Кинетика и механизм термических превращений низших фтор- и хлорзамещенных алканов и олефинов в газовой фазе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Буравцев, Николай Николаевич

• Буравцев, Николай Николаевич
• доктор химических наук
• 2010

Оглавление диссертации доктор химических наук Буравцев, Николай Николаевич

Общая характеристика работы.

Глава 1. Литературные сведения о термохимии фтор- и хлорзамещенных алканов и олефинов, кинетике и механизме их термических газофазныхпревращений.

1.1. Геометрические и термодинамические параметры фтор- и хлорзамещенных алканов, олефинов и возможных короткоживущих интермедиатов их пиролиза.

1.1.1. Фтор- и хлорзамещенные алканы.

1.1.1.1. Метаны и метальные радикалы.

1.1.1.2. Этаны и этильные радикал ы.

1.1.1.3. Перфторированные малые циклы.

1.1.2. Олефины.

1.1.2.1. Этилены и этильные радикалы.

1.1.2.2. Фтор- и хлорзамещенные олефины С3 и С4.

1.1.3. Карбены.

1.1.4. Фторзамещенные бирадикалы.

1.2. Литературные сведения о кинетике и механизме первичных термических газофазных реакций фтор- и хлорзамещенных низших алканов и олефинов.

1.2.1 Пиролиз метанов.

1.2.2. Пиролиз этанов.

1.2.3 .Пиролиз малых циклов.

1.2.4. Первичные стадии пиролиза олефинов.

1.2.4.1. Кинетика и механизм первичных и вторичных стадий пиролиза низших перфторолефинов.

Глава 2. Методические аспекты исследования кинетики и механизма термических газофазных процессов в условиях импульсного адиабатического сжатия газов в свободно-поршневой установке.

2.1. Выбор метода исследований.

2.2. Экспериментальные установки УАС-1 и УАС-2.

2.2.1. Конструктивные особенности УАС-1.

2.2.2. Конструктивные особенности УАС-2.

2.3. Чистота исходных веществ, составление и анализ газовых смесей.

2.4. Физико-химические основы адиабатического сжатия газов поршнем.

2.5. Методические особенности измерений, характеризующих импульсный нагрев газов в У АС.

2.5.1. Определение максимальной геометрической степени сжатия.

2.5.2. Измерение давления.

2.5.3. Определение максимальной температуры.

2.5.4. Экспериментальное доказательство адиабатичности сжатия.

2.6. Расчет временных зависимостей температуры и степени сжатия.

2.7. Математическая модель кинетического эксперимента (ММКЭ) при адиабатическом сжатии.

2.7.1. Основные допущения и уравнения математической модели.

2.7.2. Моделирование динамических характеристик в УАС.

2.8. Совершенствование методик исследования механизма и кинетики химических превращений в условиях импульсного адиабатического сжатия.

2.8.1. Представление экспериментальной информации о неизотермической кинетике выхода стабильных продуктов газофазнных термических реакций в условиях УАС-1.

2.8.2. Метод кинетической спектроскопии в условиях УАС-2.

2.8.2.1. Объекты исследования и определение их концентраций.

2.8.2.2. Методические особенности кинетической спектроскопии.

2.8.2.2.1. Особенности работы.

2.8.2.2.2. Особенности кинетической спектроскопии.

• 2.8.2.2.3. Получение спектров короткоживущих химических частиц.

2.8.2.2.4. Нормировка временных зависимостей поглощения света.

2.8.2.2.5. Определение отношения кинетических порядков и энтальпии обратимых процессов появления и гибели первичных короткоживущих химических частиц при нагреве исследуемых реагентов до предпиролизных температур.

2.8.2.2.6. Формы временных зависимостей поглощения света короткоживущими химическими частицами при адиабатическом сжатии. Чувствительность метода кинетической спектроскопии.

2.8.2.2.7. Соотношения времени жизни короткоживущих химических частиц, времени наблюдения и энтальпии равновесия. Порог чувствительности определения концентрации по поглощению света и величины коэффициентов экстинкции.

2.9. Современные методы исследования пути реакции и длин волн в максимуме* полос поглощения света короткоживущими химическими частицами неэмперическими квантово-химическими расчетами.

Глава 3. Термическая и термоокислительная стабильность хладонов.

Кинетика и механизм реакций гомогенного пиролиза не полностью замещенных фтор- и хлорсодержащих этанов.

3.1. Конверсия и продукты гомогенного пиролиза фтор- и хлорзамещенных алканов и олефинов в УАС-1.

3.1.1. 1,2-Дихлорэтан (С1Н2ССН2С1).

3.1.2. 1,1,2,2-Тетрахлорэтан (С12НССНС12).

3.1.3. 1,1,1 ,-Трифторхлорэтан (CF3CH2C1).

3.1.4. 1,1,1,2-Тетрафторэтан (CF3CH2F).

3.1.5. 1,1,2,2-Тетрафторэтан (CF2HCHF2).

3.1.6. Перфторпентан (C5F12).

3.1.7. Перфторэтилтрифторсилан (C2F5SiF3).

3.1.8. Перфторметилциклопропан (ПФМЦП).

3.1.9. 2-Дифтор-З-фтор-З-трифторметилоксиран (C3F60).

3.1.10. 2,3-Дифтор-2,3-бис(трифторметил)оксиран (2-C4F80).

3.1.11. Октафторциклобутан (г/мсяо-С4Fs).

3.1.12. Тетрафторэтилен (C2F4).

3.1.13. Гексафторпропилен (C3Fó).-.

3.1.14. Изомеры перфторбутена-2 (2-C4F8).

3.1.15. Дерфторбутен-1 (1 -C4F8).

3.1.16. Трифторхлорэтилен (C2F3C1).

3.2. Термическая стабильность фтор- и хлорзамещенных алканов и олефинов.

3.3. Кинетика и механизм реакций гомогенного пиролиза не полностью замещенных фтор- и хлорсодержащих этанов.

3.3.1. Механизм гомогенного дегидрогалогенирования не полностью замещенных хлорсодержащих этанов.

3.3.2. Механизм пиролиза не полностью замещенных фтор- и фторхлорсодержащих этанов.

3.3.3. Согласованная экструзия синглетных карбенов изперфторированных силанов и алканов.

Глава 4. Бирадикалы в механизме термических газофазных реакций малых полностью фторированных эпокси- и углеродных циклов.

4.1 Бирадикальный механизм газофазной реакции 1+2 циклоэлиминирования перфторированных трехчленных углеродных и эпоксицикл ов.

4.1.1. Гомогенный пиролиз трехчленных перфторированных углеродных циклов в УАС.

4.1.2. Гомогенный пиролиз перфторированных оксиранов в УАС.

4.2. Бирадикальный механизм обратимой газофазной реакции 2+2 циклоэлиминирования фтор- и хлорзамещенных циклобутанов.

Глава 5. Роль эффекта Яна-Теллера второго порядка в запрещенных по симметрии термических газофазных реакциях перфторолефинов и октафторциклобутана.

5.1. Литературные сведения об эффектах Яна-Теллера и их роли в химических реакциях.

5.2. Пиролиз тетрафторэтилена в гомогенных условиях УАС.

5.3. Регистрация неизвестных ранее полос поглощения света в спектрах исследованных фтор- и хлорзамещенных олефинов и этилена при их нагреве до предпиролизных температур.

5.3.1 Результаты неэмпирических квантово-химических расчетов распада C2F4 на два :CF2 и димеризации карбенов :CF2, :CFCF3.

Сопоставление с экспериментальными данными.

5.3.2. Эффект Яна-Теллера второго порядка при скручивании С=С связи.

5.3.2.1. Литературные сведения о механизме термической г/г/с-т/?янс-изомеризации олефинов.

5.3.2.2. Результаты неэмпирических квантово-химических расчетов г{ис-транс изомеризации олефинов. Сопоставление с экспериментальными данными.

5.4. Образование вибронных состояний тетрафторэтилена при распаде перфтортетраметилена, генерированного при обратимом 2+ циклоэлимйнировании октафторциклобутана.

Глава 6. Согласованные реакции с участием синглетных карбенов при пиролизе фтор- и хлорзамещенных олефинов и алканов.

6.1. Литературные сведения о термохимических и кинетических параметрах согласованных реакций фтор- и хлорзамещенных этанов и олефинов без участия и с участием карбенов.

6.2. Результаты ab initio расчетов 1,2-сдвига заместителей у С=С связи перфторолефинов и в изомерных им карбенах.

6.3. Реакции экструзии дифторкарбена из CF3-rpynn перфторированных олефинов и, алканов.

6.3.1. Пиролиз гексафторпропилена.

6.3.2. Пиролиз перфторбутена-2.

6.3.3. Пиролиз перфторбутена-У.

6.3.4. Пиролиз перфторпентана.

6.4. Реакции внедрения трехатомных карбенов в C-F связь при гомогенном пиролизе трифторхлорэтилена в УАС.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетика и механизм термических превращений низших фтор- и хлорзамещенных алканов и олефинов в газовой фазе»

Актуальность темы. Физические и химические свойства низших фтор- и хлорзамещенных алканов определяют возможность использования их в качестве хладагентов, не разрушающих озоновый слой Земли. Для научно обоснованного выбора озонобезопасных хладонов, пригодных для длительной эксплуатации в реальных условиях холодильных установок, необходимо исследование их термической и термоокислительной стабильности,' изучение которой относится к области физической химии элементоорганических соединений и является одним из важных вопросов, исследованных в диссертации.

Обычно при пиролизе и оксипиролизе фтор- и хлорзамещенных алканов и олефинов газообразные реагенты нагревают через горячие стенки, и гетерогенные стадии инициирования и обрыва цепи на поверхности могут определять кинетику и радикально-цепной механизм процессов в реакционном объеме. Поэтому исследование механизма пиролиза этих соединений в строго гомогенных условиях с прямой экспериментальной регистрацией ^сороткоживущих интермедиатов является актуальной задачей.

В технологии получения фтор- и хлорзамещенных мономеров для полимеров и каучуков широко используются термические газофазные реакции дегидрогалогенирования не полностью замещенных фтор- и хлорзамещенных алканов. В литературе рассмотрены три механизма этих реакций: радикально-цепной, согласованный и двухстадийный с участием синглетных фтор- и хлорзамещенных карбенов, вклад каждого из которых в общую конверсию не достаточно изучен. Поэтому актуальным вопросом, исследованным в диссертации, является определение роли этих механизмов в гомогенном пиролизе не полностью замещенных фтор- и хлорсодержащих этанов.

Образование побочных продуктов пиролиза этих алканов в литературе обычно объясняли на основе представлений о радикально-цепном механизме их образования. Однако в последнее десятилетие появились трактовки механизма их появления с участием фтор- и хлорзамещенных синглетных карбенов в запрещенных по симметрии реакциях: димеризации, 1,2-сдвигов заместителей во фтор- и хлорзамещенных алкилкарбенах, 1+2 циклоприсоединения и внедрения в сг-связи реагентов и первичных продуктов. Поэтому следующим актуальным вопросом, исследованным в диссертации, является изучение роли синглетных карбенов в механизме образования не только основных, но и побочных продуктов газофазного пиролиза фтор- и хлорзамещенных алканов и олефинов в условиях отсутствия гетерогенных стадий инициирования и развития радикально-цепных процессов.

Известно, что в газофазных пиролитических превращениях фтор- и хлорзамещенных олефинов протекают запрещенные по симметрии мономолекулярные реакции цис-транс-том^тгщш с энергетическим барьером, равным энергии я-связи, и распада С=С связи на два синглетных карбена в основном синглетном состоянии, а также бимолекулярные реакции 1+2- и 2+2-циклодимеризации с энергетическими барьерами существенно меньшими энергии тс-связи. Существующие в литературе физико-химические теоретические представления о механизме протекания процессов, запрещенных по симметрии, предполагают роль эффектов Яна-Теллера, при которых из-за конфигурационных взаимодействий самопроизвольно понижается симметрия на ППЭ основного электронного состояния. Поэтому не менее важным вопросом, исследованным в диссертации, является экспериментальное и теоретическое изучение роли эффектов Яна-Теллера в механизме реакций, запрещенных по симметрии.

В литературе существует представление, что первичной газофазной стадией раскрытия напряженных малых углеродных циклов является образование бирадикальных интермедиатов. Однако до сих пор не удавалось экспериментально зарегистрировать бирадикальные структуры непосредственно в зоне газофазного пиролиза. Поэтому спектральная регистрация кинетики появления и гибели бирадикальных структур в зоне пиролиза перфторированных трехчленных и четырехчленных углеродных и эпоксициклов является актуальной.

Актуальность представленных в работе результатов неэмпирических квантово-химических расчетов состоит в том, что они позволили определить относительные энергии и структуры ядерных конфигураций, поглощающих свет, а также переходных состояний на пути исследуемых реакций, теоретически обосновывая трактовку механизма термических газофазных превращений, основанную на экспериментальных кинетических данных. Цель и основные задачи работы. Экспериментальное исследование кинетики и детального механизма термических превращений низших фтор- и хлорсодержащих алканов и олефинов в газовой фазе. Для достижения этой цели кроме задач, уже известных при экспериментальном исследовании кинетики и механизма газофазных термических реакций, потребовалось решить достаточно сложную задачу о роли эффектов Яна-Теллера в механизме реакций, запрещенных по симметрии. Необходимо было экспериментальными методами показать, что в диапазоне предпиролизных температур, при которых еще не регистрируются ни короткоживущие интермедиа™, ни стабильные продукты пиролиза, спонтанно образуются молекулярные структуры, изомерные исходным реагентам, но с более низкой симметрией. Решение такой задачи потребовало разработки новых экспериментальных методик, обеспечивающих строго гомогенные условия протекания реакций и достаточно высокие концентрации короткоживущих молекулярных структур для их спектральной диагностики. Кроме этого разработаны компьютерные программы для сбора и обработки кинетических экспериментальных данных и определения по ним аррениусовских параметров элементарных стадий при решении обратной кинетической задачи с помощью созданной математической модели кинетического эксперимента (ММКЭ).

Научная новизна. Впервые обнаружены УФ спектры поглощения света перфторированных 1,4- и 1,3-бирадикалов при пиролизе изомерных им малых углеродных и эпоксициклов, подтверждающие прямыми экспериментами теоретические представления о бирадикальном механизме первичных актов их пиролиза.

Впервые методом кинетической спектроскопии показана существенная роль синглетных карбенов при образовании ряда основных и побочных продуктов гомогенного пиролиза фторхлорзамещенных алканов и олефинов.

Впервые методом кинетической спектроскопии показано, что в гомогенных условиях пиролиз и оксипиролиз фтор- и хлорзамещенных алканов и олефинов протекает по согласованным реакциям, запрещенным по симметрии.

Развито новое направление экспериментальных исследований эффекта Яна-Теллера второго порядка, при котором в условиях предпиролизных температур устанавливается равновесие между исследуемыми соединениями I и их вибронными состояниями, поглощающими свет в УФ области и образующимися в результате этого эффекта.

Впервые экспериментально подтверждены теоретические представления об определяющей роли эффектов Яна-Теллера второго порядка в протекании запрещенных по симметрии газофазных реакций.

По экспериментальным данным впервые определены аррениусовские параметры ряда брутто- и элементарных реакций, входящих в схему механизма пиролиза фтор- и хлорзамещенных алканов, олефинов, малых углеродных и эпоксициклов, с которыми хорошо согласуются результаты неэмперическйх квантово-химических расчетов.

Практическая значимость. Создан оригинальный экспериментальный комплекс, позволяющий исследовать в гомогенных условиях детальные механизмы и кинетику газофазных термических превращений различных соединений при высоких давлениях, температурах и плотностях с регистрацией короткоживущих частиц методом кинетической спектроскопии. Изученные в работе механизмы реакций и полученные аррениусовские параметры их стадий позволяют проводить:

• научно обоснованный компьютерный поиск оптимальных параметров технологии существующих и вновь разрабатываемых пиролитических газофазных промышленных процессов получения фтор- и хлорсодержащих мономеров для полимеров и каучуков;

• выбор наиболее термически (и термоокислительно) стабильных озонобезопасных хладонов и оценку времени их эксплуатации в условиях холодильной техники.

На основании полученных результатов и использования их при математическом моделировании пиролитического синтеза С3Р6 из С2Р4 предложены три направления совершенствования этой технологии:

• устранение гетерогенных стадий образования фторкокса при объемном нагреве в реакторе на базе дизельного или газового двигателя;

• уменьшение выхода г^икло-С^ъ, перфторбутенов, в том числе высокотоксичного изо-С^ъ, при закалке продуктов пиролиза С2Р4 со скоростью охлаждения ~ 105 град-с"1; *

• исключение образования норм-С$ъ и изо-С$% при пиролизе СгР4 в температурном диапазоне 1100-1280К и конверсии, не превышающей 20%, с организацией циркуляции непрореагировавшего С2Р4 после выделения СзРб из продуктов пиролиза.

Основные положения, представленные к защите

1. Создание оригинальной методики исследования термической и термоокислительной стабильности озонобезопасных хладонов для научно обоснованного определения времени их эксплуатации в реальных условиях холодильных установок и кондиционеров.

2. Изучение кинетики и механизма образования основных и побочных продуктов строго гомогенного пиролиза низших фтор- и хлорзамещенных алканов и олефинов, широко использующихся в технологии получения мономеров для полимерной промышленности и производства синтетических каучуков.

3. Обнаружение и идентификация спектров поглощения короткоживущих химических частиц, участвующих в термических газофазных превращениях фтор- и хлорзамещенных алканов и олефинов:

• спектроскопическое обнаружение бирадикалов и доказательство их роли в детальном механизме пиролиза малых перфторированных углеродных и эпоксициклов;

• обнаружение вибронных состояний олефинов, образующихся в результате эффекта Яна-Теллера второго порядка, и исследование роли этого эффекта в детальном механизме реакций, запрещенных по симметрии;

• доказательство методом кинетической спектроскопии роли синглетных карбенов в механизме термических превращений фторхлорзамещенных алканов и олефинов.

4. Определение кинетических параметров элементарных стадий механизма пиролиза с участием вибронных состояний олефинов, карбенов и бирадикалов, обнаруженных методом кинетической спектроскопии по поглощению света.

Апробация работы. Результаты исследования докладывались на следующих международных и отечественных конференциях и симпозиумах с 1990 по 2009 г.г.: 6-ой Всесоюзной конференции по химии фторорганических соединений (Новосибирск, 1990); 5-ой Конференции по химии карбенов (Москва, 1992); The International conference "Chemistry, technology and applications of fluorocompounds" (St. Petersburg, 1994); The International symposium "Chromatography and mass spectroscopy in analysis of environment objects" (St. Petersburg, 1994); The 2nd International conference "Chemistry, technology and applications of fluorocompounds" (St. Petersburg, 1997); 5-ой Всероссийской конференции «Физика и химия элементарных химических процессов» (Черноголовка, 1997); IV Internaional conference «Chemistry of Carbenes and paternal intermediates» (St. Petersburg, 1998); International

Conference "Reaction Mechanisms and Organic Intermediates" (St. Petersburg, 2001); International^Conference "Chemistry, Technology and Applications of Fluorocompounds" (CTAF'2001) (St. Petersburg, 2001); 5-ой Казахстанско-Российской ' международной научно-практической конференции "Математическое моделирование научно-технологических и экологических проблем в нефтегазодобывающей промышленности" (Алма-Ата, 2005); XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007); XX Симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2008); Научной конференции ИНХС РАН, посвященная 75-летию Института (Москва, 2009); XVII International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia (RCCT 2009) (Kazan, Russian Federation, 2009); Всероссийской конференции «Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений», посвященная 110-летию со дня рождения академика А.Н. Несмеянова (Москва, 2009); Всероссийской конференции по органической химии (Москва, 2009). Публикации. По материалам диссертационной работы опубликованы 24 статьи в журналах, входящих в перечень ВАК, и тезисы 31 научного доклада. Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, четырех глав с изложением результатов и их обсуждения, выводов и списка цитированной литературы (528 ссылок). Работа изложена на 310 страницах, содержит 53 таблицы, 69 рисунков и 38 схем.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Буравцев, Николай Николаевич

Основные выводы

Развито новое направление экспериментальных исследований кинетики и механизма газофазных реакций при повышенных температурах и давлениях, использующее метод кинетической спектроскопии для регистрации нестабильных интермедиатов и вибронных состояний исходных реагентов, образующихся в результате эффекта Яна-Теллера второго порядка.

Установлено, что механизм гомогенного пиролиза фтор- и хлорзамещенных алканов и олефинов включает согласованные элементарные стадии, запрещенные по симметрии. Определены их аррениусовские параметры. Результаты неэмпирических квантово-химических расчетов хорошо согласуются с этими величинами. Впервые обнаружены УФ спектры поглощения света перфторированных 1,4- и 1,3-бирадикалов при пиролизе, изомерных им, напряженных углеродных и эпоксициклов. Прямыми экспериментами подтверждены теоретические представления об их образовании в первичных актах пиролиза этих циклов.

Впервые показано, что механизм промышленного процесса высокотемпературного синтеза высших перфторолефинов из низших представляет собой согласованную реакцию внедрения дифторкарбена в С-Р связи этих олефинов.

Установлена определяющая роль эффекта Яна-Теллера второго порядка в протекании запрещенных по симметрии реакций, в частности, цис-/я/><янс-изомеризации галоидзамещенных олефинов.

Доказано, что первичной стадией пиролиза низших перфторированных алканов и олефинов является реакция экструзии :СР2 из их СРз-групп. Предложены три направления совершенствования технологии пиролитического синтеза СзРб из С2р4.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Буравцев, Николай Николаевич, 2010 год

1. Zachariah M.R., Westmoreland P.R., Burgess D.R., Tsang W., Melius C.F. «ВАС-МР4 predictions of thermochemical data for Ci and C2 stable and radical hydroflurorocarbons and oxidized hydroflurorocarbons» // J. Phys. Chem., 1996, 100(21), 8737-8747.

2. Максимов Б.Н., Барабанов В.Г., Серушкин И.Л., Зотиков B.C., Семерикова И.А., Степанов В.П., Сагайдакова Н.Г., Каурова Г.И. «Промышленные фторорганические продукты», Справ. Изд. 2-е, пер. и доп., СПб: Химия, 1996, 544 с.

3. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. «Химическая термодинамика органических соединений», М.: Мир, 1971, 807 с.

4. Inagaki S., Ishitani Y., Kakefu T. «Geminal derealization of a-electrons and ring strain» II J. Am. Chem. Soc., 1994,116(13), 5954-5958.

5. Калниныш K.K., Семенов С.Г. «Квантово-химический анализ электронного возбуждения и реакционной способности олефинов и диенов» // Ж. прикл. химии, 2003, 76, 1585-1560.

6. Bernardi F., Bottoni A., Olivucci M., Verturini A., Robb M.A. «Ab initio MC-SCF study of thermal and photochemical 2 + 2. cycloadditions» Il J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1994, 90, 1617-1630.

7. Salem L., Rowland С. «Die elektronischen eigenschaften von diradikalen» // Angew. Chem., 1972, 84(3), 86-106.

8. Hoffmann R., Davidson R. B. «Valence orbitals of cyclobutane» // J. Am. Chem. Soc., 1971, 93(22), 5699-5705.

9. Jahn H.A., Teller E. «Stability of polyatomic molecules in degenerate electronic states. I. Orbital degeneracy» // Proc. Roy. Soc. London, Ser. A, 1937, 161,220-235.

10. Opik U., Pryce M.H.L. «Studies of the Jahn-Teller effect. I. A survey of the static problem» // Proc. Roy. Soc. London, Ser. A, 1957, 238, 425-447.

11. Салем Л. «Электроны в химических реакциях», М.: Мир, 1985, 288 с.

12. Caminati W., Favero L.B., Moris A., Favero P.G. «Microwave spectrum of the axial conformer and potential energy function of the ring puckering motion in fluorocyclobutane» // J. Mol. Struct, 1996, 376, 25-32.

13. Lin J.J., Wu S.M., Huang D.W., Lee Y.T., Yang X. «Photodissociation dynamics of 1,1-difluoroethylene (CH2CF2) at 157 nm excitation» // J. Chem. Phys., 1998,109(24), 10838-10846.

14. Harmony M.D., Laurie V.W., Kuczkowski R.L., Schwendeman R.H., Ramsay D.A., Lovas F.J., Lafferty W.J., Maki A.G. « Molecular structures of gasphase polyatomic molecules determined by spectroscopic methods» // J. Phys. Chem. Ref. Data, 1979, 8, 619-722.

15. Carlos J.L., Karl R.R., Bauer S.H. «Gas phase electron diffraction study of six fluoroethylenes» II J. Chem. Soc. Faraday Trans. LI, 1974, 70, 177-187.

16. Hardwick T.J. «Kinetics of the reaction of cyclopentane with trichloroethylene» //Lnt. J. Chem. Kinet., 1969, 1, 325-337.

17. Manion J.A., Louw R. «Thermolysis of vinyl chloride in nitrogen; rates and products between 601-681°C» // Rec. Trav. Chim. Pays/Bas, 1986, 105, 442448.

18. Глушко В.П. (отв. редактор). В кн. «Термодинамические свойства индивидуальных веществ», Справочник, кн. II, 1978, т. 2, с. 71.

19. Шепард У., Шартс Ш. «Органическая химия фтора», под ред. Кнунянца И.Л., М.: Мир, 1972, 206 с.

20. Фокин А.В., Ландау М.А. «Фториды фосфора и фторолефины», М.: Наука, 1989, 268 с.

21. Borden W.T. «Effects of electron donation into C-F a* orbitals: explanations, predictions and experimental tests» // Chem. Commun., 1998, 1919-1925.

22. Bernett W.A. «Hybridization effects in fluorocarbons» // J. Org. Chem., 1969, 34, 1772-1776.

23. Smart B.E. In «The chemistry of functional groups, supplement D», (Patai S., Rappoport Z., Eds.), New York: Wiley, 1983, Part 2, p. 603-655.

24. Бенсон С. «Термохимическая кинетика», М.: Мир, 1971., 306 с.

25. Sleter J.C. «Directed valence in polyatomic molecules» // Phys. Rev., 1931, 37,481-489.

26. Pauling L. «The nature of the chemical bond. Application of results obtainad from the quantum mechanics and from theory of paramagnetic susceptibility to the structure of molecules» II J. Am. Chem. Soc., 1931, 53(4), 1367-1400.

27. Carter, E.A. Goddard III, W.A. «The C=C double bond of tetrafluoroethylene» И J. Am. Chem. Soc., 1988,110(12), 4077-4079.

28. Schultz P.A., Messmer R.P. «The nature of multiple bonds. 1. a, % Bonds versus bent bonds, a computational survey» II J. Am. Chem. Soc., 1993, 115(23), 10925-10937.

29. Rao C.N.R., Basu P.K., Hegde M.S. «Sestematic organic UV photoelectron spectroscopy»// Appl. Spectrosc. Rev., 1979,15(1), 1-193.

30. Arnett Е. М., Ludwig R.T. «On relevance of the parr-pearson principle of absolute hardness to organic chemistry» II J. Am. Chem. Soc., 1995, 117(24), 6627-6628.

31. Ervin K.M., Gronert S., Barlow S.E., Gilles M.K., Harrison A.G., Bierbaum V.M., DePuy C.H., Lineberger W.C., Ellison G.B. «Bond strengths of ethylene and acetylene» II J. Am. Chem. Soc., 1990,112(5), 5750-5759.

32. Папина, T.C., Колесов В.П., Голованова Ю.Г. «Стандартные энтальпии образования 1,2-дихлорогексафторпропана и гексафторпропена» // Ж. физ. хим. 1987, 61(8), 2233-2235.

33. Stewart J.J.P. «Comparison of the accuracy of semiempirical and some DFT methods for predicting heats of formation» // J. Mol. Model, 2004, 10(1), 610.

34. Jeffers P.M., Shaub W. «Shock tube cis-trans isomerization studies» // J. Am. Chem. Soc., 1969, 91(2), 7706-7709.

35. Jeffers P.M. « Shock tube cis-trans isomerization studies. II» // J. Phys. Chem., 1972, 76(20), 2829-2832.

36. Jeffers P.M. «Shock tube cis-trans isomerization studies. III» // J. Phys. Chem., 1974, 78(15), 1469-1472.

37. Durig D.T., Herrebout W.A., Zhen M., Durig J.R. «Conformational stability of trans-l-fluoro-2-butene» II J. Mol. Struct., 1995, 349, 1-4.

38. Schlag E.W., Kaiser E.W. «Thermal trans-cis isomerization of octafluorobutene-2» // J. Am. Chem. Soc., 1965, 87(6), 1171-1174.

39. Laurie V.W. «Microwave spectrum of cis-difluoroethylene. Structures and dipole moments of fluoroethylenes» //J. Chem. Phys1961, 34(1), 291-294.

40. Политанский С.Ф., Шевчук В.У. «Термические превращения фторметанов. II. Пиролиз ди- и трифторметанов» // Кинетика и катализ, 1968, 9(3), 496-503.

41. Нефедов О.М., Иоффе А.И., Менчиков Л.Г. «Химия карбенов», 1990, М.: Химия, 303 с.

42. Green W.H., Handy Jr., N.C. «Teoretical assignment of the visible spectrum of singlet metylene»//./ Chem. Phys., 1991,94(1), 118-132.

43. Bausclicher C.W., Schaefer III H. F., Paul S.B. «Structure and energetics of simple carbenes CH2, CHF, CHC1, CHBr, CF2 and CC12» // J. Am. Chem. Soc., 1977, 99(26), 7106-7110.

44. Herr K.C., Pimentell J.C. «Rapid-scan infrared spectrometer, flash photolutic detection of chloroformic acid and of CF2» // Appl. Opt., 1965, 4(1), 25-30.

45. Lefohn A.S., Pimentell J.C. «Infrared spectrum of jascons CF2 by rapid scan spectroscopy» // J. Chem. Phys., 1971, 55(3), 1213-1217.

46. Milligan D.E., Mann D.E., Jacox M.E. «Infrared spectrum of CF2» // J. Chem. Phys., 1964, 41(5), 1199-1203.

47. Milligan D.E., Jacox M.E. «Matrix-isolation study of the reaction of atomic and molecular fluorine with carbon atoms. The infrared spectra of normal and 13C substituted CF2and CF3>> II J. Chem. Phys., 1968, 48(5), 2265-2271.

48. Snelson A. «Matrix isolation of CF2 and CF3 from pyrolysis of C2F4 and C3F6» IIHigh.Temp. Set, 1970, 2(1), 71-79.

49. Bondybey V.E. «Vibrationally unrelaxed fluoresence in matrix-isolated CF2» И J. Mol. Spectrosc., 1976, 63, 164-169.

50. Smith C.E., Jacox M.E., Milligan D.E. «The absorption and fluoresence spectra of matrix isolated CF2» U J. Mol. Spectrosc., 1976, 60(1-3), 381-387.

51. Thrust B.A., Zwolenik JJ. «Predissociation in the absorption spectra of CF and CF2 » // Trans. Faraday Soc., 1963, 59, 582-587.

52. Mathews C.W. «2500 A absorption spectrum of CF2» // J. Chem. Phys., 1966, 45, 1068-1068.

53. Venkateswarlu R. «On the emmission of CF2» // Phys. Rev., 1950, 77, 676680.

54. Koda S. «Mechanism of oxygen ( p) atom reaction with tetrafluoroethylene and quenching processes of emission of CF2 (3Bi)» // J. Phys. Chem., 1979, 83(16), 2065-2073.

55. Powel F.X., Lide Ir., D.R. «Microwave spectrum of CF2» // J. Chem. Phys., 1966, 45(3), 1067-1068.

56. Fisher I.P., Homer I.B., Lossing F.P. «Free radicals by mass spectrometry. XXXIII. Ionisation potentials of CF2, CF3CF2, CF3CH2, n-C3F7 and i-C3F7 radicals» II J. Amer. Chem. Soc., 1965, 87(5), 957-960.

57. Pottie R.F. «Ionization potential and heat of formation of the difluoromethylen radical» II J. Chem. Phys., 1965, 42(7), 2607-2608.

58. Додонов А.Ф., Зеленов B.B., Кукуй A.C. «Масс-спектрометрическое изучение реакций атомов кислорода с тетраэтиленом и радикалами CF2, CF3, CFO» II Хим. физика, 1987, 6(12), 1713-1722.

59. Dalby F.W. «Flash photolysis measurement of the kinetics of CF2 reactions» И J. Chem. Phys., 1964, 41(8), 2297-2303.

60. Sarkar S.K., Palit D.K., Rao K.V.S.R., Mittal J.P. «Real-time observation of CF2 formation in the infrared multiple-photon dissociation of fluoroform-c/» // Chem. Phys. Lett., 1986,131, 303-309.

61. Harrison I.F. «Electronic structure of carbenes CH2, CHF and CF2» // J. Am. Chem. Soc., 1971, 93(17), 4112-4119.

62. Bard N.C., Taylor K.F. «Multiplicity of the ground state and magnitude of the T{ S0 gap in substituted carbenes» H J. Am. Chem. Soc., 1978, 100(5), 13331338.

63. Stoemmer V. «Ab initio calculation of the lowest singlet and triplet states in SiH2, CHF, CF2 and СНСН3» // Teor. Chim. Acta, 1974, 35(4), 309-327.

64. Rondan N.G., Hauk K.N., Moss R.L. «Transition states and selectivities of singlet carbene cycloadditions» II J. Am. Chem. Soc., 1980, 102(6) 1770-1776.

65. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Глуховцев М.Н. «Квантовохимические исследования строения и реакционной способности карбенов» // Yen. химии, 1989, 58(7), 1067-1090.

66. Kakimoto М., Saito S., Hirota Е. «Doppler-limited dye laser excitation spectroscopy ofHCF» II J. Mol. Spectrosc., 1981, 88, 300-310.

67. Suzuki Т., M., Saito S., Hirota E. «Doppler-limited dye laser excitation spectroscopy ofDCF» И J. Mol.Spectrosc., 1981, 90, 447-459.

68. Murray K.K., Leopold D.G., Miller T.M, Lineberger W.C. «Photoelectron spectroscopy of the halocarbene anions HCF~, НССГ, IiCBr , НСГ, CF» // J. Chem. Phys., 1988, 89(9), 5442-5453.

69. Rodriguez1 С., Hopkinson*A.,«Effect of halogen substituents on the gas-phase acidities and electron affinities of methylenes and methylidynes: calculation of heats of formation» II J. Phys. Chem. 1993, 97(4), 849-855.

70. Andrews L., Prochhaska F.T. «Infrared spectra, of the CH2F2+, CHF2+, CHF+, and FH- (CHF)~ molecular ions in solid argon» // J. Chem. Phys., 1979, 70(10), 4714-4724.

71. Xiang T. «Infrared laser dissociation of CF2CFC1 in a molecular beam: Spectroscopy and energy distribution, and relaxation of CFC1 radical» // Chem. Phys. Lett., 1988,147, 183-188.

72. Jacox M.E., Milligan D.E. «Matrix-isolation study of the vacuum-ultraviolet photolysis of methyl fluoride. The infrared spectra of the free radicals CF, HCF, and H2CF» // J. Chem. Phys., 1969, 50(8), 3252-3263.

73. Jacox M.E. «Vibrational and electronic energy levels of polyatomic transient molecules: Supplement 1» // J. Phys. Chem. Ref. Data, 1990,19, 1387-1546.

74. Karolczak J., Joo D.L., Clouthier D. «The electronic spectrum of chlorofluorocarbene» И J. Chem. Phys., 1993, 99(3), 1447-1456.

75. Gutsev G.L., Ziegler T. «Theoretical study on neutral and anionic halocarbynes and halocarbenes» И J. Phys. Chem., 1991; 95(19), 7220-7228.

76. Сырватка Б.Г., Бельферман A.JI., Гильбурд M.M., Моин Ф.Б. «Определение энергии диссоциации двойной связи в некоторых фторхлорзамещенных этиленах и их ионах методом электронного удара» НЖОрХ, 1971, 7, 9-14.

77. Tevault D.E., Andrews L. «Ultraviolet laser-induced fluorescence spectrum of fluorochlorocarbene in solid argon» // J. Mol. Spectrosc., 1975, 54, 54-63.

78. O'Gara J.E., Dailey W.P. «Matrix-isolation and ab Initio molecular orbital study of 2,2,2-trifluoroethylidene» // J. Am. Chem. Soc., 1994, 116(26), 12016-12021.

79. Dixon D.A. «-Singlet-triplet splittings in CF3-substituted carbenes»// J. Phys. Chem., 1986, 90(1), 54-56.

80. Dixon D.A., Feller D., Sandrone G. « Heats of formation of simple perfluorinated carbon compaunds» // J. Phys. Chem. A., 1999, 103(24), 47444751.

81. Мальцев Ф.К., Зуев П.С., Нефедов O.M. «Прямое ИК-спектроскопическое исследование бис(трифторметил)карбена и его изомеризация в перфторпропен» // V Всесоюзная конференция по химии фторорганических соединений, Тез. докл. М.: 1986, 139.

82. Мальцев Ф.К., Зуев П.С., Нефедов О.М. «Прямое ИК-спектроскопическое исследование бис(трифторметил)карбена» // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1985, (4), 957-958.

83. Cramer C.J., Hillmyer М.А. «Perfluorocarbenes produced by thermal cracking. Barriers to generation and rearrangement» // J. Org. Chem., 1999, 64(13), 4850-4859.

84. Гуцев Г.Л. «Структура фторхлоруглеродов CFnClm (n, m < 3) и их однократно заряженных отрицательных ионов» // Изв. РАН, Сер. хим., 1993, 6, 1044-1049.

85. Carlson G. А. «А shock tube study of the C2F4<->2 CF2 equilibrium» I I J. Phys. Chem., 1971, 75(11), 1625-1631.

86. King D.S., Schenck P.K., Stepherson J. C. «Spectroscopy and photophysics of the CF2 system» II J. Mol. Spectrosc., 1978, 78, 1-15.

87. Merer A.J., Travis D.N. «Rotational analysis of bands of the HCF molecule» // Can. J. Phys., 1966, 44, 1541-1550.

88. Chambers T.S., Kistiakowsky G.B. «Kinetics of the thermal isomerization of cyclopropane» II J. Am. Chem. Soc., 1934, 56(2), 399-405.

89. Getty S.J., Borden W.T. «Why does tetrafluoroethylene not undergo diels-alder reaction with 1,3-butadiene? An ab initio investigation» // J. Am. Chem. Soc., 1991,113(11), 4334-4335.

90. Davis S.R., Yu B. «Ab Initio Study of the Catalytic Decomposition of Tetrafluoroethylene by Molecular Oxygen» // J. Phys. Chem. 1996, 100(27), 11276-11281.

91. Michl J. «Spin-orbit coupling in biradicals. 1. The 2-electronis-in-2-orbitals model revisited» II J. Am. Chem. Soc., 1996,118(15), 3568-3579.

92. Getty S.J., Hrovat D.A., Borden W.T. «Ab initio calculations on the stereomutation of 1,1-difluorocyclopropane. Prediction of a substantial preference for coupled disrotation of the methylene groups» // J. Am. Chem. Soc., 1994,116(4), 1521-1527.

93. Skancke A., PIrovat D.A., Borden W.T. <?Ab initio calculations of the effects of geminal silyl substituuents on the stereomutation of cyclopropane and on the singlet-triplet splitting in trimethylene» // J. Am. Chem. Soc., 1998, 120(28), 7079-7084.

94. Pedersen S., Herek J.L., Zewail A.H. «The validity of the "diradical" hypothesis: direct femtosecond studies of the transition-state structures» // Science, 1994, 266, 1359-1364.

95. Platz M.S., Maloney V.M. In «Kinetics and spectroscopy of carbenes and biradicals», (Platz M.S., Ed.), New York: Plenum, 1990, 239f.

96. Maccol A. «Heterolysis and the pyrolysis of alkyl halides in the gas phase»// Chem. Rev., 1969, 69(1), 33-60.

97. Политанский С.Ф. «Перспективы применения карбеновых реакций в промышленном органическом синтезе» // Ж. ВХО им. Д.И. Менделеева, 1979, 24, 529-539.

98. Семенов Н.Н. «О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности», М.: Изд-во АН СССР, 1958, 685 с.

99. Трегер Ю.А., ПименовИ.Ф., Гольфанд Е.А. «Справочник по физико-химическим свойствам хлоралифатических соединений СГС5», JL: Химия, 1973. 184 с.

100. Робинсон П., Хольбрук К. «Мономолекулярные реакции», М.: Мир, 1975, 162 с.

101. Lim К.Р., Michael J.V. «Thermal decomposition of CH2C12» // Symp. Int. Combust. Proc., 1994, 25, 809-816.

102. Шилов A.E., Сабирова P.Д. «Механизм первичного акта термического распада хлорметанов. II. Распад хлороформа» // Журн. физ. хим., 1960, 34(4), 860-865.

103. Semeluk G.P., Bernstein R.B. «The thermal decomposition of chloroform. II. Kinetics» II J. Am. Chem. Soc., 1957, 79(1), 46-49.

104. Hynes R.G., Mackie J.C., Masri A.R. «А shock tube kinetic study on the reaction of C3F6 and H atoms at high temperatures» // Proc. Combust. Inst., 2000, 28, 1557-1562.

105. Hidaka Y., Nakamura Т., Kawano H. «High temperature pyrolysis of CF3H in shock waves» // Chem. Phys. Lett., 1991,187, 40-44.

106. Modica A.P., La Graff J.E. «Mass-spectrometer and uv absorption study of CHF3 decomposition behind shock waves» // J. Chem. Phys., 1966, 44(9), 3375-3379.

107. Tschuikow-Roux E., Marte J.E. «Thermal decomposition of fluoroform in a single-pulse shock tube. I» II J. Chem. Phys., 1965, 42(6), 2049-2056.

108. Tschuikow-Roux E. «Thermal decomposition of fluoroform in a single-pulse shock tube. II. Pressure dependence of the rate» // J. Chem. Phys., 1965, 42(10), 3639-3642.

109. Placzek D.W., Rabinovitch B.S., Whitten G.Z. «Some comparisons of the classical RRK and the RRECM theoretical rate formulations» П J. Chem. Phys., 1965, 43(12), 4071-4080.

110. Zhitnev Yu.N., Timofeev V.V., Ignat'eva N.Yu. «Pulsed laser pyrolysis» // High Energy Chem., 1994, 28, 484-491.

111. Житнев Ю.Н., Мордкович Н.Ю., Тверитинова E.A., Тимофеев В.В., Захарченко А.В., Нугаев Т.Б.К. «Импульсный лазерный пиролиз -математическая модель и исследование кинетики превращений дифторхлорметана» // Вестн. Моск. Ун-та, Химия, 1990, 31, 329-333.

112. Barnes G.R., Сох R.A., Simmons R.F. «The kinetics of the gas-phase thermal decomposition of chlorodifluoromethane» // J. Chem. Soc. B, 1971, 11761180.

113. Паншин Ю.А. «Кинетика и механизм реакции получения тетрафторэтилена пиролизом дифторхлорметана» // Ж. физ. хим., 1966, 40(9), 2226-2230.

114. Gozzo F., Patrick C.R. «The thermal decomposition of chlorodifluoromethane» // Tetrahedron, 1966, 22, 3329-3336.

115. Edwards J.W., Small P.A. «Kinetics of the pyrolysis of chlorodifluoromethane» // Ind. Eng. Chem. Fundam., 1965, 4, 396-400.

116. Su M.C., Kumaran S.S., Lim K.P., Michael J.V., Wagner A.F., Dixon D.A., Kiefer J.H., DiFelice J. «Thermal decomposition of CF2HC1» // J. Phys. Chem., 1996,100(5), 1582-1583.

117. Кушина И.Д., Бельферман A.JL, Шевчук В.У. «Кинетические закономерности термического превращения дихлорфторметана» // Кинетика и катализ, 1972,13(4), 843-849.

118. Schug K.P., Wagner H.Gg. «Zum thermischen zerfall von CH3F» // Z. Phys. Chem. (Neue Folge), 1973, 86, 59-66.

119. Wang L., Kislov V.V., Mebel A.M., Yang X.M., Wang X.Y. «Potential energy surface and product branching ratios for the reaction of F(2P) with the methyl radical: An ab initio/RRKM study» // Chem. Phys. Lett., 2005, 406, 60-74.

120. Modica A.P., Sillers S.J. «Experimental and theoretical kinetics of high-temperature fluorocarbon chemistry» // J. Chem. Phys., 1968, 48(7), 32833289.

121. Kiefer J.H., Sathyanarayana R. «Vibrational relaxation and dissociation in the perfluoromethyl halides, CF3C1, CF3Br, and CF3I>> // Int. J. Chem. Kinet., 1997, 29, 705-716.

122. Kiefer J.H., Sathyanarayana R., Lim K.P., Michael J.V. «Thermal decomposition of CF3CI» // J. Phys. Chem., 1994, 98(47), 12278-12283.

123. Kumaran S.S., Lim K.P., Michael J.V., Wagne A.F. «Thermal decomposition of CF2C12» И J. Phys. Chem., 1995, 99(21), 8673-8680.

124. Kumaran S.S., Su M.-C., Lim K.P., Michael J.V., Wagner A.F. «Termal decomposition of CFCI3» II J. Phys. Chem., 1996, 100(18), 7533-7540.

125. Huybrechts G., Narmon M., Van Meie В. «The pyrolysis of GC14 and C2C16 in the gas phase. Mechanistic modeling by thermodynamic and kinetic parameter estimation» //Int. J. Chem. Kinet., 1996, 28, 27-36.

126. Michael J.V., Lim K.P., Kumaran S.S., Kiefer J.H. «Thermal decomposition of carbon tetrachloride» I I J. Phys. Chem., 1993, 97(9), 1914-1919.

127. Schiemann G., Immel O., Rotger H., Schmidt H.J. «Zur thermischen zersetzung von tetrachlorkohlenstoffdampfen und ihre reaktionstechnische auswertung»//Z Phys. Chem. (Neue Folge), 1962, 32, 137-153.

128. Lim K.P., Michael J.V. «The thermal decomposition of CH3C1 using the Cl-atom absorption method and the bimol'ecular rate constant for О + CH3 (16092002 K) with a pyrolysis photolysis-shock tube technique» // J. Chem. Phys., 1993, 98(5), 3919-3928.

129. Абаджев C.C., Дзих И.П., Шевчук В.У. «Кинетические закономерности совместного пиролиза хлористого метила и метана» // Кинетика и катализ, 1989, 30(5), 1020-1025.

130. Weissman М., Benson S.W. «Pyrolysis of methyl chloride, a pathway in the chlorine-catalyzed polymerization of methane» // Int. J. Chem. Kinet, 1984, 16, 307-333.

131. Kondo O., Saito K., Murakami I. «The thermal unimolecular decomposition of methyl chloride behind shock waves» // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 2133-2140.

132. Шилов A.E., Сабирова P.Д. «Механизм первичного акта термического распада хлорпроизводных метана. I» // Ж. физ. хим., 1959, 33(6), 13651373.

133. Lokhman V.N., Ogurok D.D., Ryabov Е.А. «Photoionization detection of CF2 radicals resulting from the IR multiple-photon dissociation of CF2HC1 molecules in a molecular beam» // Chem. Phys., 2001, 271, 357-367.

134. Вудворд P., Хоффман P. «Сохранение орбитальной симметрии», M.: Мир, 1971, 283 с.

135. Burwell Jr., R.L., Pearson R.G. «The principle of microscopic reversibility» // J. Phys. Chem., 1966, 70(1), 300-302.

136. Rice F.O., Teller E. «The role of free radicals in elementary organic reactions» II J. Chem. Phys., 1938, 6(8), 489-497.

137. Fukui K. «Recognition of stereochemical paths by orbital interaction» // Асе. Chem. Res., 1971, 4, 57-64.

138. Гудлицкий M.B. В кн. «Химия органических соединений фтора», М.: Госхимиздат, 1961, с. 238, 297.

139. Moldavskii D.D., Bispen Т.A., Kaurova G.I., Furin G.G. «Technology for the preparation of prefluoro-organic comounds» // J. Fluorin Chem., 1999, 94, 157-167.

140. Benson S.W., Weissman M. «Mechanism of the pyrolysis of СгНСЬ, molecular and radical steps» II Int. J. Chem. Kinet., 1982,14, 1287-1304.

141. Houser T.J., Bernstein R.B. «The kinetics of the thermal decomposition of pentachloroethane» II J. Am. Chem. Soc., 1958, 80(17), 4439-4442.

142. Швец В.Ф., Лебедев H.H., Аверьянов B.A. «Кинетика и механизм термического распада 1,1,2,2-тетрахлорэтана и пентахлорэтана в газовой фазе» // Кинетика и катализ, 1969,10, 38-46.

143. Barton D.H.R. «35. The kinetics of the dehydrochlorination of substituted hydrocarbons. Part I. Induced dehydrochlorination» // J. Chem. Soc., 1949, 148-155.

144. Barton D.H.R., Howlett K.E. «451. The kinetics of the dehydrochlorination of substituted hydrocarbons. Part VII. The mechanism of the thermal decompositions of 1: 1: 2: 2- and 1: 1: 1: 2-tetrachloroethane» // J. Chem. Soc., 1951, 2033-2038.

145. Huybrechts G., Hubin Y., Van Mele B. «Pyrolysis of 1,1,1-trichloroethane in the absence and the presence of added HC1 and/or CCI4» // Int. J. Chem. Kinet., 1989, 21, 575-591.

146. Kubat P., Pola J. «On the characterization of cw C02 laser photosensitized reactions» // Collect. Czech. Chem. Commun., 1984, 50, 1537-1542.

147. Dai H-L., Specht E., Berman M.R., Moore C.B. «Determination of arrhenius parameters for unimolecular reactions of chloroalkanes by IR laser pyrolysis» И J. Chem. Phys., 1982, 77(9), 4494-4506.

148. Benson S.W., Spokes G.N. «Application of veiy low pressure pyrolysis to combustion kinetics» // Symp. Int. Combust. Proc., 1967,11, 95-103.

149. Barton D.H.R., Onyon P.F. «The pyrolysis of 1,1,1-trichloroethane» I I J. Am. Chem. Soc., 1950, 72(2), 988-995.

150. Кришталь Н.Ф., Флид P.M., Трегер Ю.А., Сонин Э.В., Голев А.С. «Синтез и реакции хлорзамещенных С2 углеводородов» // Ж. фыз. хим., 1969, 43, 997-1000.

151. Barton D.H.R., Howlett К.Е. «The kinetics of the dehydrochlorination of substituted hydrocarbons. Part II. The mechanism of the thermal decomposition of 1:2-dichloroethane» // J. Chem. Soc., 1949, 155-164.

152. Howlett K.E. «The pyrolysis of 1:2-dichloroethane» // Trans. Faraday Soc., 1952, 48, 25-34.

153. Hassler J.C., Setser D.W., Johnson R.L. «Chemical activation and nonequilibrium unimolecular reactions of C2H5CI and 1,2-C2H4C12 molecules» II J. Chem. Phys., 1966, 45(9), 3231-3236.

154. Kitabatake M., Onouchi T. «Studies on the pyrolysis of organic chlorides. I. Pyrolysis of ethylene dichloride» // Kogyo Kagaku Zasshi, 1962, 65, 931-936.

155. Howlett K.E., Barton D.H.R. «The use of acetaldehyde for the detection of chain reactions» // Trans. Faraday Soc., 1949, 45, 735-738.

156. Barton D.H.R., Howlett K.E. «37. The kinetics of the dehydrochlorination of substituted hydrocarbons. Part III. The mechanisms of the thermal decompositions of ethyl chloride and of 1: 1-dichloroethane» // J. Chem. Soc., 1949, 165-169.

157. Jonas R., Heydtmann H. «The thermal unimolecular decompositions of CH3CD2CI, CD3CD2CI, and CH3CHCI2» // Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 1978, 82, 823-827.

158. Hassler J.C., Setser D.W. «Reaction of methylene with dichloromethane and nonequilibrium unimolecuar elimination reactions of 1,1-C2H4C12 and 1,1,2-C2H3CI3 molecules» /I J. Chem. Phys., 1966, 45, 3237-3245.

159. Hartmann H., Heydtmann H., Rinck G. «Die kinetik des thermischen Zerfalls von 1,1 -dichlorathan» HZ. Phys. Chem. (NeueFolge), 1961, 28, 71-84.

160. Howlett K.E. «Studies on unimolecular chlorohydrocarbon decompositions. Part II» HJ. Chem. Soc., London, 1952, 3695-3701.

161. Evans P.J., Ichimura Т., Tschuikow-Roux E. «A comparison of two singlepulse shock-tube techniques: the thermal decomposition of ethyl chloride and «-propyl chloride» Hint. J. Chem. Kinet., 1978,10, 855-869.

162. Heydtmann H., Dill В., Jonas R. «The thermal unimolecular decompositions of C2H5C1, /-C3H7CI, and ¿-C4H9CI» II Int. J. Chem. Kinet, 1975, 7, 973-979.

163. Tschuikow-Roux E., Quiring W.J. «Kinetics of the thermally induced dehydrofluorination of 1,1,1-trifluoroethane in shock waves» // J. Phys. Chem., 1971, 75(3), 295-300.

164. Volker G.W., Heydemann H. «Die unimolekulare thermische Spaltung von athylchlorid-2-d3 und athylchlorid-2-di nach einem vierzentrenmechanismus» HZ. Naturforsch. B, 1968, 23, 407-411.

165. Holbrook K.A., Marsh A.R.W. «Unimolecular gas-phase pyrolysis of ethyl chloride» I I Trans. Faraday Soc., 1967, 63, 643-654.

166. Heydtmann H., Volker G.W. «Untersuchung der unimolekularen thermischen Spaltung von athylchlorid und athylchlorid-d5 im bereich der druckabhangigkeit der geschwindigkeitskonstanten» // Z. Phys. Chem. (Neue Folge), 1961,55, 296-313.

167. Capon N., Ross R.A. «Mixed ethyl bromide and ethyl chloride pyrolyses» // Trans. Faraday Soc., 1966, 62, 1560-1566.

168. Tsang W. «Thermal decomposition of some alkyl halides by a shock-tube method» HJ. Chem. Phys., 1964, 41(8), 2487-2494.

169. Шилов A.E., Сабирова P.Д. «Механизм термического распада йодистого этила и йодистого винила и конкуренция двух типов первичного распада галоидалкилов» // Кинетика и катализ, 1964, 5(1), 40-48.

170. Hartmann H., Bosche H.G., Heydtmann H. «Uber den einflub der kettenlange auf die kinetik des thermischen Zerfalls von primären chloralkanen» // Z. Phys. Chem. (Neue Folge), 1964, 42, 329-344.

171. Benson S.W., Haugen G. «The elimination of HF from „hot" fluorinated ethanes. An estination of the activation energies and rate parameters» // J. Phys. Chem., 1965, 69(11), 3898-3905.

172. Tschuikow-Roux E., Millward G.E., Quiring W.J. «Kinetics of the shock wave pyrolysis of pentafluoroethane» // J. Phys. Chem., 1971, 75(23), 34933498.

173. Millward G.E., Tschuikow-Roux E. «A kinetic analysis of the shock wave decomposition of 1,1,1,2-tetrafluoroethane» II J. Phys. Chem., 1972, 76(3), 292-298.

174. Буравцев H.H., Григорьев A.C., Колбановский Ю.А., Овсянников A.A. «Интермедиаты и начальные стадии пиролиза: CF3CH2F, CHF2CHF2 и CF3CH2C1» II ДАН, 1994, 339, 616-620.

175. Millward G.E., Hartig R., Tschuikow-Roux E. «Kinetics of the shock wave thermolysis of 1,1,2,2-tetrafluoroethane» // J. Phys. Chem., 1971, 75(21), 3195-3201.

176. Митин П.В., Барабанов В.Г., Волков Г.В. «Кинетика термического распада 1,1-дифтор-1-хлорэтана и 1,1,1-трифторэтана» // Кинетика и катализ, 1988, 29, 1468-1470.

177. Cadman P., Day M., Trotman-Dickenson A.F. «Static and shock tube pyrolyses of alkyl fluorides. Part III. The thermal decomposition of 1-chloro-2-fluoroethane, 1,1-difluoroethane, and 1,1,1-trifluoroethane» // J. Chem. Soc. A, 1971, 1356-1360.

178. Sianesi D., Nelli G., Fontanelli R. «Aspetti cinetici e di meccanismo nelle reazioni di deidroalogenazione termica di etani fluorurati e clorofluorurati» // Chim. Ind. (Milan), 1968, 50, 619-627.

179. Кочубей В.Ф., Гаврилин А.П., Моин Ф.Б., Паздерский Ю.А. «Кинетика реакции термического разложения 1,1-дифторэтана» // Кинетика и катализ, 1980, 21, 558-558.

180. Kerr J.A., Timlin D.M. «А kinetic study of the thermal elimination of hydrogen fluoride from 1,2-difluoroethane. Determination of the bond dissociation energies D(CH2F-CH2F) and D(CH2F-H)» И Int. J. Chem. Kinet., 1971, 3, 427-441.

181. Tschuikow-Roux E., Quiring W.J., Simmie J.M. «Kinetics of the thermal decomposition of 1,1-difluoroethane in shock waves. A consecutive firstorder reaction» II J. Phys. Chem., 1970, 74(12), 2449-2455.

182. Cadman P., Day M., Trotman-Dickenson A.F. «Shock tube pyrolyses. Part I. The thermal decomposition of wo-propyl chloride, ethyl fluoride, and n-propyl fluoride» II J. Chem. Soc. A, 1970, 2498-2503.

183. Day M., Trotman-Dickenson A.F. «Kinetics of the thermal decomposition of ethyl fluoride» H J. Chem. Soc. A, 1969, 233-235.

184. Pritchard G., Thommarson R. «The photoylsis of fluoroacetone and the elimination of hydrogen fluoride from "hot" fluoroethanes» // J. Phys. Chem., 1967, 71(6), 1674-1682.

185. Perona M.J., Bryant J.T., Pritchard- G.O. «Decomposition of vibrationally excited l,l,l-trideuterio-2,2-difluoroethane» // J. Am. Chem. Soc., 1968; 90(18), 4782-4786.

186. Марч Дж. В кн. «Органическая химия», Том. 1, М.: Мир, 1987, с. 270298.

187. Xu H., Kiefer J.H., Sivaramakrishnan R., Giri B.R., Tranter R;S. «Shock tube study of dissociation and relaxation in 1,1-difluoroethane and vinyl fluoride» I I Phys: Chem. Chem. Phys., 2007, 9, 4164-4176.

188. Gonzalez C., Schlegel H.B. «Reaction path following in mass-weighted internal coordinates» II J. Phys. Chem., 1990, 94(14), 5523-5527.

189. Sun L., Park K., Song K., Setser D.W., Hase W.L. «Use of a single trajectory to study product energy partitioning in unimolecular dissociation: Mass effects for halogenated alkanes» II J. Chem. Phys., 2006, 124(6), 064313064321.

190. O'Neal H.E., Benson S.W. «The biradical mechanism in smoll ring compaund reactions» // J. Phys. Chem., 1968, 72(6), 1866-1887.

191. Bauer S.H., Javanovic S. «The pyrolysis of octafluorocyclobutane revisited» Hint. J. Chem. Kinet., 1998, 30, 171-177.

192. Atkinson В., Mc Keagan D. «The thermal decomposition of perfluorocyclopropane»// Chem. Comm., 1966, 189-190.

193. Барабанов В.Г., Волков K.A., Вьюнов K.A. Моковеенко В.П. «Высокоэнергетические процессы превращения полифторалканов. IV. Кинетика и механизм реакции образования 1-хлор-1,1,2,2,3,3-гексафторпропана» ИЖ. общ. химии, 1986, 56(5), 1134-1138.

194. Lacher J.R., Tompkin G.W., Park J.D. «The kinetics of the vapor phase dimerization of tetrafluoroethylene and trifluorochloroethylene» // J. Am. Chem. Soc., 1952, 74(7), 1693-1696.

195. Parry K.A.W., Robinson P.J. «Kinetics of the reactions of cyclopropane derivatives. Part 1. The gas-phase unimolecular thermal isomerisation of 1,1-dichlorocyclopropane» // J. Chem. Soc. B, 1969, 49-52.

196. Setser D.W., Rabinovitch B.S. «Thermal uimolecular gometric and sructural iomerization of l,2-ddeuterio-3-methylcyclopropane» // J. Am. Chem. Soc., 1964, 6(4), 564-569.

197. Simmie J.M., Quiring W.J., Tschuikow-Roux E. «Thermal decomposition of perfluorocyclobutane in a single-pulse shock tube» // J. Phys. Chem., 1969, 73(11), 3830-3833.

198. Bauer S.H., Hou K.C., Resler E.L. «Single-pulse Shock-tube of the pyrolisis of fluorocarbons and of the oxidation of perfluoroethylene» // The Physics of fluids, Suppl I., 1969,12, Part II, 125-132.

199. Lifshitz A., Carroll H.F., Bauer S.H. «Studies with a single-pulse shock tube. II. The thermal decomposition of perfluorocyclobutane» // J. Chem. Phys., 1963, 39, 1661-1665.

200. Butler J.N. «The thermal decomposition of octafluorocyclobutane» // J Am Chem. Soc., 1962, 84(8), 1393-1398.

201. Atkinson В., Atkinson V.A. «The thermal decomposition of tetrafluoroethylene» // J. Chem. Soc., 1957, 2086-2091.

202. Atkinson В., Trenwith A.B. «Determination of the heat of dimerization of tetrafluoroethylene by a kinetic method» // J. Chem. Phys., 1952, 20, 754-755.

203. Буравцев H.H., Григорьев A.C., Колбановский Ю.А. «Кинетика реакций циклодимеризации тетрафторэтилена и термического распада октафторциклобутана» // Кинетика и катализ, 1985, 26, 7-14.

204. Conlin R.T., Frey Н.М. «Thermal unimolecular decomposition of 1,1,2,2-tetrafluorocyclobutane» II J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1,1980, 76, 322-331.

205. Atkinson В., Stedman M. «The thermal reactions of chlorotrifluoroethylene» II J. Chem. Soc., 1962, 512-519.

206. Doubleday C. «Tetramethylene lifetime predicted by microcanonical variational unimolecular rate theory » // Chem. Phys. Lett., 1995, 233, 509513.

207. Skell P.S., Woodworth R.C. «Structure of carbene, CH2>> // J. Am. Chem. Soc., 1956, 78 (17), 4496-4497.

208. Schmidt M.W., Truong P.N., Gordon M.S. «Tt-Bond strengths in second and third periods» // J. Am. Chem. Soc., 1987,109(17), 5217-5227.

209. Cadman P., Engelbrecht W.J. «A shock-wave study of the dehydrohalogenation reactions of vinyl compounds» // J. Chem. Soc. D, 1970, (7), 453a.

210. ZabeL F. «Thermal gas-phase decomposition of chloroethylenes. II. Vinyl chloride» II Int. J. Chem. Kinet., 1977, 9, 651-662.

211. Manion J.A., Louw R. «Gas-phase hydrogenolysis of chloroethene: Rates, products, and computer modeling» // J. Chem. Soc. Per kin Trans. 2, 1988, 1547-1555.

212. Manion J.A., Louw R. «The gas-phase thermolyses of di-, tri- and tetrachloroethene in hydrogen between 828 and 1050 K» // Rec. Trav. Chim. Pays/Bas., 1989, 108, 235-241.

213. Hawton L.D., Semeluk G.P. «The thermal unimolecular isomerization of 1,2-dichloroethylene» // Can. J. Chem., 1966, 44, 2143-2148.

214. Goodall A.M., Howlett K.E. «The pyrolysis of chloroalkenes. Part IV. The radical-chain decomposition of the 1:2-dichloroethylenes» // J. Chem. Soc., 1956, 3092-3099.

215. Zabel V.F. «Der thermische zerfall von chlorierten athylenen in der gasphase I. Tetrachloroathylen und trichloroathylen» // Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 1977, 232-240.

216. Simmie J.M., Quiring W.J., Tschuikow-Roux E. «Kinetics of the dehydrofluorination of vinyl fluoride in a single-pulse shock tube» // J. Phys. Chem., 1970, 74(5), 992-994.

217. Gonzalez-Vazquez J., Fernandez-Ramos A., Martinez-Nunez E., Vazquez S.A. «Dissociation of difluoroethylenes: I. Global potential energy surface, RRKM, and VTST calculations» // J. Phys. Chem. A., 2003, 107(9), 13891397.

218. Ogura H. «Infrared multiphoton decomposition of l-chloro-l-fluoroethene» // Bull: Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 1358-1366.

219. Stephenson J.C., Blazy J.A., Li Ch.-L., King D.S. «Laser intensity dependence of mulitphoton excitation vs collisional relaxation in CF2HC1 and CF2CFC1»//J: Chem. Phys., 1982, 76(12), 5989-5994.

220. Atkinson В., Trenwith A.B. «The thermal decomposition of tetrafluoroethylene» HJ. Chem. Soc., 1953, 2082-2089.

221. Schug K.P., Wagner H.Gg. «Der Thermische Zerfall von C2F4 in der Gasphase Zur Bildungsenthalpie von Difluorcarben» II В er. Bunsenges. Phys. Chem., 1978, 82, 719-725.

222. Кушина И.Д., Политанский С.Ф., Шевчук В.У., Гутор И.М., Иващенко Ф.Ф., Нефедов О.М. «Кинетическое исследование реакции дифторкарбена с циклопентадиеном» И Изв. АН СССР, Сер. хим., 1974, 946-949.

223. Modica А.Р., LaGraff J.E. «Decomposition and oxidation of C2F4 behind shockwaves» II J. Chem. Soc., 1965, 43, 3383-3392.

224. Driess M., Grutzmacher H. «Main group element analoues of carbenes? Olefins, and small rings I/ Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 829-856.

225. Комаров И.В. «Органические молекулы с аномальными геометрическими параметрами» // Усп. хим., 2001, 70, 1123-1151.

226. Tyerman W.J.R. «Rate parameters for reactions of graund-state difluorocarbene and determination of the absolute intensity of the A'Bi-X'Ai absorption,bands» // Trans. Faraday Soc., 1969, 65, 1188-1198.

227. Буравцев H.H., Григорьев A.C., Колбановский Ю.А. «Кинетика и механизм пиролиза гексафторпропилена» // Кинетика и катализ, 1989, 30(1), 21-30.

228. Буравцев Н.Н., Григорьев А.С., Колбановский Ю.А. «Кинетика образования и разложения перфторбутенов в условиях газофазного пиролиза низших перфторолефинов» // Кинетика и катализ, 1989, 30(2), 449-453.

229. Chowdhury Р.К., Rama-Rao K.V.S., Mittal J.P. «Infrared laser induced multiphoton dissociation of decafluorocyclopehtane in a concerted pathway: time-resolved evidence of :CF2 formation» // J. Phys. Chem., 1988, 92(1), 102-106.

230. Sharpe S., Hartnett В., Sethi H.S., Sethi D.S. «Absorption cross-sections of CF2 in the A'Bi-X transition at 0.5 nm intervals and absolute rate constant for 2CF2 = C2F4 at 298 ± ЗК» // J. Photochem., 1987, 38, 1-13.

231. Chowdhury P.K., Pola J., Rao K.V.S.R., Mittal J.P. «Tea C02 laser driven oxidation of tetrafluoroethene and decafluorocyclopentane with molecular oxygen. Evidence for the dioxetane mechanism» // Chem. Phys. Lett, 1987, 142, 252-254.

232. Martinez R.I., Huie R.E., Herron J.T., Braun W. «Infrared-laser photolysis/mass spectrometry. A technique for the real-time study of free-radical kinetics, and its application to the reaction 2CF2 = C2F4» // J. Phys. Chem., 1980, 84(19), 2344-2347

233. Edwards J.W., Small P.A. «Pyrolysis of chiorodifluoromethane and the heat of formation of chiorodifluoromethane and difluoromethylene» // Nature, 1964, 202, 1329-1329.

234. Мельникович C.B., Моин Ф.Б. «Кинетика и механизм реакции дифторкарбена с тетрафторэтиленом» // Кинетика и катализ, 1988, 29, 298-302.

235. Kerr J.A., Parsonage M.J. «Evaluated kinetic data on gas phase addition reactions. Reactions of atoms and radicals with alkenes, alkynes and aromatic compounds», London: Butterworths, 1972, 384.

236. Cohen N., Heicklen J. «Mercury-sensitized photolysis of C2F4+» // J. Chem.

237. Phys., 1965, 43(3), 971-973.

238. Mahler W., Resnik P.R. «The reversible difluorocarbene elimination from hexafluoropropylene epoxide» // J. Fluor.Chem., 1973, 3(3-4), 451-452.

239. Ainagos A.F. «Mechanism and kinetics of pyrolysis of perfluorohexane» // Kinetics and catalysis, 1991, 32(4), 720-725.

240. Богоявленская M.E., Ковальский A.A. «Об инициировании гомогенной реакции в газе твердыми катализаторами» // Ж. физ. хим., 1949, 20(11), 1325-1331.

241. Pratt G.L. Rogers D. «Wall-less reactor studies. Part 1. Ethane pyrolysis» II J. Chem. Soc., Faraday Trans. I, 1979, 75, 1089-1101.

242. Додонов А.Ф., Лавровская Г.К., Струнин В.П., Тальрозе В.Л. «Масс-спектрометрическое измерение констант скоростей элементарных реакций. I. Метод диффузионного облака в потоке. Теория» // Кинетика и катализ, 1966, 7(3), 385-392.

243. Русин Л.Ю. «Молекулярные пучки новый путь исследования элементарных химических процессов в неравновесных условиях». В кн. Химия плазмы, М.: Атомиздат, 1975, вып.1, с. 260-302.

244. Burker J.R. «VLPP unimolecular rate theory» // Int. J. Chem. Kinet., 1975, 7(6), 943-949.

245. Рабинович Б.С., Флауэрс М.С. «Химическая активация». В кн. Химическая кинетика и цепные реакции, М.: Наука, 1966, с. 61,-100.

246. Сидельников В.Н., Петров А.К. Рубцов Н.Н. и др. «Использование лазерного излучения для проведения газофазных термических реакций в гомогенных условиях» // Изв. СО АН СССР, Сер. хим., 1976, (5), 33-36.

247. Колбановский Ю.А., Щипачев B.C., Черняк Н.Я.И др. «Импульсное сжатие газов в химии и технологии», М.: Наука, 1982, 240 с.

248. Рябинин Ю.Н. «Газы при больших плотностях и высоких температурах», М.: Физматгиз, 1959, 71 с.

249. Харитон Ю.Б., Рейнов Н.М., Клязер В.Г. «Исследование химических процессов, протекающих при сильных адиабатических сжатиях». В кн. Сборник рефератов НИР химических институтов АН СССР за 1940 г.», М.: Л.: Изд-во АН СССР, 1940, 121 с.

250. Donovan М.Т., Не X., Zigler В.Т., Palmer T.R., Wooldridge M.S., Atreya A. «Demonstration of a free-piston rapid compression facility for the stady of high temperature combustion phenomena» // Combastion and Flame, 2004, 137, 351-365.

251. He X., Zigler B.T., Wooldridge M.S., Atreya А. «А rapid compression facility study of OH time histories during iso-octane ignition» // Combastion and Flame, 2006, 145, 552-570.

252. Kee R.J., Rupley F.M., Miller J.A. «Chemkin-II: A fortran chemical kinetics package for the analysis of gas-phase chemical kinetics», Sandia Report No. SAND89-8009.UC-4001, Sandia Natl. Laboratory, Livermore, California, 1989.

253. Lutz A.E., Kee R.J., Miller J.A. «Chemkin: A fortran program for predicting homogeneous gas phase chemical kinetics with sensitivity analysis», Sandia, Report No. SAND87-8248.UC-4, Sandia Natl. Laboratory, Livermore, California, 1988.

254. Goosens A.G., Dente M. «Simulation program predicts olefin furnace performances» HOil Gas J., 1978, 89-91.

255. Goosens A.G., Dente M., Ranzi E. «Improve steam crack operation» // Hydrocarbon Process, 1978, 227-231.

256. Буравцев H.H. «Экспериментальное и математическое моделирование химических процессов в условиях импульсного сжатия газов поршнем» // Дисс. канд. хим. наук, ИНХС АН СССР, Москва, 1989, 181 с.

257. Орлов Б.В. (ред.) «Проектирование ракетных и ствольных систем», М.: Машиностроение, 1974, 827 с.

258. Кнеос С. «Теоретическое и экспериментальное исследование нагревания текущего газа (в поршневом компрессоре с учетом потерь тепла)» // Ракетная техника и космонавтика, 1971, 9(11), 8-18.

259. Павленишвили О.В. «Экспериментальное исследование физико-химических особенностей применения метода адиабатического сжатия в химической кинетике» // Дисс. канд. хим. наук, ИНХС АН СССР, Москва, 1980, 153 с.

260. Мержанов А.Г. «Неизотермические методы в химической кинетике», Черноголовка: ИХФ АН СССР (препринт), 1973, 25 с.

261. Колбановский Ю.А. (ред.) «Исследование химических реакций при адиабатическом сжатии газов», М.: Наука, 1978, 174 с.

262. Билера И.В. «Кинетика и механизм пиролиза метиленциклопропана» // Дисс. канд. хим. наук, ИНХС РАН, Москва, 1999, 151с.

263. Колбановский Ю.А., Мамиконян Е.Р., Матвеева JI.H., Щипачев B.C. «Высокотемпературный 1,2-сдвиг F в C2F4 в газовой фазе» // Хим. физика, 1988, 7(4), 539-542.

264. Buravtsev N.N., German L.S., Grigor'ev A.S., Kolbanovskii Yu.A., Ovsyannikov A.A., Volkonskii A.Yu. «Trifluoromethylfluorocarbene formation and reactions C2F5SiF3 pulsed adiabatic compression pyrolysis» // Mendeleev Commun., 1993, (4), 133-134.

265. Герцберг Г. «Электронные спектры и строение многоатомных молекул», М: Мир, 1969, 772 с.

266. Moss R.A., TurroN.J. In «Kinetics and spectroscopy of carbenes», (Platz, M.S., Ed:), Plenium: New York, 1990, 213f.

267. Мельников М.Я., Смирнов B.A. «Фотохимия органических радикалов», M.: Изд. Моск. Универ., 1994, 334 с.

268. Берсукер И.Б. «Эффект Яна-Теллера и вибронные взаимодействия в современной химии», М.: Наука, 1987, 344 с.

269. Заслонко И.С. «Энергообмен и реакции высоковозбужденных многоатомных молекул» // Yen. химии, 1997, 66(6), 537-563.

270. Kallush S., Segev В., Sergeev A.V., Heller E.J. «Surface jumping: Franck-Condon factors and Condon points in phase space.» // J. Phys. Chem. A., 2002,106(25), 6006-6016.

271. Ребане K.K. В кн. «Элементарная теория колебательной структуры спектров примесных центров кристаллов», М.: Наука, 1968, с. 31-42.

272. Буравцев Н.Н., Колбановский Ю.А., Овсянников А.А. «Новый метод определения тепловых эффектов термических газофазных реакций образования интермедиатов» // Изв. РАН, Сер. хим., 1996, (1), 64-67.

273. Билера И.В., Буравцев Н.Н., Колбановский Ю.А. «Определение тепловых эффектов термических газофазных обратимых реакций образования двух интермедиатов с перекрывающимися спектрами» // Изв. РАН, Сер. хим., 1998, (1), 28-34.

274. Lewis D.K., Bergmann J., Manjoney R., Paddock R., Kaira B.L. «Rates of reactions of cyclopropane, cyclobutane, cyclopentene, and cyclohexene in the presence of boron trichloride» //J. Phys. Chem., 1984; 88(18), 4112-4116.

275. Калверт Дж., Питтс Дж. «Фотохимия», М.: Мир, 1968, 671 с.

276. Кларк Т. «Компютерная химия», М: Мир, 1990, 381 с.

277. Попл Д.А. «Квантово-химические модели» // Yen. физ. наук, 2002, 172(3), 349-356.

278. Schlegel Н.В., Robb М.А. «МС SCF gradient optimization of the H2CO->H2 + CO transition structure» // Chem. Phys. Lett., 1982, 93(1), 43-46.

279. Keal T.W., Koslowski A., Thiel W. «Comparison of algorithms for conical intersection optimization using semiempirical methods» // Theor.Chem.Account, 2007,118, 837-844.

280. Levine B.G., Martinez TJ. «Isomerization through conical interections» // Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 613-634.

281. Burghardt I., Hynes J.T. «Excited-states chaege transfer at conical intersection: Effects of on environment» // J. Phys. Chem. A., 2006, 110(40), 11411-11423.

282. Kraczyk R.P., Viel A., Manthe U., Domcke W. «Photoinduced dynamics of the valence states of ethane: A six-dimensional potential-energy surface on three electron states with several conical intersections» // J.Chem. Phys., 2003, 119(3), 1397-1411.

283. Matsuzawa N.N., Ishitani A., Dixon D.A., Uda T. «Time-dependent density functional theory calculations of photoabsorption spectra in the vacuum ultraviolet region» II J. Phys. Chem. A., 2001,105(20), 4953-4962.

284. Poryatinski A., Stepanov M., Tretiak S., Chernyak V. «Semiclassical scattering on conical intersections» // Phys. Rev. Lett., 2005, 95(22), 232001232005.

285. Foresman J.B., Frisch M.J. «Exploring chemistry with electronic structurejmethods» (2 edition), Gaussian, Inc., Pirrsburgh, PA, 1996.

286. Бейдер P. «Атомы в молекулах. Квантовая теория», М.: Мир, 2001, 532 с.

287. Буравцев H.H., Колбановский Ю.А., Григорьев A.C., Зейдман А.О., Маркелов М.Ю., Садогурский М.Н., Трегер Ю.А. «Дегидрохлорирование хлоралканов в строго гомогенных условиях. 2.

288. Влияние малых добавок кислорода на кинетику высокотемпературного распада 1,2-дихлорэтана» И Хим. физика, 1992,11(2), 218-226.

289. Буравцев H.H., Колбановский Ю.А. «Экструзия карбена :CF2 из CF3-групп олефинов, алканов и бирадикалов». // Научная конференция ИНХС РАН, посвященная 75-летию Института, Москва, 2009, Тез. докл., 91.

290. Буравцев H.H., Колбановский Ю.А., Герман Л.С., Григорьев A.C., Чепик С. Д. «Механизм газофазного термического образования перфторизобутилена» // VI Всесоюзная конференция по химии фторорганических соединений, Новосибирск, 1990, Тез. докл., 206.

291. Каграманов Н.Д., Колбановский Ю.А., Сошинский К.А. «О механизме гомогенного пиролиза трифторхлорэтилена» II Хим. физика, 1992, 11(4), 566-570.

292. Буравцев H.H., Сошинский А.К., Колбановский Ю.А. «Кинетический расчет схемы карбенового механизма образования первичных продуктов пиролиза трифторхлорэтилена» // V Конференция по химии карбенов, Москва, 1992, Тез. докл., 150.

293. Капралова Г.А., Семенов H.H. «Изучение механизма инициирования в реакции распада 1,2-дихлорэтана методом калориметрирования. I» // Ж. физ. хим., 1963, 37(1), 73-77.

294. Holbrook К.A., Walker R.W., Watson W.R. «The effect of pyrolytic carbon coatings on a gas-phase free-radical reaction, the pyrolysis of 1,2-dichliroethane» // J. Chem. Soc. (B) Phys. Organic., 1968, (10), 1089-1094.

295. Holbrook К.A., Walker R.W., Watson W.R. «The pyrolysis of 1,2-dicloroethane» // J. Chem. Soc. (B) Phy s. Organic., 1971 ,№3, 577-582.

296. Сонин Э.В., Шкалябин O.K., Трегер Ю.А. «Развитие методов получения винилхлорида» // Ж. Всесоюз. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева, 1985, 30, 255-262.

297. Горшков C.B.", Колбановский Ю.А., Розовский А .Я., Черняк H .Я. «Высокотемпературные превращения галоидалканов. I» // Кинетика и катализ, 1986, 27, 263-269

298. Moss R.A., Mamontov A. «Stereoselectivity of carbene intermediates. VII. Methyl-chlorcarbene» H J. Am. Chem. Soc., 1970, 92(23), 6951-6956.

299. Salomon D., Kirk A.W., Tschuikow-Roux E. «Primary processes in the 147-nm photolysis of 1,2-dichloroethane» // J. Phys. Chem., 1979, 83(20), 25692572.

300. Yano T., Tschuikow-Roux E. «A reexamination of the photodissociation of CH2CICH2CI at 147 nm. Test for chlorine atom reactions» II J. Phys. Chem., 1980; 84(25), 3372-3377.

301. Choi C.J., Lee B. W., Jung K.H., Tschuikow-Roux E. «Collisional energy transfer in the two-channel thermal unimolecular reaction of chloroethane-l,l,2-d3» IIJ. Phys. Chem., 1994,98(4), 1139-1144.

302. Karra S.B., Senkan S.M. «Analysis of the chemically activated CH2C1/CH2C1 and CH3/CH2CI recombination reactions at elevated temperatures using the bimolecular Quantam Rice-Ramsperger-Kassel (QRRK) method» // Ind. Eng. Chem. Res., 1988, 27(3), 447-451.

303. Zhu L., Bozzelli J.W. «Cl2 molecular elimination- reaction from 1,2-dichlorethane» // Chem. Phys. Lett., 2002, 357, 65-72.

304. Зайдман O.A., Маркелов М.Ю., Трегер Ю.А., Капля Р.И., Содогурский М.Н. «Инициируемое кислородом газофазное дегидрохлорирование 1,1,2-трихлор- и 1,1,2,2-тетрахлорэтанов и 1,1-дихлорэтана» // Химическая промышленность, 1992, (5), 10-14.

305. Горшков C.B., Колбановский Ю.А., Розовский А .Я., Черняк Н.Я. «Высокотемпературные превращения галогеналканов. II» // Кинетика и катализ, 1989, 30(3), 573-578.

306. Алавердян Г.Ш., Сачян Г.А., Налбандян А.Б. «Обнаружение радикалов Н02 в процессе термического окисления пропана» // ДАН СССР, 1972, 204(3), 603-605.

307. Горшков C.B. «Высокотемпературные превращения фтор- и хлорпроизводных этана» // Дисс. канд. хим. наук, ИНХС РАН, Москва, 1983, 128 с.

308. Ichimura Т., Kirk A.W., Tschuikow-Roux E.«The 123.6-nm photolysis of 1,2-fluorochloroethane and 1,1,1-difluorochloroethane» // J. Phys. Chem., 1977, 81(21), 2040-2044.

309. Ichimura T., Kirk A.W., Tschuikow-Roux E. «Primary processes in the 147-nm and 123.6-nm photolyses of l,l,l-frifluoro-2-chloroethane>> // J. Phys. Chem., 1977, 81(12), 1153-1156.

310. Yano T., Tschuikow-Roux E. «Photodecomposition of l,l-difluoro-l,2-dichloroethane at 147 nm» II J. Phys. Chem., 1979, 83(20), 2572-2578.

311. Yano T., Jung K.H., Tschuikow-Roux E. «Photodissociation of 1,1,1-trifluorodichloroethane at 147 nm. Evidence for chlorine atom reactions» // J. Phys. Chem., 1980, 84(17), 2146-2151.

312. Ishikawa Y.-I., Arai S. «Competition between HF and HC1 molecular elimination in IRMPD of l,2-dichloro-l,2-difluoroethane» // Chem. Phys. Lett, 1983,103(1), 68-72.

313. T. Yano, S. Ozaki, H. Ogura, E. Tschuikow-Roux. «Infrared laser multiphoton dissociation of l,2-dichloro-l,l-difluoroethane (CF2C1CH2C1)» HJ. Phys. Chem., 1985, 89(7), 1108-1116.

314. Setser D.W., Lee T.S., Danen W.C. «Infrared multiphoton absorption and reaction of 2-chloro-l,l,l-trifluoroethane» // J. Phys. Chem., 1985, 89(26), 5799-5805.

315. Kato S., Makide Y., Tominaga T., Takeuchi K. «Infrared multiphoton dissociation of CF3CHC1F: Primary dissociation and secondary photolysis» // Laser Chem., 1988, <5, 211-234.

316. Тимофеев В.В., Житнев Ю.Н., Игнатьева Н.Ю., Тверитинова Е.А. «Импульсный лазерный пиролиз. Кинетика превращения CH3CC1F2 и CHC1FCC1F2»//X^. физика, 1992,11(8), 1049-1053.

317. Игнатьева Н.Ю., Тимофеев В.В., Тверинова Е.А., Житнев Ю.Н. «Импульсный лазерный пиролиз. Кинетика превращения фреона-134 и фреона-124» IIХим. физика, 1994,13(8-9), 12-17.

318. Дуняхин В.А., Кармазин^ С.Е., Игнатьева Н'.Ю. «Вторичная фрагментация и изомеризация: GFCF3 при ИК-многофотонной диссоциации GF3CHCLF» // Вести. Моск. Ун-та, Химия, 1997, 38(2), 75146.

319. Игнатьева Н.Ю., Тимофеев В.В., Тверинова Е.А., Житнев- Ю.Н. «Импульсный лазерный пиролиз. Кинетика дегидрофторирования CF3CHCIF» // Вестн. Моск. Ун-та, Химия, 1999, 40(4), 231-232.

320. Игнатьева Н.Ю., Тимофеев В.В., Житнев Ю.Н., Никитин А.И. «Кинетика и механизм превращения CF3CHC1F, индуцированных излучением ИК-лазера» //Химия высоких энергий, 1999, 33(6), 389-393.

321. Arunan Е., Wategaonkar S.J., Setser D.W. «Hydrogen fluoride/hydrogen chloride vibrational and rotational distributions from three- and four-centered unimolecular elimination reactions» // J. Phys. Chem., 1991, 95(4), 15391547.

322. Rajakumar В., Arunan. E. «Ab initio, DFT and transition state theory calculations on 1,2-HF, HCI and CIF elimination reactions from CH2F-СН2С1» IIPhys. Chem. Chem. Phys., 2003, 5, 3897-3904.

323. Dolbier Jr., W.R., Romelaer R., Baker J.M. «Anomalous elimination of HCI from 2-chloro-l,l-difluoroethane. Likely involvement of a 1,2-FCl interchange mechanism» // Tetrahedron Lett, 2002, 43(45), 8075-8077.

324. Burgin M.O., Simmons Jr. J.G., Heard G.L., Setser D.W., Holmes B.E. «Unimolecular reactions of vibrationally excited CF2C1CHFCH3 and CF2C1CHFCD3: Evidence for the 1,2-FCl interchange pathway» // J. Phys. Chem. A., 2007,111(12), 2283-2292.

325. Кнунянц И.Л. Герман Л.С., Рожков И.Н. «Пиролитические реакции трифторэтилена.» // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1962, (9), 1674-1676:

326. Maricq М.М., Stente J.J., Hurley M.D:, Wellington T.J. «Atmospheric chemistry of HFC-134a: kinetic and mechanistic study of the CF3CFH02+H02 reaction» II J. Phys. Chem., 1994, 98(35), 8962-8970.

327. Rattingan O.V., Rowley D.M., Wild O., Jones R.L., Cox R.A. «Mechanism of atmospheric oxidation of l,l,l,2-tetrafluoroethane(HFC 134a)» // J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1994, 90(13), 1819-1829.

328. Corner E.S., Pease R.N. «Kinetics and mechanism of the isomerization of cyclopropane» II J. Am. Chem. Soc., 1945, 67(12), 2067-2071.

329. Jeffers P., Lewis D., Sarr M. «Cyclopropane structural isomerization in shock waves» II J. Phys. Chem., 1973, 77(26), 3037-3041.

330. Hoffmann R. «Trimethylene and the addition of methylene to ethylene» // J. Am. Chem. Soc., 1968, 90(6), 1475-1485.

331. Horsley J.A., Jean Y., Moser C., Salem L., Stevens R.M., Wright J.S. «Organic transition state» И J. Am. Chem. Soc., 1972, 94(1), 279-282.

332. Dolbier W.R. «Thermal rearrangements of gem-difluorocyclopropanes» // Acc. Chem. Res., 1981,14, 195-200.

333. Купцова T.C., Буравцев H.H., Черняк Н.Я., Шапиро Е.А., Колбановский Ю.А., Нефедов О.М. «Термическая изомеризация 3,3-диметилциклопропена в условиях адиабатического сжатия» // Изв. АН СССС, Сер. хим., 1989, (9), 2008-2010.

334. Mitsch R.A., Neuvar E.W. «Kinetics of the isomerization of perfluorovinilcyclopropane and the pyrolysis of perfluoroallylcyclopropane» II J. Phys. Chem., 1966, 70(2), 546-553.

335. Yang Z.-Y., Krusis P.J., Smart B.E. «Ring-opening reactions of fluorocyclopropanes with halogenes: a general and useful route to 1,3-dihalofluoropropane derivatives» // J. Am. Chem. Soc., 1995, 117(19), 53975398.

336. Hoffmann R., Hayes D.M., Skell P.S. «Potential surfaces for the addition of methylene and difluoromethylene to ethylene and isobutene» // J. Phys. Chem., 1972, 76(5), 664-669.

337. Houk K.H., Rondan N.G., Mareda J. «Are тс-complex intermediates in halocarbene cycloadditions?» I/J. Am. Chem. Soc., 1984, 106(15), 4291-4293.

338. Houk K.H., Rondan N.G. «Jregin of negative activation energies and entropy control of halocarbene cycloadditions and related f ast reactions» // J. Am. Chem. Soc., 1984,106(15), 4293-4294.

339. Минкин В.И, Симкин Б.Я., Миняев P.M. «Теория строения молекул», Ростов-на-Дону: Феникс, 1997, 558 с.

340. Preses Jr. J.M., Weston R.E., Flynn G.W. «Unimolecular decomposition of cyclo-C4F8 induced by a C02 tea laser» // Chem. Phys. Lett., 1977, 46(1), 6974.

341. Coffman D.D., Barrick P.L., Cramer R.D., Raasch M.S. «Synthesis of tetrafluorocyclobutanes by cycloalkylation» // J. Am. Chem. Soc., 1949, 71(2), 490-496.

342. Vreeland R.W., Swinehart D.F. «Mass spectometric investigation of the thermal decomposition of cyclobutane at low pressures» // J. Am. Chem. Soc., 1963, 85(21), 3349-3353.

343. Carr Jr. R.W., Walters W.D. «The thermal decomposition cyclobutane» // J. Phys. Chem., 1963, 67(6), 1370-1372.

344. Atkinson B, Stockwell P.B. «The kinetics of dissociation and isomerisation of hexafluoro-l,2-bis-trifluoromethylcyclobutane» // J. Chem. Soc. (B) Phys. Org., 1966, 984-989.

345. Jug K., Dwivedi C.P.D. «Fragmentation and isomerization of 1,2-dimethylcyclobutane» // Theoret. Chim. Acta (Berl.), 1981, 60, 73-78.

346. Hoffmann R., Swaminathan S., Odell B.G., Gleiter R. «Potential surface for a nonconcerted reaction. Tetramethylene» II J. Am. Chem. Soc., 1970, 92(24), 7091-7097.

347. Stephenson L.M., Gibson T.A., BraumanJ.I. «Thermochemistry, calculations, and the barrier to ring closure in short-chain -lengh diradicals» // J\ Am. Chem. Soc., 1973, 95(9), 11966-11973.

348. Dobleday G., Melver J.W., Pope M." «On the structure of the hipotetical common tetramethylene biradical intermediate» // J. Am. Chem. Soc., 1982, 104(13), 3768-3770.

349. Билера И.В., Борисов Ю.А., Буравцев H.H., Колбановский Ю.А. «Особенности термических газофазных реакций в системе ЗС и 6F. Новые спектральные, кинетические и квантово-химические данные» // ДАН, 2003, 388(6), 764-768.

350. Буравцев Н.Н., Колбановский Ю.А. «Кинетика и механизмы пиролиза метоксиперфторпропилена и метоксиперфторбутена-2» // Всероссийская конференция по органической химии, Москва, 2009, Сб. тез. докл., 114.

351. Wang S.Y., Borden W.T. «Why is the it-bond in tetrafluoroethylene weaker tlian that in ethylene? An ab Initio Investigation» // J. Am. Chem. Soc., 1989, 111(18), 7282-7283.

352. Hammons J.H., Coolidge M.B., Borden W.T. «Ab initio calculations of the barrier to CF2 rotation in 1,1,3,3-tetrafluoropropenyl radical» // J. Phys. Chem., 1990, 94(14), 5468-5470.

353. Hammons J.H., Hrovat D.A., Borden W.T. « Effects of CF2 group pyramidalization in the 1,1,3,3-tetrafluoropropenyl anion» // J. Phys. Org. Chem., 1990, 3, 635-638.

354. Quick L.M., Knecht D.A., Back M.H. «Kinetics of the formation of cyclobutane from ethylene» //Int. J. Chem. Kinet., 1972, 4, 61-68.

355. Atkinson В., Tsiamic C. «Kinetics of cyclodimerization of hexafluoropropene and of its cycloaddition to chlorotrifluoroethylene» // Int. J. Chem. Kinet., 1979,11, 1029-1043.

356. Sharkey W.H. «Dimerization of fluorine-substituted unsaturated compounds» /IFluor. Chem. Rew., 1968,2(1), 13-21.

357. Epiotis N.D. «Regioselectivity of concerted cycloadditions» // J. Am. Chem. Soc., 1973, 95(17), 5624-5632.

358. Epiotis N. «Configuration, interaction and organic reactivity. I. Cycloadditions, electrophilic additions, exchange reactions, and eliminations» II J. Am. Chem. Soc., 1973, 95(4), 1191-1200.

359. Epiotis N.D. «Configuration interaction and organic reactivity. IV. Concepts, and generalizations» II J. Am. Chem. Soc., 1973, 95(4), 1214-1217.

360. Borden W.T., Lancharich R.J., Houk K.N. «Synchronicity in multibond reactions»11 Annu. Rev. Phys. Chem., 1988, 39, 213-236.

361. Bartlett P.D., Schueller K.E. «Cycloaddition. VIII. Ethylene as a dienophile. A minute amount of 1,2-cycloaddition of ethylene to butadiene» // J. Am. Chem. Soc., 1968, 90(22), 6071-6077.

362. Montgomery L.K., Schueller K., Bartlett P.D. «Cycloaddition. II. Evidence of a biradical intermediate in the thermal addition of l,l-dichloro-2,2-difluoroethylene to the geometrical isomers of 2,4-hexadiene» // J. Am. Chem. Soc., 1964, 86(4), 622-628.

363. Bartlett P.D., Hummel K., Elliot S.P., Minns R.A. «Cycloaddition of tetrafluoroethylene to cis- and trans-2-butenes» // J. Am. Chem. Soc., 1972, 94(8), 2898-2899.

364. Bartlett P.D., Cohen G.M., Elliot K.H., Minns R.A., Sharts C.M., Fukunaga J.Y. «Nonstereospecific cycloaddition of tetrafluoroethylene to ethylene-1,2-d2>> // J. Am. Chem. Soc., i972, 94(8), 2899-2902.

365. Dobler W.R., Al-Fekri D.M. «Thermal isomerization of 2,2,3,3,-tetrafluorobicyclopentanes. The kinetic effect of fluorine substituents on cyclobutane bond homolysis» // J. Am. Chem. Soc., 1983; 105(20), 63496350.

366. Silversmith E.F., Kitahara Y., Caserio M.C., Roberts J.D. «Small ring compounds. XXII. Ring opening of halogenated 3-phenylcyclobutenones in acetic acid and aqueous sodium hydroxide» // J. Am. Chem. Soc., 1958, 80(21), 5840-5845.

367. Bartlett P.D., Montgomery L.K., Seidel. B. «Cycloaddition. I. The 1,2-addition of l,l-dichloro-2,2-difluoroethylene to some dienes» // J. Am. Chem. Soc., 1964, 86(4), 616-622.

368. Doering W.v.E, DeLuca J.P. «Conformational restraint in thermal rearrangements of a cyclobutane: 3,4-dicyanotricyclo4.2.2.0 ' Jdecane» // J. Am. Chem. Soc., 2003, 125(35), 10608-10614.

369. Salem L. «Intermolecular orbital theory of the interaction between conjugated systems. II. Thermal and photochemical cycloadditions» // J. Am. Chem. Soc., 1968, 90(3), 553-566.

370. Michl J. «Energy barriers in photochemical reactions. Case for the relevance of Woodward-Hoffmann-type correlations» // J. Am. Chem. Soc., 1971, 93(2), 523-524.

371. Hassner A., Fletcher Y.R., Hamon D.P.G. «Cycloadditions. V. Stereoelectronic effects in the cycloaddition of dichloroketene to cyclohexenes» // J. Am. Chem. Soc., 1971, 93(1), 264-265.

372. Brady W.T., Roe Jr., R. «Halogenated ketenes. XVI. Steric control in unsymmetrical ketone-olefin cycloadditions» // J. Am. Chem. Soc., 1971, 93(7), 1662-1-664.

373. Herndon W.C. «Theory of cycloaddition reactions» I I Chem. Rev., 1972, 72(2), 157-179.

374. Baldwin J.E., Andrist A.H., Pinschmidt. R.K. «Orbital-symmetry-disallowed energetically concerted reactions» // Acc. Chem. Res.; 1972, 5(12), 402-406.

375. Berson J. A. «Orbital-symmetry-forbidden reactions» // Acc. Chem. Res., 1972, 5(12), 406-414.

376. Bernardi F., Bottoni A., Robb M.A., Schlegel H.B., Tonachini C. «An MC-SCF stady of the thermal cycloaddition of two ethylenes»// J. Am. Chem. Soc., 1985,107(8), 2260-2264.

377. Bernardi F., De S., Olivucci M., Robb A. «Mechanism of graund-state-forbidden photochemical pericyclic reactions: evidense for real conical intersections» // J. Am. Chem. Soc., 1990, 112(5), 1737-1744.

378. Muler F. Mattay J. «Photocycloaddittions: control by energy and electron transfer» // Chem. Rev., 1993, 93(1), 99-117.

379. Griesbeck A.G., Mauder H., Stadtmuller S. «Intersystem crossing in triplet 1,4-biradicals: conformational memory effects on the stereoselectivity of photo cycloaddition reactions» II Acc. Chem. Res., 1994, 27(3), 70-75.

380. Karadakov P.B., Gerratt J., Cooper D.L., Raimondi M. «Spin-coupled description of organic reaction pathways: The cycloaddition reaction of two ethene molecules» // J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1994, 90(12), 1643-1651.

381. Marcus R.A. «Global potential energy contour plots for chemical reactions. Stepwise vs concerted 2+2 cycloaddition» // J. Am. Chem. Soc., 1995, 117(16), 4683-4690.

382. Калниныш K.K. «Термическое электронное возбуждение перфторолефинов» // Ж. прикл. химии, 2000, 75(4), 603-611.

383. Калниныш К.К., Панарин Е.Ф: «О природе термических активированных интермедиатов перфторолефинов» IIДАН, 2002, 384(3), 350-354.

384. Борисов Ю.А. «Расчеты ab initio молекул тетрафторэтилена и тетра(трифторметил)этилена в основном и «скрученном» состояниях» // Изв. РАН, Сер. хим., 1998, (4), 605-607.

385. Longfellow C.A., Smoliar L.A., Lee Y.T., Lee Y.R., Yeh C.Y., Lin S.M. «Competing pathways in the infrared multiphoton dissociation of hexafluoropropene» II J. Phys. Chem. A., 1997,101(4), 338-344.

386. Нокс P., Голд А. «Симметрия в твердом теле», M:: Наука, 1970, 424 с.

387. Берсукер И.Б. «Концепции вибронных взаимодействий в современной химии» // Усп. хим., 1986, 55(7),\057-1082.

388. Корольков Д.В., Скоробогатов Г.А. «Теоретическая химия», Изд. С-Петербургского университета, 2001, 425 с.

389. Applegate В.Е., Barckholtz Т.А., Miller Т.А. «Explorations of conical intersections and their ramifications for chemistry through the Jahn-Teller effect» // Chem. Soc. Rev., 2003, 32, 38-49.

390. Банкер Ф., Иенсен П. В кн. «Симметрия молекул и спектроскопия», М.: Мир, 2004, с.З82-399. (см. также библиографические замечания с. 422).

391. Бурдетт Дж. «Химическая связь», М.: Мир, БИНОМ, Лаборатория знаний, 2008, 245 с.

392. Билера И.В., Борисов Ю.А., Буравцев Н.Н., Колбановский Ю.А. «Роль эффекта Реннера-Теллера в первичных стадиях термических превращений ацетилена» И Хим. физика, 2007, 26(3), 11-16.

393. Pearson R.G. «Orbital symmetry rules for unimolecular reactions» // J. Am. Chem. Soc., 1972, 94(24), 8287-8293.

394. Пирсон P. «Правила симметрии в химических реакциях», M.: Мир, 1979, 592 с.

395. Simons J.P. «Chemical behaviour of difluorocarbene, and the dissociation of the carbon—carbon bond in tefra-fluoroethylene» // Nature, 1965, 205, 13081309.

396. Hoffmann R., Gleiter R., Mallory F.B. «Non-least-motion potential surfaces. Dimerization of methylenes and nitroso compounds» // J. Am. Chem. Soc., 1970, 92(6), 1460-1466.

397. Piatt J.R., Klevens H.B., Price W.C. «Absorption intensities of ethylenes and acetylenes in the vacuum ultraviolet» // J. Chem. Phys., 1949, 17(5), 466-470.

398. Carter E.A., Goddard W.A. Ill «Relation between singlet-triplet gaps and bond energies» II J. Phys. Chem., 1986, 90(6), 998-1001.

399. Trinquier G., Malrieu J.P. «Nonclassical distortions at multiple bonds» // J. Am. Chem. Soc., 1987,109(18), 5303-5315.

400. Malrieu J.P., Trinquier G. «Trans bending at double bonds. Occurrence and extent» II J. Am. Chem. Soc., 1989,111(15), 5916-5921.

401. Kempgens В., Itchkawitz B.S., Randall K.J., Feldhaus J., Bradshaw A.M., Koppel H., Gadea F.X., Nordfors D.3 Schirmer J., Cederbaum L.S. «Dynamic effects in the С Is excitation spectra of ethene isotopomers» // Chem. Phys. Lett., 1995, 246, 347-352.

402. Буравцев H.H., Колбановский Ю.А., Овсянников A.A. «Спектральные характеристики 1,2-бирадикалов, изомерных перфторолефинам С2-С4» // Изв. РАН, Сер. хим., 1995, (10), 2048-2050.

403. Билера И.В., Борисов Ю.А., Буравцев Н.Н., Колбановский Ю.А. «Тетрафторэтилен. Спектроскопия и пороговый квантовый эффект» // ДАН, 2002, 386(4), 506-510.

404. Buravtsev N.N., Kolbanovskii Yu.A., Ovsyannikov A.A. «1,2-Biradicals as intermediates in the cyclodimerization of tetrafluoroethylene»-// Mendeleev Commun., 1994, (2), 48-50.

405. Buravtsev N.N., Kolbanovskii Yu.A., Ovsyannikov A.A. «Biradical intermediates in tetraethylen dissociation and difluorocarbene recombination» II Mendeleev Commun., 1994, (5), 190-191.

406. Колбановский Ю.А., Борисов Ю.А., Гарретт Б.Ц., Буравцев Н.Н., Билера И.В. «О взаимосвязи энтальпии образования карбенов при разрыве двойной связи фторолефинов и электронной плотности на тс-связи. АЬ initio исследование» II ДАН, 2003, 392(1), 72-76.

407. Борисов Ю.А. «АЬ initio МР2 исследования влияния F- и CF3-rpynn при двойной С=С связи на строение и свойства соединений олефинового ряда в газовой фазе» //Ж. структур, хим., 2002, 43(5), 794-803.

408. Lin М.С., Laidler K.J. «Some aspects of cis-trans -isomerization mechanisms» // Can. J. Chem., 1968, 46, 973-978.

409. Douglas J.E., Rabinovitch B.S., Looney F.S. «Kinetics of the thermal cis-trans isomerization of dideuteroethylene» // J. Chem. Phys., 1955, 23(2), 315-323.

410. Caballero N.B., Castellano E.} Cobos С.J., Croce A.E., Pino G.A. «Kinetics of the recombination reactions of CC1F with CF2 and with CC1F» II Chem. Phys., 1999, 246,4 157-166.

411. Буравцев H.H., Колбановский Ю.А. «Рекомбинация синглетных карбенов. Генерация бирадикалоидов» НДАН, 1997, 357(6), 775-778.

412. Mulliken R.S. «Electronic structures of polyatomic molecules and valence. II. Quantum theory of the double bond» //Phys. Rev., 1932, 41, 751-758.

413. Magee J.L., Shand W., Eyring J. H. «Non-adiabatic reactions. Rotation about the double bond» II J. Am. Chem. Soc., 1941, 63(3), 677-688.

414. Nelles M., Kistiakowsky G.B. «Kinetics of thermal cis-trans isomerization. II» II J. Am. Chem. Soc., 1932, 54(6), 2208-2215.

415. Kistiakowsky G.B., Smith W.R. «Kinetics of thermal cis-trans isomerization. Ill» II J. Am. Chem. Soc., 1934, 56(3), 638-642.

416. Kistiakowsky G.B., Smith W.R. «Kinetics of thermal cis-trans isomerization. IV» II J. Am. Chem. Soc., 1935, 57(2), 269-271.

417. Kistiakowsky G.B., Smith W.R. «Kinetics of thermal cis-trans isomerization. V» II J. Am. Chem. Soc., 1936, 58(5), 766-768.

418. Kistiakowsky G.B., Smith W.R. «Kinetics of thermal cis-trans isomerization. VI» II J. Am. Chem. Soc., 1936, 58(12), 2428-2430.

419. Rabinovitch B.S., Douglas J.E., Looney F.S. «The thermal trans-cis isomerization of dideuteroethylene» // J. Chem. Phys., 1952, 20(11), 18071808.

420. Evans D.F. «Magnetic perturbation of singlet-triplet transitions. Part IV. Unsaturated compounds» // J. Chem. Soc., 1960, 1735-1745.

421. Orlandi G., Palmier P.I., Poggi G. «An ab initio study of the cis-trans photoisomerization of stilbene» // J. Am. Chem. Soc., 1979, 101(13), 34923497.

422. Schilling C. L., Hilinski E. F. «Dependence of the lifetime of the twisted excited singlet state of tetraphenylethylene on solvent polarity» // J. Am. Chem. Soc., 1988,110(7), 2296-2298.

423. Moráis J., Ma J., Zimmt M: B*. «Solvent dependence of the twisted excited state energy of tetraphenylethylene: evidence for a zwitterionic state from picosecond optical calorimetry» II J. Phys. Chem., 1991, 95(10), 3885-3888.

424. Reddy A.M., Gopal V.R., Rao V.J. «Charge transfer excited state studied.by fluorescence and its role in cis-trans isomerisation in anthrylethylene derivatives» // Radiat. Phys. Chem. 1997, 49(1) 119-125.

425. Zijlstra D. A., van Duijnen R. W. J., Feringa P. T., Steffen B. L., Duppen T., Wiersma K. «Excited-state dynamics of tetraphenylethylene: Ultrafast stokes shift, isomerization, and carge separation.» // J. Phys. Chem. A., 1997, 101(51), 9828-9836.

426. Merer A. J., Mulliken R. S. «Ultraviolet spectra and excited states of ethylene and its alkyl derivatives» // Chem. Rev., 1969, 69(5), 639-656.

427. Brooks B. R., Schaefer H. F. Ill «Sudden polarization: pyramidalization of twisted ethylene» II J. Am. Chem. Soc., 1979,101(2), 307-311.

428. Pérsico M. «The role of nonadiabatic coupling and sudden polarization in the photoisomerization of olefins» // J. Am. Chem. Soc., 1980, 102(27), 78397845.

429. Benassi R., Bertarini C., Kleinpeter E., Taddei FJ. «Exocyclic push-pull conjugated compounds. Part 2. The effect of donor and acceptor substituents on the rotational barrier of push-pull ethylenes» // J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 2000, 498, 217-225.

430. Benassi R., Bertarini C., Taddei F., Kleinpeter E. «Exocyclic push-pull conjugated compounds. Part 4: rotational barriers in poorly polarized push-pull ethylenes» H J. Mol. Struct (THEOCHEM), 2001, 541, 101-110.

431. Benassi R., Taddei F. «Ground-state molecular stabilization of substituted ethylenes. A theoretical mo ab-initio thermochemical study»// J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 2001, 572, 169-183.

432. Ben-Nun M., Martinez T.J. «Ab initio molecular dynamics study of cis-trans photoisomerization in ethylen» // Chem. Phys. Lett., 1998, 298, 57-65.

433. Quenneville J., Ben-Nun M., Martinez T.J. «Photochemistry from first principles -advances and future prospects» // J. Photochem. Photobio. A: Chem., 2001,144, 229-235.

434. Laurie V.W., Pence D.T. «Microwave spectra and structures of difluoroethylenes» II J. Chem. Phys., 1963, 38(11), 2693-2697.

435. Буравцев H.H., Колбановский Ю.А., Овсянников A.A. «Новые данные о механизме термических превращений перфторолефинов. Бирадикальные интермедиаты» // ЖОХ, 1994, 30(12), 1802-1809.

436. Buravtsev N.N., Kolbanovskii Yu.A. «Intermediates of thermal transformations of perfluoro- organic compounds. New spectral data and reactions» II J. Fluorine Chem., 1999, 96(1), 35-42.

437. Колбановский Ю.А., Борисов Ю.А., Гарретт Б.Ц., Буравцев Н.Н., Билера И.В. «Кинетические, спектральные и квантово-химические превращения перфторолефинов» // Журн. Росс. Хим. Об-ва им. Д.И. Менделеева, 2003, 67(2), 3-12.

438. Yokoyama K., Fujisawa G., Yokoyama A. «The mechanism of the unimolecular dissociation of trichloroethylene CHC1=CC12 in the graund electronic state» II J. Chem. Phys., 1995,102(20), 7902-7909.

439. Vartinez-Nunez E., Vazquez S.- «Quasiclassical trajectory calculations on the photodissociation Of CF2CHC1 at 193 nm: Product energy distributions for the HF and HC1 eliminations» II J. Chem. Phys., 2005,122(10), 104316-104322.

440. Martinez-Nunez E., Vazquez S. «Rovibrational, distributions of HF in the photodissociation- of vinil fluoride (CH2CHF) at 193 nm: A direct MP2 quasiclassical trajectory stady» // J. Chem. Phys., 2004, 121 (11), 5179-5182.

441. Berry M.J., Pimentel G.C. «Vibrational energy distribution in the dichlorethylene photoelimination chemical lasers» I I J. Chem. Phys., 1970, 53(9), 3453-3460.

442. Sander W., Bucher G., Wierlacher S. «Carbenes in matrixes: spectroscopy, structure, and reactivity» // Chem. Rev., 1993, 93(4), 1583-1621.

443. Brahms D.L.S., Dailey W.P. «Fluorinated carbenes» // Chem. Rev., 1996, 96(5), 1585-1632.

444. Kistiakowsky G.B., Mahan B.H. «The photolysis of methyl ketene» // J. Am. Chem. Soc., 1957, 79(10), 2412-2419.

445. Chong D.P., Kistiakowsky G.B. «The photolysis of methylketene. II» // J. Phys. Chem., 1964, 68, 1793-1797.

446. Moss R.A. «Carbenic reactivity revisited» // Асе. Chem. Res., 1989, 22, 1521.

447. Bley U., Koch M., Temps F., Wagner H. Gg. «Collision-induced intersystem crossing m CH2 (afAi): a quantitative analysis using the mixed-state model» // Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 1989, 93, 833-841.

448. Petek H., Nesbitt D.J., Moore C.B., Birs F.W., Ramsay D.A. «Visible absorption- and magnetic-rotation spectroscopy of 'СНг: Analysis of the XA\ state and the lAx-Bx coupling» II J. Chem. Phys., 1987, 86(3), 1189-1205.

449. Evanseck K. D., Houk K.H. «Theoretical predictions of activation energies-for 1,2-hydrogen shifts in singlet carbenes» II J. Phys. Chem., 1990, 94(14)-, 55185523.

450. LaVilla J.A., Goodman J.L. «The 1,2-hydrogen-shift rearrangement in alkylchlorocarbenes» // J. Am. Chem. Soc., 1989,111(17), 6877-6878.

451. Liu M.T.H., Bonneau R. «Benzylchlorocarbene: kinetic parameters for 1,2-hydrogen migration, UV absorption spectrum, and mechanism for addition to alkenes» // J. Am. Chem. Soc., 1990, 112(10), 3915-3919.

452. Liu M.T.H., Subramanian R. «Energy barrier for 1,2-hydrogen migration in benzylbromocarbene» // J. Phys. Chem., 1986, 90(1), 75-78.

453. Liu M.T.H., Subramanian R. «Termolecular trapping of benzylchlorocarbene by methanol» // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1984, 1062-1063.

454. Haszeldine R.N., Parkinson C., Robinson P.J., Williams W.J. «Carbene chemistry. Part 12. Kinetics of the isomerisation, addition, and insertion reactions of 1,2,2-trifluoroethylidene» // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 954-961.

455. Fields R., Haszeldine R.N. «366. Carbene chemistry. Part I. Reactions of fluoroalkyldiazo-compounds» // J. Chem. Soc., 1964, 1881-1889.

456. Atherton J.H., Fields R., Haszeldine R.N. «Carbene chemistry. Part II. Migration in fluoroalkylcarbenes» II J. Chem. Soc. (C), 1971, 366-370.

457. Moss R.A., Guo W., Denney D.Z., Houk K.N., Rondan N.G. «Selectivity of (trifluoromethyl)chlorocarbene» // J. Am. Chem. Soc., 1981, 103(20), 61646169.

458. Breidung J., Burger H., Kotting C., Kopitzky R., Sander W., Senzlober M., Thiel W., Wilner H. «Difluorovinylidene, F2C=C:>> // Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36(18), 1983-1985.

459. Goddard, J.D. «The stability of fluorovinylidene and difluorovinylidene» // Chem. Phys. Lett., 1981, 83, 312-316.

460. Pople J.A. «Potential surfaces for simple rearrangements» //Pure Appl.Chem., 1983, 55, 343-346.

461. Frisch M.J., Krishman R., Pople J.A., Schleyer P.V.R. «The stability of fluorovinylidene and difluorovinylidene» // Chem. Phys. Lett., 1981, 81, 421423.

462. Gallo M.M., Hamillton T.P., Schaefer H.F. «Vinylidene: the final chapter?» // J. Am. Chem. Soc., 1990,112(24), 8714-8719.

463. Skell P.S., Havel J.J., McDlinchey J.J. «Chemistry and the carbon arc» // Acc. Chem. Res., 1973, 6, 97-105.

464. Norstrom R.A., Gunning H.E., Strausz O.P. «Mercury 6(3P1) photosensitization of trifluoroethylene. A source of the difluorovinylidene carbene» // J. Am. Chem. Soc., 1916,98(6), 1454-1461.

465. Stachnik R.A., Pimentel D.C. «Multiphoton excitation of trifluoroethene. Allene production by difluorovinylidene» // J. Phys. Chem., 1984, 88(11), 2205-2210.

466. Brahms J.C., Dailey W.P. «Difluoropropadienone as a source of difluorovinylidene and difluorodiazoethene» // J. Am. Chem. Soc., 1990, 112(10), 4046-4047.

467. Wang S.Y., Karplus M. « Dynamics of organic reactions» // J. Am. Chem. Soc., 1973,95(24), 8160-8164.

468. Bauschlicher Jr., C.W., Schaefer III, H.F., Bender C.F. «The least-motion insertion reaction methylene (!Ai) + molecular hydrogen -> methane. Theoretical study of a process forbidden by orbital symmetry» // J. Am. Chem. Soc., 1976, 98(7), 1653-1658.

469. Gordon M.S., Gano D.R. «Ab initio study of the insertions of methylene and silylene into methane, silane, and hydrogen» // J. Am. Chem. Soc., 1984, 106(19), 5421-5425.

470. Sosa C., Schlegel H.B. «Carbene and silylene insertion reactions. Ab initio calculations on the effects of fluorine substitution» II J. Am. Chem. Soc., 1984, 106(20), 5847-5852.

471. Halberstadt M.L., McNesby J.R. «Insertion of methylene into alkanes» // J. Am. Chem. Soc., 1967, 89(14), 3417-3420.

472. Bach R.D., Su M.D., Aldabbagh E., Andres J.L., Schlegel H.B. «А theoretical model for the orientation of carbene insertion into saturated hydrocarbons and the origin of the activation barrier» // J. Am. Chem. Soc., 1993, 115(22), 10237-10246.

473. Gannon K.L., Blitz M.A., Pilling M.J., Seakins P.W., Klippenstein S.J., Harding L.B. «Kinetics and product branching ratios of the reaction of 'CH2 with H2 and D2» // J. Phys. Chem. A, 2008,112 (39), 9575-9583.

474. Bell T.N., Sherwood A.G., Soto-Garrido G. «Kinetics of the insertion of singlet methylene into methylfluorosilanes» // J. Phys. Chem., 1986, 90(6), 1184-1186.

475. Кирмсе В. «Химия карбенов», М.: Мир, 1966, 324 с.

476. Hine J. «The principle of least motion. Application to reactions of resonance-stabilized species» II J. Org. Chem., 1966, 31(4), 1236-1244.

477. Hine J. «Application of the principle of least motion to the stereochemistry of elimination reactions» И J. Am. Chem. Soc., 1966, 88(23), 5525-5528.

478. Tee O.S. «Application' of the principle of least motion to organic reactions. Generalized approach» И J. Am. Chem. Soc., 1969, 91(25), 7144-7149.

479. Tee O.S., Yates K. «Application of the principle of least motion to organic reactions. II. Molecular rearrangements»// J. Am. Chem. Soc., 1972, 94(9), 3074-3080.

480. Mclver J.W. «Structure of transition states. Are they symmetric» // Acc. Chem. Res., 1974, 7(3); 72-77.

481. Ehrenson S. «Application of analytic least motion forms to organic reactivities» H J. Am. Chem. Soc., 1974, 96(12), 3784-3793.

482. Rossi M.J., Barker J.R., Golden D.M. «Infrared multiphoton photophysics: decomposition of C„F2„+iI (n = 1, 2, 3)» II J. Chem. Phys., 1982, 76(1), 406416.

483. Heicklen J., Knight V. «The mercury-photosensitized decomposition of perfluoropropene» II J. Phys. Chem., 1965, 69(10), 3600-3603.

484. Kolbanovsky Yu.A., Buravtsev N.N. «Interconversions of diradicals and carbenes by perfluoroorganic compounds» // IV Internaional conference «Chemistry of Carbenes and paternal intermediates», St. Petersburg, 1998,1. Abstracts, 42.

485. Буравцев H.H., Колбановский Ю.А. «Выделение (экструзия) дифторкарбена из бирадикалов и бирадикалоидов и механизм синтеза гексафторпропилена» II ДАН, 1998, 358(1), 57-61.

486. Буравцев Н.Н., Колбановский Ю.А. «Механизм синтеза гексафторпропилена при газофазном пиролизе тетрафторэтилена» // Ж. прикл. химии, 2002, 75(4), 612-619.

487. Щипачев B.C., Колбановский Ю.А., Субботин M.H., Буравцев H.H. A.C. № 1572690, 1990, Открытия и изобретения, 1990, № 23, с. 51.

488. Буравцев H.H., Колбановский Ю.А., Павлов К.И., Платэ H.A., Аверкиев Ю.В., Александров A.M., Генкин В.Н., Генкин М.В. Патент № 2129462, 1998.

489. Буравцев H.H., Колбановский Ю.А., Овсянников A.A., Платэ H.A. «Нетрадиционные химические реакторы на базе энергетических установок» // Хим. пром., 1995, (1), 4-7.

490. Буравцев H.H. «Роль перициклических реакций в механизме газофазных высокотемпературных превращений трифторхлорэтилена» // XX Симпозиум «Современная химическая физика», Туапсе, 2008, Тез. докл., 115.

491. Буравцев H.H., Колбановский Ю.А. «Кинетика и механизм термических превращений трифторхлорэтилена» // Всероссийская конференция

492. Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений»,посвященная 110-летию со дня рождения академика А.Н. Несмеянова, Москва, 2009, Тез. докл., 78.

493. Meunier Н., Purdy J.R., Thrush В.А. «Reactions of CFC1 studied by laser-induced fluorescence» // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 1980, 76(10), 13041313.