Хиноидные соединения – многофункциональные агенты в редокс-превращениях комплексов металлов и синтезе (моно-)полисульфидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор наук Смолянинов Иван Владимирович

• Смолянинов Иван Владимирович
• доктор наук
• 2020

Оглавление диссертации доктор наук Смолянинов Иван Владимирович

Введение

Список сокращений

Глава 1. Хиноидные соединения и их восстановленные формы -многофункциональные редокс-агенты (литературный обзор)

1.1 Каталитическая активность о-, и-бензохинонов. Синтез и биологические свойства серосодержащих хинонов и их восстановленных форм

1.2 Полифункциональные сульфидные антиоксиданты, содержащие редокс-активные фенольные, пирокатехиновые группы

1.3 Каталитическая активность комплексов переходных металлов с о-хиноидными лигандами

1.4 Реакционная способность и биологическая активность металлоорганических производных сурьмы(У)

1.5 Электросинтез моно- и дисульфидов

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1 Моносульфиды, содежащие пространственно-затрудненный пирокатехин: синтез, редокс-свойства и антиоксидантная активность

2.1.1 Пирокатехин-тиоэфиры с гидрофобными углеводородными группами

2.1.2 Редокс-свойства и антирадикальная активность несимметричных моносульфидов с полярными группами

2.1.3 Пирокатехин-тиоэфиры с дополнительными редокс-активными фрагментами

2.1.4 Пирокатехин-тиоэфиры с физиологически активными и гетероциклическими группами

2.1.5 Пространственно-затрудненные пирокатехины с метилен-тиоэфирным линкером: синтез, редокс-свойства и антирадикальная активность

2.1.6 Бис-пирокатехин (нафтохинон) тиоэфиры: синтез, электрохимические превращения и антирадикальная активность

2.2 Синтез редокс-активных 0-,К-,Б-содержащих оснований Шиффа, изучение электрохимических превращений и антиоксидантной активности

2.2.1 Синтез оснований Шиффа, содержащих несколько редокс-активных фрагментов - (тио-)фенольный, пирокатехиновый, ферроценильный

2.2.2 Редокс-превращения ферроценилсодержащих оснований Шиффа

2.2.3 Электрохимические свойства оснований Шиффа с органическими редокс-активными группами

2.2.4 Антирадикальная, антиоксидантная активность оснований Шиффа

2.3 Пространственно-затрудненные о-, п-(имино)бензохиноны: редокс-превращения, антиоксидантная активность, реакции с сероводородом и тиолами

2.3.1 Пространственно-затрудненные о-(п-)бензохиноны: редокс-превращения и антиоксидантная активность

2.3.2 Электрохимические превращения пространственно-затрудненных о-, п-иминобензохинонов, реакции с супероксид анион-радикалом

2.3.3 Пространственно-затрудненные о-(имино)бензохиноны в реакциях с тиолами: синтез несимметричных дисульфидов

2.3.4 Комплексы переходных металлов с редокс-активными лигандами - окислители

Б^Б

2.4 Синтез, редокс-превращения и анти/прооксидатная активность катехолатных, о-амидофенолятных комплексов сурьмы(У)

2.4.1 Катехолатные, о-амидофенолятные комплексы сурьмы(У), способные к

фиксации молекулярного кислорода

2.4.1.1 Влияние углеводородных групп, связанных с центральным атомом сурьмы(У), на редокс-свойства и антиоксидантную активность о-амидофенолятных, катехолатных комплексов

2.4.2 Синтез, строение, редокс-превращения и антирадикальная активность катехолатных комплексов триарилсурьмы(У) устойчивых в аэробных условиях

2.5 Редокс-активация сероводорода, серы и тиолов в электросинтезе ЯгБп (п=2-4)

2.5.1 Электрохимическая активация H2S в реакциях Б-функционализации циклоалканов

2.5.2 Электросинтез Я28п (п=2,3) в условиях редокс-активации Б28 в присутствии

Б8

2.5.3 Редокс-свойства ЯгБз, взаимодействие их окисленных форм с алкенами

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1 Общие сведения

3.2 Синтез соединений

Выводы

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хиноидные соединения – многофункциональные агенты в редокс-превращениях комплексов металлов и синтезе (моно-)полисульфидов»

Введение

Актуальность проблемы. Природа эффективно встраивает пирокатехиновый (гидрохиноновый) фрагмент в функционирование электрон-транспортной цепи, включает его в структуру нейромедиаторов, флавоноидов, алкалоидов, витамина К, широко использует как основу для получения адгезивных материалов. Хиноидные соединения находят применение в создании средств для хранения и передачи энергии, как компоненты литий-ионных и органических батарей. Возможность существования в нескольких редокс-формах, образующихся в результате переноса одного или двух электронов, обуславливает их участие в каталитических реакциях, электромедиаторных процессах. В последнее время модификация окисленных/восстановленных форм хиноидных соединений ведется по нескольким направлениям: замена атома кислорода на другой гетероатом; введение в хиноидное кольцо дополнительных атомов галогенов, азота, серы, теллура; сочетание о-(и-)хиноновых групп с редокс-активным фенольным, нитронилнитроксильным, ферроценильным фрагментом; встраивание альтернативных бидентатных координационных узлов, наряду с диоксоленовым. Перечисленные выше приемы, связанные с изменением структуры производных хинонов (пирокатехинов), продиктованы современными требованиями к синтезу полифункциональных веществ. Данные соединения используются для дизайна 2Б, 3Б металлоорганических полимеров, участвуют в синтезе фармакологически активных веществ, митохондриотропных антиоксидантов, противовоспалительных средств, могут применяться как платформы для построения молекулярных машин, наноконтейнеров, магнетоактивных наноразмерных агломератов. Серосодержащие производные занимают особое место в ряду производных хинонов, поскольку комбинация определенных структрурных фрагментов с хиноидным кольцом благоприятствует частичному внутримолекулярному переносу электронной плотности, что приводит к появлению необычных физико-химических свойств. Особый интерес вызывает S-функционализация природных антиоксидантов для получения веществ, обладающих множественным антиоксидантным действием.

Особенностью координационных соединений с редокс-активными лигандами является способность последних обратимо принимать и отдавать электроны в ходе химических превращений, оставаясь при этом связанными с металлом. Привлекательной альтернативой металл-радикальному катализу является разделение стадии редокс-превращения и связывания субстрата на металле, что возможно при использовании редокс-активных лигандов как одноэлектронных резервуаров для «облегчения» переноса электрона к субстрату. Подобное разделение функций между связыванием субстрата и его редокс-активацией посредством переноса электрона от или к лиганду - относительно новый тип реакционной способности лигандов в химии и в катализе. Вследствие этого уменьшается необходимость вовлечения

редокс-активного металла, что позволяет расширить границы применения металлов главных групп в катализе. Представляют интерес также и соединения непереходных металлов с редокс-активными лигандами, для которых перенос электрона сопровождается участием органических фрагментов в редокс-превращениях.

Одним из ключевых аспектов реакционной способности хиноидных соединений и комплексов металлов на их основе являются реакции, сопровождающиеся переносом электрона. Альтернативой применения хиноидных соединений в качестве окислителей или дегидрирующих агентов, а также комплексов металлов с редокс-активными лигандами как катализаторов, может являться электрический ток, который является универсальным инструментом для селективного окисления/восстановления химических соединений. Электрохимические методы в настоящее время считаются одними из перспективных способов воздействия на органические соединения, необходимого для их направленного преобразования. В современной органической химии и электрохимии уделяется внимание созданию новых селективных окислительных процессов, способствующих формированию различных химических связей: углерод-углерод, углерод-гетероатом и гетероатом-гетероатом. Это направление активно развивается, поскольку данный подход исключает необходимость предварительной функционализации органических соединений, которая требуется для протекания реакций кросс-сочетания и влечет за собой удорожание целевых продуктов реакции. Несмотря множество методов получения серосодержащих соединений, задача построения С-8 связи остается актуальной в органическом синтезе. Вследствие этого разработка оригинальных подходов к получению органических производных серы, синтез новых веществ, поиск новых свойств в ряду известных соединений и установление взаимосвязи «структура-свойство» является приоритетным направлением в органической химии.

Цель работы заключается разработке нового направления в химии сераорганических соединений, связанного с применением хиноидных соединений и их металлокомплексов в синтезе моно- и полисульфидов, а также с использованием электрохимических подходов к образованию связей С-8, 8-8, исследованием редокс-свойств и биологической активности исходных хиноидных соединений, синтезированных веществ и комплексов металлов. Для достижения поставленной цели в работе решались следующие задачи:

1) Исследование строения, электрохимических свойств и биологической активности моносульфидов с пространственно-затрудненной пирокатехиновой группой.

2) Изучение электрохимической активности новых 0-,К-,8-содержащих оснований Шиффа, сочетающих несколько редокс-активных групп - пирокатехиновую, ферроценильную, (тио)фенольную, определение возможности реализации

внутримолекулярного переноса электрона между редокс-активными фрагментами, исследование анти/прооксидантных свойств.

3) Изучение редокс-свойств, антиоксидантной активности о-(и-)(имино-)бензохинонов, определение их реакционной способности по отношению к тиолам. Исследование реакций комплексов переходных металлов с о-(имино-)бензосемихинолятными лигандами с сероводородом.

4) Изучение строения, электрохимических свойств и антирадикальной активности новых катехолатов трифенилсурьмы^), устойчивых в аэробных условиях. Для катехолатных и о-амидофенолятных производных сурьмы(У) и их спироэндопероксидов установление механизма редокс-превращений, определение влияния лиганда и заместителей при атоме сурьмы(У) на анти/прооксидантную активность.

5) Разработка новых электрохимических способов получения ди(цикло)алкилполисульфидов R2Sn (п=2-4), основанных на прямой (косвенной) активации H2S, S8 или тиолов. Установление оптимальных условий электросинтеза, поиск эффективных редокс-медиаторов окисления H2S, изучение редокс-превращений и реакционной способности окисленных форм трисульфидов в реакциях с алкенами. Научная новизна

• Впервые разработан однореакторный метод получения тиоэфиров, основанный на взаимодействии 3,5-ди-трет-бутил-о-бензохинона с сероводородом и циклическими (линейными) алкенами, алкинами. Получена серия новых несимметричных моносульфидов, сочетающих фрагмент 4,6-ди-трет-бутилпирокатехина с различными гидрофобными, гидрофильными, редокс-активными заместителями при атоме серы. Синтезированы новые бис-пирокатехин-тиоэфиры с различными линкерами.

• Установлен механизм электроокисления тиоэфиров, который варьируется в зависимости от природы функциональных групп, объединенных сульфидным линкером. Изучена антиоксидантная активность соединений в реакциях с супероксид анион-радикалом, дифенилпикрилгидразильным, пероксильными радикалами. Впервые установлена криопротекторная активность пирокатехин-тиоэфиров.

• Впервые синтезированы производные 4,6-ди-трет-бутилпирокатехина с метилентиоэфирным линкером и различными группами, обладающими антиоксидантными свойствами, фармакологической или редокс-активностью, изучены электрохимические свойства и антирадикальная активность.

• Получены новые 0-,N-,S-содержащие основания Шиффа, сочетающие несколько редокс-активных групп: пирокатехиновую, ферроценильную, (тио)фенольную. Впервые показано, что электроактивация ферроценильной группы в результате внутримолекулярного переноса

электрона приводит к внутримолекулярной циклизации с образованием бензоксазолов и бензотиазолов, способствует окислению концевых тио-групп и формированию дисульфидов, ведет к превращению пирокатехинового фрагмента в о-бензохиноновый.

• Проведено комплексное изучение биологической активности синтезированных оснований Шиффа, выявлены несколько соединений с пирокатехиновой группой и 2-меркаптобензимидазольным или бензотиазолиновым фрагментами, обладающих наряду с анти/прооксидантной, антибактериальной и цитотоксической активностью.

• Впервые изучено взаимодействие пространственно-затрудненных о-(п-)-(имино)бензохинонов с супероксид анион-радикалом, предложен механизм реакции, установлено влияние хиноидных соединений на процессы пероксидного окисления липидов. Разработан новый способ получения несимметричных дисульфидов, основанный на реакции окислительного сочетания тиолов в присутствии 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона. Аналогичная реакция также протекает при использовании 2,4-ди-трет-бутил-6-(трет-бутиламино)фенола как эффективного редокс-медиатора.

• Впервые изучено взаимодействие Б28 с комплексами 2п(П), Со(11), N1(11), Сг(Ш), 1п(Ш), содержащими о-иминобензосемихиноновые, о-семихиноновые лиганды. Предложен механизм активации сероводорода комплексами, заключающийся в одноэлектронном окислении Б28. Для комплекса хрома(Ш) с о-семихинолятными лигандами продемонстрирована возможность его использования в качестве редокс-медиатора окисления сероводорода и тиолов.

• Впервые получены катехолатные комплексы трифенилсурьмы(У) на основе пирокатехин-тиоэфиров, изучены электрохимические свойства и антирадикальная активность соединений. Впервые показано, что комбинация катехолатного, о-амидофенолятного лиганда с атомом сурьмы(У) позволяет модулировать анти/прооксидантную активность подобного типа соединений.

• Впервые показано, что электрохимическая 8-функционализация циклоалканов С5-С7 сероводородом в условиях его анодной активации при комнатной температуре приводит к циклоалкантиолам, ди- и трисульфидам. Установлено, что необходимым условием для формирования трисульфидов является образование серы в ходе электролиза. Разработан новый метод получения ди-, три- и тетрасульфидов (Я28п (п = 2-4)), основанный на анодной активации Б28 в присутствии 88. Исследована возможность проведения непрямого электросинтеза Я28п на основе Б28 и циклоалканов при использовании различных редокс-медиаторов.

Практическая значимость работы. Описанные в работе новые подходы к синтезу

несимметричных моно- и дисульфидов, содержащих пирокатехиновые, фенольные и

гетероциклические фрагменты. Данные соединения могут применяться в качестве лигандов при конструировании координационных соединений, в синтезе веществ, обладающих выраженной фармакологической активностью. Проведенные электрохимические исследования являются основой для понимания функционирования соединений при протекании редокс-процессов в биологических системах. Серия пирокатехин-тиоэфиров представляет собой новый класс криопротекторов, обладающих антиоксидантными свойствами и способных заменять мембрано-стабилизирующий агент. Разработанные методики синтеза позволяют проводить реакции окислительного сочетания низкомолекулярных тиолов, встречающихся в нефти, с биологически активными тиолами с получением дисульфидов. Подтверждена возможность использования пирокатехин-тиоэфиров в качестве лигандов при формировании катехолатных комплексов трифенилсурьмы(У). Предложенные методы получения R2Sn (п = 2-4) позволяют вовлекать в синтез доступные и дешевые сульфирующие агенты: сероводород, серу, тиолы, а также циклоалканы. Разработаны и запатентованы прямые и косвенные электрохимические способы окисления сероводорода до серы, получения циклоалкантиолов и полисульфидов R2SП.

Представленные в работе результаты развивают новое научное направление в химии органических соединений серы, заключающееся в использовании хиноидных соединений в синтезе моно-, ди- и трисульфидов симметричного и несимметричного строения, изучении их синтетического потенциала, обусловленного многогранностью редокс-свойств, что позволяет хиноидным соединениям участвовать в (электро-)химических превращениях в качестве реагентов, субстратов и медиаторов переноса электрона.

Объекты и методы исследования. Тиопроизводные 4,6-ди-трет-бутилпирокатехина и его окисленные формы с углеводородными, спиртовыми, фенольными, карбоксильными, аминогруппами, гетероциклическими фрагментами. Основания Шиффа, сочетающие несколько редокс-активных групп - пирокатехиновая, (тио)фенольная, ферроценильная. Пространственно-затрудненные о-, и-(имино)бензохиноны и их восстановленные формы, комплексы переходных металлов и триарил(алкил)сурьмы(У) с подобного типа лигандами. Несимметричные дисульфиды, содержащие различные группы при атомах серы, циклоалкантиолы, дициклоалкилди-, три- и тетрасульфиды. Полученно более 110 новых соединений. Идентификацию новых соединений, исследование их строения в кристаллическом состоянии и в растворе проводили с использованием современных физико-химических методов: ИК-спектроскопия, спектроскопия ЯМР, ЭПР, УФ-видимая спектроскопия, рентгеноструктурный анализ, циклическая вольтамперометрия, электролиз, масс-спектрометрия и элементный анализ. Строение 14 новых соединений в кристаллическом состоянии установлено методом рентгеноструктурного анализа.

На защиту выносятся следующие основные положения:

- синтез моносульфидов, сочетающих фрагмент пространственно-затрудненного пирокатехина (о-бензохинона) с различными заместителями при атоме серы;

- новый способ получения пирокатехин-тиоэфров на основе взаимодействия 3,5-ди-треда-бутил-о-бензохинона с сероводородом и ненасыщенными соединениями;

- результаты исследований строения, физико-химических свойств, электрохимических превращений и анти/прооксидатной активности пирокатехин-тиоэфров;

- синтез 0-,К-,Б-содержащих оснований Шиффа, изучение электроиндуцированных реакций внутримолекулярной циклизации, формирования S-S связи, исследование биологической активности синтезированных соединений in vitro;

- вовлечение хиноидных соединений, комплексов металлов с редокс-активными лигандами в реакции с сероводородом, тиолами для синтеза дисульфидов;

- синтез и исследование строения, физико-химических свойств устойчивых в аэробных условиях комплексов триарилсурьмы(У) с сера- и галогензамещенными редокс-активными катехолатными лигандами;

- результаты изучения электрохимической активности, анти/прооксидантных свойств катехолатных, о-амидофенолятных комплексов три(алкил)арилсурьмы(У);

- новые прямые и косвенные электрохимические способы получения R2Sn (n = 2-4), основанные на электрохимической активации сероводорода, серы, тиолов и их смесей в реакциях с циклоалкенами, циклоалканами.

Обоснованность и достоверность полученных результатов связана применением актуальных синтетических методик и обеспечивается совокупностью современных физико-химических методов исследования.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы были представлены на Всероссийских и международных конференциях, симпузиумах и совещаниях: по органической химии серы «IS0CS-23» (Москва, 2008); IV International Conference «High-Spin Molecules and Molecular Magnets» (Екатеринбург, 2008); 10th European Biological Inorganic Chemistry Conference (Фессалоники, Греция, 2010); «Topical problems of organometallic and coordination chemistry» (У Razuvaev lectures, Нижний Новгород, 2010), Всероссийской научной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2012), XVIII Всероссийского совещания с международным участием «Новости электрохимии органических соединений (ЭХ0С-2014)» (Тамбов, 2014), Второй российской конференция по медицинской химии MedChem-2015 (Новосибирск, 2015), 8th International Symposium on Bioorganometallic Chemistry ISB0MC-2016 (Москва, 2016), 27th International Chugaev Conference on Coordination Chemistry (Нижний Новгород, 2017), I Всероссийской конференции с международным участием по

бионеорганической химии, RUBIC-2018 (Астрахань, 2018), XIX Всероссийского совещания с международным участием ЭХОС-2018 (Новочеркасск, 2018), 4-ая Российской конференции по медицинской химии с международным участием МедХим-2019 (Екатеринбург, 2019), International conference "Organometallic Chemistry Around the World" (7th Razuvaev Lectures) (Нижний Новгород, 2019).

Публикации по теме диссертации. Основное содержание работы опубликовано в 3 монографиях, 36 статьях в рецензируемых российских и международных журналах и 5 патентах.

Личный вклад автора. Автору принадлежит основная роль в выборе темы и постановке задач, выборе способов их решения, обработке экспериментальных данных, интерпретации и обобщении полученных результатов, а также оформлении результатов в виде научных статей. Экспериментальная часть диссертации выполнена лично автором или под его руководством. Регистрация и интерпретация спектров ЯМР, ЭПР осуществлена совместно с д.х.н. А.И. Поддельским (ИМХ РАН, г. Н.Новгород) и д.х.н. О.П. Демидовым (СКФУ, г. Ставрополь). Рентгеноструктурные эксперименты осуществлены и обработаны д.х.н. Г.К. Фукиным (ИМХ РАН), д.х.н. О.П. Демидовым. Исследования биологической активности соединений проводились к.б.н. С.А. Лужновой (Пятигорский медико-фармацевтический институт), Н.Р. Альмяшевой (НИИ по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе, Москва), к.б.н. А.М. Тихомировым (АГТУ). Квантово-химические расчеты выполнены к.х.н. К.П. Пащенко (АГТУ).

Структура и объём работы. Диссертация изложена на 335 страницах, состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Она содержит 283 схемы, 65 таблиц и 96 рисунков. Библиографический список насчитывает 408 наименований.

Соответствие паспорту специальности. Представленный в работе материал и полученные результаты по своим целям, задачам, научной новизне, содержанию и методам исследования соответствуют п.1 «Синтез, выделение и очистка новых соединений», п.2 «Разработка новых и модификация существующих методов синтеза органических соединений», п.7 «Выявление закономерностей типа "структура-свойство"» паспорта специальности 02.00.03 - органическая химия и решает основные задачи органической химии - направленный синтез соединений с новыми структурами и свойствами и исследование реакционной способности органических соединений.

Работа выполнена при поддержке грантов РФФИ (№19-29-08003, 18-29-24001, 16-3300027, 15-03-02967а, 12-03-31026), Президента Российской Федерации (МК-5285.2016.3, МК-1156.2014.3), РНФ (14-13-00967, 17-13-01168, 20-13-00084).

Список сокращений

РСА - рентгеноструктурный анализ

СТВ - сверхтонкое взаимодействие

СТС - сверхтонкая структура

ЦВА - циклическая вольтамперометрия

ЭПР - электронный парамагнитный резонанс

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

ДФПГ-2,2-дифенил-1-пикрилгидразиль-ный радикал

Тролокс - 6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-хромо-2- карбоновая кислота LH - ^wc-9-октадекаеновая кислота EC5o - представляет собой отношение

УФ-вид - спектроскопия поглощения в видимом концентрации

антиокислителя

и УФ-диапазоне ИК - инфракрасный DFT - теория функционала плотности

3.5-Q - 3,5-ди-трет-бутил-о-бензохинон

3.6-Q - 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинон

3.5-CatH2 - 3,5-ди-трет-бутилпирокатехин

3.6-CatH2 - 3,5-ди-трет-бутилпирокатехин SQ - о-семихинон; Q -о-бензохинон ISQ - о-иминобензосемихинон IBQ - о-иминобензохинон Cat - катехолат-дианион AP - о-амидофенолят дианион GSH - глутатион восстановленный GSSG - глутатион окисленный АФК - активные формы кислорода ПОЛ - пероксидное окисление липидов ААРН -дигидрохлорид

DDQ - 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон #-МП - #-метилпирролидон

H2Cat-S-R - пространственно-затрудненные пирокатехин-тиоэфиры Е - электрохимическая стадия С - химическая стадия в растворе

необходимое для снижения количества ДФПГ радикала на 50% от исходного значения.

ТЕС50 - время достижения равновесного состояния (мин)

АЕ - эффективность антирадикального действия (АЕ = 1/(ЕСзох ТЕС50))

1,4-NQ - 2-метил-1,4-нафтохинон Феррозин - 3-(2-пириди)-5,6-дифенил-1,2,4-триазин-р,р'-дисульфоновой кислоты натриевая соль Med - редокс-медиатор Fc - ферроценил

Do-x - энергия диссоциации связи (X = O, S,N)

МПК - минимальная подавляющая 2,2'-азобис(2-амидинпропан) концентрация

MCF-7 - линия раковых клеток инвазивной карциономы протоков молочной железы МТТ - 3-(4,5-диметил-2-тиазолил)-2,5-дифенил-2Н-тетразолия бромид L'H - 9-^ис,12-^ис-линолевая кислота ДМСО - диметилсульфоксид ЭИ - эффективность ингибирования

РСЕТ - протон-сопряженный перенос электрона процесса окисления олеиновой кислоты ТБК-АП - окрашенный комплекс с тиобарбитуровой кислотой

Глава 1. Хиноидные соединения и их восстановленные формы -многофункциональные редокс-агенты (литературный обзор)

Соединения, содержащие окисленный хиноидный или восстановленный пирокатехиновый (гидрохиноновый) фрагменты, встречается в структуре природных биологически активных веществ. Коэнзим Q1o выполняет роль переносчика электронов в митохондриальной цепи дыхания, и проявляет двойственную про- и антиоксидантную активность [1]. Редокс-активные хиноидные соединения не являются привелегированными скаффолдами в медицинской химии, поскольку обладают низкой избирательностью по отношению к биологическим мишеням [2], однако они используются в качестве противоопухолевых, антибактериальных, противовоспалительных и противопаразитарных агентов [3-9]. В биохимии хиноидные соединения представлены коэнзимом р10, витамином К и их производными, а также группой синтетических митохондриально адресованных антиоксидантов SQ1, МкоО [10,11]. Благодаря присутствию хинонового фрагмента органические соединения обладают широким спектром фармакологической активности [12-14], в том числе и анти/прооксидантной [15]. Способность к участию в редокс-циклах обуславливает двойственную активность хинонов по отношению к радикальным частицам: с одной стороны, они выполняют функции антиоксидантов, нейтрализуя супероксид анион-радикал, алкильные, а-гидроксиалкильные, гидроксильные радикалы [16-21], а с другой играют роль цитотоксических агентов [22], прооксидантов, которые продуцируют активные формы кислорода [23-25]. В первом и втором разделах литературного обзора представлены данные по некоторым аспектам реакционной способности и биологической активности хиноидных соединений.

В координационной химии о-, п-хиноны находят применение в качестве лигандов; комплексы металлов с подобного рода лигандами проявляют необычные физико-химические свойства [26-28]. Особенностью данных соединений является участие лигандов в реакциях переноса электрона, в результате чего они способны обратимо принимать и отдавать электроны в ходе химических превращений, оставаясь при этом связанными с металлом, что существенно расширяет реакционную способность металлокомплексов данного типа. Наряду с комплексами переходных металлов представляют интерес соединения непереходных элементов, для которых реакции переноса электрона, сопровождаются участием органических фрагментов, что позволяет расширить валентные возможности комплексов. Металлоорганические соединения сурьмы(У) находят применение в качестве компонентов катализаторов полимеризации, алкилирующих и арилирующих агентов в тонком органическом синтезе. В то же время недавно полученные соединения сурьмы(У) с редокс-активными лигандами перспективны для разработки сенсоров на галогенид-анионы, кислород, для фиксации формальдегида, в качестве

переносчиков кислорода или мягких окислителей. В третьей главе и четвертой главах литературного обзора представлены данные по реакционной способности комплексов переходных металлов и металлоорганических производных сурьмы(У) с редокс-активными лигандами. Для соединений сурьмы обсуждает биологическая активность, как связанная с действием металлорганического фрагмента, так и органических лигандов.

Пятая глава литературного обзора посвящена последним достижениям в области электросинтеза моно- и дисульфидов. В данном разделе не приводятся данные по синтезу различных классов соединений серы, т.к. они были достаточно подробно рассмотрены в серии авторских монографий, опубликованных по результатам работы. Одним из ключевых аспектов реакционной способности хиноидных соединений и комплексов металлов на их основе являются реакции, сопровождающиеся переносом электрона. Альтернативой применения хиноидных соединений в качестве окислителей или дегидрирующих агентов может являться электрический ток, поскольку в основе электрохимического подхода к синтезу также лежат реакции электронного переноса. В данной главе рассматривается электрохимические способы получения моно- и полисульфидов.

1.1 Каталитическая активность о-, я-бензохинонов. Синтез и биологические свойства серосодержащих хинонов и их восстановленных форм

Хиноны обладают различной реакционной способностью и участвуют в реакциях Дильса-Альдера, диполярного циклоприсоединения, нуклеофильного присоединения, мультикомпонентных процессах [29-31]. В настоящей главе будут рассмотрены некоторые аспекты каталитических свойств хинонов, реакции присоединения гетероатомных нуклеофилов, в частности, серосодержащих, а также рассмотрена биологическая активность серосодержащих хинонов и их восстановленных форм. Хиноны катализируют определенный круг реакций окисления органических субстратов и могут быть разделены на две группы: 1) соединения с электроноакцепторными заместителями - 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (DDQ), о-(п-)хлоранил; 2) о-хиноны, имитирующие о-хиноновые кофакторы, обнаруженные в медьсодержащем ферменте аминооксидазе, алкогольдегидрогеназе (схема 1.1).

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Смолянинов Иван Владимирович, 2020 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Меньшикова Е.Б. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. / Е.Б. Меньшикова, В.З. Ланкин, Н.К. Зенков, И.А. Бондарь, Н.Ф. Круговых, В.А. Труфакин // Слово. - Москва. - 2006. - С. 556.

2. Baell, J. Chemistry: Chemical con artists foil drug discovery / Baell J., Walters M.A. // Nature. -2014. - T. 513. - C. 481-483.

3. Wellington, K.W. Understanding cancer and the anticancer activities of naphthoquinones - a review. / Wellington K.W. // RSC Advances. - 2015. - T. 5. - C. 20309-20338.

4. Prachayasittikul, V. Synthesis, anticancer activity and QSAR study of 1,4-naphthoquinone derivatives. / Prachayasittikul V., Pingaew R., Worachartcheewan A., Nantasenamat C., Prachayasittikul S., Ruchirawat S., Prachayasittikul V. // European Journal of Medicinal Chemistry. -2014. - T. 84. - C. 247-263.

5. Li, Y-Q. Griseusin D, a New Pyranonaphthoquinone Derivative from a Alkaphilic Nocardiopsis sp. // Li Y-Q., Li M-G., Li W., Zhao J-Y., Ding Z-G., Cui X-L., Wen M-L. //The Journal of Antibiotics. -2007. - T. 60(12). - C. 757-761.

6. Brimble, M.A. Synthetic studies toward pyranonaphthoquinone antibiotics / Brimble M.A. // Pure and Applied Chemistry. - 2000. - T. 72. - C. 1635-1639.

7. Sharma, N. Evaluation of plumbagin and its derivative as potential modulators of redox thiol metabolism of Leishmania parasite. / Sharma N., Shukla A.K., Das M., Dubey V.K. // Parasitology Research. - 2012. - T. 110. - №. - C. 341-348.

8. Sharma, A. Addition of thiols to o-quinone methide: New 2-hydroxy-3-phenylsulfanylmethyl[1,4]naphthoquinones and their activity against the human malaria parasite Plasmodium falciparum (3D7). / Sharma A., Santos O.I., Gaur P., Ferreira V.F., Garcia C.R., da Rocha D R. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2013. - T. 59. - C. 48-53.

9. Jardim, G. A. M. On the investigation of hybrid quinones: synthesis, electrochemical studies and evaluation of trypanocidal activity / Jardim G.A.M., Reis W.J., Ribeiro M.F., Ottoni F. M., Alves R.J., Silva T.L., Goulart M.O.F., Braga A.L., Menna-Barreto R.F.S., Salomao K., de Castro S.L., da Silva Junior E.N. // RSC Advances. - 2015. - T. 5. - C. 78047-78060.

10. Smith, R.A. Animal and human studies with the mitochondria-targeted antioxidant MitoQ. / Smith R.A., Murphy M P. // Annals of the New York Academy of Sciences. - 2010. - T. 1201. - C. 96-103.

11. Chernyak, B.V. Novel mitochondria-targeted compounds composed of natural constituents: Conjugates of plant alkaloids berberine and palmatine with plastoquinone. / Chernyak B.V., Antonenko Y.N., Galimov E.R., Domnina L.V., Dugina V.B., Ivanova O.Y., Izyumov D.S., Lyamzaev K.G., Pustovidko A.V., Rokitskaya T.I., Severina I.I., Simonyan R.A., Skulachev M.V., Tashlitsky

V.N., Titova E.V., Shagieva G.S., Zvyagilskaya R.A., Rogov A.G., Trendeleva T.A. // Biochemistry. - 2012. - T. 77. - C. 983-995.

12. De Castro, S.L. Synthesis of quinoidal molecules: Strategies towards bioactive compounds with an emphasis on lapachones. / De Castro S.L., Emery F.S., da Silva Júnior E.N. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2013. - T. 69. - C. 678-700.

13. Sacau, E.P. Inhibitory effects of lapachol derivatives on epstein-barr virus activation. / Sacau E.P., Estévez-Braun A., Ravelo A.G., Ferro E.A., Tokuda H., Mukainaka T., Nishino H. // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2003. - T. 11. - C. 483-488.

14. Prati, F. Quinones bearing non-steroidal anti-inflammatory fragments as multitarget ligands for Alzheimer's disease. / Prati F., Bartolini M., Simoni E., De Simone A., Pinto A., Andrisano V., Bolognesi M. L. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2013. - T. 23. - C. 6254-6258.

15. Смолянинов, И.В. Электрохимические превращения и анти/прооксидантная активность пространственно-затрудненных о-бензохинонов. / В.В. Кузьмин, М.В. Арсеньев, С.А. Смолянинова, А.И. Поддельский, Н.Т. Берберова // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2017. - № 7. - С. 1217-1229..

16. Denisov, E.T. Oxidation and antioxidants in organic chemistry and biology / E.T. Denisov, I.B. Afanas'ev. - New York. - CRC Press Boca Raton, 2005. - 981 с.

17. Maroz, A. Reactivity of ubiquinone and ubiquinol with superoxide and the hydroperoxyl radical: implications for in vivo antioxidant activity. / Maroz A., Anderson R.F., Smith R.A.J., Murphy M.P. // Free Radical Biology & Medicine. - 2009 . - T.46. - С. 105-109.

18. Shadyro, O.I. Effects of quinones on free-radical processes of oxidation and fragmentation of hydroxyl-containing organic compounds. / Shadyro O.I., Sosnovskaya A.A., Edimicheva I.P., Ostrovskaya N.I., Kazem K.M., Hryntsevich I.B., Alekseev A.V. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2007. - T. 17. - C. 6383-6386.

19. Bentinger, M. The antioxidant role of coenzyme Q. / Bentinger M., Brismar K., Dallner G. // Mitochondrion. - 2007. - T. 7S. - C. 41-50.

20. Espinosa-Garcia, J. The Trapping of the OH Radical by Coenzyme Q. A Theoretical and Experimental Study. / Espinosa-Garcia J., Gutierrez-Merino C. // Journal Physical Chemistry A. -2003. - T. 107. - C. 9712-9723.

21. Wang, J. Synthesis and antioxidant activities of Coenzyme Q analogues. / Wang J., Li S., Yang T., Yang J. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2014. - T. 886. - C. 710-713.

22. De Paiva, Y.G. Electrochemically Driven Supramolecular Interaction of Quinones and Ferrocifens: An Example of Redox Activation of Bioactive Compounds. / De Paiva Y.G., Ferreira F.R., Silva T.L., Labbé E., Buriez O., Amatore C., Goulart M.O.F. // Current Topics in Medicinal Chemistry. - 2015. -T.15. - C. 136-162.

23. James, A. M. Antioxidant and prooxidant properties of mitochondrial Coenzyme Q. / James A.M., Smith R.A.J., Murphy M. P. // Archives of Biochemistry and Biophysics. - 2004. - T. 423. - C. 47-56.

24. Nohl, H. Antioxidant-derived prooxidant formation from ubiquinol. / Nohl H., Gille L., Kozlov A.V. // Free Radical Biology & Medicine. - 1998. - T. 25. - C. 666-675.

25. Bolton, J.L. Formation and Biological Targets of Quinones: Cytotoxic versus Cytoprotective Effects. / Bolton J.L., Dunlap T. // Chemistry Research Toxicology. - 2017. - T.30. - C. 13-37.

26. Pierpont, C.G. Studies on charge distribution and valence tautomerism in transition metal complexes of catecholate and semiquinonate ligands / Pierpont C.G. // Coordination Chemistry Reviews. - 2001. - T. 216-217. - C. 99-125.

27. Piskunov, A.V. The synthetic aspects in o-quinonato and o-iminoquinonato coordination chemistry of non-transition metals. / Piskunov A.V., Poddel'sky A.I. // Global Journal of Inorganic Chemistry. -2011. - T.2. - C. 110-149.

28. Zanello, P. Homoleptic, mononuclear transition metal complexes of 1,2-dioxolenes: Updating their electrochemical-to-structural (X-ray) properties. / Zanello P., Corsini M. // Coordination Chemistry Reviews. - 2006. - T. 250. - C. 2000-2022.

29. Nair, V. 1,2-Benzoquinones in Diels-Alder reactions, dipolar cycloadditions, nucleophilic additions, multicomponent reactions and more. / Nair V., Menon R.S., Bijub A.T., Abhilash K.G. // Chemical Society Reviews. - 2012. - T.41. - C. 1050-1059.

30. Hosamani, B. Catalytic asymmetric reactions and synthesis of quinines / Hosamani B., Ribeiro M. F., da Silva Junior E.N., Namboothiri I.N.N. // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2016. - T. 14. -C. 6913-6931.

31. Radhika, S. Anilkumar Recent Advances and Prospects in the Chemistry of o-Benzoquinones. / Radhika S., Saranya S., Harry N.A. // Chemistry Select. - 2019. - T.4 . - C. 9124 -9134.

32. Stahl, S.S. Quinone-Catalyzed Selective Oxidation of Organic Molecules / Stahl S.S. Wendlandt A.E.// Angewante Chimie International Edition. - 2015. - T. 54. - C.14638-14658.

33. Zhang, R. Mechanistic Studies on Bioinspired Aerobic C-H Oxidation of Amines with ortho-Quinone Catalyst. / ZhangR., Qin Y., Zhang L., Luo S. // The Journal of Organic Chemistry - 2019. -T. 84. - №.5. - C. 2542-2555.

34. Largeron, M. Aerobic catalytic systems inspired by copper amine oxidases / Largeron M. // Pure and Applied Chemistry. - 2019. doi.org/10.1515/pac-2019-0107.

35. Zhang, R. Boi-inspired quinone catalysis. / Zhang R., Luo S. // Chinese Chemical Letters. - 2018. - T. 29. - C. 1193-1200.

36. Largeron, M. Oxidation of Unactivated Primary Aliphatic Amines Catalyzed by an Electrogenerated 3,4-Azaquinone Species: A Small-Molecule Mimic of Amine Oxidases. / Largeron

M., Neudorffer A., Fleury M B. // Angewandte Chemie International Edition. - 2003. - Т. 42. - С. 1026-1029.

37. Largeron, M. Environmentally Friendly Chemoselective Oxidation of Primary Aliphatic Amines by Using a Biomimetic Electrocatalytic System. / Largeron M., Chiaroni A., Fleury M-B. // Chemistry European Journal. - 2008. - Т. 14. - С. 996-1003.

38. Largeron, M. A Biomimetic Electrocatalytic System for the Atom-Economical Chemoselective Synthesis of Secondary Amines. / Largeron M., Fleury M-B. // Organic Letters. - 2009. - T. 11. - №. 4. - C. 883-886.

39. Nguyen, K.M. A Bioinspired Catalytic Aerobic Oxidative C-H Functionalization of Primary Aliphatic Amines: Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles. / Nguyen K.M., Largeron M. // Chemistry European Journal. - 2015. - Т. 21. - С. 12606-12610.

40. Zhang, R. Oxidative Synthesis of Benzimidazoles, Quinoxalines, and Benzoxazols from Primary Amines by ortho-Quinone Catalyst. / Zhang R., Qin Y., Zhang L., Luo S. // Organic Letters. - 2017. -T. 19. - №. 20. - С. 5629-5632.

41. Meng, X. OMS-2-Supported Cu Hydroxide-Catalyzed Benzoxazoles Synthesis from Catechols and Amines via Domino Oxidation Process at Room Temperature. / Meng X., Wang Y., Wang Y., Chen B., Jing Z., Chen G., Zhao P. // The Journal of Organic Chemistry. - 2017. - V. 82. - С. 6922-6931.

42. Берберова, Н.Т. Катион-радикал сероводорода и реакции циклизации 1,5-дикетонов с его участием. / Берберова Н.Т., Шинкарь Е.В., Летичевская Н.Н., Фоменко А.И., Милаева Е.Р., Белевский В.Н., Прокофьев А.И. // Электрохимия. - 2000. - Т. 36. - №. 10. - С. 203-209.

43. Берберова, Н.Т. Роль органических медиаторов в превращении сероводорода и полисульфанов в элементарную серу. / Берберова Н.Т., Фоменко А.И., Шинкарь Е.В., Осипова В.П., Маняшин А.О., Зиньков Ф.Е. // Известия Вузов. Химия и химическая технология. - 2003. - Т.46. - №6. - С. 74-78.

44. Берберова Н.Т., Электрокаталитический способ получения элементной серы из сероводорода. / Берберова Н.Т., Шинкарь Е.В., Смолянинов И.В. Охлобыстин А.О., Колдаева Ю.Ю., Васильева Е.А., Петрова Н.В. Патент РФ № 2498938. - 2012.

45. Гиренко, Е.Е. Функционализация алкенов сероводородом в присутствии различных окислителей. / Гиренко Е.Е., Шинкарь Е.В., Пащенко К.П., Разуваева А.В., Берберова Н.Т. // Известия Вузов. Химия и химическая технология. - 2004. - Т.47. - №8. - С. 10-15.

46. Vandavasi, J.K. Efficient synthesis of unsymmetrical disulfides / Vandavasi J.K., Hub W-P., Chen C-Y., Wang J-J. // Tetrahedron. - 2011. - Т. 67. - C. 8895-8901.

47. Musiejuk, M. DDQ-mediated synthesis of fucthionalized unsymmetrical disulfanes. / Musiejuk M., Klucznik T., Rachon J., Witt D.// RSC Advances. - 2015. - T. 5. - C. 31347-31351.

48. Huang, Z. Radical-Radical Cross-Coupling for C-S Bond Formation. / Huang Z., Zhang D., Qi X., Yan Z., Wang M., Yan H., Lei A. // Organic Letters. - 2016. - T. 18. - N. 10. - C. 2351-2354.

49. Huang, Z. Catalyst-Controlled Aerobic Coupling of ortho-Quinones and Phenols applied to the Synthesis of Aryl Ethers. / Huang Z., Lumb J-P. // Angewante Chimie International Edition. - 2016. -T. 55. - C. 1-6.

50. Xu, W. Catalytic Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Phenols and Catechols. / Xu W., Huang Z., Ji X., Lumb J-P. // ACS Catalysis. - 2019. - T.9. - C. 3800-3810.

51. Zhang, M.Y. Accessing Polyoxygenated Dibenzofurans via the Union of Phenols and o-Benzoquinones: Rapid Syntheses of Metabolites Isolated from Ribes takare. / Zhang M.Y., Barrow R.A. // Organic Letters. - 2017. - T. 19. - №. 9. - С. 2302-2305.

52. Yu, W. A Catalytic Oxidative Quinone Heterofunctionalization Method - Synthesis of Strongylophorine-26. / Yu W., Hjerrild P., Jacobsen K.M., Tobiesen H.N., Clemmensen L., Poulsen T.B. // Angewante Chimie International Edition. - 2018. - T. 130. - №. 31. - C. 9953-9957.

53. Da Silva Júnior, E.N. Synthesis of quinones with highlighted biological applications: A critical update on the strategies towards bioactive compounds with emphasis on lapachones. / Da Silva Júnior E.N., Jardim G.A.M., Jacob C., Dhawa U., Ackermann L., de Castro S.L. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2019. - Т. 179. - С. 863-915.

54. Vieira, A.A. Hybrid compounds with two redox centres: Modular synthesis of chalcogen-containing lapachones and studies on their antitumor activity. / Vieira A.A., Brandao I.R., Valenca W.O., de Simone C.A., Cavalcanti B.C., Pessoa C., Carneiro T.R., Braga A.L. da Silva Junior E.N. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2015. - T. 101. - C. 254-265.

55. Cardoso, M.F.C. Synthesis and anti-Trypanosoma cruzi activity of new 3-phenylthio-nor-b-lapachone derivatives. / Cardoso M.F.C., Salomao K., Bombaca A.C., da Rocha D.R., da Silva F.C., Cavaleiro J.A.S., de Castro S.L., Ferreira V.F. // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2015. - T. 23. -C. 4763-4768.

55. Shaaban, S. Novel peptidomimetic compounds containing redox active chalcogens and quinones as potential anticancer agents. / Shaaban S., Diestel R., Hinkelmann B., Muthukumar Y., Verma R.P., Sasse F., Jacob C.// European Journal of Medicinal Chemistry. - 2012. - Т. 58. - С.192-205.

56. Jardim, G.A.M. Direct sequential CeH iodination/organoyl-thiolation for the benzenoid A-ring modification of quinonoid deactivated systems: a new protocol for potent trypanocidal quinones. / Jardim G.A.M., Oliveira W.X.C., de Freitas R.P., Menna-Barreto R.F.S., Silva T.L., Goulart M.O.F., da Silva Júnior E.N. // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2018. - T.16. - C. 1686-1691.

57. Di Chenna, P.H. Preparation and cytotoxicity toward cancer cells of mono(-arylimino) derivatives of b-lapachone. / Di Chenna P.H., Benedetti-Doctorovich V., Baggio R.F., Garland M.T., Burton G. // Journal of Medicinal Chemistry. - 2001. - T. 44. - C. 2486-2489.

58. Jardim, G.A.M. Naphthoquinone-based chalcone hybrids and derivatives: synthesis and potent activity against cancer cell lines. / Jardim G.A.M., Guimaraes T.T., Pinto M.C.F.R., Cavalcanti B.C., de Farias K.M., Pessoa C., Gatto C.C., Nair D.K., Namboothiri I.N.N., da Silva Júnior E.N. // Medicinal Chemistry Communications. - 2015. - T.6. - C. 120-130.

59. Yildirim, H. Thiolated plastoquinone analogs: Synthesis, characterization, and antimicrobial evaluation. / Yildirim H., Bayrak N., Yildiz M., Kara E. M., Celik B. O., Tuyun A.F. // Journal of Molecular Structure. - 2019. - T. 1195. - C. 681-688.

60. Yildirim, H. Synthesis, characterization, and biological evaluation of a set of new alkylthio substituted plastoquinones containing ester group. / Yildirim H. // Journal of Molecular Structure. -2020. - T. 1203. - C. 127433.

61. Tandon, V. K. Micelles catalyzed chemo- and regio-selective one pot and one step synthesis of 2,3,5,6-tetrakis(alkyl and arylsulfanyl)-1,4-benzoquinones and 2,5-diaminosubstituted-1,4-benzoquinones "In-Water" and their biological evaluation as antibacterial and antifungal agents. Tandon V.K., Kumar S., Mishra N.N., Shukla P.K. // European Journal of Medicinal Chemistry. -2012. - T. 56. - C. 375-386.

62. Goksel, F.S. Synthesis of Novel S,O-Substituted 1,4-Benzoquinones. / Goksel F.S., Bayrak N., Ibis C. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon, and the Related Elements. - 2014. - T. 189. - C.113-123.

63. Ibis, C. Synthesis and characterization of novel N-, S-, O-substituted p-chloranil derivatives. / Ibis C., Ayla S.S., Dogan Y., Ozen M.// Synthetic Communications. - 2014. - T. 44. - C. 1614-1618.

64. Kacmaz, A. Synthesis, Electrochemistry, DFT Calculations, Antimicrobial Properties and X-ray Crystal Structures of Some NH- and/or S- Substituted-1,4-quinones. / Kacmaz A., Acar E.T., Atun G., Kaya K., Sigirci B.D., Bagcigil F. // ChemistrySelect. - 2018. - T. 3. - C. 8615-8623.

65. Kara, E.M. Investigation of Antimicrobial, Antibiofilm, and Cytotoxic Effects of Straight-Chained Sulfanyl Members of Arylamino-1,4-naphthoquinones as Potential Antimicrobial Agents. / Kara E.M., Januzzi A.T., Bayrak N., Yildirim, H., Yildiz M., Tuyun A.F., Alpertunga B., Celik B.O. //European Journal Biology. - 2019. - T. 78(2). - C. 117-123.

66. Wellington, K.W. Investigation of the antibacterial and antifungal activity of thiolated naphthoquinones. / Wellington K.W., Nyoka N. B. P., McGaw L.J. // Drug Development Research. -2019. - T. 80. - N. 3 - C.1-9.

67. Lu, Y. An efficient synthesis of 2-thio-5-amino substitute benzoquinones via KI catalyzed cascade oxidation/Michael addition/oxidation starting from hydroquinone. / Lu Y., Zhao Y., Wang S., Wang X., Ge Z., Li R.// RSC Advances. - 2016. - T. 6. - C. 11378-11391.

68. Parumala, S.K.R. S-Arylation of thiols with masked o-benzoquinones: synthesis of alkyl aryl/diaryl sulfides. / Parumala S.K.R., Surasani S.R., Peddinti R.K. // New Journal Chemistry. - 2014. - T. 38. - C. 5268-5271.

69. Kuropatov, V. Novel method for the synthesis of functionalized tetrathiafulvalenes, an acceptore-donore-acceptor molecule comprising of two o-quinone moieties linked by a TTF bridge. / Kuropatov V., Klementieva S., Fukin G., Mitin A., Ketkov S., Budnikova Y., Cherkasov V., Abakumov G. //Tetrahedron. - 2010. - T. 66. - C .7605-7611.

70. Kuropatov, V. A. A reaction of 3,6-di(tert-butyl)-4-chloro-1,2-benzoquinone with potassium ethyl xanthate. New sulfur-containing o-quinones. / Kuropatov V. A., Cherkasov V. K., Kurskii Yu. A., Fukin G. K., Abakumova L. G., Abakumov G. A. // Russian Chemical Bulletin. - 2006. - T. 55. - N. 4. - C. 708-711.

71. Маслаковская, Л.А. Синтез и антиокислительные свойства некоторых производных алкилированного пирокатехина / Маслаковская Л.А., Петрикевич Д.К., Тимощук В.А., Шадыро О.И. // Журнал Общей Химии. - 1996. - Т. 66. - С. 1893-1898.

72. Cherkasov, V.K. Sterically Hindered o-Quinone Annulated with Dithiete: A Molecule Comprising Diolate and Dithiolate Coordination Sites. / Cherkasov V.K., Abakumov G. A., Fukin G.K., Klementyeva S.V., Kuropatov V.A. // Chemistry Europen Journal. - 2012. - T. 18. - C.13821 -13827.

73. Martyanov, K.A. New sterically-hindered o-quinones annelated with metal-dithiolates: Regiospecificity in oxidative addition reactions of a bifacial ligand to the Pd and Pt complexes. / Martyanov K.A., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Samsonov M.A., Khrizanforova V.V., Budnikova Y. H., Kuropatov V.A. // Dalton Transactions. - 2016. - T. 45. - C. 7400-7405.

74. Martyanov, K.A. Regioisomerism in coordination chemistry: Oxidative addition of a bifunctional ligand to palladium, stabilized with 1,2-bis (diphenylphosphino)ethane. / Martyanov K.A., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Baranov E.V., Shavyrin A.S., Kuropatov V.A. // Dalton Transactions. - 2017. - T. 46. - C. 16783-16786.

75. Маслаковская, Л.А. Синтез и антиокислительная активность серосодержащих производных 3,5-ди-трет-бутилпирокатехина. / Маслаковская Л.А., Петрикевич Д.К., Тимощук В.А., Шадыро О.И. // Журнал Общей Химии. - 1996. - Т. 66. - С. 1899-1902.

76. Tesema, Y.T. Synthesis and Characterization of Copper(II) Complexes of Cysteinyldopa and Benzothiazine Model Ligands Related to Pheomelanin. / Tesema Y.T., Pham D.M., Franz K.J. // Inorganic Chemistry. - 2006. - T. 45. - C. 6102-6104.

77. Tesema, Y.T. Counterions Influence Reactivity of Metal Ions with Cysteinyldopa Model Compounds. / Tesema Y.T., Pham D.M., Franz K.J. // Inorganic Chemistry. - 2008. - T. 47. - №.3. -C. 1087-1095.

78. Guardingo, M. Bioinspired Catechol-Terminated Self-Assembled Monolayers with Enhanced Adhesion Properties. / Guardingo M., Bellido E., Miralles-Llumá R., Faraudo J., Sedó J., Tatay S., Verdaguer A., Busqué F., Ruiz-Molina D. // Small. - 2014. - Т.10. - №. 8. - С. 1594-1602.

79. Poneti, G. Thermal and optical control of electronic states in a single layer of switchable paramagnetic molecules. / Poneti G., Poggini L., Mannini M., Cortigiani B., Sorace L., Otero E., Sainctavit P., Magnani A., Sessolia R., Dei A.// Chemical Science. - 2015. - T. 6. - C. 2268-2274.

80. Loginova, N.V. Synthesis, characterization and antifungal activity of copper (II) complexes of sterically hindered o-diphenol derivatives. / Loginova N.V., Koval'chuk T.V., Zheldakova R.A., Chernyavskaya A.A., Osipovich N.P., Glushonok G.K., Polozov G.I., Povalishev V.N., Sorokin V.L., Shadyro O.I. // Polyhedron. - 2006. - T. 25. - C. 3603-3610.

81. Loginova, N.V. Redox-active metal(II) complexes of sterically hindered phenolic ligands: Antibacterial activity and reduction of cytochrome c. Part II. Metal(II) complexes of o-diphenol derivatives of thioglycolic acid. / Loginova N.V., Koval'chuk T.V., Faletrov Y.V., Halauko Y.S., Osipovich N.P., Polozov G.I., Zheldakova R.A., Gres A.T., Halauko A.S., Azarko I.I., Shkumatov V.M., Shadyro O.I. // Polyhedron. - 2011. - T.30. - C. 2581-2591.

82. Loginova, N.V. Synthesis, characterization, antifungal and anti-HIV activities of metal(II) complexes of 4,6-di-fert-butyl-3-[(2-hydroxyethyl)thio]benzene-1,2-diol. / Loginova N.V., Koval'chuk T.V., Polozov G.I., Osipovich N.P., Rytik P.G., Kucherov I.I., Chernyavskaya A.A., Sorokin V.L., Shadyro O.I. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2008. - T. 43. - C. 15361542.

83. Monti, D. Redox reactions catalyzed by isolated Enzymes. / Monti D., Ottolina G., Carrea G., Riva S.// Chemistry Reviews. - 2011. - T.111. - C. 4111-4135.

84. Abdel-Mohsen, H.T. Laccase-Catalyzed Domino Reactions between Catechols and 6-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxo-2-thioxo-5-pyrimidinecarbonitriles for the Synthesis of Pyrimidobenzothiazole Derivetives. / Abdel-Mohsen H.T., Conrad J., Beifuss U. // The Journal of Organic Chemistry. - 2013. - T. 78. - №.16. - C. 7986-8003.

85. Slippert, M. Enzymatic thiol Michael addition using laccases: Multiple C-S bond formation between p-hydroquinones and aromatic thiols. / Slippert M., Mikolasch A., Hahn V., Schauer F. // Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. - 2015. - T. 126. - C. 106-114.

86. Abdel-Mohsen, H.T. Laccase-catalyzed synthesis of catechol thioethers by reaction of catechols with thiols using air as an oxidant. / Abdel-Mohsen H.T., Conrad J., Biefuss U.// Green Chemistry. -2014. - T. 16. - C.90-95.

87. Abdel-Mohsen, H.T. Laccase-catalyzed green synthesis and cytotoxic activity of novel pyrimidobenzothiazoles and catechol thioethers. / Abdel-Mohsen H.T., Conrad J., Harms K., Nohr D., Biefuss U. // RSC Advances. - 2017. - T. 7. - C.17427-17441.

88. Wu, Y-H. Iodine-Mediated Synthesis of Methylthio-Substituted Catechols from Cyclohexanones. / Wu Y-H., Wang N-X., Zhang T., Yan Z., Xu B-C., Inoa J., Xing Y. // Advanced Synthesis Catalysis. -2019. - T. 361. - C. 3008-3013.

89. Son, E. J. Quinone and its derivatives for energy harvesting and storage materials. / Son E., Kim J. J. H., Kim K., Park C. B. // Journal of Material Chemistry A. - 2016. - T. 4. - C. 11179-11202.

91. Park, M. Organic-Catholyte-Containing Flexible Rechargeable Lithium Batteries. / Park M., Shin D-S., Ryu J., Choi M., Park N., Hong S. Y., Cho J. // Advanced Materials. - 2015. - T. 27. - C. 51415146.

92. Song, Z. A quinone-based oligomeric lithium salt for superior Li-organic batteries. / Song Z., Qian Y., Liu X., Zhang T., Zhu Y., Yu H., Otani M., Zhou H. // Energy Environmental Science. -2014. - T. 7. - C. 4077-4086.

93. Ma, T. A Sulfur Heterocyclic Quinone Cathode and a Multifunctional Binder for a High-Performance Rechargeable Lithium-Ion Battery. / Ma T., Zhao Q., Wang J., Pan Z., Chen J. // Angewante Chimie International Edition. - 2016. - T .55. - №.22. - C. 6428-6432.

94. Regan, C.J. Mechanistic Studies of the Photoinduced Quinone Trimethyl Lock Decaging Process. / Regan C.J., Walton D.P., Shafaat O.S., Dougherty D.A. // Journal of American Chemical Society. -2017. - T.139. - №. 13. - C. 4729-4736.

95. Emanuelsson, R. An All-Organic Proton Battery. / Emanuelsson R., Sterby M., Stramme M., Sjödin M.// Journal of American Chemical Society. - 2017. - T.139. - №. 13. - C. 4828-4834.

96. Kumar, S. Multifunctional Antioxidants: Regenerable Radical-Trapping and Hydroperoxide-Decomposing Ebselenols. / Kumar S., Yan J., Poon J., Singh V.P., Lu X., Ott M. K., Engman L., Kumar S.// Angewante Chimie International Edition. - 2016. - T. 55.- C. 3729-3733.

97. Ovchinnikova, L.P. Antioxidative activity of thiophane [bis(3-(3,5-di-tret-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl)sulfide]. / Ovchinnikova L.P., Rotskaya U.N., Vasyunina E.A., Sinitsina O.I., Kandalintseva N.V., Prosenko A.E., Nevinskii G.A. // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. -2009. - T.35. - №.3. - C. 379-384.

98. Prosenko, A.E. Synthesis and Antioxidative Properties of New Sulfur-Containing Derivatives of Sterically Hindered Phenols. / Prosenko A.E., Terakh E.I., Kandalintseva N.V., Pinko P.I., Gorokh E.A., Tolstikov G.A. // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2001. - T.74. - №. 11. - C. 18991902.

99. Kemeleva, E.A. New promising antioxidants based on 2,6-dimethylphenol. / Kemeleva E.A., Vasyunina E.A., Sinitsina O.I., Khomchenko A.S., Gross M.A., Kandalintseva N.V., Prosenko A.E., Nevinskii G.A. // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. - 2008. - T.34. - №.4. - C. 499-509.

100. Prosenko, A.E. Synthesis and antioxidant activity of alkyl 3-(4-hydroxyaryl)propyl sulfides. / Prosenko A.E., Markov A.F., Khomchenko A.S., Boiko M.A., Terakh E.I., Kandalintseva N.V. // Petroleum Chemistry. - 2006. - T.46. - №.6. - C. 442-446.

101. Щукина, О.В. Синтез и антиоксидантная активность новых серосодержащих производных изоборнилфенолов / Щукина О.В., Чукиева И.Ю., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // Биоорганическая Химия. - 2018. - Т. 44. - №.6. - С. 678-685.

102. Zenkov, N.K. Antioxidant and antiinflammatory activity of new water-soluble sulfur-containing phenolic compounds. / Zenkov N.K., Menshchikova E.B., Kandalintseva N.V., Oleynik A.S., Prosenko A.E., Gusachenko O.N., Shklyaeva O.A., Vavilin V.A., Lyakhovich V.V. // Biochemistry. -2007. - T.72. - №.6. - C. 644-651.

103. Kolesnikova, O.P. Immunotropic activity of new water-soluble sulfur-containing phenolic compounds. / Kolesnikova O.P., Krasnov E.A., Klepikova S.Yu., Kandalintseva N.V., Prosenko A. E. // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2010. - T. 44. - №.8. - C. 418-420.

104. Oleynik, A.S. Synthesis and antioxidant properties of sodium ^-[3-(hydroxyaryl)propyl] thiosulfates and [3-(hydroxyaryl)propane]-1-sulfonates. / Oleynik A.S., Kuprina T.S., Pevneva N.Yu., Markov A.F., Kandalintseva N.V., Prosenko А.Е., Grigor'ev I.A. // Russian Chemical Bulletin. - 2007. - T. 56. - №. 6. - C. 1135-1143.

105. Zenkov, N.K. Structural and Functional Characteristics for the Antiinflammatory Effect of New Water-Soluble Sulfur-Containing Phenol Antioxidants. / Zenkov N.K., Menshchikova E.B., Kandalintseva N.V., Prosenko A.E. // Bulletin Experimental Biology and Medicine. - 2009. - T.147. -№.5. - С.592.

106. Menshchikova, E.B. Anti-Infl ammatory Activity of TS-13, ARE-Inducing Phenol Antioxidant. / Menshchikova E.B., Tkachev V.O., Zenkov N.K., Lemza A.E., Sharkova T.V., Kandalintseva N.V. // Bulletin Experimental Biology & Medicine. - 2013. - T. 155. - №.3. - С. 366-369.

107. Богатыренко, Т.Н. Серосодержащие фенольные антиоксиданты в повышении противоопухолевой эффективности циклофосфана и его комбинации с донором оксида азота / Богатыренко Т.Н., Кандалинцева Н.В., Сашенкова Т.Е., Мищенко Д.В. // Известия Академии Наук Серия Химическая. - 2018. - Т. 67. - №.4. - С. 700-704.

108. Viglianisi, C. Optimization of the Antioxidant Activity of Hydroxy-Substituted 4-Thiaflavanes: A Proof-of-Concept Study. / Viglianisi C., Bartolozzi M., Pedulli G.F., Amorati R., Menichetti S. // Chemistry a European Journal. - 2011. - T.17. - C. 12396-12404.

109. Lai, H-W. Thiaflavan scavenges radicals and inhibits DNA oxidation: A story from the ferrocene modification. / Lai H-W., Liu Z-Q. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2014. - T. 81. - C. 227-236.

110. Kowalski, K. Recent developments in the chemistry of ferrocenyl secondary natural product conjugates. / Kowalski K. // Coordination Chemistry Reviews. - 2018. - T. 366. - C. 91-108.

111. Menichetti, S. Role of Noncovalent Sulfur -Oxygen Interactions in Phenoxyl Radical Stabilization: Synthesis of Super Tocopherol-like Antioxidants. / Menichetti S., Amorati R., Meoni V., Tofani L., Caminati G., Viglianisi C. // Organic Letters. - 2016. - T.18. - №.21. - С. 5464-5467.

112. Poon, J. Regenerable Antioxidants - Introduction of Chalcogen Substituents into Tocopherols. / Poon J., Singh V P., Yan J., Engman L.// A Chemistry European Journal. - 2015. - T. 21. - C. 24472457.

113. Ягунов, С.Е. Синтез и антиоксидантная активность 5-гидроксикумаранов, 6-гидроксихроманов и серосодержащих производных на их основе. / Ягунов С.Е., Хольшин С.В., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е. // Известия Академии Наук Серия Химическая. - 2013. - Т. 62. - №.6. - С. 1395-1400.

114. Ягунов, С.Е. Полифункциональные антиоксиданты ряда 5-гидрокси-2,3-дигидробензофурана сообщение 1. Синтез 2-додецилтиометил-5-гидрокси-2,3-дигидробензофуранов. / Ягунов С.Е., Хольшин С.В., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е. // Известия Академии Наук Серия Химическая. - 2017. - Т. 66. - №.6. - С. 1024-1029.

115. Ягунов, С.Е. Полифункциональные антиоксиданты на основе 5-гидрокси-2,3-дигидробензофурана. Сообщение 2. Синтез 5-гидрокси-2-додецилселенометил-2,3-дигидробензофуранов и исследование их антиоксидантной активности в сравнении с 2-додецилтиометилзамещенными аналогами. / Ягунов С.Е., Хольшин С.В., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е. // Известия Академии Наук Серия Химическая. - 2018. - Т. 67. - №.5. - С. 844851.

116. Bassil, D. Oxidation of caffeic acid in the presence of l-cysteine: isolation of 2-^-cysteinylcaffeic acid and evaluation of its antioxidant properties. / Bassil D., Makris D.P., Kefalas P. // Food Research International. - 2005. - T. 38. - №.4. - С. 395-402.

117. Micillo, R. Conjugation with Dihydrolipoic Acid Imparts Caffeic Acid Ester Potent Inhibitory Effect on Dopa Oxidase Activity of Human Tyrosinase. / Micillo R., Sirés-Campos J., García-Borrón J.C., Panzella L., Napolitano A., Olivares C. // International Journal of Molecular Science. - 2018. -Т.19. - С. 2156.

118. Micillo, R. 2-^-Lipoylcaffeic Acid, a Natural Product-Based Entry to Tyrosinase Inhibition via Catechol Manipulation. / Micillo R., Pistorio V., Pizzo E., Panzella L., Napolitano A., d'Ischia M.// Biomimetics. - 2017. - T. 2. - C. 15.

119. Amorati, R. 5-^-Lipoylhydroxytyrosol, a Multidefense Antioxidant Featuring a Solvent-Tunable Peroxyl Radical-Scavenging 3-Thio-1,2-dihydroxybenzene Motif. / Amorati R., Valgimigli L., Panzella L., Napolitano A., d'Ischia M.// The Journal of Organic Chemistry. - 2013. - T. 78. - №.19. - С. 9857-9864.

120. Panzella, L. Synthesis and Bioactivity Profile of 5-S-Lipoylhydroxytyrosol-Based Multidefense Antioxidants with a Sizeable (Poly)sulfide Chain. / Panzella L., Verotta L., Goya L., Ramos S., Martin M.A., Bravo L., Napolitano A., d'Ischi M.// Journal of Agriculture and Food Chemistry. -2013. - T. 61. - C. 1710-1717.

121. Officioso, A. Metal and Metalloid-Induced Oxidative Damage: Biological Importance of Potential Antioxidants. / Officioso A., Panzella L., Tortora F., Alfieri M. L., Napolitano A., Manna C.// Oxidative Medicine and Cellular Longevity. - 2018. ID 9042192.

122. Egorova, E. N. Heterospin biradicals based on new piperidineoxyl-substituted 3,6-di-fert-butyl-o-benzoquinone / Egorova E. N., Druzhkov N. O., Kozhanov K. A., Cherkasov A. V., Cherkasov V. K. // Russian Chemical Bulletin. - 2017. - T. 66. - C. 1629-1635.

123. Rajput, A. [Cun{(LISQ)-}2] (H2L: thioether-appended o-aminophenol ligand) monocation triggers change in donor site from N2O2 to N2O(2)S and valence-tautomerism / Rajput A., Saha A., Barman S. K., Lloret F., Mukherjee R. // Dalton Transactions. - 2019. - T. 48. - C. 1795-1813.

124. Poddel'sky, A.I. Bifunctional iminopyridino-catechol and its o-quinone: Synthesis and investigation of coordination abilities / Poddel'sky A.I., Druzhkov N.O., Fukin G.K., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Polyhedron. - 2017. - T. 124. - C. 41-50.

125. Piskunov, A.V. Cobalt complexes with hemilabile o-iminobenzoquinonate ligands: a novel example of redox-induced electron transfer / Piskunov A.V., Pashanova K.I., Bogomyakov A.S., Smolyaninov I.V., Starikov A.G., Fukin G.K. // Dalton Transactions. - 2018. - T. 47. - C. 1504915060.

126. Martyanov, K. Functionalized o-Quinones: Concepts, Achievements and Prospects / Martyanov K., Kuropatov V. // Inorganics. - 2018. - T. 6. - C. 48. doi:10.3390/inorganics6020048.

127. Wang, Y. Enantioselective Radical Cyclization for Construction of 5-Membered Ring Structures by Metalloradical C-H Alkylation. / Wang Y., Wen X., Cui X., Zhang X.P. // Journal of the American Chemical Society. - 2018. - T.140. - C. 4792-4796.

128. Liu, J. An Iron(II) Ylide Complex as a Masked Open-Shell Iron Alkylidene Species in Its Alkylidene-Transfer Reactions with Alkenes / Liu J., Hu L., Wang L., Chen H., Deng L. // Journal of the American Chemical Society. - 20178. - T.139. - C. 3876-3888.

129. Te Grotenhuis, C. Catalytic Dibenzocyclooctene Synthesis via Cobalt(III)-Carbene Radical and or^o-Quinodimethane Intermediates / Te Grotenhuis C., van den Heuvel N., van der Vlugt J. I., de Bruin, B. // Angewandte Chemie International Edition. - 2018. - T. 57. - C. 140-145.

130. Te Grotenhuis, C. Catalytic 1,2-dihydronaphthalene and E-aryl-diene synthesis via CoIII-Carbene radical and o-quinodimethane intermediates / Te Grotenhuis C., Das B.G., Kuijpers P.F., Hageman W., Trouwborst M., de Bruin B. //Chemical Science. - 2017, - T.8. - C. 8221-8230.

131. Broere, D.L.J. New avenues for ligand-mediated processes - expanding metal reactivity by the use of redox-active catechol, o-aminophenol and o-phenylenediamine ligands / Broere D.L.J., Plessius R., van der Vlugt J. I. // Chemical Society Reviews. - 2015. - T. 44. - C. 6886-6915.

132. Van der Vlugt, J. I. Radical-Type Reactivity and Catalysis by Single-Electron Transfer to or from Redox-Active Ligands / Van der Vlugt J. I. // Chemistry European Journal. - 2019. - T. 25. - C.2651-2662.

133. Chaudhuri, P. Aerobic Oxidation of Primary Alcohols (Including Methanol) by Copper(II)- and Zinc(II)-Phenoxyl Radical Catalysts / Chaudhuri P., Hess M., Mu J., Hildenbrand K., Bill E., Wieghardt K. // Journal of the American Chemical Society. - 1999. - T.121. - N. 41. - C. 9599-9610.

134. Chaudhuri, P. Aerobic oxidation of primary alcohols by a new mononuclear CuII - radical catalyst / Chaudhuri P., Hess M., Weyhermuller T., Wieghardt K. // Angewandte Chemie International Edition. - 1999. - T. 38. - C. 1095-1099.

135. Blackmore, K.J. Catalytic Reactivity of a Zirconium(IV) Redox-Active Ligand Complex with 1,2-Diphenylhydrazine / Blackmore K.J., Lal N., Ziller J. W., A. F. Heyduk A.F. // Journal of the American Chemical Society. - 2008. - T. 130. - N. 9. - C. 2728-2729.

136. Blackmore, K. J. Group IV Coordination Chemistry of a Tetradentate Redox-Active Ligand in Two Oxidation States / Blackmore K. J., Lal N., Ziller J. W., Heyduk A.F. // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2009. - N. 6. - C. 735-743.

137. Wada, T. Syntheses and redox properties of bis(hydroxoruthenium) complexes with quinine and bipyridine ligands. Water-oxidation catalysis / Wada T., Tsuge K., Tanaka K. // Inorganic Chemistry. - 2001. - T.40. - C. 329-337.

138. Ozawa, H. A new type of electrochemical oxidation of alcohols mediated with a ruthenium-dioxolene-amine complex in neutral water / Ozawa H., Hino T., Ohtsu H., Wada T., Tanaka K. // Inorganica Chimica Acta. - 2011. - T. 366. - N. 1. - C. 298-302.

139. Matsumoto, T. Nonprecious-Metal-Assisted Photochemical Hydrogen Production from ortho-Phenylenediamine / Matsumoto T., Chang H., Wakizaka M., Ueno S., Kobayashi A., Nakayama A., Taketsugu T., Kato M. // Journal of the American Chemical Society. - 2013. - T. 135. - N. 23. - C. 8646-8654.

150. Smith, A.L. Redox-Active Ligand-Mediated Oxidative Addition and Reductive Elimination at Square Planar Cobalt(III): Multielectron Reactions for Cross-Coupling / Smith A.L., Hardcastle K. I., Soper J. D. // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - T.132. - N. 41. - C. 14358-14360. 141. Van der Meer, M. (Electro)catalytic C-C bond formation reaction with a redox-active cobalt complex / Van der Meer M., Rechkemmer Y., Peremykin I., Hohloch S., Van Slageren J., Sarkar B. // Chemical Communications. - 2014. - T.50. - C. 11104-11106.

142. Jacquet, J. Iminosemiquinone radical ligands enable access to a well-defined redox-active Cu11-CF3 complex / Jacquet J., Salanouve E., Orio M., Vezin H., Blanchard S., Derat E., Desage-El Murr M., Fensterbank L. // Chemical Communications. - 2014. - T.50. - 10394-10397.

143. Jacquet, J. Redox-ligand sustains controlled generation of CF3 radicals by well-defined copper complex / Jacquet J., Blanchard S., Derat E., Desage-El Murr M., Fensterbank L. // Chemical Science.

- 2016. - T.7. - C. 2030-2036.

144. Jacquet, J. Circumventing Intrisic Metal Reactivity: Radical Generation with Redox-Active Ligands / Jacquet J., Cheaib K., Ren Y., Vezin H., Orio M., Blanchard S., Fensterbank L., Desage-El Murr M. // Chemistry European Journal. - 2017. - T. 23. - C. 15030-15034.

145. Piskunov, A.V. Oxidation by oxygen and sulfur of tin(IV) derivatives contining a redox-active o-Amidophenolate ligand / Piskunov A.V., Mescheryakova I.N., Fukin G.K., Baranov E.V., Hummert M., Shavyrin A.S., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Chemistry European Journal. - 2008. - T. 14.

- C. 10085-10093.

146. Piskunov, A.V. Formation of a new carbon-carbon bond in the reaction of allyl halides with tin(iv) bis-o-amidophenolate / Piskunov A.V., Chegerev M.G., Fukin G.K. // Russian Chemical Bulletin. - 2014. - T. 63. - N. 4. - C. 912-915.

147. Piskunov, A.V. Addition of allyl halides to the new bis-o-amidophenolate gallium(III) complex / Piskunov A.V., Ershova I.V., Fukin G.K., Shavyrin A.S. // Inorganic Chemistry Communications. -2013. - T.38. - C. 127-130.

148. Chegerev, M.G. Multiple Reactivity of Snn complexes bearing catecholate and o-Amidophenolate Ligands / Chegerev M.G., Piskunov A.V., Maleeva A.V., Fukin G.K., Abakumov G.A. // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2016. - N. 23. - C. 3813-3821.

149. Broere, D. L. J. Dinuclear Palladium Complexes with Two Ligand-Centered Radicals and a Single Bridging Ligand: Subtle Tuning of Magnetic Properties / Broer, D. L. J., Demeshko S., de Bruin B., Pidko E.A., Reek J.N.H., Siegler M.A., Lutz M., Van der Vlugt J. I. // Chemistry European Journal. - 2015. - T. 21. - C. 5879-5886.

150. Broere, D.L.J. Reversible RedoxChemistry and Catalytic C(sp3)-H Amination Reactivity of a Paramagnetic Pd Complexes Bering a Redox-Active o-Aminophenol-Derived NNO Pincer Ligand / Broere D.L.J., Van Leest N.P., de Bruin B., Siegler M.A., Van der Vlugt J. I. // Inorganic Chemistry.

- 2016. - T. 55. - N. 17. - C. 8603-8611.

151. Bagh, B. Catalytic Synthesis of N-Heterocecles via Direct C(sp3)-H Amination Using an Air-Stable Iron(III) species with a Redox-Active Ligand / Bagh B., Broere D.L.J., Sinha V., Kuijpers P. F., Van Leest N.P., de Bruin B., Dameshko S., Siegler M.A., Van der Vlugt J. I. // Journal of the American Chemical Society. - 2017. - T. 139. - N. 14. - C. 5117-5124.

152. Broere, D.L.J. Redox -Active Ligand-Induced Homolytic Bond Activation / Broere D.L.J., Metz L.L., de Bruin B., Reek J.N.H., Siegler M.A., Van der Vlugt J. I. // Angewandte Chemie International Edition. - 2015. - T. 54. - C.1516-1520.

153. Zhou, W. Influence of redox non-innocent phenylenediamido ligands on chromium imido hydrogen-atom abstraction reactivity / Zhou W., Patrick B.O., Smith K.M. // Chemical Communications. - 2014. - T. 50. - C. 9958-9960.

154. Fujita, D. Controlling Coordination Number of Rhodium(III) complex by Ligand-based Redox for Catalytic C-H Amination / Fujita D., Kaga A., Sugimoto H., Morimoto Y., Itoh S. // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 2020. 10.1246/bcsj.20190291.

155. Sobottka, S. A coordinatively unsaturated iridium complexes with an unsymmetrical redox-active ligand: (spectro)electrochemical and reactivity studies / Sobottka S., Van der Meer M.B., Glais E., Albold U., Suhr S., Su C-Y., Sarkar B. // Dalton Transactions. - 2019. - T. 48. - C. 13931-13942.

156. Van Leest, N.P. Ligand Redox Noninnocence in [CoIn(TAML)]0/- Complexes affects Nitrene Formation / Van Leest N.P., Tepaske M.A.,. Oudsen J-P. H, Venderbosch B., Rietdijk N.R., Siegler M.A., Tromp M., Van der Vlugt J.I., de Bruin B. // Journal of the American Chemical Society. -2020. - T.142. - N. 1. - C. 552-563.

157. Van Leest, N.P. Electronically Asynchronous Transititon States for C-N Bond Formation by Electrophilic [CoIII(TAML)]-Nitrene Radical Complexes Involving Substrate-to-Ligand Singl Electron Transfer and a Cobalt-Centered Spin Shuttle / Van Leest N.P., Tepaske M.A., Van der Vlugt J. I., de Bruin B. // ChemRvix. - 2019. - 10.26434/chemrvix.11472627.v1.

158. Sikari, R. Achieving Nickel Catalyzed C-S Cross-Coupling under Mild Conditions Using Metal - Ligand Cooperativity. / Sikari R., Sinha S., Das S., Saha A., Chakharborty G., Mondal R., Paul N.D. // The Journal of Organic Chemistry. - 2019. - V. 84. - C. 4072-4085.

159. Christianson, A. M. Antimony- and Bismuth-Based Materials and Applications. / Christianson A. M. , Gabbai F.P., in Main Group Strategies towards Functional Hybrid Materials edited by Thomas Baumgartner, Frieder Jaekle // John Wiley&Sons. - New Jersey. - 2018. - C. 405-432.

160. Wade, C. R. Two-Electron Redox Chemistry and Reversible Umpolung of a Gold-Antimony. / Wade C.R., Bond F.P., Gabbai F. // Angewandte Chemie International Edition. - 2011. - T. 50. - C. 7369-7372.

161. Furan, S. Transition metal complexes of antimony centered ligands based upon acenaphthyl scaffolds. Coordination non-innocent or not? / Furan S., Hupf E., Boidol J., Brünig J., Lork E., Mebs S., Beckmann J. // Dalton Transactions. - 2019. - T. 48. - №.14. - C. 4504-4513.

162. Jones, J.S. Coordination- and Redox-Noninnocent Behavior of Ambiphilic Ligands Containing Antimony. / Jones J.S., Gabbai F.P. // Accounts Chemical Researches. - 2016. - T. 49. - C. 857-867.

163. Wade, C.R. Sensing of Aqueous Fluoride Anions by Cationic Stibine-Palladium Complexes. / Wade C.R., Ke I.S., Gabbai F.P. // Angewandte Chemie International Edition. - 2012. - T. 51. - №. 2. - C. 478-481.

164. Ke, I.S. Anion-Controlled Switching of an X Ligand into a Z Ligand: Coordination Non-innocence of a Stiboranyl Ligand. / Ke I.S., Jones J.S., Gabbai F.P., // Angewandte Chemie International Edition. - 2014. - T. 53. - №10. - C. 2633-2637.

165. Sen, S. T-Shaped Gold^Stiborane Complexes as Carbophilic Catalysts: Influence of the Peripheral Substituents / Sen S., Ke I-S., Gabbai F.P. // Organometallics. - 2017. - T. 36. - №.21. - C. 4224-4230.

166. Protasenko, N. A. Complex of triphenylantimony(V) catecholate with 5-(2,6-dimethylphenyl)-3-(4-pyridyl)-1-phenylformazan. / Protasenko N.A., Poddel'skii A.I., Smolyaninov I.V., Berberova N.T., Fukin G.K., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Russian Chemical Bulletin. - 2014. - T. 63. - №. 4. -C. 930-937.

167. Okhlopkova, L.S. Triphenylantimony(V) catecholato complexes with 4-(2,6-dimethylphenyliminomethyl)pyridine. Structure, redox properties: The influence of pyridine ligand. / Okhlopkova L.S., Poddel'sky A.I., Smolyaninov I.V., Fukin G.K., Berberova N.T., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Journal of Organometallic Chemistry. - 2019. - T.897. - C. 32-41.

168. Poddel'skii, A. I. Complexes of triphenylantimony(V) catecholates with ammonium salts. Spectroscopic and electrochemical investigations / Poddel'skii A.I., Ilyakina E.V., Smolyaninov I.V., Fukin G.K., Berberova N.T., Cherkasov V.K., Abakumov G.K. // Russian Chemical Bulletin. - 2014. - V. 63. - N 4. - P. 923-929.

169. Hirai, M., Lewis acidic stiborafluorenes for the fluorescence turn-on sensing of fluoride in drinking water at ppm concentrations. / Hirai M., Gabbai F.P. // Chemical Scence. - 2014. - T. 5. - C. 1886-1893.

170. Christianson, A.M. 1X5-Stibaindoles as Lewis Acidic, n-Conjugated, Fluoride Anion Responsive Platforms. / Christianson A.M., Rivard E., Gabbaï F.P. // Organometallics. - 2017. - T. 36. - C. 2670-2676.

171. Hirai, M. Squeezing Fluoride out of Water with a Neutral Bidentate Antimony(V) Lewis Acid. / Hirai M., Gabbai F. P. // Angewandte Chemie International Edition. - 2015. - T. 54. - №4. - C. 12051209.

172. Kumar, A. OFF-ON Fluorescence Sensing of Fluoride by Donor -Antimony(V) Lewis Acids. / Kumar A., Yang M., Kim M., Gabbai F.P., Lee M.H. // Organometallics. - 2017. - T.36. - №.24. - C. 4901-4907.

173. Tofan, D. Fluorinated antimony(V) derivatives: strong Lewis acidic properties and application to the complexation of formaldehyde in aqueous solutions / Tofan D., Gabbai F.P. // Chemical Science. -2016. - T. 7. - C. 6768-6778.

174. Yang, M. Digging the Sigma-Hole of Organoantimony Lewis Acids by Oxidation / Yang M., Tofan D., Chen C-H., Jack K.M., Gabbai F.P. // Angewandte Chemie International Edition. - 2018. -T. 57. - №42. - С. 13868-13872.

175. Abakumov, G. A. Reversible Binding of Dioxygen by a Non-transition-Metal Complex / Abakumov G.A., Poddel'sky A.I., Grunova E.V., Cherkasov V.K., Fukin G.K., Kurskii Yu.A., Abakumova L.G. // Angewandte Chemie International Edition. - 2005. - T. 44. - C. 2767-2771.

176. Cherkasov, V. K. Triphenylantimony(v) Catecholates and o-Amidophenolates: Reversible Binding of Molecular Oxygen / V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov; E. V. Grunova, A. I. Poddel'sky; G. K.Fukin, E. V. Baranov, Yu. A. Kurskii, L. G. Abakumova // Chemistry - A European Journal. -2006. - T. 12. - C. 3916-3927.

177. Poddel'sky, A.I. New morpholine- and piperazine-functionalised triphenylantimony(V) catecholates: The spectroscopic and electrochemical studies / Poddel'sky A.I., Smolyaninov I.V., Kurskii Yu.A., Fukin G.K., Berberova N.T., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Journal of Organometallic Chemistry. - 2010. - T. 695. - C. 1215-1224.

178. Cherkasov, V. K. Oxidative addition reaction of o-quinones to triphenylantimony. Novel triphenylantimony catecholate complexes / Cherkasov V.K., Grunova E.V., Poddel'sky A.I., Fukin G.K., Kurskii A.Yu., Abakumova L.G., Abakumov G.A. // Journal of Organometallic Chemistry. -2005. -T. 690. - C. 1273-1281.

179. Abakumov, G. A. Cyclic Endoperoxides Based on Triphenylantimony(V) Catecholates: The Reversible Binding of Dioxygen / Abakumov G.A., Cherkasov V.K., Grunova E.V., Poddel'sky A.I., Abakumova L.G., Kurskii A.Yu., Fukin G.K., Baranov E.V. // Doklady Chemistry. - 2005. - T. 405. -C. 222-225.

180. Cherkasov, V.K. Triphenylantimony(v) Catecholates and o-Amidophenolates: Reversible Binding of Molecular Oxygen. / Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Grunova E.V., Poddel'sky A.I., Fukin G.K., Baranov E.V., Kurskii Y.V., Abakumova L.G. // Chemistry European Journal. - 2006. -T.12. - №.14. - C.3916-3927.

181. Poddel'sky, A. I. New dioxygen-inert triphenylantimony(V) catecholate complexes based on o-quinones with electron-withdrawing groups / Poddel'sky A.I., Smolyaninov I.V., Kurskii A.Yu., Berberova N.T., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Russian Chemical Bulletin. - 2009. - T. 58. - C. 532-537.

182. Poddel'sky, A.I. Experimental and Theoretical Investigation of Topological and Energetic Characteristics of Sb Complexes Reversibly Binding Molecular Oxygen. / Poddel'sky A.I., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Journal of Physical Chemistry A. - 2011. - T.115. - №.29. - C. 8271-8281.

183. Fukin, G.K. Reversible Binding of Molecular Oxygen to Catecholate and Amidophenolate Complexes of SbV: Electronic and Steric Factors. / Fukin G.K., Baranov E.V., Poddel'sky A.I., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Chemical Physical Chemistry. - 2012. - T.13. - C. 3773-3776.

184. Arsenyev, M.V. New poly-o-quinonemethacrylate and its dioxygen-active antimony-containing polymer. / Arsenyev M.V., Shurygina M.P., Poddelsky A.I., Druzhkov N.O., Chesnokov S.A., Fukin G.K., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Journal of Polymer Researches. - 2013. - T.20. - C. 1-9.

185. Frezard, F. Pentavalent Antimonials: New Perspectives for Old Drugs. / Frezard F., Demicheli C., Ribeiro R.R. // Molecules. - 2009. - T. 14. - №. 7. - C. 2317-2336.

186. Ali, M.I. Anti-leishmanial activity of heteroleptic organometallic Sb(V) compounds. / Ali M.I., Rauf M.K., Badshah A., Kumar I., Forsyth C.M., Junk P.C., Kedzierski L., Andrews P.C.// Dalton Transactions. - 2013. - T. 42. - C. 16733-16741.

187. Islam, A. Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in Vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages. / Islam A., da Silva J.G., Berbet F.M., da Silva S.M., Rodrigues B.L., Beraldo H., Melo M.N., Frezard F., Demicheli C. // Molecule. - 2014. - T. 19. - C. 6009-6030.

188. Duffin, R.N. Comparative stability, toxicity and anti-leishmanial activity of triphenyl antimony(V) and bismuth(V) a-hydroxy carboxylato complexes / Duffin R.N., Blair V.L., Kedzierski L., Andrews P.C. // Dalton Transactions. - 2018. - T.47. -C. 971-980.

189. Duffin, R.N. Comparative stability, cytotoxicity and anti-leishmanial activity of analogous organometallic Sb(V) and Bi(V) acetato complexes: Sb confirms potential while Bi fails the test. / Duffin R.N., Blair V.L, Kedzierski L., Andrews P.C. // Journal of Inorganic Biochemistry. - 2018. -T.189. - C. 151-162.

190. Mushtaqa, R. A structural investigation of heteroleptic pentavalent antimonials and their leishmanicidal activity. / Mushtaq R., Rauf M.K., Bond M., Badshah A., Ali M.I., Nadhman A., Yasinzai M., Tahir M. N. // Applied Organometallic Chemistry. - 2016. - T.30. - C. 465-472.

191. Mushtaqa, R. Synthesis, characterization and antileishmanial studies of some bioactive heteroleptic pentavalent antimonials. / Mushtaq R., Rauf M.K., Bond M., Nadhman A., Badshah A., Tahir M.N., Yasinzai M., Khan K.M.// Applied Organometallic Chemistry. - 2017. - T.31. - №5. - C. e3606.

192. Rauf, M.K. Antileishmanial, DNA Interaction, and Docking Studies of Some Ferrocene-Based Heteroleptic Pentavalent Antimonials. / Rauf M.K., Shaheen U., Asghar F., Badshah A., Nadhman A.,

Azam S., Ali M.I., Shahnaz G., Yasinzai M. // Arch Pharm Chemistry in Life Sciences. - 2016. - T. 349. - №.1. - С. 50-62.

193. Rocha, M.N. Cytotoxicity and In Vitro Antileishmanial Activity of Antimony (V), Bismuth (V), and Tin (IV) Complexes of Lapachol. / Rocha M.N., Nogueira P.M., Demicheli C., de Oliveira L.G., da Silva M.M., Frezard F., Melo M.N., Soares R.P. // Bioinorganic Chemistry and Applications. -2013. - ID 961783.

194. Hadjikakou, S.K. Recent advances on antimony(III/V) compounds with potential activity against tumor cells. / Hadjikakou S.K., Ozturka I.I., Banti C.N., Kourkoumelis N., Hadjiliadis N. // Journal of Inorganic Biochemistry. - 2015. - T. 153. - C.293-305.

195. Sawar, S. Synthesis of heteroleptic pentavalent antimonials bearing heterocyclic cinnamate moieties and their biological studies. / Sawar S., Iftikhar T., Raufa M.K., Badshaha A., Waseem D., Tahir M.N., Khan K M. Khan G.M. // Inorganica Chimica Acta. - 2018. - T. 476. - C. 12-19.

196. Liu, R-C. Synthesis, characterization and in vitro antitumor activity of some arylantimony ferrocenecarboxylates and crystal structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3. / Liu R-C., Ma Y.-Q., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q. // Applied Organometallic Chemistry. - 2003. - T. 17. - №. 9. - С. 662-668.

197. Singhal, K. Synthesis, characterization, and in vitro antimicrobial and antitumor activities of some tetraphenylstibonium(V) carboxylates. / Singhal K., Mishra R., Raj P. // Heteroatom Chemistry. - 2008. - T. 19. - №.7. - С. 688-693.

198. Wu, Q. Synthesis, crystal structure, and bioactivity of two triphenylantimony derivatives with benzohydroxamic acid and N-phenylbenzohydroxamic acid. / Wu Q., Yin H., Yue C., Zhang X., Hong M., Cui J. // Journal of Coordination Chemistry. - 2012. - T. 65. - №. 12. - C. 2098-2109.

199. Wang, G.-C. Synthesis, crystal structures and in vitro antitumor activities of some organoantimony arylhydroxamates. / Wang G.-C., Lu Y.-N., Xiao J., Yu L., Song H.-B., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q., Ran F.-X. // Journal of Organometallic Chemistry. - 2005. - T. 690. - C. 151-156.

200. Islam, A. Cytotoxicity and apoptotic activity of novel organobismuth(V) and organoantimony(V) complexes in different cancer cell lines. / Islam A., Rodrigues B.L., Marzano I.M., Perreira-Maia E.C., Dittz D., Paz Lopes M. T., Ishfaq M., Frezard F., Demicheli C. // European Journal of Medicinal Chemistry 109 (2016) 254-267.

201. Polychronis, N.M. Non steroidal anti-inflammatory drug (NSAIDs) in breast cancer chemotherapy; antimony(V) salicylate a DNA binder. / Polychronis N.M., Banti C.N., Raptopoulou C.P., Psycharis V., Kourkoumelis N., Hadjikakou S.K. // Inorganica Chimica Acta. - 2019. - T. 489. -C. 39-47.

202. Hosseinian, A. Cross-Dehydrogenative C-H/S-H Coupling Reactions. / Hosseinian A., Ahmadi S., Nasab F.A.H, Mohammadi R., Vessally E.// Topic Current Chemistry. - 2018. - T. 376. - C. 39415.

203. Xu, X-M. Recent advances in sulfenylation of C(sp3)-H bond under transition metal-free conditions. / Xu X-M., Chen D-M., Wang Z-L. // Chinese Chemical Letters. - 2020. - T. 31. - №.1. -C. 49-57.

204. Do, Q.T. Electrophilic substitutions with the electrogenerated sulfenium cation R1-S+. / Do Q.T., Elothmani D., Le Guillanton G. //Tetrahedron Letters. - 1998. - T.39. - C. 4657-4658.

205. Do, Q.T. The electrochemical oxidation of dimethyl disulfide—Anodic methylsulfanylation of phenols and aromatic ethers. / Do Q.T., Elothmani D., Simonet J., Le Guillanton G. // Electrochimica Acta. - 2005. - T.50. - C. 4792-4799.

206. Fujie, S. Addition of ArSSAr to carbon-carbon multiple bonds using electrochemistry. / Fujie S. , Matsumoto K., Suga S., Nokami T., Yoshida J.-i. // Tetrahedron. - 2010. - T. 66. - C. 2823-2829.

207. Matsumoto, K. The Addition of ArSSAr to Alkenes: The Implications of a Cationic Chain Mechanism Initiated by Electrogenerated ArS(ArSSAr)+. / MatsumotoK., Sanada T., Shimazaki H., Shimada K., Hagiwara S., Fujie S., Ashikari Y., Suga S., Kashimura S., Yoshida J.-i. // Asian Journal of Organic Chemistry. - 2013. - T. 2. - №.4. - C. 325-329.

208. Yoshida, J-I. Electrogenerated Cationic Reactive Intermediates: The Pool Method and Further Advances. / Yoshida J-I., Shimizu A., Hayashi R. // Chemical Reviews. - 2018. - T. 118. - №.9. - C. 4702-4730.

209. Fuchigami, T. Esterification, Etherification, and Aldol Condensation Using Cathodically-Generated Organic Olate Anions. / Fuchigami T., Awata T., Nonaka T., Baizer M.M. //Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1986. - T. 59. - C. 2873-2879.

210. Chen, C. Electrochemical Sulfenylation of Indoles with Disulfides Mediated by Potassium Iodide. / Chen C., Niu P., Shen Z., Li M. // Journal of The Electrochemical Society. - 2018. - T. 165. - №.5. -C. 67-74.

211. Zeng, C-C. Electrochemical synthesis of 1,3,4-thiadiazol-2-ylthio-substituted catechols in aqueous medium. / Zeng C-C., Liu F-J., Ping D-W., Hu L-M., Cai Y-L, Zhong R-G. // Tetrahedron. -2009. - T. 65. - №.23. - C. 4505-4512.

212. Zeng, C-C. Electrochemical oxidation of catechols in the presence of 4-amino-3-methyl-5-mercapto-1,2,4-triazole bearing two nucleophilic groups. / Zeng C-C., Liu F-J., Ping D-W., Cai Y-L., Zhong R-G., Becker J.Y. // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2009. - T. 625. - №.2. - C. 131137.

213. Fotouhi, L. Electrochemical Oxidation of Catechols in the Presence of Pyrimidine-2-thiol: Application to Electrosynthesis. / Fotouhi L., Behrozi L., Heravi M.M., Nematollahi D. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon, and the Related Elements. - 2009. - T.184. - №. 10. - C. 2749-2757.

214. Kashiwagi, T. In situ electrogeneration of o-benzoquinone and high yield reaction with benzenethiols in a microflow system. / Kashiwagi T., Amemiya F., Fuchigami T., Atobe M.// Chemical Communications. - 2012. - T. 48. - C. 2806-2808.

215. Nematollahi, D. Electroorganic Synthesis of Catecholthioethers. / Nematollahi D., Tammari E. // The Journal of Organic Chemistry. - 2005. - T.70. - C. 7769-7772.

216. Fakhari, A.R. A facile electrochemical method for the synthesis of 5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio-benzene-1,2-diol derivatives. / Fakhari A.R., Hosseiny Davarani S.S., Ahmar H., Hasheminasab K.,. Khavasi H.R.A // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2009. - T. 46. -C. 443446.

217. Salehzadeh, H. Selective electrochemical determination of homocysteine in the presence of cysteine and glutathione. / Salehzadeh H., Mokhtari B., Nematollahia D.// Electrochimica Acta. -2014. - T.123. - №.20. - C. 353-361.

218. Adibi, H. Catecholthioether Derivatives: Preliminary Study of in-Vitro Antimicrobial and Antioxidant Activities. / Adibi H., Rashidi A., Khodaei M. M., Alizadeh A., Majnooni M.B., Pakravan N., Abiri R., Nematollahi D. // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 2011. - T.59. -№.9. - C. 1149-1152.

219. Zeng, C-C. Electrochemical synthesis of polyhydroxylated aromatic derivatives substituted with mono- and dipyrimidinyl thioethers in aqueous medium. / Zeng C-C., Ping D-W., Zhang S-C., Zhong R-G., Becker J.Y. // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2008. - T.622. - №.1. - C. 90-96.

220. Toghan, A. Green electrochemical strategy for one-step synthesis of new catechol derivatives. / Toghan A., Abo-Bakr A.M., Rageha H.M., Abd-Elsabour M. // RSC Advances. - 2019. - T. 9. - C. 13145-13152.

221. Gerken, J. B. Efficient Electrochemical Synthesis of Robust, Densely Functionalized Water Soluble Quinones. / Gerken J.B., Stamoulis A.G., Suh S., Fischer N.D., Kim Y.J., Guzei I., Stahl S.S. // Chemical Communications. - 2020. - T.56 (8). - C. 1199-1202.

222. Hosseiny Davarani, S.S. Electro-Organic Synthesis of Thioether and Benzofuran Derivatives. / Hosseiny Davarani S.S., Ramyar S., Masoumi L., Fumani N.S., Moghaddam A.B. // Journal of Electrochemical Society. - 2008. - T.155. - №.9. - C. 120-124.

223. Kokorekin, V.A. Electrochemical SHN(An) functionalization of 1,2- and 1,4-dihydroxybenzenes. / Kokorekin V.A., Solomatin Y.A., Gening M.L., Petrosyan V.A. // Mendeleev Communications. -2016. - T. 26. - №.6. - C. 540-542.

224. Kokorekin, V.A. Acid-catalyzed SHN(An) thiolation of p-dihydroxybenzene. / Kokorekin V.A., Solomatin Y.A., Gening M.L., Petrosyan V.A. // Mendeleev Communications. - 2017. - T. 27. - №.6. - C. 586-588.

225. Nematollahi, D. A. facile and one-pot electrochemical method for the synthesis of a new anthraquinonethioether / Nematollahi D.A, Moradi B., Varmaghani F. // Chinese Chemical Letters. -2012 - T. 23. -№.5. - C. 553-556.

226. Shayani-Jam, H. Electrochemical evidences in oxidation of acetaminophen in the presence of glutathione and N-acetylcysteine / Shayani-Jam H., Nematollahi D. // Chemical Communications. -2010. - T.46. - C. 409-411.

227. Nematollahi, D. A green electrochemical method for the synthesis of new N,N'-diphenylbenzene-1,4-diamine derivatives. / Nematollahi D., Mahdinia S., Karimi P., Salehzadeh H., Kaihani S. //RSC Advances. - 2015. - T. 5. - C. 29209-29213.

228. Wang, P. Electrocatalytic Oxidant-Free Dehydrogenative C-H/S-H Cross-Coupling / Wang P. , Tang S., Huang P., Lei A. // Angewandte Chemie International Edition. - 2017. - T.56. - №. 11.- C. 3009-3013.

229. Yuan, Y. Electrochemical oxidative oxysulfenylation and aminosulfenylation of alkenes with hydrogen evolution. / Yuan Y., Chen Y., Tang S., Huang Z., Lei A. // Science Advance. - 2018. -T.4. - №.8. - C. 5312.

230. Yuan, Y. Electrochemical oxidative C-H sulfenylation of imidazopyridines with hydrogen evolution. / Yuan Y., Cao Y., Qiao J., Lin Y., Jiang X., Weng Y., Tang S., Lei A. // Chinese Chemistry Journal. - 2019. - T. 37. - №. 1. - C. 49-52.

231. Do, Q.T. A new electrochemical method of preparation of unsymmetrical disulfides. / Do Q.T., Elothmani D., Le Guillanto G., Simonet J. // Tetrahedron Letters. - 1997. - T.38. - C. 3383-3384.

232. Huang, P. Electro-Oxidative S-H/S-H Cross-Coupling with Hydrogen Evolution: Facile Access to Unsymmetrical Disulfides / Huang P., Wang P., Tang S., Fu Z., Lei A.// Angewandte Chemie International Edition. - 2018. - T.57. - №. 27.- C. 8115-8119.

233. Li, D. Electrochemical oxidative C-H/S-H crosscoupling between enamines and thiophenols with H2 evolution. / Li S., Peng C., Lu L., Wang S., Wang P., Chen Y-H., Cong H., Lei A.// Chemical Science. - 2019. - T. 10. - C. 2791-2795.

234. Ai, C. Metal- and oxidant-free electrochemical synthesis of sulfinic esters from thiols and alcohols. / Ai C., Shen H., Song D., Li Y., Yi X., Wang Z., Ling F., Zhong W.// Green Chemistry. -2019. - T. 21. - C. 5528-5531.

235. Lu, F. Electrochemical Oxidative Csp3-H/S-H Cross-Coupling with Hydrogen Evolution for the Synthesis of Tetrasubstituted Olefins / Lu F., Yang Z., Wang T., Wang T., Zhang Y., Yuan Y., Lei A. // Chinese Journal of Chemistry. - 2019. - T. 37. - №. 6 . - C. 547-551.

236. Le Guillanton, G. Electrochemical activation of sulfur in organic solvents - new syntheses of thioorganic compounds with a sacrificial carbon-sulfur electrode. / Le Guillanton G. // Sulfur Reports.

- 1992. - T. 12(2). - C. 405-435.

237. Le Guillanton, G. Anodic activation of sulfur in organic solvents. / Le Guillanton G., Elothmani D., Do Q.T. // Journal of electrochemical Society. - 1994. - T. 141. - №. 2. - C. 316-322.

238. Levillain, E. On the understanding of the reduction of sulfur (S8) in dimethylformamide (DMF). / Levillain E., Giallard F., Demortier A., Lelieur J.P. // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 1997.

- T. 420. - C. 167-177.

239. Han, В-H. Time-Resolved In Situ Spectroelectrochemical Study on Reduction of Sulfur in N,N'-Dimethylformamide. // Journal of Electrochemical Society. - 2004. - T. 151. - №. 9. - C. 283-290.

240. Kunugia, A. Electrosynthesis of sulfur-containing organic fluorine compounds from trifluoromethyl-substituted cumulene derivatives using a sacrifcial sulfur-graphite electrode. / Kunugia A., Hayashi K., Yumotob H., Uno H. // Electrochimica Acta. - 1999. - T. 44. - C. 2899-2907.

241. Genesty, M. Preparation of a Stable Diaryl Trisulfide from Sacrifitial Sulfur Cathode and 2-Chloropyrimidine / Genesty M., Pommatau G., Dengrand C. // Acta Chemica Scandinavica. - 1999. -T. 53. - C. 952-954.

242. Kunugi, A. Electrosynthesis of sulfur-contaning organic compounds from allene detivatives using a sacrificial mixed sulfur/graphite electrode / Kunugi A., Kuwamura K., Inoue M., Kawamura Y., Abe K. // Electrochimica Acta. - 1996. - T. 41. - №.13. - С. 1987-1996.

243. Robert, J. Nucleophilic substitution of acyl chlorides by electrogenerated polysulfide ions in N,N-dimethylacetamide / Robert J., Anouti M., Abarbri M., Paris J. // Journal of Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1997. - C. 1759-1764.

244. Летичевская, Н.Н. Катион-радикал сероводорода в роли сверхкислоты / Летичевская Н.Н., Шинкарь Е.В., Берберова Н.Т., Охлобыстин О.Ю. // Журнал общей химии. - 1996. - №. 11. - С. 1785-1787.

245. Берберова, Н.Т. Вовлечение сероводорода, тиолов и полисульфанов в синтез органических соединений серы. / Берберова Н.Т., Шинкарь Е.В., Смолянинов И.В., Охлобыстин А.О. // Изд-во ЮНЦ РАН. - Ростов-на-Дону. - 2009. - С. 256.

246. Берберова, Н.Т. Сероводород и алкантиолы в синтезе биологически активных соединений серы. / Берберова Н.Т., Шинкарь Е.В., Смолянинов И.В., Охлобыстина А.В. // Изд-во ЮНЦ РАН. - Ростов-на-Дону. - 2016. - С. 260.

247. Берберова, Н.Т. Синтез и биолгическая активность органических моно-, ди- и полисульфидов. / Берберова Н.Т., Шинкарь Е.В., Смолянинов И.В., Осипова В.П., Бурмистрова Д А. // Изд-во ЮНЦ РАН. - Ростов-на-Дону. - 2019. - С. 268.

248. Roginsky, V. Substituted p-hydroquinones as inhibitors of lipid peroxidation. / Roginsky V., Barsukova T., Loshadkin D., Pliss E.// Chemistry and Physics of Lipids. - 2003. - T. 125. - C. 49-58.

249. Beiginejad, H. Experimental and theoretical analysis of the electrochemical oxidation of catechol and hydroquinone derivatives in the presence of various nucleophiles. / Beiginejad H., Nematollahi D., Bayat M. // Journal of the Electrochemical Society. - 2013. - T.160. - №.10. -С. H693-H698.

250. Lund, H, Organic Electrochemistry 4th Edition Revised and Expanded. / Lund H., Hammrich O. // Marcel Dekker Inc. - New York. - 2001. - С. 1393.

251. Смолянинов, И.В. Электрохимические превращения и антирадикальная активность асимметричных RS-замещенных пирокатехинов. / Смолянинов И.В., Питикова О.В., Поддельский А.И., Берберова Н.Т. // Известия Академии Наук. Серия Химическая. - 2018. -№.10. - C. 1857-1867.

252. Pegis, M.L. Oxygen Reduction by Homogeneous Molecular Catalysts and Electrocatalysts. / Pegis M L., Wise C.F., Martin D.J., Mayer J.M. // Chemical Reviews. - 2018. - T. 118. - №.5. - С. 2340-2391.

253. Lauw, S. J. L. Comparing the Relative Reactivities of Food and Vitamin Molecules Toward Electrochemically Generated Superoxide in Dimethylformamide. / Lauw S. J. L., Yeo J.Y. H., Chiang Z., Webster R. D. // ChemElectroChem. - 2017. - Т. 4. - №. 5. - С. 1190-1198.

254. Nakayama, T. Concerted two-proton-coupled electron transfer from catechols to superoxide via hydrogen bonds. / Nakayama T., Uno B. // Electrochimica Acta. - 2016. - Т. 208. - С. 304-309.

255. Quintero-Saumeth, J. Concerted double proton-transfer electron-transfer between catechol and superoxide radical anion. / Quintero-Saumeth J., Rincon D.A., Doerr M., Daza M.C. // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2017. - Т. 19. - С. 26179-26190.

256. Stallings, M.D. Redox chemistry of metal-catechol complexes in aprotic media. 1. Electrochemistry of substituted catechols and their oxidation products. / Stallings M.D., Morrison M. M., Sawyer D.T. // Inorganic Chemistry. - 1981. - T. 20. - №. 8. - C. 2655-2660.

257. Sanchez-Moreno, C. A procedure to measure the antiradical efficiency of polyphenols. / Sanchez-Moreno C., Larrauri J.A., Saura-Calixto F. // Journal of the Science of Food and Agriculture. - 1998. - T. 76. - №.2. - C. 270-276.

258. Samuni, A.M. Semiquinone radical intermediate in catecholic estrogen-mediated cytotoxicity and mutagenesis: Chemoprevention strategies with antioxidants. / Samuni A.M., Chuang E.Y., Krishna M.C., Stein W., DeGraff W., Russo A., Mitchell J.B. // Proceedings of the National Academie of Sciences of the United States of America. - 2003. - T. 100. - C. 5390-5395.

259. Zhao, F. The protective effect of hydroxyl-substituted Schiff bases on the radical-induced oxidation of DNA. / Zhao F., Liu Z-Q. // Journal of Physical Organic Chemistry. - 2009. -T. 22. -C. 791-798.

260. Dizdaroglu, M.Free radical-induced damage to DNA: mechanisms and measurement 1, 2. / Dizdaroglu M., Jaruga P., Birincioglu M., Rodriguez H. // Free Radical Biology & Medicine. - 2009. -T. 32. - C. 1102-1115.

261. Chin, D.H. Proton-induced disproportionation of superoxide ion in aprotic media. / Chin D.H., Chiericato G., Nanni E.J., Sawyer D.T. // Journal of American Chemical Society. - 1982. -T. 104. -№. 5. - C. 1296-1299.

262. Nanni, E.J. Does superoxide ion oxidize catechol, .alpha.-tocopherol, and ascorbic acid by direct electron transfer? / Nanni E.J., Stallings M.D., Sawier D.T. // Journal of American Chemical Society.

- 1980. - T. 102.- C. 4481-4485.

263. Chavarria, D. Exploring cinnamic acid scaffold: development of promising neuroprotective lipophilic antioxidants. / Chavarria D., Silva T., Martins D., Bravo J., Summavielle T., Garrido J., Borges F. // Medicinal Chemical Communications. - 2015. - T. 6.- C. 1043-1053.

264. Begines, P. Chalcogen-containing phenolics as antiproliferative agents. / Begines P., Oliete A., Lopez O., Maya I., Plata G.B., Padron J. M., Fernandez-Bolanos J.G. // Future Medicinal Chemistry.

- 2018. - T. 10. - №. 3. - C. 319.

265. Teixeira, J. Development of a Mitochondriotropic Antioxidant Based on Caffeic Acid: Proof of Concept on Cellular and Mitochondrial Oxidative Stress Models. / Teixeira J., Cagide F., Benfito S., Soares P., Garrido J., Baldeiras I., Ribeiro J.A., Pereira C.M., Silva A.F., Andrade P.B., Oliveira P.J., Borges F.M. // Journal of Medicinal Chemistry. - 2017. - T. 60. - №. 16.- C. 7084-7098.

266. Oliveira, C. Hydroxybenzoic Acid Derivatives as Dual-Target Ligands: Mitochondriotropic Antioxidants and Cholinesterase Inhibitors ./ Oliveira C., Cagide F., Teixeira J., Amorim R., Sequeira L., Mesiti F., Silva T., Garrido J., Remiao F., Vilar S., Uriarte E., Oliveira P.J., Borges F.M. // Fronties of Chemistry. - 2018. - T. 6. - C. 126-134.

267. Fernandes, C. Desrisking the Cytotoxicity of a Mitochondriotropic Antioxidant Based on Caffeic Acid by a PEGylated Strategy. / Fernandes C., Benfeito S., Amorim R., Teixeira J., Oliveira P. J., Remiao F., Borges F.// Bioconjugate Chemistry. - 2018. -T. 29. - №. 8. - C. 2723-2733.

268. Ingold, K.U. Advances in Radical-Trapping Antioxidant Chemistry in the 21st Century: A Kinetics and Mechanisms Perspective. / Ingold K.U., Pratt D.A. // Chemical Reviews. - 2014. - T. 114. - C. 9022-9046.

269. Shahidi, F. Revisiting the Polar Paradox Theory: A Critical Overview. / Shahidi F., Zhong Y. // Journal of Agriculture Food Chemistry. - 2011. - T. 59. - C. 3499-3504.

270. Ximenes, V. Inhibitory Effect of Gallic Acid and Its Esters on 2,2'-Azobis(2-amidinopropane)hydrochloride (AAPH)-Induced Hemolysis and Depletion of Intracellular Glutathione in Erythrocytes. / Ximenes V., Lopes M.G., Petronio M.S., Regasini L.O., Siqueira Silva D.H., Da Fonesca L.M. // Journal of Agriculture Food Chemistry. - 2010. - T. 58.- №. 9. - C. 5355-5362.

271. Callaway, J.K. A reliable procedure for comparison of antioxidants in rat brain homogenates. / Callaway J.K. , Beart P.M., Jarrott B. // Journal of Pharmacological Toxicology Methods. - 1998. -T.39. - №.3. - C. 155-162.

272. Poddel'sky, A.I. New sterically-hindered 6th-substituted 3,5-di-tert-butylcatechols/oquinones with additional functional groups and their triphenylantimony(V) catecholates . / Poddel'sky A.I., Arsenyev M.V., Astafeva T.V., Chesnokov S.A., Fukin G.K., Abakumov G.A. // Journal of Organometallic Chemistry. - 2017. - T. 835. - C. 17-24.

273. Arsenyev, M. 4,6-Di-tert-butyl-2,3-dihydroxybenzaldehyde. / Arsenyev M., Baranov E., Chesnokov S., Abakumov G. // Acta Crystallographica Section E. - 2013. - T. E69. - C. 1565.

274. Fukin, G.K. Geometrical and energetical aspects of structure of 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinones. / Fukin G.K., Cherkasov A.V., Shurygina M.P., Druzhkov N.O., Kuropatov V.A., Chesnokov S.A., Abakumov G.A. // Structural Chemistry. - 2010. - T. 21. - №.3. - C. 607-611.

275. Milsmann, C. Octahedral Monodithiolene complexes of cobalt (III) and chromium (III). Spectroscopic and density functional characterization of S,S'-coordinated benzene-1,2-ditiolate(1-)n radicals. / Milsmann C., Bothe E., Bill E., Weyhermuller T., Wieghardt K. // Inorganic Chemistry. -2009. - T. 48. - №.13. - C. 6211-6221.

276. Foti, M.C. Use and Abuse of the DPPH Radical. / Foti M.C. // Journal of Agriculture Food Chemistry. - 2015. - T. 63. - C. 8765-8776.

277. Lide, D R. Handbook of chemistry and physics, 84th edition / Lide D R. //CRC Press. - 20032004. - C. 2475.

278. Alligrant, T.M. The role of intermolecular hydrogen bonding and proton transfer in protoncoupled electron transfer. / Alligrant T.M., Alvarez J.C. // Jouranal of Physical Chemistry C. - 2011. -T. 115.- C. 10797-10805.

279. Trefz, T. Unconventional redox properties of hydroquinones with intramolecular OH-N hydrogen bonds. / Trefz T., Kabir Md. K., Jain R., Patrick B.O., Hicks R. // Canadian Journal of Chemistry. -2014. - T. 92. - C. 1010-1020.

280. Neidlinger, A. Proton-coupled electron transfer in ferrocenium - phenolate radicals. / Neidlinger A., Ksenofontov A.V., Heinze K. // Organometallics. - 2013. - T. 32. - C. 6955-5965.

281. Wanke, R. Persistent hydrogen-bonded and non-hydrogen-bonded phenoxyl radicals. / Wanke R., Benisvy L., Kuznetsov M., Fatima M. Guedes da Silva C., Pombeiro A. J. L. // Chemistry Europen Journal. - 2011. - T. 17. -C. 11882-11892.

282. Neidlinger, A. How hydrogen bonds affect reactivity and intervalence charge transfer in ferrocenium-phenolate radicals. / Neidlinger A., Forster C., Heinze K.// European Joirnal of Inorganic Chemistry. - 2016. - T. 8. - C. 1274-1286.

283. Rhile, I.J. One-electron oxidation of a hydrogen-bonded phenols occurs by concerted protoncoupled electron transfer. / Rhile I.J., Mayer J. M., //Journal of American Chemical Society. - 2004. - T. 126. - №.40. - C. 12718-12719.

284. Markl, T. F. Effect of basic site substituents on concerted proton-electron transfer in hydrogen-bonded pyridyl-phenols. / Markl T.F., Tronic T.A., DiPasquale A.G., Kaminsky W., Mayer J.M. // Journal of Physical Chemistry A. - 2012. - T.116. - №. 50. - C. 12249-12259.

285. Meleshonkova, N.N. Synthesis and redox properties of novel ferrocenes with redox active 2,6-di-tert-butylphenol fragments: The first example of 2,6-di-tert-butylphenoxyl radicals in ferrocene system. / Meleshonkova N.N., Shpakovsky D.B., Fionov A.V., Dolganov A.V., Magdesieva T.V., Milaeva E.R. // Journal of Organometallic Chemistry. - 2007. - T. 692. - C. 5339-5344.

286. Nikolaevskaya, E.N. Germanium dioxide and the antioxidant properties of catechols./ Nikolaevskaya E.N., Kansuzyan A.V., Filonova G.E., Zelenova V.A., Pechennikov V.M., Krylova I.V., Egorov M.P., Jouikov V.V., Syroeshkin M.A. // European Joirnal of Inorganic Chemistry. -2019. - №5. - C. 376-681.

287. Yang, J. Jack of all trades: versatile catechol crosslinking mechanism. / Yang J., Cohen Stuart M.A., Kamperman M. // Chemical Society Reviews. - 2014. - T .43. - №.23. - C. 8271-8298.

288. Hider, R.C. Chemistry and biology of siderophores. / Hider R.C., Kong X. // Natural Product Reports. - 2010. - T. 27. - C. 637-657.

289. Queiros, C. The influence of the amide linkage in the FeIn-binding properties of catechol-modified rosamine derivatives. / Queiros C., Leite A., Couto M.G.M., Cunha-Silva L., Barone G., de Castro B., Rangel M., Silva A.M.N., Silva A.M.G. // Chemistry European Journal. - 2015. - T. 21. -C. 15692-15704.

290. Li, P. Antioxidant supplementation, effect on post-thaw spermatozoan function in three sturgeon species. / Li P., Xi M.D., Du H., Qiao X.M., Liu Z.G., Wei Q.W. // Reproduction of Domestic Animals. - 2018. - T.53. - C. 287-295.

291. Jang, T. H. Cryopresevation and its clinical applications. / Jang T. H., Park S.C., Yang J.H., Kim J.Y. , Seok J. H., Park U.S., Choi C.W., Lee S.R., Han J.// Integrative Medicine Research. -2017. - T. 6(1). - C. 12-18.

292. Thuwanut, P. The effect of antioxidants on motility, viability, acrosome integrity and DNA integrity of frozen-thawed epididymal cat spermatozoa. / Thuwanut P., Chatdarong K., Techakumphu M., Axner E. // Theriogenology. - 2008. - T. 70. - C. 233-240.

293. Arsenyev, M.V. New sterically hindered bis-catechol, bis-o-quinone and its bis-triphenylantimony(V) bis-catecholate. 3.5-Di-tert-butyl-6-methoxymethylcatechol as alkylating agent. / Arsenyev M.V., Astafeva T.V., Baranov E.V., Poddel,sky A.I., Chesnokov S.A. // Mendeleev Communications. - 2018. - T. 28. - C. 76-78.

294. Zhiganshina, E.R. Trans-etherification of catechol-type benzylic ether with diols as a route to new sterically hindered bis-catechols. / Zhiganshina E.R., Arsenyev M.V., Shavyrin A.S., Baranov E.V., Chesnokov S.A.// Mendeleev Communications. - 2019. - T. 29. - C. 91-93.

295. Poddel'sky, A.I. Triphenylantimony(V) 6-alkoxymethyl-3,5-di-fert-butylcatecholates. Structure and redox-properties. / Poddel'sky A.I., Astafeva T.V., Smolyaninov I.V., Arsenyev M.V., Fukin G.K., Berberova N.T., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Journal of Organometallic Chemistry. -2018. - T. 873. -C. 57-65.

296. Кошечко, В.Г. Электрохимическая функционализация фенотиазина азотсодержащими гетероциклами. / Кошечко В.Г., Калинина Л.И., Киприянова Л.А., Походенко В.Д. // Теорети ческая и Экспериментальная Химия. - 1996. - Т. 32. - С. 83-87.

297. Nador, F. Coordination polymer particles with ligand-centered pH-responses and spin transition. / Nador F., Novio F., Ruiz-Molina D. // Chemical Communications. - 2014. - T. 50. - С. 14570-14572.

298. Schon, T.B. The rise of organic electrode materials for energy storage. / Schon T.B., McAllister B.T., Li P-F., Seferos D.S. // Chemical Society Reviews. - 2016. - T. 45. - C. 6345-6404.

299. Смолянинов, И.В. Синтез и антиоксидантная активность пространственно-затрудненных бис-пирокатехин тиоэфиров. / Смолянинов И.В., Питикова О.В., Рычагова Е.С., Корчагина Е.О., Поддельский А.И., Смолянинова С.А., Берберова Н.Т. // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2016. - № 12. - С. 2861-2867.

300. Tahara, K. Tuning of intramolecular charge transfer properties and charge distributions in ferrocene-appended catechol derivatives by chemical substitution. / Tahara K., Akehi S., Akita T., Katao S., Kikuchi J., Tokunaga K. // Dalton Transactions. - 2015. - T .44. - C. 14635-14645.

301. Colbran, S. B. Covalently Linked Ferrocenyl Quinones: Proton-Dependent Redox Behavior and Charge Redistribution. / Colbran S.B. , Lee S.T., Lonnon D.G., Maharaj J.D., McDonagh A.M., Walker K.A., Young R.D. // Organometallics. - 2006. - T. 25. - C. 2216-2224.

302. Fukuzumi, S. Effects of Hydrogen Bonding on Metal Ion-Promoted Intramolecular Electron Transfer and Photoinduced Electron Transfer in a Ferrocene-Quinone Dyad with a Rigid Amide Spacer. / Fukuzumi S., Okamoto K., Yoshida Y., Imahori H., Araki Y., Ito O. // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - Т.125. - С. 552-563.

303. Francisco, A. I. General method for the high yield preparation of 2-(4-X-phenylene)amine-1,4-naphthoquinones (X = ferrocenyl, OMe, Me, I, Cl, and NO2) from 2-methoxy-1,4-naphthoquinone and investigation of H+ and Mg2+catalysts with DFT calculations. / Francisco A. I., Vargas M.D., Walkimar de M. Carneiro J., Lanznaster M., Torres J. C., Camara C. A., Pinto A. C. // Journal of Molecular Structure. - 2008. - T. 891. - C. 228-232.

304. Stepnicka, P. Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules. / Stepnicka P. // John Wiley & Sons. - Chichester. - 2008. - С. 654.

305. Jaouen, G. Bioorganometallic Chemistry Applications in Drug Discovery, Biocatalysis, and Imaging. Chapter 3. / Jaouen G., Salmain M. // Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. - Weinheim. - 2015. - C. 115.

306. Chen, W. Synthesis and biological evaluation of hydroxyl-substituted Schiff-bases containing ferrocenyl moieties. / Chen W., Ou W., Wang L., Hao Y., Cheng J., Liu Y-N. // Dalton Transactions. -2013. - T. 42. - C. 15678-15686.

307. Zaheer, M. Synthesis, characterization, electrochemistry and evaluation of biological activities of some ferrocenyl Schiff bases. / Zaheer M., Shah A., Akhter Z., Qureshi R., Mirza B., Tauseef M., Bolte M. // Appied Organometallic Chemistrry. - 2011. - T. 25. - C. 61-69.

308. Milaeva, E.R. Antioxidative Activity of Ferrocenes Bearing 2,6-Di-Tert-Butylphenol Moieties. / Milaeva E.R., Filimonova S. I., Meleshonkova N. N., Dubova L. G., Shevtsova E. F., Bachurin S.O., Zefirov N.S. //Bioinorganic Chemistry & Applications. - 2010. - C. 1-6.

309. Li, P-Z. Ferrocenyl-substituted curcumin: Can it influence antioxidant ability to protect DNA? / Li P-Z., Liu Z-Q. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2011. - T. 46. - C. 1821-1826.

310. Lai, H-W. Thiaflavan scavenges radicals and inhibits DNA oxidation: A story from the ferrocene modification. / Lai H-W., Liu Z-Q. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2014. - T. 81. - C. 227-236.

311. Hillard, E. A. Electrochemical parameters and techniques in drug development, with an emphasis on quinones and related compounds. / Hillard E. Ade Abreu., F. C., Ferreira D. C. M., Jaouen G., Goulart M. O. F., Amatore C. // Chemical Communications. - 2008. - №.23. - С. 261-2628.

312. Арсеньев, М.В. Синтез и структура оснований Шиффа на основе 4,6-ди-трет-бутил-2,3-дигидроксибензальдегида. Новые пространственно-экранированные бис-катехолальдимины. / Арсеньев М.В., Баранов Е.В., Чесноков С.А., Черкасов В.К., Абакумов Г.А. // Известия Академии Наук Серия Химическая. - 2013. - Т. 62. - №.11. - С. 2394-2400.

313. Beloglazkina, E.K. Bis[4-(methylthio)phenylmethyleneaminophenyl] disulfide, 2-[4-(methylthio)phenyl]-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole, and its nickel(II) and cobalt(II) complexes: Synthesis, adsorption on gold surface and electrochemical characterization. / Beloglazkina E.K., Majouga AG., Yudin I.V., Rakhimov R.D., Tarasevich B.N., Zatonsky S.V., Zyk N.V. // Journal of Sulfur Chemistry. - 2007. - T.28. - №.2. - C. 201-210.

314. Tauer, E. Photochemical and thermal reactions of aromatic Schiff bases. / Tauer E., Grellmann K. H. // The Journal of Organic Chemistry. - 1981. - T. 46. - №.21. - С. 4252-4258.

315. Messina, P. Deciphering the Activation Sequence of Ferrociphenol Anticancer Drug Candidates. / Messina P., Labbe E., Buriez O., Hillard E. A., Vessieres A., Hamels D., Top S., Jaouen G., Frapart Y. M., Mansuy D., Amatore C. // Chemistry European Journal. - 2012. - T. 18. - №.21. - С.6581-6587.

316. Feng, K. Curcubit[7]uril-induced neutral intramolecular charge-transfer ferrocen derivatives. / Feng K., Wu L-Z., Zhang L-P., Tung C-H. // Dalton Transactions. - 2007. - №.36. - C. 3991-3994.

317. Zanello, P. Inorganic Electrochemistry: Theory, Practice and Application. / Zanello P. // RSC. -Cambridge. - 2003. - C. 634.

318. Saied, T. Electrochemical behaviour of hydrazonates in protic and aprotic medium. / Saied T., Benkhoud M.L., Boujlel K. // Synthetic Communications. - 2002. - T. 32. - C. 225-233.

319. Rensing, D.T. Considering organic mechanism and the optimization of current flow in an electrochemical oxidative condensation reaction. / Rensing D.T., Nguyen B. H., Moeller K.D. // Organic Chemistry Frontiers. - 2016. - T. 3. - C. 1236-1240.

320. Shukla, D. Controlling parameters for radical cation fragmentation reactions: origin of the intrinsic barrier. / Shukla D., Liu G., Dinnocenzo J.P., Farid S. // Canadian Journal of Chemistry. -2003. - T. 81. - C. 744-757.

321. Zhu, X-Q. Hydride, Hydrogen atom, Proton,, and electron transfer driving forces of various five-membered heterocyclic organic hydrides and their reaction intermediates in acetonitrile. / Zhu X-Q., Zhang M-T., Yu A., Wang C-H., Cheng J-P. // Journal of the American Chemical Society. - 2008. -T.130. - C. 2501-2516.

322. Lucarini, M. Free radical intermediates in the inhibition of the autooxidation reaction. / Lucarini M., Pedulli G.F. // Chemical Society Reviews. - 2010. - T. 39. - C. 2106-2119.

323. Brigatti, G. Determination of the substituent effect on the O-H bond dissociation enthalpies of phenolic antioxidants by the EPR radical equilibration technique. / Brigatti G., Lucarini M., Mugnaini V., Pedulli G.F. // The Journal of Organic Chemistry. - 2002. - T. 67. - №.14. - C. 4828-4832.

324. Roginsky, V.A. The kinetics and thermodynamics of quinone-semiquinone-hydroquinone systems under physiological conditions. / Roginsky V.A., Pisarenko L.M., Bors W., Michel C., // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1999. - C. 871-876.

325. Song, Y. Thermodynamic and kinetic considerations for the reaction of semiquinone radicals to form superoxide and hydrogen peroxide. // Song Y., Buettner G.R. // Free Radical Biology & Medicine. - 2010. - T. 49. - №.6. - C. 919-962.

326. de Vasconcellos, M.C. Electrochemical, spectroscopic and pharmacological approaches toward the understanding of biflorin DNA damage effects. / de Vasconcellos M.C., de Oliveira Costa C., da Silva Terto E.G., de Moura M.A.F.B., Calado de Vasconcelos C., Caxico de Abreu F., Gomes de Lemos T.L., Costa-Lotufo L.V., Montenegro R.C., Goulart M.O.F. // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2016. - T.765. - №.15. - C.168-178.

327. da Rocha Ferreira, F. Arylated a- and P-dihydrofuran naphthoquinones: Electrochemical parameters, evaluation of antitumor activity and their correlation. / da Rocha Ferreira F., Ferreira S.B., Araujo A.J., Marinho Filho J.D.B., Pessoa C., Moraes M.O., Costa-Lotufo L.V., Montenegro R.C., de

C. da Silva F., Ferreira V. F., da Costa J. G., Caxico de Abreua F., Goulart M. O. F. // Electrochimica Acta. - 2013. - T. 110. - С. 634-640.

328. Elhabiri, M. Electrochemical Properties of Substituted 2-Methyl-1,4-Naphthoquinones: Redox Behavior Predictions. / Elhabiri M., Sidorov P., Cesar-Rodo E., Marcou G., Lanfranchi D.A., Davioud-Charvet E., Horvath D., Varnek A. // Chemistry a European Journal. - 2014. - T. 21. - №.8.

- C. 3415-3424.

329. Greaves, M.D. Control of One- versus Two-Electron Reduction of Ubiquinone via Redox-Dependent Recognition. / Greaves M.D., Niemz A., Rotello V.M. // Journal of American Chemical Society. - 1999. - T. 121. - №.1. - C. 266-267.

330. Gulaboski, R. Redox chemistry of coenzyme Q - a short overview of the voltammetric features. / Gulaboski R., Markovski V., Jihe Z. // Journal of Solid State Electrochemistry. - 2016. - T. 20. - C. 3229-3238.

331. Petrucci, R. A study on the interactions between coenzyme Q 0 and superoxide anion. Could ubiquinones mimic superoxide dismutase (SOD)? / Petrucci R., Giorgini E., Damiani E., Carloni P., Marrosu G., Trazza A., Littarru G.P., Greci L. // Research on Chemical Intermediates. - 2000. - T. 26.

- C. 269-282.

332. Lange, C.W. Radical Superexchange in Semiquinone Complexes Containing Diamagnetic Metal Ions. 3,6-Di-tert-butyl-1,2-semiquinoate Complexes of Zinc(II), Cobalt(III), Gallium(III), and Aluminum(III). / Lange C.W., Conklin B.J., Pierpont C.G. // Inorganic Chemistry. - 1994. - T. 33. -№.7.- C.1276-1283.

333. Абакумов, Г.А. Функционализация пространственно-экранированных о-бензохинонов: аминозамещенные 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохиноны. / Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Кочерова Т.Н., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Бубнов М.П., Фукин Г.К., Абакумова Л.Г. // Известия Академии наук Серия Химическая. - 2007. - Т. 56. - С. 1786-1793.

334. Nakai, N. The reaction of 2-methyl-1.4-naphthoquinone with sulfhydryl compounds. / Nakai N., Hase J-I. //Chemical Pharmaceutical Bulletin. - 1968. - T .16. - C. 2334-2338.

335. Wilson, I. One-electron reduction 2- and 6-methyl-1.4-naphthoquinones Bioreductive alkylating agents. / Wilson I., Wardman P., Lin T-S., Sartorelli A.C.A. // Journal of Medicinal Chemistry. - 1968.

- T.29. - C. 1381-1384.

336. Roginsky, V.A. Comparative pulse radiolysis studies of alkyl- and methoxy-substituted semiquinones from quinones and hydroquinones. / Roginsky V.A., Pisarenko L.M., Bors W., Michel C., Sarah M. // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. - 1998. - T. 94. - №.13. - C. 1835-1840.

337. Шушунова, Н.Ю. Полимеризация бутилакрилата и бутилметакрилата в присутствии о-хинонметакрилата. / Шушунова Н.Ю., Арсеньев М. В., Глухова Т.А., Зайцев С.Д., Чесноков С.А. // Высокомолекулярные Соединения. Серия Б. - 2015. - Т. 57. - №.3. - С. 198-208.

338. Костюк, В.А. Ингибирование производными о-бензохинона перексиного окисления липидов в микросомах печени./ Костюк В.А., Лунец Е.Ф. // Биохимия. - 1983. - T. 48. - C. 1491-1496.

339. Harmalker, S.P. Electrochemical and spectroscopic studies of 3,5-di-tert-butyl-2-aminophenol and of electrosynthesized 3,5-di-tert-butyl-2-iminocyclohexa-3,5-dienone in aprotic solvents. / Harmalker S.P., Sawyer D.T. // The Journal of Organic Chemistry. - 1984. - T. 49. - №.19. - С. 3579-3583

340. Смолянинов, И.В. Изучение механизма редокс-превращений пространственно-экранированных N-арил-о-иминохинонов. / Смолянинов И.В., Летичевская Н.Н., Кулаков А.В., Арефьев Я.Б., Пащенко К.П., Берберова Н.Т. // Электрохимия. - 2007. - Т. 43. - С. 1251-1264.

341. Будникова, Ю.Г. Современный органический электросинтез. Принципы, методы исследования и практические приложения. Монография. / Будникова Ю.Г. // ИНФРА-М. -Москва. - 2016. - С. 440.

342. Берберова, Н.Т. Структурные особенности и электрохимические характеристики комплексов переходных металлов (Pt,Pd,Ni,Co) с «небезучастными» лигандами. / Берберова Н.Т., Смолянинов И.В., Охлобыстин А.О., Летичевская Н.Н., Шинкарь Е.В. // Российский Химический Журнал (Журнал Российского химического общества им. Д.И. Менделеева). -2005. - Т. XLIX. - №.5. - С. 67-75.

343. Buchanan, R.M. Structural and magnetic properties of tris(o-semiquinone) complexes of iron(III) and chromium(III). / Buchanan R.M., Kessel S.L., Downs H.H., Pierpont C.G., Hendrickson D.N. // Journal of the American Chemical Society. - 1978. - T. 100. - №.25. - С. 7894-7900.

344. Ebadi, M. Ruthenium Complexes of Quinone Related Ligands: A Study of the Electrochemical Properties of 2-Aminothiophenolatobis(2,2'-Bipyridine)Ruthenium(II). / Ebadi M., Lever A.B.P.// Inorganic Chemistry. - 1999. - T. 38. - №.3. - С. 467-474.

345. Poddel'sky, A.I. EPR study of mono-o-iminobenzosemiquinonato nickel(II) complexes with NiC G-bond. / Poddel'sky A.I., Cherkasov V.K., Bubnov M.P., Abakumova L.G., Abkumov G.A. // Journal of Organometallic Chemistry. - 2005. - T. 690. - №.1. - C. 145-150.

346. Poddel'sky, A.I. Diradical Bis-o-iminosemiquinonato Zinc Complex: Spectroscopy, Magneto-and Electrochemistry. / Poddel'sky A.I., Smolyaninov I.V., Skatova A.A., Lukoyanov A.N., Fukin G.K., Berberova N.T., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. - 2008. - T. 634. - C. 1154-1160.

347. Смолянинов, И.В. Комплексы переходных металлов с «небезучастными» лигандами в активации сероводорода. / Смолянинов И.В., Охлобыстин А.О., Поддельский А.И., Берберова Н.Т., Еременко И.Л. // Координационная химия. - 2011. - Т.36. - №.1. - С.14-26.

348. Sofen, S.R. Structural, electrochemical, and magnetic properties of a four-membered redox series ([Cr(L3)]n-, n = 0-3) in catechol-benzoquinone complexes of chromium. / Sofen S.R., Ware D.C., Cooper S R., Raymond K.N. // Inorganic Chemistry. - 1979. - T. 18. - №.2. - C.234- 239.

349. Эмсли, Дж. Элементы / Дж. Эмсли. - Москва. - Мир, 1993. - 256 с.

350. Смолянинов, И.В. Электрохимические превращения катехолатных и о-амидофенолятных комплексов трифенилсурьмы(У). / Смолянинов И.В., Поддельский А.И., Берберова Н.Т., Черкасов В.К., Абакумов Г.А. // Координационная химия. - 2010. - Т.36. - №.9. - С. 650-657.

351. Koshechko, V.G. Electrochemically activated introduction of nitrogen monoxide into organic substrates. / Koshechko V.G., Shpil'nyi S.A., Pokhodenko V.D. //Theoretical and Experimental Chemistry. - 1996. - T. 32(1). - C. 27-29.

352. Mann, C.K. Electrochemical Reactions in Non-Aqueous Systems / C.K. Mann, K.K. Barns. -New York. - Marcel Dekker Inc., 1970. - 560 c.

353. McKinney, T.M. The Triethylenediamine Cation Radical. / McKinney T.M., Genske D.H. // Journal of American Chemical Society. - 1965. - T. 87. - №.13. - С. 3013-3014.

354. Смолянинов, И.В. Антирадикальная активность морфолин- и пиперазин-функционализированных катехолатов трифенилсурьмы(У). /Смолянинов И.В., Поддельский А.И., Антонова H.A., Смолянинова С. А., Берберова Н.Т. // Координационная химия. - 2013. -Т.39. - №.2. - С.75-85.

355. Dessey, R. Organometallic Electrochemistry. III. Organometallic Anions Derived from Group V Elements. / Dessey R., Chivers T., Kitching W. // The Journal of American Chemical Society. - 1966. - T.88. - №.3. - C. 467-470.

356. Vasconcellos, L.C. Structure and properties of iron-cyclam complex of 2-aminophenol. / Vasconcellos L.C., Oliveira C.P., Castellano E.E., Ellena J., Moreira I S. // Polyhedron. - 2001. -Т. 20. - №.6. - С. 493-499.

357. Simandi, L.I. Catalytic activation of dioxygen by oximatocobalt(II) and oximatoiron(II) complexes for catecholase-mimetic oxidations of o-substituted phenols. / Simandi L.I. , Simandi T.M., May Z., Besenyei G. // Coordination Chemistry Reviews. - 2003. - T. 245. - С. 85-93.

358. Simandi, T.M. Hydrogen atom vs electron transfer in catecholase-mimetic oxidations by superoxometal complexes. Deuterium kinetic isotope effects. / Simandi T.M., May Z., Szigyarto I.Cs., Simandi L.I. // Dalton Transactions. - 2005. - №.2. - C. 365-368.

359. Abakumov, G.A. NMR study of products of thermal transformation of substituted N-aryl-o-quinoneimines. / Abakumov G.A., Druzhkov N.O., Kurskii Yu.A., Shavyrin A.S. // Russian Chemical Bulletin. - 2003. - T.52. - C. 712-717.

360. Mookerjee Basu, J. Sodium Antimony Gluconate Induces Generation of Reactive Oxygen Species and Nitric Oxide via Phosphoinositide 3-Kinase and Mitogen-Activated Protein Kinase Activation in Leishmania donovani-Infected Macrophages. / Mookerjee Basu J., Mookerjee A., Sen P., Bhaumik S., Banerjee S., Naskar K., Choudhuri S.K., Saha B., Raha S., Roy S. // Antimicrobial Agents & Chemotherapy. - 2006. - C. 1788-1797.

361. Sharma, R.K. Effects of organoantimony (III) of sterically hindered bifunctional tetradentate ligands on reproductive system of male rats. / Sharma R.K., Dobhal M.P., Singh Y.P. // Metal-Based Drugs. - 2000. -T. 7(5). - C. 271-274.

362. Antonova, N. A. Study of the Antioxidant Properties of Phosphorylated Phenols. / Antonova N. A., Kolyada M.N., Osipova V.P., Pimenov Y.T., Berberova N.T., Tyurin V.Yu., Gracheva Yu.A., Milaeva E. R. // Doklady Chemistry. - 2008. - T. 419. - C. 62-64.

363. De Boeck, M. Cobalt and antimony: genotoxicity and carcinogenicity. / De Boeck M., Kirsch-Volders M., Lison D. // Mutation Research. - 2003. - T. 533. - C. 135-152.

364. Smolyaninov, I.V. The influence of some triphenylantimony(V) catecholates and o-amidophenolates on lipid peroxidation in vitro. / Smolyaninov I.V., Antonova N.A., Poddel'sky A.I., Osipova V.P., Berberova N.T., Pimenov Y.T. // Applied Organometallic Chemistry. - 2012. - T .26. -

C. 277-283.

365. Addison, A.W. Synthesis, structure, and spectroscopic properties of copper(II) compounds containing nitrogen-sulphur donor ligands; the crystal and molecular structure of aqua[1,7-bis(N-methylbenzimidazol-2'-yl)-2,6-dithiaheptane]copper(II) perchlorate. / Addison A.W., Rao T.N., Reedijk J., van Rijn J., Verschoor G.C. // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. -1984. - C. 1349-1356.

366. Poddel'sky, A.I. Antimony(V) catecholato complexes based on 4,5-dialkylsubstituted o-benzoquinone. The spectroscopic and electrochemical studies. Crystal structure of [Ph4Sb]+[Ph2Sb(4,5-Cat)2]-. / Poddel'sky A.I., Smolyaninov I.V., Somov N.V., Berberova N.T., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. // Journal of Organometallic Chemistry. - 2010. - T. 695. -C. 530-536.

367. Tian, Z. Oxidation of elemental antimony by substituted ortho-benzoquinones. / Tian Z., Tuck

D.G. // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. J. - 1993. - C. 1381-1385.

368. Brown, S.N. Metrical Oxidation States of 2-Amidophenoxide and Catecholate Ligands: Structural Signatures of Metal-Ligand n Bonding in Potentially Noninnocent Ligands. / Brown S.N. // Inorganic Chemistry. - 2012. - T.51. - C. 1251-1260.

369. Batsanov, S.S. The atomic radii of the elements. / Batsanov S.S. // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 1991. - T. 36. - C. 1694-1706.

370. Поддельский, А.И. бис--Катехолаты триарил/триалкилсурьмы(У) на основе 1,1'-спиро-бис[3,3-диметил-инданхинона-5,6]. Спектроскопические и электрохимические исследования. / Смолянинов И.В., Вавилина Н.Н., Курский Ю.А., Берберова Н.Т., Черкасов В.К., Абакумов Г.А. // Координационная химия. - 2012. - Т.38. - №.4. - С.296-306.

371. Берберова, Н.Т. Анодная активация сероводорода в реакции с циклопентаном. / Берберова Н.Т., Шинкарь Е.В., Смолянинов И.В., Абдулаева В.Ф. // Журнал общей химии. - 2015. - Т.85. -№.4. - С. 697-699.

372. Francke, R. Redox catalysis in organic electrosynthesis: basic principles and recent developments. / Francke R., Little R.D. // Chemical Society Reviews. - 2014. - T. 43. - С. 2492-2521.

373. Будникова, Ю.Г. Медиаторные системы в органической электрохимии. / Будникова Ю.Г., Будников Г.К. // Журнал общей химии. - 1995. - Т. 65. - №.9. - С.1517-1535.

374. Берберова, Н.Т. Редокс-медиаторы окисления сероводорода в реакциях с циклоалканами. / Берберова Н.Т., Шинкарь Е.В., Смолянинов И.В., Пащенко К.П. // Доклады Академии наук. -2015. - Т. 465. - №. 6. - С. 683-686.

375. Магдесиева, Т.В. Электрохимия органических соединений в начале XXI века / Под ред. Гультяя В.П., Кривенко А.Г., Томилова А.П. - Москва. - Компания «Спутник+», 2008. - С. 577c.

376. Zheng, D. Quantitative Chromatographic Determination of Dissolved Elemental sulfur in the Non-Aqueous electrolyte for Lithium -sulfur Batteries. / Zheng D., Zhang X., Li C., McKinnon M. E., Sadok R.G., Qu D., Yu X., Lee H-S., Yang X-Q., Qu D. // Journal of Electrochemical Society. - 2015. - T. 162. - №.1. - C. 203-210.

377. Берберова, Н.Т. Электросинтез биологически активных дициклоалкил и трисульфидов с участием редокс-системы H2S-S. / Берберова Н.Т., Смолянинов И.В., Шинкарь Е.В., Кузьмин

B.В., Седики Д.Б. Шевцова А.В .// Известия Академии наук. Серия химическая. - 2018. - № 1. -

C. 108-113.

378. Le Guillanton, G. Determination of mixtures of polysulfides by cyclic voltammetry. / Le Guillanton G., Do Q.T., Elothmani D. // Journal of Electrochemical Society. - 1996. - T. 143. - C 223-225.

379. Barata-Vallejo, S. Hydrogen Sulfide: A Reagent for pH-Driven Bioinspired 1,2-Diol Mono-deoxygenation and Carbonyl Reduction in Water. / Barata-Vallejo S., Ferreri C., Golding B.T., Chatgilialoglu C. // Organic Letters. - 2018. - T. 20. - C. 4290-4294.

380. Zhang, J-R. Oxidative dual C-H thiolation of imidazopyridines with ethers or alkanes using elemental sulphur. / Zhang J-R., Liao Y-Y., Deng J-C., Feng K-Y., Zhang M., Ning Y-Y., Lin Z-Y., Tang R-Y. // Chemical Communications. - 2017. - T. 53. - C. 7784-7787.

381. Bailey, T.S. Understanding Hydrogen Sulfide Storage: Probing Conditions for Sulfide Release from Hydrodisulfides. / Bailey T.S., Zakharov L.N., Pluth M.D. // The Journal of American Chemical Society. - 2014. - T.136. - C. 10573-10576.

382. Bailey, T.S. Reactions of isolated persulfides provide insights into the interplay between H2S and persulfide reactivity. / Bailey T.S., Pluth M.D. // Free Radical Biology & Medicine. - 2015. - T. 89. -С. 662-667.