Комплексы одновалентного никеля в олигомеризации ненасыщенных углеводородов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Матвеев, Дмитрий Александрович

• Матвеев, Дмитрий Александрович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Матвеев, Дмитрий Александрович

Введение

I. Проблемы строения и активности металлокомплексных катализаторов на основе соединений никеля (литературный обзор)

1.1. Строение комплексов никеля, образующихся в 9 процессе формирования и функционирования никелькомплексных катализаторов

1.1.1. Комплексы никеля(И)

1.1.2. Комплексы никеля(1)

1.1.2.1. Каталитические системы на основе комплексов 15 никеля(П)

1.1.2.2. Каталитические системы на основе комплексов 16 никеля(О)

1.1.2.3. Комплексообразование с ненасыщенными 20 соединениями

1.1.3. Ионы никеля(1) в гетерогенных катализаторах

1.2. Механизмы формирования и 24 функционирования никелькомплексных катализаторов олигомеризации алкенов

1.3. Современное состояние исследований 33 никелькомплексных катализаторов олигомеризации алкенов

II. Роль комплексов никеля(1) в олигомеризации ненасыщенных углеводородов

II. 1. Влияние протонодонорных соединений на формирование комплексов N1(1) в каталитических системах

11.2. Влияние протонодонорных соединений на формирование гидридных комплексов N¡(11) в каталитических системах

Н.З. Сопоставительные исследования активности катионных комплексов N¡(1) и гидридных комплексов N1(11) в каталитических системах

11.4. Влияние природы кислоты Льюиса на формирование катионных комплексов N1(1)

И.5. Строение активных комплексов N1(1) и механизм активации ненасыщенных углеводородов

Н.5.1. Взаимодействие этилена с катионными комплексами N¡(1)

II.5.2. Взаимодействие стирола с катионными комплексами N1(1)

11.5.3. Олигомеризация стирола на катионном 82 комплексе Ni(I)

11.5.4. Олигомеризация этилена на стирольных 86 комплексах Ni(I)

II.6. Влияние метилметакрилата, как модификатора 89 катализатора, на молекулярно-массовое распределение продуктов олигомеризации

III. Экспериментальная часть

III .1. Очистка растворителей, реагентов и газов

111.2. Синтез комплексных соединений переходных 101 металлов

111.3. Синтез соединений трёхвалентного фосфора

111.4. Методики проведения эспериментов

IV. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы одновалентного никеля в олигомеризации ненасыщенных углеводородов»

Актуальность работы. Каталитические системы на основе соединений никеля, известные, прежде всего, как катализаторы низкомолекулярной олигомеризации ненасыщенных углеводородов, в последние годы вызывают также повышенный интерес у исследователей в связи с обнаружением у ряда комплексных соединений никеля способность эффективно осуществлять полимеризацию низших олефинов.

Несмотря на значительное количество публикаций, посвященных исследованию процессов олиго- и полимеризации на никелькомплексных катализаторах, природа активного центра и механизм превращения ненасыщенных углеводородов изучены недостаточно. Это связано как с ф направленностью большинства работ на изучение продуктов реакции, без рассмотрения строения активного центра и его трансформации в присутствии мономера, так и со сложностью исследуемых систем, содержащих различные потенциально активные центры превращений молекул субстрата.

Большинство исследователей придерживается традиционной точки зрения, что процессы низкомолекулярной олигомеризации олефинов непосредственно связаны с гидридными комплексами N¡(11). Эти заключения базируются на классических работах по идентификации методом ЯМР гидридных комплексов N¡(11), прежде всего, в модельных системах и выявлению эффекта промотирования протонодонорными соединениями

• реальных каталитических систем.

С момента обнаружения методом ЭПР промежуточных соединений N¡(1) в каталитических системах циглеровского типа неоднократно предпринимались попытки выявить роль соединений N¡(1) в катализе: выполняют ли ионы N¡(1) только функции спиновых меток, по которым можно судить о валентных и структурных превращениях частиц в катализе, или принимают непосредственное участие в каталитических актах ф превращения субстрата. Имеющиеся косвенные данные об активности комплексов N¡(1) в процессах олигомеризации оставляли место сомнению о возможном превращении N¡(1) в N¡(11) в первоначальный момент и протекании каталитической реакции в дальнейшем на ионах никеля в обычных степенях окисления.

Цели и задачи работы. Диссертационная работа направлена на выявление роли комплексных соединений никеля(1) в олигомеризации алкенов. Для реализации поставленной цели решались следующие основные задачи:

1. Исследование влияния протонодонорных добавок - спиртов на формирование комплексов N1(1) и гидридных комплексов N¡(11) в каталитической системе №(РРЬз)4/ВР3-ОЕ12.

2. Сопоставительное исследование активности катионных комплексов N¡(1) и гидридных комплексов N¡(11) в реакциях олигомеризации этилена.

3. Изучение механизма активации ненасыщенных углеводородов на катионных комплексах N¡(1).

Поставленные задачи решались с помощью комплекса физических и физико-химических методов (ЭПР-, ИК-, УФ-, ЯМР-спектроскопия, ГЖХ).

Научная новизна. Установлено, что активными частицами в реакциях олигомеризации олефинов в каталитической системе №(РР11з)4/ВРз-ОЕ12 являются координационно-ненасыщенные катионные комплексы N¡(1). Показано, что электронейтральные фосфиновые комплексы N¡(1), а также гидридные комплексы N¡(11) не проявляют сколько-нибудь заметной активности в реакциях олигомеризации олефинов. Получены новые данные, подтверждающие формирование в системе а - карбкатионных комплексов N¡(1), которые являются интермедиатами в реакциях олиго- и полимеризации непредельных углеводородов. Выявлена роль двух реакционных центров в а - карбкатионном комплексе N¡(1): показано, что реакция полимеризации стирола происходит с участием а - углеродного атома а - карбкатионного комплекса N¡(1) (координационный катализ), а реакция теломеризации - с участием р - углеродного атома. Предложен координационно-ионный механизм олигомеризации ненасыщенных углеводородов, в котором переносчиком каталитической цепи служит катион одновалентного никеля.

Выявлено влияние метилметакрилата на молекулярно-массовое распределение продуктов олигомеризации в каталитической системе №(РРИз)4 / ВРз-СЖг; показано, что под действием метилметакрилата происходит модифицирование активного карбкатионного комплекса N¡(1), в результате чего возрастает доля высокомолекулярных олигомеров в продуктах олигомеризации ненасыщенных углеводородов.

Практическая значимость. Выявлены способы регулирования молекулярно-массового распределения продуктов олигомеризации этилена, ф Работа выполнялась в рамках основных научных направлений

Иркутского государственного университета на 2003-2007 г.г. (Синтез, формирование, природа активности каталитических систем и механизм их ^ действия) и была поддержана следующими грантами:

Международный грант Ы\\Ю-РФФИ (Голландия-Россия) (№ 03-03-89007; 2003-2005 г.г.) «Синтез и исследование катализаторов и их моделей, содержащих одновалентный никель и фосфорорганические лиганды»; Грант НТП «Химические технологии» (№ 203.03.03.003; 2003-2004 г.г.) «Научные принципы формирования металлокомплексных катализаторов на основе соединений одновалентного никеля для синтеза олигомеров с заданными

• молекулярно-массовыми характеристиками»; Грант НТП «Университеты России» (№ 05.01.003; 2004 г.) «Роль карбкатионных комплексов одновалентного никеля в каталитической олигомеризации и полимеризации ненасыщенных углеводородов»; Грант Минобразования РФ (№ Е02-5.0-131; 2003-2004 г.г.) «Синтез и исследование каталитически активных частиц на основе фосфиновых комплексов одновалентного никеля»; Грант

9 Минобразования РФ на развитие НИР молодых преподавателей (№ 602; ф 2005 г.) «Роль карбкатионных комплексов одновалентного никеля в каталитической теломеризации ненасыщенных углеводородов».

Апробация работы и публикации. По материалам диссертации опубликовано 17 печатных работ, в том числе 5 статьей и одна статья принята к печати в журнале «Inorgánica Chimica Acta». Оформлена заявка на изобретение (регистрационный номер приоритетной справки 2005125352). Результаты работы представлялись на следующих конференциях: Международная Чугаевская конференция по координационной химии (Ростов-на Дону, 2001 г.); XL Международная научная студенческая конференция (Новосибирск, 2002 г.); 1-я Международная Школа-конференция молодых учёных по катализу (Новосибирск, 2002 г.); The First International Conference "Highly-Organized catalytic systems" (Chernogolovka, 2002 г.); VI Российская конференция «Механизмы каталитических реакций» (Москва, 2002 г.); Всероссийские научные чтения с международным участием посвященные 70-летию со дня рожд. чл.-корр. АН СССР М.В.Мохосоева (Улан-Удэ, 2002 г.); VII Конференция «Аналитика Сибири и Дальнего Востока - 2004» (Новосибирск, 2004 г.); V Российская конференция "Научные основы приготовления и технологии катализаторов" с участием стран СНГ (Омск, 2004 г.); International Olefin Polymerization Conference (Moskow, 2004 г.); Modern Trends in Organoelement and Polymer Chemistry (Moskow, 2004 г.); Highly-Organized Catalytic Systems (Moskow, 2004 г.).

Структура и объём диссертации. Диссертация состоит из введения, трёх глав, выводов и списка использованной литературы. Первая глава посвящена анализу основных типов каталитических систем на основе комплексов никеля в реакции низкомолекулярной олигомеризации и полимеризации олефиновых углеводородов, обсуждению строения комплексов никеля, образующихся в каталитических системах и рассмотрению основных механизмов формирования и функционирования металлокомплексных каталитических систем. Во второй главе излагаются выносимые на защиту результаты исследований и их обсуждение. Третья глава содержит описание методов синтеза исходных соединений, очистки

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Матвеев, Дмитрий Александрович

IV. Выводы

Выявлено влияние последовательности введения компонентов на формирование в каталитической системе Ni(PPh3)4 / BF3-OEt2 / HÖR катионных комплексов Ni(I) или гидридных комплексов Ni(II): показано, что в апротонных условиях Ni(0) количественно трансформируется в Ni(I).

Определена роль спиртов как промоторов каталитической системы Ni(PPh3)4 / BF3-OEt2: показано, что спирты, выполняя функции протонодоноров, являются не только источником гидридов Ni(II), но и, главным образом, источником сильных кислот Бренстеда, эффективно обеспечивающих координационную ненасыщенность катионным комплексам Ni(I) и гидридным комплексам Ni(II).

Выявлена зависимость активности каталитической системы Ni(PPh3)4 / BF3-OEt2 / HOR в олигомеризации этилена от условий ее формирования: показано, что система, в которой никель находится преимущественно в форме катионных комплексов Ni(I), более чем на порядок активнее системы, в которой никель находится в форме гидридных комплексов Ni(II). 1

Получены новые данные (ЯМР на ядрах Си Н) о карбкатионном комплексе Ni(I), образующемся при взаимодействии стирола с фосфиновым комплексом Ni(I) катионного типа [Ni(PPh3)3]BF4: показано, что положительный заряд локализован на координированном стироле и, предположительно, в равной мере перераспределен между ßуглеродным атомом и фенильным кольцом.

Выявлено два реакционных центра в карбкатионном комплексе Ni(I): показано, что реакция полимеризации стирола происходит с участием а - углеродного атома карбкатионного комплекса Ni(I) (координационный катализ), а реакция теломеризации - с участием ß - углеродного атома.

Предложен координационно-ионный механизм олигомеризации ненасыщенных углеводородов, в котором переносчиком каталитической цепи служит катион одновалентного никеля.

Выявлено влияние метилметакрилата на молекулярно-массовое распределение продуктов олигомеризации в каталитической системе Ni(PPh3)4 / BF3OEt2: показано, что с добавками метилметакрилата возрастает доля высокомолекулярных олигомеров в продуктах олигомеризации ненасыщенных углеводородов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Матвеев, Дмитрий Александрович, 2006 год

1. Шмидт Ф.К. Катализ комплексами переходных металлов первого переходного ряда реакций гидрирования и димеризации / Ф.К. Шмидт // Иркутск; Изд-во ИГУ, 1986.- с. 3-157.

2. Vogt D. Aqueous-Phase / D. Vogt, В. Cornils, W.A. Herrmann // Organometallic Chemistry, Wiley-VCH. Weinheim. - 1998. - P.541.

3. Долгоплоск Б. А. Полимеризация диенов под влиянием л-аллильных комплексов / Б. А. Долгоплоск, K.JT. Маковецкий, Е.И. Тинякова, O.K. Шараев // М.: Наука. 1968. - 159 с.

4. Мазурек В.В. Полимеризация под действием соединений переходных металлов / В.В. Мазурек // Изд-во Наука, Л. 1974. - 253 с.

5. Чирков Н.М. Полимеризация на комплексных металлоорганических катализаторах / Н.М. Чирков, П.Е. Машковский, Ф.С. Дьячковский // М: Химия. 1976.-416 с.

6. Фельдблюм В.Ш. Димеризация и диспропорционирование олефинов / В.Ш. Фельдблюм // М: Химия. 1978. - 190 с.

7. Цудзи Д. Органические синтезы с участием комплексов переходных металлов / Д. Цудзи // М: Химия. 1979. - 256 с.

8. Долгоплоск Б.А. Металлоорганический катализ в процессах полимеризации / Б.А. Долгоплоск, Е. И. Тинякова // 2-е изд. М.: Наука. -1985.- 534 с.

9. Накамура А. Принципы и применение гомогенного катализа / А. Накамура, М. Цуцуи // М.: Мир. 1983. - 232 с.

10. Коллмен Д. Металлоорганическая химия переходных металлов / Д. Коллмен, JT. Хигедас, Д. Нортон, Р. Финне // М.: Мир. 1989. - Т. 1-2.

11. Колхаун Х.М. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов / Х.М. Колхаун, Д. Холтон, Д. Томпсон, М. Твигг // М.: Химия. 1989. - 400 с.

12. Лефебр Ж. Аспекты гомогенного катализа / Ж. Лефебр, И. Шовэн // М.: Мир.- 1973.-258 с.

13. Толман К. Гидриды переходных металлов / К. Толман // М.: Мир. 1975. -310с.

14. Bogdanovic В. Selectivity control in nickel-catalyzed olefin oligomerization / B. Bogdanovic //Adv.Organometal Chem. 1979. - V. 17. - P. 105-140.

15. Wilke G. Beitrage zur nickelorganischen Chemie / G. Wilke // Angew. Chem. -1988.-V. 100.-P. 189-211.

16. Keim W. Organometallic complexes as catalyst precursors: advantages and disadvantages / W. Keim // J. Mol. Catal. -1989. -V.52, №. 1. P. 19-25.

17. Wilke G. High performance catalysis by organic complexes of nickel / G. Wilke // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. - V. 29. - P. 235.

18. Keim W. Chelate control in the nickel-complex catalyzed homogeneous oligomerization of ethylene / W. Keim, R.P. Schulz // J. Mol. Catal. 1994. -V92, №.1. - P.21-33.

19. Кайм В. Нейтральные и ионные металл органические комплексы в гомогенном катализе / В. Кайм // Кинетика и катализ. 1996. - Т.37, N5. -с. 681 -685.

20. Koppl A. Substituted 1- 2-pyridyl -2-azaethene- N,N -nickel dibromide complexes as catalyst precursors for homogeneous and heterogeneous ethylene polymerization / A. Koppl, H. G. Alt // J. Mol. Catal. Sect. A., № 154. -2000.-P. 45-53.

21. Preishuber-Pflugl P. Highly Active Supported Nickel Diimine Catalysts for Polymerization of Ethylene / P. Preishuber-Pflugl, M. Brookhart // Macromolecules. 2002. - № 35. - P. 6074-6076.

22. Daugulis O. Polymerization of Ethylene with Cationic Palladium and Nickel Catalysts Containing Bulky Nonenolizable Imine-Phosphine Ligands / O. Daugulis, M. Brookhart // Organometallics. 2002. - N 21. - P. 5926-5934.

23. Gibson V. Advances in Non-Metallocene Olefin Polymerization Catalysis / V. Gibson, S. Spitzmesser// Chem. Rev. -2003. -№ 103. P. 283 -315.

24. Jenkins J. A Highly Active Anilinoperinaphthenone-Based Neutral Nickel(II) Catalyst for Ethylene Polymerization / J. Jenkins, M. Brookhart // Organometallics. 2003. - № 22. - P. 250-256.

25. Malinoski J. Polymerization and Oligomerization of Ethylene by Cationic Nickel(II) and Palladium(II) Complexes Containing Bidentate Phenacyldiarylphosphine Ligands / J. Malinoski, M. Brookhart //

26. Organometallics. 2003. - N 22. - Issue 25. - P. 5324-5335.

27. Jenkins J. A Mechanistic Investigation of the Polymerization of Ethylene Catalyzed by Neutral Ni(II) Complexes Derived from Bulky Anilinotropone Ligands / J. Jenkins, M. Brookhart // J. Am. Chem. Soc. 2004. - № 126. - P. 5827-5842.

28. Гидриды переходных металлов. Под ред. Мюттериза Э. // М.: Мир. -1975.-300 с.

29. Tolman С.А. Chemistry of tetrakis(triethylphosphite)nickel hydride, HNiP(OEt)3.4+. I. Nickel hydride formation and decay / C.A. Tolman // J. Am. Chem. Soc. 1970. -N 92 (14). - P. 4217-4222.

30. Tolman С.А. Chemistry of tetrakis(triethylphosphite)nickel hydride, HNiP(OEt)3.4+. II. Reaction with 1,3-butadiene. Catalytic formation of hexadienes / C.A. Tolman // J. Am. Chem. Soc. 1970. - N 92 (23). - P. 6777-6784.

31. Tolman C.A. Chemistry of tetrakis(triethylphosphite)nickel hydride, HNiP(OEt)3.4+. III. Proton nuclear magnetic resonance study of reactions with dienes / C.A. Tolman // J. Am. Chem. Soc. 1970. - N 92 (23). - P. 67856790.

32. Мастерс К. Гомогенный катализ переходными металлами / К. Мастере // М.: Мир, 1983.-300 с.

33. Keim W. Influences of olefinic and diketonate ligands in the neckel-catalyzed linear oligomerization of butane / W. Keim, A. Behr, G. J. Kraus // Organometall. Chem. -1983. V.251, № 3. - P. 377-399.

34. Peuckert M. A new nickel complex for the oligomerization of ethylene / M. Peuckert, W. Keim // Organometallics. 1983. - V. 2. - P.594-598.

35. Keim W. New coordination mode of (benzoylmethylene)triphenylphosphonate in a nickel oligomerization catalyst / W. Keim, F.H. Kowaldt, R. Goddart, C. Kruger // Angew. Chem. 1978. - V. 90, № 6. - P. 493-499.

36. Шмидт Ф.К. Изучение методом ЭПР комплексов никеля (I) в каталитических системах / Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, В.Г. Липович // Изв.АН СССР. Серия хим.- 1974. № 1. - с.209-211.

37. Шмидт Ф.К. Изучение влияния природы третичных фосфинов на спектры ЭПР координационных соединений Ni(I) / Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, B.C. Ткач, Л.В. Миронова, В.Г. Липович // Коорд. химия. 1975. -Т. 1, № 12.-с. 1700-1702.

38. Сараев В.В. Электронный парамагнитный резонанс металлокомплексных катализаторов /В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // Изд-во ИГУ. Иркутск. -1985.-344 с.

39. Сараев В.В. ЭПР промежуточных соединений в металлокомплексном катализе / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // В кн.: Сб.докл.УН Советско-японского семинара по катализу. Новосибирск. - 1983. - с. 117-122.

40. Сараев В.В. Изучение строения координационных соединений Ni(I) в каталитических системах циглеровского типа /В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт, Г.М. Ларин, B.C. Ткач, В.Г. Липович // Коорд. химия. -1975. Т.1, № 10. -с.1352-1356.

41. Сараев В.В. ЭПР четырехкоординационных фосфиновых комплексов одновалентного никеля / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. -1986. Т.12, № 3. - с.347-354.

42. Шмидт Ф.К. Изучение методом ЭПР состава и строения комплексов Ni(I) в каталитических системах циглеровского типа / Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, В.Г. Липович // Изв.АН СССР. Серия хим. 1974. -№ 9. - с.2136-2138.

43. Ткач B.C. Изучение механизма взаимодействия алюминийорганических соединений с бис-ацетилацетонатом никеля / B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, А.В. Калабина // Кинетика и катализ,- 1974. Т. 15, № 3. -с.617-624.

44. Tkac A. Microheterogeneous catalytic system nickel (0) col-nickel (I) nickel (II) for low-pressure of butadiene. IV. Structure of an active center / A. Tkac, V. Adamcik // Collect.Czechoslov.Chem.Commun. - 1973. - V.38, № 5. -P.1346-1357.

45. Шмидт Ф.К. Изучение методом ЭПР комплексов никеля (I) в каталитических системах / Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, В.Г. Липович // Изв.АН СССР. Серия хим.- 1974. № 1. - с.209-211.

46. Сараев В.В. ЭПР промежуточных комплексов одновалентного никеля в каталитических системах циглеровского типа /В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт, В.А. Грузных, Л.В. Миронова, Т.И. Бакунина // Коорд. химия. 1979. -Т.5, № 6. - с.897-904.

47. Исмайлов Э.Г. Низкосимметричные промежуточные комплексы никеля (I) в каталитических системах циглеровского типа / Э.Г. Исмайлов, В.М. Ахмедов, Г.М. Ларин // В кн.: 12-й Менделеев.съезд по общей и прикл.химии. Москва. -1981. - с.346.

48. Исмайлов Э.Г. Исследование комплексов одновалентного никеля в каталитических системах циглеровского типа методом ЭПР спектроскопии / Э.Г. Исмайлов, С.И. Ахундова // Коорд. химия. 1984. -Т. 10, № 8. - с. 1097-1099.

49. Борисова H.A. Изучение методом ЭПР каталитических систем димеризации олефинов на основе тс-аллильных комплексов никеля / H.A. Борисова, Г.П. Карпачева, Е.А. Мушина, Б.А. Кренцель // Изв.АН СССР. Серия хим. 1978. - № 9. - с.2131.

50. Шмидт Ф.К. Исследование роли фосфиновых комплексов никеля различных степеней окисления в каталитической димеризации олефинов / Ф.К. Шмидт, Л.В. Миронова, В.В. Сараев, B.C. Ткач, A.B. Калабина // React.Kinet.Catal.Lett. 1976. - V.4, № 1. - Р.73-79.

51. Шмидт Ф.К. Образование комплексов Ni(I) в каталитических системах циглеровского типа / Ф.К. Шмидт, Л.В. Миронова, В.В. Сараев, B.C. Ткач // Коорд. химия. 1976. - Т.2, № 1. - с. 127-129.

52. Сараев В.В. Изучение методом ЭПР комплексов одновалентного никеля с дифосфинами в каталитических системах /В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт, Г.М. Ларин, B.C. Ткач, В.Г. Липович // Изв.АН СССР. Серия хим. 1974. -№ 11.- с.2638-2639.

53. Ткач B.C. Парамагнитные катионные комплексы никеля (I) в каталитической системе Ni(PPh3)4 BF3OEt2 / B.C. Ткач, В.А. Грузных, Г. Мягмарсурэн, Л.Б. Белых, В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия.-1994.-Т. 20, №8.- с. 618-621.

54. Ткач B.C. Парамагнитные комплексы одновалентного никеля в реакции Ni(PPh3)4 с BF3OEt2 / B.C. Ткач, В.А. Грузных, H.A. Мурашева, Ф.К. Шмидт//Коорд. хим.- 1990.-Т. 16, №4.-с. 574-576.

55. Швец В.А. Образование ионов Ni(I) на поверхности катализаторов, содержащих привитые комплексы Ni(0) / В.А. Швец, Л.А. Махлис, В.Э. Вассерберг, В.Б. Казанский // Кинетика и катализ. 1984. - Т.25, № 6. -с.1496-1498.

56. Сараев В.В. Исследование методом ЭПР реакции окисления фосфиновых комплексов никеля(О) эфиратом трифторида бора /В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, П.Г. Лазарев, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. -1999.-т. 25, N3.-с. 220-225.

57. Сараев B.B. ЭПР металлокомплексных катализаторов циглеровского типа на основе соединений кобальта, никеля и железа / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. 1997. - Т.23, № 1. - с.45-59.

58. Сараев В.В. Вибронные эффекты в разнолигандных трикоординационных фосфиновых комплексах никеля(1) / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, П.Г. Лазарев, Г. Мягмарсурэн, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. 1996. - Т.22, N 9. - с.648-654.

59. Heimbach P. Isomerization of cis-trans-cyclodeca-1,5 dienes / P. Heimbach // Angew.Chem. -1964.- Bd 76, № 3. - S.586.

60. Сараев В.В. Изучение методом ЭПР взаимодействия комплекса Ni(PPh3)4 с кислотами Бренстеда / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, С.Н. Зелинский, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт// Коорд. химия. 2001. - Т.27. N 2. - с. 136-138.

61. Сараев В.В. Исследование методом ЭПР взаимодействия катионного комплекса никеля(1) (PPh3)3Ni.BF4 с протонодонорными соединениями / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, М.Ф. Полубенцева, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. 1999. - Т. 25. - N 7. - с. 516-519.

62. Сараев В.В. Исследование методом ЭПР механизма промотирования спиртами каталитической системы (PPh3)4Ni + BF3 OEt2 /В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, А.Б. Зайцев, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. -2000. Т.26, N 7. - с.521-525.

63. Петрушанская Н.В. О взаимодействии трис(этилен)никеля с хлористым водородом / Н.В. Петрушанская, А.И. Курапова, Н.М. Родионова, Т.В. Федотова, В.Ш. Фельдблюм // Ж. общ. химии. 1978. - Т.48, № 10. -с. 2270-2272.

64. Uhlig V.E. Zur Oxydation von gemischtligand-Nickel(0)-Komplexen mit Organischen Halogeniden / V.E. Uhlig, W. Poppitz // Z.anorg.und allg.Chem. -1981. Bd.477, № 6. - S. 167-177.

65. Dinjus E. Zur Reaction von Bis cyclooctadien-(l,5). nickel mit Aluminiumbromid; ESR Spektroskopischer Nachweis von Nickel (I) / E. Dinjus, R. Kirmse //Z.Chem. - 1976. - V.16, № 7. - P.286.

66. Сараев В.В. Исследование методом ЭПР комплексов Ni(I) с алюминий- и фосфорорганическими лигандами и их взаимодействие с пропиленом / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт, JI.B. Миронова, В.А. Грузных // Коорд. химия. -1976. Т.2, № 9. с.1249-1255.

67. Грузных В.А. Исследование методом ЭПР фосфиновых л-комплексов Ni(I) в каталитических системах циглеровского типа / В.А. Грузных, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, Ф.К. Шмидт, Е.Н. Седых // Коорд. химия. -1983. -Т.9, № 10. с.1400-1404.

68. Флид В.Р. Парамагнитные комплексы никеля(1), стабилизированные норборнадиеном / В.Р. Флид, О.С. Манулик, JI.M. Грундель, А.П. Белов // Теорет. и эксперим. химия. 1990. - № 4. - с. 490-493.

69. Флид В.Р. О роли парамагнитного комплекса никеля(1) в процессе каталитической димеризации норборнадиена / В.Р. Флид, О.С. Манулик, JI.M. Грундель, А.П. Белов // Теорет. и эксперим. химия. 1991. - № 4. - с. 513-516.

70. Флид В.Р. Аллилирование норборнадиена-2,5 гомолигандными г|3-аллильными комплексами переходных металлов / В.Р. Флид, О.С. Манулик, А.П. Белов, А.А. Григорьев // Металлоорганическая химия. -1991.-Т.4, N4. с.864-870.

71. Wendt G. / G. Wendt, W. Morke, R. Schollner, H. Z. Siegel // Anorg. Allg. Chem. 1982. - V. 488. - P. 197-202.

72. Ghosh A.K. Electron Spin Resonance Studies of Ethylene Dimerization Catalyzed by nickel Species on Y Zeolites / A.K. Ghosh, L. Kevan // J. Phys. Chem. 1990. - V.94. - P.3117-3221.

73. Yashima Т. Polymerization of ethylene over transition-metal exchanged Y-zeolites / T. Yashima, Y. Ushida, M. Ebisawa, N. Hara // J. Catal. 1975. - V. 36, №3.-P. 320-326.

74. Bonneviot L. Oligomerisation catalyst from monovalent nickel on a silica support, and oligomerisation using this catalyst / L. Bonneviot, D. Olivier, M. Che // J. Mol. Catal. 1983. - V. 21. - P.415-418.

75. Bogus W. Electron Spin Resonance and Electron Spin Echo Modulation Studies of Ni+ on Silica: Complexes with Hydrogen, Oxugen, and Ethylene / W. Bogus, L. Kevan // J. Phys. Chem. 1989. - V.93. - P. 3223-3226.

76. Barth A. EPR-spektroskopischer Nachweis von Ni+ bei der Wechselwirkung Ni2+-ausgetauschter Zeolithe mit But-1-en / A. Barth, R. Kirmse, J. Stach // Z. Chem. 1984. -V.24, №.5. - P.195-196.

77. Ел ев И.В. Исследование методом ЭПР взаимодействия поверхностных ионов Ni+, полученных фотовосстановлением, с различными лигандами / И.В. Елев, А.Н. Першин, Б.Н. Шелимов, В.Б. Казанский // Кинетика и катализ. 1982. - Т.23, №.4. - с. 936-942.

78. Raho J.A. Studies of Cations in Zeolites adsorption of carbon monooxide; Formation of Ni+ ions and Na43+ centres / J.A. Raho, C.L. Angell, P.H. Kasai, V. Shomaker //Disc. Faraday Soc. 1966. - V.41. - P.328-331.

79. Sohn J. R. Nickel sulfate supported on у-А120з for ethylene dimerization / J. R. Sohn, W. C. Park//J. Mol. Catal. 1998. - V. 133. - P. 297-301.

80. Sohn J. R. Higly active catalyst of Ni0-Zr02 modified with H2S04 for ethylene dimerization / J. R. Sohn, H. W. Kim, Y. M. Park, E. H. Park, J. T. Kim, S. E. Park//Appl. Catal. A.: Gen. 1995. -V. 128,№ 1. -P. 127-141.

81. Sohn J. R. New catalyst of Ni0-Zr02/W03 for ethylene dimerization / J. R. Sohn, D. C. Shin // J. Catal. 1996. - V. 160, № 2. - P.314-316.

82. Elev I. V. The role of nickel (+1) 'ons in the activity of NiCaY zeolite catalysts for etylene dimerization / I. V. Elev, B. N. Shelimov, V.B. Kazansky // J. Catal.- 1984.-V.89.-P.470.

83. Elev I. V. Cyclomerization of acetylene on nickel / silica termo- and photoreduced by hydrogen / I. V. Elev, B. N. Shelimov, V.B. Kazansky // Kinet. Katal. 1983. - V. 21, № 2. - P. 265-268.

84. Kimura K. Tracer study of ethylene dimerization over nickel oxide-silica catalyst / K. Kimura, A. Ozaki // J. Catal. 1970. - V. 18, № 3. - P. 271-280.

85. Sohn J. R. High catalytic activity of nickel oxide-titania/sulfate ion for ethylene dimerization / J. R. Sohn, J. H. Kim // J. Catal. 1986. - V. 101, № 2. -P. 428-433.

86. Olivier D. EPR, ENDOR and UV-visible study of Ni-H2 interaction in a-NiCaX Zeolite / D. Olivier, M. Richard, M. Che, F. Bocon-Venduraz, R.B. Clarkson // J. Phys. Chem. 1980. - V.84. - P. 420-425.

87. Olivier D. EPR Evidence for ion migrstion and Ni+(CO)4 formation in NiCaX Zeolite / D. Olivier, M. Richard, M. Che // Chem. Phys. Letters. -1978. V. 60. - P. 77-80.

88. Garbowski E.D. Spectroscopic Studies of Ni(I) complexes with CO, 02 and other Ligands in a-NiCaX Zeolite / E.D. Garbowski, J.C. Verdine // Chem. Phys. Letters. 1977. - V. 48. - P. 550-553.

89. Helldorfer M. The influence of the ligand structure on the properties of (a-diimine)nickel catalysts in the polymerization and oligomerization of ethylene / M. Helldorfer, J. Backhaus, H.G. Alt // Inorganica Chimica Acta. 2003. - N 351.-P. 34-42.

90. Pichat P. Spectroscopic study of the cyclomerization of acetilene on NiY Zeolites influence of location of the Ni2+ ions / P. Pichat, J.C. Verdine, P. Gallezot, B. Imelik // J. Catal. 1974.- V.32. - P.190-194.

91. Lepetit C. Propylene dimerization over silica-supported nickel(I) complexes: electronic and steric effect of the trialkylphosphine ligand / C. Lepetit, M. Kermarec, D. Oliver// J. Mol. Catal. 1989. - V.51, № 1. - P.95-113.

92. Keim W. Linear oligomerization of olefins via nickel chelate complexes and mechanistic considerations based on semiempirical calculations / W. Keim, B. Hoffman, R. Lodewick, M. Peuckert, G. Schmitt // J. Mol. Catal. 1979. - V.6, № 2. - P.79-97.

93. Muller P. Ph2PCH2C(CF3)20.NiH(PCy3)(Cy-cyclogexyl): proot of a nickel hydride mechanism of ethene oligomerization / U. Muller, W. Keim, C. Kruger, P. Betz//Angew. Chem. 1989. - V.101, № 18. - P.1066-1067.

94. Kotohiro N. Fluorinated alcohol modified nickel-phosphine catalyst system for efficient dimerization of propylene / N. Kotohiro, M. Chiemi, N. Masayuki, I. Makoto, S. Gohfu. // J. Mol. Catal. 1999. - V. 137, № 1. - P. 1-14.

95. Johnson L. K. New Pd(II)- and Ni(II) Based Catalysts for Polymerization of Ethylene and a-olefins / L. K. Johnson, C. M. Killian, M. J. Brookhart // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V.l 17, № 23. - P.6414-6418.

96. Musaev D.G. A Densiti Functional Studi of the Diimine-Nickel-Catalyzed Ethylene Polymerization Reaction / D.G. Musaev, D. J. Froese Robert, S. Mats, M. Keiji // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. - P. 367-374.

97. Wu S. Propylene dimerization using bis(salicylaldehyde)nickel(II) complexes in the presence of organoaluminum and phosphine ligands / S. Wu, S. Lu // J. Mol. Catal. Chemical. - 2003. - V. 198. - Issues 1-2. - P. 29-38.

98. Carlini C. Novel a-nitroketonate nickel(II) complexes as homogeneous catalysts for ethylene oligomerization / C. Carlini, M. Marchionna, A. Galletti, G. Sbrana // Applied Catalysis A: General. 2001. - N 206. - P. 112.

99. Benvenuti F. Novel nickel catalysts based on perfluoroalkyl-b-diketone ligands for the selective dimerization of propylene to 2,3-dimethylbutenes /

100. F. Benvenuti, C. Carlini, F. Marchetti, M. Marchionna, A. Galletti, G. Sbrana // Journal of Organometallic Chemistry. 2001. - N 622. - P. 286292.

101. Benvenuti F. Propylene oligomerization by nickel catalysts in biphasic fluorinated systems / F. Benvenuti, C. Carlini, M. Marchionna, A. Galletti,

102. G. Sbrana I I J. Mol. Catal. A: Chemical. 2002. - N 178. - P. 9-20.

103. Li J. Synthesis and characterization of 2-imino-indole nickel complexes and their ethylene oligomerization study / J. Li, T. Gao, W. Zhang, W. Sun // Inorganic Chemistry Communications. 2003. - V. 6. - Issue 11. - P. 13721374.

104. Wiencko H. Neutral 0-diketiminato nickel(II) monoalkyl complexes / H. Wiencko, E. Kogut, T. Warren // Inorganica Chimica Acta. 2002. - V. 345.-P. 199-208.

105. Kunrath F. Highly Selective Nickel Ethylene Oligomerization Catalysts Based on Sterically Hindered Tris(pyrazolyl)borate Ligands / F. Kunrath, R. Souza, O. Casagrande, N. Brooks, V. Young // Organometallics. 2003. - N 22.-P. 4739-4743.

106. Helldorfer M. The influence of the ligand structure on the properties of (a-diimine)nickel catalysts in the polymerization and oligomerization of ethylene / M. Helldorfer, J. Backhaus, H.G. Alt // Inorganica Chimica Acta. -2003.-N351.-1.-P. 34-42.

107. C. Carlini, M. Marchionna, R. Patrini, A. Galletti, G. Sbrana // Applied

108. Catalysis A: General. 2000. - N 199. - P. 123-132.

109. Benvenuti F. Selective propylene dimerization to 2,3-dimethylbutenes by heterogenized polymer-supported P -dithioacetylacetonate nickel(II) precursors activated by organoaluminium co-catalysts / F. Benvenuti, C.

110. Carlini, M. Marchionna, R. Patrini, A. Galletti, G. Sbrana // Applied

111. Catalysis A: General. 2000. - N 204. - P. 7-18.

112. Scutt, R.H. Weatherhead // Organometallics. 2004. - N 23(26). - P. 60776079.

113. Chen, J. Hou, W-H. Sun // Applied Catalysis A: General. 2003. - V. 246. -Issue l.-P. 11-16.

114. Wu S. Novel nickel(II) and cobalt(II) catalysts based on poly-salen type ligands for the dimerization of propylene / S. Wu, S. Lu // J. Mol. Catal. A: Chemical.-2003.-V. 197.- Issues 1-2.-P. 51-59.

115. Shao C. Ethylene oligomerization promoted by group 8 metal complexes containing 2-(2-pyridyl)quinoxaIine ligands / C. Shao, W-H. Sun, Z. Li, Y. Hu, L. Han // Catalysis Communications. 2002. - N 3. - P. 405-410.

116. Wang L. Cobalt and nickel complexes bearing 2,6-bis (imino) phenoxy ligands: syntheses, structures and oligomerization studies / L. Wang, W-H.

117. Sun, L. Han, Z. Li, Y. Hu, C. He, C. Yan // Journal of Organometallic 6 Chemistry. 2002. - N 650. -1-2. - P. 59 - 64.

118. Speiser F. Dinuclear Nickel Complexes with Bidentate N,0 Ligands: Synthesis, Structure, and Catalytic Oligomerization of Ethylene / F. Speiser, P. Braunstein, L. Saussine // Inorg. Chem. 2004. - N 43(14). - P. 4234 -4240.

119. Heinicke J. The impact of P substituents on the oligomerization of ethylene with nickel 2-diphenyl and 2-dicyclohexylphosphinophenolate phosphine catalysts / J. Heinicke, M. Kohler, N. Peulecke, W. Keim // J. Catal. 2004. -V. 225.-Issue l.-P. 16-23.

120. Wasserscheid P. Ionic liquids—weakly-coordinating solvents for the biphasic ethylene oligomerization to a-olefins using cationic Ni-complexes / P. Wasserscheid, C. Hilgers, W. Keim //J. Mol. Catal. A: Chemical. 2004. -V. 214.-Issue l.-P. 83-90.

121. Komon Z. Boron trifluoride activation of ethylene oligomerization and polymerization catalysts / Z. Komon, G.C. Bazan, C. Fang, X. Bu // Inorganica Chimica Acta. 2002. - V. 345. - P. 95-102.

122. Luo H.-K. Large-ring P/O chelate nickel complex catalyzed oligomerization of ethylene to linear a-olefins / H.-K. Luo, D.-G. Li // Applied Organometallic Chemistry. 2000. - 14/7. - P. 389-393.

123. Angulo I.M. Kinetics of the hydrogenation of 1-octene catalyzed by Ni(o-MeO-dppp)(OAc)2. / I.M. Angulo, E. Bouwman // J. Mol. Catal. A: Chemical. 2001. - N 175. -1-2. - P. 65-72.

124. Komon Z. Synthesis, Characterization, and Ethylene Oligomerization Action of (C6H5)2PC6H4C(0-B(C6F5)3)0-2P,0.Ni(3-CH2C6H5) / Z. Komon, X. Bu, G.C. Bazan //J. Am. Chem. Soc. 2001. - N 122(49). - P. 12379-12380.

125. Speiser F. Nickel Complexes with Oxazoline-Based P,N-Chelate Ligands: Synthesis, Structures, and Catalytic Ethylene Oligomerization Behavior / F. Speiser, Braunstein, L. Saussine, R. Welter // Organometallics. 2004. - N 23(11).-P. 2613-2624.

126. Speiser F. Nickel Complexes with New Bidentate P,N Phosphinitooxazoline and -Pyridine Ligands: Application for the Catalytic Oligomerization of Ethylene / F. Speiser, P. Braunstein, L. Saussine, R Welter // Inorg. Chem. -2004.-N43.-P. 1649-1658.

127. Souza R. Ethylene dimerization into 1-butene using 2-pyridylphosphole nickel catalysts / R. Souza, K. Bernardo-Gusmäo, G.A. Cunha, C. Loup, F. Leca, R. Reau // J. Catal. 2004. - V. 226. - Issue 1. - P. 235-239.

128. Speiser. New Nickel Ethylene Oligomerization Catalysts Bearing Bidentate P,N-Phosphinopyridine Ligands with Different Substituents to Phosphorus /

129. F. Speiser, P. Braunstein, L. Saussine // Organometallics. 2004. - N 23(11).-P. 2625-2632.

130. Speiser F. Nickel Complexes Bearing New P,N-Phosphinopyridine Ligands for the Catalytic Oligomerization of Ethylene / F. Speiser, P. Braunstein, L. Saussine // Organometallics. 2004. - N 23(11). - P. 2633 - 2640.

131. Saraev V.V. EPR for catalysts based on nickel and cobalt complexes / V.V. Saraev, F.K. Shmidt // J. Mol. Catal. A. - 2000. - V. 158. N 1. - P. 149154.

132. Dubois М-А. Nickel Indenyl Complexes as Catalysts for the Dimerization and Polymerization of Ethylene / M-A. Dubois, R. Wang, D. Zargarian, J. Tian, R. Vollmerhaus, Z. Li, S. Collins // Organometallics. 2001. - N 20(4).-P. 663-666.

133. Marchionna M. Light olefins dimerization to high quality gasoline components / M. Marchionna, M. Di Girolamo, R. Patrini // Catalysis Today. 2001. - V. 65, N 2-4. - P. 397-403.

134. Dixon J.T. Advances in selective ethylene trimerisation a critical overview / J. T. Dixon, M. J. Green, F. M. Hess, D. H. Morgan //Journal of Organometallic Chemistry. - 2004. - V. 689. - Issue 23. - P. 3641-3668.

135. Helldorfer M. The influence of the ligand structure on the properties of (adiimine)nickel catalysts in the polymerization and oligomerization ofethylene / M. Helldorfer, J. Backhaus, H.G. Alt. // Inorganica Chimica Acta.-2003.-N351.-P. 34-42.

136. Xue X. Ethylene polimerization using nickel a-diimine complex supported on

137. Si02/MgCl2 bisupport / X. Xue, X. Yang. Y. Xiao, Q. Zhang, H. Wang //

138. Polymer. 2004. - N 45. - P. 2877-2882.

139. Park D. Crystalline and viscoelastic properties of branchend polyethylenessynthesized using bedentate nickel (II) catalyst / D. Park, J. Kim, C.-K. Ha //

140. Polymer. 2003. - N 44. - P. 8177-8184.

141. Schroder D. L. Ethylene Polymerization by Novel, Easily Accessible Catalysts Based on Nickel (II) Diazene Complexes / D. L. Schroder, W. Keim, M. A. Zuideveld, S. Mecking // Makromolecules. 2002. - N 16. - P. 60716073.

142. Rames J. Computational studies of the Brookharts type catalysts for ethylene polymerization. Part 2: ethylene insertion and chain transfer mechanismus / J. Rames, V. Cruz, J. Martinez-Salazar // Polymer. 2003. - N 44.-P. 2169-2176.

143. Jenkins J. C. A Highly Active Anilinoperinaphthenone-Based Neutral Nickel(II) Catalysts for Ethylene Polymerization / J. C. Jenkins, M. Brookhart // Organometallics. 2003. - N 22. - P. 250-256.

144. Daugulis О. Polymerization of Ethylene with Cationic Palladium and Nickel Catalysts Containing Bulky Nonenolizable Imine-Phosphine Ligands / O. Daugulis, M. Brookhart // Organometallics. 2002. - N 21. - P. 5926-5934.

145. Groux L.F. Aminoalkyl-Substituted Indenyl-Nickel Compounds: Tuning Reactivities as a Function of the Pendant, Hemilabile Moiety / L.F. Groux, D. Zargarian // Organometallics. 2003. - N 22. - P. 3124-3133.

146. Drewitt M. J. / M. J. Drewitt, M. Niedermann, R. Kumar, M. C. Baird // Inorgan. Chim. Acta. 2002. - V. 335. -. P. 43.

147. Bergquist С. / C. Bergquist, В. M. Bridgewater, C. J. Harlan, J. R. Norton, R. A. Friesner, G. Parkin // J. Amer. Chem. Soc. 2000. - V. 122. -. P. 10581.

148. Сараев В.В. Геометрическое строение разнолигандных тетракоординационных фосфиновых комплексов никеля(1) / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, П.Г. Лазарев, Г. Мягмарсурэн, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. 1996. - т.22. N 9. - с.655-662.

149. Коптюг В. А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность /В. А. Коптюг// Наука.- Новосибирск.-1983.-271с.

150. Koptyug V. Carbon 13 NMR spectra and excess positive charge densities for mesitylenonium ion / V. Koptyug, A. Rezvukhin, E. Lippmaa, T. Pehk // Tetrahedron Lett. - 1968. - p. 4009.

151. Olah G.A. Stable Carbocations. CLVI. Dealkylative Formation of the tret-Butyl Cation from Substituted tret-Butylbenzenes with Fluoroantimonic Acid / G.A. Olah, Y.K. Mo // J. Org. Chem. 1973. - V. 38. - N 12. - p. 3221.

152. Olah G.A. Stable Carbocations. CXL. Naphthalenium Ions / G.A. Olah, G.D. Mateescu, Y.K. Mo // J. Amer. Chem. Soc. 1973. - V. 95. -. P. 1865.

153. Сараев B.B. Исследование методом ЭПР взаимодействия катионных комплексов Ni(I) со стиролом и бутадиеном / В.В. Сараев, B.C. Ткач, П.Б. Крайкивский, И.А. Алсарсур, Г. Мягмарсурэн, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. 1998. - Т. 24, N 8. - с. 602-606.

154. Young R.N. NMR spectroscopy of carbanions and carbocations / R.N. Young // Progress in NMR Spectroscopy. 1979. - Vol. 12. N 4. - P. 261-286.

155. Bather W. Ion/molecule complexes as intermediates during the elimination of arenes from P-arylethyl arenium ions / W. Bather, H.-F. Grutzmacher // Inter. J. Mass Spectrometry. 1985. - Vol. 64. N 2. - P. 193-212.

156. Вольпин M.E. Небензоидные ароматические соединения и понятие ароматичности / М.Е. Вольпин // Успехи химии. 1960. Т. 29. N 3. - С. 298-363.

157. Гордон А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд // М.: Мир. 1976.- с. 438-448.

158. Brown N. М. D. Spectroscopy and structure of (1,3 diketonato)boron difluorides and related compounds / N. M. D. Brown, P. Blandon // J. Chem. Soc. (A), Inorg. Phys. Theor. - 1969 (3). - P. 526 - 532.

159. Gillespie R. J. !H and 19F nuclear magnetic resonance Spectra of the adduct BF3-H20 / R. J. Gillespie, J. S. Hartman // Canad. J. Chem. 1967. -V.45. (8) -P. 859-863.

160. Алюминийорганические соединения. / Ред. Жигача А.Ф., М.: изд. иностр. лит. -1962. с. 75.

161. Van Holne J. Mass spectrometric Studeis of Metal Acetylacetonates / J. Van Holne, K.J. Charles // J. Phys. Chem.- 1958.- V.62, N 9. P. 1098-1102.

162. Creaves E.O. Metal-acetylene complexes. II. Acetylene complexes of nickel, palladium and platinum / E.O. Creaves, C.J.L. Lock, P. M. Mailtlis // Can. J. Chem.-1968.- V. 46, N 24. P. 3879-3891.

163. Marko L. / L. Marko // Inorg. Chim. Ack. Pev. 1970. - V. 4, N 3. - P. 412 -414.

164. Плец В. M. Органические соединения фосфора / В. М. Плец // М.: Оборонгиз. 1940. - с. 126-134.

165. Ракитин Ю. В. Интерпретация спектров ЭПР координационных соединений / Ю. В. Ракитин, Г. М. Ларин, В. В. Минин // М.:Наука 1993. - 400с.