Синтез, строение и некоторые реакции соединений сурьмы: Ar3 SbX)2 O(X=Alk, Ar тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Насонова, Наталья Владимировна

• Насонова, Наталья Владимировна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Насонова, Наталья Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. Синтез и строение органических соединений сурьмы (V), содержащих связи Sb-0-Sb (Литературный обзор).

1.1. Синтез, строение и свойства сурьмаорганических оксидов.

1.2. Способы получения соединений сурьмы (R^SbX^O и

R3SbX2 (X - остаток кислоты).

1.2.1. Способы получения соединений сурьмы общей формулы (R^SbX^O.

1.2.2. Способы получения соединений сурьмы общей формулы ЯзБЬХг.

1.3. Строение соединений сурьмы общей формулы (RjSbX^O.

ГЛАВА II. Синтез, строение и некоторые реакции соединений пятивалентной сурьмы (АгзБЬХ^О (X ф Alk, Аг) (Обсуждение результатов).

2.1. Синтез соединений сурьмы общей формулы (A^SbX^O.

2.2. Строение соединений сурьмы общей формулы (Ar3SbX)20.

2.2.1. Кристаллические и молекулярные структуры соединений сурьмы f общей формулы (R^SbX^O.

2.2.2. ИК- спектры дисульфонатов //-оксобмс(триарилсурьмы).

2.3. Реакции соединений сурьмы общей формулы (Агз8ЬХ)20.

ГЛАВА III. Экспериментальная часть.

3.1. Синтез исходных соединений сурьмы.

3.2. Анализ продуктов реакций сурьмаорганических соединений.v.

3.3. Синтез производных сурьмы общей формулы (АгзБЬХ^О из триарилсурьмы, пероксида водорода и кислоты (НХ).

3.4. Синтез //-оксобис[(нитрато)триарилсурьмы)] и //-оксобг*с[(нитрито)триарилсурьмы] из дигалогенидов триарилсурьмы и солей серебра или натрия.

3.5. Синтез //-оксобис[(галогенидо)триарилсурьмы] щелочным гидролизом.

3.6. Реакции соединений сурьмы общей формулы (A^SbX^O с кислотами, щелочами, солями металлов, цинком и пентафенилсурьмой.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и некоторые реакции соединений сурьмы: Ar3 SbX)2 O(X=Alk, Ar»

Актуальность проблемы. Настоящая работа является частью исследований в области химии органических соединений сурьмы и висмута, проводимых на кафедре химии Благовещенского государственного педагогического университета.

Возрастающее внимание к химии органических соединений сурьмы обусловлено несколькими факторами. Во-первых, в последнее десятилетие XX века обнаружено, что они могут служить эффективными катализаторами для получения труднодоступных органических соединений и не менее эффективными реагентами в тонком органическом и элементоорганическом синтезе. Во-вторых, в последние годы, благодаря совершенствованию метода и техники рентгеноструктурного анализа, а также других физических методов исследования, было установлено, что структуры органических производных сурьмы удивительно разнообразны. Наряду с соединениями, в которых атом сурьмы имеет координацию тригональной бипирамиды, типичную, согласно теории отталкивания электронных пар валентных орбиталей, для производных, где центральный атом имеет на валентной оболочке пять электронных пар, встречаются соединения с тетраэдрической, квадратно-пирамидальной, октаэдрической, пентагонально-бипирамидальной координацией атома сурьмы. Известно соединение, в котором координационное число атома сурьмы равно девяти. Кроме того, структурно охарактеризованы различные полиядерные комплексы сурьмы, комплексы со связью Sb-Sb и т.д. Ранее высказанные предположения о том, что координационная сфера атома сурьмы является ненасыщенной и поэтому нежесткой, полностью подтвердились экспериментальными исследованиями. Таким образом, сурьмаорганические соединения представляют в настоящее время как практический, так и теоретический интерес.

Большинство работ, опубликованных в последние годы по химии сурьмаорганических соединений, традиционно посвящены производным типа R4SbX и R3SbX2, которые можно считать достаточно хорошо изученными. В то же время существуют органические соединения сурьмы, которым уделялось и уделяется немного внимания. К числу таких мало исследованных производных сурьмы относятся биядерные соединения общей формулы (Ar3SbX)20, в которых два атома сурьмы связаны через мостиковый атом кислорода. Несмотря на то, что такие соединения известны с первой половины прошлого века, способы их синтеза и свойства специально не изучались. В настоящее время структурно охарактеризованы около двадцати производных сурьмы общей формулы (Ar3SbX)20, в которых фрагмент Sb-O-Sb имеет либо угловое, либо линейное строение, а в некоторых случаях одно и то же соединение может принимать как линейную, так и угловую форму. В связи с этим интерес вызывает исследование особенностей строения мостиковых кислородсодержащих производных пятивалентной сурьмы и анализ факторов, влияющих на геометрическую конфигурацию их молекул.

Цель работы. Целью настоящей работы является разработка эффективного метода синтеза соединений сурьмы общей формулы (Ar3SbX)20, изучение особенностей их строения и некоторых свойств.

Для достижения поставленной цели решались основные задачи: изучение возможности синтеза соединений (Ar3SbX)20 непосредственно из Ar3Sb и кислоты НХ окислительным методом; определение границ применимости данного метода для различных кислот; синтез неизвестных ранее соединений типа (Ar3SbX)20; анализ данных рентгеноструктурных исследований и ИК-спектров полученных соединений, исследование их химических свойств на примере реакций с кислотами, щелочами, цинком, солями металлов и пентафенилсурьмой.

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые изучены реакции триарилсурьмы с неорганическими, аренсульфоновыми, карбоновыми кислотами и фенолами в присутствии пероксида водорода при мольном соотношении реагентов 1:1:1. Установлено, что эти реакции могут служить эффективным методом синтеза соединений общей формулы (Ar3SbX)20. Проведены сравнительные исследования окислительного метода и традиционного способа получения рассматриваемых соединений гидролизом производных Ar3SbX2. Достоинствами предложенного метода являются простота исполнения, мягкие условия проведения реакции, возможность получения целевого продукта с высоким выходом непосредственно из триарилсурьмы, что дает возможность с успехом применять его в лабораторной практике. Синтезировано 23 новых комплекса сурьмы общей формулы (Ar3SbX)20.

Проведен анализ данных рентгеноструктурных исследований полученных в работе соединений (Ar3SbX)20. Рассмотрено влияние таких факторов, как природа арильных лигандов при атомах сурьмы, объём и электроотрицательность заместителя X, наличие молекул сольватного растворителя в кристаллической решетке на изменение координационного полиэдра атомов сурьмы и величину угла SbOSb. Установлено, что координационный полиэдр атомов сурьмы определяется природой арильных лигандов и заместителей X, в то время как зависимости угла SbOSb от какого-либо одного фактора не обнаружено и, по мнению автора, наблюдаемые значения этих углов есть результат комплексного воздействия нескольких эффектов.

Изучены ИК-спектры //-оксобкс[(аренсульфонато)триарилсурьмы]. Выявлены некоторые корреляции данных рентгеноструктурных исследований и ИК-спектроскопии. Так, положение полосы при 485-435 см"1, относящейся к колебаниям связи Sb-C, определяется только природой арильной группы (Ph -458-454 см"1; р-То1 - 487-483 см"1; о-То\ - 438-437 см"1) и не зависит от типа сурьмаорганического соединения, что согласуется с данными рентгеноструктурных исследований об одинаковом строении фрагментов Ar3Sb в производных Ar3SbX2 и (Ar3SbX)20. Смещение полосы поглощения при 810680 см"1, отвечающей асимметричным колебаниям фрагмента Sb-O-Sb, в более высокочастотную область спектра коррелирует с увеличением угла SbOSb.

Исследованы свойства соединений сурьмы типа (Ar3SbX)20. Установлено, что кислоты и щелочи расщепляют связи Sb-0-Sb; цинк избирательно восстанавливает рассматриваемые соединения до Ar3Sb; с солями металлов протекает реакция замещения с образованием соединения Ar3SbX2; реакция с пентафенилсурьмой приводит к перераспределению арильных заместителей и групп X при атомах сурьмы и образованию соединений Ph4SbX и (Ph4Sb)20.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 127 страницах и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Работа содержит 20 таблиц и 18 рисунков. Список литературы включает 150 ссылок.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Насонова, Наталья Владимировна

выводы

1. Изучено взаимодействие триарилсурьмы с неорганическими, карбоновыми, аренсульфоновыми кислотами и фенолами в присутствии пероксида водорода (мольное соотношение 1:1:1). Установлено, что продуктами реакций триарилсурьмы, пероксида водорода, азотной, галогеноводородных, аренсульфоновых кислот, а также фенолов, содержащих в ароматическом кольце электроноакцепторные заместители, являются соединения общей формулы (Ar3SbX)20, выход которых достигает 98 %. Аналогичные реакции с карбоновыми кислотами в зависимости от природы кислоты приводят к соединениям различного строения: (Ar3Sb02CR)20 или Ar3Sb(02CR)2. Предложенным способом, достоинствами которого являются простота выполнения, мягкие условия и высокий выход продукта, синтезировано 23 новых комплекса сурьмы общей формулы (Ar3SbX)20.

2. Установлено, что при действии на соединения (Ar3SbX)20 таких жестких реагентов, как кислоты и щелочи, происходит разрыв связей Sb-X и разрушение фрагмента Sb-O-Sb. Реакция замещения с ацетатом натрия сопровождается разрывом мостиковых связей Sb-O и образованием диацетатов триарилсурьмы. Цинк восстанавливает /л-оксобис-[(аренсульфонато)триарилсурьму] до триарилсурьмы.

3. Показано, что пентафенилсурьма фенилирует соединения (Ph3SbX)20 до /л-оксобис(тетрафенилсурьмы) - (Ph4Sb)20. Установлено, что побочным продуктом реакции пентафенилсурьмы с ^-оксобис[(нитрато)-трифенилсурьмой] является трехядерный сурьмаорганический комплекс [(Ph4SbO)sN] • N03" ■ Н30+ ■ 2 С7Н8, охарактеризованный методом рентгеноструктурного анализа.

4. На основе данных рентгеноструктурных исследований проведен анализ геометрических характеристик ряда соединений общей формулы (Ar3SbX)20 и факторов, определяющих значения основных длин связей и валентных углов (относительная электроотрицательность и объём заместителей X, природа лиганда Аг, наличие в кристаллах молекул сольватного растворителя). Установлено, что строение координационного полиэдра атомов сурьмы зависит от природы окружающих их лигандов. Угол SbOSb формируется при одновременном влиянии различных факторов, и наблюдаемые значения углов отражают баланс внутримолекулярных электронных и стерических взаимодействий.

5. Проанализированы ИК-спектры //-оксобис[(аренсульфонато)триарилсурь-мы]. Выявлены следующие корреляции данных рентгеноструктурного анализа и ИК-спектроскопии: 1) положение полосы поглощения при 485-435 см"1, относящейся к колебаниям фрагмента SbC3, определяется только природой арильной группы (Ph - 458-454 см"1; /?-То1 - 487-483 см"1; o-Tol -438-437 см'1) и не зависит от типа сурьмаорганического соединения, что согласуется с результатами рентгеноструктурных исследований об одинаковом строении фрагментов Ar3Sb в соединениях Ar3Sb(0S02Ar')2 и (Ar3Sb0S02Ar')20; увеличение угла SbOSb сопровождается смещением полосы поглощения при 810-680 см"1, отвечающей асимметричным колебаниям фрагмента Sb-O-Sb, в более высокочастотную область спектра.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Насонова, Наталья Владимировна, 2003 год

1. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методыэлементоорганической химии. Сурьма, висмут Я М.- Наука.- 1976.483 с.

2. Srinivasan С., Pitchumani К. Mechanism of oxidation oftriphenylphosphine, triphenylarsine and triphenylstibine by potassium peroxydisulfate //Int. J. Chem. Kinet.- 1982.- V. 14.- N. 12,- P. 1315-1324.

3. Venezky D.L., Sink C.W., Nevett B.A., Fortescue W.F. Preparation, properties and structure ofpoly (triphenylstibine oxide) I I J. Organomet. Chem.- 1972.- V. 35.- N. 1,- S. 131.

4. Пинчук A.M., Купленник З.И., Белая Ж.Н. Окислительноеиминирование трифенилстибина II Журн. общ. хим.- 1976.- Т. 46.-Вып. 10.- С. 2242-2246.

5. Шарутина O.K. Гермил- и ацилоксипроизводные тетрафенилсурьмы.

6. Синтез и реакции термического разложения'. Дисс. канд. хим. наук.-Москва,- 1995.-98 с.

7. Панова Л.П. Аренсулъфонаты тетра- и триарилсурьмы. Синтез истроение: Дисс. канд. хим. наук.- Иркутск.- 1998,- 105 с.

8. Bordner J., Doak G.O., Everett T.S. Crystal structure of2,2,4,4,-tetrahydro2,2,2,4,4,4-hexaphenyl-1,3,2,4-dioxadistibetane (triphenylstibine oxide dimer) and related compounds II J. Am. Chem. Soc.- 1986.- V. 108.- N. 14,- P. 4206-4213.

9. Фукин Г.К. Молекулярное и кристаллическое строение органическихсоединений Sb(V): Дисс. канд. хим. наук.- Нижн. Новгород.- 2000.- 165

10. McEwen W.E., Chupka F.L. Thermal decomposition of tetraarylstiboniumhydroxides II Phosphorus.- 1972.- V. 1,- N. 6,- P. 277-282.

11. Жидков В.В. Алкокси- и ароксипроизводные тетрафенилсурьмы и фосфора. Синтез и реакции термического разложения: Дисс. канд. хим. наук,- Москва.- 1995.- 89 с.

12. Шарутин В.В-, Шарутина O.K., Сенчурин B.C., Платонова Т.П.,

13. Насонова H.B., Пакусина А.П., Герасименко А.В., Сергиенко С.С. Синтез, строение и реакции ц-оксобис(тетрафенилсурьмы) //Коорд. химия.- 2001.- Т. 27.- № 9.- С. 710-716.

14. Шарутина O.K. Арильные соединения сурьмы (V). Синтез, строение, реакционная способность'. Дисс. док. хим. наук.- Иркутск.- 2001.287 с.

15. Breunig H.J., Kriiger Т., Lork Е. Fin /d4-Peroxokomplex des Antimons: Synthese undStruktur von (o-Tol2SbO)4(02)2 H Angew. Chem.- 1997.- Bd. 109.- N. 6.1. S. 654-655.

16. Шарутина O.K., Шарутин В.В., Пакусина А.П., Смирнова С.В., Герасименко А.В., Пушилин М.А. Пероксиды пятивалентной сурьмы П Международный симпозиум «Порядок, беспорядок и свойства оксидов».-2002,- Сочи.- Тез. докл.- Ч. II,- С. 120-123.

17. Goel R.G., Ridley D.R. Organoantimony compounds II J. Organomet. Chem.- 1979.- V. 182,- N. 2.- P. 207-212.

18. Bajpai K., Srivastava R.S. Synthesis and reactions of triorganoantimony dioximates И Synth. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1981.- V. 11,- N. 1.- P. 7-13.

19. Chang M-M.Y., Kai S., Musher J.I. Some new organoantimony (V) compounds //Isr. J. Chem.- 1974,- V.12.- N. 5,- P. 967-970.

20. Ruther R., Huber F., Preut H. Triorganoantimon- und

21. Triorganobismutdisulfonate Kristall- und Molekulstrukturen von (C6H5)3M(03SC6H5)2 (M=Sb, Bi) // Z. anorg. allg. Chem.- 1986,- Bd. 539,-S. 110-126.

22. Rieche A., Dahlmann J., List D. Arsen- undAntimon organische Peroxyde II

23. Angew. Chem.- 1961,-Bd. 73.- S. 494.

24. Kolditz L., Gitter M., Rosel E. Uber antimonorganische Verbindungen IIZ. anorg. allg. Chem.- 1962,- Bd. 316.- S. 210-211.

25. Long G.G., Doak G.O., Freedman L.D. The Infrared Spectra of Some Alkyl-substituted Pentavalent Antimony Compounds II J. Am. Chem. Soc.- 1964.- V. 86.- N. 2.- P. 209-216.

26. Rieche A., Dahlmann J., List D. // Angew. Chem.- 1964,- Bd. 78,- S. 167.

27. Doak G.O., Long G.G., Freedman L.D. The infrared spectra of some phenylsubstitutedpentavalent antimony compounds II J. Organomet. Chem.-1965.- V. 4.-N. l.-P. 82-91.

28. Shindo M., Okawara R. The Infrared Study of Trimethylantimony (V) Derivatives Containing Sb-O Bonds И J. Organomet. Chem.- 1966.- V. 5.-N. 6. P. 537-544.

29. McKenney R.L., Sisler H.H. The chloramination of some substituted stibines II Inorg. Chem.- 1967.- V. 6.- N. 6.- P. 1178-1182.

30. Tranter G.O., Addison C.C., Sowerby D.B. Oxide and Nitrate Derivatives of Triphenyl-Arsine and-Phosphine 11 J. Organomet. Chem.- 1968. -V. 12.1. P. 369-376.

31. Matsumora Y., Okawara R. Study of Organoantimony Compounds Containing the SbCH2Sb Moiety II J. Organomet. Chem.- 1970. V. 25.- P. 439-445.

32. Goel R.G., Ridley D.R. // Inorg. Nucl. Chem. Lett.- 1971.- V. 7,- P. 21.

33. Otero A., Royo P. Pentafluorophenylantimony compounds 11 J. Organomet. Chem.- 1978,- V. 154.-N. l.-P. 13-19.

34. Ferguson G., Harris G.S. Khan A. Tris(2,6-dimethylphenyl)hydroxystibonium iodide // Acta Ciystallogr.C. -1987. V.43. - P. 2078-2081.

35. Westhoff Т., Huber F., Preut H. Synthesis of tris(2,4,6-trimethylphenyl)hydroxo-antimony carboxylates. Crystal structure of tris(2,4,6-trimethylphenyl)hydroxo-antimony 1-adamantylcarboxylate II J. Organomet. Chem.- 1988.- V. 348.1. P. 185-191.

36. Preut H., Westhoff Т., Huber F. Structure of hydroxotris(2,4,6-trimethylphenyI)antimony dichloroacetate II Acta Crystallogr.- 1989.- V. 45C.-P. 49-51.

37. Preut H., Ruther R., Huber F. Structure of jU-oxo-bis(2-hudroxyethanesulfonate)triphenylantimony (V)J, [Sb20(C2H504S)2(C^is)J

38. Acta Crystallogr.- 1985.- V. C41.- P. 358-360.

39. Ruther R., Huber F., Preut H. ju-Oxo-bis(triorganoantimon- und bismutsulfonate). Krystallstruktur von {(CH3)3Sb(OH2)]20} (03SCaH5) 211 J. Organomet. Chem.- 1988,- V. 342.- N. 2.- P. 185-200.

40. Pandey K., Srivastava C. ju-Oxo-bistriphenylantimony (V)] derivatives of carboxylic acids, imides and oximes // Synth. Inorg. Met.-Org. Chem.-1985.-V. 15.-N. 3.-P. 327-333.

41. Gibbons M.N., Sowerby D.B. Reactions of SbR^X]^ with carboxylates and the crystal structures of [SbPh3(02CCF3)]20 and [SbMe3(02CCH3)]20 H J. Organomet. Chem.- 1998.- V. 555.- N. 2.- P. 271-278.

42. Mahon M.F., Molloy K.C., Omotowa B.A., Mesubi M.A. Triphenylantimony (V) derivatives of acylpyrazol-5-ones // J. Organomet. Chem.- 1998.- V. 560,- N. 1.- P. 95-101.

43. Nomura R., Kori M., Matsuda H. Preparation and reaction of novel ju-oxo-bis (antimony) aminoalkoxide 11 Chem. Lett.- 1985.-N. 5.- P. 579-580.

44. Шарутин В.В., Бычков В.Т. Взаимодействие трифенилстибина ипентафенилсурьмы с оксидом азота N204II Металлорг. хим.- 1991.-Т.4.- № 5.- С. 1191-1192.

45. Taylor M.J., Baker L.-J., Rickard C.E.F., Surman P.W.J. Recognition oflienear and bent forms of solid f.u-oxo-bis iodotriphenylantimony (V). (Ph3SbI)20 II J. Organomet. Chem.- 1995,- V. 498.- N. 1,- P. 14-16.

46. Shu W., Liu D., Huang K., Wang K., Li Y. Synthesis and characterization of di(2,4,6-tribromophenoxy)triphenylantimony /'/ Trans. Nonferrous Met. Soc. China.- 1992.- V. 2.- N. 2.- P. 32-35.

47. Jain V.K., Bohra R., Mehrotra R.C. Synthesis and spectroscopic studies of trialkylbis(iminoxystibines) II Inorg. Chim. Acta.- 1981.- V. 51.- N. 2.- P. 191-194.

48. Hodali H.A., Hussein A.Q. Arylamidoxime complexes of antimony (V) II Synth. React. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1990.- V. 20.- N. 10,- P. 14131423.

49. Millington P.L., Sowerby D.B. Phenylantimony (V) oxalates: isolation and crystal structures of SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox //J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1992,- P. 1199-1204.

50. Graves G.E., Van Wazer J.R. Reaction of trimethyl- and triphenyl-antimony dibromide with phosphinic acids exhibiting P-h bonding II J. Organomet. Chem.- 1977.-V. 131.-N. 1.- P. 31-34.

51. Bajpai K., Srivastava M., Srivastava R.C. Synthesis of trimethylantimony (V) dicarboxylates, amides and oximates II Indian J. Chem.- 1981.- V. 20 A.1. N. 7,- P. 736-737.

52. Raj P., Aggarwal A.K., Saxena A.K. The preparation of pentafluorophenyl antimony (111) and antimony (V) halides and mixed halides II J. Fluorine Chem.- 1989.-V. 42.-N. 2.-P. 163-172.

53. Glidewell C. Triphenylpnictogen chalogenides: a preparative and masspectrometric study // J. Organomet. Chem.- 1976.- V. 116.- N. 2.-P. 199-209.

54. Ruppert I. Diorganylchalkogen (S} Se, Те) difluoride durch Direktfluorierung der Sulfide, Selenide und Telluride 11 Chem. Ber.- 1979.-Bd. 112.-N. 8.-S. 3023-3030.

55. Никитин E.B., Казакова A.A., Паракин O.B., Каргин Ю.М. Электрохимическое фторирование третичных стибинов //Журн. общ. хим.- 1982.- Т. 52.- Вып. 9.- С. 2027-2029.

56. Ruppert I., Bastian V. Difluorarsorane und homologe Verbindungen R 'R2EF2 (E=As,Sb,Bi)durch oxidative Direktfluorierung von Organoarsanen, stibanen und -bismutanen II Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1978.- V. 17,- P. 214

57. Ягупольский JI.M., Попов В.И., Кондратенко H.B., Корсунский Б.Jl., Алейников Н.Н. Получение ароматических фторидов пятивалентной сурьмы с помощью дифторида ксенона II Журн. орг. хим.- 1975.- T.l 1.-Вып. 2,- С. 459-460.

58. Tyrra W., Naumann D. A pentavalentperfluoroorganobismuth compounds //Can. J. Chem.- 1989,-V. 67,-N. 11,-P. 1949-1951.

59. Foster A.M., Downs A.J. Reactions of xenon difluoride: oxidative fluorination of methyl derivatives of the p-block elements II Polyhedron.-1985,-V. 4,-N. 9.-P.1625-1635.

60. Frohn H.J., Maurer H. Beifrage zur Chemie des Iodpentafluorids. Teil V. IF5als oxidatives Fluorierungs miztel fur Elementorganika des Arsens, Antimons undBismuts: Selektivitat und methodische Grenzen И J. Fluorine Chem.-1986.-V. 34.-N. l.-P. 129-145.

61. Raj P., Saxena A.K., Singhal K., Ranjan A. Synthesis and some reactions of tris(pentafluorophenyI)antimony compounds //Polyhedron.- 1985.- V. 4.-N. 2,- P. 251-258.

62. Freedman L.D., Doak G.O. Annual survey covering the year 1987 И J. Organomet. Chem.- 1989.- V. 360.- N. 1-3.- P. 263-296;

63. Raj P., Rastogi R., Firojee // Indian J. Chem.- 1987.- V. 26A.- P. 682.

64. Raj P., Singhal K., Rastogi R. On the reactivity of less common halopseudohalogens towards metal-carbon and metal-metal bonded compounds II Polyhedron.- 1986.- V. 5.- N. 3.- P. 677-685.

65. Bhattacharya S.N., Singh M. Preparation and characterization of some triarylarsenic and triarylantimony mixed halides and related compounds II Indian J. Chem.- 1978.- V. 16A.- N. 9.- P. 778-781.

66. Ali M.F., Harris G.S. Chlorine-containing mixed halogen adducts of triphenylphosphine, triphenylarsine and triphenylstibine II J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1980.- N. 9,- P. 1545-1549.

67. Bone S.P., Sowerby D.B. Preparation of diphenylantimony (V) tribromide and the mixed haldes, diphenylantimony (V) dibromide chloride and bromide dichloride II J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1979.- N. 4.- P. 715-717.

68. Ang H.G., Lien W.S. Oxidative addition of substituted arsines and stibineswith bis(trifluoromethyl)nitroxyl// J. Fluorine Chem.- 1980.- V. 15.-N. 6.- P. 453-470.

69. Ang H. G., Lien W.S. Reactions ofbis(trifluorophenyl)phosphine, arsine and stibin II J. Fluorine Chem.- 1977.- V. 9.- N. 1,- P. 73-80

70. Levason W., McAuliffe C.A. The coordination chemistry of manganese (IV). The reaction of manganese (III) chloride with group VB ligands 1. И

71. J. Inorg. Nucl. Chem.- 1975.- V. 37.-N. 1.- P. 340-342.

72. Freedman L.D., Doak G.O. Annual survey covering the year 1975 II J. Organomet. Chem.- 1976,- V. 106,- N. 1-3.- P. 217-254;

73. Berry F.J., Gundaz N., Roshani M., Smith B.C. // Commun. Fac. Sci. Univ. Ankara.- 1975.- V. 22В,- P. 21.

74. Шарутин B.B., Бычков В.Т., Сафьянов Ю.Н., Кузьмин Э.А., Захарова Р.П. Реакции трицимантренилсуръмы и трицимантренил-висмута с СиХ2 (Х=С1, Вг) //Журн. общ. хим.- 1985.- Т. 55.- Вып. 7.- С. 1652-1653.

75. Bhattacharya S.N., Singh М. Oxidative addition reactions of triarylarsines and triarylstibines with copper (II) and mercury (II) salts II Indian J. Chem.-1979.-V. 18A.-N. 6.-P. 515-516.

76. Sharma H.K., Singh S., Dubey S.N., Puri D.M. Metal derivatives of organoantimony compounds; reactions of anhydrous ferric chloride with arylantimony compounds И Indian J. Chem.- 1982.- V. 21A.- N. 6.- P. 619621.

77. Valigura D., Ondrejovic G., Makanova D., Gazo J. Komplexen mit Ligandendes Typs Ph^E (E = P, As, Sb) in der Losung. I. Spektrophotometrischen Studium der Bildung und der Redox-Zersetung der Komplexe II Chem. Zvesti.-1974,- V. 28.-N. 5.-S. 599-603.

78. Bone S.P., Sowerby D.B. Diphenylantimony (III) fluoride: preparation andcrustal structure 11 J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1979.- N. 9.- P. 14301433.

79. Ates M., Breunig H.J., Gules S. Alkylantimondichloride und -bromide // J.

80. Organomet. Chem.- 1989.- V. 364,- N. 1-2,- P. 67-71.

81. Bestari K., Cordes A.W., Oakley R.T., Young K.M. Heterocyclyc 1,2,4,6thia- and 1,2,4,6-selenatriazinyl radicals. Spin distributions and modes ofassociation II J. Am. Chem. Soc.- 1990.- V. 112.- N. 6.- P. 2249-2255.

82. Alberola A., Gonzaleer A.M., Pulido F.J. The reaction of p-quinones withtriphenylstihine 11 Rev. Roum. Chim.- 1984,- V. 29.- N. 5.- P. 441-446.

83. Chen C.H., Stringfellow G.B., Gordon D.C., Brown D.W., Vaartstra B.A. Tertiarybutyldimethylantimony a new Sb source for Zow - temperature organometallic vapor phase epitazial growth of In Sb II Appl. Phys. Lett.-1992.- V. 61.- N. 2.- P. 204-206.

84. Chauhan A.K.S., Sharma R., Srivastava R.C. Reactions of triarylantimony with some carboxylic acids //Indian J. Chem.- 1992,- V. 31 A.- P. 475-477.

85. Maccarone E., Passerini A., Passerini R., Tassone G. Reactivity of triphenylderivatives of group VA elements towards nitric acid И Gazz. Chim. Ital.-1989,- V. 119.- N. 10.- P. 545-548.

86. Thepe T.C., Garascia R.J., Selvoski M.A., Patel A.N. Improved methods forthe sinthesis of antimony triacetate, triphenylantimonyldiacetate and pentaphenylantimony //Ohio J. Sci.- 1977.- V. 77.- N. 3,- P. 134-135.

87. Гущин А.В. Получение органических производных сурьмы (V), висмута (V) и применение их в органическом синтезе: Дисс. док. хим. наук.-Нижний Новгород.- 1998.- 282 с.

88. Додонов В.А., Гущин А.В., Воробьев О.Г., Зиновьева Т.И.

89. Одностадийный окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы // Изв. АН. Сер. хим.- 1994.- № 3.- С. 537-538.

90. Гущин А.В., Додонов В.А., Демина Е.Е. Взаимодействие трифенилсурьмы и трифенилвисмута с трет-бутшперацетатом II Изв. АН. Сер. хим.- 1995.- № 5.- С. 964-967.

91. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К. Сульфонаты тетра- и трифенилсурьмы II Журн. общ. хим.- 1997.- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1531-1535.

92. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Платонова Т.П., Пакусина А.П., Вельский В.К. Синтез и строение дитозилата три-п-толилсурьмы // Журн. общ. хим.- 2002.- Т. 72.- Вып. 2.- С. 249-251.

93. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Эттенко Е.Н., Криволапое Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы II Журн. общ. хим.- 2001.- Т. 71.-Вып. 8.-С. 1317-1321.

94. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Эттенко Е.Н., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы II Журн. общ. хим.- 2002.- Т. 72.-Вып. 6,-С. 956-961.

95. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Пакусина А.П., Герасименко А.В., Герасименко Е.А. Синтез и строение бис(ацетофенон-оксимата трифенилсурьмы // Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.- № 7.- С. 497500.

96. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Пакусина А.П., Герасименко А.В., Сергиенко А.С., Буквецкий Б.В., Попов Д.Ю. Синтез и строение оксгшатов тетра- и триарилсурьмы // Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.-№8.- С. 581-590.

97. Додонов В.А., Гущин А.В., Горькаев Д.А., Фукин Г.К., Старостина Т.И., Захаров Л.Н., Курский Ю.А., Шавырин А.С. Синтез и строение оксиматов трифенилсурьмы // Изв. РАН. Сер. хим.- 2002.- № 6.- С. 965971.

98. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Субачева О.В. Новый метод синтеза арокситетраарильньгх соединений сурьмы // Журн. общ. хим.-2001,-Т. 71.-Вып. 6,-С. 1045-1046.

99. Шарутин В.В., Пакусина А.П., Пушилин М.А., Субачева О.В., Буквецкий Б.В., Попов Д.Ю. Синтез и строение бис(2,4,6-трибромфенокси)-трифенилсурьмы II Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.- № 6.- С. 408-411.

100. Покровская И.Е., Додонов В.А., Старикова 3. А., Канунникова Е.Н., Щеголева Т.М., Лебедева Г.П. Пероксидные соединения трифенилсурьмы, их синтез и строение // Журн. общ. хим.- 1981.- Т. 51.- Вып. 6.- С. 12471253.

101. До донов В. А., Дрегичь А.И., Аксенова Л.Н., Семенычева Л. Л. Методполучения ди(трет-бутилперокси)трифенилсуръмы. Пат. СССР. 1,567,584; Chem. Abstr.- 1990.- V. 113.- 132511d.

102. Hiatt R., McColeman C., Howe G.R. The reaction of hydroperoxides with triphenylarsine and triphenylstibine II Can. J. Chem.- 1975.- V. 53.1. N. 4,- P. 559-563.

103. Цветков В.Г., Александров Ю.А., Глушакова B.H., Скородумова Н.А., Кольякова Г.М. Термохимия реакции трифенилфосфора, мышьяка и — сурьмы с гидроперекисью третичного бутила II Журн. общ. хим. —1980,- Т. 50.- Вып. 2.- С. 256-258.

104. Razuvaev G.A., Shushunov V.A., Dodonov V.A., Brilkina T.G. Reactios of organometallic compounds with organic peroxides. In : Organic Peroxides. -N.Y.: J. Willey and Sons.- 1972.- V. 3.- P. 141-270.

105. Додонов B.A., Зиновьева Т.И. Окислительный метод получения соединений Sb (V) и Bi (V) //Металлорг. хим.- 1992.- Т. 5.- № 6.-С. 1265-1271.

106. Ferguson G., Ridley D.R. The crystal and molecular structure of ц-охо-bis(triphenylazidoantimony), a pentavalent antimony derivative with metal- oxygen-metal bonds 11 Acta crystallogr.- 1973.- V. B29.- N. 10.-P. 2221-2226.

107. Старикова 3.A., Щеголева T.M., Трунов B.K., Покровская И.Е. Кристаллическая и молекулярная структура оксабис(трет-бутилперокситрифенилсурьмы) //Кристаллография.- 1978.Т. 23,- Вып. 5.-С. 969-973.

108. Grigsby E.W.J., Hart R.D., Raston C.L., Skelton B.W., White A.H. //

109. Aust. J. Chem.- 1997.- V. 50.- P. 675.

110. Tiekink E.R.T. The crystal and molecular structure of ju-oxobisfchlorotriphenylantimony (V)J benzene solvate (Yi) II J. Organomet. Chem.- 1987.- V. 333.- N. 2.- P. 199-204.

111. Ouchi A., Sato S. The crystal and molecular structure of ju-oxo-bisbromotriphenylantimony (V)], [SbBr(C6H5)3]20 И Bull. Chem. Soc. Jap.-1988.-V. 61.-N. 5,-P. 1806-1808.

112. Almond M.J., Drew M.G.B., Rice D.A., Salisbury G., Taylor M.J. Adduct formation between (Ph3SbI)20 and J2II J. Organomet. Chem.- 1996.- V. 522.- N. 2.- P. 265-269.

113. Gibbons M.N., Blake A.J., Sowerby D.B. Oxygen bridged hexa(organo)di-antimony compounds: Hydrolysis by fraces of moisture and crystal structures of SbR3Br]20, where R = p-or o-tolyl II J. Organomet. Chem.- 1997,- V. 543.-N2.- P. 217-225.

114. Preut H., Ruther R., Huber F. Structures of ju-oxo-bis(benzenesulfonato)-triphenylantimony (V)] and p-oxo-bis[(trifluoromethylsulfonato))triphenyl-antimony (V)] II Acta Crystallogr.- 1986,- V. С42,- N. 9,- P. 1 154-1157.

115. Breneman G.L. The structure of ju-oxo-bis 1, l,2-tricyanoethenoxo(triphenyl)~ antimony(III)] Benzene(2/1) II Acta Crystallogr.- 1979.- V. 35B.- P. 731-733.

116. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Молокова О.В., Пакусина А.П., Бондарь Е.А., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение /л-оксобистрифенил(фурфуралъоксимато)сурьмы (V)] II Журн. общ. хим.- 2001.- Т. 71.- № 9.- С. 1507-1510.

117. Cambridge Crystallografic Database. Release 2001, Cambridge.

118. Лебедев В.А., Бочкова Р.И., Кузьмин Э.А., Шарутин В.В., Белов Н.В. Кристаллическая структура C24H20ClSb II Докл. АН СССР.- 1981.- Т. 260,-№5.- С. 1124-1127.

119. Полынова Т.Н., Порай-Кошиц М.А. Рентгеноструктурное исследование кристаллов трифенилдихлорстибина // Структ. хим.- 1966.- Т. 7.- № 5.1. С. 743-752.

120. Knop O., Vincent B.R., Cameron T. Pentacoordination and ionic character: crystal structure ofPh4SbBr // Can. J. Chem.- 1989,- V. 67.- P. 63-70.

121. Begley M.J., Sowerby D.B. Structures of Triphenylantimony(V) Dibromide and Dichloride II Acta Cryst.- 1993,- V. C49.- P. 1044-1046.

122. Ruther R., Huber F., Preut H. Synthesis of tetraphenylstibonium alkyl- and arylsulfonates. Crystal structure of tetraphenylstibonium benzenesulfonate hydrate// J. Organomet. Chem.- 1985.-V. 295,-N. l.-P. 21-27.

123. Старикова 3.A., Щеголева T.M., Трунов B.K., Покровская И.Е., Канунникова Е.Н. Кристаллическая структура ди(трет-бутилперокситрифенилсуръмы) //Кристаллография.- 1979.- Т. 24.-№6.-С. 1211-1216.

124. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов II Журн. неорг. хим.-1991.-Т. 36.-Вып. 12.-С. 3015-3037.

125. Бокий Н.Г., Стручков Ю.Т. Структурная химия органических соединений непереходных элементов IV группы (Si, Ge, Sn, Pb) //Журн. структ. химии. 1968. - Т. 9, № 4. - С. 722-765.

126. Bordner J., Andrews B.C., Long G.G. fi-Oxo-bis diphenylantimony (III)],

127. C24H20OSb2 II Ctyst. Struct. Comm.- 1974.- V. 3.- N. 1,- P. 53-56.

128. Glidewell C. The structures of hexaorgano-substituted triatomics R3'm'XM2R32 and related species II J. Orgnomet. Chem.- 1988.- V. 356.-N. 2.- P. 151-158.

129. Ebina F., Ouchi A., Yoshino Y., Sato S., Saito Y. The crystal structure of oxo-bistris (p-chlorophenyl) (1,1, l-trifluoro-2,4-pentanedionato

130. O,О')antimony (V).-Chloroform(l/2) //Acta Crystallogr.- 1978.- V. В34,-N. 7.-P. 2134-2138.

131. Westhoff Т., Huber F., Preut H. Syntesis of tris(2,4,6-trimetylphenyl)hydroxo-antimony carboxylates. Crystall structure of tris (2,4,6-trimetylphenyl)-hydroxoantimony 1-adamantylcarboxylate И J. Organomet. Chem.- 1988.-V. 348.-N. 2,-P. 185-191.

132. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Насонова Н.В., Иващик И.А., Криволапое Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение /л-оксобистри-п-толил(2,5-диметилбензолсулъфонато)суръмы(У)] II Изв. АН. Сер. хим.- 1999,- № 12.- С. 2346-2349.

133. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Насонова Н.В., Близнюк Т.Н., Вельский В.К. Синтез и молекулярная структуракомплекса Ph3Sb(N03).20 ■ Ме2СО // Изв. АН. Сер. хим.- 1999,- № 1.-С. 174-176.

134. Шарутин В.В., Пакусина А.П., Насонова Н.В., Фукин Г.К., Захаров JI.H. Синтез и строение /и-оксобис(бромо)три-м-толилсуръмы] II Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.- № 7.- С. 506-509.

135. Шарутин В.В., Жидков В.В., Муслин Д.В., Ляпина Н.С., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995,- № 5.- С. 958-963.

136. Шарутин В. В., Шарутина О. К., Осипов П.Е., Воробьева Е.Б., Муслин Д.В., Вельский В. К. Арокситетраарипъные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение II Журн. общ. хим.- 2000.Т. 70.- Вып. 6,-С. 931-936.

137. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Вельский В.К. Реакции пентааршсурьмы с диацилатами триарилсурьмы // Журн. общ. хим.-1997,- Т. 67,- Вып. 9,- С. 1536-1541.

138. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Платонова Т.П., Пакусина

139. А.П., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение нитрата тетрафенилсурьмы II Журн. общ. хим.- 2002.- Т. 72.- Вып. 1.-С. 45-48.

140. Платонова Т.П. Синтез, строение и некоторые реакции арильных соединений сурьмы(У): Дисс. канд. хим. наук.- Владивосток.- 2002.123 с.

141. Шарутин В.В., Сенчурин B.C., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Панова Л.П. Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbXX=Cl, Br, 0C(0)Ph, SCNJ //Журн. общ. хим.- 1996.Т. 66.- Вып. 10.-С. 1755-1756.

142. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Насонова Н.В., Пакусина А.П.,

143. Захарова А.Н., Криволапое Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение солъвата гидронитрата трис(тетрафенилстибокси)-амина с толуолом Н Журн. общ. хим.- 2001.- Т. 71.- Вып. 8.- С. 1312-1316.

144. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.-Химия.- 1968.- С. 563.

145. Беркенгейм A.M. Химия и технология синтетических лекарственных средств. М.- ОНТИ.- 1935.- С .430.

146. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.- Химия.- 1974.- Изд. 2.- С. 156.

147. Straver L.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure Determination System. Nonius В. V. V. 1,2.

148. Sheldrick, G.M. (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

149. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sis tem. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

150. Spek A.L. PLATON. A Miltipurpose Cristallographic Tool. Utrecht University Prees, Utrecht, the Netherlands, 2000. 214 p.