Синтез, строение и каталитические свойства комплексов одновалентного никеля тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.15, кандидат химических наук Вильмс, Алексей Иванович

• Вильмс, Алексей Иванович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Вильмс, Алексей Иванович

Введение

I. Современное состояние исследований интермедиатов 9 никеля(1), образующихся в процессе формирования и функционирования никелькомплексных катализаторов, (литературный обзор)

1.1. Системы на основе комплексов Ni(II)

1.2. Системы на основе комплексов Ni(0)

1.3. Комплексообразование с ненасыщенными соединениями

1.4. Механизмы олигомеризации ненасыщенных углеводородов 28 II. Экспериментальная часть 40 II. 1. Очистка растворителей, реагентов и газов

11.2. Синтез соединений трехвалентного фосфора

11.3. Синтез комплексных соединений

11.4. Методики проведения эксперимента 51 III. Катионные комплексы Ni(I) 54 III. 1. Катионные комплексы Ni(I) в каталитической системе

Ni(PPh3)4 /BF3-OEt2, модифицированной протонными кислотами

111.2. Синтез и строение комплекса [Ni(PPh3)3]BF

111.3. Олигомеризация стирола на комплексе [Ni(PPh3)3]BF

111.4. Контрдиспропорционирование между катионными 70 комплексами Ni(II) и фосфиновыми комплексами Ni(0)

111.5. Олигомеризация стирола на комплексе 79 [(CH3CN)Ni(PPh3)3]BF

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и каталитические свойства комплексов одновалентного никеля»

Актуальность работы. Среди большого числа переходных металлов, используемых в металлокомплексном катализе, наибольшей активностью в реакции олигомеризации ненасыщенных углеводородов обладает никель. Этим объясняется повышенный интерес исследователей к никелькомплексным катализаторам, большая часть работ которых по-прежнему направлена на создание высокоэффективных патентоспособных катализаторов путем эмпирического подбора компонентов и условий формирования катализатора. Очевидно, что разработка научных принципов приготовления никелькомплексных катализаторов неразрывно связана с изучением на молекулярном уровне строения и реакционной способности промежуточных и термодинамически устойчивых соединений, образующихся в процессах формирования и функционирования катализатора "in situ". Одним из значительных достижений в этом направлении за последние десятилетия является обнаружение и идентификация методом ЭПР промежуточных соединений Ni(I) в никелькомплексных катализаторах в процессе их формирования.

Несмотря на существенный прогресс в исследовании природы активности никелькомплексных катализаторов, остается дискуссионным вопрос о состоянии окисления переходного металла в активном комплексе. Особую актуальность эта проблема приобрела в последние годы, когда в ряде работ было показано, что комплексы Ni(I) с фосфиновыми лигандами, вопреки сложившимся представлениям, являются устойчивыми соединениями — прекурсорами катализаторов, а в определенных условиях, сами могут проявлять высокую активность в олигомеризации ненасыщенных углеводородов. В этой связи требует решения вопрос: выполняют ли ионы Ni(I) только функции спиновых меток, по которым можно судить о валентных и структурных превращениях частиц в системе в процессе формирования катализатора, или, являясь термодинамически устойчивыми соединениями, принимают непосредственное участие в каталитических актах превращения субстрата.

Цели и задачи работы. С целью выявления условий формирования и стабилизации комплексных соединений Ni(I) в никелькомплексных катализаторах олигомеризации ненасыщенных углеводородов в данной диссертационной работе решались следующие задачи:

• синтез индивидуальных комплексов Ni(I) с Р-, N- и С- донорными лигандами с использованием реакций контрдиспропорционирования, окисления и восстановления соответствующих комплексов Ni(0) и Ni(II);

• исследование электронного и геометрического строения индивидуальных и образующихся "in situ" соединений Ni(I) с помощью комплекса физических и физико-химических методов (ЭПР-, ИК-, ЯМР-спектроскопия, РСА и масс-спектрометрия);

• изучение устойчивости комплексов Ni(I) в зависимости от лигандного окружения переходного металла;

• исследование ■ активности индивидуальных катионных и ; электронейтральных комплексов Ni(I) в реакциях олигомеризации алкенов и алкинов.

Научная новизна диссертационного исследования заключается в экспериментальном обосновании следующих положений:

• показано, что каталитическая активность систем Ni(PPh3)4 / BF3-OEt2 / HBF3OR в реакции олигомеризации алкенов неразрывно связана с катионными комплексами Ni(I), образующимися в этих системах в процессе их формирования;

• выделены в индивидуальном виде и охарактеризованы спектральными методами катионные комплексы Ni(I) состава [Ni(PPh3)3]BF4 и [(CH3CN)Ni(PPh3)3]BF4, которые проявляют активность в каталитической олигомеризации стирола без участия кислот Льюиса и Бренстеда;

• показано, что индивидуальный электронейтральный комплекс CpNi(PPh3)2 проявляет высокую активность и селективность в каталитической циклотримеризации фенилацетилена без участия сокатализатора -алюминийорганического соединения;

• на примере катионных ([Ni(DPPE)2](BF4)2, [Ni(CH3CN)6](BF4)2), электронейтральных (NiCp2, Ni(PAS)2) комплексов Ni(II) и комплексов Ni(0) (Ni(PPh3)4, Ni(PMe3)4, Ni(DPPE)2, Ni[P(OEt)3]4, Ni(COD)2) показано, что равновесие в системе Ni(II) + Ni(0) 2Ni(I) в растворе смещено в сторону образования комплексов Ni(I);

• установлено, что термическая и фотодеструкция гидридного (PAS)Ni(H)(PMe3)2 и алкильного (PAS)Ni(Me)(PMe3)2 комплексов Ni(II) приводит к образованию в мягких условиях одного и того же комплекса Ni(I) состава (PAS)Ni(PMe3)2;

Практическая значимость диссертационного исследования заключается в следующем:

• продемонстрированы возможности универсального метода синтеза комплексов Ni(I) с Р-, N- и С- донорными лигандами, в основе которого лежит реакция контрдиспропорционирования между комплексами Ni(II) и Ni(0);

• разработан высокоселективный катализатор на основе циклопентадиенильного комплекса Ni(I) для синтеза несимметричного 1,2,4-трифенилбензола в реакции циклотримеризации фенилацетилена. (Патент на изобретение RU 2006115992 А «Способ получения 1,2,4 -трифенилбензола»).

Работа выполнялась в рамках основных научных направлений Иркутского государственного университета на 2003-2007 г.г. (Синтез, формирование, природа активности каталитических систем и механизм их действия) и была поддержана следующими грантами:

• Международный грант NWO-РФФИ (Голландия-Россия) (№ 03-03-89007; 2003-2005 г.г.) «Синтез и исследование катализаторов и их моделей, содержащих одновалентный никель и фосфорорганические лиганды»;

• Грант НТП «Химические технологии» (№ 203.03.03.003; 2003-2004 г.г.) «Научные принципы формирования металлокомплексных катализаторов на основе соединений одновалентного никеля для синтеза олигомеров с заданными молекулярно-массовыми характеристиками»;

• Грант Минобразования РФ (№ Е02-5.0-131; 2003-2004 г.г.) «Синтез и исследование каталитически активных частиц на основе фосфиновых комплексов одновалентного никеля»;

• Грант НТП «Университеты России» (№ 05.01.003; 2004 г.) «Роль карбкатионных комплексов одновалентного никеля в каталитической олигомеризации и полимеризации ненасыщенных углеводородов»;

• Грант Минобразования РФ на развитие НИР молодых преподавателей (№ 602; 2005 г.) «Роль карбкатионных комплексов одновалентного никеля в каталитической теломеризации ненасыщенных углеводородов»;

• Международный грант Рособразование-DAAD «Развитие научного потенциала высшей школы (2006 - 2008 годы)» (Россия-Германия) (№ А/05/58655) «Циклотримеризация и полимеризация моно-i и-дизамещенных ацетиленовых углеводородов на моноциклопентадиенильных комплексах Ni(I)»;

• Международный грант РФФИ-CRDF (Россия-США) (№> 07-03-91123; 2007-2008 гг.) «Роль частиц Tim и Ni1 в металлокомплексных катализаторах полимеризации и олигомеризации олефинов».

Апробация работы и публикации. Опубликовано 24 печатных работ, в том числе 4 статьи и 1 патент на изобретение по материалам диссертации.

Результаты работы представлялись на следующих конференциях: XL Международная научная студенческая конференция (Новосибирск, 2002 г.); 1-я Международная Школа-конференция молодых учёных по катализу (Новосибирск, 2002 г.); Всеросс. научные чтения, посвящ. 70-летию со дня рожд. чл.-корр. АН СССР М.В.Мохосоева (Улан-Удэ, 2002 г.); VII конференция "Аналитика Сибири и Дальнего Востока-2004" (Новосибирск, 2004 г.); V Российская конференция "Научные основы приготовления и технологии катализаторов" (Омск, 2004 г.), International Olefin Polymerization Conference, MOSPOL 2004 (Moscow, 2004 г.); Modern Trends in Organoelement and Polymer Chemistry (Moscow, 2004 г.); The Second International Conference "Highly-Organized catalytic systems" HOCS 2004 (Moscow, 2004 г.); XLIII Международная научная студенческая конференция (Новосибирск, 2005 г.); Ежегодная научно-теоретическая конференция молодых ученых (Иркутск, 2005 г.); XX Международная конференция молодых учёных по химии и химической технологии «МКХТ-2006» (Москва, 2006 г.); Российская конференция «Современное состояние и тенденции развития металлорганического катализа полимеризации олефинов» (к 100-летию со дня рождения профессора Н.М. Чиркова) (Черноголовка, 2008 г.).

Структура и объём диссертации. Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и списка использованной литературы. Первая глава посвящена анализу исследований интермедиатов никеля (I), образующихся в процессе формирования и функционирования никелькомплексных катализаторов основных типов каталитических систем на основе комплексов никеля в различных степенях окисления, обсуждению строения комплексов одновалентного никеля и рассмотрению основных механизмов формирования и функционирования металлокомплексных каталитических систем. Во второй главе излагаются методы синтеза исходных соединений, очистки растворителей и инертных газов, выполнение эксперимента, выделение и анализ продуктов реакций. В третьей главе и последующих главах представлены результаты собственных исследований формирования комплексов Ni(I), их строения и активности в реакциях олигомеризации ненасыщенных углеводородов. Диссертация изложена на 146 страницах машинописного текста, включая 7 таблиц, 39 рисунков, 10 схем и 235 литературных источников.

Заключение диссертации по теме «Катализ», Вильмс, Алексей Иванович

VI. выводы.

Результаты выполненных исследований позволяют сделать следующие основные выводы:

1. Показано, что каталитическая активность систем Ni(PPh3)4 / BF3-OEt2 / HBF3OR в реакции олигомеризации алкенов неразрывно связана с катионными комплексами Ni(I), образующимися в этих системах в процессе их формирования.

2. Выделены в индивидуальном виде и охарактеризованы спектральными методами катионные комплексы Ni(I) состава [Ni(PPh3)3]BF4 и [(CH3CN)Ni(PPh3)3]BF4; показано, что выделенные комплексы проявляют активность в каталитической олигомеризации стирола без участия кислот Льюиса и Бренстеда, причем активность координационно-ненасыщенного комплекса [Ni(PPh3)3]BF4 сопоставима с активностью каталитической системы Ni(PPh3)4 / BF3-OEt2.

3. Установлено, что в процессе формирования каталитической системы NiCp2 / Et2A10Et, осуществляемого в присутствие Р-, N- и С-донорных лигандов, происходит восстановление Ni(II) до Ni(0) через стадию, образования электронейтральных комплексов Ni(I) состава CpNiL2, где L = PPh3, P(OEt)3, bipy/2, COD/2; показано, что электронейтральный комплекс CpNi(PPh3)2 без участия алюминийорганического соединения проявляет высокую активность и селективность в каталитической циклотримеризации фенилацетилена.

4. Разработан высокоселективный катализатор на основе циклопентадиенильного комплекса Ni(I) для синтеза несимметричного 1,2,4-трифенилбензола в реакции циклотримеризации фенилацетилена.

5. На примере катионных ([Ni(DPPE)2](BF4)2, [Ni(CH3CN)6](BF4)2), электронейтральных (NiCp2, Ni(PAS)2) комплексов Ni(II) и комплексов Ni(0) (Ni(PPh3)4, Ni(PMe3)4, Ni(DPPE)2, Ni[P(OEt)3]4, Ni(COD)2) показано, что равновесие в системе Ni(II) + N1(0) 2Ni(I) в растворе смещено в сторону образования комплексов Ni(I).

6. Показано, что комплексы Ni(I) состава [Ni(PPh3)3]BF4; [(CH3CN)Ni(PPh3)3]BF4; [(PPh3)3Ni(CH3CN)Ni(PPh3)3](BF4)2; CpNiL2, где L = PPh3, P(OEt)3, bipy/2, COD/2, HC=CPh, PhC=CPh; (PAS)Ni(PMe3)2, где PAS - (2-дифенилфосфанил)тиофенол, находятся в псевдо-вырожденном электронном состоянии, в спектрах ЭПР которых в разной мере проявляется эффект электронно-колебательного взаимодействия.

7. Синтезированы в качестве моделей каталитически активных частиц и спектрально охарактеризованы диамагнитные комплексы Ni(II) состава (PAS)Ni(H)(PMe3)2 и (PAS)Ni(Me)(PMe3)2; показано, что термическая и фотодеструкция модельных комплексов Ni(II) приводит к образованию в мягких условиях одного и того же комплекса Ni(I) состава (PAS)Ni(PMe3)2.

V.3. Заключение.

В данной главе, посвященной комплексам Ni(I), образующимся в модельных системах, наиболее существенные результаты заключаются в следующем:

1. Синтезированы, охарактеризованы методами ИК-спектроскопии, рентгено-структурного анализа и детально исследованы гидридный и алкильный комплексы Ni(II) состава (PAS)Ni(H)(PMe3)2 и (PAS)Ni(Me)(PMe3)2 как наиболее устойчивые модели каталитически активных частиц.

2. Гидридный комплекс в растворе самопроизвольно разрушается с выделением молекулярного водорода: при t = 20 °С основным продуктом разложения является комплекс Ni(II) состава Ni(PAS)2; при t = -10 °С — комплекс Ni (I) состава (PAS)Ni(PMe3)2.

3. Алкильный комплекс под действием УФ света разрушается с образованием комплекса Ni(I) состава (PAS)Ni(PMe3)2.

4. Бис-(дифенилфосфанил)тиофенолятный комплекс Ni(PAS)2 контрдиспропорционирует в растворе на комплекс Ni(I) состава (PAS)Ni(PMe3)2 при взаимодействии его с комплексом Ni(PMe3)4.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Вильмс, Алексей Иванович, 2008 год

1. Шмидт Ф.К. Катализ комплексами переходных металлов первого переходного ряда реакций гидрирования и димеризации / Ф.К. Шмидт // Иркутск; Изд-во ИГУ, 1986.- с. 3-157.

2. Долгоплоск Б. А. Полимеризация диенов под влиянием тх-аллильных комплексов / Б. А. Долгоплоск, К.Л. Маковецкий, Е.И. Тинякова, O.K. Шараев // М.: Наука. 1968.- 159 с.

3. Мазурек В.В. Полимеризация под действием соединений переходных металлов / В.В. Мазурек // Изд-во Наука, JI. 1974. - 253 с.

4. Чирков Н.М. Полимеризация на комплексных металлоорганических катализаторах / Н.М. Чирков, П.Е. Матковский, Ф.С. Дьячковский // М: Химия. -1976.-416 с.

5. Фельдблюм В.Ш. Димеризация и диспропорционирование олефинов / В.Ш. Фельдблюм // М: Химия. 1978. - 190 с.

6. Цудзи Д. Органические синтезы с участием комплексов переходных металлов / Д. Цудзи // М: Химия. 1979. - 256 с.

7. Долгоплоск Б.А. Металлоорганический катализ в процессах полимеризации / Б.А. Долгоплоск, Е. И. Тинякова // 2-е изд. М.: Наука. 1985. -534 с.

8. Накамура А. Принципы и применение гомогенного катализа / А. Накамура, М. Цуцуи // М.: Мир. 1983. - 232 с.

9. Коллмен Д. Металлоорганическая химия переходных металлов / Д. Коллмен, JI. Хжгедас, Д. Нортон, Р. Финне // М.: Мир. 1989. - Т. 1-2.

10. Колхаун Х.М. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов / Х.М. Колхаун, Д. Холтон, Д. Томпсон, М. Твигг // М.: Химия. 1989. - 400 с.

11. Keim W. Pros and cons of homogeneous transition metal catalysis. Illustrated for SHOP (shell higher olefin process). // Chem. Ing. Tech. 1984. - V. 56, № 2. - P. 580-585.

12. Vogt D. Aqueous-Phase / D. Vogt, B. Cornils, W.A. Herrmann // Organometallic Chemistry, Wiley-VCH. Weinheim. - 1998. - P.541.

13. Koppl A. Substituted 1- 2-pyridyl -2-azaethene- N,N -nickel dibromide complexes as catalyst precursors for homogeneous and heterogeneous ethylene polymerization / A. Koppl, H. G. Alt // J. Mol. Catal. A., № 154. 2000. - P. 45 - 53.

14. Preishuber-Pflugl P. Highly Active Supported Nickel Diimine Catalysts for Polymerization of Ethylene / P. Preishuber-Pflugl, M. Brookhart // Macromolecules.2002. № 35. - P. 6074-6076.

15. Daugulis O. Polymerization of Ethylene with Cationic Palladium and Nickel Catalysts Containing Bulky Nonenolizable Imine-Phosphine Ligands / O. Daugulis, M. Brookhart // Organometallics. 2002. - N 21. - P. 5926-5934.

16. Gibson V. Advances in Non-Metallocene Olefin Polymerization Catalysis / V. Gibson, S. Spitzmesser // Chem. Rev. 2003. - № 103. - P. 283 - 315.

17. Jenkins J. A Highly Active Anilinoperinaphthenone-Based Neutral Nickel(II) Catalyst for Ethylene Polymerization / J. Jenkins, M. Brookhart // Organometallics.2003. № 22. - P. 250-256.

18. Jenkins J. A Mechanistic Investigation of the Polymerization of Ethylene Catalyzed by Neutral Ni(II) Complexes Derived from Bulky Anilinotropone Ligands / J. Jenkins, M. Brookhart // J. Am. Chem. Soc. 2004. - № 126. - P. 5827-5842.

19. Pasynkiewicz S. Polymerization of alkynes on nickelocene based catalysts: considerations on polymerization mechanism. / S. Pasynkiewicz, E. Oledzka, A. Pietrzykowski // J. Mol. Catalysis. A. 2004. V. 224. p. 117-124.

20. Pasynkiewicz S. Nickelocene catalysts for polymerization of alkynes: mechanistic aspects S. Pasynkiewicz, E. Oledzka, A. Pietrzykowski // Appl. Organomet. Chem. 2004. V. 18. N 11. P. 583.

21. Pasynkiewicz S. Reactions of nickelocene with phenyl- and methyllithium in the presence of bis(trimethylsilyl)acetylene / S. Pasynkiewicz, A. Pietrzykowski, E. Oledzka, et al. // Inorg. Chim. Acta. 2003. V. 350. P. 520.

22. Tsutsui M. Elemental organic compounds. Part XX. Ethylene dimerization to butene-1. / M. Tsutsui and T. Koyano // J. Polym. Sci. 1967. A 1. N 3. p. 681-682.

23. McClure J.D. тг-Cyclopentadienilnickel novel catalyst for the conversion ethylene to 1 butene and n-hexenes./ J.D. McClure and K.W. Barnett // J. Organomet. Chem. 1974. V 80. p. 385-393.1. A f

24. Lehmkuhl H. (tj -Alkene)(r| -Cyclopentadienyl) organilnickel complexes./ H. Lehmkuhl, C. Naydowski, F. Danowski, M. Bellenbaum, R. Benn, A. Rufinska, G. Schroth, R. Mynott and S. Pasynkiewicz // Chem. Ber. 1984. V. 117. p. 3231-3238.

25. Keim W. Mechanistic considerations for the linear carbon-carbon linkage of monoolefms./ W. Keim //New J. Chem. 1987. V.l 1. p. 531-536.

26. Kaminsky W. Metallocene catalysis./ W. Kaminsky, A. Laban // Appl. Catal. A. 2001. V. 222. p. 47-61.

27. Wu S. Propylene dimerization using bis(salicylaldehyde)nickel(II) complexes in the presence of organoaluminum and phosphine ligands / S. Wu, S. Lu // J. Mol. Catal. Chemical. - 2003. - V. 198. - Issues 1-2. - P. 29-38.

28. Carlini C. Novel a-nitroketonate nickel(II) complexes as homogeneous catalysts for ethylene oligomerization / C. Carlini, M. Marchionna, A. Galletti, G. Sbrana // Appl. Catal. A: General. 2001. - N 206. - P. 1-12.

29. Benvenuti F. Propylene oligomerization by nickel catalysts in biphasic fluorinated systems / F. Benvenuti, C. Carlini, M. Marchionna, A. Galletti, G. Sbrana // J. Mol. Catal. A: Chemical. 2002. -N 178. - P. 9-20.

30. Li J. Synthesis and characterization of 2-imino-indole nickel complexes and their ethylene oligomerization study / J. Li, T. Gao, W. Zhang, W. Sun // Inorg. Chem. Commun. 2003. - V. 6. - Issue 11. - P. 1372-1374.

31. Wiencko H. Neutral Д-diketiminato nickel(II) monoalkyl complexes / H. Wiencko, E. Kogut, T. Warren // Inorg. Chim. Acta. 2002. - V. 345. - P. 199

32. Kunrath F. Highly Selective Nickel Ethylene Oligomerization Catalysts Based on Sterically Hindered Tris(pyrazolyl)borate Ligands / F. Kunrath, R. Souza, O. Casagrande, N. Brooks, V. Young // Organometallics. 2003. - N 22. - P. 4739-4743.

33. Helldorfer M. The influence of the ligand structure on the properties of (a-diimine)nickel catalysts in the polymerization and oligomerization of ethylene / M. Helldorfer, J. Backhaus, H.G. Alt // Inorg. Chim. Acta. 2003. - N 351. - 1. - P. 34.

34. Sun W-H. Synthesis and characterization of N-(2-pyridyl)benzamide-based nickel complexes and their activity for ethylene oligomerization / W-H. Sun, W.

35. Zhang, Т. Gao, X. Tang, L. Chen, Y. Li, X. Jin // J. Organomet. Chem. 2004. - V. 689.-Issue 5.-P. 917-929.

36. Wu S. Dimerization of propylene by bis(P ketiminate) nickel(II) and cobalt(II) catalysts in the presence of organoaluminum activator and phosphine ligand / S. Wu, S. Lu // Appl. Catal. A: General. - 2003. - N 246. - P. 295-301.

37. Chen L. Ethylene oligomerization by hydrazone Ni(II) complexes/MAO / L. Chen, J. Hou, W-H. Sun // App. Catal. A: General. 2003. - V. 246. - Issue 1. - P. 11.

38. Wu S. Novel nickel(II) and cobalt(II) catalysts based on poly-salen type ligands for the dimerization of propylene / S. Wu, S. Lu // J. Mol. Catal. A: Chemical. 2003. - V. 197. - Issues 1-2. - P. 51-59.

39. Shao C. Ethylene oligomerization promoted by group 8 metal complexes containing 2-(2-pyridyl)quinoxaline ligands / C. Shao, W-H. Sun, Z. Li, Y. Hu, L. Han // Catal. Commun. 2002. - N 3. - P. 405-410.

40. Wang L. Cobalt and nickel complexes bearing 2,6-bis (imino) phenoxy ligands: syntheses, structures and oligomerization studies / L. Wang, W-H. Sun, L. Han, Z. Li, Y. Ни, С. He, C. Yan // J. Organomet. Chem. 2002. - N 650. -1-2. - P. 59 - 64.

41. Carlini C. Ethylene oligomerization by novel catalysts based on bis(salicylaldiminate)nickel(II) complexes and organoaluminum co-catalysts / C. Carlini, M. Isola, V. Liuzzo, A. Galletti, G. Sbrana // Appl. Catal. A: General. 2002. -N231.-P. 307-320.

42. Speiser F. Dinuclear Nickel Complexes with Bidentate N,0 Ligands: Synthesis, Structure, and Catalytic Oligomerization of Ethylene / F. Speiser, P. Braunstein, L. Saussine // Inorg. Chem. 2004. - N 43(14). - P. 4234 - 4240.

43. Wasserscheid P. Ionic liquids—weakly-coordinating solvents for the biphasic ethylene oligomerization to Q-olefins using cationic Ni-complexes / P. Wasserscheid, C. Hilgers, W. Keim // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. - V. 214. - Issue 1. - P. 83-90.

44. Komon Z. Boron trifluoride activation of ethylene oligomerization and polymerization catalysts / Z. Komon, G.C. Bazan, C. Fang, X. Bu // Inorg. Chim. Acta. 2002. - V. 345. - P. 95-102.

45. Luo H.-K. Large-ring P/O chelate nickel complex catalyzed oligomerization of ethylene to linear a-olefms / H.-K. Luo, D.-G. Li // Appl. Organomet. Chem. 2000. -14/7.-P. 389-393.

46. Angulo I.M. Kinetics of the hydrogenation of 1-octene catalyzed by Ni(o-MeO-dppp)(OAc)2. / I.M. Angulo, E. Bouwman // J. Mol. Catal. A: Chemical. -2001.-N 175. 1-2.-P. 65-72.

47. Komon Z. Synthesis, Characterization, and Ethylene Oligomerization Action of (C6H5)2PC6H4C(0-B(C6F5)3)0-2P,0.Ni(3-CH2C6H5) / Z. Komon, X. Bu, G.C. Bazan // J. Am. Chem. Soc. 2001. - N 122(49). - P. 12379-12380.

48. Speiser F. Nickel Complexes with Oxazoline-Based P,N-Chelate Ligands: Synthesis, Structures, and Catalytic Ethylene Oligomerization Behavior / F. Speiser, Braunstein, L. Saussine, R. Welter // Organometallics. 2004. - N 23(11). - P. 2613.

49. Speiser F. Nickel Complexes with New Bidentate P,N Phosphinitooxazoline and -Pyridine Ligands: Application for the Catalytic Oligomerization of Ethylene / F. Speiser, P. Braunstein, L. Saussine, R Welter // Inorg. Chem. 2004. - N 43. - P. 1649-1658.

50. Souza R. Ethylene dimerization into 1-butene using 2-pyridylphosphole nickel catalysts / R. Souza, K. Bernardo-Gusmao, G.A. Cunha, C. Loup, F. Leca, R. Reau // J. Catal. 2004. - V. 226. - Issue 1. - P. 235-239.

51. Speiser. New Nickel Ethylene Oligomerization Catalysts Bearing Bidentate P,N-Phosphinopyridine Ligands with Different Substituents to Phosphorus / F. Speiser, P. Braunstein, L. Saussine // Organometallics. 2004. - N 23(11). - P. 2625.

52. Сараев B.B. Изучение методом ЭПР взаимодействия комплекса Ni(PPh3)4 с кислотами Бренстеда / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, С.Н. Зелинский, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт//Коорд. химия 2001. - Т.27. N2. - с.136-138.

53. Сараев В.В. Исследование методом ЭПР взаимодействия катионного комплекса никеля(1) (PPh^NiJBF* с протонодонорными соединениями /В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, М.Ф. Полубенцева, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия -1999.-Т. 25.-N 7.-с. 516-519.

54. Сараев В.В. Исследование методом ЭПР механизма промотирования спиртами каталитической системы (PPh3)4Ni + BF3 OEt2 / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, А.Б. Зайцев, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия 2000. - Т.26, N 7. - с.521-525.

55. Saraev V.V. EPR for catalysts based on nickel and cobalt complexes / V.V. Saraev, F.K. Shmidt // J. Mol. Catal. A. 2000. - V. 158. N 1. - P. 149-154.

56. Dubois М-А. Nickel Indenyl Complexes as Catalysts for the Dimerization and Polymerization of Ethylene / M-A. Dubois, R. Wang, D. Zargarian, J. Tian, R. Vollmerhaus, Z. Li, S. Collins // Organometallics. 2001. - N 20(4). - P. 663-666.

57. Keim W. Organometallic complexes as catalyst precursors: advantages and disadvantages / W. Keim // J. Mol. Catal. -1989. -V.52, №. 1. P. 19-25.

58. Кайм В. Нейтральные и ионные металлорганические комплексы в гомогенном катализе / В. Кайм // Кинетика и катализ. 1996. - Т.37, N5. - с. 681.

59. Сараев В.В. ЭПР металлокомплексных катализаторов циглеровского типа на основе соединений кобальта, никеля и железа / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия 1997. - Т.23, № 1. - с.45-59.

60. Шмидт Ф.К. Изучение методом ЭПР комплексов никеля (I) в каталитических системах / Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, В.Г. Липович // Изв. АН СССР. Серия хим.- 1974. № 1. - с.209-211.

61. Шмидт Ф.К. Изучение влияния природы третичных фосфинов на спектры ЭПР координационных соединений Ni(I) / Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, B.C. Ткач, JI.B. Миронова, В.Г. Липович // Коорд. химия 1975. - Т.1, № 12.-с. 1700-1702.

62. Сараев В.В. Электронный парамагнитный резонанс металлокомплексных катализаторов / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // Изд-во ИГУ. Иркутск. - 1985. -344 с.

63. Сараев В.В. ЭПР промежуточных соединений в металлокомплексном катализе / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // В кн.: Сб. докл.VII Советско японского семинара по катализу. - Новосибирск. - 1983. - с. 117-122.

64. Сараев В.В. Изучение строения координационных соединений Ni(I) в каталитических системах циглеровского типа /В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт, Г.М. Ларин, B.C. Ткач, В.Г. Липович // Коорд. химия. -1975. Т.1, № 10. - с.1352-1356.

65. Сараев В.В. ЭПР четырехкоординационных фосфиновых комплексов одновалентного никеля / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. 1986. -Т. 12, № 3. - с.347-354

66. Шмидт Ф.К. Изучение методом ЭПР состава и строения комплексов Ni(I) в каталитических системах циглеровского типа / Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, В.Г. Липович // Изв. АН СССР. Серия хим. 1974. - № 9. - с.2136-2138.

67. Ткач B.C. Изучение механизма взаимодействия алюминийорганических соединений с бис-ацетилацетонатом никеля / B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, А.В. Калабина // Кинетика и катализ.- 1974. Т. 15, № 3. - с.617-624.

68. Сараев B.B. ЭПР промежуточных комплексов одновалентного никеля в каталитических системах циглеровского типа / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт, В.А. Грузных, Л.В. Миронова, Т.И. Бакунина // Коорд. химия 1979. - Т.5, № 6. -с.897-904.

69. Исмайлов Э.Г. Низкосимметричные промежуточные комплексы никеля (I) в каталитических системах циглеровского типа / Э.Г. Исмайлов, В.М. Ахмедов, Г.М. Ларин // В кн.: 12-й Менделеев.съезд по общей и прикл. химии. -Москва. 1981.-с.346.

70. Исмайлов Э.Г. Исследование комплексов одновалентного никеля в каталитических системах циглеровского типа методом ЭПР спектроскопии / Э.Г. Исмайлов, С.И. Ахундова // Коорд. химия. 1984. - Т.10, № 8. - с.1097-1099.

71. Борисова H.A. Изучение методом ЭПР каталитических систем димеризации олефинов на основе тс-аллильных комплексов никеля / Н.А. Борисова, Г.П. Карпачева, Е.А. Мушина, Б.А. Кренцель // Изв. АН СССР. Серия хим. 1978.-№9. -с.2131.

72. Alana L. Nickel(0)-Catalyzed Isomerization of an Aryne Complex: Formation of a Dinuclear Ni(I) Complex via C-H Rather than C-F Bond Activation / L. Alana Keen and Samuel A. Johnson // J. Am. Chem. Soc. 2006. -V. 128, p. 1806-1807.

73. Mathivathani Kandiah (Triphos)Ni(n2-BH4).: An Unusual Nickel(I) Borohydride Complex / M. Kandiah, G. Sean McGrady, A. Decken, and P. Sirsch // Inorg. Chem. 2005. - V. 44, p. 8650-8652

74. Wiencko, H. L. Neutral (3-diketiminato nickel(II) monoalkyl complexes / H. L. Wiencko, E. Kogut, Т. H. Warren // Inorg. Chim. Acta 2003 - V- 345, p. 199-208.

75. Kogut, E. Structure and Dynamics of Neutral ^-H Agostic Nickel Alkyls: A Combined Experimental and Theoretical Study / E. Kogut, A. Zeller, Т.Н. Warren, T. J. Strassner//Am. Chem. Soc. -2004, -V 126, p. 11984-11994.

76. Guangcai B. A ^-Diketiminato-Nickel(II) Synthon for Nickel(I) Complexes / B. Guangcai, W. Pingrong, and W. Stephan Douglas // Organometallics -2005, -V 24, p. 5901-5908.

77. Nathan A. Eckert A T-Shaped Three-Coordinate Nickel(I) Carbonyl Complex and the Geometric Preferences of Three-Coordinate d9 Complexes / A. Eckert Nathan, A. Dinescu, R. Cundari Thomas and L. Patrick. // Inorg. Chem. -2005, V 44, p. 7702-7704.

78. Lehmkuhl H. Stabilization of rj1, v\2- alkenilnickel complexes / H. Lehmkuhl, C. Naydowski, R. Benn, A. Rufin'ska, G. Schroth // J. Organomet. Chem. 1982. - V. 228, p. 234-238.

79. Lehmkuhl H. r|2-Propenealkylnickel complexes. / H. Lehmkuhl, S. Pasynkiewicz, R. Benn, A. Rufin'ska // J. Organomet. Chem. 1982. - V 240, p. 432441.

80. Pasynkiewicz S. Thermal decomposition of rj5-cyclopentadienyl- r\2— propenealkylnickel complexes / S. Pasynkiewicz, H. Lehmkuhl // J. Organomet. Chem. 1985. V. 289, p. 189-193.

81. Pietrzykowski A. Reactions of biscyclopentadienylnickel with lithium and magnesium aryls / A. Pietrzykowski, S. Pasynkiewicz // J. Organomet. Chem. 1992. - V 44, p. 401-409.

82. Pasynkiewicz S. Alkylation of cyclopentadienyl rings in the reactions of nickelocene with organolithium compounds / S. Pasynkiewicz, A. Pietrzykowski, L. Bukowska, J. Jerzykiewicz // J. Organomet. Chem. 1999. V. 585. p. 308-314.

83. Voevodskaja Т. I. Reactions of nickelocene with benzylmagnesium compounds phenyltris(ji-cyclopentadienylnickel)methane / Т. I. Voevodskaja, I. M. Pribitkova, Ju. A. Ustinjuk // J. Organomet. Chem. 1972. - V 37, p. 187.

84. Olechowski J. R. Synthesis of Tetrakis Nickel(O) Complexes / J. R. Olechowski, C. G. McAlister, R. F. Clark // Inorg. Chem. 1965. - V 4, p. 246.

85. Behrens H. Uber neue Darstellungsweisen von Nickel(O) Komplexen aus Nickelocen. IH. Behrens, K. Meyer 11Z. Naturforsch. - 1966. - V 21b, p. 489.

86. Pauson P. L. Isonitrile Complexes of Manganese, Iron and Nickel / P. L. Pauson, W. H. Stubbs // Angew. Chem. Intern. Ed. 1962. - V 1, p. 333.

87. Шмидт Ф.К. Исследование роли фосфиновых комплексов никеля различных степеней окисления в каталитической димеризации олефинов / Ф.К. Шмидт, JI.B. Миронова, В.В. Сараев, B.C. Ткач, А.В. Калабина // React.Kinet.Catal.Lett. 1976. - V.4, №> 1. - Р.73-79.

88. Шмидт Ф.К. Образование комплексов Ni(I) в каталитических системах циглеровского типа / Ф.К. Шмидт, JI.B. Миронова, В.В. Сараев, B.C. Ткач // Коорд. химия. 1976. - Т.2, № 1. - с. 127-129.

89. Сараев В.В. Изучение методом ЭПР комплексов одновалентного никеля с дифосфинами в каталитических системах / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт, Г.М. Ларин, B.C. Ткач, В.Г. Липович // Изв. АН СССР. Серия хим. 1974. - № И. -с.2638-2639.

90. Ткач B.C. Парамагнитные комплексы одновалентного никеля в реакции Ni(PPh3)4 с BF3OEt2 / B.C. Ткач, В.А. Грузных, Н.А. Мурашева, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия 1990.- Т. 16, № 4.- с. 574-576.

91. Tkach V.S. Nature of catalytic effect of Ni(0) and BF3OEt2 - based systems in propene dimerization / V.S. Tkach, V.A. Gruznykh, N.A. Murasheva, G.

92. Myagmarsuren, T.V. Dmitrieva, G.V. Ratovskii, S.V. Sinchenko and F.K. Shmidt // React. Kinet. Catal. Lett., 1991. - V 43, N 2, p. 431-437.

93. Ткач B.C. Парамагнитные катионные комплексы никеля (I) в каталитической системе Ni(PPh3)4 BF3OEt2 / B.C. Ткач, В.А. Грузных, Г. Мягмарсурэн, Л.Б. Белых, В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия.-1994.-Т. 20, №8.- с. 618-621.

94. Сараев В.В. Исследование методом ЭПР реакции окисления фосфиновых комплексов никеля(О) эфиратом трифторида бора / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, П.Г. Лазарев, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. 1999. - т. 25, N3.-с. 220-225.

95. Сараев В.В. Вибронные эффекты в разнолигандных трикоординационных фосфиновых комплексах никеля(1) / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, П.Г. Лазарев, Г. Мягмарсурэн, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. 1996. - т.22, N 9. - с.648-654.

96. Heimbach P. Isomerization of cis-trans-cyclodeca-1,5 dienes / P. Heimbach // Angew. Chem. -1964.- Bd 76, № 3. - S.586.

97. Pilloni G. Homoleptic Complexes of Cobalt(O) and Nickel(0,I) with 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf): Synthesis and Characterization / G. Pilloni, A. Toffoletti, G. Bandoli and B. Longato // Inorg. Chem. 2006. -V 45, p.'10321-10328.

98. Gleizes A. Nickel phosphine complexes. Crystal and molecular structure of a new nickel(I) complex: №(Р(СН3)з)4.В(СбН5)4 / A. Gleizes, M. Dartiguenave, Y. Dartiguenave, J. Galy, and H. F. Klein //J. Am. Chem. Soc. 1977. - V 99, N 15, p. 5187-5189.

99. Петрушанская H.B. О взаимодействии трис(этилен)никеля с хлористым водородом / Н.В. Петрушанская, А.И. Курапова, Н.М. Родионова, Т.В. Федотова, В.Ш. Фельдблюм // Ж. общ. химии. 1978. - Т.48, № 10. -с. 22702272.

100. Uhlig V.E. Zur Oxydation von gemischtligand-Nickel(0)-Komplexen mit Organischen Halogeniden / V.E. Uhlig, W. Poppitz // Z. anorg. und allg. Chem. -1981. Bd.477, № 6. - S.167-177.

101. Dinjus E. Zur Reaction von Bis cyclooctadien-(l,5). nickel mit Aluminiumbromid; ESR Spektroskopischer Nachweis von Nickel (I) / E. Dinjus, R. Kirmse // Z. Chem. - 1976. - V.16, № 7. - P.286.

102. Сараев В.В. Исследование методом ЭПР комплексов Ni(I) с алюминий- и фосфорорганическими лигандами и их взаимодействие с пропиленом /В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт, JI.B. Миронова, В.А. Грузных // Коорд. химия. -1976. Т.2, № 9. - с.1249-1255.

103. Грузных В.А. Исследование методом ЭПР фосфиновых тг-комплексов Ni(I) в каталитических системах циглеровского типа / В.А. Грузных, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, Ф.К. Шмидт, Е.Н. Седых // Коорд. химия. -1983. Т.9, № 10. - с.1400-1404.

104. Флид В.Р. Парамагнитные комплексы никеля(1), стабилизированные норборнадиеном / В.Р. Флид, О.С. Манулик, Л.М. Грундель, А.П. Белов // Теорет. и эксперим. химия. 1990. - № 4. - с. 490-493.

105. Флид В.Р. О роли парамагнитного комплекса никеля(1) в процессе каталитической димеризации норборнадиена / В.Р. Флид, О.С. Манулик, Л.М. Грундель, А.П. Белов // Теорет. и эксперим. химия. 1991. - № 4. - с. 513-516.

106. Флид В.Р. Аллилирование норборнадиена-2,5 гомолигандными rj3-аллильными комплексами переходных металлов / В.Р. Флид, О.С. Манулик, А.П. Белов, А.А. Григорьев //Металлоорг. химия. 1991. - Т.4, N4. - с.864-870.

107. Mills O.S. Carbon compounds of the transition metals XI. The structure of (diphenylacethylene)bis(cyclopentadienylnickel) / O.S. Mills B.W. Shaw // J. Organomet. Chem. -1968, V 11, p. 595 - 600.

108. Pasynkiewicz S. From nickelocene to novel organonickel compounds / S. Pasynkiewicz, A. Pietrzykowski // Coord. Chem. Rev. 2002. - V 231. p. 199.

109. Pasynkiewicz S. Reaction of nickelocene with methyllithium in the presence of 2-butyne / S. Pasynkiewicz, A. Pietrzykowski, B. Kryza-Niemiec, L. Jerzykiewicz // J. Organomet. Chem. 2000. - V 593-594. p. 245-250.

110. Pasynkiewicz S. A new type of tetranuclear cyclopentadienylnickel cluster: synthesis and structural characterization / S. Pasynkiewicz, A. Pietrzykowski, B. Kryza-Niemiec, R. Anulewicz-Ostrowska // J. Organomet. Chem. 2000. - V 613. p. 37-41.

111. Bogdanovic B. Selectivity control in nickel-catalyzed olefin oligomerization / B. Bogdanovic // Adv.Organomet. Chem. 1979. - V. 17. - P. 105-140,

112. Мастере К. Гомогенный катализ переходными металлами / К. Мастере // М.: Мир. 1983.-300 с

113. Johnson L. К. New Pd(II)- and Ni(II) Based Catalysts for Polymerization of Ethylene and a-olefins / L. K. Johnson, С. M. Killian, M. J. Brookhart // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V.l 17, № 23. - P.6414-6418.

114. Musaev D.G. A Densiti Functional Studi of the Diimine-Nickel-Catalyzed Ethylene Polymerization Reaction / D.G. Musaev, D. J. Froese Robert, S. Mats, M. Keiji // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V.l 19. - P. 367-374

115. Keim W. Influences of olefinic and diketonate ligands in the nickel-catalyzed linear oligomerization of butene / W. Keim, A. Behr, G. J. Kraus // Organometall. Chem. -1983. V.251, № 3. - P. 377-399

116. Keim W. Linear oligomerization of olefins via nickel chelate complexes and mechanistic considerations based on semiempirical calculations / W. Keim, B. Hoffinan, R. Lodewick, M. Peuckert, G. Schmitt // J. Mol. Catal. 1979. - V.6, № 2. p.79-97

117. Muller P. Ph2PCH2C(CF3)20.NiH(PCy3)(Cy-cyclohexyl): proof of a nickel hydride mechanism of ethene oligomerization / U. Muller, W. Keim, C. Rruger, P. Betz//Angew. Chem. 1989. - V.l01, № 18. P. 1066-1067

118. Матвеев Д.А. Комплексы одновалентного никеля в олигомеризации ненасыщенных углеводородов. Автореф. дис. на соискание уч. степени кандидата хим. наук / Д.А. Матвеев // Владивосток, 2006. 23 с.

119. Reppe W., Neue Entwicklungen auf dem Gebiet der Chemie des Acetylenes und Kohlenmonoxyds. Springer, Berlin, 1949.

120. Шмидт Ф.К. Полимеризация и циклотримеризация ацетилена в присутствии комплексных металлоорганических катализаторов / Шмидт Ф.К., Липович В. Г., Калечиц И. В. // Кинетика и катализ, 1970. - Т. 11, № 1, 251 -253.

121. Kriierke U. Uber Organometall-Komplexe, VIII. Reaktionen von Kobaltcarbonyl-Verbindungen mit Alkinen / U. Kriierke, W. Htibel // Chem., Ber. -1961.-V 94, p. 2829-2856.

122. Hubel W. Uber Organometall-Komplexe, XIII. Reaktionen von konjugierten Diinen mit Metallcarbonylen / W. Hubel, R. Merenzi // Chem. Ber. 1963. - V 96, p 930-943.

123. Hubel W. Die cyclisierende Trimerisierung von Alkinen mit Hilfe von Metallcarbonyl-Verbindungen / W.Hubel, C. Hoogzand // Chem. Ber. 1960. - V 93, p 103-115.

124. Tsutsui M. jt-Complexes of the Transition Metals. XIII. Acetylenic Condensations on Nickel(II) and Chromium(II) / M. Tsutsui, H. Zeiss // J. Am. Chem. Soc. 1960. - V 82, p. 6255- 6258.

125. Темкин O.H. Каталилические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов / О.Н. Темкин, P.M. Флид // «Наука» М., с. 1968.

126. Russo M.V. Synthesis and X.p.s. characterization of organometallic Pd containing polymers from monosubstituted acetylenes / M.V. Russo, A. Furlani, P. Altamura, I. Fratoddi, G. Polzonetti // Polymer 1997. - V 38, N 14, p. 3677 - 3690.

127. Russo M.V. Synthesis and characterization of poly(ethynyltrimethylsilane) containing Pd(II) coordination sites / Russo M.V., Furlani A., Cuccu M., Polzonetti G. // Polymer 1996. -V 37, N 9, p. 1715-1722.

128. Bolasco A. Polymerization of p-diethynylbiphenyl via oxidative or catalytic reactions / A. Bolasco, F. Chimenti, A. Frezza, A. Furlani, G. Infante, E. Muraglia, G. Ortaggi, G. Polzonetti, M.V. Russo, G. Sleiter // Polymer 1992. - V 33, p. 3049.

129. Russo M.V. Organic conducting polymers: synthesis, characterization and conductivity of polyethynylfluorenol / M.V. Russo, G. Iucci, G. Polzonetti, A. Furlani // Polymer 1992. - V 33, p.4401-4409.

130. Furlani A. Reactivity of isopropenylacetylene, H-C=C~C(CH3)=CH2, in the presence of the complex Ni(NCS) {C=C~C(CH3 )CH2} (PPh3)2. / A. Furlani, M.V. Russo // Appl. Organomet. Chem. 1990. - V 4, Issue 4, p. 319-327.

131. Furlani A. Polymerization of N-benzylpropargylamine in the presence of ionic rhodium(l) complexes / A. Furlani, R. Paolesse, M.V. Russo // Polymer 1987. - V 28 (7), p. 1221-1226.

132. Yang M.J. A novel resistive-type humidity sensor based on poly(p-diethynylbenzene) / M.J. Yang, Y. Li, X.W. Zhan, M.F. Ling I I J. Appl. Polym. Sci. -1999.-V 74, p. 2010-2015.

133. Yang M.J. A novel palladium catalyst for the polymerization of propargyl alcohol / M.J. Yang, M. Zheng, A. Furlani, M.V. Russo // J. Polym. Scil Part A: Polym. Chem. 1994. -V 32, p 2709-2713.

134. Zhan X.W. Polymerization of /?-diethynylbenzene and its derivatives with , nickelocene acetylide catalysts containing different phosphine and alkynyl ligands /

135. X.W. Zhan, MJ. Yang // Macromol. Rapid Commun. 2000. - V 21, p. 1263 - 1266.

136. Zhan X.W. Transition metal acetylide catalysts for polymerization "of polar alkynes / X.W. Zhan, M.J. Yang, H.M. Sun // Catal. Lett. 2000. - V 70, p. 79.

137. Zhan X. Transition metal acetylide catalysts for polymerization of alkynes. Polymerization mechanism / X. Zhan, M. Yang // J. Mol. Catal. A: Chemical 2001.- V 169, p. 57-62.

138. Гордон А. Спутник химика / А. Гордон, P. Форд // M.: Мир. 1976.- с. 438-448.

139. Gillespie R. J./ R. J. Gillespie, J. S. Hartman // Canad. J. Chem. 1967. -V.45.- P. 859.

140. Корнеев H.H. Алюминийорганические соединения. / H.H. Корнеев и др. под ред. д-ра хим. наук Жигача А.Ф. // М.: Изд. иностр. лит. 1962.- с. 320.

141. Frey М., doctoral thesis, Darmstadt University of Technology, 2005.

142. Плец В. M. Органические соединения фосфора / В. М. Плец // М.: Оборонгиз. 1940. - с. 126-134

143. Van Holne J. Mass spectrometric Studeis of Metal Acetylacetonates / J. Van Holne, K.J. Charles // J. Phys. Chem.- 1958.- V.62, N 9. P.1098-1102.

144. De Souza R. F. Synthesis and chracterization of dicationic nickel complexes / R. F. De Souza, A. L. Monteriro, M. Seferin, et. al. // J. Coord. Chem. 1996. - V 40, N4.p.311 -318.

145. Брауэр Г. Руководство по неорганическому синтезу М.: Мир. 1986. с. 1962-1963.

146. Klein H.-F. Trimethylphosphinkomplexe von Methylnickel-Verbindungen / H.-F. Klein, H. H. Karsch // Chem. Ber. -1972, V 105, p. 2628 - 2636.

147. Creaves E.O. Metal-acetylene complexes. II. Acetylene complexes of nickel, palladium and platinum / E.O. Creaves, C.J.L. Lock, P. M. Mailtlis // Can. J. Chem.-1968.- V. 46, N 24. P. 3879-3891.

148. Klein H.-F. Stabile Methylnickelverbindungen, VI: Darstellung durch kationische Methylierung / H.-F. Klein, H. H. Karsch // Chem. Ber. -1976. V 109, p. 2515-2523.

149. Hartung H. Kristall- und Molekblstruktur von Bis 1,2-bis(diphenyl-phosphino)-ethan.nickel(0) / H. Hartung, U. Baumeister, B.Walter, M. Maschmeier // Z. Annorg. All. Chem. 1989. -Bd. 578. N 1, p. 177.

150. Vinal R.S. Reduction of Ni(II) halides by trialkyl phosphates. / R.S.Vinal, L.T. Reynolds // Inorg. Chem. 1964. - V 3, N 7, p. 1062-1063.

151. Bogdanovic В. Olefin-Komplexes des Nickels(O). / B. Bogdanovic, M. Kroner, G. Wilke I I Justus Liebigs Ann. Chem. 1966. - V 699, p. 1-23.

152. Kovacs J. Chemistry of transition-metal nitrogen complexes. IV. Kinetics and mechanism of olefin isomerization with Co(N2)(PPh3)3 as catalyst / J. Kovacs, G. Speier and L. Marko // Inorg. Chim. Act. Rev. 1970. - V 4. N 3, P. 412 - 414.

153. Рабек Я. Эспериментальные методы в химии полимеров / Я. Рабек // М.: Мир, 1983. Ч. I.e. 104.

154. Ракитии Ю. В. Интерпретация спектров ЭПР координационных соединений / Ю. В. Ракитин, Г. М. Ларин, В. В. Минин // М.:Наука 1993. - 400с

155. Drewitt М. J. / М. J. Drewitt, М. Niedermann, R. Kumar, М. С. Baird // Inorgan. Chim. Acta. 2002. - V. 335. - . P. 43.

156. Bergquist С. / C. Bergquist, В. M. Bridgewater, C. J. Harlan, J. R. Norton, R. A. Friesner, G. Parkin // J. Amer. Chem. Soc. 2000. - V. 122. -. P. 10581.

157. Tolman C.A. Chemistry of tetrakis(triethylphosphite)nickel hydride, HNiP(OEt)3.4+. I. Nickel hydride formation and decay / C.A. Tolman // J. Am. Chem. Soc. 1970. -N 92 (14). - P. 4217-4222.

158. Tolman C.A. Chemistry of tetrakis(triethylphosphite)nickel hydride, HNiP(OEt)3.4+. II. Reaction with 1,3-butadiene. Catalytic formation of hexadienes / C.A. Tolman // J. Am. Chem. Soc. 1970. -N92 (23). - P. 6777-6784.

159. Сараев В.В. Влияние эффектов вибронного взаимодействия на анизотропию параметров ЭПР трикоординационных комплексов одновалентного никеля. / В.В. Сараев, А.Ю. Юнда, Крайкивский П. Б., К Ламмертсма // Ж. структурн. химии, 2006, Т. 47, No. 5, с. 815-821.

160. Saraev V.V. Catalysis of olefin oligomerization by Ni(I) complexes. / V.V. Saraev, P.B. Kraikivskii, V.V. Annenkov, S.N. Zelinskiy, D.A. Matveev, A.I. Vilms, E.N. Danilovtseva, K. Lammertsma // ARKIVOC. 2005. - N XV. - P. 44-52.

161. Сараев В.В. Контрдиспропорционирование между катионными комплексами Ni (П) и фосфиновыми комплексами Ni (0). / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, Д.А. Матвеев, А.С. Кузаков, А.И. В ильм с, А.А. Федонина // Корд, химия. 2008. - Т. 34, № 6. - С. 446-451.

162. Meyer В. Low Temperature Spectroscopy / В. Meyer // American Elsevier Publishing Co., New York, 1971.

163. Ammeter J.H. Electronic Structure and Dynamic Jahn-Teller Effect of Cobaltocene from EPR and Optical Studies / J.H. Ammeter, J.D. Swalen // J. Chem. Phys.- 1972. V. 57. N 2, p. 678-698.

164. Barefield E.K. Cyclopentadienylbis(ligand)nickel(I): Synthesis and Characterization, Including the X-ray Structure of i.5-Cyclopentadienyl-1,1'-bipyridylnickel(I). Observations on the Mechanism of Substitution of Nickelocene /

165. E.K. Barefield, D.A. Krost, D.S. Edwards, D.G. Van Derveer, R.L. Trytko and S.P. O'Rear// J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 10. p. 6219-6222.

166. Сараев B.B. ЭПР трехкоординационных комплексов одновалентного никеля / B.B. Сараев, Ри Бонхи, Ф.К. Шмидт, Г.М. Ларин // Коорд. химия. 1982. т.8. N11. с.1485-1492.

167. Жидомиров Г.М. Интерпретация сложных спектров ЭПР / Г.М. Жидомиров, Я.С. Лебедев, С.Н. Добряков и др. // М: Наука, 1975. 216 с.

168. Абрагам А. Электронный парамагнитный резонанс переходных ионов / А. Абрагам, Б. Блини // М: Мир, 1972. Том 1. 652 с.

169. Rinze P.V. Cyclopentadienylbis(Triarylphosphin)Kobalt(I) P.V. Rinze, J. Lorberth, H. Noth, B. Stutte // J. Organomet. Chem. -1969. -V, 19. Issue 2, P. 399403.

170. Yamazaki H. Preparations and reactions of alkylcobalt complexes and diphenylacetylenecobalt complexes having a 7r-cyclopentadienyl group as a ligand / H. Yamazaki, N. Hagihara // J. Organomet. Chem. -1970, V, 21. Issue 2. P. 431-443,

171. Sakurai H. The reaction of rc-cyclopentadienyldicarbonylcobalt with silyl-substituted acetylenes / H. Sakurai, J. Hayashi // J. Organomet. Chem. 1972. - V, 39. Issue 2. P. 365-370.

172. Lee W.-S. Reaction patterns of cyclopentadienylcobalt(I) carbonyl and acetylene derivatives / W.-S. Lee, H.H. Brintzinger // J. Organomet. Chem. 1977. -V, 127. Issue 1. P. 93-103.

173. Yamazaki H. Cobalt metallocycles : I. One-step and stepwise synthesis of cobaltacyclopentadiene complexes from acetylenes / H. Yamazaki, Y. Wakatsuki // J. Organomet. Chem. 1977. -V, 139. Issue 2. P. 157-167.

174. Yamazaki H. Cobalt metallocycles : III. Thermolysis of cobaltacyclopentadiene complexes / H. Yamazaki, Y. Wakatsuki // J. Organomet. Chem. 1978. - V, 149. Issue 3. P. 377-384.

175. Wakatsuki Y. Cobalt metallocycles : IV. Ring opening of cobaltacyclopentadienes by addition of Si—H, S—H, N—H and С—H to the diene moiety / Y. Wakatsuki, H. Yamazaki // J. Organomet. Chem. 1978. - V, 149, Issue 3. P. 385-393.

176. Yamazaki H. Cobalt metallocycles : XIII. Preparation and x-ray crystallography of cobaltacyclopentadiene and dinuclear cobalt complexes / H. Yamazaki, Y. Wakatsuki // J. Organomet. Chem. 1984. - V, 272. Issue 2. P. 251263.

177. Rozhanskii I.L. Synthesis and properties of regioregular polyethers and polyesters with (r|4- cyclobutadiene)cobalt moieties in the main chain / I.L. Rozhanskii, I. Tomita, T. Endo // Polymer 1999. - V, 40. P. 1581-1591.

178. Montilla F. CpCo(CO)2-catalysed cyclotrimerisation of alkynes in supercritical carbon dioxide / F. Montilla, T. Aviles, T. Casimiro et al. // J. Organomet. Chem. -2001.-V, 632. P. 113-118.

179. Butovskii M.V. Protonation of CpCo(C4Me4): Ring-Opening with Formation of New a,il4-Butadienyl and n5-Pentadienyl Cobalt Complexes / M.V. Butovskii, U. Englert, G.E. Herberich et al. // Organometallics 2003. - V, 22. P. 1989-1991.

180. Veiros L.F. By What Mechanisms Are Metal Cyclobutadiene Complexes Formed from Alkynes / L.F. Veiros, G. Dazinger, K. Kirchner et al. // Chem. Eur. J. -2004.-V, 10. P. 5860-5870

181. Marigo M. Polymerization of phenylacetylene catalyzed by organoiridium compounds / M. Marigo, N. Marsich, E. Farnetti // J. Molecular Catalysis A. 2002. -V, 187. P.169-177

182. Блюменфельд JI.A. Состояния с переносом заряда в органических системах / JI.A. Блюменфельд, В.А. Бендерский // Ж. структурн. химии 1963. Т. 4.С. 405

183. Tsuchihara К. Novel nickel catalyst for the polymerization of phenylacetylenes / K. Tsuchihara // Polymer 2000. - V 41, p. 2691-2694.

184. Whitesides G.M. Cyclotrimerization of 2-butyne-l,l,l-d3 by transition metal catalysts / G.M. Whitesides, WJ. Ehmann // J. Amer. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91. N 14. P. 3800-3807.

185. Eisch JJ. Carbocyclic ring expansions with alkyne and carbene sources mediated by nickel(O) complexes: Structure of the critical organonickel intermediates / J.J. Eisch, A.A. Aradi, M.A. Lucarelli, Y. Qian // Tetrahedron. 1998. - V, 54. P. 1169-1184.

186. Campora J. The chemistry of group 10 metalacycles / J. Campora, P. Palma, E. Carmona// Coord. Chem. Rev. 1999. -V, 193-195. P. 207-281.

187. Muller C. Catalytic C-C Bond Activation in Biphenylene and Cyclotrimerization of Alkynes: Increased Reactivity of P,N- versus P,P-Siibstituted Nickel Complexes / C. Muller, RJ. Lachicotte, W.D. Jones // Organometallics. -2002.-V, 21. N9. P. 1975-1981.

188. Klein H.-F. Stabile Methylnickelverbindungen, II. Methyl(trimethylphosphin) nickel-hydroxid und verwandte Verbindungen / H.-F. Klein, H. H. Karsch // Chem. Ber. 1973, 106,1433-1452.