Превращения ненасыщенных углеводородов на комплексных палладиевых и никелевых катализаторах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Гомбоогийн Мягмарсурэн

• Гомбоогийн Мягмарсурэн
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Гомбоогийн Мягмарсурэн

ВВЕДЕНИЕ

I. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ПРИРОДЫ ДЕЙСТВИЯ

ПАЛЛАДИЕВЫХ И НИКЕЛЕВЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ ОЛИГОМЕРИЗАЦИИ И ПОЛИМЕРИЗАЦИИ НЕНАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ. СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ ПРОБЛЕМЫ. (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1. Низкомолекулярная олигомеризация алкенов 15 металлокомплексными катализаторами палладия и никеля

1.1.1 Основные подходы к формированию комплексов палладия и никеля, 16 содержащих активную связь

1.1.2. Формирование активных комплексов в системах 29 типа Циглера-Натта

1.1.3. Возможные механизмы олигомеризации олефинов под действием 36 комплексов палладия и никеля

1.2. Полимеризация норборнена металлокомплексными 44 катализаторами палладия и никеля

1.2.1 Индивидуальные комплексы

1.2.2. Катионные комплексы, генерируемые in situ

1.2.3. Системы Циглера-Натта с алюминийорганическими 60 сокатализаторами

1.2.4. Системы Циглера-Натта с борорганическими сокатализаторами

II. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

2.1. Основные этапы механизма взаимодействия бис-ацетилацетоната 74 палладия с эфиратом трифторида бора

2.2. Роль соединений трёхвалентного фосфора при взаимодействии 97 бис-ацетилацетоната палладия с эфиратом трифторида бора

2.3. Роль ненасыщенного углеводорода в формировании активных 111 комплексов в системах на основе бис-ацетилацетоната палладия и эфирата трифторида бора в формировании активных комплексов

2.3.1. Формирование активных комплексов в присутствии гексена

2.3.2. Взаимодействие бис-ацетилацетоната палладия с эфиратом 122 трифторида бора в присутствии фенилацетилена

2.4. Димеризация пропилена и изомеризация гексена-1 в присутствии 135 каталитической системы на основе бис-ацетилацетоната палладия и эфирата трифторида бора

2.4.1. Тестирование АК фенилацетшеном

2.4.2. Тестирование АК третичными фосфинами

2.4.3. Формальный механизм димеризации пропилена

2.4.4. Дезактивация активных комтексов типа H(L)2PdF-BF3 в процессе 149 димеризации пропилена

2.5. Димеризация стирола в присутствии каталитических систем типа 163 РсКР-дикетонат)2/РКз/ВРзОЕ12\

2.6. Димеризация стирола в присутствии каталитических систем типа 179 Рй(карбоксилат)2/РКз/ВЕзОЕ

2.7. Полимеризация норборнена в присутствии каталитических 191 систем типа Рё(асас)г/ВРзОЕ

2.8. Полимеризация норборнена в присутствии каталитических 208 систем типа Рс1(карбоксилат)2/ВГзОЕ

2.9. Гомополимеризация Р-алкил-2-норборненов и их сополимеризация с нерборненом в присутствии каталитических 217 систем типа Рс1(асас)2/РР11з/ВЕзОЕ

2.10. Гомополимеризация 5-алкил-2-норборненов и их сополимеризация с норборненом в присутствии каталитических 233 систем на основе бис-ацетилацетоната палладия, эфирата трифторида бора и бидентатных фосфинов

2.Ц. Целенаправленное генерирование активных в превращении ненасыщенных углеводородов комплексов никеля в различных 244 степенях окисления в системах на основе тетракис(трифенилфосфин)никеля и эфирата трифторида бора

2.11.1. Формирование комплексов 1) в системах па основе 245 ЩРРНз)4 и ВР3ОЕ[

2.11.2. Формирование гидридных комплексов ЩП) в системах на основе

М(РРЬ3)4 и ВР3ОЕ

2.11.3. Димеризация пропилена под действием каталитической системы на 257 основе ЩРРН3)4 и ВР3ОЕь

2.12. Полимеризация норборнена в присутствии каталитической системы на основе тетракис(трифенилфосфин)никеля и эфирата 265 трифторида бора

2.13. Полимеризация норборнена в присутствии этилена под действием каталитической системы на основе 275 тетракис(трифенилфосфин)никеля и эфирата трифторида бора

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Превращения ненасыщенных углеводородов на комплексных палладиевых и никелевых катализаторах»

Актуальность темы. В настоящее время свыше 80% химической продукции в промышленности вырабатывается с помощью технологий на основе катализаторов. Постоянное увеличение глубины переработки углеводородного сырья - нефти и природного газа, а также угля, повышение экономической эффективности и экологической чистоты химической промышленности требует создания уже в ближайшие годы новых катализаторов, обеспечивающих проведение процессов при максимально низких температурах и давлениях, с высокой скоростью и предельной селективностью. В значительной степени эти задачи решаются, и в обозримом будущем будут решаться при участии катализаторов на основе комплексов переходных металлов как в варианте гомогенного, так и гетерогенного катализа [1].

Открытие Циглером "никель-эффекта" в 1952 г., заключающегося в способности следовых количеств соединений никеля в сочетании с алюминийалкилами катализировать димеризацию этилена при комнатной температуре и атмосферном давлении, последующее обнаружение способности определенных комбинаций соединений переходных металлов с элементорганическими соединениями полимеризовать этилен при низких температурах и давлениях [2, 3], и открытие Натта, выявившее способность этих катализаторов стереорегулярно полимеризовать пропилен [4], относятся к числу фундаментальных достижений науки XX века, положивших начало бурному развитию применения металлокомплексных катализаторов в органических реакциях.

К настоящему времени в промышленность внедрены металлокомплексные катализаторы процессов олиго- и полимеризации, гидрирования, окисления, карбонилирования, гидроформилирования и гидроцианирования непредельных углеводородов, ряд процессов находится на стадии внедрения (Табл. 1, 2, Приложения) [5-27].

Среди процессов превращения ненасыщенных углеводородов, протекающих под действием металлокомплексных катализаторов, особое место занимают процессы низкомолекулярной олигомеризации а-олефинов и винилароматических углеводородов [28-32]. Олигомеры этилена, пропилена и стирола широко используются в ряде крупнотоннажных химических производств, например, в производстве мономеров синтетического каучука, моющих средств, флотоагентов и, особенно высокооктановых компонентов моторного топлива [16, 17, 27, 33-40].

При этом, несмотря на большое число комплексов переходных металлов, используемых в низкомолекулярной олигомеризации и соолигомеризации олефиновых углеводородов, наиболее эффективными были и остаются катализаторы на основе № и Рс1 [41-44].

С конца 70-х годов прошлого века интерес исследователей в значительной степени переключился на аддитивную полимеризацию би- и полициклических олефинов, особенно разнообразных производных (бицикло[2.2.1]гептена-2), известного под тривиальным названием норборнен, удобным методом синтеза которых в промышленности и академических лабораториях является хорошо известная реакция Дильса-Альдера. Аддитивная полимеризация норборнена и его производных протекает с раскрытием двойной связи и приводит к полимерам, сохраняющим циклические структуры в основной цепи и характеризующимся высокой термической и химической стабильностью, прозрачностью в ИК, видимой и УФ областях, низким показателем преломления, узкой температурой разложения, и низким диэлектрическим коэффициентом. Аддитивные полимеры норборнена являются перспективными для производства покрытий в электронике, телекоммуникационных материалов, оптических линз, субстратов для пластических дисплеев, фоторезистов для производства чипов, диэлектриков для полупроводников [45-55].

В настоящее время объём знаний в области теории и практики металлокомплексного катализа достиг уровня, необходимого для планирования и реализации программ целенаправленного конструирования активных структур заданного состава и строения. При этом оптимальными являются решения, позволяющие формировать активные структуры с набором требуемых свойств in situ, как наиболее рентабельные. Используя метод аналогии, можно осуществлять целенаправленное создание новых металлокомплексных катализаторов как для известных, так и для новых реакций. При этом проведение реакций в гомогенных условиях позволяет получать более детальную и однозначную информацию о природе активных комплексов (АК) и механизме их каталитического действия, поскольку изучение таких систем не осложнено процессами, протекающими на границе фаз. Следовательно, исследование механизма формирования, структуры и состава АК, механизма самого каталитического процесса, механизма потери и регенерации каталитической активности металлокомплексных катализаторов в гомогенном варианте является актуальным и необходимым.

Совокупность приведенных доводов служит обоснованием научной актуальности темы настоящего исследования.

Основной целью данной диссертационной работы была разработка на базе палладиевых и никелевых катализаторов эффективных методов конструирования углерод-углеродных связей в процессах с участием олефиновых углеводородов, позволяющих получать практически важные продукты с высокой селективностью, скоростью и с максимально высоким выходом на единицу катализатора. Для достижения этой цели были поставлены следующие задачи:

1. Изучить взаимодействие компонентов систем на основе (З-дикетонатов Pd, Рс1(Р-дикетонат)2, и эфирата трифторида бора, BF3OEt2, в том числе в присутствии третичных фосфинов и ненасыщенных углеводородов. Выявить и экспериментально обосновать функции компонентов, реализуемые при формировании каталитически активных комплексов;

2. Исследовать свойства каталитически активных комплексов, формируемых в системах на основе |3-дикетонатов палладия и ВР3ОЕ12, в том числе модифицированных соединениями трехвалентного фосфора, в процессах превращения алкенов на примере пропилена, этилена, гексена-1, винилароматических углеводородов на примере стирола, и циклоолефинов на примере НБ и его производных;

3. Изучить реакцию взаимодействия комплексов нульвалентного никеля на примере тетракис(трифенилфосфин)никеля, №(РРЬ3)4, с ВР3ОЕ12, в том числе в присутствии РЯ3, Р(СЖ)3, СО;

4. Разработать на основе системы №(РРЬ3)4+пВР3ОЕ1:2 методы целенаправленного конструирования активных в превращении ненасыщенных углеводородов комплексов, содержащих никель в степенях окисления +1 и +2;

5. Исследовать активные комплексы, формируемые на основе системы №(РР113)4+пВР3ОЕ1;2, в процессах превращения алкенов и бициклоолефинов.

Научная новизна. При выполнении работы были получены следующие принципиально новые результаты:

1. Показано, что каталитические системы типа Рс1(Р-дикегонат)2/ВР3ОЕ12 высокоэффективны в изомеризации гексена-1 в трш/с-гексен-2 (до 94%), димеризации стирола в 1,3-дифенилбутен-1 (до 100%), содимеризации стирола с этиленом в 2-фенилбутен-2 (до 75%), тримеризации этилена в 3-метилпентен-2 (до 87%), теломеризации бутадиена с диэтиламином в 14-окта-2,7-диенилдиэтиламин (до 100%), карбонилировании фенилацетилена в метаноле с образованием метилового эфира атроповой кислоты (до 84%), полимеризации и сополимеризации НБ и его производных с образованием аддитивных полимеров (до 100%);

2. На основе каталитических систем состава Рс1(Р-дикетонат)2/ВР3ОЕ1:2 разработано второе поколение высокоэффективных катализаторов превращения ненасыщенных углеводородов состава Р<3(|3-дикетонат)2/РЯз/ВР3ОЕ12, РК3=РРЬ3, бидентатный фосфин, характеризуемых рядом существенных отличий в природе каталитического действия;

3. Для систем типа Рс1((3-дикетонат)2/РКз/ВРзОЕ12, на примере системы Рс1(асас)2+РК3+пВР3ОЕ12, Я=РЬ, п-Ви, п=0.5-20, установлен оригинальный механизм формирования АК состава [НРё(Ь)(РК3)п]ВР4, Ь=субстрат, п=1 или 2, в реализации которого принимают участие Р-дикетонатный лиганд, кислота Льюиса, непредельный углеводород, соединение трехвалентного фосфора и астехиометрическое количество воды, содержащейся в ароматических растворителях в условиях опыта в количестве Н20:Рс1<0.5;

4. При введении РЯз в систему Рс1(Р-дикетонат)2/ВР3ОЕ12 для процессов превращения ненасыщенных углеводородов наблюдается падение активности, характеризуемой полной дезактивацией АК для алкенов, на примере изомеризации гексена-1 и димеризации пропилена. На примере димеризации стирола показано, что для субстратов, характеризуемых большей константой комплексообразования с Рс1, при введении РЫ3 формируются более эффективные системы, позволяющие увеличить конверсию субстрата в 1.5-2 раза. Наблюдаемый эффект обусловлен участием субстрата в самоорганизации АК на стадии формирования АК ионного типа [ШМ(Ь)(РК.з)п]Вр4, п=1 или 2, где в плоскоквадратной структуре лиганды РЯ3 находятся в г/ис-положении друг к другу;

5. "АК типа [НРс1(Ъ)(РЯз)п]ВР4, Ь=субстрат,п=1 или 2, характеризуются повышенной термической стабильностью, что компенсирует понижение активности при введении РЯ3 в систему Рс1(р-дикетонат)2/ВР3ОЕ1;2, и тем самым позволяет повысить конверсию субстрата в конечный продукт;

6. В ряду исследованных процессов превращения ненасыщенных углеводородов каталитические системы Рё(Р-дикетонат)2/РК3/ВР3ОЕЬ,

РЯ3=РРЬ3, бидентатный фосфин, характеризуются высокой активностью и селективностью до 100% в димеризации стирола и аддитивной полимеризации НБ и его производных;

7. На примере процессов селективной димеризации стирола и аддитивной полимеризации норборнена показано, что высокую эффективность в превращении ненасыщенных углеводородов, наряду с каталитическими системами, формируемыми на основе Рё((3-дикетонат)/ВЕ3ОЕ1:2, могут проявлять и другие катализаторы на основе комплексов Р<1 с кислородсодержащими лигандами, например системы типа Рс1(карбоксилат)2/ВР3ОЕ1:2.

8. Для каталитических систем на основе Рс1(Р-дикетонат)2/ВР3ОЕ12 и Рё(карбоксилат)2/ВР3ОЕ12 сформулированы общие принципы двухэтапного маршрута формирования АК состава НРс1ЬпА (где Ь=молекула ненасыщенного углеводорода, п=2 или 3, А=ВБ4~ или [ОСОЯ-ВР3] ), предполагающие на первом этапе образование структурного фрагмента А при непосредственном участии первичного ацидолиганда при Рс1 и ВР3ОЕ12, на втором - образование связи Р<1-Н при участии второго первичного ацидолиганда при Рс1, ВР3ОЕЬ и молекул ненасыщенного углеводорода;

9. На примере реакции №(РРЬ3)4+пВР3ОЕ1:2, п=4-70, установлена возможность окисления комплексов №(0) до комплексов N1(1) состава [(РРЬ3)3№]ВР4, [(РР113)2№Ь]ВР4 и [(РРЬ3)№(Ь)2]ВР4, где Ь=Е[2<Э или ВР3ОЕ12;

Ю.Показана возможность регулирования природы и числа лигандов в координационной сфере №(1) реакцией лигандного обмена и элиминированием лигандв из координационной сферы переходного металла в виде аддуктов с комплексообразователем на примере формирования Р3В-РК.3 при взаимодействии РРЬ3 и ВР3;

11.Показано, что комплексы состава [(РРЬ3)№(Ь)2]ВР4, где Ь=Е1:20 или ВР3ОЕЬ, проявляют высокую активность в процессе димеризации пропилена;

12.Установлено, что при взаимодействии комплекса №(РРЬ3)4 с ВР3ОЕ12 в присутствии Н20 или С2Н5ОН могут формироваться гидридные комплексы состава [Н№(РРЬ3)3]ВР3Х, [Н№(РРИ3)2(Ь)]ВР3Х, [Н№(РРЬ3)(Ь)2]ВР3Х, где Х=ОН или СЖ, Ь=растворитель, Е^О или ВР3ОЕ12. Гидридные комплексы типа [НМ(РРЬ3)(Ь)2]ВР3Х характеризуются высокой активностью в димеризации пропилена и полимеризации НБ;

13.Показано, что превращение НБ в присутствии этилена под действием гидридных комплексов типа [Н№(РР]13)(Ь)2]ВР3Х приводит к синтезу макромономеров с концевой винильной группой, экспериментально подтверждающим вывод о формировании и функционировании координационно-ненасыщенных гидридных комплексов N1(11) как АК в процессах ди-, олиго- полимеризации ненасыщенных углеводородов.

Практическая значимость.

1. Каталитические системы типа Рс1(Р-дикетонат)2/ВР3ОЕ12 позволяют с высокой селективностью изомеризовать гексен-1 в шранс-гексен-2 (до 94%), димеризовать стирол в 1,3-дифенилбутен-1 (до 100%), содимеризовать стирол с этиленом в 2-фенилбутен-2 (до 75%), тримеризовать этилен в 3-метилпентен-2 (до 87%), теломеризовать бутадиен с диэтиламином в 14-окта-2,7-диенилдиэтиламин (до 100%), карбонилировать фенилацетилен в метаноле с образованием метилового эфира атроповой кислоты (до 84%), полимеризовать и сополимеризовать НБ и его производные с образованием аддитивных полимеров (до 100%);

2. Показано, что каталитические системы типа Рс1(ОАс)2/РРЬ3/ВР3ОЕ(.2 селективно димеризуют стирол с выходом до 145000 моль стирола на моль Рс1 за 7 ч, что значительно превышает известные в литературе мировые аналоги;

3. Установлена высокая активность каталитических систем типа [(асас)Рс!(РРЬ3)2]Вр4/ВР3ОЕ12 в полимеризации НБ, достигающая более

356400 кг НБ на моль Pd в час и соизмеримая с лучшими мировыми аналогами;

4. Каталитические системы типа Pd(P^HKeTOHaT)2/DPPB/BF3OEt2,-DPPB=Ph2(CH2)4PPh2, прояляют высокую активность в полимеризации труднополимеризуемых 5-алкил-2-норборненов, до 3800 кг 5-бутил-2-норборнена на моль Pd в час, и их сополимеризации с НБ;

5. Показано, что каталитические системы типа Ni(PPh3)4+nBF3OEt2, п=60-80, проявляют высокую активность в димеризации пропилена, достигающую 270000 моль С3Нб на моль Ni в час;

6. Каталитические системы типа Ni(PPh3)4+nBF3OEt2, п=300-400, позволяют получать макромономеры НБ с концевой винильной группой и со средней степенью олигомеризации Рп=9-17 реакцией олигомеризации НБ в присутствии этилена с активностью до 6280 кг НБ на моль Ni в час;

7. Основные результаты работы используются в курсе "Катализ комплексами переходных металлов".

Апробация работы и публикации. Материалы работы представлялись на симпозиуме по органической химии (Санкт-Петербург, 1995), II международной конференции "Modern Trends in Chemical Kinetics and Catalysis" (Новосибирск, 1995), VI Всероссийской конференции по металлоорганической химии (Нижний Новгород, 1995), XXXI международной конференции по координационной химии (Ванкувер, 1996, Канада), международной конференции "The Third М. V. Mokhosoev Memorial International Seminar on New Materials" (Иркутск, 1996), XI международной конференции по химии соединений фосфора (Казань, 1996), XVI международном Черняевском совещании по химии и технологии платиновых металлов (Москва, 1996), международной конференции "The Second International Memorial G. К. Boreskov Conference "Catalysis on Eve of the XXI" (Новосибирск, 1997), I Всероссийском совещании "Высокоорганизованные каталитические системы" (Черноголовка, 1998), XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 1998), симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений (Санкт-Петербург, 1998), Всероссийской конференции "Металлокомплексный катализ полимеризационных процессов" (Черноголовка, 1998), УП Корейско-Японском совещании по химии полиолефинов (Сеул, 2002, Корея), ежегодных конференциях Корейского общества промышленной и инженерной химии (2002, Чунчон, 2003, Сеул, 2004, Конжу, Корея), международной конференции III International Memorial G. К. Boreskov Conference "Catalysis: Fundamentals and Application" (Новосибирск, 2007). Материалы диссертации изложены в 61 публикации.

Объём и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 3 глав, выводов, списка использованной литературы и приложений. Первая глава посвящена обзору литературных данных, касающихся современного состояния природы действия палладиевых и никелевых катализаторов низкомолекулярной олигомеризации а-олефинов и винилароматических углеводородов и аддитивной полимеризации бициклических углеводородов ряда норборнена. Во второй главе обсуждаются результаты собственных исследований. Третья глава содержит описание процедур проведения экспериментов, методов синтеза и очистки исходных соединений и характеристики продуктов реакций. В приложениях приведены списки промышленных процессов с применением металлокомплексных катализаторов, обзор по металлокомплексным катализаторам низкомолекулярной олигомеризации олефинов на основе соединений палладия и никеля за 19982006 гг., равновесный состав продуктов димеризации пропилена и содержание воды в образцах исследования. Диссертация содержит 386 страниц машинописного текста, 63 таблицы, 67 рисунков, 43 схемы и 519 ссылок на литературу. Работа выполнена при поддержке грантов РФФИ (№94-03-09167, №97-03-32032), совместного гранта РФФИ и Министерства образования, науки и культуры Монголии (№07-03-90104).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гомбоогийн Мягмарсурэн

выводы

1. Разработан новый класс высокоактивных в превращении ненасыщенных углеводородов каталитических систем на основе (3-дикетонатов и карбоксилатов Pd в сочетании с ВРзОЕЬ, которые могут быть модифицированы моно- и бидентатными фосфинами.

2. Установлено, что каталитические системы на основе (3-дикетонатов или карбоксилатов Pd и BF3OEt2, в том числе модифицированные соединениями трехвалентного фосфора, являются высокоэффективными для селективного конструирования углерод-углеродных и углерод-гетероатомных связей в процессах превращения олефиновых, циклоолефиновых, диеновых и ацетиленовых углеводородов. Этот вывод иллюстрируется изомеризацией гексена-1 в гаранс-гексен-2 (до 94%), димеризацией стирола в 1,3-дифенилбутен-1 (до 100%), содимеризацией стирола с этиленом в 2-фенилбутен-2 (до 75%), тримеризацией этилена в З-метилпентен-2 (до 87%), теломеризацией бутадиена с диэтиламином в 1Ч-окта-2,7-диенилдиэтиламин (до 100%), карбонилированием фенилацетилена в метаноле с образованием метилового эфира атроповой кислоты (до 84%). Превращение НБ и его производных в присутствии подобных катализаторов характеризуется селективной аддитивной полимеризацией (до 100%).

3. Показано, что в ряду исследованных процессов превращения ненасыщенных углеводородов, каталитические системы типа Pd(p-дикетонат)2/ВРзОЕЬ и Pd(Kap6oKCHnaT)2/BF3OEt2, модифицированные соединениями трехвалентного фосфора, характирезуются наибольшей активностью в селективной димеризации стирола, аддитивной полимеризации НБ и его производных, сопоставимой с лучшими мировыми аналогами.

4. Для систем типа Pd((3-flHKeTOHaT)2/BF3OEt2 и Pd(p-flHKeTOHaT)2/PR3 /BF3OEt2 экспериментально обоснованы представления об АК как о гидридных комплексах состава НРё(Ь)(Ь')пВР4, где Ь=субстрат; Ь-Ь или РЯз; п=1, 2, характеризуемых плоскоквадратной структурой с КЧ=4, в которых структурный фрагмент ВР4 связан с Р<1 в комплексе с переносом заряда: НРё(Ь)(Ь')пР-ВРз , п=0 или 1, - или в виде ионной пары: [НРё(Ь)(Ь')„]+ВР4", п=2.

5. Для каталитических систем типа Рс1(Р-дикетонат)2/ВРзОЕ1:2 и Рс1(карбоксилат)2/ВРзОЕ1;2 сформулированы общие принципы двухэтапного маршрута формирования АБС состава Н1МЦА, где Ь -молекула ненасыщенного углеводорода, п=2 или 3, А=ВР4~ или [ОС(Ж-ВР3]-, предполагающие на первом этапе образование структурного фрагмента А при непосредственном участии первичного ацидолиганда при Рс1 и ВРзОЕЬ, на втором - образование связи Р<1—Н при участии второго первичного ацидолиганда при Рс1, ВР3ОЕ12 и молекул ненасыщенного углеводорода.

6. Для систем типа №(РРЬз)4+пВР3ОЕ1:2 впервые установлено окисление №(0) до N1(1), сопровождаемое образованием последовательного ряда катионных комплексов N1(1) типа [(РРЬ3)3№]ВР4 —* [(РРЬ3)2№Ь]ВР4 —> [(PPhз)Ni(L)2]BF4, где Ь=ЕЬО или ВР3ОЕ12. Показано, что индивидуальные комплексы состава [(РР11з)№(Ь)2]ВР4, формируемые при отношении В/№=60-80, проявляют' высокую активность в димеризации пропилена, достигающую 270000 моль пропилена на моль № в час.

7. При взаимодействии гомолигандного комплекса [(РР11з)з№]ВР4 с соответствующими фосфиновыми, фосфитовыми лигандами и СО реакцией лигандного обмена синтезирован ряд комплексов N1(1). Методом ЭПР спектроскопии установлены координационные числа и геометрические характеристики три- и тетракоординационных катионных комплексов N1(1) состава [№(РК.3)2Ь]+, где К=РЬ, /-Рг, Су, Ь=ОЕЬ, СО, и [№(РКз)4-пЬ„]+, где Я=Р11, Ви, ОВи, ОЕ1, Ь=СО, которые были использованы для экспериментального обоснования вибронной теории строения с19-комплексов.

8. Установлено, что в присутствии протонодонорных соединений типа Н20, С2Н5ОН, взаимодействие комплекса №(РР113)4 с ВР3ОЕ12 сопровождается формированием гидридных комплексов №(П) катионного типа состава [Н№(РР113)3]ВР3Х, [Н№(РРЬ3)2(Ь)]ВР3Х, [Н№(РР113)(Ъ)2]ВР3Х, где Х=ОН или (Ж, Ь=растворитель, ЕШ или ВР3ОЕЬ. Гидридные комплексы №(П) также характеризуются высокой активностью в димеризации пропилена (127000 моль пропилена на моль № в час) и полимеризации Р1Б (4215 кг ПНБ на моль N1 в час).

9. Разработан высокоэффективный метод синтеза макромономеров НБ с концевой винильной группой и со средней степенью олигомеризации Рп=9-17, заключающийся в олигомеризации НБ в присутствии этилена под действием каталитических систем на основе №(РРЬ3)4 и ВР3ОЕ12. Структура полученных макромономеров подтверждает вывод о формировании и функционировании для данных систем координационно-ненасыщенных гидридных комплексов №(П) как АК в процессах ди-, олиго- полимеризации ненасыщенных углеводородов.

10.Разработан эффективный принцип регулирования микроструктуры аддитивных полимеров НБ путем варьирования атома переходного металла в гидридных комплексах, формируемых в исследованных системах. Установлено, что микроструктура ПНБ, полученных в присутствии систем на основе соединений Рё(П) и ВР3ОЕЬ, представлена композицией гг и тг триад с низкой диизотактичностью, тогда как для ПНБ, полученных в присутствии систем на основе №(РР113)4 и ВР3ОЕЬ - композицией тт и тг триад с низкой дисиндиотактичностью.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Гомбоогийн Мягмарсурэн, 2008 год

1. Калечиц И. В. Катализ в промышленности и его будущее. // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева.- 1977.- Т. 22, № 5. С. 545-549.

2. Ziegler К., Holzkamp Е., Breil Н., Martin Н. Polymerisation von Äthylen und anderen Olefinen //Angew. Chem.- 1955.- No. 67.- S. 426.

3. Ziegler K., Holzkamp E., Breil H., Martin H. Das Mülheimer Normaldruck-Polyäthylen-Verfahren//Angew. Chem.- 1955.- No. 67.- S. 541-547.

4. Natta G., Pino P., Corradini P., Danusso F., Mantica E., Mazzanti G., Morgalio G. Crystalline High Polymers of a-olefins // J. Am. Chem. Soc.- 1955.- V.-77.-P. 1708-1710.

5. Wilke G. Contributions to Homogenous Catalysis by Transition Metal Complexes. // J. Organomet. Chem.- 1980.- V. 200, № 1.- P. 349-364.

6. Шмидт Ф. К. Катализ комплексами переходных металлов первого переходного ряда реакций гидрирования и димеризации // Иркутск: Изд-во ИГУ, 1986.-230 С.

7. Фельдблюм В. Ш. Димеризация и диспропорционирование олефинов // М.: Химия, 1978. 208 с.

8. Masters С. Homogeneous Transition-metal Catalysis // London: Chapman & Hill, 1981. P. 39-40.

9. Хенрици-Оливэ Г., Оливэ С. Координация и катализ // М.: Мир, 1980. С. 282.

10. Фельдблюм В. Ш. Олигомеризация, теломеризация и диспропорционирование // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 1977. - Т. 22, № 1. - С. 23-30.

11. Моисеев И. И. Окисление и окислительное сочетание // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 1977. - Т. 22, № 5. - С. 30-45.

12. Алексеева К. А., Высоцкий М. П., Имянитов П. С., Рыбаков И. А. Карбонилирование // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. -1977. Т. 22, № 5. - С. 45-54.

13. Хидекель М. Д., Вассерберг В. Э., Молекулярный катализ и тяжелый органический синтез // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. -1977.-Т. 22, №5.-С. 73-80.

14. Вольпин М. Е., Моисеев И. И., Шилов А. Е. Металлокомплексный катализ в химии и химической промышленности // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 1980. - Т. 25, № 5. - С. 515-524.

15. Моисеев И. И. Сыревая база тяжелого органического синтеза и проблемы металлокомплексного катализа // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева.- 1982.- Т. 27, № 3.- С. 59-86.

16. Beller М. A Personal View on Important Developments in Homogeneous Catalysis. In Basic Principles in Applied Catalysis / M. Baerns (Ed.).- V. 75.-Berlin: Springer.- 2004.- P. 365-401.

17. Шовэн И., Тильяр Дж., Леонард Дж. Новое применение процесса димерсол // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом .- 1982.- № 5.- С. 122125.

18. Sinn Н., Kaminsky W. Ziegler-Natta Catalysis // Adv. Organomet. Chem.-1980.-V. 18.- P. 99-149.

19. Drent E., Budzelaar P. H. M. Palladium-Catalyzed Alternating Copolymerization of Alkenes and Carbon Monoxide // Chem. Rev.- 1996.- V. 96.-P. 663-681.

20. Kaminsky W. Polymerization catalysis // Catal. Today.- 2000.- V. 62.- P. 2334.

21. Imanishi Y., Naga N. Recent developments in olefin polymerizations with transition metal catalysts // Prog. Polym. Sci.- 2001V. 26,- P. 1147-1198.

22. Miiller G., Rieger B. Propene based thermoplastic elastomers by early and late transition metal catalysis //Prog. Polym. Sci.-2002.- V. 27.- P. 815-851.

23. Beller M., Seayad J., Tillack A., Jiao H. Catalisyc Markovnikov and anti-Markovnikov Functionalization of Alkenes and Alkynes: Recent

24. Developments and Trends // Angew. Chem. Int. Ed.- 2004.- No. 43.- P. 33683398.

25. Mtilhaupt R. Catalytic Polymerization and Post Polymerization Catalysis Fifty Years After the Discovery of Ziegler"s Catalysts // Macromol. Chem. Phys.-2003.- V. 204.- P. 289-327.

26. Janiak C. Metallocene and related catalysts for olefin, alkyne and silane dimerization and oligomerization // Coord. Chem. Rev.- 2006.- V. 250.- P. 6694.

27. Dixon J. Т., Green M. J., Hess F. M., Morgan D. H. Advances in selective ethylene trimerisation a critical overview // J. Organomet. Chem.- 2004.- V. 689,- P. 3641-3668.

28. Al-Jarallah A. M., Anabtawi J. A., Siddiqui M. А. В., Aitani A. M., Al-Sadoun A. W. Dimerization and Oligomerization of Ethene // Catal. Today. -1992.- V. 14.- P. 1-124.

29. Кренцель Б. А. Олигомеризация непредельных углеводородов в создании сырьевой базы нефтехимической промышленности // Химия и технология нефтехимического синтеза / Под ред. Кренцеля Б.А.- М.: Инт нефтехимического синтеза АН СССР, 1987.- С. 5-13.

30. Picciotti М. Why an LPG Olefins plant? // Hydrocarbon Process.- 1980.- V. 59, №> 4.- P. 223-228.

31. Harril G. A., Sinett С. E., Swift H. E. Make Petrochemical Feed Stocks with Coal Liquifaction // Hydrocarbon Process.- 1980,- V. 59, № 5.- P. 152-156.

32. Franken G., Adehoch W., Koch W. Herstellung von Synthese Gas aus Braunkohle // Ind. Techn.- 1980.- V. 52, № 4.- P. 324-327.

33. Russel R. W. Light olefin trends in Western Europe // Hydrocarbon Process.-1980.- V. 59, No. 5.- P. 223-227.

34. Muthukumaru Pillai S. M., Ravindranathan M., Sivaram S. Dimerization of Ethylene and Propylene Catalyzed by Transition-Metal Complexes // Chem. Rev.- 1986.- V. 86.- P. 353-399.

35. Skupinska J. Oligomerization of a-Olefms to Higher Oligomers // Chem. Rev.-1991.-V. 91.-P. 613-648.

36. Keim W. Behr A., Roper M. Alkene and Alkyne Oligomerization, Cooligomerization and Telomerization Reactions. In Comprehensive Organometallic Chemistry / G. Wilkinson et al. (eds.).- V. 8.- Oxford: Pergamon Press, 1982.- P. 371-462.

37. Suzuki Sh., Sasaki T., Kojima T., Yamamura M., Yoshinari T. New Process Development of Natural Gas Conversion Technology to Liquid Fuels via OCM Reaction // Energy & Fuels.- 1996.- No. 10.- P. 531-536.

38. Golombok M., Braijn J. Dimerization of n-Butenes for High Octane Gasoline Components // Ind. Eng. Chem. Res.- 2000.- V. 39.- P. 267-271.

39. Guseinova G. A. Manufacture of Aviation Oils from Higher a-Olefms // Chem. Tech. Fuels and Oils.- 2003.- V. 39, No. 5.- P. 240-242.

40. Kotov S. V. Manufacture of Bases and Components of Oils and Additives from Lower Olefins // Chem. Tech. Fuels and Oils.- 2003.- V. 39, No. 3.- P. 136-140.

41. Klerk A., Engelbrecht D. J., Boikanyo H. Oligomerization of Fischer-Tropsch Olefins: Effect of Feed and Operation Conditions on Hydrogenated Motor-Gasoline Quality// Ind. Eng. Chem. Res.- 2004.- V. 43.- P. 7449-7455.

42. Brown S. J., Clutterbuck L. M., Masters A. F., Sachinidis J. J., Tregloar P. A. Kinetic and Mechanistic Studies of Nickel-Catalyzed Olefin Oligomerization // Appl. Catal.- 1989.- V. 48, No l.-P. 1-11.

43. Brown S. J., Masters A. F. The Oligomerization of Ethene with Catalysts Exhibiting Enzyme-like Activities // J. Organomet. Chem. 1989.- V. 367, No. 3.- P. 371-374.

44. Brown S. J., Masters A. F., Vender M. The Selective Oligomerization of Butenes by Nickel-based Catalysts // Polyhedron.- 1988.- V. 7,- P. 2009-2014.

45. Hattori S., Munakata H., Tatsuoka K., Shimizu T. Oligomer of an Unsaturated Compound. Fr. Demande 2,193,803 (CI. С 07c, D Olj) / 22 Feb. 1974.- Chem. Abstr.- 1975.- V. 82.- 44004b.

46. Маковецкий К. JI. Координационная полимеризация циклоолефинов // Высокомол. Соед. Сер. Хим.- 1994.- Т. 36, №10.- С. 1712-1730.

47. Маковецкий К. Л. Аддитивная полимеризация циклоолефинов. Р1овые полимерные материалы для прогресивных технологий // Высокомол. Соед. Сер. Б.- 1999,- Т. 41, №9.- С. 1525-1543.

48. Janiak С, Lassahn P.-G. Metal catalysts for the vinyl polymerization of norbornene//J. Mol. Catal. A: Chem.- 2001,- V. 166.- P. 193-209.

49. Janiak C, Lassahn P.-G. The Vinyl Polymerization of Norbornene // Macromol. Rapid. Comm.- 2001.- No. 22.- P. 479-492.

50. Park К. H., Twieg R. J., Ravikiran R., Rhodes L. F., Shick R. A., Yankelevich D., Knoesen A. Synthesis and Nonlinear-Optical Properties of Vinyl-Addition Poly(norbornene)s // Macromolecules.- 2004,- V. 37.- P. 5163-5178.

51. Okoroanyanwu U., Byers J., Shimokawa Т., Grant Wilson C. Alicyclic Polymers for 193 nm Resist Applications: Lithographic Evaluation // Chem. Mater.- 1998.-No. 10.- 3328-3333.

52. Okoroanyanwu U., Byers J., Shimokawa Т., Grant Wilson C. Alicyclic Polymers for 193 nm Resist Applications: Synthesis and Characterization // Chem. Mater.- 1998.-No. 10.- 3319-3327.

53. Diaz К., Vargas J., Del Castillo L. F., Tlenkopatchev M. A., Angular-Vega M. Polynorbornene Dicarboximides with Cyclic Pendant Groups: Synthesis and Gas Transport Properties. // Macromol. Chem. Phys.- 2005.- V. 206.- P. 23162322.

54. Janiak C., Lassahn P.-G., Lozan V. Metal Complexes for the Vinyl Addition Polymerization of Norbornene: New Compound Classes and Activation with B(C6F6)3/AlEt3.- Macromol. Symp.- 2006.- V. 236.- P. 88-99.

55. Лефебр Ж., Шован И. Димеризация и содимеризация олефинов в присутствии комплексов переходных металлов // Аспекты гомогенного катализа/Под ред. Р. Уго.- М.: Мир.- 1973.- С. 158-251.

56. Шмидт Ф.К. Координационно-химические основы металлокомплексного катализа // Иркутск; Изд-во ИГУ, 1981.- С. 3-75.

57. Накамура А., Цуцди М. Принципы и применение гомогенного катализа.-М.: Мир,- 1983.- С. 158-165.

58. Bochmann М. Homogeneous Catalysis by Transition Metal Complexes // Organomet. Chem.- 1987.- V. 15.- P. 382-421.

59. Tolman C. A. The 16 and 18 Electron Rull in Organometallic Chemistry and Homogeneous Catalysis. // Chem. Soc. Revs.- 1972,- № 1.- P. 337-353.

60. Mecking S. Cationic nickel and palladium complexes with bidentate ligands for the C-C linkage of olefins // Coord. Chem. Rev.- 2000.- V. 203.- P. 325351.

61. Strauss S. The Search for Large and More Weakly Coordinating Anions // Chem. Rev.- 1993.- V. 93.- P. 927-942.

62. Wilke G. Contributions to Organo-Nickel Chemistry // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1988,- V. 27.- P. 185-206.

63. Keim W. Coordination geometry and bio-inspired ligands: useful concepts in homogeneous catalysis? A conceptual view // J. Mol. Catal. A: Chem.- 2004.-V. 224.-P. 11-16.

64. Jeffrey J. C., Rauchfuss T. B. Metal Complexes of Hemilabile Ligands. Reactivity and Structure of Dichlorobis(diphenylphosphine)anisole)ruthenium (II) // Inorg. Chem.- V. 18.- 2658-2666.

65. EP 380162. Catalysts for polymerization of carbon monoxide and alkenes / Van Leeuwen P. W. N. M., Roobeek C. F. 1990. 6 pp.

66. Keim W., Appel R., Storeck A., Krueger C., Goddard R. Novel Nickel- and Palladium-Complexes with Aminobis(imino)phosphorane Ligands for the Polymerization of Ethylene // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1981.- V. 20.- P. 116-117.

67. Lapido F. T., Anderson G. K. Convinient method for the synthesis of chloro-bridged methyl- and acetylpalladium (II) dimers // Organometallic.- 1994.- V. 13.-P. 303-306.

68. Byers P. K., Canty A. J., Skelton B. W., White A. H. Synthetic routes to methylpalladium(II) and dimethylpalladium(II) chemistry and the synthesis of new nitrogen donor ligand systems // Organometallics.- 1990.- V. 9.- P. 210220.

69. Wilke G., Herrmann. Stabilized Dialkylnickel Compounds // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1966.- V. 5.- P. 581-582.

70. Svoboda M., Tom Dieck H. Diazadienenickel alkyls // J. Organomet. Chem.-1980,- V. 191.-P. 321-328.

71. Johnson L. K., Killian C. M., Brookhart M. New Pd(II)- and Ni(II)-Based Catalysts for Polymerization of Ethylene and a-Olefins // J. Am. Chem. Soc.-1995.- V. 117.- P. 6414-6415.

72. Greiser T., Kopf J., Thoennes D., Weiss E. Metal alkyl and aryl compounds. XXV. Crystal structure of dimethyl(N,N,N',N'-tetramethyl ethylenediamine)magnesium// J. Organomet. Chem.- 1980,- V. 191.- P. 1-6.

73. Kaschube W., Poerschke K.-R., Wilke G. Tetramethylethylenediamine nickel complexes. III. N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine(dimethyl)nickel(II) // J. Organomet. Chem.- 1988.- V. 355.- P. 525-532.

74. Byers P. K., Canty A. J., Skelton B. W., White A. H. Synthesis of methylpalladium(II) cationic complexes from PdMe(SMe2)(|-L-I).2. Crystal structure of [PdMe(bipy)((3-pic)]BF4 // J. Organomet. Chem.- 1990.- V. 393.-P. 299-306.

75. Rix F. C., Brookhart M., White P. S. Mechanistic Studies of the Palladium(II)-Catalyzed Copolymerization of Ethylene with Carbon Monoxide // J. Am. Chem. Soc.- 1996.- V. 118.- P. 4746-4764.

76. EP 728791. Process for the preparation of copolymers based on carbon monoxide and at least one compound having an alkenylic unsaturation. / B. Milani, G. Mestroni, A. Sommanzzi, F. Garbassi, 1996. 12 pp.

77. Schunn R. A., Ittel S. D., Gushing M. A. Bis(l,5-cyclooctadiene)nickel(0) // Inorg. Synth.- 1990.- V. 28.- P. 94-98.

78. Pardy R. B. A., Tkatchenko I. Synthesis of (r|3-allyl)(r|4-cycloocta-l,5-diene)nickel cations: valuable catalysts for the oligomerization of alkenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1981.- P. 49-50.

79. Mecking S., Keim W. Cationic Palladium T| -Allyl Complexes with Hemilabile P,0-Ligands: Synthesis and Reactivity. Insertion of Ethylene into the Pd-Allyl Function // Organometallics.- 1996.- V. 15.- P. 2650-2656.

80. Seidel Z. Synthesis of bipyridine mesityl nickel complexes // Z. Chem.-1985.-B. 25.- P. 411-417.

81. Uson R., Fornies J., Espinet P., Navarro R. C. Single-bridged halide or pseudohalide complexes of palladium(II) // Inorg. Chim. Acta.- 1984.- V. 82.-P. 215-221.

82. Areas A., Royo P. New bispentafluorophenyl nickel(II) complexes // Inorg. Chim. Acta.- 1978,- V. 31.- P. 97-99.

83. Rausch M. D., Tibbetts F. E. Perhaloaryl-metal chemistry. VI. Formation and properties of some G-perhaloaryl derivatives of palladium // J. Organomet. Chem.- 1970.- V. 21.- P. 487-494.

84. Garcia G., Lopez G. Pentafluorophenyl derivatives of palladium(II) // Inorg. Chim. Acta.- 1981.- V. 52,- P. 87-90.

85. Lin S.-T., Narske R. N., Klabunde K. J. Synthesis of (rj6-arene)NiR2 and -CoR2 (R = o-bound halosilanes and haloarenes) by (allyl)2Ni/HR reactions and combined metal trifluoroacetate/Grignard reagent methods // Organometallics.-1985.-V.- 4,-P. 571.

86. Isimura I., Maruya R., Nakamura I., Mizoroki N., Ozaki A. Role of silver perchlorate in activating G-arylnickel halide complex for ethylene dimerization // Chem. Lett.- 1981.- P. 657-660.

87. Isimura J., Maruya R., Nakamura J., Mizoroki T., Ozaki A. 31P-NMR study of active species for ethylene dimerization in a-arylnickel complex AgC104 // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1983.- V. 56.- P.818-821.

88. Maruya K., Mizoroki T., Ozaki A. Dimerization of ethylene catalyzed by o-arylnickel compounds // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1970.- V. 43.- P. 3630.

89. Kawata N., Maruya K., Mizoroki T., Ozaki A. Codimerization of ethylene with styrene catalyzed by <j-arylnickel compounds // Bull. Chem. Soc. Jap.-1971.y.44. P. 3217-3220.

90. Maruya K., Mizoroki T., Ozaki A. Codimerization of ethylene and styrene catalyzed by a-arylnickel compounds // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1972.-V. 45.- P. 2255.

91. Ceder R., Muller G., Sales J., Vidal J., Tkatchenko I. L. Catalytic dimerization of ethylene to 1-butene by square-planar nickel complexes // Mol. Catal.- 1991.- V.- 68.- P. 23-31.

92. Coronas J. M., Polo C., Sales J. Pentachlorophenylnickel(II) complexes with aromatic amines // Inorg. Chim. Acta.- 1981.- V. 48,- P. 87-90.

93. Keim W., Behr A., Gruber B., Hoffmann B., Kowaldt F. II., Kuerschner U., Limbaecker B., Sistig F. P. Reactions of chelate ylides with nickel(O) complexes // Organometallics.- 1986.- V. 5.- P. 2356-2359.

94. Ceder R. M., Cubillo J., Muller G., Rocamora M., Sales J. Reactions of Neutral and Ionic Square-Planar Organometallic Nickel Compounds with Ethylene // J. Organomet. Chem.- 1992.- V. 429.- P. 391-401.

95. Albeniz A. C., Espinet P. On the requirements of the precursor complex for olefin insertion: reactivity of cis- and trans-Pd(C6F5)(L)2+ with dienes // J. Organomet. Chem.- 1993.- V. 452.- P. 229-234.

96. Tolman C.A. Chemistry of tetrakis(triethylphosphite)nickel hydride, HNiP(OEt)3.4+. I. Nickel hydride formation and decay // J. Am. Chem. Soc.-1970,-V. 92,-P. 4217-4222.

97. Tolman C. A. Chemistry of tetrakis(triethylphosphite)nickel hydride, HNiP(OEt)3.4+. II. Reaction with 1,3-butadiene. Catalytic formation of hexadienes // J. Am. Chem. Soc.- 1970.- V. 92.- P. 6777-6784.

98. Klaus J., Wilke G. Hydrido and alkyl(aryl)hydrido complexes of nickel // Angew. Chem. Int. Ed.- 1969.- V. 8.- P. 519-520.

99. Green M. H. L., Munakata H. Oligomerization of butadiene by use of nickel or palladium hydride complexes as catalyst precursors and related studies // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1974.- P. 269-272.

100. Schunn R. A. Preparation and reactions of triphenylphosphine complexes of zerovalent nickel, palladium and platinum // Inorg. Chem.- 1976.- V. 15.- P. 208212.

101. Werner H., Bertleff W. Basic metals. Part VII. Synthesis of cationic palladium complexes of the type (PRs^PdRf and [(PRsVdCORf // J. Chem. Res. (S).- 1978.- V. 6.-P. 201.

102. Siedle A. R., Newmark R. A., Gleason W. B. Protonation of phosphine complexes of zerovalent nickel, palladium, platinum and ruthenium with fluorocarbon acids // Inorg. Chem.- 1991.- V. 30.- P. 2005- 2009.

103. Зудин В. H., Лихолобов В. А., Мастикин В. М., Лапина О. Б., Ермаков Ю. И. Исследование реакции тетракис(трифенилфосфино)палладия(0) с кислотами // Коорд. Хим.- 1979.- Т. 5, № 3.- С. 432-438.

104. Zudin V. N., Chinakov V. D., Nekipelov V. M., Likholobov V. A., Yermakov Yu. I. Formation and reactivity of palladium hydride complexes

105. PPh3)3PdH.+ and (PPh3)2Pd(|a-H)(^-CO)Pd(PPh3)2]+ in aqueous trifluoroacetic solutions // J. Organomet. Chem.- 1985.- V. 289.- P. 425-430.

106. Sommogivo M., Pasquali M., Leoni P., Sabatino P., Braga D. The reactivity of Pd(P(/-Bu)3)2 towards the oxonum ion. Crystal structure of trans-)(£-Bu3)P)2Pd(H)(CH3CN).BPh4 // J. Organomet. Chem.- 1991.- V. 418.- P. 119-126.

107. Di Bugno C., Leoni P., Pasquali M. Boron trifluoride promoted activation of water by bis(tricyclohexylphosphine)palladium // Gazz. Chim. Ital.- 1988.- V. 118.- P. 861-862.

108. Imoto H., Moriyama H., Saito T., Sasaki Y. Synthesis of cationic hydride and related complexes of palladium and nickel with tricyclohexylphosphine or triisopropylphosphine// J. Organomet. Chem.- 1976.- V. 120.- P. 453-460.

109. Шмидт Ф. К., Миронова JI. В., Ткач В. С., Калабина А. В. Димеризация пропилена в присутствии комплекса Ni(PPh3)4, активированного кислотами Льюиса и Бренстеда // Кинетика и катализ.- 1975.- Т. 16, № 1.- С. 270-271.

110. Миронова JI. В., Ткач В. С., Шмидт Ф. К., Дмитриев В. И. Димеризация пропилена под действием комплексов никеля, активированных кислотами Льюиса и Бренстеда // Нефтехимия,- 1978.- Т. 18, № 2.- С. 205-211.

111. А. С. 654594 СССР, МКЛ2 С 07 с 3/21. Способ получения олигомеров или соолигомеров этилена и пропилена / Шмидт Ф. К., Миронова Л. В., Ткач В. С., Калабина А. В.- Опубл. 30.07.79. Б. И. № 12.

112. Amatore С., Jutand A., Meyer G., Carelli I., Chiarotto I. Reversible Formation of a Cationic Palladium(II) Hydride HPd(PPh3)2.+ in the Oxidative Addition of Acetic or Formic Acid to Palladium(O) in DMF // Eur. J. Inorg. Chem.-2000.-P. 1855-1859.

113. Vavasori A., Tonilo L. Carbon monoxide-ethylene copolymerization catalyzed by a Pd(OAc)2/dppp/TsOH system: The promoting effect of water and the acid // J. Mol. Catal. A: Chem.- 1996.- V. 110.- P. 13-23.

114. Ewers J. Dimerisierung von niederen olefine // Erdol und Kohle.- 1968.- № 12.- S. 763-766.

115. Обещалова H. В., Фельдблюм В. Ш., Пащенко Н. М. Димеризация олефинов под влиянием комплексных катализаторов. Исследование катализатора и механизма реакции // ЖОХ.- 1968.- Т.4, № 6.- С. 1014-1017.

116. Обещалова Н. В., Смирнова Г. А., Фельдблюм В. Ш., Турьян Я. И. Электропроводность комплексных катализаторов Циглера и их активность в реакциях олефинов // ЖОбХ.- 1970.- Т.40, № 2.- С. 270-275.

117. Sakakibara Y., Tagano Т., Sakai М., Uchino N. The Dimerization Reaction of Propylene by Nickel Acetylacetonate Triethlaluminum Sesquichloride, Tertiary

118. Phosphine Catalyst. Electronic and Steric Effect of Phosphorous Ligands // Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ.- 1972.- V.50, № 4.- P. 375-382.

119. Ткач В. С., Шмидт Ф. К., Сараев В. В., Калабина А. В. Изучение механизма взаимодействия алюминийорганических соединений с бис-ацетилацетонатом никеля // Кинетика и катализ.-1974.-Т. 15, № 3.- С. 617624.

120. Ткач В. С. Изучение превращений этилена и пропилена в присутствии металлоорганических катализаторов на основе соединений никеля и кобальта.: Дис. . канд. хим. наук, Иркутск; ИГУ, 1973.- 213 с.

121. Matsuzaki К., Yasukawa Т. Reaction between Tris(Acetylacetonato)Cobalt and Diethylalmuinum Chloride and Polymerization of Butadiene by the Complex //Polymer Lett.- 1965.- V. 3.-P. 393-397.

122. Tkac A., Stasko A. Microheterogeneous Catalytic System Ni(0)coii.-Ni(I)-Ni(II) for Low Pressure Polymerization of Butadiene. II. An Infrared Study of the Mechanism of Reduction // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1972.- V. 37,- P. 1006-1014.

123. Nesmeyanov A. N., Petrovskii P. V., Tumanskii B. L., Lokshin В. V., Klemenkova Z. C. Interaction of Nickel Acetylacetonate with Diethylaluminum Chloride // Inorg. Chim. Acta.- 1980.- V. 43.- P. 1-4.

124. Шмидт Ф. К., Миронова JI. В., Сараев В. В., Ткач В. С., Калабина А. В. Исследование роли фосфиновых комплексов никеля различных степеней окисления в каталитической димеризации олефинов // React. Kinet. Catal. Lett.- 1976.- V. 4, № l.-P. 73-79.

125. Ткач В. С., Грузных В. А., Мурашева Н. А, Шмидт Ф. К. Парамагнитные комплексы одновалентного никеля в реакции Ni(PPhs)4 с BF3OEt2 // Коорд. хим.- 1990.- Т. 16, № 4.- с. 574.

126. Сараев В. В., Шмидт Ф. К. Электронный парамагнитный резонанс металлокомплексных катализаторов // Иркутск.: ИГУ, 1985,- 344 С.

127. DiRenzo G. М., White P. S., Brookhart М. Mechanistic Studies of Catalytic Olefin Dimerization Reactions Using Electrophylic ri3-Allyl-Palladium(II) Complexes // J. Am. Chem. Soc.- 1996.- V. 118.- P. 6225-6234.

128. Britovsek G. J. P., Cavell K. J., Keim W. Hemilabile ligands in palladium catalysed C-C linkages: The effect of the donor atom in the codimerisation of styrene with ethylene // J. Mol. Catal. A.- 1996.- V. 110,- P. 77-87.

129. Stromberg S., Oksman M., Zhang L., Zetterberg K. Oligomerization of Ethylene with Cationic Phenanthroline(Methyl)Palladium Complexes // Acta Chem. Scand.- 1995.- V. 49.- P. 689-695.

130. Braunstein P., Pietsch J., Chauvin Y., DeCian A., Fischer J. Synthesis of nickel phenyl complexes with new chelating kappa(2)-P,N ligands derived from alpha-iminoazatriphenylphosphoranes // J. Organomet. Chem.- 1997.- V. 529.- P. 387-393.

131. Monteiro A. L., deSouza M. O., deSouza R. F. Low pressure ethylene oligomerization with a nickel-PA0 complex // Polym. Bull.- 1996.- V. 36.- P. 331336.

132. Tomov A., Kurtev K. Binuclear nickel-ylide complexes as effective ethylene oligomerization/polymerization catalysts // J. Mol. Catal. A.- 1995.- V. 103.- P. 95-103.

133. Fryzuk M. D, Gao X., Rettig S. J. Coordination chemistry of a mixed donor bidentate ligand with nickel. A tetrameric enolate of sodium that binds a phosphine donor // Can. J. Chem.- 1995.- V. 73.- P. 1175-1180.

134. Keim W., Schulz R. P. Chelate Control in the Nickel-Complex Catalyzed Homogeneous Oligomerization of Ethylene // J. Mol. Catal. A: Chem.- 1994,- V. 92,- P. 21-33.

135. Keim W, Nücker R. Chemoselektiv Ethen-Oligomerisierung mit dreizähnigen к P,P,0-Nickel-Chelat-Komplexen // Chem. Ing. Tech.- 1994.- B. 66.- S. 950-951.

136. Hirose K, Keim W. Olefin oligomerization with nickel РлО chelate complexes // J. Mol. Catal.- 1992.- V. 73.- P. 271-276.

137. Müller U, Keim W, Krüger С, Batz Р. {Ph2PCH2C(CF3)20}NiH(PCy3.: Hinweis auf einen Nickelhydrid-Mechanismus bei der Ethylenoligomerisierung // Angew. Chem.- 1989.- B. 101.- S. 1066-1067.

138. Помогайло А. Д, Курбатов В. П, Уфлянд И. В, Шейнкер В. Н. Исследование влияния структурных особенностей ^О-содержащих хелатов в реакции димеризации этилена // Коорд. Хим.- 1988.- Т. 14, № 13.- С. 378382.

139. Braz. Pedido. 8904571. Catalyst for oligomerization of ethene / de Souza R. F., de Souza M. O., Borges H. A. L., Adriano A. L., Monteiro A. L. (1991), 14 P.

140. Pietsch J., Braunstein P., Chauvin Y. Nickel phenyl complexes with chelating k"-P,0 ligands as catalysts for the oligomerization of ethylene into linear alpha-olefins // New J. Chem.- 1998.- V. 22.- P. 467-472.

141. Meneghetti S. P., Lutz P. J., Kress J. Oligomerization of olefins catalyzed by new cationic palladium(II) complexes containing an unsymmetrical a-diimine ligand // Organometallics.- 1999.- V. 18.- P. 2734-2737.

142. Komon Z. J. A., Bu X. H., Bazan G. C. Synthesis, characterization, and ethylene oligomerization action of (C6H5)2PC6H4C(0-B(C6F5)3)0-k2P,0 Ni(r|3-CH2C6H5) // J. Am. Chem. Soc.- 2000.- V. 122.- P. 12379-12380.

143. Komon Z. J. A., Bazan G. C., Fang C., Bu X. H. Boron trifluoride activation of ethylene oligomerization and polymerization catalysts // Inorg. Chim. Acta.-2003.-V. 345,-P. 95-102.

144. Luo H. K., Li D. G. Large-ring P,0 chelate nickel complex catalyzed oligomerization of ethylene to linear a-olefins // Appl. Organomet. Chem.- 2000.14,- P. 389-93.

145. Daugulis A., Brookhart M., White P. S. Phosphinidine-palladium complexes for the polymerization and oligomerization of ethylene // Organometallics.-2002.-V. 21.-P. 5935-5943.

146. Shi P. Y., Liu Y. H., Peng S. M., Liu S. T. Palladium(II) complexes containing P~N~0 donors. Ligand effect of tritdentate versus bidentate coordination on the oligomerization of ethylene // Organometallics.- 2002.- V. 21.-P. 3203-3207.

147. Kunrath F. A., de Souza R. F., Casagrande O. L., Brooks N. R., Young V. G. Highly selective nickel ethylene oligomerization catalysts based on sterically hindered tris(pyrazolyl)borate ligands // Organometallics.- 2003.- V. 22.- P. 47394743.

148. Li J. T., Gao T. L., Zhang W., Sun W. H. Synthesis and characterization of 2-imino-indole nickel complexes and their ethylene oligomerization study // Inorg. Chem. Commun.- 2003.- V. 6.- P. 1372-1374.

149. Albers I., Alvarez E., Campora J., Maya C. M., Palma P., Sanchez L. J.,3 • • •

150. Passaglia E. Cationic tj -benzyl nickel compounds with diphosphine ligands ascatalyst precursors for ethylene oligomerization/polymerization: Influence of the diphosphine bite angle // J. Organomet. Chem.- 2004.- V. 689.- P. 833-839.

151. Braunstein P., Chauvin Y., Mercier S., Saussine L. Influence of intramolecular N-H.O-Ni hydrogen bonding in nickel(II) diphenylphosphinoenolate phenyl complexes on the catalytic oligomerization of ethylene // C. R. Chim.- 2005.- V. 8.- P. 31-38.

152. Heinicke J., Peulecke N., Kindermann M. K., Jones P. G. A Novel Access to Phenylnickel-phosphinophenolate Trimethylphosphine Complexes as Single Component Oligo- or Polymerization Catalysts // Z. Anorg. Allg. Chem.- 2005.-B. 631.-S. 67-73.

153. Killan C. ML, Johnson L. K. Brookhart M. Preparation of Linear a-Olefins Using Cationic Nickel a-Diimine Catalysts // Organometallics.- 1997.- V. 16.- P. 2005-2007.

154. Helldorfer M. , Backhaus J., Alt H. G. The Influence of the Ligand Structure on the Properties of (a-Diimine)nickel Catalysts in the Polymerization and Oligomerization of Ethylene // Inorg. Chim. Acta.- 2003.- V. 351.- P. 34-42.

155. Helldorfer M., Alt H. G. The Influence of Various Reaction Parameters on the Performance of (a-Diimine)nickel(II) Catalysts in Ethylene Oligomerization Reactions // J. Appl. Polym. Sci.- 2003.- V. 89,- P. 1356-1361.

156. Helldorfer M., Backhaus J., Milius W., Alt H. G. (a-Diimine)nickel(II) Complexes Containing Chloro Substituted Ligands as Catalyst Precursors for the Oligomerization and Polymerization of Ethylene // J. Mol. Catal. A: Chem.-2003.-V. 193.-P. 59-70.

157. JP Pat. 08165254. Dimerization of olefins / Igai S., Imaoka K., Mitani N. (1996), 4 P.

158. Муншиева М. К. Комплексы нафтената никеля(П) с фосфорсодержащими лигандами в димеризации пропилена // ЖПХ.- 1997.Т. 70, №. 11. С. 1870-1873.

159. US Pat. 5557023. Olefin oligomerization in the presence of novel complexes / Somogyvari A. F., Greed B. L., Nicola A. P., Sanger A. R., Law D. J., Cavell R. G. (Sept. 17, 1996).

160. Помогайло А. Д., Липунова Г. H., Хрисостомов Ф. А., Сигейкин Г. И., Русинова Л. И., Маслакова Т. И., Гарновский А. Д. Каталитические свойства моно- и биядерных формазанатов никеля в димеризации этилена // Коорд. хим.- 1991.-Т. 17, № 10.- С. 1389-1393.

161. Pillai S. М., Tembe G. L., Ravindranathan М. Dimerization of Ethene to 2-Butene and Metathesis with 1-Butene by Sequential Use of Homogeneous Catalyst Systems // Appl. Catal. A: Gen.- 1992.- V. 81.- P. 273-278.

162. Kissin Y. V., Beach D. L. Oligomerization of Ethylene with a Homogeneous Sulfonated Nickel Ylide Aluminum Alkoxide Catalyst // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem.- 1989.- V. 27.- P. 147-155.

163. Brown J. M., Hughes G. D. Competing nickel-catalysed dimerisation and degenerate isomerisation of propene // Inorg. Chim. Acta.- V. 252,- P. 229-237.

164. Choe S.-B., Kanai H., Klabunde K. J. Catalytic Dimerization of Ethylene and Propylene by (n6-Arene)NiR2 and in Combination with Alkylaluminum Halides. Production of Highly Active Homogeneous Catalysts // J. Am. Chem. Soc.-1989.-V. 111.-P. 2875-2882.

165. Mitkova M., Tomov A., Kurtev K. A kinetic study of propylene dimerization by binuclear nickel-ylide complexes in presence of diethylaluminium chloride as cocatalyst // J. Mol. Catal. A: Chem.- 1996.- V. 110.- P. 25-32.

166. Wyrvalsky С. N., de Souza M. O., de Souza R. F. Effect of alkyl aluminum co-catalyst on propene oligomerization catalyzed by di-cationic nickel complexes // Quim. Nova.- 1996.- V. 19.- 493-496.

167. US Pat. 5589601. Process for dimerization co-dimerization and oligomerization of olefins / Chauvin Y., Olivier H. (Dec 31, 1996).

168. A. C. 17133236. Получение олигомеров пропилена / Борисова Н. А., Мушина Е. А., Кривошеева Т. И., Плаксунов Т. К., Серебряков Б. Р., Зильбертер С. Л. (1993).

169. US Pat. 4677241. Olefin oligomerization process and catalyst / Threlkel R. S. (1987), 6 P.

170. Добрев Д., Куртев К. Исследование влияния кислот Бренстеда и вида второго переходного металла на каталитическую систему Циглеровского типа для димеризации олефинов // Кинет. Катал.- 1987.- Т. 28, № .- С. 992994.

171. Фурман Д. Б., Иванов А. О., Белянкин А. Ю. Погорелов А. Г., Янчевская Т. В., Брагин О. В. Каталитические синтезы С9-С24 олефинов из пропилена // Изв. Акад. Р1аук, Сер. Хим.- 1992,- № 6.- С. 1299-1303.

172. Foulds G. A., Bennet А. М. A., Niven М. L., Thornton D. A., Cavell К. J., Desjardins S., Peacock Е. J. Catalytic Olefin Oligomerization Activity of a Series of Trialkylphosphine and Triphenylphosphine Derivatives of the Nickel (II)

173. Complexes of 4-Thioxo-2-Pentanoate and 2,4-Pentanedithionate // J. Mol. Catal.-1994.-V. 87.-P. 117-136.

174. Chauvin Y, Olivier H, Wyrvalski C. N, Simon L. C, de Souza R. F. Oligomerization of n-butenes catalyzed by nickel complexes dissolved in organochloroaluminate ionic liquids //J. Catal.- 1997.- V. 165.- P. 275-278.

175. Chauvin Y, Einloft S, Olivier H. Catalytic Dimerization of Propene by Nickel-Phosphine Complexes in l-Butyl-3-Methylimidazolium Chloride/AlEtxCl3.x (X=0, 1) Ionic Liquids // Ind. Eng. Chem. Res.- 1995,- B. 34.-S. 1149-1155.

176. Pat. Fr. 2611700. Process and catalysts for the dimerization or codimerization of olefins / Chauvin Y, Commereuc D, Hirschauer A, Hugues H. F„ Saussine L. (1988), 10 P.

177. Sato H, Tojima H. Studies of nickel-containing Ziegler-type catalysts. IV. Dimerization of propylene to 2,3-dimethylbutenes // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1993.-V. 66.-P. 3079-3084.

178. EP 231748. Process for dimerizing lower olefins / Sato H, Ikimi K, Tojima H, Takahashi M. (1987), 45 P.

179. Svejda S. A., Brookhart M. Ethylene oligomerization and propylene dimerization using cationic (a-diimine)nickel(II) catalysts // Organometallics.-1999.-V. 18.-P. 65-74.

180. Benvenuti F., Carlini C., Marchionna M., Galletti A. M. R., Sbrana G. Propylene oligomerization by nickel catalysts in biphasic fluorinated systems // J. Mol. Catal. A: Chem.- 2002.- V. 178.- P. 9-20.

181. Carlini C., Marchionna M., Galletti A. M. R., Sbrana G. Novel a-nitroketonate nickel(II) complexes as homogeneous catalysts for ethylene oligomerization//Appl. Catal. A: Gen.- 2001.- V. 206.- 1-12.

182. Carlini C., Isola M., Liuzzo V., Galletti A. M. R., Sbrana G. Ethylene oligomerization by novel catalysts based on bis(salicylaldiminate)nickel(II) complexes and organoaluminum co-catalysts // Appl. Catal. A: Gen.- 2002.-V. 231.- P. 307-320.

183. Qian M. X., Wang M., Zhang Y. L., He R. Ethylene oligomerization catalyzed by nickel(II) diimine complexes // Chinese J. Chem.- 2002.- V. 20.- P. 676-680.

184. Shao C. X., Sun W. H., Li Z. L, Hu Y. L., Han L. Q. Ethylene oligomerization promoted by group 8 metal complexes containing 2-(2-pyridyl)quinoxaline ligands // Catal. Commun. 2002,- V. 3.- P. 405-410.

185. Chen L. Y., Hou J. X., Sun W. H. Ethylene oligomerization by hydrazone Ni(II) complexes/MAO // Appl. Catal. A: Gen.- 2003,- V. 246.- P. 11-16.

186. Chen H. P., Liu Y. H., Peng S. M., Liu S. T. New bulky phosphino-pyridine ligands. Palladium and nickel complexes for the catalytic polymerization and oligomerization of ethylene // Organometallics.- 2003.- V. 22,- P. 4893-4899.

187. Faissner R., Huttner G. Nickel(II) compounds derived from tripod ligands: Efficient catalysts for the stereoselective heterodimerization of styrene and propene // Eur. J. Inorg. Chem.- 2003.- No. 12.- P. 2239-2244.

188. Spencer L. P., Altwer R., Wei P. R., Gelmini L., Gauld J., Stephan D. W. Pyridine- and imidazole-phosphinimine bidentate ligand complexes: Considerations for ethylene oligomerization catalysts // Organometallics.- 2003.-V. 22.- P. 3841-3854.

189. Qian Y. L., Zhao W., Huang J. L. Synthesis, crystal structure, and olefin oligomerization activity of neutral arylnickel(II) phosphine catalyst with 2oxazolinylphenolato N-0 chelate ligand // Inorg. Chem. Commun.- 2004.- V. 7.-P. 459-461.

190. Speiser F., Braunstein P., Saussine L., Welter R. Nickel complexes with oxazoline-based P,N-Chelate ligands: Synthesis, structures, and catalytic ethylene oligomerization behavior // Organometallics.- 2004.- V. 23.- P. 2613-2624.

191. Speiser F., Braunstein P., Saussine L. New nickel ethylene oligomerization catalysts bearing bidentate P,N-phosphinopyridine ligands with different substituents a to phosphorus // Organometallics.- 2004.- V. 23.- P. 2625-2632.

192. Speiser F., Braunstein P., Saussine L. Nickel complexes bearing new P,N-phosphinopyridine ligands for the catalytic oligomerization of ethylene // Organometallics.- 2004.- V. 23.- P. 2633-2640.

193. Speiser F., Braunstein P. Dinuclear nickel complexes with bidentate N,0 ligands: Synthesis, structure, and catalytic oligomerization of ethylene // Inorg. Chem.- 2004.- V. 43.- P. 4234-4240.

194. Sun W. H., Zhang W., Gao T. L., Tang X. B., Chen L. Y., Li Y., Jin X. L. Synthesis and characterization of N-(2-pyridyl)benzamide-based nickel complexes and their activity for ethylene oligomerization // J. Organomet. Chem.-2004.- V. 689.- P. 917-929.

195. Bluhm M. E., Folli C., Pufky D., Kroger M., Walter O., Doring M. 3-Aminoiminoacrylate, 3-Aminoacrylate, and 3-Amidoiminomalonate Complexes as Catalysts for the Dimerization of Olefins // Organometallics.- 2005.- V. 24.- P. 4139-4152.

196. Bluhm M. E., Folli C., Walter O., Doring M. Nitrogen- and phosphorus-coordinated nickel(II) complexes as catalysts for the oligomerization of ethylene // L. Mol. Catal. A: Chem.- 2005.- V. 229.- P. 177-181.

197. Du J. L., Li L. J., Li Y. F. Ni(II) complexes bearing 2-aryliminobenzimidazole: synthesis, structure and ethylene oligomerization study // Inorg. Chem. Commun.- 2005.- V. 8.- P. 246-248.

198. Nelkenbaum E., Kapon M., Eisen M. S. Synthesis, molecular structure and catalytic activity of chiral benzamidinate nickel complexes // J. Organomet. Chem.- 2005.- V. 690,- P. 3154-3164.

199. Сараев В. В., Крайкивский П. Б., Зайцев А. Б., Ткач В. С., Шмидт Ф. К. Исследование методом ЭПР механизма промотирования спиртами каталитической системы Ni(PPh3)4 + BF3OEt2 // Коорд. Хим.- 2000.- Т. 26, № 7.- С. 521-525.

200. Sen А., Та-Wang Lai. Catalysis by Solvated Transition Metal Cations. Novel Catalytic Transformations of Alkenes by Tetrakis(acetonitrile)palladium

201. Ditetrafluoroborate. Evidence for the Formation of Incipient Carbonium Ions as Intermediates // J. Am. Chem. Soc.- 1981.- V. 103,- P. 4627-4629.

202. Sen A, Ta-Wang Lai. Palladium(II) Catalyzed Copolymerization of Carbon Monoxide with Ethylene. Direct Evidence for a Single Mode of Stepwise Chain Growth // Organometallics.- 1984.- V. 3.- P. 866-870.

203. Ta-Wang Lai, Sen A. The Mechanism of Palladium(II) Catalyzed C=C Bond Isomerization inOlefins // Inorg. Chem.- 1984,- V. 23.- P. 3257-3258.

204. Sen A, Ta-Wang Lai, Thomas R. R. Reactions of Electrophilic Transition Metal Cations with Olefins and Small Ring Compounds.Rearrangements and Polymerizations // J. Organomet. Chem.- 1988.- V. 358.- P. 567-588.

205. Jiang Z, Sen A. Tailored Cationic Palladium(II) Compounds as Catalysts for Highly Selective Dimerization and Polymerization of Vinylic Monomers: Synthetic and Mechanistic Aspects // Organometallics.- 1993.- V. 12.- P. 14061415.,

206. Bogdanovic B. Selectivity Control in Nickel-Catalyzed Olefin Oligomerization//Adv. Organomet. Chem.- 1979.-V. 17.-P. 105-140.

207. Cavell K. J. Recent fundamental studies on migratory insertion into metal-carbon bonds // Coord. Chem. Rev. 1996. - V. 155. - P. 209-243.

208. Green M. J, Britovsek G. J. P, Cavell K. J. et al. Ethene insertion into a palladium-acetyl bond: Crystal structure of

209. Pd(CH2CH2C0Me)(NC5H4C02Me2)(PPh3).BF4, a novel reaction intermediate from the insertion process. // Chem. Comm. 1996. - P. 1563-1564.

210. Groen J. H., Vlaar M. J. M., van Leeuwen P. W. N. M., Vrieze K., Kooijman H., Spek A. L. Insertion reactions into palladium-carbon bonds of complexes containing new rigid bidentate nitrogen ligands // J. Organomet. Chem.- 1998. -V. 551.- P. 67-79.

211. Tsutsui M., Koyano T. Elemental Organic Compounds. Part XX. Ethylene Dimerization to Butene-1 // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem.- 1967.- V. 5.- P. 681682.

212. Grubbs R. H., Miyashita A. The Relationship between Metallacyclopentanes and Bis(olefm)-Metal Complexes // J. Am. Chem. Soc.- 1978.- V. 100.- P. 13001302.

213. Grubbs R. H., Miyashita A. Metallacyclopentanes as Catalysts for the Linear and Cyclodimerization of Olefins // J. Am. Chem. Soc.- 1978.- V. 100.- P. 74167417.

214. Lepetit C., Kermarec M., Oliver D. Propylene dimerization over silica-supported nickel(I) complexes: electronic and steric effect of the trialkylphosphine ligand // J. Mol. Catal.- 1989,- V. 51.- P. 95-113.

215. Olivier D., Bonneviot L., Cai F.X., Che M., Gihr P., Kermarec M., Lepetit C., Morin B. Preparation, Characterisation et Reactivite d'ions Complexes du Ni Supportes // Bullet. Soc. Chim. Fr. 1985. - № 3. - P. 372-380.

216. Cai F.X., Lepetit C., Kermarec M., Olivier D. Dimerization of Ethylene into 1-Butene over Supported Tailor-made Nickel Catalysts. // J. Mol. Catal. 1987. -V. 43.-P. 93-116.

217. Шмидт Ф.К., Ткач B.C. Влияние параметров процесса димеризации пропилена в присутствии гомогенных катализаторов на основе соединений никеля // Труд. Иркутского Политех. Ин-та. 1971.- Вып. 69. - С. 188-196.

218. А.С. 379554 СССР, М. Кл С 07 с 11/12, С 07 с 3/10. Способ получения гексенов. / Ф.К. Шмидт, B.C. Ткач, А.В. Калабина.

219. Обещалова Н.В., Фельдблюм В.Ш., Баснер М.Е., Дзюба B.C. Реакционная способность олефинов в изомеризации под влиянием комплексных катализаторов Циглера. //ЖОХ. 1968. - Т. 4, Вып. 4. - С. 574580.

220. Overett М. J., Blann К., Bollmann A., Dixon J. Т., Haasbroek D., Killian E., Maumela H., McGuiness D. S., Morgan D. H. Mechanistic Investigations of the Ethylene Tetramerisation Reaction // J. Am. Chem. Soc.- 2005.- V. 127.- P. 10723-10730.

221. Dixon J. Т., Green M. J., Hess F. M., Morgan D. H. Advances in selective ethylene trimerisation a critical overview // J. Organomet. Chem.- 2004.- V. 689.- P. 3641-3668.

222. Heimbach P. Cyclooligomerization with Transition Metal Catalysts // Angew. Chem. Int. Ed.- 1973,- V. 12.- P. 975-989.

223. Keim W., Meltzow W., Chen Z., Huang Z., Shen Z. Rare-Earth Catalysts for Carbon-Carbon Linkages of Olefins: Cyclic Oligomerization of Ethylene // J. Catal.- 1992.- V. 137.- P. 423-428.

224. Ivin K. J., Mol G. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization.- San Diego: Acad. Press.- 1997.- P. 407-410.

225. Kress J., Osborn J. A., Greene R. M. E., Ivin K. J., Rooney J. J. The Detection of "Living" Propagating Tungsten-Carbene Complexes in the Ringopening Polymerization of Bicycloalkenes // J. Chem. Soc., Chem. Commun.1985.-P. 874-876.

226. Schrock R. R., Feldman J., Cannizzo L. F., Grubbs R. H. Ring-opening Polymerization of Norboraene by a Living Tungsten Alkylidene Complex // Macromolecules.- 1987.- V. 20.- P. 1172-1174.

227. Murzdek J. S., Schrock R. R. Low Polydispersity Homopolymers and Block Copolymers by Ring-Opening of 5,6-Dicarbomethoxynorbornene // Macromolecules.- 1987.- V. 20.- P. 2642-2644.

228. Murzdek J. S., Schrock R. R. Well-Characterized Olefin Metathesis Catalysts That Contain Molybdenum // Organometallics.- 1987.- V. 6.- P. 13731374.

229. Schwab P., France M. B., Ziller J. W., Grubbs R. H. A Series of Weil-Defined Metathesis Catalysts Synthesis of RuCl2(=CHR')(PR3)2. and Its Reactions //Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1995,- V. 34,- P. 2039-2041.

230. Schwab P., Grubbs R. H., Ziller J. W. Synthesis and Applications of RuC12(=CHR')(PR3)2: The Influence of the Alkylidene Moiety on Metathesis Activity// J. Am. Chem. Soc.- 1996.- V. 118.- P. 100-110.

231. Gilliom L. R., Grubbs R. H. Titanocyclobutanes Derived from Strained Cyclic Olefins: The Living Polymerization of Norbomene // J. A. Chem. Soc.1986,-V. 108.-P. 733-742.

232. Burmaghim J. L., Girolami G. S. Ring-Opening Metathesis polymerization of Norbornene by Cp2*Os2Br4 and Related Compounds // Organometallics.-1999.-V. 18.-P. 1923-1929.

233. Steinhausler T., Koros W. J. Gas Permeation and Sorption Studies on Stereo regular Polynorbornene // J. Polym. Sci. B: Polym. Phys.- 1997.- V. 35.- P. 91-99.

234. Kennedy J. P., Makowsky H. S. Reactivities and Structural Aspects in the Cationic Polymerization of Mono- and Diolefinic Norbornanes // J. Polym. Sci. Part C.- 1968.- No. 22.- P. 247-265.

235. Gaylord N. G., Mandal B. M., Martan M. Peroxide-induced polymerization of norbornen//J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed.- 1976.- V. 14.- P. 555-559.

236. Gaylord N. G., Deshpande A. B. Structure of "vinyl-type" polynorbornenes prepared with Ziegler-Natta catalysts // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed.- 1976.- V. 14,- P. 613-617.

237. Seehof N., Mehler C., Breunig S., Risse W. Transition metal catalyzed metathesis polymerizations of partially fluorinated norbornene derivatives // J. Mol. Catal.- 1992.- V. 76.- P. 53-63.

238. Sartori G., Ciampelli F. C., Cameli N. Polymerization of norbornene // Chim. Ind. (Milan, Italy).- 1963.- V. 45, N. 12,- P. 1478-1482.

239. Tsujino T., Saegusa T., Furukawa J. Polymerization of norbornene by modified Ziegler catalyst // Makromol. Chem.- 1965.- B.- 85.- S. 71-79.

240. Goodall L., Mcintosh III L. H., Rhodes L. F. New Catalysts for the Polymerization of Cyclic Olefins // Makromol. Chem. Macromol. Symp.- 1995.-V. 89.-P. 421-432.

241. Ger. Offen. 2421838. Ziegler-Natta catalysts for aging-resistant norbornene polymers / Koinzer J. P., Langbein U., Taeger E. (1975).

242. Saegusa T., Tsujino T., Furukawa J. Polymerization of norbornene by modified Ziegler catalyst // Makromol. Chem.- 1964.- B. 78.- S. 231-233.

243. Manivannan R., Sundararajan G., Kaminsky W. Studies in switching the mechanism of polymerization by single-site catalysts from vinyl addition to metathesis // J. Mol. Catal. A: Chem.- 2000.- V. 160.- P. 85-95.

244. Manivannan R., Sundararajan G., Kaminsky W. Switching the mechanism of polymerization from vinyl addition to metathesis using single-site catalysts // Macromol. Rapid Commun.- V. 21.- P. 968-972.

245. Schultz R. G. Chemistry of palladium complexes. III. Polymerization of norbornene systems catalyzed by palladium chloride // Polym. Lett.- 1966.- V. 4.-P. 541-546.

246. Patent US 3330815. Polynorbornenes / Mckeon J. E., Starcher P. S. (1967), 21 pp.

247. Tanielian C., Kiennemann A., Osparpucu T. Effect of different catalysts on the basis of Group VIII transition elements for the polymerization of norbornene // Can. J. Chem.- 1979.- V. 57.- P. 2022-2027.

248. Sen A., Ta-Wang Lai. Catalytic Polymerization of Acetylenes and Olefins by Tetrakis(acetonitrile)palladium(II) Ditetrafluoroborate // Organometallics.- 1982.-V. 1.-P. 415-417.

249. Seehof N., Mehler C., Breunig S., Risse W. Pd(2+) Catalyzed Addition Polymerizations of Norbornene and Norbornene Derivatives // J. Mol. Catal.-1992.-V. 76.-P. 219-228.

250. Mehler C., Risse W. The Pd2+ Catalyzed Polymerization of Norbornene // Makromol. Chem., Rapid Commun.- 1991.- V. 12.- P. 255-259.

251. Mehler C., Risse W. Addition Polymerization of Norbornene Catalyzed by Palladium (+2) Compounds. A Polymerization Reaction with Rare Chain Transfer and Chain termination // Macromolecules.- 1992.- V. 25,- P. 4626-4628.

252. Reinmuth A., Mathew J. P., Melia J., Risse W. (ri3-Allyl)palladium(II) catalysts for the addition polymerization of norbornene derivatives with functional groups // Macromol. Rapid Commun.- 1996.- V. 17.- P. 173-180.

253. Breunig S., Risse W. Transition-metal-catalyzed vinyl addition polymerizations of norbornene derivatives with ester groups // Makromol. Chem.-1992.-B. 193,-P. 2915-2927.

254. Haselwander T. F. A, Heitz W., Krugel S. A, Wendorff J. H. Polynorbornene: Synthesis, properties and simulations // Macromol. Chem. Phys.-1996.-V. 197.-P. 3435-3453.

255. Haselwander T. F. A, Heitz W, Mascos M. Vinylic polymerization of norbornene by Pd(II) catalysts in the presence of ethylene // Macromol. Rapid Commun.- 1997.-V. 18.-P. 689-697.

256. US Patent 5468819. Process for Making Polymers Containing a Norbornene Repeating Unit by Addition Polymerization Using an Organo(nickel or palladium) Complex / Goodall B. L, Benedikt G. M, Mcintosh III L. H, Barnes D. A. (21.11.1995).

257. US Patent 5912313. Addition Polymers of Polycycloolefins Containing Silyl Functional Groups / Mcintosh III L. H, Goodall B. L, Shick R. A., Jayaraman S.1506.1999).

258. US Patent 6031058. Addition Polymers of Polycycloolefins Containing Silyl Functional Groups / Mcintosh III L. H, Goodall B. L, Shick R. A, Jayaraman S.2902.2000).

259. US Patent 6455650. Catalysts and Methods for Polymerizing Cycloolefins / Lipian J.-H, Rhodes L. F, Goodall B. L, Bell A, Mimna R. A, Fondran J. C, Jayaraman S, Hennis A. D, Elia C. N., Polley J. D, Sen A. (24.09.2002).

260. Abu-Surra A. S, Rieger B. Polymerization of norbornene by Pd(II) complexes bearing ethylene-bridged bisindolinyl- or bis(l,2,3,4-tetrahydroquinolinyl) ligands // J. Mol. Catal. A: Chem.- 1998.- V. 128.- P. 239243.

261. Abu-Surrah A. S, Thewalt U, Rieger B. Chiral palladium(II) complexes bearing tetradentate nitrogen ligands: synthesis, crystal structure and reactivity towards the polymerization of norbornene // J. Organomet. Chem.- 1999.- V. 587.-P. 58-66.

262. Barnes D. A, Benedikt G. M, Goodall B. L, Huang S. S, Kalamarides H. A, Lenhard S, Mcintosh III L. H., Selvy K. T, Shick R. A, Rhodes L. F.

263. Addition Polymerization of Norbornene-Type Monomers Using Neutral Nickel Complexes Containing Fluorinated Aryl Ligands // Macromolecules.- 2003.- V. 36.- P. 2623-2632.

264. Kiesewetter J., Kaminsky W. Ethene/Norbornene Copolymerization with Palladium(II) a-Diimine Catalysts: From Ligand Screening to Descrete Catalyst Species // Chem. Eur. J.- 2003.- V. 9.- P. 1750-1758.

265. Safir A. L., Novak B. M. Living 1,2-Olefin Insertion Polymerizations Initiated by Palladium(II) Alkyl Complexes: Block Copolymers and a Route to Polyacetylene-Hydrocarbon Diblocks // Macromolecules.- 1995.- V. 28.- P. 53965398.

266. Novak B. M., Safir A. L. Living coordination polymerizations using neutral palladium complexes // Polym. Prepr.- 1996.- V. 37.- P. 335-336.

267. Kang M., Sen A. Reaction of Palladium 2,5-Cyclooctadiene Alkyl Chloride with Norbornene-Derivatives: Relevance to Metal-Catalyzed Addition Polymerization of Functionalized Norbornenes // Organometallics.- 2004.- V. 23.-P. 5396-5398.

268. Маковецкий К. JL, Быков В. И., Финкельштейн Е. Ш. Никелевые катализаторы аддитивной полимеризации норборнена и его производных и их сополимеризации с этиленом // Кинет. Катал,- 2006.- Т. 47, № 2.- С. 243247.

269. Lee В. Y., Kim Y. H., Shin H. J., Lee С. H. Synthesis, Molecular Structures, and Norbornene Polymerization of Methallyl Nickel(II) Complexes of 2-(Diphenylamino)benzoate // Organometallics.- 2002.- V. 21,- P. 3481-3484.

270. Deming T. J., Novak В. M. Preaparation and reactivity studies og highly versatile, nickel-based polymerization catalyst systems // Macromolecules. -1993.-V. 26.-P. 7089-7091.

271. Casares J. A., Espinet P., Martin-Alvarez J. M., Martinez-Ilarduya J., Salas G. Stable Nickel Catalysts for Fast Norbornene Polymerization: Tuning Reactivity//Eur. J. Inorg. Chem.- 2005.- P. 3825-3831.

272. Mathew J. P., Reinmuth A., Melia J., Swords N., Risse W. (ц-Allyl)palladium(II) and Palladium(II) Nitrile Catalysts for the Addition Polymerization of Norbornene Derivatives with Functional Groups // Macromolecules.- 1996.- V. 29.- P. 2755-2763.

273. Byun G. S., Kim S. Y., Cho I. Pd(II)-Catalyzed of Optically Active Norbornene Carboxylic Acid Esters // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem.- 2006.- V. 44.-P. 1263-1270.

274. Hennis A. D., Polley J. D., Long G. S., Sen A. Novel, Efficient, Palladium-Based System for the Polymerization of Norbornene Derivatives: Scope and Mechanism // Organometallics.- 2001.- V. 20.- P. 2802-2812.

275. Маковецкий К. Д., Горбачева Л. И., Голенко Т. Г., Островская И. Я. Полимеризация норборнена с катализаторами на основе соединений никеля //Высокомол. Соед., Сер. А.- 1996.- Т. 38, № 3.- С. 435-441.

276. Бондаренко Г. H., Горбачева Л. И., Голенко Т. Г., Быков В. И., Фатеев О. В., Маковецкий К. Л. Изучение структуры полимеров норборнена методами колебательной спектроскопии // Высокомол. Соед., Сер. А.- 1996.Т. 38, №3.- С. 469-472.

277. Arndt М., Gosmann М. Transition metal catalyzed polymerisation of norbornene // Polym. Bull.- 1998.- V. 41.- P. 433-440.

278. Zhao С. Т., Ribeiro M. D., Portela M. F., Pereira S., Nunes T. Homo- and copolymerisation of norbornene and styrene with nickel bis(acetylacetonate)/methylaluminoxane system // Eur. Polym. J.- 2001.- V. 37.-P. 45-54.

279. Zhao C. T., Ribeiro M. D., Portela M. F. Addition polymerisation of 5-vinyl-2-norbornene with nickel bis(acetyl acetonate)/methylaluminoxane system // J. Mol. Catal. A: Chem.- 2002.- V. 185.- P. 81-85.

280. Huang C. F., Wang S. K, Kuo S. W., Huang W. J., Chang F. C. Homopolymerization and Copolymerization of tert-Butyl Methacrylate and Norbornene with Nickel-Based methylaluminoxane Catalysts // J. Appl. Polym. Sci.- 2004.- V. 92.- P. 1824-1833.

281. Peruch F., Cramail H., Deffieux A. Homopolymerization and copolymerization of styrene and norbornene with Ni-based/MAO catalysts // Macromol. Chem. Phys.- 1998.- V. 199.- P. 2221-2227.

282. Bernard J., Heroguez V., Cramail H. Copolymerization of norbornene with norbornene terminated polystyrene macromonomer in the presence of Ni-based/MAO catalytic systems // Polymer.- 2002.- V. 43.- P. 7251-7256.

283. Mast C., Krieger M., Dehnicke K.; Greiner A. Vinyl-type polymerization of norbornene by a nickel-based catalyst with phosphoraneiminato ligands // Macromol. Rapid Commun.- 1999.- V. 20.- P. 232-235.

284. Heinz B. S., Alt F. P., Heitz W. Pd(II)-catalyzed vinylic polymerization of norbornene and copolymerization with norbornene carboxylic acid esters // Macromol. Rapid Commun.- 1998.- V. 19.- P. 251-156.

285. Suzuki H., Matsumura S., Satoh Y., Sogoh K., Yasuda H. Random copolymerizations of norbornene with other monomers catalyzed by novel Ni compounds involving N- or O-donated ligands // React. Funct. Polym.- 2004.- V. 58.- P. 77-91.

286. Sacchi M. C., Sonzogni M., Losio S., Forlini F., Locatelli P., Tritto I., Licchelli M. Vinylic Polymerization of Norbornene by Late Transition MetalBased Catalysis // Macromol. Chem. Phys.- 2001.- V. 202.- P. 2052-2058.

287. Wang X., Jin G. X. Preparation, structure, and olefin polymerization behavior of a picolyl-functionalized carborane nickel(II) complex // Organometallics.- 2004.- V. 23.- P. 6319-6322.

288. Wang W. H., Jin G. X. Synthesis, molecular structures and norbornene addition polymerization activity of the neutral nickel catalysts supported by N-naphthyl-salicylaldiminato ligands // Inorg. Chem. Commun.- 2005.- V. 8.- P. 109-112.

289. Wang, H. Y., Jin G. X. Highly active neutral nickel(II) complexes bearing P,N-chelate ligands: Synthesis, characterization and their application to addition polymerization of norbornene // Eur. J. Inorg. Chem.- 2005.- V. 9.- P. 1665-1670.

290. Wang H. Y., Meng X., Jin G. X. Synthesis, molecular structure and norbornene polymerization behaviour of three-coordinate nickel(I) complexes with chelating anilido-imine ligands // Dalton Trans.- 2006.- P. 2579-2585.

291. Li X. F., Li Y. S. Vinylic polymerization of norbornene by neutral nickel(II)-based catalysts // J. Polym. Sci A: Polym. Chem.- 2002.- V. 40.- P. 2680-2685.

292. Sun W. H., Yang H. J., Li Z. L., Li Y. Vinyl polymerization of norbornene with neutral salicylaldiminato nickel(II) complexes // Organometallics.- 2003.- V.22.- P. 3678-3683.

293. Liang H., Liu J. Y., Li X. F., Li Y. S. Synthesis, structure and norbornene polymerization behavior of neutral palladium complexes // Polyhedron.- 2004.- V.23.-P. 1619-1627.

294. Hu T., Li Y. G., Li Y. S., Hu N. H. Novel highly active binuclear neutral nickel and palladium complexes as precatalysts for norbornene polymerization // J. Mol. Catal. A: Chem.- 2006.- V. 253.- P. 155-164.

295. Borkar S, Saxena P. K. Nickel (salen)/methylaluminoxane catalyzed polymerization of norbornene // Polym. Bull.- 2000.- V. 44,- P. 167-172.

296. Carlini C, Martinelli M, Galletti A. M. R, Sbrana G. Vinyl Polymerization of Norbornene by Bis(nitro-substituted-salicylaldiminate)nickel (II)/Methylaluminoxane Catalysts // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem.- 2006,- V. 44.-P. 1514-1521.

297. Yang H. J, Li Z. L, Sun W. H. Highly active vinyl-polymerization of norbornene by 2-methyl-8-(diphenylphosphino)quinoline nickel(II) dichloride /Methylaluminoxane // J. Mol. Catal. A: Chem.- 2003.- V. 206.- P. 23-28.

298. Bao F, Lu X. Q, Qiao Y. Q, Gui G. Q., Gao H. Y, Wu Q. Nickel and cobalt complexes bearing beta-ketoamine ligands: syntheses, structures and catalytic behavior for norbornene polymerization // Appl. Organomet. Chem.-2005.-V. 19.-P. 957-963.

299. Zhu Y. Z, Liu J. Y, Li Y. S, Tong Y. J. Synthesis, structure and norbornene polymerization behavior of nickel complexes bearing two |3-ketoiminato chelate ligands // J. Organomet. Chem.- 2004.- V. 689.- P. 1295-1303.

300. Gui G. Q, Bao F., Gao H. Y, Zhu F. M, Wu Q, Synthesis, structure and olefin polymerization catalysis of nickel(II) complexes bearing N,0-chelate ligands // J. Coord. Chem.- 2006.- V. 59.- P. 107-118.

301. Mi X., Ma Z., Cui N., Wang L. Y., Ke Y. C., Hu Y. L. Vinyl Polymerization of Norbornene with Dinuclear Diimine Nickel Dichloride/MAO // J. Appl. Polym. Sci.- 2003.- V. 88.- P. 3273-3278.

302. Mi X., Ma Z., Wang L. Y., Ke Y. C., Hu Y. L. Homo- and Copolymerization of Norbornene and Styrene with Pd- and Ni-Based Novel Bridged Dinuclear Diimine Complexes and MAO // Macromol. Chem. Phys.- 2003.- V. 204,- P. 868876.

303. Patil A. O., Zushma S., Stibrany R. T., Rucker S. P., Wheeler L. M., Vinyl-Type Polymerization of Norbornene by Nickel(II) Bisbenzimidazole Catalysts // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem.- 2003.- V. 41.- P. 2095-2106.

304. Shin D. M., Son S. U., Hong B. K., Chung Y. K., Chun S. H. Preparation of palladium complexes of l,3-di(2-pyridyl)propane derivatives and their use in norbornene polymerization // J. Mol. Catal. A: Chem.- 2004.- V. 210.- P. 35-46.

305. Sun Z. G., Zhu F. M., Wu Q., Lin S. A. Vinyl polymerization of norbornene with novel nickel(II) diphosphinoamine/methylaluminoxane catalytic system // Appl. Organomet. Chem.- 2006.- V. 20.- P. 175-180.

306. Meinhard D., Reuter P., Rieger B. Activation of Polymerization Catalysts: Synthesis of Novel Dinuclear Nickel(I) Diimine Complexes // Organometallics.-2007.-V. 26,- P. 751-754.

307. Lassahn P. G., Janiak C., Oh J.-S. Borane Activators for Late-Transition Metal Catalysts in Norbornene Polymerization // Macromol. Rapid Commun.2002,-V. 23.-P. 16-20.

308. Ткач В. С., Ратовский Г. В., Мягмарсурэн Г., Месьеф М., Тюкалова О. В., Зелинский С. Н., Шмидт Ф. К. Изучение механизма взаимодействия влсистеме (Acac)Pd(C-Acac)-PR3+BF3OEt2 в присутствии гексена-1 // Коорд. хим.- 2000.- Т. 26, №3.- С.219-228.

309. Myagmarsuren G., Tkach V. S., Suslov D. V., Shmidt F. К. Palladium-catalyzed dimerization of propene // React. Kinet. Catal. Lett.- 2005.- V. 85.- P. 197-203.

310. Myagmarsuren G., Tkach V. S., Shmidt F. K. Palladium-catalyzed isomerization of 1-hexene // React. Kinet. Catal. Lett.- 2004.- V. 83.- P. 337-343.

311. Myagmarsuren G., Ki-Soo Lee, O-Yong Jeong, Son-Ki Ihm. Polymerization of norbornene by novel bis(acetylacetonate)palladium/boron trifluoride etherate catalyst system // Polymer.- 2004.- V. 45.- P. 3227-3232.

312. Myagmarsuren G., Ki-Soo Lee, O-Yong Jeong, and Son-Ki Ihm. Homopolymerization of 5-alky-2-norbornenes and their copolymerization with norbornene over novel Pd(acac)2/PPh3/BF3OEt2 catalyst system // Polymer. -2005.- V. 46.- P. 3685-3692.

313. Ткач В. С., Ратовский Г. В., Дмитриева Т. В., Малахова Н. Д., Шмидт Ф. К. Изучение взаимодействия бис-ацетилацетоната палладия с эфиратом трехфтористого бора методами ИК- и УФ- спектроскопии // Коорд. хим.-1984.-Т. 10, № 12.- С. 1687-1696.

314. Дмитриева Т. В., Ратовский Г. В., Малахова Н. Д., Ткач В. С., Шмидт Ф. К. К вопросу о строении комплекса Pd2(Acac)3(BF3)2BF4 // Коорд. хим.-1995.-Т. 12, № 12.- С. 933-935.

315. Ратовский Г. В., Бурлакова О. В., Ткач В. С., Шмидт Ф. К. Комплексообразование трифенилфосфина с бис-ацетиацетонатом палладия и каталитическое окисление трифенлфосфина // ЖОХ.- 1993.- Т. 63,- № 6.-С. 1247-1254.

316. Ратовский Г. В., Тюкалова О. В., Ткач В. С., Шмидт Ф. К. Структурные перегруппировки ацетилацетонатных лигандов при комплексообразовании Pd(acac)2 с трифенлфосфином // ЖОХ.- 1996.- Т. 66, № 11.- С. 1791-1795.

317. Kawaguchi Sh. Variety in the Coordination Modes of P-Dicarbonyl Compounds in Metal Complexes // Coord. Chem. Rev.- 1986.- V. 70.- P. 51-84.

318. Кольтгоф И.М., Белчер P., Стенгер B.A., Матсуяма Дж. Объемный анализ. Т. 3. М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1961, 840 С.

319. Плахотник В.Н., Буслаев Ю.А. Реакции замещения лигандов в борфторидных комплексах // Коорд. хим. 1979. - Т. 5., №. 11. - С. 1587 -1613.

320. Brown N. М., Bladon P. Spectroscopy and structure of (1,3-diketonato)borondifluorides and related compounds. // J. Am. Chem. Soc., A.-1969.-V. 3.-P. 526-532.

321. Dawson D. A., Reynolds W. F. Substituent effect by nuclear magnetic resonance spectroscopy and all-valence electron molecular orbital calculations. IV. 4-Substituted phenylacetylenes // Can. J. Chem. 1975. - V. 53, N 3. - P.372-382.

322. Богвар Д.А, Гамбарян Н.П, Соколик Р.А. и др Методы элементо-органической химии. Типы металлоргаиических соединений переходных металлов. М.: Наука, 1975. 948 С.

323. Tolman С. Steric Effects of Phosphorus Ligands in Organometallic Chemistry and Homogeneous Catalysis // Chem. Rev.- 1977.- V. 77.- P. 313-348.

324. Brown J. B, Hughes G. D. Competing nickel-catalysed dimerisation and degenerate isomerisation of propene // Inorg. Chim. Acta.- 1996.- V. 252.- P. 229237.

325. Booth H. S, Martin D. R. Boron Trifluoride and Its Derivatives // Wiley, NewYork.- 1946.- 287 P.

326. Barlow M. G, Bryant M. J, Haszeldine R. N, Mackie A. G. Organic reactions involving transition metals III. The palladium(II)-catalysed dimerization of olefinic compounds // J. Organomet. Chem.- 1970.- V. 21.- P. 215-226.

327. Dawans F. Stereospecific dimerization of styrene in the presence of bis(7i-allylnickel trifluoroacetate) // Tetrahedron Lett.- 1971.- V. 22,- P. 1943-1946.

328. Fontaine M, Hubert A. J, Noels A. F, Domenseau A, Teyssie P. Cobalt-catalysed dimerization of styrene under syngas // J. Organomet. Chem.- 1991.- V. 417.- C28-C31.

329. Grenouillet P, Neibecker D, Tkatchenko I. Dimerization of Acrylates Catalyzed by Allylpalladium Complexes. Role of the Ligand and Indirect Evidence for the Ocuurance of Hydridopalladium Species // Organometallics.-1984.-N. 3.-P. 1130-1132.

330. Ascenso J. R., Dias A. R., Gomes P. T., Romao C. C., Neibecker D., Tkatchenko I. Oligomerization of styrene with cationic allylnickel compounds: Catalysts, products and the influence of phosphines // Makromol. Chem.- 1989.-V. 190.-P. 2773-2787.

331. Barthelemy F., Deffiiux A., Segwalt P. Oligomerization of Styrene with a Catalyst based on Tetrabenzyl Zirconium and Triethylaluminum. Mechanism of Reaction // New J. Chem.- 1986.- V. 10.- P. 33-38.

332. Peng J., Li J., Qiu H., Jiang J., Jiang K., Mao J., Lai G. Dimerization of styrene to 1,3-diphenyl-l-butene catalyzed by palladium-Lewis acid in ionic liquid // J. Mol. Catal. A: Chem.- 2006.- V. 255.- P. 16-18.

333. Kaneda K., Kiriyama T., Hiraoka T., Imanaka T. Preparation of divalent Pd(II) species on sapiolite and its catalysis of olefin dimerizations // J. Mol. Catal.- 1988.-V. 48.- 343-347.

334. Brit. Pat. 1369128. CI C 5 E ( C 07 C 3/10). Process for producing oligomers from unsaturated monomers / Saburo H., Hiroaki T., Toshio M. / P>KXhm.- 1976.-2H11.

335. Baird M. C. Carbocationic Alkene Polymerizations Initiated by Organotransition Metal Complexes: An Alternative, Unusual Role for Soluble Ziegler-Natta Catalysts // Chem. Rev.- 2000.- V. 100.- P. 1471-1478.

336. Tkach V. S., Myagmarsuren G., Mesyef M., Shmidt F. K. Styrene oligomerization in the presence of catalytic systems based on Pd(Acac)2 and BF3OEt2// React. Kinet. Catal. Lett. 1999.- V. 66, No. 2.- P. 281-287.

337. Schröder E., Müller G., Arndt K.-F. Polymer Characterization // AkademieVerlag. Berlin.- 1989.- P. 212.

338. Keim W., Behr A., Kraus G. Influences of olefmic and diketonate ligands in the nickel-catalyzed linear oligomerization of 1-butene // J. Organomet. Chem.-1983.- V. 251.-P. 377-391.

339. Redfield D. A., Nelson J. H. Equilibrium Energetics of Cis-Trans Isomerization for two Square-Planar Palladium(II)-Phosphine Complexes // Inorg. Chem.- 1973.-V. 12.- P. 15-19.

340. Патент РФ №2129043. Способ получения катализатора для димеризации стирола / Ткач В. С., Мягмарсурэн Г., Месьеф М., Шмидт Ф. К. (20.04.1999).

341. Tkach V. S., Myagmarsuren G., Suslov D. S., Shmidt F. K. Palladium Carboxylate/Boron Trifluoride Etherate Catalyst System for the Selective Dimerization of Styrene // Catal. Commun.- 2007.- V. 8.- P. 677-680.

342. Brownstein S., Latremouille G. Complex fluoroanions in solution. IX. BF3-anion complexes and their disproportionation // Can. J. Chem.- 1978.- V. 56.- P. 2764-2767.

343. Namazian M., Halvani S. Calculations of pKa Values of Carboxylic Acids in Aqueous Solution Using Moller-Plesset Perturbation Theory // J. Iranian Chem. Soc.- 2005,-No. 2.-P. 65-70.

344. Kanicky J. R., Shah D. O. Effect of Degree, Type, and Position of Unsaturation on the pKa of Long-Chain Fatty Acids // J. Coll. Interface Sci.-2002.-V. 256,-P. 201-207.

345. Gusevskaya E. V. Organometallic Catalysis: Some Contributions to Organic Synthesis // Quim. Nova.- 2003.- V. 26,- P. 242-248.

346. Pedeutour J. N., Radhakrishnan K., Cramail H., Deffieux A. Reactivity of Metallocene Catalysts for Olefin Polymerization: Influence of Activator Nature and Structure // Macromol. Rapid Commun.- 2001.- V. 22,- P. 1095-1123.

347. Myagmarsuren G., Ki-Soo Lee, O-Yong Jeong, Son-Ki Ihm. Novel bis(acetylacetonate)palladium/boron trifluoride etherate catalyst system for thepolymerization of norbornene// Catal. Commun.- 2003,- V. 4, No. 12.- P. 615619.

348. Gibson V. C., Spitzmesser S. K. Advances in Non-Metallocene Olefin Polymerization Catalysis // Chem. Rev.- 2003.- V. 103.- P. 283-315.

349. Strauss S. H. The Search for Larger and More Weakly Coordinating Anions // Chem. Rev.- 1993.- V. 93.- P. 927-942.

350. Kaminsky W., Bark A., Arndt M. New polymers by homogenous zirconocene/aluminoxane catalysts // Makromol. Chem., Macromol. Symp.-1991.-V. 47.- P. 83-93.

351. Arndt M., Kaminsky W. Microstructure of poly(cycloolefins) produced by metallocene/methylaluminoxane (MAO) catalysts // Macromol. Symp.- 1995.- V. 97.- P. 225-246.

352. Haselwander T. F. A., Heitz W., Kriigel S. A., Wendorff J. H. Polynorbornene: synthesis, properties and simulations // Macromol. Chem. Phys.-1996.-V. 197,-P. 3435-3453.

353. Haselwander T. F. A., Heitz W., Kriigel S. A., Wendorff J. H. Rigid Random Coils: Rotationally Confined Chain Molecules // Macromolecules.- 1997.- V. 30.-P. 5345-5351.

354. Hajela S., Bercaw J. E. Competitive Chain Transfer by P-Hydrogen and Methyl Elimination for the Model Ziegler-Natta Polymerization System Me2Si(ri5-C5Me4)2.Sc{CH2CH(CH3)2}(PMe3) // Organometallics.- 1994.- V. 13.-P. 1147-1154.

355. Resconi L., Piemontesi F., Franciscono G., Abis L., Fiorani T. Olefin Polymerization at Bis(pentamethylcyclopentadienyl)zirconium and -hafnium centers: Chain Transfer Mechanisms // J. Am. Chem. Soc.- 1992.- V. 114.- P. 1025-1032.

356. Thompson M. E., Baxter S. M., Bulls A. R., Burger B. J., Nolan M. C., Santasiero B. D., Schaefer W. P., Bercaw J. E. "a-Bond Metathesis" for C-H Bonds of Hydrocarbons and Sc-R (R = H, alkyl, aryl) Bonds of

357. Permethylscandocene Derivatives. Evidence for Noninvolvement of the 7u-System in Electrophilic Activation of Aromatic and Vinylic C-H Bonds // J. Am. Chem. Soc.- 1987.- V. 109.- P. 203-219.

358. Resconi L., Bossi S., Abis L. Study on the Role of Methylalumoxane in Homogeneous Olefin Polymerization // Macromolecules.- 1990.- V. 23.- P. 44894491.

359. Watson P. L. Ziegler-Natta Polymerization: The Lanthanide Model // J. Am. Chem. Soc.- 1982.- V. 104.- P. 337-339.

360. Kawaoka A. M., Marks T. J. Organolanthanide-Catalyzed of Phosphine-Terminated Polyethylenes // J. Am. Chem. Soc.- 2004.- V. 126.- 12764-12765.

361. Brauseth I., Rytter E. Dual Site Ethene/l-Hexene Copolymerization with MAO Activated (l,2,4-Me3Cp)2ZrCl2 and (Me5Cp)2ZrCl2 Catalysts. Possible Transfer of Polymer Chains between the Sites // Macromolecules.- 2003.- V. 36.-P. 3026-3034.

362. Ткач В. С., Мягмарсурэн Г., Суслов Д. С., Шмидт Ф. К. Полимеризация норборнена в присутствии катализаторов на основе ацетата палладия и эфирата трифторида бора // ЖОХ.- 2007.- Т. 77, № 3.- С. 525-526.

363. Мягмарсурэн Г., Ткач В. С., Суслов Д. С., Шмидт Ф. К. Высокоэффективные катализаторы полимеризации норборнена на основе карбоксилатов палладия и трехфтористого бора // ЖПХ.- 2007.- Т. 80, № 2.-С. 253-257.

364. Myagmarsuren G., Tkach V. S., Suslov D. S., Chernyshev M. L., Shmidt F. K. Novel Palladium Acetate Based Protocols for Transformations of Unsaturated Hydrocarbons // React. Kinet. Catal. Lett., 2007, V. 90, No. 1, P. 137-143.

365. EP 0445755 Bl. Process for the production of norbornene-based polymers / Maezawa H., Matsumoto J., Aiura H., Asahi S. (17.06.1998).

366. Funk J. K., Andes С. E., Sen A. Addition Polymerization of Functionalized Norbornenes: The Effect of Size, Stereochemistry, and Coordinating Ability of the Substituent// Organometallics.- 2004.- V. 23.- P. 1680-1683.

367. Bessel C., Aggarwal P. Transition Metal Complexes Containing trans-Spanning Diphosphine Ligands // Chem. Rev.- 2001.- V. 101.- P. 1031-1066.

368. Cotton F. A., Wilkinson G., Murillo C. A., Bochmann M. Advanced Inorganic Chemistry // John Wiley & Sons, Inc., NY.- 1999.- P. 1072.

369. Mecking S. Olefin Polymerization by Late Transition Metal Complexes A Root of Ziegler Catalysts Gains New Ground // Angew. Chem. Int. Ed.- 2001.- V. 40,- P. 534-540.

370. Долгоплоск Б. А, Тинякова Е. И. Металлоорганический катализ в процессах полимеризации // 2-е изд. М.: Наука. 1985. - 534 С.

371. Коллмен Д, Хигедас JI, Нортон Д, Финке Р. Металлоорганическая химия переходных металлов // М.: Мир. 1989. - Т. 1-2.

372. Колхаун X. М., Холтон Д, Томпсон Д, Твигг М. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов // М.: Химия. 1989. - 400 С.

373. Мазурек В. В. Полимеризация под действием соединений переходных металлов // Изд-во Наука, JI. 1974. - 253 С.

374. Чирков Н. М, Машковский П. Е, Дьячковский Ф. С. Полимеризация на комплексныхметаллоорганическихкатализаторах//М: Химия. 1976.-416 С.

375. Толман К. Гидриды переходных металлов // М.: Мир. 1975. - 310 С.

376. Tkach V. S, Gruznykh V. A, Murasheva N. A, Myagmarsuren G, Dmitrieva Т. V, Ratovskii G. V, Shmidt F. K. Nature of catalytic effect of Ni(0) and BF3OEt2 based systems in propene dimerization // React. Kinet. Catal. Lett.-1991.-V. 43, No. 2.-P. 431-437.

377. Ткач В. С, Грузных В. А, Мягмарсурэн Г, Белых Л. Б, Сараев В. В., Шмидт Ф. К. Парамагнитные катионные комплексы никеля(1) в каталитической системе Ni(PPh3)4-BF3OEt2 // Коорд. хим. 1994.- Т. 20, № 8.-С. 618-621.

378. Сараев В. В, Ткач В. С, Крайкивский П. Б, Алсарсур И. А, Мягмарсурэн Г, Шмидт Ф. К. Исследование методом ЭПР взаимодействия катионных комплексов Ni(I) со стиролом и бутадиеном // Коорд. хим.— 1998.- Т. 24, № 8.- С. 602-606.

379. Исмайлов Э. Г., Ахмедов В. М, Ларин Г. М. Низкосимметричные промежуточные комплексы никеля (I) в каталитических системах циглеровского типа // В кн.: 12-й Менделеев, съезд по общей и прикл.химии. -Москва.- 1981,- С. 346.

380. Исмайлов Э.Г., Ахундова С.И. Исследование комплексов одновалентного никеля в каталитических системах циглеровского типа методом ЭПР спектроскопии // Коорд. хим. 1984. - Т. 10, № 8.- С. 10971099.

381. Борисова H. А., Карпачева Г. П., Мушина Е. А., Кренцель Б. А. Изучение методом ЭПР каталитических систем димеризации олефинов на основе тс-аллильных комплексов никеля // Изв. АН СССР. Серия хим.- 1978.-№9.- С. 2131.

382. Ghosh А. К., Kevan L. Electron Spin Resonance Studies of Ethylene Dimerization Catalyzed by nickel Species on Y Zeolites // J. Phys. Chem.- 1990.-V. 94.-P. 3117-3221.

383. Швец В. А., Махлис JI. А., Вассерберг В. Э., Казанский В. Б. Образование ионов Ni(I) на поверхности катализаторов, содержащих привитые комплексы Ni(0) // Кинетика и катализ.- 1984.- Т. 25, № 6.-С.1496-1498.

384. Bonneviot L., Olivier D., Che M. Oligomerisation catalyst from monovalent nickel on a silica support, and oligomerisation using this catalyst // J. Mol. Catal.-1983.-V. 21.-P. 415-418.

385. Bogus W., Kevan L. Electron Spin Resonance and Electron Spin Echo Modulation Studies of Ni+ on Silica: Complexes with Hydrogen, Oxugen, and Ethylene // J. Phys. Chem.- 1989.- V. 93.- P. 3223-3226.

386. Barth A., Kirmse R., Stach J. EPR-spektroskopischer Nachweis von Ni+ bei der Weehselwirkung Ni -ausgetauschter Zeolithe mit But-1-en // Z. Chem.-1984.-Y. 24, №. 5.-P.195-196.

387. Елев И. В., Першин А. Н., Шелимов Б. Н., Казанский В. Б. Исследование методом ЭПР взаимодействия поверхностных ионов Ni+, полученных фотовосстановлением, с различными лигандами // Кинетика и катализ.- 1982.- Т. 23, №. 4.- С. 936-942.

388. Raho J. A., Angell С. L., Kasai P. Н., Shomaker V. Studies of Cations in Zeolites adsorption of carbon monooxide; Formation of Ni ions and Na4 centres //Disc. Faraday Soc.- 1966.- V. 41.- P. 328-331.

389. Sohn J. R. Nickel sulfate supported on у-АЬОз for ethylene dimerization / J. R. Sohn, W. C. Park // J. Mol. Catal. 1998. - V. 133. - P. 297-301.

390. Sohn J. R, Kim H. W., Park Y. M, Park E. H., Kim J. Т., Park S. E. Higly active catalyst of Ni0-Zr02 modified with H2SO4 for ethylene dimerization // Appl. Catal. A.: Gen.- 1995.- V. 128,- P. 127-141.

391. Sohn J. R., Shin D. C. New catalyst of Ni0-Zr02/W03 for ethylene dimerization//J. Catal.- 1996.- V. 160.- P. 314-316.

392. Elev I. V., Shelimov B. N., Kazansky V. B. The role of nickel (+1) ions in the activity of NiCaY zeolite catalysts for ethylene dimerization // J. Catal.-1984.-V.89.-P.470.

393. Kimura K., Ozaki A. Tracer study of ethylene dimerization over nickel oxide-silica catalyst // J. Catal.- 1970.- V. 18.- P. 271-280.

394. Sohn J. R., Kim J. H. High catalytic activity of nickel oxide-titania/sulfate ion for ethylene dimerization // J. Catal.- 1986.- V. 101.- P. 428-433.

395. Olivier D., Richard M., Che M., Bocon-Venduraz F., Clarkson R. B. EPR, ENDOR and UV-visible study of Ni-H2 interaction in a-NiCaX Zeolite // J. Phys. Chem.- 1980,- V. 84.- P. 420-425.

396. Olivier D. EPR Evidence for ion migration and Ni+(CO)4 formation in NiCaX Zeolite / D. Olivier, M. Richard, M. Che // Chem. Phys. Letters. -1978. -V. 60. P. 77-80.

397. Garbowski E. D., Verdine J. C. Spectroscopic Studies of Ni(I) complexes with CO, 02 and other Ligands in a-NiCaX Zeolite // Chem. Phys. Lett.- 1977.-V. 48,-P. 550-553.

398. Pichat P., Verdine J. C., Gallezot P., Imelik B. Spectroscopic study of the cyclomerization of acetilene on NiY Zeolites influence of location of the Ni2+ ions // J. Catal.- 1974.- V. 32.- P. 190-194.

399. Garbowski E. D., Mathieu M. V., Primet M. Study by UV spectroscophy of the reduction of Ni(II) ions in different zeolites // Chem. Phys. Lett.- 1977.- V. 49.- P. 247-249.

400. Сараев В. В., Крайкивский П. Б, Лазарев П. Г., Мягмарсурэн Г., Ткач В. С., Шмидт Ф. К. Геометрическое строение разнолигандных тетракоординационных фосфиновых комплексов никеля(1) // Коорд. хим.-1996.- Т. 22, № 9.- С. 655-662.

401. Сараев В. В., Крайкивский П. Б, Лазарев П. Г., Мягмарсурэн Г., Ткач В. С., Шмидт Ф. К. Вибронные эффекты в разнолигандных трикоординационных фосфиновых комплексах никеля(1) // Коорд. хим.-1996.- Т. 22, № 9.- С. 648-654.

402. Гидриды переходных металлов. Под ред. Мюттериза Э. // М.: Мир — 1975.-300 С.

403. Myagmarsuren G., O-Yong Jeong, Son-Ki Ihm. Novel boron trifluoride cocatalyst for norbornene polymerization: Tetrakis(triphenylphosphine)nickel/boron trifluoride etherate system // Appl. Catal. A: Gen.- 2003.- V. 255.- P. 203209.

404. Myagmarsuren G., O-Yong Jeong, Son-Ki Ihm. Polymerization of Norbornene in the Presence of Ethene over Tetrakis(triphenylphosphine) nickel/Boron Trifluoride Etherate System//Appl. Catal. A: Gen.- 2004.- V. 275.-P. 271-277.

405. Alt F. P., Heitz W. Co(II)-catalyzed polymerization of bicyclo 2,2,1 .hept-2-ene in the presence of ethene // Acta Polym.- 1998.- V. 49.- P. 477-481.

406. Peuckert U., Heitz W. Yinylic polymerization by chromium(III) catalysts // Macromol. Rapid Commun.- 1998.- V. 19.- P. 159-162.

407. Gehrke J. P., Taube R., Balbolov E., Kurtev K. Catalysis of the oligomerization of ethylene by cationic allylbisligand-nickel(II) hexafluorophosphate complexes // J. Organomet. Chem.- 1986.- V. 304.- C4-C6.

408. Гордон А., Форд P. Спутник химика // M.: Изд-во Мир, 1976. 541 С.

409. Препаративная органическая химия / Под ред. Н.С. Вульфсона // М.: Химия, 1964.-345 С.

410. Синтезы органических препаратов // М.: ИЛ, 1949. Т. 1. - 425 С.

411. Плец В.М. Органические соединения фосфора // М.: Оборонгиз, 1940.-С. 126-134.

412. Кормачев В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора // Пермь: УрО РАН. 1992. - С. 22.

413. Рубцов М.В., Байчиков Л.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты // М.: изд-во Медицина, 1971. С. 25.

414. Пат. № 3474464, США. Способ получения ацетилацетонатов / Mollens J. С., Wood L. L. // РЖХим. 1970. - 19НЮ2П.