Характеристики тройной связи элементоорганических производных ацетилена и их комплексов с водородной связью по данным ИК спектроскопии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Шерстянникова, Лариса Владимировна

• Шерстянникова, Лариса Владимировна
• кандидат химических наук
• 1998

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Шерстянникова, Лариса Владимировна

выводы

1. Значения частот валентных колебаний тройной связи в опектшх соединений вяла К0МС=СХ. где 1=0« 31. бе. Зп: В=Алкил: ж ' ^ ' ' О

Х=Н, Алкил, СН=СНо, О.Нр, Галоген, 0Е~,01, 0НоВг, ОЫ, ОСЛЦ,

1 и О £- С. О О

СНоОИ, ЗН, С^ОН, С=ССНо, М'К-э, М'С1о (М'=31. 0е, Зп) хорошо соот

О О О "" ветствуют вычисленным в полуэмпирическом приближении МЖЮ. Полученная корреляционная зависимость позволила разработать методологию выделения полосы валентных колебаний группировки 0=0 из наблюдаемого мультиплета. Остальные полосы мультиплета отнесены к обертонам и/или составным валентным колебаниям скелета молекулы.

2. В МК спектрах изоструктурных триалкилэлементопроизводных ацетилена с общей формулой ВоМОеСХ (М=С, 31, 0е5 Зп) частоты полос поглощения валентных колебаний тройной связи понижаются с увеличением атомного номера элемента М. Это обусловлено уменьшением силовой постоянной связи 1-0=.

3. В МК спектрах триалкилэлементозамещенных ацетилена с общей формулой ИоМС^СХ ¡1=31. 0е. Зп) интегшльная интенсивность

X 0 . полос поглощения валентных колебаний группировки 0=0 определяется суммашым резонансным эффектом заместителей В.0М и X. Максимальное влияние заместителей наблюдается при 1=31. При М=0е и Зп оно незначительно. Это можно объяснить разной эффективностью встречной поляризации тройной связи.

4. Величина интегральной интенсивности полос поглощения валентных колебаний тройной связи монозамешенных ацетилена с общей формулой НСеСХ определяется в основном резонансным эффектом заместителя X. При этом его индуктивное влияние весьма незначительно.

5. Методом Ж спектроскопии установлено, что триалкилэлемен-тоэтины Во10=ОН (1=31. 0е, Зп: К-А1к). аналогично изоствуктурным о " " ' соединениям с М=С, при образовании водородной связи выступают и как доноры протона и как его акцепторы. Влияние заместителя X в соединениях ряда ХС=СН на их склонность к образованию водородной связи с фенолом отражено двумя зависимостями. При 1=^1 (1=31. Се, Зп: Н=А1к). С1СН9 и ВгСНо спектроскопическая л-основность возрастает с увеличением резонансного эффекта заместителя X. При Х=А1к. А1к0 и А1кБ на к-донорные свойства тройной связи некоторое влияние оказывает и индуктивное действие заместителя X. Склонность соединений ряда ХС=СН образовывать водородную связь с диметилформамидом определяется исключительно индуктивным эффектом заместителя.

6. Фенил (тшалкилэлементо) этины - Сл1сС=0МА1кп, ажокси(три А . О о О" ' х алкилэлементо)этины - А1к00^0МА1ко и хлорметил(триалкилэлементе)-этины - 01СНоС=СМА1ко образуют водородную связь с фенолом с учас

С. О тием двух электронодонорных центров. В случае соединений первого ряда - это две к-снстемы. во втором и третьем ряду - к-система тройной связи и несвязывающая электронная пара атома кислорода или хлора. В молекулах этилтио(триалкилэлементо)этинов СоН^ЗСгСЖо (М=31, Ое. Зп: Н=А1к) - л-система тройной связи. За

С. О О ' ~ ' ' х местители МН0 усиливают электронодонорные свойства группировки

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шерстянникова, Лариса Владимировна, 1998 год

1.. ИК-спектры этинильных производных кремния, германия и олова. Атлас спектров органических соединений. Выпуск 28. Новосибирск, 1 984.

2. С2. Attriage C.I. я-Bonding in group IVB. I. //Organometallic. Chem. Revs. -1970.- Vol. A5, N 3.-P. 323-353.

3. Craig P.P., Maccoll A., Nyholm R.S., Orgel L.E., Sutton I.E. Chemical bonds Involving d-orbitals. I. //J. Chem, Soc. -1954,•n ooo о /г ^ Г * a

4. Дяткина М.Е.» Клименко Н.М. Гипотеза об участии внешних вакантных атомных орбит в образовании молекул в свете современных квантово-химических расчетов //Ж. структур, химии. -1973,- Т. 14.1. ЦТ Л п Л г/О ОПТ»1. И 1 . —U . ! Í О—äjU Í .

5. Несмеянов А.Н. Сопряжение простых связей //Учен. зап. /МГУ им. М.В.Ломоносова. -Вып. 132. Органическая химия. -1950.-0.с оо1. UKJ а

6. Pitt G.G. Hyperconrfugatlon ana Its role In group IV chemistry

7. J. Organomet. Chem. -1973.- Vol. 61, Ы 1. -P. 49-70.

8. Егорочкин А.Н., Хоршев С.Я. Спектроскопическое изучениеii-акцепторных эффектов в соединениях элементов подгруппы кремния

9. Успехи химии. -1980.- Т. 49, вып. 9. -С. 1687-1710.

10. Zeek Е. (p-d)^-Bondinganct íiyperconjugatlon In vinylsllane

11. Theoret. CMm. Acta. -1974.- Vol. 35, N 4. -P. 301-308.17 3. Орвилл-Томас У. Внутреннее вращение молекул. -М.: Мир. -1977.

12. Хефлингер Г. Теоретические аспекты циклических (p-d)„-систем ~ ^ ~~ ¡Í

13. Y.Chvalovsky and J.M.Belama, Plenum, New York and London, 1984. 213. Eaoorn 0. Book reviews. Oarbon-Punctloal, OrganosIIIcon compounds; edited by V.Chvalovsky and J.M.Belama. Plenum, New

14. Зыков В.Г. Опенки величин а-я-сопряжения, индуктивного эффекта и pK-d -взаимодействия в кремнийорганических производных этилена и фурана с помощью фотоэлектронной спектроскопии // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986.- N .С. 2230-2235.

15. Вовна В.И. Электронная структура органических соединений. М.: Наука, 1991.

16. Нефедов В.И., Вовна В.И. Электронная структура органических и элементоорганических соединений. М.: Наука, 1989.

17. Carller P., Mouvler G., Mesnard D., Mlginiac L. Photoelectron spectroscopic study of electronic structure of conjugated al-kynes. //J. Electron Snectrosc. Relat. Phenom. -1979=- Vol. 16.и ±1. N. 3. -P. 147-167,

18. Rademacher P., Woydt M., Barz M., Himbert G. Photoelektronenspektrum und elektronische Struktur von 4-Butadlinylmorpholln, einera Amino-subst ituierten 1,3-Diln //Chem. Ber. -1987,- Bd. 120, N 8. -S. 144-1-1443.

19. KaimW., Bock H. XXY11. Raadical ions of tetrakisitrime-thylsilyl)butatrlene. //J. Organomet. Chem. -1979,- V. 164. N 3.1. Ti ООН OQO-г . ¿.О I —Уо .

20. Голованова Н.И., Кашик Т.В., Шергина Н.И., Баженова Т.Н., Кнутов В.И., Нахманович A.C., Фролов Ю.Л. Структура и основность ю-замещенных этинил-2-тиенижетонов //Химия гетероцикл. соедин. -1974.- N 11.- С. 1481-1484.

21. Витковская Н.М., Ляст И.Ц., Фролов Ю.Л. Расчет ab initio ацетилена и его монопроизводных //Ж. структ. химии. -1974.- Т. 15, N 4. -С, 686-690.

22. Isawa К., Qkuyama Т., Fueno Т. Carbon-13 MR Spectra of 1-Arylpropyxies and 1-Arylpropenes, Transmission of the Electronic Effects of Substituents through Garbon-Oarbon Triple and. Double Bonds //Bull. Chem. Soc. Jap. -1973.- vol, 46, N9. -P. 2881-2883.

23. Калабин Г.А. Спектроскопия ЯМР и строение ненасыщенных халькогенидов //Докт.дисс., 447 е. Иркутск, 1982.

24. Пройдаков А.Г. Зинченко C.B. Кривдин Л.Б. Московская Т.Э., Витковская Н.М., Калабин P.A. К вопросу о встречной поляризации тройной связи //Ж. структур, химии. -1991.- Т, 32, N 1 -С. 73-79,

25. Бредихин A.A. Фотоэлектронные спектры алкоксиацетиленов; п,гс-взаимо действия с одновременным участием обеих неподе ленных пар кислорода //Изв. АН СССР. Сер. хим.-1991.- N 8. -0.г»QО 1 fVCO i I ÖZ' i I Z>ö .

26. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. -М.: МЛ,1 963.

27. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. -М.: Мир, 1971.

28. Zerbi G., Gussoni М. Force constants and normal vibrations of the propargyl MlIdes //J. Chem. Phys. -1964.- Vol.41, N 2.-P. 456-462.

29. Hunt G.R., Wilson M.K. Infrared spectra and potential constants of some monohaloacetylenes. //J. Chem. Phys. -1961 .-Vol. 34, N 4. -P. 1301-1306.503 . Elaboe p., Kloster-Jensen E.» Christensen D.H., Johnsen I.

30. The vibrational spectra of dlchloro-, dlbromo-, dllodo-, bromochloro and chloroiodacetylene.//Spectrochim. Acta. -1970.-Vol. 26A, N 7.-P. 1567-1580.

31. Ramaswamy K., Srinlvasan K. Green's function analysis of some XoYo linear molecules //J. Mol. Struct. -1970.- Vol. 5, N 5.1. С1 С-P. 337-344.

32. Гастилович E.A., Шигорин Д.Н. Колебания группы С=СН, водородная связь и внутримолекулярные взаимодействия в монозамещенных ацетилена //.Успехи химии. -1973.- Т. 42, вып. 8. -0. 1353-1378.

33. Гастилович Е.А. 0 характеристичности колебаний группы С=0-Н и проявлении внутримолекулярного взаимодействия в инфракрасных спектрах некоторых производных ацетилена //Канд. дисс. -Москва. 1966.

34. Nyqulst R.A.» Potts W.J. Infrared absorptions characteristic of th.e terminal acetylenic group (-0=0-H) //Spectrochimlca Acta. -I960,- Vol. 16, N .- P. 419-427.

35. Шувалова E.B. Молекулярная спектроскопия. Сборник статей. ЛГУ. -I960.- С. 108

36. Воронков М.Г., Крылова С.П., Кошлова Л.И., Пухнаревич В.Б. Структура полосы валентного колебания связи =СН в МК-спектрах монозамещенных ацетилена //Докл. АН СССР. -1978.- Т. 243, N 3.и. OOU—ООО.

37. Гастилович Е.Ф., Шигорин Д.Н., Комаров Н.В. Исследование ацетиленовых производных, содержащих элементы IV группы Периодической системы Менделеева, методом инфракрасных спектров поглощения //Оптика и спектроскопия. -1964.- Т. 16, вып. 1. -С. 46—51.

38. Яковлева Т.В. Петров А.А., Завгородний B.C. Колебательные спектры и строение ениновых оловоуглеродов //Оптика и спектроскопия. -1962.- Т. 12, вып. 2. -С. 200-203.

39. West R., Kraihanzel G,S. Infrared spectral eTidence for datlve îi-bondlng in ethynylsilanes //Inorg, Oîiem. -1962.- Vol. 1, M 4. -P. 967-969,

40. Bucîiert H.» Zeil W. Die Schwingungsspektren von (GH0)QSiC=0Br md (CHo)o3iC=0I //SpectrocMmica Acta. -1962,1. G G О О

41. Vol. 18, N 8. P. 1043-1053.

42. Беляков A.В., Никитин B.C. Полякова M.В. Колебательные спектры и силовые постоянные триметилсилильных соединений типа Ме,э31Х (X = Cl, Вг, -С=СН, -0=СЗШео) //Ж общ. химии, -1996-, Т.о36, В. 6. -О, 955-967,

43. Волькенштейн М.В., Грибов Л.А., Ельяшевич М.А., Степанов Б.И. Колебания молекул. -М.: Наука. 1972.

44. Гастшювич Е.А., Шигорин Д.Н., Комаров Н.В. Оценка электрооптических параметров некоторых производных ацетилена по инфракрасным спектрам. //Оптика и спектроскопия.-1965.- Т. 19, Nо л ос 4ОЦО

45. J .steriiiii о., Hoffmann v. inirared-intensitaten von

46. Acetylenes des Typs (XYZ)Sl-0=0-H //Zs. Maturforst. -1972.-Vol. 27A, N 12.-3. 1764-1771.

47. Богаткин P.A., Свердлова O.B., Гиндин В.A. О влияниикремнийорганических заместителей на свойства тройной связи //Ж. орган, химии. -1071. -Т. 41, N 10. -0. 2220-2223.

48. Oharton M. Application of the Hammett equcation to nonaromaticunsaturated systems. XII. Reactivity and physical properties of the ethynyl proton //J. Org. Chem. -1972.-Vol. 37,и О О T5 О СО А О ¡'.ОЧ i'j L.J . — Г . OUCJ4-—oOu I .

49. Katritsky A.R., Topsom R.D. Infrared Intensities: A glide to intramolecular in conjugated systems. //Chem. Rev. -1977- Vol. 77, N 5. -P. 639-658.

50. ШидаковТ.М., Ковалев И.Ф., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Колебательные спектры комбинационного рассеяния и инфракрасного поглощения метилэтинилсиланов (CfflU)„ „Si(С=СН. (п=1-3). //Изв.о'4-П ' П"

51. АН СССР. Сер. хим. н. -1975.- N 12. -0. 122-130.

52. Воронков М.Г., Шидаков Т.М., Ковалев И.Ф., Ярош О.Г.

53. Колебательные спектры комбинационного рассеяния и инфракрасного поглощения метил(этинил)силанов (СЕ-,)л „SiiCsCXb (Х=Н, С; п=1,1. О ' Чг— И il '2, 3). //Изб. СО АН ССОР. Сер. хим. н. -1975.- 14, -0. 86-93.

54. Богаткин Р.А. Влияние кремнийорганических заместителей на свойства тройной связи //Реакц. способность и механизмы реакции орган, соед. -1971.-С. 152-165.

55. Шостаковский М.Ф. Шергина Н.И., Бродская Э.И., Ярош O.P.,

56. Комаров И.В. Исследование колебательных спектров этинилсиланов.i /ТГлтлп *ТТ nrtrrn 4 ОС" * m 4 со 1-.Т С ri 4 4 ло 4 1 «1Сi / докл. ш оиог. — i аЬч. — х . i ou, и о. —u. i i 4о—t i *±«j.

57. J(o . 14 О. —и. I иоО— i ООй .

58. Pola J., Jakoubkova M., OhvaloYsky Y. Mutual polarisability effect of some substituent s bonded to silicon //Col. Czech. Ghem. Пorpin 1 °78 ~~ Vo 4-'™' l'y ^ ~p чсfj K9

59. Pola J. JakoubkoYa I., OhvaloYsky Y. The effects controlling the oxygen basicity in alkoxysllanes ■ (RG) SKCH^)^. The mutual polarizability effect of alkoxy groups attached to silicon //Coll. Czech. Chem. Com. -1979.- Vol. 44. N 3.-P. 750-755.

60. Veschambre H., Dauphin G., Kergomard A. Transmis s ion des effets électroniques dans les molecules de trans-hydroxy~4 stilbenes et dshydroxy-4 tolanes //Bull. Soc.с Mm. Prance. -1967'.- Vol. ¡34, N3. -P. 2846-2854.

61. Eaborn C., Eastmond R., Walton D.R.M. Rates of basecleavaaeof Х'СДЬ* C=C3 'MEtn comoounds (n=2 fnd 3. M=Si and о 4 IlO'

62. Ge),and their significance for theories of substltuent effects

63. T flVr,™. On, C"D \ j Г|Г7< ЛТ -! "O * OI7 -ton/ ej . OUdlii. ООО . \ О J . ! У I ( . - 14 1 . —X . ! С. I — I JU .

64. RazuTaev G.A., EgorochPiin A.N., Skobeleva S.E., Kuznetsov V.A,, Lopatln M.A. Spectroscopic study of substltuent effects of main group IV elements In scetylenides //J. Organomet. Chem. -1981.- Vol. 222, N 1. -P. 55-68,

65. Пройдаков А.Г., Калабин P.А., Миронов P.P., Иванова Н.П.,л О

66. Кузнецов А.Л. Спектры ЯМР !JC ацетиленовых производных элементов IV Б группы //Изв. АН СССР. Сер. хим. -1978.- N 1 . -С. 94-97.

67. Куркчи Г.А., Иогансен А.В. Газо-хроматографическое исследование растворов ацетиленовых углеводородов. II. Определение энергий водородных связей //Ж. физ. химии. -1967.- Т.4! , 1ч О» оОО-ООО.

68. Погорелый В.К,, Вишнякова Т.Е. Водородная связь и ОН-кислотность //Успехи химии. -1984.- Т. 53, Ж 12. -0. 1985-2008.

69. Umeyama Н., Morokuma К. The origin of hydrogen bonding //J. Amer. Chem. Soc. -1977.- Vol. 99, N 5. -P. 1316-1332.

70. Егорочкин A.H., Скобелева C.E. йк спектроскопия водородной связи как метод изучения внутримолекулярных взаимодействий //Успехи химии . -1979. Т. 48, N 12. -С. 2216-2239.

71. Yoshlda Z., Ishlbe N., Osoe H. Hydrogen bonding of phenol with acetylenes and allenes //J. Amer. Chem. Soc. -1972.- Vol. 94, N 14. -P. 4948-4952.

72. West R. Hydrogen bonding of phenols to olefins //J. Amer. Chem. Soc. -1959. -Vol. 81, N7. -P. 1614-1617.

73. Пиментел Дж., Мак-Клеллан 0. Водородная связь. ~М.:-1964.95., West Н., Kralhansel C.S. Hydrogen bonding studies. VI. The hydrogen bonding properties of acetylenes //J. Amer. Chem. Зое.

74. Л Г А ТТ "Г . Т, 7 .f -р Г7- . " Г' Т?

75. УЬ| VU±. OJ, Й 4. Г. ! GO-1 об.

76. Ворошков М.Г., Шергина Н.И., Пухнаревич В.В., Шерстянникова Л.В., Копылова Л.И., Трофимов В.А. Кислотно-основные свойства монозамещенных ацетилена //Докл. АН СССР. -1975.- Т. 224, N 1.19.1 1 9Г70 . I i ку ! .

77. Петров Э.С., Терехова М.И., Шатенштейн A.M., Трофимов В.A., Мирсков P.P., Воронков М.Г. Равновесная СН-кислотность гетероатомных монозамещенных ацетилена //Докл. АН ССОР. -1973.m о -т а AT С Г' i ООО OQK 1. ¿Oil, 1ч D. —О. ¡ОСо— I ОУи.

78. Щуковская Л.Л., Петров А.Д. Синтез кремнесодержащих ацетиленовых спиртов. //йзв. АН СССР. Сер. хим. -1958,- N 8, -0. 10111014.

79. Шостаковский М.Ф., Комаров Н.В., Ярош О.Г. Зтинилсиланы внатрийорганическом синтезе //Изв. АН ССОР. Сер. хим. -1967,- N .1. К У 3 ¿00 ( iOO ( I а

80. Шелкунов А.В. Синтез монозамещенных ацетиленов, Алма-Ата. 1970.

81. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия. 1969,

82. Кейл В. Лабораторная техника органической химиии. М: ИЛ,1. А ПЛГ1 CJQO .

83. Несмеянов A.H., Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. М.: Наука. 1968. Андрианов К.А. Там же.

84. Шостаковский М.Ф., Власов В.М., Мирсков P.P. Синтез олово-органических кислородсодержащих соединений ацетиленового ряда. //ДАН ССОР. -1964.- Т. 159, N 4. -С. 869-871.

85. Пономарев С.В., Печурина С.Я., Лученко И.Ф. Металлирован-ные (Sn, Ge) этоксиацетилены. //ЖОХ. -1969.- Т. 39, Т 5. -0. 1171 -1172.

86. Шергина Н.й., Шерстянникова Л.В., Кузнецов А.Л., Ярош

87. О,Г., Мирсков P.P., Воронков М.Г. Электронные эффекты заместителей в органилэтинилтрихлорсиланах и органилэтинилтрихлоргерманах.

88. Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985,- В. 12. -С. 2716-2719.

89. Шергина H.M., Шерстянникова Л.В., Мирсков P.P. Иванова Я.П. Кузнецов А.Л., Воронков М.Г. Ж спектры и основность биэлементоорганических производных ацетилена R^MC=CM(M=Si, Ge,

90. Sri) //ЖЕ1С. -1979,- Т. 30, вып. 36. -С. 476-480.

91. Кольрауш К. Спектры комбинационного рассеяния. М.: ИЛ, 1952.

92. Соболев Е.В. 0 "лишних" линиях 0=0 в спектрах КРС диажилацетиленов //Сибирский химический журнал. -1993.- N 3. -0. 11-13.

93. Фролов Ю.Л., Книжник A.B., Малыгина А.Г. Неэмпирические расчеты молекул CHQSCsCH и OH^SCsOSCEU и их колебательных спектров //Ж. структ. химии. -1998.- Т. 39, N 4. -С. 602-609.

94. Новиков В.П., Хайкин Л.С., Вилков Л.В., Богорадовский У.Т., Завгородний B.C., Петров A.A. Исследование строения молекул непредельных оловоорганических соединений методом газовой электронографии //ЖОХ. -1977.- Т. 47, N 4. -0. 958-959.

95. Claristensen D.H. D. den Engelsen Infrared spectrum and force field of methyltMoethyne //Spectrochim. Acta. -1970.- vol. 26A. N 8. -P. 1747-1751.

96. Brownlee R.T.C., Taft R.W. Concerning the aS Scale of

97. Topsom R.D. Resonance interactions in substituted ethylenes. //J. Amer. Ohem. Зое. -1969,- Vol. 91, N 14. -P. 4013-4014.

98. Шергина Н.И., Шерстянникова Л.В. Пухнаревич В.В., Копылова Л.И., Трофимов В.А. Влияние электронных эффектов заместителей на интенсивность колебаний и п е I спектрах монозамещен-ных ацетилена //Докл. АН СССР. -1975,- Т. 225, N 5. -С. 1128-1131»

99. Rosenberg D., de Haan J.W., Drenth W. Carbon-13 nuclear magnetic resonance of some acetylenic compounds //Rec. tray, chim. -1968,- Vol. 87, N 12. ~P. 1387-1393.

100. Rosenberg D., Drenth W. Interactions In acetylenes. An MR approach. //Tetrahedron. -1971.- Vol. 27, N 16. -P. 3893-3907.

101. Скобелева C.I. Изучение донорно-акцепторных свойств органических соединений элементов подгрушш кремния методом МЕ-спектросконки //Канд. дисс., 132 е. Горький, 1975.

102. Olivella 3., Urpi F.? Vilarrasa I. Evaluftlon of MNDO calculated proton affinities. //J. Comput. Ghem. -1984.- Vol. 5, N 3» -P. 230-236.

103. Aue Donald H., Bowers M T. Stabilities of positive ions from equilibrium gas-phase basility measurements. //Gas Phase Ion Chemistry. -1979.- Vol. 2. -P. 1-51.

104. С1341. Кошель И.А., Паю A.M. Пихл B.O. Корреляция параметров основности алифатических спиртов и простых эфиров с константами заместителей. //Реакц. способн. орган, соед. -1973.- Т. 10, N 4. -С, 921-935.

105. Кошель Й.А., Паю А.И. Параметры обжей основности растворителей. //Реакц. способн. орган, соед. -1974.- Т. 11, N 1. -С. 121-138,

106. Трофимов Б.А., Шергина Н.Й., Корос тоьа 0 = Е., Косицына Э.И., Вылегжанин 0. Н., Недоля Н.А., Воронков М.Г. Относительная основность и строение простых эфиров. Корреляционный анализ. //Реакц. способн. орган, соед. -1971.- Т. 8, N 4. -С. 1047-1062.

107. Trofimov B.A., Shergina N.I., Kositsyna E.I., Vyalykh. E. P. Amosova S.V., Gusarova N.K., Voronkov M.G. On the p—re bonding contribution to the basicity of a.s-unsaturated sulphides. //React. abil. organ, сотр. -1973.- Vol. 10, N 3. P. 757-766.

108. Грибов Л.А., Смирнов ВЛ. Интенсивности в инфракрасных спектрах поглощения многоатомных молекул //Успехи физ. наук. -1961.- Т. 75, вып. 3. -О, 527-567.

109. Тихомирова E.H., Ковалев И.®., Воронков М.Г., Лукевиц Э.Я. Интегральные интенсивности колебательных полос в инфракрасных спектрах поглощения тетраметилсилана и метилхлорсиланов //Опт. и спектроскопия. -1969.- Т. 27, Н 4. -С. 615-619.

110. Шидаков Т.М., Ковалев И.Ф., Ярош О.Г., Воронков М.Г. Колебательные спектры комбинационного рассеяния и инфракрасного поглощения метилэтинилсиланов (ОН,-,)4nSi(C=GH)п (п=1-3). //Изв. Сиб. отд. АН СССР. Сер. хим. н. -1975.- вып. 5, N 12. -С. 122-130.

111. Шергина Н.М., Шерстянникова Л.В., Ярош О.Г., Воронков М.Г. МК спектроскопическое исследование 1-(метилэтинилсилил)-2-(метил-метоксисилил)ацетиленов (Н0=0 )л (CHq SiC=CSi (СН^ )3Tp(0GHq) .

112. Изв. Оиб. отд. АН СССР. Сер. хим. н. -1987.- вып. 17, N 2. -С. 95-100.

113. Шергина И.И., Шерстянникова Л.В., Ярош О.Г., Щукина Л.В. Воронков М.Г. Основность и эффекты сопряжения в 31-замещенных ме-токсисилил(триметилсилид)ацетиленах //Изв. АН ССОР. Сер. хим. -1986.- N 12. 0. 2709-2711.