Синтез, устойчивость, протолитические и координационные свойства гидразонов витамина В6 тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Завалишин Максим Николаевич

• Завалишин Максим Николаевич
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Завалишин Максим Николаевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

Перечень используемых сокращений

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Строение, физико-химические свойства пиридоксаль-5-фосфата и его прекурсоров

1.2. Общие сведения об основаниях Шиффа и гидразонах

1.3. Синтез оснований Шиффа пиридоксаль-5-фосфата, пиридоксаля и их физико-химические свойства

1.4. Устойчивость и кинетика образования оснований Шиффа пиридоксаль-5-фосфата с аминокислотами, аминами, гидразидами

1.5. Протолитические и координационные свойства оснований Шиффа пиридоксаль-5-фосфата и пиридоксаля

1.6. Взаимодействие биомакромолекул с гидразонами и их

координационными соединениями

Глава 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Применяемые вещества и их очистка

2.2. Синтез гидразонов пиридоксаль-5-фосфата и пиридоксаля

2.3. Методики спектральных измерений 76 2.3.1. Спектрофотометрия

2.3.1.1. Определение констант устойчивости гидразонов

2.3.1.2. Определение констант скорости образования, разложения гидразонов и окисления иона ^2+

2.3.1.3. Определение констант протолитических равновесий гидразонов

2.3.1.4. Определение условных констант устойчивости металлокомплексов гидразонов

2.3.1.5. Исследование взаимодействия металлокомплексов гидразонов с

ДНК

2.3.1.6. Исследование взаимодействия гидразонов с анионами и катионами в неводных и водно-органических растворах

2.3.2. Спектрофлуориметрия

2.3.2.1. Определение констант связывания гидразонов с бычьим сывороточным альбумином

2.3.2.2. Определение условных констант устойчивости металлокомплексов гидразонов

2.3.2.3. Определение констант устойчивости

трис(гидроксиметил)аминометана с ионами Eu3+ и Gd3+ в водном растворе

2.3.2.4. Исследование взаимодействия гидразонов с анионами и катионами

в неводных и водно-органических растворителях

2.3.3. ИК-спектроскопия 85 2.3.3.1. Исследование вторичной структуры бычьего сывороточного альбумина

2.3.4. Спектроскопия ЯМР

2.3.4.1. Определение констант протолитических равновесий гидразонов

2.3.4.2. Определение константы устойчивости

трис(гидроксиметил)аминометана с ионом La3+

2.3.5. Масс-спектрометрия 87 2.4. Методика потенциометрического титрования

2.4.1. Определение констант протолитических равновесий пиридоксаль-5-фосфата

2.4.2. Определение констант устойчивости

трис(гидроксиметил)аминометана с ионами Ln3+

Глава 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Синтез гидразонов пиридоксаль-5-фосфата и пиридоксаля

3.2. Термодинамика и кинетика образования гидразонов пиридоксаль-5-фосфата

3.3. Протолитические равновесия пиридоксаль-5-фосфата и его гидразонов

3.4. Координационные равновесия в системе лантаноиды(Ш)-трис(гидроксиметил)аминометана

3.5. Координационные равновесия гидразонов пиридоксаль-5-фосфата

3.6. Взаимодействие гидразонов пиридоксаль-5-фосфата и их металлокомплексов с дезоксирибонуклеиновой кислотой

3.7. Связывание гидразонов пиридоксаль-5-фосфата с бычьим сывороточным альбумином

3.8. Гидразоны пиридоксаля и пиридоксаль-5-фосфата как потенциальные индикаторы катионов и анионов 138 ЗАКЛЮЧЕНИЕ 147 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ВВЕДЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, устойчивость, протолитические и координационные свойства гидразонов витамина В6»

Актуальность работы и степень разработанности темы исследования.

Интерес к химии гидразонов постоянно растет, что связано с их уникальными физико-химическими свойствами и биологической активностью, а также с простотой их синтеза. С точки зрения фундаментальной химии гидразоны, для которых характерны сопряженные системы двойных/частично двойных связей, разнообразные таутомерные и конформационные превращения представляют собой удобный модельный объект для изучения связи структура - свойства. Введение биологически активных альдегидов в состав молекулы гидразона может придать им дополнительные ценные свойства. В качестве таких альдегидов могут выступать, например, формы витамина B6 - пиридоксаль-5-фосфат (PLP) и пиридоксаль (PL).

Витамин B6 играет важную роль в живых организмах. Исследование устойчивости и особенностей строения гидразонов - производных пиридоксаль-5-фосфата и пиридоксаля - способствует лучшему пониманию важнейших биохимических процессов. Способность гидразонов витамина B6 образовывать прочные хелаты с большинством катионов может быть использована для лечения отравлений тяжелыми металлами и некоторых заболеваний.

Анализ литературы показал, что данных по химическим равновесиям гидразонов витамина В6 в растворе немного, и в диссертации предпринята попытка заполнить этот пробел. Рассмотрено образование гидразонов витамина В6, их протолитические, координационные свойства и взаимодействие с белками и ДНК в водном растворе.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (проект 19-33-90160) и Совета по грантам при Президенте Российской Федерации (проекты 4.256.16.5118-14.Z56.18.877-MK, 14.Z56.20.2026-MK, СП-1556.2021.4) и в рамках госзадания FZZW-2020-0009.

Целью работы является установление связи строения гидразонов витамина B6 с их реакционной способностью, протолитическими и координационными

свойствами. Для достижения поставленной цели было необходимо решить следующие задачи:

• синтез и идентификация гидразонов витамина В6 с гидразидами пяти-, шестичленных гетероциклов;

• определение констант устойчивости, скорости образования и гидролиза гидразонов РЬР с гетероароматическими гидразидами в водном растворе;

• исследование протолитических свойств пиридоксаль-5-фосфата и его гидразонов в водном растворе;

• определение констант устойчивости координационных соединений гидразонов витамина В6 с ионами ё-, 1-металлов в водном растворе;

• оценка связывания гидразонов витамина В6 и их металлокомплексов в организме на примере взаимодействия с бычьим сывороточным альбумином и ДНК тимуса теленка;

• оценка возможности применения полученных гидразонов витамина В6 в качестве сенсоров на катионы и анионы в растворе.

Научная новизна исследования. Синтезировано и охарактеризовано 10 новых гидразонов витамина В6. Установлено, что в слабокислой среде устойчивость и скорость образования большинства гидразонов пиридоксаль-5-фосфата выше, чем в нейтральной и слабощелочной средах. Впервые определена последовательность протонирования функциональных групп гидразонов пиридоксаль-5-фосфата в водном растворе. Установлено, что гидразоны витамина В6 образуют прочные координационные соединения с ионами ё-, Г- металлов с в' 7-15. Выявлены основные закономерности процессов взаимодействия гидразонов витамина В6, и их металлокомплексов с белками и ДНК, например, показано, что металлокомплексы диссоциируют, и в первую очередь к биомолекуле присоединяется ион металла.

Теоретическая и практическая значимость работы. Гидразон, производный от пиридоксаль-5-фосфата и 2-метил-3-фуранкарбогидразида, может быть применен для количественного определения ионов 7п2+ в водных растворах, в том числе в растворах лекарственных препаратов. Определенные в настоящей

работе характеристики (стехиометрия, заряд центрального иона, особенности строения) координационных соединений гидразонов витамина B6 и их условные константы устойчивости могут быть использованы при создании новых средств лечения отравлений тяжелыми металлами и некоторых заболеваний, связанных с нарушениями обмена металлов.

Методология и методы исследования. Для идентификации полученных соединений и изучения их свойств использовался широкий набор современных физико-химических методов 13^ ЯМР, ИК-спектроскопия, масс-

спектрометрия, элементный анализ, электронная спектроскопия поглощения, флуориметрия). Потенциометрия применялась для определения протолитических констант пиридоксаль-5-фосфата и констант устойчивости трис(гидроксиметил)аминометана (ТРИС) с ионами лантаноидов(Ш). Математическое планирование и обработка результатов эксперимента выполнялись при по мощи программного обеспечения для расчета равновесного состава и констант равновесия жидкофазных реакций. Положения, выносимые на защиту:

• методика синтеза и идентификация гидразонов витамина B6;

• влияние строения карбогидразидного остатка на термодинамические, спектральные, протолитические, координационные свойства гидразонов витамина В6;

• примеры обнаружения катионов и анионов в растворе при помощи гидразонов витамина B6.

Степень достоверности и апробация результатов работы. Достоверность полученных результатов подтверждается воспроизводимостью

экспериментальных данных, схожестью с литературными данными и обеспечивается надежностью используемого научного оборудования. Основные положения работы были представлены в виде одной лекции, прочитанной по приглашению организационного комитета XIV Всероссийской конференции молодых ученых-химиков (с международным участием) (г. Нижний Новгород, 2021 г.), а также докладов на международных и всероссийских конференциях:

XXIII Всероссийской конференции молодых ученых-химиков (с международным участием) (г. Нижний Новгород, 2020 г.), XIII Международной научной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (г. Суздаль, 2018 г.), Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2020» (г. Москва, 2020 г.), XVI International conference on Thermal Analysis and Calorimetry in Russia (RTAC-2020) (г. Москва, 2020 г.), XVII Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» (г. Краснодар, 2020 г.)

Публикации. По ту еме диссертационного исследования опубликованы 13 статей в журналах Перечня рецензируемых научных изданий, в том числе 5 статей в журналах Q1, и тезисы 8 докладов, представленные на конференциях различного уровня.

Личный вклад автора заключается в обзоре литературы по теме диссертационного исследования, в планировании и проведении экспериментов, обработке экспериментальных данных. Постановка цели, задач работы, обсуждение результатов и написание статей выполнены совместно с научным руководителем.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, перечня используемых сокращений, трех глав, заключения, списка использованной литературы, включающего 253 наименования. Работа изложена на 179 страницах и содержит 58 рисунков и 14 таблиц.

Перечень используемых сокращений

1PH - 2-(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)ацетогидразид

2FH - гидразид 2-фуранкарбоновой кислоты

2M3FH - гидразид 2-метил-3-фуранкарбоновой кислоты

2PH - 3-метил-1Н-пиразол-5-карбогидразид

3H2NH - гидразид 2-гидрокси-3-нафталиновой кислоты

3PH - Ш-пиразол-3-карбогидразид

4HBH - гидразид 4-гидроксибензойной кислоты

BSA - бычий сывороточный альбумин

DPL - 5-деоксипиридоксаль

HEPES - 4-(2-гидроксиэтил)-1-пиперазинэтансульфоновая кислота HD - гидразон

HSA - человеческий сывороточный альбумин INH - гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид)

MALDI TOF - времяпролетная масс-спектрометрия с использованием матричной

лазерной десорбционной ионизации

NH - гидразид никотиновой кислоты

PIC - гидразид пиколиновой кислоты

PLP - пиридоксаль-5-фосфат

PL - пиридоксаль

PRZ - гидразид тиофен-2-карбоновой кислоты

T2H - гидразид тиофен-2-карбоновой кислоты

T3H - гидразид тиофен-3-карбоновой кислоты

TYR - гидразид L-тирозина

UV-Vis - электронная спектроскопия поглощения

ДМСО - диметилсульфоксид

ДМФА - диметилформамид

ДНК - дезоксирибонуклеиновая кислота

ИК - инфракрасный

ПР - произведение растворимости

ТРИС - трис(гидроксиметил)аминометан

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

A - оптическая плотность

F - интенсивность флуоресценции

M - молярная концентрация (моль/л)

m/z - отношение массы к заряду (масса/заряд)

£ - молярный коэффициэнт светопоглощения (л/моль см)

X - длина волны (нм)

v - волновое число (см-1)

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Строение, физико-химические свойства пиридоксаль-5-фосфата и его

Пиридоксаль-5-фосфат (РЬР), наряду с пятью структурными аналогами (пиридоксином (Р№), пиридоксалем (PL), пиридоксамином (РМ), пиридоксин-5-фосфатом (РЫР) и пиридоксамин-5-фосфатом (РМР)), является производным 3-гидрокси-2-метилпиридина и известен как витамин В6. Для витамеров В6 характерна способность к взаимному превращению друг в друга под действием окислителей и восстановителей [1].

Пиридоксаль-5-фосфат (4-формил-5-гидрокси-6-метилпиридин-3-

ил)метилфосфат - бледно-желтое кристаллическое вещество с температурой плавления 139-142 °С, чувствительное к свету, плотностью 1.635 г/см3. Хорошо растворим в воде (5 г/л при 20 °С), из воды выделяется в виде моногидрата (рис. 1.1), нерастворим в хлороформе, бензоле и диэтиловом эфире. Кислые растворы пиридоксаль-5-фосфата бесцветные, нейтральные и щелочные - желтые, обладающие желтой флуоресценцией при УФ-облучении. Водный раствор РЬР с концентрацией 1-1.5 мг/мл имеет рН 3-3.5 [2].

Рисунок 1.1 - Структурная формула пиридоксаль-5-фосфата моногидрата

прекурсоров

но

он

Пиридоксаль-5-фосфат растворим также в бинарных растворителях, таких как Н20-этанол, Н20-изопропанол, Н20-ацетон. Его растворимость немонотонно возрастает при увеличении содержания неводного компонента. Так, для системы

H2O-метанол наибольшая растворимость наблюдается при XH2O = 0.8 [3]. Процесс растворения самопроизвольный, как следует из термодинамических параметров

[3].

Пиридоксаль-5-фосфат - кофактор для более чем 140 ферментов (4% от классифицированных активностей) [4, 5]. Все ферменты, которые используют PLP в качестве кофактора, реагируют с ним через аминогруппу. Альдегидная группа пиридоксаль-5-фосфата образует имины с аминогруппой субстрата, при этом действуя, как сильный электроноакцептор, оттягивает электронную плотность с аминокислоты. Альдимин является центральным промежуточным соединением для всех реакций, катализируемых пиридоксаль-5-фосфатом. Селективность данной реакции и высокая скорость превращения промежуточных кофермент-субстратных комплексов обуславливается структурой активных центров энзимов [1]. PLP-зависимые ферменты катализируют широкий спектр реакций с участием аминокислот и аминов, в том числе трансаминирование [5], а-декарбоксилирование [7], дегидратацию серина и треонина [8], метаболизм липидов, углеводов, биосинтез гема и нейротрансмиттеров, включая преобразования глутамата в у-аминомасляную кислоту и леводопы в допамин [9]. Кроме того, витамин В6 известен как поглотитель активных форм кислорода [10], выступает в качестве шаперона в ферментативном сворачивании крови для образования правильной структуры белка [11], модулятора гормонов и хелатора металлов [12].

Большинство бактерий, грибов растений синтезируют витамин B6 в одну стадию [13], в то время как млекопитающие должны получать его с пищей. Пиридоксаль, пиридоксамин и пиридоксин фосфорилируются по гидроксильной группе в положении 5' в АТФ-зависимой реакции с помощью пиридоксалькиназы с образованием пиридоксаль-5-фосфата, пиридоксамин-5-фосфата и пиридоксин-5-фосфата, соответственно. Пиридоксамин-5-фосфат и пиридоксин-5-фосфат дополнительно окисляются до пиридоксаль-5-фосфата с помощью пиридоксин-5-фосфатоксидазы. PLP может использоваться в качестве пищевой добавки при недостатке витамина В6. [14].

Синтетический пиридоксаль-5-фосфат получают различными методами. Чаще всего в качестве прекурсоров выступают пиридоксин и пиридоксаль, которые фосфорилируют напрямую или через образование основания Шиффа. Так, американские ученые получили РЬР путем фосфорилирования и окисления пиридоксамина гидрохлорида Мп02. Продукт был очищен хроматографически на катион-обменной смоле. Строение полученного соединения было доказано методами ЦУ-У1б спектроскопии и элементного анализа [15].

Разработан промышленный метод синтеза РЬР из гидрохлорида пиридоксаля через образование гидразона с гидразидом бензойной кислоты. Реакцию проводят в водном растворе в присутствии ацетата натрия. Образующийся гидразон подвергается фосфорилированию метафосфорной кислотой с последующим гидролизом при 100 °С с нитритом серебра и соляной кислотой до пиридоксаль-5-фосфата [16].

В статье [17] японские ученые путем гидролиза оснований Шиффа РЬР получали пиридоксаль-5-фосфат в кристаллическом виде без какой-либо дополнительной очистки. Основания Шиффа РЬР были получены с хорошими выходами путем фосфорилирования оснований Шиффа пиридоксаля и очищены щелочно-кислотным переосаждением. Аутентичность полученного таким образом пиридоксаль-5-фосфата была доказана при помощи ЦУ-У1б, ИК- и ЯМР-спектроскопии.

Китайские ученые разработали метод синтеза из пиридоксина [18]. Пиридоксин окисляют до пиридоксаля диоксидом марганца, после чего полученный альдегид конденсируют с N ^диметилэтилендиамином в среде ксилола. Продукт реакции фосфорилируют полифосфорной кислотой при 100 °С в течение 12 ч. Пиридоксаль-5-фосфат очищают перекристализацией из н-пропанола.

Получение пиридоксаль-5-фосфата дрожжевым методом в аэробных условиях описано в работе [19]. Было показано, что некоторые дрожжи накапливают в своих питательных средах производные витамина В6, в особенности РЬР. Пиридоксин-5-фосфат не был обнаружен в образцах. Высказано

предположение, что PNP гидролизуется до пиридоксина. Выход PLP зависит от концентрации L-лейцина в питательной среде. Добавление D-глюкозы, сульфата аммония, метадиона и плюмбагина увеличивает выход производных витамина B6. Циклогексимид ингибирует образование PLP из-за окислительного стресса микроорганизмов.

Так же в литературе имеются сведения о лабораторных методах синтеза пиридоксаль-5- ди- и трифосфатов. В работе [20] был осуществлен их синтез морфолидным методом. Морфолид(^) получен обработкой пиридоксаль-5-фосфата 1,4-тетрагидрооксазином в хлороформе. Взаимодействие морфолида(^) с трибутиламмониевой солью ортофосфорной кислоты в ДМФА приводило к образованию пиридоксаль-5-дифосфата, который выделяли хроматографией на DEAE-целлюлозе. Реакцией морфолида(^) с бис-трибутиламониевой солью пирофосфорной кислоты синтезирован пиридоксаль-5-трифосфат. Осадки отделяли центрифугированием, промывали безводным этанолом. Продукт очищали ионообменной хроматографией на катионите даукс-50 в градиенте концентрации хлористого лития. Строение пиридоксаль-5-ди- и трифосфатов исследовано методами ЯМР, УФ-спектроскопии.

Учитывая биологическое значение пиридоксаль-5-фосфата и его аналогов, важно иметь возможность его определения и контроля содержания в биологических образцах. Так, группой испанских учёных предложен метод определения PLP и PL на основе синхронных флуориметрических измерений в проточной системе. Пиридоксаль-5-фосфат и пиридоксаль образуют флуоресцентные комплексы с бериллием в аммиачном буфере. Эта реакция проходит очень быстро, поэтому легче поддается автоматизации по сравнению с реакциями производных витамина B6 с цианид-ионом и дансилхлоридом. Спектральные характеристики комплексов схожи при pH 9.9, но различны при pH 7.9. Калибровочные графики для PLP и PL построены в диапазоне концентраций 0.05-15 мкмоль/л. Метод с хорошими результатами применен для анализа образцов сыворотки крови [21].

По своим свойствам пиридоксаль-5-фосфат напоминает бензальдегид,

являясь типичным ароматическим альдегидом. Однако свойства карбонильной группы меняются в присутствии заместителей и гетероатома азота в пара-положении, которые оказывают глубокое влияние на реакционную способность. Для пиридоксаль-5-фосфата характерны реакции нуклеофильного замещения по альдегидной группе и элетрофильного замещения в пиридиновое кольцо [22].

Пиридоксаль-5-фосфат образует стабильные металлокомплексы с ионами металлов. Например, в статье [23] была исследована возможность использования РЬР в качестве оптического сенсора в водном растворе. С ионами Бе3+ пиридоксаль-5-фосфат образует ярко-желтый комплекс и происходит тушение флуоресценции. Было высказано предположение, что комплекс образуется через депротонированную гидроксильную группу и кислород альдегидной группы. С ионами А13+ пик флуоресценции смещается от 433 нм до 395 нм. Методом спектрофлуориметрического титрования определены логарифмы констант устойчивости для комплексов РЬР с ионами Бе3+ и А13+: 3.91±0.01 и 3.86±0.01 соответственно. Также при помощи РЬР функционализировали наночастицы золота. Полученные красные частицы изменяют окраску на фиолетовую в присутствии ионов А13+, РЬ2+, Сё2+ вследствие агрегации наночастиц, вызванной комплексообразованием.

Взаимодействие пиридоксаль-5-фосфата и пиридоксамин-5-фосфата с ионами Си2+ в водном растворе рассмотрено в работе [24]. Методом потенциометрического титрования определены константы устойчивости координационных соединений при Т = 25 °С, I = 0.15 (№N0^ в диапазоне рН 3-6. Установлено, что производные витамина В6 являются для Си2+ бидентантными лигандами, комплексы образуются с различным числом протонов, в зависимости от рН среды.

Синтез и антимикробная активность комплекса РЬР с дибутилоловом(1У) изучена группой индийских ученых [25]. Полученное соединение охарактеризовано методами 1Н ЯМР и ЦУ-У1б спектроскопии. Дибутилолово(1У) реагирует с 2 молекулами РЬР, который координируется с ионом Бп4+ через фенольный кислород. Было установлено, что комплекс ингибирует рост

грамположительных и грамотрицательных бактерий, тогда как свободный PLP не проявляет антимикробной активности. По результатам моделирования методом молекулярного докинга высказано предположение, что комплекс ингибирует цикл метилцитрата, реагируя с метилизоцианат-лиазой.

Последовательность протонирования пиридоксаль-5-фосфата хорошо изучена. Она включают в себя следующие этапы: протонирование гетероатома азота пиридинового кольца, фосфатной группы, кислорода в положении 3 и присоединение второго протона к фосфатной группе при низком рН. Четвертую константу протонирования трудно определить с помощью UV-Vis спектроскопии и потенциометрии, поскольку воздействие на хромофорную систему крайне мало при присоединении последнего протона при значениях рН, превышающих рабочий диапазон электродов [26]. По этой причине обычно сообщаются три константы (табл. 1.1).

Таблица 1.1 - Литературные значения для констант протонирования для пиридоксаль-5-фосфата

Метод, температура, ионная сила lg ß1 lg ß2 lg ß3 Литература

Потенциометрия, Т = 298 К, I = 0.15 (KNO3) 9.22 15.63 19.48 [24]

*Потенциометрия, Т = 298 К, I = 0.5 (KCl) 8.14 14.12 17.75 [27]

UV-Vis спектроскопия, Т = 298 К 8.33 14.43 18.05 [28]

Потенциометрия, Т = 298 К, I = 0.1 (NaCl) 8.50 14.70 18.30 [29]

1H и 31P NMR спектроскопия, 298 K, I = 1.0 (KCl) 8.41 14.86 18.42 [30]

Потенциометрия, Т = 298 К, I = 0.1 (KCl) 8.22 14.24 17.70 [31]

Потенциометрия, Т = 298 К, I = 0.1 (KCl) 8.27 14.36 17.96 [32]

Калориметрическим методом измерены тепловые эффекты взаимодействия раствора пиридоксаль-5-фосфата с растворами азотной кислоты и гидроксида калия. Все измерения проведены при 298.15-308.15 К и I = 0.5, 1.0, 1.5 М (КК03). Определены стандартные тепловые эффекты ступенчатой ионизации РЬР с помощью экстраполяции экспериментально полученных значений при различных ионных силах на нулевую ионную силу раствора. Изменение энтальпии ионизации пиридинового кольца и фенольной группы экзотермично при всех значениях ионной силы, в то время как присоединение протона к фосфатной группе сопровождается поглощением тепла по мнению авторов [33].

Пиридоксин (4,5-дигидроксиметил-2-метилпиридин-3-ол) (рис. 1.2) представляет собой бесцветные или белые кристаллы с температурой плавления 159-162 °С (с разложением). РК стабилен на воздухе, медленно разлагается на свету, растворим в воде (5 мг/мл), не растворяется в эфире и хлороформе. Водные растворы гидрохлорида пиридоксина имеют рН 3.0-3.2, соединение устойчиво так в кислых, так и щелочных растворах [34]. Пиридоксин получают различными методами из ароматических и алифатических фрагментов. Наиболее

распространен метод синтеза Харриса и Фолькерса, в котором при конденсации цианоацетамида с дикетоном образуются замещённые пиридиновые циклы [35].

Рисунок 1.2 - Структурная формула пиридоксина

Реагируя с железом(Ш), пиридоксин дает красновато-коричневое окрашивание, подобно фенолам. Довольно устойчив к действию минеральных кислот, вступает с солями диазония в реакцию азосочетания. Из водных растворов он осаждается фосфорновольфрамовой кислотой, давая белый осадок. Пиридоксин в зависимости от рН имеет четыре ионные формы. Две гидроксиметиловые группы

не участвуют в протолитических равновесиях. В кислых растворах РК существует в виде катиона, нейтральная и цвиттер-ионная формы преобладают при рН 6-8. При рН больше 9 пиридоксин находится в водном растворе в виде аниона (рис. 1.3) [34].

сн2он

нон2с>

,он нон2сч

РКа2 = 5

'14' н i

нон2с

сн2он

,о нон2с рка2 = 9

н

ii

сн2он

сн2он

Рисунок 1.3 - Протолитические равновесия ионных форм пиридоксина в водном растворе: I - катион, II - цвиттер-ион, III - нейтральная молекула, IV -

анион

Протолитические и таутомерные свойства РК были также изучены в водно-органических растворителях, таких как вода-диоксан [36, 37], вода-ДМСО [38], вода-этанол [39]. Константа протонирования гетероатома азота уменьшается, в то время как константа ионизации фенольной группы увеличивается с ростом температуры и количества диоксана в системе. Для процесса протонирования PN энтропийный вклад в энергию Гиббса превалирует над энтальпийным при переходе от воды к диоксану. В растворителе вода-ДМСО константы протонирования ниже, чем в воде и имеют минимум при XдмcО = 0.7. Даже небольшое количество ДМСО и этанола, добавленное в систему, значительно снижает основность пиридоксина,

что характерно для пиридинсодержащих систем. Максимальное содержание цвиттер-ионов пиридоксина наблюдается при Хдмсо _ 0.1 с постепенным снижением при увеличении мольной доли ДМСО. Зависимость протолитических равновесий PN от содержания этанола в бинарном растворителе имеет сложный характер с минимумом при Хеюн = 0.3 и максимумом при Хеюн = 0.8.

Большое число работ посвящено исследованию структуры комплексов пиридоксина. Координационные соединения были получены с Cu2+ [40], Zn2+ [41], Fe3+ [42], UO22+ [43], Pd2+ и Pt2+ [44]. По данным рентгеноструктурного анализа во всех случаях, за исключением комплекса с Pd2+, пиридоксин координируется с ионами металлов как нейтральная молекула. Pd2+ реагирует с PN в виде цвиттер-ионной формы, образование связей происходит через фенольный кислород, гидроксиметиловую группу в пара-положении и гетероатом азота. По сравнению с нейтральной молекулой связь углерод-фенольный кислород короче в цвиттер-ионе. С ионом Cu2+ PN образует соединение состава [Cu(PN)2][CuCl4] 2H2O. Катион [Cu(PN)2]2+ имеет плоскую конфигурацию, приближенную к квадратной. С ионом Zn2+ - PN образует одномерный координационный полимер с полярной упаковкой соседних цепочек за счет сильных водородных связей между слоями. Структура [FeCl2PNH2O]2 определяется набором из центросимметричных димеров, в которых атомы Fe с немного искаженной октаэдрической координацией связаны мостиковыми атомами кислорода двух депротонированных 4-гидроксиметильных групп пиридоксина. Остальные четыре позиции в каждой координационной сфере Fe заняты двумя атомами хлора, фенольным атомом О и молекулой воды. Стоит отметить, что способность пиридоксина реагировать с UO22+ представляет собой специфическую модель ассимиляции урана живыми существами. Это также может объяснить серьезные отравления, вызываемые тяжелыми и адиоактивными металлами, такими как уран. Комплексообразование UO22+ in vivo с ферментными системами, содержащими пиридоксаль-5-фосфат, может приводить к потере их каталитической активности.

В [45] исследовано взаимодействие ионов Co2+, Ni2+, Mn2+, Hg2+ с пиридоксином, пиридоксалем и пиридоксамином при 25 °С и I = 0.1 M в водном

растворе. Наблюдаемые низкие значения констант устойчивости их комплексов можно объяснить относительно высокими константами диссоциации фенольных групп исследуемых соединений. Аминометильная группа в пиридоксамине намного более основная, чем гидроксиметильная группы в пиридоксине и пиридоксале, поэтому PM может образовывать гораздо более стабильные хелатные кольцевые структуры по сравнению с другими производными витамина B6.

Комплексные соединения пиридоксина с ионами редкоземельных металлов проявляют противомикробную и антиоксидантную активности. Так авторами [46] синтезированы комплексы моногидрохлорида пиридоксина с La3+, Ce3+, Sm3+ и Y3+ и исследованы их антимикробные и противогрибковые свойства. Все синтезированные вещества имеют коричневый цвет и высокие температуры плавления. Комплексы частично растворимы в горячем метаноле, диметилсульфоксиде и диметилформамиде и нерастворимы в воде. По результатам элементного анализа установлено, что все синтезированные комплексы имеют стехиометрию M:L = 1:2. Строение полученных координационных соединений определено по данным ^ ЯМР и ИК-спектроскопии. Полученные результаты позволяют предположить, что PN реагирует с ионами металла в качестве бидентатного лиганда через свой фенольный кислород и кислород CH2OH группы в пара-положении. Противомикробная и антигрибковая активность комплексов ниже, чем у свободного лиганда, за исключением иттриевого комплекса. Авторы статьи считают, что повышение липофильности соединений улучшит антимикробные свойства благодаря лучшему проникновению агента через клеточную мембрану.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Завалишин Максим Николаевич, 2021 год

Литература

1. John, R.A. Pyridoxal phosphate-dependent enzymes / R.A. John // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Protein Structure and Molecular Enzymology. - 1995. -Vol. 1248. - N. 2. - P. 81-96.

2. Kozlov, E.I. Stability of water-soluble vitamins and coenzymes. Hydrolysis of pyridoxal-5-phosphate in acidic, neutral, and weakly alkaline solutions / E.I. Kozlov, M.Sh. L'vova // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1977. - Vol. 11. - P. 1543 -1549.

3. Sun, H. Solubility Determination and Correlation for Pyridoxal-5'-Phosphate Monohydrate in Different Binary Solvents from 278.15 K to 318.15 K / H. Sun, X. Zhang, B. Liu, D. Liu // Journal of Chemical & Engineering Data. - 2008. - Vol. 63. - N. 8. - P. 3035-3046.

4. Yang, Y. Involvement of the gapA- and epd (gapB)-Encoded Dehydrogenases in Pyridoxal-5'-Phosphate Coenzyme Biosynthesis in Escherichia coli K-12 / Y. Yang, G. Zhao, T. Man, M. E. Winkler // Journal of Bacteriology. - 1998. - Vol. 180. - N. 16. - P. 4294-4299.

5. Percudani, R. The B6 database: a tool for the description and classification of vitamin B6-dependent enzymatic activities and of the corresponding protein families / R. Percudani, A. Peracchi, A. // BMC Bioinformatics. - 2009. - Vol. 273. - P. 18.

6. Cohen, P.P. Transamination in pigeon breast muscle / P.P. Cohen // Biochemical Journal. - 1939. - Vol. 33. - N. 9. - P. 1478-1487.

7. Awapara, J. Activation of DOPA decarboxylase by pyridoxal phosphate / J. Awapara, R.P. Sandman, C. Hanly // Archives of Biochemistry and Biophysics. -1939. - Vol. 98. - N. 3. - P. 520-525.

8. Phillips, A.T. The mechanism of action of 5'-adenylic acid-activated threonine dehydrase / A.T. Phillips, W.A. Wood // Journal of Biological Chemistry. - 1965. -Vol. 240. - N. 12. - P. 4703-4709.

9. Eliot, A.C. Pyridoxal phosphate enzymes: mechanistic, structural, and evolutionary considerations / A.C. Eliot, J.F. Kirsch // Annual Review of Biochemistry. - 2004. - Vol. 73. - P. 383-415.

10. Kannan, K. Effect of vitamin B6 on oxygen radicals, mitochondrial membrane potential, and lipid peroxidation in H2O2-treated U937 monocytes / K. Kannan, S. K. Jain // Free Radical Biology and Medicine. - 2004. - Vol. 36. - N. 4. - P. 423428.

11. Cellini, B. The chaperone role of the pyridoxal 5-phosphate and its implications forrare diseases involving b6-dependent enzymes / B. Cellini, R. Montioli, E. Oppici, A. Astegno, C.B. Voltattorni // Clinical Biochemistry. - 2004. - Vol. 37. -N. 3. - P. 158-165.

12. Wondrak, G.T. Vitamin B6: beyond coenzyme functions / G. T. Wondrak, E. L. Jacobson // Subcellular Biochemistry. - 2012. - Vol. 56. - P. 291-300.

13. Hanes, J.W. Mechanistic studies on pyridoxal phosphate synthase: the reaction pathway leading to a chromophoric intermediate / J.W. Hanes, K.E Burns, D.G. Hilmey, A. Chatterjee, P.C. Dorrestein, T.R. Begley // Journal of the American Chemical Society. - 2008. - Vol. 130. - N. 10. - P. 3043-3052.

14. Hanna, M.C. Human pyridoxal kinase. cDNA cloning, expression, and modulation by ligands of the benzodiazepine receptor / M.C. Hanna, A.J. Turner, E.F. Kirkness // Journal of Biological Chemistry. - 1997. - Vol. 272. - N. 16. - P. 10756-10760.

15. Wilson, A.N. Phosphates of the Vitamin B6 Group. A Synthesis of Codecarboxylase / A.N. Wilson, S.A. Harris // Journal of the American Chemical Society. - 1951. -Vol. 73. - N. 10. - P. 4693-4694.

16. Пат. US2703323 США Manufacture of pyridoxal-5'-phosphoric acid ester and salts thereof / P. Karrer, M. Visontini. -1952. - P. 2.

17. Iwanami, M. A new synthesis of pyridoxal-5-phosphate / M. Iwanami, T. Numata, M. Murakami // Bulletin of The Chemical Society. - 1968. - Vol. 41. - P. 161-165.

18. Пат. CN108976259 (A) Китай Method for synthesizing pyridoxal phosphate / F.Ailong, Q. Bingbing, L. Hiucai. -2018. - P. 6.

19. Chumnantana, R. Production of Pyridoxal Phosphate by a Mutant Strain of Schizosaccharomyces pombe / R. Chumnantana, K. Hirose, H. Baba, T. Yagi // Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. - 2001. - Vol. 65. - N. 8. - P. 17891795.

20. Львова, С.Д. Синтез пиридоксаль-5-ди- и трифосфатов / С.Д. Львова, А.М. Корпейский, В.И. Гунар // Биоорганическая химия. - 1978. - №8. - с. 11161121.

21. Chen, D. Flow-through sensing device based on derivative synchronous fluorescence measurements for the multi-determination of B6 vitamers / D. Chen, M.D. Luque de Castro, M. Valcarcel // Analytica Chimica Acta. - 1992. - Vol. 261. - P. 269-294.

22. Frey, P.A. Pyridoxal-5'-phosphate as the catalyst for radical isomerization in reactions of PLP-dependent aminomutases / P.A. Frey, G.H. Reed // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics. - 2011. - Vol. 1814. - N. 11. -P. 1548-1557.

23. Bothra, S. Applications of vitamin B6 cofactor pyridoxal 5-phosphate and pyridoxal-5-phosphate crowned gold nanoparticles for optical sensing of metal ions / S. Bothra, Y. Upadhyay, R. Kumar, S. Sahoo // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2017. - Vol. 174. - P. 1-6.

24. Marafie H. M., Complexes of vitamin B6: equilibrium and mechanistic studies of the reaction of pyridoxal-5'-phosphate with pyridoxamine-5'-phosphate in the presence of copper(II) / H. M. Marafie, H. M. Mohamed, S. El-Ezaby, S. Fareed // Journal of Inorganic Biochemistry. - 1989. - Vol. 31. - P. 7-16.

25. Aniyery, R.B. In vitro and in silico antimicrobial study of stannane of pyridoxal-5'-phosphate / R.B. Aniyery, A. Gupta, P. Singh, Sanju // International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. - 2017. - Vol. 9. - P. 145-153.

26. Limbach, H.H. Critical hydrogen bonds and protonation states of pyridoxal-5-phosphate revealed by NMR / H.H. Limbach, M. Chan-Huot, S. Sharif, P.M.

Tolstoy, I.G. Shenderovich, G.S. Denisov, M.D. Toney // Biochimica et Biophysica Acta. - 2011. - Vol. 1814. - P. 1426-1437.

27. Felty, W.L. Equilibrium studies involving Schiff base complexes. The zinc(II)-pyridoxal phosphate-glycine and a-alanine systems / W.L. Felty, C.G. Ekstrom, D.L. Leussing // Journal of the American Chemical Society. - 1970. - Vol. 92. - N. 10. -P. 3006-3011.

28. Harris, C.M. Band-shape analysis and resolution of electronic spectra of pyridoxal phosphate and other 3-hydroxypyridine-4-aldehydes / C.M. Harris, R.J. Johnson, D.E. Metzler // Biochimica et Biophysica Acta. - 1976. - Vol. 421. - N. 2. - P. 181194.

29. Giartosio, A. A calorimetric study of the interaction of pyridoxal 5'-phosphate with aspartate apoaminotransferase and model compounds / A. Giartosio, C. Salerno, F. Franchetta, C. Turano // Journal of Biological Chemistry. - 1982. - Vol. 257. - N. 14. - P. 8163-8170.

30. Szpoganicz, B. Thermodynamic and microscopic equilibrium constants of molecular species formed from pyridoxal 5'-phosphate and 2-amino-3-phosphonopropionic acid in aqueous and water-d2 solution / B. Szpoganicz, A.E. Martell // Journal of the American Chemical Society. - 1984. - Vol. 106. - N. 19. -P. 5513-5521.

31. Echevarria, G. Thermodynamics properties of pyridoxal 5-phosphate / G. Echevarria, M.A. Garcia del Vado, F. Garcia Blanco, M. Menendez, J. Laynez // Journal of Solution Chemistry. - 1986. - Vol. 15. - N. 2. - P. 151-156.

32. Shanbhag, V.M. Schiff bases of pyridoxal-5-phosphate and 5-deoxypyridoxal with phenylglycine derivatives and their metal complexes // V.M. Shanbhag, A.E. Martell // Inorganic Chemistry. - 1990. - Vol. 29. - N. 5. - P. 1023-1031.

33. Лыткин, A.M. Термодинамические характеристики реакций кислотно-основного взаимодействия в водном растворе пиридоксаль-5'-фосфата / A.M. Лыткин, О.Н. Крутова, Е.Д. Крутова, Ю.В. Мохова, Е.Ю. Тюнина // Известия высших учебных заведений. Серия «химия и химическая технология. - 2020. - Т. 63. - № 7. - P. 10-47.

34. Metzler, D.E. Spectra and Ionization Constants of the Vitamin B6 Group and Related 3-Hydroxypyridine Derivatives / D.E. Metzler, E.E. Snell // Journal of the American Chemical Society. - 1955. - Vol. 77. - N. 9. - P. 2431-2437.

35. Harris, S. Synthesis of Vitamin B6 / S. Harris, K. Foklers // Journal of the American Chemical Society. - 1939. - Vol. 61. - N. 5. - P. 1245-1247.

36. Sanchez-Ruiz, J.M. Thermodynamic constants for tautomerism and ionization of pyridoxine and 3-hydroxypyridine in water-dioxane / J.M. Sanchez-Ruiz, J. Llor, M. Cortijo // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1984. - Vol. 12. - P. 2047-2051.

37. Llor, J. Thermodynamics of the solution equilibria of 3-hydroxypyridine and pyridoxine in water-dioxane mixtures / J. Llor, S.B. Acensio // Journal of Solution Chemistry. - 1984. - Vol. 24. - N. 12. - P. 1293-1305.

38. Gamov, G.A. Influence of aqueous dimethyl sulfoxide on pyridoxine protonationand tautomerization / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, A.Yu. Khokhlova, V.A. Sharnin // Journal of Molecular Liquids. - 2016. - Vol. 221. - P. 457-462.

39. Gamov, G.A. Protolytic and tautomeric equilibria of pyridoxine in aqueous ethanol / G.A. Gamov, A.Yu. Khokhlova, A.S. Gushcina, K.V. Grazhdan, V.A. Sharnin // The Journal of Chemical Thermodynamics. - 2016. - Vol. 97. - P. 322-330.

40. Sabirov, V.Kh. Effect of complexing with copper(II) on the structure of pyridoxine / V.Kh. Sabirov, Yu.T. Struchkov, A.C. Batsanov, M.A. Azizov // Koordinatsionnaya Khimiya. - 1982. - Vol. 8. - N. 12. - P. 1623-1628.

41. Chamayou, A.C. The first vitamin B6 zinc complex, pyridoxinato-zinc acetate: A 1D coordination polymer with polar packing through strong inter-chain hydrogen bonding / A.C. Chamayou, M.A. Neelakantan, S. Thalamuthu, C. Janiak // Inorganica Chimica Acta. - 2011. - Vol. 365. - N. 1. - P. 447-450.

42. Sabirov, V.Kh. Structure of the Dimeric Complex of Iron(III) Chloride with Pyridoxine / V.Kh. Sabirov, M.A. Porai-Koshitz // Acta Crystallographica Section C. - 1993. - Vol. C49. - P. 1611-1612.

43. Bonfada, E. Metallation of Ligands with Biological Activity: Synthesis and X-Ray Characterization of [UO2(PN)2(H2O)]Cl2{PN vitamin B6 pyridoxine[2-methyl-3-

hydroxy-4,5-bis(hydroxymethyl) pyridine]} / E. Bonfada, G. Manzoni de Oliveira, D. Fernando Back, and E. Schulz Lang // Zeitschrift fur anorganische und allgemeine Chemie. - 2005. - Vol. 631. - N. 5. - P. 878-881.

44. Henry, J. Palladium and platinum complexes with vitamin B6 compounds / J. Henry, K.A. Acquaye, M.F. Richardson // Inorganica Chimica Acta. - 1992. - Vol. 201. - P. 101-107.

45. El-Ezaby, M.S. Equilibrium studies of some divalent metal ions complexes with pyridoxol, pyridoxal and pyridoxamine / M.S. El-Ezaby, F.R. El-Eziri // Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. - 1976. - Vol. 38. - N. 10. - P. 1901-1905.

46. Moamen, S.R. Synthesis and in vitro microbial evaluation of La(III), Ce(III), Sm(III) and Y(III) metal complexes of vitamin B6 drug / S.R. Moamen, F.M. Al-Azab, M.A. Hussein, A.R. Amin, Y. Jamil // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2014. - Vol. 127. - P. 196-215.

47. Yang, K. Synthesis, characterization, and antioxidative activity of vitamin B6 rare earth(III) complexes / K. Yang, L. Wang, J. Wu, Z. Yang, X. Gao // Journal of Inorganic Biochemistry. - 1993. - Vol. 52. - N. 2. - P. 151-155.

48. Harris, S.A. The Vitamin B6. Group. II. The Structure and Synthesis of Pyridoxamine and Pyridoxal / S.A. Harris, D. Heyl, K. Folkers // Journal of the American Chemical Society. - 1944. - Vol. 66. - N. 12. - P. 2088-2092.

49. Beby, J. Kinetics and Mechanism of Oxidation of Pyridoxine by Sodium N-Chlorobenzenesulfonamidate / J. Beby, M.S. Mayanna // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1984. - Vol. 57. - N. 5. - P. 1439-1440.

50. Metzler, D.E. The Reversible Catalytic Cleavage of Hydroxyamino Acids by Pyridoxal and Metal Salts / D.E. Metzler, J.B. Longenecker, E.E. Snell // Journal of the American Chemical Society. - 1954. - Vol. 76. - N. 3. - P. 639-644.

51. Matsushima, Y. Reactions of Pyridoxal, Amino Acids and Metal Ions in Methanol / Y. Matsushima // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 1968. - Vol. 11. - N. 16. - P. 2143-2150.

52. Marzotto, A. Interaction of Dioxouranium(VI) Acetate and Nitrate with Pyridoxal / A. Marzotto // Inorganica Chimica Acta. - 1982. - Vol. 62. - P. 183 - 185.

53. Singh, R.B. Hydrazones as analytical reagents: a review / R.B. Singh, P. Jain, R.P. Singh // Talanta. - 1982. - Vol. 29. - N. 2. - P. 77 - 84.

54. Shakdofa, M. Metal complexes of hydrazones and their biological, analytical and catalytic applications: A review / M. Shakdofa, M.H. Shtaiwi, N. Morsy, T. Abdelrassel // Main Group Chemistry. - 2014. - Vol. 13. - P. 187-218.

55. Rollas, S. Biological Activities of Hydrazone Derivatives / S. Rollas, S. Guniz Kucukguzel // Molecules. - 2014. - Vol. 12. - P. 1910-1939.

56. Sah, P. Isonicotinyl hydrazones as antitubercular agents and derivatives for idendification of aldehydes and ketones / P. Sah, S.A. Peoples // Journal of the American Pharmacists Association. - 1954. - Vol. 43. - P. 513-524.

57. Walcourt, A. Novel aroylhydrazone and thiosemicarbazone iron chelators with antimalarial activity against chloroquine-resistant and -sensitive parasites / A. Walcourt, M. Loyevsky, D.B. Lovejoy, V.R. Gordeuk, D.R. Richardson / The International Journal of Biochemistry & Cell Biology. - 2004. - Vol. 36. - P. 401-407.

58. Rollas, S. Synthesis and antimicrobial activity of some new hydrazones of 4-fluorobenzoic acid hydrazide and 3-acetyl-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazolines / S. Rollas, N. Gulerman, H. Erdeniz // Farmaco. - 2002. - Vol. 57. - P. 171-174.

59. Abadi, A.H. Synthesis of novel 1, 3, 4-trisubstituted pyrazole derivatives and their evaluation as antitumor and antiangiogenic agents / A.H. Abadi, A.A Eissa, G.S. Hassan // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 2003. - Vol. 51. - P. 838 - 844.

60. Todeschini, A.R. Synthesis and evaluation of analgesic, antiinflammatory and antiplatelet properties of new 2-pyridylarylhydrazone derivatives / A.R. Todeschini, A.L. Miranda, C.M. Silva, S.C. Parrini, E.J. Barreiro // European Journal of Medicinal Chemistry. - 1998. - Vol. 33. - P. 189-199.

61. Abdel-Aal, M.T. Synthesis and antriviral evaluation of some sugar arylglycinoylhydrazones and their oxadiazoline derivatives / M.T. Abdel-Aal, W.A. El-Sayed, E.H. El-Ashry // Arch. Pharm. Chemistry in Life Sciences. - 2006. -Vol. 339. - P. 656 - 663.

62. Ergenç, N. Synthesis and antidepressant evaluation of new 3-phenyl-5-sulfonamidoindole derivatives / N. Ergenc, N. S. Gunay // European Journal of

Medicinal Chemistry. - 1998. - Vol. 33. - P. 143 - 148.

63. Brittenham, G.M. Pyridoxal Isonicotinoyl Hydrazone. Effective Iron Chelation after Oral Administration. / G.M. Brittenham // Annals of the New York Academy of Sciences. - 1990. - Vol. 612. - P. 315 - 326.

64. Hermes-Lima, M. Pyridoxal isonicotinoyl hydrazone (PIH) prevents copper-mediated in vitro free radical formation. / M. Hermes-Lima, M.S. Goncalves, R.G. Andrade // Andrade Mol. Cell. Biochem. - 2001. - Vol. 228. - P. 73 - 82.

65. Richardson, D.R. Pyridoxal isonicotinoyl hydrazone and its analogs: Potential orally effective iron-chelating agents for the treatment of iron overload disease. / D.R. Richardson, P.J. Ponka // Clinical Laboratory. - 1998. - Vol. 131. - P. 306-315.

66. Bhattacharya, M. Prevention of Postasphyxia Electroretinal Dysfunction with a Pyridoxal Hydrazone / M. Bhattacharya, P. Ponka, P. Hardy, N. Hanna, D.R. Varma, P. Lachapelle, S. Chemtob // Free Radical Biology and Medicine. - 1997. - Vol. 22. - P. 1 - 2.

67. Richardson, D.R. Cytotoxic analogs of the iron(III) chelator pyridoxal isonicotinoyl hydrazone: Effects of complexation with copper(II), gallium(III), and iron(III) on their antiproliferative activities / D.R. Richardson // Antimicrobial Agents & Chemotherapy. - 1997. - Vol. 41. - P. 2061-2063.

68. Tabernero, V. Hydrazonide titanium derivatives: Synthesis, characterization and catalytic activity in olefin polymerization. Molecular structure of [Ti(^5-CsH4SiMe3)a(^-N2CPh2)]2 / V. Tabernero, T. Cuenca, E. Herdtweck // Journal of Organometallic Chemistry. - 2002. - Vol. 663. - P. 173-182.

69. Zuo, W. Synthesis, crystal structures and use in ethylene oligomerization catalysis of novel mono- and dinuclear nickel complexes supported by (E)-N-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)benzohydrazide ligand / W. Zuo, C. Tourbillon, V. Rosa, K. Cheaib, M.M. Andrade, S. Dagorne, R. Welter // Inorganica Chimica Acta. - 2012. - Vol. 383. - P. 213-219.

70. Jencks P. Studies on the Mechanism of Oxime and Semicarbazone Formation / P. Jencks, W.P. William // Journal of the American Chemical Society. - 1959. - Vol. 81. - N. 2. - P. 475-481.

71. Belskaya, N.P. Synthesis and properties of hydrazones bearing amide, thioamide and amidine functions / N.P. Belskaya, W. Dehaen, V.A. Bakulev // Arkivoc. - 2010. -Vol. 1. - P. 275-332.

72. Japp, F.R. Ueber Benzolazo- und Benzolhydrazofettsäuren / F.R. Japp, F. Klingemann // Chemische Berichte. - 1887. - Vol. 20. - N. 2. - P. 2942-2944.

73. Jones, L.A. The Reaction of 2,4-Dinitrophenylhydrazine with some Dicarbonyl Compounds and a-Substituted Carbonyl Compounds / L.A. Jones, C.K. Hancock, R.B. Seligman // The Journal of Organic Chemistry. - 1961. - Vol. 26. - N. 1. - P. 228-232.

74. Hunig, V.S. Beiträge zur Substituentenwirkung I. Eine Reaktivitätsreihe aktiver Methylenverbindungen. / V.S. Hunig, O. Boes // Justus Liebigs Annalen Der Chemie. - 1953. - Vol. 579. - N. 1. - P. 28-46.

75. Lefebvre, V. Two-Step Synthesis of Substituted 3-Aminoindazoles from 2-Bromobenzonitriles / V. Lefebvre, T. Cailly, F. Fabis, S. Rault // The Journal of Organic Chemistry. - 2010. - Vol. 75. - P. 2730-2732.

76. Kucukguzel, S.G. Synthesis, Characterization and biological activity of novel 4-thiazolidinones, 1,3,4-oxadiazoles and some related compounds / S.G. Kucukguzel, E.E. Oruc, S. Rollas, F. Sahin, A. Ozbek // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2002. - Vol. 37. - P. 197-206.

77. Kalsi, R. Synthesis and anti-inflammatory activity of indolyl azetidinones / R. Kalsi, M. Shrimali, T.N. Bhalla, J.P. Barthwal // Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. - 1990. - Vol. 52. - N. 3. - P. 129-134.

78. Durgun, B.B. Synthesis, characterisation and biological evaluation of new benylidenebenzohydrazides and 2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1,3,4- oxadiazoles / B.B. Durgun, G. Capan, N. Ergenc, S. Rollas // Die Pharmazie. - 1993. - Vol. 48. -P. 942-943.

79. Евсигнеева, В.П. Тонкий органический синтез / Р.П. Евсигнеева - М.: Химия, 1991. - 516с.

80. Curry, H.M. Preparation of the Hydrazone and Azine of Pyridoxal-5-Phosphate / H.M. Curry, W.A. Bulen // The Journal of Organic Chemistry. - 1960. - Vol. 25. -

N. 2. - P. 209-211.

81. Rando, R.R. Reaction of the Neurotoxin Gabaculine with Pyridoxal Phosphate / R.R. Rando, F.W. Bangerter // Journal of the American Chemical Society. - 1960. - Vol. 99. - P. 5141-5145.

82. Wiley, R.H. Pyridoxal Hydrazine Derivatives for Cancer Chemotherapy / R.H. Wiley, G. Irick // Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry Journal of the American Chemical Society. - 1962. - Vol. 5. - N. 1. - P. 49-53.

83. Buell, M.V. Reaction of Pyridoxal-5-phosphate with Aminothiols / M.V. Buell, R. Hansen // Journal of the American Chemical Society. - 1960. - Vol. 62. - P. 60426049.

84. Severin E.S. The synthesis and properties of phosphopyridoxyl amino acids / E.S. Severin, N.N. Gulyaev, E.N. Khurs, R.M. Khomutov // Biochemical and Biophicical Communications. - 1969. - Vol. 35. - P. 318-323.

85. Cambron, G. Fluorescence of the Schiff bases of pyridoxal and pyridoxal-5'-phosphate with l-isoleucine in aqueous solutions / G. Kambron, J. Sevilla, T. Pineda, M. Blfizquez // Journal of Fluorescence. - 1996. - Vol. 6. - P. 1-6.

86. Kuramshina, G.M. Ab initio and DFT theoretical studies of pyridoxal-5'-phosphate methylamine Schiff base isomers / G.M. Kuramshina, H. Takahashi // Journal of Molecular Structure. - 2005. - Vol. 735-736. - P. 39-51.

87. Taguchi, T. In Vivo Formation of a Schiff Base of Aminoguanidine with Pyridoxal Phosphate / T. Taguchi, M. Sugiura, Y. Hamada, I. Miwa // Biochemical Pharmacology. - 1998. - Vol.55. - P. 1667-1671.

88. Kovler, V.A. Synthesis and neuropharmacology Schiff base activity of y-aminobutyric acid and pyridoxal phosphate / V.A. Kovler, A.L. Karaev, V.M. Kopelevich, L.N. Bulanova, V.A. Rozanov, V.M. Avakumov, V.I. Gunar // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1987. - Vol. 21. - N. 9. - P. 1051-1054.

89. Sawada, S. A Facile Synthesis of e-Pyridoxinyl-L-Iysines / S. Sawada, Ozaki, Y. Yamamoto, S. Takahash // Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. - 1992. -Vol. 56. - N. 12. - P. 2070-2071.

90. Hazari, P.P. Synthesis of Oxovanadium(IV) Schiff base Complexes derived from C-

substituted Diamines and Pyridoxal-5-Phosphate as Antitumor Agents / P.P. Hazari, A.K. Pandey, S. Chaturvedi, A.K. Tiwari, S. Chandna, B.S. Dwarakanath, A.K. Mishra // Chemical Biology & Drug Design. - 2012. - Vol. 79. - N. 2. - P. 223-234.

91. Sah, P.P.T. Nicotinyl and Isonicotinyl Hydrazones of Pyridoxal / P.P.T. Sah // Journal of the American Chemical Society. - 1954. - Vol. 76. - N. 1. - P. 300.

92. Lyubchova, A. Pyridoxal Isonicotinoyl Hydrazone (PIH), a Synthetic Ion-Chelating Agent / A. Lyubchova, A. Cosse-Barbi, J. Pierri Doucet // Acta Crystallographica Section C. - 1995. - Vol. 51. - N. 10. - P. 2179-2182.

93. Buss, J.L. Mobilization of intracellular iron by analogs of pyridoxal isonicotinoyl hydrazone (PIH) is determined by the membrane permeability of the iron-chelator complexes / J.L. Buss, E. Arduni, P. Ponka // Biochemical Pharmacology. - 2002. -Vol. 64. - P. 1689-1701.

94. Buss, J.L. Lipophilicity of analogs of pyridoxal isonicotinoyl hydrazone (PIH) determines efflux of iron complexes and toxicity in K562 cells // J.L. Buss, E. Arduni, K.C. Shephard, P. Ponka // Biochemical Pharmacology. - 2003. - Vol. 65. - P. 349-360.

95. Mendonca Nogueira, T.C. Design, Synthesis and Anti-tuberculosis Activity of Hydrazones and N-acylhydrazones Containing Vitamin B6 and Different Heteroaromatic Nucleus / T.C. Mendonca Nogueira, L. dos Santos Cruz, M.C. Lourenco, M.V. Nora de Souza // Letters in Drug Design & Discovery. - 2019. -Vol. 16. - N. 7. - P. 793-797.

96. Sharma, D. Bioimaging application of a novel anion selective chemosensor derived from vitamin B6 cofactor / D. Sharma, A. Moirangthem, S. Mondal Roy, A.S.K. Kumar, J.P. Nandre, U.D. Patil, A. Basu, S.K. Sahoo // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. - 2015. - Vol. 148. - P. 37-42.

97. Sharma, D. An aqueous friendly chemosensor derived from vitamin B6 cofactor for colorimetric sensing of Cu2+ and fluorescent turn-off sensing of Fe3+ / D. Sharma, A. Kuba, R. Thomas, R. Kumar, H.J. Choi, S.K. Sahoo // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2016. - Vol. 153. - P. 393-396.

98. Bothra, S. A biomimetic approach to conjugate vitamin B6 cofactor with the

lysozyme cocooned fluorescent AuNCs and its application in turn-on sensing of zinc(II) in environmental and biological samples / S. Bothra, L.T. Babu, P. Paira, A.S.K. Kumar, R. Kumar, S.K. Sahoo //Analytical and Bioanalytical Chemistry. -2017. - Vol. 410. - N. 1. - P. 201-210.

99. Sharma, D. Acetate selective fluorescent turn-on sensors derived using vitamin B6 cofactor pyridoxal-5-phosphate / D. Sharma, A. Kuba, R. Thomas, S.K. Ashok Kumar, A. Kuwar, H.J. Choi, S.K. Sahoo // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2016. - Vol. 157. - P. 110-115.

100. Upadhyay, Y. Vitamin B6 cofactor conjugated rhodamine 6G derivative: Fluorescent turn-on sensing of Al(III) and Cr(III) with bioimaging application in live HeLa cells / Y. Upadhyay, P. Paira, S.K. Ashok Kumar, H.J. Choi, R. Kumar, S.K. Sahoo // Inorganica Chimica Acta. - 2019. - Vol. 489. - P. 198-203.

101. Xu, C. Determination of copper (II) in foodstuffs based on its quenching effect on the fluorescence of N, N'-bis(pyridoxal phosphate)-o-phenylenediamine / C. Xu, L. Liao, Y. He, R. Wu, S. Li, Y. Yang // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2005. - Vol. 149. - P. 662-666.

102. Upadhyay, Y. Three-in-one type fluorescent sensor based on a pyrene pyridoxal cascade for the selective detection of Zn(II), hydrogen phosphate and cysteine / Y. Upadhyay, T. Anand, L.T. Babu, P. Paira, G. Crisponi, A.S.K. Kumar, R. Kumar, S.K. Sahoo // Dalton Transaction. - 2018. - Vol. 47. - P. 742-749.

103. Mitra, J. Schiff bases of pyridoxal 5'-phosphate with Tris and glycine / J. Mitra, D. Metzler // Biochimica et Biophysica Acta. - 1988. - Vol. 11. - P. 93-96.

104. Davis, M.D. Reaction of Pyridoxal 5'-Phosphate with TRIS / M.D. Davis, D.E. Edmondson, D.B. McCormick // Monatshefte für Chemie. - 1982. - Vol. 113. - P. 999-1004.

105. Echevarria, G.R. Kinetic and thermodynamic study of the reaction of pyridoxal -5-phosphate with L-tryptophan / G.R. Echevarria, J. Santos, A. Basagoitia, F. Blanco // Journal of Physical Organic Chemistry. - 2005. - Vol. 18. - P. 546-551.

106. Echevarria, G.R. Influence of the polarity of the medium on the catalysis of formation, rate of hydrolysis and stability of the Schiff bases formed by pyridoxal-

5-phosphate with L-tryptophan / G.R. Echevarria, J. Santos, A. Basagoitia, M. Castillo, F. Blanco // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 2003. - Vol. 76. - P. 335-340.

107. Echevarria, G.R. Determination of the Rates of Formation and Hydrolysis of the Schiff Bases Formed by Pyridoxal 5-Phosphate with L-Tryptophan and Its Methyl and n-Butyl Esters / G.R. Echevarria, J. Santos, A. Basagoitia, M. Castillo, F. Blanco // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 2002. - Vol. 75. - P. 2471-2476.

108. Barannikov, V.P. Thermodynamical Characteristics of the Reaction of Pyridoxal-5'-Phosphate with L-Amino Acids in Aqueous Buffer Solution / V.P. Barannikov, V.G. Badelin, E.A. Venediktov, I.N. Mezhevoi, S.S. Guseinov // Russian Journal of Physical Chemistry - 2011. - Vol. 85. - N. 1. - P. 16-20.

109. Sevilla, J. A study of the Schiff base formed between pyridoxal-5'-phosphate and poly-L-lysine of low polymerization degree / J. Sevilla, M. Blazquez, M. Dominguez, G. Blanco // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. -1992. - P. 921-926.

110. Angeles Garcia del Vado, M. Kinetics of the formation and hydrolysis of the Schiff bases of pyridoxal-5-phosphate and copolypeptides containing L-lysine and aromatic L-amino acids. // M. Angeles Garcia del Vado, M. Perez, A. Cardona, G. R. Echevatia, G. Blanco // Journal of Molecular Catalysis. - 1996. - Vol. 111. - P. 193-201.

111. Angeles Garcia del Vado, M. Determination of the rates of formation and hydrolysis of the Schiff bases formed by pyridoxal 5'-phosphate and copolypeptides containing L-lysine / M. Angeles Garcia del Vado, G. R. Echevarria, G. Blanco, F. Blanco // Journal of Molecular Catalysis. - 1993. - Vol. 78. - P. 379-387.

112. Robitaille, P. Schiff Bases and Geminal Diamines Derived from Pyridoxal-5'-Phosphate and Diamines / P. Robitaille, R. Scott, J. Wang, D. Metzler // Journal of the American Chemical Society. - 1989. - Vol. 111. - P. 3034-3040.

113. Pineda, T. Reaction between pyridoxal and hexylamine. Electrochemical and spectrophotometric studies on the Schiff base formation / T. Pineda, S. Blazquez, M. Blazquez, F. Garcia-Blanco, M. Dominguez // Journal of Electroanalytical

Chemistry. - 1991. - Vol. 304. - P. 53-60.

114. Angeles Garcia del Vado, M. Kinetic and Thermodynamic Parameters for Schiffs Base Formation between Pyridoxal-5'-Phosphate and n-Hexylamine / M. Angeles Garcia del Vado, J. Donoso, F. Munoz, G.R. Echevarria // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II - 1987. - P. 445-448.

115. Plaza del Pino, I. Kinetics of the Formation and Hydrolysis of the Schiffs Base of Pyridoxal-5'-Phosphate with Hexylamine in Water-Dioxane / I. Plaza del Pino, J. Llor, J. Sanchez-Ruiz // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. -1993. - P. 581-584.

116. Donoso, F. Study of the hydrolysis and ionization constants of Schiff base from pyridoxal-5'-phosphate and n-hexylamine in partially aqueous solvents / F. Donoso, F. Munoz, M. Angeles Garcia del Vado, G.R. Echevarria // Biochemical Journal. -1986. - Vol. 238. - P. 137-144.

117. Plaza del Pino, I. A potentiometric study into the stability of the Schiffs base formed between pyridoxal 5'-phosphate and hexylamine in water-dioxane mixtures / I. Plaza del Pino, J. Sanches-Ruiz // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1993. - P. 573-578.

118. Echevarria, G.R., Photophysical Study of Pyridoxal 5'-Phosphate and Its Schiff Base with n-Hexylamine / G.R. Echevarria, J. Catalan, F.G. Blanco // Photochemistry and Photobiology. - 1997. - Vol. 66. - P. 810-816.

119. Vilanova, B. Formation of Schiff bases of O-phosphorylethanolamine and O-phospho-D, L-serine with pyridoxal -5'-phosphate. Experimental and theoretical studies / B. Vilanova, J. Gallardo, C. Caldes, M. Adrover, J. Ortega-Castro, F. Munoz, J. Donoso // The Journal of Physical Chemistry A. - 2012. - Vol. 116. - P. 1897-1905.

120. Vazquez, M. Kinetic study of the Schiff base formation between glycine and pyridoxal-5'-phosphate (PLP), pyridoxal (PL), and 5'-deoxypyridoxal (DPL) / M. Vazquez, G.R. Echevarria, F. Munoz, J. Donoso, F. Blanco // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1989. - P. 1617-1622.

121. Echevarria, G.R. Schiffs Bases Formed between Pyridoxal 5-Phosphate and 4-

Aminobutanoic Acid. Kinetic and Thermodyamic Study / G.R. Echevarria, M.G. Castellanos, P.M. Perez, J.G. Santos, F.G. Blanco // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 2003. - Vol. 76. - N. 3. - P. 523-528.

122. Vazquez, M.A. Transimination reaction between pyridoxal-5 ' -phosphate Schiff bases with dodecylamine and amino acids / M.A. Vazquez, F. Munos, J. Donoso, F. Blanco // Journal of Physical Organic Chemistry. - 1992. - Vol. 5. - P. 142-154.

123. Angeles Garcia del Vado, M. Determination of the rate of formation of the Schiff bases of pyridoxal 5'-phosphate with polyallylamine / M. Angeles Garcia del Vado, G.R. Echevarria, A. Rodrigues Cardona, G. Blanco, S. Zumel, F. Blanco // International Journal of Chemical Kinetics. - 1995. - Vol. 27. - P. 927-937.

124. Echevarria, G.R. Kinetic study of the reaction of pyridoxal- 5-phosphate with hydrazine / G. R. Echevarria, A. Basagoitia, J.G. Santos Blanco, F.G. Blanco // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical - 1998. - Vol. 129 - P. 173-177.

125. Echevarria, G.R. Kinetic Study of the Reaction of Pyridoxal 5'-Phosphate with Hydrazino Compounds of Pharmacological Activity / G.R. Echevarria, A. Basagoitia, E. Pizarro, R. Goldsmid, J.G. Santos Blanco, F.G. Blanco // Helvetica Chimica Acta. - 1998. - Vol. 81. - N. 5-8. - P. 837-844.

126. Echevarria, G. R. On the L-DOPA and Carbidopa Reactivity against Pyridoxal-5-Phosphate. A Kinetic Study / G.R. Echevarria, M.G. Castellanos, P.M. Perez, J.G. Santos Blanco, F.G. Blanco // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 2003. -Vol. 75. - N. 3. - P. 545-549.

127. Echevarria, G.R., Determination of the rates of formation and hydrolysis of the Schiff bases formed by pyridoxal-5'-phosphate and hydrazinic compounds / G.R. Echevarria, A. Basagoitia, J.G. Santos, F.G. Blanco // Journal of Molecular Catalysis A. - 2000. - Vol. 160. - P. 209-215.

128. Vazquez, M.A., Kinetic Study on Stability of Schiff Base of Pyridoxal 5'-Phosphate and Leucine in Water Media with Cationic Surfactants / M.A. Vazquex, F. Munoz, J. Donoso, F. Garcia-Blanco // Helvetica Chimica Acta - 1992. - Vol. 75. - N. 4. -P. 1029-1038.

129. Murakami, Yu. Catalytic efficiency of functionalized vesicles in the transamination

of pyridoxal-5'-phosphate with hydrophobic amino acid / Yu. Murakami, A. Nakano, K. Akiyoshi // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1982. - Vol. 55. - N. 9. - P. 3004-3012.

130. Jo, B. Carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of vitamin B6 Schiff base and carbinolamine formation in aqueous solution. The adduct of pyridoxal 5'-phosphate and D, L-alanine / B. Jo, V. Nair, L. Davis // Journal of the American Chemical Society. - 1977. - Vol. 99. - N. 13. - P. 4467-4471.

131. Pishchugin, F.V., Chemical transformations of pyridoxal and pyridoxal 5'-phosphate condensation products with amino acids / F.V. Pishchugin, I.T. Tuleberdiev // Russian Journal of General Chemistry. - 2008. - Vol. 78. - N. 6. - P. 1225-1229.

132. Caldes, C. The hydrophobic substituent in aminophospholipids affects the formation kinetics of their Schiff bases / C. Caldes, B. Vilanova, M. Adrover, J. Donoso, F. Munoz // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2013. - Vol. 23. - N. 7. - P. 2202-2206.

133. Caldes, C. Understanding non-enzymatic aminophospholipid glycation and its inhibition. Polar head features affect the kinetics of Schiff base formation / C. Caldes, B. Vilanova, M. Adrover, F. Muñoz, J. Donoso // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2011. - Vol. 19. - N. 15. - P. 4536-4543.

134. Бажулина, Н.П. Альдимины пиридоксаль-5-фосфата с фосфонистыми аналогами аминокислот / Н.П. Бажулина, Т.И. Осипова, Л.И. Федорова, В.О. Чехов, Е.Н. Хурс, А.Р. Хомутов, Ю.В. Морозов, Р.М. Хомутов // Биоорганическая химия - 1996. - Т. 22. - № 15. - С. 628-631.

135. Casasnovas, R. C-H Activation in Pyridoxal-5'-phosphate Schiff Bases: The Role of the Imine Nitrogen. A Combined Experimental and Computational Study / R. Casasnovas, M. Adrover, J. Ortega-Castro, J. Frau, J. Donoso, F. Munoz // The Journal of Physical Chemistry B. - 2012. - Vol. 116. - N. 35. - P. 10665-10675.

136. Tadamaki, S. Schiff bases formed between pyridoxal 5'-phosphateand amino-P-cyclodextrins: Intramolecular remote ion pair interactions of the phosphate with ammonium moieties / S. Tadamaki, M. Takahashi, J. Kanamori, W. Tagaki // Supramolecular Chemistry. - 1994. - Vol. 4. - P. 159-164.

137. Richardson, D.R. Iron chelators of the pyridoxal isonicotinoyl hydrazone class Part I. Ionization characteristics of the ligands and their relevance to biological properties / D.R. Richardson, W. Vitolo, L.M. Hefter, G.T. May, P.M. Clare, B.W. Webb, J. Wilairat // Inorganica Chimica Acta. - 1990. - Vol. 170. - N. 2. - P. 165-170.

138. Dubois, J.E. Kinetic and thermodynamic study of complex formation between iron(II) and pyridoxal isonicotinoylhydrazone and other synthetic chelating agents / J.E. Dubois, H. Fakhrayan, J.P. Doucet, J.M. El Hage Chahine // Inorganic Chemistry. - 1992. - Vol. 31. - N. 5. - P. 853-859.

139. Metzler, C.M. Equilibriums and absorption spectra of Schiff bases / C.M. Metzler, A. Cahill, D.E. Metzler // Journal of the American Chemical Society. - 1980. - Vol. 102. - N. 19. - P. 6075-6082.

140. Giartosio, A. A calorimetric study of the interaction of pyridoxal 5'-phosphate with aspartate apoaminotransferase and model compounds / A. Giartosio, C. Salerno, F. Franchetta, C. Turano // Journal of Biological Chemistry - 1982. - Vol. 257. - N. 14. - P. 8163-8170.

141. Sharif, S. 15N Nuclear Magnetic Resonance Studies of Acid-Base Properties of Pyridoxal-5'-Phosphate Aldimines in Aqueous Solution / S. Sharif, M. Chan Huot, P. Tolstoy, M. Toney, K. Jonsson, H. Limbach // Journal of Physical Chemistry B.

- 2007. - Vol. 111. - P. 3869-3876.

142. Vazquez, M. Band-shape analysis and resolution of electronic spectra of pyridoxal-5'-phosphate with amino acids / M. Vazquez, F. Munoz, J. Donoso, F. Blanco // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1991. - P. 275-281.

143. Makela, M. Acid-Base Chemistry of Vitamin B6 Compounds in Methanol / M. Makela, A. Elo, T. Corpela // Journal of Protein Chemistry. - 1988. - Vol. 7. - N. 5.

- P. 549-559.

144. Haran, R. Gallium-71, carbon-13 and hydrogen-1 NMR studies of the interactions of pyridoxal-5'-phosphate isonicotinyl hydrazone with gallium in aqueous solution / R. Haran, J. Gairin, G. Commenges // Inorganica Chimica Acta. - 1980. - Vol. 46.

- P. 63-67.

145. Zabinski, R.F. Metal Ion Inhibition of Nonenzymatic Pyridoxal Phosphate

Catalyzed Decarboxylation and Transamination / R.F. Zabinski, M.D. Toney // Journal of the American Chemical Society. - 2001. - Vol. 123. - N. 2. - P. 193-198.

146. Richardson, D.R. Iron chelators of the pyridoxal isonicotinoyl hydrazone class III. Formation constants with calcium(II), magnesium(II) and zinc(II) / D.R. Richardson, L.W. Vitolo, E. Baker, J. Webb // Biometals. - 1989. - Vol. 2. - P. 161167.

147. Vitolo, L.W. Iron chelators of the pyridoxal isonicotinoyl hydrazone class Part II. Formation Constants with Iron(III) and Iron (II) / L.W. Vitolo, G.T. Hefter, B.W. Clare, J. Webb // Inorganica Chimica Acta. - 1990. - Vol. 170. - P. 171-176.

148. Annaraj, B. Synthesis, crystal structure, spectral characterization and biological exploration of water soluble Cu(II) complexes of vitamin B6 derivative / B. Annaraj, M.A. Neelakantan // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2015. - Vol. 102.

- P. 1-8.

149. Leovac, V.M. Synthesis, spectroscopic and X-ray characterization of a copper(II) complex with the Schiff base derived from pyridoxal and aminoguanidine: NMR spectral studies of the ligand / V.M. Leovac, M.D. Joksovic, V. Divjakovic, L.S. Jovanovic, Z. Saranovic, A. Pevec // Journal of Inorganic Biochemistry. - 2007. -Vol. 101. - N. 7. - P. 1094-1097.

150. Mandal, S. Synthesis and characterization of a copper(II) complex of a ONN donor Schiff base ligand derived from pyridoxal and 2-(pyrid-2-yl)ethylamine - A novel pyridoxal based fluorescent probe / S. Mandal, R. Modak, S. Goswami // Journal of Molecular Structure. - 2013. - Vol. 1037. - P. 352-360.

151. Basu, U. Iron(III) Complexes of a Pyridoxal Schiff Base for Enhanced Cellular Uptake with Selectivity and Remarkable Photocytotoxicity / U. Basu, I. Pant, A. Hussain, P. Kondaiah, A. R. Chakravarty // Inorganic Chemistry. - 2015. - Vol. 54.

- N. 8. - P. 3748-3758.

152. Muraskova, V. Self-assembly of dialkoxo bridged dinuclear Fe(III) complex of pyridoxal Schiff base with C-C bond formation - Structure, spectral and magnetic properties / V. Muraskova, N. Szabo, M. Pizl, I. Hoskovcova, M. Dusek, S. Huber, D. Sedmidubsky // Inorganica Chimica Acta. - 2017. - Vol. 461. - P. 111-119.

153. Naskar, S. Synthesis, X-ray crystal structures and spectroscopic properties of two Ni(II) complexes of pyridoxal Schiffs bases with diamines: Importance of steric factor in stabilization of water helices in the lattices of metal complex / S. Naskar, S. Naskar, R. J. Butcher, S. K. Chattopadhyay // Inorganica Chimica Acta. - 2010. - Vol. 363. - N. 2. - P. 404-411.

154. Jevtovic, V. Synthesis, Characterization and X-Ray Crystal Structure of the Tri Aqua (3-Hydroxy-5-Hydroxymethyl-2-Methylpyridine-4-Carboxaldehyde-3-Methylisotiosemicarbazone: k3, O3, N7, N10) Ni(II) Nitrate / V. Jevtovic, D. Vidovic // Journal of Chemical Crystallography. - 2010. - Vol. 40. - N. 9. - P. 794798.

155. Peruzzo, V. Manganese complexes with planar or tridimensional acyclic or cyclic Schiff base ligands / V. Peruzzo, S. Tamburini, P. A. Vigato // Inorganica Chimica Acta. - 2012. - Vol. 387. - P. 151-162.

156. Ebani, P.R. New manganese(II) and nickel(II) coordination compounds with N , O -polydentate ligands obtained from pyridoxal and tripodal units / P.R. Ebani, L.A. Fontana, P.T. Campos, E.F. Rosso, P.C. Piquini, B.A. Iglesias, D.F. Back // Journal of Molecular Structure. - 2016. - Vol. 1120. - P. 163-170.

157. Prasad, A. Synthesis, Spectral and Electrochemical Studies of Co(II) and Zn(II) Complexes of a Novel Schiff base Derived from Pyridoxal / A. Prasad, C.P. Rao, S. Mohan, A. Kumar Singh, R. Prakash, T.R. Rao // Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry. - 2009. - Vol. 39. - P. 129132.

158. Galvan-Hidalgo, J.M. Tin(IV) Schiff base complexes derived from pyridoxal: Synthesis, spectroscopic properties and cytotoxicity / J.M. Galvan-Hidalgo, G.M. Chans, T. Ramirez-Apan, A. Nieto-Camacho, S. Hernandez-Ortega, E. Gomez // Applied Organometallic Chemistry. - 2017. - Vol. 31. - N. 9. - P. e3704.

159. Maurya, M.R. Spectroscopic and Structural Characterization of Noninnocent Mixed-Ligand Oxidovanadium(V) Complexes / M.R. Maurya, M. Bisht, N. Chaudhary, A. Kumar, F. Avecilla, J.C. Pessoa // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2012. - Vol. 30. - P. 4846-4855.

160. Puntus, L. Luminescence and structural properties of lanthanide complexes of Schiff bases derived from pyridoxal and amino acids / L. Puntus, K. Zhuravlev, K. Lyssenko, M. Antipin, I. Pekareva // Dalton Transactions. - 2007. - Vol. 36. - P. 4079-4088.

161. Manzoni de Oliveira, G. Chelation of Ce(III) and Pr(III) by NN_-Bis(pyridoxylideneiminato)ethylene, a Schiff Base Ligand Derived from Vitamin B6: Synthesis, Structural Features and TGA Evaluations of [M(Hpyr2en)(pyr2en)] ■nH2O (M=Ce(III), n=2; Pr(III), n=8) / G. Manzoni de Oliveira, R. Bortolotto, D. G. Ribas, E. Faoro, E.S. Lang, R.A. Burrow // Journal of Inorganic and General Chemistry. - 2009. - Vol. 635. - N. 3. - P. 484-487.

162. Buss, J.L. Pyridoxal isonicotinoyl hydrazone analogs induce apoptosis in hematopoietic cells due to their iron-chelating properties / J.L. Buss, J. Neuzil, N. Gellert, C. Weber, P. Ponka // Biochemical Pharmacology. - 2003. - Vol. 65. - N. 2. - P. 161-172.

163. Merlot, A. M. Potentiating the cellular targeting and anti-tumor activity of Dp44mT via binding to human serum albumin: two saturable mechanisms of Dp44mT uptake by cells / A.M. Merlot, S. Sahni, D.J.R. Lane, A.M. Fordham, N. Pantarat, D.E. Hibbs, V. Richardson, M.R. Doddareddy, J.A. Ong, M.L.H. Huang, D.R. Richardson, D.S. Kalinowski // Oncotarget. - 2015. - Vol. 6. - N. 12. - P. 1037410398.

164. Mukherjee, T. Formation of an unusual pyridoxal derivative: Characterization of Cu(II), Ni(II) and Zn(II) complexes and evaluation of binding to DNA and to human serum albumin / T. Mukherjee, J.C. Pessoa, A. Kumar, A.R. Sarkar // Inorganica Chimica Acta. - 2015. - Vol. 426. - P. 150-159.

165. Pereira, M.B. Pyridoxal derivatized copper(II) complexes: Evaluation of antioxidant, catecholase, and DNA cleavage activity / M.B. Pereira, L.A. Fontana, J.D. Siqueira, B.L. Auras, M.P. da Silva, A. Neves, P. Gabriel, H. Terenzi, B.A. Iglesias, D.F. Back // Inorganica Chimica Acta. - 2015. - Vol. 469. - P. 561-575.

166. Nunes, P. Exploring the therapeutic potential of Cu(II)-complexes with ligands derived from pyridoxal / P. Nunes, F. Marques, I. Cavaco, J. Costa Pessoa, I. Correia

// Inorganíca Chimica Acta. - 2020. - Vol. 507. - P. 119558.

167. Mondal, S. Cu(II) complexes of a trídentate N,N,O-donor Schiff base of pyridoxal: synthesis, X-ray structures, DNA-binding properties and catecholase activity / S. Mondal, M. Chakraborty, A. Mondal, B. Pakhira, A.J. Blake, E. Sinn, S.K. Chattopadhyay // New Journal of Chemistry. - 2018. - Vol. 42. - N. 12. - P. 95889597.

168. Mondal, S. Crystal structure, spectroscopic, DNA binding studies and DFT calculations of a Zn(II) complex containing pyridoxal appended Schiff base and its application in Bioimaging of Zn(II) / S. Mondal, M. Chakraborty, A. Mondal, B. Pakhira, S.K. Mukhopadhyay, A. Banik, S.K. Chattopadhyay // New Journal of Chemistry. - 2019. - Vol. 43. - N. 14. - P. 5466-5474.

169. Ramilo-Gomes, F. Antimicrobial and antitumor activity of S-methyl dithiocarbazate Schiff base zinc(II) complexes / F. Ramilo-Gomes, Y. Addis, I. Tekamo, I. Cavaco, D.L. Campos, F.R. Pavan, C.B. Gomes, V. Brito, A. Santos, F. Domingues, A. Luis, M.M. Marques, J.C. Pessoa, S. Ferreira, S. Silvestre, I. Correia // Journal of Inorganic Biochemistry. - 2021. - Vol. 216. - P. 111314.

170. Chakraborty, M. Yb(III), Sm(III) and La(III) complexes of a tetradentate pyridoxal Schiff base ligand: their DNA-binding activity and bio-imaging applications / M. Chakraborty, S. Mondal, C. Cardin, A.L. Rheingold, C. Das Mukhopadhyay, S. Kumar Chattopadhyay // Polyhedron. - 2020. - Vol. 175. - P. 114167

171. Benesi, H.A. A Spectrophotometry Investigation of the Interaction of Iodine with Aromatic Hydrocarbons / H.A. Benesi, J.H. Hildebrand // Journal of the American Chemical Society. - 1949. - Vol. 71. - N. 8. - P. 2703-2707.

172. Gamov, G.A. Influence of regioisomerism on stability, formation kinetics and ascorbate oxidation preventive properties of Schiff bases derived from pyridinecarboxylic acids hydrazides and pyridoxal 5'-phosphate / G.A. Gamov, A.N. Kiselev, V.V. Aleksandriiskii, V.A. Sharnin // Journal of Molecular Liquids. - 2017. - Vol. 242. - P. 1148-1155.

173. Gamov, G.A. Pyrazine-2-carbohydrazone of Pyridoxal 5'-Phosphate: Synthesis, Stability, Formation Kinetics, and Interaction with DNA / G.A. Gamov, M.N.

Zavalishin, V.V. Aleksandriyskii, V.A. Sharnin // Russian Journal of General Chemistry. - 2019. - Vol. 89. - N. 2. - P. 230-235.

174. Gamov, G.A. Spatial structure, thermodynamics and kinetics of formation of hydrazones derived from pyridoxal 5'-phosphate and 2-furoic, thiophene-2-carboxylic hydrazides in solution / G.A. Gamov, I.A. Khodov, K.V. Belov, M.N. Zavalishin, A.N. Kiselev, T.R. Usacheva, V.A. Sharnin // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - Vol. 283. - P. 825-833.

175. Gamov, G.A. The Schiff bases of pyridoxal-5-phosphate and hydrazides of certain pyrazoles: Stability, kinetics of formation, and synthesis / G.A. Gamov, V.V. Aleksandriyskii, M.N. Zavalishin, A.Y. Khokhlova, V.A. Sharnin // Russian Journal of General Chemistry. - 2017. - Vol. 87. - N. 6. - P. 1161-1166.

176. Gamov, G.A. Interaction of pyridoxal-derived hydrazones with anions and Co2+, Co3+, Ni2+, Zn2+ cations / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, M.V. Petrova, A.Y. Khokhlova, A.V. Gashnikova, A.N. Kiselev, V.A. Sharnin // Physics and Chemistry of Liquids. - 2021. - Vol. 59. - N. 5. - P. 666-678.

177. Киселев, М.Г. Теоретические и экспериментальные методы химии растворов / М.Г. Киселев, С.Ю. Носов, Ю.П. Пуховский, М.В. Федотова и др. - М.: Проспект, 2011. - 688 с.

178. Васильев, В.П. Применение ЭВМ в химико-аналитических расчетах / В.П. Васильев, В.А. Бородин, Е.В. Козловский - М.: Высшая школа, 1993. - 112 с.

179. Meshkov, A.N. KEV: A free software for calculating the equilibrium composition and determining the equilibrium constants using UV-Vis and potentiometric data / A.N. Meshkov, G.A. Gamov // Talanta. - 2019. - Vol. 198. - P. 200-205.

180. Mouat, M.F. The intracellular ionic strength of red cells and the influence of complex formation / M.F. Mouat K.L. Manchester // Comparative Haematology International. - 1998. - Vol. 8. - N. 1. - P. 58-60.

181. Petrov, O.A. Kinetic Stability of Tetra(1,2,5-selenodiazolo)porphyrazine in the Nitrogen-Containing Base-Dimethyl Sulfoxide System / O.A. Petrov, A.N. Kiselev, Z.A. Teletskii, A.O. Belyaeva // Russian Journal of General Chemistry. - 2019. -Vol. 89. - N. 3. - P. 429-433.

182. Petrov, O.A. Influence of the Nature of the Nitrogen-Containing Base on the Kinetic Stability of Tetra(1,2,5-thiadiazolo)porphyrazine in Dimethyl Sulfoxide / O.A. Petrov, A.N. Kiselev, S.A. Syrbu // Russian Journal of General Chemistry. - 2018.

- Vol. 88. - N. 9. - P. 2028-2033.

183. Абраменков, А.В. Практикум по физической химии: Кинетика и катализ. Электрохимия / А.В. Абраменков, Е.П. Агеев, Л.Ф. Атякшева и др. - М.: Издательский центр Академия, 2012. - 304 с.

184. Китаев, Ю.П. Гидразоны / Ю.П. Китаев, Б.И. Бузыкин. - М.: Наука, 1975. -105 с.

185. Adak, P. Catecholase activity, DNA binding and cytotoxicity studies of a Cu(II) complex of a pyridoxal schiff base: synthesis, X-ray crystal structure, spectroscopic, electrochemical and theoretical studies / P. Adak, B. Ghosh, A. Bauza, A. Frontera, A.J. Blake, C.M. Corbella, S.D. Mukhopadhyay, S.K. Chattopadhyay // RSC Advances. - 2016. - Vol. 6. - P. 86851-86861.

186. Lakowicz, J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy 3rd edition / J.R. Lalowicz.

- USA: Springer, 2006. - 954 с.

187. ThermoScientific, Extinction coefficients: a guide to understanding extinction coefficients, with emphasis on spectrophotometric determination of protein concentration, https://assets.thermofisher.com/TFS-Assets/LSG/Application-Notes/TR0006-Extinction-coefficients.pdf.

188. Pfefferlk, J.M. Interaction between the Buffer Tris and the Eu(III) Ion: Luminescence and Potentiometric Investigation / J.M. Pfefferlk , J.C.G. Bunzli // Helvetica Chimica Acta. - 1989. - Vol. 72. - P. 1487-1494.

189. Lis, S. Luminescence lifetime of lanthanide(III) ions in aqueous solution containing azide ion / S. Lis, T. Kimura, Z. Yoshida // Journal of Alloys and Compounds. -2001. - Vol. 323-324. - P. 125-127.

190. Xiong, D.-B. Hydrothermal synthesis, crystal structure and physical properties of a new gadolinium phosphite hydrate / D.-B. Xiong, Z.-G Zhang, L.D. Gulay, M.-B. Tang, H.-H. Chen, X.-X. Yang, J.-T. Zhao. // Inorganica Chimica Acta. - 2009. -Vol. 362. - P. 3013-3018.

191. Бёккер, Ю. Спектроскопия / Ю. Бёккер. - М.: Техносфера, 2017. - 536 с.

192. Gamov, G.A. Binding of pyridoxal, pyridoxal 5'-phosphate and derived hydrazones to bovine serum albumin in aqueous solution / G.A. Gamov, A.N. Meshkov, M.N. Zavalishin, M.V. Petrova, A.Y. Khokhlova, A.V. Gashnikova, V.A. Sharnin // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2020. -Vol. 233. - P. 118165.

193. Gamov, G.A. Protonation of hydrazones derived from pyridoxal 5'-phosphate: Thermodynamic and structural elucidation / G.A. Gamov, A.N. Meshkov, M.N. Zavalishin, A.Y. Khokhlova, A.V. Gashnikova, V.V. Aleksandriiskii, V.A. Sharnin // Journal of Molecular Liquids. - 2020. - Vol. 305. - P. 112822.

194. Harris, R.K. NMR nomenclature. Nuclear spin properties and conventions for chemical shifts (IUPAC Recommendations 2001) / R.K. Harris, E.D. Becker, S.M.C. de Menezes, R. Goodfellow, P. Granger // Pure and Applied Chemistry. -2001. - Vol. 73. - P. 1795-118.

195. Васильев, В.П. Аналитическая химия, Ч. 2 / В.П. Васильев. - М.: Дрофа, 2006. - 416 с.

196. Dueke-Eze, C.U. Synthesis, Characterization and Solvent Effects on the Electronic Absorption Spectra of Aminopyridine Schiff Bases / C.U. Dueke-Eze, T.M. Fasina, M.J. Mphahlele // Asian Journal of Chemistry. - 2013. - Vol. 25. - N. 15. - P. 85058508.

197. Abdel-Latif, S.A. Studies on some salicylaldehyde Schiff base derivatives and their complexes with Cr(III), Mn(II), Fe(III), Ni(II) and Cu(II) / S.A. Abdel-Latif, H.B. Hassib, Y.M. Issa // Spectrochimica Acta A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2007. - Vol. 67. - N. 3-4. - P. 950-957.

198. Gamov, G.A. Effect of medium acidity on the thermodynamics and kinetics of the reaction of pyridoxal 5'-phosphate with isoniazid in an aqueous solution / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, T.R. Usacheva, V.A. Sharnin // Russian Journal of Physical Chemistry A. - 2017. - Vol. 91. - N. 5. - P. 843-849.

199. Gamov, G.A. Thermodynamics and Kinetics of the Reaction between Pyridoxal-5-Phosphate and Hydrazides of 2-Methylfuran-3-Carboxylic and Thiophene-3-

Carboxylic Acids in an Aqueous Solution / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, D.N. Kabirov, T.R. Usacheva, V. A. Sharnin // Russian Journal of Physical Chemistry A.

- 2019. - Vol. 93. - N. 2. - P. 192-197.

200. Kumar, H. Synthesis, Characterization and Evaluation of Isoniazid Analogues as Potent Anticancer Agents / H. Kumar, D. Malhotra, R. Sharma, E. Sausville, M. Malhotra // Pharmacologyonline. - 2011. - Vol. 3. - P. 337-343.

201. Rotondo, E. Mechanism of formation of Schiff base complexes. Part. I. Reaction of Ni(bis-salicylaldehyde) with primary amines / E. Rotondo, R. Pietropaolo, G. Tresoldi, F. Faraone, F. Cusmano // Inorganica Chimica Acta. - 1976. - Vol. 17. -P. 181-191.

202. U.S. Centers for Disease Control and Prevention. Second national report on biochemical indicators of diet and nutrition in the U.S. population. // U.S. Centers for Disease Control and Prevention. - Atlanta: National Center for Environmental Health, 2012. - P. 36-40.

203. Alsultan, A. Therapeutic Drug Monitoring in the Treatment of Tuberculosis: An Update / A. Alsultan, C.A. Peloquin // Drugs. - 2014. - Vol. 74. - N. 8. - P. 839854.

204. Kato, Y. Acidic extracellular microenvironment and cancer / Y. Kato, S. Ozawa, C. Miyamoto, Y. Maehata, A. Suzuki, T. Maeda, Y. Baba // Cancer Cell International.

- 2013. - Vol. 13. - N. 1. - P. 89-97.

205. Estrella, V. Acidity Generated by the Tumor Microenvironment Drives Local Invasion / V. Estrella, T. Chen, M. Lloyd, J. Wojtkowiak, H. H. Cornnell, A. Ibrahim-Hashim, R. J. Gillies // Cancer Research. - 2013. - Vol. 73. - N. 5. - P. 1524-1535.

206. Lazzeri, C. Acid-base imbalance in uncomplicated ST-elevation myocardial infarction: the clinical role of tissue acidosis / C. Lazzeri, S. Valente, M. Chiostri, C. Picariello, G.F. Gensini // Internal and Emergency Medicine. - 2009. - Vol. 5. -N. 1. - P. 61-66.

207. Breitmaier, E. PH-abhangigkeit der 13C-chemischen Verschiebungen sechsgliedriger stickstoff-heteroaromaten / E. Breitmaier, K.-H. Spohn // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 29. - Vol. 5. - N. 8. - P. 1145-1152.

208. Erickson, K.M. Deuterium Isotope Effects on the Ionization Constant of Acetic Acid in H2O and D2O by AC Conductance from 368 to 548 K at 20 MPa / K.M. Erickson, H. Arcis, H. Raffa, G.H. Zimmerman, P.R. Tremaine // Journal of Physical Chemistry B. - 2011. - Vol. 115. - P. 3038-3051.

209. Robinson, R.A. Deuterium Isotope Effect on the Dissociation of Weak Acids in Water and Deuterium Oxide / R.A. Robinson, M. Paabo, R.G. Bates // Journal of Research of the National Bureau of Standards. Section A, Physics and Chemistry. -1969. - Vol. 73A. - N. 3. - P. 299-308.

210. Gamov, G.A. La(III), Ce(III), Gd(III), and Eu(III) Complexation with Tris(hydroxymethyl)aminomethane in Aqueous Solution / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, O.A. Pimenov, V.V. Klochkov, I.A. Khodov // Inorganic Chemistry. -2020. - Vol. 59. - N. 23. - P. 17783-17793.

211. Liu, X. Rare earth and yttrium phosphate solubilities in aqueous solution / X. Liu, R.H. Byrne // Geochimica et Cosmochimica Acta. - 1997. - Vol. 61. - N. 8. - P. 1625-1633.

212. Bucker, P. Deposition Patterns of Iatrogenic Lanthanum and Gadolinium in the Human Body Depend on Delivered Chemical Binding Forms / P. Bucker, H. Richter, A. Radbruch, M. Sperling, M. Brand, M. Holling, U. Karst // Journal of Trace Elements in Medicine and Biology. - 2020. - Vol. 63. - P. 126665.

213. Bologni, L. Complex formation equilibria between 2-amino-2(hydroxymethyl)-1,3,-propanediol (tris, tham) and nickel(II), copper(II), zinc(II) and hydrogen ions in aqueous solutions / L. Bologini, A. Sabatini, A. Vacca // Inorganica Chimica Acta. - 1983. - Vol. 69. - P. 71-75.

214. Leite, H. M. S. The interaction of 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol with cobalt(II) and manganese(II) ions / H. M. S. Leite, H. D. Moya, N. Coichev, E. A. Neves // Journal of Coordination Chemistry. - 2000. - Vol. 49. - N. 3. - P. 251-259.

215. Nagaj, J. Revised Coordination Model and Stability Constants of Cu(II) Complexes of Tris Buffer / J. Nagaj, K. Stokowa-Soltys, E. Kurowska, T. Fraczyk, M. Jezowska-Bojczuk, W. Bal // Inorganic Chemistry. - 2013. - Vol. 50. - P. 1392713933.

216. Goldberg, R.N. Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers / R.N. Goldberg, N. Kishore, R. M. Lennen // Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 2002. - Vol. 31. - P. 231-370.

217. Brown, P.L. Hydrolysis of Metal Ions / P.L. Brown, C. Ekberg. - Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., 2016. - 952 c.

218. Lutz, O. H. 135La and 139La nuclear magnetic resonance studies / O. Lutz, H. Oehler // Journal of Magnetic Resonance. - 1980. - Vol. 37. - P. 261-567.

219. Rinaldi, P. L. Lanthanum-139 nuclear magnetic resonance chemical shifts / P. L. Rinaldi, S. A. Khan, G. R. Choppin, G. C. Levy // Journal of the American Chemical Society. - 1979. - Vol. 101. - P. 1350-1351.

220. McCain, D. C. NMR study of LaCl3 solutions in water/ methanol mixed solvents / D. C. McCain // Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. - 1980. - Vol. 42. -P. 1185-1188.

221. Binnemans, K. Interpretation of europium(III) spectra / K. Binnemans // Coordination Chemistry Reviews. - 2015. - Vol. 295. - P. 1-15.

222. Gamov, G.A. Complexation between nickel(II), cobalt(III) and hydrazones derived from pyridoxal 5'-phosphate and hydrazides of 2-,3-,4-pyridinecarboxylic acids in aqueous solution / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, A.Yu. Khokhlova, A.V. Gashnikova, V.V. Aleksandriiskii, V.A. Sharnin // Journal of Coordination Chemistry. - 2018. - Vol. 71. - N. 20. - P. 3304-3314.

223. Gamov, G.A. Stability of Cu(II) and Zn(II) Complexes with Pyridinecarbohydrazones of Pyridoxal-5-phosphate in Aqueous Solution / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, A.Yu. Khokhlova, A.V. Gashnikova, V.A. Sharnin // Russian Journal of General Chemistry. - 2018. - Vol. 88. - N. 7. - P. 1436-1440.

224. Zavalishin, M.N. Stability of Co(III), Ni(II), and Cu(II) Complexes with 2-Furan-and 2-Thiophenecarboxyhydrazones of Pyridoxal 5-Phosphate in Neutral Aqueous

Solutions / M.N. Zavalishin, G.A. Gamov, A.Yu. Khokhlova, A.V. Gashnikova, V.A. Sharnin // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 2020. - Vol. 65. - N. 1. - P. 119-125.

225. Filipsky, T. Mathematical calculations of iron complex stoichiometry by direct UV-Vis spectrophotometry / T. Filipsky, M. Riha, R. Hrdina, K. Vavrova, P. Mladenka // Bioorganic Chemistry. - 2013. - Vol. 49. - P. 1-8.

226. Goodwin, H.A. Spin Crossover in Cobalt(II) Systems / H.A. Goodwin // Topics in Current Chemistry. - 2004. - Vol. 234. - P. 23-47.

227. Shirazi, A. Carbon-13 and proton NMR spectroscopy of four- and five-coordinate cobalt(II) porphyrins: analysis of NMR isotropic shifts / A. Shirazi, H.M. Goff // Inorganic Chemistry. - 1982. - Vol. 21. - N. 9. - P. 3420-3425.

228. Dlugopolska, K. Analysis of NMR shifts of high-spin cobalt(II) pyrazolylborate complexes / K. Dlugopolska, T. Ruman, M. Danilczuk, D. Pogocki // Applied Magnetic Resonance. - 2009. - Vol. 35. - N. 2. - P. 271-283.

229. Saha, A. Stability of metal ion complexes formed with methyl phosphate and hydrogen phosphate / A. Saha, N. Saha, L.N. Ji, J. Zhao, F. Gregan, S.A. Sajadi, B. Song, H. Sigel // Journal of Biological Inorganic Chemistry. - 1996. - Vol. 1. - N. 3. - P. 231-238.

230. Powell, K.J. Chemical speciation of environmentally significant heavy metals with inorganic ligands. Part 1: The Hg2+- Cl-, OH-, CO32-, SO42-, and PO43- aqueous systems (IUPAC Technical Report) / K.J. Powell , P.L. Brown, R.H. Byrne, T. Gajda, G. Hefter, S. Sjoberg, H. Wanner / Pure and Applied Chemistry. - 2005. -Vol. 77. - N. 4. - P. 739-800.

231. Taylor, R.S. Kinetic and Equilibrium Studies of the Binding of Nickel(II) to 5'-Adenosine Monophosphate and Related Compounds / R. Taylor, H. Diebler // Bioinorganic Chemistry. - 1976. - Vol. 6. - N. 3. - P. 247-264.

232. Powell, K.J. Chemical speciation of environmentally significant metals with inorganic ligands Part 2: The Cu2+-OH-, Cl-, CO32-, SO42-, and PO43- systems (IUPAC Technical Report) / / K.J. Powell , P. L. Brown, R.H. Byrne, T. Gajda, G. Hefter, S. Sjoberg, H. Wanner // Pure and Applied Chemistry. - 2007. - Vol. 79. -

N. 5. - P. 895-950.

233. Powell, K.J. Chemical speciation of environmentally significant metals with inorganic ligands. Part 5: The Zn2+ + OH-, Cl-, CO32-, SO42-, and PO43-systems (IUPAC Technical Report) / K.J. Powell, P.L. Brown, R.H. Byrne, T. Gajda, G. Hefter, S. Sjoberg, A.-K. Leuz, H. Wanner // Pure and Applied Chemistry. -2013. - Vol. 85. - N. 12. - P. 2249-2311.

234. Irving, H. The stability of transition-metal complexes / H. Irving, R.G.P. Williams / Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1953. - Vol. 637. - P. 3192-3210.

235. Luigi Zanonato, P. Lanthanides(III) and Silver(I) Complex Formation with Triamines in DMSO: the Effect of Ligand Cyclization / P. Luigi Zanonato, P. Di Bernardo, A. Melchior, M. Busato, M. Tolazzi // Inorganica Chimica Acta. - 2020. - Vol. 503. - N. 12. - P. 119392.

236. Gamov, G.A. Comment on the frequently used method of the metal complex-DNA binding constant determination from UV-Vis data / G.A. Gamov, M.N. Zavalishin, V.A. Sharnin // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2019. - Vol. 206. - P. 160-164.

237. Погонин, A.E. Конформационное поведение гидразона, производного пиридоксаль-5-фосфата и изониазида / А.Е. Погонин, Г.А. Гамов, М.Н. Завалишин, В.А. Шарнин // Известия высших учебных заведений. Серия «химия и химическая технология». - 2018. - Т. 61. - №. 12. - С. 101-107.

238. Яцимирский, K^. Изучение комплексообразования ионов меди с дезоксирибонуклеиновой кислотой / К.Б. Яцимирский, Е.Е. Крисс, Т.И. Ахрамеева // Доклады Академии наук СССР. - 1966. - Т. 168. - №. 568. - С. 840-843.

239. van de Weert, M. Fluorescence Quenching to Study Protein-ligand Binding: Common Errors / M. van de Weert // Journal of Fluorescence. - 2010. - Vol. 20. -N. 2. - P. 625-629.

240. van de Weert, M. Fluorescence quenching and ligand binding: A critical discussion of a popular methodology / M. van de Weert, L. Stella // Journal of Molecular Structure. - 2011. - Vol. 998. - N. 1-3. - P. 144-150.

241. Bakar, K.A., A critical view on the analysis of fluorescence quenching data for determining ligand-protein binding affinity / K.A. Bakar, S.R. Feroz // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2019. -Vol. 223. - P. 117337.

242. Barth, A. Infrared spectroscopy of proteins / A. Bath // Biochimica et Biophysica Acta. - 2007. - Vol. 1767. - P. 1073-1101.

243. Byler, D.M. Examination of the secondary structure of proteins by deconvolved FTIR spectra / D.M. Byler, H. Susi // Biopolymers. - 1986. - Vol. 25. - N. 3. - P. 469-487.

244. Zhang, F. Conformational Alteration in Serum Albumin as a Carrier for Pyridoxal Phosphate: A Distinction from Pyridoxal Phosphate-Dependent Glutamate Decarboxylase / F. Zhang, M. Thottananiyil, D.L. Martin, C.-H. Chen // Archives of Biochemistry and Biophysics. - 1999. - Vol. 364. - N. 2. - P. 195-202.

245. Abrosimova, K.V. FTIR study of secondary structure of bovine serum albumin and ovalbumin / K.V. Abrosimova, O.V. Shulenina, S.V. Paston // Journal of Physics: Conference Series. - 2016. - Vol. 769. - P. 012016.

246. Shooshtary, S., Arsenic trioxide binding to serum proteins / S. Shooshtary, S. Behtash, S. Nafisi // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. -2015. - Vol. 148. - P. 31-36.

247. Sessler, J.L. Anion Receptor Chemistry / J.L. Sessler, P. Gale, W-S. Cho (Ed. J.F. Stoddart). - Royal Chem Soc., 2006. - 430 c.

248. Dey, S. Chromogenic hydrazide Schiff base reagent: Spectrophotometric determination of CN- ion / S. Dey, C. Sen, C. Sinha // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2020. - Vol. 225. - P. 117471.

249. Alreja, P. "Test kit" of chromogenic and ratiometric 1,10-phenanthroline based chemosensor for the recognition of F- and CN- ions / P. Alreja, N. Kaur // Inorganic Chemistry Communications. - 2019. - Vol. 110. - P. 107600.

250. Uahengo, V. A colorimetric probe for the real-time naked eye detection of cyanide and hydroxide ions in tap water: experimental and theoretical studies / V. Uahengo, J. Naimhwaka, L.S. Daniel, A. Rahman, M.I. Elzagheid, L. Rhyman, P. Ramasamic,

P. Cai // Analyst. - 2019. - Vol. 144. - P. 6422-6431.

251. Paul, S. Nanomolar-level selective dual channel sensing of Cu2+ and CN- from an aqueous medium by an opto-electronic chemoreceptor / S. Paul, P. Ghosh, S. Bhuyan, S.K. Mukhopadhyay, P. Banerjee // Dalton Transactions. - 2018. - Vol. 47.

- P. 1082-1091.

252. Calidas, C. Gibbs Energies of Transfer of Cations from Water to Mixed Aqueous Organic Solvents / C. Calidas, G. Hefter, Y. Marcus // Chemical Reviews. - 2000.

- Vol. 100. - N. 3. - P. 819-850.

253. Thomsen, V. Limits of Detection in Spectroscopy / V. Thomsen, D. Schatzlein, D. Mercuro // Spectroscopy. - 2003. - Vol. 18. - N. 12. - P. 112-114.