Кинетические аспекты радикально-цепного окисления метиллинолеата в мицеллах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Молодочкина Светлана Владимировна

• Молодочкина Светлана Владимировна
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Молодочкина Светлана Владимировна

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. АНАЛИЗ ЛИТЕРАТУРНЫХ ДАННЫХ

1.1 ПНЖК как субстрат перекисного окисления липидов

1.2 Общая характеристика механизма окисления ПНЖК

1.2.1 Механизм окисления ПНЖК и их эфиров в гомогенных системах

1.2.2 Механизм окисления ПНЖК и их эфиров в мицеллярных системах

1.3 Поверхностно-активные вещества

1.3.1 Анионоактивные ПАВ

1.3.2 Катионоактивные ПАВ

1.3.3 Амфотерные ПАВ

1.3.4 Неионогенные ПАВ

1.3.5 Смеси анионных и катионных ПАВ

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Применяемые материалы

2.2 Методы исследования

2.2.1 Метод контролируемой цепной реакции (метод инициаторов)

2.2.2 Вольтамперометрический метод измерения концентрации кислорода

2.2.3 Кинетическая спектроскопия ЭПР

2.2.4 Кинетическое компьютерное моделирование

2.2.5 Квантово-химические расчёты

2.2.6 Хроматографический и спектральный анализ субстратов окисления (контроль кинетической чистоты)

2.3 Статистическая обработка данных

ГЛАВА 3. ОКИСЛЕНИЕ МЕТИЛЛИНОЛЕАТА И ЛИНОЛЕВОЙ

КИСЛОТЫ В МИЦЕЛЛАХ TRITON X-100

ГЛАВА 4. КИНЕТИЧЕСКИЕ ОСОБЕННОСТИ ОКИСЛЕНИЯ

МЕТИЛЛИНОЛЕАТА В МИЦЕЛЛАХ ДОДЕЦИЛСУЛЬФАТА НАТРИЯ

ГЛАВА 5. КИНЕТИКА ОКИСЛЕНИЯ МЕТИЛЛИНОЛЕАТА В

МИЦЕЛЛАХ БРОМИДА ЦЕТИЛТРИМЕТИЛАММОНИЯ

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетические аспекты радикально-цепного окисления метиллинолеата в мицеллах»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования и степень ее разработанности.

Изучение процессов перекисного окисления липидов (ПОЛ) представляет собой ключевую научную задачу, объединяющую различные области знаний, такие как физическая химия, биохимия и биофизика с одной стороны, и медицина и фармакология с другой.

Объясняется это тем, что в состав клеточных мембран входят липиды с высоким содержанием полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК). Под действием кислорода и его активных форм происходит окисление ПНЖК (окислительный стресс). Эти процессы приводят к повреждению биологических мембран, что в свою очередь способствует ряду патологий и заболеваний, в числе которых сердечная недостаточность, атеросклероз, рак, диабет и нейродегенеративные расстройства [1-6]. Поэтому поиск средств контроля или замедления процессов окислительного метаболизма и предотвращения опасных медицинских последствий является актуальной проблемой как фундаментальной химии, так и биохимической технологии.

Формирование и реализация новых идей в данной области требует первоначальной лабораторной разработки и установления детального механизма в модельных условиях, и только потом следует стадия практической реализации. Необходимо учитывать недостаток количественной информации о различных аспектах процессов кислородного метаболизма, что требуют тщательного теоретического анализа и проведения экспериментальных исследований.

Стандартная схема процесса окисления ПНЖК в гомогенных системах не позволяет объяснить большинство экспериментальных данных для окислительных превращений в мицеллах. Очевидной становится необходимость создания уникальной кинетической модели, которая будет учитывать особенности мицеллярной системы: постоянное изменение структуры мицелл и их

кинетические параметры во времени при варьировании типов и концентраций компонентов системы (субстратов окисления, инициаторов, мицеллообразователей), учет динамического обмена реагирующими частицами между фазами. Следует отметить, что необходимы и экспериментальные данные, отражающие изменения размерных характеристик мицелл и влияние микрогетерогенности системы.

Изучение процессов ПОЛ в живых клетках является сложной кинетической задачей, поэтому для ее решения используют различные упрощённые модели, наиболее распространенной из которых является система метиллинолеат (линолевая кислота) - поверхностно активное вещество (ПАВ) в буферном растворе [2, 4, 6-17]. Такие мицеллярные системы представляют собой микрореакторы, в которых окисление в основном происходит внутри ядра мицелл.

В этих системах на кинетику окисления влияют следующие факторы: локализация инициатора в органической или водной фазах; рН среды; число мицелл; характер воздействия ПАВ на кинетику поглощения кислорода. Предполагается, что некоторые используемые ПАВ, формирующие мицеллы, могут участвовать в процессе цепного окисления [18-19]. Поэтому все указанные особенности необходимо учитывать при установлении детального механизма процесса в мицеллярных системах.

Цель исследования: установить ключевые реакции, характеризующие детальный механизм окислительных превращений метиллинолеата в мицеллах.

Для ее достижения необходимо решить следующие задачи:

1. Получить количественную информацию о влиянии концентраций компонентов системы, природы ПАВ, рН среды на кинетику окисления метиллинолеата в мицеллах.

2. Выявить особенности окисления метиллинолеата в мицеллах по сравнению с процессом в жидкой фазе.

3. Разработать основы кинетической модели окисления метиллинолеата в мицеллах.

4. Провести кинетические и квантово-химические расчёты на основе детального механизма процесса с учетом химических и структурных особенностей ПАВ.

Научная новизна:

1. На основании полученных результатов и литературных данных предложены основы кинетической модели окисления метиллинолеата в мицеллах с учетом межфазного взаимодействия реагирующих частиц.

2. Впервые получен массив кинетических данных, характеризующий особенности окисления метиллинолеата в мицеллах в зависимости от природы ПАВ, рН среды и концентраций компонентов системы.

3. Показано, что в процессе окисления происходят изменения структуры мицелл, не только за счёт химических реакций, но и за счёт изменения объёма микрореактора, в котором происходит химическое превращение.

4. Установлено, что изменение количества мицелл, с локализованным в них цепным процессом, влияет на кинетику поглощения кислорода всей микрогетерогенной системы, прежде всего, на тип обрыва цепей.

5. Показано, что гидропероксильные радикалы определяют тип обрыва цепей в детальном механизме процесса.

Теоретическая и практическая значимость исследования. Полученные результаты могут служить основой для выявления ключевых стадий микрогетерогенных процессов окисления ПНЖК и их эфиров и установления связей строения с реакционной способностью реагирующих частиц: пероксильных радикалов, С-Н и л-связей субстратов. Сформированная база

констант скоростей может быть использована для создания лабораторных технологий, применения антиоксидантов для стабилизации полиненасыщенных субстратов.

Методология и методы исследования. В работе использовались различные методы кинетики, основанные на измерении скорости окисления: вольтамперометрический метод измерения концентрации кислорода, методы инициаторов и ингибиторов; спектральные и хроматографические методы. Кинетическое моделирование осуществляли с использованием оптимизационных методов (программа «Кинетика 2012»). Квантово-химические расчеты проводили методом DFT B3LYP/6-311G** и DFT B3LYP/def2-SVP, (сольватационная модель SMD) с использованием программного комплекса NWChem.

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Детальный механизм окисления метиллинолеата в мицеллах.

2. Кинетическая модель окисления ПНЖК и их эфиров в микрогетерогенных процессах.

3. Влияние типа ПАВ на кинетические параметры цепного окисления метиллинолеата в мицеллах.

Личный вклад автора. Все экспериментальные результаты получены лично автором или при его непосредственном участии. Вклад автора диссертационной работы во все публикации заключается в проведении научных исследований, компьютерного моделирования, обработке полученных экспериментальных данных и их интерпретации, формулировании выводов, участии в обсуждении результатов и подготовке их к публикации. Материалы диссертации доложены автором в виде устных и стендовых докладов на российских и международных научных конференциях.

Степень достоверности полученных результатов. Достоверность результатов научных исследований, полученных в работе, подтверждается

использованием современных методов исследования, планированием и моделированием хода эксперимента, воспроизводимостью полученных данных, согласованностью с литературными источниками.

Апробация результатов исследования. Результаты работы были представлены на следующих конференциях: 71 и 72 Всероссийской научно -технической конференции студентов, магистрантов и аспирантов вузов с международным участием (Ярославль, 2018 и 2019), IX Международной научной конференции «Химическая термодинамика и кинетика» (Тверь, 2019), XXIV ежегодной научной конференции ФИЦ ХФ РАН, секция «Динамика химических и биологических процессов» (Москва, 2019), Международной конференции молодых ученых и VIII школы им. академика Н. М. Эмануэля: «Окисление, окислительный стресс, антиоксиданты» (Москва, 2019), X Международной конференции «БИОАНТИОКСИДАНТ» (Москва, 2020), XI Международной научной конференции «Химическая термодинамика и кинетика» (Великий Новгород, 2021), Всероссийской школы молодых учёных «Научные школы большой химической физики» (Черноголовка, 2021), XIX Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров (Суздаль, 2022), II Всероссийской конференции «Органические радикалы: фундаментальные и прикладные аспекты» (Москва 2022), I Междисциплинарной Всероссийской молодёжной научной школы-конференции с международным участием «Молекулярный дизайн биологически активных веществ: биохимические и медицинские аспекты», посвящённой 120-летию со дня рождения академика Б.А. Арбузова, (Казань, 2023).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи в рецензируемых журналах и тезисы 12 докладов на международных и всероссийских конференциях.

Работа выполнена при поддержке грантов РНФ № 20-13-00148, № 14-13-00148.

Объём и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, 5 глав, заключения, списка литературы. Работа изложена на 134 страницах, включает 46 рисунков, 18 таблиц и 2 схемы. Список цитируемой литературы содержит 200 ссылок.

Заключение диссертации по теме «Другие cпециальности», Молодочкина Светлана Владимировна

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Комплексом кинетических, физико-химических и квантово-химических методов проведено изучение детального механизма окисления метиллинолеата (КН) в мицеллах поверхностно-активных веществ, и создан алгоритм моделирования описанного процесса с учётом распределения реагирующих частиц между водной и органическими фазами.

На основе выполненной работы можно сделать следующие выводы:

1. Установлено, что использование классической схемы окисления, применяемой для описания жидкофазного процесса, не позволяет объяснить полученные данные. Этот вывод справедлив для любых ПАВ, поскольку процесс протекает в мицеллах.

2. В изучаемой мицеллярной системе необходимо учитывать динамический обмен реагентов между фазами. В результате расчетов были получены значения соответствующих констант скоростей реакций.

3. Показано, что при окислении метиллинолеата в мицеллах различных ПАВ важную роль играет распределение компонентов между фазами, природа ПАВ и влияние рН среды.

4. Получена новая кинетическая информация по окислению метиллинолеата в мицеллах. Динамика процесса связана не только с изменением концентраций реагентов в ходе химических реакций, но и с изменением объёма мицеллярной фазы, где происходит химическое превращение.

5. Обнаружено, что накопление гидропероксидов внутри тех мицелл, в которых происходит окисление ЬН, приводит к трансформации их структуры и образованию смешанных мицелл. При этом возрастает вероятность диссоциации пероксильных радикалов субстрата (Ь02^) в Н02^.

Рекомендации и перспективы дальнейшей разработки темы диссертации

1. Массив кинетических данных можно использовать: а) при проектировании технологий получения непредельных соединений, моделирующих фрагменты липидных мембран, б) в курсах лекций и на практических и лабораторных занятиях по физической химии, химической кинетике и физико-химическим методам исследований.

2. Полученные результаты следует использовать для разработки не только кинетической, но и структурно-химической модели детального механизма окислительных превращений ПНЖК и их эфиров в мицеллярных системах.

3. Представленный в диссертации анализ детального механизма окислительных превращений может стать кинетической основой для разработки систем антиокислительной стабилизации ПНЖК и их эфиров как в vivo, так и vitro.

Перспективы развития обусловлены как возможностью расширения кинетических подходов в фармацевтическом скрининге, так и к разнообразным применениям физико-химических подходов к биоаналитическим задачам различной степени сложности.

Автор считает своим приятным долгом выразить искреннюю благодарность своему научному руководителю профессору Е.М. Плиссу за постоянное внимание и поддержку на всех этапах работы. Особая благодарность доценту Д.В. Лошадкину за полезные дискуссии и советы. Автор благодарит профессора М.Е. Соловьева и доцента А.В. Сирика за помощь в выполнении квантово-химических расчетов, доцента Л.И. Бородина - за помощь в проведении экспериментальных исследований методом ЭПР.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Молодочкина Светлана Владимировна, 2025 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Владимиров, Ю. А. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах / Ю. А. Владимиров, А. И. Арчаков. - М. : Наука, - 1972. - C. 252.

2. Denisov, E. T. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology / E. T. Denisov, I. B. Afanas'ev. - Boca Raton [etc.] : Taylor & Francis, - 2005. - P. 981.

3. Меньшикова, Е. Б. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. Монография / Е. Б. Меньшикова, В. З. Ланкин, Н. К. Зенков, И. А. Бондарь, Н. Ф. Круговых, В. А. Труфакин. - М. : Фирма "Слово", - 2006. - C. 556.

4. Niki, E. Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials / E. Niki. -West Sussex. : John Wiley & Sons, Ltd, UK, 2012. - P. 1577-1598.

5. Frankel, E. N. Lipid Oxidation / E. N. Frankel - Second Edition - England (UK). : The Oily Press, PJ Barnes & Associates, 2005. - P. 486.

6. Сергеева, М. Г. Каскад арахидоновой кислоты / М. Г. Сергеева, А. Т. Варфоломеева. - М.: Народное образование, - 2006. - С. 256.

7. Chatgilialoglu, C. Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials / C. Chatgilialoglu, A. Studer. - Chichester, West Sussex. : Wiley, Ltd. - 2012. - P. 1942-2324.

8. Динамика химических и биохимических процессов. XXI век. Сборник статей. Институт химической физики Н.Н. Семенова. - М.: РАН, - 2012. - С. 486.

9. Рогинский, В. А. Фенольные антиоксиданты: реакционная способность и эффективность / В. А. Рогинский - М. : Наука, - 1988. - С. 246.

10. Плисс, Е. М. Нитроксильные радикалы в химических и биохимических процессах / Е. М. Плисс, В. Д. Сень, И. В. Тихонов - LAP LAMBERT. : Academic Publishing GmbH & Co. KG, Saarbruc hen, Germany. - 2013. - P. 96.

11. Плисс, Е. М. Ингибированное окисление непредельных соединений. Кинетика, механизм, связь структуры с реакционной способностью / Е. М. Плисс, С. С.

Злотский, Р. Л. Сафиуллин - LAP LAMBERT. : Academic Publishing GmbH & Co. KG, Saarbruchen, Germany. - 2012. - P. 130.

12. Roginsky, V. Chain-breaking antioxidant activity of natural polyphenols as determined during the chain oxidation of methyl linoleate in Triton X-100 micelles / V. Roginsky // Arch. Biochem. Biophys. - 2003. - V. 414. - P. 261-270.

13. Roginsky, V. Superoxide dismutase inhibits lipid peroxidation in micelles / V. Roginsky, T. Barsukova // Chem. Phys. Lipids. - 2001. - V. 111 - P. 87-91.

14. Roginsky, V. Substituted p-hydroquinones as inhibitors of lipid peroxidation / V. Roginsky, T. Barsukova, D. Loshadkin, E. Pliss // Chem. Phys. Lipids. - 2003. - V. 125. - P. 49-58.

15. Roginsky, V. Oxidizability of cardiac cardiolipin in Triton X-100 micelles as determined by using a Clark electrode / V. Roginsky // Chem. Phys. Lipids. - 2010. -V. 163. - P. 127-130.

16. Pliss, E. M. Kinetic study and simulation of methyl linoleate oxidation in micelles / E. M. Pliss, D. V. Loshadkin, A. M. Grobov, T. S. Kuznetsova, A. I. Rusakov // Russian Journal of Physical Chemistry B. - 2015. - V. 9, № 1. - P. 127-131.

17. Москаленко, И. В. Влияние микрогетерогенности на кинетические закономерности окисления метиллинолеата в мицеллах / И. В. Москаленко, С. Ю. Петрова, Е. М. Плисс, А. И. Русаков, А. Л. Бучаченко // Химическая физика. -2016. - Т. 35, № 4. - С. 36-39.

18. Kasaikina, O. Oxidation of nonionic surfactants with molecular oxygen / O. Kasaikina, E. Mengele, I. Plashchina // Colloid. J. - 2016. - V. 78. - P. 730-734.

19. Loshadkin, D. Features of methyl linoleate oxidation in Triton X-100 micellar buffer solutions / D. Loshadkin, E. Pliss, O. Kasaikina // J. Appl. Chem. - 2020. - V. 93. - P. 1083-1088.

20. Garrec, J. Peroxidation in Membranes: The Peroxyl Radical Does Not "Float" / J. Garrec, A. Monari, X. Assfeld, L. Mir, M. Tarek // Lipid J. Phys. Chem. Lett. - 2014. -V. 5. - P. 1653-1658.

21. Chaonan, M. Mass Spectrometry and Cryogenic Electron Microscopy Illuminate Molecular-Level Mechanisms of the Oxidative and Structural Damage to Lipid Membranes by Radical-Bearing Graphene Oxide / M. Chaonan, X. Dong, Z. Dongmei, G. Chu, W. Jie, Z. Lingling, L. Danyang, Z. Xinxing // The Journal of Physical Chemistry Letters. - 2022. - V. 13. - P. 2638-2643.

22. Gustavo, S. Lipid Hydroperoxide Compromises the Membrane Structure Organization and Softens Bending Rigidity / S. Gustavo, A. Coutinho, A. Fedorov, M. Prieto, A. M. Melo, R. Itri // Langmuir. - 2021. - V. 37. - P. 9952-9963.

23. Corvalan, N. Lipid Hydroperoxidation Effect on the Dynamical Evolution of the Conductance Process in Bilayer Lipid Membranes: A Condition Toward Criticality / N. Corvalan, A. F. Caviglia, I. Felsztyna, R. Itri, R. Lascano // Langmuir. - 2020. - V. 36.

- P. 8883-8893.

24. Palumbo, F. Hydrogen Abstraction from the C15 Position of the Cholesterol Skeleton / F. Palumbo, A. Inmaculada, M. Brunetti, M. Schmallegger, G. Gescheidt, D. Neshchadin, M. A. Miranda // The Journal of Organic Chemistry. - 2019. - V. 84. - P. 15184-15191.

25. Espinosa, Y. R. Molecular basis of the anchoring and stabilization of human islet amyloid polypeptide in lipid hydroperoxidized bilayers / Y. R. Espinosa, D. I. Barrera Valderrama, C. M. Carlevaro, E. J. Llanos // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) -General Subjects. - 2022. - V. 1866. - P. 30200.

26. Daub, C. D. Energy transfer, pre-reactive complex formation and recombination reactions during the collision of peroxy radicals / C. D. Daub, I. Zakai, R. Valiev, V-T. Salo, R. B. Gerber, T. Kurten // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2022. - V. 24.

- P. 10033-10043.

27. Boonnoy, P. Role of cholesterol flip-flop in oxidized lipid bilayers / P. Boonnoy, V. Jarerattanachat, M. Karttunen, J. Wong-ekkabut // Biophysical Journal. - 2021. - V. 120. - P. 4525-4535.

28. Escoffre, J-M. New insights on the role of ROS in the mechanisms of sonoporation-mediated gene delivery / J-M. Escoffre, P. Campomanes, M. Tarek, A. Bouakaz // Ultrasonics Sonochemistry. - 2020. - V. 64 - P. 104998.

29. Frankel, E. N. Analysis of Autoxidized Fats by Gas Chromatography-Mass Spectrometry: I. Methyl Oleate / E. N. Frankel, W. E. Neff, W. K. Rohwedder // LIPIDS. - 1977. - V. 12, № 11. - P. 901-907.

30. Frankel, E. N. Analysis of Autoxidized Fats by Gas Chromatography-Mass Spectrometry: II. Methyl Linoleate / E. N. Frankel, W. E. Neff, W. K. Rohwedder // LIPIDS. - 1977 - V. 12, № 11. - P. 908-913.

31. Frankel, E. N. Analysis of Autoxidized Fats by Gas Chromatography-Mass Spectrometry: III. Methyl Linolenate / E. N. Frankel, W. E. Neff, W. K. Rohwedder // LIPIDS. - 1977 - V. 12, № 12. - P. 1055-1061.

32. Frankel, E. N. Analysis of Autoxidized Fats by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. IV. Soybean Oil Methyl Esters / E. N. Frankel, W. E. Neff // LIPIDS. -1978 - V. 14, № 1. - P. 39-46.

33. Frankel, E. N. Analysis of Autoxidized Fats by Gas Chromatography-Mass Spectrometry: V. Photosensitized Oxidation / E. N. Frankel, W. E. Neff, T.R. Bessler // LIPIDS. - 1979 - V. 14, № 12. - P. 961-967.

34. Frankel, E. N. Analysis of Autoxidized Fats by Gas ChromatographyMass Spectrometry: VII. Volatile Thermal Decomposition Products of Pure Hydroperoxides from Autoxidized and Photosensitized Oxidized Methyl Oleate, Linoleate and Linolenate / E. N. Frankel, W. E. Neff, E. Selke // LIPIDS. - 1981 - V. 16, № 5. - P. 279-285.

35. Frankel, E. N. Analysis of Autoxidized Fats by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. IX. Homolgtic vs. Heterolgtic Cleavage of Primary and Secondary Oxidation Products / E. N. Frankel, W. E. Neff, E. Selke // LIPIDS. - 1984 - V. 19, № 10. - P. 790-800.

36. Frankel, E. N. Analysis of Autoxidized Fats by Gas Chromatography-Mass Spectrometry: X. Volatile Thermal Decomposition Products of Methyl Linolenate Dimers / E. N. Frankel, W. E. Neff, E. Selke, D.D. Brooks // LIPIDS. - 1987 - V. 23, № 4. - P. 295-298.

37. Yin, H. Free Radical Lipid Peroxidation: Mechanisms and Analysis / H. Yin, L. Xu, N.A. Porter // Chemical Reviews. - 2011. - V. 111, № 10. - P. 5944-5972.

38. Porter, N. A. Perspective on Free Radical Autoxidation: The Physical Organic Chemistry of Polyunsaturated Fatty Acid and Sterol Peroxidation / N. A. Porter // J. Org. Chem. - 2013. - V. 78. - P. 3511-3524.

39. Packer, L. Biological Oxidants and Antioxidants. Molecular mechanism and Health Effects / L. Packer, Augustine S. H. Ong. - AOCS Press. : Champaign, Illinois, -1998. - P. 336.

40. Erian, A. Chemistry of a-Haloketones and Their Utility in Heterocyclic Synthesis / A. Erian, S. Sherif, H. Gaber // Molecules. - 2003. - V. 8. - P. 793-865.

41. Hoppenbrouwers, T. Long chain polyunsaturated fatty acids (LCPUFAs) in the prevention of food allergy / T. Hoppenbrouwers, J. H. Cvejic Hogervorst, J. Garssen, H. J. Wichers, L. E. M. Willemsen // Front. Immunol. - 2019. - V. 10 - P. 1-9.

42. Denisov, E. Handbook of radicals initiators / E. Denisov, T. Denisova, T. Pokidova. - New York: Wiley, - 2003. - P. 879.

43. Howard, J. A. Absolute rate constants for hydrocarbon autoxidation. VI. Alkyl aromatic and olefinic hydrocarbons / J. A. Howard, K. U. Ingold // Canadian Journal of Chemistry. - 1967. - V. 45, № 8. - P. 793-802.

44. Cosgrove, J. P. The kinetics of the autoxidation of polyunsaturated fatty acids / J. P. Cosgrove, D. F. Church, W. A. Pryor // Lipids. - 1987. - V. 22, № 5. - P. 299- 304.

45. Zielinski, Z. A. M. Lipid Peroxidation: Kinetics, Mechanisms, and Products / Z. A. M. Zielinski, D. A. Pratt // J. Org. Chem. - 2017. - V. 82. - P. 2817-2825.

46. Porter, N.A. Unified mechanism for polyunsaturated fatty acid autoxidation. Competition of peroxy radical hydrogen atom abstraction,. beta.-scission, and cyclization / N. A. Porter, L. S. Lehman, B. A. Weber, K. J. Smith // Journal of the American Chemical Society. - 1981. - V. 103, № 21. - P. 6447-6455.

47. Ingold, K. U. Advances in Radical-Trapping Antioxidant Chemistry in the 21st Century: A Kinetics and Mechanisms Perspective / K. U. Ingold, D. A. Pratt // Chem. Rev. - 2014. - V. 114. - P. 9022-9046.

48. Lee, S. R. Why are sec-alkyl peroxyl bi- molecular self-reactions orders of magnitude faster than the analogous reactions of tert-alkyl peroxyls ? The unanticipated role of CH hydrogen bond donation / S. R. Lee, G. Gryn'ova, K. U. Ingold, M. L. Coote // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2016. - V. 18. - P. 23673-23679.

49. Helberg, J. Autoxidation vs. antioxidants- the fight for forever / J. Helberg, D. A. Pratt // The Journal is The Royal Society of Chemistry. - 2021. - P. 1-16.

50. Юрченко, Н. И. Кинетика и катализ / Н. И. Юрченко, В.И. Гольденберг. -1980. - T. 21, № 7. - C. 606-615.

51. Roginsky, V. Review of methods to determine chain-breaking antioxidant activity in food / V. Roginsky, E. A. Lissi // Food Chem. - 2005. - V. 92, № 2. - P. 235-254.

52. Tikhonov, I. V. Effect of the structure of nitroxyl radicals on the kinetics of their acid-catalyzed disproportionation / I. V. Tikhonov, V. D. Sen', L. I. Borodin, E. M. Pliss, V. A. Golubev, A. I. Rusakov // Phys. Org. Chem. - 2014. - V. 27, № 2. - P. 114-120.

53. Jodko-Piorecka, K. Antioxidant activity of dopamine and L-DOPA in lipid micelles and their cooperation with an analogue of a-tocopherol / K. Jodko-Piorecka, G. Litwinienko // Free Radic. Biol. Med. - 2015. - V. 83. - P. 1-11.

54. Konopko, A. Unexpected role of pH and Microenvironment on the antioxidant and synergistic activity of resveratrol in model micellar and liposomal systems / A. Konopko, G. Litwinenko // The Journal of Organic Chemistry. - 2021. - P. 1-12.

55. Zhuravleva, L. A. Assessing the antioxidant activity of certain drugs in oxidation of emulsions // Russ. J. Phys. Chem. A. - 2011. - V. 85, № 7. - P. 1130-1134.

56. Romsted, L.S. Modeling chemical reactivity in emulsions / L. S. Romsted, C. Bravo-Diaz // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2013. - V. 18, № 1. - P. 3-14.

57. Yakupova, L. R. Kinetics of the initiated and inhibited oxidation of methyl oleate in homogeneous and aqueous emulsion media / L. R. Yakupova, R. L. Safiullin // Kinet. Catal. - 2011. - V. 52, № 6. - P. 785-792.

58. Antunes, F. Determination of propagation and termination rate constants by using an extension to the rotating-sector method: Application to PLPC and DLPC bilayers / F. Antunes, R. E. Pinto, L. R. C. Barclay, M. R. Vinqvist // Chem. Kinet. - 1998. - V. 30, № 10. - P. 753-767.

59. Pinchuk, I. Deuterium kinetic isotope effect (DKIE) in copper-induced LDL peroxidation: Interrelated effects of on inhibition and propagation / I. Pinchuk, D. Lichtenberg // Chem. Phys. Lipids. - 2017. - V. 205. - P. 42-47.

60. Takahashi, Y. Inhibition of leukocyte-type 12-lipoxygenase by guava tea leaves prevents development of atherosclerosis / Y. Takahashi, A. Otsuki, Y. Mori, Y. Kawakami, H. Ito // Food Chem. - 2015. - V. 186. - P. 2-5.

61. Badeau, M. Estrogen A-ring structure and antioxidative effect on lipoproteins / M. Badeau, H. Adlercreutz, P. Kaihovaara, Mj.Tikkanen // Steroid Biochem. Mol. Biol. -2005. - V. 96. -P. 271-278.

62. Рогинский, В. А. Кинетика цепного окисления метиллинолеата в мицеллярных водных растворах додецилсульфата натрия. / В. А. Рогинский // Кинетика и катализ. - 1996. - Т. 37, № 4. - С. 521-527.

63. Pratt, D. Free Radical Oxidation of Polyunsaturated Lipids / D. Pratt, K. Tallman, N. Porter // Acc. Chem. Res. - 2011. - V. 44. - P. 458-467.

64. Villeneuve, P. Lipid oxidation in emulsions and bulk oils: a review of the importance of micelles. / P. Villeneuve, C. Bourlieu-Lacanal, E. Durand , J. Lecomte , D. McClements , E. Decker // Critical Reviews in Food Science and Nutrition. - 2021. - Р. 1- 41.

65. Barclay, L. R. S. The chemistry of phenols / L. R. S. Barclay, M. R. Vinquist. -Rappoport Z. N.Y.: Wiley, - 2003. P. 839.

66. Рогинский, В. А. Кинетика автоокисления полиненасыщенных жирных кислот / В. А. Рогинский, И. В. Уткин // Кинетика и катализ. - 1991. - Т. 32, № 4. - С. 814.

67. Amorati, R. Advantages and limitations of common testing methods for antioxidants / R. Amorati, L. Valgimigli // Free Radical Research. - 2015. - V. 49, № 5. - P. 633649.

68. Yazu, K. Mechanism of lower oxidizability of eicosapentaenoate than linoleate in aqueous micelles / K. Yazu, Y. Yamamoto, K. Ukegawa, E. Niki // Lipids. - 1996. - V. 31, № 3. - P. 337-340.

69. Niki, E. Oxidation of lipids. XII. Inhibition of oxidation of soybean phosphatidylcholine and methyl linoleate in aqueous dispersions by uric acid / E. Niki, M. Saito, Y. Yoshikawa, Y. Yamamoto, Y. Kamiya // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1986. - V. 59, № 2. - P. 471-477.

70. Barclay, L.R.C. 1992 Syntex Award Lecture. Model biomembranes: quantitative studies of peroxidation, antioxidant action, partitioning, and oxidative stress / L.R.C. Barclay // Can. J. of Chem. - 1993. - V. 71, № 1. - P. 1-16.

71. Wahl, R. U. R. Mechanistic studies on the decomposition of water soluble azo-radical-initiators / R. U. R. Wahl, L. Zeng, S. A. Madison, R. L. DePinto, B. J. Shay // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1998. - P. 2009-2017.

72. Musialik, M. Initiation of lipid autoxidation by ABAP at pH 4-10 in SDS micelles / M. Musialik, M. Kitaa, G. Litwinienko // Org. Biomol. Chem. - 2008. - V. 6, № 4. - P. 674-676.

73. Konya, K.G. Laser flash photolysis studies on the first superoxide thermal source. First direct measurements of the rates of solvent-assisted 1,2-hydrogen atom shifts and a proposed new mechanism for this unusual rearrangement / K. G. Konya, T. Paul, S. Lin, J. Lusztyk, K. U. Ingold // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122, № 31. - P. 7518-7527.

74. Frei, B. Antioxidant defences and lipid peroxidation in human blood plasma / B. Frei, R. Stocker, B. N. Ames // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 1988. - V. 85. - P. 9748.

75. Barclay, L.R.C. ChemInform Abstract: Autoxidation and Aggregation of Phospholipids in Organic Solvents / L.R.C. Barclay, J. M. MacNeil, J. VanKessel, B. J. Forest, N. A. Porter, L. S. Lexman, K. J. Smith, J. C. Jun. Ellington // Can. J. Chem. -1985. - V. 16, № 8. - P. 2633.

76. Хисматуллина, З. Н. Значение полуколлоидов в жизнедеятельности организма и их практическое использование / З. Н. Хисматуллина // Вестник Казанского технологического университета. - 2011. - № 18. - С. 43-49.

77. Leu, H.G. Enhanced electrochemical oxidation of anionic surfactants / H.G. Leu, S. H. Lin, T. M. Lin // J. Env. Sci. and Health. - 1998. - V. 33. - P. 681-699.

78. Иванцова, Н. А. Окислительная деструкция поверхностно-активных веществ / Н. А. Иванцова, О. Н. Шепелева // Водоочистка. - 2013. - №2. - С. 27-31.

79. Panizza, M. Electrochemical Treatment of Poorly Biodegradable DPC Cationic Surfactant / M. Panizza, D. Clematis, G. Cerisola // J. Environment. Chem. Ing. - 2016. - V. 4. - P. 2692-2697.

80. ^рота, Т. В. Влияние поверхностно-активных веществ на распад гидропероксидов парафиновых углеводородов / Т. В. ^рота, Н. М. Евтеева, О. Т. Касаикина // Нефтехимия. - 1996. - Т. 36, №2. - С. 169-174.

81. Писаренко, Л. М. Образование свободных радикалов при окислении этилбензола, катализируемом бромидом цетилтриметиламмония / Л. М. Писаренко, О. Т. Касаикина // Изв. АН. Сер. хим. - 2002. - № 51. - С. 449.

82. Pisarenko, L. M. Effect Of Cationic Surfactants On Limonene Oxidation / L. M. Pisarenko, V. G. Kondratovich, O. T. Kasaikina // Russian Chemical Buletin. - 2004. -Vol. 53, № 10. - P. 2205-2208.

83. Kasaikina, O. T. Catalytic effect of amphiphilic components on the lipid oxidation and lipid hydroperoxide decomposition / O. T. Kasaikina, V. D. Kancheva, T. V. Maximova, Z. S. Kartasheva, N. V. Yanishlieva, V. G. Kondratovich, I. R. Totzeva // Oxid. Comm. - 2006. - Т.29, №3. - P. 574.

84. Менгеле, Е. А. Особенности окисления лецитина в органических растворителях / Е. А. Менгеле, З. С. Карташева, И. Г. Плащина, О. Т. Касаикина // Коллоидный журнал. - 2008. - Т. 70, №6. - С. 805-811.

85. Таубман, А. Б. Коллоидные поверхностно-активные вещества / А. Б. Таубман, 3. H. Маркина, К. Шинода, Т. Накагава, Б. Тамамуси, Т. Исемура. - Москва.: Мир, - 1966. - С. 199.

86. Суздалев, И. П. Нанотехнология: физико-химия нанокластеров, наноструктур и наноматериалов / И. П. Суздалев. - М.: КомКнига, - 2006. - С. 592.

87. Холмберг, К. Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах / К. Холмберг, Б. Йёнсон, Б. Кронберг, Б. Линдман. - М.: Лаборатория знаний, - 2020. - С. 531.

88. Фролов, Ю. Г. Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы / Ю. Г. Фролов. - М.: Химия, - 1988. - С. 464.

89. Плетнев, М. Ю. Поверхностно-активные вещества и композиции / М. Ю.

Плетнев. - М.: ООО «Фирма Клавель», - 2002. - С. 768.

90. Junquera, E. Effect of the presence of beta-cyclodextrin on the micellization process of sodium dodecyl sulfate or sodium perfluorooctanoate in water / E. Junquera, G. Tardajos, E. Aicart // Langmuir. - 1993. - V. 9, № 5. - P. 1213-1219.

91. Umlong, I. M. Micellization behaviour of sodium dodecyl sulfate in different electrolyte media / I. M. Umlong, K. Ismail // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. - 2007. - V. 299. - P. 8-14.

92. Soniaa, S. S. Effect of non-electrolyte additives on micellization and clouding behavior of silicone surfactant in aqueous solutions / S. S. Soniaa, S. H. Panjabib, N. V. Sastryaa // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. - 2011. - V. 377, № 3. - P. 205-211.

93. Mohajeri, E. Effect of temperature on the critical micelle concentration and micellization thermodynamic of nonionic surfactants: Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters / E. Mohajeri, G. D. Noudeh // E-Journal of Chemistry. - 2012. - V. 9, № 4.

- P.2268-2274.

94. Bhat, P. A. Effect of Electrolyte and Temperature on Micellization Behavior of N-Ethyl-N,N-dimethyl-1-hexadecanaminium Bromide / P. A. Bhat, F. A. Sheikh, H. I. Tantry // J. Chem. Eng. Data. - 2014. - V. 59, № 6. - P. 2013-2020.

95. Evans, D. The Colloidal Domain: Where Physics, Chemistry, Biology, and Technology Meet. 2nd ed. / D. Evans, H. Wennerstrom. - N.Y.: Wiley, - 1994. - P. 672.

96. Щукин, Е. Д. Коллоидная химия / Е. Д. Щукин, А. В. Перцов, Е. А. Амелина.

- М.: Высшая школа, - 2004. - С. 445.

97. Griffin, W. C. Classification of Surface-Active Agents by "HLB" / W. C. Griffin // Journal of the Society of Cosmetic Chemists Т. - 1949. - V. 1, № 5. - P. 311-326.

98. Griffin, W. C. Calculation of HLB Values of Non-Ionic Surfactants / W. C. Griffin // Journal of the Society of Cosmetic Chemists Т. - 1954. - V. 5, № 4. - P. 249-256.

99. Leu, H. G. Lin Enhanced electrochemical oxidation of anionic surfactants / H. G. Leu, S. H. T. M. Lin // J. Env. Sci. and Health. - 1998. - V. 33. - P.681 - 699.

100. Абрамзон, А. А. Поверхностно-активные вещества / А. А. Абрамзон, Г. М. Гаевой. -Л.: Химия, - 1979. - С. 376.

101. Ланге, К. Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение / К. Р. Ланге . - СПб.: Профессия, - 2007. - С. 240.

102. Suhail, M. Surfactants and their Role in Pharmaceutical Product Development: An overview et al. / M. Suhail, A. Kumar, A. Khan, A. Naeem // J. pharma. pharmaceutics. - 2019. - V. 6, № 2. - P. 72-82.

103. Hernainz, F. Variation of surface tension in aqueous solutions of sodium dodecyl sulfate in the flotation bath / F. Hernainz, A. Caro // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2002. - V. 196, № 1. - 19-24.

104. Fuguet, E. Critical micelle concentration of surfactants in aqueous buffered and unbuffered systems / E. Fuguet, C. Rafols, M. Rosés, E. Bosch // Anal. Chim. Acta. -2005. V. 548, № 1-2. - P. 95-100.

105. Thevenot, C. Aggregation number and critical micellar concentration of surfactant determined by time-dependent static light scattering (TDSLS) and conductivity / C. Thevenot, B. Grassl, G. Bastiat, W. Binana // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2005. - V. 252, № 2 - P. 105-111.

106. Roy, S. Microviscosity of bilayer membranes of some N-acylamino acid surfactants determined by fluorescence probe method / S. Roy, A. Mohanty, J. Dey // Chem. Phys. Lett. - 2005. - V. 414. - P. 23-27.

107. Somasundaran, P. Fluorescence probing of microfluidity of surfactant layers at the solid-liquid interface / P. Somasundaran, N. J. Turro, P. Chandar // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 1986. - V. 20 - P. 145-150.

108. Li, F. Studies on cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) micellar solution and CTAB reversed microemulsion by ESR and 2H NMR / F. Li, G-Z. Li, H-Q. Wang, Q-J.

Xue // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 1997. -V. 127. - P. 89-96.

109. Bahria, M. A. Investigation of SDS, DTAB and CTAB micelle microviscosities by electron spin resonance / M. A. Bahria, M. Hoebeke, A. Grammenos, L. Delanaye // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2006. - V. 290, № 1-3. - P. 206-212.

110. Mukerjee, P. Critical Micelle Concentration of Aqueous Surfactant Systems / P. Mukerjee, K. J. Mysels. - W. : National Bureau of Standards, - 1970. - P. 227.

111. Усьяров, О. Г. Размер мицелл ионных пав и их кластеризация на основании данных о вязкости мицеллярных растворов / О. Г. Усьяров, Е. В. Плотникова, Т. Г. Мовчан // Коллоидный журнал. - 2017. - Т. 79, № 3. - С. 333-339.

112. Percival, S. L. Surfactants: Role in biofilm management and cellular behaviour / S. L. Percival, D. Mayer, RS. Kirsner, G. Schultz, D. Weir, S. Roy, A. Alavi, M. Romanelli // Int Wound J. - 2019. - P. 1-8.

113. Quisno, R. Cetyl Pyridinium Chloride: I. Germicidal Properties / R. Quisno, MJ. Foter // J. Bacteriol. - 1946. - V. 52. - P. 111-117.

114. Vereshchagin, A. N. Classical and interdisciplinary approaches to the design of organic and hybrid molecular systems / A. N. Vereshchagin // Russ. Chem. Bull. -2017. V. 66. - P. 1765-1796.

115. Сердюк, А. И. Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ / А. И. Сердюк, Р.В.Кучер. - Киев: Наук. думка, - 1987. - С. 203.

116. Bunton, C. A. Ion binding and reactivity at charged aqueous interfaces / C. A. Bunton, F. Nome, FH. Quina, L.S. Romsted // Accounts of Chemical Research. - 1991. - V. 24, № 12. - P. 357-364.

117. Pisarcik, M. Determination of micelle aggregation numbers of alkyltrimethylammonium bromide and sodium dodecyl sulfate surfactants using time-

resolved fluorescence quenching / M. Pisarcik, F. Devinsky, M. Pupak // Open Chem. -2015. - V. 13. P. 922-931.

118. Архипов, В. П. Размеры мицелл в водных растворах цетилтриметиламмоний бромида - исследование методом ЯМР диффузометрии / В. П. Архипов, З. Ш. Идиятуллин // Вестник Казанского технологического университета. - 2009. - С. 45-51.

119. Moulik, S. P. Micellar properties of cationic surfactants in pure and mixed states / S. P. Moulik, Md. E. Hague, P. K. Jana, A. R. Das // J. Phys. Chem. - 1996. - V. 100, №.2. - P. 701-708.

120. Зуева, О. С. Микроокружение углеродных нанотрубок в водных растворах ионных ПАВ / О. С. Зуева, Ю. К. Монгуш // IV Международная научно-техническая конференция "Пром-Инжиниринг". - 2018. С. 1-5.

121. Bhattara, A. Studies of the Micellization of Cationic-Anionic Surfactant Systems in Water and Methanol-Water Mixed Solvents / A. Bhattara // J. Solution. Chem. -2015. - V. 44. - P. 1-18.

122. Salager, J. Surfactants Types and uses / J. Salager // Science & Engineering. -2002. - P. 48-50.

123. Jaiswal, S. Investigating the micellization of the triton-X surfactants: A non-invasive fluorometric and calorimetric approach / S. Jaiswal, R. Mondal, D. Paul, S. Mukherjee // Chemical Physics Letters. - 2016. - V. 646. - P. 18-24.

124. Streletzky, K. Temperature Dependence of Triton X-100 Micelle Size and Hydration / K. Streletzky, G. Phillies // Langmuir. - 1995. - V. 11, № 1. - P. 42-47.

125. Giribabu, K. Adsorption of nonionic surfactants at fluid- fluid interfaces: Importance in the coalescence of bubbles and drops / K. Giribabu, P. Ghosh // Chemical Engineering Science. - 2007. - V. 62, № 11. - P. 3057-3067.

126. Beneito-Cambra, M. Analytical methods for the characterization and determination of nonionic surfactants in cosmetics and environmental matrices / M. Beneito-Cambra,

J. M. Herrero-Martínez, G. Ramis-Ramos // Anal. Methods. - 2013. - V. 5. - P. 341354.

127. Avendano, C. Medicinal chemistry of anticancer drugs / C. Avendano, J. C. Menendez. - Amsterdam: Elsevier, 2015. - P. 739.

128. Paradies, H. Shape and size of a nonionic surfactant micelle. Triton X-100 in aqueous solution / H. Paradies // J. Phys. Chem. - 1980. - V. 84, № б. - P. 599-607.

129. Anand, U. Spectroscopic determination of critical micelle concentration in aqueous and non-aqueous media using a non-invasive method / U. Anand, C. Jash., S. Mukherjee // J. Colloid Interface Sci. - 2011. - V. Зб4, № 2. - P. 400-406.

130. Racz, G. Degradation of Triton X-100 surfactant/lipid regulator systems by ionizing radiation in water / G. Racz, T. Csay, E. Takacs, L. Wojnarovits // J. Radioanal Nucl. Chem. - 2017. - V. 314, № 2. - P. 1189-1196.

131. Streletzky, K. Temperature dependence of Triton X-100 micelle size and hydration / K. Streletzky, G. Phillies // Langmuir. - 1995. - V. 11, № 1. - P. 42-47.

132. Tiller, G. Hydrogenation of Triton X-100 eliminates its fluorescence and ultraviolet light absorption while preserving its detergent properties / G. Tiller, T. Mueller, M. Docker, W. Sturve // Analitical Biochemistry. - 1984. - V. 141, № 1. - P. 262-266.

133. Valdes-Díaz, G. Effects of gamma radiation on phase behaviour and critical micelle concentration of Triton X-100 aqueous solutions / G. Valdes-Díaz, S. Rodríguez-Calvo, A. Pérez-Gramatges, M. Rapado-Paneque, FA. Fernandez-Lima, CR. Ponciano, EF. da Silveira // J. Colloid Interface Sci. - 2007. - V. 311, № 1. - P. 253261.

134. Fainerman, V. B. Adsorption layer characteristics of Triton surfactants / V. B. Fainerman, S. V. Lylyk, E. V. Aksenenko, A. Makievski, J. Petkov, J. Yorke, R. Miller // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2009. - V. 334. - P. 1-7.

135. Chakraborty, T. The methods of determination of critical micellar concentrations of the amphiphilic systems in aqueous medium / T. Chakraborty, I. Chakraborty, S. Ghosh // Arabian Journal of Chemistry. - 2011. - V. 4. - P. 265-270.

136. Kumar, S. Applications of surfactants in modern science and technology / S. Kumar, A. Bhattarai, S. Chatterjee // Modern Trends in Science and Technology. -2013. - P. 147-158.

137. Бакеева, Р. Ф. Солюбилизация 5,7-дихлор-4,6-денитробензфуроксана в мицеллах поверхностно-активных веществ / Р. Ф. Бакеева, О. Е. Вахитова, Т. С. Горбунова, В. Ф. Сопин // Жидкие кристаллы и их практическое использование. -2015. - Т. 15, № 3. - С. 134-142.

138. Tadros, T. F. Applied Surfactants: Principles and Applications / T. F. Tadros. -New York: Wiley, - 2005. - P. 654.

139. Lucassen-Reyolds, E. H. Surface and bulk properties of mixed anionic/cationic surfactant systems i. equilibrium surface tensions / E. H. Lucassen-Reyolds, J. Lucassen, D. Giles // J. Colloid Interface Sci. - 1981. - P. 150-157.

140. Cui, Z. G. Interfacial and aggregation properties of some anionic/cationic surfactant binary systems II. Mixed micelle formation and surface tension reduction effectiveness / Z. G. Cui, J. P. Canselier // Colloid Polym. Sci. - 2001. - V. 279. - P. 259-267.

141. Kume, G. Review on anionic/cationic surfactant mixtures / G. Kume, M. Gallotti, G. Nunes // J. Surfact. Deterg. - 2008. - V. 11. - P. 1-11.

142. Filipovic-Vincekovic, N. Phase behavior in mixtures of cationic and anionic surfactants in aqueous solutions / N. Filipovic-Vincekovic, M. Bujan, D. Dragcevic', N. Nekic // Colloid Polym. Sci. - 1995. - V. 273, № 2. - P. 182-188.

143. Segota, S. Spontaneous formation of vesicles / S. Segota, D. Tezak // Adv. Colloid Interface Sci. - 2006. - V. 121, № 1-3. - P. 51-75.

144. Safran, S. A. Theory of spontaneous vesicle formation in surfactant mixtures / S.

A. Safran, P. Pincus, D. Andelman // Science. - 1990. - V. 248. - P. 354-356.

145. Panda, A. K. Physico-chemical studies on mixed oppositely charged surfactants: their uses in the preparation of surfactant ion selective membrane and monolayer behavior at the air water interface / A. K. Panda, F. Possmayer, NO. Petersen, K. Nag, SP. Moulik // Colloid Surf A: Physicochem. Eng. Aspects. - 2005. - V. 264. - P. 106113.

146. Herrington, K. L. Phase behavior of aqueous mixtures of dodecyltrimethylammonium bromide (DTAB) and sodiumdodecyl sulfate (SDS) / K. L. Herrington, E. W. Kaler, D. D. Miller, J. A. Zasadzinski, S. Chiruvolu // J. Phys. Chem. - 1993. - V. 97. - P. 13792-13802.

147. Guo, H. The feasibility of enhanced soil washing of p-nitrochlorobenzene (pNCB) with SDBS/Tween80 mixed surfactants / H. Guo, Z. Liu, S. Yang, C. Sun // J. Haz. Mater. - 2009. - V. 170, № 2-3. - P. 1236-1241.

148. Kasaikina, O. T. Effect of surfactants on liquid-phase oxidation of hydrocarbons and lipids / O. T. Kasaikina, Z. S. Kartasheva, L. M. Pisarenko // Russian Journal Of General Chemistry - 2008. - V. 78, № 8. - P. 1298.

149. Haahr, A.-M. Emulsifier type, metal chelation and pH affect oxidative stability of n-3-enriched emulsions / A.-M. Haahr, C. Jacobsen // Eur. J. Lipid Sci. Technol. -2008. - V. 110. - P. 949-961.

150. Гребенюк, А. Ю. Прогноз научно-технологического развития России: 2030. Биотехнологии / А. Ю. Гребенюк, М. П. Кирпичников, Л. Ю. Матич, В. О. Попов, Н. В. Раввин, К. Г. Скрябин, А. В. Соколов, А. А. Чулок. - М. : Министерство образования и науки Российской Федерации, Национальный исследовательский университет «Высшая школа экономики», - 2014. - С. 48.

151. Burton, G. W. "Autoxidation of Biological Molecules. 4. Maximizing the Antioxidant Activity of Phenols" / G. W. Burton, T. Doba, E. I. Gabe, L. Hughes, F. L.

Lee, L. Prasad, K. U. Ingold // J. Amer. Chem. Soc. - 1985. - V.107, № 24. - P. 70537065.

152. Loshadkin, D. Substituted p-hydroquinones as a chain-breaking antioxidant during the oxidation of styrene / D. Loshadkin, V. Roginsky, E. Pliss // Int. J. Chem. Kinet. -2002. - V. 34, №. 3. - P. 162-171.

153. Соколов, А. «Кинетика 2012 - программа для расчета кинетических параметров химических и биохимических процессов» / А. Соколов, С. Попов, Е. Плисс, Д. Лошадкин // Официальный бюллетень Федеральной службы по интеллектуальной собственности «Программы для ЭВМ. Базы данных. Топологии интегральных микросхем». - 2013. - № 3.

154. Valiev, M. NWChem: A comprehensive and scalable open-source solution for large scale molecular simulations / M. Valiev, EJ. Bylaska, N. Govind, K. Kowalski, T. P, Straatsma, H.J.J. van Dam, D. Wang, J. Nieplocha, E. Apra, T. L. Windus, W. A. de Jong // Computer Physics Communications. - 2010. - V. 181, № 9. - P. 1477-1489.

155. Becke, A. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A. Becke // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98, № 7. - P. 5648-5652.

156. Miehlich, B. Results obtained with the correlation energy density functionals of becke and Lee, Yang and Parr / B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss // Chemical Physics Letters - 1989. - V. 157, № 3. - P. 200-206.

157. Marenich, A. V. Universal solvation model based on solute electron density and on a continuum model of the solvent defined by the bulk dielectric constant and atomic surface tensions / A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar // Journal of Physical Chemistry B. - 2009. - V. 113, № 18. - P. 6378-6396.

158. York, D. M. A Smooth Solvation Potential Based on the Conductor-Like Screening Model / D. M. York, M. Karplus // The Journal of Physical Chemistry A. -1999. - V. 103, № 50. - P. 11060-11079.

159. Jorgensen, W.L. Relative partition coefficients for organic solutes from fluid simulations / W. L. Jorgensen, J. M. Briggs, M. Leonor Contreras // Journal of Physical Chemistry - 1990. - V. 94, № 4. - P. 1683-1686.

160. Баранова, Н. В. Влияние pН и электролитов на коллоидно-химические свойства поверхностно-активных веществ / Н. В. Баранова // Современные наукоемкие технологии - 2004. - № 5. - С. 91-92.

161. Moskalenko, I. Kinetic isotope effect in the oxidation reaction of linoleic acid esters in micelles / I. Moskalenko, I. Tikhonov, E. Pliss, M. Fomich, V. Shmanai, A. Rusakov // Russ. J. Phys. Chem. B. - 2018. - V.12, № 6. - P. 987-991.

162. Tikhonov, I. Effect of superoxide dismutase on the oxidation of methyl linoleate in micelles inhibited by nitroxyl radicals / I. Tikhonov, E. Pliss, L. Borodin, V. Sen // Russ. Chem. Bull. - 2016. - V. 65, № 12. - P. 2985-2987.

163. Soloviev, M. Quantum chemical evaluation of the role of HO2- radicals in the kinetics of the methyl linoleate oxidation in micelles / M. Soloviev, I. Moskalenko, E. Pliss // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis - 2019. - V. 127, № 2. - P. 561581.

164. Pliss, E. M. Kinetic model of polyunsaturated fatty acids oxidation in micelles / E. M. Pliss, M. E. Soloviev, D.V. Loshadkin, S. V. Molodochkina, O. T. Kasaikina // Chem. Phys. Lipids. - 2021. - V. 237, No. 1. - P. 105089.

165. Каморина, А.А. Особенности действия глутатиона при окислении метиллинолеата в мицеллах Triton-X-100 / А.А. Каморина, С.В. Молодочкина, Д.В. Лошадкин // Материалы 72-й всеросс. науч.-техн. конф. студентов, магистрантов и аспирантов вузов с межд. уч., Ярославль. - 2019. - Ч. 1. - С. 6364.

166. Зинатуллина, К.М. Особенности взаимодействия природных тиолов с активными формами кислорода (АФК) в фосфатных буферных растворах / К.М. Зинатуллина, О.Т. Касаикина, В.А. Кузьмин, Н.П. Храмеева, Д.В. Лошадкин, С.В.

Молодочкина // Сборник трудов ежегодной науч. конф. Института химической физики им. Н.Н. Семенова Российской академии наук, секция «Динамика химических и биологических процессов», Москва. - 2019. - С. 28-37.

167. Молодочкина, С.В. Влияние 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила на окисление компонентов системы метиллинолеат - Triton X-100 / С.В. Молодочкина, Д.В. Лошадкин // Доклады междунар. конф. молодых учёных и VIII школы им. академика Н.М. Эмануэля: лекции и тезисы, Москва. - 2019. - С. 191-192.

168. Молодочкина, С.В. Влияние распределения ингибитора между водной и органической фазами на определение периода индукции в системе метиллинолеат - Triton X-100 / С.В. Молодочкина, Д.В. Лошадкин // Материалы X Междунар. конф. посвящённой 105-летию со дня рождения академика Н.М. Эмануэля, Москва. - 2020. - С. 115-116.

169. Молодочкина, С.В. Изучение антиоксидантного действия третбутил-n-хинона при окислении метиллинолеата в мицеллах Triton X-100 / С.В. Молодочкина, Д.В. Лошадкин // Сборник материалов Одиннадцатой Международной научной конференции, Великий Новгород. - 2021. - С. 174.

170. Молодочкина, С.В. Кинетика цепного окисления метиллинолеата в мицеллах Triton X-100 в присутствии ингибиторов / С.В. Молодочкина, Д.В. Лошадкин, Е.М. Плисс // Сборник тезисов Всероссийской школы молодых учёных «Научные школы большой химической физики», Черноголовка. - 2021. - С. 247.

171. Молодочкина, С.В. Кинетика и термодинамика окисления полиненасыщенных жирных кислот и их эфиров в мицеллах / С.В. Молодочкина, Д.В. Лошадкин, Е.М. Плисс // Сборник трудов XIX Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров, Суздаль. - 2022. - Т.2. - С. 43.

172. Молодочкина, С.В. Кинетика окисления полиненасыщенных жирных кислот и их эфиров в мицеллах / С.В. Молодочкина, Д.В. Лошадкин, Е.М. Плисс //

Сборник тезисов докладов II Всероссийской конференции "Органические радикалы: фундаментальные и прикладные аспекты", Москва. - 2022. - С. 107.

173. Bielski, B. H. Reactivity of HO2/O2 - radicals in aqueous solution / B. H. Bielski, D. Cabelli, R.Arudi // The Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 1985. -V. 14, № 4. - P. 1041-1100.

174. Manion, J. NIST Chemical Kinetics Database, NIST Standard Reference Database 17, Version 7.0 (Web Version) Release 1.6.8, Data version 2013.03 / J. Manion, R. E. Huie, R. D. Levin, D. R. B. Jr, V. L. Orkin, W. Tsang, W. S. McGivern, J. W. Hudgens, V. D. Knyazev, D. B. Atkinson, E. Chai, A. M. Tereza, C.-Y. Lin, T. C. Allison, W. G. Mallard, F. Westley, J. T. Herron, R. F. Hampson, D. H. Frizzell // National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, Maryland. - 2015. http://kinetics.nist.gov/kinetics/index.jsp.

175. Tikhonov, I. V. Stable nitroxyl radicals and hydroxylamines as inhibitors of methyl linoleate oxidation in micelles / I. V. Tikhonov, E. M. Pliss, L. I. Borodin, V. D. Sen', T. S. Kuznetsova // Russian Chemical Bulletin - 2015. - V. 64, № 10. - P. 2438-2443.

176. Tikhonov, I. V. Five-membered cyclic nitroxyl radicals as inhibitors of the oxidation of methyl linoleate in micelles / I. V. Tikhonov, E. M. Pliss, L. I. Borodin, V. D. Sen' // Russian Chemical Bulletin - 2015. - V. 64, № 12. - P. 2869-2871.

177. Tikhonov, I. V. Superoxide Radicals in the Kinetics of Nitroxide-Inhibited Oxidation of Methyl Linoleate in Micelles / I. V. Tikhonov, E. M. Pliss, L. I. Borodin, V. D. Sen // Russian Journal of Physical Chemistry B. - 2017. - V. 11, № 3. - P. 400402.

178. Collin, F. Chemical basis of reactive oxygen species reactivity and involvement in neurodegenerative diseases / F. Collin // International Journal of Molecular Sciences -2019. - V. 20. - P. 2407.

179. Satoh, A. Introduction to Practice of Molecular Simulation / A. Satoh. -Amsterdam : Elsevier, - 2011. - P. 322.

180. Rapaport, D. C. The art of molecular dynamics simulation / D. C. Rapaport. - New York : Cambridge University Press, - 2004. - P. 549.

181. Field, M. A practical introduction to the simulation of molecular systems / M. Field. - New York : Cambridge University Press, - 2007. - P. 339.

182. Cramer, C. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, 2nd Edition / C. Cramer. - West Sussex : John Wiley & Sons Ltd, - 2004. - P. 596.

183. Gonzalez, M. Force fields and molecular dynamics simulations / M. Gonzalez // Collection SFN. - 2011. - V. 12. - P. 169-200.

184. Rusanov, A. Thermodynamic study of solubilization of crown-substituted magnesium phthalocyaninate in aqueous solutions of sodium dodecyl sulfate / A. Rusanov, T. Movchan, E. Plotnikova // J. Colloid. - 2021. - V. 83, №1. - P. 97-106.

185. Hierrezuelo, J. M. Micellar properties of a mixed surfactant system constituted by n-octyl-^-d-thioglucopyranoside and sodium dodecyl sulphate / J. M. Hierrezuelo, J. Aguiar, C. Ruiz // Colloids Surf. A: Physicochem. Eng. Asp. - 2005. - V. 264, № 12. -P. 29-36.

186. Молодочкина, С.В. Влияние характеристик мицеллообразователя на кинетику окисления метиллинолеата / С.В. Молодочкина, Е.В. Ларионова, Д.В. Лошадкин // Материалы 71-й всеросс. науч.-техн. конф. студентов, магистрантов и аспирантов вузов с межд. уч., Ярославль. -2018. - Ч. 1. - С. 179-180.

187. Двойникова, С.М. Изучение антиоксидантной активности 2-карбокси-6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметилбензохромана при окислении метиллинолеата в мицеллах додецилсульфата натрия / С.М. Двойникова, С.В. Молодочкина, Д.В. Лошадкин // Материалы 72-й всеросс. науч.-техн. конф. студентов, магистрантов и аспирантов вузов с межд. уч., Ярославль. - 2019. - Ч. 1. - С. 65-66.

188. Молодочкина, С.В. Кинетические особенности окисления метиллинолеата в мицеллах додецилсульфата натрия / С.В. Молодочкина, Д.В. Лошадкин, Е.М. Плисс // Сборник тезисов докладов I Междисциплинарной Всероссийской

молодёжной научной школы-конференции с международным участием "Молекулярный дизайн биологически активных веществ: биохимические и медицинские аспекты", посвящённой 120-летию со дня рождения академика Б.А. Арбузова, Казань. - 2023. - С. 188.

189. Wilailuk, C. Role of Physical Structures in Bulk Oils on Lipid Oxidation / C. Wilailuk, R. Elias, D. Mcclements, E. Decker // Critical Reviews in Food Science and Nutrition. - 2007. - V. 47, № 3. - P. 299-317.

190. Молодочкина, С.В. Кинетические особенности окисления метиллинолеата в мицеллах додецилсульфата натрия / С. В. Молодочкина, Д. В. Лошадкин, Е. М. Плисс // Химическая физика. - 2024. - Т. 43, № 1. - С. 52-59.

191. Молодочкина, С.В. Особенности окисления метиллинолеата в мицеллах додецилсульфата натрия / С.В. Молодочкина, Д.В. Лошадкин // Доклады IX Междунар. науч. конф. «Химическая термодинамика и кинетика»,Тверь. - 2019. -

C.219-220.

192. Kortum, G. Dissociation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution / G. Kortum, W. Vogel, K. Andrussow. - N.Y.: Plenum Press, - 1961. - P. 386.

193. Buchachenko, A. L. Noncovalent hydrogen isotope effects in paramagnetic molecules / A. L. Buchachenko, L. A. Wasserman, I. L. Barashkova, N. N. Breslavskaya // J. Phys. Chem. B. - 2018. - V. 12, № 3. - P. 378-382.

194. Buchachenko, A. L. Genes and cancer under magnetic control / A. L. Buchachenko, D. A. Kuznetsov // J. Phys. Chem. B. - 2021. - V. 15, № 1. - P. 1-11.

195. Stovbun, S. V. Magnetic field and nuclear spin influence on the DNA synthesis rate / S. V. Stovbun, D. V. Zlenko, A. A. Bukhvostov, A. S. Vedenkin, A. A. Scoblin,

D. A. Kusnetsov, A. L. Buchachenko // Sci. Rep. - 2023. - Vol. 13, № 1. - P. 465.

196. Русина, И. Ф. Антиоксидантная активность двухатомных фенолов / И. Ф. Русина, Т. Л. Вепринцев, Р.Ф. Васильев // Хим. физика. - 2022. - Т. 41, № 2. - С. 19.

197. Davtyan, A. H. Investigation of potential energy surfaces of reaction systems containing ethylene, hydrogen, and oxygen atoms by quantum chemical calculations / A. H. Davtyan, Z. O. Manukyan, S. D. Arsentev, L. A. Tavadyan // J. Phys. Chem. B. -2023. - V. 17, № 2. - P. 336-345.

198. Молодочкина, С.В. Кинетика и механизм окисления метиллинолеата в мицеллах бромида цетилтриметиламмония / С. В. Молодочкина, Д. В. Лошадкин, Е. М. Плисс // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2024. - Т. 73, № 3. -С. 728-732.

199. Kasaikina, O. T. Catalysis of radical reactions in mixed micelles of surfactants with hydroperoxides / O. T. Kasaikina, N. V. Potapova, D. A. Krugovov, L. M. Pisarenko // Kinet. Catal. - 2017. - V. 58, № 5. - P. 556-562.

200. Potapova, N. V. Supramolecular Catalysts for the Radical Destruction of Hydroperoxides Based on Choline Derivatives / N. V. Potapova, O. T. Kasaikina, M. P. Berezin, I. G. Plashchina, A. A. Gulin // Kinet. Catal. - 2023. - V. 64, № 1. - 78-85.