Комплексы многовалентных металлов с гидроксилсодержащими органическими соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Голоунин, Александр Васильевич

• Голоунин, Александр Васильевич
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Голоунин, Александр Васильевич

ВВЕДЕНИЕ стр

ГЛАВА 1. КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ ФЕНОЛОВ И КИСЛОТ.

ЛЬЮИСА В НЕВОДНЫХ РАСТВОРАХ 1.1 Комплексы фенолов с галогенидами металлов в неводных растворах.

1.1.1 Постановка задачи и методы исследования.

1.1.2 Исходные вещества, синтез метилированных фенолов.

1.1.3 Приготовление комплексов.

1.1.4 Калориметрическое титрование.

Е2 УФ и ИК спектроскопия комплексов фенолов с кислотами Льюиса.

1.3 Изучение строения комплексов С-метилированных фенолов методом ЯМР !Н.

1.4 Спектры ЯМР С комплексов фенолов с бромистым алюминием.

1.5 Термодинамика реакций комплексообразования фенолов с А1Вг3.

1.6 К вопросу о механизме комплексообразования С-метилированных фенолов.

1.7 Взаимодействие многоатомных фенолов с кислотами Льюиса в неводных растворах.

1.8 Комплексы нитрофенолов с кислотами Льюиса.

Выводы.

ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ФЕНОЛОВ.

2.1 Сведения о реакциях фенолов в присутствии галогенидов алюминия.

2.2 Постановка задачи и методы эксперимента.

2.2.1 Приготовление оксибензолониевых ионов.

2.2.2 Бромирование ароматических соединний.

2.2.3 Синтез эфиров пентабромфенола.

2.2.4 Реакции фенолов с бензолом.

2.2.5 Конденсация многоатомных фенолов с бензолом.

2.3 Взаимодействие комплексов фенолов с бромистым водородом.

2.4 Исчерпывающее бромирование фенолов и других ароматических соединений.

2.5 Электрофильное аралкилирование ароматических соединений комплексами фенолов.

2.6 Реакции многоатомных фенолов.

Выводы.

ГЛАВА 3. ОПТИМАЛЬНАЯ И РАЦИОНАЛЬНАЯ СТРУКТУРА ЭКСТР АГЕНТОВ, ДЛЯ ИЗВЛЕЧЕНИЯ МЕТАЛЛОВ ИЗ КОНЦЕНТРИРОВАННЫХ ЩЕЛОЧНЫХ РАСТВОРОВ.

3.1 Экстр агенты для извлечения металлов из щелочных растворов.

3.2 Постановка задачи и экспериментальная часть.

3.2.1 Синтез экстрагентов.

3.2.2 Экстракция металлов.

3.3 Экстрагенты на основе орто-производных фенола для извлечения цинка.

3.4Экстракция галлия и алюминия производными пирокатехина и 2.3-дигидроксинафталина.

Выводы.

ГЛАВА 4. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МЕЛАНИНА.

4.1 Выделение и химическая обработка меланина.

4.2 Установление "истинности" меланина.

4.3 ЯМР исследование меланина.

4.4 ЭПР характеристики меланина.

Выводы.

ГЛАВА 5. МОДИФИКАЦИЯ СТРУКТУРЫ ЭКСТРАГЕНТОВ КАК СПОСОБ ПОВЫШЕНИЯ СЕЛЕКТИВНОСТИ И ЭФФЕКТИВНОСТИ

ИЗВЛЕЧЕНИЯ ДВУХВАЛЕНТНЫХ МЕТАЛЛОВ.

5.1 Извлечение металлов смешанно-лигандными экстрагентами.

5.2 Экспериментальная часть.

5.2.1 Синтез экстрагентов.

5.2.2 Экстракция металлов.

5.3 Экстракция двухвалентных металлов смесью карбоновых кислот с азотсодержащими основаниями.

5.4 Извлечение меди(И) экстрагентами со смешанными функциональными группами.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы многовалентных металлов с гидроксилсодержащими органическими соединениями»

Ароматические гидроксисоединения - фенолы представляют хорошо известный класс органических соединений, имеющих большое практическое значение. Несмотря на это, механизмы многих реакций фенолов с участием кислотно-координационного катализа остаются невыясненными. В частности, неизвестна роль комплексных соединений фенолов с кислотами Льюиса в этих реакциях, поэтому изучение строения и свойств координационных соединений фенолов представляется актуальным. Оно имеет не только теоретический характер, но и вносит вклад в создание новых эффектных и рациональных способов получения производных фенола с применением галогенидов металлов.

Среди задач по исследованию реакционной способности фенольных соединений имеются многочисленные проблемы, сопряжённые между органической, неорганической и физической химией, в частности, химии экстракции. Перспективность синтеза новых эффективных и селективных экстрагентов на основе легкодоступных производных фенола вызывает неослабевающую заинтересованность. Особенно это касается малоизученного направления в экстракционной химии, каким является извлечение металлов из водных щелочных растворов. Накопление нового и систематизация уже известного фактического материала по моделированию структуры экстрагентов для извлечения металлов (галлия, цинка и др.) из концентрированных растворов щелочей представляется весьма ценной.

Среди производных многоатомных фенолов особое место занимает прок дукт окислительнои поликонденсации орто-дигидросиароматических соединений - меланин, обладающий высокой сорбционной способностью по отношению к ионам многовалентных металлов. Однако строение меланина в силу ряда обстоятельств не установлено. В связи с этим необходимость уточнения структуры меланина обоснована и оправдана.

Повышение эффективности и селективности широко использующихся в промышленной практике экстракционных систем не утратило актуальности. о

Один из путей усиления экстракционной способности кислотных экстрагентов состоит в дополнительном введении в экстракционную систему донорных органических добавок. Определение структуры органических оснований, вызывающих синергетический эффект, представляет несомненную ценность.

Цель работы

Установление и объяснение основных закономерностей реакции взаимодействия гидроксиароматических соединений с кислотами Льюиса в неводных растворах. Изучение реакционной способности комплексов, образующихся в результате такого взаимодействия. Выявление влияния строения гидроксиароматических соединений на их экстракционную и сорбционную способность при извлечении металлов из водных щелочных растворов, а также определение роли структурных факторов в смешанно-лигандных экстрагентах при извлечении металлов из кислых растворов.

На защиту выносятся: теоретические обобщения основных закономерностей поведения фенолов в присутствии кислот Льюиса; данные о строении комплексов метилированных фенолов с галогенидами алюминия; модель строения и механизм образования комплексов кетоформы; данные о реакционной способности комплексов фенолов; основные закономерности протонирования комплексов фенолов; механизм реакции конденсации фенолов с ароматическими соединениями; строение продуктов конденсации фенолов с бензолом; модель меланина и его физико-химические свойства; данные по экстракции металлов из щелочных растворов; данные по экстракции ионов металлов смешанно-лигандными экстрагентами.

Изложенные в диссертации результаты получены в ходе выполнения работ по программам фундаментальных исследований СО РАН "Изучение механизмов органически реакций" ( раздел - Исследование механизмов электрофильных реакций в ароматическом ряду), а также "Разработка научных основ экстракционных и сорбционных процессов" ( раздел - Синтез новых экстраген-тов).

Автор приносит искреннюю благодарность академику В.А.Коптюгу, под руководством которого начата работа по исследованию строения и реакционной способности координационных соединений фенолов, а также члену-корреспонденту А.И. Холькину и д.т.н Г.Л.Пашкову за постоянное внимание к усилиям автора по исследованию экстракционной способности органических соединений.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Голоунин, Александр Васильевич

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Рассмотрена концепция комплексообразования фенолов и кислот Льюиса в неводных растворах. На примере гомологов фенола развит общий подход к определению взаимосвязи между строением фенолов и направлением взаимодействия их с сильными кислотами Льюиса. Выполнен цикл систематических исследований реакции комплексообразования фенолов с галоге-нидами алюминия в неводных растворах. Физико-химическими методами установлена стехиометрия и строение образующихся комплексов.

Методами ЯМР 13С спектроскопии установлено строение комплексов. В аддуктах состава 1:1 фенольные лиганды находятся как в ароматической, так и циклогексадиеноновой форме, тогда как в комплексах 1:2 они находятся исключительно в кетоформе.

По распределению %-электронной плотности комплексы таутомерной кетоформы соответствуют бензолониевым ионам с заместителем ОА12Х6. В комплексах оксиформы группа -0Н-А1Х3 приобретает свойства электроноакцепторного заместителя.

Предложен механизм образования комплексов кетоформы, как результат изомеризации комплексов оксиформы.

Определено и объяснено влияние положения и числа алкильных групп в кольце фенолов на способность к образованию комплексов разного-состава.

Впервые дана термодинамически обоснованная оценка констант равновесия фенол-диеноновой таутомерии.

2. Выполнены калориметрические измерения реакций комплексообразования серии замещённых фенолов с бромистым алюминием. Расчитаны значения констант равновесия и энтальпии образования комплексов, обнаружена линейная корреляция их с ст-константами Гаммета, характеризующими электронные эффекты заместителей в бензольном кольце.

3. Изучена реакционная способность комплексов и установлена склонность в присутствии галогеноводородов превращаться в оксибензолониевые ионы, строение которых зависит от числа и положения заместителей в кольце.

Впервые показана возможность вовлечения комплексов фенолов и ок-сибензолониевых ионов, полученных из них в реакции аралкилирования ароматических углеводородов. Предложен механизм, объясняющий образование продуктов конденсации.

На примере исчерпывающего бромирования фенолов с участием гало-генидов алюминия показана роль комплексных соединений в реакциях элек-рофильного замещения.

4. Предложена и на примере извлечения цинка, галлия, алюминия апр°би-рована концепция подбора экстрагентов для экстракции металлов из водных щелочных растворов. На основе орто-замещённых фенолов синтезирован ряд эффективных экстрагентов, способных извлекать металлы из концентрированных щелочных растворов.

5. Уточнена структура эффективного сорбента ионов металлов - полимерного производного орто-дигидроксиароматических соединений ( меланина). Методами ИК и ЯМР спектроскопии установлено наличие в структуре меланина алифатических цепей. Определено влияние химической обработки на физико-химические характеристики природного меланина. Предложена модель структуры меланина.

6. Показано, что эффективность кислотных экстрагентов может быть значительно повышена добавлением в экстракционную систему основной составляющей. Изучена взаимосвязь между строением азотсодержащих до-норных добавок и экстракционной способностью смешанно-лигандных экстрагентов. Целенаправленный синтез соединений, содержащих одновременно кислотную и основную функции, позволяет получить новые эффективные экстрагенты ионов металлов

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Голоунин, Александр Васильевич, 1998 год

1. А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов. Начала органической химии. Химия. М. 1970 т.2. с.32.

2. H.C.Brown, J.D.Brady. A Measure of the basic properties of aromatic nuclear n- and cr-complexes and their role in aromatic substitution.

3. J.Am.Chem.Soc. 1952 v.74. № 14. p.3570-3582.

4. H.Yamayachi, A.Numata, E.Uemura, A.Kaneto, A.Yokouma .

5. The Effect of the alkaline earth salts on the NMR spectre of phenols. //Chem. Pharm.Bull. 1975 v.23. №.5. p.l 169-1170.

6. A.Numata, M. Nabel, E.Uemura. Magneseium-induced shifts in the proton magnetic resonance spectra of phenols. // Chem. Pharm. Bull. 1984 v.32.№.3. p. 1174-1177.

7. P.Archibald. Separation of dihudronaphtalene isomers.Pat. USA №2 983 769. C.A.55: 21078 h.

8. G.Leston. Complex formed to separate 3.5-xylenol or 3.4-xylenol from other polymethyleted phenolic compounds. Pat. USA. № 4 499 312. C.A.102: 166461 e.

9. А.В.Топчиев, С.В.Завгородний, Я.М.Паушкин. Фтористый бор и его соединения в органической химии. Изд. АН СССР. М. 1956 с.7-10.

10. D.J.Sowa, H.D.Minton, J.A.Nieuwland. Electrochemistry of complexes the phenols with BF3// j.Am.Chem. Soc. 1933 v.33.№ 11. p.3302-3212.

11. Г.Беккер. Введение в электронную теорию органических реакций. М.Мир. 1977 с 499.

12. Л.Н.Мазалов, В.Д.Юматов. Электронное строение экстрагентов. Наука. Новосибирск. 1984 с. 199.

13. Я.М.Паушкин, М.В.Курсанов. Электропроводность кислотных катализаторов и изменение её в реакциях алкилирования и полимеризации.//Изв. АН СССР сер. хим. 1954 с. 133-141.

14. Я.М.Паушкин. О физико-химической природе и каталитической активности соединений фтористого бора.// ЖПХ 1948 т.31. вып. 12. с. 1199-1209.

15. С.Г.Катальников, В.С.Нежецкий, А.М.Волощук, Е.Л.Гамбург, Разделение изотопов бора. Комплексы BF3 с орто- и пара-этил фенолами.//ЖФХ 1970 т. 44. вып. 11. с.2944-2945.

16. R.M.Healy, A.A.Palko. Separation of boron isotopes. Boron thrihalideaddition compounds.//J.Chem.Phys. 1958 v.28. № 2. p.211-213,214-217. 1961 v.35. №l.p. 103-105.

17. J.T.F.Fenwick, J.W.Wilson. Thermochemicol investigation into the Levis asidity of the boron atom in some triaryloxyborones. // Inorg. Chem 1975 v.14. №7. p.1602-1604.

18. R.W.Alder, F.J.Taylor. Site of protonation and BF3-complex formation of phenols in sulpholan.// J. Chem. Soc. B. 1970 № 6. p.845-848.

19. H.Funk, E.Rogler. The reation of some metal chlorides with phenol and 2-naphtol. HZ. anorg.allg.Chem. 1944 Bd.252. № 2. s.323-328.

20. И.П.Цукерваник, З.Н.Назарова. Алкилирование фенолов спирта -ми в присутствии хлористого алюминия.// ЖОХ 1937 т.7. вып.3-4. с.623-631.

21. S. Prasad, K.N.Upadhyaya. Fomiation of compounds of anhydrous aluminium chloride wiht phenols. // J.Indian Chem.Soc. 1959 v.36. №11. p.772-776.

22. В.Я.Рабинович.О некоторых сложных соединениях иодистого алюминияю//ЖОХ 1946 т.16. вып.10. с.1541-1542.

23. М.Н.Усанович,Е.Пичугина. Система хлорное олово фенол. //ЖОХ 1956 т.26. вып. 8. с.2125-2130.

24. М.Н.Усанович, Е.Пичугина. О комплексообразовании хлорного олова с некоторыми производными фенола.// ЖОХ 1956 т.26. вып. 9. с.2410-2415.

25. R. F.Bauer, R.T.LaFlair, K.E.Russell. Complexes of stannic chlorideand alkyl phenols and the influence of these complexes and free phenol on the cationic polimerization of isobutene. // Can. J.Chem. 1970 v.48. № 8. p. 1251-1262.

26. Б.Н.Меншуткин. SbCl3 и SbBr3 при взаимодействии с фенолом и его эфирами.//ЖРФХО 1912 т.44. с. 1112-1114.

27. S.Prasad, K.CH.Pathak. Studes on the formation of complex compounds of antimony trichloride with substituted phenols. // J. Pract. Inst. Chem. (India) 1965 v.37.№ 1. p.24-27

28. Ш.Ш.Раскин. Раман- спектры комплексов сурьмы. // ДАН СССР 1955 № 100. с. 685-686.

29. В.С.Гречихин, И.А.Кюнцель, Г.Б.Зойфер. Применение квадруполь-ного резонанса для комплексов SbCl3 и SbBr3. // Завод, лаб. 1963 т.29. вып.1 l.c.1310-1315.

30. М.Б.Баткибекова, Л.И.Нефедова. Термохимия кристаллических аддуктов пентахлорида сурьмы с ароматическими кислородсодержащими лигандами.//ЖОХ 1990 т.60. вып. 10.с.2294-2298.

31. М.Б.Баткибекова, Б.Б.Стамбекова, Т.Щ. Джунгумалиева.Термохимия кристаллических аддуктов пентахлорида сурьмы с производными ацетофенона. // Изв.АН Кир.ССР. хим-техн. и биол. н. 1989 № 3. с.5-10.

32. S. Prasad, K.N.Upadhyaya. Chemistry of vanadium. VI1. Viscjmetric stadies on the formation of compounds of VC13 with some transition metal chlorids in absolute alcohol. //Proc. Natl. Acad. Sci.India. 1961 v.30A. p.20-23.

33. H.Funk, H.Kohler. Compounds of gold (111) chloride (and bromide) with oxygen containing organic compounds. // Z .anorg.allg.Chem. 1958 Bd.294. s.233-241.

34. S. Prasad, L.P.Pandey. Compounds of uranyl chloride with organic ligands.//Labdev Part A 1969 v.7. №2. p.82-84.

35. S, Prasad, K.Sh.Devi. Anhydrous titanium (111) chloride complexes with aminophenols, aminobenzoic acids, nitroanilines, and heterocy -clic bases. // Indian J.Chem. 1966 v.4. № 12. p.543-548.

36. S. Prasad, K.Sh.Devi. Compounds of zirconium tetrabromide with nitroanilines, aminophenols, aminobenzoic asids, amides, anilides etc. //Proc. Nat. Acad. Sci. 1964 vA34. № 3.p.282-284.

37. П.В.Гогоушвили, Е.А.Квезерели.Комплексы германия с 1.2-диги-дроксифенилгидразином и о-, м-аминофенолами. // В сб. Комплексные соединения некоторых редких и переходных элементов. Тбилиси. Мецнииереба. 1966. с.25-31.

38. Ц.Б.Конунова, Т.Н.Попова, З.П.Бурнашова, В.Д.Брега.Аддукты тетрахлорида германия с аминофенолами.//Коор. хим. 1977 т.З. № 3. с.370-373.

39. Ц.Б.Конунова, Т.Н.Попова, З.П.Бурнашова, В.Д.Брега. Изучение комплексов тетрахлорида циркония с изомерными аминофенолами. //Коор. хим. 1978 т.4 . № 3. с.457-460.

40. О.А.Осипов, Ю.Б.Клетеник. Исследование взаимодействия хлорида циркония с органическими аддуктами, содержащими различные функциональные группы.//ЖОХ 1961 т.31.вып.8. с. 2451-2456.

41. D.P.N.Satchell. The effectiveness of Bronsted-Levis acid combinations under Fridel-Crafts conditions investigated by hydrogen isotope exchange.//J. Chem.Soc. 1960 p.4388-4395.

42. В.П.Соколов, В.А.Коган, О.А.Осипов, М.И.Румянцева. Комплексные соединения титана и олова с алкиламинами салицилового альдегида.// ЖОХ 1968 т.38.вып.11.с.2489-2491.

43. F.Umland, E.Hohaus, K.Broude. Borchelate und Bormetallchelate. Uber die Bildung von Fluorborchelaten.// Chem. Ber. 1973 Bd. 106. № 8. s.2427-2437.

44. S.Prasad, N.Prasad-Singh. Compounds of boron trichloride with aminophenols, aminobenzoic acids, nitroanilines p-aminoacetanilide andof heterocyclic bases.//Z.anorg. allg. Chem. 1967 Bd.350. №5-6.s.332- 336.

45. S.Prasad, N.Singh. Compounds of borontrichloride with aminophenol, aminobenzoic acids, nitroanilines, p-amino-acetanilides and some of heterocyclic bases // Z.anorg.allg. Chem. 1967 Bd.350. № 5-6. s. 332-336

46. S.H.Dandegaonker, V.V.Kanabur. Boron trifluoride-amin complexes. // Proc Indian Nat. Sci. Acad. 1975 v. A41. №4. p. 380-385.

47. S.H.Dandegaonker, A.S.Mane. Arilamine-borontrifluoride complexes. //J.Shivayi. Univ. 1973 v.6. № 12. p. 7-10. C. A. 82: 170247a.

48. В.Г.Кошечко, В.А.Хижний, В.Д.Походенко. О катион-радикале пирокатехина. //ЖОрХ 1975 т. 11. вып. 4. с. 903.

49. С.Я.Шнайдерман,Н.В.Чёрная.Пирокатехиновые и пирогаллатные комплексы титана в метанольном и водно-метанольном растворах. //ЖНХ 1965 т. 10. вып. 1. с.224-230.

50. С.Я.Шнайдерман, Н.В.Чёрная. Влияние спиртовых и водно-спир -товых растворителей на устойчивость фенольных комплексов титана. //ЖНХ 1966 т. 11. вып.1. с. 134-137.

51. A.A.Carey, E.P.Schram. The preparation and reactivity of methyl-aluminium(ll l) noluen-3.4-dithiolate. //Inorg. Chem. Acta 1982 v.59.p. 79-81, 175-178.

52. M.Kinoshita, H. Akamatsu. The electronic spin resonance absorption of the complexes of aromatic sulfur compounds with Lewis acids. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1962 v.35.№ 6. p. 1040-1041.

53. H.Funk, H.Kohler. Compounds of gold(l 11) chloride (and bromide) with oxygen-contaning organic compounds.// Z.anorg. allg. Chem. 1958 v. 294. s. 233-241.

54. S. Prasad, K.Ch.Pathak. Studies on the formation of complex compounds of antiminy trichloride with substituted phenols.// J.Pract. Inst. Chem. 1965 v. 37. № 1. p.24-27.

55. Л.П.Камший, В.И.Маматюк, В.А.Коптюг. Взаимодействие фенолов с кислотами Льюиса. X. Комплексы диоксинафтолов с бромистым алюминием. // ЖОрХ 1974. вып. 10. с.2194-2199.

56. Л.П.Камший, В.И.Маматюк, В.А.Когггюг. Комплексы некоторых галойдзамещённых ароматических оксисоединений с бромистым алюминием. // ЖОрХ 1975 т. 11 .вып.2. с.344-347.

57. В.А.Коптюг, Т.П.Андреева, В.И.Маматюк. Фиксация таутомерных форм фенолов путём образования комплексов с галогенидами алюминия.//Изв.АН СССР сер.хим. 1968 с.2844-2845.

58. M.S.Pearson, B.J.Jensky, F.X.Greer, J P.Hagstom, N.M.Wills. Substitutent effects in the keto-enol tautomerism of fused 1,4-naphta-lenediols. //J.Org.Chem. 1978 v.43. № 24. p.4617-4622.

59. R.Thomson. Naturally occurring qinones. A new synthesis of plumbagm and a bote on the structure of P-hydroplumbagin.//J.Chem.Soc. 1951. p. 12371239.

60. R.Thomson. Naturally occurring qinones. //J.Chem.Soc.1950 p.1737-1742.

61. Л.А.Фёдоров. Спектроскопия ЯМР органических аналитических реагентов и их комплексов с ионами металлов.Наука.М. 1987 с.92-97

62. В. О. Салихов. Определение констант устойчивости комплексов гал лия с таутомерными формами некоторых оксиазосоединений.//ЖНХ 1976 т.21. вып. 1. с. 72-75.

63. Л.И.Гень, М.З.Ямпольский, Э.Р.Оскотская. Исследование таутомер ного равновесия в растворах 3.4-диоксиазобензол-2-карбоновой кислоты и её комплекса с галлием.// ЖОрХ 1975 т.11. вып.8. с.1656-1658.

64. И.Г.Смоглюк, Ш.Т.Талипов, З.А.Пивненко, Р.Х.Джиянбаева, А.А.Ходжиев. Азопроизводные антипирина. Спектрофотометриче-ское изучение и применение в анализе.// ЖАХ 1975 т.ЗО. вып .9.с. 1680-1688.

65. M.Kurahashi, F.Kawase. The crystal structure of bisl-(2-triasolylaso)- 2-naphtolato]-iron(l 11) chloroform(2/3).//Bull. Soc. Chem. Jap. 1976 v.49. № 1 p. 127- 130, №5. p. 1419-1420, № 11. p. 3053-3059.

66. G.O.Dudek, E.P.Dudek. Anuclear magnetic reasonance study of keto-enol equilibria in schiff bases. // J.Am. Chem. Soc. 1963 v. 85. № 5-7. p. 694-697, v.86 № 20. p.4283-4287.

67. В.И.Шейкер, В.И.Минкин, O.A.Осипов.Исследование бензойдно-хинойдной таутомерии в ряду анилов оксинафтальдегидов. // ЖФХ 1970 т.44. вып. 10. с.2438-2449.

68. В.А.Коган, О.А.Осипов, В.И.Минкин, В.П.Соколов. Строение комплексных соединений титана и олова с некоторыми шиффовыми основаниями.//ЖНХ 1965 т.Ю. вып. 1. с. 83-87.

69. В.Л.Сурина, А.Д.Гарновский, Ю.В.Колодяжный, О.А.Орлов. Комплексные соединения пентахлорида ниобия с азолами.// ЖОХ 1971 т. 41. вып. 10. с. 2279-2283.

70. Л.И.Кузнецова, А.Д.Гарновский, О.А.Осипов, Ю.В.Колодяжный, И.Н.Вирановский. Комплексные соединения металлов с некоторыми азотсодержащими лигандами.// ЖОХ 1972 т. 42. вып. 3. с.566-571

71. Л.А.Тавзадзе, А.Д.Гарновский, О.А.Осипов, Л.И.Кузнецова. Комплексы тригалогенидов индия с о-оксианилами и их гетероцикличе скими аналогами.//ЖОХ1974 т.44. вып. 12. с. 2774-2777.

72. В.В.Ершов, Г.А.Никифоров. Таутомерные превращения фенолов. //Успехи химии 1966 т.35. № 11. с. 1953-1985.

73. Н.Г.Ключников. Неорганический синтез. Изд. Просвещение.М. 1983 с. 173-175.

74. Методы эксперимента в органической химии. Под ред.Б.Кейла. Мир. М.1966. с.594-598.

75. Г.A.Fury, D.E.Pearson. The swamping catalist effect. VI11. The rearrangement of methylated and brominated phenols. // J. Org. Chem. 1965 v.30. № 7.p.2301-2304.

76. Атлас спектров ароматических и гетероциклических соединний. Вып.З. Изд.Наука. Новосибирск. 1973. № 11,19,40.

77. Каталог "The Sadtler IR prism Stanard Spectra.Sadtler Reaserch Laboratories." Спектры № 33, 294, 295, 486, 521, 843, 844, 1107, 1183, 1382, 342.

78. А.П.Крысин, В.А.Коптюг. Взаимодействие фенолов со спиртами на окиси алюминия. О механизме образования гексаметилбензола из фенола и метилового спирта. // Изв.АН СССР сер.хим. 1969 №7.с. 1596-1600.

79. А.В.Голоунин. Способ получения 2.3.5.6-тетраметилфенола.Авт.свид №1058965.

80. В.А.Коптюг, А.П.Крысин. Исчерпывающее этилирование комплексом диэтилового эфира и трёхфтористого бора. //ЖОрХ 1970 т.6. вып.З. с. 526-529.

81. Препаративная органическая химия. Изд.Хим.лит. М.1959 с.326-327

82. Справочник физических величин.Под.ред.И.С.Григорьева,Е.З.Мелихова. Энергоатомиздат. М. 1991. с.214.

83. И.П.Ромм, Е.Н.Гурьянова. Нарушение р-тс сопряжения в ароматических эфирах при образовании комплексов с бромистым алюминием.// ДАН СССР т.171. № 4. с.877-879.

84. В.Г.Шубин, В.П.Чжу, И.К.Коробейничева, А.И.Резвухин, В.А.Коптюг. УФ, ИК, ПМР спектры оксигептаметилбензолониевых ионов. // Изв. АН СССР сер. хим. 1970 № 8. с. 1742-1748.

85. A.J.Kresge, J.Chiang, L.E.Hakka. Aromatic protonation. VI1. The structure of the conugate acids of hydroxy and alkoxy benzenes.

86. J.Am.Chem.Soc. 1971 v.93.№ 23. p.6167-6173.

87. S.K.Chadda, R.F. Childs. The use of homogeneous and heterogeneous Lewis acids to catalyse the photoisomerizations of phenols. //Canad. J. Chem. 1985 v. 63. № 12. p. 3449-3455.

88. Н.Ф.Салахутдинов, И.К.Коробейничева, В.А.Коптюг. Изучение образования комплексов гексаметилциклогексадиен-2.5-она, пен-таметилфенола и дуренола с бромистым алюминием методами ИК и УФ спектроскопии. //ЖОрХ 1979 т. 15. вып.9.с.1461-1468.

89. O.Saur, R.Romanet. Etude par spectroscopic ultraviolette de complexes par transfert de charge donnes par le chlorare d aluminium avec des composes carbonyles. // Сотр. Red. Acad. Sci. Ser В 1970 v.271. № 20. p. B1029-B1032 .

90. В.А.Смачек, В.Ф.Травень, Б.И.Степанов. Теплоты образования, ИК спектры и ассоциация комплексов кетонов с А1Вг3. // ЖОХ 1972 т.42. вып.9. с.2099-2102 .

91. В-Р. Susz, R.Weber. Composes d addition de divers aldehydes aliph-atiques at aromatiques. //Helv. Chlm. Acta. 1970 v. № 8. pZ085-2097.

92. F.Filippini, B-P. Susz. Etude de composes d addition d acides de Luwis. Composes d addition d aldehydes aliphaiques et aromatiques et de i deverses cetons. // Helv. Chim. Acta 1971 v.51. № 3. p.835-845.

93. F.Filippini, B-P. Susz. Resonance magnetique nucleare de composes formes par der aldehydes aliphatiques et aromatiques avec dec accepteurs electroniques. // Helv. Chim. Acta 197 v.54.№ 4 p. 1175-1178

94. В.А.Коптюг, А.В.Голоунин. Взаимодействие фенолов с кислотами Льюиса. 111. Комплексы метилированных фенолов с галогенидами алюминия. //ЖОрХ 1972 т.8. вып.З. с.607-611.

95. N.Miller, D.E.Prichard. 13С splittings in proton magnetic resonance spectra. 1. Hydrocarbons. //J. Chem.Phys. 1959.v.31.№ 3. p.768-771.

96. C.Juan, H.S.Gutowsky. Valence-bond studies of the dependence upon substituents of I3C -H and 29Si-H coupling. // J.Chem.Phys. 1962 v.37. p.2198-2208.1 ^

97. J.N.Sholery. Dependence of C-H spin coupling constant an s-character of the bond. // J.Chem.Phys. 1959 v.31.№ 5. p. 1427-1428.

98. В.А.Коптюг, Э.Т.Липмаа, А.И.Резвухин, Т.И.Пехк. Комплексы ароматических углеводородовьс галогенидами металлов и галоге-новодородами. //Изв. АН СССР сер.хим. 1969 № 9. с.285-289.

99. А.И.Резвухин, В.И.Маматюк, В.А.Коптюг. Спектры ЯМР 13С пен-та- и гептаметилбензолониевых ионов.// ЖОрХ 1972.т.8.вып. 11. с.2443-2447.

100. M.D.Healy, J.W.Ziller, A.Z.Barron. 7i-Bondmg in fourcoordinate aluminum aryloxide compounds. //J.Am.Chem.Soc. 1990 v.112.№ 8. p.2949-2954.

101. В.И.Маматюк, А.И.Резвухин,А.В.Голоунин, В.А.Коптюг. Спектры13

102. ЯМР "С комплексов таутомерных кетоформ метилированных фенолов с галогенидами алюминия.//ЖОрХ 1973 т.9.вып. 1 I.e.2359-2363.

103. Б.И.Ионин,Б.А.Ершов. ЯМР спектроскопия в органической химии. Химия. М. 1967 с.99.

104. А.В.Голоунин. Комплексы алкилфенолов с галогенидами алюминия. //ЖПХ 1997 т.70.вып.10 с.1753-1754.

105. В.А.Коптюг. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность. Изд. Наука. Новосибирск. 1983 с. 11,60,145.

106. S.D.Christian, E.H.Lane. Solution and solubilities. Wiley New York 1975 p.327.

107. J.Malacki. Molecular interaction. Ed. H.Ratajczak, W.Orwiel- Thomas Wiley. N.Y. 1982. p. 184-240.

108. В.Гутман. Химия координационных соединений в неводных растворах. Мир. М. 1971 275 с.

109. А.А.Григорьев, Ю.В.Кондратьев, А.В.Суворов. Калориметрическое определение энтальпии испарения молекулярных комплексов (С2Н5)20 А1Вг3 и (C2H5)2S А1Вг3. // ЖОХ^1982 т.52. вып.9. c.194-195L

110. А.А.Григорьев, Ю.В.Кондратьев, А.В.Суворов. Калориметрическое определение энтальпии образования некоторых комплексов галогенидов элементов 111-группы в разных средах. // ЖОХ 1984 т. 54. вып. 1. с.27-31.

111. Е.П.Скоробогатько, Е.Я.Горенбейн. Комплексообразование ио дистого и бромистого алюминия со спиртами в хлорбензоле. //ЖОХ 1969т.39. вып.6. с. 1192-1196.

112. А.А.Григорьев, Ю.В.Кондратьев, А.В.Суворов, В.И.Николаева. Энтальпии сольватации и образования аддуктов МХ3 Ру в бензоле и газовой фазе.//ЖОХ 1989 т.59. вып.8. с.1834-1841.

113. Е.П.Скоробогатько, Е.Я.Горенбейн, А.Т.Безнис. Исследование молекулярного состояния комплексных соединений галогенидов алюминия с эфирами и спиртами в неводных растворах. //Изв.ВУЗов хим. и хим. техн. 1969 т. 14. вып. 6. с. 941-944.

114. Н.И.Кобозев. Избранные труды. Изд. МГУ.1978. т.2. с. 261-281.

115. D.M.Brouwer, E.L.Mackor, C.MacLean. In: Carbonium Ions v.l 1. Ed. G.A.Olah, F.Schleyer. Wiley Intersienc 1970. p.837.

116. M.J.Hughes, A.J. Waring. Kinetics of the dienon-phenol rearrangement and basicity studies of some cyclohexa-2.5-dienone. // J.Chem. Soc. Perkinl 1. 1974 pat.2. № 9. p. 1043-1051.

117. E.L.Mackor, A.Hafstra, J.H. van der Waals. Basicity of aromatic hydrocarbons. Methyl-substituted compounds. // Trans Faraday Soc. 1958 v.54.p. 66, 186.

118. E.Н.Гурьянова,И.П.Гольдштеин, И.П.Ромм. Донорно-акцептор -ная связь. Изд. Химия. М. 1973 с. 161.

119. Z.Majerski, N.Trinasjstic. Tautomerism of Phenols A Theoretical Study. // Bull.chim. Soc. Jap. 1970 v.43.№8.p.2648-2649.

120. Н.Ф.Салахутдинов. Канд. дисс. Новосибирск. 1981.

121. A.G.Desai, R.M.Milburn. Iron (111) -phenol complex further termo-dynamic studies of iron (111) -phenolates and proton-phenolate associations. //J. Am. Chem. Soc. 1969 v.91. № 8. p. ^958-1961.

122. В.А.Коптюг, Т.П.Андреева, В.И.Маматюк. Строение комплексов пентаметилфенола, нафтолов и метилнафтолов с галогенидами алюминия. //ЖОрХ 1970 т.6. вып.9. с. 1848-1853.

123. A.J.Bacon, P.A.W.Dean, R.J.Gillespie. A 19F nuclear magnetic jresonance investigation of Sb2Fji and SbnF5n+1 in the t-buthyl halide- SbF5 and tetraalkylammonium hexafluoroantimonate-SbF5. // Canad. J. Chem. 1969 v. 47. p.1655-1668.

124. G.A.Olah, J. Lukas. Protonation of and hydride abstraction from cycloalkanes and polycycloalkanes in fluorosulfonic acid antimony pentafluoride. //J.Am.Chem.Soc. 1968 v.90. № 4. p.933-938.

125. J P.R.Schlayer, W.E.Watts, R.C.Ford, M.B.Comisarow, G.A.Olah. Stable carbonium ions. The 1-adamantyl cation. // J.Am.Chem.Soc. 1964. v.86. № 19. p.4195-4197.124.125.126.127.128.129.130.131.132.133.134.135.136.137.138.139.140.

126. А.В.Голоунин, В.А.Соколенке, М.М.Шакиров. Исследование реакций производных пирокатехина с А1Вг3 методом спектроскопии ЯМР. // Изв.АН сер.хим. 1997 № 6. с. 1158-1160.

127. A.Hantzsch, H.Gorkin. Uber chinoide aci-nitrophenolesther. //Ber. 1906 Bd.39. s.1073-1084.

128. R.M.Milburn. The stability of iron(l 11) -phenol complexes.

129. J. Am. Chem. Soc. 1955 v.77.№ 8. p.2064-2067.

130. W.A.McBryde. Constraints on the determination of stability constants formetal complexes.//Can. J.Chem. 1968 v.46.№> 14. p.2385-2392.

131. J.Silver, I.E.C.Morrison, L.V.C.Rees. A Mossbauer spectroskopic studyof frozen solutions of FeCl3 -phenols. // Inorg Nucl Chem Lett 1979v.15. № 11-12. p.433-436.

132. Г.П.Лучинский. Взаимодействие четырёххлористого титана с фенолами. Реакция с хлор- и нитрофенолами. // ЖОХ 1937 т.7.вып. 17. с.2044-2047.

133. Б.А.Суворов, Л.И.Орлова, Р.В.Джигацпанян. Изучение взаимодействия галогенидов бора, алюминия и галлия с о-нитрофенолом. //ЖОХ 1982 т.52. вып.4. с.749-754.

134. Б.А.Суворов. О внутримолекулярной водородной связи в комплексах о-нитрофенола с галогенидами бора и алюминия.// Ж. прикл. спектр. 1990 т.53. №6. с.1023-1026.

135. B.М.Немец, А.А.Петров, А.А.Соловьёв. Спектральный анализ не-органичеких газов. Изд. Химия. Л. 1988 с.94-95. Б.А.Суворов, Л.А.Орлова, Р.В.Джигацпанян. Комплексы 4-хлор -нитробензола с галогенидами алюминия и галлия. // ЖОХ 1980т.50. ВЫП.8.С. 1595-1598.

136. Е.Н.Гурьянова, И.П.Гольдштейн, И.П.Ромм. Донорно-акцепторная связь. Химия. М. 1973 с.222-224.

137. H.A.Christ. A Messungen der chemischen Verbindung von 17C -Kernresonanzlinien. // Hel. Phys.Acta. 1960 v.33. № 6-1.-p.512-516. Д.Эмсли, Д.Финей, Л.Сатклиф. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. Изд. Мир.М. 1969 т.2.с.352-353.

138. Fridel-Crafts and Realated Reactions. Ed. G.A.Olah. Welye. N. Y. 1964 v. 11/2. p.805-817.

139. Н.Ф.Салахутдинов,А.Н.Децина,И.К.Коробейничева, В.А.Коптюг. Изучение образования комплексов гексаметилциклогексадиен-2.5-она, пентаметилфенола и дуренола с бромистым алюминием методами Ж и УФ спектроскопии.// ЖОрХ 1979 т.15. вып.7. с.1461-1468.

140. Н.Ф.Салахутдинов,А.Н.Децина,И.К.Коробейничева, В.А.Коптюг. Превращение комплеексов метилированных фенолов в 2.3.4.6.7-пентаметилтетрадоны. //ЖОрХ 1979 т.15. вып.7. с.1468-1472.

141. В.А.Коптюг, Т.П.Андреева. Восстановление нафтолов до тетрало-нов. // ЖорХ 1972 т.8.вып.6.с. 1265-1267.

142. К.Ю.Колтунов, И.Б.Репинская. Ионное гидрирование 1-нафтола метилциклопентаном и циклогексаном в присутствии галогенидов алюминия.//ЖОрх 1995 т.31. вып.31. с.1579.

143. В.А.Коптюг. Изомеризация ароматических соединений. Новосибирск. Наука. 1963 с. 175.

144. В.А.Коптюг. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способ ность. Новосибирск. Наука. 1983 с.270.

145. D.E.Pearson, C.A.Buchler. Unusual electrophilic aromatic substitution in synthesis. // Synsesis 1971 №9.p.471-474.

146. R.F.Childs, S.J.Winston. Ring opening and five-fold degenerate scrambling in hexa- and heptamethylbyciclo3.1.0]hexenyl cations.

147. J. Am. Chem. Soc. 1968 v.90. № 25. p.7146-7147.

148. E.J.Dippy, A.L.L.Palluel. The catalysed reactions of simpl aromatic compounds with ethylenic systems. 1. a,(3-Unsaturated ketons.

149. J.Chem.Soc. 1951 p. 1415-1420.

150. W.Parker, R.Ramage, R.A.Raphael. The total synthesis of Ocoparen //Proc. Chem. Soc. 1961.p.74.

151. М.Н.Щукина, Н.В.Савицкая. О производных 8-оксихинолина и их антибактериальных свойствах. //ЖОХ 1948 т.22. вып.7. с. 1218-1224.

152. С.А.Осадчий. Экстракция меди и железа некоторыми производными 8-оксихинолина.//Изв. СО АН СССР 1976 № 4. с.64-66.

153. И.Б.Репинская, Н.А.Коробкина, З.С.Макарова, В.А.Коптюг. Конденсация 1-нафтола с монозамещёнными производными бензола.// ЖОрХ 1982 т. 18. вып.4. с.870-878.

154. И.Б.Репинская, В.А.Савельева, З.С.Макарова, В.А.Коптюг. Реакции хлорзамещённых нафтолов с бензолом. // ЖОрХ 1980 т. 16. вып.8. с.1718-1721.

155. И.Б.Репинская, М.М.Шакиров, К.Ю.Колтунов,В.А.Коптюг. Моно-и дипротонирование производных 1-нафтола в сильных кислотах. //ЖОрХ 1988 т.24. вып.9. с. 1907-1916.

156. И.Б.Репинская, К.Ю.Колтунов, М.М.Шакиров, В.А.Коптюг. Дипротонирование производных 2-нафтола в сильных кислотах.

157. ЖОрХ 1992 т.28. вып.5 с. 1013-1023.

158. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Berlin. Springer-Vorlag. 1956. Bd. 6. s.206.

159. F.M.Beringer, J.Ugelow.The aromatization and rearrangement of cyclic ketonts. // J.Am.Chem.Soc. 1953 v.75. №11. p.2635-2639.

160. G.N.Walker. Triton В in synthesis of 3-phenylcyclohexenones.// J.Am.Chem.Soc. v.11. № 13. p.3664-3667.

161. E.A.Braude, M.U.S.Sultanbawa, A.A.Web. Synthesis of ring. A deriva-teves. //J.Chem.Soc. 1958 p. 3336-3341.

162. R.L.N.Harris, P.Komitsky, C.Djerasi. Electron impact indued alkyl and aryl rearragements in arylindene cyclic ketones. //J.Am.Chem.Soc. 1967 v.89. № 18. p.4765-4784.

163. F.C.Novello, M.E.Christy, J.M.Spraque. Synthesis of substituted cyclohexenobes. // J. Am.Chem.Soc. 1953 v.75. № 6. p. 1330-1334.

164. Каталог "The Sadtler 1R prism Standard spectra" Sadtler Research Laboratories. № 7541, 6864.

165. A.U.Rahman, O.L.Tombesi. Synthese von Tnphenylen durch doppelte Succinylierung von Naphtalin. // Chem. Ber. 1966 Bd. 99. № 6.s.1805-1809.

166. R.G.Cooks, D.H.Williams, K.M.Jehnston. Synthese of 5-phenyldihydro-resorzinole.//J.Chem. Soc. С 1958 p.2199-2203.

167. Э.Ю.Гундрис, К.А.Курган, Гванаг. 2-Нитро-5-фенилциклогексен-1.3-он и его производные. //ЖОХ 1957 т.27. вып. 11. с.3087-3092.

168. W.Hemilian.o-Bensoylbensoic acide. // Ber. 1878 Bd. 11. s.837-842.

169. D.M.W Anderson, N.Campbell, D.Leaver, W.H.Stofford. Synthesis of 1-phenylfluorene and 1- and 2-phenylphenanthrene. // J.Chem. Soc. 1959 p.3992-3997.

170. M.P.Hartshorn, K.E.Richards, J.Vanghan, G.J.Wright. Theprotona-tion of some oxygeneted derivatives of hemimellitene and o-xylene. // J.Chem. Soc. В 1971 № 8. p. 1624-1625.174.175.176.177.178.179.180.181.182.183.184.185.186.187.188.189.190.

171. E.C.Friedrich. The nuclear magnetic reasonance and ultraviolet spectra of some neutral and protonated cyclohexadienones. //J.Org.Chem. 1968 v.33. № 1. p.413-416.

172. G.Lock.Zur Kenntnis der Cannizzarroschen Reaction // Monatsh. Chem. 1959Bd.90. № 5. s.683-687.

173. S.Bergman, R.G.Pews. Polyester dyeiny assisted by 2-(2.4.6-tribrom-phenoxy)ethanol. Pat. США № 3816072. РЖХ 1975 10T748.

174. E.Stande, F.Patad. in " The Chemistry of the Ether Linkege" Ed. S . Patai. Inter sciens. London. 1967 ch.2. p.87.

175. H.К.Близняк, А.Ф.Коломиец, С.Г.Жемчужин.О реакциях фенолятов с этиленхлоргидрином и дианкилхлорфосфатами в водных растворах. //ЖОХ 1966 т.36. вып.З. с.480-483.

176. C.Tamborski, C.P.J.Shmith. Synthesis andreations of some pentabromophenyl organometallics.//J.Organometall.Chem. 1972 v.42.№ 2.p.257-265.

177. M.A.Bonneaud. // Bull.Soc. Chem. Fr. 1910 v.4. № 7. p.776-779. В.А.Коптюг, А.В.Голоунин. Реакции фенола и его метилипрован-ных производных с бензолом и галогенидами алюминия. // ЖОрХ 1973 т.9.вып. 10. с. 2158-2163.

178. А.В.Голоунин, В.А.Коптюг. Реакции резорцина и флороглюцина с бензолом в присутствии бромистого алюминия.// ЖОрХ 1973 т.9. вып. 11. с. 2364-2367.

179. F. Wessely, L.Holzer, Н. Vilczek. Uber die Einwircung metalljrganischer Verbindungen auf Chinóle. //Monatsh. Chem. 1952 Bd. 83.s. 1253-1260.

180. И.Б.Репинская, Д.Д.Бархутова, З.С.Макарова, А.А.Алексеева,

181. В А.Коптюг. Сопоставление конденсации фенолов с ароматичесими соединениями в HF SbFs и в присутствии галогенидов алюминия. // ЖОрХ 1985 т.21. вып.4. с.836-845.

182. М.И.Горфинкель, М.А.Чиркова, Мари-Франс Ломм. Об изотопном обмене атомов водорода участвующих в образовании еноль-ной формы кетонов в напускной системе масс-спектрометра/Изв. АН СССР сер. Хим. 1967 № 12, вып. 5. с.116-118, 132.

183. М.И.Горфинкель. Метод масс-спектрометрии в структурных иссле -дованиях. Новосибирск 1969. 53с.

184. A.W.Weston, C.M.Suter. Reaction of p-fluorophenol with benzen and aluminum chloride. // J.Am.Chem.Soc. 1939 v.61. № 9. p.2556-2557.

185. J.C.Jacquesy, M.P.Jonannetand. Diprotonation de derives phenoliques Application a la preparation de phenyl-3-et de phenyl-4-cyclohexeno-nes. //Bull.Soc. Chem. Fr. 1980 № 5-6. Pt.2 . p.267-274.

186. J.P.Gesson, J.C.Jacquesy, M.P.Jonannetand. Diprotonation de derives phenoliques Application a la Syntheses d une centon tetracyclique derives du benzobycyclo3.l.Ojheptane. //Bull.Soc. Chem. Fr. 1980 № 56. Pt.2. p.295-303.

187. D.M.Brower, E.L.Mackor, C.MacLean. Proton magnetic reasonance spectra of protonated methylbenzenes. // Rec.trav. chim. 1966 v.85. № 1. p.109-113, 114-116.

188. G.A.Olah, J.K.Mo. Protonation of trihydroxybenzzenes and their methyl ethers in superacides. // J.Am.Chem.Soc. 1972 v.94. № 15. p. 5341-5349.

189. G.A.Olah, Y.K.Mo, Sh. Kaboyashi. Stable carbocations. Protonation of 2.4.6-trimethoxy-m-xylen in superacide solutions. // J.Org.Chem. 1973 v.38. №23. p. 4056-4058.

190. D.M.Brower, C.MacLean, E.L.Mackor. Proton magnetic resonance spectra of C-protonated anisol and 3.5-dimethylanisol; inhibition of rotation about the portially double C=0 bond.// Disc.Farady Soc. 1965 v.38. p. 121-129.

191. A.J.Kresge, H.J.Chen, L.E.Hakka, J.E. Kouba. The equilibrium protonation of hydroxy- and alkoxybenzenes.// J.Am.Chem.Soc. 1971 v.93.№ 23. p.6174-6181.

192. Н.Исаакс. Практикум по физической органической химии. Мир.М. 1972 с.118.

193. R.S.Rasmussen, D.D.Tunnicbiff, R.R.Brattain. Infrared and ultraviolet spectroscopic studies on ketones.// J.Am.Chem.Soc. 1949 v.71.№ 5. p. 1068- 1072.

194. И.Ф.Михайлова, В.А.Бархат. Получение и некоторые превращения 1 -окситетрафторбензобаррилен и 2-кето-2.3-дигидротетра-фторбензобаррилена. //ЖОрХ 1970 т.6. вып.11. с.2325-2330.

195. D.M.W.Anderson, N.Campbell, D.Leaver, W.H.Stafford. Synthesis of 1-phenylfluorene and 1-phenylphenanthrene. // J. Chem.Soc. 1959p. 3992-3997.

196. И.Б.Репинская, В.А.Коптюг. Конденсация замещённых резорцинов с бензолом и хлорбензолом.// ЖОрХ 1980 т. 16. вып.7.с. 15081514.

197. И.Б.Репинская, Л.Н.Алтухова, В.А.Коптюг. Конденсация флоро-глюцина и его метиловых эфиров с бензолом и анизолом. // ЖОрХ 1977 т. 13. вып.7. с. 1442-1447.

198. А.В.Голоунин. О фенолятах алюминия по данным ЯМР спектроскопии. //ЖПХ 1997 т.70. вып. 10. с. 1750-1752.

199. Б.Ф.Мясоедов, З.К.Каралова, В.В.Некрасов. Экстракция элементов из щелочных растворов. // ЖАХ 1979 т.34. вып.9. с. 1834-1840.

200. М.И.Дёгтев, М.А.Хорькова. Экстракция элементов из щелочных и аммиачных растворов. // Деп.ВИНИТИ № 779-ХП86. 1986.

201. В.И.Букин, П.В.Жуковский, А.М.Резник. Экстракция галлия из щелочных растворов. // Цветные металлы. 1984 № 8. с.59-62.

202. З.К.Каралова, Б.Ф.Мясоедов. Пути и перспективы использования экстракции элементов из щелочных растворов. // ЖАХ 1984 т.39. вып. 1. с. 119-128.

203. А.И.Холькин, Л.М.Гиндин, Л.С.Макарова, Н.С.Щтильман. Экстракция металлов фенолами. Новосибирск. Наука. 1976. с.250.

204. H.Matsunaga, T.M.Suzuki. Extraction of cobalt (11) nickel (11) and cupper (11) from strongly alkaline media by 1 -n-dodecyl-6-(2-thiaso-lylazo)resorcinal.//Chem. Lett. 1986 v.2.p.225-226.

205. Z.G.Szabo, J.Wajand, K.Burger. Investigation of complex equilibria by water-activity measurements. The aluminate-sodium hydroxide system. //Actachim. Acad. Sci.Hung. 1975. v.86. № 2. p. 147-158.

206. Л.А.Мюнд, Л.Ф.Султанова, К.А.Букрков, Л.С.Лукич. Состояние ионов галлия в растворах. В сб. "Проблемы современной химии координационных соединений " . МГУ. 1989 № 9. с.29-30.

207. T.Sekine, S.Ywahari, S.Johnsson, R.Murai. Formation and extraction equilibria of several cadmium(l 1) (3-dicetonates and their trioctylphos phine oxide adducts. // J.Inorg.Nucl.Chem. 1977 v.39. p.1092-1094.

208. A.M.Розен, А.С.Никифорова, Н.А.Карташова. Экстракция непту-ния(У11) из щелочных сред. // ДАН СССР 1990 т.312. № 4. с.897-900

209. Г.Е.Кодина, Е.И.Медведева, Т.Ю.Шейна. О механизме экстракции галлия и индия теноилтрифторацетоном. // ЖНХ 1985 т.ЗО.вып.3. с.736-739.

210. Производство редких и цветных металлов.М.Цветметинформация. 1975 с.39-40.

211. S.Inoue, H.Maesaki, M.Matsubara. Extraction gallium(l 11) with N-benzoil-N-phenilhydroxilamine. // Solv. Extr. Ion Exch. 1990 v.8. № 2.p. 257-269.

212. И.Н.Пласкин, Г.Н. Щиврин. О механизме экстракции аминами в щелочной среде. // ДАН СССР 1963 т. 150. № 4. с.870-874.

213. А.М.Рензник, Л.И.Покровская,Ю.Н.Силаев,А.Г.Смирнова. В кн. Химия и технология редких и рассеянных элементов. Изд. Ереванского университета. Ереван. 1981 вып.1. с.125-130.

214. Э.Р.Гусейнов.Экстракция металлов из щелочных растворов.

215. Республиканская конференция молодых учёных. Тбилиси. 1987 с. 60-61.

216. Р.А.Алекперов, Е.В.Таймуров. Международная конференция по экстракции. Москва. 1988 с.315-317.

217. В.Л.Букин, С.В.Василенко, А.М.Резник. Авт. свид. № 1111995. 1984.

218. В.О.Кордюкевич, В.И.Кузнецов, В.В.Гируц. Экстракция кобаль-та(11) из щелочных растворов 8-меркаптохинолином. // ЖНХ 1984 Т.29. вып.7. с. 1803-1807.

219. А.Б.Близняк, А.Э.Беленко. Полиоксифлавоны как экстракционные реагенты. Экстракция комплексов европия морином из щелочной среды.// ЖАХ 1985 т.40. № 3. с.461-465.

220. Е.С.Польшин,В.В.Некрасов,Л. А.Иванова,З.К.Каралова,Б.Ф.Мясо-едов. Экстракция америция и европия из щелочных растворов в присутствии а-оксикарбоновых кислот и четвертичных аммониевых оснований.//ЖАХ 1978 и.ЗЗ. вып. 5. с. 878-882.

221. З.К.Каралова,В.В.Некрасов,3.И. Родинова,З.И.Пыжова,Б. Ф.Мясо-едов.// Радиохимия. Экстракционное выденление актиния, америция и европия из щелочных растворов четвертичными аммониевыми основаниями. 1978 т.20. вып.6. с.845-850.

222. Б.Ф.Мясоедов,З.К.Каралова,Л.А.Фёдоров,В.В.Некрасов, А.В.Каря-кин, Н.Ф.Ефимова. О механизме экстракции трёхвалентных актиной-дов и лантанойдов аликватом-366 и алкилпирокатехином в щелочных растворах. //ЖНХ 1981 т.26. вып. 6. с. 1633-1638.

223. K.Chashi, K.Yamamoto. Highly selectiv separation of rare metal mith long chain alcylated 8-qinolinol by solvent extration. // Inter. Solv.Adv. Energy. Res. 1989 p.420-427. РЖХ 1990 24B304.

224. А.В.Виноградов,C.B.Елинсон. Оксихинолин. Наука.М. 1979. с.270.

225. H.Irving, E.j.Butler, M.F.Ring. Steric hindrence in analitical chemistry. //J.Chem. Soc. 1948 p.1489-1498.

226. J.Koshi, G.Fernando.The crystal and molecular structure of bis (2-methyl-8-quinollmato)aluminum( 111 )-ji-oxobis(2-methyl-8-qumoli-nato)aluminum(l 11). // J.Am. Chem. Soc. 1970 v.92. № 1. p.91-96.

227. K.Dymock, G.J.Polenik. Synthesis and structure of five-coordinate galliumcomplex:chlorobis-(8-hydroxy-2-methylquinolinato)-gallium(l 11 ). //J.Chem.Soc. 1973 v.22. p.884-885.

228. R.S.Ambulkar, K.N.Munshi. Stepwise stability constants of gallium(ll 1) complexes with picoline acid and 8-hydroxyquinoline and its derivatives. // J.Indian Chem. Soc. 1975 v.52. № 4.p.315-317.

229. Y.Prescher-Cluzenau, J.Desbarres, D.Bauer. Determination of acid-base constants and of Al(l 11) and Ga(l 11) complexes formation constant for three 5-substituted 8-hydroxyqinolines. // Solv.Extr. Ion. Exch. 1986 v. 4 №2. p.301-315.

230. W.Likussar, D.F.Baltz.Theory of continuous variations plots and a new method for spectrometric determination of extraction and formation constants. //Anal.Chem 1971 v.43. № 10. p. 1265-1272.

231. A.Friedrich, U.Schilde, E.Uhlemann. Saure- und Komplexstabiiitat-konstanten alkyl-bzw, alkenylsubstituirten Chinolin-8-ole. // Z .anorg allg.Chem. 1986Bd.534. s.199-205.

232. S. Hollmann. Diss. Dokt. КаШт188.МипсЬеп1991.РЖХ199821В197Д.

233. M.Masaaki, O.Kenji. Выделение галлия из растворов Байера эктра-кцией.//J.Chem.Soc. Jap. 1990 № 4. р.415-420. РЖХ 1991 23В 297.

234. G.Cote, D.Bauer. Separation of gallium(l 11) from strongly alkaline liquors by extrection with 7-(4-ethyl-l-methyloctyl)-8-qunolinol.

235. Int.Solv.Extr.Conf.München 1986. v.2. p. 463-470.

236. А.М.Зайналов, A.b.Алиев, С.Т.Алиев, В.И.Мамедов, Ф.И.Абасов. Синтез изомеров (2- и 6-тио-1-гидрокси-4-трет-бутилфенола).

237. ЖВХО 1987 т.32. № 3. с.346-347.

238. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Berlin. 1956 Bd. 16.s.250.

239. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Berlin. 1956 Bd. 16.s. 182.

240. W.Schafer, A.Aguado. Chemistry of substituted benzenqumones. Oxidetive animation of hydroquinones. // Angew. Chem. 1971 Bd. 83. № 2. s.441-442.

241. E.Mueller, F.Guenter, a.riecker. New pyrocftechjls and o-quinones. //Z.Naturforsch. 1963 Bd. 12B. № 12. s. 1002-1009.

242. H.H.Schulze. W.Flaiy. Uber Reaction von Pyrocatechol. // Ann. 1952 Bd. 575. s. 231-241.

243. Синтезы органических препаратов . М.Ин. лит. 1949 т.З. с.384.

244. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie.Berlin.Springer Vorlag 1956. Bd. 6. s. 768.

245. Органикум. Практикум по органической химии. М.Мир. 1979 с.413.

246. R.D.Kinget, M.A.Schwartz. Model catalists wich simulate penicillinese. /VJ.Pharm. Soc. 1969. v.58.p. 1102-1105.

247. A.Cohen, R.H.Hall, B.Heath-Brown. Oxitocsic acidity of basic (aminomethyl) derivatives of phenols and related compounds. // Brit. J. Pharm. 1957 v.12. p.194-208.

248. К.Вейганд.Методы эксперимента в органической химии. М. Ин. Лит. 1948 Т.2.С.381.257258 259 [260261262263264265266267268269 270

249. А.Т.Пилипенко, Е.А.Карташова. Комплексообразование металлов подгруппы цинка с 1-метил-2-(21-оксинафтилазо)тиазолом и 4-ада-мантил-2-(оксинафтилазо)тиазолилом.//ЖАХ 1977 т.32. вып.6. с. 1116-1119.

250. H.Obi, T.Segawa, Т. Yotuyangi. Ion -associate solvent extraction of gallium(l 11) from aqueous sodium hydroxide solution. // Chem. Lett. 1989 №4. p.547-550.

251. R.F.Jameson, W.F.S.Neillie. The stabilities of some first-row transition-metal cjmplexes.//J.Inorg.Nucl. Chem. 1966 v.28.№ 11. p. 2667-2675. A.Corsini, Q.Fernando, H.Feiser. //Anal.chem. 1936 v.35. № 10. p. 1424-1428.

252. A.Friedrich, U.Schilde, E.Uhlemann. Saure und Konplexstabilitets-konstanten aikyl- bzw alkenylsubstituirter Chinolin-8-ole. // Z .anorg. allg.chem. 1986Bd.534. s.199-205.

253. B.П.Корюкова, А.М.Андрианов, Л.К.Олейник. Комплексообразование галлия с некоторыми полифенолами. //ЖНХ 1974 т. 19. вып.З. с.641-645.

254. F.Uoret, J.Moratal, J.Fous.Extraction de Co(l 1) у Ni(ll) con acido laurilico en tolueno. // An.quim. Real. Soc. Esp. Quin. 1986 v.B82. №1. p. 34-37.

255. P.K.Bhattacharya, N.A.Eenanual, N.D.Kulkara. Ternery complexes of substituted catechols and catecholamines. // Proc. Indian. Acad. Sci. Chem. Sci. 1986 v.47. № 5-6. p.529-534.

256. A.W.Ashbruck. Commercical chelating solvent extraction reagents. //Hydrometallurqy 1975-1976 v.l. №1. p.5-24, 93-96. РЖХ 1976 16B200.

257. C.Tocucuro, M.Huduki. Разделение и экстракция ионов металлов из растворов сильных щелочей. // Chem. And Chem. Ind. 1985 v.38. №7 p. 553-554. РЖХ 1986 7B 274.

258. R.F. Weinland, W.Denzel. Uber Brenzcatechin Verbindungen des Aluminiums sowie ubereinige Alkalisalze des Brenzcatechins. // Ber 1914 Bd.47. s.737-750, 2753-2759.

259. W.A.E.McBryde. A spectrophotometric reexamination of the spectra and stability of the iron(l 11) tiron complexes. // Canad.J.Chem. 1964 v.43. № 8. p.1917-1927.

260. R.Nasanen. Studies on the stability aluminum chelates of catechol-dysulphonic acid in aquious solutions. // Acta Chem. Scand. 1957 v. ll. №8. p. 1308-1312.

261. Е.А.Захарова, В.Н.Кумок. Устойчивость комплексных соединений галлия в водных растворах. // ЖОХ 1969 т.38. вып.9. с. 1922-1926.

262. S.N.Dubey, R.C.Mehrotra. Complex formation of pyrogallol with aluminum and berylium ions. // Indian J.Chem. 1967 v.5. № 7.p.327-332.

263. R.S.Ambulkar, D.G.Marothe, K.N.Munshi. Complexes ofgallium(lll) with pyrocatechol, pyrolallol, protocatechuic, d-resorzylic, gallic and 2.3-dihydroxynaphtalene-6-sulphonic acides in aquius medium. //Indian J.Chem. 1981 v.A20. №10. p.1044-1046.

264. R.A.Hancock, S.T.Orszulik. Potentiomrtric investigations of some ortho-diphenolic complexes of aluminum. //Polyhedron 1982 v. 1. №3.P.313-318.

265. L.H.Layunen. Studies the formation of copper(ll) zinc(l 1) aluminum (111) and nicel(ll) complexes of 2.3-dihydroxynaphtalen-6-sulphonic acid in aquius solution. //Finn. Chem.Let. 1976 v.3. p.58-62.

266. L.Havelkova, M.Bartusek. Potentiometric investigation of the complexes phenol carboxylic acids. // Coll. Chech. Chem. Comm. 1969 v.34. № 12. p.37-23-3731.

267. Y.Takao, K.Yosuo, A.Kadoyo. Спектрофотомктрическое и потен-циометрическое исследование реакций образования комплексов алюминия с пирокатехин-4-сульфонатом. // Bull. Fac. Eng. HokKaido Univ. 1969 № 54.p.341-359. РЖХ 1970 14B96.

268. Р.П.Гизева, В.Н.Кумок. Устойчивость комплексов скандия, индия, галлия и ртути с тайроном. // ЖНХ 1972 т. 17. вып. 12. с.3195-3198.

269. Е.А.Копылова, М.В.Захарова, Ю.Ф.Ключников. О методике и результатах ИК и КР исследования строения алюминатных растворов.// ЖПХ 1974 т.47. вып. 10. с.2336-2339.

270. П.Н.Кондратов, Т.С.Кондратова. Агрегеция многоядерных гид-роксокомплексов. //Изв. ВУЗов хим. и хим. техн. 1976 т.19. № 12. с.1917-1919.

271. А.В.Голоунин, Г.Л.Пашков, М.В.Алексавдрова. Экстракция галлия и алюминия из щелочных растворов производными пирокатехина. // Сиб. хим.ж. 1993 вып. 1 с.43-48.

272. Ю.Н.Тарнопольский, В.С.Кузнецова, И.Ф.Борбат. Экстракция алюминия 4-(а,а-диалкилэтил)пирокатехинами. // ЖНХ 1976 т.29. вып. 1. с. 139-141. '

273. Ю.Н.Тарнопольский, В.С.Кузнецова, И.Ф.Борбат. Исследование экстракции германия алкилпирокатехинами. // ЖНХ 1976 т.21. №8. с.2196-2199.

274. В.С.Кузнецова, Ю.Н.Тарнопольский, И.Ф.Борбат. Экстракция галлия, индия, таллия алкилпирокатехинами из щелочной среды. //Цветн. метал. 1976 №3. с. 66-73.312 313

275. K.B.Stepien, J.P.Dworzanski, B.B.Belinska, M.Porebska-Budny,

276. A.M.Hollek, T.Wilczok. Catecholamin melanins. Structural changes induced by cupper ions.// Biochem.Biophys.Acta 1989 c.997.p.49-54.

277. E.Buszman, B.Kwasniak, Z.Dzierzewicz, T.Wilczok. Dynamics of metal ion-melanin complex formation. ESR and radiochemicol studies.// Stadia biophisica 1987 v. 122. № 1-3. p. 147-156.

278. H.Н.Жданова,А.В.Мележик. Авт. свид. № 1063834. Штамм гриба Cladosporium Cladosporides 396 -продуцент меланинового пигмен-та.БИ 1989 № 12, с.40.

279. И.Б.Моссэ. Радиопротектор, снижающий накопление радио-нуклеидов в организме. Патент РФ№ 1787032. БИ 1993 № 1. с. 191. M.Kollins, A.H.Bager. //J.Soc. Cosm. Chem. 1988 v.39. p.347-354.

280. F.Binns, G.A.Swan. Oxidation of synsthetic melanins. // Chem. Ind. 1957 v.3. p.396-397.

281. K.B.Stepien, J.P.Dworzanski, S.Imelski, T.Wilczok. Study ofchloroqi-ne binding to melanins by pyrolysis-gas chromatography and electron spin resonance spectroscopy. //J.Anal.Appl.Pyrolysis 1986 v.9. p.297-307.

282. Г.А.Абакумов. Комплексы стабильных свободных радикалов и проблема спиновых меток в координационной химии. // ЖВХО 1979 т.24. №2. с. 156-160.

283. C.Saiz-Jimerez, F.Shafizadeh. Electron spin resonance spectroscopy of fungel melanin. // Soil Science 1985 v. 139. № 4. p.319-325. F.Binns,G.A.Swan. Oxidation of same synsetic melanins.// Chem. and Ind. 1957 № 3. p.396-397.

284. Y.T.Thathachari, M.C.Blois. Physical studies on melanins. 11. X-raydiffraction.//Biophys. J. 1969 v.9. № 1. p.77-79.

285. P.Palumbo, M.d Ischia, G.Prota. Tyrosinase-promoted oxidation of5,6-dihudroxyindole-2-carboxylic acid to melanin. Isolation and characterization of oligomer intermediates. // Tet. 1987 v.43. № 18. p.4203-4206.

286. M.G.Corradini, A.Napolitano, G.Prota. A biosynthetic approach to the structure of eumelanins. The isoletion of oligomers from 5,6-dihy-droxy-1 -methylindole. //Tet. 1986. v.42. № 7. p.2082-2088.

287. Б.И.Ионин, Б.А.Ершов, А.И.Кольцов. ЯМР спектроскопия в органической химии. Химия. М. 1967 с. 198.

288. D.G.Brown, L.Beckmann,C.H.Ashby, G.C.Vogel, N.J.Reinprecht. Oxygen dependent ring cleavege in a copper coordinated catechol. // Tetrahedron. Let. 1977 №.16.p. 1363-1364.

289. I.D.Paacke-fels, C.H.Wang, B.K.Robins, B.E.Christenson.The influence of molibdates on the hydrgen peroxide oxidation of naphtalene and 2-naphtol.// J. Org.Chem. 1950 v,15.p.627-630.

290. M.dlschia, G.Prota. 5.6-Dihydroxyindole -2-carboxylic acideby tretment of spiamelanin with sodium borhidride.// Gazz.chem. ital. 1986 v.116. p.407-410.

291. А.В.Голоунин.Термодинамика комплексообразования пара-замещёнБшх фенолов с бромистым алюминием. // ЖОХ 1998 т.68. вып.З. с.5Ы-5Ь5.

292. А.В.Голоунин. Термодинамика комплексообразования С-метилиро-ванных фенолов с А1Вг3. // ЖОрХ 1998 тЗ^.вып. §,. с.

293. А.В.Голоунин. Способ получения меланина. Патент РФ.№2083214.

294. А.М.Розен, З.И.Николотова. Зависимость экстракционной способности органических соединений от их строения и электроотрицательности групп-заместителей.// ЖНХ 1964 т.9. вып.7. с. 17251743.

295. J.S.Preston.Solvent extraction of nikel and cobalt by mixtures of carboxylic acids and non-chelating oximes. // Hydrometallurgy. 1983 v. 11. p. 105-124.

296. H.Yamada, K.Adachi, E.Fujii, M.Mizuta. Comparison of benzoic acid with decanoic acid as an extraction agent. // Solv.Extr. and Ion Exch. 1986 v.4. № 6. p.l 109-1119.

297. S.Gomez-Jimenz, L.M.Lopez-Vaida, C.G. Inlasias. Extraction de Co(l l)y Ni(l 1) con acido laurico en tolueno.// Ann. Quim. Soc. Esp. Quim. 1990 v.86. № l.p. 43-45, 182-185.

298. O.Coben, D.Arad, Q.Schmucher. Extraction of copper salts with a mixed extractant. Aggregation and molecular structure. // Solv. Exc. IonExtr. 1991 v.9. № 5. p. 703-716.

299. Д.Хаджиев, JI. Ангелов.Кинетика экстракции меди из сульфатных растворов смешанными экстрагентами-жирными кислотами с три-метиламином //Изв. Бол. АН 1988 т.21. № 3. с. 395-401.

300. H.Yamada, K.Aochi, J.Fuyii. Comparison of benzoic acid withdecanoic acid as anextracting agent.// Solv. Extr. and Ion Exch. 1986 v.4. №6.p. 1109-1119.

301. T.Zhang, J.Ni. Stüde on extration of cupric acetate by primarle amine N/923 // Nonferrous metal 1988 v.40. № 2.p.73-77.

302. M.Hernandez, M.B.Gisela-Perolta. Influencia de la anilina y algunas derivados en la extracibu de Ni(l 1) y Co(l 1) con acido caprico. // Technol quim. 1985 v.6. № 2. p.21-28, 81. № 4. p.71-77.

303. J.Kalembkiewicz. EkstrakciyaNi(ll) aromatiznymi kwasam karboksylowymi w ukladach siarczanowych.// Zesz. Nauk. Przezow Chem. 1985 № 2. p.35-44.

304. И.В.Пятницкий, А.Омаде, В.В.Сухан, В.А.Франковский. Экстракция железа, кобальта, никеля, меди масляной и а-броммасляной кислотами в присутствии аминов.//ЖАХ 1973 т.28. вып. 1. с.50-55.

305. И.В.Пятницкий, В.М.Сидоренко, В.В.Сухан. Экстракция пиридин-энантата никеля. Синтез пиридинэнантатов и сольватация энан-татов никеля, кобальта и железа.// ЖАХ 1971 т.26. вып.7 с. 12471252

306. И.В.Пятницкий, В.М.Сидоренко, В.В.Сухан. Разделение меди и кобальта экстракцией пиридинатных комплексов энантовой кислоты. //ЖАХ 1971 т.26. вып.4. с.683-689.

307. И.В.Пятницкий, В.В.Сухан, В.А.Франковский, В.В.Ищенко. Экстракционная ёмкость растворов капроновой кислоты с аминами. // Укр.хим.ж. 1979 Т.45. № 5. с. 460-463.

308. Т.А.Онищенко, И.В.Пятницкий, В.В.Сухан, Ю.К.Онищенко, В.Н. Кашпор. Экстракция Со(11) каприновой и а-бромкаприновой кис-лоами в присутствии аминов.// Укр.хим.ж. 1986 т.52.№ 2. с. 167-171.

309. В.В.Сухан, И.В.Пятницкий, Т.А.Онищенко, Ю.К.Онищенко, Т.П.Сарапейчук. Концентрирование Со(11) и Ni(l 1) экстракцией бромкапроновой кислотой и фенантролином.// ЖВХО 1988 т.ЗЗ. № 3. с.352-353.

310. А.К.Бабко, А.И.Волкова, Т.Е.Гетман. Комплексообразование в системе ванадий (V) -пиридин -(2-азо-4-резорцин)хинон.// ЖНХ 1966 т.П. вып.2. с.374-380.

311. А.И.Бусев, З.П.Корякина. Изучение экстракции пяти- и четырёх валентного ванадия с пирокатехином, пирогаллолом пиросульфо-кислотой в присутствии дифенилгуанидина. // Вестник МГУ 1966 № 6 с. 77-80.

312. А.И.Волкова, Т.Е.Гетман. Система ванадий-салицилат- органическое основание. // ЖНХ 1964 т.9. вып.5. с. 1109-1116.

313. А.В.Голоунин. Синтез триоктиламина. Авт.свид. № 1653302.

314. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Berlin. Soringer-Vorlag. 1956. Bd. 15.19.

315. J.Beward. Uber die Einwirkung von Alkylzinkioden und Alkylmagnezium iodiden auf Salpetersaureester und Nitroparaffine. I I Ber. 1907 Bd.40. s. 3065-3083.

316. Houben-Weyl. Metoden der Organischen Chemie. Stutgard 1957 Bd. 10/1. s. 1097-1099.

317. M.Losynski.Two phase preparation of oxime. //Pol.J.Chem. 1986 v.60. № 4-76. p. 625-629.

318. J.Schmidt.Uber isomere Benzoylacetoxime.// Ber. 1898 Bd. 31 .s.3225-3229.

319. L.B.Volodarsky, A.Ya.Tikhonov. Synthesis and reactions of a-hydrox-ylaminoximes. // Synthesis 1986 № 9. p.704-715.

320. B.Emmert, E.Asendorf.Syntese of a-pyridildialkyl carbinoles. // Ber. 1939 Bd. 72. s. 1188-1194.

321. V.D.Pillai, V.M.Shinde. Synergetic extraction of cupper(II), cobalt(II) and nickel(II) with trifluoroacetylacetoneandpyridine. //Indian J.Chem. A. 1995 v.34.№ 5.p.407-409.

322. J.Koller.Trichlormethy 1-a-picolylcarbinol.// Monatsheft.1929.Bd.47. s. 344-347.

323. А.В.Голоунин, А.П.Киунова, В.И.Кузьмин, А.И.Холькин. Алкили-рованные а-тиониколинанилиды в качестве экстрагентов меди из кислых растворов. Авт. свид. № 1214665.

324. В.С.Шмидт, В.Н.Лисицин, Э.А.Межов. Экстракционная способность и величины а. // ЖНХ 1967 т. 12.вып.3. с.571-579.

325. В.С.Шмидт.Линейное соотношение свободных энергий как средство обобщения и анализа данных по экстракции.// Успехи химии 1978 т.43. вып. 10. с. 1730-1755.

326. В.С.Шмидг,Химия экстракции. Новосибирск. Наука. 1984. с.96-112,

327. A.R.Katritzky,J.M.Lagowski. Advance Heterocyclic Chem. NewYork-London Acad Press. 1963 v.l. p.339.

328. А.В.Голоунин, Г.Л.Пашков. Экстракционная способность смесей карбоновых кислот и органических оснований. // Сиб.хим.ж. 1991 вып.1. с. 65-68.

329. А.В.Голоунин, Н.А.Головченко, И.Ю.Флейтлих. Экстракция кобальта и никеля смесью высших карбоновых кислот с нехелати-рующими оксимами.//Деп. ВИНИТИ № 1641-В90. 1990.

330. H.K.Hall.Correlation of the base strengths of amines. //J.Am.Chem.Soc. 1957 v.79. №20. p. 5439-5444.

331. E.Y.O.Paatero.The investigation between syn- and anti-isomers of 2-hydroxy-5-nonylbenzophenon oxyme of copper(l 1) with Lix 65N and Lix 64N //Hydrometallurgy 1983 v. 11. № 2. p. 135-148.

332. M.E.Stone, B.E.Robertson, E.Stanley. Crystal structures of dichloro-tetrakis(acetaldoxime)nickel(l 1) and tetrakis(acetamid)bisaquonickel (11) dichloride.// J.Chem. Soc. A 1971 № 22. p. 3632-3636.

333. Y.Cheng Синтер ароматических гидроксиламинов и исследование связи структура-реакционная способность при экстракции меди. //Actachem. Cin. 1989 v.49. № 10. р.990-995. РЖХ 1990 9Ж181.

334. О.М.Петрухин, С.В.Каличкин, Н.В.Колычева, О.М.Королькова, Р.П.Озеров, В.Г.Цирельсон. Экстрагируемыеромплексы металлов и требования к лиганду-экстракционному реагенту. // ЖНХ 1988 т.ЗЗ. №6. с. 1518-1525.

335. T.Kopczyniski, M.Lozynski, K.Prochasha, A.Burdzy, R.Cvierpsievicki, Y.Szymunowski. Structure and properties of aliphatic oximes as extractantes of cooper. // Solv.Extr. and Ion Exch. 1994 v. 12. № 4. p.701-725

336. Chen Xing, Xu Qing-ren, Yuan Chengye. Исследование механизма экстракции меди анти-изомерами 2-окси-4-замещённых бензофено-ноксимов.// ActaChim. Chin. 1984 v.42. № 3. р. 271-276.РЖХ 1984 20 В 262.

337. B.D.Nyman, L.Hummelstedt. Use of liquid cation exchenge for separation of nickel(l 1) and cobalt(l 1) with simultaneous concentration of nickel sulfate.// Proc. Inter. Solv. Extr. Conf. 1974 p. 669-684.

338. D.S.Flatt, D.W.Westt. Separation of nickel from cjbalt by solvent extraction with a carboxylic acide.//Proc. Inter. Solv. Extr. Conf. 1971 p.214.

339. Г.Н.Жунгиету, А.И.Артёменко. Гидроксамовые кислоты и их производные. Штиинце. Кишенёв. 1986 с.27.

340. Г.В.Глазьева,Е.К.Мамаева, А.П.Зейфер. Строение тиопиколинани-лидов и их хелатные комплексы. // ЖОХ 1966 т.36. № 8. с. 14991504

341. Э.Н.Юрченко, Е.К.Мамаева, А.В.Шкляев. Исследование превращений бис(а-тиопиколинанилида) меди(11) методом ИК и ЭПР спектроскопии.//ЖОрХ 1976 т. 12. вып.6. с. 1337-1342.

342. Л.М.Плясова, С.А.Ищенко, Е.К.Мамаева, Е.Г.Рухадзе, Н.П.Кейер. Синтез и рентгеноструктурное исследование а-тиопиколинанили-дата меди и никеля. // Ж.стр.хим. 1971 т.12. № 3. с.475-477.

343. А.В.Голоунин, А.Я.Тихонов, Л.Б.Володарский, Г.Л.Пашков. Экстракция меди Ы-(2-гидроксиминоалкил )гидроксамовыми кислота ми.Деп. ВИНИТИ № 1691-В90. 1990.

344. A.J.Van der Zeeuw.Metal extraction with carboxylic acides. //Hydrometallurgy 1979 v.4 .№ 1. p.21-37, 39-50.

345. А.М.Розен, З.И.Риколотова, И.А.Карташова. Закономерность экстракции окисями R3XO и осонваниями R4XRO3 в ряду N->P-»As. // ДАН СССР 1973 т.209.№ 6. с. 1369-1372.

346. J.S.Preston, A.C.Du Preez. Synergetic effects in solvent-extraction systems based on alcylsalicylic acides.// Solv.Extr. and Ion Exch. 1996 v.14.№ 2. p. 179-201.

347. Y.Sasson,M.Razintsky. Copper-catalysed para-carboxylation of phenolby carbon tetrachloride in the Presence of concentrated sodium hudroxid. //J.Chem.Soc. Chem. Comm. 1985 v. 16. p. 1134-1135.