Аминокарбонильные соединения этиленового и ацетиленового рядов, получаемые на основе промышленного диацетилена, в синтезе гетероциклов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Остроумов, Игорь Геннадьевич

• Остроумов, Игорь Геннадьевич
• доктор химических наук
• 1999

Оглавление диссертации доктор химических наук Остроумов, Игорь Геннадьевич

Введение

Глава 1 Пути синтеза исходных соединений.

1.1. Синтез Р-аминокарбонильных соединений этиленового ряда.

1.1.1. Возможные методы построения аминокарбонильной цепочки.

1.1.2. Получение 3-диалкиламинопропеналей и 3-диалкилами-нометилпропеноатов.

1.1.3. Синтез 4-диалкиламино-З-бутен-2-онов.

1.1.4. Получение 4-диалкиламино-3-бутен-2-онов на основе промышленных диацетиленсодержащих газов.

1.2. Синтез непредельных аминокарбонильных соединений ацетиленового ряда.

1.2.1. Обзор методов получения инаминокарбонилъных соединений.

1.2.2. Синтез карбонилсодержащих инаминов путем броми-рования-дегидробромирования этиленовых аналогов.

1.3. Изучение строения карбонилсодержащих ен- и инаминов физическими методами.

1.3.1. Инфракрасная спектроскопия сопряженных ен- и инаминонов.

1.3.2. Спектроскопия *Н и 13С.

1.3.3. Масс-спектрометрия.

1.3.4. Дипольные моменты карбонилсодержащих ен-и инаминов.

Глава 2. Новые данные о строении енамино- и инаминокарбонилъных соединений.

2.1. Концепция нециклической ароматичности енаминокарбонильных соединений.

2.1.1. Структурные критерии ароматичности.

2.1.2. Энергетические критерии ароматичности.

2.1.3. Магнитные критерии ароматичности.

2.1.4. Химические критерии ароматичности.

2.1.5. Причины аномальных свойств енаминокарбонильных соединений.

2.1.5.1. Анализ величин дипольных моментов енаминокарбонильных соединений.

2.1.5.2. Термодинамические характеристики резонансных структур енаминокарбонильных соединений.

2.1.5.3. Изучение констант спин-спинового взаимодействия енаминокарбонильных соединений.

2.2 . Изучение строения инаминокарбонильных соединений методом ЯМР 13С.

13 1 ^

2.2.1. Константы спин-спинового взаимодействия С-"С в ряду кар бонил со держащих инаминов.

2.2.2. Эффект встречной поляризации тройной связи в инаминокарбонильных соединениях.

Глава 3. Аминокарбонильные соединения этиленового и ацетиленового рядов в синтезе гетероциклических соединений.

3.1. Реакции с монофункциональными реагентами.

3.2. Реакции [2+2]-циклизации.

3.3. Реакции [3+2]-гетероциклизации.

3.4. Реакции [1+4]-гетероциклизации.

3.5. Реакции [2+3]-циклоприсоединения.

3.6. Реакции образования шестичленных циклов.

3.7. Реакции [3+4]-гетероциклизации.

4. Выводы.

5. Экспериментальная часть.

5.1. Физико-химические и физические методы исследования.

5.2. Синтез исходных соединений и реагентов.

5.3. Синтез енаминокарбонильных соединений.

5.4. Получение инаминокарбонильных соединений.

5.5. Взаимодействие аминокарбонильных соединений с моно- и бифункциональными реагентами.

5.5.1. Реакции с гидразином и его производными.

5.5.2. Взаимодействие с этилендиамином и этанол амином.

5.5.3. Реакции с моно- и бифункциональными реагентами ароматического ряда.

5.5.3.1. Циклические продукты.

5.5.3.2. Продукты нециклического строения.

5.5.4. Взаимодействие инаминокетонов в инил ацетиленово го ряда с 1,3-дшюлярными реагентами.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Аминокарбонильные соединения этиленового и ацетиленового рядов, получаемые на основе промышленного диацетилена, в синтезе гетероциклов»

Актуальность проблемы. В условиях истощения природных ресурсов как основы химической промышленности, поиска альтернативных источников сырья для процессов тонкого органического синтеза, возрастающих требований к экологической безопасности производств особое значение приобретает создание безотходных и малоотходных технологий. В экономическом и экологическом аспектах следует рассматривать комплексное использование не только сырьевых и энергетических ресурсов, но и всех вторичных продуктов химического производства.

Одним из основных побочных продуктов крупнотоннажного синтеза ацетилена термоокислительным пиролизом или электрокрекингом углеводородного сырья является диацетилен. До настоящего времени на большинстве предприятий диацетиленсодержащие газы сжигаются ввиду отсутствия технологичного и безопасного метода их использования, что пагубно сказывается на экологической обстановке региона.

Вместе с тем, диацетилен, благодаря своей высокой реакционной способности, может являться мощной сырьевой базой получения ряда полупродуктов органического синтеза, среди которых особое место занимают непредельные амины этиленового, ацетиленового и винил ацетиленового рядов. Эти соединения могут широко использоваться в качестве исходных веществ в синтезе гетероциклов.

Особую роль в этом отношении играют непредельные амины, содержащие при кратной связи акцепторную карбонильную групп}' (енамино- и инами-нокарбонильные соединения). Сочетание высокой реакционной способности с наличием в молекуле нескольких активных центров значительно расширяет их синтетические возможности по сравнению с простыми енаминами и инамина-ми, а также непредельными кетонами. Если аминокарбонильные соединения этиленового ряда достаточно подробно описаны, то их ацетиленовые аналоги к началу наших работ оставались практически неизученным классом инаминов. Имеются лишь отрывочные сведения об их синтезе и некоторых реакциях, приводящих главным образом к продуктам нециклического строения. Закономерности превращений этого класса соединений в литературе не сформулированы, обзорные материалы не опубликованы. Вместе с тем, благодаря уникальному сочетанию электрофильных и нуклеофильных свойств, инаминокар-бонильные соединения склонны к реакцияхм гетероциклизации. Исследования такого рода перспективны как в теоретическом плане, поскольку дают информацию о закономерностях формирования циклов, так и в практическом отношении, ибо получаемые на их основе пяти-, шести- и семичленные гетероцик-лы входят в состав многих природных соединений и веществ с ценными практическими свойствами.

Работа выполнена в соответствии с научно-технической программой ГКНТ СССР 0.10.08 от 30.10.1985 «Исследование химии кислород, азот, серу-со держащих гетероциклических соединений с целью получения продуктов с ценными свойствами на основе нефтехимического сырья», а также комплексной научно-технической программой «Реактив», утвержденной постановлением ГКНТ СССР N 555.

Цель работы состояла в изучении путей образования, особенностей строения и реакционной способности сопряженных аминокарбонильных соединений этиленового, ацетиленового и винилацетиленового рядов, разработке на их основе новых методов синтеза пяти- и семичленных азот-, кислород и се-русодержащих гетероциклов с двумя гетероатомами. Для достижения указанной цели автор ставил перед собой следующие задачи:

1. Отработка методов синтеза енаминокарбонильных соединений на основе доступного сырья, в том числе промышленных диацетиленсодержащих газов.

2. Объяснение специфических свойств енаминокарбонильных соединений на основе особенностей их электронного строения.

3. Превращение аминокарбонильных соединений этиленового ряда в их ацетиленовые аналоги с выделением последних в индивидуальном состоянии.

4. Изучение строения инаминокарбонильных соединений, прогнозирование их свойств и установление основных закономерностей реакций гетероцик-лизации с бифункциональными и диполярными реагентами.

5. Разработка препаративных методов синтеза гетероциклов, в том числе конденсированных, с использованием в качестве синтонов аминокарбонильных соединений ацетиленового и винил ацетиленового рядов.

Научная новизна работы. На основании изучения характеристических свойств енаминокарбонильных соединений, полученных в частности на основе отходов промышленного диацетилена, высказана гипотеза о существовании особого типа нециклической ароматической стабилизации в плоских шести-электронных р,7г-сопряженных системах, содержащих донорный и акцепторный заместители. Проведено сравнение степени ароматичности аминовинилке-тонов с бензоидными и гетероароматическими соединениями по общепринятым химическим, структурным, энергетическим и магнитным критериям.

Получены представители четырех рядов «пуш-пульных» ацетиленов: инаминоальдегиды, инаминокетоны, сложные эфиры диалкиламинопропиоло-вых кислот, а также инаминокетоны винилацетиленового ряда. Представители последнего класса инаминов не описаны в литературе и получены нами из 2-бром-3-диалкиламиноакролеинов и метилкетонов (ацетон, ацетофенон) в одну стадию, включающую кротоновую конденсацию реагентов с одновременным дегидробромированием продукта. Определены физические константы и сняты спектральные характеристики синтезированных соединений.

Изучение констант спин-спинового взаимодействия ЬС-13С и химических сдвигов атомов углерода кратной связи инаминов с акцепторными карбонильными заместителями позволило предположить существование в этих соединениях эффекта встречной поляризации ортогональной тт-связи, оказывающего влияние на общее распределение электронной плотности в молекуле.

Открыто и исследовано превращение инаминокарбонильных соединений в гетероциклы ряда пиразола, изоксазола, имидазолина, оксазолина, диазепина, бензоксазола, бензотиазола, бензодиазепина. Сформулирована общая концепция влияния природы карбонильной группы инаминов, строения и основности циклизующих реагентов на направление взаимодействия и, как следствие, на строение образующегося гетероцикла.

Таким образом, разработано новое научное направление в химии инаминов, получаемых в частности на основе отходов крекинга метана, базирующееся на уникальных свойствах производных ацетилена с электронодонорной ди-алкиламиногруппой и электроноакцепторным карбонилом. Особенности строения инаминокарбонильных соединений легли в основу принципиально новых способов получения азот-, кислород- и серусодержагцих моно- и бицик-лических гетероциклов с двумя гетероатомами.

Практическая ценность. Предложен высокоэффективный, технологичный, безопасный способ утилизации диацетиленсодержащих газов, заключающийся в хемосорбции диацетилена поглотительным раствором на основе водных растворов вторичных алифатических аминов. Предлагаемый метод позволяет получать товарный продукт (4-диалкиламино-3-бутен-2-оны), а также использовать содержащуюся в абгазах метилацетилен-алленовую фракцию для синтеза изопропенилацетата, ацетона, метилизопропенилового эфира и других продуктов по известным методикам. Указанное обстоятельство особенно значимо в плане развития малотоннажной химии. Экологическое значение предлагаемого процесса состоит в переработке ценных в практическом отношении углеводородов взамен их сжигания. Метод прошел апробацию на ПО «Наирит» (г. Ереван) на уровне пилотной установки. Способ утилизации промышленного диацетилена защищен патентом РФ.

Разработаны методы направленного синтеза широкого круга пяти- и се-мичленных гетероциклов с двумя гетероатомами, в том числе конденсированных, на основе инаминокарбонильных соединений ацетиленового и винилаце-тиленового рядов. Использование в качестве циклизующих агентов гидразина и его монозамещенных производных, 1,3-диполярных соединений позволяет получать гетероциклы, содержащие в качестве заместителя диалкиламино-группу.

Способы получения производных имидазолина и 1,5-бензодиазепина защищены авторскими свидетельствами.

Синтезированные гетероциклические соединения являются близкими структурными аналогами многих лекарственных препаратов (группы анальгина, нафтизина, диазепама), ветеринарных препаратов (антигелъминтиков ряда бензимидазола, антипиретиков типа бутадиона, амидопирина), комплексонов.

Таблицы физических констант и спектральных данных синтезированных соединений, приведенные в тексте диссертации и приложении, могут служить в качестве справочных материалов.

На защиту выносятся следующие положения:

• получение аминокарбонильных соединений этиленового, ацетиленового и винил ацетиленового рядов - перспективных базовых соединений синтеза широкого спектра гетероциклов - на основе диацетилена, являющегося уничтожаемым отходом крупнотоннажного производства ацетилена термоокислительным пиролизом и электрокрекингом углеводородного сырья;

• концепция нециклической ароматичности енаминокарбонильных соединений, объясняющая специфические свойства подобных систем и позволяющая прогнозировать ряд их физико-химических характеристик, особенностей строения и химического поведения;

• способ получения, химические свойства и строение неизвестных ранее инаминокетонов винилацетиленового ряда;

• основные закономерности протекания реакций циклизации с участием аминокарбонильных соединений ацетиленового ряда и бифункциональных реагентов;

• методы направленного синтеза пяти- и семичленных азотсодержащих моно- и биядерных гетероциклов с двумя гетероатомами, относящихся к производным имидазолина, оксазолина, изоксазола, пиразола, 1,4-диазепина, бен-зоксазола, бенотиазола, 1,5-бензодиазепина.

Апробация работы. Материалы диссертации были доложены и обсуждены на XVI и XVII Всесоюзных конференциях по химии органических соединений серы (г. Рига, 1984; г. Тбилиси, 1989); III, V и VI Всесоюзных конференциях по химии карбонильных соединений (г. Саратов, 1985, 1992 и 1996); IV Всесоюзной конференции по химии азотсодержащих гетероциклов (г. Новосибирск, 1987); Международной конференции к 110-летию со дня рождения Н.И.Вавилова (г.Саратов, 1997); 9-ом Международном симпозиуме по новым ароматическим соединениям (Гонконг, 1998 г.); X Всероссийской конференции но химическим реактивам (г. Москва, 1997); VI Региональной конференции «Проблемы химии и химической технологии» (г. Воронеж, 1998 г.); конференциях молодых ученых-химиков (г. Иркутск, 1988, 1989, 1990 гг.; г. Донецк, 1991; г. Саратов, 1997 г.).

11

Публикации. По теме диссертации автором опубликовано 28 научных работ (общее число публикаций 45), в том числе 12 статей в центральной печати, 3 статьи в сборниках научных трудов, 10 тезисов докладов на конференциях. По материалам диссертации получен патент РФ, 2 авторских свидетельства, опубликован обзор в журнале «Химия гетероциклических соединений».

Структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 275 листах машинописного текста и состоит из введения, 3 глав, выводов, экспериментальной части, списка цитируемой литературы (334 наименования) и приложения. Обзор литературных данных приводится в каждой главе в соответствии с ее тематикой. Таблицы спектральных данных и физических констант, а также рисунки спектров, необходимые для доказательства структуры синтезированных веществ и рассмотрения их реакционной способности, приведены в тексте по мере обращения к ним; прочие табулированные данные отнесены в экспериментальную часть диссертации. Детализация некоторых вопросов спектроскопии, рентгеноструктурного анализа, общие схемы превращений содержатся в приложении.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Остроумов, Игорь Геннадьевич

4. ВЫВОДЫ

1. Сформулирована и доказана концепция нециклической ароматичности планарных 6р,71-электронных систем, имеющих согласованное взаимодействие электронодонорной и акцепторной групп через двойную углерод-углеродную связь, в частности, енаминокарбонильных соединений. Ароматические свойства проявляются в изменении геометрии и электронных свойств молекулы, высокой термодинамической стабильности, специфических магнитных свойствах, своеобразии химического поведения в реакциях различных типов.

2. Впервые получены, охарактеризованы и систематически изучены ряды ацетиленовых аминов, содержащих акцепторные альдегидную, ацетильную, карбметоксильную и винилацильную группы. На основании рассмотрения комплекса спектральных данных доказано наличие прямого полярного сопряжения карбонильной и диалкиламиногрупп через кратную связь, а также обнаружен эффект встречной поляризации ортогональной л-системы тройной связи в ацетиленах с донорно-акцепторным замещением.

3. На основании теоретического анализа строения аминокарбонилъных соединений ацетиленового и винил ацетиленового рядов сформулированы и экспериментально подтверждены направления реакций гетероциклизации указанных веществ с бифункциональными реагентами различной природы. Полученные закономерности позволяют осуществлять направленный синтез широкого крута пяти- и семичленных азот-, серу- и кислородсодержащих гетеро-циклов с двумя гетероатомами с использованием в качестве синтонов инами-нокарбонильных соединений.

4. Впервые продемонстрированы синтетические возможности инамино-карбонильных соединений в реакциях получения гегероциклов ряда пиразола, изоксазола, имидазолина, оксазолина, 1,4-диазепина, бензоксазола, бензотиа-зола, 1,5-бензодиазепина.

205

5. Предложен и апробирован эффективный способ утилизации промышленного диацетилена с получением товарных продуктов - 4-диалкиламино-З-бутен-2-онов. Данный метод позволяет улучшить технологические и экологические параметры процессов термоокислительного пиролиза и электрокрекинга углеродородного сырья, использовать содержащуюся в абгазах метил-ацетилен-алленовую фракцию для производства продуктов малотоннажной химии.

5 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1. Физико-химические и физические методы исследования.

ИК спектры записаны на спектрофотометрах ИКС-29 и SPECORD М 80 для тонких слоев чистых жидкостей, растворов в ССІ4, СНСІз, СН2С12, (CTbhSO, суспензий в вазелиновом масле и таблетках КВг.

Спектры ЯМР 1Н и 13С получены на приборах Tesla BS-487C (80 МГц), Tesla BS-567A (100 МГц) и Varían FT-80A (80 МГц) для растворов в СС14, CDC13, (CD3)2CO, (CD3)2SO, CD3OD, внутренний или внешний стандарт - ТМС или ГМДС, все химические сдвиги приведены относительно ТМС.

13 13

Изучение констант спин-спинового взаимодействия С- С ен- и инами-нокарбонилъных соединений проводили на спектрометре Bruker WP-200SY с

13 рабочей частотой для ядер С 50,33 МГц. Измерение констант осуществляли с применением 128-фазовой импульсной последовательности INADEQUATE с композиционными импульсами при использовании образцов с естественным содержанием изотопов. Общее время накопления сигнала 8+12 часов.

Масс-спектры получены на приборе MX-1310, ионизация методом электронного удара, энергия ионизирующих электронов 70 эВ.

Рентгеноструктурный анализ проводили на автоматическом дифракто-метре Sintex PI (Mo/v«-roлучение, NB-фильтр, €)/2©-сканирование, 20 < 45°). Расчеты выполнены по программе SHELXTL на мини-ЭВМ NOVA-3.

Дипольные моменты молекул определяли на приборе «Диполь» в растворе бензола при 20°С.

Хроматографирование осуществляли на приборе ЛХМ-8МД (модель 1) с детектором по теплопроводности, а в ряде случаев - на хромато-масс-спектрометрической системе НР-6980/5973.

Квантово-химические расчеты проводили при использовании локального сетевого комплекса на базе компьютеров АТ-586. Геометрические параметры изученных соединений оптимизировали методом MNDO в рамках алгоритма градиентной оптимизации со стандартной параметризацией при использовании программ МОР АС и HYPER 4. Расчет и построение карт распределения электронной плотности молекулярных орбиталей проводили в рамках метода INDO по программе HYPER 4.

5.2. Синтез исходных соединений и реагентов.

1 -4-Дихлор-2-бутин (XI) получен по методике [123] взаимодействием бу-тин-2-диола-1,4 с тионилхлоридом, выход продукта составлял 82-87%, Т кип. 58-60°С/12 мм рт.ст.; nD20 1,5058 (литературные данные [123]: Т кип. 54-55°С/10 мм рт.ст.; nD20 1,5062). Для дальнейших синтезов очищался методом перегонки с водяным паром.

1,3-Бутадиин (XII) в лабораторных условиях получали дегидрохлориро-ванием 1,4-дихлор-2-бутина водным раствором гидроксида натрия [123]. Образующийся газообразный продукт вытесняли током аргона или азота, пропускали через колонку с твердым NaOH и использовали в дальнейших синтезах.

В промышленных условиях диацетиленсодержащую газовую смесь, подающуюся на факел для сжигания, конденсировали в змеевиковой ловушке при температурах от -50 до -15°С. Содержание диацетилена в конденсате составляло 36+52%. Из полученого конденсата диацетилен испаряли в интервале температур 5-ь20°С, разбавляли аргоном или азотом и использовали в синтезах.

2-Аминотиофенол получен разложением 2-меркаптобензтиазола гидро-ксидом калия по методике [327]. Выход продукта 23%, Т пл. 26°С, Т кип. 120-122°С/11 мм рт.ст. (лит. данные [329]: Т пл. 26°С).

4-(Ы-Морфолил)-1,2-диаминобензол получен путем каталитического гидрирования 4-{Ъ1-морфолил)-2-амино-1-нитробензола на катализаторе Ni Ре-нея в растворе ТГФ [328]. Ввиду малой устойчивости продукта, он не выделялся в чистом виде, а использовался в синтезе непосредственно после получения без выделения из раствора.

5.3. Синтез енаминокарбонильных соединений.

4-Амино-3-бутен-2-оны (На-л) получены нами из диацетилена (XII) и водных или водно-спиртовых растворов первичных или вторичных аминов по методике [118], взятой за основу. Нами внесены некоторые изменения в процесс обработки и выделения продуктов. Вместо высаливания водного раствора поташом, экстракции целевого продукта эфиром, высушивания отгонки растворителя и ректификации мы, не охлаждая реакционную смесь, отгоняли при уменьшенном давлении (« 80°С/20-30 мм рт.ст.) избыток амина, спирт и воду, а остаток перегоняли в вакууме. Это позволило упростить процедуру выделения продукта, исключить использование неорганических солей и эфира, а также на 5-7% увеличить выход конечных енаминокетонов (П).

При получении диалкиламинобутенонов на основе промышленных отходов синтеза ацетилена в водный раствор амина вместо этанола добавляли 10% этиленгликоля для увеличения растворимости диацетилена. Физические константы полученных соединений совпадают с литературными данными (табл. 5.1.).

3-Диалкиламино-3-бутеналь (Х111а.бл\д). В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, барбатажной трубкой, термометром и обратным холодильником, помещали раствор 0,1 моль диалкиламина и 5 г КОН в 100 мл воды и 20 мл этанола. При перемешивании и температуре 55-60°С

12 1 Физические константы З-К'НГ аминопропеналей (Т), 4-И к"--амино-3-бутен-2-ошж (II) и метиловых эф и ров 3-диалкиламинопропеновых кислот (III).

К'К'М-СН-СН-СИО К'^М-СН^СН-СО-СНз Я'^Ы-СН-СН-СООСНз I II III

Соеди- И1 — Выход, Т.кип., °С/мм рт ст; п 20 По а420 Ш.0 Лит-ра нение % Т. Пл., °С найдено вычислен 0

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

1а СНз СНз 88 126-127/3 1,5774 1,0027 32,78 28,77 166

16 с2н. С2н5 96 128-130/2 1,5561 0,9563 40,73 38,01 166

1в 0(( :и2)4к| 91 73-74

1е н СНз 92 91-92/2 1,5937 1,0140 28,47 23,82

1и н 85 84-85

1к н СбН5 82 127-128

Па СНз СНз 55 80-82/1 1,5575 0,9718 37,51 33,40 42

Иб С2Н5 С2н5 64 88-89/1 1,5372 0,9358 47,14 42,64 42 ю о

ЧО

Продолжение таблицы 5.1.

1 2 Л j 4 5 6 7 8 9 10

IIb 0(CH2)4N 61 144-145/3 1,5760 1,1040 46,52 42,07 42

Иг C3H7 C3H7 58 135-136/4 1,5332 0,9413 55,74 51,86 100

Пд С4Н9 C4H9 51 126-128/2 1,5304 0,9376 65,04 61,10

Не H СНз 42 80-82/3 1,5274 1,0598 33,95 28,44 42 ж H C2H5 48 70-71/1 1,5180 0,9236 37,12 33,05 33

Из H і-СзН- 40 50-51/1 1,5287 0,9188 42,64 37,67 42

Пи H t-C4H< 36 83-86/3; 56-57 42

Пк H CöHS 20 22-23 42

ПІа CH3 СНз 93 49-50 145

Шб c2H5 C2H5 96 90-91/1 1,5112 0,9849 47,84 44,15 166 s> о пропускали 0,1 моль диацетилена, разбавленного аргоном или азотом в соотношении 1:10, затем продолжали перемешивание при той же температуре еще в течение 1 часа. Реакционную массу обрабатывали одним из следующих способов.

Способ А. Охлажденную реакционную смесь высаливали поташом, масляный слой отделяли, водный экстрагировали 3 раза бензолом порциями по 50 мл. Объединенные органический слой и бензольные фракции сушили прокаленным поташом, растворитель отгоняли, остаток дважды разгоняли в вакууме.

Способ Б. После окончания нагревания избыток амина, этанол и воду отгоняли при уменьшенном давлении, остаток дважды разгоняли в вакууме. Аль-дегидсодержащая фракция перегоняется при более высокой температуре и имеет больший показатель преломления (табл.5.2).

Пропиоловый альдегид (У1П) и пропиоловая кислота (IX). В двухлитровую колбу, снабженную мешалкой с тефлоновым затвором, газоотводной трубкой, капельной воронкой и термометром, помещали 180 мл 33% водного раствора пропаргилового спирта и 68 мл концентрированной серной кислоты в 100 мл воды. Газоотводную трубку соединяли с двумя последовательными змеевиковыми ловушками, охлаждаемыми до -50°С, и далее с водоструйным насосом. Реакционную смесь охлаждали до 0-т-5°С, создавали уменьшенное давление (40-60 мм рт.ст.) и в течение 1 часа добавляли окислительную смесь, состоящую из 105 г оксида хрома (VI) в 200 мл воды и 68 мл конц. H2S04. После окончания добавления окислительной смеси охлаждение убирали, содержимому колбы давали нагреться до комнатной температуры. В змеевиковых ловушках концентрировался пропиоловый альдегид, который затем перегоняли при атмосферном давлении. Получали 24 г (43%) продукта, Т кип. 58-6ГС, nD20 1,4052 (Лит. данные [329]: Т кип. 59-6ГС, nD20 1,4072).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Остроумов, Игорь Геннадьевич, 1999 год

1. Фрейманис Я.Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов, енамино-гионов,- Рига: Зинатне, 1976.- 276 с.

2. Pollland А.Е., Benson W.R. ß-Chlorovinyl Ketones.//Chem. Rev.- 1966.-V.66, № 2,- P. 161-197.

3. Greenhill J.y. Enaminones.//Chem. Soc. Revs.- 1911.- V.6, № 3,- P.277294.

4. Cromwell N.H. The reactions of unsaturated ketones and derivatives with amino compounds. Amino Ketones.//Chem. Rev.- 1946,- V.38, № 1.- P.83-137.

5. Усов В.А., Тимохина Л.В., Воронков М.Г. Нуютеофильное замещение в ß-гетерофункциональных а,ß-ненасыщенных солях иминия.//Усп. химии. -1986.- Т.55, № 11.- С.1761-1787.

6. Шрот В. Аспекты и перспективы химии органических гетероциклов. '/Химия гетероцикл. соед.- 1985.- №11.- С. 1443-1470.

7. Greenhill J.V., Chaaban I, Steel P.J. Functionalised enaminones and their use in heterocyclic synthesis.//!. Heterocycl. Chem.- 1992,- V.29, № 6.- P. 13751383.

8. Hafner К., Neuensch wander M. Athinyloge Saureamide und Uretane.//Angew. Chem.- 1968.- Bd.80, № 11.- S.443-444.

9. Gais H.-J., Hafner К., Neuenschwander M. Acetylene mit Elektronendonator- und Elektronenakzeptorgruppen.//Helv. chim. Acta.- 1969.-Bd.52, № 8,- S.2641-2657.

10. Neuenschwander M., Stampfli U. Die Umlagerung der Addukte von Sauren an Push-Pull-Acetylene Ihre anwendung in der Peptid-Synthese.//Chimia.-1979,- Bd.33, № 12,- S.439-450.

11. Himbert G., Regitz M. Untersuchungen an Diazoverbindungen und Apsiden. XVI. Acyl-Guanyl-Diazomethane durch Diazogruppen-Uber tragung auf ß-A.cyl-lnamine.//Synthesis.- 1972,-№ 10,-P.571-573.

12. Sandler S.R., Karo W. InaminesV/Organic functional group preparations, vAl, SecondEdition.- 1986.-P.134-150.

13. Himbert G., Feustel M., Jung M. Aminoethinylierungen. 2. Synthese von (Aminoethinyl)Ketonen über ß-stannylierte Inamine.//Arm,- 1981,- № 11,- S.1907-1927.

14. Himbert G. ß-Stannylierte Inamine als Aminoethinylierunges-Reagents.//Angew. Chem.- 1979,- Bd.91, № 5,- S.432-433.

15. Feustel M., Himbert G. Aminoethinylierungen. 3. Notiz über die Synthese von (Dialkylamino)ethinyl.-Ketonen.//Ann.- 1982,- № 1,- S. 196-199.

16. Himbert G., Herrn L. (Aminoethinyl)Metallierungen. IX. Umsetzungen von naminen mit Cyanketenen.//Z. Naturforsch.- 1981.- Bd.36, № 2.- S.218-225; РЖХим.- 1981, 24ж387.

17. Himbert G., Henn L., Höge R. (Aminoethinyl)Metallierungen. VII. Synthese und Reaktivität von (3-Stamiyloxy-3-alken-l-inyl)-Aminen.//J. Organomet. Chem.- 1980,-Bd. 184, № 3,- S.317-333.

18. Himbert G., Schwickerath W. 3-Aminopropiolimidsaure-Derivate-(Aminoethinyl)-Stannylierung von Isocyanaten, Isotiocyanaten und Carbodiimiden.//Tetrahedron Lett.- 1978,- № 22,- P. 1951-1954.

19. Himbert G., Schwickerath W. (Aminoethinyl)Metallierungen. 10. Synthese Lind Reaktivität von 3-Aminopropiolamiden.//Lieb. Ann. Chem.- 1981.- № 10,-S. 1844-1864.

20. Нахманович A.C., Комарова T.C., Мансуров Ю.А. О взаимодействии э-фенилендиамина с а-бромацетиленовыми кетонами.//Изв. АН СССР. Сер. чим,- 1984,- № 5.- С.1173-1175.

21. Тихомиров Д.А., Шубина Ю.В., Еремеев А.В. Синтез 1-метокси-карбонилэтинилазиридинов и метоксикарбонилинаминов.//Химия гетероцикл. соед,- 1983.-№ 10,- С. 1423-1424.

22. Чекулаева И.А., Кондратьева ji.B. Взаимодействие ацетилена и ацетиленовых соединений с аминами и аммиаком.//Усп. химии.-1965,- Т.34, № 9.-С.1583-1606.

23. Болынедворская Р.Л., Верещагин Л.И. Успехи химии а-ацетиленовых кетонов.//Усп. химии,- 1973 Т.42, № 3,- С.511-546.

24. Ruhemann S., Cunnington A.V. Studies of the acids of the acetylene series. //J. Chem. Soc.- 1899,- У.75,- P.954-963.

25. Feist F. Beitrage zur Kenntnissdes Tetrolsaureesters.//Ann.- 1906,-Bd.345.- S.100-116.

26. Moureu Ch., Lazennec I. Sur les produits de condensation des ethers acetyleniques avec les amines. Nouvelle methode generale de passage des ethers acetyleniques aux ethers f3-crotoniques.//Bull. Soc. chirn. Fr. 3.- 1906,- V.35.-P. 1190-1195.

27. Гринблат Е.И., Постовский И.Я. Некоторые новые реакции присоединения ацетиленовых кислот и их эфиров.//Докл. АН СССР.- I960.- Т. 133, № 4.- С.847-850.

28. Постовский И.Я., Гринблат Е.И., Трефилова Л.Ф. Реакции присоединения ацетиленкарбоновых кислот и их эфиров. III. Реакции с циклическими аминами и ¡3, р'-дихлордиэтилампном.//Ж. общ. химии.- 1961,- Т.31, № 2,-С.400-407.

29. Gray F.W., Mosher H.S., Whitmore F.C., Oakwood J.S. Methyl p-(m-chloroamino)-acrylate.//J. Am. Chem. Soc.-1951,- V.73, № 8.- P.3577-3578.

30. Heindel N.D., Fish V.B., Lemke J.F. Cyclization of anthranilamide -acetylenedicarboxylate adducts. A facile synthesis of l,4-benzodiazepine-3,5-diones.//J. Org. Chem.- 1968,-У.ЗЗ, № 11,-P.3997-4004.

31. Huisgen R., Giese В., Huber H. Neues zum sterischen Anlauf der Amin-Addition an Carbonester der Acetylenreihe.//Tetrahedron Lett.- 1967,- № 20.-P.1883-1888.

32. Truce W.E., Corbaty M.L. Stereochemistry of nucleophilic displacements by amines on activated vinyl halides.//J. Org. Chem.- 1970,- V.35, № 7.- P.2113-2117.

33. Andre M.E. Recherches sur quelques composes acetyleniques.//Ann. Chim. 8.- 1913.- V.29.- P.540-596.

34. Bouden K., Braude E.A., Jones E.R.H., Weedon B.C.L. Researches on acetylenic compounds. Part II. (A). The addition of amines to ethynyl ketones. (B). Auxochromic properties and conjugating power of the amino group.//J. Chem. Soc.-1946.-№ 1.-P.45-52.

35. Bouden K., Braude E.A., Jones E.R.H. Researches on acetylenic compounds. Part VIII. Miscellaneaus addition reaction of ethynyl ketones.//!. Chem. Soc.- 1946,- № 10,- P.945-947.

36. Bouden K., Jones E.R.H. Researches on acetylenic compounds. Part IX. Heterocyclic compounds derived from ethynyl ketones.//J. Chem. Soc.- 1946,- № 10,- P.953-954.

37. Chauvelier J., Eugene M. Preparation et propriétés additives des cetones oc.a'-diacetyleniques dissymétriques.//Bull. Soc. chim. Fr.- 1950.-V. 17,-P.272-275.

38. Vaitiekunas A., Miller R.E., Nord F.F. Studies on the chemistry of heterocyclics. XVI. Synthesis of acetylenic carbinoîs and ketones of thiophene.//J. Org. Chem.- 1951,- V.16, № 10,-P.1603-1610.

39. Пат. ФРГ 948871, 6.09.56. Verfahren zur Herstellung von ß-Aminovinylcarbonylverbindungen./H.Pasedach, M. Seefelder, H. Spanig, A.Weick-mann. РЖХим., 1958, 5505 П.

40. Лапкин И.И., Андрейчиков Ю.С. Химия сложных эфиров кетонокислот ацетиленового ряда. I. Присоединение первичных аминов к сложным эфирам фенилэтинилглиоксалевой кислоты.//Ж. орган, химии.- 1965,- Т.1, № 1,-С.1212-1214.

41. Лагасии И.И., Аидрейчиков Ю.С. Химия сложных эфиров кетонокислот ацетиленового ряда. II. Присоединение вторичных аминов к сложным эфи-рам фенилэтинилглиоксалевой кислоты.//Изв. вузов. Химия и хим. технология,- 1966,- Т.9, № 1,- С.157-159.

42. Васильева Е.В., Аувинен Э.М., Фаворская И.А. Присоединение про-паргиламина к а,ß-аиетиленовым кетонам.//Ж. орган, химии,- 1975.- Т. 11, N 2,-С.313-316.

43. Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., Шестоиалов А.М., Промоненков В.К., Литвинов В.П. 1-Фенил-1-бутин-З-он в синтезе 4,6-дизамещенных 3-циано-2(1Н)-пиридинтионов.//Ж. орган, химии,- 1986,-Т.22, № 1,- С.223-224.

44. Коршунов С.П., Слюсарева О.М., Коржова Н.В., Казанцева В.М. Кинетические закономерности реакции 1,3-диарил-1-пропин-3-онов с морфоли-ном и бутиламином в полярных апротонных растворителях.Г-1986.-1.22^5.-СЭ13

45. Скворцова F.F., Андриянкова Л.В., Абрамова Н.Д. Имидазолоны в реакциях с ацетилацет1-шеном.//Изв. АН СССР. Сер, хим.- 1986,- № 1.- С.143-145.

46. Wille F., Knorr F. Beitrag zur Polymerisayion von Acetylenverbin-dungen.//Chem. Ber.- 1952,- Bd.85, № 9,- S.841-851.

47. Benary E. Uber die Einwirkung von Ammoniak und Aminen auf einige aliphatische und aromatische Oxymethylen-Ketonen./'/Ber.- 1930,- Bd.63.- S. 15731577.

48. Collie J.N. Uber die Einwirkung des Ammoniaks auf Acetessigester.//Ann.- 1884.-Bd.226.- S.294-322.

49. Combes A., Combes C. Action de l'ammoniaque et des amines de la serie grasse sur l'acetylacetone (pentanedione-2,4).//Bull. Soc. chim. Fr., 3.-1892.- V.7.-P.778-788.

50. Duisberg C. Beitrage zur Kenntniss des Acetessigester.//Ann.- 1882.-Bd.213.- S.133-181.

51. Ried W., Stahlhofen P. Umsetzung von o-Phenylendiamin mit Hydroxymethylen-acetophenon bzw. Diketonen.// Ber.- 1957.- Bd.90, № 5.-S.825-828.

52. Hasek R.H., Martin J.C. Ketenes. I. Cycloaddition of ketene and dialkylketenes to enammes.//J. Org. Chem.- 1963,- V.28, № 6,-P.1468-1474.

53. Hoffmann-La Roche. Cyclohexenone derivatives. Ger. 614.195. June 7, 1935 (cl 120.25); C.A.- 1935.- V.29, 5995.

54. Stark E., Spohn K.-H., Skotsch C., Pech H., Lorch E., Houfel J., Bouchon G., Breitmaier E. Ringschlusse mit ß-Enol-, ß-Enolather- und ß-Enamino-Carbonyl-Verbindungen.//Chem. Ztg.- 1977,- Bd. 101, № 4,- S. 161-164.

55. Franke W., Kuther J. Zur Reaktivität des Methoxybutenones.//Fette-Seifen Anstrichmittel- 1980.- Bd.82, № 2,- S.82-86.

56. Маркова H.K., Зайченко Ю.А., Цилько A.E., Маретина И.А. О взаимодействии 1-этокси-1-бутен-3-она с аминами.//Ж. орган, химии,- 1984,- Т.20, № 5,- С.962-968.

57. A.c. 136351 (СССР). Способ получения ß-аминоакролеинов. /А.П.Сколдинов, Т.В.Протопопова, В.Т.Климко.- МКИ 12 7/03, заявл. 29.03.60., № 660954/23, опубл. 14.03.61, Б.И., 1961, № 5.

58. Климко В.Т., Протопопова Т.В., Сколдинов А.П. Синтез и некоторые превращения ß-замещенных авфолеинов.//Докл. АН СССР,- 1962.- Т. 146, № 5.-С. 1084-1087.

59. Пат. США 2198260. Nitrogen-containing a,ß-unsaturated ketones. 'A.M.Johannes.- C.A.- 1940,- V.34, 5463.

60. Пат. Франции 840107. Aminoethylenketones./N.V.de Bataafsche. Holl. Prior. 9.07.1937; Zbl.- 1939 (II).-S.3193.

61. Azzaro M., Geribaldi S., Videau B. Use of boron trifluoride etherate in the preparation of 2-amino-l-alkenyl ketones from ß-diketones and iow-boiling amines.//Synthesis.- 1981,-№ 11,-P.880-881.

62. Бусыгин H.K., Пашкевич К.И. Амино- и тиопроизводные поли-фторированных ß-дикетонов и реакции с аминами.//Ж. орган, химии.- 1986.-Т.22, № 7,- С.1410-1415.

63. Фомин А.Н., Солоутин В.И., Рудая М.Н., Пашкевич К.И. Взаимодействие фторсодержащих ß-кетоэфиров с N-замещенными аминами.//Ж. орган, химии.- 1986,- Т.22, № 8,- С.1603-1609.

64. Кашик Т.В., Кухарева В.А., Кухарев Б.Ф. Новые данные о взаимодействии с 1,2~аминоалканолами.//Химия дикарб. соед. Тез. докл. 6 Всесоюзн. конф., посвящ. 95-летию со дня рожд. Г.Ваиага, Рига, апр. 1986,- Рига, 1986.-С.117.

65. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р. Новые виниловые азотсодержащие мономеры производные ацетилацетона - и полимеры на их осно-ве.//Там же, С. 131.

66. Якубович А.Я., Меркулова E.H. О хлорвинилкетонах.//Ж. общ. хи-шш,- 1946.- Т.16, № 1,- С.55-60.

67. Panizzi L. 2-Chlorovinyl ketones. I. Benzoylvinyl chloride.//Gazz. chim Ital.- 1947,- V.77.- P.549-556; C.A.- 1948,- V.42, 5877i.

68. Julia M. Sur les ß-chlorovinyl-cetones et leur utilisation pour la synthese de quinoleines.//Compt. rend.- 1949,- V.228, № 23,- P.1807-1809.

69. Julia M. Emploi des cetones ß-chlorovinylees a la synthese de quelques polyenes et heterocycles.//Ann. chim. 10.- 1950.- V.5.- P.595-641.

70. Inouye G. The syntheses with ß-chlorovinyl methyl ketone. I. The reaction of ß-chlorovinyl methyl ketone with aromatic amines.//Nippon Kagaku Zasshi.-1954,- V.75.- P.732-734; С.А.-1958,- V.51, 13806h.

71. Кочетков H.K. Химия Р-хлорвинилкетонов.//Усп. химии,- 1955,- Т.34, № 1,- С.32-51.

72. Cuvigny T., Normant H. Preparation de cetones conjuguées mono et polyethyleniques.//Bull. Soc. chim. Fr.- I960,- № 3,- P.515-521.

73. A.c. 246523 (СССР). МКИ 12 1/02 С 07 С. Способ получения енами-нов./П.С.Хохлов, Н.Ф.Савенков, Н.К.Близнюк, С.Г.Жемчужин. Заявл. 1251530/23-4 от 27.06.68; опубл. 17.11.1969, Б.И., 1969, №21.

74. Исмаилов А.Г., Гусейнов М.М., Джавадов Ф.Э. Синтез циклогексил-и циклоиеитил-Р-аминовинилкетонов./7Ж. орган, химии,- 1971, № 7,- С. 14241428.

75. Fischer G.W., Löhs К. Vinyloge Bis-2-Chlor-athyl.-Amide.//Z. Chem.1968.- Bd.8, № 4,- S. 144.

76. Fischer G.W., Löhs K. Bis-2-Clilor-athyl.-[2-Acylvinyl]-Amine.//Ber.1969,- Bd. 102, № 9,- S.3139-3147.

77. Hoffmann S., Kreibl S., Muhle E. Viniloge Azolide. Darstellung mit Methyl-(ß-Clilorvinyl)-Keton././Z. Chem.- 1968.- Bd.8, № 10.- S.381.

78. Hoffmann S., Muhle E. Vinyloge Azolide. Zur Reaktion von 1-Trimethylsilyl-l,2,3-Triazol mit Methyl-(ß-Chlorovinyl)-Keton././Z. Chem.- 1968.-Bd.8, № 6,- S.222-223.

79. Hauptmann S., Weisflog J. Beitrage zum Reaktionsverhalten von 2-Aminovinylcarbonylverbindungen.//.T. pr. Chem.- 1972,- Bd.314, № 2,- S.353-364.

80. Hauptmann S., Weibenfels M., Werner E.M., Weisflog J, Substituierte Thiophene und Pyrrole aus 2-Chlorvinylketonen.//Z. Chem.- 1969,- Bd.9, № 1,-S.22.

81. Попов А.Ф. Костенко Л.И., Литвиненко Л.М., Яковец A.A. Механизм л скорость образования 3-аминовинилкетонов.//Ж. орган, химии,- 1972,- Т.8, № 10.- С.2144-2148.

82. A.c. 225886 (СССР). Способ получения ен-ди-(р-хлорэтил)-аминов./Н.Ф.савенков, П.С.Хохлов, Н.К.Близнюк.- МКИ 12 1/01, МПК С 07 С; заявл. 1153452/23-4 от 29.04.67; опубл. Б.И., 1968, № 28.

83. A.c. 226631 (СССР). Способ получения незамещенных или галоидза-мещенных алкил- и арилкетовинилэтилениминов./П.С.Хохлов, Н.Ф.Савенков, Н.К.Близнюк,- Кл. 12 5, МПК С 07 С; заявл. 1169459/23-4 от 1.0767; опубл. Б.И., 1968, №29.

84. Савенков Н.Ф., Хохлов П.С., Жемчужин С.Г., Лапицкий Г.А. Синтез я некоторые свойства ацилвинилэтилениминов.//Ж. орган, химии,- 1970.- Т.6, № 4,- С.707-710.

85. Fischer G.W., Löhs К. Methyl-bis-2-Chlorathyl.~[2-Acylvinyl]-Ajiimoniiimsalze.//Ber.- 1970,- Bd. 103, № 2,- S.440-447.

86. Fischer G.W., Löhs К. Quartare N-Acylvinyl-Stickstoffost-Verbin-i\mgen.//Z. Chem.- 1968,-Bd.8, № 11.- S.416-417.

87. Fischer G.W. Formyl vinylierung tertiärer Amine.//Z. Chem.- 1968,- Bd.8 №> 7,- S.269-270.

88. Fischer G.W. Uber die Reaktion vinyloger Saurechloride und Vilsmeier-R-eagentien mit 4-(4-Nitrobenzyl)-Pyridin (NBP).//J. pr. Chem.- 1975,- Bd,317, № 5,- S.779-790.

89. Fischer G.W. Anhydrobasen aus 4-4-Nitrobenzyl.-N-[2-Acylvinyl]-3yridininmsalzen.//Z. Chem.- 1969,- Bd.9, № 7.- S.300.

90. Fischer G.W. Zur Hydrolyse vinyloger Carbonamidiumsalze.//Ber.- 1971.-3d.l04, № 1,-S.210-219.

91. Fischer G.W. Synthese und reaktive Verhalten vinyloger N-Acyl-3yridiniumsalze.//Ber.- 1970,- Bd. 103, № 11,- S.3470.

92. Несмеянов А.Н., Рыбинская М.И. ß-Циановинилкетоны. //Докл. АН СССР. 1957.- Т.115, № 2,- С.315-318.

93. A.c. 103767 (СССР). Способ выделения ß-хлорвинилкетонов из рас-гворов в органических растворителях./В.Т.Климко, Н.К.Кочетков, В.А.Миха-тев, А.П.Сколдинов, А.Я.Хорлин,- Кл. 12 о, 10; заявл. 452797/2331 от 12.11.55; эпубл. Б.И., 1956, №7.

94. Кочетков Н.К., Нифантьев Э.В., Нифантьева Л.В. ß-Хлорвинил кетоны гетероциклического ряда.//Ж. общ. химии,- I960.- Т.30, № 1,- С.241-245.

95. Климко В.Т., Хорлин А.Я., Михалев В.А., Сколдинов А.П., Кочетков Н.К. ß-Аминовинилкетоны. VII. Взаимодействие ß-хлорвинилкетонов с тре-шчными аминами.//Ж. общ. химии,- 1957,- Т.27, № 1,- С.62-65.

96. A.c. 133872 (СССР). Способ получения четвертичных аммониевых зо л е й. / А. II. С ко лд инов, Т.В.Протопопова, В.Т.Климко.- Кл. 120, 703; заявл. 560955/31 от 29.03.60; опубл. Б.И., 1960, № 23.

97. Кочетков Н.К. ß-Аминовинилкетоны. Сообщ.1. Синтез алкил-ß-циалкиламиновинилкетонов.//Изв. АН СССР. ОХН,- 1953. № 6,- С.991-995.

98. Несмеянов А.Н., Кочетков Н.К., Домбровский Я. ß-Аминовинилке-гоны. Сообщ.З. Синтез алкил^-аминовинилкетонов.//Изв. АН СССР. ОХН-1955,-№ 1,- С.179-181.

99. Кочетков Н.К., Домбровский Я., Трау Р., Шагеева A.B. ß-\миновинилкетоны. VIH. Синтез алкил^-алкиламиновишшкетонов.//Ж. общ. шмии,- 1957,- Т.27, № 6,- С. 1626-1628.

100. Opitz G., Kleemann М. Enamine. XIV. Cyclobutanone Basen aus ;; nam inen und Carbonsaurechloriden.//Ann.- 1963,- Bd. 665,- S. 114-125.

101. Fischer G.W., Löhs K. Bis-2-Chlorathyl.-[2-Acylvinyl]-Amme.//Ber.-1969.-Bd.102, № 9,- S.3139-3147.

102. Hasek R.H., Martin J.C. Ketenes. I. Cycloaddition of Ketene and Dialkylketenes to Enamines.// J. Org. Chem.- 1963,- V.28, № 6,- P.1468-1474.

103. Arnold Z., Sorm F. Syntheticke reakce dimetiiylformamidu. I. Obecna synthesa ß-dialdehydu.// Coll.- 1958,- T.23, № 3,- P.452-461; РЖХимия,- 1958, 39539.

104. Bredereck H., Sell R., Effenberger F. Syntheses heterocycli scher Aldehyde. Pyrimidinaldehyd (4).//Ber.- 1964.-Bd.97, № 12.- S.3407-3417.

105. Бубель O.H., Сгасевич Г.З., Кудреватых M.B. Синтез оксиранил-ß-аминовинилкетонов.//Химия дикарб. соед. Тез. докл. 6 Всесоюзн. конф., по-свящ. 95-летию со дня рожд. Г.Ванага, Рига, апр. 1986,- Рига, 1986.- С.73.

106. San-Martin R,, Marigorta Е.М., Dominques Е. A convenient alternative route to ß-aminoketones.//Tetrahedron.- 1994,- V.50, №> 7.- P.2255-2264.

107. Сосновских В.Я., Никольский А.Д., Овсянников И.С. Новый синтез енаминокетонов и енаминоэфиров.//Химия дикарб. соед. Тез. докл. 6 Всесоюзн. конф., посвящ. 95-летию со дня рожд. Г.Ванага, Рига, апр. 1986,- Рига, 1986.-С.180.

108. Сосновских В.Я., Кострикова Т.П. Конденсация нитрилов ароматических кислот с метил-трет.-алкилкетонами.//Ж. орган, химии,- 1986.- Т.22, № 4,- С.883-884.

109. Сосновских В.Я., Овсянников И.С., Никольский А.Л. Синтез енаминоэфиров.//Ж. орган, химии.- 1986.- Т.22, № 8,- С. 1775-1776.

110. Сосновских В.51., Овсянников И.С. Конденсация нитрилов с метил-кетонами как путь синтеза (ß-аминовинил)-кетонов.//ОК. Орган, химии,- 1990.-Т.26, №10.- С.2086-2091.

111. Wieland H., Dorrer Е. Die Gattermannsche Aldehyd-Synthese bei Enolen.//Ber.- 1925,- Bd.58.- S.818.

112. Straus F., Voss W. Uber Propiolsaure und Propiolsaureanhydrid.//Ber.-1926,- Bd.59.- S.1681-1691.

113. Wolf V. Notuz über die Darstellung der Propiolsaure.//Ber.- 1953.-Bd.86, № 6,- S.735-737.

114. Schroth W., Peschel J., Zschunke A. l-Aminobut-l-en-3-ine als vinyloge tnamine.//Z. Chem.- 1969,- Bd.9, № 3,- S.108-109.

115. Шостаковский М.Ф., Чекулаева И.А., Кондратьева Л.В. О реакционной способности азотсодержащих этинилвиниловых соединений.//Докл. АН СССР,- 1962,- Т. 146, № 2,- С.376-379.

116. Погоржельская H.A., Маретина И.А., Петров A.A. Ениновые амины. X. Синтез алкил-ß-ди мечи л аминовинилкетонов. // Ж. орган, химии,- 1969,- Т.5, № 2,- С.223-225.

117. Волков А.Н., Соколянская Л.В., Муший Р.Я. Исследования в области производных диацетилена. XXVI. О взаимодействии диацегилена с водными растворами аминов.//Ж. орган, химии,- 1973.- Т.9, № 8.- С.1599-1601.

118. Ульянов A.A., Маретина И.А. Влияние среды на реакцию бутадиина с этанолом и диэтиламином.//Ж. орган, химии.- 1973,- Т.9, № 2.- С.228-231.

119. Волков А.Н., Вавилова А.Н., Соколянская Л.В., Сигалов М.В. Стереохимия реакции диэтиламина с диацетиленом.// Изв. АН СССР. Сер. хим,-1982,- № 3,- С.687-689.

120. Вартанян С.А., Оганова Л.В., Баданян Ш.О. Взаимодействие аминов г диацетиленовыми спиртами.//Изв. АН Арм.ССР. Хим. науки,- 1963,- Т. 16, № 3,- С.279-298.

121. Вартанян С.А., Оганова Л.В., Баданян Ш.О. Химия винилацетилена. LV. Присоединение аминов к диметилдиацетиленилкарбинолу.- Ж. орган, хи-vihti.- 1965,-Т. 1,№ 1.- С.37-40.

122. Шосгаковский М.Ф., Богданова A.B. Химия диацетилена./М.: Наука, 1971.-524 с.

123. Scharein G. Verfahren zur Herstellung von l-Metoxybuten-(l)-in-;3).//Chem.-Ingr.-Techn.- 1966,- Bd.38, № 10,- S.1021-1025.

124. Ульянов A.A., МаретинаИ.А. Химия ениновых эфиров. VI. Кинетика реакции диацетилена с метанолом.//Ж. орган, химии,- 1971,- Т.7, № 8.-С.1560-1562.

125. Preiss A., Schroth W. Note on the hydration of l-sec-amino-l-buten-3-in and on the thermal rearrangement of 3-sec-aminocrotonaldehyde into 2-sec-aminovinyl methyl ketone.//Z. Chem.- 1977,- Bd.17, № 8,- S.286-288.

126. Шостаковский М.Ф., Чекулаева И.А., Кондратьева JI.В. Взаимодействие диацетилена с аминами.//Изв. АН СССР, ОХН,- 1959, № 9.- С. 1690.

127. Schroth W., Peschel J., Zschunke A. l-Amino-but-l-en-3-ine als vinyloge Inamine.//Z. Chem.- 1969,- Bd.9, № 3,- S. 108-109.

128. Scliroth W., Peschel J., Zschunke A. Nukleophile Addition von Aminen an Diacetylen und l-Ammobut-l-en-3-in.//Z. Chem.- 1969,-Bd.9, №3,- S. 110-111.

129. Трофимов Б.А., Вавилова А.И. Двойное присоединение диэтиламина к диацетилену.//Ж. орган, химии,- 1986,- Т.22, № 3,- С.475-478.

130. Темкин О.Н., Шестаков Т.К., Трегер Ю.А. Ацетилен. Химия. Механизмы реакций. Технология./М.: Химия, 1991.- 377 с.

131. Трофимов Б.А. Некоторые аспекты химии ацетилена.//Ж. орган, химии.- 1995,- Т.31, № 9,- С.1368-1387.

132. Маретина И.А., Корольков Н.В., Зайченко Ю.А. Использование диацетилена побочного продукта электрокрекинга метана.//В сборнике "Исследования в области химии и технологии продуктов переработки горючих сланцев". Л. 1979. С. 41-54.

133. Маретина И. А. Пути практического решения проблемы использования диацетилена в промышленности основного органического синтеза.//Ж. прикл. химии,- 1996.- Т.69, № 3.- С.353-364.

134. Schroeder М.А. //Chem. Ind. Techn.- 1974,- V.46 Р.395.

135. A.c. 237905 (СССР). Способ получения 3,5-замещенных пиразолов./ Мацоян С.Г., Дарбинян ЭТ.- Кл. С 07 D ( 12р, 8/01); заявл. 1205030/23-4 от 23.12.1967; опубл. БИ 1969, № 9.

136. Зайченко Ю.А., Решетова Л.Н., Маретина И.А. Химия ениновых эфиров. VIII. Реакция диацетилена с алифатическими спиртами. Синтез алкок-сидиенов.//Ж. орган, химии,- 1971,- Т.7, № 12,- С.2461-2465.

137. Цилько А.Е., Решетова Л.Н., Маретина И.А. Химия ениновых эфиров. XI. Кинетика образования 1,1-диметокси-З-бутанона го 1-метокеи-1-бутен-3-ина.//Ж. орган, химии,- 1973,- Т.9, № 4,- С.655-657.

138. Захарцова E.H., Сухова Л.Н., Остроумов И.Г., Маретина И.А. Получение 4-диалкиламино-3-бутен-2-онов на основе диацетиленсодержащих отходов синтеза ацетилена.//Тез. докл. X Всерос. конф. по химич. реактивам 'Реактив-97",-Москва-Уфа, 1997,- С.173.

139. Остроумов И.Г., Захарцова E.H., Маретина И.А. Диацетилен как перспективное сырье для синтеза ветеринарных препаратов./ZB сб. научн. трудов к 150-летию Сарат. гос. академии вет. медицины и биотехн,- Саратов, 1999,- С.85-88.

140. Патент РФ № 96123354/04 (030084) Способ очистки пиролизного ацетилена от диацетилена./Остроумов И.Г., Маретина И.А., Асратян Г.В. МПК Z01C 7/148, С 07 С 11/24, заявл. 10.12.1996, положит. Решение от 12.03.1999.

141. Himbert G.,Frank D., Regitz M. Untersuchungen an Diazoverbindungen jnd Aziden. XXV. Azid-Additionen an (Silylathinyl)-, (Germylathinyl)- und ;Stannylathinyl)amine.//Ber.- 1976,-Bd. 109, № 1,- S.370-394.

142. Himbert G. (3-Siloxy-3-buten-l-inyl)-Amine.//Angew. Chem.- 1976.-Bd.88, № 2,- S.59-60.

143. Himbert G. (Aminoethinyl)-Metallierungen. 6. Umsetzungen von (Silylethinyl)- und (Germylethinyl)Aminen mit Ketoketenen.//Ann.- 1979,- № 11.-S. 1826-1846.

144. Henn L,, Himbert G. (Aminoethinyl)Metallierungen.VIII. Umsetzungen von ß-Silylierten Inaminen mit Keten; Konkurrenz von (Aminoethinyl)Silylierung und 2+2.Cycloaddition.//Ber.-1981. Bd.114, № 3,- S.1015-1026.

145. Speziale A J., Smith L.R. Reaction of phosphorus compounds. IV. Haloenamines and imidol chlorides from reaction of phosphines with haloamides.//J. Am. Chem. Soc.- 1962.-v.84,№ 10,-P. 1868-1876.

146. Ficini J. Inamine: a versatile tool in organic synthesis.//Tetrahedron.1976,-V.32.-P. 1449-1486.

147. Шубина Ю.В., Тихомиров Д. А., Еремеев A.B. Иназиридины и их реакции с аминами.//Химия гетероцикл. соед.- 1985.- № 5,- С.618-622.

148. Rihs G., Niederhauser A., Sterchi A., Neuenschwander М. Die Bromierung von Push-Pull-Olefinen. I. Die Struktur von 2-Brom-3-dialkylamino-acrylderivaten.//Chimia.- 1976,- Bd.30, № 2,- S.52-54.

149. Burgi D., Sterchi A., Neuenschwander M. Die Bromierung von "Push-Pull"-Olefinen. II. Die Struktur der Bromierungs-Produkte.//Helv. chim. Acta.1977,- Bd.60, № 7,- S.2195-2207.

150. Зайченко Ю.А., Кормер M.B., Вильдавская А.И., Ралль К.Б., Маре-гина И.А. Синтез производных 3-оксобутаналя, содержащих функциональные фуплы в мезометиленовом звене.// Ж. орган, химии,- 1983.- Т. 19, N 5.- С.923-925.

151. Остроумов И.Г., Цилько А.Е., Маретина И.А., Петров A.A. Взаимодействие 1-диалкиламино-1-бутин-3-онов с гидразином и замещенными гидра-зинами.//Ж. орган. химии.-1987.- Т.23, № 8,- С. 1635-1643.

152. Остроумов И.Г., Цилько А.Е., Маретина И.А. Метиловые эфиры ди-алкиламиноиропиоловых кислот в реакциях с бинуклеофильными соедине-ниями.//Ж. орган, химии,- 1988,- Т.24, №11.- С.2321-2324.

153. Трушин Б.Н., Остроумов И.Г., Маретина И.А., Шейнкер В.Н. Взаимодействие енаминокетонов с иодом в неводной среде.//Ж. орган, химии,-1991.- Т.27, №4.-0.867-878.

154. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических со-единений./М.: Мир,- 1965.- С.45-48.

155. Гурьянова E.H., Гольштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь./М., Химия,- 1973,- С.42-43,65-71.

156. Тищенко Л.Г. Исследование комплексообразования азолов с галоидами в неводных средах./Автореферат дис. канд. хим. наук. Ростов-на-Дону, 1975.- С.14-18.

157. Хакунова Е.Ю,, Остроумов И.Г., Цилько А.Е., Маретина PI.А., Петров A.A. Синтез 4-диалкиламино-1 -ацил-1 -бутен-3-инов.//Ж. орган, химии.-1990,- Т.26, № 12,- С.2508-2510.

158. Dabrowski J., Terpinski J. ß-Aminovinylketones. Isolation of tautomeric i- and ß-forms.//Bull. Acad. Polon. Sei., Ser. Sei. Chim.- 1961,- V.9.- P.779-783.

159. Rugheimer L. Uber die bei der Einwirkung primärer Amine auf 1,3-)iketone sich bildenden Korper (Weitere Beitrage)././Ber.-1916,- Bd.49.- S.586-597.

160. Dabrowski J., Kamienska K. Infra-red and stmeture of substituted msaturated carbonyl Compounds. II. On the possibility of enohzation of enaminocetones with tertiary amino group.//Roczn. Chem.- 1964,- V.38, № 718,- P. 11211128.

161. Домбровская У., Пентин Ю.А., Домбровский Я., Ташевский В.М., Кочетков Н.К. Исследование таутомерии алкил-Р-аминовинилкетонов по инфракрасным спектрам поглощения.//Ж. физ. химии.- 1958.- Т.32, № 1.- С. 135140.

162. Казицина JI.A., Куплетская Н.Б., Колесник Ю.А. Инфракрасные спектры азотистых производных ацетил ацетона.//Ж. общ. химии,- 1962.- Т.32, № 5.- С.1586-1591.

163. Ueno К., Martell А.Е. Infrared study of metal chelates of bisacetylacetone-ethylendiimine and related compounds.//.!. Phys. Chem.- 1955.-V.59, № 10.- P.998-1004.

164. Holtzchaw H.F., Collman J.R., Alize R.M. Syntheses and infrared spectra 3f a,j3-unsaturated-P-ketoamines and their Cooper chelates.//J. Am. Chem. Soc.-1958,-V.80, № 5,-P. 1100-1103.

165. Cromwell N.R., Watson W.R. Ultraviolet absorption spectra of some aminosubstituted unsaturated ketones.//! Org. Chem.- 1949.- V.14, № 3,- P.411-420.

166. Dabrowski J., Dabrowska U. Tautomeria imido-enaminows. IV. Widma w podczerwieni alkilo-P-alkiloaminowinylketonow i ich soli miedziowych.//Roczn. Chem.- 1958,- V.32, № 4,- P.821-836.

167. Кочетков H.K., Домбровский Я. |3-Аминовинилкетоны. VI. Таутомерия алкил-р-аминовинилкетонов.//Ж. общ. химии,- 1956,- Т.26, № 11,- С.3081-3082.

168. Auwers K.v., Susemill W. Uber Ketimid-Enamin-Tautomerie.//Ber.-1930.-Bd.63, № 3.- S. 1072-1086.

169. Dabrowski J., TerpinskiJ., Kamenska-Trela K. The NMR evidence of the keto structure of enamino ketones.//Roczn. Chem.- 1965,- V.39, № 5,- P.769-771.

170. Dudek G.O., Holm R.H. Nuclear Magnetic Resonance studies of keto-snol equilibria. 1П. a,ß-Unsaturated-ß-ketoamines.//J, Am. Chem. Soc.- 1969,- V.84, № 14.- P.2691- 2696.

171. Dudek G.O., Volpp G.P. Nuclear Magnetic Resonance studies of keto гпо! equilibria. V. Isomerization in aliphatic Schiff bases.//J. Am. Chem. Soc.-1963,- V.85, № 11,- P.2697-2702.

172. Benary E. Uber die Isomerie beim ß-Benzylaminocrotonsaure-ester, seine Eisenchlorid-Reaktion, sowie die verwandter Verbindungen.//Ber.- 1923,- Bd.56.-S.53-55.

173. Dabrowski J., Terpinski J. Imine-enamine tautomerism. Part IX. Mechanisms of the cis-trans isomerization of enamino ketones.//Roczn. Chem.-1967.- V.41, № 4,- P.697- 706.

174. Потапов B.M., Трофимов Ф.А., Терентьев А.П. Стереохимические исследования. XII. Таутомерия продукта конденсации а-фенилэтиламина с здетоуксусным эфиром.//Ж. общ. химии,- 1961.- Т.31, № 10,- С.3344-3353.

175. Skotsch С., Breitmaier Е. Zur Konformation von 2-Alkyl-3-amino- und 2-Alkyl-3-ethoxyacroleinen.//Chem. Ber.- 1980.- Bd. 113, № 2,- S.795-799.

176. Вульфсон H.C., Заикин В.Г., Мюсая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений./М.: Химия,- 1986,- 312с.

177. И.Г.Зенкевич, Б.В.Иоффе. Интерпретация масс-спектров орга-шческих соединений./Л.:Химия,- 1986,- 176 с. •

178. Hunig S., Kahanek Н. Diensynthesen mit 1-Diathylaminobutadien und hermische Spaltung der Addukte.//Ber.- 1957,- Bd.90.- S.238-245.

179. Петров A.A., Маретина И.А., Погоржельская H.A. 1,3-Ениновые 1мины. V. Синтезы с участием 1 -диалкиламинобутен-1 -инов-3.//Ж. орган, хи1966,- Т.2, № 10,- С.1757-1761.

180. Толчинский С.Е. Реакции электрофилъного и нуклеофильного присоединения алкенилинаминов./Дисс. канд. хим. наук,- Ленинград, 1980,- С.42.

181. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. /М.:Химия,- 1985.-278 с.

182. Горелик MB., Эфрос Л.С. Основы химии и технологии ароматических соединений./М.:Химия,- 1992,- 640 с.

183. Кинг Р.Б. Трехмерная ароматичность в дельтаэдрических боранах и карборанах.//Изв. Акад. наук. Сер. хим.- 1993,- № 8.- С. 1353-1360.

184. Глуховцев М.Н. Ароматичность и антиароматичность: электронные и структурные аспекты./Автореферат докт. дис., Ростов-на-Дону,- 1996,- С.4-6.

185. Schleyer P.v.R., Jiao H., Glukhovtsev M.N., Chandrasekhar J., Kraka E. Double aromaticity in the 3,5-dehydrophenyl cation and in cyclo6.carbon.//J. Am. Chem. Soc.- 1994,-V.H6, № 22,-P. 10129-10134.

186. Шигорин Д.H. Водородная связь в системах с 7с-э л е ктро нам и. /В сб. "Водородная связь" под ред. Соколова Н.Д., Чулановского В.М.- М., Наука. -1964,- С.195-219.

187. Li Song Uk, Han Dok Sop, О Sang Hyon. Оценка степени арома-гичности ациклических сопряженных систем. Сообщ. 1 .//Hwahakgwa tiwahakgonghak = Chem. and Chem. Eng.- 1993.- № 1,- P.36-39; РЖ Химия, 1994, 12Б1038.

188. Gund P. Guanidin, trimethylenemethane and "Y-delocalization".//J. Chem. Educ.- 1972,- V.49, № 2,- P.100-103.

189. Остроумов И.Г. Синтез гетероциклов на основе сопряженных ина-минов с акцепторными группами и бинуклеофильных реагентов./Дисс. канд. шм. наук- Ленинград,- 1987,- С.45-47.

190. Остроумов И.Г., Сильченко A.B. Гипотеза нециклической арома-гичности енаминокарбонильных соединений: "за" и "против".//Тез. докл. Все-рос. конф. "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии",- Саратов.- 1997,- С. 137-138.

191. Ostroumov I.G., Zakhartsova E.N. Uncyclic aromaticity of snaminocarbonyl compounds: some arguments.//9-th Int. Symp. on Novel Aromatic Сотр.- Hong Kong, 1998,- PP98.

192. Остроумов И.Г., Захарцова E.H. Развитие гипотезы нециклической ароматичности.//В сб. трудов VI научн.-техн. конф. «Проблемы химии и хим. технологии»,- Воронеж, 1998,- Т.1.- С.22-24.

193. Schleyer P.v.R. What is Aromaticity?//8th Intern. Symposium on Novel Aromatic Compounds. Braunchweig, Germany.- 1995.- P.l.

194. Chamizo J.A., Morgado J., Sosa P. Organometallic aromaticity. //Organometalics.- 1993,- V.12, № 12,- P.5005-5007.

195. Jug K. A Bond Order Approach to Ring Current and Aromaticity.//J. Org. Chem.- 1983,- V.48, № 8.- P. 1344-1348.

196. Симкин Б.Я., Глуховцев M.H. Сравнительная оценка квантовохи-мических методов расчета ароматических и антиароматических азотистых ге-героциклов.//Химия гетероцикл. соедин.- 1989.- № 12. С. 1587-1603.

197. Emsley J., Freeman N.J., Parker R.J.//J. Mol. Struct.- 1987.- V.159, № 12,-P. 173-182.

198. Швец A.E., Блейделис Я.Я., Шибаева Р.П., Атовмян JLO. Кристаллическая и молекулярная структура 1-амино-2-(п-хлорфешш)-инденона3.//Журн. структурн. химии,- 1972,- Т. 13, № 4,- С.745-748.

199. Швец А.Е., Кемме А.А., Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Ф., Шибаева Р.П. Кристаллическая и молекулярная структура 1-фенил амино-2-фенилинденона-3.//Журн. структурн. химии,- 1973,- Т. 14, № 3,- С.576-580.

200. Bird C.W. The Application of a new Aromaticity index to six-membered Ring Heterocycles. //Tetrahedron.- 1986,- V.42.- P.89-92.

201. Krygowski T.M., Cyranski M. Geometrical and energetical contributions to the aromatic character estimated from molecular geometry.//8th Intern. Symposium on Novel Aromatic Compounds.- Braunchweig, Germany.- 1995.- P.75.

202. Kruszewski J., Krygowski T.M. An extension of the Huckel 4N+2 rule to polycyclic non-alternant conjugated hydrocarbons.//Can. J. Chem.- 1975.- V.53, № 5,- P.945-951.

203. Дьюар M. Теория молекулярных орбиталей в органической химии./ Под ред. М.Е.Дяткиной. М.: Мир,- 1972,- С.504.

204. Hess В.A., Schaad L.J. Huckel Molecular Orbital л-Resonance Energies. VJ. Am. Chem. Soc.- 1971,- V.93, № 2,-P.305-310.

205. Katritzky A.R., Feygelman V., Musumarra G., Barczynski P., Szafran M. Aromaticity as a Quantitative Concept. 2. Sixteen Familiar Five- and Six-membered Monocyclic Heterocycles.//J. Prakt. Chem.- 1990,- Bd.332, № 6,- S.853-869.

206. Katritzky A.R., Feygelman V., Musumarra G., Barczynski P., Szafran M. Aromaticity as a Quantitative Concept. 3. Benzo-fiised Five- and Six-membered Heterocycles.//J. Prakt. Chem.- 1990,- Bd.332, № 6,- S.870-884.

207. Katritzky A.R., Barczynski P., Aromaticity as a Quantitative Concept. 4. Less Familiar Five- and Six-membered Monocyclic Heterocycles.//J. Prakt. Chem.-1990.- Bd.332, № 6,- S.885-897.

208. Mitai R.L., Gupta R.R. Diamagnetic Measurements and Wave-Vlechanical Calculations on Some Extended Conjugated Molecules Having the linkage -CO-CH=CH-N .//Z. Phys. Chem. (Leipzig). 1970.- Bd.243, Helf.1/2.-S.121-126.

209. Dorie J., Mechin В., Martin G. Application de la resonance magnetique le l'azote 15 a l'etude délocalisation électronique dans les anilines, aminopyridines et înamines.//Org. Magn. Reson.- 1979.- V.12, № 4,- P.229-234.

210. Мовсумзаде M.M., Кязимов A.C., Караев С.Ф. Аномальное окисление метил(р-диэтиламино)винилкетона.//Ж. орган, химии,- 1975,- Т.11, № S.C.I 770-1771.

211. Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбит. Для химиков-органиков. /М.: Мир.- 1965,- 435с.

212. Neuenschwander М., Hafner К. Eine neuartige Umlagerung substituierter 3-Aminoprorenale.//Angew. Chem.- 1968.-Bd.80, № 11.- S.444.

213. Кочетков H.K., Иванова М.Г., Несмеянов A.H. P~ Аминовинилкетоны. Сообщ.5. Алкилирование Р-даалкиламиновинилкетонов. Новый синтез окси-метиленкетонов.//Изв. АН СССР. ОХН,- 1956,- № 6,-С.676-680.

214. Hills P.R., McQuillia F.J. Synthesis in the santonin series. Part Ш. The use of p-substituted vinyl ketones.//J. Chem. Soc.- 1953,- № 12.- P.4060-4065.

215. Benson W.R., Pohland A.E. trans-P-Chlorovinyl Ketones and trans-(P-Acylvinyl)trimethylammomum chlorides.//'J. Org. Chem.- 1964.- V.29, № 2,- P.385-391.

216. Несмеянов A.H., Рыбинская М.И. Реакции солей триалкил(р-ацилвинил)аммония с нуклеофильными реагентами.//Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1966.- № 10.- С. 1764-1772.

217. Несмеянов А.Н., Рыбинская М.И., Рыбин JÏ.B., Сенявина Л.Б., Слонимский Г. Л., Пайков B.C. Определение конфигурации фенил-ß-цианвинилкетона.//Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1966,- № ю,- С.1758-1764.

218. Кочетков Н.К., Домбровский Я., Баженова A.B., Северин Е.С., Несмеянов А.Н. ß-Аминовинилкетоны. Сообщ.4. Синтез кетоиов ряда пиридина.//Изв. АН СССР. ОХН,- 1956,-№ 2,- С. 172-1.76.

219. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии./М.: Химия,- 1981.-Т.1.-520 с.

220. Stark Е., Spohn К.-Н., Skotsch С., Pech Н„ Lorch Е., Houfel J., Bouchon G., Breitmaier E. Ringschlusse mit ß-Enol-, ß-Enolather- und ß-Ënolamino-Carbonyl-verbindungen.//Chem. Ztg.- 1977,- Bd.lOl, № 4.- S.161-164.

221. Kuthan J., Sebek Р., Böhm S. Developments in the chemistry' of ;hiopyrans, selenopyrans, and teluropyrans.//Adv, In Heter. Chem.- 1994.- V.59.179.244.

222. Ткачев A.B., Попов С.А. Алкилирование енаминокетона с модифицированным карановым остовом. Образование стабильных моноиминов ß-j.HKeTOHOB./zOK. орган, химии,- 1997.- Т.33, № 5.- С.660-665.

223. Маретина И.А., Асратян Г.В., Остроумов И.Г. Аминопроизводные ß-непредельных карбонильных соединений этиленового и ацетиленового рядов как синтоны в построении гетероциклов.//Химия гетероцикл. соедин,-1992,- № 7,- С.867-878.

224. Viehe H.G. Synthese und Reaktionen der Alkinylamine.//Angew. Chem.-1967.- Bd.79, № 17-18,- S.744-755.

225. Neuenschwander M., Bigler P. Der Mechanismus der Addition von Niucleophilen an Alkinderivate mit Pushpull-Gruppen.//Helv. Chim. Acta.- 1973,-Bd.56, № 3,- S.959-965.

226. Niederhauser A., Neuenschwander M. Die Umlagerung substituierter Aminoacrylderivate. Praparative Anwendungsbreite.//Helv. Chim. Acta.- 1973.-Bd.56, № 4,- S.1318-1330.

227. Niederhauser A., Fray A., Neuenschwander M. Die Addition von Niucleophilen an Alkinderivate mit Pushpull-Gruppen.//Helv. Chim. Acta.- 1973.-Bd.56, № 3,- S.944-958.

228. Neuenschwander M., Niederhauser A. Die Umlagerung substituierter Aminoacrylderivate.//Chlmia.-1971.-Bd.25, № 4,- S. 122-124.

229. Gais H.J., Leid T. Neues Verfahren zur selektiven Aktivierung von Amino-, Hydroxy- und Mercaptocarbonsauren an der Carboxygruppen: Durstellung von Tiol- und Selenestern.//Angew. Chem.- 1978,- Bd.90, № 4,- S.283-285.

230. Neuenschwander M., Bart G. Niederhauser A. Der Mechanismus der Umlagerung substituierter Aminoacrylderivate.//Chimia.- 1973.- Bd.27, № 2.- S.73-77.

231. Neuenschwander M., Bart G. Niederhauser A. Uber substituierter Aminoacrylderivate. 9 Mitt. Der Mehanismus der Umlagerung substituierter Aminoacrylderivate.//Helv. Chim. Acta.- 1973,- Bd.56, № 7,- S.2427-2449.

232. Neuenschwander M., Niederhauser A. Der Mechanismus der Umlagerung substituierter Aminoacrylderivate. II.//Chimia.- 1973,- Bd.27, № 7,-S.379-380.

233. Gais H.J. Lactonisierung von Makrolid-Secosauren mit "push-pull Acetylene".//Tetrahedron Lett.- 1984,- V.25, № 3.- P.273-276.

234. Neuenschwander M., Lienhard U., Fahrni IT.-P., Hurai B. "Push-Pull"-Acetylene als Hilfsmittel zur Synthese von Amiden.//Helv. Chim. Acta.- 1978.-Bd.61, № 7,- S.2428-2436.

235. Neuenschwander M., Lienhard U., Fahrni H.-P., Hurai B. Uber substituierte Aminoacrylderivate. 13 Mitt. Push-Pull-Acetylene als Flilfsmittel zur Synthese von Saureamiden.//Chimia.- 1978,- Bd.32, №> 6,- S.212-214.

236. Neuenschwander M., Fahrni H.-P., Lienhard U. Push-Pull-Acetylene als Hilfsmittel zur Synthese von Peptiden.//Chimia.- 1978,- Bd.32, № 6.- S.214-216.

237. Lienhard U., Fahrni H.-P., Neuenschwander M. "Push-Pull" Acetylene for die Peptid-Synthese.//Helv. Chim. Acta.- 1978,- Bd.61, № 5,- S. 1609-1621.

238. Gais H.-J. 4-Dimethylamino-3-butin-2-on als Aktivierungs-mittel für Peptidsynthese.//Angew. Chem.- 1978.-Bd.90, № 8,- S.625-626.

239. Neuenschwander M., Fahrni H.-P., Lienhard U. "Push-Pull"-Acetylene als Hilfsmittel zur Synthese von peptiden.//Helv. Chim. Acta.- 1978.- Bd.61, № 7,-S.2437-2451.

240. Gais H.-J., Hafner K. "Push-Pull-acetylenes" as versatile intermediates in heterocyclic synthesis.//Heterocycles.- 1976,- V.4, № 12,- P. 1921-1932.

241. Neuenschwander M., Niederhauser A. Synthese eines Push-Pull-Cyclobutadiene.//Chimia.- 1968.-Bd.22, № 12,- S.491-492.

242. Neuenschwander M., Niederhauser A. Push-Pull-Cyclobutadiene.//Helv. Chim. Acta.- 1970.- Bd.53, № 3,- S.519-531.

243. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов./М.: Мир,- 1987.-Т.1.-381 с.

244. Neuenschwander М., Wiedmer Е., Niederhauser А. Die Reaktion von namine-Carbonylverbindimgen mit Propiol-Aldehyd und Acetaldehyd.//Chimia.-I971.-Bd.25, № 10,- S.334-336.

245. Himbert G. Cycloadditionen und Cyclisierungen bei den Umsetzungen von Inaminen mit Ketenen.//Ann.- 1979.- № 6.- S.829-841.

246. Кочетков H.K. ß-Аминовинижетоны. Сообщ.2. Некторые реакции алкил-Р-диалкиламиновинилкетонов.//Изв. АН СССР. ОХН.- 1954,- № 1,-С.47-55.

247. Fischer G.W. Synthese und reaktives Verhalten vinyloger N-A.cylpyridiniumsalse.//Ber.- 1970,-Bd.103, № 11,-S.3470-3488.

248. Bredereck H., Seil R., Effenberger F. Synthese heterocyclischer AJdehyde. Pyrimidinaldehyd (4).//Ber.- 1964.-Bd.97, № 12,- S.3407-3417.

249. Bredereck H., Effenberger F., Botsch H., Rehn H. Umsetzungen von Vinylogen Carbonsaureamiden zu Heterocyclen.//Ber.- 1965.- Bd.98, № 4.- S.1081-1086.

250. Гавриленко Б.Б. Реакции енаминокарбонильных соединений и ена-минонитрилов с г идразином и гидроксиламином./Рукопись деп. в Укр. НИИН-ГИ 03.04.86, N 975-Ук, 8 е., библ.З; РЖХим,1986, 18ж135 Деп.

251. Stark Е., Spohn К.-Н., Skotsch С., Pech Н., Lorch Е., Houfel J., Bouchon G., Breitmaier E. Ringschlusse mit ß-Enol-, ß-Enolather- und ß-Enolamino-Carbonylverbindungen.//Chem. Ztg.- 1977.- Bd. 101, № 4,- S. 161-164.

252. Климко В.Т., Протопопова Т.В., Сколдинов А.П. Исследование в эб ласти производных ß-дикарбонильных соединений. III. Синтез 4-замещенных пиразолов.//Ж. общ. химии,-1961,- Т.31, № 1,- С.170-175.

253. Соколянская Л.В., Волков А.Н., Цетлина Е.О., Стукалова Г.И. Исследование в области производных диацегилена. XXXIII. ß-Аминовинилкетоны и 1-алкокси-1-бутен-3-ины в реакциях гетероциклиза-ции.//Ж. орган, химии,- 1976,- Т. 12, № 10,- С.2063-2068.

254. Шапранова Н.И., Сомин И.Н. Синтез 1-метилпиразол- и 1-метил-А2-пиразолинальдегидов и их ацеталей.//Химия гетероцикл. соедин,- 1970.-№ 3,-С.404-406.

255. Петров A.A., Цилько А.Е., Остроумов И.Г. О взаимодействии ина-минокетонов с гидразином и его производными.//Тез. докл. 3 Всес. конф. "Нуклеофильные реакции карбон, соедин."- Саратов, 1985,- С, 12.

256. Остроумов И.Г., Захарцова E.H., Панкратов А.Н., Маретина И.А. Изучение взаимодействия инаминокетонов с гидразинами физическими методами.//Из в. вузов. Химия и хим. технология,- 1998,- Т.41, №2,- С.28-30.

257. Соколов С.Д. Успехи химии !,2-диазолов.//Усп. химии,- 1979,- Т.48, N° 3,- С.533-560.

258. Овербергер Ч.Дж., Анселм Ж.-П., Ломбардино Дж.Г. Органические соединения со связями азот-азот./Л.: Химия,- 1970,- 124 с.

259. Якимович С И., Игнатюк Л.Н. Строение азотистых аналогов ß-дикарбонильных соединений /В сборнике "Реакционная способность и меха-тизмы реакций в органической химии".- Л.:ЛГУ,- 1971. С.138-151.

260. Elnagdi N.H., Abdel-Galil F.M., Riad B.Y., Elgemeie G.E.H Recent levelopments in chemistry of 3(5)-aminopyrazoles.//Heterocycles.- 1983.- V.20, № 2.- P.2437-2470.

261. The Merck Index. An encyclopedia of chemicals, drugs and biologicals. Eleventh edition./Merck & Co., Inc. Rahway, N.-J., USA.- 1989.

262. Chapelle J.-P., Elquero J., Jacquier R., Tarrago G. Recherches sur les enehydrazines. V. Addition d'hydrazines substituees sur les ynamines.//Bull. Soc. chim. Fr.- 1971,- № 1,- P.283-286.

263. Vaitiekunas A., Miller R.E., Nord F.F. Studies on the chemistry of heterocyclics. XVI. Syntheses of acetylenic carbinols and ketones of thiophene.//J. Org. Chem.-1951,-V.16,№ 10.- P.1603-1610.

264. Auwers К.v., Ottens В. Uber einige Derivate des Phenylpropiolaldehyds und des a-Brom-Zimtaldehyds.//Ber.- 1925,- Bd.58.- S.2060-2071.

265. Ried W., Konig E. Reaktionen von Acetylenketonen mit nucleophilen Agenzien von Typ des o-Phenylendiamins, o-Aminothiophenols und N'-disubstituiertenHydrazins.//Ann.- 1972.-Bd.755.- S.24-31.

266. Глотова Т.Е., Нахманович A.C., Скворцова Г.Г., Клочкова Т.Н., Ка-лихман И.Д., Воронков М.Г. О взаимодействии ß-меркаптоэтиламина с а-ацетиленовыми кетонами.//Ж. орган, химии,-1981,- Т. 17, № 4,- С.749-755.

267. Елохина В.Н., Карнаухова Р.В., Нахманович A.C., Калихман И.Д., Воронков М.Г. О взаимодействии 1,2-этандитиола с а-ацетиленовыми кетона-ми.//Ж. орган, химии,- 1979,- Т. 15, № 1,- С.57-63.

268. Верещагин Л.И., Сушкова Н.В., Бузилова С.Р., Кириллова Л.П., Демина С.И. Ненасыщенные карбонилсодержащие соединения. XVII. Нуклео-фильное присоединение спиртов к а-ацетиленовым кетонам.//Ж. орган, химии.-1975,- Т. 11, № 2,- С.286-291.

269. Нахманович A.C., Елохина В.Н., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез и некоторые превращения 2-ацилметил-1,3-оксатиоланов.//Химия гете-роцикл. соедин,- 1978,- № 8,- С. 1041-1043.

270. Соколова Е.А., Маретина И.А., Петров A.A. Взаимодействие ина-минов с бифункциональными реагентами.//Ж. орган, химии.- 1984,- Т.20, № 8.-С.1648-1653.

271. Остроумов И.Г., Цилько А.Е., Маретина И.А., Петров A.A. Взаимодействие инаминокетонов с бифункциональными реагентами.//Ж. орган, химии,- 1988,-Т.24,№> 6,- С.1165-1172.

272. Остроумов И.Г., Цилько А.Е., Маретина И.А., Петров A.A. Инами-нокетоны в синтезе пяти- и семичленных азотсодержащих гетероциклов с двумя гетероатомами.//Тез. докл. IV Всес. конф. по химии азотсод. гетероциклов,-Новосибирск.- 1987,- С.109.

273. Anderson M.W., Bealev M.J., Jones R.C.F., Saunders J. Dihydroimidazoles in synhesis: C-acylation of lithiodihydroimidazoles.//J. Chem. Soc., Perkin Trans.- 1984,- Pt.I, № 11.- P.2599-2602.

274. Сухова Л.Н., Маретина И.Г., Остроумов И.Г. Синтез 2-замещенных оксазолина и имидазолина, содержащих винилацетильный фрагмент.//Химия гетероцикл. соедин,- 1992.-№ 10,- С.1409-1410.

275. Сухова Л.Н., Остроумов И.Г. Синтез 4-диалкиламино-1-ацил-1-бутен-3-ина и реакции с а,ß-дифункциональными реагентами.//Тез. докл. III конф. ученых-химиков,-Донецк,- 1991.- С.176.

276. Сухова Л.Н., Остроумов И.Г., Маретина И.А. Аминокетоны винил-ацетиленового ряда в реакциях с бифункциональными реагентами.//Тез. докл. V Всес. конф. по химии дикарбонильных соедин,- Саратов.- 1992.- С.

277. Остроумов И.Г., Маретина И.А. Неожиданное направление реакции диаминопропиналей с бифункциональными реагентами.//Тез. докл. VI Всерос. конф. "Карбон, соедин. в синтезе гетероциклов". Саратов,- 1996,- С. 150.

278. Omote Y., Kurihara К., Kurabayashi Y., Sugiyama N.//Bull. Chem. Soc. iapan.- 1966.- V.39, № 5,- P.1079-1080; CA.- 1966,- V.65, 8797c.

279. Asinger F., Schroder L., Hoffmann S. Die Umsatzung von oc-Mercaptoketonen mit (3-Aminovinylketonen.//Ann.-1961,-Bd.648. S.83-95.

280. Остроумов И.Г., Маретина И.А., Цилько A.E., Петров А.А. Синтез 2-замещенных бензотиазолов на основе инаминокарбонильных соединений/Лез. докл. XVII Всес. конф. "Синтез и реакц. способность органич. создан. серы".- Тбилиси,- 1989.- С.

281. Сухова Л.Н., Остроумов И.Г., Маретина И.А. Взаимодействие 6-циалкиламино-3-гексен-5-ин-2-онов с бифункциональными реагентами.//Ж. орган. химии.- 1994,- Т.ЗО, № 1.- С.51-54.

282. Остроумов И.Г. Реакции гетероциклизации с участием диалкилами-но-метилпропиолатов.//Тез. докл. VI конф. молодых ученых-химиков,- Иркутск." 1988.- С.26.

283. Нахманович А.С., Глотова Т.Е., Комарова Т.Н., Ларин М.Ф., Воронков М.Г.//Химия гетероцикл. соедин,-1981.- № 3.- С.402.

284. Пат. США 4212869. Substituted l-pyridinyloxy-l-(imidazolil)-2-butanone compounds and their use as fimgecides./Ch.M. Carson, R.J.Ehr, R.B.Rogers. Кл. 427/263 (A 61 К 31/415; C07D 401/02); заявл. 22.03.79 N 22761; эпубл. 15.07.80; РЖХим,- 1981,4038П.

285. Пат. США 2392326. Substituted 4,5-dihydroimidazoles./ P.Lucas. В.01.46; С.А.- 1946.-V.40, 19726.

286. Пат. СРР 82335. Derivati imidazolinici si procedeu de preparare a acestora./C.T.Dugarin, J.VJianu. МКИ C07 D 233/20; заявл. 25.05.81 № 104393; эпубл. 30.08.83; РЖХим,- 1985, 16Н200П.

287. Пат. США 2867602, 6.01.59. Dye-receptive fiber-forming acrylonitrile Dolymer containing 2-aIkenyloxy-substituted imidazolinies and its blends with acrylonitrile polymer./E.H.Geo, B.C.Alfred.- C.A.- 1959,- V.53, 136112fii.

288. A.c. 1330133 (СССР). Способ получения 1-(2-имидазолинил)-1-1ропен-2-ола./ И.Г.Остроумов, А.Е.Цилько, И. А. Маретина, А.А.Петров,

289. Г.В.Асратян.- МКИ 4 С 07 D 233/22, заявл. 14.04.86, № 4053135/23-04; опубл. 15.08.87, БИ., 1987, №30.

290. Маркова Н.К., Цилько А.Е., Галишев В.А., Маретина И.А. Изучение реакции 1-диалкиламино(алкокси)-1-бутен-3-онов с некоторыми 1,3-диполяр-чыми системами./Ж. орган, химии,- 1983.- Т. 19, № 11.- С.2281-2285.

291. Regitz M., Himbert G. Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden. IX. Diazosvnthese über Enamine.//Ann.- 1970,- Bd.734.- S.70-85.

292. Asinger F., Schroder L., Hoffman S. Die Umsetzung von a-Mercaptoketonen mit ß-Aminovinylketonen.//Ann.- 1961,- Bd.648. S.83-95.

293. Вийе Г. Успехи химии ацетиленовых соединений./М: Химия.-1973,- С.26.

294. Уо-Quang L. // Compt.rend.- 1968. С,- Уо1.266,- Р.642-644.

295. Маретина И.А. Синтетические аспекты химии р,я-непредельных аминов.//Успехи химии,-1991,- Т.60, № 1.- С. 103-133.

296. Маркова Н.К., Цилько А.Е., Галишев В.А., Маретина И.А., Петров A.A. Взаимодействие 1-диэтиламино-3-пентен-1-инов с азидами//Ж. орган, химии,- 1984,- Т.20, № 2.- С.449-450.

297. Маркова Н.К., Цилько А.Е., Галишев В.А., Маретина И.А., Петров A.A. Взаимодействие 1-этилтио-1-бутен-3-ина с ароматическими азидами.//Ж. эрган. химии,- 1984,- Т.20, № 7,- С.1589-1590.

298. Сухова Л.Н., Остроумов И.Г., Вельский В.К., Маретина И.А., Галишев В. А. Взаимодействие инаминокетонов винил ацетиленового ряда с 1,3-циполярными реагентами.//Ж. орган, химии,- 1993,- Т.29, № 6,- С. 1237-1238.

299. Сухова Л.Н., Остроумов И.Г., Вельский В.К., Галишев В.А., Маре-гина И.А. Циклоприсоединение 1,3-диполярных реагентов к 6-диэтиламино-З-^ексен-5-ин-2-ону./Ж. орган, химии,- 1994,- Т.30, № 1,- С.46-50.

300. Галишев В.А., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. а, Р-Непредельные ге-героатомные соединения в реакциях 1,3-диполярного присоединения.//Усп. химии,- 1980,- Т.49, № 9.- С.1801-1828.

301. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Прокофьев Е.П., Кучеров В.Ф. Некоторые превращения енаминокарбонильных соединений.//Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1973.-№ П .- С.2543-2548.

302. Кочетков Н.К. Р-Аминовинилкетоны. Сообщ.2. Некоторые реакции алкил-(3-диалкиламиыовинилкетонов.//Изв. АН СССР. ОХН 1954.- № 1.-С.47-55.

303. Hauptmarin S., Weisflog J. Beitrage zum Reaktions-verhalten von 2-Aminovinylcarbonylverbindiingen.//J. pr. Chem.- 1972,- Bd.314, N 2.~ S.353-364.

304. A.c. 125253 (СССР). Способ получения гетероциклических соединений ряда пиразола, изоксазола и пиримидина./А.П.Сколдинов, Т.В.Протопопова. Ют. 12р, 701. Заявл. 624595/31 9.04.59; опубл. 8.01.60; Б.И., 1960, № 1.

305. Климко В.Т., Михалев В.А., Сколдинов А.П. Исследования в облас-ги производных p-дикарбонильных соединений. II. Синтез 2,4-замещенных пиримидинов.//Ж. общ. химии,- I960,- Т.30, № 4,- С. 1258-1264.

306. Breitmaier Е., Bayer Е. Einstufige Pyridinsynthesen mit 3-Aminoacrolein and Carbonylverbindungen.//Angew. Chem.- 1969,- Bd.8L № 20,- S.875.

307. Breitmaier E., Bayer E. Eine bequeme synthese von 2,3-cycloalkenopyridinen.//Tetrahedron Letters.- 1970,- V.38.- P.3291-3294.

308. Inouye G. The Chemistry of methyl p-chlorovinyl ketone. III. The reaction of methyl P-(N-substituted-amino)vmyl ketones with benzaldehyde.//Nippon ECagakuZasshi.- 1950.-V. 80,-P.1061-1063; C.A., 1961, V.55, 3586g.

309. Вартанян С.А., Оганова Л.В., Баданян Ш.О. Взаимодействие аминов с ацетиленовыми спиртами.//Изв. АН Арм. ССР, сер. хим. наук.- 1963.- Т. 16, № 3,- С.297-298.

310. Gais H.-J., Hafher K. Cycloadditionsreaktionen von athinylogen Saureamiden und Urethanen mit N-Carbonylisocyanaten. Synthese von 2,5,6-trisubstituierten l,3-Oxazin-4-onen.//Tetrahedron Lett.- 1970,- № 58,- P.5101-5104.

311. Archer G.A., Stembach L.H. The Chemistry of Benzodiazepines.//Chem. rev.- 1968,- V.68, № 6,- P.747-784.

312. Lloyd D. 1,4-Diazepines and their benzo-derivatives.//Comprehenive Organic Chemistry.- Pergamon Press.- 1979.- V.4.- P.598.

313. Толчинский С.E., Маретина И.А., Петров А.А. //Ж. орган, химии.1981.- Т.17, № 9.- С.1807-1815.

314. Коршунов С.П., Казанцева В.М., Вопилина JI.A., Писарева B.C., УтехинаЯ.В. О взаимодействии ацетиленовых кетонов с о-фенилендиаминами. //Химия гетероцикл. соедин,- 1973,- № 10,- С. 1421-1422.

315. Андрейчиков Ю.С., Сараєва Р.Ф. Химия сложных эфиров кетокислот ацетиленового ряда. VIII. 2-Арил-4-карбалкоксибензоЬ.-диазепины-1,5.//Химия гетероцикл. соедин,- 1972,- № 12,- С. 1702-1704.

316. Wilimowski M., Orzechowska-Jurvvenko K., Barczynska J., Kedzierska-Gozdzik L. Pharmacological properties of new heterocyclic derivatives of 1,5-benzodiazepine.//Pol. J. Pharmacol. Pharm- 1983,- V.35, № 2,- P.89-102; C.A.1983.-V.99, 205612s.

317. Остроумов И.Г., Захарцова E.H., Маретина И.А. Инаминокарбо-аилъные соединения в синтезе азотсодержащих гетероциклов.// Тез. докл Меж-цунар. научн. конф. "Развитие научн. наследия акад. Н.И.Вавилова".- Саратов, 1997,- 4.2.- С.271-272.

318. Дорочинский Е.А., Корыстов И.В., Хвостов Н.В. Методы получения химических реактивов и препаратов./М.:ИРЕА,- 1964,- вып.9.- С.26.

319. Кузнецов В.А., Гарабаджиу А.В., Гинзбург О.Ф. О нуклеофильной активности N.N-димегил формами да.//Ж. орган, химии,- 1986.- Т.22, № 2.-С.455-456.

320. Свойства органических соединений. Справочник./Под ред. А.А.Поте-хина,- Л.:Химия,- 1984,- 520 с.

321. Ingold Е.Н. The tautomerism of dyads. Part Ш. The effect of triple linking on the reactivity of neighbouring atoms.//J.Chem.Soc.- 1925,- V.127.-P. 1199-1206.

322. Brandsma L. Preparative acetylenic chemistry./Elsevier, Amsterdam, London, New York.- 1971.- 207p.

323. Galesloot W.G., De Bie M.J.A., Brandsma L., Arens J.F.//Rec. trav. chim.- 1970,- V.89, N 6,- P.575-587.

324. Быстров В.Ф., Грандберг И.И., Шарова Г.И. Исследование пиразо-лов. XLV. ПМР-спектры простейпшх пиразольных систем.//Ж. общей химии.-1965,- Т.35, № 2,- С.293-297.

325. Муший Р.Я., Мошкович Ф.Б., Могилевская Е.Е., Гринберг Л.Л. Пределы взрываемости с воздухом диацетилена, винилацетилена, метилацети-лена, пропадиена и их смесей.//Ж. прикл. химии,- 1968,- Т.41, № 5,- С. 11511155.1. Схема 7.1

326. Синтез енаминокарбонильных соединений введением аминогруппы в карбонилсодержащий углеродный фрагмент.-СО-С=С-со-сн-со-со-с=с-он-со-ос-ом-со-ос-сж-СО-ОС-О-СО-Я-СО-СН-С(ОА1к)2-СО-С=€-Н1§-СО-СН-СН^2н-ы<-со-с-с-ж

327. М = К Я = А1к, Аг Ив = С1,Вг

328. Синтез исходных енаминокарбонильных соединений.1. Схема 7.2.¡зоси

329. НОСН2-С=С-СН2ОН • ► С1СН2-С:1. С-СН2С1 кшсн1. VIIIк^ш, + н,о

330. Я1 Я2М-СН=СН-СО-СН3 + Па-ляЫ^-ссн-сно1. НС:1. С-СН2ОН1. О. ^ НС=С-СНО1. О. * НС =с-соонсн3он1. СНяЫ^-СНСН-СНО1.а-в,ж,к,л3 IX а,б,д,е1. НСЕЕС-СООСВ,1. Я1Я^-СНСН-СООСН:1.I а,ба б в г д е ж 3 И к Л

331. Я1 СНз с2н5 0< / СН2СН2 / сн2сн2 СЗН7 С4Н9 н н н Н Ня2 СНз с2н5 \ СН2СН2 \ сн2сн2 СЗН7 С4Н9 СНз С2н5 1-С3Н7 1-С4Н9 СбН5к> к>