Молекулярные мультипараметрические сенсоры на основе краунсодержащих олиготиофеновых производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Мизерев, Артемий Александрович

• Мизерев, Артемий Александрович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мизерев, Артемий Александрович

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1. Методы синтеза донорно-акцепторных олиготиофенов.

2.2. Методы синтеза тетратиафульваленовых производных.

2.2.1 Донорно-акцепторные системы на основе тетратиафульвалена.

2.3. Методы получения соединений, сочетающих в своем составе фрагменты замещенных ТТФ и тиофенов.

2.3.1. Использование реакций кросс-сочетания.

2.3.2. Использование других методов с участием функционализированного ТТФ.

2.3.3. Получение ТТФ-содержащих тиофеновых производных с образованием тетратиафульваленового фрагмента в процессе реакции.

2.3.3.1. Получение производных ТТФ и тиофена, связанных через о-связь.

2.3.3.2. Получение ТТФ-содержащих соединений, конденсированных с тиофеном по положениям 3,4.

2.3.3.3. Получение ТТФ-содержащих соединений, конденсированных с тиофеном по положениям 2,3.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Синтез лигандов.

3.1.1. Синтез 4-((£)-2-{5'-[(£)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-октагидро-1,4,7,10,13-бензопентаоксациклопентадецин-15-ил)винил]-2,2'-битиенил-5-ил}винил)пиридина (7).

3.1.2. Синтез производных олиготиофенов с различным количеством тиофеновых звеньев (11-15).

3.1.3. Синтез 4-[(£)-2-(16-{5-[£-2-(2,2'-би-1,3-дитиол-4-ил)винил]-2-тиенил}-2,3,5,6,8,9,11,12-октагидротиено[3 ,Щ [1,4,7,10,13] пентаоксоциклопента-децин-14-ил)винил]пиридина (41).

-33.2. Исследование комплексообразования, оптческих и электрохимических свойств лиганда (7) и его ТЧ-метилпиридиниевой соли (8).

3.2.1. Исследование комплексообразования и оптических свойств лиганда (7).

3.2.2. Исследование комплексообразования (7) с помощью !Н ЯМР спектроскопии.

3.2.3. Исследование комплексообразования (7) с помощью масс-спектрометр ии.

3.2.4. Исследование комплексообразования (7) с помощью циклической вольтамперометрии.

3.2.5. Исследование оптических и электрохимических свойств 1-метил-4-((£)-2-{5'-[(^)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-октагидро-1,4,7,10,13-бензопентаокса-циклопентадецин-15-ил)винил]~2,2'-битиенил-5-ил}винил)пиридин перхлората (8).

3.3. Исследование комплексообразования, оптических и электрохимических свойств олиготиофенов (11) и (14).

3.3.1. Сравнение спектров поглощения.

3.3.2. Исследование комплексообразования и оптических свойств.

3.3.3. Исследование комплексообразования с помощью циклической вольтамперометрии.

3.4. Исследование комплексообразования, оптческих и электрохимических свойств лиганда (41).

3.4.1. Исследование комплексообразования и оптических свойств.

3.4.2. Исследование комплексообразования с помощью 'НЯМР спектроскопии.

3.4.3. Исследование комплексообразования с помощью циклической вольтамперометрии.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Исходные реагенты и методы анализа и очистки веществ.

-44.1.2. Спектроскопические измерения.

4.1.3. Методика титрования.

4.1.4. Электрохимические измерения.

4.2. Синтез 4-((£)-2-{5'-[(£)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-октагидро-1,4,7,10,13-бензоиентаоксациклопентадецин-15-ил)винил]-2,2'-битиенил-5-ил}винил)пиридина (7) и его соли (8).

4.3. Синтез олиготиофенов (11-15).

4.4. Синтез 4-[(£)-2-(5-бромо-2-тиенил)винил]-7У^У-диметиланилина (17), Дг,А/-диметил-4-{(£}-2-|5-(трибутилстаннил)-2-тиенил|винил}анилина (18) и 4-[(£)-2-(5-бромо-2-тиенил)винил]-2,2'-би-1,3-дитиола (20).

4.5. Синтез 4-[(Е)-2-(16-{5-|(£")-2-(2,2'-би-1,3-дитиол-4-ил)винил|-2-тиенил}-2,3,5,6,8,9,11,12-октагидротиено[3,4А][1,4,7,10,13]пента-оксоциклопентадецин-14-ил)винил]пиридина (41).

5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Молекулярные мультипараметрические сенсоры на основе краунсодержащих олиготиофеновых производных»

В последнее время олиготиофены с заместителями различной природы представляют большой интерес для исследователей [1].Можно выделить две основные причины, по которым исследование данных соединений получило широкое распространение. Во-первых, химия тиофенов развивалась долгое время, и существует большое количество методов модификации олиготиофенового ядра [2]. Но что более важно, тиофены представляют собой идеальные реагенты в различных реакциях кросс-сочетания, которые представляет сегодня основу синтеза большинства сопряженных систем [3]. Вторая причина интереса к данным соединениям заключается в их выдающихся химических и физических свойствах. Высокая поляризуемость атома серы в тиофеновом ядре приводит к стабилизации сопряженной цепи. Как правило, производные тиофенов стабильны в различных степенях окисления, что обеспечивает их участие в процессах переноса заряда. Сочетание уникальных оптических, электронных и электрохимических свойств делает возможным использование олиготиофенов в молекулярной электронике. Развитие исследований сопряженных полимеров в качестве проводников и полупроводников показало, что олиготиофены могут быть использованы как активные полупроводниковые материалы в органических полевых транзисторах (OFET) [4, 5]. Позже были разработаны методы использования замещенных олиготиофенов в качестве элементов для органических светодиодов (OLED) [6], ячеек для солнечных батарей (OSC) [7], а также в химических сенсорах [8], биосенсорах [9], электрохимических устройствах [10, 11].

Таким образом, функционализация олиготиофенов позволяет получать материалы со специфическими электронными свойствами, которые обуславливаются как самим тиофеновым ядром, так и характеристиками заместителей. В связи с этим разработка и исследование новых замещенных олиготиофенов представляет интерес не только с фундаментальной, но и практической точки зрения.

Данная работа выполнена при финансовой поддержке грантов РФФИ № 07-03-00724, 09-03-00550, 11-03-12111 ОФИ-М, 12-03-00707, Министерства образования и науки РФ (Гос. контракт № П-868 от 25.05.2010 мероприятие 1.2.1 ФЦП научные и научно-педагогические кадры инновационной России).

Автор выражает особую благодарность к.х.н. Бобылевой A.A., д.х.н. Анисимову A.B., к.х.н. Хорошутину A.B., к.х.н. Рахманову Э.В., к.х.н. Вацуро И.М. (Химический факультет МГУ им. М. В. Ломоносова), к.х.н. Федорову Ю.В., Долганову А. В. (ИНЭОС им. А.Н. Несмеянова РАН), за помощь при выполнении работы на различных её этапах.

-72. Литературный обзор

Данный обзор посвящен синтезу и исследованию олиготиофеновых и тетратиафульваленовых систем донорно-акцепторного типа, а также методам присоединения тетратиафульваленового фрагмента к тиофеновому субстрату.

Введение электроно-акцепторных или электроно-донорных фрагментов в тиофеновые и олиготиофеновые системы в последнее время является одним из самых удобных способов создания новых олигомеров с заданной структурой и подходящим соотношением энергетических уровней НСМО и ВЗМО. Донорно-акцепторные сопряженные олигомерные системы могут служить превосходными компонентами в органических фотовольтаических устройствах благодаря своим уникальным характеристикам: 1) строго определенное строение делает их синтетически воспроизводимыми; 2) их области поглощения могут быть расширены для того, чтобы включить в себя низкоэнергетические длинноволновые спектры; 3) сильное внутримолекулярное взаимодействие, возникающее между донорными и акцепторными фрагментами, может способствовать самоорганизации олигомеров в упорядоченные структуры.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Мизерев, Артемий Александрович

-1165. Выводы

1. Впервые осуществлен синтез неизвестных ранее моно- и дитопных мультипараметрических сенсоров на основе краунсодержащих олиготиофеновых производных, отличающихся расположением краун-эфирного фрагмента.

2. Использование реакции Виттига на последней стадии синтеза является эффективным методом введения сопряженного фрагмента ТТФ в олиготиофеновый субстрат в мягких условиях.

3. Комплексообразование катионов щелочноземельных металлов протекает по краун-эфирному фрагменту и сопровождается смещением длинноволновой полосы поглощения в коротковолновую область, координация же катионов тяжелых металлов по пиридиниевому остатку вызывает сдвиг длинноволновой полосы в длинноволновую область.

4. Введение в состав рецептора донорного тетратиафульваленового фрагмента приводит к изменению селективности комплексообразования по пиридиниевому ядру, оно становится предпочтительным местом для координации как щелочноземельных, так и тяжелых металлов.

5. Аннелирование тиофенового ядра краун-эфирным фрагментом приводит к усилению электрохимического отклика на комплексообразование. Наличие в составе рецептора электрохимически активного тетератиафульвалена также улучшает электрохимический отклик при комплексообразовании.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мизерев, Артемий Александрович, 2012 год

1. Fichou D. Handbook of oligo- and polythiophenes -Weinheim, NewYork, Chichester, Brisbane, Singapore, Toronto: Wiley-VCH, 1999. P.534

2. Gronowitz S. Thiophene and its derivatives in the chemistry ofheterocyclic compounds. -NewYork: John Wiley & Sons. 1992.

3. F. Diedrich, Stang P.J., Metal catalyzed cross-coupling reactions.-Weinheim: Wiley-VCH. 1998.

4. Horowitz G., Fichou D., Peng X., Xu Z., Gamier F. A field-effect transistor based on conjugated alpha-sexithienyl // Solid State Communications. 1989. - Vol. 72. -No. 4. - P. 381-384.

5. Gamier F., Horowitz G., Peng X., Fichou D. An all-organic "soft" thin film transistor with very high carrier mobility // Advanced Materials. 1990. - Vol. 2. -No. 12. - P. 592-594.

6. Geiger F., Stoldt M., Schweizer H., Bauerle P., Umbach E. Electroluminescence from oligothiophene-based light-emitting devices // Advanced Materials. 1993. -Vol. 5.-No. 12.-P. 922-925.

7. Noma N., Tsuzuki Т., Shirota Y. aThiopheneoctamer as a new class of photoactive material for photoelectrical conversion // Advanced Materials. 1995. - Vol. 7. - No. 7. - P. 647-648.

8. Holliday B.J., Swager T.M. Conducting metallopolymers: the roles of molecular architecture and redox matching // Chemical Communications. 2005. - No. 1. - P. 23-36.

9. Rockel H., Huber J., Gleiter R., Schuhmann W. Synthesis of functionalized poly(dithienylpyrrole) derivatives and their application in amperometric biosensors // Advanced Materials. 1994. - Vol. 6. - No. 7-8. - P. 568-571.

10. Kumar A., Welsh D.M., Morvant M.C., Piroux F., Abboud K.A., Reynolds J.R. Conducting Poly(3,4-alkylenedioxythiophene) Derivatives as Fast Electrochromics with High-Contrast Ratios // Chemistry of Materials. 1998. - Vol. 10. - No. 3. - P. 896-902.

11. Welsh D.M., Kumar A., Meijer E.W., Reynolds J.R. Enhanced Contrast Ratios and Rapid Switching in Electrochromics Based on Poly(3,4-propylenedioxythiophene) Derivatives//Advanced Materials. 1999. - Vol. 11. - No. 16. - P. 1379-1382.

12. Steybe F., Effenberger F., Beckmann S., Kromer. P., Glania C., Wortmann R. Enhanced nonlinear optical properties and thermal stability of donor-acceptor substituted oligothiophenes // Chemical Physics. 1997. - Vol. 219. - P. 317-331.

13. Raposo M.M., Fonseca A.M., Kirsch G. Synthesis of donorB-acceptor substituted oligothiophenes by Stille coupling // Tetrahedron. 2004. - Vol. 60. - No. 18. - P. 4071-4078.

14. Effenberger F., Wuerthner F., Steybe F. Synthesis and Solvatochromic Properties of Donor-Acceptor-Substituted Oligothiophenes // The Journal of Organic Chemistry. 1995. - Vol. 60. - No. 7. - P. 2082-2091.

15. Doi H., Kinoshita M., Okumoto K., Shirota Y. A Novel Class of Emitting Amorphous Molecular Materials with Bipolar Character for Electroluminescence // Chemistry of Materials. 2003. - Vol. 15. - No. 5. - P. 1080-1089.

16. Kim S., Choi H., Kim D., Song K., Kang S.O., Ko J. Novel conjugated organic dyes containing bis-dimethylfluorenyl amino phenyl thiophene for efficient solar cell // Tetrahedron. 2007. - Vol. 63. - No. 37. - P. 9206-9212.

17. Kim D., Lee J.K., Kang S.O., Ko J. Molecular engineering of organic dyes containing N-aryi carbazole moiety for solar cell // Tetrahedron. 2007. - Vol. 63. -No. 9. - P. 1913-1922.

18. Choi H., Lee J.K., Song K., Kang S.O., Ko J. Novel organic dyes containing bis-dimethylfluorenyl amino benzob]thiophene for highly efficient dye-sensitized solar cell //Tetrahedron. 2007. - Vol. 63. - No. 15. - P. 3115-3121.

19. Choi H., Lee J.K., Song K.H., Song K., Kang S.O., Ko J. Synthesis of new julolidine dyes having bithiophene derivatives for solar cell // Tetrahedron. 2007. -Vol. 63. - No. 7. - P. 1553-1559.

20. Li S.-L., Jiang K.-J., Shao K.-F., Yang L.-M. Novel organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells // Chemical Communications. 2006. - No. 26. - P. 27922794.

21. Liang Y., Peng B., Liang J., Tao Z., Chen J. Triphenylamine-Based Dyes Bearing Functionalized 3,4-Propylenedioxythiophene Linkers with Enhanced Performance for Dye-Sensitized Solar Cells // Organic Letters. 2010. - Vol. 12. - No. 6. - P. 1204-1207.

22. Wakamiya A., Mori K., Yamaguchi S. 3-Boryl-2,2'-bithiophene as a Versatile Core Skeleton for Full-Color Highly Emissive Organic Solids // AngewandteChemie International Edition. 2007. - Vol. 46. - No. 23. - P. 42734276.

23. Pasker F.M., Le Blanc S.M., Schnakenburg G., Hoger S. Thiophene-2-aryl-2H-benzotriazole-thiophene oligomers with adjustable electronic properties // Organic Letters. 2011. - Vol. 13. - No. 9. - P. 2338-2341.

24. Takahashi T., Takimiya K., Otsubo T., Aso Y. Synthesis and Spectral Properties of a Highly Soluble Push-Pull Type of QuinoidalThiophenes // Organic Letters. -2005. Vol. 7. - No. 20. - P. 4313-4316.

25. Uno M., Seto K., Masuda M., Ueda W., Takahashi S. A new route to phenylenedimalononitrile and the analogues using palladium-catalyzed carboncarbon bond formation // Tetrahedron Letters. 1985. - Vol. 26. - No. 12. - P. 1553-1556.

26. Uno M., Seto K., Takahashi S. A new method of synthesis of arylmalononitrilescatalysed by a palladium complex // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1984. - - No. 14. - P. 932-933.

27. O'Regan B., Gratzel M. A low-cost, high-efficiency solar cell based on dye-sensitized colloidal Ti02 films // Nature. 1991. - Vol. 353. - No. 6346. - P. 737740.

28. Chen R. Yang X., Tian H„ Wang X., Hagfeldt A., Sun L. Effect of letrahydrcquinoline dyes structure on the performance of organic dye-sensitized solar cells // Chemistry of Materials. 2007. - Vol. 19. - No. 16. - P. 4007-4015.

29. Yan P., Xie A., Wei M., Loew L.M. Amino(oligo)thiophene-based environmentally sensitive biomembranechromophores // The Journal of Organic Chemistry. 2008. - Vol. 73. - No. 17. - P. 6587-6594.

30. Wudl F., Smith G.M., Hufnagel E.J. Bis-l,3-dithiolium chloride: an unusually stable organic radical cation // Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1970. - - No. 21. - P. 1453-1454.

31. Ferraris J., Cowan D.O., Walatka V., Perlstein J.H. Electron transfer in a new highly conducting donor-acceptor complex // Journal of the American Chemical Society. 1973. - Vol. 95. - No. 3. - P. 948-949.

32. Segura J.L., Martin N. New concepts in tetrathiafulvalene chemistry // AngewandteChemie International Edition. 2001. - Vol. 40. - No. 8. - P. 13721409.

33. Bryce M.R. Functionalisedtetrathiafulvalenes: new applications as versatile small pi]-electron systems in materials chemistry // Journal of Materials Chemistry. -2000. Vol. 10. - No. 3. - P. 589-598.

34. Bendikov M., Wudl F., Perepichka D.F. Tetrathiafulvalenes, oligoacenenes, and their buckminsterfullerene derivatives: The brick and mortar of organic electronics // Chemical Reviews. 2004. - Vol. 104. - No. 11. - P. 4891-4946.

35. Bryce M.R. Tetrathiafulvalenes as 7c-electron donors for intramolecular chargetransfer materials // Advanced Materials. 1999. - Vol. 11. - No. 1. - P. 11-23.

36. Kurreck H., Huber M. Model reactions for photosynthesis—photoinduced charge and energy transfer between covalently linked porphyrin and quinone units // AngewandteChemie International Edition in English. 1995. - Vol. 34. - No. 8. -P. 849-866.

37. Martin N., Sanchez L., Illescas B., Perez I. C60-based electroactiveorganofullerenes // Chemical Reviews. 1998. - Vol. 98. - No. 7. - P. 2527-2548.

38. Carroll R.L., Gorman C.B. The genesis of molecular electronics // AngewandteChemie International Edition. 2002. - Vol. 41. - No. 23. - P. 43784400.

39. Gust D., Moore T.A., Moore A.L. Mimicking photosynthetic solar energy transduction // Accounts of Chemical Research. 2000. - Vol. 34. - No. 1. - P. 4048.

40. Nielsen M.B., Lomholt C., Becher J. Tetrathiafulvalenes as building blocks in supramolecular chemistry II // Chemical Society Reviews. 2000. - Vol. 29. - No. 3.-P. 153-164.

41. Aviram A., Ratner M.A. Molecular rectifiers // Chemical Physics Letters. 1974. -Vol. 29. - No. 2. - P. 277-283.

42. Simonsen K.B., Zong K., Rogers R.D., Cava M.P., Becher J. Stable macrocyclic and tethered donorB-acceptor systems. Intramolecularbipyridinium andtetrathiafulvalene assemblies // The Journal of Organic Chemistry. 1997. - Vol. 62. - No. 3. - P. 679-686.

43. Brondsted Nielsen M., Hansen J.G., Becher J. Self-complexingtetrathiafulvalene-based donor-acceptor macrocycles // European Journal of Organic Chemistry. -1999. Vol. 1999. - No. 11. - P. 2807-2815.

44. Blower M.A., Bryce M.R., Devonport W. Synthesis and aggregation of a phthalocyanine symmetrically-functionalized with eight tetrathiafulvalene units // Advanced Materials. 1996. - Vol. 8. - No. 1. - P. 63-65.

45. Li H., Jeppesen J.O., Levillain E., Becher J. A mono-TTF-annulated porphyrin as a fluorescence switch // Chemical Communications. 2003. -No. 7. - P. 846-847.

46. Wan Z., Jia C., Zhang J., Yao X., Shi Y. Highly conjugated donor-acceptor dyad based on tetrathiafulvalene covalently attached to porphyrin unit // Dyes and Pigments. 2012. - Vol. 93. - P. 1456-1462.

47. Andreu R., de Lucas A.I., Garin J., Martin N., Orduna J., SrYnchez L., Seoane C. New TTF-based donor-acceptor molecules linked by flexible ethylenic spacers // Synthetic Metals. 1997. - Vol. 86. - P. 1817-1818.

48. Martin N., Sanchez L., Seoane C., Andreu R., Garin J., Orduna J. Semiconducting charge transfer complexes from 60]Fullerene-tetrathiafulvalene (C60-TTF) systems // Tetrahedron Letters. 1996. - Vol. 37. - No. 33. - P. 5979-5982.

49. Iyoda M., Hara K., Kuwatani Y., Nagase S. Helical tetrathiafulvalene oligomers. Synthesis and properties of bi-, ter-, and quatertetrathiafulvalenes // Organic Letters. 2000. - Vol. 2. - No. 15. - P. 2217-2220.

50. Iyoda M., Kuwatani Y., Ueno N., Oda M. Palladium-catalysed coupling of trialkylstannyltetrathiafulvalenes with aryl halides // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1992. - No. 2. - P. 158-159.

51. Abbaz T., Gouasmia A.-K., Fujiwara H., Hiraoka T., Sugimoto T., Taillefer M., Fabre J.-M. New TTF and bis-TTF containing thiophene units: Electrical properties of the resulting salts // Synthetic Metals. 2007. - Vol. 157. - P. 508516.

52. Ashizawa M., Yu Y., Niimura T., Tsuboi K., Matsumoto H., Tanioka A., Mori T. Development of b-linked quaterthiophene and tetrathiafulvalene dimers as new organic semiconductors // Physica B: Condensed Matter. 2010. - Vol. 405. - No. 11. - P. S373-S377.

53. Yamamoto T., Shimizu T. New pi-conjugated polymers containing tetrathiafulvalene as the monomelic unit // Journal of Materials Chemistry. 1997. - Vol. 7. - No. 10. - P. 1967-1968.

54. Bryce M.R., Chissel A.D., Gopal J., Kathirgamanathan P., Parker D. Towards highly oriented polythiophenes incorporating mesogenic or tetrathiafulvalene substituents // Synthetic Metals. 1991. - Vol. 39. - No. 3. - P. 397-400.

55. Thobie-Gautier C., Gorgues A., Jubault M., Roncali J. Electrosynthesis of a tetrathiafulvalene-derivatizedpolythiophene 11 Macromolecules. 1993. - Vol. 26. -No. 16. - P. 4094-4099.

56. Huchet L., Akoudad S., Roncali J. Electrosynthesis of highly electroactivetetrathiafulvalene-derivatizedpolythiophenes // Advanced Materials. -1998. Vol. 10. - No. 7. - P. 541-545.

57. Balog M., Rayah H., Le Derf F., Salle M. A versatile building block for EDOT or PEDOT functionalization // New Journal of Chemistry. 2008. - Vol. 32. - No. 7. -P. 1183-1188.

58. Poulsen T., Nielsen K.A., Bond A.D., Jeppesen J.O. Bis(tetrathiafulvalene)-calix2]pyrrole[2]- thiophene and its complexation with TCNQ // Organic Letters. -2007. Vol. 9. - No. 26. - P. 5485-5488.

59. Guerro M., Dam T.U., Bakhta S., Kolli B., Roisnel T., Lorcy D. Tetrathiafulvalenehydrazone an efficient precursor of various chelating electroactive ligands // Tetrahedron. 2011. - Vol. 67. - No. 19. - P. 3427-3433.

60. Chiang L.Y., Shu P., Holt D., Cowan D. Chemistry en route to .DELTA.2,2'-bithieno3,4-d]-l,3-dithiole (DTTTF) and its selenium analog // The Journal of Organic Chemistry. 1983. - Vol. 48. - No. 24. - P. 4713-4717.

61. Skabara P.J., Roberts D.M., Serebryakov I.M., Pozo-Gonzalo C. The development of an electropolymerisable unit for TTF-thiophene fused monomers // Chemical Communications. 2000. - No. 12. - P. 1005-1006.

62. Chen X., de Tacconi N.R., Elsenbaumer R.L. Synthesis of trithienylenevinylenes bearing dithiocarbonate groups and their dithiophene-tetrathiafulvalene derivatives // The Journal of Organic Chemistry. 2009. - Vol. 74. - No. 23. - P. 9188-9190.

63. Rovira C. Bis(ethylenethio)tetrathiafulvalene (BET-TTF) and related dissymmetrical electron donors: from the molecule to functional molecularmaterials and devices (OFETs) // Chemical Reviews. 2004. - Vol. 104. - No. 11. -P. 5289-5318.

64. Turksoy F., Wallis J.D., Tunca U., Ozturk T. An in depth study of the formation of new tetrathiafulvalene derivatives from 1,8-diketones // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59. -No. 41. - P. 8107-8116.

65. Sezer E., Turksoy F., Tunca U., Ozturk T. Electrochemical behaviour of some BEDT-TTF and TTF derivatives // Journal of Electroanalytical Chemistry. 2004. -Vol. 570. - No. 1. - P. 101-105.

66. Belo D., Figueira M.J., Nunes J.P.M., Santos I.C., Almeida M., Crivillers N., Rovira C. Synthesis and characterization of the novel extended TTF-type donors with thiophenic units // InorganicaChimicaActa. 2007. - Vol. 360. - No. 13. - P. 3909-3914.

67. Callan J.F., de Silva A.P., Magri D.C. Luminescent sensors and switches in the early 21st century Supramolecular Analytical Chemistry // Tetrahedron. 2005. -Vol. 61. - P. 8551.

68. Anslyn E.V. Supramolecular analytical chemistry // The Journal of Organic Chemistry. 2007. - Vol. 72. - P. 687.

69. Goldberg Y., Alper H. Biphasic electrophilic halogenation of activated aromatics and heteroaromatics with N-halosuccinimides catalyzed by perchloric acid. // The Journal of Organic Chemistry. 1993. - Vol. 58. - P.3072-3075.

70. Gajdek P., Becker R.S., Elisei F., Mazzucato U., Spalletti F. Excited state behaviour of some trans-stilbene analogues bearing thiophene rings. // Journal of Photochemisrty and Photobiology A: Chemistry. 1996. - Vol.100. - P.57-64.

71. Tulyakova E., Fedorova O., Fedorov Y., Jonusauskas G., Anisimov A. Spectroscopic study of mono- and bis(styryl) dyes of the pyridinium series containing azathiacrown ether residue. // Journal of Physical Organic Chemistry. -2008. Vol.21. - P.372-380.

72. Keefe M.H., Benkstein K.D., Hupp J.T. Luminescent sensor molecules based on coordinated metals: a review of recent developments. // Coordination Chemistry Reviews. 2000. - Vol.205. - P.201-228.

73. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. М.: Химия, 1974.-272 с.

74. Yang F., Xu X., Gong Y., Qiu W., Sun Z., Zhou J., Audebert P., Tang J. Synthesis and nonlinear optical absorption properties of two new conjugated ferrocene-bridge-pyridinium compounds // Tetrahedron. 2007. - Vol.63. - P.9188-9194.

75. ValeurB. Molecularfluorescence: principlesandapplications. // Weinheim: Wiley-VCH. 2002. - P. 226-246.

76. Mosher H., Tessieri J.Heterocyclic Basic Compounds. XIV. 4-Phenyl-4-(3-pyridyl)-6-dimethylamino-3-hexanone. // Journal of American Chemical Society. -1951. Vol.73. - P.4925-4927.

77. Li Y., Zhang X., Ren T., Zhou J. New Catalytic Methods for the Preparation of Acetals from Alcohols and Aldehydes // Synthetic Communications. 2006. -Vol.36. - P.1679-1685.