Синтез и исследование некоторых свойств оснований Шиффа, содержащих дигидропирановый фрагмент тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Просочкина, Татьяна Рудольфовна

• Просочкина, Татьяна Рудольфовна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Просочкина, Татьяна Рудольфовна

ВВЕДЕНИЕ

1. СИНТЕЗ ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ОСНОВАНИЙ ШИФФА, НЕКОТОРЫЕ СПОСОБЫ СОЗДАНИЯ ДИГИДРОПИРАНОВОГО ФРАГМЕНТА И МЕТОДЫ РАСЧЕТОВ ЖИДКИХ КРИСТАЛЛОВ

1.1 Мезоморфизм и структура молекул

1.1.1 Жидкокристаллическое состояние вещества и его свойства

1.1.2 Структура молекул веществ, образующих жидкие кристаллы

1.2 Синтез жидкокристаллических оснований Шиффа, содержащих

ДГП фрагмент

1.2.1 Способы введения в молекулу ДГП фрагмента

1.2.1.1 Реакции внутримолекулярной циклизации

1.2.1.2 Конденсация ненасыщенных и карбонильных соединений

1.2.1.3 Превращения гетероциклов

1.2.2 Создание азометинового мостика в молекулах мезоморфных соединений • *

1.3 Исследование взаимосвязи "структура-свойство" в жидкокристаллических соединениях

1.3.1 Эмпирический подход при установлении взаимосвязи "структура-ЖК свойство"

1.3.2 Методы компьютерного анализа взаимосвязи "структура-ЖК свойство"

1.3.2.1 Квантовохимические методы исследования жидкокристаллических структур

1.3.2.2 Методы молекулярной динамики для исследования мезоморфных структур

1.3.2.3 Компьютерное моделирование ЖК фаз

1.3.2.4 Анализ взаимосвязи "структура-ЖК свойство" при помощи базы данных ^СгуБ1 3.

2. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ НЕКОТОРЫХ СВОЙСТВ ОСНОВАНИЙ ШИФФА, СОДЕРЖАЩИХ ДИГИДРОПИРАНОВЫЙ ФРАГМЕНТ

2.1 Синтез 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензили-ден-4-алкоксианилинов

2.2 Мезоморфизм в ряду 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)-амино]бензилиден-4-алкоксианилинов

2.3 Алгоритмический поиск мезоморфных соединений в ряду4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден-4-алкоксианилинов

2.4 Квантовохимический анализ оснований Шиффа, содержащих ДГП фрагмент

2.4.1 Анализ распределения зарядов на атомах

2.4.2 Анализ геометрических параметров

2.4.2.1 Анализ длин связей и валентных углов в исследуемых азометинах

2.4.1.2 Анализ торсионных углов в исследуемых азометинах

2.4.1.3 Анализ величин диэдральных углов между плоскостями бензилиденового и анилинового ароматических колец в исследуемых основаниях Шиффа

2.4.3 Исследование влияния пространственного строения молекул оснований Шиффа, содержащих ДГП фрагмент, на температуру плавления жидкого кристалла

2.4.4 Анализ влияния пространственного строения молекул исследуемых азометинов на температурный интервал существования мезофазы и тип ЖК активности

2.4.5 Изучение влияния ДГП-О- и ДГП-ЫН- фрагментов, а также положения азометиновой мостиковой группы на ЖК свойства

2.4.6 Анализ влияния рассчитанных дипольных моментов на мезоморфные свойства в рядах исследуемых оснований Шиффа

2.4.7 Анализ орбитальной структуры изолированных молекул и бимолекулярных состояний исследуемых оснований Шиффа

3. МЕТОДЫ ЭКСПЕРИМЕНТОВ, АНАЛИЗА И РАСЧЕТОВ

3.1 Методы анализа

3.2 Очистка исходных реагентов и растворителей

3.3 Синтез 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден-4-алкоксианилинов по схеме

3.3.1 Получение 3,4-дибром-4-метилтетрагидропирана

3.3.2 Синтез 4-аминобензальдегида

3.3.3 Получение и-гексоксианилина

3.3.3.1 Защита аминогруппы я-аминофенола

3.3.3.2 Синтез я-гексоксианилина

3.3.4 Получение 4-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]-бензальдегида

-43.3.5 Синтез 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензили-ден-4-гексоксианилина

3.4 Синтез 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден-4-гексоксианилина по схеме

3.4.1 Синтез 4-аминобензилиден-4'-гексоксианилина

3.4.2 Синтез 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден-4-гексоксианилина

3.5 Методика проведения алгоритмический поиска мезоморфных соединений в ряду 4-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден

4- алкоксианилинов

3.6 Методы проведения квантовохимических расчетов

3.6.1 Анализ расчетных схем квантовой химии

3.6.2 Полуэмпирические схемы квантовохимических расчетов

3.6.3 Программы расчетов полуэмпирическими методами

3.6.4 Методика квантовохимических расчетов оснований Шиффа, содержащих ДТП фрагмент

3.6.4.1 Проведение входного задания геометрии

3.6.4.2 Проведение оптимизации геометрии

3.6.4.3 Вычисление величин диэдральных углов между плоскостями бензольных колец в молекулах азометинов, содержащих

ДГП фрагмент

3.6.4.4 Расчет распределения зарядов, длин связей, валентных, торсионных углов и модельных бимолекулярных структур

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование некоторых свойств оснований Шиффа, содержащих дигидропирановый фрагмент»

В настоящее время перспективным направлением химических исследований является изучение жидкокристаллических (ЖК) (мезоморфных) веществ — материалов с легко управляемыми свойствами, которые находят широкое применение в технике и технологии, например, в радио- и оптоэлектронике [1], медицине [2], лазерной [3] и вычислительной технике [4, 5], часовой промышленности [6],текстильном производстве для получения волокон и пленок высокой прочности [7], дефектоскопии для обнаружения неоднородностей и повреждения материалов [8], газовой хроматографии [9] и ЯМР спектроскопии [10], а также в качестве среды для проведения химических реакций [11]. Поэтому жидкие кристаллы (ЖК) и системы на их основе являются предметом интенсивных экспериментальных исследований [12].

Для выявления закономерностей, связывающих структуру молекул со свойствами, обеспечивающими веществу способность образовывать жидкокристаллическую мезофазу, необходимы, как правило, исследования гомологических рядов соединений [12]. При этом возникают трудности, в первую очередь связанные с необходимостью синтеза органических молекул заданной структуры. С другой стороны, экспериментальное подтверждение или опровержение предполагаемых ЖК свойств является достаточно трудоемкой задачей [13]. В значительной мере решению указанных проблем могут способствовать подходы, связанные с компьютерным экспериментом, использующимся для определения связи "структура — ЖК свойство" [14].

Соединения, содержащие в молекуле азометиновый фрагмент (основания Шиффа), во многих случаях проявляют ярко выраженную склонность к существованию в ЖК состоянии [15] и являются наиболее широко распространенным классом мезоморфных соединений [12]. В то же время введение гетероциклических фрагментов в молекулу, влияющих на величину и направление дипольного момента, полярность и поляризуемость, в некоторых случаях позволяет улучшить потребительские свойства жидкого кристалла [16].

В связи с вышеизложенным, представлялось целесообразным синтезировать и исследовать свойства оснований Шиффа—4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]-бензилиден-4-алкоксианилинов, в том числе методами компьютерной химии, позволяющими выявить связь между структурой вещества и его свойствами.

Решение поставленных задач привело к следующим основным результатам:

1. Синтезированы 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензи~ лиден-4-алкоксианилины с выходами 65-81% конденсацией 4-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензальдегида с ароматическими аминами в среде абсолютного ТГФ (4ч., кипяч.). Проведение реакции в отсутствие растворителя не приводит к образованию продукта реакции. Использование в качестве растворителя толуола или спирта существенно снижает выход 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден-4-гексоксианилина до 24 и 12% соответственно. Конденсация 4-аминобензилиден-4'-алкоксианилинов с 3,4-дибром-4-метилтетрагидропираном в присутствии ТЭА приводит к образованию 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден-4-алкоксианилинов с выходами 17-25%.

2. Установлено, что синтезированные соединения, начиная с бутоксипроизводного, обладают ЖК свойствами. Для бутокси-, пентокси- и гексоксипроизводных характерна как смектическая, так и нематическая мезофазы; высшие члены ряда проявляют только нематические свойства. С увеличением алифатическго фрагмента молекул происходит расширение температурного интервала существования нематической мезофазы и сужение температурного интервала существования смектической мезофазы. Максимальное значение температурный интервал существования наматическои мезофазы принимает у гептокси- (14°) и октоксипроизводных (15°), затем интервал нематической мезофазы сужается. Зависимость температуры точки просветления от длины углеводородного радикала в молекулах исследуемых азометинов носит убывающий характер, однако, ярко выраженной чет-нечетной альтернации не наблюдается.

3. Впервые с помощью аналитического блока системы "SARD" проведен компьютерный анализ взаимосвязи структура—ЖК активность оснований Шиффа, содержащих ДТП (5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил) фрагмент. Установлено, что положительное влияние на ЖК активность оказывают такие фрагменты, как -ДТП, -NH-, -(СН2)з~, отрицательное >С=0 и —СН<. Соответствие результатов прогноза и экспериментальных данных составляет 70%.

4. Впервые проведен квантовохимический полуэмпирический AMI (DFP) расчет с полной оптимизацией геометрии синтезированных оснований Шиффа и соединений аналогичного строения, содержащих ДТП фрагмент (всего 88 соединений). Установлено, что:

1) Величины теплот образования син- и анти- изомеров рассчитанных оснований Шиффа отличаются незначительно и их разность не превышает 2,5 ккал/моль.

2) Изомеры с мостиком -CH=N- (4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден-4-замещенные анилины и 4'-[(5,6-дигидро-4 метил-2Н-пиран-5-ил)окси] бензилиден-4-замещенные анилины) сравнимы по термодинамической устойчивости с соединениями с мостиком -N=CH-(М-(4-замещенными-бензилиден)-4'-(3,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-3-илокси)-анилинами и К-(4-замещенными-бензилиден)-4'-(3,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-3 -иламино)анилинами).

3) Фрагмент, содержащий -ДГП и атомы, связывающие гетероциклический заместитель с ближайшим к нему бензольным кольцом (ДГП-Х, где X = -NH- или -О-) следует отнести к электронодонорным заместителям, причем замена группы -NH- на -О- приводит к уменьшению элек-тронодонорных свойств.

4) Величина торсионного угла ср' не зависит от не зависит от природы группы X (-NH- или -О-) во фрагменте ДГП-Х- и составляет 68,0.71,6°. Торсинный угол <р" для всех типов соединений -19,9.-14,6° при X = -NH- и -6,9.-5,0° при X = -О-. Торсионные углы фс (угол между плоскостью, в которой лежит связь C=N и плоскостью бензилиденово-го бензольного кольца) и фм (угол между плоскостью, в которой лежит связь C=N и плоскостью анилинового ароматического кольца) зависят от заместителя в «-положении ароматического кольца, ориентации мостика и природы атома, связывающего ДГП фрагмент и ближайшее к нему бензольное кольцо, и лежат в пределах -15,7 .7,9° и -37,8 .-14,8° соответственно.

5) В качестве обобщенного параметра геометрии молекул предложен диэдральный угол 9 между плоскостями ароматических колец. Величина угла 0 для анти- изомеров исследуемых азометинов составляет 10,0.46,2° и уменьшается с увеличением длины алифатического фрагмента. Такие заместители, как -Hal и -CN не оказывают существенного влияния на величину угла 9.

6) Между температурой кристаллизации (Tk) и величиной угла 9 существует взаимосвязь, причем увеличению угла 9 между рядами (при условии идентичности алкоксильных групп) в последовательности 9 (II) < 9 (I) <9 (III) < 9 (IV) соответствует снижение температуры кристаллизации в этой же последовательности.

7) Для азометинов с заместителями -Н, -Hal, -CN, -ООСН3, на основании установленной связи между величиной угла 9 и температурой кристаллизации, прогнозируемая температурная зависимость между рядами: Tk (III) < Tk (IV) < Tk (I) < Tk (II) подтверждена экспериментально известными экспериментальными значениями Tk для некоторых синтезированных оснований Шиффа с заместителями -Н и -Вг.

8) Установлена связь между ЖК активностью и величиной угла 9. Показано, что между рядами, при условии идентичности алкоксильных групп, с ростом величины диэдрального угла снижается смектическая и растет нематическая ЖК активность, а также сужается ширина температурного интервала существования смектической мезофазы.

9) Корреляция между дипольным моментом р. и типом ЖК активности, а также шириной температурного интервала существования мезофазы отсутствует. Между рядами, при условии идентичности алкоксильных групп, с увеличением величины jj, повышаются температуры фазовых переходов, и увеличивается ширина температурного интервала существования смектической мезофазы.

10) Отрицательное значение энергии НСМО и сравнительно небольшая разница в энергиях НСМО и ВЗМО молекул азометинов 7,7. .8,9 эВ свидетельствуют о выраженной склонности к межмолекулярному взаимодействию.

11) Более низкие значения Евзмо бимолекулярных структур по сравнению с Евзмо изолированных молекул свидетельствуют о возможности образования рассматриваемых бимолекулярных структур. Торцевое взаимодействие в исследуемых азометинах, способствующее образованию нема-тических ЖК, обеспечивается присутствием в молекуле ДТП фрагмента и происходит на уровне занятой М04 и М05, а боковое взаимодействие, способствующее образованию смектических ЖК,— сопряженной ароматической системы на ВЗМО, причем образование бимолекулярных структур с параллельным и антипараллельным расположением молекул равновероятно.

Диссертационная работа выполнялась в рамках единого заказа-наряда по тематическому плану НИР УГНТУ (1997-2000 г.г.) Министерства образования,

Межвузовской научно-технической программы "Химические продукты и * реактивы" (Указание Министерства общего и профессионального образования РФ от 22.12.1997г., № 747-19), и Федеральной целевой программы "Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки на 1997 - 2000 гг." (ФЦП "Интеграция", Решения Совета ФЦП от 26 июля 1997 г., 16 апреля 1998 г., 23 апреля 1999г.).

Автор считает своим долгом выразить благодарность за предоставленную возможность использования необходимого программного обеспечения и помощь в обсуждении результатов раздела, посвященного алгоритмическому поиску мезоморфных веществ доктору химических наук, профессору, Тю-риной JI. А., за консультации и ценные советы — кандидату химических наук Мурзе М. М., доктору физико-математических наук Скалдину O.A., доктору химических наук, профессору, Талипову Р. Ф.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Просочкина, Татьяна Рудольфовна

Выводы

1. Синтезированы 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензи-лиден-4-К-оксианилины, где R= -СН3 ^ -Ci0H2i. Установлено, что

- конденсация 4-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензаль-дегида с ароматическими аминами позволяет получить более высокий выход по сравнению с синтезом, основанным на конденсации 3,4-дибром-4-метилтетрагидропирана и 4-аминобензилиден-4'-алкоксианилинов;

- кипячение в среде абсолютного тетрагидрофурана в течении 4 ч. обеспечивает 65-81% выход 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]-бензилиден-4-алкоксианилинов.

2. Жидкокристаллическими свойствами из числа синтезированных 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден-4-Я-оксианилинов обладают основания Шиффа с R= -С4Н9 -С10Н21, при этом азометины

- если R= -С4Н9 -C6H]3 образуют как смектическую, так и ' нематическую мезофазу;

- если R= -С7Н15 -С10Н21 проявляют только нематические свойства.

3. Проведен компьютерный анализ взаимосвязи "структура—ЖК активность" с помощью аналитического блока системы "SARD" в ряду 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5ил)амино]бензилиден-4-алкоксианилинов, выявлено, что:

- положительное влияние на ЖК активность оказывают такие фрагменты, как -ДГП, -NH-, -(СН2)з-, отрицательное >С=0 и —СН<;

- соответствие результатов прогноза и экспериментальных данных составляет 70%.

4. На основании квантовохимического полуэмпирического AMI расчета с полной оптимизацией геометрии 4'-[(5,6-дигидро-4-метил-2Н-пиран-5-ил)амино]бензилиден-4-алкоксианилинов и оснований Шиффа аналогичного строения, содержащих ДГП фрагмент (всего 88 соединений), установлено, что:

- ДГП-NH- и ДГП-О- фрагменты относятся к электронодонорным заместителям, причем электронодонорная способность снижается при замене -NH- группы на -О-;

- величина торсионного угла ф1 не зависит от природы группы X (-14 Н-или -О-) во фрагменте ДГП-Х- и составляет 68,0.71,6°. Торсионный угол ф" для всех типов соединений -19,9.-14,6° при X = -ИН- и -6,9.-5,0° при X = -О-. Торсионные углы фС и фМ зависят от природы заместителя в «-положении бензольных колец, ориентации мостика и природы атома, связывающего ДТП фрагмент и ароматическое кольцо и лежат в пределах -15,7 .7,9° и -37,8 . -14,8° соответственно;

- в качестве обобщенного параметра геометрии молекул предложен диэдральный угол 0 между плоскостями ароматических колец. Для антиизомеров азометинов I—IV рядов 0 составляет 10,0.46,2°, при этом: с увеличением длины алкоксильного фрагмента 0 уменьшается. Такие заместители, как -Р, -С1, -Вг, -I, -СИ не оказывают существенного влияния на величину угла 0; между температурой кристаллизации Тк и величиной угла 0 существует взаимосвязь, причем росту угла 0 между рядами (при условии идентичности алкоксильных групп) соответствует снижение Тк; установлена связь между типом жидкокристаллической активности и величиной угла 0, при этом между рядами с увеличением 0 снижается смектическая и возрастает нематическая жидкокристаллическая активность, а также сужается ширина температурного интервала существования смектической мезофазы;

- между рядами исследуемых соединений, при условии идентичности алкоксильных групп, с увеличением величины дипольного момента р повышаются температуры фазовых переходов и увеличивается ширина температурного интервала существования смектической мезофазы.

5. Сопоставление структуры орбиталей изолированных молекул и бимолекулярных состояний показывает, что

- образованию смектической мезофазы способствует взаимодействие молекул за счет граничных орбиталей (ВЗМО— НСМО);

- образованию нематической мезофазы способствует взаимодействие молекул за счет внутренних орбиталей на ДГП фрагменте.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Просочкина, Татьяна Рудольфовна, 2000 год

1. Williams Е. L. Liquid Crystals for Electronic Devices, Noyes Data Corp., Park Ridge— London, 1970

2. Fergason J. L. Acoustical Holography. Vol. 2, Plenum Press, New York— London, 1970, p.53

3. Crawford G. P., Firehammer J. A., Lawandy N. M. Lasing Pixels: a New Application for PDLCs. // Liq. Cryst. Today.- 1998,-v.8.-№2,-p.7-10

4. Reinhardt D. Product News. High Reflective TFT LCDs and Plastic LCD Modules from Sharp. // Liq. Cryst. Today.- 1998,- v.8.- № 4,- p. 14

5. Tobias M. International Handbook of Liquid Crystal Displays 19751976, London: Ovum Ltd., 1975

6. Meier G., Sackmann В., Grabmaier J.G. Applications of Liquid Crystals, Berlin:Springer Verlag, 1975

7. Усольцева В. А. Жидкие кристаллы и их практическое применение. // Журнал ВХО им. Менделеева,- 1983,- t.XXVIIL- №2,- с.Ю (130)

8. Liquid crystals and Their Applications, ed. Kallard Th. New York: Optozonic Press, 1975

9. Киселев А. В., Яшин Я. И. Газо-адсорбционная хроматогра-фия. М.: Наука,- 1967.- 256 с.

10. Emsley J. W., Lindon J.С. NMR Spectroscopy using liquid crystal solvents. Oxford: Pergamon Press, 1975, p.53

11. Америк Ю. Б. Образование и разрушение молекул в анизотропных средах: Дис. д-ра хим. наук. М.: ИНХС АН СССР, 1974, 307с.

12. Америк Ю. Б., Кренцель Б. А. Химия жидких кристаллов и мезоморфных полимерных систем.— М.: Наука, 1981.- 288с.

13. Адамчик А., Стругальский 3. Жидкие кристаллы.— М.: Советское радио, 1979.

14. Кларк Т. Компьютерная химия. — М.: Мир, 1990.

15. Gray G. W. Molecular structure and properties of liquid crystals.— London; New York.— Acad. Press, 1962

16. Беляков В. А. Жидкие кристаллы. — M.: Знание, 1986.

17. Чандрасекар С. Жидкие кристаллы.— М.: Мир, 1980,- 434с.

18. Vorlander D. Chemische Kristallographie der Flüssigkeiten. Leipzig, Verlag, 1904

19. Болотин Б. M., Лосева М. В. Жидкие кристаллы,- М.: Химия, 1979, с.12

20. Brown G. HL; Shaw W. G. The Mesomorfic State. // Chem. Rev.- 1961.-v. 57,- p.1049-1157

21. Kelker H., Hätz R. Morphologie und Phasenübergänge Flüssigkristalliner Systeme. // Ber. Bunsenges. Phys. Chem.-1974.- v.78.- p. 819-834

22. Gray G., Mosley A. Trends in the Nematic-Isotropic Liquid Transition Temperatures for the Homologous Series of 4-n-Alkoxy- and 4-n-Alkyl-4'-Cyanobiphenils. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part II.- 1976.-p. 97-102

23. Титов В. В., Ковшев Е. И., Карамышева JI. А., Пурвансукас Г. В., Даукшас В. К. Жидкокристаллические соединения. II. Реакция п-н-алкилбензальдегидов с п-аминобензонитрилом. // X. Г. С.- 1975,- № 10.-с.1364-1367

24. Ибатуллин У. Г., Сафаров М. Г. Органические реактивы на основе дигидропирановых соединений. // Всесоюз. конф. " Орг. реактивы и товары бытовой химии на основе нефтехим. сырья" Уфа, 1983. Тезисы плен, докл.-1983,-с.5

25. Никитин В. И., Сидоренко В. К. Третичные трехатомные спирты ацетиленового и этиленового рядов и их превращения. // Журн. орг. химии.-1966,-т.2.-вып. 10,- с.1734-1741

26. Donelly J. A., Bennett Н. Р., О' Brien S., О' Grady J. Rearrangement of Epoxycyclopropanes. Reaction of Cyclopropil Ketons with Dimethylsulfoxonium and Dimethylsulfonium Methylides. // Chem. Ind.- 1972.- v. 12,- p. 500-501

27. Olasson L. J., Claesson A. Synthesis of 2,5-Dihydrofurans and 5,6-Dihydro-2H-Pyrans by Silver (I) Catalyzed Cyclization of Allenic Alcohols.// Synthesis.- 1979,- № 9. p. 743

28. Боголепова E. И., Фридман P. А., Башкиров A. H. Внутримолекулярное диспропорционирование непредельных простых эфиров. //Изв. АН. СССР. Сер. хим.- 1978,- № 10,- с.2429

29. Bunnele W. Н., Seamon D. W. et. al. The Synthesis of 4-Halotetrahydropyrans and 4-Halo-5,6-Dihydro-2H-Pyrans via the Lewis Acid Promoted Cyclization of Acetals of Homoallylic and Homopropargylic Alcohols. // Th. Lett.- 1984,- v.25.- № 25.- p. 2653

30. Пат. 4381242 США, МКИ Д06М 13/16. Получение и органолептическое применение продуктов, полученных по реакции Принса из диизоамиленов. / Boden R. М. // РЖХ,- 1984,- ЗР 620П

31. Пат. 4495359 США, МКИ C07D 309/18. Продукты реакции Принса из диизоамилена, их органолептическое применение и получение. / Boden R. М.//РЖХ,- 1985,-23Р692П

32. Романов Н. А., Кантор Е. А., Караханов Р. А., Рахманкулов Д. JI. Синтез замещенных 5,6- и 3,6- дигидро-2Н-пиранов кислотной конденсацией изобутилена и а-метил стирол а с ароматическими альдегидами. //Журн. орг. химии,- 1982,- т.18,- вып. 2,- с.403

33. А. с. 883039 СССР, МКЛ С07Д 309/20. Способ получения 5,6-дигидро-2Н-пиранов/ Сафаров М. Г., Биккулов Р. М., Иатуллин У. Г. и др, // Б. И,- 1981,- №43

34. Ansell М. F., Charalambides A. A. Aromatic Aldehydes as Dienophiles. // J. Chem. Soe. Chim. Commun.- 1972,- № 6,- p. 739-740

35. Coppi L., Ricci A., Taddei M. Synthessis of 4-Halotetrahydropyranas from Allylsilanes and Carbonnyl Compounds in the Presense of Lewis Acids. // Th. Lett.- 1987,- v.28.- № 9.- p. 973-976

36. Pat. 2422648 US. Dihydropyrans. / Williams P. H., Ballard S. A. // C. A.- 1947.-v.4L- 5551

37. Пат. 4115408 США, МКИ С07Д 309/04. 2-Алкил-4-фенилдигидропираны и методы повышения органолептических свойствпищевых добавок или табачных отдушек. / Виналс Д. Ф., Кивала Т. и др. // Р. Ж. X,- 1979,- 12Н 179П

38. Elecko P., Toma S. Organicke Syntezy па Anorganickych Nosicoch. // Chem. Listy.- 1984,- v.78.- p. 1288-1300

39. Pierre L. Catalysis of Organic Reactions by Inorganic Solids. // Acc. Chem. Res.- 1986,- v.19.- p. 121-127

40. Elecko P., Toma S. Pokroky Organickej Syntezy na Anorganickych Nosicoch.// Chem. Listy.- 1987,- v.81.- p. 1058-1087

41. Hojo M. Organic synthesis with the use of silica del as an effective catalyst. // "New Synth. Metodol. and Funct. Interest. Compound Proc. 3 rd Int. Kyoto Conf., New Aspects Organ. Chem. 1985",- Tokyo, Amsterdam.- 1986.-p.43-62

42. Розенгарт M. И., Вьюнова Г. M., Исагулянц Г. В. Слоистые силикаты как катализаторы. // Усп. Химии,- 1988,- т.57,- вып.2,- с.204-227

43. Юрьев Ю. К., Ревенко О. И. Каталитические превращения гетероциклических соединений. 57. Превращение 2-алкилтетрагидропиранов в 2-лкилпентаметиленсульфиды. // Журн. Общ. Химии,- 1961,- т.31.- вып.6,- с.1883-1885

44. Donelly J. A., James J. G. Further Rearrangements of Cyclopropyl Epoxydes. Formation of Cyclobutanes and Cyclobytenes. // J. Chem. Soc Perk in Trans I.- 1975,- № 22,- p. 2364-2368

45. Пат. 929658 Великобр., МКИ С07Д. Способ получения 4-метил-5,6-дигидро-2Н-пирана. / Addy L. Е., Habeshaw J. // Р Ж. Х 1965 - 2Н 113П

46. Рахманкулов Д. JI., Кантор Е. А., Романов Н. А., Мусавиров Р. С. Методы получения дигидропиранов и их приизводных. // Основной орг. синтез и нефтехимия,-Ярославль,- 1982,- вып. 16,-с.47-57

47. Рахманкулов Д. JL, Караханов P.A., Злотский С. С. и др. Химия и технология 1,3-диоксацикпанов. Технология органических веществ, т.5 // М,-ВИНИТИ,- 1979,- 288с.

48. Нейланд О. Я. Органическая Химия,- Москва, "Высшая Школа".-1990,-с.133

49. Роде В. В., Некрасов JI. И., Терентьев А. Т. Исследования в ряду хелатных полимеров. // Высокомолекулярные соединения,- 1962,- №4,-с.13-19

50. Коган М. И. Химия красителей,- Москва, "Госхимиздат",- 1956 -с.419

51. Григорьева Н. Е., Зуева Р. М. Строение и окраска п-фенилзамещенных анилов глутаконового диальдегида. // Журн. Общ. Химии,- 1956,-т.26,- с.107-111

52. Портная Б. С., Левкоев И. И. Исследования в области азометиновых красителей. VIII. Об окраске индоанилиновых красителей — производных 2-ациламинофенолов. // Журн. Орг. Химии,- 1965,- т.1,- вып. 12,- с.2202-2212

53. N. V. Usoltseva е. a. In: Advances in Liquid Crystal Research and Applications. Oxford, Pergamon Press, Budapest, Akademiai Kiado, 1980, p. 767.

54. Кульберг JI. M., Рыклик С. Г., Юфа П. А., Вельтман Р. П. Синтез и свойства сульфаметина. // Журн. Общ. Химии,- 1956,- т.26,- с.168

55. Matsuo Y. Formation of Schiff Bases of Pyridoxal Phosphate Reaction with Metal Ions. // J. Am. Chem. Soc.- 1957,- v.79.- p.2011

56. Eichhorn G. L., Dawes J. W. Комплексы витамина Вб и производных Щиффовых оснований с металлами. // J. Am. Chem. Soc.- 1954,- v.76,-p.5663

57. Герм. Пат. 1007769,- май. 9,- 1957. Anils of Dialdehydes. / Schäfer W., Wegler R. // Farbenfabriken Bayer Act.- Ges.- CI. 120, 22.

58. Трефилова JI. Ф., Постовский И. Я. Некоторые производные дифенила и их туберкулостатическая активность. // ДАН СССР.-1957 №1.-с. 116-119

59. Давыдов Б. Э., Кренцель Б. А., Попов Ю. А. О получении и электрофизических свойствах некоторых полишиффовых оснований. // Высокомолекулярные соединения,- 1963 №3,- с.321-324

60. Gilmour Н. S. A. The Photochemistry of Organic Solid State.- in. "Physics and Chemistry of Organic Solid State", Wiley J., N. Y.-1963.- v. 1- p. 330

61. Имаев M. Г. Азометиновые красители некоторых замещенных анилидов ароилуксусных кислот. // Журн. Общ. Химии,- 1962,- т.32,- с. 1958

62. Миз. Теория фотографического процесса,- "Гостехтеоретиздат",-1949.-749с.

63. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. Москва, "Химия".- 1973,-с.206

64. Жидкие кристаллы. // Под ред. С. И. Жданова. — М.:Химия, 1979.

65. Shubert Н., Lorentz Н. J., Hoffmann R. Neue Kristallin — Flüssige p-Terphenylderivate. // Z. Chem.- 1966,- Bd.6.-№9.- S.337-338

66. Demus D., Demus H., Zaschke H. Flüssige Kristalle in Tabellen. Leipzig, VEB Deutscher Verlad Grundstoffindustrie, 197669. Offenlegs №2026280

67. Maier W., Saupe A. Eine Einfache Moleculare Theorie des Nematischen Kristallinflüssigen Zustandes. // Z. Naturforsch.- 1958,- Bd. 13a.- №7,- S.564-566

68. Kaplan J. I., Drauglis E. On the Statical Theory of the Nematic Mesophase. // Chem. Phys. Lett.-19,71.- v.9.- №6,- p.645

69. Chandrasekhar S., Madhusudana N. V. // Mol. Cryst. Liq. Cryst.- 1970,-v.l0.-№l-2.- p.141

70. Freiser M.J. // Mol. Cryst. Liq. Cryst.- 1971,-v.14.-p.165

71. Maier W., Markau К. Bestimmung des Nematischen Ordnungsyrades an den Kristallinflüssigeen Schmelzen von drei Aliphatischen Diensäuren. // Z. Physik. Chem. (BRD)-1961,- Bd.28.- №3-4. S.190-202.

72. Demus D. Messungen der Dielektrizitätskonstante und des Dielektrisohen Verlustes in der Nematishen Phase des 4-n-pentyloxybenzoesäure-4'n-octyloxyphenylesters. // Z. Chem.- 1975,- Bd.l5.-№1.- S.l

73. Castellano J. A., Coldmacher J. E., Barton L. A. e. a. Liquid Crystals II. Effects of Terminal Group Substitution on the Mesomorphic behavior of Some Benzylydeneanilmes. // J. Org. Chem.- 1968,- v.32.- №9. p.3501-3504

74. Veen J. van der, Grobben A. N. // Mol. Cryst. Liq. Cryst.- 1971,- v. 15,-p.239

75. Vorländer D. // Z. Physik. Chem.- 1927,- Bd.l26a.- S.449

76. Weygand C. Hand- and Jahrbuch chemische Physic. Bd. II, Teil 3C. Chemische Morphologie der Flüssigkeiten und Kristalle. Acad. Verlag, Leipzig, 1941.

77. Purkina A., Volchek B. Liquid Crystalline Ordering in Melts of Thermotropic Polymers with Malonic Acid Fragment in Space. // Mol. Cryst. Liquid Cryst.- 1995,- v. 265,- p.p. 209-224

78. Demus D., Hauser A., Selbmann Ch., Weissflog W. // Crystal Res. And Techno!.- 1984,-v. 19,-p. 271

79. Osman M. A. // Mol. Cryst. Liquid Cryst.- 1985,- v. 128,- p. 45

80. Sanyal Nitish. K., Tiwari S. N. Theoretical Study on Some Thermotropic Liquid Crystals. // Program and Abstract Book.- 16th International Liquid Crystal Conference, 24-28 June, 1996,- Kent State University.- Kent, Ohio, USA-A1P.13.-P-4

81. Petrov M., SimovaP. // J. Phys. D.- 1985,-№18,-p.239

82. Saitoh G., Satoh M., Hasegawa E. Estimating Dielectric Anisotropy of Liquid Crystal Compounds. // Program and Abstract Book.- 16th International Liquid Crystal Conference, 24-28 June, 1996,- Kent State University.- Kent, Ohio, USA- B3P.43.-P-92

83. Maier W., Meier G. Eine Einfache Theorie der Dielektrischen Eigenschaftch Homogen Erientierter Kristallinflussigen Phasen des Nematichen Typs. //Z. Naturforch.- 1961,- v. 16a.- p. 262-267

84. Gupta S., Mandal P., Paul S. Crystal and Molecular Structure of Liquid Crystal Compound 5-(trans-heptylcyclohexyl)-2-(4-cyanophenyl)- pyrimidine. //

85. Program and Abstract Book.- 15th Congr. Int. Union Crystallogr.- 19-28 July, 1990,- Bordeaux. // Acta Crystallogr., A.- 1990,- v. 46, suppl.- p. 190

86. Takashi I. // Summer European Conference on Liquid Crystals, 19-25

87. Aug., 1991,-Vilnius.-Abstr. Vol.1.-c.A2th

88. Siripitavananon B.J. et al // 16 Congr. Int. Union Crystallogr., Dtijing, 21-29 Aug. 1993., I-XVI: Collect Abstr.- Beijing, 1993.-c.181

89. Dewar M. J. S., Riddle R. M. Factors Influening the Stabilities of Nematic Liquid Crystals. // J. Am. Chem. Soc.- 1975,- v.91.- №23.-p.6658

90. Glaser M. A., Nendel M., Clark N. A., Walba D. M. Microscopic Structure of an Antiferroelectric Liquid Crystal. // Book of Abstracts- European Conference on Liquid Crystals 99, 25-30 April, 1999,- Hersonissos- Crete, Greece.- 0-42

91. Jin В., Ling Z., Takanishi Y., Ishikawa K., Takezoe H., Fukuda A., Kakimoto M., Kitazume T. // Phys. Rev.- 1996,- E 53,- R4295

92. Ito N., Sakamoto K., Ushioda S. // 23th Japan Liquid Crystal Conference, 1997

93. Qotschalla U., Hanemann Т., Böhm M. С., Haase W. Conformation Analysis and Absorbtion Properties of Anthraquinone Dyes- a Quanumchemical Approach. // Mol. Cryst. Liquid Cryst.- 1991,- v. 207,- p.p.103-116

94. Murty B. V. R. Refinement of the Structure of Anthraqunone. // Z. Kristallograph.- I960.- v. 113.- p.445-465

95. Friedemann R., Uslar S, Uslar W. // Mol. Cryst. Liquid Cryst.- 1990,- v. 192,- p.p.155-160

96. Allinger N. L., Yuh Y. H.//QCPE.- 1981-v. 13.-p.395

97. Friedemann R., Gründler W. // Z. Phys. Chem.- 1984,- v. 265,- p.561

98. Haase W., Paulus H., Pendzialek R. // Mol. Cryst. Liquid Cryst.- 1983.-v. 100.-p.211

99. Haase W., Paulus H., Pendzialek R. // Mol. Cryst. Liquid Cryst. (Lett.)-1983,-v. 92.-p.237

100. Kleinpeter E., Köhler H., Lunow A., Tschierske C., Zaschke H. Liquid-Crystalline Behaviour of 2,5-disubstituted 1,3-dioxanes Subject to the Flexibility of Terminal Chains. // Tetrahedron.- 1988,- v.44.- p.1609

101. Petterson I., Liljefors T. // J. Comp. Chem.- 1987,- v.8.- p.l 139

102. Carsky P., Selzle H. L., Schlag E. W. // Chem. Physics.- 1988,- v.125.-p. 165

103. Hess S., FrenJkel D., Allen M. P. On the amsotropy of diffusion in nematic liquid crystals: test of a modified affine transformation model via molecular dynamics. //Molec. Phys.- 1991,- v.74.- p.765-774

104. Allen M. P., Brown J. T., Warren M. A. Computer simulation of liquid crystals. // J. Phys. Cond. Mat.-1996.- v.8.- p.9433-9437

105. Wilson M. R. Molecular Modelling. In the Handbook of Liquid Crystals Vol. 1: Fundamentals, 111:3 (Wiley-VCH, Weinheim 1998)

106. Wilson M. R., Dunmur D. A. Molecular Mechanics Modelling of Structure/Property Relationships in Liquid Crystals. // Liq. Cryst.- 1989,- v.5 p. 987-999

107. Dunmur D. A., Wilson M. R. Structure-Property Relationships in Liquid Crystals: Can Modelling do better then Empiricism? // Molec. Simulation.-1989,- v.4.- p.37-59

108. Martin del Rio E. Estudio de las propiedades interfaciales de cristales liquidos nematicos, PhD thesis, Seville University, 1996

109. De Miguel E., Martin del Rio E., Brown J. T., Allen M. P. Effect of the attractive interactions on the phase behaviour of the Gay-Berne liquid crystal model. //J. Chem. Phys.- 1996,- v.105.- p.4234-4249

110. Allen M. P., Wilson M. R. Computer Simulation of Liquid Crystals. // J. Comput. Molec. Design.- 1989,- v.3.- p.335-353

111. Wilson M. R. The phase behaviour of short chain molecules: a computer simulation study. // Molec. Phys.- 1995,- v.85.- p.193-205

112. Gray C., Gubbins K. E. Theory of Molecular Fluids, Clarendon Press, Oxford, 1984

113. Allen M. P., Mason C. P., De Miguel E., Stelzer J. Structure of molecular liquids. // Phys. Rev.- 1995,- E 52,- R25

114. Berardi R., Emerson A. P. J., Zannoni C. Monte Carlo investigations of a Gay-Berne liquid crystal. // J. Chem. Soc. Faraday Trans.- 1993,- v.89 -p 4069-4078

115. Allen M. P., Warren M. F. Simulation of structure and dynamics near the isotropic-nematic transition. // Phys. Rev. Lett.-1997.-v.78.-p.1291-1294 http .//www.phv.bris. ac.uk/research/theory/simulation/what, htm

116. Wilson M. R. Computer simulations of mesogenic molecules using realistic atom-atom potentials. // Mol. Cryst. Liq. Cryst.- 1991- v. 198,-p.465-477 http: //www. dur. ac. uk/~dchO www/staff/mr w. html

117. Gay J. G., Berne B. J. //J. Chem. Phys.- 1981.- v.74.- p.3316

118. Wilson M. R., Allen M. P., Warren M. A., Sauron A., Smith W. Computer simulation of liquid crystals on the T3D. // Daresbury Laboratory Information Quarterly for MD and MC Simulations.-1995,- February.- p.43

119. Велик А. В., Потемкин В. А. Новый подход к компьютерному моделированию атомных радиусов. // Журн. Общ. Химии,- 1993,- т.63,-Вып.6,- с.1201-1203

120. Велик А. В., Потемкин В. А. Модифицированная модель DENSON в оценке относительной плотности веществ. // Ж.Ф.Х.- 1992,- т.66,- №1,-с. 140-142

121. Велик А. В., Потемкин В. А., Гревцева Ю. Н. Новая группа молекулярных дескрипторов, зависящих от температуры. // ДАН,- 1993.-т.332,- №4,- с.466-468

122. Велик А. В., Потемкин В. А., Гревцева Ю. Н. Возможности прогноза плотности и фазовых переходов мезогенных веществ. // Журн. Физ. Химии.-1995,- т.69,- №1.- с.101-105

123. Велик А. В., Потемкин В. А., Белоусов Д. В. Новый индекс, позволяющий определить направление перегруппировки Боултона -Катрицкого. // Изв. Вузов. Химия и Хим. Технология,- 1992,- т.35,- № 3,-с.49-52

124. Аркадьев А.Г., Браверман Э.М. / / Обучение машины классификации обьектов. —М. —1971.

125. Кадыров Ч.Ш., Тюрина Л.А., Симонов В.Д., Семенов В.А. / / Машинный поскк химических препаратов с заданными свойствами. — Ташкент. —1989.

126. Thiemann Т., Vill V. Development of an incremental system for the prediction of the nematic-isotropic phase transition temperature of liquid crystals with two aromatic rings. // Liq. Cryst.- 1997.-v.22,- p.519-523

127. Schröder R., Kränz H., Vill V., Meyer B. Predicting the transition temperature of smectic liquid crystalline compounds from their structure using artifical neural networks. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.- 1996,- v.2,- p.p. 16851689

128. Vill V., Tunger H.-W., M. von Minden. Structural Variation of Liquid Crystalline Trioxadecalines. // J. Mater. Chem.- 1996,- v.6.- p.p.739-745

129. Мурза M. M., Рахматуллина В. С., Сафаров М. Г. Жидкокристаллические производные пирана. // Х.Г.С.- 1990,- №5,- с.601-602

130. Мурза М. М., Подлипчук И. П., Сафаров М. Г. Синтез азометинов пиранового ряда. // Ж.Ор.Х,- 1990,- т.26,- вып.2,- с.384-386

131. Мурза М. М., Тарасенко А. Е., Сафаров М. Г. Новые жидкокристаллические производные пирана. // Х.Г.С.- 1991.- №7,- с.897-899

132. Тюрина JI. А., Семенов В. А., Немерюк М. П. // Хим.-фарм. журн -1981,- №12,- с.44-50

133. Аркадьев А. Г., Браверман Э. М. Обучение машины классификации объектов,-М.: Знание, 1971.

134. Моделирование обучения и поведения,- М., 1975.

135. Bell S. С., Conklin G. L., Childress S. J. // J. Org. Chem. -1964,- v.29.-№8,- p.2368-2372

136. Fischer E., Frey Y. //J. Chem. Pys.- 1957,- v.27.- p.808

137. Агрономов A. E. Избранные главы органической химии,- М.: МГУ. -1975. - 444с.

138. Аверьянов Е. М. Стерический эффект концевых заместителей в азометинах и термостабильность нематической фазы. / / Журн. структур, химии,- 1993,- т.34,- № 4,- с. 89-97.

139. Потапов В. М. Стереохимия.— М.: Химия, 1976.-с.569.

140. Райд К. Ф. Курс физической органической химии,- М.: Мир, 1972

141. Геворкян А. А., Казарян П. И. // X. Г. С,- 1981,- № 8,- с. 1025

142. Казанский Б. А. // СОП,- № 4,- с.ЗО 1853.

143. Справочник химика,-М.: Наука, 1963.-т. 2.-с.454

144. Бурштейн К. Я., Шорыгин П. П. Квантово-химические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии,- М.: Наука, 1989

145. Слета JI. А. Химия: Справочник,- Харьков: Фолио; Ростов н/Д.: Феникс, 1989,- 496с.

146. Жидомиров Г. М., Багатурьянц А. А., Абронин И. А. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций,- М.: Химия, 1979.- 296с.

147. Hoffman R. // J. Chem. Phys.- 1963,- v.39.- p.1397

148. Hoffman R. // J. Chem. Phys.- 1964,- v.40.- p.2474

149. Rem R. et. al. // J. Chem. Phys.- 1966,- v.45.- p.4743

150. Carrol D. C., Armstrons А. Т., McGlynn S. P. // J. Chem. Phys.- 1966,-v.44.- p.1865

151. Pullman A. et. al. // Theor. Chim. Acta.- 1968,- v.10.- p.231

152. PopleJ. A. //Trans. Faraday. Soc.- 1953,-v.49.-p.1375

153. Веселов M. Г., Местечкин M. M. // Лит. физ. сборн 1963 - т.З -с.276

154. Fisher-Hjalmars I. // J. Chem. Phys.- 1965,- v.42.- p.1962

155. Pople J. A., Beveridge D. L. Approximate Molecular Orbital Theory. McGraw-Hill, 1970

156. Dewar, M.J.S. et al. // J. Am. Chem. Soc.- 1975,- v.97.- p.1285

157. Dewar, M.J.S. , Rzepa H. S. Gaseous Ions. 4. MINDO/3 Calculations for Some Simple Organic Cations and for Their Hydrogen Elimination Reactions. // J. Am. Chem. Soc.- 1977,- v.99.- p.7432

158. Bacon A.D., Zerner M.C. // Theor. Chim. Acta.- 1979.-v.53.-p.21-54

159. Anderson W.P., Edwards W.D., Zerner M.C. // Inorgan. Chem.- 1986.-v.25.- p.2728

160. Ridley J., Zerner M. C.//Theor. Chim. Acta.- 1973,-v.32.-p. 111-134

161. Ridley J., ZernerM. C.//Theor. Chim. Acta.- 1976,-v.42.-p.223-236

162. Zerner et. al.// J. Am. Chem. Soc.- 1980 v. 102 - p.589

163. Dewar, M.J.S. et al. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parameters. // J. Am. Chem. Soc.- 1977 v.99-p.4899

164. Dewar, M.J.S. et al. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. // J. Am. Chem. Soc.- 1985,- v.107.- p.3902-3909

165. Pople J. A. // Int. J. Mass Spectrom. Ion. Phys.- 1976,-v. 17,-p. 1

166. Stewart J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods I. Method. // J. Comp. Chem.- 1989,- v.10.- № 2,- p,209-220

167. Dewar M. J. S., Ford G. P.//J. Am. Chem. Soc.- 1977,-v.99.-p.1685

168. Dewar M. J. S., Ford G. P. Ground States of Molecules. 44. MNDO/3 Calculations of Absolute Heat Capacities and Enthropies of Molecules without Internal Rotation. // J. Am. Chem. Soc.- 1977,- v.99.- p.7822

169. Dewar M. J. S., Broun S.B., Ford G. P. Et al. Ground States of Molecules. 51. MNDO (Modified Neglect of Diatomic Overlap) Calculations of Kinetic Isotope Effect. //J. Am. Chem. Soc.- 1978,- v. 100,- p.7832

170. Dewar M. J. S., Bergman J. G., Suck S. H., Wiener P. K. // Chem. Phys. Lett.- 1976,- v.38.- p.266

171. Dewar M. J. S., Yamaguchi Y., Suck S. H. // Chem. Phys. Lett 1978 -v.59.- p.541

172. Dewar M. J. S., Stewart J. J. P. // Chem. Phys. Lett.- 1984,- v. 111-p.415

173. Dewar M. J. S., Doubledau C. MNDO/3 Study of the Norrison Type II Reaction of Butanal. //J. Am. Chem. Soc.- 1978,- v. 100,- p.4935