реакции 1,Г-диалкил-3,3'-ди(3-хи-нолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолилов с литийорганическими соединениями.

2.3. Поведение Г-К-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов в реакции с сильными основаниями.

2.3.1. Реакция Г-Я-Г^'-дигидро^З'-бихинолилов с сильными основаниями в эфире.

2.3.2. Реакция Г-метил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов с сильными основаниями в ТГФ.

2.4. Установление строения полученных соединений.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Методики синтеза веществ, включенных в диссертацию.

3.2. Выходы и характеристики полученных соединений.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Поведение 1',4'-дигидропроизводных 2,3'-бихинолила в реакциях с металлоорганическими соединениями»

Важную роль в современной теоретической и прикладной химии играют бисгетероциклические соединения [1]. Они являются излюбленным объектом стереохимических исследований и одним из самых перспективных строительных блоков в супрамолекулярной химии. На их основе синтезируются эффективные металлокомплексные катализаторы, органические проводники, аналитические реагенты, пестициды. Однако, большая часть работ посвящена исследованию химии симметричных бисгетарилов, по-видимому, из-за их большей доступности и относительной простоты. В тоже время, несимметричные бисгетероциклы остаются малоизученными. Это в полной мере относится к реакциям нуклеофильного замещения в дигидропроиз-водных несимметричных бисгетероароматических соединений, в частности 2,3'-бихинолилах. Особый интерес представляет взаимное влияние гетероколец на региоселективность исследуемых реакций.

С другой стороны, многие производные хинолинов и пиридинов обладают высокой биологической активностью.

Поэтому целью настоящей работы являлось исследование ре-гиоселективности реакций 1',4'-дигидропроизводных 2,3'-бихиноли-ла с литий- и магнийорганическими соединениями.

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1. Изучение направления реакции Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолила с литийорганическими соединениями (гл. 2.1.1. и 2.1.3.);

2. Исследование реакции 1\4'-дигидро-2,3'-бихинолила с магнийорганическими соединениями (гл. 2.1.2.);

3. Определение региоселективности реакции Г-И-Г,4'-дигидро

2,3'-бихинолилов с реактивами Гриньяра (гл.2.2.1.);

4. Исследование реакции 1 '-R-1 ',4'-дигидро-2,3 '-бихинолилов с литийорганическими соединениями (гл. 2.2.2,- 2.2.4.);

5. Определение региоселективности реакции 1,1'-диалкил-3,3'-ди(3- хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолилов с литийорганическими соединениями (гл. 2.2.5.);

6. Исследование реакций Г-R-Г,4'-дигидро-2,3 '-бихинолилов с сильными основаниями (гл. 2.3.1. и 2.3.2);

Проведенное исследование позволило получить следующие результаты:

1. Определена региоселективность реакций Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолила с литий- и магнийорганическими соединениями и показано, что они протекают через стадию образования 2,3'- бихинолила. В случае реактивов Гриньяра образуются 4'-R-1 ',4'-дигидро-2,3'- би-хинолилы, с литийорганическими соединениями в отсутствие ТМЭДА - смесь 2'-11-1',2'-дигидро-2,3'-бихинолилов и 4'-R-l\4'-дигидро-2,3 '-бихинолилов, в присутствие ТМЭДА - 2'-R-l',2'-дигидро-2,3'- бихинолилы. (гл. 2.1.)

2. Установлено, что в реакции Г^-1',4'-дигидро-2,3'- бихинолилов с реактивами Гриньяра образуются 4'^'-1',4'-дигидро-2,3'- бихинолилы. (гл. 2.2.1.)

3. Показано, что региоселективность реакции 1'-R- Г ,4'-дигидро-2,3'- бихинолилов с литийорганическими соединениями зависит от растворителя. В диэтиловом эфире образуется смесь 2'-R'-l',2'-дигидро-2,3'-бихинолилов и 4'-R'-1 ',4'-дигидро-2,3 '-бихинолилов. В ТГФ, диметоксиэтане и бензоле протекает ранее неизвестная реакция замещения гидрид-иона с аллильной перегруппировкой, которая приводит к 1'^-2'-^-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолилам. (гл. 2.2.2. и 2.2.3.)

4. Выяснено, что реакция Г-Е1-Г,4'-дигидро-2,3'- бихинолилов с литийорганическими соединениями в ТГФ включает стадию депро-тонирования и последующую нуклеофильную атаку с переносом электронов, (гл. 2.2.3.)

5. Установлено, что реакция 1,Г-диалкил-3,3'-ди(3-хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'- бихинолилов с литийорганическими соединениями приводит к образованию 1'-алкил-2' -R- Г ,2' -дигидро-2,3'-бихинолилов. (гл. 2.2.3.)

6. Показано, что 1 '-R- Г,4'-дигидро-2,3бихинолилы образуют с LDA в ТГФ 1,Г-диалкил-3,3'-ди(3-хинолил)-1,Г,2,2'-тетрагидро-2,2'-бихинолилы, которые легко перегруппировываются в 1,1'-диалкил-3,3'-ди(3-хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолилы. В эфире реакция останавливается на стадии образования аниона, (гл. 2.3.)

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 116 страницах, иллюстрирована 9 таблицами и 4 рисунками. Библиография содержит 113 литературных ссылок.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сарапий, Андрей Васильевич

выводы

1. Определена региоселективность реакций Г^'-дигидро^З'-би-хинолила с литий- и магнийорганическими соединениями. В случае реактивов Гриньяра образуются 4'-R-l ',4'-дигидро-2,3'-бихинолилы, с литийорганическими соединениями в присутствие ТМЭДА - 2'^-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолилы, в отсутствие ТМЭДА - смесь 2'-R-l\2'- и 4'^-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолилов.

2. Установлено, что в реакции Г-R-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов с реактивами Гриньяра образуются 4'^'-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолилы. С литийорганическими соединениями региоселективность зависит от растворителя. В диэтиловом эфире образуется смесь 2'-R-l',2'- и 4'^-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолилов, в ТГФ, диметоксиэтане и бензоле - l'-R-2'-R'-1 ',2'-дигидро-2,3'-бихинолилы.

3. На примере Г-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов открыта реакция замещения атома водорода с аллильной перегруппировкой в дигидрохинолинах литийорганическими соединениями. Выяснено, что эта реакция включает стадию депротониро-вания и последующую нуклеофильную атаку с переносом электронов.

4. Установлено, что реакция 1,Г-диалкил-3,3'-ди(3-хинолил)-1,Г,4,4'-тетрагидро-4,4'- бихинолилов с литийорганическими соединениями приводит к образованию Г-алкил-2'^-Г,2'-дигидро-2,3 '-бихинолилов.

5. Показано, что Г-алкил-1',4'-дигидро-2,3'- бихинолилы образуют с LDA в ТГФ 1Д'-диалкил-3,3'-ди(3-хинолил)-1,Г,2,2'тетрагидро-2,2'- бихинолилы, которые легко перегруппировываются в 1,1 '-диалкил-3,3 '-ди(З-хинолил)-1,1 \4,4'-тетрагидро-4,4'-бихинолилы. В эфире реакция останавливается на стадии образования аниона.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сарапий, Андрей Васильевич, 2003 год

1. Н. Н. Мельников, Е. Г. Новиков, Б. Л. Хаскин. Химия и биологическая активность дипиридилов и их производных // М.: Химия.—1975.—С. 234.

2. А. Ф. Пожарский. Теоретические основы химии гетероциклов // М.: Химия. —1985. —С. 240.

3. Gilman Н., Gainer G. С. The reactions of aryllithium compounds with 2-arylquinolines// J. Amer. Chem. Soc.— 1947.— Vol. 69. —N4.—P. 877.

4. Поддубный И. С. Региоселективность реакций пиридиниевых и хинолиниевых солей с различными нуклеофилами (обзор) // ХГС. —1995. — № 6. — С. 774.

5. J. Kuthan, М. Ferles, J. Volke, N. V. Koshmina. The significance of a cyclic л-septet in some reactions of pyridine and its salts // Tetrahedron. — 1970. — V. 26. — № 18. — P. 43 61.

6. Юровская M. А., Карчава А. В. Функционализация пиридинового ядра. 1. Реакции с образованием связи углерод— углерод (обзор) // ХГС. — 1994. — № 11/12. — С. 1536.

7. Ziegler К., Zeiser G. Untersuchungen tiber alkali-organishe ver-bindungen, VII. Mitteil.: Alkalimetallalkyle und pyridin (vorlaufige mitteilung)// Chem. Ber.— 1930.— Bd 63.— N7. —S. 1847.

8. Ziegler K., Zeiser G. Alkali-organic compounds. VIII. Reactions between lithium alkyls, pyridines and condensed pyridine systems // Liebigs Ann. Chem. — 1931. — Bd 485. — S. 174.

9. Gilman H., Broadbent H. S. Addition of arganolithium compounds to the azometine linkage of y-picoline and 6-methoxyquinoline // J. Amer. Chem. Soc. — 1948. — Vol. 70. — N 8. — P. 2809.

10. Bryce-Smith D., Skinner A. C. Organometallic compounds of group II. Part IV. Preparation and reactions of organocalcium halides // J. Chem. Soc. — 1963. — N 1. — P. 577.

11. Goetz-Luthy N. Reinvestigation of the reaction of ethylmagnesium bromide with pyridine// J. Amer. Chem. Soc.— 1949.— Vol.71. —N6. —P. 2254.

12. Doering W. von E., Pasternak P. Z. Mechanism of the decarboxylation of a-pyridilacetic acid// J. Amer. Chem. Soc.— 1950.— Vol. 72. —N1. —P. 145.

13. Benkeser R. A., Holton D. S. The reaction of benzylmagnesium chloride and dibenzylmagnesium with pyridine // J. Amer. Chem. Soc. —1951. — Vol. 73. — N 12. — P. 5861.

14. Fraenkel G., Cooper J. C. Structure of butillithium-pyridine ad-ducts //Tetrahedron Letters. — 1968. —N15. — P. 1825.

15. Abramovitch R. A., Saha J. G. Substitution in the pyridine series: effect of substituents// Adv. Heterocycl. Chem.— 1966.— Vol. 6. —P. 229.

16. Knaus E. E., Ondrus T. A., Giam C. S. Some reactions of 1-lithio-2-«-butil-l,2-dihydropyridine. VI. Synthesis of ^-substituted pyridines// J. Heterocycl. Chem.— 1976.— Vol.13.— N8.— P. 789.

17. Doyle P., Yates R. R. J. Arylation-carboxylation of pyridine and 4-picoline // Tetrahedron Letters. — 1970. — P. 3371.

18. Francis R. F. e. a. Reaction intermediates in the alkylation of pyridine with tert-butyllithium // J. Org. Chem. — 1974. — Vol. 39. — N1. —P. 59.

19. Abramovitch R. A., Giam C.-S. Aromatic substitution. Part I. The reaction of phenyllithium with 3-alkylpyridines. Steric effect and quantative analysis of isomer ratios// Can. J. Chem.— 1962.— Vol. 40. —P. 213.

20. Abramovitch R. A., Giam C.-S., Notation A. D. Arylpyridines. Part I. Orientation in the reaction of phenyllithium with some 3-substituted pyridines// Can. J. Chem.— 1960.— Vol.38.— P. 761.

21. Abramovitch R. A., AhmedK. S., Giam C.-S. Aromatic substitution. Part II. The reaction of various 3-substituted pyridine derivatives and of quinoline with phenyllithium// Can. J. Chem.— 1963.— Vol.41. —P. 1752.

22. Abramovitch R. A., Notation A. D. Arylpyridines. Part II. Reaction of phenyllithium with 3-methoxy- and 3-amino-pyridine // Can. J. Chem. —I960. —Vol.38. —P. 1445.

23. Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийоргани-ческих соединений // М.: Мир. —1991. — С. 64.

24. Gilman К, Eisch J., Soddy Т. Allylmagnesium bromide as a selective nucleophile toward aza-aromatic heterocycles// J. Amer. Chem. Soc. — 1957. — Vol. 79. — N 5. — P. 1245.

25. Gilman H., Broadbent H. S. Addition of arganolithium compounds to the azometine linkage of y-picoline and 6-methoxyquinoline // J. Amer. Chem. Soc. — 1948. — Vol. 70. — N 8. — P. 2809.

26. Kauffman R., Tigler D., Woltermann A. Heterocyclotetraaromaten aus azolid-analogen vorstufen // Tetrahedron Letters. — 1977. — P. 741.

27. Blaha K., Cervinka O. Cyclic enamines and imines // Adv. Hetero-cycl. Chem. — 1966. — Vol. 6. — P. 147.

28. Shepherd R. G., Fedrick J. L. Reactivity of azine, benzoazine, and azinoazine derivatives with simple nucleophiles // Adv. Hetero-cycl. Chem. — 1965. — Vol. 4. — P. 145.

29. Russel G. A., Weiner S. A. Methylation of aromatic hydrocarbons by dimethyl sulfoxide in the presence of base // J. Org. Chem. — 1966. — Vol. 31. — N. 1. — P. 248.

30. Nozaki H., Yamamoto Y., Noyory R. Nucleophilic aromatic alkyla-tion by means of sulphonylcarbanions I I Tetrahedron Letters. — 1966. —P. 1123.

31. Otsuji Y., Yutani K., Imoto E. The mechanism of the reactions of quinolines with organolithium compounds // Bull. Chem. Soc. Japan. — 1971. — Vol. 44. — N 2. — P. 520.

32. Вудворд P., Хоффман P. Сохранение орбитальной симметрии // M.: Мир. —1971. — Гл. 7.

33. Ogata Y., Kawasaki A., Suyama S. Oxidation of 1,2-dihydrolepidine to lepidine // Tetrahedron. — 1969. — Vol. 25. — N6. —P. 1361.

34. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Ол-лиса.— Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Г. Сэммса— Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия. —1985. —С. 40.

35. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Ол-лиса.— Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Г. Сэммса— Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия.—1985.—С. 196.

36. Gilman Н., Gainer G. С. The reaction of phenyllithium and phenylmagnesium bromide with the azometine linkage // J. Amer. Chem. Soc. — 1949. — Vol. 71. — N 7. — P. 2327.

37. Eisch J. J., Comfort D. R. Hydrogen and alkyl transfer in the rearrangements of 2-alkenyl-l,2-dihydroquinolines//J. Org. Chem. — 1975. — Vol. 40. — N. 16. — P. 2288.

38. Edward P. S., Whittle R. R, Richey H. G. Jr. Magnesiate ions in solution and solids prepared from dialkylmagnesium compounds and cryptands// J. Amer. Chem. Soc.— 1985.— Vol. 107.— N2. —P. 432.

39. Richey H. G. Jr., King B. A. Effects of 15-crown-5 on reactions of dialkylmagnesium compounds // J. Amer. Chem. Soc. — 1982. — Vol. 104. —N17. —P. 4672.

40. Richey H. G. Jr., Farkas J. Jr. Reactions of dialkylmagnesium— organolithium solutions with pyridine, quinoline, and cyclohexe-none // Organometallics. — 1990. — Vol. 9. — N 6. — P. 1778.

41. Edward P. S., Whittle R. R., Richey H. G. Jr. Magnesiate ions in solution and solids prepared from dialkylmagnesium compounds and cryptands// J. Amer. Chem. Soc.— 1985.— Vol. 107.— N2. —P. 432.

42. Richey H. G. Jr., Kushlan D. M. Interactions of diarylmagnesium compound with cryptands and crown ethers: formation of Ar3Mg~,

43. ArMg(cryptand)+, and threaded Ar2Mg(crown ether)// J. Amer. Chem. Soc. — 1987. — Vol. 109. — N 8. — P. 2510.

44. Pajerski A. D., Parvez M., Richey H. G. Jr. Interactions of dial-kylmagnesium compounds with 15-crown-5: formation in solutions and solids of RMg(15-crown-5)+ and magnesiate ions// J. Amer. Chem. Soc. — 1988. — Vol. 110. — N 8. — P. 2660.

45. Аксенов А. В., Надеин О. H., Боровлев И. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 2. Исследование реакции нуклеофильного присоединения магнийорганических соединений и гидрида натрия к 2,3'-бихинолилу // ХГС. — 1998.— №2. — С. 232.

46. Аксенов А. В., Надеин О. Н., Боровлев И. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3-бихинолила. 3. Синтез 2-ал-кил(арил)-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолилов и 2'-алкил(арил)-2,3'-бихинолилов // ХГС. — 1998. — № 3. — С. 350.

47. Sliwa W. ^-Substituted piridinium salts // Heterocycles. — 1989. — Vol. 29. — N 3. — P. 557.

48. Lyle R. E., White E. The reactions of organometallic reagents with pyridinium ions // J. Org. Chem. — 1971. — Vol. 36. — P. 772.

49. May E. L., Fry E. M. Structures Related to Morphine. VIII. Further Syntheses in the Benzomorphan Series // J. Org. Chem. — 1957. —Vol. 22. —P. 1366.

50. Cohen Y., Klein J., Rabinovitz M. New heterocycles anions: di-anion of benzob.tiophene // Chem. Comm. — 1985. — 16.1. P. 1033.

51. Lawler R. G., Ristagno С. V. Nuclear magnetic resonance spectra of the dianions of anthracene and other polynuclear aromatic hydrocarbons // J. Amer. Chem. Soc. — 1969. — 91. — P. 1534.

52. Catteral R, Symons M. S. R., Tipping J. Unstable intermediates. XL. Solvated electron-cation interactions in potassium-amine solutions // J. Amer. Chem. Soc. — 1966. — P. 4342.

53. Ions and ion pairs in organic reactions. Ed. Szwars. Wiley N.-Y.,1972. —V.l.

54. Brooks J. J., Rhine W., Stucky G. D. 7i-Groups in ion pair bonding. Stabilization of the dianion of naphthalele by lithium tet-ramethylethylenediamine // J. Amer. Chem. Soc. — 1972. — 94.-P. 7346.

55. Holy N.L. Reactions of of the radical anions and dianions of aromatic hydrocarbons // Chem. Rev. — 1974. — V. 74. — N 2. — P. 243.

56. Nicholls D., Sutphen C., Szwarc M. Dissociation of lithium and sodium salts in ethereal solvents // J Phys. Chem. — 1968. — 72.1. P. 1021.

57. Szwarc M. Chemistry of radical-ions // Progr. Phys. Org. Chem. —1968. —6.—P. 323.

58. Пожарский А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов // М.: Химия. — 1985. — С. 90.

59. Karasawa Y., Levin G., Szwarc M. Effect of ion-pair structure on electron-transfer equilibria // J. Amer. Chem. Soc. — 1971. —93. —P. 4614.

60. Eisch A. J., Kaska W. S. Chemistry of alkali metal unsaturated hydrocarbon adducts. I. Metalation with lithium metal adducts of bi-phenyl systems // J. Org. Chem. — 1962. — 27. — P. 3745.

61. Paul D. E., Lipkin P., Weissman S. J. Reactions of sodium metal with aromatic hydrocarbons // J. Amer. Chem. Soc. — 1956. — 78. —P. 116.

62. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Ол-лиса. Т.7. Металлорганические соединения. /Под ред. Н. К. Кочеткова и Ф. М. Стояновича. — М.: Химия. — 1984. — С.38.

63. Bank S., Bockrath В. Reactions of aromatic radical anions. VII. Kinetic study of the reaction of sodium anthracene with water // J. Amer. Chem. Soc. — 1972. — 94. — P. 6076.

64. Winkler H. J. S., Winkler H. Photochemical generation of radical anions via organolithium compounds // J. Org. Chem. — 1967. —32. —P. 1695.

65. Levin G., Sutphen C., Szwarc M. Protonation of peiylene radical anions by alkohols and water in tetrahydrofuran // J. Amer. Chem. Soc. — 1972. — 94. — P.2652.

66. Bank S., Bockrath B. Reactions of aromatic radical anions. VI Kinetic study of the reaction of sodium naphthalene with water // J. Amer. Chem. Soc. — 1971. — 93. — P. 430.

67. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Боровлев КВ., Бумбер А.А., Пожарский А.Ф., Смушкевич Ю.И. Синтез и протонирование дианионов 2,3-бихинолилов // ХГС. — 1996. — № 10. — С. 1391.

68. О. Ю. Охлобыстш Перенос электрона в органических реакциях // Ростов-на-Дону: издат. Ростовского университета. — 1974.

69. J. F. Garts, J. Т. Barbas. "Classical" behavior of 4-iodobutyl radicals generated in the reaction of 1,4-diiodidobutane with sodium naphthalene. // J. Amer. Chem. Soc. —1969. —V. 91. —P. 3385.

70. G. D. Sagrent, G. A. Lux. Reactions of aromatic radical anions. III. Evidence for an alkyl radical-radical anion combination mechanism for alkylation of sodium naphthalenide with alkyl halides // J. Amer. Chem. Soc. —1968. —V. 90. —P. 7168.

71. W. Adam, J. Arce. Stereospecific dehalogenation of visdibromides by sodium naphthalenide // J. Org. Chem. Soc. —1972. —V. 37. —P. 507.

72. Петров Э. С., Белоусова M. И., Шатешптейн А. И. Об образовании синих растворов лития и натрия в некоторых эфирах //

73. ЖОХ.— 1964.— 34. —С. 3465.

74. Cheng Т. С, Headley L.,A. Halasa А. P. Reaction of sodium naphthalene with halobenzenes // J. Amer. Chem. Soc. — 1971. — 93. —P. 1503.

75. Sargent G. J. The sodium naphthalene promoted cleavage of trifluoroethyl ethers // J. Amer. Chem. Soc. — 1971. — P. 5368.

76. А. К. Шейнкман, В. А. Иванов, H. А. Клюев, Г. А. Мальцева Новая реакция прямого гетарилирования органических соединений гетероароматическими анион-радикалами // Ж. Орг. Хим. —1973.—Т. IX. —вып. 12 —С. 2550.

77. Garst cJ. F., Barbas J. Т. On the mechanism of alkyl dimer formation in reactions of alkyl iodides with sodium naphthalene. Evidence from reactions of 1,4-diiodobutane // Tetrahedron Letters. — 1969. —P. 3135.

78. Aksenov A. V., Aksenova I. V., Borovlev I. V., and Smushkevich Yu.I. Regioselectivity of Arylation of 2,3'-Biquinolyl Dianion // Molecules. — 1999 — №4. — P. 122.

79. Sargent G. D.,Cron J. W., Bank S. Reactions of aromatic radical anions. I. Coupling of alkyl free radicals generated by electron transfer to alkyl iodides // J. Amer. Chem. Soc. — 1966. — 88. — P. 5363.

80. Иоффе Д. В., Стрелец Т. Р. Реакции дианиона 3-бензопири-дина // ХГС. — 1972. — № 1. — С. 129.

81. Стрелец Т. Р., Иоффе Д. В. Реакционная способность дианионов пиридилфенилкетонов // ХГС. — 1974. — 2. — С. 236.

82. Аксенов А. В., Аксенова И. В., Боровлев И. В., Смушкевич Ю.

83. И. Исследования в области 2,3-бихинолила. 4. Алкилирование дианиона 2,3'-бихинолила // ХГС. — 1998. — № 9. — С.1214.

84. Kerber R. S., Urry G. W., Kornblum N. Radical anions as intermediates in substitution reactions. The mechanism of carbon alkyla-tion of nitroparaffin salts // J. Amer. Chem. Soc. — 1968. — 87. — P.4520.

85. Аксенов А. В. Арилирование дианиона 2,3'-бихинолила N-оксидам 1-алкилбензимидазолов// ХГС. — 2001. — № 4. — С. 556.

86. Walker P. Reactions of anthracene lithium derivatives with diethyl ketone and anthraquinone // J. Org. Chem. — 1961. — 26.—P. 2994.

87. Аксенов А. В., Аксенова И. В., Боровлев И. В. Бензоилирование дианиона 2,3'-бихинолила // Вестник Ставропольского государственного университета. — 1999. — № 17. — С. 108.

88. Аксенов А. В. Реакция дианиона 2,3'-бихинолила с метилбен-зоатом редкий случай ацилирования дианионов ароматических соединений. // ХГС. — 2001. — № 10. — С. 1422.

89. Аксенов А.В., Сарапий А.В., Смушкевич Ю.И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 9. Реакция 1',4'-дигидро-2,3'-бихинолила с литийорганическими соединениями. // ХГС. —2000. — №8. — С. 1088.

90. Аксенов А. В., Надеин О. Н., Боровлев И. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3-бихинолила. 5. Исследование реакции стабилизированных С-нуклеофилов с 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний галогенидами // ХГС. — 1998. — № 9. — С. 1218.

91. Аксенов А.В. Исследования в области 2,3'- бихинолила. 15. Ре-гиоселективность присоединения аниона нитрометана к Г-алкил-3'-(2- хинолил)хинолиний галогенидам // ХГС. — 2003.6. —С. 884.

92. Надеин О. Н., Аксенов А. В. Исследования в области 2,3-бихинолила. 11. Региоселективность гидроксилирования 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидов. // ХГС. — 2001.7. —С. 942.

93. L Аксенов А. В., Моисеев Д. В., Боровлев КВ., Надеин О. Н. Исследования в области 2,3-бихинолила. 8. Восстановление 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидов боргидридом натрия // ХГС. — 2000. — № 8. — С. 1084.

94. Аксенов A.B., Сарапий A.B. Реакция 1'-метил-1',4'-дигидро-2,3'- бихинолила с литийорганическими соединениями // ХГС. -1999.— №9.— С. 1257.

95. Аксенов А.В., Сарапий А.В. Реакция 1'-бензил-1',4'-дигидро-2,3'- бихинолила с литийорганическими соединениями // ХГС. -2001. —№2. —С. 283.

96. Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии: Пер. с англ. // М.: Мир. — 1993. — С. 193.

97. Aksenov А. V., Magedov I. V., Smushkevich Yu. I. Sodium hydride as nucleophilic agent. Part 1. A new synthesis of 2,3'-biquinolyls // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. — 1992. — № 7. — P. 759.

98. Г. В. Талалаев, К. А. Кочешков Методы элементоорганической химии. Литий, Натрий, Калий, Рубидий, Цезий // М: Наука, — 1971. —С. 585.

99. С. Г. Иоффе, А. Н. Несмеянов Методы элементоорганической химии. Берилий, Магний, Кальций, Стронций, Барий // М: из-дат. Академии наук СССР. — 1963. — С. 496.