Новые методы синтеза и свойства диарилиодониевых солей, иодиларенов и их производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Солдатова, Наталья Сергеевна

• Солдатова, Наталья Сергеевна
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Солдатова, Наталья Сергеевна

Общая характеристика работы......................................................................................5

Глава 1. Литературный обзор.........................................................................................9

1.1 Методы синтеза диарилиодониевых солей: от первых открытий до современности............................................................................................................10

1.1.1 Структурные особенности диарилиодониевых солей......................................11

1.1.2 Синтез диарилиодониевых солей из соединений поливалентного иода(Ш) . 13

1.1.3 Получение диарилиодониевых солей с использованием неорганических реагентов поливалентного иода...................................................................................26

1.1.4 Однореакторные методы получения диарилиодониевых солей.....................28

Глава 2. Использование Оксона как окислителя для синтеза иодиларенов...........37

2.1 Экспериментальная часть....................................................................................41

Глава 3. Влияние электронных эффектов заместителей в реакции 1-арилбензиодоксолонов и азид-аниона........................................................................45

3.1 Экспериментальная часть....................................................................................56

Глава 4. Оксон как окислитель для синтеза диарилиодониевых солей...................67

4.1 Синтез новых диарилиодониевых солей 4-(арилиодоний)бензолсульфонатов ...................................................................................................................................... 68

4.2 Синтез диарилиодониевых солей с использованием системы Оксон: серная кислота......................................................................................................................... 72

4.3 Синтез диарилиодоний трифторацетатов..........................................................77

4.4 Синтез диарилиодоний трифторметансульфонатов.........................................80

4.5 Экспериментальная часть....................................................................................87

Глава 5. Синтез и реакционная способность нового трифторметансульфонатного производного 2-иодоксибензойной кислоты............................................................105

5.1 Экспериментальная часть..................................................................................116

Выводы.........................................................................................................................12Q

Список литературы.....................................................................................................121

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые методы синтеза и свойства диарилиодониевых солей, иодиларенов и их производных»

Общая характеристика работы

Актуальность исследования. Реагенты на основе поливалентного иода стали не только широко используемым инструментом в современной синтетической органической химии, но и смогли вытеснить из обращения многие токсичные реагенты на основе переходных металлов - РЬ (IV), Н^ (II), Т1 (III), Об (VIII), Сг (VI). Широчайший спектр реакционной способности соединений поливалентного иода позволяет применять их во многих важных химических превращениях, в том числе для окисления или функционализации органических молекул. Многочисленные соединения поливалентного иода являются незаменимыми реагентами в синтезе сложнейших природных соединений.

На сегодняшний день огромным вызовом для химии поливалентного иода является разработка доступных методов синтеза с использованием мягких окислителей. Ранее на базе НИ ТПУ научной группой профессора Юсубова М.С. в сотрудничестве с В.В. Жданкиным (Университет Миннесоты, Дулут, США) были разработаны несколько методов синтеза различных соединений поливалентного иода с использованием дешевого и экологичного окислителя Оксона (Охопе®). Важным остается продолжение данной работы для расширения границ применения данного реагента в синтезе соединений поливалентного иода.

Несмотря на богатый арсенал соединений поливалентного иода все еще существует острая потребность как в разработке новых реагентов и изучении их реакционной способности, так и в расширении знаний о уже известных соединениях.

Работа выполнена при поддержке: Российского научного фонда (гранты РНФ-16-13-10081., РНФ 17-73-20066); Российского фонда фундаментальных исследований (гранты РФФИ 16-53-10046 КО_а, РФФИ 17-33-50111 мол_нр); Государственного задания «Наука» №4.2569.2014/К, а также в рамках программы повышения конкурентоспособности ВИУ НИ ТПУ.

Целью работы является разработка новых методов синтеза соединений поливалентного иода с использованием Оксона как окислителя, а также изучение реакционной способности 1-арилбензиодоксолонов в реакциях нуклеофильного

замещения и производных 2-иодилбензойной кислоты (1ВХ) в реакциях окисления.

Научная новизна:

1. Показано, что экологичный и безопасный реагент Оксон способен выступать в качестве окислителя в реакциях получения диарилиодониевых солей и иодиларенов.

2. Разработан однореакторный способ получения нового класса диарилиодониевых солей - (4-арилиодоний)бензолсульфонатов.

3. Впервые проведено систематическое исследование реакционной способности 1-арилбензиодоксолонов в реакции с азид-анионом и показано влияние заместителей в их структуре на скорость протекания ароматического нуклеофильного замещения. Электроноакцепторные заместители в бензиодоксольном кольце увеличивают скорость протекания данного процесса. Установлено, что эффекты заместителей в 1-арилбензидоксолонах не влияют на селективность протекания нуклеофильного замещения.

4. Синтезировано ранее неизвестное трифторметансульфонатное производное 2-иодоксибензойной кислоты (ГОХ^НОТГ) и показана его рекордная активность в окислении фторированных спиртов.

Практическая значимость:

1. Разработан новый общий метод синтеза широкого ряда иодиларенов и различных диарилиодониевых солей с использованием экологичного и безопасного дешевого окислителя Оксона.

2. Предложен удобный метод синтеза нового окислительного реагента -трифторметансульфонатного производного 2-иодоксибензойной кислоты и исследованы его препаративные возможности в окислении трудноокисляемых фторированных спиртов.

3. Впервые получены и охарактеризованы 49 новых соединений поливалентного иода (диарилиодониевые соли, иодиларены, 1 -арилбензиодоксолоны и др.).

Апробация. Отдельные части работы докладывались и обсуждались на Всероссийских научно-практических конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых: «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2016), International Conference "Modern Trend in Organic Chemistry" (Домбай, 2016), International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry ICHIC 2016 (Ле Диабльре, 2016), научной конференции «Марковниковские чтения. Органическая химия: от Марковникова до наших дней (WSOC 2017)» (Красновидово, 2017), V научных чтениях, посвященных памяти академика А.Е.Фаворского (Иркутск, 2017), Всероссийской научной конференции Современные проблемы органической химии (Новосибирск, 2017).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 3 статьи, материалы 1 доклада, тезисы 5 докладов.

Объем и структура работы. Работа изложена на 147 страницах, содержит 9 рисунков, 74 схемы и 9 таблиц. Состоит из 5 глав, выводов и списка литературы из 243 наименований.

Работа выполнена на базе Исследовательской школы химических и биомедицинских технологий Национального исследовательского Томского Политехнического университета. Часть работы была выполнена на базе Университета Кардиффа, Соединенное Королевство под руководством проф. Томаса Вирта при поддержке стипендии Президента РФ для обучения за рубежом в 2017/2018 гг, и молодёжного гранта по академической мобильности студентов и аспирантов НИ ТПУ «Стипендия P.L.U.S.». Автор выражает искреннюю благодарность своему научному руководителю к.х.н., доценту П.С. Постникову и проф. М.С. Юсубову за помощь и постоянное внимание к работе. Также хочу выразить огромную благодарность за помощь и поддержку в написании диссертационной работы проф. Т. Вирту, проф. В.В Жданкину, д.х.н. М.Е. Трусовой.

Положения, выносимые на защиту:

1. Синтетические методы получения различных иодиларенов и диарилиодониевых солей с использованием недорогого, экологичного и безопасного окислителя Оксон.

2. Детальные исследования реакционной способности 1-арилбензиодоксолонов в реакциях нуклеофильного замещения.

3. Синтез нового реагента трифторметансульфонатного производного 2-иодоксибензойной кислоты как эффективного агента для окисления трудноокисляемых органических субстратов на примере фторированных спиртов.

Глава 1. Литературный обзор

Соединения поливалентного иода известны уже более века и в настоящее время широко используются в современном органическом синтезе как мягкие, селективные реагенты для функционализациии органических молекул [1-6].

Реагенты на основе поливалентного иода стали не только широко используемым инструментом в современной синтетической органической химии, но и смогли вытеснить из обращения многие токсичные реагенты на основе переходных металлов [4, 7]. Такие окислители, как реагент Десс-Мартина, 2-иодоксибензойная кислота, 2-иодозобензойная кислота и их производные нашли широкое применение в органическом синтезе [8, 9], в том числе в полном синтезе природных соединений [10]. Еще одними яркими представителями соединений поливалентного иода являются циклические реагенты для функционализации органических соединений [11, 12], среди которых можно выделить реагент Тогни, применяемый для электрофильного трифторметилирования [13]. Такие реагенты поливалентного иода (III) какбисацетоксииодбензол,

бистрифторацетоксииодбензол, реагент Козера применяются как для различного рода перегруппировок органических молекул, так и для окислительного введения новых функциональных групп [14-16]. За последние 10 лет внимание ученых все больше устремляется на органокаталитические превращения, в том числе и в химии соединений поливалентного иода. Проведение процессов с каталитическими количествами иодорганических соединений в присутствии недорогих окислителей позволяет существенно сократить затраты на реагенты [17]. Было разработано большое количество хиральных реагентов на основе соединений поливалентного иода для проведения стереоселективной функционализации органических субстратов [18-19]. Двойственная реакционная способность многих соединений поливалентного иода (III) позволяет использовать их в качестве инициаторов радикальных превращений, в том числе для перегруппировки, полимеризации или введения функциональных групп в структуру молекулы [2, 20].

Широкая область применения, а также удобство использования реагентов на основе соединений поливалентного иода сделали их незаменимым инструментом для современной органической химии. В настоящее время усовершенствование существующих реагентов и разработка новых является важной задачей не только для органической химии, но и для биохимии, материаловедения, медицины и др. Данный литературный обзор посвящен методам синтеза арилиодониевых солей, представляющих собой один из наиболее распространённых классов соединений поливалентного иода.

1.1 Методы синтеза диарилиодониевых солей: от первых открытий до

современности

Особую нишу среди многочисленных соединений поливалентного иода занимают диарилиодониевые соли (ДАИС) [21, 22].

Согласно базе данных Web of Science число работ, связанных с химией ДАИС увеличилось в 5 раз за последние 10 лет, что связано, прежде всего с развитием методов их применения в органическом синтезе. В настоящее время ДАИС находят применение как:

• Агенты для электрофильного арилирования широкого ряда нуклеофилов [23-27].

• Реагенты для модификация углеродных поверхностей [28-32];

• Фотоинициаторы для катионной фотополимеризации [33-35];

• Субстраты в синтезе [18Б]-меченных агентов для позитронной эмиссионной томографии [36-40];

• Биологически активные соединения [2, 41].

Интерес к данным соединениям обуславливает острую потребность в новых методах синтеза, которые будут более экологичными и экономически выгодными. Данный литературный обзор посвящен описанию современных методов получения ДАИС, а также обзору основных направлений использования этих соединений в современной органической химии.

1.1.1 Структурные особенности диарилиодониевых солей

Согласно современной классификации ШРАС, ДАИС представляют собой типичные Х3-иоданы, в которых положительно заряженный атом иода связан с двумя углеродными лигандами и отрицательно заряженным противоином. Формально, иодониевый катион не является «поливалентным», так как атом иода несет на себе только 8 валентных электронов. Однако, несмотря на этот факт, в современной литературе иодониевые соли относят к 10-электронным соединениям поливалентного иода. Данный факт связан с тем, что связь между атомом иода и анионом представляет собой тесную ионную пару. Рентгеноструктурный анализ подавляющего большинства ДАИС показывает, что между атомом иода и анионом существует ионная связь, длина которой варьируется от 2.3 до 2.7 А. Структура типичной иодониевой соли представляет собой тригональную бипирамиду, где угол между углеродными лигандами и атомом иода R-I-R имеет значение около 90о, что схоже с геометрией Х3-иоданов, имеющих один углеродный лиганд (Рисунок 1) [42,43].

~90° I 4. ~90° I 4.

Xй

Рисунок 1 - Структура Х3-иоданов: дифенилиодоний хлорид [42] и бистрифторацетоксииодбензол [43]

Циклические ДАИС, такие как дибензиодолиевые соли или 1-арилбензиодоксолоны, вызывают особый интерес, так как обладают уникальной реакционной способностью, что может быть объяснено их структурными особенностями.

В работах [44, 45], описывающих структурные особенности дибензиодолиевых солей приводятся длины связей между атомом иода и анионом. Так, в случае дибензиодолий тетрафторбората длина связи 1-В составляет 3.65А, а для бистрифлимида 3.06А (Рисунок 2). Значения данных длин связей значительно больше в сравнении с ациклическими диарилиодониевыми солями, что позволяет сделать вывод о большей ионной природе данного соединения. Для данных соединений угол между атомами С-1-С составляет около 820, что меньше в сравнении с диарилиодониевыми солями, однако, в общем, сохраняется Т-образная форма молекулы. Впервые было показано, что в молекулах дибензиодолий тиоцианатов наблюдается, как вполне ожидаемое, -связывание атома иода и азота, так и неожиданное - между атомом иода и серы.

Впервые структурные исследования 1-арилбензиодоксолонов были проведены еще в 80-х годах XX века [46]. Позднее, в работе [47], представления о структуре данных соединений были дополнены рядом примеров, в том числе были получены новые данные и для стерически затрудненных молекул. Было обнаружено, что геометрия молекул данных соединений соответствует геометрии Х3-иоданов; так, например, угол между атомами С-1-С близок к прямому и составляет около 94о (Рисунок 3). Длина связи 1-0 составляет около 2.5А.

Рисунок 2 - Структура дибензиодолий азида и тиоцианата [45]

Рисунок 3 - Структура 1-(2,4,6-триметилфенил)-1,2-бензиодоксол-3-(Ш)-

она [47]

Зачастую, геометрия молекул ДАИС объясняет их необычную реакционную способность. Знания о строении данных соединений могут помочь точнее оценивать их реакционную способность в новых превращениях.

1.1.2 Синтез диарилиодониевых солей из соединений поливалентного

Впервые синтез ДАИС [48-49] был опубликован в 1894 году C. Hartmann и V. Meyer. В работах описывается конденсация иодозобензола с иодоксибензолом в основных средах. Аналогичные взаимодействия между иодоксибензолом и иодозобензолом в присутствии оксида бария были описаны C. Willgerodt в 1896

иода(Ш)

году [50].

Схема 1 - Синтез дифенилиодоний иодида

Спустя почти полвека на основании данных работ H. J. Lucas и E. R. Kennedy опубликовали метод получения диарилиодоний иодида [51] через

конденсацию иодоксибензола и иодозобензола в растворе гидроксида натрия с выходом 70-72% (Схема 1).

Новый виток развития методов синтеза ДАИС начался в 50-х годах XX века. F. M. Bermger и др. опубликовали ряд работ, описывающих синтез [52-56] и реакционную способность ДАИС [57-60]. В данных работах синтез солей был осуществлен различными способами: из соответствующих соединений поливалентного иода (III) и (V) [52, 54-56]; из неорганических соединений поливалентного иода таких как иодозосульфат, иодозоацетат или иодозотрифторацетат [52-54]; однореакторный синтез из иодаренов и аренов [52,

В своей работе посвященной синтезу ДАИС [52] Beringer и др. описали несколько методов, среди которых можно отметить реакцию производных иодозобензола с аренами в сильнокислых средах с выходами продуктов более 50%. Кроме того, в данной работе приводится пример синтеза ДАИС из иодоксибензола в аналогичных условиях, при этом использование иодоксибензола снижает выход конечного продукта до 54% в сравнении с 74% выходом при синтезе из иодозобензола (Схема 2). Аналогичные условия были использованы для синтеза ДАИС на полимерной подложке [61, 62].

Схема 2 - Синтез дифенилиодоний бромида из иодозо- и иодоксибензола

В работе [53] описывается синтез ДАИС, содержащих тиофеновый С-лиганд, из диацетоксииодбензола (PIDA) в кислой среде. В результате был получен соответствующий иодоний трифторацетат с выходом 92% (Схема 3). A. Шафир и др. показали, что с использованием производных PIDA и бистрифторацетоксииодбензола (PIFA) могут быть получены имидазолиларилиодониевые соли [63].

55].

10 1. Benzene, H2S04

1. Benzene, H2S04 ю2

н

МеОН

R2 - Ме, CF3

Схема 3 - Синтез имидазолиларилиодоний ацетатов из производных

PIDA/PIFA

Bermger и др. показали, что дихлориодозобензол может реагировать с литийорганическими реагентами с образованием ДАИС (Схема 4) [56]. В результате был получен небольшой ряд ДАИС с выходами до 64%.

В 70-х годах XX века O. Нейландом и Б. Кареле [64] был впервые получен гидрокситозилоксииодбензол, который обрел широкую популярность лишь спустя десять лет благодаря работам научного коллектива под руководством G. F. Koser [65]. Впоследствии данный реагент назвали реагентом Козера, что стало признанием заслуг G. F. Koser в исследовании реакционной способности данного соединения.

Группой G. F. Koser [66] был описан лигандный обмен между гидрокситозилоксибензолом и иодареном, приводивший к образованию производных реагента Козера с выходами до 90% для иодаренов, имеющих электронодонорные и умеренно электроноакцепторные заместители в кольце. При реакции с 4-нитроиодбензолом был получен продукт с выходом 26%. Реакция с 2-иодтиофеном привела к образованию соответствующего тиенилиодоний тозилата с выходом 80% (Схема 5). Данное изменение реакционной способности реагента Козера связано с высокой активностью 2-иодтиофена в реакциях электрофильного замещения. Более подробно взаимодействие производных

Схема 4 - Синтез дифенилиодоний хлорида из дихлориодозобензола

гидрокситозилоксибензола с замещенными тиофенами было описано в работе [67].

1(0Н)0Тз

СН С1

+ Аг1 -2 2 » Аг1(ОН)ОТз + РЫ

Аг -

4-С1С6Н4 4-ВгС6Н4 4-1С6Н4 4-СН3С6Н4

90% 85% 62% 85%

0Н2012 80%

4-М02С6Н4 26% 4-Р11С6Н4 71% 2-парМ11у1 74%

Схема 5 - Синтез диарилиодониевых солей из реагента Козера

В других работах группы О. Б. КоБег [68,69] описан региоселективный синтез ДАИС из производных реагента гидрокситозилоксииодбензола и арилтриметилсиланов. При кипячении в ацетонитриле образуются ДАИС с низкими и умеренными выходами от 24 до 63% (Схема 6). Было показано, что 2,4-дитриметилсилилфураны и 2-метил-4-триметилсилилфураны вступают в реакцию с образованием фурилиодониевых солей с умеренными и хорошими выходами от 62 до 80%. Однако, при проведении реакции с 2-триметилсилилфураном выходы иодониевых солей не превышают 23%. Экспериментально показано, что в данных условиях происходит восстановление реагента Козера с образованием соответствующего иодарена.

TMS

TsO" +

l(OH)OTs

^f^TMS

TsO" +

MeCN, A 24-63%

MeCN/MeOH

RH

2-Me

3-Me

4-Me 4-F 4-CI 4-Br 4-Ph

R2- H

2-Me

3-Me

4-Me 4-TMS 3-TMS

R3- H 8-23% TMS 62-80% Me 62-74%

4-(4'-TMSC6H4)

Схема 6 - Синтез диарилиодоний тозилатов с использованием арилтриметилсиланов и гетероарилтриметилсиланов

В работе [70] был описан пример взаимодействия иодозобензола, активированного эфиратом трифторида бора в реакции с триметилсилилбензолом. В результате был получен дифенилиодоний тетрафторборат с выходом 75% (Схема 7).

Схема 7 - Синтез диарилиодоний тетрафторборатов в присутствии эфирата

Подход, предполагающий использование триметилсилильных производных для синтеза ДАИС в присутствии кислот Льюиса был применен P. J. Stang, В.В. Жданкиным и др. для синтеза макроциклических ДАИС [71-72]. В ключевой работе по синтезу макроциклических иодониевых солей в качестве источника поливалентного иода использовались производные PIFA. Реакция между соединением 1 и двумя молекулами 4,4'-дитриметилсилилбифенила приводила к образованию продукта 2 с выходом 86%, взаимодействие которого с дополнительной молекулой 1 позволяло получить целевой макроциклический

Ю 1. TMSPh,

трифторида бора

продукт с выходом 40% (Схема 8). Данные реакции проводились в присутствии триметилсилилтрифлата, использующегося как для активации соединения поливалентного иода, так и в качестве донора трифлат-аниона. В более поздней работе [72] был описан синтез и других макроциклических ДАИС с использованием аналогичных методов.

2 1

Схема 8 - Синтез макроциклических арилиодониевых солей

^ Kitamuгa и др. одни из первых разработали метод синтеза диарилиодоний трифлатов, которые в настоящее время являются одними из наиболее востребованных ДАИС, что связано с их высокой растворимостью в полярных органических растворителях [73-77].

В работах [73, 74] описан синтез диарилиодоний трифлатов из иодозосоединений и аренов в присутствии трифторметансульфокислоты. Реакция проводилась в хлористом метилене с добавлением 1 эквивалента трифторметансульфокислоты при комнатной температуре. В результате был получен ряд продуктов с выходами от 65 до 84% (Схема 9).

10

ТГОН, йСМ 0°С Ь> Л, 2Ь

Ю-ТГОН

АгН

11 ог А, 1-1711

65-84%

ТГО"

"Аг

Аг - РЬ, 4-МеС6Н4 2,5-Ме2С6Н3 2,4,6-МезС6Н2 4-МеоС6Н4 4-ЕЮС6Н4 4-С1С6Н4 4-ВгС6Н4 4-1С6Н4 ' . . . .

Схема 9 - Синтез диарилиодоний трифлатов из иодозобензола

В работе [73] иодозобензол обрабатывался одним эквивалентом ангидрида трифторметансульфокислоты в результате наблюдалось образование реагента 3. Взаимодействие соединения с аренами приводило к образованию бисдиарилиодониевых солей с выходами около 70%. Стоит отметить, что данный синтез был проведен и при добавлении к иодозобензолу двух эквивалентов трифторметансульфокислоты. В результате чего были получены аналогичные продукты, но с более высокими выходами, достигающими 98% (Схема 10). ю

т^о, осм л, зи

тго

РЬ—1+

V//

3

ст I—он

АгН П, 2Ь

ТГОН (2еяшу.), ОСМ

11, 311__

ТГО"

РМ—Г-

\\ //

OTf

I—он

65-76%

АгН

П, 2Ь

74-98%

ТГО" /=хТГО-+ Р1п—А—I—Аг

ТГО" /=\ТГО"+

Схема 10 - Синтез бисдиарилиодоний трифлатов из иодозобензола

В работе [76] авторы показали, что 2-иодозобензойная кислота в аналогичных условиях реагирует с образованием орто-карбоксилфенилиодоний трифлатов с выходами от умеренных до высоких (Схема 11).

ТГОН (2equiv.), РН DCM \ 0°С to rt, 3h д

IBA-2HOTÍ

C6H5R

50-94%

IBA

R-OMe, Me, H, CI, Br

Схема 11 - Синтез орто-карбоксифенилиодоний трифлатов

Спустя два года T. Kitamura и др. опубликовали статью [75] в которой был описан усовершенствованный синтез диарилиодоний трифлатов из PIDA. По сравнению с прежним [74], данный метод позволяет сократить время реакции до 1 часа и существенно снизить температуру процесса. ДАИС были получены посредством реакции PIDA с двумя эквивалентами трифторметансульфокислоты с последующим взаимодействием соединения 4 с аренами с выходами от 74 до 98% (Схема 12). Аналогичные условия были использованы для синтеза солей, содержащих триметилсилильную группу в орто-положении [77]. ТГОН (2equiv.),

1(ОАс)2

DCM

0°С to rt, 1h

l(OAc)2-2TfOH

ArH

0°С to rt, 0.5-24h 74-98%

ТГО" "Ar

Схема 12 - Синтез диарилиодоний трифлатов из производных PIDA

Данный поход был распространен для получения широкого ряда трифлатов и другими авторами, например, для синтеза иодониевых солей из дифториодбензола [78] или PIDA [79]. Ya. Kita и др. осуществили синтез диарилиодониевой соли из 1,3,5,7-тетракис[4-(диацетоксииодо)фенил]адамантана (Схема 13) [80]. В работе Y. H Kim и др. описан синтез иодониевых солей, замещенных урацилсодержащими нуклеозидами [81].

1(0Ас)2

Г(4-То1)"СШ

(АсО)21

ТЮ"(4-То1)+1

Схема 13 - Синтез тетраиодоний трифлата из 1,3,5,7-тетракис[4-(диацетоксииодо)фенил]адамантана

ТГОН, 1о1иепе ОСМ

87%

ТЮ"(4-То1)+1

(АсО)21

В 1990 году В.В. Жданкин, P.Stang и др. впервые разработали метод синтеза новых реагентов - арилцианоиодоний трифлатов [82], которые впоследствии были использованы для синтеза ряда иодониевых соединений, в том числе алкенил-[83] и алкинилиодониевых солей [84]. В 1993 году тем же коллективом авторов был опубликован синтез ДАИС с использованием арилцианоиодоний трифлатов [85, 86] при взаимодействии их с арилтрибутилстаннанами с образованием ДАИС с выходами 25% и 49% соответственно для соединений 5 и 6 и 62% для соли 7 (Схема 14). В работе [87] приводится синтез различных тиениларилиодоний трифлатов, а также их структурные и электронные характеристики. Арилцианоиодоний трифлаты не нашли широкого применения для синтеза ДАИС, однако, органостаннаны в последствии стали применяться для синтеза солей как более активные аналоги ранее описанных триметилсиланов.

ТГО"

осм

-78 °С Ю П

ТГО" . Я . ТГО"

'К

К - Р 25% 5 Н 49% 6

ТГО" ..

СР3

СР3

7

Схема 14 - Синтез диарилиодоний трифлатов с использованием органостаннанов

В конце 90-х годов V. W. Pike и D. A. Widdowson опубликовали метод синтеза иодоний тозилатов из реагента Козера с использованием различных органостаннанов [88-89]. В результате был получен широкий ряд арил- и гетероарилиодониевых солей с выходами от 18 до 98% (Схема 15).

х - О 77% 98%

NMe 96% 67%

S 74% 96%

Схема 15 - Синтез диарилиодоний тозилатов с использованием

органостаннанов

В 2012 году V. W. Pike и J.-H. Chun был представлен синтез диарилиодоний тозилатов из производных PIDA в присутствии wapa-толуолсульфокислоты через in situ генерацию производных реагента Козера. Авторами был получен ряд солей с использованием арилтрибутилстаннанов в качестве донора одного из С-лигандов. Использование электроноизбыточных аренов в качестве доноров С-лиганда в данной реакции не требует наличия органостаннатной функции [90].

Впоследствии органостаннаны прочно заняли свое место в арсенале нуклеофильных реагентов для синтеза ДАИС [91-94].

M. Ochiai и др. было показано, что ДАИС могут быть синтезированы посредством взаимодействия производных PIDA c тетраарилборатами щелочных металлов (Схема 16) [95]. Был получен широкий ряд продуктов с выходами от 68%.

Rt - Н, 3-1Ч02 4-CI, 4-Ме, 4-МеО R2 - Н, F, CI, Me М - Na, К

Схема 16 - Синтез диарилиодоний тетраарилборатов

Спустя год M. Ochiai и др. было описано взаимодействие различных бороновых кислот и их эфиров с производными PIDA с образованием иодониевых солей [96]. Были получены как ДАИС, так и производные виниларилиодониевых солей c хорошими и высокими выходами (Схема 17).

David A. Widdowson и др. продолжили развивать данный метод и показали, что в реакцию вступают гетероарил- и арилбороновые кислоты с различными заместителями и выходы реакций составляют не менее 46% [97]. Также данные реагенты являются более экологичной альтернативой ранее описанным органостаннанам.

Арилбороновые кислоты и их производные были использованы для синтеза различных ДАИС из соединений поливалентного иода [98, 99], в том числе и для сложносинтезируемых полифторированных ДАИС [100, 101].

Н.С. Зефиров и др. показали, что кислые газы, а именно триоксид серы, могут быть использованы как активаторы для синтеза ДАИС из иодозоаренов [102]. При пониженных температурах иодозоарены обрабатывались триоксидом серы в результате чего наблюдалось образование фенилиод (III) сульфата, который в дальнейшем вводили в реакцию с ареном. В результате были получены диарилиодоний сульфаты с выходами от 54 до 84% (Схема 18).

Схема 18 - Синтез диарилиодоний гидросульфатов в присутствии триоксида

вгонь 1(0Ас)? „ „Л

1.BF3-Et20, DCM

Схема 17 - Синтез диарилиодоний тетрафторборатов с использованием

арилбороновых кислот

серы

В 2000-х годах было показано, что проведение различных реакций соединений поливалентного иода в присутствии фторированных спиртов положительно влияет на время реакции и выход продукта. Доказательство данного факта стало одним из значительных достижений как для химии соединений поливалентного иода, так и в частности для синтеза ДАИС [103, 104]. Применение 2,2,2-трифторэтонола как растворителя позволяет значительно увеличить выход ДАИС, а также расширить ряд аренов способных вступать в реакцию, что позволяет избежать использования органостаннанов и триалкилсилиларенов. Подобное увеличение реакционной способности связывают с тем, что фторированные спирты стабилизируют промежуточный а-комплекс или катион-радикал (в случае сильноэлектронодонорных субстратов, таких как тиофен) (Схема 19).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Солдатова, Наталья Сергеевна, 2018 год

Список литературы

1. Yoshimura A., Zhdankin V. V. Advances in synthetic applications of hypervalent iodine compounds //Chemical Reviews. - 2016. - 116. - 5. - 3328-3435;

2. Zhdankin V. V. Hypervalent iodine chemistry: preparation, structure, and synthetic applications of polyvalent iodine compounds. - John Wiley & Sons, 2013;

3. Wirth T. Hypervalent iodine chemistry in synthesis: Scope and new directions //Angewandte Chemie International Edition. - 2005. - 44. - 24. - 3656-3665;

4. Stang P. J. Polyvalent iodine in organic chemistry //The Journal of organic chemistry. - 2003. - 68. - 8. - 2997-3008;

5. Parra A., Reboredo S. Chiral hypervalent iodine reagents: synthesis and reactivity //Chemistry-A European Journal. - 2013. - 19. - 51. - 17244-17260;

6. Yusubov M. S., V Zhdankin V. Hypervalent iodine reagents and green chemistry //Current Organic Synthesis. - 2012. - 9. - 2. - 247-272;

7. Sun C. L., Shi Z. J. Transition-metal-free coupling reactions //Chemical reviews. - 2014. - 114. - 18. - 9219-9280;

8. Ladziata U., Zhdankin V. V. Hypervalent iodine (V) reagents in organic synthesis //Arkivoc. - 2006. - 9. - 26-58.

9. Yoshimura A., Yusubov M. S., Zhdankin V. V. Synthetic applications of pseudocyclic hypervalent iodine compounds //Organic & biomolecular chemistry. -2016. - 14. - 21. - 4771-4781;

10. Silva Jr L. F., Olofsson B. Hypervalent iodine reagents in the total synthesis of natural products //Natural product reports. - 2011. - 28. - 10. - 1722-1754;

11. Li, Y., Hari, D. P., Vita, M. V., Waser, J. Cyclic Hypervalent Iodine Reagents for Atom-Transfer Reactions: Beyond Trifluoromethylation //Angewandte Chemie International Edition. - 2016. - 55. - 14. - 4436-4454;

12. Zhdankin V. V. Benziodoxole-based hypervalent iodine reagents in organic synthesis //Current Organic Synthesis. - 2005. - 2. - 1. - 121-145;

13. Charpentier J., Früh N., Togni A. Electrophilic trifluoromethylation by use of hypervalent iodine reagents //Chemical reviews. - 2014. - 115. - 2. - 650-682;

14. Wirth T. Oxidations and rearrangements //Hypervalent Iodine Chemistry. -2003. - 185-208;

15. Wirth T. (ed.). Hypervalent Iodine Chemistry. - Berlin: Springer, 2016. -

373;

16. Lauriers A. J. D., Legault C. Y. Enol and Ynol Surrogates: Promising Substrates for Hypervalent Iodine Chemistry //Asian Journal of Organic Chemistry. -2016. - 5. - 9. - 1078-1099;

17. Dohi T., Kita Y. Hypervalent iodine reagents as a new entrance to organocatalysts //Chemical Communications. - 2009. - 16. - 2073-2085;

18. Singh F. V., Wirth T. Hypervalent Iodine-Catalyzed Oxidative Functionalizations Including Stereoselective Reactions //Chemistry-An Asian Journal.

- 2014. - 9. - 4. - 950-971;

19. Parra A., Reboredo S. Chiral hypervalent iodine reagents: synthesis and reactivity //Chemistry-A European Journal. - 2013. - 19. - 51. - 17244-17260;

20. Wang L., Liu J. Synthetic applications of hypervalent iodine (III) reagents enabled by visible light photoredox catalysis //European Journal of Organic Chemistry.

- 2016. - 2016. - 10. - 1813-1824;

21. Merritt E. A., Olofsson B. Diaryliodonium salts: a journey from obscurity to fame //Angewandte Chemie International Edition. - 2009. - 48. - 48. - 9052-9070;

22. Grushin V. V. Cyclic diaryliodonium ions: old mysteries solved and new applications //Chemical Society Reviews. - 2000. - 29. - 5. - 315-324;

23. Aradi, K., Toth, B., Tolnai, G. L., Novak, Z. Diaryliodonium Salts in Organic Syntheses: A Useful Compound Class for Novel Arylation Strategies //Synlett.

- 2016. - 27. - 10. - 1456-1485;

24. Fananas-Mastral M. Copper-Catalyzed Arylation with Diaryliodonium Salts //Synthesis. - 2017. - 49. - 09. - 1905-1930;

25. Yusubov M. S., Maskaev A. V., Zhdankin V. V. Iodonium salts in organic synthesis //ARKIVOC: Online Journal of Organic Chemistry. - 2011;

26. Zhdankin V. V. CC-bond forming reactions //Hypervalent Iodine Chemistry. - Springer Berlin Heidelberg, 2003. - 99-136;

27. Olofsson B. Arylation with Diaryliodonium Salts //Hypervalent Iodine Chemistry. - Springer International Publishing, 2015. - 135-166;

28. He M., Swager T. M. Covalent Functionalization of Carbon Nanomaterials with Iodonium Salts //Chemistry of Materials. - 2016. - 28. - 23. - 8542-8549;

29. Chan, C. K., Beechem, T. E., Ohta, T., Brumbach, M. T., Wheeler, D. R., Stevenson, K. J. Electrochemically driven covalent functionalization of graphene from fluorinated aryl iodonium salts //The Journal of Physical Chemistry C. - 2013. - 117. -23. - 12038-12044;

30. Weissmann M., Baranton S., Coutanceau C. Modification of carbon substrates by aryl and alkynyl iodonium salt reduction //Langmuir. - 2010. -6. - 18. -15002-15009;

31. Vase, K. H., Holm, A. H., Pedersen, S. U., Daasbjerg, K. Immobilization of aryl and alkynyl groups onto glassy carbon surfaces by electrochemical reduction of iodonium salts //Langmuir. - 2005. - 21. - 18. - 8085-8089;

32. Vase, K. H., Holm, A. H., Norrman, K., Pedersen, S. U., Daasbjerg, K. Covalent grafting of glassy carbon electrodes with diaryliodonium salts: new aspects //Langmuir. - 2007. - 23. - 7. - 3786-3793;

33. Crivello J. V. Cationic polymerization—iodonium and sulfonium salt photoinitiators //Initiators—poly-reactions—optical activity. - Springer, Berlin, Heidelberg, 1984. - 1-48;

34. Crivello J. V. DiarylioDonium Salt Photoacid Generators //Iodine Chemistry and Applications. - 2014. - 459;

35. Crivello J. Sensitization of Cationic Photopolymerizations //Dyes and Chromophores in Polymer Science. - 2015. - 45-79;

36. Yusubov, M. S., Svitich, D. Y., Larkina, M. S., Zhdankin, V. V. Applications of iodonium salts and iodonium ylides as precursors for nucleophilic fluorination in Positron Emission Tomography //ARKIVOC: Online Journal of Organic Chemistry. - 2013;

37. Brooks, A. F., Topczewski, J. J., Ichiishi, N., Sanford, M. S., Scott, P. J. Late-stage [18F] fluorination: new solutions to old problems //Chemical science. -2014. - 5. - 12. - 4545-4553;

38. van der Born, D., Pees, A., Poot, A. J., Orru, R. V., Windhorst, A. D., Vugts, D. J. Fluorine-18 labelled building blocks for PET tracer synthesis //Chemical Society Reviews. - 2017. - 46. - 15. - 4709-4773;

39. McCammant, M. S., Thompson, S., Brooks, A. F., Krska, S. W., Scott, P. J., Sanford, M. S. Cu-mediated C-H 18F-fluorination of electron-rich (hetero) arenes //Organic Letters. - 2017. - 19. - 14. - 3939-3942;

40. Kim, J., Moon, B. S., Lee, B. C., Lee, H. Y., Kim, H. J., Choo, H., Pae N.A., Cho Y.S., Min, S. J. A Potential PET Radiotracer for the 5-HT2C Receptor: Synthesis and in Vivo Evaluation of 4-(3-[18F] fluorophenethoxy) pyrimidine //ACS Chemical Neuroscience. - 2017. - 8. - 5. - 996-1003;

41. Stang P. J., Zhdankin V. V. Organic polyvalent iodine compounds //Chemical reviews. - 1996. - 96. - 3. - 1123-1178;

42. Alcock N. W., Countryman R. M. Secondary bonding. Part 1. Crystal and molecular structures of (C 6 H 5) 2 IX (X= Cl, Br, or I) //Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 1977. - 3. - 217-219;

43. Alcock N. W., Harrison W. D., Howes C. Secondary bonding. Part 13. Aryl-tellurium (IV) and-iodine (III) acetates and trifluoroacetates. The crystal and molecular structures of bis-(p-methoxyphenyl) tellurium diacetate, ^-oxo-bis [diphenyltrifluoroacetoxytellurium] hydrate, and [bis (trifluoroacetoxy) iodo] benzene //Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 1984. - 8. - 1709-1716;

44. Beringer, F. M., Ganis, P., Avitabile, G., Jaffe, H. Synthesis, structure, and reactions of a benziodolium cation //The Journal of Organic Chemistry. - 1972. - 37. -6. - 879-886;

45. Postnikov, P. S., Guselnikova, O. A., Yusubov, M. S., Yoshimura, A., Nemykin, V. N., Zhdankin, V. V. Preparation and X-ray structural study of dibenziodolium derivatives //The Journal of organic chemistry. - 2015. - 80. - 11. -5783-5788;

46. Batchelor R. J., Birchall T., Sawyer J. F. Crystal structure and iodine-127 Moessbauer spectrum of diphenyliodonium-2-carboxylate hydrate, C13H9IO2. cntdot. H2O: secondary vs. hydrogen bonding //Inorganic Chemistry. - 1986. - 25. - 9. - 14151420;

47. Yusubov, M. S., Yusubova, R. Y., Nemykin, V. N., Zhdankin, V. V. Preparation and X-ray structural study of 1-arylbenziodoxolones //The Journal of organic chemistry. - 2013. - 78. - 8. - 3767-3773;

48. Hartmann C., Meyer V. Ueber eine neue Klasse jodhaltiger, stickstofffreier organischer Basen //European Journal of Inorganic Chemistry. - 1894. - 27. - 1. - 426432;

49. Hartmann C., Meyer V. Ueber die Jodoniumbasen //European Journal of Inorganic Chemistry. - 1894. - 27. - 1. - 502-509;

50. Willgerodt C. Zur Kenntniss der Darstellung des Diphenyljodiniumjodids aus dem Jodobenzol //European Journal of Inorganic Chemistry. - 1896. - 29. - 2. -2008-2009;

51. H. J. Lucas, E. R. Kennedy. Diphenyliodonium iodide// Organic Synthesis.

- 1942. - 22. - 52;

52. Beringer, F. M., Drexler, M., Gindler, E. M., Lumpkin, C. C. Diaryliodonium Salts. I. Synthesis //Journal of the American Chemical Society. - 1953.

- 75. - 11. - 2705-2708;

53. Beringer, F. M., Bachofner, H. E., Falk, R. A., Leff, M. Diaryliodonium Salts. VII. 2, 2'-Dithienyl-and Phenyl-2-thienyliodonium Salts //Journal of the American Chemical Society. - 1958. - 80. - 16. - 4279-4281;

54. Beringer, F. M., Falk, R. A., Karniol, M., Lillien, I., Masullo, G., Mausner, M., Sommer, E. Diaryliodonium Salts. IX. The Synthesis of Substituted Diphenyliodonium Salts/Journal of the American Chemical Society. - 1959. - 81. - 2.

- 342-351;

55. Beringer F. M., Lillien I. Diaryliodonium Salts. XIII. Salts in which the Cations Bear Carboxyl, Hydroxyl, Alkoxyl or Amino Groups/Journal of the American Chemical Society. - 1960. - 82. - 3. - 725-731;

56. Beringer F. M., Dehn Jr J. W., Winicov M. Diaryliodonium Salts. XIV. Reactions of Organometallic Compounds with Iodosobenzene Dichlorides and with Iodonium Salts//Journal of the American Chemical Society. - 1960. - 82. - 11. - 29482952;

57. Beringer, F. M., Brierley, A., Drexler, M., Gindler, E. M., Lumpkin, C. C. Diaryliodonium Salts. II. The Phenylation of Organic and Inorganic Bases/Journal of the American Chemical Society. - 1953. - 75. - 11. - 2708-2712;

58. Beringer F. M., Gindler E. M. Diaryliodonium Salts. III. Kinetics of the Reaction of Diphenyliodonium and Phenoxide Ions//Journal of the American Chemical Society. - 1955. - 77. - 12. - 3203-3207;

59. Bachofner H. E., Beringer F. M., Meites L. Diaryliodonium Salts. V. The Electroreduction of Diphenyliodonium Salts//Journal of the American Chemical Society. - 1958. - 80. - 16. - 4269-4274;

60. Beringer F. M., Mausner M. Diaryliodonium Salts. VIII. Decomposition of Substituted Diphenyliodonium Halides in Inert Solvents1, 2 //Journal of the American Chemical Society. - 1958. - 80. - 17. - 4535-4536;

61. . Chen D. J., Chen Z. C. Hypervalent iodine in synthesis 59: application of polymeric diaryliodonium salts as aryl transfer reagents in SPOS //Synlett. - 2000. -2000. - 08. - 1175-1177;

62. Huang X., Zhu Q., Xu Y. Synthesis of Polymeric Diaryliodonium Salts and Its Use in Preparation of Diaryl Sulfides and Diaryl Ethers //Synthetic Communications. - 2001. - 31. - 18. - 2823-2828;

63. Wu, Y., Izquierdo, S., Vidossich, P., Lledos, A., Shafir, A. NH-Heterocyclic Aryliodonium Salts and their Selective Conversion into N1-Aryl-5-iodoimidazoles //Angewandte Chemie. - 2016. - 128. - 25. - 7268-7272.

64. Neiland O. Ya and. Karele B. Ya New type of iodonium salt //USSR Journal of Organic Chemistry. - 1977. - 6. - 889-890;

65. Koser, G. F., Wettach, R. H., Troup, J. M., Frenz, B. A. Hypervalent organoiodine. Crystal structure of phenylhydroxytosyloxyiodine //The Journal of Organic Chemistry. - 1976. - 41. - 22. - 3609-3611;

66. Koser G. F., Wettach R. H. [Hydroxy (tosyloxy) iodo] benzene, a versatile reagent for the mild oxidation of aryl iodides at the iodine atom by ligand transfer //The Journal of Organic Chemistry. - 1980. - 45. - 8. - 1542-1543;

67. Margida A. J., Koser G. F. Direct condensation of [hydroxy (tosyloxy) iodo] arenes with thiophenes. A convenient, mild synthesis of aryl (2-thienyl) iodonium tosylates //The Journal of Organic Chemistry. - 1984. - 49. - 19. - 3643-3646;

68. Koser G. F., Wettach R. H., Smith C. S. New methodology in iodonium salt synthesis. Reactions of [hydroxy (tosyloxy) iodo] arenes with aryltrimethylsilanes //The Journal of Organic Chemistry. - 1980. - 45. - 8. - 1543-1544;

69. Carman C. S., Koser G. F. Regiospecific synthesis of aryl (2-furyl) iodonium tosylates, a new class of iodonium salts, from [hydroxy (tosyloxy) iodo] arenes and 2-(trimethylsilyl) furans in organic solvents //The Journal of Organic Chemistry. - 1983. - 48. - 15. - 2534-2539;

70. Ochiai, M., Sumi, K., Takaoka, Y., Kunishima, M., Nagao, Y., Shiro, M., Fujita, E. Reactions of vinylsilanes with lewis acid-activated iodosylbenzene: Stereospecific syntheses of vinyliodonium tetrafluoroborates and their reactions as highly activated vinyl halides //Tetrahedron. - 1988. - 44. - 13. - 4095-4112;

71. Stang P. J., Zhdankin V. V. Preparation and characterization of a macrocyclic tetraaryltetraiodonium compound, cyclo (Ar4I4) 4+. cntdot. 4X-. A unique, charged, cationic molecular box //Journal of the American Chemical Society. - 1993. -115. - 21. - 9808-9809;

72. Radhakrishnan U., Stang P. J. Synthesis and characterization of cationic iodonium macrocycles //The Journal of organic chemistry. - 2003. - 68. - 24. - 92099213;

73. Kitamura, T., Furuki, R., Nagata, K., Taniguchi, H., Stang, P. J. Preparation of (p-Phenylene) bis (aryliodonium) Ditriflates and their Double Substitution by Some Nucleophiles //Journal of organic chemistry. - 1992. - 57. - 25. -6810-6814;

74. Kitamura, T., Matsuyuki, J. I., Nagata, K., Furuki, R., Taniguchi, H. A convenient preparation of diaryliodonium triflates //Synthesis. - 1992. - 1992. - 10. -945-946;

75. Kitamura T., Matsuyuki J., Taniguchi H. Improved preparation of diaryliodonium triflates //Synthesis. - 1994. - 1994. - 02. - 147-148;

76. Kitamura T., Nagata K., Taniguchi H. A novel hypervalent iodine reagent prepared from o-iodosylbenzoic acid and trifluoromethanesulfonic acid preparation and reactions of alkynyl (o-carboxyphenyl) iodonium triflates //Tetrahedron letters. - 1995. - 36. - 7. - 1081-1084;

77. Kitamura, T., Yamane, M., Inoue, K., Todaka, M., Fukatsu, N., Meng, Z., Fujiwara, Y. A new and efficient hypervalent iodine- benzyne precursor,(phenyl)[o-(trimethylsilyl) phenyl] iodonium triflate: Generation, trapping reaction, and nature of benzyne //Journal of the American Chemical Society. - 1999. - 121. - 50. - 1167411679;

78. Kasumov, T. M., Pirguliyev, N. S., Brel, V. K., Grishin, Y. K., Zefirov, N. S., Stang, P. J. New one-pot method for the stereoselective synthesis of (E)-[ß-(trifluoromethylsulfonyloxy)-alkenyl](Aryl) iodonium triflates //Tetrahedron. - 1997. -53. - 38. - 13139-13148;

79. Pike, V., Widdowson, D. Synthesis of functionalised unsymmetrical diaryliodonium salts //Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1997. -17. - 2463-2466;

80. Tohma, H., Maruyama, A., Maeda, A., Maegawa, T., Dohi, T., Shiro, M., Morita T., Kita, Y. Preparation and Reactivity of 1, 3, 5, 7-Tetrakis [4-(diacetoxyiodo) phenyl] adamantane, a Recyclable Hypervalent Iodine (III) Reagent //Angewandte Chemie International Edition. - 2004. - 43. - 27. - 3595-3598;

81. Roh K. R., Kim J. Y., Kim Y. H. Novel synthesis of 5-phenyliodonium triflate substituted uracil nucleosides //Chemistry letters. - 1998. - 27. - 11. - 10951096;

82. Zhdankin, V. V., Crittell, C. M., Stang, P. J., Zefirov, N. S. A general approach to unsymmetrical tricoordinate iodinanes: Single step preparation of mixed

iodosobenzene sulfonates Phl (X) OSO 2 R, via reaction of iodosobenzene with Me 3 SiX //Tetrahedron Letters. - 1990. - 31. - 34. - 4821-4824;

83. Stang P., Ullmann J. Synthesis of Ethenyl (phenyl) iodonium Triflate,[H2C=CHIPh][OSO2CF3], and Its Application as a Parent Vinyl Cation Equivalent //Angewandte Chemie International Edition. - 1991. - 30. - 11. - 14691470;

84. Stang P. J., Zhdankin V. V. Bis [phenyl [(perfluoroalkanesulfonyl) oxy] iodo] acetylene, PhI+ C^CI+Ph-2RFSO3-, and 1, 4bis [phenyl [(perfluoroalkanesulfonyl) oxy] iodo]-1, 3-butadiyne, PhI+ C^C-C^CI+ Ph-2RFSO3 //Journal of the American Chemical Society. - 1990. - 112. - 17. - 6437-6438;

85. Gallop, P. M., Paz, M. A., Fluckiger, R., Stang, P. J., Zhdankin, V. V., Tykwinski, R. R. Highly effective PQQ inhibition by alkynyl and aryl mono-and diiodonium salts //Journal of the American Chemical Society. - 1993. - 115. - 25. -11702-11704;

86. Zhdankin V. V., Scheuller M. C., Stang P. J. A general approach to aryl (cyano) iodonium triflates-versatile iodonium transfer reagents //Tetrahedron letters. -1993. - 34. - 43. - 6853-6856;

87. Bykowski, D., McDonald, R., Hinkle, R. J., Tykwinski, R. R. Structural and electronic characteristics of thienyl (aryl) iodonium triflates //The Journal of organic chemistry. - 2002. - 67. - 9. - 2798-2804;

88. Pike, V., Widdowson, D. Facile synthesis of substituted diaryliodonium tosylates by treatment of aryltributylstannanes with Koser's reagent //Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1999. - 3. - 245-248;

89. Martin-Santamaria, S., Carroll, M. A., Carroll, C. M., Carter, C. D., Pike, V. W., Rzepa, H. S., Widdowson, D. A. Fluoridation of heteroaromatic iodonium salts—experimental evidence supporting theoretical prediction of the selectivity of the process //Chemical Communications. - 2000. - 8. - 649-650;

90. Chun J. H., Pike V. W. Regiospecific syntheses of functionalized diaryliodonium tosylates via [hydroxy (tosyloxy) iodo] arenes generated in situ from

(diacetoxyiodo) arenes //The Journal of organic chemistry. - 2012. - 77. - 4. - 19311938;

91. Kitamura, T., Inoue, D., Wakimoto, I., Nakamura, T., Katsuno, R., Fujiwara, Y. Reaction of (diacetoxyiodo) benzene with excess of trifluoromethanesulfonic acid. A convenient route to para-phenylene type hypervalent iodine oligomers //Tetrahedron. - 2004. - 60. - 40. - 8855-8860;

92. Zhdankin, V. V., Koposov, A. Y., Su, L., Boyarskikh, V. V., Netzel, B. C., Young, V. G. Synthesis and Structure of Amino Acid-Derived Benziodazoles: New Hypervalent Iodine Heterocycles //Organic letters. - 2003. - 5. - 9. - 1583-1586;

93. Zhang M. R., Kumata K., Suzuki K. A practical route for synthesizing a PET ligand containing [18 F] fluorobenzene using reaction of diphenyliodonium salt with [18 F] F- //Tetrahedron Letters. - 2007. - 48. - 49. - 8632-8635;

94. Ochiai, M., Kitagawa, Y., Takayama, N., Takaoka, Y., Shiro, M. Synthesis of Chiral Diaryliodonium Salts, 1, 1 '-Binaphthyl-2-yl (phenyl) iodonium Tetrafluoroborates: Asymmetric a-Phenylation of ß-Keto Ester Enolates //Journal of the American Chemical Society. - 1999. - 121. - 39. - 9233-9234;

95. Ochiai, M., Toyonari, M., Sueda, T., Kitagawa, Y. Boron-iodine (III) exchange reaction: Direct synthesis of diaryliodonium tetraarylborates from (diacetoxyiodo) arenes by the reaction with alkali metal tetraarylborates in acetic acid //Tetrahedron letters. - 1996. - 37. - 46. - 8421-8424;

96. Ochiai, M., Toyonari, M., Nagaoka, T., Chen, D. W., Kida, M. Stereospecific synthesis of vinyl (phenyl) iodonium tetrafluoroborates via boron-iodane exchange of vinylboronic acids and esters with hypervalent phenyliodanes //Tetrahedron letters. - 1997. - 38. - 38. - 6709-6712;

97. Carroll M. A., Pike V. W., Widdowson D. A. New synthesis of diaryliodonium sulfonates from arylboronic acids //Tetrahedron Letters. - 2000. - 41. -28. - 5393-5396;

98. Yoshida M., Osafune K., Hara S. Facile synthesis of iodonium salts by reaction of organotrifluoroborates with p-iodotoluene difluoride //Synthesis. - 2007. -2007. - 10. - 1542-1546;

99. Kalyani, D., Deprez, N. R., Desai, L. V., Sanford, M. S. Oxidative C- H Activation/C- C Bond Forming Reactions: Synthetic Scope and Mechanistic Insights //Journal of the American Chemical Society. - 2005. - 127. - 20. - 7330-7331;

100. Bailly, F., Barthen, P., Frohn, H. J., Köckerling, M. Aryl (pentafluorphenyl) iodoniumtetrafluoroborate: allgemeine Synthesemethode, typische Eigenschaften und strukturelle Gemeinsamkeiten //Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 2000. - 626. - 11. - 2419-2427;

101. Padelidakis V., Tyrra W., Naumann D. Synthesis and characterization of 2, 6-difluorophenyliodine (III) derivatives //Journal of fluorine chemistry. - 1999. - 99. -1. - 9-15.

102. Kasumov, T. M., Brel, V. K., Kos, A. S., Zefirov, N. S. Phenyliodine (III) Sulfate as a New Reagent for Synthesis of Diaryliodonium Salts //Synthesis. - 1995. -1995. - 07. - 775-776;

103. Dohi T., Yamaoka N., Kita Y. Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium (III) salts //Tetrahedron. - 2010. - 66. - 31. - 5775-5785;

104. Dohi, T., Ito, M., Morimoto, K., Minamitsuji, Y., Takenaga, N., Kita, Y.Versatile direct dehydrative approach for diaryliodonium (III) salts in fluoroalcohol media //Chemical Communications. - 2007. - 40. - 4152-4154;

105. Beringer F. M., Nathan R. A. Diaryliodonium salts from aryllithium reagents with trans-chlorovinyliodoso dichloride //The Journal of Organic Chemistry. -1969. - 34. - 3. - 685-689;

106. Beringer F. M., Nathan R. A. Iodonium salts from organolithium reagents with transchlorovinyliodoso dichloride //The Journal of Organic Chemistry. - 1970. -35. - 6. - 2095-2096;

107. Gronovvitz S., Ander I. On the Base-catalyzed Reaction of Some Methyl Nitrothiophenes with Aldehydes. An Unexpected Cyclohutane Formation // Acta Chemica Scandinavica - 1975. - 29. - 4;

108. Gronowitz S., Holm B. Inverted reactivity of aryllithium derivatives V. On the syntheses of thiocyano-, phenylsulfinyl-, and phenoxy derivatives of thiophenes and furans //Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1977. - 14. - 2. - 281-288;

109. Stang P. J., Olenyuk B., Chen K. Preparation of nitrogen-containing bis (heteroaryl) iodonium salts //Synthesis. - 1995. - 1995. - 08. - 937-938;

110. Stang P. J., Chen K. Hybrid, iodonium-transition metal, cationic tetranuclear macrocyclic squares //Journal of the American Chemical Society. - 1995. -117. - 5. - 1667-1668;

111. Aggarwal V. K., Olofsson B. Enantioselective a-Arylation of Cyclohexanones with Diaryl Iodonium Salts: Application to the Synthesis of (-)-Epibatidine //Angewandte Chemie-German Edition. - 2005. - 117. - 34. - 5652-5655;

112. Kitamura, T., Furuki, R., Taniguchi, H., Stang, P. J Stereoselective AntiAddition of Iodosylbenzene. Trifluoromethanesulfonic acid to Terminal Alkynes. Preparation of E-[ß-(Trifluoromethanesulfonyloxy) vinyl] iodonium Triflates //Tetrahedron Lett. - 1990. - 31. - 703-704;

113. Kitamura, T., Furuki, R., Taniguchi, H., Stang, P. J. Electrophilic additions of iodosylbenzene activated by trifluoromethanesulfonic acid,[PhIO-TfOH], to alkynes //Tetrahedron. - 1992. - 48. - 35. - 7149-7156;

114. Kitamura T., Kotani M., Fujiwara Y. An efficient ligand exchange reaction of ß-(trifyloxy) vinyliodonium triflates with aryllithium reagents leading to diaryliodonium triflates //Tetrahedron letters. - 1996. - 37. - 21. - 3721-3722;

115. Pirguliyev, N. S., Brel, V. K., Akhmedov, N. G., Zefirov, N. S. An Efficient Ligand Exchange Reaction of (E)-[(ß-(Trifluoromethanesulfonyloxy) ethenyl](phenyl) iodonium Triflates with Aryl-and Alkynyllithium Reagents Leading to Diaryl-and Alkynyliodonium Triflates //Synthesis. - 2000. - 2000. - 01. - 81-83;

116. Margida A. J., Koser G. F. Exchange of carbon ligands at iodine in iodonium salts. A direct synthesis of aryl (2-furyl) iodonium tosylates from aryl (tert-butylethynyl) iodonium tosylates //The Journal of Organic Chemistry. - 1984. - 49. -24. - 4703-4706;

117. Masson I., Race E. The direct conversion of iodic acid and aromatic hydrocarbons into iodonium compounds //Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1937. - 1718-1723;

118. Masson I. Organic and Inorganic Chemistry of Iodine Oxides //Nature. -1937. - 139. - 15-151;

119. Tyrra W., Butler H., Naumann D. The preparation of bis (pentafluorophenyl) iodine (III) sulphonates from the reactions of iodine (III) compounds with pentafluorobenzene in strong acids //Journal of fluorine chemistry. -1993. - 60. - 1. - 79-83;

120. Onys'ko, P. P., Kim, T. V., Kiseleva, O. I., Rassukana, Y. V., Gakh, A. A. Cascade iodination-fluorination synthesis of 2-fluorothiophene and 5-fluoro-2-thienyliodonium salts //Journal of Fluorine Chemistry. - 2009. - 130. - 5. - 501-504;

121. Stang P. J., Tykwinski R., Zhdankin V. V. Preparation of bis (heteroaryl) iodonium salts via an iodonium transfer reaction between di (cyano) iodonium triflate and organostannes //Journal of heterocyclic chemistry. - 1992. - 29. - 4. - 815-818;

122. Stang, P. J., Zhdankin, V. V., Tykwinski, R., Zefirov, N. S. (Dicyano) iodonium triflate-novel iodonium species and a versatile reagent for the preparation of iodonium salts via an iodonium transfer reaction with organostannanes //Tetrahedron letters. - 1992. - 33. - 11. - 1419-1422;

123. Zefirov, N. S., Kasumov, T. M., Koz'min, A. S., Sorokin, V. D., Stang, P. J., Zhdankin, V. V. Iodosyl fluorosulfate-A new efficient reagent for the direct synthesis of diaryliodonium salts //Synthesis. - 1993. - 1993. - 12. - 1209-1210;

124. Crivello J. V., Lam J. H. W. Diaryliodonium salts. A new class of photoinitiators for cationic polymerization //Macromolecules. - 1977. - 10. - 6. - 13071315;

125. DesMarteau, D. D., Pennington, W. T., Montanari, V., Thomas, B. H. Iodonium zwitterions //Journal of fluorine chemistry. - 2003. - 122. - 1. - 57-61;

126. Mei H., DesMarteau D. D. Bis (diaryliodonium) perfluorosulfonimide zwitterions as potential photo acid generators //Journal of Fluorine Chemistry. - 2014. -160. - 12-15;

127. Justik M. W., Protasiewicz J. D., Updegraff J. B. Preparation and X-ray structures of 2-[(aryl) iodonio] benzenesulfonates: novel diaryliodonium betaines //Tetrahedron Letters. - 2009. - 50. - 44. - 6072-6075;

128. Hossain M. D., Kitamura T. Reaction of iodoarenes with potassium peroxodisulfate/trifluoroacetic acid in the presence of aromatics. Direct preparation of diaryliodonium triflates from iodoarenes //Tetrahedron. - 2006. - 62. - 29. - 69556960;

129. Hossain M. D., Ikegami Y., Kitamura T. Reaction of arenes with iodine in the presence of potassium peroxodisulfate in trifluoroacetic acid. Direct and simple synthesis of diaryliodonium triflates //The Journal of organic chemistry. - 2006. - 71. -26. - 9903-9905;

130. Collette, J., McGreer, D., Crawford, R., Chubb, F., Sandin, R. B. Synthesis of some cyclic iodonium salts //Journal of the American Chemical Society. - 1956. -78. - 15. - 3819-3820;

131. Beringer F. M., Kravetz L., Topliss G. B. Iodonium Salts Containing Heterocyclic Iodine1-3 //The Journal of Organic Chemistry. - 1965. - 30. - 4. - 11411148;

132. Heaney H., Lees P. Aryne Chemistry—X: Approaches to the preparation of 2, 2'-dihalogenobiphenyls in which the wo halogens are different and the synthesis of substituted triphenylenes from 2-chloro-2'-lithiobiphenyl //Tetrahedron. - 1968. - 24. -9. - 3717-3723;

133. Kamierczak P., Skulski L. A Short-Cut Synthesis of Diaryliodonium Bromides Followed by Oxidative Anion Metatheses //Synthesis. - 1995. - 1995. - 08. -1027-1032;

134. Kryska A., Skulski L. One-pot preparations of diaryliodonium bromides from iodoarenes and arenes, with sodium perborate as the oxidant //Molecules. - 2001. - 6. - 11. - 875-880;

135. Helber, J., Frohn, H. J., Klose, A., Scholten, T. Two special pathways to perfluoroaryl iodonium salts: the migration of the nucleophilic aryl group in C6F5IO

and the electrophilic arylation of C6F5I with [C6F5Xe] salts //Arkivoc. - 2003. - 6. -71-82;

136. Peacock, M. J., Pletcher, D. The electrosynthesis of diaryliodonium salts //Tetrahedron Letters. - 2000. - 41. - 46. - 8995-8998;

137. Peacock M. J., Pletcher D. The synthesis of diaryliodonium salts by the anodic oxidation of aryl iodide/arene mixtures //Journal of The Electrochemical Society. - 2001. - 148. - 4. - D37-D42;

138. Watts K., Gattrell W., Wirth T. A practical microreactor for electrochemistry in flow //Beilstein journal of organic chemistry. - 2011. - 7. - 1108;

139. Dohi, T., Yamaoka, N., Itani, I., Kita, Y. One-pot syntheses of diaryliodonium salts from aryl iodides using peracetic acid as green oxidant //Australian Journal of Chemistry. - 2011. - 64. - 5. - 529-535;

140. Bielawski M., Zhu M., Olofsson B. Efficient and General One-Pot Synthesis of Diaryliodonium Triflates: Optimization, Scope and Limitations //Advanced Synthesis & Catalysis. - 2007. - 349. - 17-18. - 2610-2618;

141. Bielawski M., Olofsson B. High-yielding one-pot synthesis of diaryliodonium triflates from arenes and iodine or aryl iodides //Chemical Communications. - 2007. - 24. - 2521-2523;

142. Bielawski M., Aili D., Olofsson B. Regiospecific one-pot synthesis of diaryliodonium tetrafluoroborates from arylboronic acids and aryl iodides //The Journal of organic chemistry. - 2008. - 73. - 12. - 4602-4607;

143. Zhu M., Jalalian N., Olofsson B. One-pot synthesis of diaryliodonium salts using toluenesulfonic acid: a fast entry to electron-rich diaryliodonium tosylates and triflates //Synlett. - 2008. - 2008. - 04. - 592-596;

144. Bielawski M. Efficient One-Pot Synthesis of Bis (4-Tert-Butylphenyl) Iodonium Triflate //Organic Syntheses. - 2009. - 308-314;

145. Jalalian N., Olofsson B. Design and asymmetric synthesis of chiral diaryliodonium salts //Tetrahedron. - 2010. - 66. - 31. - 5793-5800;

146. Bielawski, M., Malmgren, J., Pardo, L. M., Wikmark, Y., Olofsson, B. One-Pot Synthesis and Applications of N-Heteroaryl Iodonium Salts //ChemistryOpen.

- 2014. - 3. - 1. - 19-22;

147. Seidl, T. L., Sundalam, S. K., McCullough, B., Stuart, D. R. Unsymmetrical Aryl (2, 4, 6-trimethoxyphenyl) iodonium Salts: One-Pot Synthesis, Scope, Stability, and Synthetic Studies //The Journal of organic chemistry. - 2016. - 81.

- 5. - 1998-2009;

148. Lindstedt E., Reitti M., Olofsson B. One-Pot Synthesis of Unsymmetric Diaryliodonium Salts from Iodine and Arenes //The Journal of organic chemistry. -2017. - 82. - 22. - 11909-11914;

149. Carreras V., Sandtorv A. H., Stuart D. R. Synthesis of Aryl (2, 4, 6-trimethoxyphenyl) iodonium Trifluoroacetate Salts //The Journal of organic chemistry.

- 2017. - 82. - 2. - 1279-1284;

150. McQuade D. T., Seeberger P. H. Applying flow chemistry: Methods, materials, and multistep synthesis // The Journal of organic chemistry. - 2013. - 78. -13. - 6384-6389;

151. Porta R., Benaglia M., Puglisi A. Flow chemistry: Recent developments in the synthesis of pharmaceutical products // lettOrganic Process Research & Development - 2016. - 20. - 1. - 2-25;

152. Plutschack, M. B., Pieber, B., Gilmore, K., Seeberger, P. H. The Hitchhiker's Guide to Flow Chemistryll //Chemical reviews. - 2017. - 117. - 18. -11796-11893.;

153. Webb D., Jamison T. F. Continuous flow multi-step organic synthesis //Chemical Science. - 2010. - 1. - 6. - 675-680;

154. Gemoets, H. P., Laudadio, G., Verstraete, K., Hessel, V., Noël, T. A Modular Flow Design for the meta-Selective C- H Arylation of Anilines //Angewandte Chemie International Edition. - 2017. - 56. - 25. - 7161-7165;

155. Laudadio, G., Gemoets, H. P., Hessel, V., Noël, T. Flow synthesis of diaryliodonium triflates //The Journal of organic chemistry. - 2017. - 82. - 22. - 1173511741;

156. Ladziata U., Zhdankin V. V. N-(2-Iodylphenyl) acylamides-New pentavalent iodine oxidizing reagents //Synlett. - 2007. - 2007. - 04. - 0527-0537;

157. Tohma, H., Takizawa, S., Watanabe, H., Fukuoka, Y., Maegawa, T., Kita, Y. Hypervalent iodine (V)-induced asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides mediated by reversed micelles: novel nonmetallic catalytic system //The Journal of organic chemistry. - 1999. - 64. - 10. - 3519-3523;

158. Karimov, R. R., Kazhkenov, Z. G. M., Modjewski, M. J., Peterson, E. M., Zhdankin, V. V. Preparation and reactivity of polymer-supported 2-iodylphenol ethers, an efficient recyclable oxidizing system //The Journal of organic chemistry. - 2007. -72. - 21. - 8149-8151;

159. Mailyan, A. K., Geraskin, I. M., Nemykin, V. N., Zhdankin, V. V. Preparation, X-ray structure, and oxidative reactivity of N-(2-iodylphenyl) tosylamides and 2-iodylphenyl tosylate: iodylarenes stabilized by ortho-substitution with a sulfonyl group //The Journal of organic chemistry. - 2009. - 74. - 21. - 8444-8447;

160. Yoshimura, A., Banek, C. T., Yusubov, M. S., Nemykin, V. N., Zhdankin, V. V. Preparation, X-ray structure, and reactivity of 2-iodylpyridines: Recyclable hypervalent iodine (V) reagents //The Journal of organic chemistry. - 2011. - 76. - 10. - 3812-3819;

161. Yusubov, M. S., Yusubova, R. Y., Nemykin, V. N., Maskaev, A. V., Geraskina, M. R., Kirschning, A., Zhdankin, V. V. Potassium 4-Iodylbenzenesulfonate: Preparation, Structure, and Application as a Reagent for Oxidative Iodination of Arenes //European Journal of Organic Chemistry. - 2012. - 2012. - 30. - 5935-5942;

162. Geraskin, I. M., Pavlova, O., Neu, H. M., Yusubov, M. S., Nemykin, V. N., Zhdankin, V. V. Comparative Reactivity of Hypervalent Iodine Oxidants in Metalloporphyrin-Catalyzed Oxygenation of Hydrocarbons: Iodosylbenzene Sulfate and 2-Iodylbenzoic Acid Ester as Safe and Convenient Alternatives to Iodosylbenzene //Advanced Synthesis & Catalysis. - 2009. - 351. - 5. - 733-737;

163. Duschek A., Kirsch S. F. 2-Iodoxybenzoic acid—a simple oxidant with a dazzling array of potential applications //Angewandte Chemie International Edition. -2011. - 50. - 7. - 1524-1552;

164. Satam, V., Harad, A., Rajule, R., Pati, H. 2-Iodoxybenzoic acid (IBX): an efficient hypervalent iodine reagent //Tetrahedron. - 2010. - 66. - 39. - 7659-7706;

165. Zhdankin, V. V., Koposov, A. Y., Litvinov, D. N., Ferguson, M. J., McDonald, R., Luu, T., Tykwinski, R. R. Esters of 2-iodoxybenzoic acid: hypervalent iodine oxidizing reagents with a pseudobenziodoxole structure //The Journal of organic chemistry. - 2005. - 70. - 16 - 6484-6491.

166. Yusubov, M. S., Svitich, D. Y., Yoshimura, A., Nemykin, V. N., Zhdankin, V. V. 2-Iodoxybenzoic acid organosulfonates: preparation, X-ray structure and reactivity of new, powerful hypervalent iodine (v) oxidants //Chemical Communications. - 2013. - 49. - 96. - 11269-11271;

167. Yusubov, M., Postnikov, P., Yusubova, R., Yoshimura, A., Jurjens, G., Kirschning, A., Zhdankin, V. 2-Iodoxybenzoic Acid Tosylates: the Alternative to Dess-Martin Periodinane Oxidizing Reagents //Advanced Synthesis & Catalysis. - 2017. - T. 359. - №18. - C. 3207-3216;

168. Li J. J. Dess-Martin periodinane oxidation //Name Reactions. - Springer, Cham, 2014. - 206-208;

169. Gebauer K., Furstner A. Total Synthesis of the Biphenyl Alkaloid (-)-Lythranidine //Angewandte Chemie International Edition. - 2014. - 53. - 25. - 63936396;

170. Ebner C., Carreira E. M. Pentafulvene for the Synthesis of Complex Natural Products: Total Syntheses of (±)-Pallambins A and B //Angewandte Chemie International Edition. - 2015. - 54. - 38. - 11227-11230;

171. Cheng, H., Zhang, Z., Yao, H., Zhang, W., Yu, J., Tong, R. Unified Asymmetric Total Syntheses of Alotaketals A-D and Phorbaketal A //Angewandte Chemie. - 2017.

172. . Huang, P. Q., Huang, S. Y., Gao, L. H., Mao, Z. Y., Chang, Z., Wang, A. E. Enantioselective total synthesis of (+)-methoxystemofoline and (+)-isomethoxystemofoline //Chemical Communications. - 2015. - 51. - 22. - 4576-4578;

173. Dzhemileva, L. U., D'yakonov, V. A., Makarov, A. A., Andreev, E. N., Yunusbaeva, M. M., Dzhemilev, U. M. The first total synthesis of the marine acetylenic

alcohol, lembehyne B-a selective inducer of early apoptosis in leukemia cancer cells //Organic & biomolecular chemistry. - 2017. - 15. - 2. - 470-476;

174. Lucas H. J., Kennedy E. R. Iodoxybenzene. I. Disproportionation of iodosobenzene //Organic Synthesis - 1942. - 22. - 72-73;

175. Kazmierczak P., Skulski L., Kraszkiewicz L. Syntheses of (Diacetoxyiodo) arenes or Iodylarenes from Iodoarenes, with Sodium Periodate as the Oxidant //Molecules. - 2001. - 6. - 11. - 881-891;

176. Kraszkiewicz L., Skulski L. Optimized syntheses of iodylarenes from iodoarenes, with sodium periodate as the oxidant. Part II //Arkivoc. - 2003. - 6. - 120125;

177. Kennedy R. J., Stock A. M. The oxidation of organic substances by potassium peroxymonosulfate //The Journal of Organic Chemistry. - 1960. - 25. - 11. -1901-1906;

178. Sharefkin, J. G.; Saltzman, H. Iodoxybenzene//Organic Synthesis. - 1963.

- 43. 65-67;

179. Barton, D. H., Godfrey, C. R., Morzycki, J. W., Motherwell, W. B., Ley, S. V. A practical catalytic method for the preparation of steroidal 1, 4-dien-3-ones by oxygen atom transfer from iodoxybenzene to diphenyl diselenide //Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1982. - 1947-1952;

180. Koposov, A. Y., Karimov, R. R., Pronin, A. A., Skrupskaya, T., Yusubov, M. S., Zhdankin, V. V. RuCl3-Catalyzed oxidation of iodoarenes with peracetic acid: new facile preparation of iodylarenes //The Journal of organic chemistry. - 2006. - 71.

- 26. - 9912-9914;

181. Frigerio M., Santagostino M., Sputore S. A user-friendly entry to 2-iodoxybenzoic acid (IBX) //The Journal of Organic Chemistry. - 1999. - 64. - 12. -4537-4538;

182. Yusubov M. S., Zagulyaeva A. A., Zhdankin V. V. Iodine (V)/Ruthenium (III)-Cocatalyzed Oxidations: A Highly Efficient Tandem Catalytic System for the Oxidation of Alcohols and Hydrocarbons with Oxone //Chemistry-A European Journal.

- 2009. - 15. - 42. - 11091-11094;

183. Yusubov M. S., Nemykin V. N., Zhdankin V. V. Transition metal-mediated oxidations utilizing monomeric iodosyl-and iodylarene species //Tetrahedron. - 2010. -66. - 31. - 5745-5752;

184. Ochiai, M., Ito, T., Masaki, Y., Shiro, M. A stable crystalline alkylperoxyiodinane: 1-(tert-butylperoxy)-1, 2-benziodoxol-3 (1H)-one //Journal of the American Chemical Society. - 1992. - 114. - 15. - 6269-6270;

185. Zielinska A., Skulski L. Easy preparation of (diacetoxyiodo) arenes from iodoarenes with sodium percarbonate as the oxidant //Molecules. - 2002. - 7. - 11. -806-809;

186. Sharefkin J. G., Saltzman H. Characterization of Iodobenzene and Its Homologs by Formation of Polyvalent Iodine Derivatives with Peracetic Acid //Analytical Chemistry. - 1963. - 35. - 10. - 1428-1431;

187. Katritzky, A. R., Savage, G. P., Gallos, J. K., Durst, H. A structural study of 3-abd 4-lodosylbenzoic acids, 3-and 4-lodylbenzoic acids, and their sodium salts //Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II. - 1990. - 9. - 1515-151;

188. Bothner-By A. A., Medalia A. I. The Ionization Constants at 50° of m-and p-Iodoxybenzoic Acids1 //Journal of the American Chemical Society. - 1952. - 74. -17. - 4402-4404;

189. Свитич Д. Ю. Соединения поливалентного иода: новые реагенты и возможности их использования в тонком органическом синтезе: диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук : спец. 02.00.03 / Д. Ю. Свитич.— Томск, 2015;

190. Pinto de Magalhaes H., Luthi H. P., Togni A. Breaking Down the Reactivity of X3-Iodanes: The Impact of Structure and Bonding on Competing Reaction Mechanisms //The Journal of organic chemistry. - 2014. - 79. - 17. - 8374-8382;

191. Yurieva A. G., Poleshchuk O. K., Filimonov V. D. Comparative analysis of a full-electron basis set and pseudopotential for the iodine atom in DFT quantum-chemical calculations of iodine-containing compounds //Journal of Structural Chemistry. - 2008. - 49. - 3. - 548-552;

192. Filimonov, V. D., Poleshchuk, O. K., Krasnokutskaya, E. A., Frenking, G. DFT investigation of the thermodynamics and mechanism of electrophilic chlorination and iodination of arenes //Journal of molecular modeling. - 2011. - 17. - 11. - 27592771;

193. Thiel W. Semiempirical quantum-chemical methods //Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science. - 2014. - 4. - 2. - 145157;

194. Silva-Junior M. R., Thiel W. Benchmark of electronically excited states for semiempirical methods: Mndo, AM1, PM3, OM1, OM2, OM3, INDO/S, and INDO/S2 //Journal of chemical theory and computation. - 2010. - 6. - 5. - 1546-1564;

195. Korth M., Thiel W. Benchmarking semiempirical methods for thermochemistry, kinetics, and noncovalent interactions: OMx methods are almost as accurate and robust as DFT-GGA methods for organic molecules //Journal of chemical theory and computation. - 2011. - 7. - 9. - 2929-2936;

196. Cui Q., Elstner M. Density functional tight binding: values of semi-empirical methods in an ab initio era //Physical Chemistry Chemical Physics. - 2014. -16. - 28. - 14368-14377;

197. He, Z., Gao, G., Hand, E. S., Kispert, L. D., Strand, A., Liaaen-Jensen, S. Iodine-catalyzed R/S isomerization of allenic carotenoids //The Journal of Physical Chemistry A. - 2002. - 106. - 11. - 2520-2525;

198. Dewar M. J. S., Jie C., Zoebisch E. G. AM1 calculations for compounds containing boron //Organometallics. - 1988. - 7. - 2. - 513-521;

199. Jursic B. S. Comparison of AM1 and density functional theory generated transition state structures and activation energies for cyanoalkenes addition to cyclopentadiene //Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 1995. - 358. - 1-3. -139-143;

200. Dewar, M. J., Zoebisch, E. G., Healy, E. F., Stewart, J. J. Development and use of quantum mechanical molecular models. 76. AM1: a new general purpose quantum mechanical molecular model //Journal of the American Chemical Society. -1985. - 107. - 13. - 3902-3909;

201. Miertus S., Scrocco E., Tomasi J. Electrostatic interaction of a solute with a continuum. A direct utilizaion of AB initio molecular potentials for the prevision of solvent effects //Chemical Physics. - 1981. - 55. - 1. - 117-129;

202. Klamt A., Schüürmann G. COSMO: a new approach to dielectric screening in solvents with explicit expressions for the screening energy and its gradient //Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1993. - 5. - 799-805;

203. Gaussian 09, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E.Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J.Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J.Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016;

204. Lancer K. M., Wiegand G. H. The ortho effect in the pyrolysis of iodonium halides. A case for a sterically controlled nucleophilic aromatic (SN) substitution reaction //The Journal of Organic Chemistry. - 1976. - 41. - 21. - 3360-3364;

205. Yamada Y., Okawara M. Steric effect in the nucleophilic attack of bromide anion on diaryl-and aryl-2-thienyliodonium ions //Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1972. - 45. - 6. - 1860-1863;

206. Stridfeldt, E., Lindstedt, E., Reitti, M., Blid, J., Norrby, P. O., Olofsson, B. Competing Pathways in O-Arylations with Diaryliodonium Salts-Mechanistic Insights //Chemistry-A European Journal. - 2017. - 23. -С. 13249-13258;

207. Scherrer R. A., Beatty H. R. Preparation of o-substituted benzoic acids by the copper (II)-catalyzed reaction of diphenyliodonium-2-carboxylate with anilines and

other nucleophiles //The Journal of Organic Chemistry. - 1980. - 45. - 11. - 21272131;

208. Beringer F. M., Huang S. J. Rearrangement and Cleavage of 2-Aryliodoniobenzoates. Trapping Agents for Benzyne1-3 //The Journal of Organic Chemistry. - 1964. - 29. - 2. - 445-448;

209. Robidas, R., Guérin, V., Provençal, L., Echeverria, M., Legault, C. Y. Investigation of Iodonium Trifluoroborate Zwitterions as Bifunctional Arene Reagents //Organic Letters. - 2017. - 19. - 23. - 6420-6423;

210. Kaszynski P., Ringstrand B. Functionalization of closo-Borates via Iodonium Zwitterions //Angewandte Chemie. - 2015. - 127. - 22. - 6676-6681;

211. Yoshimura, A., Fuchs, J. M., Middleton, K. R., Maskaev, A. V., Rohde, G. T., Saito, A., Postnikov P.S., Yusubov M.S., Nemykin V.N., Zhdankin, V. V. Pseudocyclic Arylbenziodoxaboroles: Efficient Benzyne Precursors Triggered by Water at Room Temperature //Chemistry-A European Journal. - 2017. - 23. - 66. - 1673816742;

212. DesMarteau D. D. Bis (diaryliodonium) perfluorosulfonimide zwitterions as potential photo acid generators //Journal of Fluorine Chemistry. - 2014. - 160. - 1215;

213. Lindstedt E., Ghosh R., Olofsson B. Metal-Free Synthesis of Aryl Ethers in Water //Organic letters. - 2013. - 15. - 23. - 6070-6073;

214. Umierski N., Manolikakes G. Metal-Free Synthesis of Diaryl Sulfones from Arylsulfinic Acid Salts and Diaryliodonium Salts //Organic letters. - 2012. - 15. -1. - 188-191;

215. Malmgren, J., Santoro, S., Jalalian, N., Himo, F., Olofsson, B. Arylation with unsymmetrical diaryliodonium salts: a chemoselectivity study //Chemistry-A European Journal. - 2013. - 19. - 31. - 10334-10342;

216. Carroll M. A., Wood R. A. Arylation of anilines: formation of diarylamines using diaryliodonium salts //Tetrahedron. - 2007. - 63. - 46. - 11349-11354;

217. Zagulyaeva A. A., Yusubov M. S., Zhdankin V. V. A General and Convenient Preparation of [Bis (trifluoroacetoxy) iodo] perfluoroalkanes and [Bis

(trifluoroacetoxy) iodo] arenes by Oxidation of Organic Iodides Using Oxone and Trifluoroacetic Acid //The Journal of organic chemistry. - 2010. - 75. - 6. - 2119-2122;

218. Nanjo T., de Lucca Jr E. C., White M. C. Remote, Late-Stage Oxidation of Aliphatic C-H Bonds in Amide-Containing Molecules //Journal of the American Chemical Society. - 2017. - 139. - 41. - 14586-14591;

219. Osberger, T. J., Rogness, D. C., Kohrt, J. T., Stepan, A. F., White, M. C. Oxidative diversification of amino acids and peptides by small-molecule iron catalysis //Nature. - 2016. - 537. - 7619. - 214;

220. Brand, J. P., Chevalley, C., Scopelliti, R., Waser, J Ethynyl benziodoxolones for the direct alkynylation of heterocycles: structural requirement, improved procedure for pyrroles, and insights into the mechanism //Chemistry-A European Journal. - 2012. - 18. - 18. - 5655-5666;

221. Dzhons D. Y., Budruev A. V. Synthesis of 2, 1-benzisoxazole-3 (1H)-ones by base-mediated photochemical N-O bond-forming cyclization of 2-azidobenzoic acids //Beilstein journal of organic chemistry. - 2016. - 12. - 874;

222. Ardakani M. A., Smalley R. K., Smith R. H. 1 H-and 2 H-indazoles by thermal and photolytic decomposition of o-azidobenzoic acid and o-azidobenzaldehyde derivatives //Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1983. - 25012506;

223. McKerrow J. D., Al-Rawi J. M. A., Brooks P. Use of diphenyliodonium bromide in the synthesis of some N-phenyl a-amino acids //Synthetic Communications®. - 2010. - 40. - 8. - 1161-1179;

224. Miralles, N., Romero, R. M., Fernández, E., Muñiz, K. A mild carbon-boron bond formation from diaryliodonium salts //Chemical Communications. - 2015. -51. - 74. - 14068-14071;

225. Stang, P. J., Zhdankin, V. V., Tykwinski, R., Zefirov, N. S. Iodosyl trifluoromethanesulfonate-an efficient reagent for the single step preparation of diaryl iodonium triflate salts //Tetrahedron letters. - 1991. - 32. - 51. - 7497-7498;

226. Sinai, Á., Vangel, D., Gáti, T., Bombiez, P., Novák, Z. Utilization of Copper-Catalyzed Carboarylation-Ring Closure for the Synthesis of New Oxazoline Derivatives //Organic letters. - 2015. - 17. - 17. - 4136-4139;

227. Bigot A., Williamson A. E., Gaunt M. J. Enantioselective a-arylation of N-acyloxazolidinones with copper (Il)-bisoxazoline catalysts and diaryliodonium salts //Journal of the American Chemical Society. - 2011. - 133. - 35. - 13778-13781;

228. Sinai, Á., Mészáros, Á., Gáti, T., Kudar, V., Palló, A., Novák, Z. Copper-catalyzed oxidative ring closure and carboarylation of 2-ethynylanilides //Organic letters. - 2013. - 15. - 22. - 5654-5657;

229. Gonda Z., Novák Z. Transition-Metal-Free N-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts //Chemistry-A European Journal. - 2015. - 21. - 47. - 1680116806;

230. Yoshimura, A., Nguyen, K. C., Klasen, S. C., Postnikov, P. S., Yusubov, M. S., Saito, A., Nemykin V.N., Zhdankin, V. V. Hypervalent Iodine-Catalyzed Synthesis of 1, 2, 4-Oxadiazoles from Aldoximes and Nitriles //Asian Journal of Organic Chemistry. - 2016. - 5. - 9. - 1128-1133;

231. Yoshimura, A., Klasen, S. C., Shea, M. T., Nguyen, K. C., Rohde, G. T., Saito, A., Postnikov P.S., Yusubov M.S., Nemykin V.N., Zhdankin, V. V. Preparation, Structure, and Reactivity of Pseudocyclic Benziodoxole Tosylates: New Hypervalent Iodine Oxidants and Electrophiles //Chemistry-A European Journal. - 2017. - 23. - 3. -691-695;

232. Yusubov, M., Postnikov, P., Yusubova, R., Yoshimura, A., Jürjens, G., Kirschning, A., Zhdankin, V. 2-Iodoxybenzoic Acid Tosylates: the Alternative to Dess-Martin Periodinane Oxidizing Reagents //Advanced Synthesis & Catalysis. - 2017. -359. - 18. - 3207-3216;

233. Izquierdo, S., Essafi, S., del Rosal, I., Vidossich, P., Pleixats, R., Vallribera, A., Ujaque G., Lledós A., Shafir, A. Acid Activation in Phenyliodine Dicarboxylates: Direct Observation, Structures, and Implications //Journal of the American Chemical Society. - 2016. - 138. - 39. - 12747-12750;

234. Zhou B., Xue X., Cheng J. Theoretical study of Lewis acid activation models for hypervalent fluoroiodane reagent: The generality of "F-coordination" activation model //Tetrahedron Letters. - 2017. - 58. - 13. - 1287-1291.

235. Chen, K., Yao, J., Chen, Z., Li, H. Structure-reactivity landscape of N-hydroxyphthalimides with ionic-pair substituents as organocatalysts in aerobic oxidation //Journal of Catalysis. - 2015. - 331. - 76-85;

236. Ishii, Y., Kato, S., Iwahama, T., Sakaguchi, S. Hydroxylation of polycyclic alkanes with molecular oxygen catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with transition metal salts //Tetrahedron letters. - 1996. - 37. - 28. - 4993-4996;

237. Li, X. H., Chen, J. S., Wang, X., Sun, J., Antonietti, M. Metal-free activation of dioxygen by graphene/g-C3N4 nanocomposites: functional dyads for selective oxidation of saturated hydrocarbons //Journal of the American Chemical Society. - 2011. - 133. - 21. - 8074-8077;

238. Mitsudome, T., Nosaka, N., Mori, K., Mizugaki, T., Ebitani, K., Kaneda, K. Liquid-phase epoxidation of alkenes using molecular oxygen catalyzed by vanadium cation-exchanged montmorillonite //Chemistry letters. - 2005. - 34. - 12. - 1626-1627;

239. Hitomi Y., Arakawa K., Kodera M. Electronic Tuning of Iron-Oxo-Mediated CH Activation: Effect of Electron-Donating Ligand on Selectivity //Chemistry-A European Journal. - 2013. - 19. - 43. - 14697-14701;

240. Scribner R. M. Reactions of nitrogen dioxide with organic halogen compounds. I. Synthesis of fluoro aldehydrols and fluoro ketols from fluoro alcohols //The Journal of Organic Chemistry. - 1964. - 29. - 2. - 279-283;

241. Kharchuk, V. G., Shishmakov, A. B., Volkov, V. L., Petrov, L. A. Simple synthesis of alpha, omega-dihydroperfluoroalkyl-gem-diols //Russian journal of organic chemistry. - 1998. - 34. - 2. - 284-285;

242. Klimochkin, Y. N., Yudashkin, A. V., Zhilkina, E. O., Ivleva, E. A., Moiseev, I. K., Oshis, Y. F. One-pot synthesis of cage alcohols //Russian Journal of Organic Chemistry. - 2017. - 53. - 7. - 971-976;

243. Chvatal, I., Vymetal, J., Pecha, J., Simanek, V., Dolejs, L., Barton, J., Frycka, J. Isolation and identification of by-products of gas phase catalytic oxidation of

anthracene to 9, 10-anthraquinone //Collection of Czechoslovak Chemical Communications. - 1983. - 48. - 1. - 112-122.