Поведение дилитий(Дикалий) 2,3 , -бихинолилов в реакциях с нуклеофильными и электрофильными реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Аксенова, Инна Валерьевна

• Аксенова, Инна Валерьевна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Аксенова, Инна Валерьевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ДИАНИОНЫ И АНИОН - РАДИКАЛЫ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1. Основные методы генерирования дианионов и

анион - радикалов ароматических соединений

1.1.8. Генерирование дианионов и анион-радикалов

с помощью металлов

1.1.3. Генерирование дианионов и анион-радикалов с помощью дианионов и анион-радикалов других соединений

1.1.4. Генерирование анион-радикалов и дианионов

с помощью анионов

1.2. Строение дианионов и анион-радикалов

1.3. Химические свойства дианионов и анион-радика лов

1.3.1. Протонирование дианионов и анион - радикалов

1.3.2. Превращение в а-анион(а-радикал) путем отщепления уходящей группы

1.3.3. Олигомеризация

1.3.4. Реакции с галогенопроизводными и простыми эфирами

1.3.5. Реакции дианионов (анион-радикалов) с карбонильными соединениями

1.3.6. Реакции дианионов (анион-радикалов) с диоксидом углерода

1.3.7. Реакции дианионов (анион-радикалов) с водородом

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Генерирование и протонирование дианионов 2,3'- бихинолилов

2.1.1. Полярографическое восстановление 2,3'- би-хинолила

2.1.2. Генерирование дианионов 2,3'- бихинолилов

с помощью щелочных металлов

2.1.3. Генерирование дианионов 2,3'- бихинолилов

с помощью литий и калий нафталинов

2.1.4. Метод синтеза 4'-D-2,3'-бихинолилов

2.2. Реакции дианиона 2,3'-бихинолила с электро-фильными реагентами

2.2.1. Арилирование и гетарилирование дианиона 2,3'- бихинолила

2.2.2. Катионозависимость реакции арилирования дианиона 2,3'-бихинолила

2.2.3. Синтез 4'-арил-2,3'- бихинолилов

2.2.4. Реакция дианиона 2,3'- бихинолила с ал-килгалогенидами и эфирами фенолов

2.2.5. Ацилирование дианиона 2,3'- бихинолила

2.3. Реакция дианиона 2,3'-бихинолила с нуклео-фильными реагентами

2.3.1. Реакция дианиона 2,3'-бихино лила с метал-лоорганическими соединениями

2.3.2. Новый механизм ароматического нуклео-фильного замещения

2.4. Установление строения полученных соединений

Глава 3. Экспериментальная часть

Выводы

Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Поведение дилитий(Дикалий) 2,3 , -бихинолилов в реакциях с нуклеофильными и электрофильными реагентами»

ВВЕДЕНИЕ

На фоне общеизвестных успехов химии ароматических гетероциклических соединений на химию симметричных и несимметричных бисгетероарилов и, особенно, на ее отличия от химии соответствующих гетарилов внимание практически не акцентировалось. Особый интерес представляет взаимное влияние гетероколец.

С другой стороны, стала очевидной важная роль одноэлек-тронного переноса в биологических процессах, таких как работа центральной нервной системы, дыхание, механизм канцерогенеза полиядерных ароматических соединений, механизм действия ряда лекарственных препаратов [1,8].

В связи с этим цель настоящей работы - исследование реакций дилитийСдикалий) 8,3'-бихинолила с различными электро-фильными и нуклеофильными реагентами.

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1) Исследование одноэлектронного восстановления 8,3'- бихиноли-ла (глава З.1.).

8) Исследование реакции дилитий (дика лий) 2,3'-бихино л ила с га-логенопроизводными (главы 2.2.1. и 2.2.4.).

3) Исследование реакции дилитий (дика лий) 2,3'-бихинолила со сложными эфирами (глава 2.2.5.).

4) Исследование реакции дилитий (дика лий) 2,3'-бихинолила с ме-таллоорганическими соединениями (глава З.З.).

Проведенное исследование позволило получить следующие результаты:

1) Установлено, что реакция 2,3'-бихинолила со щелочными металлами (Li, К) приводит к образованию его дианиона (глава 2.1.).

2) Показано, что электрофильные реагенты реагируют с дианионом 2,3'-бихинолила региоспецифично по положению 4' (глава 2.2.).

3) Разработаны методы синтеза 4'-арил(гетарил)-1',4'- дигид-ро-2,3'-бихинолилов и 1'-алкил-4'-арил(гетарил)-1',4'-дигидро-2,3'- бихинолилов, основанные на реакции арилиравния дианиона 2,3'-бихинолила (глава 2.2.1.).

4) Показана катионозависимость реакции арилирования дианиона 2,3'-бихинолила (глава 2.2.2.).

5) Разработаны методы синтеза 4'-алкил-1',4'- дигидро- 2,3'- бихинолилов и 1'-алкил-4'-алкил-1',4'-дигидро- 2,3'-бихинолилов,

основанные на реакции алкилирования дианиона 2,3' - бихино-лила алкилгалогенидами (глава 2.2.4.).

6) Разработан метод синтеза 4'-ацил-1',4'- дигидро-2,3'- бихино-лилов, основанный на реакции дианиона 2,3'-бихинолила со сложными эфирами (глава 2.2.5.).

7) Открыта реакция алкилирования (арилирования) дианиона 2,3'-бихинолила металлоорганическими соединениями, что позволило разработать метод синтеза 2'-алкил-1',2'- дигидро-2,3'-бихинолилов (глава 2.3.).

8) Разработаны методы синтеза 4' -R-2,3'-бихинолилов, основанные на окислении соответствующих дигидропроизводных иодом в пиридине или диоксидом марганца (главы 2.1, 2.2.).

9) Предложен новый механизм нуклеофилъного замещения, включающий синхронный с атакой нуклеофилъного реагента перенос электронов с молекулы субстрата на молекулы растворителя (SnET). (Глава 2.3.)

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Аксенова, Инна Валерьевна

102 ВЫВОДЫ

1. Установлено, что реакция 2,3'- бихино л ил а с литием (калием) приводит к образованию дилитий (дикалий) 2,3'-бихинолила.

2. Показано, что реакция дилитий (дикалий) 2,3'- бихинолила с донорами протонов приводит к образованию 1',4'-дигидро-2,3'- би-хинолилов, на основе чего был разработан метод синтеза 4'-Б-2,3'-бихинолилов.

3. Установлено, что реакция дилитий (дикалий) 2,3'- бихинолила с арилгалогенидами приводит к образованию продуктов арилиро-вания по положению 4', на основании чего разработаны методы синтеза ранее неизвестных 4'-арил-1',4'-дигидро-2,3'- бихинолилов, 1'-алкил-4'-арил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолилов и 4'-арил-2,3'- бихинолилов.

4. Показано, что реакция дилитий (дикалий) 2,3'-бихинолила с ал-килхлоридами(бромидами) и эфирами фенола приводит в зависимости от строения галогенопроизводного и условий реакции к продуктам алкилирования по положению 4' или положениям 1' и 4', на основе чего были разработаны методы синтеза ранее неизвестных 4'- алкил- и Г,4' -диалкил-1',4'-дигидро-2,3'- бихинолилов.

5. Разработан метод синтеза 4'-бензоил-1',4'-дигидро-2,3'- бихинолила, основанный на реакции дилитий-2,3'- бихинолила с ме-тилбензоатом.

6. Показано, что катион металла играет важную роль в БЕТ-процессах.

7. Открыта реакция алкилирования (арилирования) дианионов ароматических соединений металлоорганическими соединениями, на основе которой разработан новый метод синтеза 2'- замещенных-1',2,-дигидро-2,3'-бихинолилов и Г,2'- дизамещенных-1', 2'-дигидро-2,3'-бихинолилов. 8. Предложен новый механизм нуклеофильного замещения, включающий синхронный с атакой нуклеофильного реагента перенос электронов с молекулы субстрата на молекулы растворителя (8ИЕТ).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Аксенова, Инна Валерьевна, 1999 год

ЛИТЕРАТУРА

[1] Сент-Дьердьи А. Введение в субмолекулярную биологию. / М. "Химия". -1964.

[2] Slifkin М. A. Charge Transfer Interaction of Biochemistry. / Lon-don-N. -Y., Academic Press, -1971.

[3] Holy F. L. Reactions of of the radical anions and dianions of aromatic hydrocarbons // Chem. Rev. - 1974. - V. 74. - N 2. - P. 243.

[4] Охлобыстин О. Ю. Перенос электрона в органических реакциях. / Ростов-на-Дону. Издат. Ростовского университета, -1974.

[5] Левченко В. В. Электролитическое воостановление хинолина. // ЖОХ, -1941. -Т. 11. -С. 686.

[6] Тодрес 3. В. Ион-радикалы в органическом синтезе. / М. "Химия", -1986.

[7] Advanced in heterocycles chemystry. / Ed. Katritzky A. R. Boul-ton A. J. Academic Press, -N. -Y., -1979. -V. 25. -

[8] Пожарский А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. / М. "Химия". -1985. -С. 90.

[9] Пожарский А. Ф. Концепция тс-дефицитности в химии гетероа-роматических соединений // ХГС, -1979. -№ 9. -С. 1155.

[10] Успехи электрохимии органических соединений. / Под ред. Фрумкина А. Н. и Васильева Ю. Б. М. "Наука", -1966. -С. 82.

[11] Электросинтез и механизм органических реакций. М. "Наука", -1973. -С. 138.

[12] Прогресс электрохимии органических соединений / М. "Наука". -Т. 1 -1969. -С. 7.

[13] Манн Ч., Банес К. Электрохимические реакции в неводных средах / М. "Химия". -1974.

[14] Carey J. G., Cairns J. F., Colchester J. E. Reduction of 1,Г-dimethyl-4,4s-bipyridylium dichloride to l,r-dimethyl-4,44-bipyridyl. // Chem. Comm., -1969. -C. 1280.

[15] Страдынь Я. П., Кадыш В. П., Гиллер С. А. Полярография гетероциклических соединений. Сообщение 1. Общие данные о полярографическом поведении гетероциклов и электрохимическом восстановлении гетероароматических соединений // ХГС, -1973. -Ш 12. -С. 1587.

[16] Страдынь Я. П., Кадьпп В. П., Гиллер С. А. Полярография гетероциклических соединений. Сообщение 2. Гетероэтиленовые и гетеропарафиновые соединения. Влияние заместителей в боковой цепи на параметры электровосстановления гетероциклических соединений.// ХГС, -1974. -№ 2. -С. 147.

[17] Atherton М. М., Ockwell J. U., Dietz R. Electron spin resonanse and Polarographie. Studies of the radical anions of some nitrogen- and sulphurcontaining heterocyclis molecules. //J. Chem. Soc.CA), -1967. -5, -P. 771.

[18] Banerji A., Maiti S. Studies on single-electron transfer reagents. Part IV. Reaction of nitrogen heterocycles with, sodium naphtalenide // Tetrahedron, -1994., -V. 50. -30. -P. 9079.

[19] Scott W. D., Wolker J. F., Hansley V. L. Sodium naphthalene. I. A new method for the preparation of addition compounds of alkaly metals and polycyclic aromatic hydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc., -1936. -58(12), P. 2442.

[20] Turle R., Smith J. G. Alkalation of the alkali metal adducts of benzophenone anil. //Tetrahedron, -1969., -V. -№ 27. -P. 2227.

[SI] Cohen Y., Meyer A. Y., Rabinovitz M. New poliheterocyclic 4пт1-elektron dianions: paratropicity, charge derealization and reactions. // J. Am. Chem. Soc., 1986. V. 108, -P. 7039.

[22] Hay R. S., Pomery P. J. Reactions of pyrazine radical anions in solution. I. Study of the kinetics of the dimerization of pyrazine radikal anions. //Aust. J. Chem.,-1971.-24(11) -P. 2287.

[23] Konishi S., Niizuma S., Koizumi M. Electron spin resonance. Studi on radical anions of acridine and its halogen derivatives. //BuH. Chem. Soc. Japan, -1970. -43(11). -P. 3358.

[24] Schmulbach C. D., Hinekley С. C., Wasmund D. Solutions of al-kaly metals in anhydrous pyridine. // J. Am. Chem. Soc., -1968. -90(24). -P. 6600.

[25] Kosower E. M. Stable pyridinyl radicals topics in current chemistry. //Chem. Comm. -1983. -№ 2. -P. 112.

[26] Li-xin Dai, Zhen-hua Zhou, Ying-zhi Zhang, Chao-zhou №, Zhi-ming Zhang, Yong-fan Zhou. l,r-Bi-isoquinoline: a chiral biden-tate M-donor ligand with Ca-symmetry; formation of optically active complexes with hing chiral recognition. //Chem. Comm. -1987. -P. 1760.

\

[27] Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийоргани-ческих соединений. / М. "Мир". -1991. -С. 54.

[28] Шейнкман А. К., Иванов В. А., Клюев Н. А., Мальцева Г. А. Новая реакция прямого гетарилирования органических соединений гетероароматическими анион-радикалами. // ЖорХ, -1973. —т. IX. -С. 2550.

[29] Ward R. L., Weissmann S. I. Electron spin resonance. Studi of the electron exhange between naphthalene negative ion and naphthalene. // J. Am. Chem. Soc., -1957. -79, -P. 2086.

[30] Webster A. W., Mahler W., Benson R. B. Chemistry of tetracya-noethylene anion radical. //J. Amer. Chem. Soc., -1962. - 84 -P. 3678.

[31] Chu T. L., Yu S. C. The magnetic susceptibilities of some aromatic hidrocarbon anions. // J. Amer. Chem. Soc., - 1954. - 76. -3367.

[32] Eisch J. J. Chemistry of alkali metal unsaturated hydrocarbon adducts. Ш. Cleavage reactions by lithiumbiphenyl solutions in tetrahydrofuran. // J. Org. Chem., - 1963. - 28. - P. 707.

[33] Петров Э. С., Белоусова M. П., Шатенштейн А. И. Об образовании синих растворов лития и натрия в некоторых эфирах. // ЖОХ, - 1964. - 34. - С. 2465.

[34] Яковлева Е. А., Петров Э. С., Солодовников С. П., Воеводский В. В., Шатенштейн А. И. О влиянии металла и раствлрителя на образование ароматических анион-радикалов - инициаторов полимеризации. // ДАН СССР, - 1960. - 133. - С. 645

[35] Усп. орг. химии, т. 5. М., "Мир", 1967, С. 136.

[36] Арест-Якубович А. А., Гантмахер А. Р., Медведев С. С. Об условиях образования металлароматических инициаторов полимеризации. // Высокомол. соед., 1961. -3. -С. 1003.

[37] Шанторович П. С., Соломатина О. Б. Условия образования ме-таллорганических соединений с переносом заряда. // ЖОХ, -1964. -34. -С. 2298.

[38] Chu Т. L., Weissmann S. I. Triarylboron anions. П Tri-|3-methylnaphthylboron. // J. Am. Chem. Soc., -1956. -78. -P.3610.

[39] Ichikawa M., Tamaru T. Hydrogen absorption and hydrogen exchange reactions in solution by 1:2 electron donor-acceptor

complexes of anthracene with, variour alkali metals. //J. Amer. Chem. Soc., -1971. -93. -P. 2079.

[40] Tanaka S., Ichikawa M., Naito S., Soma M., Onishi T., Tamara К. The behavior of hydrogen chemisorbed over the electron donor-acceptor complexes of aromatic hydrocarbons with solium in the hydrogen exange and hydrogénation reactions. // Bull. Chem. Soc. Jap., -1968. - 41. - P. 1278.

[41] Каплан У. П.,Казакова 3. И., Любуш У. Д., Петров А. Д. Взаимодействие литиевых адцуктов бифенила с карбонильными соединениями. // Изв. АН СССР, сер. хим., -1966. -С. 1446.

[42] Ichikawa M., Soma M., Onishi T., Tamaru K. Reaction between molecular hydrogen and various electron donor-acceptor complexes of aromatic hydrocarbons with sodium. Their electronic properties. //J. Amer. Chem. Soc., -1969. -91 -P.6505.

[43] Терехова M. И., Петров Е. С., Шатенштейн А. И. Дикалийди-фенил Со существовании дианионов дифенила). // ЖОХ, -1968.- 38. -С. 2592.

[44] Реакции и методы исследования органических соединений, т. 1, -1964. -С. 191.

[45] Fabre С., Welvart Z. Sur la reactivite des combinations métaux alcalins-hydrocarbures aromatiques. Bull. Soc. Chim. Fr., -1965. -P.2620.

[46] Krapcho A. P., Bothner A. A. Kinetics of the metal-ammonia alkohol reductions of benzene and substituted benzenes. //J. Amer. Chem. Soc., - 1958. -V. 81. - P. 3658.

[47] ТереховаМ. И., Курковская Л. H., Е. Петров Е. С., Н. Шапетько H. Н. и Шатенштейн А. И. О реакции калийнафталина с 1,2-диметоксиэтаном. // ЖОрХ, -1970. -6. -С.2359.

[48] Dubois J.E., Bauer P., Kaddani B. Reduction potetials of cage-structure halogen derivatives: a method for precditing yields of organolithium compound formation. // Tetrahedron Lett. -1985. -26. -P. 5?.

[49] Screttas C. G., //Chem. Comm., -1972. -P. 752.

[50] Balengua J., Florez J., Yus M. J. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, -1983. . -3019.

[51] Freeman P. K., Hutchinson L. L. Organolithium reagens from al-kyl halides and litium di-tert-bulylbiphenyl. //Tetrahedron Lett., -1976. -P. 1849.

[52] Freeman P. K., Hutchinson L. L. Reactions of cyclopropyl chlorides with metals and lithium naphthalene radical anion and di-anion.//J. Org. Chem., -1980. V.45. -P. 1924.

[53] Stapersma J., KLumpp G. W. // Tetrahedron Lett., -1981. -37. -P. 187.

[54] Иоффе Д. В., Стрелец Т. Р. Реакции дианиона 3-бензоилпири-дина. // ХГС, -1972 -№ 1. -С. 129.

[55] Стрелец Т. Р., Иоффе Д. В. Реакционная способность дианио-нов пиридилфенилкетонов. // ХГС, -1974. -2. -С. 236.

[56] Wittig G., Schumacher A. Dihydrophenozonyl radical. // Ber., -1955. -88. -P. 234.

[57] Szwarc M. //Progr. Phys. Org. Chem., -1968. -6, -P. 323.

[58] G. Levin, S. Claesson, and M. Szwarc. Kinetics of disproportiona-tion of radical anions of tetraphenylethylene induced by flash photolysis. Effect of ionic aggregations on the rate of dispropor-tionation. //J. Amer. Chem. Soc., -1972. -94. -P. 8672.

[59] Garst J. F. Cole R. S. Solvent Effect on the disproportionation of monosodium tetraphenylethylene. //J. Amer. Chem. Soc., -1962. -84, -P. 4352.

[60] Malkus H., Battiste M. A., White R. M. Radical anions of 3,6-dialkyltetrazins. // Chem. Comm., -1970. -8 -P. 479.

[61] Russel G. A., Konaka R., Strom E. T., Danen W. C., Hang K.-Y., Kaupp G. Formation of azo radical anions and their vinylogs. //J. Amer. Chem. Soc., -1968. -90. -P. 4646.

[62] Поддубный И. С. Региоселективность реакций пиридиниевых и хинолиниевых солей с различными нуклеофилами. // ХГС, -1995. -6. -С. 774.

[63] Cohen Y., Klein J., Rabinovitz M. Few heterocycles anions: dianion of benzo[b]tiophene // Chem. Comm., -1985. -15. -P. 1033.

[64] Lawler R. G., Ristagno С. V. Nuclear magnetic resonance spectra of the dianions of anthracene and other polynuclear aromatic hydrocarbons. // J. Amer. Chem. Soc., -1969. -91. -P. 1534.

[65] Catteral R., Symons M. S. R., Tipping J. Unstable intermediates. XL. Solvated electron-cation interactions in potassium-amine solutions. // J. Chem. Soc., A, -1966. -P. 4342.

[66] Ions and ion pairs in organic reactions. Ed. Szwars. Wiley, F.-Y., -1972. -V. 1.

[67] Brooks J. J., Rhine W., Stucky G. D. тт-Groups in ion pair bonding. Stabilization of the dianion of naphthalele by lithium tet-ramethylethylenediamine. //J. Amer. Chem. Soc., -1972. -94.-P. 7346.

[68] Mcholls D., Sutphen C., Szwarc M. Dissociation of lithium and sodium salts in ethereal solvents. // J Phys. Chem., -1968. -72. -P. 1021.

[69] Chang P., Slates R. V., Szwarc M. Heats and entropies of dissociation of sodium salts of aromatic radical anions in tetrahydro-furan and dimethoxyethane. The limitation and generalization of

the concepts of contact and. solvent-separated ion pairs. // J. Phys. Chem., -1966. -70. -P. 3180.

[70] Karasawa Y., Levin G., Szwarc M. Effect of ion-pair structure on electron-transfer equilibria. // J. Amer. Chem. Soc., -1971. -93. -P. 4614.

[71] Eisch A. J., Kaska W. S. Chemistry of alkali metal unsaturated hydrocarbon adducts. I. Metalation with lithium metal adducts of biphenyl systems. // J. Org. Chem., - 1962. - 27. - P. 3745.

[72] Paul D. E., Lipkin P., Weissman S. J. Reactions of sodium metal with aromatic hydrocarbons. //J. Amer. Chem. Soc., - 1956. -78. -P. 116.

[73] Общая органическая химия. / Под ред.Бартона Д. и Оллиса У. Д. М. "Химия". -1984. -Т.7.Металлорганические соединения. -С.35.

[74] Bank S., Bockrath В. Reactions of aromatic radical anions. VII. Kinetic study of the reaction of sodium anthracene with water. //J. Amer. Chem. Soc., -1972. -94. -P. 6076.

[75] Winkler H. J. S., Winkler H. Photochemical generation of radical anions via organolithium compounds. // J. Org. Chem., -1967. -32. -P. 1695.

[76] Реакции и методы исследования органических соединений, т. 20. М., "Химия", -1969. -С. 7.

[77] Hassner A., Stumer С. Organic syntheses based on name reaction and unnamed reactions. // Oxford., "Pergamon" -1994. P. 34.

[78] Levin G., Sutphen C., Szwarc M. Protonationof perylene radical anions by alkohols and water in tetrahydrofuran. //J. Amer. Chem. Soc., - 1972. -94. - P.2652.

[79] Bank S., Bockrath B. Reactions of aromatic radical anions. VI. Kinetic study of the reaction of sodium naphthalene with water. // J. Amer. Chem. Soc., -1971. -93. -P. 430.

[80] Russel G. A., Jensen E. G., StromB. E. Electron-transfer processes. I. The scope of the reaction between carbanions or ni-traanions and unsalurated electron acceptors. // J. Am. Chem. Soc., - 1964. - 86. -P. 1807.

[81] Eisch J. J., Jacobs A. M. A convenient preparation of allyl-lithium. // J. Org. Chem., -1963. -28. 2145.

[82] Casson D., Tabner W. J. Radical-anion intermediates. Part I. The fluorene radical anion. // J. Chem. Soc., B. -1969. - 887.

[83] Lagendijk A., Szwarc M. Mechanism of carbon-carbon bond fission by electron transfer leading to dianions. // J. Amer. Chem. Soc., - 1971. -93. -P. 5359.

[84] Chaudhuri J.,Kume S., Jagur-Grodzinski J., Scwarc M. Chemistry of radical anions of heterocyclic aromatics. I. Electron spin resonance and electronic spectra. // J. Amer. Chem. Soc., -1968. -90. -P. 6421.

[85] Мельников H. H., Новиков E. Г., Хаскин Б. JI. Химия и биологическая активность дипиридилов и их производных. /М. "Химия". -1975. -С.240.

[86] Lunazzi L., Mangini A., Pedulli G. P., Taddei P. Radical ions of quinolyl and isoquinolyl. // J/ Chem. Soc.,В., -1970. -1. -P. 163.

[87] Общая органическая химия. / Под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д. М. «Химия». -1981. -Т.8. Азотсодержащие гетероциклы. / С.189.

[88] Physical methds in heterocyclic chemistry. Katritzky A. R. (Ed.). / N.-Y.-L., Academic Press, -1974. -6. -P. 129.

[89] Osborne A. G., Staley M. L. A re-investigation of the reaction between quinoline and calcuim hydride. // J. Chem. Res. (S) -1989. -№ IS. -P.388.

[90] Osborne A. G., Green R., Sadler I. H., Reed D. Proton and carbon-13 NMR spectral studies of some biquinoline derivatives and a reinvestigation of the reaction of quinoline with sodium. // Magn. Reson. Chem. -1989. -27. -P.4.

[91] Aksenov A.V., Magedov I.V., Smushkevich Yu.I. Sodium hydride as nucleophilic agent. Part 1. A new synthesis of 2,3'-biquinolyls. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1992. -№ 4, - P. 759.

[92] Cheng T. C., Headley L.,A. Halasa A. P. Reaction of sodium naphthalene with halobenzenes. // J. Amer. Chem. Soc., -1971. -93. - P. 1502.

[93] Sargent G. J, The sodium naphthalene promoted cleavage of tri-fluoroethyl ethers. // J. Amer. Chem. Soc., - 1971. - P. 5268.

[94] Garst J. P., Barbas J. T. On the mechanism of alkyl dimer formation in reactions of alkyl iodides with sodium naphthalene. Evidence from reactions of 1,4-diiodobutane. // Tetrahedron Lett.,-1969.-P. 3125.

[95] Garst J. P., Barbas J. T., Barton P. E. Radical mechanism of alkylation of sodium naphthalenide. // J. Amer. Chem. Soc., -1968. -90. -P.7159.

[96] Garst J. P., Ayers P. W., Lamb R. S. Homogeneous electron transfer to primary alkil halides and radicals. // J. Amer. Chem. Soc., - 1966. - 88. - P.4260.

[97] Hey D. U., Williams G. H. Invariance of integrated transmittance and total fractional transmission with experimental slit function. // J. Chem. Phys., - 1955. -23. - P.757.

[98] Garst J. P., Barbae J. T. "Classical" behavior of 4-iodobutyl radicals generated in the reaction of 1,4-diiodobutane with sodium naphthalene. // J. Chem. Amer. Soc., - 1969. -91. -P. 3385.

[99] Sargent G. D., Lux G. A. Reactions of aromatic radical anions. TIT. Evidence for an alkyl radical-radical anion combination mechanism for alkylation of sodium naphthalenide with alkyl halides. // J. Amer. Chem. Soc., -1968. -90. -P.7168.

[100] Sargent G. D.,Cron J. N., Bank S. Reactions of aromatic radical anions. I. Coupling of alkyl free radicals generated by electron transfer to alkyl iodides. // J. Amer. Chem. Soc. -1966. -88. -P. 5363.

[101] Adam W., Arce J. Stereospecific dehalogenation of vis-dibromides by sodium naphthalenide. //J. Org. Chem., -1972. 37. -P.507.

[1 OS] Общая органическая химия. / Под ред. Бартона Д. и Ол-лиса У. Д. М. «Химия». -1981. -Т.8. Азотсодержащие ге-тероциклы. / С.40.

[103] Kerber R. S., Urry G. W., Kornblum N. Radical anions as intermediates in substitution reactions. The mechanism of carbon alkylation of nitroparaffin stalts. // J. Amer. Chem. Soc., -1965. -87. -P.4520.

[104] Weyenberg D. R., Toporcer L. H. Disilyldihidronaphthalenes from alkaly metal naphthalenides and chlorosilanes. // J. Org. Chem., -1965. -30. -P.943.

[105] Weyenberg D. R., Toporcer L. H. The synthesis of 3,6-disilyl-l,4-cyclohexadienes by the trapping of benzene anion-radikals. // J. Amer. Chem. Soc., - 1962. -84. -P. 2843.

[106] Walker P. Reactions of anthracene lithium derivatives with diethyl ketone and anthraquinone. // J. Org. Chem., -1961. -26. -P. 2994.

[107] Hassner A., Stumer C. Organic syntheses based on name reaction and unnamed reactions. // Oxford., "Pergamon" -1994. P. 107.

[108] Ichikawa M., Tanaka S., Naito S., Soma M., Onishi T., Tamaru K. Hydrogénation of butadiene over anthracene-sodium electron donor-acceptor complex. // Trans. Faraday Soc., - 1970. -66. -P. 981.

[109] Bank S., Lois T., Prisiopski M. S. Reactions of aromatic radical anions. IV. Evidence for an addition mechanism in the reaction of sodium naphthalene and hydrogen. // J. Amer. Chem. Soc. -1969. - 91. - P. 5407.

[110] J S., Gortler L. В., Waring A., Battisti A., Bank S.,Closson W. D., Wriede P. Cleavage of sulfonamides with sodium naphthalene. // J. Amer. Chem. Soc. - 1967. - 89. -P.5311.

[111] Closson W. D., Ji S., Schulenberg S. On the mechanism of sulfonamide cleavage by arene anion radicals. // «J. Amer. Chem. Soc., - 1970. - 92. - P. 650.

[112] Aksenov A. V., Polykarpov A. Y., Smushkevich Yu. I., Magedov I. V. Sodium hydride as nucleophilic agent. Part 2. A new effective method for synthesis of l',4'-dihydro-2,3'-biquinolyl, a new indicator for simple direct titration of lithium, sodium and potassium reagents. // J. Chem. Res. (S), -1994, -№ 10 -P. 402.

[113] Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийорганических соединений. / М. "Мир". -1991. -С. 23.

[114] Аксенов А. В., Надеин О. Н., Боровлев И. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолина. Сообщение 2.

Исследование; реакции нуклеофильного присоединения магнийорганических соединений и гидрида натрия к 2,3'-бихинолилу. // ХГС, -1998. -№ 2. -С. 232.

[115] Аксенов А. В., Надеин О. Н., Моисеев Д. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. Сообщение 6. Региоселективность нуклеофильного присоединения метал-лоорганических соединений к 1-алкил-3-(2- хинолил)хино-линий галогенидам. // ХГС, -1999. -№ 1. -С. 123.

[116] Медведева М. М. Нуклеофильное замещение в бензими-дазолах, содержащих в положении 1 высокомолекулярные, разветвленные и лабильные группировки. / Канд. дисс., Ростов-на-Дону. -1980. -С.72.

[117] Талалаев Т. В., Кочешков К. А. Методы элементорганической химии. / М. "Наука", -1971. -Книга 1. Литий, Натрий, Калий, Рубидий, Цезий. / -С. 444.

[118] Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийорганических соединений. / М. "Мир". -1991. -С. 31.

[119] Аксенов А. В., Надеин О. Н., Боровлев И. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолина. Сообщение 3. Синтез 2'-алкил(арил)-1',2'-дигидро-2,3'-бихинолинов и 2'-алкил (арил)-2,3'-бихинолинов. // ХГС, -1998. -№ 3. -С. 350.