Химические равновесия в растворах гидразонов и оснований Шиффа тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, доктор наук Гамов Георгий Александрович

• Гамов Георгий Александрович
• доктор наук
• 2023

Оглавление диссертации доктор наук Гамов Георгий Александрович

СОДЕРЖАНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

I. ПРОГРАММНО-МАТЕМАТИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ

ИССЛЕДОВАНИЯ РАВНОВЕСИЙ В РАСТВОРАХ

1.1. Часто применяемые методы расчета констант равновесия

1.1.1. Графические методы

1.1.2. Методы, основанные на точном решении систем уравнений

1.1.3. Методы, основанные на принципе максимального правдоподобия

1.2. Constant Evaluator (KEV): решение прямой задачи теории химических равновесий

1.3. Constant Evaluator (KEV): решение обратной задачи теории химических равновесий

1.4. Возможности и ограничения Constant Evaluator (KEV)

II. РАВНОВЕСИЯ ОБРАЗОВАНИЯ ГИДРАЗОНОВ И ОСНОВАНИЙ ШИФФА

2.1. Общие сведения о гидразонах и основаниях Шиффа

2.2. Влияние природы гидразида (амина) на устойчивость гидразона (основания Шиффа)

2.3. Влияние природы гидразида (амина) на константу скорости образования и гидролиза гидразона (основания Шиффа)

2.4. Экспериментальная проверка предложенной модели

III. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ РАВНОВЕСИЯ ГИДРАЗОНОВ

3.1. Цис-транс-изомерия

3.2. Конформации вращения

3.3. NHN-таутомерия

IV. ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ РАВНОВЕСИЯ ГИДРАЗОНОВ И ОСНОВАНИЙ ШИФФА

4.1. Протонирование пиридоксаль-5-фосфата, пиридоксаля и гидразидов

4.2. Протонирование гидразонов и оснований Шиффа

4.3. Гидразоны как индикаторы анионов в неводных растворах

V. КООРДИНАЦИОННЫЕ РАВНОВЕСИЯ ГИДРАЗОНОВ И ОСНОВАНИЙ ШИФФА

5.1. Комплексообразование пиридоксаль-5-фосфата, пиридоксаля

и гидразидов

5.2. Комплексообразование гидразонов и оснований Шиффа, производных пиридоксаля и пиридоксаль-5-фосфата

5.3. Качественный и количественный анализ ионов металла при помощи гидразонов витамина Вб

VI. РАВНОВЕСИЯ ГИДРАЗОНОВ И ОСНОВАНИЙ ШИФФА В

РАСТВОРАХ МАКРОБИОМОЛЕКУЛ

6.1. Взаимодействие пиридоксаля, пиридоксаль-5-фосфата и гидразонов с белками

6.2. Взаимодействие металлокомплексов гидразонов с белками

6.3. Взаимодействие гидразонов с ДНК

6.4. Взаимодействие металлокомплексов гидразонов с ДНК

6.5. Ферментативное дефосфорилирование пиридоксаль-5-фосфата и производных гидразонов под действием бычьей щелочной фосфатазы

6.6. Антибактериальное действие гидразонов - аналогов нифуроксазида 227 ЗАКЛЮЧЕНИЕ 231 ЛИТЕРАТУРА 234 ПРИЛОЖЕНИЕ 1 283 ПРИЛОЖЕНИЕ 2 299 ПРИЛОЖЕНИЕ 3 321 БЛАГОДАРНОСТИ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ СОКРАЩЕНИЙ

KEV - K (Constant) Evaluator

1PH - 2-(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)ацетогидразид

2FH - гидразид 2-фуранкарбоновой кислоты

2M3FH - гидразид 2-метил-3-фуранкарбоновой кислоты

2PH - 3-метил-1Н-пиразол-5-карбогидразид

3H2NH - гидразид 2-гидрокси-3-нафталиновой кислоты

3PH - Ш-пиразол-3-карбогидразид

4HBH - гидразид 4-гидроксибензойной кислоты

БСА - бычий сывороточный альбумин

БЩФ - бычья щелочная фосфатаза

HEPES - 4-(2-гидроксиэтил)-1-пиперазинэтансульфоновая кислота

ЧСА - человеческий сывороточный альбумин

INH - гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид)

MALDI TOF - времяпролетная масс-спектрометрия с использованием матричной

лазерной десорбционной ионизации

NH - гидразид никотиновой кислоты

PIC - гидразид пиколиновой кислоты

PLP - пиридоксаль-5-фосфат

PL - пиридоксаль

PRZ - гидразид тиофен-2-карбоновой кислоты T2H - гидразид тиофен-2-карбоновой кислоты T3H - гидразид тиофен-3-карбоновой кислоты TYR - гидразид L-тирозина

QSAR - Quantitative structure-activity relationship (количественная взаимосвязь

структура-активность либо структура-свойства)

ВЗМО - высшая занятая молекулярная орбиталь

НСМО - низшая свободная молекулярная орбиталь

ДМСО - диметилсульфоксид

ДМФА - диметилформамид

ДНК - дезоксирибонуклеиновая кислота

ИК - инфракрасный

МНК - метод наименьших квадратов

TRIS - трис(гидроксиметил)аминометан

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

A - оптическая плотность

F - интенсивность флуоресценции

M - молярная концентрация (моль/л)

£ - молярный коэффициэнт светопоглощения (л/моль см)

X - длина волны (нм)

v - волновое число (см-1)

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химические равновесия в растворах гидразонов и оснований Шиффа»

Актуальность работы и степень разработанности темы исследования.

Практически неограниченные синтетические возможности и ценные свойства продуктов конденсации карбонильных соединений с различными аминами и монозамещенными либо несимметричными дизамещенными гидразидами постоянно привлекают внимание исследователей. Варьируя заместители как в молекуле альдегида (кетона), так и в амине/гидразиде можно получить соединение с заранее заданными свойствами. Простота синтеза, хелатирующая способность по отношению к ионам металлов и возможность тонкой настройки соединения для решения конкретной научно-технической задачи обуславливает широкое применение оснований Шиффа и гидразонов в аналитической и синтетической химии, а также в качестве пластификаторов и стабилизаторов полимеров, инициаторов полимеризации и т.д. Существенный интерес представляет и биологическая активность оснований Шиффа и гидразонов, которая обусловлена как введением в их состав активных заместителей, так и их деметаллирующими свойствами. В качестве отдельного класса гидразоны начали рассматриваться с 1960-70-ых гг., усилиями, прежде всего, научной школы, основанной акад. А.Е. Арбузовым в Казани (до этого их описывали как производные соответствующих карбонильных или гидразосоединений). С тех пор накоплен значительный экспериментальный материал о синтезе, строении, реакционной способности, протолитических и координационных свойствах гидразонов, а также их влиянии на живые организмы. Однако, последней известной попыткой обобщить эти данные является монография Ю.П. Китаева и Б.И. Бузыкина «Гидразоны», изданная в 1974 г. Учитывая, что многие свойства гидразонов и оснований Шиффа, имеющие практическое значение, проявляются в водных либо неводных растворах, представляется важным исследование химических свойств этих классов соединений в среде растворителя. При этом необходимо принимать во внимание разнообразные химические равновесия с участием этих соединений, включая реакции образования, изменения конформации, протолитические и координационные равновесия.

В настоящей диссертации основные закономерности указанных выше химических равновесий гидразонов и оснований Шиффа в водных и водно -диметилсульфоксидных растворах установлены на примере производных пиридоксаль-5-фосфата (PLP), пиридоксаля (альдегидные формы витамина В6), а также 5-нитрофурфурола и 4-нитротиофеналя. Повышенный интерес к химии именно витамина B6 связан с той важной ролью, которую он играет в живом мире, выступая в качестве кофактора для порядка 140 ферментов, катализирующих реакции трансаминирования, биосинтезе гормонов, нейротрансмиттеров, гема и регулирующих метаболизм углеводов.

Цель и задачи работы. Целью является установление общих закономерностей термодинамики и кинетики реакций образования, внутримолекулярных, протолитических и координационных равновесий гидразонов и оснований Шиффа, а также их реакций с белками и ДНК. Для достижения цели провести обобщение и анализ собственных и литературных данных о:

• константах равновесия, константах скорости образования и гидролиза гидразонов и оснований Шиффа пиридоксаль-5-фосфата в водном растворе;

• внутримолекулярных равновесиях, связанных с вращениями функциональных заместителей в молекулах гидразонов, а также таутомерными переходами;

• протолитических равновесиях пиридоксаля, пиридоксаль-5-фосфата и их оснований Шиффа и гидразонов в водном растворе;

• координационных равновесиях гидразонов витамина B6 с ионами d-, £ металлов в водном растворе;

• равновесных процессах, параллельно протекающих в системах, содержащих гидразоны витамина В6, их металлокомплексы и белки либо ДНК;

а также разработать надежное программно-математическое обеспечение для исследования равновесных процессов, которое будет использовано для получения экспериментальных результатов.

Научная новизна. Предложена простая QSAR (Quantitative structure-activity relationship - количественная взаимосвязь структура-активность либо структура-свойства) модель для прогнозирования констант равновесия и скорости образования и гидролиза оснований Шиффа и гидразонов пиридоксаль-5-фосфата. Методами квантовой химии и молекулярного докинга показано, что конформация гидразонов пиридоксаль-5-фосфата, в которой они могут протонироваться, образовывать комплексы с ионами металлов и связываться с бычьим сывороточным альбумином, превосходит по энергии наиболее устойчивую. Таким образом, указанные процессы сопровождаются затратами энергии, связанными с поворотом остатка пиридоксаль-5-фосфата. Предложены стехиометрические модели, позволяющие наиболее полно учесть протекающие в тройных системах «ион металла-малая молекула-белок (ДНК)» реакции. Доказано, что индикаторная способность гидразонов по отношению к анионам слабых кислот связана не с образованием специфических комплексов, а с протолитическими равновесиями гидразона и аниона слабой кислоты, выступающего в качестве основания. Показано, что ферментативное дефосфорилирование гидразонов пиридоксаль-5-фосфата под действием бычьей щелочной фосфатазы слизистой кишечника подчиняется уравнению Михаэлиса-Ментен.

Теоретическая и практическая значимость работы. Созданы теоретические основы применения гидразонов в качестве цветных и люминесцентных индикаторов рН и ионов металлов. Предложен универсальный способ исследования равновесий металлокомплексов с участием макробиомолекул. Исследовано антибактериальное действие некоторых гидразонов, аналогов нифуроксазида, по отношению как к Грам-положительным (S. Aureus, B. subtilis), так и Грам-отрицательным (E. coli) микроорганизмам, а также грибкам (С. albicans). Показано, что производное 5-нитрофурфурола и изониазида обладает противомикробной эффективностью, сравнимой с нифуроксазидом. Разработано универсальное свободно распространяемое программное обеспечение для расчетов равновесного состава сложных систем и

констант равновесия по экспериментальным данным в растворе и описан его алгоритм.

Методология и методы исследования. Методологической основой диссертационной работы является теория химических равновесий и разработанный для их описания математический аппарат. Решение поставленных задач достигнуто за счет применения комплекса экспериментальных и теоретических методов исследования. Для идентификации полученных соединений и изучения их свойств использовались 13С, 31Р ЯМР, ИК-спектроскопия, масс-спектрометрия, элементный анализ, электронная спектроскопия поглощения, спектрофлуориметрия, а также квантовохимические расчеты. Математическое планирование и обработка результатов эксперимента выполнялись при помощи разработанного программного обеспечения для расчета равновесных концентраций продуктов и реагентов и констант равновесия реакций, протекающих в жидкой фазе. Параметры математических моделей оптимизировались при помощи метода максимального правдоподобия. Положения, выносимые на защиту:

• РБЛЯ модель для прогнозирования констант равновесия, скорости образования и гидролиза оснований Шиффа и гидразонов;

• Конформации вращения гидразонов пиридоксаль-5-фосфата;

• Последовательность присоединения протонов к гидразонам пиридоксаль-5-фосфата и константы протонирования;

• Координационные равновесия ионов Со2+, Со3+, М2+, Си2+, 7п2+, La3+, Се3+, Еи3+, Gd3+ с гидразонами пиридоксаль-5-фосфата и пиридоксаля;

• Равновесия в системах, содержащих гидразоны пиридоксаль-5-фосфата, их металлокомплексы и биомакромолекулы (белки либо ДНК).

Степень достоверности и апробация результатов работы. Достоверность полученных результатов подтверждается воспроизводимостью

экспериментальных данных, согласием с опубликованными в литературе результатами для аналогичных объектов и обеспечивается надежностью

используемого научного оборудования и программного обеспечения. Основные положения работы были представлены в двух пленарных докладах, представленных на XII Всероссийской школе-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (г. Иваново,

2019 г.) и XIV Международной научной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (г. Иваново, 2021 г.), а также докладах на международных и всероссийских конференциях: XIX, XX, XXII-XXV Всероссийской конференции молодых ученых-химиков (с международным участием) (г. Нижний Новгород, 2016, 2017, 2019-2022 гг.), XI International Seminar on Thermal Analysis and Calorimetry to the memory of Prof. St. Bretsznajder (г. Плоцк, Польша, 2016 г.), XX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Екатеринбург, 2016 г.), VIII Всероссийской молодежной школе-конференции «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (г. Иваново, 2017 г.), XXI и XXII Международной конференции по химической термодинамике в России (г. Новосибирск, 2017 г., г. Санкт-Петербург, 2019 г., г. Казань, 2022 г.), XI Всероссийской школе-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (г. Иваново, 2017 г.), VII Всероссийской конференции по структуре и энергетике молекул (г. Иваново, 2018 г.), XIII Международной научной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (г. Суздаль, 2018 г.), XVI International conference on Thermal Analysis and Calorimetry in Russia (RTAC-2020) (г. Москва,

2020 г.), XVII Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» (г. Краснодар, 2020 г.), Международной конференции «Химия и технология функциональных материалов» (г. Иваново, 2020 г.), XLII National Conference on Calorimetry, Thermal Analysis and Applied Thermodynamics (г. Удине, Италия, 2021 г.), XXVIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (г. Туапсе, 2021 г.).

Публикации. По теме диссертационного исследования опубликованы 32 статьи в журналах Перечня рецензируемых научных изданий, в том числе 9

статей в журналах Q1 и 7 статей в журналах Q2.

Личный вклад автора заключается в обзоре литературы по теме диссертационного исследования, в планировании и проведении спектрофотометрических, спектрофлуориметрических, потенциометрических и частично ЯМР-экспериментов, обработке экспериментальных данных, полученных различными спектральными методами, проведении части квантовохимических расчетов и молекулярного докинга, построении математических моделей, разработке программного обеспечения, обсуждении результатов, написании статей по теме исследования. Также автором сформулированы положения, выносимые на защиту, и выводы.

В работу вошел материал кандидатских и магистерских диссертаций, выполненных под руководством автора.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, перечня используемых сокращений, шести глав, заключения, списка использованной литературы, включающего 426 наименований, и трех приложений. Работа изложена на 326 страницах и содержит 104 рисунка и 37 таблиц.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (проекты 16-3360017, 19-33-90160) и Совета по грантам при Президенте Российской Федерации (проекты MK-14.Z56.16.5118, 14.Z56.18.877-MK, MK-2020.2026.3-MK, МК-923.2022.1.3) в рамках Государственного задания Министерства науки и высшего образования Российской Федерации (проект FZZW-2020-0009).

I. ПРОГРАММНО-МАТЕМАТИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ

ИССЛЕДОВАНИЯ РАВНОВЕСИЙ В РАСТВОРАХ 1.1. Часто применяемые методы расчета констант равновесия

Химик, не знающий математики - лишь

половина химика. (Ирвинг Лэнгмюр)

В исследовательской практике регулярно возникает необходимость решения прямой либо обратной задачи теории химических равновесий. Под первой понимают [1] расчет равновесных концентраций реагентов и продуктов реакции по известным общим концентрациям и константам равновесия. В обратной задаче предстоит определить константы равновесия одной или нескольких реакций, зная равновесные концентрации реагентов, продуктов, или, что чаще бывает, экспериментально определенные свойства системы, связанные с равновесными концентрациями участников химических процессов по известным правилам. Решение обратной задачи приобретает особенную важность в настоящее время, когда зачастую исследователям необходимо определить меру устойчивости продукта связывания вещества-кандидата в лекарственные препараты с белком-мишенью или ДНК.

Способы решения обратной задачи можно разделить на три группы: графические, методы точного решения, приближенные подходы, основанные на принципе максимального правдоподобия.

Графические методы возникли еще в докомпьютерную эпоху и используют различные приближения и допущения. Для иллюстрации этих допущений рассмотрим способы, до сих пор зачастую использующиеся для расчета констант связывания малых молекул с белками [2-12] и/или ДНК [4, 9, 11-14] по данным спектрофлуориметрии [15]:

1.1.1. Графические методы

(1.1)

1§ ^^ = А + п 1в С

ь

(1.2),

18 ^ -Р+п 18 с - ^ с,) (1.3),

-с (1.4),

Р 1 1

Ро - 1 + ^ (1.5),

Ро - Р 1аРСь /а

где ^ Fo, ¥с - интенсивность флуоресценции, наблюдаемая в эксперименте и характеризующая полностью свободный и полностью связанный белок, соответственно, /а - коэффициент, который, как указывают в литературе [15], описывает долю флуорофора, доступную для тушителя, Ср и Сь - общие концентрации белка и лиганда, п - стехиометрический коэффициент, стоящий перед малой молекулой в записи химической реакции (М. ван де Веерт не согласен с такой интерпретацией, полагая п коэффициентом Хилла, который может быть равен стехиометрическому коэффициенту только в случае связывания нескольких лигандов с бесконечно большой кооперативностью [16], см. обсуждение ниже), в - константа равновесия.

Недостатки графических методов определения констант равновесия становятся очевидными при попытке проследить вывод их уравнений. Рассмотрим следующую реакцию между белком и малой молекулой:

Р + пЬ = РЬп; р = (1.6).

[Р ][Ь]п у 7

Положим сперва п = 1, тогда с учетом того, что, согласно уравнению материального баланса [РЬ] = Ср - [Р]:

р- срр—Р}= СР—р] = -1 ^= 1+ ] (1.7).

[Р][Ь] [Р] [Р] [Р]

Умножая в левой части получившегося в итоге уравнения (1.7) и числитель, и знаменатель на интенсивность флуоресценции гипотетического одномолярного раствора белка и приравнивая равновесную концентрацию лиганда к его общей концентрации, получаем уравнение (1.1), известное, как уравнение Штерна-Фольмера. Таким образом, константа Штерна-Фольмера может быть равна константе равновесия реакции (1.6) при п = 1, но лишь при соблюдении трех

условий: в растворе протекает лишь одна реакция со стехиометрическим соотношением белок:малая молекула = 1:1; 2) образующийся продукт связывания нелюминесцентен; 3) общая концентрация лиганда много больше Ср, что делает допущение СЬ ~ [Ь] справедливым. Отметим, что полное подавление флуоресценции белка в продукте встречается редко, таким образом, условие 2) не выполняется. Однако, часто пренебрегают и соблюдением ограничения 3), что делает результат расчета константы по уравнению Штерна-Фольмера неверным.

Если предполагается, что п не равно 1, то уравнение (1.6) можно привести к линейному виду только прологарифмировав, получая, таким образом, уравнение (1.2). Оно также справедливо лишь при соблюдении условий, упомянутых выше (за тем лишь исключением, что единственная реакция должна протекать в стехиометрическом соотношении белок:малая молекула = 1: п). Кроме того, следует учитывать, что при построении графика этого уравнения первая точка спектрофлуориметрического титрования будет находиться в левом нижнем углу координат ^ Сь-^(Ео-К)/Е, а большая часть точек сгруппируется в правом верхнем углу (см. напр. рис. 1.1 [17, 18]). Таким образом, наклон прямой и, как следствие, величина логарифма константы связывания будет крайне чувствтельна к точности определения интесивности флуоресценции в первой точке титрования, что также является недостатком данного метода.

В уравнении (1.3) под знаком логарифма второго слагаемого в правой части находится равновесная концентрация лиганда вместо общей, рассчтываемая как разность общей концентрации лиганда и равновесной концентрации продукта ассоциации, которая, в свою очередь равна относительному понижению интенсивности флуоресценции, умноженному на общую концентрацию белка. Таким образом, при использовании этого уравнения можно не соблюдать условие СЬ ~ [Ь], но прочие вышеуказанные ограничения все еще распространяются на него.

а б

Рисунок 1.1 - Примеры расчетов констант связывания по уравнению (1.2), заимствованные из литературы а) [17]; б) [18]

Уравнение (1.4) получается из уравнения (1.7) при учете собственной флуоресценции белка, связанного в комплекса, однако, при его использовании по -прежнему постулируется протекание одной реакции со стехиометрическим соотношением белок:малая молекула = 1:1, а также необходимо выполнение условия Сь ~ [Ь]. Следует отметить, что это уравнение неприводимо к линейному виду, и неизвестные параметры (в и должны быть определены методом подбора.

Уравнение (1.5) представляет собой модифицированное для спектрофлуориметрического титрования уравнение Бенеши-Гильдебранда [19]. В самом деле, беря исходное уравнение, выведенное для обработки результатов спектрофотометрического эксперимента:

1 1 - + 77^ (1.8),

ЛЛ ЪЛе(ЗСьСР ЪЛеСр где АЛ = Ае[рЬ]Ь, Ае = ерЬ - ер - еь, Ь - длина оптического пути. Метод Бенеши-Гильдебранда справедлив при допущении Сь >> [РЬ], что может быть достигнуто либо если в мала, либо Сь >> Ср. В последнем случае Ае = ерь - ер - еь ~ еРЬ - еь. Переходя к спектрофлуориметрии, можем записать, принимая длину оптического пути равной 1 см:

1 1 1

(1.9),

Р - Р (/ - /)рсьср (/ - /)сР

где /0 и / соответствуют интенсивности флуоресценции гипотетического одномолярного раствора белка и одномолярного раствора белка при добавлении Сь моль/л лиганда. Умножая уравнение (1.9) на Ср/о, получаем:

Ср/о - /о ■+ /о (1.10),

Р - Р С/о - /С/о - /) которое равносильно уравнению (1.5), где /а = (/0-/)//0. Таким образом, коэффициент /а характеризует не долю флуорофора, доступную для тушителя, а меру ослабления интенсивности гипотетического одномолярного раствора белка при добавлении к нему тушителя. Тем не менее, при любой интерпретации этот коэффициент все равно должен лежать в пределах от 0 до 1.

Основанное на уравнении Бенеши-Гильдебранда, уравнение (1.5) наследует все его недостатки. Мы не будем подробно на них останавливаться, эти недостатки были очевидны еще в начале 1970-ых гг., как следует из обзора Э.Т. Полле [20] (см. напр. также критику в [21-23]). Упомянем лишь один важный нюанс: как и для всех графиков в двойных обратных координатах, точность определения константы по уравнению (1.5) критически зависит от точности определения экспериментальной величины в первой точке, поскольку основной массив точек группируется в левом нижнем углу, а первая экспериментальная точка находится в правом верхнем углу в координатах Сьл-Е0/(Е0-Е) (см. рис. 1.2 [18, 24]).

Общим же недостатком всех упомянутых уравнений является то, что они способны давать прямую линию для любого набора экспериментальных данных, даже полученного для системы, в которой протекает множество параллельных реакций (это было продемонстрировано нами на множестве примеров в работе [25]). В такой ситуации значение константы равновесия бессмысленно, так как не может быть поставлено в соответствие никакому реальному процессу. Это особенно очевидно при исследовании систем белок/ДНК-металлокомплекс-буфер, где возможна диссоциация металлокомплекса, конкурирующее

комплексообразование металла с лигандом, белком и буфером и т.д. (как показано в наших работах [26, 27]). Графические методы определения стехиометрического состава продуктов и констант равновесия применять в наше время не следует, в чем мы [25] солидарны с другими авторами [15, 28-34].

а)

1,50x10' 3,00x10' 4.£0я10г в 00х10г 1/|Ге1+1,М1

а б

Рисунок 1.2 - Примеры расчета констант связывания по уравнению (1.5), заимствованные из литературы а) [18]; б) [24]

1.1.2. Методы, основанные на точном решении систем уравнений

Выражение для закона действующих масс, уравнение материального баланса и уравнение связи между равновесной концентрацией реагента (продукта) и наблюдаемым экспериментальным откликом позволяют вывести уравнение, корнями которого являются константы равновесия и парциальные молярные свойства (вслед за Э.С. Щербаковой [35, с. 67] мы под ними будем подразумевать такие парциальные (не обязательно термодинамические) свойства частиц, которые не зависят от состава раствора. Примером таких свойств является молярный коэффициент светопоглощения или химический сдвиг ядра, входящего в состав молекулы-участника равновесной реакции). Если есть N неизвестных констант равновесия и М неизвестных парциальных молярных свойств, то проведя №М измерений в разных концентрационных условиях, можно определить искомые величины.

На практике совместное выражение закона действующих масс, материального баланса и уравнения связи выглядит громоздко даже для простейшего случая. Рассмотрим спектрофлуориметрическое исследование ваимодействия белка с малой молекулой, протекающее в стехиометрическом соотношении 1:1. Зависимость флуоресценции от общей концентрации тушителя описывается следующим уравнением [31]:

ро - р ср + сь + р1 -4сср + сь + р )2 - 4срсь

Р - Р 2С

Го Гс 2СР

(111),

в котором неизвестными являются в и Теоретически, определив F при двух различных значениях Сь, можно решить систему двух уравнений (1.11) с двумя неизвестными. Однако, это достаточно сложно, и надежность определения искомых параметров сильно зависит от точности эксперимента. По этой причине, на практике более удобно и надежно выполнить измерения при нескольких значениях Сь, а константу равновесия и интенсивность флуоресценции комплекса определить, подобрав их таким образом, чтобы добиться наилучшего соответствия экспериментальных и рассчитанных по (1.11) данных. Это роднит методы, основанные на точном решении систем уравнений, со способами, использующими метод максимального правдоподобия. Представим уравнение химической реакции:

рА + дБ = АрБч (1.12),

Пусть связь между равновесными концентрациями А, В и АВ и экспериментальными значениями описывается аддитивной функцией:

X = Х2 + Ь{хАсА + хвсв + хАВсАВ ) (1.13),

где X - измеренный физический параметр для смеси (например, оптическая плотность или усредненный химический сдвиг), с - равновесные концентрации компонентов, Хг - парциальные молярные свойства компонентов, Ь - константа, зависящая от природы физико-химического метода анализа (например, это может быть длина оптического пути в спектрофотометрии), Х2 параметр среды (растворителя).

Для определения константы равновесия реакции (1.12) было предложено [36] следующее выражение:

AX(a + Ja2 -4bCAAX\qAX-CBAX') „ 1/1Л

xn = px. + qx„ н-----(1.14),

D F A 4 B 2LCa (qAX - CBAX') V 7

где

a = (p(p - 1)C + q(q - 1)C )AX'+ pqAX (1.15),

b = pq(p + q +1) (1.16),

AX' - (t^C -xBL (1.17).

dCB

В целом, для того, чтобы получить уравнение вида (1.11) или (1.14), нужно систему, состоящую из 1 уравнения вида (1.13), N уравнений материального баланса (N - число реагентов) и M выражений для констант равновесия (M -число продуктов), привести к виду, в котором равновесные концентрации исключены из левой части, а затем решить ее, определив экспериментальные значения, как минимум, в M+N+1 точке. Однако, и исключение равновесных концентраций трудоемко, и степень уравнений быстро растет. Так, например, в относительно простом случае двух параллельных реакций:

A + B = D (1.18),

A + 2B = E (1.19),

нужно оперировать четырьмя кубическими уравнениями [35]. Таким образом, методы, основанные на точном решении системы уравнений, можно использовать на практике лишь при исследовании растворов, где протекает одна, максимум, две реакции. Но в этих случаях эти способы действительно дают корректные результаты.

В заключение отметим недавнюю работу А.В. Гайера и соавторов [37], которые предложили оригинальный способ расчета констант связывания малых молекул с белками с учетом флуоресценции комплекса и возможного связывания лиганда с несколькими сайтами (что означает протекание нескольких реакций с разными стехиометрическими коэффициентами):

£ 1 ¥

£0 _ 1 1--

£ _ шп п £0

= Р(СЬ _Ср- —) (1.20),

1 1 ~<Р

£

где ф - относительный квантовый выход комплекса, т.е.

Уравнение (1.20) описывает зависимость отношения ¥о/¥ от общей концентрации как тушителя Сь, так и флуорофора Ср, без необходимости прибегать к допущениям о равенстве общей и равновесной концентрации лиганда и нулевой флуоресценции комплекса. Для получения более надежных результатов авторы рекомендуют получать, как минимум, две кривые спектрофлуориметрического титрования при разных начальных концентрациях флуорофора. Кроме того, авторы [37] разработали свободное программное обеспечение с веб-интерфейсом, позволяющее рассчитывать константы связывания и относительный квантовый выход.

Несмотря на то, что рекомендуется десятикратный избыток начальной концентрации флуорофора в двух сериях титрования, метод (1.20) позволяет рассчитывать надежные значения константы связывания и относительного квантового выхода и при всего лишь двукратном избытке, как было продемонстрировано нами [38].

Разработка свободно доступных и основанных на надежных принципах средств расчета констант равновесия, проведенная авторами [29, 37], представляется важной помощью исследователям, позволяющей им получать и публиковать корректные значения р. Мы избрали этот же путь.

1.1.3. Методы, основанные на принципе максимального правдоподобия

Графическое определение констант равновесия путем приведения зависимости между общими концентрацями реагентов и наблюдаемым экспериментальным откликом к линейному виду приводит зачастую к бессмысленным результатам. Точное решение систем уравнений, включающих материальный баланс, выражение закона действующих масс и уравнение связи, возможно лишь для нескольких простых случаев. Наиболее универсальными и относительно надежными оказываются методы, основанные на принципе

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Гамов Георгий Александрович, 2023 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Евсеев, А.М. Математическое моделирование химических равновесий / М.А. Евсеев, Л.С. Николаева, Ю.А. Кирьянов // Журн. физ. хим. - 1988. - Т. 62. - Вып. 5. - С. 1153-1175.

2. Yu, X. Influence of tea polyphenol and bovine serum albumin on tea creamformation by multiple spectroscopy methods and molecular docking / X. Yu, X. Cai, L. Luo et al. // Food Chem. - 2020. - V. 333. - article number 127432.

3. Mahmoudpour, M. Thermodynamic analysis of albumin interaction with monosodium glutamate food additive: Insights from multi-spectroscopic and molecular docking approaches / M. Mahmoudpour, F. Javaheri-Ghezeldizaj, R. Yekta et al. // J. Mol. Struct. - 2020. - V. 1221. - article number 128785.

4. Singh, I. Synthesis, cytotoxicity, pharmacokinetic profile, binding with DNA and BSA of new imidazo[1,2-a]pyrazine-benzo[d]imidazol-5-yl hybrids / I. Singh, V. Luxami, K. Paul // Sci. Rep. - 2020. - V. 10. - article number 6534.

5. Kalantari, R. DNA/BSA binding of a new oxovanadium (IV) complex of glycylglycine derivative Schiff base ligand / R. Kalantari, Z. Asadi // J. Mol. Struct. - 2020. - V. 1219. - article number 128664.

6. Vlasiou, M.C. Spectroscopic evaluation of Zn(II) complexes with drug analogues: Interactions with BSA and the pH effect on the drug-Zn(II) system /M.C. Vlasiou, K.S. Pafiti // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2020. - V. 241. - article number 118641.

7. Alinaghi, M. A Pd(II) complex derived from pyridine-2-carbaldehyde oxime ligand: Synthesis, characterization, DNA and BSA interaction studies and in vitro anticancer activity / M. Alinaghi, K. Karami, A. Shahpiri et al. // J. Mol. Struct. -2020. - V. 1219. - article number 128479.

8. Kongot, M. Physicochemical, in-vitro therapeutic activity and biomolecular interaction studies of Mn(II), Ni(II) and Cu(II) complexes tethered with O2N2 ligand backbone / M. Kongot, D.S. Reddy, V. Singh et al. // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2020. - V. 241. - article number 118613.

9. Ayyannan, G. New Palladium(II) complexes with ONO chelated hydrazone ligand: Synthesis, characterization, DNA/BSA interaction, antioxidant and cytotoxicity / G. Ayyannan, M. Mohanraj, M. Gopiraman et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2020. - V. 512. - article number 119868.

10. Seyedi, S. Fluorescence properties of Phycocyanin and Phycocyanin-human serumalbumin complex / S. Seyedi, P. Parvin, A. Jafargholi et al. // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2020. - V. 239. - article number 118468.

11. Kalaiarasi, G. Binuclear Ni(II) complexes containing ONS donor Schiff base ligands: Preparation, spectral characterization, X-ray crystallography and biological exploration / G. Kalaiarasi, S. Dharani, S.R.J. Rajkumar et al. // J. Inorg. Biochem. - 2020. - V. 211. - article number 111176.

12. Franich, A.A. In vitro cytotoxic activities, DNA- and BSA-binding studies of dinuclear palladium(II) complexes with different pyridine-based bridging ligands / A.A. Franich, M.D. Zivkovic, J. Milovanovic et al. // J. Inorg. Biochem. - 2020. - V. 210. - article number 111158.

13. Jana, S. Synthesis, characterization, X-ray structure and DNA binding study of palladium(II) complex with new thioether containing ONS donor ligand / S. Jana, R. Naskar, C.K. Manna, T.K. Mondal // J. Chem. Sci. - 2020. - V. 132. - article number 64.

14. Ataci, N. The interaction of light-activatable 2-thioxanthone thioacetic acid with ct-DNA and its cytotoxic activity: Novel theranostic agent / N. Ataci, E.O. Kazancioglu, F.D. Kalindemirtas et al. // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2020. - V. 239. - article number 118491.

15. van de Weert, M. Fluorescence Quenching to Study Protein-ligand Binding: Common Errors / M. van de Weert // J. Fluoresc. - 2010. - V. 20. - Iss. 2. - P. 625-629.

16. van de Weert, M. Erratum to: Fluorescence Quenching to Study Protein-ligand Binding: Common Errors / M. van de Weert // J. Fluoresc. - 2011. - V. 21. -article number 2245.

17. Fu. J. Nanocomplexes of curcumin and glycated bovine serum albumin: The

formation mechanism and effect of glycation on their physicochemical properties / J. Fu, Sun C., Z. Tan et al. // Food Chem. - 2022. - V. 368. - article 130651.

18. Goncalves, H.M.R. Turn-on, photostable, nontoxic and specific, iron(II) sensor / H.M.R. Goncalves, I.S. Tavares, S.A.F. Neves et al. // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2022. - V. 265. - article number 120380.

19. Benesi, H.A. A Spectrophotometric Investigation of the Interaction of Iodine with Aromatic Hydrocarbons / H.A. Benesi, J.H. Hildebrand // J. Am. Chem. Soc. -1949. - V. 71. - Iss. 8. - P. 2703-2707.

20. Полле, Э.Т. Определение устойчивости слабых органических комплексов методами УФ-спектроскопии / Э.Т. Полле // Усп. хим. - 1973. - Т. 43. - № 8. - С. 1337-1358

21. Yang, C. The Performance of the Benesi-Hildebrand Method in Measuring the Binding Constants of the Cyclodextrin Complexation / C. Yang, L. Liu, T. Mu, Q. Guo // Anal. Sci. - 2000. - V. 16. - P. 537-539.

22. Exner, O. Calculating equilibrium constants from spectral data: Reliability of the Benesi-Hildebrand method and its modifications / O. Exner // Chemom. Intel. Lab. Sys. - 1997. - V. 39. - Iss. 1. - P. 85-93.

23. Wang, R. Validity and Reliability of Benesi-Hildebrand Method / R. Wang, Z. Yu // Acta Phys.-Chim. Sinica. - 2007. - V. 23. - Iss. 9. - P. 1353-1359.

24. Bhuvanesh, N. Naphthalene based fluorescent chemosensor for Fe2+-ion detection in microbes and real water samples / N. Bhuvanesh, K. Velmurugan, S. Suresh et al. // J. Luminesc. - 2017. - V. 188. - P. 217-222.

25. Gamov, G.A. Processing of the spectrofluorimetric data using the graphical methods and the maximum likelihood approach / G.A. Gamov // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2021. - V. 249. - article number 119334.

26. Гамов, Г.А. Гидразон пиридоксаль-5-фосфата и пиразин-2-карбогидразида: синтез, устойчивость, кинетика образования и взаимодействие с ДНК / Г.А. Гамов, М.Н. Завалишин, В.В. Александрийский, В.А. Шарнин // Журн. общ. хим. - 2019. - Т. 89. - №2. - С. 230-236.

27. Gamov, G.A. Comment on the frequently used method of the metal complex-

DNA binding constant determination from UV-Vis data / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, V.A. Sharnin // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2019. -V. 206. - P. 160-164.

28. Thordarson, P. Determining association constants from titration experiments in supramolecular chemistry / P. Thordarson // Chem. Soc. Rev. - 2011. - V. 40. -P. 1305-1323.

29. Hibbert, D.B. The death of the Job plot, transparency, open science and online tools, uncertainty estimation methods and other developments in supramolecular chemistry data analysis / D.B. Hibbert, P. Thordarson // Chem. Comm. - 2016. -V. 52. - P. 12792-12805.

30. Ulatowski, F. Recognizing the Limited Applicability of Job Plots in Studying Host-Guest Interactions in Supramolecular Chemistry / F. Ulatowski, K. Dabrowa, T. Balakier, J. Jurczak // J. Org. Chem. - 2016. - V. 81. - P. 17461756.

31. van de Weert, M. Fluorescence quenching and ligand binding: A critical discussion of a popular methodology / M. van de Weert, L. Stella // J. Mol. Struct. - 2011. - V. 998(1-3). - P. 144-150.

32. Macii, F. Spectrofluorimetric analysis of the binding of a target molecule to serum albumin: tricky aspects and tips / F. Macii, T. Biver // J. Inorg. Biochem. -2021. - V. 216. - article number 111305.

33. Condict, L. Critical issues encountered in the analysis of protein-phenolic binding interactions via fluorescence spectroscopy / L. Condict, S. Kasapis // Food Hydrocoll. - 2022. - V. 124. - article number 107219.

34. Bakar, K.A. A critical view on the analysis of fluorescence quenching data for determining ligand-protein binding affinity / K.A. Bakar, S.R. Feroz // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2019. - V. 223. - article number 117337.

35. Щербакова, Э.С. Методы определения констант равновесия и физико-химических параметров комплексных соединений (в кн.: Математические вопросы исследования химических равновесий - ред. В.Н. Кумок). - Томск:

Изд-во Томского ун-та, 1978 г. - 232 с.

36. Гольдштейн, И.П. Определение физико-химических параметров и констант равновесия молекулярных соединений в растворах / И.П. Гольдштейн, Е.Н. Гурьянова // Теор. эксп. хим. - 1971. - Т. 7. - С. 542-545.

37. Gayer, A.V. Evaluating the Number of Ligand Binding Sites on Protein from Tryptophan Fluorescence Quenching under Typical Experimental Conditions / A.V. Gayer, B.P. Yakimov, G.S. Budylin, E.A. Shirshin // J. Biomed. Photon. Eng. - 2020. - V. 6. - No. 2. - article number 3365.

38. Яруллин, Д.Н. Равновесия в системе бычий сывороточный альбумин-пиридоксаль-5-фосфат 4-гидроксибензоилгидразон-ион La3+ / Д.Н. Яруллин, М.Н. Завалишин, В.А. Шарнин, Г.А. Гамов // Журн. физ. хим. - 2022. - Т. 96. - № 6. - С. 828-833.

39. Sabatini, A. Miniquad - A general computer programme for the computation of formation constants from potentiometric data / A. Sabatini, A. Vacca, P. Gans // Talanta. - 1974. - V. 21. - Iss. 1. - P. 53-77.

40. Gans, P. Investigation of equilibria in solution. Determination of equilibrium constants with the HYPERQUAD suite of programs / P. Gans, A. Sabatini, A. Vacca. // Talanta. - 1996. - V. 43. - Iss. 10. - P. 1739-1753.

41. Frassineti, C. Determination of protonation constants of some fluorinated polyamines by means of 13C NMR data processed by the new computer program HypNMR2000. Protonation sequence in polyamines / C. Frassineti, L. Alderighi, P. Gans et al. // Anal. Bioanal. Chem. - 2003. - V. 376. - P. 1041-1052.

42. Alderighi, L. Hyperquad simulation and speciation (HySS): a utility program for the investigation of equilibria involving soluble and partially soluble species / L. Alderighi, P. Gans, A. Ienco et al. // Coord. Chem. Rev. - 1999. - V. 184. - P. 311-318.

43. Rohovec, J. Synthesis. Crystal Structures, and Solution Properties of N-Methylene(phenyl)phosphinic Acid Derivatives of Cyclen and Cyclam / J. Rohovec, M. Kyvala, P. Vojtisek et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2000. - P. 195203.

44. Неклюдов, В.В. Состояние в растворе и комплексообразующие свойства 1,4-бис(амидометилсульфинил)бутана в отношении железа(Ш), меди(П), кобальта(П), никеля(П) и марганца(П) / Изв. Акад. наук. Сер. хим. - 2017. -№4. - С. 628-635.

45. Бородин, В.А. Пакет универсальных программ для обработки экспериментальных данных при изучении сложных равновесий в растворах / В.А. Бородин, В.П. Васильев, Е.В. Козловский (в книге: Математические задачи химической термодинамики, ред. Г.А. Коковин. - Новосибирск: Наука, 1985) - С. 219-226.

46. Васильев В.П., Бородин В.А., Козловский Е.В. Применение ЭВМ в химико-аналитических расчетах. М.: Высшая школа, 1993. - 112 с.

47. Бородин, В.А. Обработка результатов потенциометрического исследования комплексообразования в растворах на ЭЦВМ / Бородин В.А., Васильев В.П., Козловский Е.В. // Журн. неорг. хим. - 1986. - Т. 31. - № 1. - С. 10-16.

48. Бородин, В.А. Обработка результатов калориметрических измерений на ЭЦВМ при изучении сложных равновесий в растворах / В.А. Бородин, Е.В. Козловский, В.П. Васильев // Журн. неорг. хим. - 1982. - Т. 27. - Вып. 9. -С.2169-2172.

49. Beltran, J.L. Spectrophotometry, potentiometric and chromatographic pKa values of polyphenolic acids in water and acetonitrile-water media / J.L. Beltran, N. Sanli, G. Fonrodona et al. // Anal. Chim. Acta. - 2003. - V. 484. - P. 253-264.

50. Georg, S. Determination of Successive Complexation Constants in an Ionic Liquid: Complexation of UO22+ with NO3- in C4-mimTf2N Studied by UV-Vis Spectroscopy / S. Georg, I. Billard, A. Ouadi et al. // J. Phys. Chem. B. - 2010. -V. 114. - Iss. 12. - P. 4276-4282.

51. Кирьянов, Ю.А. AUTOEQUIL / Ю.А. Кирьянов, Л.С. Николаева // Свидетельство о государственной регистрации программы на ЭВМ. - 2008. - №200861226.

52. Gadjokov, V. KATCOM: A microcomputer program for the computation of stability constants from potentiometric titration data / V. Gadjokov, H. Mihailova

// Comp. Chem. - 1989. - V. 13. - Iss. 4. - P. 325-335.

53. Mashat, K.H. Synthesis, structures, DNA-binding and anticancer activities of some copper(I)-phosphine complexes / K.H. Mashat, B.A. Babgi, M.A. Hussien et al. // Polyhedron. - 2019. - V. 158. - P. 164-172.

54. Kumar, M. Evaluation of DNA, BSA, and HSA binding propensity of copper(II) complex with N-donor ligand 2,2'-dipyridylamine / M. Kumar, D.T. Masram // Polyhedron. - 2019. - V. 157. - P. 511-520.

55. Hasi, Q. Synthesis, DNA binding and cancer cell toxicity of Cu(II)-complexes of a tricationic nitro-porphyrin or analogous porphyrins with pendant Schiff bases derived from reduction of the nitro group / Q. Hasi, C. Xiao // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V. 486. - P. 538-545.

56. Rathi, S. Manganese (II) complexes of tridentate ligands having NNN donors: Structure, DFT calculations, superoxide dismutase, DNA interaction, nuclease and protease activity studies / S. Rathi, A. Maji, U.P. Singh, K. Ghosh // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V. 486. - P. 261-273.

57. Fathima, S.S.A. Expatiating biological excellence of aminoantipyrine derived novel metal complexes: Combined DNA interaction, antimicrobial, free radical scavenging studies and molecular docking simulations / S.S.A. Fathima, R. Paulpandiyan, E.R. Nagarajan // J. Mol. Struct. - 2019. - V. 1178. - P. 179-191.

58. Sennappan, M. Facile synthesis, characterization, nucleic acid interaction and photoluminescent properties of (E)-furan-2-yl(2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazinyl) methaniminium and its Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Cd(II) complexes / M. Sennappan, P.M. Krishna, R.H. Krishna // J. Mol. Struct. - 2019. - V. 1178. - P. 333-340.

59. Panahi, Y. Aspirin in retrieving the inactivated catalase to active form: Displacement of one inhibitor with a protective agent / Y. Panahi, R. Yekta, G. Dehghan et al. // Int. J. Biol. Macromol. - 2019. - V. 122. - P. 306-311.

60. Derayea, S.M. Investigation on drug-binding in heme pocket of CYP2C19 with UV-visible and resonance Raman spectroscopies / S.M. Derayea, H. Tsujino, Y. Oyama et al. // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spect. - 2019. - V. 209. - P.

209-216.

61. Conger, M.A. Tight binding of heme to Staphylococcusaureus IsdG and Isdl precludes design of a competitive inhibitor / M.A. Conger, D. Pokhrel, M.D. Liptak // Metallomics. - 2017. - V. 9. - P. 556-563.

62. Palanimurugan, A. DNA, in vitro antimicrobial/anticancer activities and biocidal based statistical analysis of Schiff base metal complexes derived from salicylalidene-4-imino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one and 2-aminothiazole / A. Palanimurugan, A. Kulandaisamy // J. Organomet. Chem. -2018. - V. 861. - P. 263-274.

63. Neelakantan, M.A. Interaction of Amino Acid Schiff Base Metal Complexes with DNA/BSA Protein and Antibacterial Activity: Spectral Studies, DFT Calculations and Molecular Docking Simulations / M.A. Neelakantan, K. Balamurugan, C. Balakrishnan, L. Subha // Appl. Organomet. Chem. - 2018. - article number e4259.

64. Kalaiarasi, G. Synthesis, spectral characterization and biological evaluation of some copper(II) complexes containing 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde-4(N)-substituted thiosemicarbazones / G. Kalaiarasi, S.R.J. Rajkumar, S. Dharani et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2018. - V. 471. - P. 759-776.

65. Zehra, S. New tailored substituted-benzothiazole Schiff base Cu(II)/Zn(II) antitumor drug entities: Effect of substituents on DNA binding profile, antimicrobial and cytotoxic activity / S. Zehra, M.S. Khan, I. Ahmad, F. Arjmand // J. Biomol. Struct. Dynam. - 2018. - doi: 10.1080/07391102.2018.1467794

66. Ganeshpandian, M. Ruthenium(II)-arene complexes of diimines: Effect of diimine intercalation and hydrophobicity on DNA and protein binding and cytotoxicity / M. Ganeshpandian, M. Palaniandavar, A. Muruganantham et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2018. - article number e4154.

67. Morgan, S.M. Synthesis, spectroscopic, thermal properties, Calf thymus DNA binding and quantum chemical studies of M(II) complexes / S.M. Morgan, M.A. Diab, A.Z. El-Sonbati // Appl. Organomet. Chem. - 2018. - article number e4281.

68. Ramachandran, E. Synthesis, characterization and cytotoxic activity of novel copper(II) complexes with aroylhydrazone derivatives of 2-Oxo-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde / E. Ramachandran, V. Gandin, R. Bertani et al. // J. Inorg. Biochem. - 2018. - V. 182. - P. 18-28.

69. Jana, K. Synthesis, structure, and biological properties of a Co(II) complex with tridentate Schiff base ligand / K. Jana, S. Das, T. Maity et al. // J. Coord. Chem. -2018. - doi: 10.1080/00958972.2018.1464654

70. Rodriguez-Cordero, M. Synthesis, structural elucidation and DNA binding profile of Zn(II) bis-benzimidazole complexes / M. Rodriguez-Cordero, N. Ciguela, L. Llovera et al. // Inorg. Chem. Comm. - 2018. - V. 91. - P. 124-128.

71. Barmpa, A. Manganese(II) complexes of the quinolone family member flumequine: Structure, antimicrobial activity and affinity for albumins and calf-thymus DNA / A. Barmpa, O. Frousiou, S. Kalogiannis et al. // Polyhedron. -2018. - V. 145. - P. 166-175.

72. Kumari, R. Synthesis, characterization and binding studies of novel diorganotin(IV) complexes of sodium 2-mercaptoethanesulfonate / R. Kumari, M. Nath // Appl. Organomet. Chem. - 2018. - article number e4365.

73. Senthilkumar, G.S. Synthesis, Spectral Characterization, DNA Interaction, Antioxidant, and Antimicrobial Studies of New Water Soluble Metal(II) Complexes of Morpholine Based Ligand / G.S. Senthilkumar, M. Sankarganesh, J. Rajesh et al. // Russ. J. Gen. Chem. - 2017. - V. 87. - No. 11. - P. 2654-2663.

74. Adak, P. Catecholase activity, DNA binding and cytotoxicity studies of a Cu(II) complex of a pyridoxal schiff base: synthesis, X-ray crystal structure, spectroscopic, electrochemical and theoretical studies / P. Adak, B. Ghosh, A. Bauza et al. // RCS Adv. - 2016. - V. 6. - P. 86851-86861.

75. Sirajuddin, M. Drug-DNA interactions and their study by UV-Visible, fluorescence spectroscopies and cyclic voltammetry / M. Sirajuddin, S. Ali, A. Badshah // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. - 2013. - V. 124. - P. 1-19.

76. Baker, M. Is there a reproducibility crisis? / M. Baker // Nature. - 2016. - V. 533. - P. 452-454.

77. Бугаевский, А.А. Расчет равновесного состава и буферных свойств растворов на электронных цифровых вычислительных машинах / А.А. Бугаевский, Б.А. Дунай // Журн. анал. хим. - 1971. - Т. 26. - Вып. 2. - С. 205-209.

78. Brinkley, S.R. Calculation of the Equilibrium Composition of Systems of Many Constituents / S.R. Brinkley // J. Chem. Phys. - 1947. - V. 15. - P. 107-110.

79. Круглов, В.О. Развитие метода Бринкли для решения различных прямых и обратных задач равновесной химии / В.О. Круглов, А.А. Бугаевский (в кн.: Математика в химической термодинамике, ред. Г.А. Коковин. -Новосибирск: Наука, 1980. - с. 36-47.)

80. Васильев, В.П. Аналитическая химия (в 2-х кн.). Книга 1: Титриметрический и гравиметрический методы анализа. - М. Дрофа, 2004. - С.311-341.

81. Hooke, R. "Direct Search" Solution of Numerical and Statistical Problems / R. Hooke, T.A. Jeeves // J. ACM. - 1961. - V. 8. - Iss. 2. - P. 212-229

82. Экспериментальные методы химии растворов: Спектроскопия и калориметрия / И.С.Перелыгин, Л.Л.Кимтис, В.И.Чижик и др. - М.: Наука, 1995. - 380 с.: ил. (Серия «Проблемы химии растворов»).

83. Arena, G. HypCal, a general-purpose computer program for the determination of standard reaction enthalpy and binding constant values by means of calorimetry / G. Arena, P. Gans, C. Sgarlata // Anal. Bioanal. Chem. - 2016. - V. 408. - P. 6413-6422.

84. Granger, P. NMR chemical shift measurements revisited: High precision measurements / P. Granger, M. Bourdonneau, O. Assemat, M. Piotto // Concepts Magn. Reson. Part A. - 2007. - V. 30A. - P. 184-193

85. Крамер, Г. Математические методы статистики / Г. Крамер. - М.: Мир,

1975. - 648 с.

86. Щербакова, Э.С. Сравнение критериев определения физико-химических параметров комплексных соединений / Э.С. Щербакова // Журн. физ. хим. -

1976. - Т. 50. - Вып. 8. - С. 1971-1976.

87. Мешков, А.Н. Математическая обработка экспериментальных данных, полученных на ампульном калориметре и калориметре титрования с разным типом ячейки / А.Н. Мешков, Г.А. Гамов // Журн. физ. хим. - 2022. - Т. 97. - № 2. - принята к печати.

88. Kulikov, G.Y. Asymptotic Error Estimate of Iterative Newton-Type Methods and Its Practical Application / G.Y. Kulikov, A.I. Merkulov (в книге: Computational Science and Its Applications - ICCSA 2004) Lecture Notes in Computer Science ICCSA. Berlin: Springer. - 2004. - V. 3045. - P. 667-675.

89. Barlow, R. Asymmetric Errors / R. Barlow // PHYSTAT 2003 Proceedings. -2003. - SLAC, Stanford, California, September 8-11. - P. 251-255.

90. Coleman, H.W. Experimentation, Validation, and Uncertainty Analysis for Engineers, Third Edition / H.W. Coleman, W.G. Steele Jr. - John Wiley&Sons, 2009 - p. 285-297.

91. Meshkov, A.N. KEV: A free software for calculating the equilibrium composition and determining the equilibrium constants using UV-Vis and potentiometric data / A.N. Meshkov, G.A. Gamov // Talanta. - 2019. - V. 198. - P. 200-205.

92. Gamov, G.A. Protolytic and tautomeric equilibria of pyridoxine in aqueous ethanol / G.A. Gamov, A.Y. Khokhlova, A.S. Gushchina et al. // J. Chem. Thermodyn. - 2016. - V. 97. - P. 322-330.

93. Gamov, G. Complexation of nickel(II) ion with B3 vitamin in aqueous dimethyl sulfoxide / G. Gamov, S. Dushina, V. Sharnin, M. Zavalishin // Centr. Eur. J. Chem. - 2013. - V. 11. - Iss. 12. - P. 1959-1963.

94. Гамов, Г.А. Влияние водно-этанольного растворителя на координационное равновесие никель(П)-никотинамид / Г.А. Гамов, С.В. Душина, В.А. Шарнин // Журн. физ. хим. - 2014. - Т. 88. - № 5. - С. 787-790.

95. Martell, A.E. Determination and Use of Stability Constants / A.E. Martell, R.J. Motekaitis. - New York: VHC Publishers, 1992. - 201 p.

96. Scharff, J.P. Chelates du manganese(II) avec des coordinats phenoliques: Partie I. complexes simples binaires / J.P. Scharff, R. Genin // Anal. Chim. Acta. - 1975. -

V. 78. - Iss. 1. - P. 201-209.

97. Aleksandriiskii, V.V. Н-Complexes on the Basis of Macroheterocycles. 3. Solvation State of Tetra(3,5-di-tert-butylphenyl)porphin in Solutions / V.V. Aleksandriiskii, M.K. Islyaikin, V.A. Burmistrov, S.A. Syrbu // Macroheterocycles. - 2009. - V. 2. - Iss. 1. - P. 52-56.

98. Aleksandriiskii, V.V. H-complexes involving macroheterocycles: The influence of nucleophilic solvation on the conformational state of Di-tert-butylsubstituted dibenzenediisoindole macroheterocycle / V.V. Aleksandriiskii, M.K. Islyaikin, I.G. Shutov et al. // Russ. J. Phys. Chem. A. - 2005. - V. 79. - Suppl. 1. - P. S130-S134.

99. Gamov, G.A. Synthesis, protolytic equilibria, and antimicrobial action of nifuroxazide analogs / G.A. Gamov, A.N. Kiselev, A.E. Murekhina et al. // J. Mol. Liq. - 2021. - V. 341. - article number 116911.

100. Gamov, G.A. Protonation of l-Ascorbic Acid in an Aqueous Solution at T = 298.2 K, p = 0.1 MPa, and I = 0.10-5.0 mol L-1 (NaCl) / G.A. Gamov, D.N. Yarullin, M.A. Gudyrina et al. // J. Chem. Eng. Data. - 2022. - V. 67. - Iss. 6. - P. 13581364.

101. Гамов, Г.А. Образование комплексов La3+, Ce3+, Eu3+, Gd3+ с гидразонами пиридоксаль-5-фосфата в нейтральном буфере ТРИС-HCl / Г.А. Гамов, М.Н. Завалишин // Журн. неорг. хим. - 2021. - Т. 66. - № 10. - С. 1474-1481.

102. Gamov, G.A. La(III), Ce(III), Gd(III), and Eu(III) Complexation with Tris(hydroxymethyl)aminomethane in Aqueous Solution / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, O.A. Pimenov et al. // Inorg. Chem. - 2020. - V. 59. - Iss. 23. - P. 17783-17793.

103. Бахроми, Д. Комплексообразование H[AuCl4] с 2-метилимидазолом / Д. Бахроми, С.М. Сафармамадзода, И.О. Фрицкий, Д.А. Мубораккадамов // Журн. неорг. хим. - 2021. - Т. 66. - № 6. - С. 721-728.

104. Сафармамадов, С.М. Комплексообразование серебра(1) c 2-меркаптобензимидазолом в водно-этанольных растворах / С.М. Сафармамадов, З.И. Каримова, Ю.Ф. Баходуров, К.С. Мабаткадамзода //

Журн. физ. хим. - 2020. - Т. 94. - № 6. - С. 844-849.

105. Сафармамадов, С.М. Устойчивость 2-меркаптобензимидазольных комплексов серебра(1) в водно-метанольных растворах / С.М. Сафармамадов, З.И. Каримова, К.С. Мабаткадамзода и др. // Вестник ТНУ. Сер. естеств. наук. - 2020. - № 2. - С. 168-175.

106. Асатурян, В.И. Теория планирования эксперимента / В.И. Асатурян. - М.: Радио и связь, 1983. - 248 с.

107. Quiles, F. Hydrolysis of Uranyl(VI) in Acidic and Basic Aqueous Solutions Using a Noncomplexing Organic Base: A Multivariate Spectroscopic and Statistical Study / F. Quiles, C. Nguyen-Trung, C. Carteret, B. Humbert // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50. - Iss. 7. - P. 2811-2823.

108. Brown, P.L. Hydrolysis of Metal Ions / P.L. Brown, C. Ekberg. - Weinheim: Wiley-VCH GmgH & Co, 2016. - 917 p.

109. Powell, M.D.J. A view of algorithms for optimization without derivatives / M.D.J. Powell // DAMPT. - 2007. - NA03. [Электронный ресурс]. - Режим доступа: https://www.semanticscholar.org/paper/A-View-of-Algorithms-for-Optimization-without-1 -Powell/03070bc92b989a8020b6256f3e7980bede2db361

110. Gamov, G.A. Influence of aqueous dimethyl sulfoxide on pyridoxine protonation and tautomerization / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, A.Yu. Khokhlova, V.A. Sharnin // J. Mol. Liq. - 2016. - V. 221. - P. 457-462.

111. Gamov, G.A. Protonation of hydrazones derived from pyridoxal 5'-phosphate: Thermodynamic and structural elucidation / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, A.Yu. Khokhlova et al. // J. Mol. Liq. - 2020. - V. 305. - article number 112822.

112. Gamov, G.A. Binding of pyridoxal, pyridoxal 5'-phosphate and derived hydrazones to bovine serum albumin in aqueous solution / G.A. Gamov, A.N. Meshkov, M.N. Zavalishin et al. // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. -2020. - V. 233. - article number 118165.

113. Jencks, P. Studies on the Mechanism of Oxime and Semicarbazone Formation / P. Jencks, W.P. William // J. Am. Chem. Soc. - 1959. - V. 81. - N. 2. - P. 475481.

114. Belskaya, N.P. Synthesis and properties of hydrazones bearing amide, thioamide and amidine functions / N.P. Belskaya, W. Dehaen, V.A. Bakulev // Arkivoc. -2010. - V. 1. - P. 275-332.

115. Sayer, J.M. The timing of the proton-transfer process in carbonyl additions and related reactions. General-acid-catalyzed hydrolysis of imines and N-acylimines of benzophenone / J.M. Sayer, P. Conlon // J. Am. Chem. Soc. - 1980. - V. 102.

- Iss. 10. - P. 3592-3600.

116. Salva, A. Theoretical studies on Schiff base formation of vitamin b6 analogues / A. Salva, J. Donoso, J. Frau, F. Munoz // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. - 2002. -V. 577. - Iss. 2-3. - P. 229-238.

117. Salva, A. DFT Studies on Schiff Base Formation of Vitamin B6 Analogues / A. Salva, J. Donoso, J. Frau, F. Munoz // J. Phys. Chem. A. - 2003. - V. 107. - Iss. 44. - P. 9409-9414.

118. Ortega-Castro, J. DFT Studies on Schiff Base Formation of Vitamin B6 Analogues. Reaction between a Pyridoxamine-Analogue and Carbonyl Compounds / J. Ortega-Castro, M. Adrover, J. Frau et al. // J. Phys. Chem. A. -2010. - V. 114. - Iss. 13. - P. 4634-4640.

119. Japp, F.R. Ueber Benzolazo- und Benzolhydrazofettsäuren / F.R. Japp, F. Klingemann // Chem. Berichte. - 1887. - V. 20. - N. 2. - P. 2942-2944.

120. Jones, L.A. The Reaction of 2,4-Dinitrophenylhydrazine with some Dicarbonyl Compounds and a-Substituted Carbonyl Compounds / L.A. Jones, C.K. Hancock, R.B. Seligman // J. Org. Chem. - 1961. - V. 26. - N. 1. - P. 228-232.

121. Hunig, V.S. Beiträge zur Substituentenwirkung I. Eine Reaktivitätsreihe aktiver Methylenverbindungen. / V.S. Hunig, O. Boes // Justus Liebigs Annalen Der Chemie. - 1953. - V. 579. - N. 1. - P. 28-46.

122. Gamov, G.A. Influence of regioisomerism on stability, formation kinetics and ascorbate oxidation preventive properties of Schiff bases derived from pyridinecarboxylic acids hydrazides and pyridoxal 5'-phosphate / G.A. Gamov, A.N. Kiselev, V.V. Aleksandriiskii, V.A. Sharnin // J. Mol. Liq. - 2017. - V. 242.

- P. 1148-1155.

123. Gamov, G.A. Spatial structure, thermodynamics and kinetics of formation of hydrazones derived from pyridoxal 5'-phosphate and 2-furoic, thiophene-2-carboxylic hydrazides in solution / G.A. Gamov, I.A. Khodov, K.V. Belov et al. // J. Mol. Liq. - 2019. - V. 283. - P. 825-833.

124. Gamov, G.A. The Schiff bases of pyridoxal-5-phosphate and hydrazides of certain pyrazoles: Stability, kinetics of formation, and synthesis / G.A. Gamov, V.V. Aleksandriyskii, M.N. Zavalishin, A.Y. Khokhlova, V.A. Sharnin // Rus. J. Gen. Chem. - 2017. - V. 87. - N. 6. - P. 1161-1166.

125. Gamov, G.A. Interaction of pyridoxal-derived hydrazones with anions and Co2+, Co3+, Ni2+, Zn2+ cations / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, M.V. Petrova, A.Y. Khokhlova, A.V. Gashnikova, A.N. Kiselev, V.A. Sharnin // Phys. Chem. Liq. -2021. - V. 59. - N. 5. - P. 666-678.

126. Gaussian 09, Revision D.01 / M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel et al. -Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.

127. Density Functional Methods in Chemistry (Eds. J. K. Labanowski and J. W. Andzelm). - New York: Springer-Verlag, 1991. - 458 p.

128. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A.D. Becke // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98. - P. 5648-5652.

129. Woon, D.E. Gaussian-basis sets for use in correlated molecular calculations. 3. The atoms aluminum through argon / D.E. Wood, T.H. Dunning Jr. // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98. - P. 1358-1371.

130. Tomasi, J. Quantum mechanical continuum solvation models / J. Tomasi, B. Mennucci, and R. Cammi // Chem. Rev. - 2005. - V. 105. - P. 2999-3093.

131. Limbach, H.H. Critical hydrogen bonds and protonation states of pyridoxal-5-phosphate revealed by NMR / H.H. Limbach, M. Chan-Huot, S. Sharif, P.M. Tolstoy, I.G. Shenderovich, G.S. Denisov, M.D. Toney // Biochim. Biophys. Acta. - 2011. - V. 1814. - P. 1426-1437.

132. Metzler, D.E. Spectra and Ionization Constants of the Vitamin B6 Group and Related 3-Hydroxypyridine Derivatives / D.E. Metzler, E.E. Snell // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - V. 77. - N. 9. - P. 2431-2437.

133. Hirhfeld, F.L. Bonded-atom fragments for describing molecular charge densities / F.L. Hirshfeld // Theor. Chem. Acc. - 1977. - V. 44. - P. 129-138.

134. Zhou, X. Hirshfeld Charge as a Quantitative Measure of Electrophilicity and Nucleophilicity: Nitrogen-Containing Systems / X. Zhou, C. Rong, T. Lu, S. Liu // Acta Phys.-Chim. Sinica. - 2014. - V. 30. - Iss. 11. - P. 2055-2062.

135. Гамов, Г.А. Строение сольватов пиридоксина в водном растворе по данным квантово-химических расчетов и спектроскопии ЯМР / Г.А. Гамов, В.В. Александрийский, В.А. Шарнин // Журн. структ. хим. - 2017. - Т. 58. - № 2.

- С. 293-299.

136. Gamov, G.A. Hydrogen bonds determine the signal arrangement in 13C NMR spectra of nicotinate / G.A. Gamov, N.N. Kuranova, A.E. Pogonin et al. // J. Mol. Struct. - 2018. - V. 1154. - P. 565-569.

137. Chan-Huot, M. NMR studies of the protonation states of pyridoxal-5'-phosphate in water / M. Chan-Huot, C. Niether, S. Sharif et al. // J. Mol. Struct. - 2010. - V. 976. - Iss. 1-3. - P. 282-289.

138. Гамов, Г.А. Термодинамика и кинетика реакции пиридоксаль-5-фосфата с гидразидами 2-метил-3-фуранкарбоновой, тиофен-3-карбоновой кислот в водном растворе / Г.А. Гамов, М.Н. Завалишин, Д.Н. Кабиров и др. // Журн. физ. хим. - 2019. - Т. 93. - № 2. - С. 176-181.

139. Гамов, Г.А. Влияние кислотности среды на термодинамику и кинетику реакции между пиридоксаль-5-фосфатом и изониазидом в водном растворе / Г.А. Гамов, М.Н. Завалишин, Т.Р. Усачева, В.А. Шарнин // Журн. физ. хим.

- 2017. - Т. 91. - № 5. - С. 800-806.

140. Васильев, В.П. Равновесия взаимодействия протона с гидразидами изоникотиновой и бензойной кислот в водном растворе / В.П. Васильев, Л.А. Кочергина, В.Ю. Гаравин, Б. Ибрагим // Журн. физ. хим. - 1990. - Т. 64. - № 4. - С. 929-934.

141. de San Miguel, E.R. Conditional Equilibrium Constants Reviewed / E.R. de San Miguel, R. Gonzalez-Albarran, Y. Rojas-Challa // Crit. Rev. Anal. Chem. - 2021.

- в печати. - DOI: https://doi.org/10.1080/10408347.2021.1977609

142. Echevarria, G.R. Kinetic Study of the Reaction of Pyridoxal 5'-Phosphate with Hydrazino Compounds of Pharmacological Activity / G.R. Echevarria, A. Basagoitia, E. Pizarro et al. // Helv. Chim. Acta. - 1998. - V. 81. - N. 5-8. - P. 837-844.

143. Echevarria G.R., Determination of the rates of formation and hydrolysis of the Schiff bases formed by pyridoxal-5'-phosphate and hydrazinic compounds / G.R. Echevarria, A. Basagoitia, J.G. Santos, F.G. Blanco // J. Mol. Catal. A. - 2000. -V. 160. - P. 209-215.

144. Mitra, J. Schiff bases of pyridoxal 5'-phosphate with Tris and glycine / J. Mitra, D. Metzler // Biochim. Biophys. Acta. - 1988. - Vol. 11. - P. 93-96.

145. Davis, M.D. Reaction of Pyridoxal 5'-Phosphate with TRIS / M.D. Davis, D.E. Edmondson, D.B. McCormick // Monatsh. Chem. - 1982. - V. 113. - P. 9991004.

146. Echevarria, G.R. Influence of the polarity of the medium on the catalysis of formation, rate of hydrolysis and stability of the Schiff bases formed by pyridoxal-5-phosphate with L-tryptophan / G.R. Echevarria, J. Santos, A. Basagoitia et al. // Bull. Chem. Soc. Jap. - 2003. - V. 76. - P. 335-340.

147. Echevarria, G.R. Determination of the Rates of Formation and Hydrolysis of the Schiff Bases Formed by Pyridoxal 5-Phosphate with L-Tryptophan and Its Methyl and n-Butyl Esters / G.R. Echevarria, J. Santos, A. Basagoitia et al. // Bull. Chem. Soc. Jap. - 2002. - V. 75. - P. 2471-2476.

148. Sevilla, J. A study of the Schiff base formed between pyridoxal-5'-phosphate and poly-L-lysine of low polymerization degree / J. Sevilla, M. Blazquez, M. Dominguez, G. Blanco // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1992. - P. 921-926.

149. Robitaille, P. Schiff Bases and Geminal Diamines Derived from Pyridoxal-5'-Phosphate and Diamines / P. Robitaille, R. Scott, J. Wang, D. Metzler // J. Am. Chem. Soc. - 1989. - V. 111. - P. 3034-3040.

150. Vilanova, B. Formation of Schiff bases of O-phosphorylethanolamine and Q-phospho-D, L-serine with pyridoxal -5'-phosphate. Experimental and

theoretical studies / B. Vilanova, J. Gallardo, C. Caldes et al. // J. Phys. Chem. A.

- 2012. - V. 116. - P. 1897-1905.

151. Vazquez, M. Kinetic study of the Schiff base formation between glycine and pyridoxal-5'-phosphate (PLP), pyridoxal (PL), and 5'-deoxypyridoxal (DPL) / M. Vazquez, G.R. Echevarria, F. Munoz et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. - 1989.

- P. 1617-1622.

152. Vazquez, M.A., Kinetic Study on Stability of Schiff Base of Pyridoxal 5'-Phosphate and Leucine in Water Media with Cationic Surfactants / M.A. Vazquex, F. Munoz, J. Donoso, F. Garcia-Blanco // Helv. Chim. Acta. - 1992. -V. 75. - N. 4. - P. 1029-1038.

153. Barannikov, V.P. Thermodynamical Characteristics of the Reaction of Pyridoxal-5'-Phosphate with L-Amino Acids in Aqueous Buffer Solution / V.P. Barannikov, V.G. Badelin, E.A. Venediktov, I.N. Mezhevoi, S.S. Guseinov // Russ. J. Phys. Chem. - 2011. - V. 85. - N. 1. - P. 16-20.

154. Исаева, В.А. Кислотно-основные равновесия в водно-ацетоновых и водно-этанольных растворах глицина / В.А. Исаева, В.А. Шарнин, В.А. Шорманов, И.А. Баранова // Журн. физ. хим. - 1996. - Т. 70. - № 8. - С. 1421-1423.

155. Chapter 27: Amino Acids, Peptides and Proteins. Table of pKa and pI values [Электронный ресурс]. - Режим доступа: https : //www. chem. ucalgary.ca/courses/3 51 /Carey5th/Ch27/ch27-1-4-2. html

156. Fitch, C.A. Arginine: Its pKa value revisited / C.A. Fitch, G. Platzer, M. Okon et al. // Protein Sci. - 2015. - V. 24. - P. 752-761.

157. Del Vado, M.A.G. Kinetic and Thermodynamic Parameters for Schiffs Base Formation between Pyridoxal5'-Phosphate and n-Hexylamine / M.A.G. Del Vado, J. Donoso, F. Munoz et al. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. - 1987. - P. 445-448.

158. Echevarria, G.R. Schiffs Bases Formed between Pyridoxal 5'-Phosphate and 4-Aminobutanoic Acid. Kinetic and Thermodynamic Study / G.R. Echevarria, M.G. Castellanos, P.M. Perez et al. // Bull. Chem. Soc. Jap. - 2003. - V. 76. - P. 523528.

159. Echevarria, G.R. Kinetic and thermodynamic study of the reaction of pyridoxal

5'-phosphate with L-tryptophan / G.R. Echevarria, J.G. Santos, A. Basagoitia, F.G. Blanco // J. Phys. Org. Chem. - 2005. - V. 18. - P. 546-551.

160. Гаммет, Л. Основы физической органической химии. М: Мир, 1972. - 535 с.

161. Gamov, G.A. Prediction of Equilibrium and Rate Constants of Pyridoxal 5'-Phosphate Hydrazones and Schiff Bases Formation and Hydrolysis in Aqueous Solution / G.A. Gamov, A.N. Kiselev, M.N. Zavalishin, D.N. Yarullin // направлена

162. El-Kilany, Y., Synthesis and quantitative structure activity relationship (QSAR) of arylidene (benzimidazol-1-yl)acetohydrazones as potential antibacterial agents / Y. El-Kilany, N.M. Nahas, M.A. Al-Ghamdi et al. // World J. Microbiol. Biotechnol. - 2015. - V. 31. - Iss. 1. - P. 145-152.

163. Kuodis, Z. Synthesis and isomerism of hydrazones of 2-(5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)acetohydrazide / Z. Kuodis, A. Rutavicius, A. Matijoska, O. Eicher-Lorka // Centr. Eur. J. Chem. - 2007. - V. 5. - Iss. 4. - P. 996-1006.

164. Kitamura, F. Coordination Structure Conversion of Hydrazone-Palladium(II) Complexes in the Solid State and in Solution / F. Kitamura, K. Sawaguchi, A. Mori et al. // Inorg. Chem. - 2015. - V. 54. - Iss. 17. - P. 8436-8448.

165. Brittenham, G.M. Pyridoxal Isonicotinoyl Hydrazone. Effective Iron Chelation after Oral Administration. Ann. NY Acad. Sci. - 1990. - V. 612. - P. 315-326.

166. Митасов, М.М. Использование ИК-спектроскопии для установления конфигурации азометиновго фрагмента CH=NR / М.М. Митасов, И.А. Григорьев, И.К. Коробейничева, Л.Б. Володарский // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1986. - № 8. - С. 1907-1909.

167. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. М.: Наука, 1974. - 416 с.

168. Zavalishin, M.N. Pyridoxal 5'-phosphate 2-methyl-3-furoylhydrazone as a selective sensor for Zn2+ ions in water and drug samples / M.N. Zavalishin, G.A. Gamov, O.A. Pimenov et al. // J. Photochem. Photobiol. A. - 2022. - V. 432. -article number 114112.

169. Rao, T.R. X-ray diffraction study of copper (II) complexes of pyridoxal

isonicotinoyl hydrazone / T.R. Rao, G. Singh // Cryst. Res. Techn. - 1989. - V. 24. - Iss. 10. - P. K169-K172.

170. Murphy, T.B. Structural studies of iron(III) complexes of the new iron-binding drug, pyridoxal isonicotinoyl hydrazone / T.B. Murphy, D.K. Johnson, N.J. Rose et al. // Inorg. Chim. Acta. - 1982. - V. 66. - P. L67-L68.

171. Richardson, D.R. Crystal and molecular structure of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde isonicotinoyl hydrazone (NIH) and its iron(III) complex: an iron chelator with anti-tumour activity / D.R. Richardson, P.V. Bernhardt // J. Biol. Inorg. Chem. -1999. - V. 4. - P. 266-273.

172. Mezey, R. Synthesis, characterization and antimicrobial activity of copper(II) complexes with hydrazone derived from 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde / R. Mezey, I. Mathe, S. Shova et al. // Polyhedr. - 2015. - V. 102. - P. 684-692.

173. Puntus, L. Luminescence and structural properties of lanthanide complexes of Schiff bases derived from pyridoxal and amino acids / L. Puntus, K. Zhuravlev, K. Lyssenko et al. // Dalton Trans. - 2007. - P. 4079-4088.

174. Di, Y. Crystal structure, optical properties, and antibacterial activity of rare earth complexes with designed 2-carbonyl propionic acid-4-nitro benzoyl hydrazone / Y. Di, X. Cui, Y. Liu et al. // Polyhedr. - 2019. - V. 171. - P. 571-577.

175. Madanhire, T. Synthesis, characterisation and anticancer activity screening of lanthanide(III) acetate complexes with benzohydrazone and nicotinohydrazone ligands / T. Madanhire, H. Davids, M.C. Pereira et al. // Polyhedr. - 2020. - V. 184. - article number 114560.

176. Ayers, K.M. Monometallic lanthanide salicylhydrazone complexes exhibiting strong near-infrared luminescence / K.M. Ayers, N.D. Schley, G. Ung // Chem. Comm. - 2019. - V. 55. - P. 8446-8449.

177. Huang, W. Synthesis, structure and single-molecule magnet characterization of Dy2 dinuclear complexes with an 8-hydroxyquinoline carbohydrazone ligand / W. Huang, Z. Zheng, D. Wu // Inorg. Chem. Comm. - 2017. - V. 84. - P. 40-44.

178. Xie, J. Synthesis, characterization and antitumor activity of Ln(III) complexes

with hydrazone Schiff base derived from 2-acetylpyridine and isonicotinohydrazone / J. Xie, S. Shen, R. Chen et al. // Oncol. Lett. - 2017. - V. 13. - Iss. 6. - P. 4413-4419.

179. Pogonin A.E. Conformational behavior of hydrazone derived from pyridoxal 5'-phosphate and isoniazid / A.E. Pogonin, G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, V.A. Sharnin // Изв. высш. уч. зав. Хим. хим. техн. - 2018. - Т. 61. - Вып. 12. - С. 101-107.

180. Khodov, I.A. Spatial structure and conformations of hydrazones derived from pyridoxal 5'-phosphate and 2-, 3-pyridinecarbohydrazide in the light of NMR study and quantum chemical calculations / I.A. Khodov, K.V. Belov, A.E. Pogonin et al. // J. Mol. Liq. - 2021. - V. 342. - article number 117372.

181. Souron, J.P. Pyridoxal Isonicotinoyl Hydrazone (PIH), a Synthetic Ion-Chelating Agent / J.P. Souron, M. Quarton, F. Robert et al. // Acta Cryst. C. - 1995. - V. 51. - Iss. 10. - P. 2179-2182.

182. Eiberweiser, A. Ion Hydration and Association in Aqueous Potassium Phosphate Solutions / A. Eiberweiser, A. Nazet, G. Hefter, R. Buchner // J. Phys. Chem. B. -2015. - V. 119. - P. 5270-5281.

183. Gamov, G.A. NHN-tautomerism in Schiff base derived from pyridoxal 50-phosphate and isoniazid: Could it exist? / G.A. Gamov, V.V. Aleksandriiskii, V.A. Sharnin // J. Mol. Struct. - 2017. - V. 1130. - P. 867-875.

184. Delahay, P. Kinetics of the Dissociation of Weak Acids and Bases—Application of Polarography and Voltammetry at Constant Current / P. Delahay, W. Vielstich / J. Am. Chem. Soc. - 1955. - V. 77. - Iss. 19. - P. 4955-4958.

185. Albery, W.J. The Kinetics of the Dissociation of Weak Acids measured by a Rotating Platinum Disc Electrode / W.J. Albery, R.P. Bell // Proc. Chem. Soc. -1963. - P. 169-170.

186. Marafie H. M., Complexes of vitamin B6: equilibrium and mechanistic studies of the reaction of pyridoxal-5'-phosphate with pyridoxamine-5'-phosphate in the presence of copper(II) / H. M. Marafie, H. M. Mohamed, S. El-Ezaby, S. Fareed // J. Inorg. Biochem. - 1989. - V. 31. - P. 7-16.

187. Felty, W.L. Equilibrium studies involving Schiff base complexes. The zinc(II)-pyridoxal phosphate-glycine and a-alanine systems / W.L. Felty, C.G. Ekstrom, D.L. Leussing // J. Am. Chem. Soc. - 1970. - V. 92. - N. 10. - P. 3006-3011.

188. Harris, C.M. Band-shape analysis and resolution of electronic spectra of pyridoxal phosphate and other 3-hydroxypyridine-4-aldehydes / C.M. Harris, R.J. Johnson, D.E. Metzler // Biochim. Biophys. Acta. - 1976. - V. 421. - N. 2. - P. 181-194.

189. Giartosio, A. A calorimetric study of the interaction of pyridoxal 5'-phosphate with aspartate apoaminotransferase and model compounds / A. Giartosio, C. Salerno, F. Franchetta, C. Turano // J. Biol. Chem. - 1982. - V. 257. - N. 14. - P. 8163-8170.

190. Szpoganicz, B. Thermodynamic and microscopic equilibrium constants of molecular species formed from pyridoxal 5'-phosphate and 2-amino-3-phosphonopropionic acid in aqueous and water-d2 solution / B. Szpoganicz, A.E. Martell // J. Am. Chem. Soc. - 1984. - V. 106. - N. 19. - P. 5513-5521.

191. Echevarria, G. Thermodynamics properties of pyridoxal 5-phosphate / G. Echevarria, M.A. Garcia del Vado, F. Garcia Blanco et al. // J. Solut. Chem. -1986. - V. 15. - N. 2. - P. 151-156.

192. Shanbhag, V.M. Schiff bases of pyridoxal-5-phosphate and 5-deoxypyridoxal with phenylglycine derivatives and their metal complexes // V.M. Shanbhag, A.E. Martell // Inorg. Chem. - 1990. - V. 29. - N. 5. - P. 1023-1031.

193. Asso, L. Étude des dérivés de la vitamine B6. I. — Complexes de phosphate de pyridoxal et phosphate de pyridoxamine avec les cations lanthanides / L. Asso, M. Asso, J. Mossoyan, D. Benlian // J. Chim. Phys. - 1978. - V. 75. - P. 561567.

194. Лыткин, A.K Термодинамические характеристики реакций кислотно-основного взаимодействия в водном растворе пиридоксаль-5'-фосфата / А.И. Лыткин, О.Н. Крутова, Е.Д. Крутова и др. // Изв. высш. уч. завед. Хим. хим. техн. - 2020. - Т. 63. - № 7. - P. 10-14.

195. Исаева, В.А. Влияние водно-диметилсульфоксидного растворителя на

тепловой эффект реакции протонирования глицина и энтальпии пересольватации реагентов / В.А. Исаева, В.А. Шарнин // Журн. физ. хим. -2018. - Т. 92. - № 2. - С. 195-201.

196. Исаева, В.А. Энтальпии протонирования глицина в водно-ацетоновых и водно-этанольных растворителях / В.А. Исаева, В.А. Шарнин // Журн. физ. хим. - 2018. - Т. 92. - № 11. - С. 1727-1732.

197. Leporati, E. A rapid and precise computer-aided method for the spectrophotometry determination of substances in solution / E. Leporati // Anal. Chim. Acta. - 1985. - V. 170. - P. 287-283.

198. El-Ezaby, M.S. Interaction of pyridoxal with uranyl ions in aqueous solution / M.S. El-Ezaby // J. Univ. Kuwait. - 1974. - V. 1. - No. 1. - P. 33-41.

199. Leussing, D.L. Pyridoxal-Glycinate Complexes with Some Divalent Metal Ions / D.L. Leussing, N. Huq // Anal. Chem. - 1966. - V. 38. - Iss. 10. - P. 1388-1392.

200. El-Ezaby, M.S. Equilibrium studies of some divalent metal ions complexes with pyridoxol, pyridoxal and pyridoxamine / M.S. El-Ezaby, F.R. El-Eziri // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1976. - V. 38. - Iss. 10. - P. 1901-1905.

201. Mittal, R.K. Binary copper(II) and uranyl(VI) complexes of glycocyamine, taurine and pyridoxal and ternary complexes involving 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline or nitrilotriacetic acid / R.K. Mittal, M. Chandra, A.K. Dey // Monatsh. Chem. -1978. - V. 109. - P. 953-960.

202. El-Ezaby, M.S. Complexes of hydroxamates—II. Mechanistic studies involved in the nickel-glycinehydroxamate-pyridoxal system / M.S. El-Ezaby, H.M. Marafie, H.M. Abu-Soud // Polyhedron. - 1986. - V. 5. - Iss. 4. - P. 973-981.

203. Ghasemi, J. Spectrophotometric Determination of Acidity Constants of Group B Vitamins in Different Ionic Strengths at 25±0.1 °C / J. Ghasemi, S. Ghobadi, B. Abbasi, M. Kubista // J. Korean Chem. Soc. - 2005. - V. 49. - Iss. 3. - P. 269277.

204. Sanchez-Ruiz, J.M. Thermodynamic constants for tautomerism and ionization of pyridoxine and 3-hydroxypyridine in water-dioxane / J.M. Sanchez-Ruiz, J. Llor, M. Cortijo // J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. - 1984. - P. 2047-2051.

205. Буев, П.Н. Комплексообразование Co(II) с гидразидом тиофен-2-карбоновой кислоты / П.Н. Буев, С.С. Буцко, А.В. Никитин и др. // Коорд. хим. - 1980. -Т. 6. - Вып. 1. - С. 106-110.

206. Буев, П.Н. Комплексообразование переходных металлов с гидразидами ароматических кислот в водном растворе / П.Н. Буев, Н.И. Нечурова // Журн. неорг. хим. - 1981. - Т. 26. - Вып. 1. - С. 133-136.

207. Васильев, В.П. Протолитические равновесия в водных растворах гидразида «-хлорбензойной кислоты / В.П. Васильев, В.Ю. Фролов, Б. Ибрагим // Журн. физ. хим. - 1993. - Т. 67. - №10. - С. 1966-1968.

208. Richardson, D.R. Iron chelators of the pyridoxal isonicotinoyl hydrazone class Part I. Ionization characteristics of the ligands and their relevance to biological properties / D.R. Richardson, W. Vitolo, L.M. Hefter et al. // Inorg. Chim. Acta. -1990. - V. 170. - N. 2. - P. 165-170.

209. Dubois, J.E. Kinetic and thermodynamic study of complex formation between iron(II) and pyridoxal isonicotinoylhydrazone and other synthetic chelating agents / J.E. Dubois, H. Fakhrayan, J.P. Doucet, J.M. El Hage Chahine // Inorg. Chem. - 1992. - V. 31. - N. 5. - P. 853-859.

210. Sharif, S. 15N Nuclear Magnetic Resonance Studies of Acid-Base Properties of Pyridoxal-5'-Phosphate Aldimines in Aqueous Solution / S. Sharif, M. Chan Huot, P. Tolstoy et al. // J. Phys. Chem. B. - 2007. - V. 111. - P. 3869-3876.

211. Vazquez, M. Band-shape analysis and resolution of electronic spectra of pyridoxal-5'-phosphate with amino acids / M. Vazquez, F. Munoz, J. Donoso, F. Blanco // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 1991. - P. 275-281.

212. Makela, M. Acid-Base Chemistry of Vitamin B6 Compounds in Methanol / M. Makela, A. Elo, T. Corpela // J. Prot. Chem. - 1988. - V. 7. - No. 5. - P. 549559.

213. Розанов, Е.С. Константы протолитических равновесий в водном растворе гидразона пиридоксаль-5'-фосфата и L-тирозина / Е.С. Розанов, К.В. Граждан, А.Н. Киселев, Г.А. Гамов // Журн. физ хим. - 2022. - Т. 96. - № 4. - С. 597-601.

214. Breitmaier, E. PH-abhangigkeit der 13C-chemischen verschiebungen sechsgliedriger stickstoff-heteroaromaten / E. Breitmaier, K.-H. Spohn // Tetrahedron. - 1973. - V. 29. - Iss. 8. - P. 1145-1152.

215. Erickson, K.M. Deuterium Isotope Effects on the Ionization Constant of Acetic Acid in H2O and D2O by AC Conductance from 368 to 548 K at 20 MPa / K.M. Erickson, H. Arcis, H. Raffa et al. // J. Phys. Chem. B. - 2011. - V. 115. - P. 3038-3051.

216. Robinson, R.A. Deuterium Isotope Effect on the Dissociation of Weak Acids in Water and Deuterium Oxide / R.A. Robinson, M. Paabo, R.G. Bates // J. Res. Natl. Bur. Stand. A, Phys. Chem. - 1969. - V. 73A. - N. 3. - P. 299-308.

217. Sessler, J.L. Anion Receptor Chemistry / J.L. Sessler, P. Gale, W-S. Cho (Ed. J.F. Stoddart). - Royal Chem Soc., 2006. - 430 p.

218. Li, Y. A Novel Benzimidazole-Hydrazone Derivative for Colorimetric and Fluorescent Recognition of F- and AcO- / Y. Li, Y. Zhao, K. Jin et al. // Chin. J. Org. Chem. - 2019. - V. 39. - Iss. 4. - P. 1013-1022.

219. Sharma, D. Acetate selective fluorescent turn-on sensors derived using vitamin B6 cofactor pyridoxal-5-phosphate / D. Sharma, A. Kuba, R. Thomas et al. // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2016. - V. 157. - P. 110-115.

220. Sharma, D. Vitamin B6 cofactor derived hemosensor for the selective colorimetric detection of acetate anions / D. Sharma, S.K.A. Kumar, S.K. Sahoo // Tetrahedr. Lett. - 2014. - V. 55. - P. 927-930.

221. Anand, T. Vitamin B6 Cofactor Derivative: A Dual Fluorescent Turn-On Sensor to Detect Zn2+ and CN- Ions and Its Application in Live Cell Imaging / T. Anand, S.K.A. Kumar, S.K. Sahoo // ChemistrySelect. - 2017. - V. 2. - P. 7570-7579.

222. Dey, S. Chromogenic hydrazide Schiff base reagent: Spectrophotometric determination of CN- ion / S. Dey, C. Sen, C. Sinha // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2020. - V. 225. - article number 117471.

223. Alreja, P. "Test kit" of chromogenic and ratiometric 1,10-phenanthroline based chemosensor for the recognition of F- and CN- ions / P. Alreja, N. Kaur // Inorg. Chem. Comm. - 2019. - V. 110. - article number 107600.

224. Uahengo, V. A colorimetric probe for the real-time naked eye detection of cyanide and hydroxide ions in tap water: experimental and theoretical studies / V. Uahengo, J. Naimhwaka, L.S. Daniel et al. // Analyst. - 2019. - V. 144. - P. 6422-6431.

225. Sharma, D. Fluorescence 'turn-on' sensor for F- derived from vitamin B6 cofactor / D. Sharma, S.K. Sahoo, S. Chaudhary et al. // Analyst. - 2013. - V. 138. - P. 3646-3650.

226. Sharma, D. Bioimaging application of a novel anion selective chemosensor derived from vitamin B6 cofactor / D. Sharma, A. Moirangthem, S.M. Roy et al. // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. - 2015. - V. 148. - P. 37-42.

227. Sharma, D. Pyridoxal-thiosemicarbazide: its anion sensing ability and application in living cells imaging / D. Sharma, A. Moirangthem, R. Kumar et al. // RCS Adv. - 2015. - V. 5. - P. 50741-50746.

228. Sahoo, S.K. Pyridoxal derived chemosensor: Its application in anion sensing and molecular logic gate building / S.K. Sahoo, D. Sharma, S. Bothra et al. // Ind. J. Chem. - 2016. - V. 55A. - P. 44-50.

229. Paul, S. Nanomolar-level selective dual channel sensing of Cu2+ and CN- from an aqueous medium by an opto-electronic chemoreceptor / S. Paul, P. Ghosh, S. Bhuyan et al. // Dalton Trans. - 2018. - V. 47. - P. 1082-1091.

230. Леденков, С.Ф. Диссоциация уксусной кислоты и аминов в водно-диметилсульфоксидных смесях / С.Ф. Леденков, В.А. Шарнин, В.А. Исаева // Журн. физ. хим. - 1995. - Т. 69. - № 6. - С. 994-996.

231. Heller, S.T. pKa values in the undergraduate curriculum: introducing pKa values measured in DMSO to illustrate solvent effects / S.T. Heller, T.P. Silverstein // ChemTexts. - 2020. - V. 6. - article number 15.

232. Kim, H. Voltammetric determination of the pKa of various acids in polar aprotic solvents using 1,4-benzoquinone / H. Kim, T.D. Chung, H. Kim // J. Electroanal. Chem. - 2001. - V. 498. - P. 209-215.

233. Mukerjee, P. Effects of Added Dimethyisulfoxide on pKa Values of Uncharged Organic Acids and pH Values of Aqueous Buffers / P. Mukerjee, J.D. Ostrow // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 31. - Iss. 5-6. - P. 423-426.

234. Baughman, E.H. Determination of Acidity in 80% Dimethyl Sulfoxide-20% Water / E.H. Baughman, M.M. Kreevoy // J. Phys. Chem. - 1974. - V. 78. - Iss. 4. - P. 421-423.

235. Azab, H.A. Potentiometric Determination of the Dissociation Constants of Some Monocarboxylic Acids in Various Hydroorganic Media / H.A. Azab, I.T. Ahmed, M.R. Mahmoud // J. Chem. Eng. Data. - 1995. - V. 40. - P. 523-525.

236. Mchedlov-Petrossyan, N.O. Extraordinary Character of the Solvent Influence on Protolytic Equilibria: Inversion of the Fluorescein Ionization Constants in H2O-DMSO Mixtures / N.O. Mchedlov-Petrossyan, R.S. Mayorga // J. Chem. Soc. Faraday Trans. - 1992. - V. 88. - Iss. 20. - P. 3025-3032.

237. Halle J.C., Gaboriaud R., Schaal R. // Bull. Chem. Soc. Fr. - 1970. - P. 2047 (цит. по записи в базе данных ScQuery Vn. 5.86, Sc-Database 1993-2005, Academic software, www.acadsoft.co.uk)

238. Calidas, C. Gibbs Energies of Transfer of Cations from Water to Mixed Aqueous Organic Solvents / C. Calidas, G. Hefter, Y. Marcus // Chem. Rev. - 2000. - V. 100. - Iss. 3. - P. 819-850.

239. Berhanu, A.L. A review of the applications of Schiff bases as optical chemical sensors / A.L. Berhanu, Gaurav, I. Mohiuddin et al. // Trends Anal. Chem. -2019. - V. 116. - P. 74-91.

240. Kaur, I. Aggregation tailored emission of a benzothiazole based derivative: photostable turn on bioimaging / I. Kaur, V. Sharma, S.M. Mobin et al. // RSC Adv. - 2019. - V. 9. - P. 39970-39975.

241. Chen, Y. Color-Tunable and ESIPT-Inspired Solid Fluorophores Based on Benzothiazole Derivatives: Aggregation-Induced Emission, Strong Solvatochromic Effect, and White Light Emission / Y. Chen, Y. Fang, H. Gu et al. // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2020. - V. 12. - Iss. 49. - P. 55094-55106.

242. Rahimi, R. Investigation of Tetra(p-carboxyphenyl)porphyrin in Monomer and Aggregation Forms by UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR, SEM and Atomic Force Microscopy / R. Rahimi, F. Moharrami, S.H. Rahmanpour // Asian J. Chem. -2010. - V. 22. - No. 6. - P. 4398-4404.

243. Gandini, S.C.M. Small Angle X-Ray Scattering Study of Meso-Tetrakis (4-Sulfonatophenyl) Porphyrin in Aqueous Solution: A Self-Aggregation Model / S.C.M. Gandini, E.L. Gelamo, R. Itri, M. Tabak // Biophys. J. - 2003. - V. 85. -Iss. 2. - P. 1259-1268.

244. Sahin, S. A3B type unsymmetrical and amphiphilic phthalocyanines: Synthesis, characterization, thermal stability and aggregation studies / S. Sahin, E. Agar // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2020. - V. 227. - article number 117694.

245. Martin, J.S. High resolution nuclear magnetic resonance spectra of hydrogen fluoride in solution and in bihalide ions. Nuclear spin coupling in strong hydrogen bonds / J.S. Martin, F.Y. Fujiwara // J. Am. Chem. Soc. - 1974. - V. 96. - Iss. 25. - P. 7632-7637.

246. Sharnin, V.A. Potentiometric and calorimetric study on stability of nicotinamide complexes of silver(I) and copper(II) in aqueous ethanol and dimethylsulfoxide / V.A. Sharnin, S.V. Dushina, M.A. Zevakin et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2009. -V. 362. - Iss. 2. - P. 437-442.

247. Фридман, Я.Д. Устойчивость соединений меди с пиридоксином, продуктами его окисления и глицином в растворе / Я.Д. Фридман, М.Г. Левина, З.М. Пулатова // Коорд. хим. - 1979. - Т. 5. - Вып. 6. - С. 807-814.

248. Куранова, Н.Н. Термодинамика комплексообразования Cu2+ с никотинамидом и никотинат-ионом в водном растворе этанола / Н.Н. Куранова, Г.А. Гамов, А.С. Гущина, В.А. Шарнин // Журн. физ. хим. - 2022. - Т. 96. - № 6. - С. 791-797.

249. Grazhdan, K.V. Effect of water-ethanol solvent on the stability of copper(II) coordination compound with the nicotinate ion / K.V. Grazhdan, A.S. Gushchina,

S.V. Dushina et al. // Russ. Chem. Bull. - 2015. - V. 64. - Iss. 11. - P. 25972600.

250. Kuranova, N.N. Stability of copper(II) complexes with nicotinate ion in water solutions of ethanol and dimethyl sulfoxide / N.N. Kuranova, A.S. Gushchina, K.V. Grazhdan et al. // Russ. J. Inorg. Chem. - 2016. - V. 61. - Iss. 12. - P. 1616-1619.

251. Kulkarni, N.D. Stability of the ternary copper(II) complexes involving tertiary diimines and a vitamin B6 derivative / N.D. Kulkarni // J. Ind. Chem. Soc. - 2000. - V. 77. - P. 397-399.

252. Добрынина Н.А. Комплексообразование меди(П) с пиридоксалем и сульфодимезином / Н.А. Добрынина, А.М. Агранович, Е.В. Исаева и др. // Журн. неорг. хим. - 1990. - Т. 35. - Вып. 10. - С. 1748-1751.

253. Bothra, S. Applications of vitamin B6 cofactor pyridoxal 5-phosphate and pyridoxal 5-phosphate crowned gold nanoparticles for optical sensing of metal ions / S. Bothra, Y. Upadhyay, R. Kumar, S.K. Sahoo // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2017. - V. 174. - P. 1-6.

254. Агранович, А.М. Комплексообразование железа(Ш) и меди(П) с пиридоксалем / А.М. Агранович, Е.В. Исаева, Н.А. Добрынина и др. // Изв. Акад. Наук СССР. Сер. Хим. - 1986. - Вып. 7. - С. 1672-1674.

255. Grazhdan, K.V. Complexation between iron(III) and nicotinamide in aqueous dimethyl sulfoxide / K.V. Grazhdan, G.A. Gamov, S.V. Dushina, V.A. Sharnin // Russ. J. Coord. Chem. - 2009. - V. 35. - Iss. 12. - P. 912-915.

256. Tatsumoto, K. Reaction Kinetics and Equilibria of P-Elimination of Some Schiff Base Complexes / K. Tatsumoto, A.E. Martell, R.J. Motekaitis // J. Am. Chem. Soc. - 1981. - V. 103. - P. 6197-6203.

257. Фридман, Я.Д. Смешанные соединения кобальта, никеля и цинка с аминокислотами и гидразидами карбоновых кислот / Я.Д. Фридман, О.П. Сванидзе, Н.В. Долгашова, П.В. Гогоришвили // Журн. неорг. хим. - 1974. -Т. 19. - Вып. 12. - С. 3304-3310.

258. Боос, Г.А. Комплексообразование меди(П) и никеля(П) с гидразидом бензойной кислоты в водно-диметилсульфоксидных растворах / Г.А. Боос, Т.И. Бычкова, Л.Я. Зямилова // Журн. неорг. хим. - 1985. - Т. 30. - Вып. 12. - С. 3102-3105.

259. Nagar, R. Syntheses, Characterization, and Microbial Activity of Some Transition Metal Complexes Involving Potentially Active O and N Donor Heterocyclic Ligands / R. Nagar // J. Inorg. Biochem. - 1990. - V. 40. - P. 349-356.

260. Cardillo, B. Molecular Complexes of Hydrazides with Copper(II) / B. Cardillo, E. Giorgini, E. Maurelli, G. Tosi // Monatsh. Chem. - 1992. - V. 123. - P. 231-236.

261. Babu, A.R. Chemometric Investigation of Complex Equilibria in the Solution Phase. 3. Chemical Models for the Complexation of Ni(II) with Adipic Acid Dihydrazide and 2-Furoic Acid Hydrazide in Water-N,N-Dimethylformamide and Water-Dioxane Media. Correlation with Solvent Parameters / A.R. Babu, R.S. Rao // J. Chem. Eng. Data. - 1992. - V. 37. - P. 526-531.

262. Rao, S.V.V.S. Chemometric Investigation of Complex Equilibria in Solution Phase. Part-V. Correlation of Formation Constants of Manganese(II) or Zinc(Il) Complexes of AADH/FAH with Co-solvent Characteristics / S.V.V.S. Rao, J.S.V.M.L. Rao, A.R. Babu et al. // J. Ind. Chem. Soc. - 1996. - V. 73. - P. 9-19.

263. Бычкова, Т.И. Комплексообразование никеля(П) с гидразидами п-хлорбензойной и изоникотиновой кислот в водно-диметилсульфоксидных средах / Т.И. Бычкова, В.Г. Штырлин, Е.Р. Садыкова, А.В. Захаров // Журн. неорг. хим. - 2000. - Т. 43. - № 3. - С. 401-406.

264. Annaraj, B. Synthesis, crystal structure, spectral characterization and biological exploration of water soluble Cu(II) complexes of vitamin B6 derivative / B. Annaraj, M.A. Neelakantan // Eur. J. Med. Chem. - 2015. - V. 102. - P. 1-8.

265. Leovac, V.M. Synthesis, spectroscopic and X-ray characterization of a copper(II) complex with the Schiff base derived from pyridoxal and aminoguanidine: NMR spectral studies of the ligand / V.M. Leovac, M.D. Joksovic, V. Divjakovic et al. // J. Inorg. Biochem. - 2007. - V. 101. - Iss. 7. - P. 1094-1097.

266. Basu, U. Iron(III) Complexes of a Pyridoxal Schiff Base for Enhanced Cellular

Uptake with Selectivity and Remarkable Photocytotoxicity / U. Basu, I. Pant, A. Hussain et al. // Inorg. Chem. - 2015. - V. 54. - Iss. 8. - P. 3748-3758.

267. Muraskova, V. Self-assembly of dialkoxo bridged dinuclear Fe(III) complex of pyridoxal Schiff base with C-C bond formation - Structure, spectral and magnetic properties / V. Muraskova, N. Szabo, M. Pizl et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2017. -V. 461. - P. 111-119.

268. Naskar, S. Synthesis, X-ray crystal structures and spectroscopic properties of two Ni(II) complexes of pyridoxal Schiffs bases with diamines: Importance of steric factor in stabilization of water helices in the lattices of metal complex / S. Naskar, S. Naskar, R.J. Butcher, S.K. Chattopadhyay // Inorg. Chim. Acta. - 2010. - V. 363. - Iss. 2. - P. 404-411.

269. Jevtovic, V. Synthesis, Characterization and X-Ray Crystal Structure of the Tri Aqua (3-Hydroxy-5-Hydroxymethyl-2-Methylpyridine-4-Carboxaldehyde-3-Methylisotiosemicarbazone: k3, O3, N7, N10) Ni(II) Nitrate / V. Jevtovic, D. Vidovic // J. Chem. Cryst. - 2010. - V. 40. - No. 9. - P. 794-798.

270. Peruzzo, V. Manganese complexes with planar or tridimensional acyclic or cyclic Schiff base ligands / V. Peruzzo, S. Tamburini, P.A. Vigato // Inorg. Chim. Acta. - 2012. - V. 387. - P. 151-162.

271. Ebani, P.R. New manganese(II) and nickel(II) coordination compounds with N , O -polydentate ligands obtained from pyridoxal and tripodal units / P.R. Ebani, L.A. Fontana, P.T. Campos et al. // J. Mol. Struct. - 2016. - V. 1120. - P. 163170.

272. Prasad, A. Synthesis, Spectral and Electrochemical Studies of Co(II) and Zn(II) Complexes of a Novel Schiff base Derived from Pyridoxal / A. Prasad, C.P. Rao, S. Mohan et al. // Synth. React. Inorg. Metal-Org. Nano-Metal Chem. - 2009. -V. 39. - P. 129-132.

273. Galvan-Hidalgo, J.M. Tin(IV) Schiff base complexes derived from pyridoxal: Synthesis, spectroscopic properties and cytotoxicity / J.M. Galvan-Hidalgo, G.M. Chans, T. Ramirez-Apan et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2017. - V. 31. - No. 9. - article number e3704.

274. Maurya, M.R. Spectroscopic and Structural Characterization of Noninnocent Mixed-Ligand Oxidovanadium(V) Complexes / M.R. Maurya, M. Bisht, N. Chaudhary et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2012. - V. 30. - P. 4846-4855.

275. de Oliveira, G.M. Chelation of Ce(III) and Pr(III) by NN_-Bis(pyridoxylideneiminato)ethylene, a Schiff Base Ligand Derived from Vitamin B6: Synthesis, Structural Features and TGA Evaluations of [M(Hpyr2en)(pyr2en)] nH2O (M=Ce(III), n=2; Pr(III), n=8) / G.M. de Oliveira, R. Bortolotto, D.G. Ribas et al. // J. Inorg. Gen. Chem. - 2009. - V. 635. - No. 3. - p. 484-487.

276. El-Ezaby, M.S. Complexes of Hydroxamates V: Equilibrium and Kinetics of the Formation of the Binary and Ternary Complexes Involved in the Nickel(II)-Histidinehydroxamic Acid-Pyridoxal System / M.S. El-Ezaby, N.M. Shuaib, H.M. Marafie, M.M. Hassan // J. Inorg. Biochem. - 1988. - V. 33. - P. 161-174.

277. Haran, R. Gallium-71, carbon-13 and hydrogen-1 NMR studies of the interactions of pyridoxal-5'-phosphate isonicotinyl hydrazone with gallium in aqueous solution / R. Haran, J. Gairin, G. Commenges // Inorg. Chim. Acta. - 1980. - V. 46. - P. 63-67.

278. Zabinski, R.F. Metal Ion Inhibition of Nonenzymatic Pyridoxal Phosphate Catalyzed Decarboxylation and Transamination / R.F. Zabinski, M.D. Toney // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. 123. - Iss. 2. - P. 193-198.

279. Richardson, D.R. Cytotoxic analogs of the iron(III) chelator pyridoxal isonicotinoyl hydrazone: effects of complexation with copper(II), gallium(III), and iron (III) on their antiproliferative activities / D.R. Richardson // Antimicr. Agents Ther. - 1997. - V. 41. - No. 9. - P. 2061-2063.

280. Richardson, D.R. The Potential of Iron Chelators of the Pyridoxal Isonicotinoyl Hydrazone Class as Effective Antiproliferative Agents / D.R. Richardson, E.H. Tran, P. Ponka // Blood. - 1995. - V. 86. - Iss. 11. - P. 4295-4306.

281. Despaigne, A.A.R. 2-Acetylpyridine- and 2-benzoylpyridine-derived hydrazones and their gallium(III) complexes are highly cytotoxic to glioma cells / A.A.R.

Despaigne, G.L. Parrillha, J.B. Izidoro et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2009. - V. 50. - P. 163-172.

282. Gao, J. The potential of iron chelators of the pyridoxal isonicotinoyl hydrazone class as effective antiproliferative agents, IV: the mechanisms involved in inhibiting cell-cycle progression / J. Gao, D.R. Richardson // Blood. - 2001. - V. 98. - Iss. 3. - P. 842-850.

283. Bernhardt, P.V. Iron Chelators of the Dipyridylketone Thiosemicarbazone Class: Precomplexation and Transmetalation Effects on Anticancer Activity / P.V. Bernhardt, P.C. Sharpe, M. Islam et al. // J. Med. Chem. - 2009. - V. 52. - Iss. 2. - P. 407-415.

284. Hakobyan, S. Proton and gallium(III) binding properties of a biologically active salicylidene acylhydrazide / S. Hakobyan, J.-F. Boily, M. Ramstedt // J. Inorg. Biochem. - 2014. - V. 138. - P. 9-15.

285. Richardson, D.R. Iron chelators of the pyridoxal isonicotinoyl hydrazone class III. Formation constants with calcium(II), magnesium(II) and zinc(II) / D.R. Richardson, L.W. Vitolo, E. Baker, J. Webb // Biometals. - 1989. - V. 2. - P. 161-167.

286. Vitolo, L.W. Iron chelators of the pyridoxal isonicotinoyl hydrazone class Part II. Formation Constants with Iron(III) and Iron (II) / L.W. Vitolo, G.T. Hefter, B.W. Clare, J. Webb // Inorg. Chim. Acta. - 1990. - V. 170. - P. 171-176.

287. Chen, Y. The interaction of pyridoxal isonicotinoyl hydrazone (PIH) and salicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone (SIH) with iron / Y. Chen, X. Kong, Y. Xie, R.C. Hider // J. Inorg. Biochem. - 2018. - V. 180. - P. 194-203.

288. Filipsky, T. Mathematical calculations of iron complex stoichiometry by direct UV-Vis spectrophotometry / T. Filipsky, M. Riha, R. Hrdina, K. Vavrova, P. Mladenka // Bioorg. Chem. - 2013. - Vol. 49. - P. 1-8.

289. Goodwin, H.A. Spin Crossover in Cobalt(II) Systems / H.A. Goodwin // Topics Curr. Chem. - 2004. - Vol. 234. - P. 23-47.

290. Shirazi, A. Carbon-13 and proton NMR spectroscopy of four- and five-coordinate cobalt(II) porphyrins: analysis of NMR isotropic shifts / A. Shirazi, H.M. Goff //

Inorg. Chem. - 1982. - V. 21. - No. 9. - P. 3420-3425.

291. Dlugopolska, K. Analysis of NMR shifts of high-spin cobalt(II) pyrazolylborate complexes / K. Dlugopolska, T. Ruman, M. Danilczuk, D. Pogocki // Appl. Magn. Reson. - 2009. - V. 35. - No. 2. - P. 271-283.

292. Petrov, O.A. Kinetic Stability of Tetra(1,2,5-selenodiazolo)porphyrazine in the Nitrogen-Containing Base-Dimethyl Sulfoxide System / O.A. Petrov, A.N. Kiselev, Z.A. Teletskii, A.O. Belyaeva // Rus. J. Gen. Chem. - 2019. - V. 89. -No. 3. - P. 429-433.

293. Petrov, O.A. Influence of the Nature of the Nitrogen-Containing Base on the Kinetic Stability of Tetra(1,2,5-thiadiazolo)porphyrazine in Dimethyl Sulfoxide / O.A. Petrov, A.N. Kiselev, S.A. Syrbu // Russ. J. Gen. Chem. - 2018. - V. 88. -No. 9. - P. 2028-2033.

294. Абраменков, А.В. Практикум по физической химии: Кинетика и катализ. Электрохимия / А.В. Абраменков, Е.П. Агеев, Л.Ф. Атякшева и др. - М.: Издательский центр Академия, 2012. - 304 с.

295. Saha, A. Stability of metal ion complexes formed with methyl phosphate and hydrogen phosphate / A. Saha, N. Saha, L.N. Ji et al. // J. Biol. Inorg. Chem. -1996. - V. 1. - No. 3. - P. 231-238.

296. Powell, K.J. Chemical speciation of environmentally significant heavy metals with inorganic ligands. Part 1: The Hg2+- Cl-, OH-, CO32-, SO42-, and PO43-aqueous systems (IUPAC Technical Report) / K.J. Powell, P.L. Brown, R.H. Byrne et al. // Pure Appl. Chem. - 2005. - V. 77. - No. 4. - P. 739-800.

297. Taylor, R.S. Kinetic and Equilibrium Studies of the Binding of Nickel(II) to 5'-Adenosine Monophosphate and Related Compounds / R. Taylor, H. Diebler // Bioinorg. Chem. - 1976. - V. 6. - No. 3. - P. 247-264.

298. Powell, K.J. Chemical speciation of environmentally significant metals with inorganic ligands Part 2: The Cu2+-OH-, Cl-, CO32-, SO42-, and PO43- systems (IUPAC Technical Report) / K.J. Powell, P.L. Brown, R.H. Byrne et al. // Pure Appl. Chem. - 2007. - V. 79. - No. 5. - P. 895-950.

299. Powell, K.J. Chemical speciation of environmentally significant metals with

inorganic ligands. Part 5: The Zn2+ + OH-, Cl-, CO32-, SO42-, and PO43- systems (IUPAC Technical Report) / K.J. Powell, P.L. Brown, R.H. Byrne et al. // Pure Appl. Chem. - 2013. - V. 85. - No. 12. - P. 2249-2311.

300. Bandura, A.V. The Ionization Constant of Water over Wide Ranges of Temperature and Density / A.V. Bandura, S.N. Lvov // J. Phys. Chem. Ref. Data. - 2006. - V. 35. - Iss. 1. - P. 15-30.

301. Goldberg, R.N. Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers / R.N. Goldberg, N. Kishore, R.M. Lennen // J. Phys. Chem. Ref. Data. -2002. - V. 31. - P. 231-370.

302. Robinson, R.A. Deuterium Isotope Effect on the Dissociation of Weak Acids in Water and Deuterium Oxide / R.A. Robinson, M. Paabo, R.G. Bates // J. Res. Natl. Bur. Stand. A, Phys. Chem. - 1969. - V. 73A. - No. 3. - P. 299-308.

303. Irving, H. The stability of transition-metal complexes / H. Irving, R.G.P. Williams / J. Chem. Soc. - 1953. - V. 637. - P. 3192-3210.

304. Luigi Zanonato, P. Lanthanides(III) and Silver(I) Complex Formation with Triamines in DMSO: the Effect of Ligand Cyclization / P. Luigi Zanonato, P. Di Bernardo, A. Melchior et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2020. - V. 503. - Iss. 12. -article number 119392.

305. De Stefano, C. Complexation of Hg2+, CH3Hg+, Sn2+ and (CH3)2Sn2+ with phosphonic NTA derivatives / C. De Stefano, C. Foti, O. Giuffre, D. Milea // New J. Chem. - 2016. - V. 40. - P. 1443-1453.

306. Test Id : NIS Nickel, Serum [Электронный ресурс]. - Режим доступа: https://www.mayomedicallaboratories.com/test-catalog/Clinical+and+Interpretive/8622

307. Bellucci, M. Helicobacter pylori UreE, a urease accessory protein: specific Ni2+-and Zn2+-binding properties and interaction with its cognate UreG / M. Bellucci, B. Zambelli, F. Musiani et al. // Biochem. J. - 2009. - V. 422. - P. 91-100.

308. Palmer, L.D. Transition Metals and Virulence in Bacteria / L.D. Palmer, E.P. Scaar // Ann. Rev. Gen. - 2016. - V. 50. - P. 67-91.

309. Ha, N. Supramolecular assembly and acid resistance of Helicobacter pylori urease / N. Ha, S. Oh, J.Y. Sung et al. // Nature Struct. Biol. - 2001. - V. 8. - P. 505-509.

310. Khan, S. Helicobacter urease: Niche construction at the single molecule level / S. Khan, A. Karim, S. Iqbal // J. Biosci. - 2009. - V. 34. - P. 503-511.

311. Deane, K.D. Other Traditional Disease-Modifying Antirheumatic Drugs: Monotherapy and Combination Therapy / K.D. Deane, S.G. West // Rheum. Arthritis. - 2009. - P. 325-336.

312. Gerhardsson, L. Diagnosis and treatment of metal poisoning general aspects / L. Gerhardsson // Handbook Toxicol. Metals. - 2022. - V. 1. - P. 663-684.

313. Udhayakumari, D. Vitamin B6 Cofactor Based Chromogenic and Fluorogenic Probes for Detection of Various Analytes / D. Udhayakumari // Sensor Lett. -2018. - V. 16. - P. 651-671.

314. Sahoo, S.K. Chromo-fluorogenic sensing using vitamin B6 cofactors and their derivatives: a review / S.K. Sahoo // New J. Chem. - 2021. - V. 45. - P. 88748897.

315. Yin, C. A pyridoxal-based chemosensor for visual detection of copper ion and its application in bioimaging / C. Yin, L. Qu, F. Huo // Chin. Chem. Lett. - 2014. -V. 25. - Iss. 9. - P. 1230-1234.

316. Xu, C. Determination of copper (II) in foodstuffs based on its quenching effect on the fluorescence of N,N'-bis(pyridoxal phosphate)-o-phenylenediamine / C. Xu, L. Liao, Y. He et al. // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2015. - V. 149. - P. 662-666.

317. Sharma, D. An aqueous friendly chemosensor derived from vitamin B6 cofactor for colorimetric sensing of Cu2 + and fluorescent turn-off sensing of Fe3+ / D. Sharma, A. Kuba, R. Thomas et al. // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. -2016. - V. 153. - P. 393-396.

318. Sahoo, S.K. Pyridoxal derived chemosensor for chromogenic sensing of Cu2+ and fluorogenic sensing of Fe3+ in semi-aqueous medium / S.K. Sahoo, D. Sharma, A. Moirangthem et al. // J. Lumin. - 2016. - V. 172. - 297-303.

319. Mandal, S. Synthesis and characterization of a copper(II) complex of a ONN donor Schiff base ligand derived from pyridoxal and 2-(pyrid-2-yl)ethylamine -A novel pyridoxal based fluorescent probe / S. Mandal, R. Modak, S. Goswami // J. Mol. Struct. - 2013. - V. 1037. - P. 352-360

320. Li, X. Diverse reactivity to hypochlorite and copper ions based on a novel Schiff base derived from vitamin B6 cofactor / X. Li, Q. Wen, J. Giu et al. // J. Mol. Liq.

- 2020. - V. 319. - article number 114124.

321. Mandal, S. Pyridoxal Based Fluorescent Chemosensor for Detection of Copper(II) in Solution With Moderate Selectivity and Live Cell Imaging / S. Mandal, S.K. Mandal, A.R. Khuda-Bukhsh, S. Goswami // J. Fluoresc. - 2015. -V. 25. - P. 1437-1447.

322. Mondal, S. Crystal structure, spectroscopic, DNA binding studies and DFT calculations of a Zn(II) complex / S. Mondal, M. Chakraborty, A. Mondal et al. // New. J. Chem. - 2019. - V. 43. - P. 5466-5474.

323. Mandal, S. A new pyridoxal based fluorescence chemo-sensor for detection of Zn(II) and its application in bio imaging / S. Mandal, Y. Sikdar, D.P. Maiti et al. // RCS Adv. - 2015. - V. 5. - P. 72659-72669.

324. Huang, Q. A rapid and naked-eye visible rhodamine 6G-based chemosensor for sensitive detection of copper(II) ions in aqueous solution / Q. Huang, Y.T. Chen, Y.W. Ren et al. // Anal. Methods. - 2018. - V. 10. - P. 5731-5737.

325. Upadhyay, Y. Combined use of spectrophotometer and smartphone for the optical detection of Fe3+ using a vitamin B6 cofactor conjugated pyrene derivative and its application in live cells imaging / Y. Upadhyay, T. Anand, L.T. Babu et al. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 2018. - V. 361. - P. 34-40.

326. Kejik, Z. Aluminium(III) sensing by pyridoxal hydrazone utilising the chelation enhanced fluorescence effect / Z. Kejik, R. Kaplanek, M. Havlik et al. // J. Lumin.

- 2016. - V. 180. - P. 269-277.

327. Huang, Q. A new "off-on" fluorescent probe for Al3+ in aqueous solution based on rhodamine B and its application to bioimaging / Q. Huang, Q. Zhang, E. Wang et al. // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec. - 2016. - V. 152. - P. 70-76.

328. Upadhyay, Y. Vitamin Bô cofactor conjugated rhodamine 6G derivative: Fluorescent turn-on sensing of Al(III) and Cr(III) with bioimaging application in live HeLa cells / Y. Upadhyay, P. Paira, S.K. Ashok Kumar et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V. 489. - P. 198-203.

329. Annaraj, B. Water-soluble pyridine-based colorimetric chemosensor for naked eye detection of silver ions: design, synthesis, spectral and theoretical investigation / B. Annaraj, M.A. Neelakantan // Anal. Methods. - 2014. - V. 6. -P. 9610-9615.

330. Iniya, M. Vitamin B6 cofactor based fluorescent probe for sensing an anion (F-) and cation (Co2+) independently in a pure aqueous medium / M. Iniya, D. Jeyanthi, K. Krishnaveni, D. Chellappa // RCS Adv. - 2014. - V. 4. - P. 2539325397.

331. Li, F. A simple and efficient fluorescent probe for detecting Ba2+ and its various applications / F. Li. K. Zhong, S. Hou et al. // Tetrahedr. Lett. - 2020. - V. 61. -Iss. 10. - article number 151558.

332. Yuwen, Z. A novel diarylethene probe with high selective recognition of CN- and Mg2+and its application / Z. Yuwen, H. Mei, H. Li, S. Pu // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 2020. - V. 401. - article number 112754.

333. Anand, T. Vitamin B6 Cofactor Derivative: A Dual Fluorescent Turn-On Sensor to Detect Zn2+ and CN- Ions and Its Application in Live Cell Imaging / T. Anand, S.K. Ashol Kumar, S.K. Sahoo // ChemSelect. - 2017. - V. 2. - Iss. 25. - P. 7570-7579.

334. Upadhyay, Y. Three-in-one type fluorescent sensor based on a pyrene pyridoxal cascade for the selective detection of Zn(II), hydrogen phosphate and cysteine / Y. Upadhyay, T. Anand, L.T. Babu et al. // Dalton Trans. - 2018. - V. 47. - P. 742-749.

335. Mandal, S. New pyridoxal based chemosensor for selective detection of Zn2+: Application in live cell imaging and phosphatase activity response / S. Mandal, Y. Sikdar, D.P. Maiti et al. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 2017. - V. 334. - P. 86-100.

336. Anand, T. A novel Schiff base derivative of pyridoxal for the optical sensing of Zn2+ and cysteine / T. Anand, S.K. Ashol Kumar, S.K. Sahoo // Photochem. Photobiol. Sci. - 2018. - V. 17. - P. 414-422.

337. Mondal, S. Synthesis, X-ray crystal structures, spectroscopic and electrochemical studies of Zn(II), Cd(II), Ni(II) and Mn(II) complexes of N1,N4-bis(pyridoxylidene)triethylenetetramine / S. Mondal, P. Adak, C. Das et al. // Polyhedr. - 2014. - V. 81. - P. 428-435.

338. Li, Y. A "turn-on" fluorescent chemosensor for the detection of Zn(II) in aqueous solution at neutral pH and its application in live cells imaging / Y. Li, K. Li, J. He // Talanta. - 2016. - V. 153. - P. 381-385.

339. Qu, L. A pyridoxal-based dual chemosensor for visual detection of copper ion and ratiometric fluorescent detection of zinc ion / L. Qu, C. Yin, F. Huo et al. // Sens. Act. B. - 2014. - V. 191. - P. 158-164.

340. Karthick, K.A. Novel pyridoxal based molecular sensor for selective turn-on fluorescent switching functionality towards Zn(II) in live cells / K.A. Karthick, K. Kaleeswari, C.U. Maheswari et al. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 2022. - V. 428. - article number 113861.

341. Gamov, G.A. Stability of Cu(II) and Zn(II) Complexes with Pyridinecarbohydrazones of Pyridoxal-5-phosphate in Aqueous Solution / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, A.Yu. Khokhlova et al. // Rus. J. Gen. Chem. - 2018. -V. 88. - No. 7. - P. 1436-1440.

342. Thomsen, V. Limits of Detection in Spectroscopy / V. Thomsen, D. Schatzlein, D. Mercuro // Spectrosc. - 2003. - V. 18. - No. 12. - P. 112-114.

343. Resch-Genger, U. Determination of the photoluminescence quantum yield of dilute dye solutions / U. Resch-Genger, K. Rurack // Pure Appl. Chem. - 2013. -V. 85. - Iss. 10. - P. 2005-2026.

344. Browler, A.M. Standards for photoluminescence quantum yield measurements in solution / A.M. Browler // Pure Appl. Chem. - 2011. - V. 83. - Iss. 12. - P. 22132228.

345. Veley, V.H. The Refractive Indices of Sulphuric Acid at Different Concentrations / V.H. Veley, J.J. Manley // Proc. Royal Soc. London A. - 1905. - V. 76. - Iss. 512. - P. 469-487.

346. Akmarov, K.A. Optical Properties of Aqueous Solutions of Dimethyl Sulfoxide and Application of Refractometry for Monitoring Their Composition / K.A. Akmarov, S.N. Lapshov, A.S. Sherstobitova, A.D. Yas'kov // J. Appl. Spec. -2013. - V. 80. - P. 610-614.

347. Sedgwick, A.C. Excited-state intramolecular proton-transfer (ESIPT) based fluorescence sensors and imaging agents / A.C. Sedgwick, L. Wu, H. Han et al. // Chem. Soc. Rev. - 2018. - V. 47. - P. 8842-8880.

348. Afaneh, A.T. Fluorescence Enhancement/Quenching Based on Metal Orbital Control: Computational Studies of a 6-Thienyllumazine-Based Mercury Sensor / A.T. Afaneh, G. Schreckenbach // J. Phys. Chem. A. - 2015. - V. 119. - Iss. 29. -P. 8106-8116.

349. De Silva, A.P. Luminescent Photoinduced Electron Transfer (PET) Molecules for Sensing and Logic Operations / A.P. de Silva // Phys. Chem. Lett. - 2011. - V. 2. - Iss. 22. - P. 2865-2871.

350. Berrones-Reyes, J.C. Quantum chemical elucidation of the turn-on luminescence mechanism in two new Schiff bases as selective chemosensors of Zn2+: synthesis, theory and bioimaging applications / J.C. Berrones-Reyes, B.M. Munoz-Flores, A.M. Canton-Diaz et al. // RCS Adv. - 2019. - V. 9. - P. 30778-30789.

351. Herr, P. Manganese(I) complexes with metal-to-ligand charge transfer luminescence and photoreactivity / P. Herr, C. Kerzig, C.B. Larsen et al. // Nat. Chem. - 2021. - V. 13. - P. 956-962.

352. Gamov, G.A. Complexation between nickel(II), cobalt(III) and hydrazones derived from pyridoxal 5'-phosphate and hydrazides of 2-,3-,4-pyridinecarboxylic acids in aqueous solution / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, A.Y. Khokhlova et al. // J. Coord. Chem. - 2018. - V. 71. - No. 20. - P. 3304-3314.

353. Завалишин, М.Н. Устойчивость комплексов Co(III), Ni(II), Cu(II) с 2-фуран-и 2-тиофенкарбогидразонами пиридоксаль-5-фосфата в нейтральном

водном растворе / М.Н. Завалишин, Г.А. Гамов, А.Ю. Хохлова и др. // Журн. неорг. хим. - 2020. - Т. 65. - № 1. - С. 117-123.

354. Grandjean, C.J. Nature of the binding site of pyridoxal 5'-phosphate to bovine serum albumin / C.J. Grandjean, J.A. Anderson, H.F.W. Chang // Biochem. -1971. - V. 10. - P. 2408-2415.

355. Peters Jr., T. Serum Albumin / T. Peters Jr. // Adv. Prot. Chem. - 1985. - V. 37. -P. 161-245.

356. Zhang, F. Conformational Alteration in Serum Albumin as a Carrier for Pyridoxal Phosphate: A Distinction from Pyridoxal Phosphate-Dependent Glutamate Decarboxylase / F. Zhang, M. Thottananiyil, D.L. Martin, C.H. Chen // Arch. Biochem. Biophys. - 1999. - V. 364. - Iss. 2. - P. 195-202.

357. Fonda, M.L. The binding of pyridoxal 5'-phosphate to human serum albumin // M.L. Fonda, C. Trauss, U.M. Guempel // Arch. Biochem. Biophys. - 1991. - V. 288. - Iss. 1. - P. 79-86.

358. Dempsey, W.B. The Specific Binding of Pyridoxal 5'-Phosphate to Bovine Plasma Albumin / W.B. Dempsey, N.H. Christensen // J. Biol. Chem. - 1962. -V. 237. - P. 1113-1120.

359. Ink, S.L. Effect of binding to hemoglobin and albumin on pyridoxal transport and metabolism / S.L. Ink, L.M. Henderson // J. Biol. Chem. - 1984. - V. 259. - Iss. 9. - P. 5833-5837.

360. Baker, N.A. Electrostatics of nanosystems: Application to microtubules and the ribosome / N.A. Baker, D. Sept, S. Joseph et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. - 2001. -V. 98. - Iss. 18. - P. 10037-10041.

361. Majorek, K.A. Structural and immunologic characterization of bovine, horse, and rabbit serum albumins / K.A. Majorek, P.J. Porebski, A. Dayal et al. // Mol. Immunol. - 2012. - V. 52. - Iss. 3-4. - P. 174-182.

362. Barth, A. Infrared spectroscopy of proteins / A. Barth // Biochim. Biophys. Acta. - 2007. - V. 1767. - P. 1073-1101.

363. Byler, D.M. Examination of the secondary structure of proteins by deconvolved FTIR spectra / D.M. Byler, H. Susi // Biopolymers. - 1986. - V. 25. - No. 3. - P.

469-487.

364. Zhang, F. Conformational Alteration in Serum Albumin as a Carrier for Pyridoxal Phosphate: A Distinction from Pyridoxal Phosphate-Dependent Glutamate Decarboxylase / F. Zhang, M. Thottananiyil, D.L. Martin, C.-H. Chen // Arch. Biochem. Biophys. - 1999. - V. 364. - No. 2. - P. 195-202.

365. Abrosimova, K.V. FTIR study of secondary structure of bovine serum albumin and ovalbumin / K.V. Abrosimova, O.V. Shulenina, S.V. Paston // J. Phys. Conf. Ser. - 2016. - V. 769. - article number 012016.

366. Shooshtary, S., Arsenic trioxide binding to serum proteins / S. Shooshtary, S. Behtash, S. Nafisi // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. - 2015. - V. 148. - P. 3136.

367. Goniasg, S.L. Complexes of Serum Albumin and cis-Dichlorodiammineplatinum(II) / S.L. Goniasg, S.V. Pizzo // J. Biol. Chem. -1983. - V. 258. - Iss. 9. - P. 5764-5769.

368. Masuoka, J. Intrinsic Stoichiometric Equilibrium Constants for the Binding of Zinc(II) and Copper(II) to the High Affinity Site of Serum Albumin / J. Masuoka, J. Hegenauer, B.R. Van Dyke, P. Saltman // J. Biol. Chem. - 1993. - V. 268. -Iss. 29. - P. 21533-21537.

369. Zhou, Y. Equilibrium dialysis of metal-serum albumin. I. Successive stability constants of Zn(II)-serum albumin and the Zn2+-induced cross-linking self-association / Y. Zhou, Y. Wang, X. Hu et al. // Biophys. Chem. - 1994. - V. 51. -Iss. 1. - P. 81-87.