Электролюминесценция композитов на основе полианилина и наноразмерных органических молекулярных кристаллов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Перелыгина, Ольга Михайловна

• Перелыгина, Ольга Михайловна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Перелыгина, Ольга Михайловна

ВВЕДЕНИЕ - 4.

ГЛАВА IV ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Явление электролюминесценции в полимерах

1.2 J-агрегаты — органические молекулярные нанокристаллы ' 19 1.3. Современное состояние исследований супрамолекулярной; морфологии J-агрегатов цианиновых красителей

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Реактивы и их очистка ■ . . ■ ■ '. 2.2 Очистка подложек с токопроводящим покрытием

2.3 Приготовление полимерных электролюминесцентных слоев ■ ' ^

2.4 Приготовление электролюминесцентных композитных полимерных слоев ■ ■ . '.

• 2.5 Приготовление многослойных электролюминесцентных структур; ■ '.-.• • ' . . ■

2.6 Приготовление образцов для записи спектров ФЛ и спектров оптического поглощения"' • •

2.7 Методика измерений электролюминесцентных характеристик светоизлучающих структур;.

2.8 Техника проведения АСМ измерений

2.9 Приготовление образцов для АСМ измерений

ГЛАВА 3. ПОЛИМЕРНЫЕ НАНОКОМПОЗИТЫ НА ОСНОВЕ J-АГРЕГАТОВ В ОСИД "

3.1 Электролюминесценция J-агрегатов в слоях АПИ

3.2 Электролюминесценция полианилина в присутствии наноструктур J-агрегатов ■

ГЛАВА 4. ИССЛЕДОВАНИЕ СТРОЕНИЯ J-АГРЕГАТОВ ЦИАНИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

4.1 Особенности измерения высот J-агрегатов в АСМ

4.2 АСМ наблюдения J-агрегатов на поверхности слюды

4.3 Строение J-агрегатов в слоях на основе полианилина

ГЛАВА 5. МЕХАНИЗМ ЭЛЕКТРОЛЮМИНЕСЦЕНЦИИ

ПОЛИ АНИЛИН А в ПРИСУТСТВИИ НАНОКРИСТАЛЛОВ

J-АГРЕГАТОВ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электролюминесценция композитов на основе полианилина и наноразмерных органических молекулярных кристаллов»

В течение последних полутора десятилетий одно из центральных мест в науке о материалах занимает проблема синтеза высокоэффективных люминесцентных органических соединений с полупроводниковыми свойствами для создания на их основе принципиально новых светоизлучающих элементов, широко известных сегодня как органические светоизлучающие диоды (ОСИД) (в зарубежной литературе — OLEDs) [1]. При этом повышенное внимание уделяется люминесцентным токопроводящим полимерам. Благодаря особым физико-химическим, электрофизическим и механическим свойствам такие материалы становятся незаменимыми в создании нового поколения гибких плоских мониторов и индикаторов информации большого формата.

Одним из оригинальных направлений в области использования высокомолекулярных структур является получение электроактивных полимерных композитов, содержащих особый тип органических наноразмерных кристаллов с электронно-дырочным транспортом, так называемых J-агрегатов [2]. Такие композиты обладают рядом преимуществ по сравнению с полимерными системами, допированными как низкомолекулярными люминофорами, так и неорганическими наноразмерными частицами [3,4].

В работе представлены результаты исследования электролюминесцентных свойств ряда новых токопроводящих полимерных структур, содержащих в качестве электроактивной фазы нанокристаллы J-агрегатов цианиновых красителей различного строения. Обсуждаются впервые полученные экспериментальные данные по генерации собственной ЭЛ полианилина - высокопроводящего полимера, нашедшего широкое применение на практике. Рассмотрен механизм электролюминесценции в нанокомпозитах состава полианилинЛ-агрегаты и причины, по которым этот полимер, не являющийся светоизлучающим материалом, становится электролюминофором в присутствии нанофазы цианиноых красителей. Представлены новые оригинальные данные о строении и свойствах J-агрегатов, полученные методом атомно-силовой микроскопии.

Актуальность темы. Одним из важнейших направлений в органической оптоэлектронике является создание сверхтонких полихромных дисплеев на гибкой полимерной основе и разработка принципиально нового поколения твердотельных источников света. В основе решения этих задач лежит использование высокоэффективных органических светоизлучающих диодов (ОСИД). Принцип работы ОСИД основан на явлении электролюминесценции в полимерных и низкомолекулярных органических материалах. Он включает процессы инжекции электронов и дырок в органическом материале, а также их транспорт и рекомбинацию с испусканием света. Эффективность работы ОСИД в основном определяется свойствами используемых материалов, которые должны обладать повышенной светоотдачей (люминесценцией) в видимой области, электронно-дырочным транспортом, термостабильностью и др. Кроме того, в случае полимеров важно, чтобы они имели высокую растворимость и необходимые пленкообразующие свойства. Получение таких многофункциональных материалов методом химического синтеза практически невозможно. Одним из подходов к решению проблемы является допирование высокомолекулярных проводящих матриц эффективными низкомолекулярными люминофорами. В Институте физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН были впервые использованы в качестве допантов наноразмерные органические кристаллы, так называемые J-агрегаты. Молекулы, из которых состоят эти образования, представляют собой соли ароматических гетеросоединений различного строения. Присутствие J-агрегатов в слое токопроводящего полимера кардинально расширяет функциональные возможности материала. В первую очередь это относится к появлению возможности направленно контролировать спектральный диапазон и насыщенность излучения. Важным свойством таких композитов является их высокая прозрачность и отсутствие рассеивания света даже при большом содержании J-агрегатов (более 50% по весу). Кроме того, в присутствии нанофазы резко возрастает электронно-дырочный транспорт у светоизлучающего слоя. Рабочие слои композитов, с одной стороны, сохраняют свойства электроактивных полимеров — электронно-дырочную проводимость, эластичность, с другой — проявляют нелинейные оптические свойства, присущие органическим кристаллам.

Поскольку полимеры с электронно-дырочным транспортом являются исключительно органорастворимыми материалами, основной причиной, сдерживающей исследование проводящих полимерных композитов на основе J-агрегатов новых цианиновых красителей, является чрезвычайно низкая склонность последних к агрегации в неполярных органических растворителях. С другой стороны, направленный поиск новых ионных солей, включая цианиновые красители, образующих в жидких средах кристаллическую нанофазу, ограничен из-за отсутствия информации о строении J-агрегатов на их основе.

В работе впервые получены светоизлучающие структуры, включающие интерполимерный комплекс полианилина и кристаллическую фазу J-агрегатов, и исследован механизм электролюминесценции в этих системах. Отличительная особенность изученных структур состоит в том, что светоизлучающие слои формируются из водных растворов. Впервые подробно изучена роль строения J-агрегатов в механизме электролюминесценции новых материалов.

Работа выполнена при финансовой поддержке Проекта Президиума РАН «Наноматериалы и супрамолекулярные системы», Международного научно-технического центра (Проект 3718) и Федеральной целевой программы, госконтракт №02.523.11.3002; шифр «2007/3/2.3/07/01/009» по теме: «Разработка нового поколения систем визуального отображения информации на основе органических электролюминесцентных материалов» в части «Разработка технологии производства новых электролюминесцентных органических материалов».

Целью работы является:

1. Изучение нового типа функциональных полимерных материалов с электролюминесцентными свойствами для органических светодиодов на основе водорастворимых нанокомпозитов состава ПАНиЛ-агрегаты.

2. Выяснение роли нанофазы органических кристаллов J-агрегатов цианиновых красителей в механизме электролюминесценции слоев интерполимерного комплекса ПАНи/полиамидосульфокислота в структурах ОСИД.

3. Исследование возможности направленного изменения цвета излучения * ОСИД на основе ПАНи путем варьирования химического строения и концентрации молекул люминофоров, образующих J-агрегаты.

4. Установление строения J-агрегатов на основе цианиновых красителей методами атомно-силовой и флуоресцентной микроскопии как на атомно-гладкой поверхности;, так и в слоях ПАНи.

5. Определение энергетических характеристик электролюминесцентных материалов состава ПАНиЛ-агрегаты.

Научная новизна. В работе впервые разработаны и исследованы полимерные светодиодные структуры на основе органических молекулярных кристаллов» (J-агрегатов) цианиновых красителей в матрицах водорастворимого комплекса ПАНи с эффективным дырочным транспортом. Впервые изучено строение J-агрегатов цианиновых красителей методом АСМ высокого разрешения. На примере слоев ПАНиЛ-агрегаты обнаружено, что J-агрегаты плоской протяженной лентообразной формы модифицируют оптоэлектронные свойства матрицы, делая ее электролюминофором. Предложена однослойная структурная модель этих частиц. Впервые зарегистрирован спектр электролюминесценции ПАНи. Излучение с максимумом при 390 нм совпадает с полосой фотолюминесценции полимерной матрицы. Установлена важная роль концентрации кристаллической нанофазы в ПАНи, при варьировании которой изменяется спектр электролюминесценции рабочих слоев. Обсуждается энергетическая диаграмма ОСИД на основе разработанных материалов.

Практическая значимость работы. Разработан новый тип электролюминесцентных нанокомпозитных материалов, впервые использующих в качестве электроактивного полимерного связующего водорастворимый интерполимерный комплекс ПАНи, а в качестве допанта -J-агрегаты лентообразной формы на основе молекул цианинового красителя. Использованный нами новый водорастворимый токопроводящий полимер позволит в дальнейшем кардинально расширить поиск молекулярнокристаллических нанофаз с электронно-дырочными транспортными f свойствами.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались на научных семинарах Института физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, на конкурсе молодых ученых института (2007г.), а также на целом ряде международных конференций и симпозиумов.

Публикации. Материалы диссертации опубликованы в 3 статьях и в трудах 13 конференций.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 146 наименований. Работа изложена на 121 странице, содержит 62 рисунка.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Перелыгина, Ольга Михайловна

выводы

1. Разработан и подробно исследован новый тип функциональных полимерных материалов с электролюминесцентными свойствами для органических светодиодов на основе водорастворимых нанокомпозитов состава ПАНиЛ-агрегаты.

2. Впервые обнаружено, что наноразмерные кристаллы -J-агрегаты цианиновых красителей - модифицируют слои интерполимерного комплекса ПАНи таким образом, что полимерная матрица становится электролюминофором.

3. Используя полученные нанокомпозиты, были изготовлены светодиодные структуры, имеющие полосы излучения в синей области спектра с максимумом при 390 нм. Спектр излучения принадлежит полимерной матрице.

4. Показано, что цвет излучения светодиодов можно направленно изменять путем варьирования концентрации нанофазы J-агрегатов в слое ПАНи.

5. Изучено строение J-агрегатов нанокристаллической фазы методами атомно-силовой и флуоресцентной микроскопии как на атомно-гладкой поверхности, так и в слоях ПАНи. Установлено, что J-агрегаты представляют собой гибкие однослойные лентообразные молекулярные структуры с толщиной 0.95-1.1 нм, длина которых может достигать нескольких микрон. Предложена структурная модель агрегатов исследованных цианиновых красителей.

6. Предложена энергетическая схема механизма электролюминесценции исследованных композитов на основе полианилина, содержащих нанокристаллическую фазу J-агрегатов.

7. Дано объяснение явлению электролюминесценции новых светоизлучающих материалов, в которых плоская протяженная форма J-агрегатов и редокс-гетерогенность полимера определяют их оптоэлектронные свойства.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Перелыгина, Ольга Михайловна, 2009 год

1. Scherer P.O.J. Molecular aggregate spectra. // J-aggregates. / ed. T. Kobayashi. Singapore: World Scientific, 1996. — P. 95-110.

2. Yu G, Gao J., Hummelen J. C., Wudl F., Heeger A. J. Polymer photovoltaic cells: Enhanced efficiencies via a network of internal donor-acceptor heterojunctions. // Science. 1995. - V. 270. - P. 1789-1791.

3. Greenham N.C., Xiaogang P., Alivisatos A.P. Charge separation and transport in conjugated-polymer/semiconductor-nanocrystal composites studied by photoluminescence quenching and photoconductivity. // Phys.Rev. B. 1996. - V. 54. - P. 17628-17637.

4. Kao К., Хуанг В. Перенос электронов в твердых телах: Электрические свойства органических полупроводников. — М.: Мир, 1984. — 720 с.

5. Fowler R.H., Nordheim L. Electron emission in intense electric fields. // Proc. R. Soc. bond. A. 1928. -V. 119. - P. 173-181.

6. Adachi C., Tokito S., Tsutsui Т., Saito S. Organic electroluminescent device with a three-layer structure. // Jpn.J.Appl.Phys. 1988. - V. 27. -P. L713-L715.

7. Marks R.N., Bradley D.D.C., Jackson R.W., Burn P.L., Holmes A.B. Charge injection and transport in poly(p-phenylene vinylene) light emitting diodes. //Synth. Met. 1993.-V. 57. -№ l.-P. 4128-4133.

8. Parker I.D. Carrier tunneling and device characteristics in polymer light-emitting diodes. // J.Appl.Phys. 1994. - V. 75. - P. 1656-1666.

9. Conwell E.M., Wu M.W. Contact injection into polymer light-emitting diodes. II Appl.Phys.Lett. 1997. -V. 70. - P. 1867-1869.

10. Ettedgui E., Razafitrimo H., Gao Y., Hsieh B.R. Band bending modified tunneling at metal/conjugated'polymer interfaces. // Appl .Phys. Lett. — 1995. -V. 67.-P. 2705-2707.

11. Davids P.S., Kogan Sh.M., Parker I.D., Smith D.L. Charge injection in organic light-emitting diodes: Tunneling into low mobility materials. // Appl.Phys.Lett. 1996. -V. 69: - P. 2270-2272.

12. Antoniades H., Abkowitz M.A., Hsieh B.R. Carrier deep-trapping mobility-lifetime products in poly (^-phenyl ene vinylene). // Appl.Phys.Lett. — 1994. — V. 65.-P. 2030-2032.

13. Yang Y., Westerweele E., Zhang C., Smith P., Heeger A.J. Enhanced performance of polymer light-emitting diodes using high-surface area polyaniline network electrodes. // J:Appl.Phys. — 1995. V. 77. — P. 694-698.

14. Carter S.A., Scott J.C., Brock P.J. Enhanced' luminance in polymer composite light emitting devices. // Appl.Phy s.Lett. 1997. - V. 71. — P. 1145-1147.

15. Borsenberger P.M., Magin E.H., Der VanAuweraer M., De Schryver F.C. The role of disorder on charge transport in molecularly doped polymers and related materials. // Phys.Stat.Sol. (A). 1993. -V. 140. -№ 1. - P. 9-47.

16. Bassler H. Charge transport in disordered organic photoconductors: a Monte Carlo simulation study. // Phys.Stat.Sol. (B). 1993. - V. 175. - № 1. -P. 15-56.

17. Graupner W., Leditzky G., Leising G., Scherf U. Shallow and deep traps in conjugated polymers of high intrachain order. // Phys.Rev.B. 1996. — V. 54.-P. 7610-7613.

18. Meyer H., Haarer D., Naarmann H., Horhold H. H. Trap distribution for charge carriers in poly(paraphenylene vinylene) (PPV) and its substituted derivative DPOP-PPV. // Phys.Rev.B. 1995. - V. 52. - P. 2587 - 2598.

19. Vaubel G., Bassler H., Mobius D. Reaction of singlet excitons at an anthracene/metal interface: Energy transfer. // Chem.Phys.Lett. — 1971. — V. 10. -№ 3. —P. 334-336.

20. Kurczewska H., Bassler H. Energy transfer across an anthracene-gold interface. // J.Lum. 1977. - V. 15. - № 3. - P. 261-266.

21. Albrecht U., Bassler H. Efficiency of charge recombination in organic light emitting diodes. // Chem.Phys. 1995. - V. 199. - № 2-3. - P. 207-214.

22. Albrecht U., Bassler H. Langevin-type charge carrier recombination in a disordered hopping system. // Phys.Stat.Sol (B). 1995. - V. 191. - № 2. -P. 455-459.

23. Hammes G.G. Prinsipals of Chemical Kinetics. — New York: Academic Press, 1978. -278 p.

24. Vestweber H., Bassler H., Grtiner J., Friend R. H. Spatial extent of the recombination zone in a PPV/polymer blend light-emitting diode. // Chem.Phys.Lett. 1996. - V. 256. - № 1-2. - P. 37-42.

25. Redecker M., Bassler H. Optical detection of charge carriers in organic light-emitting diodes. II Appl.Phys.Lett. 1996.- V. 69.-№ 1. - P. 70-72.

26. Так Y.-H., Mang S., Greiner A., Bassler H., Pfeiffer S., Horhold H.-H. Polytliienylenevinylene as promoter of hole injection from I TO into bilayer light emitting diodes. // Acta Polym. 1997: - V. 48. - № 10.- P. 450-454.

27. Yan M., Rolhberg LJ:, Papadimitrakopoulos F., Galvin M.E., Miller TiMl Spatially indirect excitons>. as primary photoexcitations in conjugated^ polymers. // Phys.Rev.Lett. 1994. - V. 72. - № 7. - l\ 1104-1107.

28. Rothberg L J., Yan M., Papadimitrakopoulos F., Galvin M.E., Kwock E.W., Miller T.M: Photophysics of phenylenevinylene polymers. // Synth. Met. -1996. V. 80. - № 1. - P. 41-58.

29. Mollay В., Lemmer U., Kersting R., Mahrt R. F., Kurz II., Kauffmann Ы. F., Bassler H. Dynamics of singlet excitations in conjugated polymers: Poly(phenylenevinylene) and poly(phenylphenylenevinylene); // Phys.Rev.B. 1994.-V. 50.-P. 10769-10779.

30. Yan Mr, Rothberg L J., Papadimitrakopoulos F., Galvin M.E., Miller T.M. Defect quenching of conjugated polymer luminescence. // Phys.Rev.Lett. — 1994: V. 73.-№ 5.- P. 744-747.

31. Pierschbacher M:D., Ruoslahti E. Cell attachment activity of fibronectin can be duplicated by small synthetic fragments of the molecule. // Nature. -1984.- V. 309.-P. 30-33.

32. Vestweber H:, Oberski J., Greiner A., Ileitz W., Mahrt R. F., Bassler II. Electroluminescence from phenylenevinylene-based polymer blends. // Adv.Mater.Opt.EIectron. 1993. - V. 2. - № 4. - P. 197-204.

33. Blom P.W.M., de Jong M.J.M., Liedenbaum C.T.H.F. Device physics of polymer light-emitting diodes. I I Polymer.Adv.Tech. — 1998. — V. 9. — № 7. — P. 390-401.

34. Джеймс T.X. Теория фотографического процесса. — JI.: Химия, 1980. — 672 с.

35. Акимов И.А., Денисюк И.Ю., Мешков A.M. Создание оптических сред из композиций нанокристаллов красителей в полимерных матрицах. // Опт. и спектр. 1994. - Т. 77. - № 6. - С. 954-958.

36. Moll J., Daehne S., Durrant J.R., Wiersma D.A. Optical dynamics of excitons in J aggregates of a carbocyanine dye. // J.Chem.Phys. — 1995. — V. 102. -№ 16. P. 6362-6370.

37. Shelkovnikov V.V., Zhuravlev F.A., Orlova N.A., Plekhanov A.I., Safonov V.P. Polymer films of J-aggregated cyanine dyes and metal clusters for non-linear optical applications. // J.Mater.Chem. 1995. - V. 5. — № 9. -P. 1331-1334.

38. Богданов В.Л., Викторова E.H., Куля C.B., Спиро А.С. Нелинейная кубическая восприимчивость и дефазировка экситонных переходов в молекулярных агрегатах. // Письма вЖЭТФ. — 1991. — Т. 53. — Вып. 2. — С.100-103.

39. Jelley Е.Е. Spectral absorption and fluorescence of dyes in the molecular state. // Nature. 1936. -V. 138. - P. 1009-1010.

40. Scheibe G. Uber die Veranderlichkeit des Absorptionsspektrums einiger Sensibilisierungsfarbstoffe und deren Ursache. // Angew.Chem. — 1936. -V. 49.-P. 563.

41. Левкоев И.И., Лифшиц Э.Б., Натансон C.B., Свешников Н.Н., СытникЗ.П. О влиянии строения и некоторых физико-химических свойств полиметиновых красителей на их сенсибилизирующее действие. // Труды НИКФИ. 1991. - Вып. 10 (20). - С.55-67.

42. Herz A.H. Dye-dye interactions of cyanines in solution and at AgBr surfaces. // Photogr.Sci.Eng. 1974. - V. 18. - № 3. - P. 323-335.

43. Успенская А.Ю., Шапиро Б.И. J-агрегация цианиновых красителей в фотографических слоях. // Журн. науч. и прикл. фотографии. — 2000. — Т. 45.-№ 1.-С. 46-75.

44. Натансон С.В., Лифшиц Э.Б. Об основных явлениях, обуславливающих спектральную сенсибилизацию галогенсеребряных эмульсий. // Yen. науч. Фотографии. — 1976. — Т. 17 — С. 23-42.

45. Лифшиц Э.В., Натансон С.В. О спектрах сенсибилизации дикарбоцианиновых красителей. // Журн. науч. и прикл. фото- и кинематографии. — 1961. — Т. 6. — Вып. 2. — С.92-96.

46. W6rz О., Scheibe G. On the reason for aggregation of dyes, the spectrum of photographic sensitization and biological activity. // Z. Naturforsch. B. — 1969. Y. 24. - № 4. p. 381-390.

47. Натансон С.В. Адсорбция оптических сенсибилизаторов на галогенидах серебра. // Сб. Кинотехника. — 1963. Вып. 2. - С.23-35.

48. Pawlik A., Kirstein S., de Rossi U., Daehne S. Structural conditions for spontaneous generation of optical activity in J-aggregates. // J.Phys.Chem. B. 1997. -V. 101. -№ 29. - P. 5646-5651.

49. Лифшиц Э.Б., Шагалова Д.Я., Климзо Э.Ф. Основные направления изучения процесса спектральной сенсибилизации галогенсеребряных эмульсий. // Усп. науч. Фотографии. 1984. — Т. 22. - С. 103-124.

50. Dietz F. Die Aggregation der Cyaninfarbstoffe und ihre Bedeutung fur die spektrale Sensibilisierung. // J. Signal AM. — 1973. — Bd. 1. — № 3. — S. 157-180; № 4. S. 237-252.

51. Emerson E.S., Conlin M.A., Rosenoff A.E., Norland K.S., Rodriguez H., Chin D., Bird G.R. The geometrical structure and absorption spectrum of a cyanine dye aggregate. // J. Phys. Chem. — 1967. — V. 71. — № 8. — P. 2396-2403.

52. Czikkely V., Forsterling H.D., Kuhn H. Light absorption and structure of aggregates of dye molecules. // Chem. Phys. Lett. — 1970. — V. 6. — № 1. — P. 11-14.

53. Kuhn H. Interaction of chromophores in monolayer assemblies. // Pure Appl. Chem. 1971. - V. 27. - № 3. - P. 421-438.

54. Kuhn H., Mobius D. Systeme aus monomolekularen Schichten -Zusammenbau und physikalisch-chemisches Verhalten. // Angew.Chem. Ser. A. 1971. -Ig. 83. -H. 17/18. - S. 672-690.

55. Steiger R., Kitzing R., Hagen R., Stoeckli-Evans H. Stereoisomerism of meso substituted carbocyanines and its influence on J-aggregate formation. //J.Photogr.Sci. 1974. -V. 22.-№ 3.-P. 151-167.

56. Успенская А.Ю., Шапиро Б.И. J-агрегация тиамонометинцианинов. 3. Влияние роданид-ионов на агрегацию и фотохимическую активность тиамонометинцианинов в AgCl-эмульсии. // Журн. науч. и прикл. фотографии. 1996. - Т. 41. - №' 6. - С. 41 -51.

57. TanakaT., Matsubara Т. Concentration- and temperature-dependent size of metastable J-aggregate particles of cyanine dyes. // J. Imag. Sci. & Techn. -1993. V. 37. - № 6. - P. 585-588.

58. Gardner W.L., Wrathall D.P., Herz A.H. Influence of AgBr crystal habit on bromide and cyanine adsorption. // Photogr. Sci. Eng. — 1977. — V. 21. — №4.-P. 325-330.

59. Bird G.R., Norland K.S., Rosenoff A.E., Michaud H.B. Spectra and structure of sensitizing dye aggregates. // Photogr. Sci. Eng. — 1968. — V. 12. — № 4. — P. 196-206.

60. Dietz F., Kohler H.-J. Quantenchemische Untersuchungen an Farbstoffaggregaten. L Allvalenzelektronen-SCF-Berechnungen am Trimethincyanin und Doppelmolekulmodellen. // J. Prakt. Chem. — 1971. — V. 313. — № 6. P. 1101-1109.

61. Dietz F., Passler К J. Quantenchemische Untersuchungen an Farbstoffaggregaten V. // J. Signal AM. 1973. - Bd. 1. - № 1. - S. 57-63.

62. Nelson R.C. Ionization Energies of Dyes. // J. Opt. Soc. Am. 1965. - V. 55. — № 7. — P. 897.

63. Nelson R.C. Energy Transfers between Sensitizer and Substrate. IV. Energy Levels in Solid Dyes. // J. Opt. Soc. Am. 1961. - V. 51. - № 11. -P. 1186-1191.

64. Свиридов Д.В., Кулак А.И. Влияние агрегатного состояния на редокс-свойства цианиновых и пирилиевых красителей. // Журн. науч. и прикл. фото- и кинематографии. — 1987. — Т. 32. — № 6. — С. 452-455.

65. Свиридов Д.В., Кулак А.И., Шапиро Б.И. Фотоэлектрохимическое окисление поли- и мономолекулярных форм карбоцианиновых красителей при их совместном присутствии на поверхности полупроводника. // Химия выс. энергий. — 1990. — Т. 24. — № 2. — С.151-155.

66. Tani Т., Kikuchi S. Calculation of the electronic energy levels of various photographic sensitizing and desensitizing dyes of emulsions. // Photogr. Sci. Eng. 1967. - V. 11. - № 2. - P. 129-144.

67. Cramp J.H.W., Terry G.C., Willets F.W. The flash photolysis of dyes adsorbed to emulsion grains. // J. Photogr. Sci. 1973. - V. 21. — № 3. — P. 101-106.

68. Era М., Adachi С., Tsutsui Т., Saito S. Double-heterostructure electroluminescent device with cyanine-dye bimolecular layer as an emitter. // Chem. Phys. Lett. 1991. - V. 178. -№<5-6. - P. 488-490.

69. Higgins D.A., Barbara P.F. Excitonic transitions in J-aggregates probed by near-field scanning optical microscopy. II J. Phys. Chem. 1995. - V. 99. -№ 1.-P.3-7. '

70. Higgins D.A., Kerimo J., Vanden Bout. D.A., Barbara P.F. A molecular yarn: Near-field optical studies of self-assembled, flexible, fluorescent fibers. И J. Am. Chem. Soc. 1996. -V. 118. -№ 17. - P. 4049-4058.

71. Nagata. S., Kaga K., Karthaus O. Scanning nearfield optical- spectral mapping of cyanine aggregates on mica. // e-J. Surf. Sci. Nanotech. — 2005. -V.3.-P. 94-96.

72. Yao H., Sugiyama S., Kawabata R., Ikeda H., Matsuoka O., Yamamoto S.,, Kitamura N. Spectroscopic and AFM studies on the structures of pseudoisocyanine J-aggregates at a mica/water interface. // J. Phys. Chem. B. 1999. -V. 103. -№ 21. -P: 4452-4456.

73. Karthaus O., Kawatani Y. Self-assembly and aggregation control of cyanine dyes by adsorption onto mesoscopic mica flakes. // Jpn. J. Appl. Phys. — 2003. — V. 42. — № l.-P. 127-131.

74. Abdel-Mottaleb M.M.S., Van der Auweraer M., Abdel-Mottaleb M.S.A. Photostability of J-aggregates adsorbed on Ti02 nanoparticles and AFM imaging of J-aggregates on a glass surface. // IJP. — 2004. — V. 6. — № 1. — P. 29-33.

75. Vacha M., Saeki M., Hashizume K., Tani T. Micro-spectroscopy of individual nanostructures of molecular aggregates: relationship between morphology and optical properties. // Chem. Phys. — 2002. — V. 285. № 1. -P. 149-155.

76. Yao H., Kitamura S., Kimura K. Morphology transformation of mesoscopic supramolecular J-aggregates in solution. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. - V. 3. - P. 4560-4565.

77. Yao H., Kitamura S., Kimura K. Lattice structure of mesoscopic rodlike «/-aggregates of thiacyanine dye characterized by atomic force microscopy. // Chem. Lett. 2001. - V. 30. - № 9. - P. 884-885.

78. Yao H., Kagoshima Y., Kitamura S., Isohashi Т., Ozawa Y., Kimura K. Superstructures of mesoscopic monomolecular sheets of thiacyanine J-aggregates in solution. // Langmuir. — 2003. — V. 19. № 21. -P. 8882-8887.

79. Yao H., Domoto K., Isohashi Т., Kimura K. In situ detection of birefringent mesoscopic H- and «/-aggregates of thiacarbocyanine dye in solution. // Langmuir. 2005. - V. 21. - № 3. - P. 1067-1073.

80. Yao H., Isohashi Т., Kimura К. Electrolyte-induced mesoscopic aggregation of thiacarbocyanine dye in aqueous solution: Counterion size specificity. // J. Phys. Chem. B. 2007. - V. 111. - № 25. - P. 7176-7183.

81. Иванов В.Ф., Грибкова O.JI., Чеберяко КВ., Некрасов А.А., Тверской В.А., Ванников А.В. Матричный синтез полианилина в присутствии поли-2(акриламидо-2-метил-1 -пропан)-сульфоновой кислоты. // Электрохимия. — 2004. — Т. 40. — № 3. — С. 339-345.

82. Klinov D., Magonov S. True molecular resolution in tapping-mode atomic force microscopy» with high-resolution probes. // Appl.Phys.Lett. -2004. V. 84. - № 14. - P. 2697-2699.

83. Garcia R., Perez R. Dynamic atomic force microscopy methods. // Surface Science Reports. 2002. - V. 47. - № 6-8: - P. 197-301.

84. Prokhorov V.V., Saunin S.A. Probe-surface interaction mapping in amplitude modulation atomic force microscopy by integrating amplitude-distance and amplitude-frequency curves. // Appl.Phys.Lett. — 2007. — V. 91. № Z - P. 023122-023124.

85. Yao H. Morphology transformations in solutions: Dynamic supramolecular aggregates. // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C. 2004. -V. 100.-P. 99-148.

86. Mal'tsev E.I., Brusentseva M.A., Kolesnikov V.A., Berendyaev V.I., Kotov B.V., Vannikov A.V. Bright blue-green electroluminescence from aromatic polyimides. // Appl.Phys.Lett. 1997. - V. 71. - № 24. -P. 3480-3482.

87. Mal'tsev E.I., Brusentseva M.A., Lypenko D.A., Berendyaev V.I., Kolesnikov V.A., Kotov B.V., Vannikov A.V. Electroluminescent properties of anthracene-containing polyimides. // Polym. Adv. Tech. — 2000. — V. 11.— №7.-P. 325-329. .

88. Капустин Г.М., Тилика В.Ж., Берендяев В.И., Мостовой P.M., Котов Б.В. Эксиплексная природа люминесценции в некоторых ароматических полиимидах. // Высокомолек.соед. Б. — 1988. — Т.ЗО. — № 9. — С.653-657.

89. Мальцев Е.И., Лыпенко Д.А., Брусенцева М.А., Перелыгина О.М., Ванников А.В. Электролюминесцентные полимерные наноматериалы и структуры на основе J-агрегатов. // Химия выс. энергий. — 2008. — Т.42. — № 4. — С. 67-69.

90. Sviridov D.V., Shapiro B.I., Kulak A.I. Spectral sensitization of a semiconductor by mixtures of aggregated cyanine dyes: photoelectrochemical study. И J. Photochem. Photobiol. A: Chem. — 1992. — V. 67.-№3.-P. 377-383.

91. Tameev A.R., Kozlov A.A., Mal'tsev E.I., Lypenko D.A., Bobinkin V.V., Vannikov A.V. Charge carrier transport in aromatic polyimides and polyimide/J-aggregate composites. // SPIE Proc. 2001. -V. 4105.-P. 443-449.

92. Heeger A.J. Semiconducting and metallic polymers: the fourth generation of polymeric materials. // Synth. Met. 2001. - V. 125. - № 1. -P. 23-42.

93. Иванов В.Ф., Грибкова O.JL, Ванников А.В. Регулирование в широких пределах проводимости полианилина при межфазном допировании полианилинового слоя. // Электрохимия. — 2006. — Т. 42. — № 3. — С.304-309.

94. Ivanov V.F., Gribkova O.L., Vannikov A.V. Hyperconductivity in polyaniline? // International Conference on Synthetic Metals. Dublin, Ireland. Abstracts. 2006. - P. 92-TH.

95. Posdorfer J.R., Werner В., Wessling В., Heun S., Becker H. Influence of conductivity and work function of polyaniline-based HTL on PLED device performance. // SPIE Proc. 2004. - V. 5214. - P. 188-196.

96. Shimano J.Y., MacDiarmid A.G. Polyaniline, a dynamic block copolymer: key to attaining its intrinsic conductivity? // Synth. Met. — 2001. -V. 123.-№2.-P. 251-262.

97. Ivanov V.F., Nekrasov A.A., Gribkova O.L., Vannikov A.V. Molecular scale inhomogeneity of polyaniline. // Abstracts of Fall Meeting of the Materials Research Society. MRS'97. Boston, USA. 1997. - P. J3 59.

98. Lee H.-T., Chuang K.-R., Chen S.-A., Wei P.-K., Hsu J.-H., Fann W. Conductivity relaxation of l-methyl-2-pyrrolidone-plasticized polyaniline film. // Macromolecules. 1995. - V. 28. - № 23. - P. 7645-7652.

99. Ivanov V.F., Gribkova O.L., Novikov S.V., Nekrasov A.A., Isakova A.A., Vannikov A.V., Meshkov G.B., Yaminsky I.V. Redox heterogeneity in polyaniline films: from molecular to macroscopic scale. // Synth. Met.-2005.-V. 152.-№ 1-3.-P. 153-156.

100. Lagoudakis P.G., de Souza M.M., Schindler F., Lupton J.M., Feldmann J., Wenus J., Lidzey D.G. Experimental evidence for exciton scaling effects in self-assembled molecular wires. // Phys. Rev. Lett. — 2004. V. 93.-№ 25. - P. 257401-257404.

101. Шапиро Б.И. Молекулярные ансамбли полиметиновых красителей. // Успехи химии. — 2006. Т. 75. - № 5. - С. 484-510.

102. Workman R. К., Manne S. Patterned thin water films on mica. I I Langmuir. 2002. - V. 18. - № 3. - P. 661-667.

103. Moreno-Herrero F., Colchero J., Baro A.M. DNA height in scanning force microscopy. // Ultramicroscopy. — 2003. — V. 96. № 2. — P. 167-174.

104. Kapelle S., Rettig W., Lapouyade R. Aniline dimers and trimers as model compounds for poly aniline: steric control of charge separation properties. // Chem. Phys. Lett. 2001. - V. 348. - № 5-6. - P. 416-424.

105. Kwon O., McKee M.L. Calculations of band gaps in polyaniline from theoretical studies of oligomers. // J. Phys. Chem. B. — 2000. — V. 104. — №8.-P. 1686-1694.li