Новые полиперилен- и полинафтилимиды; синтез и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Ёлшина, Любовь Борисовна

• Ёлшина, Любовь Борисовна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ёлшина, Любовь Борисовна

ВВЕДЕНИЕ.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1. Полиимиды на основе диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты.

2. Полиимиды на основе диангидрида нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты.

3. Полиимиды на основе бис(нафталевых ангидридов), содержащих "шарнирные" группировки.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

Глава 1. Синтез и исследование полинафтилимидов на основе диангидрида нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты.

1.1. Синтез и исследование полинафтилимидов с простыми эфирными связями и(или) феноксидными заместителями.

1.2. Синтез и исследование полинафтилимидов с гексафторизопропилиденовыми группировками.

1.3. Синтез и исследование полинафтилимидов на основе четырех'ядерных диаминов с изопропилиденовыми (гексафторизопропилиденовыми) группировками в сочетании с простыми эфирными связями.

Глава 2. Полипериленимиды и сополипериленимиды на основе диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты

2.1. Полипериленимиды на основе диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты.

2.2. Сополиимиды на основе диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты.

Глава 3. Синтез и исследования полинафтилимидов на основе бис(нафталевых ангидридов) с "шарнирными" группировками

3.1. Синтез и исследование полинафтилимидов с простыми эфирными связями и(или) феноксидными заместителями

3.2. Синтез и исследование гибкоцепных полинафтилимидов с гексафторизопропилиденовой группировкой и ^-заместителями

3.3. Синтез и исследование полинафтилимидов на основе четырех'ядерных диаминов с центральными изопропилиденовыми (гексафторизопропилиденовыми) группировками в сочетании с простыми эфирными связями

Глава 4. Исследование реологических свойств расплавов ПНИ

Глава 5. Исследование транспортных свойств ПНИ

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 13 О

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые полиперилен- и полинафтилимиды; синтез и свойства»

Для развития новейших областей современной техники необходимы полимерные материалы, обладающие комплексом таких свойств как повышенные тепло- и термостойкость, устойчивость к химическим реагентам, высокие физико-механические показатели и др. Наибольший прогресс в этом направлении связывается с созданием ароматических высокомолекулярных гетероциклических соединений [1-4], среди которых видное место занимают полиимиды [5-9], что позволило начать их промышленное производство в ряде стран [10]. Широко распространенным способом синтеза полиимидов является двустадийный процесс взаимодействия бис-(фталевых ангидридов) с диаминами, протекающий в соответствии со схемой:

Переработка подобных полиимидов в изделия производится на стадии поли-(о-карбокси)амидов, циклизация которых приводит к получению неплавких и нерастворимых полиимидов [5-9].

Благодаря сочетанию ценных механических, электрических и термических свойств в широком температурном интервале полиимиды нашли широкое применение в качестве термостойких пленок, волокон, покрытий, связующих для армированных пластиков и т.д.

Следует, однако, отметить, что промышленным полиимидам присущ ряд недостатков [9,10]:

1) полиимиды и особенно их форполимеры — поли-(о-карбокси)амиды — обладают малой устойчивостью к гидролизу;

2) циклизация поли-(о-карбокси)амидов осуществляется в условиях термической твердофазной реакции при температуре 300-400°С в инертной среде, что осложняет аппаратурное оформление процесса;

3) процессы термической твердофазной имидизации не приводят к получению полиимидов со 100%- ной степенью циклизации; при этом образуются так называемые разнозвенные полимеры, что негативно отражается на свойствах полиимидов и материалов на их основе [11,12].

Одним из способов решения этой проблемы является замена бис-(фталевых ангидридов) на бис-(нафталевые ангидриды) (БНА). Следует отметить следующую особенность: БНА являются малореакционноспособными соединениями [13], поэтому требуются повышенные температуры для проведения их реакций с ароматическими нуклеофильными соединениями. Поскольку образование шестичленных имидных циклов, вследствие их малой напряженности, происходит значительно легче, чем образование пятичленных систем [14-16], синтез полинафтилимидов осуществляется без выделения промежуточных поли-(о-карбокси)амидных структур и приводит непосредственно к конечным продуктам.

Таким образом, создание полинафтилимидов (ПНИ), способных перерабатываться в изделия уже в зациклизованном виде является важной и актуальной задачей.

Указанная выше современная тенденция развития химии полиимидов (ПИ) и определила цель настоящей работы, которая заключается в создании новых растворимых ПИ, установлении взаимосвязи между

Обзор литературы

Возрастающая потребность высокотехнологических отраслей промышленности в материалах со специальными свойствами — термо- и фотохимической стабильностью, оптической проводимостью, электрографическими свойствами т.д. — обеспечивает повышенный интерес в мире к конденсированным гетероциклическим системам, в частности к периленсодержащим соединениям, поскольку имеются сообщения об их интересных электрофизических свойствах [17-19]. Вместе с тем, весьма желательно было бы создание полимерных материалов, сочетающих указанные свойства с растворимостью в органических растворителях и пленкообразующей способностью. Настоящий обзор посвящен рассмотрению достигнутых результатов в области создания растворимых полимеров, содержащих перилен- или нафтилимидные циклы, и систематизации имеющейся информации о взаимосвязи их структуры и свойств.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Ёлшина, Любовь Борисовна

ВЫВОДЫ

1. В условиях высокотемпературной поликонденсации в фенольных растворителях осуществлен направленный синтез ряда не описанных ранее ПНИ и ППИ, отличающихся строением центрального фрагмента БНА и/или химической природой диаминного компонента.

2. Проведено широкое исследование взаимосвязи химической структуры синтезированных ПНИ и ППИ с их растворимостью, температурами стеклования и деструкции.

3. Установлено, что ПНИ на основе четырех'ядерных диаминов присуща растворимость не только в фенольных растворителях (структуры на основе ДНТК и диаминов с л-фениленовыми фрагментами), но и в амидных растворителях и хлороформе, что является нехарактерным для полиимидов. Исследование растворимости гидроксисодержащих ПНИ показало, что полимеры на основе 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2,2 -бис-(3-амино-4-гидроксифенил)-пропана и ароматических диангидридов — ДНТК и диангидрида 1,3-бис-(1,8-дикарбоксинафтоил-4)бензола — растворимы в фенольных, амидных растворителях, а также в ацетоне. На основе ПНИ с высокими вязкостными характеристиками изготовлены прозрачные гибкие пленки, характеризующиеся ценным комплексом деформационно- прочностных свойств.

4. На основании проведенного исследования подобраны условия и осуществлен синтез не описанных ранее высокомолекулярных ППИ, растворимых в фенольных растворителях, в том числе ППИ на основе 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2,2-бис-(3-амино-4-гидроксифенил)пропана, дополнительно растворимого в N-МП.

5. Получен ряд сополимеров на основе 2,2-бис-[4-(3-аминофенокси)фенил]пропана, ДНТК и ДПТК. Исследованы основные характеристики сополиимидов и показано, что синтезированные высокомолекулярные сополиимиды характеризуются растворимостью в органических растворителях, которую можно эффективно регулировать соотношением диангидридов. Введение 50 мол.%. нафтилимидных фрагментов в состав сополиимида способствует стабильной во времени растворимости в фенольных растворителях, наличие 70 мол.% нафтилимидных циклов приводит к дополнительной растворимости полимера в N-МП, а сополимер с 90 мол. %. растворяется не только в N-МП, но и частично в хлороформе. На основе синтезированных сополиимидов получены прозрачные гибкие пленки красного цвета и исследованы их прочностные характеристики. Установлено, что по теплостойкости (температуры стеклования 295-320°С), термостойкости (температуры деструкции 470-510°С) и огнестойкости (КИ=36-42%), синтезированные сополимеры превосходят соответствующие гомополимеры.

6. Исследованы термические превращения ПНИ, содержащих метальные и гидроксильные о-заместители. Показано, что относительно гибкоцепные ПНИ с гидроксильными о-заместителями претерпевают при температурах >400 °С частичное превращение в бензоксазольные структуры.

7. Исследование реологических свойств ПНИ показало, что наименьшей вязкостью расплава и наибольшими интервалами между температурами размягчения и деструкции обладают полимеры на основе четырех'ядерных диаминов, содержащих ж-фениленовые фрагменты и гексафторизопропилиденовые группировки, что

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ёлшина, Любовь Борисовна, 2000 год

1. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Наука, 1969. 411с.

2. Cassidy Р.Е. Thermally Stable Polymers. N.-Y.: Marcel Dekker, 1980. p.163.

3. Critchley J. P., Wright W.W. Heat Resistant Polymers. N.-Y.: Plenum Press, 1983. p.259.

4. Бюллер К.У. Тепло- и термостойкие полимеры. M.: Химия, 1984. 1056с.

5. Адрова Н.А., Бессонов М.И., Лайус Л.А., Рудаков А.П. Полиимиды -новый класс термостойких полимеров. Л.: Наука, 1968. 211с.

6. Бессонов М.И., Котон М.М, Кудрявцев В.В, Лайус Л.А. Полиимиды класс термостойких полимеров Л.: Наука, 1983. 307с.

7. Polyimides: Synthesis, Characterisation and Applications. Mittal K., Ed., N.-Y.-L.: Plenum Press, 1984. v.l, p.3.

8. Polyimides: Synthesis, Characterisation and Applications. Mittal K., Ed., N.- Y. -L.: Plenum Press, 1984. v.2, p.617.

9. Коршак B.B., Русанов А.Л., Батиров И. Новое в области термостойких полиимидов. Душанбе: Дониш,1986. 103с.

10. Русанов А.Л. // Высокомолек. соед., 1986, А, т.28, №3, с. 1571.

11. Коршак В.В. Разнозвенность полимеров. М.: Наука, 1977. 301с.

12. Коршак В.В.// Успехи химии, 1973, т.42, №4, с.695.

13. Коршак В.В., Кособуцкий В.А., Болдузев А.И., Русанов АЛ., Беляков В.К., Дорофеева И.Б., Берлин A.M., Адырхаева Ф.И.// Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, №7, с.1553.

14. Elberson L., Landstrom L. // Acta Chem. Scand., 1972, v.26, p.239.

15. Hodgkin J.H., Heller J.// J. Macromol. Sci. Chem., 1969, A, v.3, p.1067.

16. Сагоппа G.H Gazz. Chem Ital., 1949, v.79, p.603.

17. Seibold G„ Wagenblast G. //Dyes Pigm., 1989, v. 11, p. 303

18. Gvishi R., Reisfeld R., Burstein Z. // Chem. Phys. Lett. 1993, v.213, p. 338

19. Sadrai M., Hadel L., Sauers R.R., Husain S., Krogh-Jespersen K., Westbrook J.D., Bird G.R.// J. Phys. Chem. 1992, v.96, p.7988

20. Huriye I., Siddik I. // J. Polym. Sci. A., Polym. Chem. 1997, v.35, p.2137.

21. Karayannidis G., Stamelos D., Bikiaris D. // Makromol. Chem. 1993, v.194, p.2789.

22. Wang Z.Y., Qi Y., Gao J.P., Sacripante G.G., Sundararajan P.R., Duff J DM Macromolecules. 1998, v.31, №7, p.2075.

23. Ghassemi H., Hay A. S. // Macromolecules. 1994, v.27, № 15, p.4410.

24. Dotcheva D., Klapper M., Mullen К.// Macromol.Chem. Phys. 1994, v.195, p.1905.25.,Quante H., Schlichting P., Rohr U., Geerts Y., Mullen KM Macromol. Chem. Phys. 1996, v.197, p.4029.

25. Ананийчук H.A., Третьяков Ю.П., Кутьина JT.B., Олейник В.Г., Кожура М.Т., Гриценко Л.П.// Хим. волокна. 1979, №6, с.8.

26. Lau K.-Y. // Chem. Rev. 1993, v.93, № 1, p.449.

27. Yamamoto Т., Eton H.//Macromolecules. 1995, v.28, № 9, p.3371.

28. Русанов А.Л., ХотинаИ.А.// Успехи химии. 1996, т.65, №9, с.852.

29. Русанов А.Л.// Успехи химии. 1992, т.61, №4, с.815.

30. Rusanov A.L.// Adv. Polym. Sci. 1994, v. 111, p. 116.

31. Mitra P., Biswas M.// J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1990, v.28, №13, p.3795.

32. Плонка З.Ю., Альбрехт B.M.// Высокомолек. соед. А. 1965, т.7, №12, с.2177.

33. Nishizaki S.// J. Chem. Soc. Japan, Ind. Chem. Sect. 1965. v.68, №9, p.1756.

34. Мисевичюс П.П., Мачюлис A.H., Лиогонький Б .И.// Высокомолек. соед. А, 1970, т. 12, №9, с. 2091.

35. Берлин А.А., Лиогонький Б.И., Шамраев Г.М.// Высокомолек. соед. А. 1967, т.9, №9, с. 1936.

36. Dine- Hart R.A., Wright W.W.// Makromolec. Chem. 1972, b.153, p.237.

37. Hodgkin J.M.// J. Polymer Sci., Polymer Chem. Ed. 1976, v.14, №3, p.709.

38. Loughran G. A., Arnold F.E.// Am. Chem. Soc., Polymer Prepr., 1977, v.18, №1, p.831.

39. Takatsura R., Unishi Т., Honda J., Kakurai // J. Polymer. Sci., Polymer Chem. Ed. A. 1977, v.15, №8, p.1785.

40. Kane J.J., Lu S. L., Ghosch S., Bashe I., Conley R.T.//Am. Chem. Soc., Polymer Prepr. 1978, v. 19, №1, p.660.

41. Korsak V.V., Vinogradova S.V., Vygodskij J.S.// Faserforsch. und Textiltechn. 1977, b.28, №9, s.439.

42. Виноградова C.B., Коршак B.B., Выгодский Я.С. А.с. 183383 СССР// Б.И. 1966. №13. с.77

43. Виноградова С.В., Выгодский Я.С., Чурочкина Н.А.// Высокомолек. соед. Б. 1977, т.19, №2, с.93.

44. Vinogradova S.V., Vygodskij J. S.// Faserforsch. und Textiltech. 1977. b.28. №11-12. s.581.

45. Коршак B.B., Кронгауз E.C., Виноградова C.B., Выгодский Я.С., Кофман Н.М., Раубах X., Фроммельт X., Хайн Д., Фальк Б.// Докл. АН СССР. 1977, т.236, №4, с.890.

46. Raubach H., Frommelt H., Hein D., Korsak V.V., Yinogradova S.V., Krongauz E.S., Vygodskij J.S., Kofman N.M., Travnikova A.P., Falk В., Bekker R.// Faserforsch. und Textiltech. 1977, b.28. №11-12, s.611

47. Коршак B.B., Русанов А.Л., Батиров И. // Докл. АН СССР. 1978, т.240, №1, с.88.

48. Батиров И. Миляев Ю.Ф., Балятинская Л.Н.// Тез. докл. на междунарной конф. по макромолекулярной химии, Ташкент. 1978, т.З, с.33.

49. Батиров И. Дисс. . канд. хим. наук. М: ИНЭОС АН СССР. 1978.

50. Выгодский Я.С., Коршак ВВ., Виноградова С.В., Урман Я.Г., Алексеева С.Г., Слоним И.Я., Райниш Г., Бонатц Е., Якаб Э., Тилл Ф., Рафлер Г.// Acta Polymerica. 1984, т.35, .№11, с.690

51. Выгодский Я.С. Дисс. . д-ра. хим. наук. М: ИНЭОС АН СССР. 1980.

52. Vygodskij Ja. S., Churochkina N.A., Panova Т.A., Fedotov Yu.A.// Reactive and Functional Polymers. 1996, v.30, p.214.

53. Schwarz G., Sun S.I., Kricheldorf H.R., Ochta M., Oikawa H., Yamaguchi A.//Macromol. Chem. Phys. 1997, v. 198, p.3123.

54. Никольский О.Г, Пономарев И.И, Перов Н.С., Мартиросов В.А., Жуков В.П., Оболонкова Е.С., Булкин А.Ф., Захаров А.В., Скуратова Н.А, Русанов А.Л. //Высокомолек. соед. А. 1993, т.35, №9, с. 1473.

55. Пономарев И.И, Никольский О.Г, Волкова Ю.А.,Захаров А.В.// Высокомолек. соед. А. 1994, т.36, №9, с. 1429.

56. Ронова И.А., Пономарев И.И, Шишкин О.В.// Высокомолек. соед. А. 1997, т.39, №10, с.1669.

57. Rusanov A.L., Shifrina ZBJf High Perform. Polym. 1993, v.5, p. 107.

58. Ghassemi H., Hay A. S. // Macromolecules. 1994, v.27, №11, p.3116.

59. Коршак В.В., Русанов А.Л., Казакова Г.В., Забельников Н.С., Матвелашвили Г.С.//Высокомолек. соед. А. 1988, т.30, №9, с. 1795.

60. Loughran G. A., Arnold F.E. Pat. № 3987003(USA)

61. Rusanov A.L. Bulycheva E.G.// Abstracts of Posters, STEP! Montpellier, France, June 4-7,1991, p. 1.

62. Sek D., Pijet P., Wanic A.// Abstracts of Posters, STEPI. Montpellier, France, June 4-7, 1991, p. 1.

63. Адырхаева Ф.И. . Дисс. . канд. хим. наук. М: ИНЭОС АН СССР. 1982.

64. Sek D., Pijet P., Wanic A.// Polymer. 1992, v.33, №1, р.190.

65. Sek D., Wanic A., Schab- Balcerzak E.// J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1997, v.35, №3, p.539.

66. Yamada Y., Furukawa N. // High Perform. Polym. 1997, v.9, p. 135.

67. Ghassemi H., Hay A. S.//Macromolecules. 1993, v.26, №21, p.5824.

68. Русанов А.Л., Шифрина З.Б.// Высокомолек. соед. А, 1995, т.37, №2, с.206.

69. Коршак В.В. Химическое строение и температурные характеристики полимеров. Наука., 390.

70. Harris F.W., Feld W.A., Lanier L.H. .// Am. Chem. Soc., Polymer Prepr. 1976, v.17, №2, p.353.

71. St. Clair T.L., St. Clair A.K., Smith E.N. Structure and Solubility Relationship in Polymers. F.W.Harris and R.R. Seymour Eds., N.-Y., Academic, 1977, p. 199.

72. St. Clair T.L., St. Clair A.K., Smith E.N.// Am. Chem. Soc., Polymer Prepr. 1976, v.17, №2, p.359.

73. Коршак B.B., Кнунянц И.Л., Русанов А.Л., Лившиц Б.Р.// Успехи химии. 1987, т.56, №3, с.489.

74. Cassidy P.S., Aminabhavi T.M., Farley J.M.// J. Macromol. Sci., Phys. 1989. v. 29. №2/3, p.365.

75. Аскадский А.А, Матвеев Ю.И. Химическое строение и физические свойства полимеров. М.: Москва, Химия, 1983.

76. Askadskii A. A. Physical Properties of Polymer. Prediction and Control. Gordon& Breach Publisher, 1996.

77. Аскадский A.A, Клинских А.Ф. // Пласт, массы. 1998, №4, с.29

78. Аскадский А.А., Кондращенко В.И. Компьютерное материаловедение полимеров т.1. Атомно-молекулярный уровень М.: Научный мир. 1999. 544с.

79. Котон М.М.// Высокомолек. соед. А, 1979, т.21, №11, с.2496.

80. Котон М.М., Жукова Т.Н., Флоринский Ф.С., Кисилева Т.М., Лайус Л.А., Сазанов Ю.Н.//Высокомолек. соед. А,1980,т.22,№1, с.43.

81. Tartakovskiy V.A., Shevelev S.A., Dutov M.D., Shakhnes A.S., RusanovA.L., Komarova L.G., Andrievskiy A.M.// Conversion. 1994, v. 11, p.7.

82. Русанов А.Л., Комарова Л.Г., Пригожина М.П., Шевелева Т.С., Аскадский А.А., Бычко К.А., Шевелев С.А., Вацадзе И.А., Серушкина О.В.// Высокомолек. соед. А. 1996, т.38, №9, с.1462.

83. Rusanov A.L., Komarova L.G., Sheveleva T.S., Prigozhina M.P., Shevelev S.A., Dutov M.D., Vatsadze J.A., Serushkina O.V. H Reactive & Functional Polymers. 1996, v.30, p.279.

84. Коршак B.B., Виноградова C.B., Пономарев И.И., Русанов А.Л., Гвелисиани М.В., Выгодский Я.С.// А.с.№1554320 (СССР) 1989.

85. Коршак В.В., Виноградова С.В., Пономарев И.И., Русанов А.Л., Гвелисиани М.В., Волохина А.В., Теренин В.И., Коган А.С., Ткаченко А.С., Феофанов Б.Н., Матвелашвили Н.Г., Геращенко З.В.,

86. БлиновВ.Ф., Зимин Ю.Б., Донцова Э.П., Никольский О.Г.// А.с.№1554322 (СССР) 1989.

87. Rusanov A.L., Bulycheva E.G., Matvelashvili G.S., Kazakova G.V.// Am. Chem. Soc., Polymer Prepr. 1994, v.35, №2, p.370.

88. Коршак В .В., Русанов А.Л., Фидлер C.X., Берлин A.M., Адырхаева ФИЛ Высокомолек. соед. А, 1979, т.21, №1, с.68.

89. Булычева Е.Г., Ёлшина Л.Б., Аскадский А.А., Русанов А.Л., Дорошенко Ю.Е., Беспалова Т.А., Власов В.М., Рогожникова О.Ю.// Высокомолек. соед. Б, 1996, т.38, №9, с.1598.

90. Коршак В.В., Русанов А.Л., Казакова Г .В., Чернихов А.Я., Берлин A.M., Фидлер С.Х., Лекае Т.В.// Докл. АН СССР, 1985, т.282, №2, с.375.

91. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М. Изд. ИЛ. 1963. 583с.

92. Kanaoka Y., Koyama К.// Tetrahedron Lett.1972, v. 44, p.4517.

93. Sek D„ Wanic A.// Polymer, 2000, v.41, №7, p.2367.

94. Tullos G.L., Powers J.M., Jeskey S.J., Mathias L.J// Macromolecules, 1999, v.32, №11, p.3598.

95. Кардаш И.Е., Праведников A.H. //Высокомолек.соед. Б, 1967, т.8, №10, с.873.

96. Lau A.N.K., Vo L.P.// Macromolecules. 1992, v. 25, №26, p.7294.

97. Yoshikava Y., Yamaguchi K., Sugimoto K., Tanabe Y., Yamaguchi A. Eur. pat. 192480 // Chem. Abstrs.1986, y.105, 208599w.

98. Матвелашвили Г.С., Русанов А.Л., Казакова Г.В., Власов В.М., Анисимова Н.А., Рогожникова О.Ю.// Высокомолек. соед. Б.1991, т. 33, №8, с.631.

99. Матвелашвили Г.С., Власов В.М., Русанов АЛ, Казакова Г.В., Анисимова Н.А., Рогожникова О.Ю.// Высокомолек. соед. Б. 1993, т.35, №6, с.293.

100. Пономарев И.И. Дисс. док. хим. наук. М: ИНЭОС АН СССР. 1991.

101. Булычева Е.Г., Ёлшина Л.Б., Русанов А.Л., Пономарев И.И., Синичкин М.К., Дорошенко Ю.Е., Власов В.М., Рогожникова О.Ю., Никольский О.Г.//Высокомолек. соед. Б, 1997, т.39. №4, с.744.

102. Madorsky S.L. Thermal degradation of organic polymer . New-York -London Sydney, 1964, p.208.

103. Белоновская Г.П., Бреслер C.E., Долгоплоск Б.А., Осьминская А.Т., Попов А.Г./7 Докл. АН СССР. 1959,г.128, №8,с.1179.

104. Долгоплоск Б.А., Тинякова Е.И.// Хим. пром.1958, №8, с.52.

105. Korshak V.V., Bulycheva E.G., Shifrina Z.B., Berlin A.M., Shalikiani M.O., Butskrikidze B.A., Rusanov A.L., Mironov G.S., Moskvichev Yu.A., Timoshenko G.N., Titov V.I., Jedlinski Z., Palivoda A. // Acta Polymerika. 1988, b. 39, № 8, s.460.

106. Bulycheva E., Rusanov A.,Skuratova N., Elshina L., Vlasov V., Rogozhnikova О.// Polyimides: Trends in Materials and Applications, edited by Feger, M.M. Khojasten, and S.E. Molis. Soc. Plast. Eng., Mid- Hudson Section, Hopewell Jet., NY, 1996.

107. Аскадский А.А. Физико-химия полиарилатов. M.: Химия. 1968. 216с.

108. Ueda М., Nakayama Y.// Macromolecules.1996, v. 29, №24, p.6427.

109. Yu H.S., Yamashita Т., Horie K.// Macromolecules.1996, v.4, №24, p. 1144.

110. Abadie M., Izri-Zinina I., Шевелева T.C., Комарова Л.Г., Русанов

111. A.Л., Выгодский Я.С., Шевелев С.А., Дутов М.Д., Вацадзе И.А. // Высокомолек. соед. А. 1997, т.39, №6, с.922.

112. Lee H.-J., Lee М.-Н., Han S.G., Kirn H.Y., Won Y.H.// Polymer Mater. Sci. Eng. 1996, v.75, p.242.

113. Chen T.-A., Jen A.K.-J., Cai Y.// J. Am. Chem. Soc. 1995, v.117, p.7295

114. Bulycheva E., Rusanov A., Skuratova N., Elshina L., Vlasov V., Rogozhnikova O.// Abstracts of Y International Conference on Polyimides. Ellenville, NY, USA, 2-4 Nov. 1994, p. 36.

115. Русанов А.Л, Краснов А.П., Булычева Е.Г., Ёлшина Л.Б., Светлова Н.А.,. Дорошенко Ю.Е // Высокомолек. соед. А, 1997, т.39, №11, с. 1880.

116. Bulycheva Е., Rusanov A., Skuratova N., Elshina L., Vlasov V., Rogozhnikova О. Polyimides: Trends in Materials and Applications, edited by C.Feger, M.M. Khojasteh, and S.E. Molis. Soc. Plast. Eng., Mid-Hudson Section, Hopewell Jet., NY, 1996, p.89.

117. Шапошникова B.B., Аскадский A.A., Салазкин C.H., Сергеев

118. B.А., Саморядов А.В., Краснов А.П., Бычко К.А., Казанцева В.В., Лиознов Б.С. //Высокомолек. соед. А, 1997, т.39, №4, с.713

119. Малкин А.Я., Чалых Н.Е. Диффузия и вязкость полимеров: Методы измерения. М.: Химия, 1979.

120. Гуль В.Е., Акутин М.С. Основы переработки пластмасс,- М.; Химия, 1985.

121. Robeson L.M.//J. Memb. Sci. 1991, v.62, №2,р.161.

122. Ямпольский Ю.П.// Высокомол. соед. А, 1993, т.35, № 1, с.51.

123. Stern S.A//J. Membr. Sci. 1994,v.94,№ l,p.l.

124. Yampolskii Yu., Shishatskii S., Mattes В., Plate N.// Proceeding of Intern. Congress on Membranes (ICOM' 96), Yokohama, 1996, p.62.

125. Коршак B.B. Русанов А.Л. Батиров И.// Пластмассы. 1982, №8, с. 14.

126. Koros W.J., Fleming G. К. // J. Membr. Sci. 1993, v.82, № 1, p.l.

127. Tanaka K., Kita H., Okana M., Okamoto KM Polymer, 1992, v.33, p.585.

128. Hirayama Y., Yoshinaga Т., Kusuki Y., Ninomia K., Sakakibara Т., Tamari T. //J. Memb. Sci. 1996, v.lll, №2, p. 169.

129. Hirayama Y., Yoshinaga Т., Kusuki Y., Ninomiya K., Sakakibara Т., Tamari T. // J. Memb. Sci. 1996, v. Ill, №2, p. 183.

130. Toi. K., Morel G., Paul D.R.// J. Appl Polym. Sci. 1982, v.27, №8, p.2997.

131. Yampolskii Yu.// 11th Summer School of ESTMST, Glasgow, 1994, Abstr. M5.

132. Stern S. A., Mi Y.,Yamamoto H., St.Clair A.K.// J. Polym. Sci., Polym. Phys. 1989, v.27, №9, p.1887.

133. Coleman M. R., Koros W.J.// J. Membr. Sci. 1990, v.50, №2, p.285.

134. Стилл Д.KM Мономеры для поликонденсации. М.: Мир, 1976.

135. Справочник химика. Л.:Химия, 1972, Т.2, 1172с.

136. Порай-Кошиц А.Е., Павлушенко И.С.// ЖОХ. 1947, т. 17, №.10, с.1739.

137. Выгодский Я.С., Кузнецов В.Л., Пряхина Т.А.,Стрелкова Т.В., Чурочкина Н.А. //Высокомолек. соед. А. 1995, т.37, №10, с.1621.

138. Aldrich: Catalog Handbook ofFine Chemicals, 1999-2000, s.913.

139. Graid L.G.// J. Am.Chem. Soc. 1933, v.55, №1, p.297.138.

140. Jedlinski Z.J., Kowalski В., Gaik U. // Macromolecules. 1983, v.16, p.522.1. Награждается

141. ЕЛШИНА Л.Б. РХТУ, ИЭОС (Москва)

142. Автор(ы) интересного научно-практического исследования1. От лица

143. Оргкомитета 9 международной конференции молодых ученых по химии "МКХТ- 95й1. Декабрь 15,19951. АКТиспытаний газоразделительных мембран на основе полинафтилимидов

144. В результате проведенных исследований получены следующие величины коффициентов проницаемости (Р), диффузии (D) и растворимости (S):

145. Полинафтилимид Параметр Не н2 со2 02 n2 СН4 со

146. ЩооеМ. р,Ва d*107 s«io3 6,91 7,35 1,19 0,05 24 0,72 0,26 2,8 0,14 0,07 2,0 0,12 0,01 9,6 —^ . п Р,Ва d*107 s.103 3,9 3,7 0,86 0,03 32,7 0,29 0,09 3,2 0,08 0,03 3,0 0,07 0,01 11,4 0,11 0,03 3,4

147. У~\ — 3— О ч—1 о п Р,Ва d*107 s.103 8,14 8,04 1,91 0,04 43,1 0,79 0,22 3,51 0,18 0,06 3,00 0,14 0,02 9,20 0,38 0,07 5,70

148. Ва = 1CT10cm3(STP) см /см2 с см. рт. ст.

149. Зав. лаб. Мембранного газоразделенияд.х.н. Ю.П.Ямпольский/

150. Автор выражает глубокую благодарность научным руководителям д.х.н. проф. Русанову Александру Львовичу и д.х.н. проф. Дорошенко Юлию Евсеевичу за чуткое отношение и плодотворное обсуждение вопросов, затронутых в работе.

151. Автор искренне благодарит к.х.н. Булычеву Елену Георгиевну за дружеское участие, неоценимую поддержку и полезные советы, а также всех сотрудников лаборатории Высокомолекулярных соединений за доставленную радость совместной работы и общения.