Квантово-механическое исследование строения молекул карбонильных соединений Х2 СО и СН n Х3-n CНО (Х=Н, F, Cl) в основном и низших возбужденных электронных состояниях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Батаев, Вадим Альбертович

• Батаев, Вадим Альбертович
• кандидат химических наук
• 2001

Оглавление диссертации кандидат химических наук Батаев, Вадим Альбертович

Введение

Глава I. Литературные данные оении молекул карбонильных соединений в основном и низших возбужденных электронных состояниях. Основные задачи диссертационной работы

1.1. Общие сведения о геометрическом строении карбонильных соединений в основном электронном состоянии

1.2. Общие сведения о строении карбонильных соединений в низших возбужденных электронных состояниях

1.3. Строение молекул Х2СО (X = Н, F, С1) в основном и низших возбужденных электронных состояниях

1.4. Строение молекул СХ3СНО (X = Н, F, С1) в основном и низших возбужденных электронных состояниях

1.5. Строение молекул СН2ХСНО и СНХ2СНО (X = F, С1) в основном и низших возбужденных электронных состояниях

1.6. Основные задачи диссертационной работы

Глава II. Используемые методы расчета

II. 1. Общая схема исследования

11.2. Орбитальная модель карбонильного фрагмента

11.3. Выбор метода расчета ППЭ

11.4. Квантово-механическая задача о колебаниях большой амплитуды. Общая формулировка

11.5. Одномерное приближение для внутреннего вращения

11.6. Одномерное приближение. Инверсионное движение

11.7. Двумерное приближение. Торсионно-инверсионная задача

Глава III. Расчеты молекул Х2СО (Х=Н, F, С1)

III. 1. Результаты тестовых расчетов молекулы Н2СО

111.2. Расчеты геометрических параметров молекул Х2СО (X=F,C1) в основном So-электронном состоянии

111.3. Расчеты геометрических параметров и барьеров инверсии молекул

Х2СО (X=F, CI) в низших возбужденных Tj- и Si-электронных состояниях

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Квантово-механическое исследование строения молекул карбонильных соединений Х2 СО и СН n Х3-n CНО (Х=Н, F, Cl) в основном и низших возбужденных электронных состояниях»

Исследование конформационного поведения нежестких молекул вызывает большой интерес, связанный с тем, что конформационные эффекты в значительной мере определяют важнейшие свойства молекул и веществ [1-9]: электрические, оптические и термодинамические характеристики, реакционную способность и биологическую активность, механизмы химических (в том числе, фотохимических) реакций и другие. Прогнозирование свойств, зависящих от внутреннего вращения и инверсии (наиболее частых проявлений нежесткости), требует анализа движений ядер в молекулярной системе, например, сечений поверхностей потенциальной энергии (ППЭ), отвечающих движениям вдоль соответствующих координат.

В настоящее время для изучения строения ППЭ активно используются расчетные методы. В случае молекул, находящихся в основном электронном состоянии, накоплен большой экспериментальный материал и разработаны мощные квантово-химические методы, позволяющие во многих случаях предсказывать структурные данные с большой точностью. Тем не менее, даже в этом случае расчет строения конформационно нежестких молекул в общем случае не является тривиальной задачей. Для молекул в возбужденных электронных состояниях объем экспериментальных данных сравнительно невелик, а проведение квантово-химических расчетов сталкивается с объективными трудностями (некоторые из них будут описаны ниже). Часто оказывается, что имеющейся информации недостаточно для того, чтобы a priori выбрать оптимальную методику теоретического исследования молекул того или иного класса, находящихся в возбужденных электронных состояниях. Поэтому необходимо проводить расчеты с использованием всех доступных методов и разных базисов атомных орбиталей и, затем, сравнивая рассчитанные результаты с имеющимися экспериментальными данными, выбирать методы расчета и базисные наборы, способные удовлетворительно описывать конформационное поведение молекул в возбужденных электронных состояниях. 5

Для получения надежной структурной информации и оценки качества тех или иных приближений естественно совместное использование квантово-химического исследования и спектрального эксперимента, т.е. решение прямой и обратной задач для одного и того же объекта разными методами. Такой подход помогает избежать ошибок при интерпретации спектральных данных и, кроме того, позволяет получить информацию о степени надежности квантово-механических конструкций, используемых как в прямых, так и в обратных задачах.

В предлагаемой работе представлены результаты теоретического исследования структуры и конформационного поведения ряда молекул карбонильных соединений Х2СО, СХ3СНО, СН2ХСНО и СНХ2СНО (X = F, С1) в основном (So) и низших возбужденных синглетном (Si) и триплетном (Ti) электронных состояниях.

Для этих молекул (кроме Х2СО) возможно внутреннее вращений в So-, Si- Ti-электронных состояниях, а при переходе в низшие возбужденные электронные состояния — также и инверсия карбонильного фрагмента, наблюдаемая для некоторых (но не всех) родственных соединений. Молекулы СН2ХСНО и СНХ2СНО могут существовать в виде смеси конформеров.

Выбор карбонильных соединений в качестве объекта теоретического исследования определялся следующими соображениями:

1. молекулы карбонильных соединений широко используются в качестве реагентов для органического синтеза и, в частности, для проведения фотохимических реакций, в связи с чем необходима информация об их строении в основном и возбужденных электронных состояниях;

2. несмотря на важную роль, которую молекулы карбонильных соединений играют в органической химии, их строение, особенно в возбужденных состояниях, изучено неполно; 6

3. сравнительно простые молекулы, выбранные для исследования, могут служить модельными структурами для более сложных молекул этого класса, а два исследуемых ряда соединений (CH2FCHO—CHF2CHO—CF3CHO и СН2С1СНО—СНС12СНО— CCI3CHO) позволяют проследить за особенностями изменения характеристик, определяемых влиянием заместителя при карбонильной группе;

4. экспериментальные данные, полученные в нашей лаборатории методом электронно-колебательной спектроскопии для молекул CF3CHO и CCI3CHO, позволяют провести их сравнение с теоретическими предсказаниями. В свою очередь результаты расчетов для более сложных молекул могут быть использованы при их экспериментальном исследовании.

Диссертационная работа выполнялась в соответствии с темами "Спектры и строение органических и элементоорганических соединений" (№ гос. per. 01.9.60 012800) и "Равновесия в газовой фазе, внутреннее вращение и конформационные равновесия" (№ гос. per. 01.9.60 012799) и при частичной поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты №№ 96-15-97469, 00-15-97346, 01-03-32116, 98-03-33233а, 98-03-33232а). 7

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Батаев, Вадим Альбертович

Основные результаты и выводы

Проведены систематические квантово-механические расчеты ряда молекул карбонильных соединений в So- и низших возбужденных Si- и Ti -электронных состояниях.

1. Изучены системы Н2СО, F2CO, С12СО, СН3СНО, CF3CHO, CCI3CHO, CHF2CHO, СНС12СНО, CH2FCHO, СН2С1СНО. Проведен анализ применимости основных методов квантово-химического расчета ППЭ в So-, Si- и Ti-электронных состояниях. Определены варианты расчета (методы и базисы АО), способные передать тонкие конформационные эффекты [на примере систем Н2СО (Sb Ti), F2CO (Si), Cl2CO (SO, CH3CHO (S0, SbTi), CF3CHO (So, Si, Ti), CCI3CHO (So, Si), CH2C1CH0 (So, Sb TO, CHF2CHO (So, Sb TO].

2. Показано, что исследованные молекулы в So-состоянии имеют плоские (или почти плоские) карбонильные фрагменты. Потенциальные функции внутреннего вращения замещенных ацетальдегида в So-состоянии весьма разнообразны. В возбужденных Si- и Ti-состояниях замещенных ацетальдегида минимумы ППЭ смещены относительно минимумов в So-состоянии и по торсионной координате, и по координате, описывающей инверсию карбонильного фрагмента. Во всех случаях имеется шесть минимумов на ППЭ, соответствующих трем парам энантиомеров. Таким образом Sj<—So-и Ti<— So-возбуждение всех исследованных молекул вызывает поворот волчков и пирамидальное искажение карбонильных фрагментов.

3. Сравнение результатов расчетов ППЭ и энергий колебательных уровней в одномерных и двумерном приближениях указывает на взаимосвязь движений большой амплитуды для производных ацетальдегида: инверсия сопровождается торсионным движением. С ростом торсионных и инверсионных квантовых чисел происходит быстрая делокализация волновых функций, поэтому корректное описание динамики исследуемых систем требует использования многомерных (по крайней мере, двумерных) моделей. Однако для низших колебательных состояний хорошие оценки можно получать и в

152 одномерных приближениях, если учитывать кривизну одномерных сечений. В большинстве случаев расчетные оценки колебательных переходов хорошо согласуются с экспериментальными.

4. Впервые методами квантовой химии оценены геометрические характеристики и инверсионные или торсионные барьеры молекул СЬСО (Si), CF3CHO (Si, Т]), CCI3CHO (Si, Ti), CHF2CHO (Si, TO, CHCI2CHO (Si, TO, CH2FCHO (Si, TO и CH2CICHO (Si, TO- Рассмотрены закономерности в изменении строения ППЭ производных формальдегида и ацетальдегида в зависимости от заместителей.

5. На примере молекул Н2СО (Sb ТО, F2CO (Si), С12СО (Si), СН3СНО (S0, Sb TO, CF3CHO (So, Si, TO, CCI3CHO (So, Si), CHF2CHO (So, Si, TO и CH2CICHO (So, Si, TO показано, что сравнение результатов квантово-химического моделирования и эксперимента следует проводить не только по оценкам характеристик ППЭ, но и по системам колебательных уровней.

153

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Батаев, Вадим Альбертович, 2001 год

1. Волькенштейн М.В., Ельяшевич М.А., Степанов Б.И. Колебания молекул. — M.-JL: ГИТЛ, 1949. Гл. 28.

2. Волькенштейн М.В. Строение и физические свойства молекул. — М.-Л.: Изд. АН СССР, 1955, —640 с.

3. Годнев И.Н. Вычисление термодинамических функций по молекулярным данным. — М.: ГОНТИ, 1956.

4. Мидзусима С. Строение молекул и внутреннее вращение. — М.: ИЛ, 1957. — 264 с.

5. Волькенштейн М.В. Конфигурационная статистика полимерных цепей. — М.: Изд. АН СССР, 1959.

6. Илиел Э., Аллинджер Н., Энжиал С., Моррисон Г. Конформационный анализ. — М.: Мир, 1969.

7. Введение в фотохимию органических соединений. /Под ред. Т.О. Беккера. — Л.: Химия, 1976.

8. Внутреннее вращение молекул. / Под ред. В.Дж. Орвилл-Томаса. — М.: Мир, 1977. — 512 с.

9. Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. — М.: Мир, 1982.

10. Наумов В.А., Катаева О.Н. Молекулярное строение органических соединений кислорода и серы в газовой фазе. —М.: Наука, 1990.

11. Наумов В.А., Хаген К. Внутреннее вращение, конформации и молекулярные структуры газообразных соединений со связями (О)С—С. Строение дихлор-метилфенилкетона. //Ж. орган, химии. — 1999. — Т. 35. № 3. — С. 356-367.

12. Moule D.C., Walsh A.D. Ultraviolet Spectra and Excited States of Formaldehyde. // Chem. Rev. — 1975. — V. 75. N. 1. — P. 67-84.

13. Годунов И.А., Яковлев H.H. Экспериментальные исследования структуры и конфор-маций молекул карбонильных соединений в основных и низших возбужденных электронных состояниях. //Ж. структ. химии. — 1995. — Т. 36. № 2. — С. 269-285.

14. Годунов И.А., Яковлев Н.Н. Исследование структуры и конформаций молекул методом электронно-колебательной спектроскопии. // Ж. физ. химии. — 1993. — Т. 67. №2, —С. 351-360.

15. Годунов И.А., Абраменков А.В., Куднч А.В. Потенциальные функции инверсии молекул карбонильных соединений в низших возбужденных электронных состояниях. // Ж. физ. химии. — 1999. — Т. 73. № 11. — С. 2004-2010.

16. Годунов И.А., Абраменков А.В., Яковлев Н.Н. Определение потенциальных функций инверсии молекул по экспериментальным данным: современное состояние и проблемы. // Ж. структ. химии. — 1998. — Т. 39. №. 5. — Р. 947-961.

17. Годунов И.А., Яковлев Н.Н., Аверина Е.Б. Si—So-Вибронный спектр и строение молекулы фтораля в Si-состоянии. // Изв. АН. Сер. хим. — 1998. — № 2. — С. 294-299.

18. Clouthier D.J., Ramsay D.A. The Spectroscopy of Formaldehyde and Thioformaldehyde. // Ann. Rev. Phys. Chem. — 1983. — V. 34. — P. 31-58.

19. Bruna P.J., Hachey M.R.J., Grein F. Benchmark Ab Initio Calculations of Formaldehyde, H2CO. // J. Mol. Struct. (Theochem.). — 1997. — V. 400. — P. 177-221.

20. Foresman J.B., Head-Gordon M., Pople J.A., Frisch M.J. Toward a Systematic Molecular Orbital Theory for Excited States. // J. Phys. Chem. — 1992. — V. 96. N. 1. — P. 135-149.

21. Hadad C.M., Foresman J.B., Wiberg K.B. Excited States of Carbonyl Compounds. 1. Formaldehyde and Acetaldehyde. // J. Phys. Chem. — 1993. — V. 97. N. 17. — P. 42934312.

22. Merchan M., Roos B.O. A Theoretical Determination of the Electronic Spectrum of Formaldehyde. // Theor. Chim. Acta. — 1995. — V. 92. — P. 227-239.

23. Hachey M.R.J., Bruna P.J., Grein F. The Spectroscopy of Formaldehyde. III. Out-of-plane Potential and Geometry Optimizations for Singlet States. // J. Mol. Spectrosc. — 1996. — V. 176. N. 2. —P. 375-384.

24. Nakajima Т., Kato S. An Ab Initio Study of the Internal Conversion Rate from the First Singlet Excited State to the Ground State in Formaldehyde. // J. Chem. Phys. — 1996. — V. 105.N. 14,—P. 5927-5938.

25. Kapur A., Steer R.P., Mezey P.G. Ab Initio SCF-MO Calculations of Features of the Lowest Triplet State Potential Surfaces of Several Tetraatomic Carbonyl Compounds. // Can. J. Chem.— 1982,— V. 60, —P. 100-105.155

26. Bruna P.J., Hachey M.R.J., Grein F. Spectroscopy of Formaldehyde. 2. Multireference Configuration Interaction Study on Triplet and Quintet States of H2CO. // J. Phys. Chem. — 1995. — V. 99. N. 45. — P. 16576-16585.

27. Baba M., Nagashima U., Hanazaki I. Barrier Height to Inversion of Aliphatic Carbonyl Compounds in the Si(n,7i*) State; Ab Initio Study of Formaldehyde. // Chem. Phys. — 1985.1. V. 93, —P. 425-430.

28. Pacansky J., Waltman R.J., Ellinger У. Structures and Infrared Spectra of Perfluoroaldehyde and Perfluoroacetaldehyde. //J. Phys. Chem. — 1994. — Y. 98. N. 18. — P. 4787-4792.

29. Judge R.H., Moule D.C. Analysis of the 254.7 nm Absorption System of Carbonyl Fluoride. // J. Chem. Phys. — 1983. — V. 78. N. 8. —P. 4806-4810.

30. Moule D.C., Foo R.D. Analysis of the 2973-A Absorption System of Phosgene. // J. Chem. Phys. — 1971. —V. 55. N. 3. —P. 1262-1268.

31. Francisco J.S., Li Z., Hand M.R., Williams I.H. Theoretical Characterization of the Lowest и—>71* Electronic State of CF20. Is It Planar or Non-planar? // Chem. Phys. Lett. — 1993.1. Y. 214.N. 6.—P. 591-597.

32. Kilb R.W., Lin C.C., Wilson E.B. Calculation of Energy Levels for Internal Torsion and Over-All Rotation. II. CH3CHO Type Molecules. Acetaldehyde Spectra. // J. Chem. Phys.1957. — V. 26. N. 6. — P. 1695-1703.

33. Verdier P.H., Wilson E.B. Jr. Relative Intensities of Microwave Absorption Line. // J. Chem. Phys. — 1958. — V. 29. N. 2. — P. 340-347.

34. Herschbach D.R. Calculation of Energy Levels for Internal Torsion and Over-All Rotation. // J. Chem. Phys. — 1959. —V. 31. N. 1. — P. 91-108.

35. Bauder A., Gunthard Hs.H. Internal Rotation in Acetaldehyde. // J. Mol. Spectrosc. — 1976.

36. V. 60. N. 1-3, —P. 290-311.

37. Turner P.H., Cox A.P. Centrifugal Distortion and Internal Rotation in the Microwave Spectrum of Acetaldehyde. // Chem. Phys. Lett. — 1976. — V. 42. N. 1. — P. 84-88.156

38. Turner P.H., Сох A.P., Hardy J.A. Microwave Spectrum of Acetaldehyde with Asymmetric CH2D and CHD2 Internal Rotors. // J. Chem. Soc., Far. Trans. II. — 1981. — V. 77. N. 7. — P. 1217-1231.

39. Liang W., Baker J.G., Herbst E., Booker R.A., De Lucia F.C. The Multimeter-Wave Spectrum of Acetaldehyde in its Two Lowest Torsional States. // J. Mol. Spectrosc. — 1986. — V. 120. N. 2. — P. 298-310.

40. Maes H., Wlodarczak G., Baucher D., Demaison J. The Millimeter- and Submilliveter-Wave Spectra of Acetaldehyde: Centrifugal Distortion and Internal Rotation Analysis. // Z. Naturforsch. Ser. A. — 1987. — V. 42. N. 1. — P. 97-102.

41. Knight D.W., Сох A.P., Pedersen T. Internal Rotation in Nitrosometan and Acetaldehyde: Incremental Effect of Deuterium Substitution on the Potential for Methyl Torsion. // J. Mol. Struct. — 1988. — V. 189. N. 1-2,—P. 187-201.

42. Baker J.G., Petty G.C. Torsional Motion in Acetaldehyde Studied by Microwave and Double Resonance Spectroscopy. // J. Mol. Struct. — 1988. — V. 189. N. 1-2. — P. 227-238.

43. Martinache L., Bauder A. Microwave Spectrum of Acetaldehyde-l-ф: Deuterium Quadrupole Splittings and Internal Rotation Analysis. // Chem. Phys. Lett. — 1989. — V. 164. N. 6. —P. 657-663.

44. Van Eijck B.P. Influence of Molecular Vibrations on Substitution Coordinates. // J. Mol. Spectr. — 1982. — V. 91. N. 2. — P. 348-362.

45. Quade C.R. Contributions of the Interaction of Internal Rotation with Other Vibrations on the Effective Potential Energy for Internal Rotation in Molecules with Symmetrical Internal Rotors. // J. Chem. Phys. — 1980. — V. 73. N. 5. — P. 2107-2114.

46. Kato C., Konaka S., Iijima Т., Kumira M. Electron Diffraction Studies of Formaldehyde, Acetaldehyde and Acetone. // Bull. Chem. Soc. Jap. — 1969. — V. 42. N. 8. — P. 2148-2158.

47. Iijima Т., Tsuchiya S. Zero-Point Average Structure of a Molecule Containing a Symmetric Internal Rotors. // J. Mol. Spectr. — 1972. — V. 44. N. 1. — P. 88-107.

48. Fately W.G., Miller F.A. Torsional Frequencies in the Far Infrared. Molecules with a Single Methyl Rotor. // Spectrochim. Acta. — 1961. — V. 17. N. 8. — P. 857-868.

49. Souter C.E., Wood J.L. Combined Infrared and Microwave Determination of Torsional Parameters. // J. Chem. Phys. — 1970. — V. 52. N. 2. — P. 674-682.157

50. Hallenstein H., Winter F. K-Structure Analysis of the A and E Components of the Torsional Fundamental of Acetaldehyde and Investigation of Torsional Combination Bands. // J. Mol. Spectr. — 1978.— V. 71. N. 1-3. —P. 118-144.

51. Kleiner I., Godefroid M., Herman M., Mc Kellar A.R.W. The Fundamental Torsion Band in Acetaldehyde. // J. Mol. Spectr. — 1990. — V. 142. N. 2. — P. 238-253.

52. Crighton J.S., Bell S. Internal Rotation in the Spectrum of Acetaldehyde. // J. Molec. Spectrosc. — 1985,— V. 112. N. 2, —P. 315-327.

53. Goodman L., Kundu Т., Leszczynski J. Energetic Consequences of the Multidimensional Nature of Internal Rotation in Acetaldehyde. // J. Amer. Chem. Soc. —- 1995. — V. 117. N. 7. —P. 2082-2088.

54. Ozkabak A.G., Goodman L. Effect of Sceletal Relaxation on the Methyl Torsion Potential in Acetaldehyde. // J. Chem. Phys. — 1992. — V. 96. N. 8. — P. 5958-5968.

55. Leszczynski J., Goodman L. Importance of Polarization and Correlation Effects in ab initio Prediction of the Acetaldehyde Methyl Torsional Barrier. // J. Chem. Phys. — 1993. — V. 99.N. 6,—P. 4867-4868.

56. Goodman L., Leszczynski J., Kundu T. Sign of Уб Term in Internal Rotation Potential of Acetaldehyde. Theory and Experiment in Harmony. // J. Chem. Phys. — 1994. — V. 100. N. 2, —P. 1274-1277.

57. Wiberg K.B., Thiel Y., Goodman L., Leszczynski J. Acetaldehyde: Harmonic Frequencies, Force Field, and Infrared Intensities. // J. Phys. Chem. — 1995. — V. 99. N. 38. — P. 13850-13864.

58. Guo D., Goodman L. Nature of Barrier Forces in Acetaldehyde. // J. Phys. Chem. — 1996. — V. 100. N. 30. — P. 12540-12545.

59. Yakovlev N.N., Godunov I.A. The a3A"<—X'A' electronic spectra of acetaldehyde-h4 and -d4. // Can. J. Chem. — 1992. — V. 70. — P. 931-934.158

60. Герцберг Г. Электронные спектры и строение многоатомных молекул. — М.: Мир, 1969. —772 с.

61. Lucazeau G., Sandorfy С. On the Far-Ultraviolet Spectra of Some Simple Aldehydes. // J. Mol. Spectr. — 1970. — V. 35. N. 2. — P. 214-231.

62. Heath B.A., Robin M.B., Kuebler N.A., Fisanick G.J., Eichelberger T.S. Multiphoton Ionization Spectroscopy of Acetaldehyde in Its Lowest Ridberg State. // J. Chem. Phys. — 1980,—V. 72.N. 10, —P. 5565-5570.

63. Gordon R.D. The Conformation of Acetaldehyde in Its n-3S Ridberg State. // J. Chem. Phys. — 1980, — V. 73. N. 11. — P. 5907.

64. Hubbard L.M., Bocian D.F., Birge R.R., The Nature of the W<-S0 Transition. The First Excited Singlet State of Acetaldehyde. // J. Amer. Chem. Soc. — 1981. — V. 103. N. 12. — P. 3313-3320.

65. Eichelberger T.S., Fisanick G.J. Multiphoton Ionization Spectroscopy of the 3s Ridberg State in the Deuterated Acetaldehydes. // J. Chem. Phys. — 1981. — V. 74. N. 11. — P. 5962-5970.

66. Noble M., Lee E.K.C. The Jet-cooled Electronic spectrum of Acetaldehyde and Deuterated Derivatives at Rotational Resolution. // J. Chem. Phys. — 1984. —V. 81. N. 4. — P. 16321642.

67. Baba M., Hanazaki I., Nagashima U. Si(n,7C*) States of Acetaldehyde and Acetone in Supersonic Beam: Methyl Internal Rotation and C=0 Out-of-Plane Wagging. // J. Chem. Phys. — 1985. — V. 82. N. 9. — P. 3938-3947.

68. Crighton J.S., Bell S. Electronic Spectrum of Acetaldehyde: Vibrational Analysis of the 182-nm System. // J. Mol. Spectr. — 1985. — V. 112. N. 2. — P. 304-314.

69. Moule D.C., Ng K.H.K. The Conformational Changes Accompanying the a3A"<—XJA' Triplet-Singlet Electronic Excitation of Acetaldehyde, CH3CHO. // Can. J. Chem. — 1985, —V. 63. N. 7. —P. 1378-1381.

70. Donaldson D.J., Richard E.C., Struckler S.J., Viada V. Spectroscopy of the (no-3s) Ridberg State of Isolated and Clustered Acetaldehyde. // J. Chem. Phys. — 1988. — V. 92. N. 19. — P.5514-5517.159

71. Tominaga К., Yamauchi S., Hirota N. Time-Resolved Electron Paramagnetic Resonance Triplet States of Aliphatic Carbonyl Compounds. // J. Chem. Phys. — 1990. — V. 94. N. 11.— P. 4425-4431.

72. Peterson M.R., De Mare G.R., Csizmadia I.G., Strausz O.P. Theoretical Studies of C2H40 Isomers. // J. Mol. Struct. — 1983. — V. 92. N. 3-4. — P. 239-253.

73. Baba M., Nagashima U., Hanazaki I. Ab Initio Study of the Methyl Internal Rotation of Acetaldehyde in the Si(n,7t*) State. // J. Chem. Phys. — 1985. — V. 83. N. 7. — P. 35143519.

74. Crighton J.S., Bell S. Structure and Potential Energy Functions for Acetaldehyde: Ab Initio Calculations of ХЧ, A1 A", and вЧ' States. // J. Mol. Spectrosc. — 1985. —V. 112. N. 2. — P. 285-303.

75. Altmann J.A., Doust T.A.M., Osborne A.D. A Theoretical Study of the Geometry of the First Triplet of Acetaldehyde and of Its Fragmentation into Free Radicals. // Chem. Phys. Lett. —1980. — V. 69. N. 3. — P. 595-599.

76. Peterson M.R., De Mare G.R., Csizmadia I.G., Strausz O.P. Conformations of Triplet Carbonyl Compounds: Formaldehyde, Acetaldehyde, Propionaldehyde and Acetone. // J. Mol. Struct. (Theochem.). — 1981. — Y. 86. N. 3. — P. 131-147.

77. Klessinger M., Rotter Т., Wulten Ch.V. Semiempirical Valence-Electron Calculations of Excited State Geometries and Vibrational Frequencies. // Theor. Chim. Acta. — 1991. — V. 80. N. 1. —P. 1-17.

78. Setokuchi O., Simizu Y. Electron Correlation on Torsional and Inversion Barrier Heights of Acetaldehyde and Acetone in Sifajc») State: CASSCF and CAS-MP2 Study. // J. Mol. Struct. (Theochem.). — 1997. — V. 401. — P. 29-33.

79. Банкер Ф. Симметрия молекул и молекулярная спектроскопия. — М.: Мир. 1981. — 452 с.

80. Munoz-Caro С., Nino A., Moule D.C. Theoretical Determination of the Torsion-Wagging Structure of the Si<—S0 Electronic Spectrum of Acetaldehyde. // Chem. Phys. — 1994. — V. 186. —P. 221-231.

81. Liu H., Lim E.C., Munoz-Caro C., Nino A., Judge R.H., Moule D.C. The Ti(rai*)<-So Laser Induced Phosphorescense Excitation Spectrum of Acetaldehyde in Supersonic Free Jet:160

82. Torsion and Wagging Potentials in the Lowest Triplet State. // J. Chem. Phys. — 1996. — V. 105. N. 7. — P. 2547-2552.

83. Liu H., Lim E.C., Nino A., Munoz-Caro C., Judge R.H., Moule D.C. The Torsion-Inversion-Bending Energy Levels in the Si(n,z*) Electronic State of Acetaldehyde. // J. Mol. Spectrosc. — 1998, —V. 190. N. 1.— P. 78-90.

84. Munoz-Caro C., Nino A., Moule D.C. A Structural of Ab Initio Study of the Ti Triplet State of Acetaldehyde. The Effect of Electron Correlation and Additional functions in the basis set. // J. Mol. Struct. (Theochem.). — 1994. — V. 121. — P. 9-17.

85. Nino A., Munoz-Caro C., Moule D.C. Wagging and Torsion Vibronic Structure in the Ti—-So Electronic Spectrum of Acetaldehyde. // J. Phys. Chem. — 1994. — V. 98. N. 6. — P. 1519-1524.

86. Weersink R.A., Cramb D.T., Wallace S.C., Gordon R.D. Torsion-Inversion Coupling in the Si State of Acetaldehyde. // J. Chem. Phys. — 1995. — V. 102. N. 2. — P. 623-632.

87. Berney C.V. Spectroscopy of CF3COZ Compoinds — III. Vibrational Spectrum and Barrier to Internal Rotation of Trifluoroacetaldehyde. // Spectrochim. Acta. — 1969. — V. 25A. — P. 793-809.

88. Schwendeman R.H. Ph.D. Thesis. University of Michigan. 1956. (цит. no 93.).

89. Woods R.C. Microwave Spectrum, Dipole Moment, and Barrier to Internal Rotation of Fluoral. // J. Chem. Phys. — 1967. — V. 46. N. 12. — P. 4789-4799.

90. Knight D.W., Cox A.P. Combined Microwave-Optical Barrier Determination for Molecules with a Heavy Symmetric Internal Top: CF3NO and CF3CHO. // Chem. Phys. Lett. — 1096.

91. V. 132. N. 3. — P. 103-107.

92. Hagen G. Infrared and Raman Spectra of Chloral and Normal Coordinate Analysis of Acetaldehyde, Fluoral, Chloral, and Bronal. // Acta Chem. Scand. — 1971. — V. 25. N. 3.1. P. 813-832.161

93. Francisco J.S., Williams I.H. Ingrared and Ultraviolet Spectroscopic Characterization of Trifluoroacetaldehyde. // Mol. Physics. — 1992. — V. 76. N. 6. — P. 1433-1441.

94. Durig J.R., Fanning A.R., Sheehan T.G., Guirgis G.A. Far-Infrared Spectra and Barriers to Internal Rotation for the CF3CXO Molecules where X=H, F, CI, Br, CH3 and CF3. // Spectrochim. Acta. — 1991. — V. 47A. N. 2. — P. 279-289.

95. Dodd R.E., Roberts H.L., Woodward L.A. // J. Chem. Soc. — 1957 — P. 2783.

96. Durig J.R., Natter W J. // J. Raman Spectr. — 1981. — V. 11. — P. 32.

97. Durig J.R., Guirdis G.A., Van der Veken B.J. // J. Raman Spectr. — 1987 — V. 18. — P. 549

98. Ottavianelli E., Castro E.A., Jubert A.H. Ab Initio Study of the Electronic, Vibrational and Rotational Properties of Perfluoroacetylchloride and Trifluoroacetaldehyde. // J. Mol. Struct. (Theochem.). — 1992. — V. 254. — P. 279-286.

99. Degard C. // Bull. Soc. Roy. Sci. Liege. — 1938. — V. 57. — P. 36. (цит. no 93.)

100. Lucazeau G., Novak A. Spectres de Vibration des Aldehydes CCI3CHO, CCI3CDO et СВГ3СНО. // Spectrochim. Acta. — 1969. —V. 25A. — P. 1615-1629.

101. Годунов И.А., Яковлев H.H. Вибронный Ti<—So-спектр и строение молекулы фтораля в Ti-состоянии. //Ж. физ. химии. — 1998. — Т. 72. № 6. — С. 1087-1091.

102. Яковлев Н.Н., Михайлов М.Н., Годунов И.А. SiSo-Вибронный спектр и строение молекулы хлораля в Si-состоянии. // Ж. структ. химии. — 1998. — Т. 39. № 3. — С. 507-513.

103. Mellendal Н. A CNDO/2 Study of Rotational Isomerism and Barriers to Internal Rotation of Acetaldehyde and Some of Its Chloro- and Fluoro-Derivatives. // Acta Chem. Scand. — 1972. — V. 26. N. 9. — P. 3804-3806.

104. Phan H.V., Durig J.R. Conformational Stability, Structural Parameters, and Vibrational Frequencies from Ab Initio Calculations on Fluoroacetaldehyde. // J. Mol. Struct. (Theochem.). — 1990. — V. 209. N. 3-4. — P. 333-347.162

105. Castejon H.J., Wiberg K.B. Effect of Fluorine Substitution on the Carbon Acidity of Methane, Methyl Isocianide, Acetonitrile, Acetamide, and Nitromethane. // J. Org. Chem.1989. — V. 63. N. 12. — P. 3937-3942.

106. Bellamy L.J., Williams R.L. Infrared Spectra and Polar Effects. Part IX. Field Effects in a-Halogenated Aldehydes and Acid Chlorides. // J. Chem. Soc. — 1958. — P. 3465.

107. Lucazeau G., Novak A. Spectres de Vibration et Isomeres de Rotation du Monochloroacetaldehyde CH2C1CH0. // J. Chim. Phys., Physicochim. Biol. — 1970. — V. 67, —P. 1614-1619.

108. Karabatsos G.J., Fenoglio D.J. Structural Studies by Nuclear Magnetic Resonance. XX. Conformational Analysis of Chloroacetaldehyde and Bromoacetaldehyde. // J. Amer. Chem. Soc. —1969. V. 91. — P. 1124.

109. Ford R.G. The Microwave Spectrum of Chloroacetaldehyde. // J. Phys. Chem. — 1976. — V. 65. N. 1. —P. 354-362.

110. Dyngeseth S., Schei H., Hagen K. Molecular Structure and Conformations of Chloroacetaldehyde as Determined by Gas-Phase Electron Diffraction. // J. Mol. Struct. — 1983,—V. 102, —P. 45-54.

111. Malloy T.B.Jr, Carriera L.A. On the Barrier at the s-Trans Conformation of Chloroacetaldehyde. // J. Chem. Phys. — 1977. —V. 66. N. 9. — P. 4246-4247.

112. Durig J.R., Phan H.V., Little T.S., Van der Veken B.J. Conformational Analysis and Structural Determinations from Ab Initio Calculations for Chloroacetaldehyde. // J. Mol. Struct. (Theochem.). — 1989. —V. 202. — P. 143-157.

113. Папп JI.B., Хаврюченко В.Д., Шманько И.И., Шманько М.И. Полное силовое поле монохлорацетальдегида. // Укр. хим. журн. — 1990. — Т. 56. № 2. — С. 177-180.

114. Lucazeau G., Novak A. Spectres de Vibration et Structure du Dichloroacetaldehyde. // J. Mol. Struct. — 1970. — V. 5. — P. 85-99.

115. Пб.Папп JI.B., Хаврюченко В.Д., Шманько И.И., Шманько М.И. Колебательные спектры и квантовохимический расчет силового поля дихлорацетальдегида. // Укр. хим. журн.1990. — Т. 56. № 6. — С. 633-636.

116. Bataev V.A., Pupyshev V.I., Abramenkov A.V., Godunov I.A. Quantum-Mechanical Calculations of the Structure and Dynamics of Conformationally Nonrigid Carbonyl163

117. Compound Molecules in the Ground and Excited Electronic States. // Russ. J. Phys. Chem. — 2000. — Y. 74. Suppl. 2. — P. S279-S291.

118. Степанов Н.Ф., Пупышев В.И. Электронное строение и свойства малых молекул. // Современные проблемы квантовой химии. Строение и свойства молекул. —J1.: Наука. 1986. С. 3-77.

119. Schmidt M.W., Baldridge К.К., Boatz J.A., Jensen J.H., Koseki S., Gordon M.S., Nguyen K.A., Windus T.L., Elbert S.T. GAMESS. // QCPE Bulletin. — 1990. — V. 10. — P. 52-54.

120. Granovsky A. A. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html

121. Абраменков A.B. Вычислительные аспекты прямой и обратной задач для модели заторможенного внутреннего вращения. // Ж. физ. химии. — 1995. — Т. 69. №. 6. — С. 1048-1052.

122. Jorgensen W.J., Salem L. The Organic Chemist's Book of Orbitals. — New York: Academic Press. 1973.

123. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. — М.: Химия. 1989. —384 с.

124. Hehre W.J., Radom L., Schleyer P.v.R., Pople J.A. Ab Initio Molecular Orbital Theory. New York: Wiley. 1986.

125. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. 2-е изд., перераб. и доп. — Ростов-на-Дону: Изд-во "Феникс". 1997. — 560 с.

126. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. — М.: Химия. 1986. — 248 с.

127. Кларк Т. Компьютерная химия. — М.: Мир. 1990. — 383 с.164

128. Foresman J.В., Frish A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Method. Second ed. Gaussian Inc., 1996.

129. Pople J.A., Binkley J.S., Seeger R. Theoretical Models Incorporating Electron Correlation. // Int. J. Quantum Chem. Symp. — 1976. — V. 10. — P. 1-19.

130. Степанов Н.Ф., Пупышев В.И. Квантовая механика молекул и квантовая химия. — М.: Изд-во МГУ. 1991. — 364 с.

131. Рамбиди Н.Г., Степанов Н.Ф., Дементьев А.И. Квантовомеханические расчеты двухатомных молекул. // "СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ И ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ" (Итоги науки и техники ВИНИТИ АН СССР). Т. 7. 1979, М. 110 с.

132. Davidson E.R., McMurchie L.E. Ab Initio Calculations of Excited-State Potential Surfaces of Polyatomic Molecules, in Excited States, E.C. Lim, Editor. 1982, New York: Academic Press, p. 1-39.

133. Пупышев В.И., Дементьев А.И., Степанов Н.Ф. Особенности описания потенциальных поверхностей ограниченным вариантом метода ССП. // Структура и свойства молекул. Межвузовский сборник научных трудов. ИХТИ: Иваново. 1988. С. 6-11.

134. Жидомиров Г.М., Счастнев П.В., Чувылкин Н.Д. Квантовохимические расчеты магнитно-резонансных параметров. Свободные радикалы. — Новосибирск: Наука.1978. —368 с.

135. Амос А.Т. Некоторые свойства я-ионов и триплетных состояний / Современная квантовая химия, под ред. A.M. Бродского и В.В. Толмачева. — М.: Мир. 1968. — с. 162-175.

136. Пупышев В.И., Дементьев А.И., Степанов Н.Ф., Симкин Б.Я. Симметрия молекулярных орбиталей. // Строение молекул (экспериментальные и расчетно-теоретические работы). Под ред. Ю.А. Пентина и П.А. Акишина. М.: Изд-во МГУ. 1986. С. 150-168.

137. Жидомиров Г.М., Багатурьянц А.А., Абронин И.А. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций. М.: Химия.1979. 296 с.165

138. Siegbahn E.M. The Configuration Interaction Method / in European Summer School in Quantum Chemistry. Lecture Notes in Quantum Chemistry, B.O. Roos, Editor. 1992, Springer-Verlag. p. 255-294.

139. Вульфов A. JI. Неэмпирическая программа полного конфигурационного взаимодействия для персонального компьютера COVARIANT-FCI. // Ж. структ. химии, —1997. —Т. 38. №6, — С. 1168-1172.

140. Roos B.O. The Multiconfigurational (MC) Self-Consistent (SCF) Theory. / in Lecture Notes in Quantum Chemistry. European Summer School in Quantum Chemistry, B.O. Roos, Editor. 1992, Springer-Verlag: Berlin-Heildelberg. p. 177-254.

141. Ruedenberg K., Schmidt M.W., Gilbert M.M., Elbert S.T. Are Atoms Intrinsic to Molecular Electronic Wavefunctions? I. The FORS Model. // Chem. Phys. — 1982. — V. 71. — P. 41-49.

142. Ruedenberg K., Schmidt M.W., Gilbert M.M. Are Atoms Intrinsic to Molecular Electronic Wavefunctions? II. Analysis of FORS Orbitals. // Chem. Phys. — 1982. — V. 71. — P. 51-64.

143. Ruedenberg K., Schmidt M.W., Gilbert M.M., Elbert S.T. Are Atoms Intrinsic to Molecular Electronic Wavefunctions? III. Analysis of FORS Configurations. // Chem. Phys. — 1982. — V. 71, —P. 65-78.

144. Nakano H. MCSCF Reference Quasidegenerate Perturbation Theory with Epstein-Nesbet partitioning. // Chem. Phys. Lett. — 1993. — V. 207. N. 4-6. — P. 372-378.

145. Nakano H. Quasidegenerate Perturbation Theory with Multiconfigurational Self-Consistent-Field Reference Functions. // J. Chem. Phys. — 1993. — V. 99. N. 10. — P. 7983-7992.

146. Roos B.O. Theoretical Studies of Electronically Excited States of Molecular System Using Multiconfigurational Perturbation Theory. // Acc. Chem. Res. — 1999. — V. 32. N. 2. — P. 137-144.

147. Meyer R., Gunthard Hs.H. General Internal Motion of Molecules, Classical and Quantum-Mechanical Hamiltonian. // J. Chem. Phys. — 1968. — V. 49. N. 4. — P. 1510-1520.

148. Harthcock M.A., Laane J. Calculation of Kinetic Energy Terms for the Vibrational Hamiltonian: Application to Large-Amplitude Vibrations Using One-, Two-, and Three-Dimensional Models. // J. Mol. Spectr. — 1982. — V. 91. N. 2. — P. 300-324.166

149. Meyer R., Wilson E.B. Jr. Rotational Constants of Torsionally Excited Molecules. // J. Chem. Phys. — 1970. —V. 53. N. 10. — P. 3969-3980.

150. Harthcock M.A., Laane J. Calculation of Two-Dimensional Vibrational Potential Energy Surfaces Utilizing Prediagonalized Basis Sets and Van Vleck Perturbation Methods. // J. Phys. Chem. — 1985. —V. 89. N. 20. — P. 4231-4240.

151. Вильсон E., Дешиус Дж., Кросс П. Теория колебательных спектров молекул. — М.: Изд-во Иностр. лит. 1960. — 358 с.

152. Meakin P., Harris D.O., Hirota Е. Barriers to Internal Rotation in Asymmetric Molecules: 3-Fluoropropene. // J. Chem. Phys. — 1969. — V. 59. N. 9. — P. 3775-3778.

153. Meyer R. Flexible Models for Intramolecular Motion, a Versatile Treatment and Its Application to Glyoxal. // J. Mol. Spectr. — 1979. — V. 76. — P. 266-300.

154. Lewis J.D., Malloy T.B.Jr, Chao Т.Н., Laane J. Periodic Potential Functions for Pseudorotation and Internal Rotation. // J. Mol. Struct. — 1972. — V. 12. — P. 427-449.

155. Lewis J.D., Laane J. Periodic Potential Energy Functions with Sine and Cosine Terms. // J. Mol. Spectr. — 1977. —V. 65. — P. 147-154.

156. Goodman L., Kundu Т., Leszczynski J. Getting the Shape of Methyl Internal Rotation Potential Surfaces Right. // J. Phys. Chem. — 1996. —V. 100. N. 8. — P. 2770-2783.

157. Pitzer K.S. И J. Chem. Phys. — 1946. —V. 14. N. 4. —P. 239-243.

158. Ueda Т., Shimanouchi T. Ring-Puckering Motion of 2,5-Dihydrofuran. // J. Chem. Phys. — 1967. — V. 47. N. 10. — P. 4042-4047.

159. Heilbronner E., Gunthard Hs.H., Gerdil R. Linearkombination Hermite'scher Othogonalfunctionen, ein Verfahren zur Behandlung eindimensionaler Molekel-Modelle der Quanten-Chemie. // Helv. Chim. Acta. — 1956. —V. 39. N. 4. — P. 1171-1181.

160. Chan S.I., Stelman D. Oscillators Perturbed by Gaussian Barriers. II J. Chem. Phys.— 1963. — V. 39.N. 3.—P. 545-551.

161. Smeyers Y.G., Melendez F.J., Sement M.L. Ab Initio Theoretical Study of the Methyl and Phosphine Torsion Modes in Ethylphosphine. // J. Chem. Phys. — 1997. — Y. 106. N. 5. — P. 1709-1717.

162. Годунов И.А., Абраменков A.B., Батаев B.A., Пупышев В.И. Потенциальный функции инверсии молекул R2CO (R = Н, F, С1) в низших возбужденных электронных состояниях. // Изв. АН. Сер. хим. — 1999. —№ 4. — С. 645-651.

163. Батаев В.А., Пупышев В.И., Годунов И.А. Неэмпирические расчеты структуры и динамики молекул Н2СО, F2CO и CI2CO в возбужденных электронных состояниях. // Ж. физ. химии. — 1999. — Т. 73. № 9. — С. 1614-1618.

164. Bataev V.A., Pupyshev V.I., Godunov I.A. Structure and Dynamics of Conformationally Non-Rigid Molecules in Excited Electronic State: Ab Initio calculations of the R2CO (R= H, F, CI). // J. Mol. Struct. — 1999. — V. 480-481. — P. 263-267.

165. Dupuis M., Lester W.A. Jr. Ill, Lengsfield B.H., Liu B. Formaldehyde: Ab Initio MCSCF+CI Transition State for H2CO-^CO+H2 on the S0 Surface. // J. Chem. Phys. — 1983. — V. 79. N. 12. — P. 6167-6173.

166. Dunning Т.Н. Jr., Hay P.J. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. // Methods of Electronic Structure Theory. H.F.I. Shaefer, Editor. 1977, Plenum Press, p. 1-27.

167. Carpenter J.H. The Microwave Spectrum and Structure of Carbonyl Fluoride. // J. Mol. Spectr. —1974, —V. 50. N. 1-3, —P. 182-201.168

168. Nakata M., Fukuyama Т., Kuchiysu К., Takeo Н., Matsumura С. Molecular Structure of Phosgene as Studied by Gas Electron Diffraction and Microwave Spectroscopy. The rs, rm and re Structure. // J. Mol. Spectr. — 1980. — V. 83. N. 1. — P. 118-129.

169. Батаев В.А., Пупышев В.И., Годунов И.А. Неэмпирическое изучение торсионных колебаний молекулы фтораля в основном состоянии. // Ж. структ. химии. — 1998. — Т. 39. №3, —Р. 510-517.

170. Батаев В.А., Михайлов М.Н., Абраменков А.В., Пупышев В.И., Годунов И.А. Исследование строения и конформаций молекулы хлораля (CCI3CHO) в основном и низшем триплетном электронных состояниях. // Ж. структ. химии. — 2001. — Т. 42. № 1, —С. 69-79.

171. Батаев В.А., Пупышев В.И., Годунов И.А. Неэмпирическое изучение молекулы фтораля в основном и низших возбужденных состояниях. // Всероссийская Конференция по Теоретической Химии. Тезисы докладов. Казань. 6-9 октября 1997 г. С. 44.

172. Батаев В.А., Михайлов М.Н., Абраменков А.В., Пупышев В.И., Годунов И.А. Исследование строения молекулы хлораля (CCI3CHO) в низшем синглетном электронном состоянии. // Ж. структ. химии. — 2001. —Т. 42. № 5. — С. 868-874.

173. Батаев В. А., Годунов И. А. Потенциальная функция внутреннего вращения монохлорацетальдегида в основном электронном состоянии. Квантово-химический расчет. // Ж. физ. химии. — 2000. — Т. 74. № 1. — С. 103-109.

174. Stevens W.J., Basch Н., Krauss М. Compact Effective Potentials end Efficient Shared-Exponent Basis Sets for the First- and Second-Row Atoms. // J. Chem. Phys. — 1984. — V. 81. N. 12, — P. 6026-6033.

175. Nino A., Munoz-Caro C., Moule D.C. Three-Dimensional Vibrational Study of the Coupling between the Methyl Torsion and the Molecular Frame in the So State of Acetaldehyde. //J. Phys. Chem. — 1995. —V. 99. N. 21. — P. 8510-8515.

176. Годунов И.А., Яковлев H.H., Абраменков A.B. Вибронный Tj<—So-спектр и строение молекулы 2-хлорэтаналя в Ti-состоянии. // Ж. физ. химии. — 2001. — V. 75. N. 3. — Р. 467-473.

177. Батаев В.А., Пупышев В.И., Абраменков А.В., Годунов И.А. Одно- и двумерные модели торсионных и инверсионных колебаний 2-хлорэтаналя в низшем триплетном возбужденном состоянии. // Ж. физ. химии. — 2000. — Т. 74. № 11. — С. 1929-1937.

178. Батаев В.А., Абраменков А.В., Годунов И.А. Одно-и двумерная модели торсионных и инверсионных колебаний 2-хлорэтаналя в низшем синглетном возбужденном состоянии. // Ж. физ. химии. — 2001. — Т. 75. № 8. — В печати.

179. Годунов И.А., Яковлев Н.Н., Абраменков А.В. Вибронный Si<— So-спектр и строение молекулы 2-хлорэтаналя в Si-состоянии. // Ж. физ. химии. — 2001. — В печати.

180. Батаев В.А., Абраменков А.В., Годунов И.А. Неэмпирическое исследование строения и конформаций 2-фторэтаналя в основном и низших возбужденных электронных состояниях. // Изв. АН. Сер. хим. — 2001. — В печати.170

181. Батаев В.А., Долгов Е.К., Абраменков А.В., Курамшина Г.М., Годунов И.А. Неэмпирическое исследование строения 2,2-дифторэтаналя в основном и низшем возбужденном триплетном электронных состояниях. // Изв. АН. Сер. хим. — 2000. — №6, —С. 989-995.

182. Годунов И.А., Яковлев Н.Н., Долгов Е.К., Абраменков А.В. Вибронный Ti<— So-спектр и строение молекулы 2,2-дифторэтаналя в Ti-состоянии. // Ж. физ. хим. — 2001. — Т. 75. № 11. — В печати.

183. Годунов И.А., Яковлев Н.Н., Долгов Е.К., Абраменков А.В., Вибронный Si<—So-спектр и строение молекулы 2,2-дифторэтаналя в Si-состоянии. // Изв. АН. Сер. хим. — 2001. — № 7. — В печати.

184. Батаев В.А., Кудич А.В., Абраменков А.В., Годунов И.А. Неэмпирические квантовомеханические расчеты строения и конформаций молекулы 2,2-дихлорэтаналя в низшем синглетном возбужденном электронном состоянии. // Ж. общей химии. — В печати.