Моделирование межмолекулярных взаимодействий в различных фазах некоторых нефтехимических процессов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, доктор химических наук Просочкина, Татьяна Рудольфовна

• Просочкина, Татьяна Рудольфовна
• доктор химических наук
• 2013

Оглавление диссертации доктор химических наук Просочкина, Татьяна Рудольфовна

Введение

1.Межмолекулярные взаимодействия и методы их компьютерного моделирования

1 1 M MB и их классификация

1 2 Системы образующиеся в результате ММВ

1 3 Экспериментальные методы исследования ММВ

1 4 I еоретические методы определения ММВ

1 5 Квантово-химические подходы к описанию ММВ

1 5 1 Приближения супермолекулы и теории возмущений при расчете ММВ

1 5 2 Базисный набор и его выбор при вычислении энергии ММВ

1 6 Учет влияния растворителя при квантово-химических расчетах j j

1 7 Структурирование растворов и надмолекулярная структурная организация в жидких средах Координационное число

1 8 Размерные эффекты в химии лежащие в основе структурирования веществ 37 |

I 9 Моделирование кластеров и ММВ в них

2. Процесс поглощения сероводорода и углекислого газа аммиаком и аминами

2 1 Способы очистки попутных, промышленных и технологических газов от примесей кислых газов

2 2 Процессы очистки газов с использованием аминов :>

2 3 Классификация аминов, применяющихся при промышленной очистке газов от кислых компонентов

2 4 Сравнительная характеристика сорбционной способности аммиака и алканоламинов

2 5 Механизм ММВ при поглощении сероводорода аммиака и алканоламинов

2 6 Механизмы взаимодействий в процессах поглощения ССЬ растворами аммиака и аминов

2 6 1 Карбаматный механизм реакции поглощения ССЬ

2 6 2 Цви гтерионный механизм реакции поглощения ССЬ

2 6 3 Бикарбонатный механизм реакции поглощения ССЬ

2 6 4 Тримолекулярный механизм реакции поглощения ССЬ

2 7 Анализ теоретических и экспериментальных термодинамических и кинетических результатов процесса очистки алканоламинами

2 8 Явления структурирования в водных растворах аммиака и алканоламинов

2 9 Методы компьютерного моделирования применяющиеся для изучения процесса поглощения H2S и ССЬ растворами аммиака и алканоламинов

3. Моделирование взаимодействий, лежащих в основе процесса поглощения ЬЬЗ и ССЬ аммиаком и аминами.

3.1 Статистическая проверка адекватности результатов расчета данным эксперимента.

3.2 Моделирование взаимодействий в системе «амин — сероводород» в газовой фазе

3.3 Моделирование в газовой фазе взаимодействия аммиака (аминов) с СО?.

3.4 Моделирование взаимодействий в системе «аммиак (амин) — сероводород» в водной фазе (континуальная модель).

3.5 Моделирование в водной фазе (континуальная модель) взаимодействий в системе «аммиак (амин) — углекислый газ».

3.6 Структурирование растворов аммиака, аминов, углекислого газа, сероводорода в воде при моделировании с использованием дискретной модели.

3.6.1 Структура и характеристики молекулярных комплексов N143' (Н?0)„.

3.6.2 Состав и структура первой гидратной оболочки молекулы аммиака.

3.6.3 Моделирование молекулярных комплексов амин • (НгО)п и определение состава первой гидратной оболочки.

3.6.4 Молекулярные комплексы С02 ■ (НгО),, — структура и параметры первой гидратной оболочки.

3.6.5 Молекулярные комплексы НгБ • (Н20)п — структура и параметры первой гидратной оболочки

3.7 Моделирование взаимодействий в системе «аммиак (амин) — сероводород» в водной фазе (дискретная модель, супермолекулярный подход.

3.8 Моделирование взаимодействий в системе «аммиак (амин) — углекислый газ» в водной фазе (дискретная модель, супермолекулярный подход).

4. Извлечение ацетилена из природных, промышленных и технологических

4.1 Ацетилен как сырье в процессах нефтехимии и органического синтеза. Методы

4.2 Способы извлечения ацетилена из промышленных газов в процессе их очистки.

4.3 Технологические установки для абсорбции ацетилена из углеводородных

4.5 Теоретические основы термодинамики смешения при процессах абсорбции.

4.6 Методы моделирования и экспериментального определения коэффициентов

4.6.1 Определение коэффициентов активности теоретическими методами.

4.6.2 Определение коэффициентов активности экспериментальными методами.

4.7 Исследование характеристик ММВ с использованием хроматографического метода

4.7.1 Применение газо-жидкостной хроматографии для исследования ММВ в системе «сорбат — модифицированный сорбент».

4.7.2 Классификация сорбатов и сорбентов в хроматографии.

4.7.3 Область Генри и определение константы (коэффициента) Генри.

4.7.4 Характеристика твердых носителей (неподвижных твердых фаз).

4.7.4.1 Пористые полимеры.

4.7.4.2 Цеолиты (молекулярные сита).

4.7.4.3 Углеродные сита (активированные угли).

4.7.5 Характеристика неподвижных жидких фаз (НЖФ).

4.7.6 Хроматографические параметры, характеризующие ММВ.

4.7.7 Связь «структура — свойство» в хроматографии.

4.7.8 ММВ в системе «этан — этилен — ацетилен — адсорбат» при хроматографическом исследовании.

4.8 Определение растворимости и селективности компонентов газа с использованием термостатируемой бомбы.

4.9 Теоретические и экспериментальные исследования комплексов (кластеров) ацетилена.

5. Моделирование взаимодействий, лежащих в основе процесса абсорбции ацетилена из этан-этиленовой фракции.

5.1 Статистическая проверка адекватности результатов расчета данным эксперимента.

5.2 Моделирование процесса поглощения ацетилена и его производных сорбентами (континуальная модель).

5.3 Моделирование структурирования растворов этилена, этана и углеводородов ацетиленового ряда в растворителях (дискретная модель).

5.4 Определение значения энтальпии растворения с применением дискретного подхода.

5.5 Оценка энергии ММВ с применением метода Hartree-Fock+Dispersion (HFD) (дискретная модель).

5.6 Способ определения избирательной способности сорбентов ацетилена путем подбора уравнения регрессии.

5.7 Оценка селективности растворителя — 1,3-диметил-2-имидазолидинона для извлечения ацетилена из этан-этиленовой фракции газов.

5.8 Хроматографическое исследование систем «растворитель — компонент этан-этиленовой фракции».

6. Структура и свойства жидких кристаллов, их применение в нефтехимии и методы компьютерного моделирования мезофаз.

6.1 Молекулярная структура и мезоморфизм

6.1.1 Мезоморфное состояние вещества.

6.1.2 Классификация жидкокристаллических соединений. б. 1.3 Структура молекул жидких кристаллов.

6.2 Гетероциклические жидкокристаллические соединения.

6.2.1 Жидкокристаллические свойства азотсодержащих гетероциклических соединений.

6.2.2 Структурные особенности жидкокристаллических азотсодержащих гетероциклических соединений.

6.3. Жидкокристаллические азометины.

6.3.1 Получение азометинов, содержащих дегидропирановый фрагмент.

6.3.1.1 Реакции внутримолекулярной циклизации.

6.3.1 Г> Реакции конденсации карбонильных и ненасыщенных соединений.

6.3.1.3 Превращения гетероциклов.

6.3.2 Структура азометинов и мезоморфизм.

6.4. Компьютерное моделирование — метод исследования соединений.

6.4.1. Компьютерное моделирование мезоморфных соединений.

6.4.1.1. Эмпирические методы моделирования мезоморфных соединений.

6.4.1.2. Квантово-химические полуэмпирические и ab initio (неэмпирические) методы моделирования мезоморфных соединений.

6.4.1.3. Компьютерный анализ мезоморфных соединений.

6 5 Применение жидких кристаллов в нефтехимии.

7. Моделирование жидких кристаллов и взаимодействий в них.

7.1 Моделирование, синтез и ЖК свойства азометинов, содержащих дигидропирановый фрагмент

7.1.1 Формирование модели «структура — ЖК активность» для азометинов, содержащих дигидропирановый фрагмент, и прогноз ЖК активности в сконструированном ряду азометинов.

7.1.2 Получение 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)-амино]-бензилиден-4-апкоксианипинов и их мезомогкЬные свойства.

7.1.3 Квантово-химический анализ азометинов. содержащих дигидропирановый

7.1.4 Синтез и квантово-химический анализ азометинов, содержащих тиазольный

7.2 Моделирование азотсодержащих гетероциклических соединений.

7.2.1 Взаимосвязь «структура — активность» азотсодержащих гетероциклических

7.2.2 Квантово-химический анализ молекул азотсодержащих гетероциклических

7.2.2.1 Выбор метода расчета и структурные параметры азотсодержащих

7.2.2.2 Конформационный анализ азотсодержащих гетероциклических соединении.

Анализ взаимосвязи «структура молекулы АГС — ЖК свойство».

7.2.2.3 Моделирование молекулярной упорядоченности и расчет ММВ в димерах в азотсодержащих гетероциклических соединениях.

8. Методики расчетов для оценки ММВ, исследования их механизма в различных фазах и синтеза мезогенных соединений.

8.1 Методики квантово-химических расчетов для оценки ММВ и выявления их механизма.

8.1.1 Квантово-химические программы, применяющиеся при компьютерном моделировании и анализе ММВ между молекулами, комплексами и ассоциатами.

8.1.2 Формирование файла входной информации для задания молекулярной геометрии.

8.1.3 Нахождение структурных параметров изолированных молекул или ионов (выполнение процедуры оптимизации геометрического строения).

8.1.4 Выполнение решения колебательной задачи и проведение анализа порядка стационарных точек.

8 1.5 Нахождение переходного состояния.

8.1.6 Нахождение величин диэдральных углов, образованных плоскостями бензольных фрагментов в молекулах азометинов.

8.1.7 Вычисление порядка связи, значения и направления дипольного момента.

8.1.8 Определение энтальпии, энтропии и свободной энергии Гиббса (термохимический

8.1.9 Выполнение процедуры сканирования ППЭ по соответствующей координате

8.1.10 Определение структуры комплексов (молекулярных или ионных).

8.1.11 Определение величины энергии ММВ в комплексах и ассоциатах.

8.1.12 Расчет комплексов с учетом суперпозиционной ошибки базисного набора (ВБЗЕ)

8.1.13 Разложение полной энергии на составляющие компоненты по методу Мопокумы

8 1 14 Расчет вклада дисперсионной энергии

8.1.15 Расчет изменения относительной вероятности конфигураций димеров АГС.

8.1.16 Континуальная модель учета эффектов сольватации.

8.1.17 Определение энтальпии растворения в рамках континуальной модели.

8 118 Лискпетная молелк учета эА(Ьектов сольватации.

8.1.19 Определение состава первой сольватной оболочки.

8.1.20 Определение энтальпии растворения в рамках дискретной модели.

8.1.21 Выбор метода для оценки адекватности результатов, полученных квантово-уимичргкими метопами ланным экспепимента

8.1.22 Определение коэффициентов селективности сорбентов процесса извлечения

8.2 Методика SARD для анализа связи «структура — жидкокристаллическая активность».

8.3 Методики синтеза и анализа мезогенных азометинов.

8.3.1 Синтез и анализ мезогенных азометинов, содержащих дигидропирановый фрагмент (4 '-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден-4-алкоксианилинов) (по схеме 1).

Подготовка реагентов и растворителей к синтезу.

2 Получение 3,4-дибром-4-метилтетрагидропирана.

3 Синтез 4-аминобензальдегида.

4 Получение п-гексоксианилина.

4.1 Защита аминогруппы п-аминофенола.

4.2 Синтез п-гексоксианилина.

5 Получение 4-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензальдегида.

8.3.1.6 Синтез 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден-4-гексоксианилина.

8.3.1.7 Методы анализа 4 '-[(5,б-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]-бензилиден-4-алкоксианилинов.

8.3.2 Синтез и анализ мезогенных азометинов, содержащих дигидропирановый фрагмент (4 '-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден-4-алкоксианилинов) (схема 2).

8.3.2.1 Синтез 4-аминобензилиден-4'-гексоксианилина.

8.3.2.2 Синтез 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден-4-гексоксианилина.

8.3.3 Синтез и анализ мезогенных азометинов, содержащих тиазольный фрагмент.

8.4 Хроматографическое определение селективности различных растворителей в системе «этан — этилен — ацетилен».

8.4.1 Методика заполнения колонок твердым носителем с неподвижной жидкой фазой.

8.4.2 Значения коэффициентов теплопроводности газов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Моделирование межмолекулярных взаимодействий в различных фазах некоторых нефтехимических процессов»

Актуальность темы исследования. Межмолекулярные взаимодействия (ММВ) играют важную роль во многих областях химии, физики и биологии: определяют структуру молекулярных и надмолекулярных систем, их термодинамические, кинетические, статические, динамические свойства, реакционную способность, эффекты самоорганизации и структурирования молекул в различных агрегатных состояниях, фазовые переходы, процессы растворения и абсорбции. В связи с этим, актуальными являются исследования ММВ в нефтехимических системах, в том числе в процессах аминовой очистки технологических, попутных и природных газов от кислых примесей (например, сероводорода и углекислого газа), очистки газов от примесей ацетиленовых углеводородов путем абсорбции растворителями. Кроме того, представляется интересным изучить ММВ в жидкокристаллических веществах, поскольку сорбенты, модифицированные жидкими кристаллами, имеют большое практическое значение при выделении, разделении и концентрировании компонентов как из смесей природного (нефть), так и синтетического происхождения.

Степень разработанности темы. В настоящее время исследования ММВ ведутся различными экспериментальными и теоретическими методами, в то же время данные, полученные исследователями для нефтехимических систем, разрозненны и не носят систематического характера. Как правило, для того, чтобы выбрать подходящий абсорбент, необходимо провести экспериментальное исследование, поскольку механизм взаимодействий, лежащих в основе процесса сорбции, изучен недостаточно и во многом носит предположительный характер.

Компьютерное моделирование ММВ отдельных стадий нефтехимических процессов с использованием расчетных методов является перспективным: оно позволяет выявить механизм и природу взаимодействий в различных фазах (газовой, жидкой и жидкокристаллической), определить влияние среды на протекание реакции, установить закономерности поглощающей и избирательной способности растворителей исходя из структуры систем взаимодействующих молекул, и, на основании этого, осуществить доэкспериментальную оценку растворяющей способности и селективности растворителей и сорбентов для нефтехимических процессов.

В этой связи актуальными задачами с использованием методов компьютерного моделирования являются: установление связи структуры абсорбентов с их способностью поглощать кислые газы; оценка селективности абсорбентов при извлечении ацетилена из этан-этиленовой фракции; выявление связи «структура — активность» в рядах жидкокристаллических веществ.

Исследование проведено в рамках следующих научных программ и грантов:

- № 660 ФЦП «Интеграция науки и высшего образования России на 2002-2006 гг.»;

- 21 ФЦП/14 УНЦ биоорганической химии и механики многофазных систем на базе УГНТУ, ИОХ УНЦ РАН, БашГУ и ИМ УНЦ РАН по грантам АН РБ (1999-2004 гг.);

- ГК№ Б0080/1447 ФЦП «Интеграция науки и высшего образования России на 2002-2006 гг.» на базе УГНТУ и ИФМК УНЦ РАН;

- ГК № Я0082/0083 ФЦП «Интеграция науки и высшего образования России на 2002-2006 гг.» на базе УГНТУ, ИФМК УНЦ РАН.

- корпоративного гранта ОАО НК «Роснефть» в 2010г.

Цель исследования: моделирование межмолекулярных взаимодействий, их оценка и выявление механизма в различных фазах некоторых нефтехимических процессов.

Задачи исследования: разработка подходов к адекватному описанию ММВ, лежащих в основе процессов поглощения сероводорода и углекислого газа аммиаком (аминами), выделения ацетилена из этан-этиленовой фракции и образования жидкокристаллических фаз;

- моделирование и исследование механизма взаимодействий, лежащих в основе процесса извлечения Н?8 и СО2 аминами в газовой и жидкой фазах; моделирование и исследование механизма ММВ, лежащих в основе процесса абсорбционной очистки этан-этиленовой фракции от ацетилена;

- конструирование и целенаправленный синтез нового гомологического ряда гетероциклических жидких кристаллов;

- исследование молекулярной упорядоченности жидкокристаллических веществ при температурах фазовых переходов.

Научная новизна.

1. Методом компьютерного моделирования впервые систематически описаны взаимодействия аммиака и аминов с сероводородом; выявлено, что:

- в газовой фазе взаимодействие завершается на стадии образования молекулярных комплексов в отсутствие энергетического барьера;

- образование ионных комплексов из молекулярных в жидкой фазе протекает через энергетический барьер;

- для водных растворов промышленных алканоламинов: абсорбционная способность снижается с ростом числа алканольных заместителей, что соответствует уменьшению теплоты реакции поглощения сероводорода.

2. Методом компьютерного моделирования взаимодействия аммиака и аминов с углекислым газом впервые показано, что:

- в газовой фазе при температуре 0К возможна реализация тримолекулярного механизма, а при 31ЗК — конкурентная реализация карбаматного и бикарбонатного механизмов;

- цвиттерионный механизм реакции выявляется при дискретной модели учета растворителя (супермолекулярном подходе), а карбаматный — при континуальной;

- использование дискретной модели, в отличие от континуальной модели учета растворителя, позволяет адекватно воспроизвести экспериментальные значения энергии активации и теплового эффекта взаимодействия;

3. Методом компьютерного моделирования взаимодействий ацетилена, этилена и этана с абсорбентами впервые установлено, что:

- для воспроизведения с приемлемой точностью значений энтальпии растворения и селективности необходимо использовать дискретную модель учета растворителя (супермолекулярный подход);

- перспективным селективным растворителем для извлечения ацетилена из этан-этиленовой фракции, согласно расчетам, является 1,3-диметил-2-имидазолидинон, что подтверждено методом газовой хроматографии.

4. Впервые для жидкокристаллических соединений:

- сформированы математические модели прогноза жидкокристаллической активности азометинов и азотсодержащих гетероциклических соединений, определены структурные фрагменты, оказывающие влияние на мезоморфизм;

- на основании прогноза синтезирован новый гомологический ряд жидкокристаллических соединений, содержащий дигидропирановый фрагмент.

- рассчитана относительная вероятность образования димеров различной конфигурации азотсодержащих гетероциклических соединений и выявлена связь между величиной коэффициента поступательной жесткости и типом проявляемой мезофазы.

Практическая значимость работы заключается в том, что:

• разработана методология доэкспериментальной оценки абсорбционной способности и селективности растворителей для процессов извлечения из газовой фазы сероводорода, углекислого газа и ацетилена;

• для извлечения ацетилена из этан-этиленовой фракции газов предложен перспективный селективный абсорбент— 1,3-диметил-2-имидазолидинон;

• сформированы базы данных азометинов и азотсодержащих гетероциклических соединений, проявляющих жидкокристаллические свойства, и выявлены фрагменты структуры, оказывающие влияние на мезоморфизм;

• осуществлен синтез нового гомологического ряда: 4'-[Я'-амино]бензилиден-4-алкоксианилинов;

• разработана и зарегистрирована в ФГУ ФИПС в реестре программ для ЭВМ Российской Федерации программа RegressionAdequacy Checker 1.0 (per. № 2010615974 от 13.09.2010) проверки адекватности результатов квантово-химических расчетов экспериментальным данным;

• разработана и зарегистрирована в ФГУ ФИПС в реестре программ для ЭВМ Российской Федерации программа QChemistry Utility (per. № 2010615975 от 13.09.2010) для оценки величины энергии межмолекулярного взаимодействия;

• создана и зарегистрирована в ФГУ ФИПС в реестре баз данных Российской Федерации база данных структурные характеристики для молекулярного конструирования азотсодержащих гетероциклических соединений с жидкокристаллической активностью (per. № 2010620409 от 04.08.2010), предназначенная для экспресс-прогноза жидкокристаллической активности азотсодержащих гетероциклических соединений.

Результаты научных исследований используются:

- на кафедрах нефтехимии и химической технологии (НХТ) и физики ФГБОУ УГНТУ:

• при чтении курса по дисциплине цикла общих математических и естественно-научных дисциплин «Компьютерное моделирование химических реакций» при подготовке бакалавров по направлению 240100 - Химическая технология: Химическая технология органических веществ;

• при чтении лекций по дисциплине цикла общенаучных дисциплин «Теоретические и экспериментальные методы исследования в химии» при подготовке магистров по направлению 240100 - Химическая технология: Химия и технология продуктов основного органического и нефтехимического синтеза;

• при чтении курса по дисциплине цикла обязательных дисциплин «Межмолекулярные взаимодействия — проблемы и решения» аспирантам специальности 02.00.17 -Математическая и квантовая химия;

• при выполнении учебно-исследовательской работы студентами, магистрантами и научно-исследовательской работы аспирантами;

- в ФГБОУ Ухтинский государственный технический университет (УГТУ):

• при чтении лекций и выполнении практических занятий по дисциплине профессионального цикла «Теоретические основы химической технологии» при подготовке выпускников по специальности 240134 Переработка нефти и газа;

- в ООО «Печорская Энергетическая Компания» Республика Коми, г. Ухта:

• при проектировании установок по переработке попутного газа с получением товарных продуктов;

- в ОАО «Уфаоргсинтез» Республика Башкортостан, г. Уфа:

• при рассмотрении вариантов модернизации узлов очистки этан-этиленовой и пропан-пропиленовой фракций от ацетилена и ацетиленовых углеводородов;

- в работе подразделений Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института физики молекул и кристаллов Уфимского научного центра Российской академии наук «ИФМК УНЦ РАН» Республика Башкортостан, г. Уфа:

• для планирования синтеза новых жидкокристаллических веществ и исследования их физико-химических свойств.

- в ОАО «НИПИгазпереработка», г. Краснодар:

• для решения задач предварительного отбора соединений, содержащих аминогруппы как-перспективных реагентов для поглощения кислых газов из технологических газовых потоков.

Методология и методы исследования. Предложенные нами подходы к описанию взаимодействий, лежащих в основе процесса поглощения НгБ и С02 аммиаком и аминами, выделения ацетилена из этан-этиленовой фракции и жидкокристаллических фаз основаны на применении современных квантово-химических методов, выбранных на основании анализа адекватности расчетных результатов данным эксперимента: использовании дискретной модели учета растворителя (супермолекулярный подход) при моделировании взаимодействия между комплексами «сорбент — растворитель» и «сорбат — растворитель», включающими первую сольватную оболочку; оценке и прогнозировании типа мезофазы на основании расчетов молекул и димеров с последующим анализом влияния смещений молекул в димере вдоль длинных осей молекул на величину относительной конфигурационной вероятности при температурах, соответствующих фазовым переходам.

Положения, выносимые на защиту.

1. Моделирование взаимодействий, лежащих в основе процесса поглощения сероводорода аммиаком и аминами показывает, что:

- в газовой фазе происходит безбарьерное образование молекулярных комплексов, тогда как в водной фазе образуются молекулярные и ионные комплексы;

- методы с учетом электронной корреляции корректно воспроизводят ряд увеличения основности аминов в газовой и водной фазах;

- при использовании супермолекулярного подхода возможна реализация молекулярного и (или) ионного механизмов взаимодействия;

- для водных растворов промышленных алканоламинов: абсорбционная способность снижается с ростом числа алканольных заместителей, что соответствует уменьшению теплоты реакции поглощения сероводорода.

2. Моделирование взаимодействий, лежащих в основе процесса поглощения ССЬ аммиаком и аминами показывает, что:

- в газовой фазе происходит образование молекулярных комплексов, тогда как в водной фазе возможно образование ионных комплексов;

- вероятность реализации различных направлений взаимодействия определяется температурой;

- в водной фазе использование различных подходов моделирования приводит к выявлению как основного карбаматного механизма (континуальная модель) и цвиттерионного (супермолекулярный подход);

- промышленно используемые амины, по увеличению активационного барьера абсорбции располагаются в ряд: МЭА < ДЭА < МДЭА < ТЭА.

3. Моделирование взаимодействий, лежащих в основе выделения ацетилена из этан-этиленовой фракции, показывает, что:

- в жидкой фазе применение континуального и дискретного подхода приводит к недооценке энтальпии растворения;

- результаты расчета (супермолекулярный подход) воспроизводят ряд уменьшения коэффициентов селективности растворителей: Ы.Ы-диметилформамид > N-метилпирролидон > метанол > ацетон;

- 1,3-диметил-2-имидазолидинон по результатам доэкспериментальной оценки представляется перспективным абсорбентом; экспериментально установлено, что он превосходит Ы-метилпирролидон по селективности.

4. На основании компьютерного моделирования связи «структура — жидкокристаллическая активность»:

- сконструированы и синтезированы новые соединения азометинового ряда, содержащие дигидропирановый фрагмент, проявляющие жидкокристаллические свойства.

- показано, что квантово-химический анализ моно- и бимолекулярных состояний не позволяет осуществить прогнозирование жидкокристаллических свойств;

- выявлено, что оценка и прогнозирование типа мезофазы возможно при сочетании расчетов молекул, димеров и поступательной жесткости в них.

Степень достоверности. Достоверность результатов диссертации обеспечивается использованием физически корректных моделей молекул, созданных и рассчитанных с помощью современного программного комплекса FIREFLY version 7.1. Также достоверность полученных расчетных данных гарантирует применение известных баз данных, в том числе NIST «Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase» и методов математической статистики, позволяющих осуществить проверку адекватности результатов квашово-химических методов данным эксперимента. Кроме того, достоверность математической модели прогноза жидкокристаллической активности подтверждается удовлетворительным уровнем распознавания структур обучения и наличием мезоморфных свойств у прогнозируемых соединений. Состав и структура синтезированных жидкокристаллических соединений подтверждены использованием современных методов анализа: элементного и Г1МР Кроме того, достоверность доэкспериментальной оценки селективности доказана тем, высокая селективность предложенного в результате расчета перспективного абсорбента для извлечения ацетилена из этан-этиленовой фракции — 1,3-диметил-2-имидазолидинона подтверждена данными эксперимента с использованием газовой хроматографии. Достоверность полученных в работе теоретических и экспериментальных результатов подтверждается отсутствием противоречий между результатами, полученными в диссертации, и результатами теоретических и экспериментальных исследований, приведенных в публикациях других авторов.

Апробация работы. Основные положения диссертации представлены и обсуждены на конференциях и симпозиумах, в том числе: Втором Международном симпозиуме «Наука и технология углеводородных дисперсных систем» (Уфа, 2000г.). IV Всероссийской научной INTERNET конференции «Компьютерное и математическое моделирование в естественных и технических науках» (Тамбов, 2002г.). I, II. Ш-й Всероссийских научных INTERNE Г-конференциях «Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии и механики многофазных систем» (Уфа, 2002, 2003. 2005гг.). Международной электронной конференции «Информационно-вычислительные технологии в решении фундаментальных научных проблем и прикладных задач химии, биологии, фармацевтики и медицины» (Москва. 2003г.), Ill, IV Всероссийской научной конференции "Теория и практика массообменных процессов химической технологии (Марушкинские чтения) (Уфа. 2006. 201 1 г г.). XIV Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Челябинск, 2008г.), Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы технических, естественных и гуманитарных наук» (Уфа. 2009 и 20Юг г). Международной научно-практической конференции «Современные проблемы нефтегазового комплекса Казахстана» (Актау, 2011) и др.

Публикации. Основные результаты диссертационной работы опубликованы в 102 научных трудах, в том числе: 30 статей (в изданиях Перечня ВАК — 29); 3 свидетельства об официальной регистрации баз данных и программ Федеральной службы по интеллектуальной собственности, патентам и товарным знакам (в соответствии с п. 3 ст. 7 Закона РФ «Об авторском праве и смежных правах» отнесены к объектам авторского права и приравнены к научным сборникам).

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, восьми глав, заключения, списка использованных источников из 684 наименований и приложения. Работа изложена на 397 страницах текста, содержит 144 рисунка и 108 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Просочкина, Татьяна Рудольфовна

ЗАКЛЮЧЕНИЕ ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ

1. Моделирование взаимодействий, лежащи-х в основе процесса поглощения сероводорода аммиаком и аминами R3N (где R = -Н, -Alk, -AlkOH) показывает, что:

- в газовой фазе происходит образование молекулярных комплексов безбарьерно; методы с учетом электронной корреляции корректно воспроизводят ряд увеличения основности аминов в газовой фазе: NH3 < CH3NH? < C2H5NH2 < (CH3)2NH < (C3Hj)2NH < (CH3)3N < (C3H5)3N и экзотермичность процесса;

- в водной фазе образуются молекулярные и ионные комплексы; корректно воспроизводится ряд увеличения'основности аминов, поэтому взаимодействие в молекулярных комплексах растет в ряду NH3 < NH2CH3 < N(CH3)3 ~ NH2C2H5 < NH(CH3)2 < N(C2H5)3 < NH(C2H5)2. Промышленно используемые амины .по росту абсолютного значения теплового эффекта реакции располагаются в ряд: ТЭА < МДЭА < ДЭА > МЭА;

- с использованием супермолекулярного подхода для системы «амин — сероводород — вода» выявлена возможность реализации молекулярного и ионного механизмов взаимодействия с возможностью их совместной реализации.

2. Моделирование взаимодействий, лежащих в основе процесса поглощения С02 аммиаком и аминами R3N (где R = -Н, -Alk, -AlkOH) показывает, что:

- в газовой фазе происходит образование молекулярных комплексов; вероятность реализации различных направлений взаимодействия в системе «NH3 — СО2 — ЬЬО» определяется температурой: при пониженных температурах более вероятным представляется тримолекулярный механизм, а при температурах, близких к стандартным условиям -карбаматный и бикарбонатный;

- в водной фазе использование различных подходов моделирования взаимодействия СО2 и аминов приводит к выявлению как основного карбаматного механизма (континуальная модель) и цвиттерионного (супермолекулярный подход);

- промышленно используемые амины, по увеличению активационного барьера абсорбции располагаются в ряд: МЭА < ДЭА < МДЭА < ТЭА.

3. Моделирование взаимодействий, лежащих в основе выделения ацетилена из этан-этиленовой фракции, показывает, что:

- в жидкой фазе применение континуального и дискретного подхода приводит к недооценке энтальпии растворения (средняя относительная погрешность для метода МР2/6-3 lG(d,p) составляет 36% и 14% соответственно) ;

- результаты расчета воспроизводят ряд уменьшения коэффициентов селективности растворителей: N.N-диметилформамид > N-метилпирролидон > метанол > ацетон;

- 1,3-диметил-2-имидазолидинон по результатам доэкспериментальной оценки представляется перспективным абсорбентом; экспериментально установлено, что он превосходит N-метилпирролидон по селективности.

4. На основании компьютерного моделирования связи «структура — жидкокристаллическая активность»:

- сконструированы и синтезированы новые соединения азометинового ряда, содержащие дигидропирановый фрагмент, проявляющие мезоморфизм смектического и нематического типа.

- показано, что квантово-химический анализ моно- и бимолекулярных состояний не позволяет осуществить прогнозирование жидкокристаллических свойств;

- выявлено, что оценка и прогнозирование типа мезофазы возможны при сочетании расчетов молекул, димеров и поступательной жесткости в них.

5. Разработаны подходы к описанию взаимодействий, лежащих в основе процесса поглощения H2S и С02 аммиаком и аминами, выделения ацетилена из этан-этиленовой фракции и жидкокристаллических фаз, основанные на:

- применении квантово-химических методов, выбранных на основании анализа адекватности расчетных результатов данным эксперимента;

- использовании дискретной модели учета растворителя (супермолекулярный подход) при моделировании взаимодействия между комплексами «сорбент — растворитель» и «сорбат — растворитель», включающими первую сольватную оболочку;

- оценке и прогнозировании типа мезофазы на основании расчетов молекул и димеров с последующим анализом влияния смещений молекул в димере вдоль длинных осей молекул на величину относительной конфигурационной вероятности при температурах, соответствующих фазовым переходам.

Таким образом, результаты, полученные при использовании предложенной нами методологии к описанию взаимодействий в различных фазах некоторых нефтехимических процессов, показывают, что такой подход является перспективным. Представляется возможным применение этой методологии для других процессов нефтехимии, нефтепереработки и химической промышленности, не рассмотренных в рамках настоящей диссертационной работы. Развитие методологии предполагает использование новейшей вычислительной техники, сокращающей время расчетов и позволяющей использовать более точные методы расчета, расширенные базисы и учет не только первой, но и большего числа сольватных (гидратных) оболочек растворенной молекулы.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Просочкина, Татьяна Рудольфовна, 2013 год

1. Каплан, И. Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. / И. Г Каплан. М. : Наука, 1982. - 312 с.

2. Hobza, P. Weak Intermolecular Interactions in Chemistry and Biology. / P. Hobza, R. Zahradnik. Elsevier, Amsterdam, New York, 1980. - 3462 c.

3. Каплан, И. Г. Межмолекулярные взаимодействия. Физическая интерпретация, компьютерные расчеты и модельные потенциалы. / И. Г. Каплан. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-394 с.

4. Симкин, Б. Я. Квантовохимическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и их применение. / Б. Я. Симкин, И. И. Шейхет. М. : Химия, 1989. -256 с.

5. Бараш, Ю. С. Силы Ван-дер-Ваальса. / Ю.С. Бараш. М. : Наука, 1988. - 344 с.

6. Тулуб, А. В. Природа межмолекулярных сил. / А. В. Тулуб. Л. : Знание, 1978.36 с.

7. Химия. Большой энциклопедический словарь. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. 2-е изд. - М. : Научное издательство «Большая Российская энциклопедия», 1998. - 792 с.

8. Краснов, К. С. Физическая химия. В 2 кн. Кн. 1. Строение вещества. Термодинамика. / К. С. Краснов, Н. К. Воробьев, И. Н. Годнее и др.; под ред. К. С. Краснова. -3-е изд., испр. М. : Высш. шк., 2001. - 512 с.

9. Salem, L. Second Order Exchange Forces. / L. Salem. // Dissc. Farad. Soc. 1965. -Vol. 40 .-P. 150-163.

10. Зегерс-Эйскенс, Т. Молекулярные взаимодействия. / Т. Зегерс-Эйскенс. П. Эйскенс, Г. Денисов и др. М. : Мир, 1984. - 600 с.

11. Москва, В. В. Растворители в органической химии. / В. В. Москва. // Соросовский образовательный журнал. 1999. -№ 4. - С. 44-50.

12. Степанов, Н. Ф. Квантовая механика и квантовая химия. / Н. Ф. Степанов. М. : Мир. 2001 .-519 с.

13. Гиршфельдер, Дж. Молекулярная теория газов и жидкостей. / Дж. Гиршфельдер. Ч. Кертисс, Р. Берд. М.: Издательство иностранной литературы, 1961. - 929 с. (http.A'pa^e-book.ru/i433141 (дата обращения 14.12.2009).)

14. Yuguang, Ma. Determination of Noncovalent Intermolecular Interaction Energy from Electron Densities : Theses and Dissertations: 21.05.2004 / Ma Yuguang. University of New-Orleans., 2004.-P. 96.

15. Clark, T. Predicting the Sites and Energies of Noncovalent Intermolecular Interactions Using Local Properties. / A. E. Kerdawy, C. R. Wick, M. Hennemann, T. Clark. // J. Chem. Inf. Model. 2012. - Vol. 52.-N.4. -P. 1061-1071.

16. Slipchenko, L.V. Accurate Prediction of Noncovalent Interaction Energies with the Effective Fragment Potential Method: Comparison of Energy Components to Symmetry-Adapted

17. Perturbation Theory for the S22 Test Set. / J. C. Flick, D. Kosenkov, E. G. Hohenstein. C. D. Sherrill. L. V. Slipchenko. // J. Chem. Theory Comput. 2012. - Vol. 8. - P. 2835-2843.

18. Хобза, П. Межмолекулярные комплексы: Роль вандерваальсовых систем в физической химии и биодисциплинах. / П. Хобза, Р. Заградник. М. : Мир, 1989. - 376 с.

19. Baetzold, R. С. Calculated Properties of Ag Clusters on Silver Halide Cubic Surface Sites. / R. C. Baetzold. // J. Phys. Chem. 1997. -N. 101. - P. 8180-8190.

20. Buck, U. Infrared Spectroscopy of Size-Selected Water and Methanol Clusters. / U. Buck , F. Huisken//Chem. Rev.-2000. -V. 100.-N.l 1.--P. 3863-3890.

21. Huisken, F. Vibrational frequency shifts caused by weak intermolecular interactions. / F. Huisken, M. Kaloudis, A. A. Vigasin. //Chem. Phys. Lett. 1997. -V. 269. -N.3-4. - P. 235-243.

22. Green, S. Calculations of Н20 microwave line broadening in collisions with He atoms: Sensitivity to potential energy surfaces. / S. Green, D. J. DeFrees, A. D. McLean. // J. Chem. Phys. -1991. -N. 94. -P. 1346-1359.

23. Demeio, L. Effects of velocity changing collisions on line shapes of HF in Ar. / L. Demeio, S. Green, L. Monchick. Hi. Chem. Phys. 1995. -N. 102. - P. 9160-9166.

24. Buck, U. Surface vibrations of argon clusters by helium atom scattering. / U. Buck. R. Krohne, P. Lohbrandt. // J. Chem. Phys. 1997. -N. 106. - P. 3205-3215.

25. Scherer, J.J. Cavity Ringdown Laser Absorption Spectroscopy: History, Development and Application to Pulsed Molecular Beams. / J. J.Scherer, J. B.Paul, A. 0'K.efee, R. J. Saykally. // Chem. Rev. 1997. - N. 97. - P. 25-51.

26. Paul, J.B. Infrared Cavity Ringdown Spectroscopy of the Water Cluster Bending Vibrations. / J. B. Paul,-R. A. Provencal, C. Chapo, K. Roth, R. Casaes, R. J. Saykally. // J. Phys. Chem. 1999. - N. 103.-P. 2972-2974.

27. Liu, K. Terahertz Laser Vibration-Rotation Tunneling Spectroscopy and Dipole Moment of a Cage Form of the Water Hexamer. / K. Liu, M. G. Brown, R. J. Saykally //J. Phys. Chem.-1997.-V. 101.-N. 48. P. 8995-9010.

28. Brown, M.G. The bifurcation rearragement in cyclic water clusters: Breaking and making hydrogen bonds. / M. G. Brown, F. N.Keutsch, R. J. Saykally. // J. Chem. Phys. 1998. - N. 109.-P. 9645-9648.

29. Carter, С. C. High resolution electronic spectroscopy of the R.SH complexes (R=Ne, Ar, Кг). / С. C. Carter, T. A. Miller . // J. Chem. Phys. 1997. -N. 107. - P. 3437-3446.

30. Korambath, P.P. Empirical potential energy surface for ArSH/D and K.rSl-1/D. / P. P.Korambath, X. T. Wu, E. F. Hayes, С. C. Carter, T. A. Miller. // J. Chem. Phys. 1997. - N. 107. -P. 3460-3470.

31. Bondybey, V. E. New Developments in Matrix Isolation Spectroscopy. / V. E. Bondybey, A. M. Smith, J. Agreiter. // Chem. Rev. 1996. - V. 96. - N. 6. - P. 21 13-2134.

32. Niedner-Schatteburg, G. FT-ICR Studies of Solvation Effects in Ionic Water Cluster Reactions. / G. Niedner-Schatteburg, V. E. Bondybey. // Chem. Rev. 2000. - V. 100. - N. 1 1. - P. 4059-4086.

33. Torchet, G. Structure of solid water clusters'formed in a free jet expansion. / G. Torchet. P. Schwartz. J. Farges, M. F. de Feraudy. // J. Chem. Phys. 1983. - V. 79. - P. 6196-6202.

34. Hartmann, M. Theoretical exploration of femtosecond multi-state nuclear dynamics of small cluster. / M. Hartmann, J. Pittner, V. Bonacic-Koutecky, A. Heidenreic, .1. Jortner. // .1. Chem. Phys. 1998. - V. 108. -N. 8. - P. 3096-31 13.

35. Riihl, E. Ar 2p spectroscopy of free argon clusters. / E. Rlihl, C. Heinzel, A. P. Hitchcock, H. Baumgartel. //J. Chem. Phys. 1993. -N. 98. - P. 2653-2663.

36. Knop, A. Auger electron spectroscopy of free argon clusters. / A. Knop, D. N. Mcllroy. P. A. Dowben, E. Riihl. // AIP Conference Proceedings. 1996. - N. 362. - P. 274-280.

37. Farges, .1. Noncrystalline structure of argon clusters. Polyicosahedral structure of Ai\< clusters, 20 < N < 50. / J. Farges, M. F. de Feraudy, B. Raoult, G. Torchet. // .1. Chem. Phys. 1983. -N. 78.-P. 5067-5080.

38. Farges, J'. Noncrystalline structure of argon clusters. II. Multilayer icosahedral structure of ArN clusters 50 < N < 750. / J. Farges, M. F. de Feraudy, B. Raoult, G. Torchet. // J. Chem. Phys. -1986.-N. 84.-P. 3491-3501.

39. Van de Waal, J. Icosahedral, decahedral, fee, and defect-fcc structural models for ArN clusters, N>500: How plausible are they? / J. Van de Waal, W. Benjamin. // .1. Chem. Phys. 1993. -N. 98.-P. 4909-4919.

40. Shvartsburg, A. A. Solid Clusters above the Bulk Melting Point. / A. A. Shvartsburg. M. F. Jarrold. // Phys. Rev. Lett. 2000. - N. 85. - P. 2530-2532.

41. Lennard-Jones, J. E. On the Determination of Molecular Fields. / J. E. Lennard-.lones. //

42. Proc. Roy. Soc. Lond. A.- 1924,-V. 106. P. 463-477.

43. Mason, E.A. Mobility of gaseous Ions in weak electric fields / E. A. Mason. H. W.

44. Schamp. // Ann. Phys. USA. 1958. - V. 4. - P. 233-270.

45. Klein, M. m-6-8 Potential Function. / M. Klein, H. J. M. Hanley. // J. Chem. Phys. -1970.-V. 53.-N. 12.-P. 4722-4726.

46. Kihara, T. Convecx Molecoles in Gaseous and Cristalline States. / T. Kihara. // Adv. Chem. Phys. 1963. - V. 5. - P. 147-188.

47. Buckingham, R. A. The classical equation of state of gaseous helium, neon and argon. / R. A. Buckingham.//Proc. Roy. Soc. Lond. A. 1938,-V. 168. - N. 3. - P. 264-283.

48. Buckingham, R. A. / R. A. Buckingham. 11 J. Plan. Space. Sci. 1961. - V. 3. - P. 205211.

49. Киселев, А. В. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. / А. В.

50. Киселев. Д. П. Пошкус, Я. И. Яшин. М. : Химия, 1986. - 272 с.

51. Alrichs, R. Intermolecular forces in simple systems. / R. Alrichs, R. Penco, G. Scoles. // Chem. Phys. 1977. - V. 19.-P. 119-130.

52. Car га, S. An improved intermolecular potential function. / S. Carra, D. D. Konovvalow. // Nuovo Cimento. 1964. - V. 34. - P. 205-214.

53. Barker, J. A. Atomic interactions in argon-. / J. A. Barker. A. Pompe. // Australian .1. Chem. 1968. - V. 21.-P. 1683-1694.

54. Morse, P. M. Diatomic molecules according to the wave mechanics. II. Vibrational levels. / P. M. Morse. // Phys. Rev. 1929. - V. 34. - P. 57-64.

55. Rydberg, R. / R. Rydberg. // Zs. Fur. Phys. 1932. - V. 73. - P. 376.

56. Poschl, G. Bermerkungen zur Quantenmechanik des anharmonischen Oszillators. / G. Poschl, E. Teller. //Zs. f. Phys. 1933. -V. 83. - P. 143-151.

57. Kratzer, A. Die ultraroten Rotationsspektren der Halogenwasserstoffe. / A. Kratzcr. // Zs. f. Phys. 1920. - V. 3. - P. 289-307.

58. Dunham, J.L. The energy levels of a rotating vibrator. / J. L. Dunham. // Phys. Rev. -1932,-V. 41.-P. 721- 731.

59. Simons, G. New alternative to the Dunham potential for diatomic molecules. / G. Simons. R. G. Parr, J. M. Finlan. //J. Chem. Phys. 1973. -V. 59. - P. 3229-3234.

60. Thakkar, A.J. A New Generalized Expansion for the Potential Energy Curves of Diatomic Molecules. / A. J. Thakkar. //J. Chem. Phys. 1975. - V. 62. - P. 1693-1701.

61. Keesom, W. H. / W. N. Keesom. // Comm. Phys. Lab. Leiden, Suppl. 1912. - V. 246, Section 6.

62. Stockmayer, W.N. Second virial coefficients of polar gases. / W. N. Stockmayer. // .1 Chem. Phys. 1941. - V. 9. - P. 398- 402.

63. Le Roy, R. J. Anisotropic intermolecular potentials from an analysis of spectra of Pb-and D?-inert gas complexes. / R. J. Le Roy, J. van Kranendonk. // J. Chem. Phys. 1974. - V. 61. - P. 4750-4769.

64. Rowlinson, .1. S. The lattice energy of ice and the second virial coefficient of water vapour. / J. S. Rowlinson. // Trans. Faradey Soc. 1951. - V. 47. - P. 120-129.

65. Stillenger, F. N. Density Expansions for Effective Pair Potentials. / F. N. Stillinger. // .1. Chem. Phys. 1972,-V. 57.-P. 1780-1787.

66. Jorgensen, W. L. Comparison of simple potential functions for simulating liquid water. / W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein. // J. Chem. Phys -1983,-V. 79.-P. 926-935.

67. Niesar, U. Preliminary observation on a new water-water potential. / U. Niesar, G. Corongiu, M.-.I. Huang, M. Dupuis, E. Clementi. // Int. J. Quant. Chem. Symp 1989. - V. 23. - P. 421-443.

68. Matsuoka, O. CI study of the water dimer potential surface. /0. Matsuoka, E. Clementi, M. Yoshimine. // J. Chem. Phys. 1976.-V. 64.-P. 1351-1361.

69. Kusalik, P.G. Calculation of the third virial coefficient for water./ P.G. Kusalikl. F.Liden, I.M. Svishchev. Hi. Chem. Phys. 1995. - V. 103.-P. 10169- 10177.

70. Bohr, N. The penetration of atomic particles through matter. Mat Fys Medd Dan Vid Selsk. / N. Bohr. // Kgl. Danske Vid. Selsk. Mat.- Fys. Medd. 1948. - V. 18. - P. 1 -144.

71. Born, M. Zur Gittertheorie der Ionen-kristalle. / M. Born, .I.E. Mayer // Zs. f. Phys. -1932,-V. 75.-P. 1-18.

72. Siska, P.E. Intermolecular potentials from crossed beam differential elastic scattering measurements. III. He+He and Ne+Ne./ P.E. Siska, J.H.- Parson, T.P Schafer, Y.T. Lee. // J. Chem. Phys. 1971,-V. 55.-P. 5762-5771.

73. Dunker, A.M. Bound atom—diatomic molecule complexes. Anisotropic intermolccular potentials for the hydrogen-rare gas systems. / A.M. Dunker, R.G. Gordon. // J. Chem. Phys. 1978. -V. 68.-P. 700- 726.

74. Pearl man, D. A. AMBER 4.0. / D. A. Pearlman, D. A. Case, J. C. Caldwell. G. L. Seibel, U. C. Singh, P. Weiner, P. A. Kollman. // University of California, San Francisco. 1991.

75. Weiner, P. K. AMBER: Assisted model building with energy refinement. A general program for modeling molecules and their interactions. / P. K.Weiner, P. A. Kollman. // J. Comp. Chem. 1981. - V. 2. - P. 287-303.

76. Weiner, S. J. An All Atom Force Field for Simulations of Proteins and Nucleic Acids. / S. .1. Weiner, P. A. Kollman, D. T. Nguyen, D. A. Case. // J. Comp. Chem. 1986. - V. 7. - P. 230252.

77. Brooks, B. R. CHARMM: a program for macromolecular energy, minimization, and dynamics calculations. / B. R. Brooks, R. E. Bruccoleri, B. D. Olafson, D. J. States, S. Svvaminathan, M. J. Karplus. // J. Comp. Chem. 1983. - V. 4. - P. 187-217.

78. Feller, S. E. Molecular dynamics simulation of unsaturated lipid bilayers at low hydration: Parameterization and comparison with diffraction studies. / S. E. Feller, D. X. Yin, R. W. Pastor, A. D. MacKerell. //Biophys. J. 1997. -V. 73. - P. 2269-2279.

79. Mackerell, A. D. An all-atom empirical energy function for the simulation of nucleic acids. / A. D. Mackerell, J. Wiorkiewiczkuczera, M. J. Karplus. // Amer. Chem. Soc. 1995. - V. 117. -P. 11946-1 1975.

80. Momany, F. A. Validation of the General Purpose QUANTA 3.2/CHARMm Force Field. / F. A. Momany, R. Rone. // J. Comp. Chem. 1992. - V. 13. - P. 888-900.

81. Pavelites, J. J. A Molecular Mechanics Force Field for NAD+, NADH, and the Pyrophosphate Groups of Nucleotides. / J. J. Pavelites, J. Gao, P.A. Bash and A. D. Mackerell. // .1. Comp. Chem. 1997. - V. 18. - P. 221 -239.

82. Allinger, N. L. Conformational Analysis 130. MM2. A Hydrocarbon Force Field Utilizing VI and V2 Torsional Terms. / N. L. J. Allinger. // Am. Chem. Soc. 1997. - V. 99. - P. 8127-8134.

83. Allinger, N. L. Hydrogen Bonding in MM2. / N. L. Allinger, R. A. Kok and M. R. Imam. // .1. Comp. Chem. 1988. - V. 9. - P. 591-595.

84. Dewar, M.J.S Ground states of molecules. 38. MNDO method. Approximations and parameters. / M.J.S. Dewar, W. J. Thiel. // Am. Chem. Soc. 1977. -V. 99. - P. 4899-4907.

85. Dewar, M.J.S. Ground states of molecules. 39. MNDO results for molecules containing hydrogen, carbon, nitrogen and oxygen. /' M. J. S. Dewar, W. J. Thiel. // Am. Chem. Soc. 1977. - V. 99.-P. 4907-4917.

86. Dewar, M. J. S. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. / M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart. // J. Am. Chem. Soc. 1985. - V. 107.- P. 3902-3909.

87. Stewart, J. J. P. Optimization of parameters for semiempirical methods 1. Method. / J. J. P. Stewart. // J. Comput. Chem. 1989. - V.10. - P.209-220.

88. Stewart, J. J. P. Optimization of parameters for semiempirical methods 11. Applications. /J. J. P. Stewart.//J. Comput. Chem. 1989. -V. 10. - P.221-264.

89. Thief, W. Extension of MNDO to d Orbitals: Parameters and Results for the Second-Row Elements and for the Zinc Group. / W. Thiel, A. A. Voityuk. // J. Phys. Chem. 1996. - V. 100. -P. 616-626.

90. Young, D. Introduction to computational chemistry: электронное пособие. URL: http://www.ccl.net/cca/documents/dvoung/topics-framed/qmmm.shtm (дата обращения 26.10.2009).

91. White, J. С. An analysis of the hydrogen bond in ice/ J. C.White, E. R. Davidson // J. Chem. Phys. -1990. -V.93(ll). -P.8029-8035.

92. Frey, R. F. Energy partitioning of the self-consistent field interaction energy of ScCO. / R. F. Frey, E. R. Davidson//J. Chem. Phys. 1989. -V.90. -N10. - P.5555-5562.

93. Curtiss, L. A. Investigation of the differences in stability of the OC.HF and CO.HF complexes / L. A. Curtiss, D. J. Pochatko, A. E. Reed, F. Weinhold // J. Chem. Phys. 1985. -V.82. -N.6. - P.2679-2687.

94. Tachikawa, H. Structures and Electronic States of the Electron Donor-Acceptor Complexes NH3-X2 (X = F and CI): An ab-initio MO Study/ H. Tachikawa, E.Komatsu // .1. Inorg. Chem. -1995. V.34. - P.6546-6549.

95. Ruiz, E. Charge-Transfer Complexes: Stringent Tests for Widely Used Density Functionals / E. Ruiz, R. Salahub, E. Vela A. Ruiz. // J. Chem. Phys. 1996. - V.100. - P. 1226512276.

96. Zhang, Y. Systematic Study On Structures and Bondings of the Charge-Transfer Complexes of Ammonia With HX, XY and X2 (X and Y Are Halogens). / Y. Zhang, C.-Y. Zhao, X.-Z. You//J. Phys. Chem. -.1997. -V.101. P.2879-2885.

97. Boys, S. F. The calculation of small molecular interactions by the differences of separate total energies. Some procedures with reduced errors. / S. F. Boys, F. Bernardi. // Mol. Phvs. -1970.-V. 19.-N.4.-P. 553-566.

98. Кесслер, Ю. M. Вода: структура, состояние, сольватация. Достижения последних лет. / Ю. М. Кесслер, В. Е. Петренко, А. К. Лященко и др. Отв. ред. А. М. Кутепов. М. : Наука, 2003.-404 с.

99. Энтелис, С. Г. / С. Г. Энтелис, Р. П. Тигер. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды. М. : Химия, 1973. - 416 с.1 10. Салем, JI. / JL Салем. Электроны в химических реакциях. М. : Мир, 1985. - 288 с.

100. Китайгородский, А. И. Органическая кристаллохимия. / А. И. Китайгородский. -М. : Изд-во АН СССР, 1955. 556 с.

101. Лекомцев, А. С. Об одном методе сгаживания границ Ван-дер-Ваальсовых моделей молекул. / А. С. Лекомцев, И. В. Чернышев. // Журнал структурной химии. 2003 - Т. 44.-№5.-С. 921-928.

102. Parchment, О. G. Speciation in Aqueous Zinc Chloride: An ab Initio Hybrid Microsolvation. Continuum Approach. / O. G. Parchment, M. A. Vincent, I. H. Hilier. // J. Phys. Chem. 1996.-Vol. 100.-N. 23.-P. 9689-9693.

103. H. А. Пивоварова, Л. Б. Кириллова, М. А. Такаева, М. А. Мусаева, 3. А. Мухамбетова, В. Д. Щугорев.//Вестник АГТУ. 2008.-№ 6 (47).-С. 138-144.

104. Вигдергауз, М. С. Хроматография в системе «газ — жидкий кристалл». / М. С. Вигдергауз, Р. В. Вигалок, Г. В. Дмитриева. // Успехи химии. 1981. - Т. 50. - Вып. 5. - С. 943972.

105. Шабатина, А. В. Структура и спектры кластеров хлорида водорода. / А. В. Шабатина, А. В. Немухин. // Вестн. Моск. Ун-та. . Сер. 2. Химия. - 2000. - Т. 41. - № 3. - С. 160-162.

106. Прохоров. А. М. Большая советская энциклопедия. 3-е изд. М. : Сов. энциклопедия, 1973.-Т. 13.

107. Шахпаронов, М. И. Введение в молекулярную теорию растворов. / М. И. Шахпаронов. М. : Государственное изд-во технико-теоретической литературы, 1956. - 507 с.

108. Сергеев, Г. Б. Нанохимия: учебное пособие./ Г. Б. Сергеев. М.: КДУ. - 2007jj6 С.

109. Московский, А. А. Методы оптимизации структуры молекулярных кластеров. : дис.канд. хим. наук : 02.00.04. / Московский Александр Александрович. М., 2001.- 122 с.

110. Hoare, М. R. Structure and dynamics of simple microclusters. / M. R. Hoare. // Adv. Chem. Phys. 1979. - N. 40. - P. 49-135.

111. Tsai, C. j. Use of the Histogram and Jump Walking Methods for Overcoming Slow Barrier Crossina Behavior in Monte Carlo Simulations: Applications to the Phase Transitions in the

112. Ar)i3 and (H20)s Clusters. / C. J. Tsai, K. D. Jordan. // J. Chem. Phys. 1993. - N. 99. - P. 69576970.

113. Verlet. L. Computer «Experiments» on Classical Fluids. 1. Thermodynamical properties of lennard -jones molecules. / L. Verlet. // Phys. Rev. 1967. -N. 159. - P. 98-103.

114. Wales, D. J. Melting and freezing small argon clusters. / D. J. Wales, R. S. Berry. // J. Chem. Phys. 1990. - V. 92. -N. 7. - P. 4283-4295.

115. Beck, T. L. Rare gas clusters: Solids, liquids, slush and magic numbers. / T. L. Beck, .1. Jeliinek, R. S. Berry. //J. Chem. Phys. 1987. - V. 87. -N. 31.-P. 545-554.

116. Allen, M. P. Computer Simulation of Liquids. / M. P. Allen, D. J. Tildesley. Oxford : Clarendon Press, 1987. - 385 p.

117. Kalos, M. H. Energy of Boson Fluid with Lennard-Jones Potentials. / M. H. Kalos. // Phys. Rev. A. 1970. - N. 1. - P. 250-255.

118. Lill, J. V. Discrete Variable Representations and Sudden Models in Quantum Scattering Theory. / .1. V .Lill, G. A.Parker, J. C. Light. // Chem. Phys. Lett. 1982. -N. 89. - P. 483-489.

119. Jung, J. O. Vibrational wave functions and energy levels of large anharmonic clusters: A vibrational SCF study of (Ar)i3. / J. O. Jung, R. B. Gerber. // J. Chem. Phys. 1996. - V. 105. - N. 1. - P. 10682-10690.

120. Rytkonen, A. Phase diagram of argon clusters. / A. Rytkonen, S. Valkealahti, M. Manninen. // J. Chem. Phys. 1998. - V. 108. - P. 5826-5833.

121. Mahoney, M. W. A five-site model for liquid water and the reproduction of the density anomaly by rigid, nonpolarizable potential functions. / M. W. Mahoney, W. L. Jorgensen. // J. Chem. Phys. 2000. - V. 112. - N. 20. - P. 8910-8922.

122. Shinkevich, T. G. MC simulation of vibrational frequency shift of infinitely diluted Ar/HF solution. / T. G. Shinkevich, S. I. Lukjanov, S. K. Akhopian. // Internet Journal of Chemistry. -1999.-V. 2.-P. 20.

123. Devlin, J. P. Infrared Spectra and Structures of Large Water Clusters. / .1. P. Devlin. C. Joyce, V. Buch.//J. Phys. Chem.-A. 2000. - V. 104.-N. 10.-P. 1974-1977.

124. Fries, P. H. Molecular solvent model for a cryptate solution in acetonitrile: A hypernetted chain study. / P. H. Fries, W. Kunz, P. Calmettes, P. Turq. // J. Chem. Phys. 1994. - V. 101.-N. 20.-P. 554-557.

125. Tongaar, A. The hydration shell structure of Li+ investigated by Born-Oppenheimer ab initio QM/MM dynamics. / A. Tongaar, K. R. Liedl, B. M. Rode. // Chem. Phys.-Lett. 1998. - V. 286.-P. 56-64.

126. Car. R. Unified approach for molecular dynamics and density-functional theory. / R. Car, M. Parrinello. // Phys. Rev. Lett. 1985. -V. 55. - P. 2471.

127. Cook, D. B. On the On the Boys Bernardi-method to correct interaction energies calculated using Moller-Plesset perturbation theory. / David, B. Cook , Tomás L. Sordo and .losé A. Sordo //.!. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. -V. 2. - P. 185-186.

128. Price, S. L. Correction for basis superposition error in correlated wavefunctions. / S. L. Price, A. J. Stone. //Chem. Phys. Letters. 1979. -V. 65. -N." 1. - P. 127-131.

129. Klopper, W. An ab initio derived torsional potential energy surface for (PLO^. II. Benchmark studies and interaction energies. / W. Klopper, M. Schütz, H. P. Lüthi, S. Leutwyler. // .1. Chem. Phys. 1995.-V. 103.-N. 3.-P. 1085-1098.

130. Woon, D.E. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. IV. Calculation of static electrical response properties. / D. E. Woon, T. H. Dunning. //J. Chem. Phys. -1994.-V. 100.-N. 13.-P. 2975-2988.

131. Li, S. Theoretical study of proton transfer reactions of halosulfonic acids with ammonia in hydrated clusters. / S. Li, F. Tao, R. Gu. // Chem. Phys. Lett. 2006. - N. 417. - P. 434-440.

132. Li, S. Intermolecular structure and properties of the methanesulfonic acid-ammonia system in small water clusters. / S. Li, L. Zhang, W. Qin, F. Tao. // Chemical Physics Letters. 2007.- N. 447. P. 33-38.

133. Dziekonski, P. Physical nature of environmental effects on intermolecular proton transfer in (02N0H.NH3)(H20)n and (ClH.NH3)(H20)n (n=l-3) complexes. / P. Dziekonski, W. A. Sokalski, J. Leszczynski. //Chemical Physics. 2001.-N. 272.-P. 37-45.

134. Li, R. Density functional study of structures and interaction. / R. Li, Z. Li, D. Wu. X. Hao, Y. Li, B. Wang, F. Tao, C. Sun. // Chemical Physics Letters. 2003. - N. 372. - P. 893-898.

135. Su, J. T. Accurate Energies and Structures for Large Water Clusters Using the X3LYP Hybrid Density Functional. / J. T. Su, X. Xu, W. A. Goddard III. // J. Phys. Chem. 2004. - N. 1 OS. -P. 10518-10526.

136. Novakovskaya, Y. V. Theoretical Estimation of the Ionization Potential of Water in Condensed Phase. II. Superficial Water Layers. / Y. V. Novakovskaya. // Protection of Metals. 2007.- V. 43 -N. 1. P. 22-23.

137. Zhang, G. Origin of blue and red shifts of C-H and C-N stretching vibrations in formamide-HF/H20/H2S/NH3Complexes. / G. Zhang, A. Ji, D. Chen.// Journal of Molecular Structure: Theochem. 2008. - V. 853. -N 1-3.-P. 89-96.

138. Abu-Awwad, F. M. A comparative study of structure and electrostatic potential of hydrogen-bonded clusters of neutral ammonia, (NH3)„ n = 2-6. / F. M. Abu-Awwad. // Journal of Journal of Molecular Structure: Theochem. 2004. -N. 683. - P. 57-63.

139. Galabov, B. The electrostatic potential at atomic sites as a reactivity index in the hydrogen bond formation. / B. Galabov, P. Bobadova-Parvanova, S. llieva, V. Dimitrova. // Journal of Molecular Structure: Theochem. 2003. -N. 630. - P. 101-112.

140. Zhao, Y. Design of Density Functional That Are Broadly Accurate for Thermochemistry, Thermochemical Kinetics, and Nonbonded Interactions. / Y. Zhao, D. G. Truhlar. // J. Phys. Chem. — 2005. V. 109.-N. 25. - P. 5656-5667.

141. Owicki, J.C. Empirical potential for water using electrons and nuclei. / J. C. Owicki, L. L. Shipman, H. A. Scheraga. // J. Phys. Chem. 1975. -V. 79. -N. 1. - P. 1794.

142. Biirgi, T. An ab initio derived torsional potential energy surface for (H20)?. I. Analytical representation and stationary points. / T. Biirgi, S. Graf, S. Leutwyler, W. KJopper. // .1. Chem. Phys. 1995,-V. 103.-N. 13.-P. 1077-1084.

143. Redmon, M. J. Global potential energy hypersurface for dynamical studies of energy transfer in HF-HF collisions. / M. J. Redmon, J. S. Binkley. // J. Chem. Phys. 1987. - V. 87. - N. 3. - P. 969-982.

144. Quack, M. Vibrational dynamics of (HF)n aggregates from an ab initio based analytical (1 +2+3)-body potential. / M. Quack, J. Stohner, M. A. Suhm. // J. Mol. Struct. 1993. - V. 294. - P.-> г JJ-JO.

145. Kofranek, M. Electron-correlated study of hydrogen fluoride dimer. / M. Kofranek, H. Lischka, A. Karpfen. // Chem. Phys. 1988. - T. 121.-P. 137.

146. Klopper, W. A new ab-initio based six-dimensional semi-empirical pair interaction potential for HF. / W. Klopper, M. Quack, M. A. Suhm. // Chem. Phys. Lett. 1996. - T. 261. - P. 3544.

147. Quack, M. Potential energy hypersurfaces for hydrogen bonded clusters (HF)n. In E. S. Kryachko and J. L. Calais, editors. / M. Quack, M. A. Suhm. // Conceptual Trends in Quantum Chemistry. 1997. - T. 3. - P. 415-463.

148. Adamson, R. D. Novel Methods for Large Molecules in Quantum Chemistry / R. D Adamson // Ph. D. Thesis. University of Cambridge, 1999. http://ket.ch.cam.ac.uk/people/ross/thesis/thesis.html (дата обращения 26.10.2009)

149. Михайлов, E. А. Атомная структура нанокластеров Pdn (4 < n < 15). / E. A. Михайлов, А. Т. Косилов. // Физика твердого тела. 2010. - Т. 52. - вып. 2. - С. 397-401.

150. Connor, J. N. L. Exact and approximate calculations for the effect of potential anisotropy on integral and differential cross sections. / J. N. L. Connor, H. Sun, J. M. Hutson. // .1. Chem. Soc.- Faraday Trans. 1990. - V. 86.-P. 1649-1657.

151. Sakai, Y. Model Potentials for Molecular Calculations. I. The sd-MP Set for Transition Metal Atoms Sc through Hg. / Y. Sakai, E. Miyoshi, M. Klobukwski, S. Huzinaga. // J. Compui. Chem. 1987.-V. 8.-P. 256.

152. Yoon, J. Ab initio study of the low-lying electronic states of Ag , Ag3, and Ag : A coupled-cluster approach. / J. Yoon, K. S. Kim, К. K. Baeck. // J. Chem. Phys. 2000. - V. I 12. - P. 9335-9342.

153. Stone, A. J. Intermolecular perturbation theory for van der Waals molecules. / A. .1. Stone, I. C. Hayes. //Faraday Disc. Chem. Soc. 1982,- V. 73. - P. 19-31.

154. Fellers, R. S. Spectroscopic determination of water pair potential. / R. S. Fellers. -California : Ph. D. Thesis, 1998. 142 p.

155. Мурин, В. И. Технология переработки природного газа и конденсата. / В. И. Мурин, Н. Н. Кисленко, Ю. В. Сурков. М. : Недра, 2002. - 514 с.

156. Кэмпбел, Д. М. Очистка и переработка природного газа. / Д. М. Кэмпбел М. : Недра, 1977.-349 с.

157. Семенова, Т. А. Очистка технологических газов. / Т. А. Семенова, И. Л. Лейтес. Ю. В. Аксельрод М. : Химия, 1977. - 488 с.

158. Бекиров, Т. М. Первичная переработка природных газов. / Т. М. Бекиров М. : Химия, 1987.-256 с.

159. Балыбердина, И. Т. Физические методы переработки и использование газа. / И. Т. Балыбердина М. : Недра, 1998. - 248 с.

160. Лебедев, Н. И. Химическая промышленность. / Н. И. Лебедев, Р. О. Чанышев, В.

161. B. Лебедев, Г. В. Одабашян. М. : Химия, 1971, 24-26 с.

162. Справочник современных процессов переработки газов. Нефть, газ и нефтехимия за рубежом. М. : Химия, 1984. - № 4. - 65-97 с.

163. Kohl, L. Gas Purification. / L. Kohl , R. Nielsen. // Gulf Professional Publishing. -1997. N. 5.-P. 900.

164. Лейбуш, А. Г. Журнал прикладной химии. / А. Г. Лейбуш, А. Л. Шнеерсон. М. : Химия, 1950,- № П. - 1186с.

165. Technical Bulletin. Amine applications and properties data. Huntsman Corporation, www.huntsman.com.

166. Аксельрод, Ю. В. Химическая промышленность. / Ю. В. Аксельрод, Л. А. Любушкина, И. А. Лейтис, А. Л. Лошаков. М. : Химия, 1969. - № 11. - 45 с.

167. Коуль, А. Л. Очистка газа. / А. Л. Коуль, Ф. С. Ризенфельд. М. : Недра, 1968.392 с.

168. Алхазов, Т. Г. Сернистые соединения природных газов и нефтей. / Т. Г. Алхазов. Н. С. Амиргулян. М. : Недра, 1989. - 150 с.

169. Роберте, Дж. Основы органической химии. Т. 2. / Дж. Роберте, М. Касерио. М. : Мир, 1978.- 888 с.

170. Агрономов, А. Е. Избранные главы органической химии. / А. Е. Агрономов. М. : МГУ, 1975.-444 с.

171. Борщенко, Л. И. Подготовка газа и конденсата к транспорту. / Борщенко Л. И. -М. : Недра, 1987,- 142 с.

172. Алексеев, С. 3. Опыт применения новых абсорбентов на ГПЗ ОАО "ГАЗПРОМ". /

173. C. 3. Алексеев, А. И. Афанасьев, H. Н. Кисленко. // Материалы семинара «Современные способы очистки газов от сероводорода и диоксида углерода». Нижний Новгород, 2001. - 20 с.

174. Masohan, A. A simple pH-based method for estimation of CO? absorbed in alkanolamines. / A. Masohan, M. Ahmed, S. K. Nirmal, A. Kumar, M. O. Garg. // Ind. J. of Science and Technology. 2009. - V. 2. - № 4. - P. 59-64.

175. Бланк, С. Извлечение сероводорода из газов. / С. Бланк, Дж. Элке, Ф. Лэлимен . //Нефть, газ и нефтехимия за рубежом. 1981. - № 8. - 108-113 с.

176. Полоцкий, А. М. Разработка технологических схем процессов очистки легкого углеводородного сырья от сероводорода и диоксида углерода раствором этаноламинов. / А. М. Полоцкий, А. К. Лобашев, H. Н. Иванова. М. : ЦНИИТЭнефтехим, 1985. - 65 с.

177. Справочник процессов переработки газов.//Нефтегазовые технологии. 2003. -№ 6. - 49-66 с.

178. Денисов, Г. С. Водородная связь. / Г. С. Денисов, Н. Д. Соколов // Химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия, 1988.- Т. 1,- с.403-404.

179. Нейланд, О. Я. Органическая химия. / О. Я. Нейланд. М. : Высшая школа, 1990. - 750с.

180. Органическая химия. / Под ред. Н. А. Тюкавкиной— М. : Медицина, 1989. 432с.

181. Raabe, G. Calculation of the Proton Affinities of Primary, Secondary, and. Tertiary Amines Using Semiempirical and Ab Initio Methods./ G. Raabe, Y.Wang , J. Fleischhauer // Z. Naturlorsch. -2000. -V.55a. P.687-694.

182. Winick, J. R. Molecular Orbital Studies of Hydrogen Bonds: Dimeric H20 with the Slater Minimal Basis Set / J. R. Winick, K. Morokuma//J. Chem. Phys. -1970. -V. 3. N.3. -P. 1301-1306.

183. Iwata, S. Molecular Orbital Studies of Hydrogen Bonds. VI. Origin of red shift of p-p* transitions, trans Acrolein-Water complex / S. Iwata, K. Morokuma //J. Am. Chem. Soc. 1975. -V.97(5). - P.966-970.

184. Tomasi, J. Molecular Interactions in Solution: An Overview of Methods Based on Continuous Distributions of the Solvent / J. Tomasi, M. Persico. // Chem. Rev. 1994. -V.94. -P.2027-2094.

185. Arstad, B. C02 absorption in aqueous solutions of alkanolamines: mechanistic insight from quantum chemical calculations. / B. Arstad, R. Blom , O. Swang. // J. Phys. Shem. 2007. - N. 1 1 l.-P. 1222-1228.

186. Versteeg, G. F. On the kinetics between C02 and alkanolamines both in aqueous and non-aqueous solutions, an overview. / G. F. Versteeg, L. A. J. van Dijck , W. P. M. van Swaaij. // Chem. Eng. Commun. 1996.-N. 144. -P. 113.

187. Park, H. S. Analysis of the C02 and NH3 reaction in an aqueous solution by 2D IR COS: formation of bicarbonate and carbamate. / H. S. Park, Y.M. Jung, J. K. You, W. H. Hong, J.-N. Kim. // J. Phys. Chem. 2008. - V. 112. -N. 29. - P. 6558-6562.

188. Caplow, M. Kinetics of carbamates formation and breakdown. / M. Caplow. // .1. Am. Chem. Soc. 1968. - V. 90. - P. 6795-6803.

189. Danckwerts, P. V. The reaction of C02 with ethanolamines. / P. V. Danckwerts. // Chem. Eng. Sci. 1979.--V. 34.-P. 443 -445.

190. Glasscock, D. A. Numerical simulation of theories for gas absorption with chemical reaction. / D. A. Glasscock, G. T. Rochelle. // A.I.Ch.E. Journal. 1989. -V. 35. - P. 1271-1281.

191. Crooks, J. E. Kinetics and Mechanism of the Reaction between Carbon Dioxide and Amines in Aqueous Solution. / J. E. Crooks, J. P. Donnellan. // J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1989.

192. Pn 1 ">->-> ■ J J I -J J J.

193. Клямер, С. Д. Исследование процесса тепловой десорбции сероводорода из раствора этаноламинов./ С. Д. Клямер. ВНИИПромгаз: Переработка газа, 1972. - с.38-42.

194. Kierzkowska-Pawlak, H. Calorimetric Measurements of CO2 Absorption into Aqueous N-Methyldiethanolamine Solutions. / H. Kierzkowska-pawlak, R. Zarzycki. // Chem. Pap. 2002. - V. 56. -N. 4. -P. 219-227.

195. Merkley. К. E. Enthalpies of Absorption of Carbon Dioxide in Aqueous Methyldiethanolamine Solutions. / К. E. Merkley, J. J. Christensen, and R. M. Izatt Thermo. // Acta. -1987.-N. 121.-P. 437-446.

196. Mathonat, C. Enthalpies of Absorption and Solubility of CO2 in Aqueous Solutions of Methyldithanolamine. / C. Mathonat, V. Majer , A. E. Mather and J. P. E. Grolier. // Fluid Phase Equilibria. 1998.' -N. 140. -P. 171-182.

197. Donaldson, T. L. Carbon dioxide reaction kinetics and transport in aqueous amine membranes. / T. L. Donaldson, Y. N. Nguyen. // Ind. Eng. Chem. Fundam. -1980. -N.19. P.260-266.

198. Wilkosz, I. Acid-Base Equlibria in Open Atmospheric Gas-Liquid Systems. / I. Wilkosz. // Polish Journal of Environmental Studies. 2005. - V. 14. -N. 3. - P. 375-383.

199. Chang, Hong Gang. Обзор способов селективного удаления H?S аминами. / Chang Hong Gang. // Tian rangigongye, Natur.Gas Ind. 1995. - V.15. -N.6. - P.61-65.

200. Kahrim, A. Enthalpy of Solution of Carbon Dioxide in Diethanolamine Solutions. / A. Kahrim and A. E. Mather. // Can. J. Chem. Eng. 1980. - N. 58. - P. 660-662.

201. Oscarson, J. L. Enthalpies of Absorption of Carbon Dioxide in Aqueous Diethanolamine Solutions. / J. L. Oscarson, R. H. Van Dam, J. J. Christensen and R. M. Izatt. // Thermo. Acta . -1989. N. 146.-P. 107-114.

202. Anthony, J. L. Carbon dioxide: generation and capture. / J. L. Anthony, http://www.docstoc.com/docs/14924167/Carbon-Dioxide-Generation-and-Capture (дата обращения 02.1 1.2010).

203. Leder, F. The absorption of CO? into chemically reactive solutions at high temperature. F. Leder.//Chem. Eng. Sei.-1971.-V. 26. P. 1381-1390.

204. Hikita, H. The kinetics of reaction of C02 with MEA, DEA and TEA by a rapid mixing method. / H. Hikita, S. Asai, H. Ishikawa, M. Honda.//Chem. Eng. J. 1977. - N. 13.-P. 7-12.

205. Blauwhoff, P. M. M. A study on the reaction between C02 and alkanolamines in aqueous solutions. / P. M. M. Blauwhoff, G. F. Versteeg, W. P. M. van Swaaij. // Chem. Eng. Sci. -1983.-V. 38.-P. 1411-1429.

206. Nunge, R. J. Gas-liquid kinetics: The absorption of carbon dioxide in diethanolamine. / R. .1. Nunge, W. N. Gill.//AlChE J. 1963. -V. 9. -N. 4.-P. 469-474.

207. Hao, Hsu Chia. Absorption and reaction kinetics of amines and ammonia solutions with carbon dioxide in flue gas. / Chia Hao Hsu, Chu Hsin, Cho Chorng Ming. // Journal of the Air & Waste Management Association. 2003. - V. 53. - N. 2. - P. 246-252.

208. Yagi, S. The rate constants measurements of liquid rapid reactions. / S. Yagi, H. Inoue. E. Oshima, T. Kobayashi. // Kogyo Kagaku Zasshi. 1965. -N. 68. - P. 63 -67.

209. Mandal, B. P. Removal of C02 by absorption in mixed amines: modeling of absorption in aqueous MDEA/MEA and AMP/MEA. / B. P. Mandal, M. Guha, A. K. Biswas, S. S. Bandopadhyay. // Chem. Eng. Sci. -2001 -V. 56. -N. 21-22. P. 6217-6224.

210. Rinker, E. B. Absorption of C02 into aqueous blends of DEA and MDEA. / E. B. Rinker, S. S. Ashour , H. A. Al-Ghawas, O. C. Sandall. // Ind. Eng. Chem. Res. 2000. - N. 39. - P. 4346.

211. Wang, Y. W. Solubility of N20 in alkanolamines and mixed solvents. / Y. W. Wang. S. Xu, F. D. Otto, A. E. Mather.//Chem. Eng. J. 1992.-N. 48.-P. 31-40.

212. Astarita, G. Carbon dioxide absorption in aqueous monoethanolamine solutions. / Astarita G.//Chem. Eng. Sci. 1961.-V. 16. - P. 202-207.

213. Sada, E. Gas absorption with consecutive chemical reaction: absorption of carbon dioxide into aqueous amine solutions. / E. Sada, H. Kumazawa, M. A. Butt. // Canadian Journal of Chem. Eng. 1976.-V. 54. - P. 421^124.

214. Sada, E. Simultaneous absorption of carbon dioxide and hydrogen sulfide into aqueous monoethanolamine solutions. / E. Sada , H. Kumazawa, M. A. Butt, D. Hayashi. // Chem. Eng. Sci. -1976.-V. 31.-P. 839-841.

215. Laddha, S. S. Reaction of C02 with ethanolamines: kinetics from gas-absorption. / S. S. Laddha, P. V. Danckwerts. // Chem. Engng. Sci. 1981. - V. 36. - P. 479-482.

216. Blauwhoff, P. M. M. A study on the reaction between C02 and alkanolamines in aqueous solutions. / P. M. M. Blauwhoff, G. F. Versteeg and W. P. M. van Swaaij. // Cheat. Engng Sci. 1984.-V. 39.-P. 207-225.

217. Barth, D. Stopped-flow investigations of the reaction kinetics of carbon dioxide with some primary and secondary alkanolamines in aqueous solutions. / D. Barth, C. Tondre, J. Delpuech. // Int. Journal of Chem. Kinetics. 1986. - V. 18. - P. 445^157.

218. Blanc, C. The Reaction Rate of C02 with Diethanolamine. / C. Blanc, G. Demarais. // Int. Chem. Eng. 1984. -V. 24. - P. 43-51.

219. Haimour, N. Kinetics of the reaction between carbon dioxide and methyldiethanolamine. / N. Haimour, A. Bidarian, О. C. Sandall. // Chem.Eng. Sci. -1987.-V. 42. -N.6. -P. 1393-1398.

220. Rinker, E. B. Kinetics and modeling ofcarbon dioxide absorption into aqueous solutions of N-methyldiethanolamine. / E. B. Rinker, S. S. Ashour, and О. C. Sandall. // Chem. Eng. Sci. 1995.- V. 50.-N.5. -P. 755-768.

221. Вержичинская, С. В. Химия и технология нефти и газа: учебное пособие. / С. В. Вержичинская, Н. Г. Дигуров, С. А. Синицин. М. : ФОРУМ: ИНФРА-М, 2007. - 400 с.

222. Уэллс, А. Структурная неорганическая химия. Т. 2. / А. Уэллс. М. : Мир, I 987. -382-391 с.

223. Sarkar, S. / S. Sarkar, А. К. Karmakar, R. N. Joarder. // J .Phys. Chem. A. 1997. - V. 101. -P. 3702.

224. Glasscock, D. A. C02 Absorption / Desorption in Mixtures of Methyldiethanolamine with Monoethanolamine or Diethanolamine. / D. A. Glasscock , J. E. Critchlield, G. T. Rochelle. /7 Chem. Eng. Sci.-1991. V. 11.-P. 2828-2845.

225. Alatiqi, I. Steady-State Rate-Based Modelling for C02/Amine Absorption-Desorption Systems, Gas Sep. Purif. / I. Alatiqi, M. F. Sabri, W. Bouhamra, E. Alper. 1994. - V. 8 - P. 3-10.

226. Ко, .1. J. Kinetics of Absorption of C02 in Solutions of MDEA+Water. / .1. J. Ко, M. 14. Li.//Chem. Eng. Sci. 2000. - V. 55. - P. 4139-4147.

227. Bolhar-Nordenkampf, M. Modeling Selective H2S Absorption and Desorption in an Aqueous MDEA-Solution Using a Rate-Based non-Equilibrium Approach. / M. Bolhar-Nordenkampf, A. Friedl, U. Koss, T. Tork, Chem. Eng. and Proc. 2003.

228. Prausnitz, J. M. Molecular Thermodynamics of Fluid-Phase Equilibria. 2nd Ed, Prentice-Hall. / .!. M. Prausnitz, R. N. Lichtenthaler, E. G. Azevedo. // Englewood Cliffs, N. J. USA.- 1986.

229. Reid, R. C., Prausnitz, J. M., Poling, В. E. The Properties of Gases and Liquids, 4th Ed.- 1987.

230. Soave, G. Improvement of the Van Der Waals Equation of State. / G.Soave.// Chem. Eng. Sci. 1984. - V. 39. - N. 2. - P. 357-369.

231. Krishna, R. The Maxwell-Stefan Approach to Mass Transfer. / R. Krishna. .1. A. Wesselingh. //Chem. Eng. Sci. 1997.-V. 52.-N. 6.-P. 861.

232. Shen, K. P. Solubility of C02 in Aqueous Mixtures of MEA with MDEA. / K. P. Shen, M. H. Li. // .1. Chem. Ens. Data 1992. - V. 37. - P. 96.

233. Li, M. H. Solubility of H2S in Aqueous Mixtures of MEA with MDEA. / M. H. Li, K. P. Shen. //.!. Chem. Eng. Data. 1993,-V. 38. - P. 105.

234. Dawodu, O. F. Solubility of C02 in Aqueous Mixtures of Alkanolamines. / O. F. Dawodu, A. Meisen. // J. Chem. Eng. Data. 1994. - V. 39. - P. 548.

235. Jou, F. Y. Solubility of Mixtures of Hydrogen Sulfide and Carbon Dioxide in Aqueous N-Methyldiethanolamine Solutions. / F. Y. Jou, J. J. Carroll , A. E. Mather, F. D. Otto. // J. Chem. Eng. Data. 1993. - V. 38. - P. 75.

236. Смирнова, H. А. Методы статистической термодинамики в физической химии. / П. А. Смирнова. М. : Высшая школа, 1982. - 456 с.

237. Cances, Е. A new integral equation formalism for the polarizable continuum model: Theoretical background and applications to isotropic and anisotropic dielectrics. / E. Cances, B. Mennucci. J. Tomasi.//J. Chem. Phys. 1997.-V. 107.-N. 8. -P. 3032-3041.

238. Khan, A. Theoretical studies of NH4+(H2O)20 and NH3(H2O)20H+ clusters. / A. Khan. // Chem. Phys. Lett. 2001.- V. 338.-P. 201-207.

239. Bianco, R. Equilibrium and nonequilibrium solvation and solute electronic structure. 4. Quantum theory in a multidiabatic state formation. / R. Bianco, J. J. Timoneda, J. T. Hynes. // J. Phys. Chem. 1994,-V. 98.-N. 47. - P. 12103-12107.

240. Jorgensen, W. L. Revised TIPS for Simulations of Liquid Water and Aqueous Solutions. / W. L. Jorgensen. // J. Chem. Phys. 1982. - V. 77. -N. 8. - P. 4156-4163.

241. Alagona, G. Non Covalent Interactions of Medium Strength. A Revised Interpretation and Examples of its Applications./ G. Alagona, R. Gammi, C. Ghio, J. Tomasi // Int. .1. Quantim. Chem. -1989. -V.35. P.223-239.

242. Ismael, M. A DFT study on the carbamates formation through the absorption of C02 by AMP. / M. Ismael. et all // International Journal of Greenhouse Gas Control. 2009. - V. 3. - P. 612616.

243. Jamroz , M. H. Comparison of calculated structural parameters and infrared spectra with experimental data for dimeric dibenzyl carbamic acid/ M. H. Jamroz, J. C. Dobrowoloski, M. A. Borowiak // J. Mol. Struct. 1997. - V. 404. -P. 105-111.

244. Silva, E. F. Ab initio study of the reaction of carbamate formation from C02 and alkanolamines. / E. F. Silva, H. F. Svendsen. // Ind. Eng. Chem. Res 2004. - V. 43. - N. 13. - P. 3413-3418.

245. Schmidt, M. W., Baldridge, К. K., Boatz, J. A., Elbert, S. Т., Gordon, M. S., Jensen. .1. 1-1., Koseki, S., Matsunaga, N., Nguyen, K. A., Su S. J., Windus T. L., Dupuis M., Montgomery .1. A. // .1. Comput. Chem.-1993,-V. 14.-P. 1347-1363.

246. Computational Chemistry Comparison and.Benchmark DataBase. National Institute of Standartization and Technology. Электронная база данных.- URL: http://cccbdb.nist.gov (дата обращения 27.06.2008).

247. Herzberg, G. Electronic spectra and electronic structure of polyatomic molecules. // Van Nostrand, New York. 1966.

248. Kuchitsu(ed), K. Structure of Free Polyatomic Molecules. / K. Kuchitsu(ed). // Springer. 1998.

249. Wollrab, J. E. Microwave spectrum of Dimethylamine. /.!. E. Wollrab, V. W. Laurie. // J. Phys. Chem. 1968. - N. 48(1). - P. 5058.

250. Hellwege, К. H. Atomic and Molecular Physics. / К. H. Hellwege, A. M. Hellwcgc (ed.). // Springer-Verlag. 1976.

251. Mootz, D. Structures of monoethanolamine (MEAM), diethanolamine (DEAM) and triethanolamine (TEAM). / D. Mootz, D. Brodalla, M. Wiebcke. // Acta Cryst. 1989. - N. 45. -P. 754-757.

252. Hoy, A. R. A precise Solution of the Rotation Beninding Schrodinger Equation for a Triatomic Molecule with Application to the Water Molecule. / A. R. Hoy, P. R. Bunker. // J. Molecular Structure. 1979. -N. 74.

253. Venkateswarlu, P. Methyl Alcohol II. Molecular Structure. / P. Venkateswarlu. W. Gordy. // .1. Chem. Phys. 1955. -N. 23. - P. 1200.

254. Coussan. Rotational Isomerism of Ethanol and Matrix Isolation Infrared Spectroscopy. / Coussan, Bouteiller, Perchard, Zheng. // J. Phys. Chem. V. - 102. -N. 29. - P. 5789-5793.

255. Demaison, J. The equilibrium N-H bond length. / J. Demaison, L. Margule's, .1. E. Boggs. // Chem. Phys. 2000. - N. 260. - P. 65-81.

256. Elleman, D. D. Proton positions in brucite crystals. / D. D. Elleman, D. Williams. // Journal of Chemical Physics. 1956. -N. 25. - P. 742-744.

257. Patai, S. Supplement F2: The Chemistry of Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups. / S. Patai, J. Wiley & Sons. // Structural chemistry. 1996. - P. 88.

258. Гмурман, В. E. Руководство к решению задач по теории вероятностей и математической статистике: Учебное пособие. 11-е изд., перераб. / В. Е. Гмурман. - М. : Высшее образование, 2006, 394-395 с.

259. Hilpert, G. Proton interchange tunneling and internal rotation in HSH-NH3. / G. Hilpert,

260. G.T. Fraser, R.D. Suenram // J. Chem. Phys. 1995. - V.102. -N.l 1. -P.4321-4328.

261. Herbine, P. The structure of NH3H2S and free internal rotation effects./ P. Herbine. T. A. Hu, G. Jonson, T. R. Dyke // J.Chem.Phys. -1990. -V.93. -P.5485-5495.

262. Nishikawa, T. Molecular Structure of Methylamine from Its Microwave Spectrum/ T. Nishikawa, T. Itoh, K. Shimoda//J.Chem.Phys.-1955. V.23.-P. 1 735-1 736.

263. Beagley, B. Electron diffraction study of gaseous dimethylamine and trimethylamine./ B.Beagley, T.G. Hewitt. //Trans Faradey Soc. -1968. -V.64. P.2561-2570.

264. Wollrab, J.E. Structure and conformation of trimethylamine. / J.E. Wollrab. V.W. Laurie // J.Chem.Phys. -1969. -V.51. -P. 1580-1583.

265. Wong, M. W. Solvent Effects 1. The Mediation of Electrostatic Effects by Solvents. / M. W. Wong, M. J. Frisch, К. В. Wiberg. //J. Amer. Chem. Soc. 1991-V. 1 13. - P. 4776-4785.

266. Wong, M. W. Solvent Effects 2. Medium Effect on the Structure, Energy, Charge Density, and Vibrational Frequencies of Sulfamic Acid. / M. W. Wong, M. J. Frisch, К. В. Wiberg. // J. Amer. Chem. Soc. 1992.-V. 114.-P. 523-535.

267. Eckert, F. Fast Solvent Screening via Quantum Chemistry: COSMO-RS Approach. / F. Eckert, A. Klamt. // AICHE Journal 48. 2002. - P. 369-385.

268. Зайцев, О. С. Общая химия. Состояние вещества и химические реакции. / О. С. Зайцев. М. : Химия, 1990. - 352 с.

269. Lii, J. Н. Ma, В. Allinger, N. L. Comput. Importance of selecting proper basis set in quantum mechanical studies of potential energy surfaces of carbohydrates. / J. H. Lii, B. Ma, N. L. Allinger. / J. Chem. 1999.-V. 20. - P. 1593-1603.

270. Hunter, К. C. The Hydrogen Bonding Properties of Cytosine: A Computational Study of Cytosine Complexed with Hydrogen Fluoride, Water, and Ammonia. / К. C. Hunter, L. R. Rutledge, S. D. Wetmore. //J. Phys. Chem. A. -2005. -V. 109. P. 9554-9562.

271. Lozynski, M. Hydrogen Bonding and Density Functional Calculations: The B3LYP Approach as the Shortest Way to MP2 Results. / M. Lozynski, D. Rusinska-Roszak. // J. Phys. Chem. 1998,-V. 102. -N17-P. 2899-2903.

272. Willis, B. G. An evaluation of density functional theory and ab initio predictions for bridge bonded aluminum compounds. / B. G. Willis, K. F. Jensen. // J. Phys. Chem. 1998. - V. 102. -N. 15.-P. 2613-2623.

273. Ahn, D.-S. Computational Study of s- and p-type Hydrogen Bonding in Acetonitrile-Water Clusters. / D.-S. Ahn, S. Lee. // Bull. Korean Chem. Soc. 2003. - V. 24. - P. 545-546.

274. Politzer, P. Variation of Parameters in Hybrid Density Functional Theory. / P. Politzer, P. Lane, E. J. Thomas III, F. Abu-Awwad, C. J. O'Connor. // Recent Res. Dev. Quantum Chem. 2001. -V. 2. - P. 41-57.

275. Politzer, P. P. Characterization of aromatic hydrocarbons by means of average local ionization energies on their molecular surfaces. / J.S. Murray. F. Abu-Awwad, P. Politzer. // Int. .1. Quantum Chem. 1998. - V. 69. -N. 4. - P. 607-614.

276. Ахметов, H. С. Неорганическая химия. / H. С. Ахметов. М. : Высшая школа, 1975,- 670 с.

277. Kuma, S. Study of complexes of water and ammonia molecules in He droplets. / S. Кита, M. N. Slipchenko, T. Momose, A. F. Vilesov. // Chem. Phys. Letters. 2007. - V. 439. - P. 265-269.

278. Stockman, P. A. Microwave and tunable far-infrared laser spectroscopy of the ammonia-water dimmer. / P. A. Stockman, R. E. Bumgarner, S. Suzuki, G. A. Blake. // .1.Chem.Phys. 1992.-V. 96. -P. 2496-2510.

279. Тита, C. Predicting the binding energies of H-bonded complexes: A comparative DFT study. / С. Tuma, A. D. Boese, N. C. Handy. // Phys.Chem. 1999. - V. 1. - P. 3939-3947.

280. Sadlej, J. Structure and energetic of the weakly bound NH3.H2O complex. / J. Sadlej, R. Moszynski, .1. C. Dobrowolski, A. P. Mazurek. //J. Phys. Chem. 1999. - V. 103. - P. 8528-8533.

281. Bacelo, D. E. Theoretical study of microscopic solvation of ammonia in water clusters: NH3(H20)n, n=3,4. /D. E. Bacelo. // J. Phys. Chem. 2002. - V. 106.-P. 11190-11196.

282. Sorkin, A. Application of the electrostatically embedded many-body expansion to microsolvation of ammonia in water clusters. / A. Sorkin, E. E. Dahlke, D. G. Truhlar. // J. Chem. Theory Comput. 2008. - V. 4. - P. 683-688.

283. Глинка, H. Jl. Общая химия. / H. Л. Глинка. Л. : Химия, 1987. - 704 с.

284. Березин, Б. Д. Курс современной органической химии. / Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. М. : Высшая школа, 1999. - 768 с.

285. Tewes, F. Effect of Н20 С02 organization on ovalbumin adsorption at the supercritical C02 - water interface. / F. Tewes, F. Boury. // J. Phys. Chem. - 2005 - V. 109. - P. 1874-1881.

286. Nguen, M. T. Mechanism of the hydratation of carbon dioxide: direct participation of H20 versus microsolvatation. / M. T. Nguen, M. H. Matus, V. E. Jackson, V. T. Ngan, J. R. Rustad, D. A. Dixon.// J. Phys. Chem.-2008.-V. 112.-P. 10386-10398.

287. Антонов, В. Н. Производство ацетилена. / В. Н. Антонов, А. С. Лапидус. М. : Химия. 1970. -416 с.

288. Weissermel, К. Calculated Industrial organic Chemistry. / К. Weissermel, 14.-J. Агре. -Weinheim : VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1997.-481 p.

289. Миллер, С. А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. / С. А. Миллер. -М. : Химия, 1969.-680 с.

290. Черный, И. Р. Производство мономеров и сырья для нефтехимического синтеза. / И. Р. Черный. М. : Химия, 1973. - 264 с.

291. Битрих, Г.-Й. Разделение углеводородов с использованием селективных растворителей. / Г.-Й. Битрих, А. А. Гайле Л. : Химия, 1987. - 192 с.

292. Flaring, H.-W. Industrial gases processing. / H.-W. Haring. Weinheim : WILEY-VCI4 Verlag GmbH & Co., 2008. - 306 p.

293. Рабинович, В. А. Краткий химический справочник. / В. А. Рабинович, 3. Я. Хавин. 3-е изд., перераб. и дополн. - Л. : Химия, 1991. - 432 с.

294. Guggenheim, E. A. Thermodynamics. / E. A. Guggenheim. Amsterdam : North-Holland, 1957. -354 p.

295. Bittrich, H. J. Leitfaden der chemischen Thermodynamik. / H. .1. Bittrich. Berlin : Veb Deutscher Verlag der Wissenshaften, 1976. - 242 p.

296. Гайле, А. А. Зависимость селективности от структуры растворителей и разделяемых компонентов. / А. А. Гайле, Я. И. Лейтман. // Ж.физ. химии. 1967. - Т. XL1. №. 1 1.-С. 2886-2889.

297. Морачевский, А. Г. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов. / А. Г. Морачевский, Н. А. Смирнова, И. М. Балашов, И. Б. Пукинский. М. : Химия, 1982. - 240 с.

298. Anderson, Т. F. Application of the UNIQUAC Equation to Calculation of Multicomponent Phase Equilibria. 2. LiquidLiquid Equilibria. / T. F. Anderson, J. M. Prausnitz. // lnd. Eng. Chem. Proc. Des. Dev. 1978.-T. 17.-P. 561-567.

299. Davies, C. W. The extent of dissociation of salts in water. / C. W. Davies. // .1. Chem.Soc. 1938. - Part II. - P. 2093:2098.

300. Савченко, А. В. Физико-химическое моделирование поведения микроэлементов на некоторых геохимических барьерах. / А. В. Савченко. // Дисс. на соискание уч. степ. канд. хим. наук. Владивосток. 2007.

301. Красильников, В. Б. Взаимосвязь характеристик молекулярного объема с коэффициентами активности органических соединений в водных растворах. / В. Б. Красильников. В. А. Потемкин, А. В. Велик. // Журн. физ. химии 1996. - Т. 4, 1, С. 56-59.

302. Велик, А. В. Модифицированная модель DENSON в оценке относительной плотности веществ. / А. В. Белик, В. А. Потемкин. // Журн. физ. хим. 1992. - Т. 66. - № 1. - С. 140-142.

303. Тотчасов, Е. Д. Метод расчета предельных коэффициентов активности неэлектролитов в смешанных растворителях на основе теории молекулярной ассоциации. / Е.Д. Тотчасов, М.Ю. Никифоров, Г.А. Альпер. // Журн. физ. хим. 2007. - Т. 81 - № 7. - С. 12391243.

304. Рид, Р. Свойства газов и жидкостей. / Р. Рид, Дж. Праусниц, Т. Шервуд. Л. : Химия, 1982.-592 с.

305. Уэйлес, С. Фазовые равновесия в химической технологии. / С. Уэйлес. М. : Мир. 1989.-304 с.

306. Коновалов, М. Л. Коэффициенты активности компонентов растительных масел при дезодорации и дистилляционной нейтрализации. / М. Л. Коновалов, В. В. Белобородое. // Химия растительного сырья. 2002. - № 3. - С. 25-28.

307. Holmes, М. Н. Wilson Equation Used to Predict Vapor Compositions. / M. 1-1. Holmes. M. van Winkle. // Ind. Eng. Chem. 1970. -V. 62.-N. l.-P. 2231.

308. Orye, R. V. Multicomponent Equilibria with the Wilson Equation. / R. V. Orye, .1. M. Prausnitz. // Ind. Eng.Chem. 1965. - V. 57.-N. 5.-P. 1826.

309. Wilson, M.G. Vapor Liquid Equilibrium XI. A New Expression for the Excess Free Energy of Mixing. / M.G. Wilson. Hi. Amer. Chem. Soc. 1964. -N. 86. - P. 127.

310. Harris, R. E. Process Simulation made big computer. / R. E. Harris. // Chem. Eng. Prog. 1972,-V. 68.-N. 10.-P. 57.

311. Renon, H. Local Composition in Thermodynamic Excess Functions for Liquid Mixtures. / H. Renon, J. M. Prausnitz.//AIChE J. 1968. - V. 14.-N. l.-P. 135-144.

312. Abrams, D. S. Statistical Thermodynamics of Mixtures: A New Expression for the Excess Gibbs Free Energy of Partly or Completely Miscible Systems. / D. S. Abrams, .1. M. Prausnitz. //AIChE. I. 1975.-V. 21.-P. 116-128.

313. Maurer, G. On the Derivation and Extension of the UNIQUAC Equation. Fluid Phase Equilibria. / G. Maurer, J. M. Prausnitz. // AIChE J. 1978. -N. 2. - P. 91-99.

314. Стромберг, А. Г. Физическая химия. / А. Г. Стромберг, Д. П. Семченко М. : Высшая школа, 2001. - 527 с.

315. Краткий справочник физико-химических величин. // под ред. А. А. Равделя и А М. Пономаревой . 8-е изд. - Л. : Химия. - 1983. - С. 231 с.

316. Термические константы веществ. Справочник. // под ред. В. П. Глушко. М. : Изд. ВИНИТИ АН СССР. - 1982.-С. 762.

317. Киселёв, А. В. Газо-адсорбционная хроматография. / А. В. Киселёв, Я. И. Яшин. -М. : Наука, 1967. -256 с.

318. Айвазов, Б. В. Основы газовой хроматографии. / Б. М. Айвазов. М. : Высшая школа. - 1977. - 183 с.

319. Курбатова, C.B. Метод структурной аналогии в исследовании адамантана и его производных. / С. В. Курбатова, Е. Е. Финкелынтейн, Е. А. Колосова, А. В. Каргашев, С. В. Рашкин. //Журн. структ. химии. 2001. - т. 45. - №3. - С. 150-157.

320. Киселёв, А. В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. / А. В. Киселёв. М. : Высшая школа. - 1986. - 360 с.

321. Киселёв, А. В. Молекулярные взаимодействия на коротких расстояниях. / А. В. Киселев. // Журн. физ. химии. 1964. - Т. 38. - №12. - С. 2753-2774.

322. Киселёв, А. В. Физико-химическое применение газовой хроматографии. / А. В. Киселёв, А. В. Иогансен, К. И. Сакодынский и др. М. : Химия. - 1973. - 256 с.

323. Авгуль, H. Н. Адсорбция газов и паров. / H. Н. Авгуль, А. В. Киселёв, Д. П. Пошкус. М. : Химия. - 1975. - 384 с.

324. Лопаткин, А. А. Теоретические основы физической адсорбции. / А. А. Лопаткин. -М. : Химия, Изд-во МГУ. 1983. - 344 с.

325. Берёзкин В. Г. Что такое хроматография? / В. Г. Берёзкин. М. : Наука. - 2005.76 с.

326. Гольберт, К. А. Введение в газовую хроматографию. / К. А. Гольберт, М. С. Вигдергауз. -М. : Химия. 1990. - 352 с.

327. Яшин, Я. И. Физико-химические основы хроматографического разделения. / Я. И. Яшин. М. : Химия. - 1976. - 215 с.

328. Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии. / Н. Коцев. М. : Мир. - 1976.200 с.

329. Laub, R. .1. Physicochemical application of gas chromatography. / R. J. Laub, R. L. Pecsok. New York. : John Wiley&Sons. - 1978. - 300 p.

330. Conder, J. R. Physicochemical measurement by gas chromatography. / Conder J.R., Young C.L. New York. : John Wiley&Sons. - 1979. - 632 p.

331. Онучак, Jl.А. Номенклатура в хроматографии. Основные понятия. Терминология. Термодинамические характеристики сорбционного процесса. / Л. А. Онучак, А. В. Буланова, К. В. Егорова, Ю. И. Арутюнов. Самара. : Самарский университет. - 1999. - 35 с.

332. Dean, J. A. Lange's handbook of chemistry (15-th edition). / J. F. Dean. New York. : Donnelley R.R.& Sons. - 1999. - 1291 p.

333. Айвазов, Б. В Введение в хроматографию: Учебн. пособие для хим. спец. вузов. / Б. В. Айвазов. М. : Высш. шк. - 1983. - 240 с.

334. Колосова, Е.А. Топология полиэдрических молекул на примере производных адамантана. / Е. А. Колосова, С. В. Курбатова, Н. В. Соловьева, Е. Е. Финкельштейн, С. Н. Яшкин. // Вестник СамГУ, Естественнонаучная серия. 2001. - №2 (20) . - С. 178-188.

335. Ross, P. Carbon-Based Packing Materials for Liquid Chromatography, Applications. / P. Ross, .1. H. Knox. // New York. : Marcel Dekker. Inc. In Advances in Chromatography. V. 37. — 1997.-P. 120.

336. Новоселова, О. В. Термодинамика сорбции насыщенных карбоциклических углеводородов в условиях газовой хроматографии. / О. В Новоселова. // Дисс. канд. хим. наук. -Самара, СамГТУ. 2008. - 200 с.

337. Dallos, A. Infinite dilution activity coefficients, specific retention volumes and salvation thermodynamics of hydrocarbons in C78H158 branched alkane solvent. / A. Dallos, R. Kresz. // Fluid Phase Equilibria. 2006. - V.248. - P. 78-88.

338. Patterson, D. Application of gas-liquid chromatography to the thermodynamics of polymer solutions. / D. Patterson, Y. B. Tewari, H. P. Schreiber, J. E. Guillet. // Macrmolecules. -1971. V.4. - №3. - P. 356-359.

339. Campanelli, A.R. Group electronegativities from benzene ring eformations: a quantum chemical study. / A. R. Campanelli, A. Domenicano, F. Ramondo, I. Hargittai. // J. Phvs. Chem. A. -2004. V. 108. - N 22. - P. 4940-4948.

340. Rotzsche, H. Stationary phases in gas chromatography. / Rotzsche. New York. : H. Elsevier. - 1991. -410 p.

341. Geisler, G. Die Wasserstoffbrtickenbindung. / G. Geisler., H. Seidel. Berlin. Akademie-Verlag. 1977. - P. 15-16.

342. Blokhina, S. V. Thermodynamics of solution in liquid crystalline poly(propyleneimine)dendrimers by inverse gas chromatography. / S. V. Blokhina, N. V. Usol'tseva. M. V. OFkhovicha, A. V. Sharapova.//J. Chromatogr. A. 2008,- V. 1215.-№ 1-2.-P. 161-167.

343. Дуров, В. А. Термодинамическая теория растворов. / В. А. Дуров, Е. Г1. Агеев. -УРСС. 2003. - 248 с.

344. Шатц, В. Д. Исследование закономерностей хроматографического удерживания полярных соединений и их автоматизированная идентификация. / В. Д. Шатц. Дис. канд. хим. наук. - Рига: Ин-т органич. химии. - 1977. - 178 с.

345. Рощина, Т. М. Хроматография в физической химии. / Т. М. Рощина. // Соросовский образовательный журнал. 2000. - Т. 6. - №8. - 2000. - с.39-46.

346. Дженнингс, В. Газовая хроматография на стеклянных капиллярных колонках. / В. Дженнингс. М.: Мир. - 1980. - 234 с.

347. Kaiser, R. / R. Kaiser. //Chromatog. 1971 - V. 4 - P.P. 215-219; 362-365: 479-484.

348. Chenoweth, К. / К. Chenoweth, С. D. Dykstra. // Teor. Chem. Acc. 2003. - V. 110 — P. 100.

349. Hobza, P. New structure for the most stable isomer of the benzene dimer: a quantum chemical study. / P. Hobza, H. L. Selzle, E. W. Schlag. // Chem. Rev. 1994. - V. 94. - N. 15. - P. 1767.

350. Brutschy, B. Van der Waals Molecules III: Introduction. / B. Brutschy. // Chem. Rc\. -2000,-V. 100.-P. 3861.

351. Kim, K. S. Molecular Clusters of л-Systems: Theoretical Studies of Structures, Spectra and Origin of Interaction Energies. / K. S. Kim, P. Tarakeshwar, J. Y. Lee. // Chem. Rev. 2000. - V. 100.-N. 11.-P. 4145.

352. Maity, S. Binary complexes of tertiary amines with phenylacetylene. Dispersion wins over electrostatics. / S. Maity, G. N. Patwari, S. Karthikeyan, K. S. Kim. // Phys. Chem. Chem. Phys. -2010,-V. 12.-N. 23.-P. 6150.

353. Guin, M. A pi-Stacked Phenylacetylene and 1,3,5-Triazine Hetero Dimer: A Combined Spectroscopic and Ab-initio investigation. / M. Guin, G. N. Patwari, S. Karthikeyan, K. S. Kim. // Phys. Chem. Chem. Phys.-2009.-V. 11.-P. 11207-11212.

354. Vaupel, S. Characterization of Weak NH-pi Intermolecular Interactions of Ammonia with Various Substituted pi Systems. / S. Vaupel, B. Brutschy, P. Tarakeshwar, K. S. Kim. // J. Am. Chem. Soc. 2006. - V. 128. - P. 5416-5426.

355. Tarakeshwar, P. a to л conformational transition: Interactions of the water trimer with n -systems. / P. Tarakeshwar, B. Brutschy. // J. Chem. Phys. 2001. - V. 114. - P. 1295-1305.

356. Dykstra, C. E. Experimental and Theoretical Challenges in the Chemistry of Noncovalent Intermolecular Interaction and Clustering. / C. E. Dykstra, J. M. Lisy. // THEOCHEM. -2000,-V. 500.-P. 375-390.

357. Singh, N. .1. Designing Ionophores and Molecular Nanotubes Based on Molecular Recognition. / N. J. Singh, H. M. Lee, L.-C. Hwang, K. S. Kim // Supramol. Chem. 2007. - V. 19.-N. 4-5.-P. 321-332.

358. Singh, N. J. Structures of tri-, tetra-, and hexahydrated hydride anion clusters. / N. .1. Singh, H. M. Lee, S. B. Suh, K. S. Kim. //Pure Appl. Chem. -2007. V. 79. - P. 1057.

359. Ren, T. Aromatic-aromatic ring interaction revisited with model compounds of Wilcox. / // Biomol. Struct. Dyn, 1997.-V. 15.-N.2.-P. 401-405.

360. Hoeben, F. J. M. About supramolecular assemblies of pi-conjugated systems. / F. .1. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. Shenning. // Chem. Rev. 2005. - V. 105. - N. 4. - P. 1491-1546.

361. Miller, R. E. Vibrational predissociation spectra of nitrous oxide clusters. / R. E. Miller. P. F. Vohralik, R. O. Watts. // J.Chem. Phys. 1984. - V. 80. - N. 1 -2. - P. 155-169.

362. Prichard, D. G. Vibration-rotation spectrum of the carbon dioxide-acetylene van dcr Waals complex in the 3 p region. / D. G. Prichard, R. N. Nandi, J. S. Muenter. // J. Chem. Phys. -1 988. V. 89. - N. 3. - P. 1245-1250.

363. Ohshima, Y. Free-jet infrared absorption spectroscopy of the (N20)2 van der Waals complex in the 8 pin region. / Y. Ohshima, Y. Matsumoto, M. Takami, K. Kuchitsu. // Chem. Phvs. Lett. 1988. - V. 152. - N. 4-5. - P. 294-298.

364. Zhu, Y.F. ARydberg states of acetylene clusters (C2H2)2 and (C2H2)3 resolved by two-photon resonant ionization spectroscopy. / Y. F. Zhu, S. L. Allman, R. C. Phillips, W. R. Garret, C. H. Chen. // Chem. Phys. Lett. 1994. -V. 224. - P. 7.

365. Buck, U. Zeit. / (J. Buck, I. Ettischer, S. Schulz. // Phys. Chemie. 1995. - T. 1 88. - P.91.

366. Aoyama T., Matsuoka O., Akagawa N. // Chem. Phys. Lett. 1979. - T. 67. - P. 508.

367. Alberts, 1. L. Stationary points on the potential energy surfaces of (C2H2)2, (C2H2)3, and (C2H4)2. /1. L. Alberts, T. W. Rowlands, N. C. Handy. //J. Chem. Phys. 1988. - V. 88. - P. 381 1.

368. Petrusova, H. A theoretical study on acetylene dimer, acetylene-s-tetrazine and acetylene-benzene associates. / H. Petrusova, Z. Havlas, P. Hobza, R. Zahradnik. // Collect. Czech. Commun. 1988. - V. 53. - P. 2495-2502.

369. Bone, R. G. A. Abinitio studies of internal-rotation barriers and vibrational frequencies of (C2H2)2, (C02)2, and C2H2-C02. / R. G. A. Bone, N. C. Handy N.C. // Teor. Chim. Acta. 1990. -T. 78. - P. 133-163.

370. Karpfen, A. The Dimer of Acetylene and the Dimer of Diacetylene: A Floppy and a Very Floppy Molecule. / A. Karpfen. // J. Phys. Chem. A. 1999. - Vol. 103. - N 51. - P. 1 143 f -1 1441.

371. Resende, S. M. A theoretical study of tunneling in the (HCCH)2 complex. / S. M. Resende, W. B. De Almeida. // Chem. Phys. 1996. - T. 206. - P. 1-8.

372. Shuler, K. A Model Study of Aggregation of Acetylene Molecules. / K. Shuler, С. E. Dykstra. //J. Phys. Chem. A. -2000. -T. 104. P. 4652.

373. Bryant, G.W. High resolution infrared spectrum of acetylene tetramer. / G. W. Bryant, D. F. Eggers, R. O. Watts. //Chem. Phys. Lett. 1988.-Vol. 151. - N 4-5. - P. 309-314.

374. Karthikeyan, S. Structure, Stabilities, Thermodynamic properties and 1R Spectra of Acetylene Clusters (C2H2)n, n = 2-5. / S. Karthikeyan, H. M. Lee, K. S. Kim. // J. Chem. Theory Comput. 2010. - T. 6. - P. 3190-3197.

375. Lii, J. H. Importance of Selecting Proper Basis Set in Quantum Mechanical Studies of Potential Energy Surfaces of Carbohydrates. / J. H. Lii, B. Ma, N. L. Allinger. // J. Comput. Chem. -1999.-N. 20. P. 1593-1603.

376. Миндиярова, H. H. Использование программы Advanced Grapher при решении уравнений и неравенств, http://festival.lseptember.ru/2004 2005/index.php?numb artic=21 1495 (дата обращения 06.05.2011).

377. Williams, Е. L. Liquid Crystals for Electronic Devices. / E. L. Williams. // Noyes Data Corp. Park Ridge London, — 1970.

378. Fergason, J. L. Acoustical Holography. / J. L. Fergason. // Plenum Press New York -London. 1970.-V. 2. -P. 53.

379. Crawford, G. P. Lasing Pixels: a New Application for PDLCs. / G. P. Crawford, J. A. Firehammer, N. M. Lawandy. // Liq. Cryst. Today. 1998. - V. 8. - N. 2. - P. 7 - 10.

380. Reinhardt, D. Product News. High Reflective TFT LCDs and Plastic LCD Modules from Sharp. / D. Reinhardt. // Liq. Cryst. Today. - 1998. - V. 8. - N 4. - P. 14.

381. Tobias, M. International Handbook of Liquid Crystal Displays. / M. Tobias. // 1975 -1976, London: Ovum Ltd. 1975. - P. 156.

382. Америк, Ю. Б. Химия жидких кристаллов и мезоморфных полимерных систем. / Ю. Б. Америк, Б. А Кренцель. — М. : Наука, 1981. 288 с.

383. Адамчик, А. Жидкие кристаллы. / А. Адамчик, 3. Стругальский. — М. Советское радио, 1979. 160 с.

384. Кларк, Т. Компьютерная химия. / Т. Кларк. — М. : Мир, 1990. 383 с.

385. Demus, D. Flüssige Kristalle in Tabellen. Leipzig, VEB Deutscher Verlad Grundstoffindustrie. / D. Demus, H. Demus, H. Zaschke. // 1976. - P. 360.

386. Усольцева, В. А. Жидкие кристаллы и их практическое применение. / В. А. Усольцева. Ж. Всерос. Хим. общ. им. Д. И. Менделеева, 1983. - 122-131 с.43 1. Чистяков, И. Г. Жидкие кристаллы. / И. Г. Чистяков. М. : Наука, 1966. - 128 с.

387. Чандрасекар, С. Жидкие кристаллы. / С. Чандрасекар. М. : Мир, 1980. - 334 с.

388. Де Же, В- Физические свойства жидкокристаллических веществ. / В. Де Же М. : Мир, 1982. - 152 с.

389. Де Жен, П. Физика жидких кристаллов. / П. Де Жен. М. : Мир, 1977. - 400 с.

390. Жидкие кристаллы. / Под ред. С. И. Жданова. М. : Химия, 1979. - 328с.

391. Капустин, А. П. Экспериментальные исследования жидких кристаллов./ А. П. Капустин. М. : Наука, 1978. - 368 с.

392. Усольцева, Н. В. Химическая характеристика, биологическое и медицинское значение лиотропных жидких кристаллов. / Н. В. Усольцева. Ж. Всес. Хим. общ. им. Д. И. Менделеева, 1983. - 156-165с.

393. Усольцева, Н. В. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая и надмолекулярная структура. / Н. В. Усольцева. Иваново. : Иван. гос. ун-т, 1994. - 220 с.

394. Сонин, A.C. Жидкие кристаллы. Что же все-таки это такое? / А. С. Сонин. -ЖСХ, 1991.- 137- 155 с.

395. Сонин, А. С. Введение в физику жидких кристаллов. / А. С. Сонин. М. : Наука, 1983. -319 с.

396. Готра, 3. Ю. Структура жидких кристаллов. / 3. Ю. Готра, М. В. Курик, 3. М. Микитюк. Киев : Наукова думка, 1989. - 112 с.

397. Зоркий, П. М. Структурные исследования жидких кристаллов. / П. М. Зоркий, Т. В. Тимофеева, А. П. Полищук. Усп. хим., 1989. - 1971-2010 с.

398. Brown, G. Liquid crystals a colorful state of matter. / G. Brown, P. Crooker. // Liq. Crvst.- 1983,- V. 1,- P. 24-37. .

399. Doucet, J. Polymorphism of the mesomorphic compound terephtal-bis-butylamine (TBBA)./.I. Doucet, A. Levelut, J. Doucet.//Phys. Rev. Lett. 1974.-V. 32,-P. 301-303.

400. Destrade, C. Disc-like mesogens: a classification. / C. Destrade, N. Tinh, H. Gasparaus, J. Malthete, A .Levelut. //Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981.-V. 71.-P. 111-135.

401. Kelker, H. Morphologie und Phaseenubergange Flussigkrisstalliner sisteme. / H. Kelker, R. Hätz. // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1974. - V. 78 - P. 819-834.

402. Гребенкин, M. Ф. Жидкокристаллические материалы. / M. Ф. Гребенкин, А. В. Иващенко. М. : Химия, 1989. - 288 с.

403. Аверьянов, Е. М. Стерические эффекты заместителей и мезоморфизм. / Е. М. Аверьянов. Новосибирск : Издательство СО РАН, 2004. - 469 с.

404. Джилкрист, Т. Химия гетероциклических соединений. / Т. Джилкрист. М. : Мир, 1996.-464 с.

405. Ковшев, Е. И. Термотропные кристаллы и их применение. / Е. И. Ковшев, Л. М. Блинов. Усп. хим., 1977. - 793-798 с.

406. Титов, В. В. Жидкокристаллические соединения. / В. В. Титов, Е. И. Ковшев, Л. А. Карамышева, Г. В. Пурванецкас, В. К. Даукшас. ХГС., 1975. - 1364-1367 с.

407. Gray, G. W. Molecular structure and the properties of Liquid Crystals. / G. W. Gray. // London-New York, Acad. Press 1962. -314 c.

408. Gray, G. W. In: Advances in Liquid Crystals. / G. W. Gray. // Acad. Press. 1976. - V. 2.-P. 1.

409. Schubert, H. // Wiss. Z. Univ. Habile. Math. Naturewiss. - R. - 1970. - Bd. 19. - P. 1

410. Weygand, C., Lanzerdorf W.// J. pr. Chem. 1938,- bd. 151.-P. 221

411. Schubert, H., Hacker R. // J. pr. Chem. 1968. - bd. 37. - P. 12

412. Maier, W. Eine Einfache Molekulare Theorie des Nematischen Kristallinflussigen Zustandes. / W. Maier, A. Saupe. // Z. Naturforsch. 1958. - N. 7. - P. 564-566.

413. Kaplan, J. On the statical Theory of the Nematic Mesophase. /.(. Kaplan, E. Drauglis. //Chem. Phys. Lett. 1971. -V. 9. -N. 6. - P. 645.

414. Fleiser, M. J. //Mol. Cryst. Lyq. Cryst. -1971,- V.14.- P. 165

415. Maier, W. Bestimmung des Nematischen Ordnungsyrades an den Kristallinflussigen Schmelzen von drei Aliphatischen Diensauren. / W. Maier, K. Markau. // Z. Phys. Chem. (BRD) -1961.-N. 3-4.-P. 190-202.

416. Weygand, C. Hand and Jahrbuch chemische Physic. Bd. 2, Teil 3C. Chemische Morphologie der Flüssigkeiten und Kristalle. Acad. Verlag, Leipzig. / C. Weygand. // Trans. R. Soc. Lond. - 1983,- V. 309. - P. 217-228.

417. Jeu, W. PI. Liquid Crystalline Materials: Physical Properties and Intermoleeulnv Interactions. / W. H. Jeu. // Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1983. - V. 309. - P. 217-228.

418. Schubert, H. Neue Kristallin Flussigep p-Terphenylderivate. / H. Schubert. PI. Lorentz, R. Hoffmann. // Z. Chem. - 1966. - N. 9. - P. 337-338.464. Offenlegs №2026280.

419. Maier, W. Bestimmung des Nematischen Ordnungsyrades an den ICristallintlussigen Schmelzen von drei Aliphatischen Diensauren. / W. Maier, K. Markau. // Z. Phys. Chem. (BRD) -1961,- N. 3-4,- P. 190-202 .

420. Зоркий, П. M. Понятие структуры в современной химии. Уровни и аспекты моделирования и описания. / П. М. Зоркий, Л. В. Ланшина, Е. Ю. Кораблева. ЖСХ., 1994. -121с.

421. Зоркий, П. М. Понятие структуры в современной химии. Структурное многообразие конденсированных фаз. / П. М. Зоркий. ЖСХ., 1994. - 99 с.

422. Зоркий, П. М. Ординарная органическая кристаллохимия. Интерпретация наиболее вероятных гомомолекулярных структур. / П. М. Зоркий, О. Н. Зоркая ЖСХ., 1998. -126 с.

423. Ahmed, N. A. Experimetntal and theoretical determination of the crystal structure of 3,6- diphenyl-s-tetrazine. / N. A. Ahmed, A. I. Kitaigorodsky. // Acta Cryst. 1972. - V. 28. - P. 739-741.

424. Laing, M. Structure of Nitrogen-Aromatic compounds. 2,5-Diphenylpirazine. / M. Laing, P. Sommerville. //Acta Cryst 1976. - V. 32B.-P. 2764-2767.

425. Winter, G. Crystal structure and conformational behavior of smectogenic 2- phcnyl-5-(4-n-pentoxyphenyl)-pyrimidine. / G. Winter, H. Härtung, W. Brandt. // Mol. Cryct. Liq. Crvct. -1987.-V. 150.-P. 289-300.

426. Winter, G. Crystal and molecular Structure of two isostructural 2.5-Diphenvl pvrimidines. / G. Winter, H. Hartung. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1987. - V. 149. - P. 17-27.

427. Кулешова, JI. H. Кембриджский банк структурных данных, как инструмент изучения общих закономерностей строения органических молекулярных кристаллов. / Л. Н. Кулешова, М. Ю. Антипин. Усп. Хим., 1999. - 3-21 с.

428. Роде, В. В. Исследования в ряду хелатных полимеров. / В. В. Роде, Л. И. Некрасов, А. Т. Терентьев. Высокомолекулярные соединения, 1962. - №4. - 13-19 с.

429. Коган, М. И. Химия красителей. / М. И. Коган. Москва, "Госхимиздат", 1956.419 с.

430. Григорьева, Н. Е. Строение и окраска п-фенилзамещенных анилов глутаконового диальдегида. /Н. Е. Григорьева, Р. М. Зуева. -Журн. Общ. Химии, 1956. Т. 26. - 107-1 1 1 с.

431. Портная, Б. С. Исследования в области азометиновых красителей. VIII. Об окраске индоанилиновых красителей-производных 2-ациламинофенолов. / Б. С. Портная. И. И. Левкоев.-Журн. Орг. Химии, 1965. Т. 1.-Вып. 12. - 2202-2212 с.

432. Usoltseva, N. V. е. a. In: Advances in Liquid Crystal Research and Applications. / N. V. Usoltseva. // Oxford, Pergamon Press, Budapest, Akademiai Kiado. 1980. - P. 767.

433. Кульберг, Л. M. Синтез и свойства сульфаметина. / Л. М. Кульберг, С. Г. Рыклик. П. А. Юфа, Р. П. Вельтман. Журн. Общ. Химии, 1956. - Т. 26. - 168 с.

434. Matsuo, Y. Formation of Schiff Bases of Pyridoxal Phosphate Reaction with Metal Ions. / Y. Matsuo. //J. Am. Chem. Soc. 1957. -V. 79.-P. 2011.

435. Eichhorn, G. L. Комплексы витамина B6 и производных Шиффовых оснований с металлами. / G. L. Eichhorn, J. W.-Dawes. // J. Am. Chem. Soc. 1954. -V. 76. - P.5663.

436. Герм. Пат. 1007769. май. 9. - 1957. Anils of Dialdehydes. / Schiifer W., Wcgler R. // Farbenfabriken Bayer Act. - Ges. - CI. 120, 22.

437. Трефилова, Л. Ф. Некоторые производные дифенила и их туберкулостатическая активность. / Л. Ф. Трефилова, И. Я. Постовский. ДАН СССР, 1957. -№ 1. - 116-119 с.

438. Давыдов, Б. Э. О получении и электрофизических свойствах некоторых полишиффовых оснований. / Б. Э. Давыдов, Б. А. Кренцель, Ю. А. Попов. -Высокомолекулярные соединения, 1963. -№3. 321-324 с.

439. Gilmour, Н. S. A. The Photochemistry of Organic Solid State. in. "Physics and Chemistry of Organic Solid State". / H. S. A. Gilmour. // Wiley .I.,N. Y. - 1963. -V. 1. - P. 330.

440. Имаев, M. Г. Азометиновые красители некоторых замещенных анилидов ароилуксусных кислот. / М. Г. Имаев. Журн. Общ. Химии, 1962. - Т. 32. - 1958 с.

441. Сайке, П. Механизмы реакций в органической химии. / П. Сайке. Москва. "Химия", 1973.-206 с.

442. Ибатуллин, У. Г. Органические реактивы на основе дигидропирановых соединений. / У. Г. Ибатуллин, М. Г. Сафаров. Всесоюз. конф. " Орг. реактивы и товары бытовой химии на основе нефтехим. сырья" Уфа, 1983. Тезисы плен. докл. - 1983. - 5 с.

443. Никитин, В. И. Третичные трехатомные спирты ацетиленового и этиленового рядов и их превращения. / В. И. Никитин, В. К. Сидоренко. Журн. орг. Химии, 1966. - т.2 -вып. 10. - 1734-1741 с.

444. Donelly, J. A. Rearrangement of Epoxycyclopropanes. Reaction of Cyclopropil Ketons with Dimethylsulfoxonium and Dimethylsulfonium Methylides. / J. A. Donelly, H. P. Bennett, S. O' Brien, J. O'Grady. //Chem. Ind. 1972. - V. 12. - P. 500-501.

445. Olasson, L. J. Synthesis of 2,5-Dihydrofurans and 5,6-Dihydro-2H-Pyrans by Silver (I)- Catalyzed Cyclization of Allenic Alcohols. / L. J. Olasson, A. Claesson. // Synthesis. 1979. - N. 9.- P. 743.

446. Боголепова, E. И. Внутримолекулярное диспропорционирование непредельных простых эфиров. / Е. И. Боголепова, Р. А. Фридман, А. Н. Башкиров. Изв. АН. СССР. Сер. хим., 1978. - № 10.-2429 с.

447. Boden, R. M. Пат. 4381242 США, МКИ Д06М 13/16. Получение и органолептическое применение продуктов, подученных по реакции Принса из диизоамиленов. / Boden R. М. // РЖХ. 1984. - ЗР 620П

448. Boden, R. М. Пат. 4495359 США, МКИ C07D 309/18. Продукты реакции Принса из диизоамилена, их органолептическое применение и получение. / Boden R. М. // РЖХ. 1985. -23Р 692П

449. Сафаров, М. Г. Способ получения 5,6-дигидро-2Н-пиранов. / М. Г. Сафаров, Р. М. Биккулов, У. Г. Иатуллин и др. А. с. 883039 СССР, МКЛ С07Д 309/20. Б. И., 1981,- №43.

450. Ansell, М. F. Aromatic Aldehydes as Dienophiles. / M. F. Ansell, A. A. Charalambides. // J. Chem. Soe. Chim. Commun. 1972. - N 6. - P. 739-740.

451. Coppi, L. Synthessis of 4-Halotetrahydropyranas from Allylsilanes and Carbonnvl Compounds in the Presense of Lewis Acids. / L. Coppi, A. Ricci, M. Taddei. // Th. Lett. 1987. - V. 28. -N. 9. -P. 973-976.

452. Williams, P. H Pat. 2422648 US. Dihydropyrans. / P. H. Williams, S. A. Ballard. // C. A.- 1947.-V.41.-P. 5551.

453. Виналс, Д. Ф. Пат. 4115408 США, МКИ С07Д 309/04. 2-Алкил-4-фенилдигидропираны и методы повышения органолептических свойств пищевых добавок или табачных отдушек. / Д. Ф. Виналс, Т. Кивала и др. // Р. Ж. X. 1979. - 12Н 179П

454. Elecko, P. Organicke Syntezy па Anorganickych Nosicoch. / P. Elecko, S. Toma. // Chem. Listy. 1984. - V. 78. - P. 1288-1300.

455. Pierre, L. Catalysis of Organic Reactions by Inorganic Solids. / L. Pierre. 11 Acc. Chem. Res. 1986. - V. 19. - P. 121-127.

456. Elecko, P. Pokroky Organickej Syntezy na Anorganickych Nosicoch. / P. Elecko, S. Toma. //Chem. Listy. 1987. - V. 81. - P. 1058-1087.

457. Hojo, M. Organic synthesis with the use of silica del as an effective catalyst. / M. Hojo. // "New Synth. Metodol and Funct. Interest. Compound Proc. 3 rd Int. Kyoto Conf, New Aspects Organ. Chem. 1985 ". Tokyo, Amsterdam. - 1986. - P. 43-62.

458. Розенгарт, M. Слоистые силикаты как катализаторы. / М. И. Розенгарт, Г. М. Выонова, Г. В. Исагулянц. Усп. Химии, 1988. - Т. 57. - Вып. 2. - 204-227 с.

459. Юрьев, Ю. К. Каталитические превращения гетероциклических соединений. 57. Превращение 2-алкилтетрагидропиранов в 2-лкилпентаметиленсульфиды. / Ю. К. Юрьев, О. И. Ревенко. Журн. Общ. Химии, 1961. - Т. 31. - Вып. 6. - 1883-1885 с.

460. Donelly, J. A. Further Rearrangements of Cyclopropyl Epoxydes. Formation of Cyclobutanes and Cyclobytenes. / J. A. Donelly, J. G. James. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1 975. -N. 22. - P. 2364-2368.

461. Addy, L. E. Пат. 929658 Великобр., МКИ С07Д. Способ получения 4-метил-5,6-дигидро-2Н-пирана. / L. Е. Addy, J. Habeshavv. // Р. Ж. X. 1965. - 2H 113П

462. Рахманкулов, Д. JI. Методы получения дигидропиранов и их приизводных. / Д. Л. Рахманкулов, Е. А. Кантор, Н. А. Романов, Р. С. Мусавиров. Основной орг. синтез и нефтехимия. Ярославль, 1982.-Вып. 16.-47-57 с.

463. Рахманкулов, Д. J1. Химия и технология 1,3-диоксацикланов. Технология органических веществ, т.5. / Д. JI. Рахманкулов, Р. А. Караханов, С. С. Злотский и др. М. ВИНИТИ, 1979.-288 с.

464. Райд, К.Ф. Курс физической и органической химии. / К. Ф. Райд. Под ред. В. А. Смита. М. : Мир, 1972.-551с.

465. Метод молекулярной динамики в физической химии. / Под ред. Ю. К. Товбина. М. : Наука, 1996.-336с.

466. Зоркий, П. М. Критический взгляд на основные понятия, химии. / П. М. Зоркий -Рос. Хим. ж., 1996.-5 с.

467. Буркерт, У. Молекулярная механика. / У. Буркерт, Р. Аллинджер. М. : Мир, 1986. -364с.

468. Минкин, В. И. Квантовая химия органических соединений. / В. И. Минкин, Б. Я. Симкин. Р. М. Миняев. М. : Химия, 1986. - 246 с.

469. Berdague, P. New laterally alkoxy- branched metallomesogens with a large nematic range. / P. Berdague. //New J. Chem. 1995. - V. 19. -N. 3. - P. 293-302.

470. Allinger, N. L. Molecular mechanics. The MM3 force field for hydrocarbons 1. / N. L. Allinger, Y. Ы. Yuh, J. Lii. //Am.Chem. Soc. 1989. - V. 111. - N. 23. - P. 8551-8566.

471. Allinger, N. L. Conformational analysis. LXIX. Impruved force field for the calculation of the structures and energies of hydrocarbons. / N. L. Allinger, M. T. Tribble, M. A. Miller. D. H. Wertz. // Am. Chem. Soc. 1971. - V. 93. -N. 7. - P. 1637-1648.

472. Friedemann, R., Uslar W., Uslar S. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990. - V. 192. -P. 155160.

473. Allinger, N. L. Allinger's Molecular Mechanics program MM2. / N. L. Allinger, Y. H. Yuh. // QCPE. 1981. - V. 13.-P.395.

474. Friedemann, R.,Grundler W. // Z. Phys. Chem. 1984. - V. 265. - P. 56.

475. Haase, W. Solid state polymorphism in 4-Cyano-4 ' -n-propylbiphenyl and X-ray structure determination of the higher melting modification. / W. Haase, H. Paulus, R. Pendzialek. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1983.-V. 100,- P. 211.

476. Haase, W. The crystal and molecular structure of the mesogenic trans-4-n-octyl-(4-cyanophenyl)-cyclohexane (PCH 8). / W. Haase, H. Paulus. // Mol. Cryst. Liq. Cryst.(Lett.) 1983. -V. 92.-P. 237-242.

477. Cheung, D. L. G. Structures and properties of Liquid Crystals and related molecules from computer simulation. / D. L. G. Cheung. // Ph. D. thesis University of Durham. 2002.

478. Cook, M. J. Computer Simulations of Liquid Crystals. // Ph. D. thesis University of Durham. 2000.

479. Wilson, M. R. Molecular modelling. In Handbook of of Liquid Crystals. / M. R. Wilson, D. Demus, .1. Goodby, G. W. Gray, H. W. Spiess, V. Vill // Wenheim; New York: Welev-VC1-1. V. 1. Fundamentals. 1998. - P.914.

480. Hess, S. On the anisotropy of diffusion in nematic liquid crystals: test of a modified aHlne transformation model via molecular dynamics. / S. Hess, D. Frenkel, M. P. Allen. // Mol. Phys. 1991,-V. 74.-P. 765-774.

481. Allen, M. P. A computer simulation of liquid crystals. / M. P. Allen, J. T. Broun, M. A. Warren. // .1. Phys. Cond. Mat. 1996. - V. 8. - P. 9433-9437.

482. Arafune, R. Correlation between the pretilt angle of liquid crystal and the inclination angle of the polyimide backbone Structure. / R. Arafune, K. Sakamoto, S. Ushioda. // Appl. Phys. Lett.- 1997.-V. 71.-N. 19. P. 2755-2757.

483. Schroder, R. Predicting the transition temperature of smectic liquid crystalline compounds from their structure using artifical neural networks. / R. Schroder, H. Kranz, V. Vill. B. Meyer. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1996. - V. 2. - P. 1685-1689.

484. Zakharov, A. V. Structure and elastic properties of a nematic liquid crystal: A theoretical treatment and molecular dynamics simulation. / A. V. Zakharov, A. Maliniak. // J. Eur. Phys.-2000. V.4.-P. 85-91.

485. Wilson M.R. Structure of the trans-4(trans-4-n-pentylcyclohexyl)carbonitrile (CCF15) in the isotropic and nematic phases: a computer simulation study. / M. R. Wilson, M. P. Allen. // Mol. Crvst. Liq. Cryst.-1992,-V. 12. N. 1,- P. 157-176.

486. Яйлоян, С. M. Исследование структурных и термодинамических свойств некоторых смектических и сегнетоэлектрических жидких кристаллов методом Монте-Карло. / С. М. Яйлоян, Л. С. Бежанова, Э. Б. Абрамян.-ЖСХ.-2001.-N. 2 -222-230 с.

487. Яйлоян, С. М. Исследование потенциальной кривой взаимодействия двух молекул некоторых смектических и сегнетоэлектрических жидких кристаллов. / С. М. Яйлоян, Л. С. Бежанова, Э. Б. Абрамян. ЖСХ. - 2000. - V. 41.-N. 4.-709-717 с.

488. Luckhurst, G. R. Computer simulation studies of anisotropic systems. XXVI. Liquid crystal dimers. A generic model. / G. R. Luckhurst, S. Romano. // J. Chem. Phys. 1997. - V. 107. -N. 7. - P. 2557.

489. Bates, M. A. Computer simulation studies of anisotropic systems XXIX. Quadrupolar Gay-Berne discs and chemically induced liquid crystal phases. / M. A. Bates, G. R. Luckhurst. // Liq. Cryst. -1998. -V. 24. -N. 2. -P. 229-241.

490. Bates, M. A. Studies of translational diffusion in the smectic A phase of a Gay-Berne mesogen using molecular dynamics computer simulation. / M. A. Bates, G. R. Luckhurst . // J. Chem. Phys.-2004.-V. 120.-P. 394.

491. Bates, M. A. Molecular dynamics simulation study of the nematic-isotropic interface of a Gay-Berne liquid crystal. / M. A. Bates, C. A. Zannoni // Chem. Phys. Lett. 1997. - V. 280. - P. 40.

492. Biswas, A. Molecular dynamics simulation of a dense model bilayer of chain molecules with fixed head groups. / A. Biswas, B. L. Schumann. // J. Chem. Phys. 1991. - V. 95. - N. 7. - P. 5377-5386.

493. Moller, M. A. Molecular dynamics simulation of a Langmuir-Blodgett film. / M. A. Moller, D. J. Tildesley, K. S. Kirn, N. Quirke. // J. Chem. Phys. 1991. - V. 94. - N. 12. - P. 83908401.

494. Jkeda, M. Computer chemistry study of scanning tunnelling microscopy images of liquid crystal molecules. / M. Ikeda, M. Ooumi, M. Shigeno, 1. Kitajima, M. Suginoya, W. Muzutani. // in Proc. 17 th Jpn. Annual Meeting on Liq. Cryst. 1991. - P. 334.

495. Cleaver, D. J. Computer modelling of the structure of 4-n- alkyl-4'-cyanobiphenvls adsorbed on graphite. / D. J. Cleaver, D. J. Tildesley. // Mol. Phys. 1994. - V. 81. - P. 781.

496. Picken, S. J. A molecular dynamics study of the nematic phase. / S. J. Picken, W. F. Gunsteren, P. T. Duijnen, W. H. Jew. // in Proc. 10th Int. . Liq. Cryst. Conf. York. 1984. - P. 27.

497. Picken, S. J. A molecular dynamics study of the nematic phase of 4-n- pentyl-4'-cyanobiphenyl. / S. J. Picken, W. F. Gunsteren, P. T. Duijnen, W. H. Jew. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1989,-V. 6.-P. 357-371.

498. Oichi, K. Molecular dynamics simulation of Liquid Crystal molecules on glass substrate. / K. Oichi, N. Kamiya. // in Proc. 18th Int. Liq. Cryst . Conf. Sendai, Japan. - 2000. - P. 341.

499. Wilson, M. R. Computer Simulations of Mesogenic Molecules using Realistic AtomAtom Potentials. / M. R. Wilson, M. P. Allen. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991. - V. 198. - P. 465477.

500. Ono, I. A computational approach to the structure and motion of hexakis(pentyloxy)triphenylene (THES) in discotic mesophase. / I. Ono, S. Kondo. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993. - V. 66. - P. 633-638.

501. Yoneya, M. Molecular dynamics simulations of chiral nematic liquid crystals. / M. Yoneya, H. G. Berendsen. // Phys. Soc. Jpn. 1994. -V. 63. - P. 1025-1030.

502. Glaser, M. A. Atomic detail simulation studies of tilted smectics. / M. A. Glaser. R. Malzbender, N. A. Clark, D. M. Walba. // J. Phys. Condens. Matter. 1994. - V. 6. - N. 23A. - P. A261-A268.

503. Fernsler, J. G. Polarized Infrared Spectroscopy of a Fluoroether Smectic C mesogen. / J. G. Fernsler, M. A. Glaser, N. A. Clark. // in Proc. 18th Int. . Liq. Cryst . Conf. Sendai, Japan. -2000,- N. 126D-124-P. - P. 543.

504. Fodor-Csorba, K. Weak charge transfer complexes in binary systems of low polar esters. / K. Fodor-Csorba, A. Vajda, D. Demus. // in Proc. 18th Int. . Liq. Cryst . Conf.- Sendai, Japan. 2000. - N. 24D-146-P. - P. 253.

505. Yayloyan, S. M. A theoretical study of molecular ordering of some smectic liquid crystals. / S. M. Yayloyan, L. S. Bezhanova, A. M. Yayloyan. // in Proc. 18th Int. . Liq. Cryst . Conf-Sendai, Japan.-2000.- N. 25D-73-P. P. 341.

506. Грибов, JI. А. Полуэмпирика и ab initio антагонизм или дополнительность? / Л. А. Грибов. - ЖФХ, 2005. - т. 79. - N. 4. - 688-692 с.

507. Минкин, В. И. Теория строения молекул. / В. И. Минкин, Б. Я. Симкин. Р. М. Миняев. М. : Высшая школа, 1979. -407 с.

508. Vajda, A. Phase diagrams and physical properties of binary ferroelectric mixtures based on a series of chiral a-cyanocinnamate derivatives. / A. Vajda, M. D. Kaspar, K. Fodor-Csorba. //Liq. Cryst.-2002.-V. 29.-N. 10.-P. 1347-1354.

509. Qotschalla, U. Conformation Analysis and Absorbtion Properties of Anthraquinonc Dyes- a Quanumchemical Approach. / U. Qotschalla, T. Hanemann, M. C. Bôhm, W. Plaase. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991. V. 207,-P. 103-116.

510. Dewar, M. J. S. Factors Influencing the Stabilities of Nematic Liquid Crystals. / M. .1. S. Dewar, R. M. Riddle. //J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97.-N. 23. - P. 6658.

511. Ojha, D. P. Nematic behavior of compound EBBA a computational analysis. / D. P. Ojha, V. G. К. M. Pisipati. // Z. Naturforsch. - 2002. - V. 57a. - P. 977-981.

512. Ojha, D. P. Computer simulation of ordering in 5CB and 6CB Liquid Crystals at room temperature: the role of a non-interacting and non-mesogenic solvent. / D. P. Ojha. // Chin. J. Pliys. -2006,-V. 44. N. 1. - P. 51-61.

513. Ojha, D. P. Statistical study of molecular ordering in a nematogenic compound — a computational analysis. / D. P. Ojha, D. Kumar, V. G. К. M. Pisipati. // Cryst. Res. Technol. 2002. -V. 37. - N. 1. - P. 83-91.

514. Ajeetha, N. Ordering of p-n-alkoxybenzoic acids at phase transition temperatures: a comparative computational analysis. / N. Ajeetha, D. P. Ojha, V. G. К. M. Pisipati. //J. Mol. Model. -2006. V. 12.-P. 152-160.

515. Ojha, D. P. Molecular ordering in non-liquid crystalline versus liquid crystalline materials with special reference to DADMBP a computational analysis. / D. P. Ojha. // Z. Naturforsch. -2002,- V. 57a. - P. 194-198.

516. Оджха, Д. П. Структурирование n-н-октилкоричной кислоты в диэлектрической среде при температуре фазового перехода: компьютерный анализ. / Д. П. Оджха. В. Г. К. М. Писипати. // Журн. физ. химии, 2005. т. 79. - N. 4. - 600-605 с.

517. Jensen, F. Introduction to computational chemistry. / F. Jensen. // John Wiley & Sons.2001.

518. Drew, M. G. B. Experimental and theoretical studies of a triazole ligand and complexes formed with the lanthanides. / M. G. B. Drew, M. J. Hudson. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999. -P. 2433-2440.

519. You, B. Design of efficient electroluminescent lanthanide(lll) complexes. / B. You, H. J. Kim, N. G. Park.//Bull. Korean Chem. Soc. 2001.-V. 22.-N.9.-P. 1005-1008.

520. Clark, C. J. Conformational energy landscapes of liquid crystal molecules. / C. J. Clark. C. J. Adam, C. J. Cleaver, J. Crain. // Liq. Cryst. 1997. - V. 22. - P. 477.

521. Clark, C. J. Properties of liquid crystal molecules from feirs principles computer simulation. / C. .1. Clark, C. J. Adam, G. J. Ackland, J. White, J. Crain. // Liq. Cryst. 1997. - V. 22. -P. 469.

522. Adam, С. J. Conformation-dependent dipoles of liquid crystal molecules and fragments. / C. J. Adam, C. J. Clark, G. J. Ackland, J. Crain. // Phys. Rev. 1997. - E.55. - P.5641.

523. Грибов, Jl. А. Квантовая химия. / Л. А. Грибов, С. П. Муштакова. М. Гардарики, 1999,- 388 с.

524. Кузнецов, В. В. Применимость эмпирического и полуэмпирических методов к расчетам структурных и энергетических характеристик циклических борных эфиров. / В. В. Кузнецов. ЖСХ, 2001. - т.42. - № 3. - 591 -596 с.

525. Руврэ, Д. Следует ли заниматься разработкой топологических индексов? // Химические приложения топологии и теории графов / Д. Руврэ. Под ред. Р. Кинга. М. : Мир, 1987,- 183 с.

526. Бариш, М. Матрица расстояний для молекул, содержащих гетероагомы. Химические приложения топологии и теории графов. / М. Бариш, Дж. Яшари, Р. Лалл и др. / Под ред. Р. Кинга. М.: Мир, 1987. - 259 с.

527. Kier, L.B. Molecular Connectivity-in Chemistry and Drug Research. / L. B. Kier, L. H. Hall. N. Y.: Acad. Press, 1981. - 70.-N 6. - P. 583.

528. Кадыров, Ч. Ш. Машинный поиск химических препаратов с заданными свойствами. / Ч. Ш. Кадыров, Л. А. Тюрина, В. Д. Симонов, В. А. Семенов. Ташкент : ФАН, 1989,- 164 с.

529. Стьюпер, Э. Машинный анализ связи химической структуры и биологической активности. / Э. Стьюпер, У. Брюггер, П. Джуре. Под ред. Евсеева А. М. М. : Мир, 1982. -235 с.

530. Раевский, А. О. Возможности и перспективы конструирования биологически активных веществ. / А. О. Раевский, А. М. Сапегин. // Успехи химии. 1988. - т. 57. - № 9. - С. 1565-1586.

531. Тюрин, А. А. Компьютерный поиск лекарственных средств из класса азолов. / А. А. Тюрин. Баш. Хим. Ж, 1997. - т.4. - вып.4. - 49-58 с.

532. Палюнин, В. А. Компьютерный молекулярный дизайн новых лекарственных веществ. / В. А. Палюнин, И. И. Баскин, Е. В. Радченко, Н. С. Зефиров. Баш. хим. Ж. 1997. - т. 4. - вып.4. - 46-48 с.

533. Романелли, Г. П. Улучшенное исследование количественных соотношений структура-свойство в ряду алкилгидропероксидов. / Г. П. Романелли. ЖОХ, 2001. - т. 71. -вып.2,- 286-288 с.

534. Кирлан, С. А. Влияние структурных параметров азолов на их токсические свойства и прогноз токсичности. / С. А. Кирлан. Дис. к.х.н. НИИ РЕАКТИВ. - Уфа, 1999.

535. Погребняк, А. В. Молекулярное моделирование и дизайн биологически активных веществ. / А. В. Погребняк. Дис. д.х.н. - М. : РГБ, 2005. - 261 с.

536. Раевский, О. А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ. / О. А. Раевский. Усп. Хим, 1999. - т. 68. - вып.6. - 555-575 с.

537. Колбин, А. М. Разработка нового подхода к моделированию связи "структура-активность". / А. М. Колбин, Р. Б. Валитов, Ю. Е. Сапожников, Р. Р. Хабибуллин. Баш. хим. Ж, 2001.-т.8.-№1.-40-46 с.

538. Иванова, А. А. Фрагментные дескрипторы в QSPR: применение для расчета теплоемкости. / А. А. Иванова, В. А. Палюнин, А. Н. Зефиров, Н. С. Зефиров. ЖОХ, 2004. - т. 40. - вып.5.-675-680 с.

539. Голованов, И. В. Корреляционное соотношение структура-соотношение. / И. В. Голованов, С. М. Жедонарова. ЖОХ, 2003. - т. 73. - вып.З. - с. 400-403.

540. Гальберштам, Н. М. Нейронные сети как метод поиска зависимостей структура-свойство органических соединений. / Н. М. Гальберштам, И. И. Баскин, В. А. Палюнин. Н. С. Зефиров. Усп. Хим, 2003. - т. 72. - вып.7. - 706-726 с.

541. Vill, V. LiqCryst 4.6 Database of Liquid Crystalline Compounds, Fujitsu Kyushu System Engineering (FQS), Fukuoka, 2006; http://www.lci-publisher.com; http://liqcryst.chcmie.uni-hamburg.de

542. Thiemann, T. Development of an incremental system for the prediction of the nematic-isotropic phase transition temperature of liquid crystals with two aromatic rings. / T. Thiemann, V. Vill. // Liq. Cryst. 1997. -V. 22. - P. 519-523.

543. Vill, V. Structural Variation of Liquid Crystalline Trioxadecalines. / V. Vill, H.-YV. Tunger, M. von Minden. // J. Mater. Chem. 1996. - V. 6. - P. 739-745.

544. Кузьмин, В. E. Анализ хиральности молекул в рамках решеточной модели пространственной структуры. / В. Е. Кузьмин, А. Г. Артеменко. ЖСХ, 1998. - т. 39. - 537-542 с.

545. Кузьмин, В. Е. Решеточные модели молекул для решения задач QSAR. / В. Е. Кузьмин, А. Г. Артеменко, Н. А. Ковдиенко, А. И. Желтвай. Хим. Фарм. Журн, 1999. - т. 9. -14-20 с.

546. Barral, Е. М. Gas Chromatography using cholecteryl ester liquid phases. / E. M. Barral, P. S. Porter, .1. F. Johnson. //J. Chromatogr. 1966. - V.21. -№3. - P. 392-401.

547. Березкин, В. Г. Газовая хроматография в анализе загрязнений воздуха, (англ. яз.). / В. Г. Березкин, Ю. С. Другое. Амстердам: Эльзевир. -1991. - 212 с.

548. Другов, Ю. С. Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды, почвы и биосред. / Ю. С. Другов, И. Г. Зенкевич, А. А. Родин. М. : БИНОМ. Лаборатория знаний. - 2005. - 752 с.

549. Хайвер К. Высокоэффективная газовая хроматография. / К. Хайвер. Под ред. В. Г. Березкина. М. : Мир. - 1993. - 246 с.

550. Руденко Б.А., Руденко Г. И. Высокоэффективные хроматографическис процессы. / Б. А. Руденко, Г. И. Руденко. Под ред. Б. К. Зуева. М. : Наука. - 2003. - 425 с.

551. Grob, R. L. Modern practice of gas chromatography. / R. L. Grob, E. F. Barry. Wilev-Interscience. - 2004. - 1045 p.

552. Онучак, Л. А. Адсорбция изомеров ксилола на ГТС, модифицированной монослоями ЖК. / Л. А. Онучак, С. В. Лапшин. // Вестник СамГУ. 2002. - Спец. выпуск. - С. 1-7.

553. Муханова, И. М. Сорбционные и селективные свойства бинарной ЖК системы ОФПБ-ГФБД с индуцированной смектической А фазой. / И. М. Муханова, Л. А. Онучак, Е. П. Соколова. // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. 2002. - Т.45. - №5. - С. 58-61.

554. Онучак, Л. А. Адсорбция изомеров ксилола на графитированной термической саже, модифицированной монослоями жидких кристаллов. / Л. А. Онучак, С. В. Лапшин. // Вестник СамГУ Естественнонаучная серия. - 2002. - Специальный выпуск. - С. 137-144.

555. Жосан, А. И. Сорбционные и селективные свойства ахиральных и хиральных композиционных жидкокристаллических сорбентов. / А. И. Жосан. Дисс. канд.хим.наук. -Самара. М: РГБ, 2008.-210 с.

556. Казакова, Л. П. Физико-химические основы производства нефтяных масел. / Л. П. Казакова, С. Э. Крейн. М. : Химия. - 1978. - 320 с.

557. Костиков В. И. Новые высокопрочные углеродные материалы для традиционных технологий. / В. И. Костиков, В. М. Самойлов, Н. Ю. Бейлина, Б. Г. Остронов. // Рос. Хим. журн. (Ж. Рос.-хим. об-ва им. Д. И. Менделеева). 2004. - T.XLV111. - №5. - С. 64-75.

558. Беляков, В. А. Жидкие кристаллы. / В. А. Беляков. М.: Знание, 1986. - 158 с.

559. Тюрина, Л. А. Компьютерный поиск новых иммунотропных азолов. / Л. А. Тюрина, Ф. С. Зарудий, С. С. Волкова, Т. С. Соломонова, А. А. Тюрин и др. // Хим.-фарм. журн. 1996. - №8. - С. 35-39.

560. Тюрина, Л. А. Машинный поиск закономерностей строение биологическое действие химических-соединений. / Л. А.Тюрина, Ч. Ш. Кадыров, В. Д. Симонов. // Итоги науки и техн. Сер. Органическая химия.-М.: ВИНИТИ. 1989. -189 с.

561. Мурза, М. М. Жидкокристаллические производные пирана. / М. М. Мурза, В. С. Рахматуллина, М. Г. Сафаров. // Химия гетероцикл. соед. 1990. - № 5. - С. 601-602.

562. Мурза, М. М. Синтез азометинов пиранового ряда. / М. М. Мурза. И. 11. Подлипчук, М. Г. Сафаров. // Журн. орг. химии. 1990. - Т. 26. - Вып. 2. - С. 384-386.

563. Мурза М. М. Новые жидкокристаллические производные пирана. / М. М. Мурза. А. Е. Тарасенко, М. Г. Сафаров. // Химия, гетероцикл. соед. 1991. -№ 7. - С. 897-899.

564. Потапов, В. М. Стереохимия. / В. М. Потапов. М. : Химия, 1976. - 569 с.

565. Bell, S. С. The Separation of Ketimine Isomers. / S. C. Bell, G. L. Conklin, S. J. Childress. // .1. Org. Chem. 1964. - V. 29. - № 8. - P. 2368-2372.

566. Fischer, E. Photoisomerization Equilibra Involving the C=N Double Bond. / E. Fischer. Y. Frey. // .1. Chem. Pys. 1957. - V. 27. - P. 808-809.

567. Аверьянов, E. M. Стерический эффект концевых заместителей в азометинах и термостабильность нематической фазы. / Е. М. Аверьянов. / / Журн. структур, химии. 1993. -Т. 34. -№4. - С. 89-97.

568. Klein, A. Electronic structure of radical anionic binuclear organoplatinum complexes. A multiple frequency EPR investigation. / A. Klein, E. J. L. Mclnnes, T. Scheiring, S. Zalis. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. - v. 94. - P. 2979-2984.

569. Cheng, M. F. Fleats of formation for the azine series: A Gaussian-3 study. / M. F. Cheng, H. О. Ho, C. S. Lam, W. K. Li. Hi. Serb. Chem. Soc. 2002. - v. 67. -№4. - P. 257-264.

570. Alex A. Granovsky, PC GAMESS. / Firefly version 7.I.F. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.

571. Аверьянов, E. M. Изменение конформации мезогенной молекулы, вызванное фазовыми переходами смектик А нематик - изотропная жидкость. / Е. М. Аверьянов. В. А. Жуйков, П. В. Адоменас. - Письма в ЖЭТХ, 1981. - т. 33 - №5. - С. 262-266.

572. Бжезовский, В. М. Квантово-химическое исследование метилфенилсульфида. / В. М. Бжезовский, Е. Г. Капустин, Н. Н. Ильченко, Н. И. Кулик, Л. Г. Горб. ЖОХ, 2000. - т. 70 -вып. 1 1. - С. 1876-1880.

573. Hanemann, T. Crystal structure of 4'-pentyl-4-cyanobiphenyl ( 5CB). / T. Hanemann. W. Haase, I. Svoboda, H. Fuess. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995. - V. 19. - N.5. - P. 699-702.

574. Heinemann, F. The molecular and crystal structure of N-(4-n-pentyloxybcnzylidene)-4'- heptylaniline (50.7) and N-(4-n-nonyloxybenzylidene)-4'-butylaniline (90.4). / F. Heinemann, P. Zugenmaier. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001.-V. 357.- P. 85-98.

575. Walz, L. Crystal and molecular structures of four mesogenic 4'-alkoxy-4-cyanobiphenyls. / L. Walz, H. Paulus, W. Haase. HZ. Kristallogr. 1987. - Bd. 180, N 1. - S. 97-1 12

576. Hon, K. Crystal structures of 60CB and 70CB. / K. Hori , Y. Koma , A. Uchida , Y. Ohashi.//Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993. - V. 225. - P. 15-22.

577. Hori, K. The crystal forms of 4'-octyloxy-4-cyanobiphenyl (80CB). / K. Hori, N. Kurosaki, H. Wu, K. Itoh.//Acta Cryst. C. 1996.-V. 52.-N. 8.-P. 1751-1754.

578. Gora, R.W. A new theoretical insight into the nature of intermolecular interactions in the molecular crystal of urea. / R. W. Gora, W. Bartkowiak, S. Roszak. // J. of Chem.Phys. 2002. -V. 117.-N.3.-P. 1031-1039.

579. Китайгородский, А. И. Невалентные взаимодействия атомов в органических кристаллах и молекулах. / А. И. Китайгородский. Усп. Хим. Наук, 1979. - т. 127. - вып.З. - С. 391-419.

580. HyperChem 7.01. Trial version. URL: www.hvper.com. (дата обращения 1 1.12.2007).

581. Zhurko G.A. ChemCraft Software. URL: http://www.chemcraitprog.com. (дата обращения 1 1.12.2007).

582. Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. / A. D. Becke. // J. Chem. Phys. 1993. - V. 98.-N. 7,-P. 5648-5652.

583. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. / C. Lee, W. Yang, R. G. Parr. // Phys. Rev. 1988. - V. 37. - N. 2. - P. 785-789.

584. Möller, С. Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems. / C. Möller, M. S. Plesset. //Phys. Rev. 1934. - V. 46.-N. 7. - P. 618-622.

585. Morokuma, K. Molecular Orbital Studies of Hydrogen Bonds. 111. C=0- 11-0 Hydrogen Bond in H2CO- ■ H20 and H-2CO- ■ -2H20. / K. Morokuma. // J. Chem. Phys. 1971. - V. 55.- P. 1236-1244.

586. Iwata, S. Extended Hartree Fock Theory for Excited States. / S. Iwata, 1С. Morokuma. // Chem. Phys. Lett. 1972. - V. 16. - P. 192-197.

587. Iwata, S. Molecular Orbital Studies of Hydrogen Bonds. V. Analysis of the Hydrogen Bond Energy between Lower Excited States of H2CO and H,0 / S. Iwata, K. Morokuma. // J. Am. Chem. Soc. 1974. - V.95. - P. 7563-7575.

588. Morokuma, K. Diffuse Orbitals in- Lower States of the Oxygen Molecule. / K. Morokuma, H. Konishi. Hi. Chem. Phys. 1971. - V.55. - N1. - P. 402-407.

589. Iwata, S. Multi-Configuration Electron-Hole Potential Method for Excited States. / S. Iwata, K. Morokuma. // Theor. Chim. Acta. 1974. - V.33. -N4. - P. 285-297.

590. Kitaura, К. A new energy decomposition scheme for molecular interactions within the Hartree-Fock approximation. / K. Kitaura, К. Morokuma. // Int. J. Quant. Chem. 1976. - V.10. -P.325-340.

591. Morokuma, K. Why do molecules interact? The origin of electron donor-acceptor complexes, hydrogen bonding and proton affinity. / K. Morokuma. // Acc. Chem. Res. 1977. - V. 10.- P.294-300.

592. Umeyama, H. Energy decomposition analysis along the reaction coordinate. Theory and example: F~ + HF —» FHF.~ . / H. Umeyama, K. Kitaura, К. Morokuma // Chem. Phys. Lett. 1975- V.36- P.11-15.

593. Тимофеева, Т. В. Расчетно-теоретическое определение пространственного расположения молекул в кристаллах. / Т. В. Тимофеева, Н. Ю.Черникова, П. М. Зоркий. // Усп. хим. 1980. - Т. 49. - № 6. - С. 966-997.

594. Березин, К. В. Влияние водородной связи на частоты фундаментальных колебаний пиридина. / К. В. Березин, В. В. Нечаев, С. Н. Зотов. // ЖСХ. 2004. - Т. 45. - № 3. -С. 412.

595. Годжаев, H. M. Пространственное и электронное строение мономерных и димерных комплексов карнозина с цинком. / H. М. Годжаев, С. Д. Демухамедова, И. Н. Алиева. // Ж. Кавказского универ. 2007. - № 11. - С. 37.

596. Самойлов, Н. А. Моделирование в химической технологии и расчет реакторов: учебное пособие. / Н. А. Самойлов. Уфа : УГНТУ, 2006. - 102 с.

597. Бараз, В. Р. Корреляционно-регрессионный анализ связи показателей коммерческой деятельности с использованием программы Excel: учебное пособие. / В. Р. Бараз. Екатеринбург : ГОУ ВПО «УГТУ-УПИ», 2005. - 50 с.

598. Microsoft Office 2007. Пробная версия. URL:l^Цp:,Уu^alЛlTlllicrosoftoffice.colTl/й•ialrussia/product.aspx?slш=3082920&cultul•e=m-RU (датаобращения 27.06.2008).

599. Тюрина, Л. А. Методы и результаты дизайна и прогноза биологически активных веществ: монография / Л. А.Тюрина, О. В. Тюрина, А. М. Колбин. Уфа.: Гилем. - 2007. -331 с.

600. Геворкян, А.А. Синтез непредельных аминов тетрагидропиранового ряда. / А. А Геворкян, П. П. Казарян, H. М. Хазанцян, А. С. Аракелян, Г. А. Паносян. // Химия гегероцикл. соед. 1981.-№8.-С. 1025-1027.

601. Казанский Б. А. // СОП. № 4. - С. 30 1853.

602. Справочник химика. М.: Наука. 1963. - Т. 2. - С. 454.

603. Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии. / Н. Коцев. М.: Мир. - 1976.200с.

604. СПИСОК ИЛЛЮСТРАТИВНОГО МАТЕРИАЛА1. Перечень таблиц с.