Катализ превращений непредельных углеводородов нанодисперсными частицами золота тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.15, кандидат химических наук Николаев, Сергей Александрович

• Николаев, Сергей Александрович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Николаев, Сергей Александрович

Оглавление.

Список используемых обозначений и сокращений.

Введение

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Адсорбция и катализ на золотосодержащих гетерогенных системах.

1.1.1. Адсорбция и катализ на массивном Аи.

1.1.2. Адсорбция и катализ на нано- и ультрадисперсных частицах Аи.

1.2. Факторы, определяющие каталитическую активность и селективность частиц золота.

1.2.1. Размер и структура частиц Аи.

1.2.2. Взаимодействие частиц Аи с носителями.

1.2.3. Влияние модифицирующих добавок на свойства частиц Аи.

1.3. Методы получения иммобилизованных нанокластеров золота.

1.3.1. Пропитка из водного раствора Аи+3.

1.3.2. Пропитка гидрозолем золота Аи°.

1.3.3. Пропитка органозолем золота Аи°.

1.3.4. Прямое испарение Аи° на носитель.

1.3.5. Лазерная электродисперсия.

1.3.6. Пропитка носителя МОС Аи+3 из газовой фазы

1 3.7. Протонный обмен.

1.3.8. Анионная адсорбция.

1.3.9. Соосаждение.

1.3.10 Золь-гель технология.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Используемые субстраты, носители, прекурсоры: синтез, очистка, хранение.

2.1.1. Золотосодержащие нанокомпозиты.

2.1.2. Синтез нанесенных частиц Аи пропиткой из водных сред.

2 1.3. Синтез нанесенных частиц Аи анионной адсорбцией.

2.1.4. Синтез нанесенных частиц Аи и Аи+М, полученных методом МПС.

2.2. Методы изучения состава, структуры поверхности и электронных свойств моно- и биметаллических золотосодержащих нанокомпозитов.

2.2.1. Определение количественного состава методом атомной абсорбции.

2 2.2. Определение размеров наночастиц металлов методами просвечивающей электронной микроскопии и рентгенофазового анализа.

2 2.3. Измерение удельной поверхности.

2.2.4. Измерение дифференциальных теплот адсорбции различных органических сорбатов методом газожидкостной хроматографии.

2.2.5. Изучение электронных состояний нанесенных частиц металлов методом рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии.

2.3. Исследование модельных реакции.

2.3.1. Анализ продуктов.

2 3.2. Методика проведения каталитических экспериментов.

Глава 3. Результаты и обсуждение.

3.1. Кристалличность и средний размер частиц Аи в нанокомпозитах.

3.1.1. Влияние метода синтеза и прекурсора на размер наносимых частиц Аи.

3.1.2. Влияние концентрации наносимого металла на размер частиц Аи.

3.1.3. Влияние температуры прокаливания предшественника на размер частиц Аи.

3.1.4. Влияние природы носителя на размер частиц Аи.

3.2. Спектры РФЭС золотосодержащих нанокомпозитов.

3.3. Адсорбционные свойства золотосодержащих нанокомпозитов.

3.4. Изомеризация аллилбензола на золотосодержащих композитах.

3.4.1. Аллильная изомеризации олефинов, протекающая через образование металл-алкильных и металл-аллильных интермедиатов.

3.4.2. Кинетика изомеризации аллилбензола на наночастицах Аи в отсутствие Нг.

3.4.3. Механизм изомеризации аллилбензола на наночастицах Аи в отсутствие Нг.

3.4.4. Размерный эффект активности и селективности в изомеризации аллилбензола на иммобилизованных наночастицах золота в отсутствие Н2.

3.4.5. Влияние носителя на активность иммобилизованных наночастиц золота в изомеризации аллилбензола в отсутствие Н2.

3.4.6. Изомеризация аллилбензола в отсутствие Н2: синергизм каталитического действия металлов в биметаллических нанокомпозитах.

3.4.7. Аллильная изомеризация олефинов на наночастицах Аи в присутствии Нг.

3.5. Гидрирование олефинов на наночастицах Аи.

3.6. Присоединение CCI4 к олефинам на золотосодержащих нанокомпозитах.

3.6.1. Механизмы присоединения ССЦ по кратной связи олефина: свободнорадикальный и "координационный".

3 6 2. Кинетика присоединения CCI4 к олефинам на золотосодержащих композитах

3.6.3. Механизм присоединения CCI4 к олефинам на золотосодержащих композитах.

3.6.4. Активность и селективность в присоединении ССЦ по кратной связи олефина на иммобилизованных наночастицах Аи: влияние d(Au)cp.

3.6.5. Активность и селективность присоединения СС14 по кратной связи олефина на иммобилизованных наночастицах Аи: влияние носителя.

3.6.6. Активность и селективность присоединения ССЦ по кратной связи олефина на иммобилизованных наночастицах Аи. влияние второго металла.

Выводы

Благодарности.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Катализ превращений непредельных углеводородов нанодисперсными частицами золота»

Долгое время считалось, что применение нуль-валентного золота в каталитических процессах бесперспективно. Действительно, и массивный и даже ультрадисперсный металл обладают низкой, либо нулевой активностью [1]. Между тем, отмечено [1-5], что переход к нанометровому диапазону в ряде случаев сопровождается ростом каталитической активности золота. Нередко активность и селективность золотосодержащих нанокомпозитов выше показателей аналогичных катализаторов на основе металлов группы платины [3].

На Рис.1 представлено (по данным [2]) распределение числа публикаций по катализу нанодисперсным золотом в зависимости от типа исследуемых процессов.

Гидрирование карбонильных соединений 7%

Гидрирование ацетилена, димеризация, восстановление N0 1%

Конверсия водяного пара

6%

Гидрохлорирование 2%

Эпоксидирование 4%

Л.,.ЛЛ пи /

Рис.1. Доля публикаций по различным реакциям от общего числа работ по катализу Аи (по данным [2], общее число публикаций за период 1995-2005гг - около 4000).

Как видно из Рис.1, более 90% работ посвящены окислению СО, эпоксидированию пропилена и каталитической конверсии водяного пара, в то время как закономерностям каталитической конверсии олефинов уделяется пока немного внимания. Данная работа призвана, по возможности, восполнить этот пробел.

В качестве модельных реакций конверсии олефинов нами были выбраны изомеризация олефинов - аллилбензола и алкенов-1 (1), гидрирование этих олефинов (2) и присоединение CCI4 по их кратной связи (3). rch2ch-- = CH2 MJX >цис RCH-СНСЦ + транс-RCH~ СНЩ (1) rch2ch - СН2 + Н2 м",х >/гСЯ2СЯ2СЯ3 (2) rch2ch - сн2 + cci4 м-'х >/?ся2ся(с/)ся2са3 (3)

R = С6Я5, н-СпЯ2л+1; Мп - золотосодержащая наночастица, Х- носитель

Выбор процессов (1)-(3) обусловлен рядом причин. Во-первых, закономерности изомеризации и гидрирования олефинов в присутствии традиционных катализаторов на основе металлов VIII группы хорошо изучены; в большинстве случаев установлен механизм катализа. Продукт изомеризации аллилбензола (Р-метилстирол) представляет интерес как мономер для полимеризации, а процессы гидрирования непредельных соединений играют важную роль в нефтепереработке. Закономерности и механизм протекания реакции (3) детально исследованы на широком спектре Си, Со, Ni, Mn, Fe, V-содержащих катализаторов. Образующиеся в ней полихлоралканы представляют интерес как полупродукты при получении различных функциональных производных. Кроме того, переработка CCI4, являющегося отходом многих производств, остается актуальной задачей в связи с международными соглашениями о защите озонового слоя.

Таким образом, цель настоящей работы - установление закономерностей каталитического действия моно- и биметаллических золотосодержащих нанокомпозитов в процессах (1)-(3), выявление связи активности и селективности нанокомпозитов с размером и составом нанесенных кластеров, природой используемых носителей, формирование на основе полученных данных высокоэффективных золотосодержащих катализаторов конверсии непредельных соединений

Для решения поставленной задачи предполагалось:

• получить иммобилизованные на носителях различной природы наночастицы золота и золотосодержащие биметаллические нанокластеры;

• установить строение и состав полученных нанокомпозитов;

• выявить закономерности протекания модельных реакций в присутствии золотосодержащих нанокомпозитов и на основании этих данных предложить механизмы каталитического действия;

• определить влияние структуры золотосодержащих нанокомпозитов на их активность и селективность в выбранных реакциях;

• установить факторы формирования наиболее активных и селективных систем;

• исходя из полученных данных, разработать подходы к направленному дизайну катализаторов конверсии непредельных соединений на базе наночастиц золота.

Заключение диссертации по теме «Катализ», Николаев, Сергей Александрович

Выводы

1. Моно- и биметаллические композиты на основе нанокластеров золота размером от 2 до 40 нм проявляют высокую каталитическую активность в изомеризации и гидрировании олефинов, в присоединении ССЦ по кратным связям. Катализ наночастицами золота присоединения ССЦ к октену-1 и аллилбензолу, аллильной изомеризации и гидрирования аллилбензола зафиксирован впервые.

2. Активность и селективность нанокластеров золота в конверсии непредельных углеводородов в первую очередь определяется их размером. Существует критический размер (около 40 нм), выше которого частицы золота не проявляют заметной активности во всех исследованных реакциях. При уменьшении размера частиц менее критического наблюдается резкий (2-4 порядка при изменении размеров в 5-10 раз) рост активности в изомеризации и гидрировании. Предложено объяснение наблюдаемых размерных эффектов, связанное с изменением соотношения типов поверхностных атомов золота в различном координационном окружении по мере уменьшения размера нанокластеров.

3. Влияние размера нанокластеров в гидрировании и изомеризации, с одной стороны, и присоединении четыреххлористого углерода к олефинам - с другой, принципиально различно. В последнем случае в области размеров менее критического активность золота постоянна. Структурная нечувствительность присоединения в диапазоне размеров золота 2-40 нм объясняется, по-видимому, близкой для всех поверхностных атомов золота способностью к активации ССЦ.

4. Каталитическая активность нанокластеров коррелирует с теплотой адсорбции субстрата реакции: При уменьшении размера иммобилизованных частиц золота и на смешанных Au-Ni частицах наблюдается рост теплоты адсорбции участвующих в изомеризации и гидрировании олефинов, в то время как теплота адсорбции ССЦ остается постоянной.

5. Повышение кислотности носителя способствует, при прочих равных условиях, росту каталитической активности нанокомпозитов золота во всех исследованных реакциях. Напротив, введение в систему реагентов основного характера тормозит реакции, вплоть до их полной остановки. Эти факты указывают на определяющую роль электронодефицитных центров в катализе наночастицами золота.

6. В изомеризации олефинов имеет место ярко выраженный положительный синергизм каталитического действия биметаллических нанокомпозитов на основе Аи и Ni. Активность Au-Ni систем в 100-1000 раз выше активности традиционных катализаторов аллильной изомеризации на основе металлов платиновой группы. Предложено и обосновано объяснение синергизма как результата переноса электронной плотности от золота к электронодефицитному оксиду никеля.

7. Определены кинетические параметры гидрирования, присоединения четыреххлористого углерода и аллильной изомеризации в присутствие золотосодержащих нанокомпозитов. Предложены вероятные механизмы каталитического действия наночастиц золота в этих реакциях.

Благодарности

Автор выражает глубокую признательность заведующему лабораторией гомогенно-каталитических реакций кафедры химической кинетики Химического факультета МГУ им. М.В. Ломоносова д.х.н., профессору Смирнову Владимиру Валентиновичу за конструктивные предложения и замечания при постановке и проведении каталитических экспериментов, а так же за неоценимую помощь в анализе полученных данных и при написании диссертационной работы.

Автор так же благодарит С.Н. Ланина (Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова) за помощь при измерении теплот адсорбции, А.В. Наумкина (Институт элементоорганических соединений им. Несмеянова Российской Академии Наук) за регистрацию и расшифровку спектров РФЭС, Е.В. Власенко (Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова) за помощь в проведении адсорбционных измерений удельной поверхности, Г.Ю. Юркова (Институт элементоорганических соединений им. Несмеянова Российской Академии наук) за съемку микрофотографий ПЭМ, Г.П. Муравьеву (Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова) за помощь при проведении РФА анализа.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Николаев, Сергей Александрович, 2006 год

1. Бухтияров В И, Слинько МГ Металлические наносистемы в катализе // Успехи химии 2001 Т.2 С. 168-181.

2. Haruta М, Date М Advances in the catalysis of Au nanoparticles // Appl Catal. A: General 2001 V. 222 P. 427-437.

3. Bond G.C. Catalysis by Gold // Catal. Rev.—Sci. Eng. 1999 V. 41 № 3-4 P. 319388.

4. Meyer R , Lemire С, Shaikhutdinov Sh К, Freund H -J Surface Chemistry of Catalysis by Gold // Gold Bull. 2004 V. 37 № 1-2 P. 72-124

5. Haruta M. Size- and support-dependency in the catalysis of gold // Cat Today 1997 V.36 P.153-166.

6. Gottfried JM, Schmidt KJ, Schroeder SLM, Christmann K. Spontaneous and electron-induced adsorption of oxygen on Au(l 10)-(1><2) // Surf. Sci. 2002 V. 511 P. 65-82.

7. Stobinski L Molecular and atomic deuterium chemisorption on thin gold films at 78 K: an isotope effect// Appl. Surf. Sci. 1996 V.103 P.503-508

8. Kastanas GN, Koel B.E Interaction of СЬ with the Au(lll) surface in the temperature range of 120 to 1000 К // Appl. Surf. Sci. 1993 V.64 P.235-249

9. Dumas P, Tobin R G, Richards P L Study of adsorption states and interactions of CO on evaporated noble metal surfaces by infrared absorption spectroscopy . II Gold and copper // Surf. Sci. 1986 V. 171 P. 579-599

10. Ruggiero С, Hollins P Adsorption of carbon monoxide on the gold(332) surface // J. Chem. Soc., Faraday Transcriptions 1996 V.92 P.4829-4834

11. Gottfried J M, Schmidt К J., Schroeder S L M, Christmann К Adsorption of carbon monoxide on Au(l 10)-(lx2) // Surf. Sci. 2003 V. 536 P. 206-224

12. Gottfried JM, Schmidt KJ, Schroeder SLM, Christmann К Oxygen chemisorption on Au(l 10)-(lx2) II. Spectroscopic and reactive thermal desorption measurements // Surf. Sci. 2003 V. 525 P. 197-206

13. Outka DA , Madix R J. Bronsted basicity of atomic oxygen on the Au(l 10) Surface: Reactions with methanol, acetylene, water, and ethylene // J. Am. Chem. Soc. 1987 V.109 P.1708-1714

14. Bartram ME, Koel B.E The molecular adsorption of NO2 and the formation of N203 on Au(l 11) // Surf. Sci. 1989 V. 213 P. 137-156

15. Liu G, Rodriguez J A , Dvorak J, HrbekJ, Jirsak T Chemistry of sulfur-containing molecules on Au(lll): thiophene, sulfur dioxide, and methanethiol adsorption // Surf. Sci. 2002 V. 505 P. 295-307

16. Bondzie V, St J Dixon-Warren, Yu Y Molecular beam study of the adsorption and desorption of hydrogen sulfide on Au{100} // J. Chem. Phys. 1999 V.lll P.10670-10680

17. Leavitt A J, Beebe TP Chemical reactivity studies of hydrogen sulfide on Au(l 11) // Surf. Sci. 1994 V. 314 P. 23-33

18. Fruhberger В, Grunze M, Dwyer DJ The formation and stability of sulfhydryl groups on the Au(l 10) surface // J. Phys. Chem. 1994 V.98 P.609-616

19. Jaffey DM, Madix RJ The adsorption of hydrogen sulfide on clean and sulfided Au(l 10) // Surf. Sci. 1991 V. 258 P. 359-375

20. Nuzzo R G, Zegarski В R, Dubois L H Fundamental studies of the chemisorption of organosulfur compounds on Au(lll). Implications for molecular self-assembly on gold surfaces // J. Am. Chem. Soc. 1987 V. 109 P. 733-740

21. Jaffey DM, Madix RJ. Reactivity of sulfur-containing molecules on noble metal surfaces. 4. Benzenethiol on Au(l 10) // J. Am. Chem. Soc. 1994 V.l 16 P.3020-3027

22. Bondzie V, St J Dixon-Warren, Yu Y, Zhang L Adsorption and desorption of butanethiol on Au{ 100}-(5x20)//Surf. Sci. 1999V.431 P.174-185

23. Jaffey D M, Madix R J The reactivity of sulfur-containing molecules on noble metal surfaces : III. Ethanethiol on Au(llO) and Ag(llO) // Surf. Sci. 1994 V.311 P.159-171

24. Syomin D, Wang J, Koel BE Monolayer and multilayer films of nitrobenzene on Au(l 11) surfaces: bonding and geometry // Surf. Sci. 2001 V.495 P. L827-L833

25. Wang J, Busse H, Syomin D, Koel BE Coordination and bonding geometry of nitromethane (CH3N02) on Au(l 11) surfaces // Surf. Sci. 2001 V. 494 P. L741-L747

26. Syomin D, Koel B.E. Adsorption of iodobenzene (C6H5I) on Au(lll) surfaces and production of biphenyl //Surf. Sci. 2001 V. 490 P. 265-273

27. Paul A , Bent В E Alkyl Coupling on Copper, Silver, and Gold: Correlation Between the Coupling Rate and the Metal-Alkyl Bond Strength // J. Catal. 1994 V.147 P 264271

28. Paul A, Yang MX, Bent BE Disproportionate and coupling reactions of alkyl iodides on a Au(l 11) surface // Surf. Sci. 1993 V. 297 P. 327-344

29. Yang MX, Jo SK, Paul A , Avila L, Bent В E, Nishikida К CH3I and C2H5I on Au(100): adsorption and reaction // Surf. Sci. 1994 V. 325 P. 102-120

30. Outka DA , Madix RJ Acid-base and nucleophilic chemistry of atomic oxygen on the Au(l 10) surface: Reactions with formic acid and formaldehyde //Surf. Sci. 1987 V. 179 P. 361-376

31. Syomin D, Koel В E IRAS studies of the orientation of acetone molecules in monolayer and multilayer films on Au(l 11) surfaces // Surf. Sci 2002 V. 498 P. 5360

32. Lazaga MA., Wickham D T, Parker DH, Kastanas GN, Koel В E Reactivity of Oxygen Adatoms on the Au(l 11) Surface // Am. Chem. Soc. Symp. Ser. 1993 V. 523 P. 90-110

33. Davis К A , Goodman D W Propene adsorption on clean and oxygen-covered Au(l 11) and Au(100) surfaces // J. Phys. Chem. В 2000 V.104 P.8557-8562

34. Syomin D, Kim J, Koel BE, Ellison G.B. Identification of adsorbed phenyl (C6H5) groups on metal surfaces: Electron-induced dissociation of benzene on Au(l 11) // J. Phys. Chem. В 2001 V.105 P.8387-8394

35. Nuzzo R G, Dubois L H, Allara D L Fundamental studies of microscopic wetting on organic surfaces. 1 Formation and structural characterization of a self-consistent series of polyfimctional organic monolayers // J. Am. Chem. Soc. 1990 V.l 12 P.558-569

36. Bar T, Visart de Bocarme T, Nieuwenhuys BE, Kruse N CO oxidation on gold surfaces studied on the atomic scale // Catal. Lett. 2001 V.74 P. 127-131

37. Macdonald IV., Hayes К E. A comparative study of the rapid adsorption of oxygen by silver and gold // J. Catal. 1970 V. 18 P. 115-118.

38. Fukushima T, Galvagno S, Parravano G Oxygen chemisorption on supported gold //J. Catal. 1979 V.57 P. 177-182.

39. Yates DJC J. Coll. Interf. Sci. 1969 V. 29 P. 194.

40. Eley DD, Moore PB Adsorption of oxygen on gold // Surf Sci. 1978 V. 76 P. L599-L60241. lizuka Y, Fujiki H, Yamanchi N, Chijnwa T, Aral S, Tsubota S, Haruta M Adsorption of CO on gold supported on Ti02 // Catal. Today 1997 V.36 P. 115-123.

41. Sault AG, Madix RJ, Campbell CT Adsorption of oxygen and hydrogen on Au(110)-(lx2)// Surf. Sci. 1986 V. 169 P. 347-356

42. Attard GA, King DA Hydrogen chemisorption by copper, silver and gold overlayers on W{100}: Site blocking and alloy formation in surface reactivity// Surf. Sci. 1989 V.223 P.l-12.

43. Stobinski L , Dus R Molecular hydrogen chemisorption on thin unsintered gold films deposited at low temperature // Surf. Sci. 1993 V. 298 P. 101-106.

44. Jia J, Haraki К, Kondo J N, Domen К, Tamaru К Selective Hydrogenation of Acetylene over Au/A1203 Catalyst // J. Phys. Chem. В 2000 V.l04 P.l 1153-11156.

45. Chambers R P, Boudart M Selectivity of gold for hydrogenation and dehydrogenation ofcyclohexene//J. Catal. 1966 V.5 P.517-528.

46. Cocco G, Enzo S, Fagherazzi G., Schifflni L, Bassi IW., Vlaic G, Galvagno S, Parravano G Chemical Reactivity of Supported Gold. A structural study by small-angle X-ray scattering and X-ray absorption apectroscopy // J. Phys. Chem. 1979 V.83 P.2527-2538

47. Rodriguez J A, Perez M, Jirsak T, Evans J Evans J, Hrbek J, Gonzalez L Activation of Au nanoparticles on oxide surfaces: reaction of SO2 with Au/Mg0(100) // J. Chem. Phys. Lett. 2003 V. 378 P.526-532

48. Wolf A , Schuth F. A systematic study of the synthesis conditions for the preparation of highly active gold catalysts // Appl. Catal. A: General 2002 V. 226 P. 1-13.

49. Costello С К, Kung MC, Oh H.-S, Wang Y, Kung H.H. Nature of the active site for CO oxidation on highly active Аи/у-АЬОз // Appl. Catal. A: General 2002 V. 232 P. 159-168.

50. Rodolfo Zanella, Suzanne Giorgio, Claude R Henry, Catherine Louis Alternative methods for preparation of gold nanoparticles supported on Ti02 // J. Phys. Chem. В 2002 V. 106 P. 7634-7642.

51. Haruta M Gold as a novel catalyst in the 21st century: preparation, working mechanism and Applications // Gold Bull. 2004 V. 37 № 1-2 P 27-36.

52. Haruta M Novel catalysis of gold deposited on metal oxides // Catal. Surveys of Japan 1997 V.l P. 61-73

53. Andreeva D, Tabakova T, Iheva L, Naydenov A, Mehanjiev D, Abrashev MV Nanosize gold catalysts promoted by vanadium oxide supported on titania and zirconia for complete benzene oxidation // Appl. Catal. A: General 2001 V. 209 P. 291-300.

54. Andreeva D, Tabakova T, Idakiev V Complete Oxidation of Benzene over Au-V205/Ti02 and Au-V205/Zr02 Catalysts Gold Bulletinl998 V. 31 №3 P. 105-106.

55. Grisel RJH, Kooyman PJ, Nieuwenhuys BE Influence of the preparation of A11/AI2O3 on CH4 oxidation activity // J. Catal. 2000 V. 191 P. 430-437.

56. Qi C., Akita T, Okumura M, Haruta M Epoxidation of propylene over gold catalysts supported on non-porous silica // Appl. Catal. A: General 2001 V. 218 P. 81-89.

57. Hayashi T, Haruta M, Shokubai Slective vapor phase epoxidation of propene over A11/T1O2 catalysts in the presence of oxygen and hydrogen // J. Catal. 1998 V. 178 №2 P. 566-575

58. Sakurai H, Ueda A, Kobayashi T, Haruta M Low-temperature water-gas shift reaction over gold deposited on ТЮ2 // Chem. Commun. 1997 P. 271-272

59. Boccuzi F., Chiorino A., Manzoli M., Andreeva D., Tabakova Т., FTIR Study of the low-temperatured WGS reaction on Au/Fe203 and А11/ТЮ2 catalysts // J. Catal. 1999 V.188P. 176-185

60. Sakurai H, Haruta M Carbon oxide and carbon monoxide hydrogenation over gold supported on titanium, iron, and zinc oxides // Appl. Catal. A: General 1995 V. 127 P. 93-105

61. Okumura M, Akita T, Haruta M Hydrogenation of 1,3-butadiene and of crotonaldehyde over highly dispersed Au catalysts // Catalysis Today 2002 V. 74 P. 265-269.

62. Mohr С, Claus P Hydrogenation properties of supported nanosized gold particles // Science Progress 2001, V.84 №4 P. 311-334

63. Bond J С, Sermon P.A. Hydrogenation over Supported Gold Catalysts // J.C.S. Chem. Soc. 1973 P. 444-445

64. Bailie J E, Abdullah HA , Anderson J A , Rochester С H, Richardson N V., Hodge N, Jian-Guo Zhang, Burrows A , Kiely С J Hutchings G.J. Hydrogenation of but-2-enal over supported Au/ZnO catalysts // J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 V. 3 P. 4113-4121.

65. Bailie J E, Hutchings G J Promotion by sulfur of gold catalysts for crotyl alcohol formation from crotonaldehyde hydrogenation // Chem. Commun. 1999 P. 21512152

66. Milone С, Tropeano ML, Gulmo G., Neri G, Ingoglia R, Galvagno S Selective liquid phase hydrogenation of citral on Au/Fe203 catalysts // Chem. Commun. 1999 P.2151-2152

67. Ueda A., Haruta M. Redaction of nitrogen monoxide with propen over A11/AI2O3 mixed mechanically with Mn02 // Appl. Catal. B: Enviromental 1998 V. 18 P. 115.

68. Aida T, Higuchi R, Niiyama H Decomposition of freon-12 and metyl chloride over supported gold catalyst // Chem. Lett. 1990 P. 2247

69. Lai S.Y, Zhang H., Ng Ching Fai Deactivation of gold catalysts supported on sulfated Ti02-Zr02 mixed oxides for CO oxidation during catalytic decomposition of chlorodifluoromethane (HCFC-22) // Catal.Lett. 2004 V. 92, № 3-4, P. 107-114.

70. Takita Y, Imamura T, Mizuhara Y, Abe Y, Ishihara T Selective hydrogen cyanide synthesis from CFC12 (CC12F2) and ammonia over metal catalysts supported on LaF3 and activated charcoal // Appl Catal. B- Enviromental 1992 V. 1 P. 79.

71. Nkosi В, Adams MD, Coville N J, Hutchings GJ Hydrochlorination of acetylene using gold catalysts: A study of catalyst deactivation J. Catal. 1991 V.128 P. 366-377

72. Andreeva D Low Temperature Water Gas Shift over Gold Catalysts // Gold Bulletin 2002 V. 35 №3 P. 82-88.

73. Слинкин А А Структура и каталитические свойства нанесенных металлов // Итоги науки и техники. Сер. Кинетика и катализ 1982 Т. 10 С. 5-128

74. Valden М, Lai X, Goodman D W Onset of catalytic activity of gold clusters on titania with the appearance of nonmetallic properties // Science 1998 V. 281 P. 16471650

75. Binns С Nanoclusters deposited on surfaces // Surf. Sci. Rep. 2001 V.44 P. 1-49

76. Bansmann J., Baker S H, Binns С, Blackman J A , Bucher J -P, Dorantes-Davila J, Dupuis V, Favre L , Kechrakos D, Kleibert A Magnetic and structural properties of isolated and assembled clusters // Surf. Sci. Rep. 2005 V.56 P. 189-275

77. Optical Properties of Metal Clusters. Kreibig U., Vollmer M. Berlin, Heidelberg: Springer Verlag, 1995, 532 p.

78. Binns С, Baker S H, Demangeat С, Parlebas J С Growth, electronic, magnetic and spectroscopic properties of transition metals on graphite // Surf. Sci. Rep. 1999 V.34 P.107-170

79. Wang T, Lee С, Schmidt L D Shape and orientation of supported Pt particles // Surf. Sci. 1985 V.163 P.181-197

80. Drechsler M Analysis of faces on micro-crystals // Surf. Sci 1985 V. 162 P 755-763

81. Drechsler M, DominguezJM On the surface analysis of small metal crystals //Surf. Sci. 1989 V.217 P.L406-L412

82. Gilb S, Weis P., Furche F., Ahlrichs R, Kappes MM Structures of small gold cluster cations Aun\ n<14: Ion mobility measurements versus density functional calculations // J. Chem. Phys. V. 116 № 10 P. 4094-4101

83. Pekka Pyykko Theoretical Chemistry of Gold // Angew. Chem. Int. Ed. 2004 V.43 P. 4412-4456

84. Li J, Li X, Hua-Jin Zhai, Lai-Sheng Wang AU20' A Tetrahedral Cluster // Science V. 299 P. 864-867

85. Cleveland C.L , Landman U., SchaaffTG, Shafigullin MN, Stephens P W, Whetten R L Structural Evolution of Smaller Gold Nanocrystals: The Truncated Decahedral Motif// Phys. Rev. Lett. V.79 № 10 P. 1873-1876

86. Cleveland CL, Landman U, Shafigullin MN, Stephens PW, Whetten RL Structural evolution of larger gold clusters // Z. Phys. D 1997 V.40 P. 503-508

87. Cortie M.B. E van der Lingen Catalytic gold nano-particles // Materials Forum 2002 V. 26 P. 1-14

88. R Van Hardeveld, Hartog, F The statistics of surface atoms and surface sites on metal crystals // Surf. Sci. 1969 V. 15 P. 189-230

89. Cunningham DAH, Vogel W, Torres-Sanchez RM, Tanaka K, Haruta M Structural Analysis of Au/TiC^Catalysts by Debye Function Analysis // J. Catalysis 1999 V. 183 P.24-31

90. Tanaka K, Akita T, Cunningham DAH, Tsobota S Structural analyses and characterization of gold catalysts, Report of the Osaka National Research Institute, No.393, Osaka, Japan, pp 11-35, 1999.

91. Piednoir A , Perrot E, Granjeaud S, Humbert A , Chapon С, Henry С R Atomic resolution on small three-dimensional metal clusters by STM // Surf. Sci. 1997 V.391 P. 19-26

92. Lai X, Clair T P St Valden M, Goodman DW Scanning tunneling microscopy studies of metal clusters supported on Ti02 (110): Morphology and electronic structure // Prog. Surf. Sci. 1998 V.59 P.25-52

93. Vogel W, Duff D G, Baiker A X-ray Structure of a New Hydrosol of Gold Clusters // Langmuir, 1995 V.l 1 P. 401-404

94. Stakheev A Yu, Kustov L M Effects of the support on the morphology and electronic properties of supported metal clusters' modern concepts and progress inl990s Appl. Catal. A: General 1999 V. 188 P. 3-35

95. Uematsu T, Fan L, Maruyama T, Ichikuni N, Shimazu S New application of spray reaction technique to the preparation of supported gold catalysts fore environmental catalysis // J. Mol. Catal. A: Chemical 2002 V. 182-183 P. 209-214

96. Hamilton, J.F.; Preuss, DR, Apai, GR Nucleation and growth of vacuum-deposited metal aggregates studied by electron microscopy // Surf. Sci. 1981 V.l06, P.146-151

97. DiCenzo S В, Berry S D, Hartford E H. Photoelectron spectroscopy of single-size Au clusters collected on a substrate // Phys. Rev. В 1988 V.38 P.8465-8468

98. Stievano L , Santucci S, Lozzi L , Calogero S, Wagner F E 197Au Mossbauer study of gold particles obtained by evaporation of metallic gold on Mylar // Journal of Non-Crystalline Solids 1998 V. 232 P. 644-649

99. Alvarez MM, KhouryJT, SchaaffTG, Shafigullin MN, Vezmar I, Whetten R L Optical absorption spectra of nanocrystal gold molecules // J. Phys Chem. B. 1997 V.101 P.3706-3712

100. Гетерогенный катализ Под ред. Крылова О.В. М: ИКЦ "Академкнига" 2004 с. 493

101. Sanchez А , Abbet S, Heiz U, Schneider W, Hakkmen H, Barnett R N, Landman U When gold is not noble: Nanoscale Gold Catalysts // J. Phys. Chem. A 1999 V. 103 P 9573 9578

102. Bianchi С, Porta F, Prati L , Rossi M Selective liquid phase oxidation using gold catalysts //Topics in Catal. 2000 V. 13 P 231-236

103. Mohr С, Hofmeister H, Claus P. The influence of real structure of gold catalysts in the partial hydrogenation of acrolein // J. Catal. 2003 V. 213 P. 86-94.

104. Bartholomew С H Mechanisms of catalyst deactivation // Appl. Catal. A: General 2001 V.212P. 17-60

105. Spindis N, Haber J, Korecki J STM studies of Au nano-clusters on TiC>2(110) // Vacuum 2001 V.63 P.99-105

106. Cowley J M, Neumann К D The alignment of gold particles on MgO crystal faces // Surf Sci. 1984 V. 145 P. 301-312

107. Lee EH, Poppa H, Pound G M The quantitative measurements of nucleation and growth kinetics of gold on mica // Thin Solid Films 1976 V.32 №2 P. 229-232

108. Prati L, Martra G New Gold Catalysts for Liquid Phase Oxidation // Gold Bull. 1999 V. 32 №3 P. 96-101.

109. Aslam M, Lei Fu, Ming Su, Vijayamohananb K, Dravid VP Novel one-step synthesis of amine-stabilized aqueous colloidal gold nanoparticles // J. Mater . Chem. 2004 V. 14 P. 1795-1797

110. Hofmeister H., Paul-Tiberiu Miclea, Morke W Metal Nanoparticle Coating of Oxide Nanospheres for Core-Shell Structures // Part. Part. Syst. Charact. 2002 V.19 P. 359365

111. Mohr С, Hofmeister H, RadnikJ, Claus P Identification of Active Sites in Gold-Catalyzed Hydrogenation of Acrolein // J. Am. Chem. Soc. 2003 V. 125 №. 7 P. 1905-1911

112. Akita T, Lu P, Ichikawa S, Tanaka К Haruta M. Analytical ТЕМ study on the dispersion of Au nanoparticles in А11/ТЮ2 catalyst prepared under various temperatures // Surf. Interface Anal. 2001 V. 31 P. 73-78.

113. Zhang L., Persaud R, Madey ТЕ Ultrathin metal films on a metal oxide surface: Growth of Au on Ti02 (110) // Phys. Rev. В 1997 V.56 P.10549- 10557

114. Qinlin Guo, Kai Luo, Davis К A , Goodman D W Initial growth of Au on oxides // Surf. Interf. Anal. 2001 V. 32 P. 161-165.

115. Chusuei С, Lai X, Luo K, Goodman D W Modeling heterogeneous catalysts: metal clusters on planar oxide supports // Topics in Catalysis 2000 V. 14 P. 71-83

116. Yang Z, Wu R Origin of positive core-level shifts in Au clusters on oxides // Phys. Rev. В 2003 V.67 P.081403-081407

117. Schimpf S, Lucas M, Mohr С, Rodemerck U, Bruckner A , Radmk J, Hofmeister H, Claus P Supported gold nanoparticles: in-depth catalyst characterization and application in hydrogenation and oxidation reactions // Catal. Today 2002 V.2592 P. 1-16.

118. Horvath D, Toth L, Guczi L Gold nanoparticles: effect of treatment on structure and catalytic activity of Au/Fe203 catalyst prepared by co-precipitation // Catal. Lett. 2000 V. 67 P. 117-128

119. Molina L M, Hammer В Active role of oxide support during CO oxidation at Au/MgO // Phys. Rev. Lett. 2003 V.90 P.206102-206112

120. Коган СБ, Мороз AM, Оранская ОМ Исследование алюмоплатиновых катализаторов, модифицированных добавками щелочных элементов, методами ИКС и ЭПР // Журн. Прикладной Химии 1983 Т.56, №9 С. 1975-1977.

121. Grisel R, Weststrate KJ, Gluhoi A, Nieuwenhuys BE Catalysis by Gold Nanoparticles // Gold Bull. 2002 V.35 №2 P. 39-45.

122. Campbell C.T. In Handbook of Heterogeneous catalysis V.2 (Ertl Eds G., Knozinger H., Weitkamp J.) VCH, Weinheim 1997 P. 814

123. Campbell C.T. In Handbook of Heterogeneous catalysis V.3 (Ertl Eds G., Knozinger H., Weitkamp J.). VCH, Weinheim 1997 P. 1077128. U.S. P. 3442973 (1969)

124. Mahnowski A, Juszczyk W, Pielaszek J, Bonarowska M, Wojciechowska M, Karpinski Z Magnesium fluoride as a catalytic support in hydrodechlorination of CC12F2 (CFC-12) // Chem. Commun. 1999 P. 685-686.

125. Riahi G, Guillemot D, Polisset-Thfoin M, Khodadadi AA, Fraissard J Preparation, characterization and catalytic activity of gold-based nanoparticles on HY zeolites // Catal. Today 2002 V. 72 P. 115-121.

126. Molenbroek AM Norskov J К Structure and Reactivity of Ni-Au Nanoparticle Catalysts Hi. Phys. Chem. В 2001 V. 105 P. 5450-5458

127. Kratzer P, Hammer В, Norskov J К A theoretical study of CH4 dissociation on pure and gold-alloyed Ni(l 11) surfaces // J. Chem. Phys. V. 105 № 13 P. 5595-5604.

128. Bond G С, Sermon PA Gold Catalysts for Olefin Hydrogenation-Transmutation of Catalytic Properties // Gold Bull. 1973 V. 6 №4 P. 102-105.

129. Lin SD, Bollinger M, Vannice MA Low temperature CO oxidation over А11/ТЮ2 and Au/Si02 catalysts // Catal. Lett. 1993 V. 17 P. 245-262.

130. Delgass WN, Boudart M, Parravano G Moessbauer spectroscopy of supported gold catalysts // J. Phys. Chem. 1968 V. 72 P. 3563-3568.

131. Galvagno S, Parravano G Chemical reactivity of supported gold // J. Catal. 1978 V.55 P. 178-190.

132. Haruta M, Tsubota S, Kobayashi T, Kageyama H, Genet MJ, Delmon В Low-temperature oxidation of CO over gold supported on T1O2, a-Fe203 and C03O4 // J. Catal. 1993 V. 144 P. 175-192.

133. Haruta M, Yamada N, Kobayashi T, Iijima S Gold catalysts prepared by со precipitation for low temperature oxidation of hydrogen and of carbon monooxide // J. Catal. 1989 V. 115 P. 301-309.

134. Linn S, Vannice MA Gold dispersed on ТЮ2 and Si02: adsorption properties and catalytic behavior in hydrogenation reactions // Catal. Lett. 1991 V. 10 P. 47-61.

135. Prati L, Rosi M Gold on Carbon as a New Catalyst for Selective Liquid Phase Oxidation ofDiols//J. Catal. 1998 V. 176 p. 552-560.

136. Коллоидная химия. Под ред. Щукина Е.Д., Перцова А.В., Амелиной Е.А. М.: Высшая Школа, 1992. 414 с.

137. Turkevich J Colloidal Gold Part I: Historical and Preparative Aspects, Morphology and Structure // Gold Bull. 1985 V. 18 P. 86-91.

138. Torigoe K, Esumi К Preparation of colloidal gold by photoreduction of АиСЦ" cationic surfactant complexes // Langmuir 1992 V. 8 P. 59-63.

139. Grunwaldt J D, Kiener С, Wogerbauer С, Baiker A Preparation of supported gold catalysts for low-temperature CO oxidation via 'size- controlled' gold colloids // J. Catal. 1999 V. 181 P. 223-232.

140. Wilcoxon JP, Williamson RL, Baughman R Optical properties of gold colloids formed in inverse micelles // J. Chem. Phys. 1993 V. 98 № 12 P. 9933-9950.

141. Wilcoxon JP, Martin JE, Provencio P Optical properties of gold and silver nanoclusters investigated by liquid chromatography // J. Chem. Phys. 2001 V. 115 № 2, P.998-1008.

142. Криохимия. Под ред. Московица М., Озина Г., Пер. с англ. под ред. Сергеева Г.Б., М.: Мир, 1979. 594 с.

143. Нанохимия. Сергеев Г.Б. М/МГУ, 2003. 288 с.

144. Klabunde К J, Imizu Y Bimetallic Solvated Metal Atom Dispersed Catalysts New Materials with Low-Temperature Catalytic Properties // J. Am. Chem. Soc. 1984 V.l06 P. 2721-2722.

145. Boronina TN, Dieken L, Lagadic I, Klabunde К J Zinc-silver, zinc-palladium, and zinc-gold as bimetallic systems for carbon tetrachloride dechlorination in water // Journal of Hazardous Substance Research 1998, V. 1, № 6, P. 1-23

146. LinST, Klabunde К J II ACS Symp Series, Ed Suslic 1984 P. 391-400.

147. Franklin MT, Klabunde К J II ACS Symp Series, Ed. Suslic 1987 P. 247-259.

148. Lin ST, Franklin MT, Klabunde К J Nonaqueous Colloidal Gold. Clustering of Metal Atoms in Organic Media // Langmuir 1986 V 2 P. 259-260.

149. Fei Tian, Klabunde К J Nonaqueous gold colloids. Investigations of deposition and film growth on organically modified substrates and trapping of molecular gold clusters with an alkyl amine // New J. Chem. 1998 № 11 P. 1275-1283.

150. Devenhh R W., Goulding T, Heaton B.T., Whyman R Preparation, characterization and properties of Groups VIII and IB metal nanoparticles // J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1996 P. 673-680.

151. Ellis В Zuckerman, Klabunde К J, Olivier В J, Sorensen CM Nonaqueous per fluorocarbon-Derived Gold Colloids. Clustering of Metal Atoms in Fluorocarbon Media // Chem. Mater. 1989 V. 1 P. 12-14.

152. Naoki Satoh, Shunji Bandow, Keisaku Kimura Dispersibility of Fine Metal Particles in Organic Solvents //J. Coll. and Inter. Sci. 1989 V.131 №. 1 P. 161-165.

153. DevisSC, Klabunde К J Unsupported small metal particles // Chem. Rev. 1982 V. 82 №2 P. 153-208

154. Carrey J, Maurice J -L , Petroff F, Vaures A Growth of Au Clusters on Amorphous AI2O3: Evidence of Cluster Mobility above a Critical Size // Phys. Rev. Lett. 2001 V. 86 № 20 P. 4600-4603.

155. Heiz U, Sanchez A , Abbet S, Schneider W-D The reactivity of gold and platinum metals in their cluster phase // Eur. Phys. J. Section D 1999 V. 9 P. 1-5.

156. Toshiyuki Adachi Eutectic reaction of gold thin-films deposited on silicon surface // Surface Science 2002 V. 506 P. 305-312

157. Andersson M, Iline A , Stietz F, Trager F Formation of gold nanowires through self-assembly during scanning force microscopy // Appl. Phys A 1999 V. 68 P. 609614.

158. Rostovshchikova TN, Smirnov VV, Gurevich SA, Kozhevin KM, Yavsin DA, Nevskaya S M, Nikolaev SA., Lokteva ES Nanostructured metal films: Fabrication and catalytic properties // Cat. Today 2005 V. 105 P.344-349.

159. Okumura M, Nakamura S, Tsubota S, Nakamura T, Azuma M, Haruta M Chemical vapor deposition of gold on AI2O3, SiC>2, and ТЮ2 for the oxidation of CO and of H2 // Catal. Lett. 1998 V. 51 P. 53-58.

160. Kozlov A I, Kozlova A P., Haichao Liu, Iwasawa Y A new approach to active supported Au catalysts //Appl Catal. A: General 1999 V. 182 P. 9-28.

161. Yuan Y, Kozlova A P, Asakura K, Wan H, Tsai К, Iwasawa Y. Supported Au catalysts prepared from phosphine complexes and as-precipitated metal hydroxides: characterizations and low-temperature CO oxidation // J. Catal. 1997 V. 170 P. 191199.

162. Schubert MM, Plzak V, GarcheJ R, Behm J Activity, Selectivity, and Long-Term Stability of Different Metal Oxide Supported Gold Catalysts for the Preferential CO Oxidation in H2-Rich Gas // Catal. Lett. 2001 V. 76 №3 P. 143-150.

163. Химия привитых поверхностных соединений. Под ред. Лисичкина Г.В. М.: Физматлит, 2003, 592 с.

164. Matsuoka J, Naruse R , Nasu H, Kamiya К Preparation of gold microcristal-doped oxide optical coatings through adsorption of tetrachloroaurate ions on gel films // J. ofNon-Cryst. Solids 1997 V. 218 P.151-155.

165. Schwarz J A Methods for Preparation of Catalytic Materials // Chem. Rev. 1995 V. 95 P.477-510.

166. Mellor JW A Comprehensive Treatise on inorganic and theoretical chemistry Longmans, Green & Co., London 1923., V. 3, PP. 491-618

167. Gregory В J, Ingold С К Mechanism of electrophilic substitution at a saturated carbon atom. Part XI. Bimolecular and unimolecular substitution of mercury for gold in alkylgold complexes // J. Chem. Soc. (B) Phys Org. 1969 P. 276-289.

168. Haruta M Nanoparticulate Gold Catalysts for Low-Temperature CO Oxidation // J. New. Mat. Electrochem. Systems 7, 2004, P. 163-172.

169. Кондаков СЕ Получение и каталитические свойства низкотемпературных конденсатов металлов с третичными аминами. Диссертация на соискание звания к.х.н. Химический факультет МГУ им М.В. Ломоносова Москва 1994.

170. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И., Химия, Москва, 1986, 272 с.

171. Li Y-X, Zhang Y-F, Klabunde К J Spectroscopic Characterization of Pt-Sn Bimetallic Catalysts Prepared by Solvated Metal Atom Dispersion (SMAD) // Langmuir. 1988 V 4. №2 P. 385-391

172. Kovats E. Gas-chromatografische Characterisierung organischer Verbindungen. Teil: Retentionsindices aliphatisher Halogenide, Alkohole, Aldehyde und Ketone. // Helv. Chim. Acta. 1958. V. 41. P. 1915-1932.

173. Строение и свойства двойных металлических систем Вол А.Е., Каган И.К. под руководством Агеева Н.В. Физматгиз, Москва, 1962, Т. 2., 280 с.

174. Miller А С, Simmons G W Nickel by XPS// Surf. Sci. Spectra. 1993. V.l. 312-317

175. Mansour A N, Melendres С A Characterization of NiO by XPS //Surf Sci. Spectra. 1996. V.3. 231-237

176. Bradford MC J, Vannice MA Catalytic reforming of methane with carbon dioxide over nickel catalysts. I. Catalyst characterization and activity //Appl. Catal. A: General. 1996. V.142. P.73-96

177. Klabunde К J, Yong-Xi Li, Beng-Jit Tan Solvated Metal Atom Dispersed Catalysts // Chem. Mater. 1991 V.3 P.30-39

178. Тузовская ИВ Формирование наночастиц золота в цеолитных матрицах Диссертация на соискание звания к.х.н. Химический факультет МГУ им М.В. Ломоносова Москва 2005.

179. Greene SA, Past Н The Determination of Heats of Adsorption by Gas-Solid Chromatography // J. Phys. Chem., 1958 V.62 P.55-58

180. Киселев А В, Яшин Я И Графитированные сажи как адсорбенты в газовой хроматографии. // Ж. Физ. Химии, 1966 Т.40 №3 С.603-614

181. Химия поверхностей раздела фаз Джейкок М., Парфит Дж. Мир, Москва, 1984, 151с.

182. Гомогенный катализ переходными металлами. Под ред Мастерса К. М.: Мир 1983 С.80-100

183. Morrill ТС, D'Souza С A Efficient Hydride-Assisted Isomerization of Alkenes via Rhodium Catalysis // Organometallics 2003 V. 22 P. 1626-1629.

184. SworenJC, PawlowJH, Case W, Lever J, Wagener К В Competing ruthenium catalyzed metathesis condensation and isomerization of allylic olefins // J. Mol. Catal. A: Chemical 2003 V. 194 P. 69-78.

185. Uma R., Crevisy C, Gree R Transposition of Allylic Alcohols into Carbonyl Compounds Mediated by Transition Metal Complexes // Chem. Rev. 2003 V. 103 P. 27-51

186. Klabunde К J, Tanaka Y The building of a catalytic metal particle one atom at a time: solvated metal atom dispersed catalysts // J. Mol. Catal., 1983 V.21 P. 57-79

187. Wu Z, Li С, Ying P, Wei Z, Xin Q Low-Temperature Isomerization of 1-Butene on Mo2N/y-Al203 Catalyst Studied by in Situ FT-IR Spectroscopy // J. Phys. Chem. В 2001 V. 105 P. 9183 9190.

188. Wells P.В, Wilson G R Butene Isomerization Catalyzed by Supported Metals in the Absence of Molecular Hydrogen // J. Catal. 1967 V. 9, P.70-75.

189. SworenJC, PawlowJH, Case W, Lever J, Wagener KB Competing ruthenium catalyzed metathesis condensation and isomerization of allylic olefins // J. Mol. Catal. A: Chemical 2003 V. 194 P. 69-78.

190. WuZ, Li С, Ying P, Wei Z, Xin Q Low-Temperature Isomerization of 1-Butene on Mo2N/y-A1203 Catalyst Studied by m Situ FT-IR Spectroscopy // J. Phys. Chem. В 2001 V. 105 P. 9183 9190.

191. Wells P.B, Wilson G R Butene Isomerization Catalyzed by Supported Metals in the Absence of Molecular Hydrogen // J Catal. 1967 V. 9, P.70-75.

192. Bond GC, Helher M Homogeneous catalysis by noble metal salts : II. Isomerization of 1-pentene by a platinum(ll)-tin(ll) complex // J. Catal. 1967 V.7 P. 217-222.

193. Кинетика химических реакций Семиохин И.А., Страхов Б.В , Осипов А И. МГУ, Москва, 1995,351 с.

194. Москва В В Растворители в органической химии // С.О.Ж. 1999 №4 С. 44-50

195. US Patent Patent 1472061, 1973

196. Asscher M, Vofsi D Chlorine activation by redox transfer. Part II. The addition of carbon chloride to olefins //J. Chem. Soc. 1963. P. 1887-1896.

197. Archer M, Vofsi D Redox transfer. Part V. Elementary steps. The Oxidation of ferrous and cuprous chloride by carbon tetrachloride // J. Chem. Soc., B. 1968. P. 947-952.

198. Тарханова ИГ, Ростовщикова ТН, Харитонов ДН, Смирнов В В Два механизма присоединения СС14 к олефинам в присутствии комплексов меди с трифенилфосфином // Кин. и кат. 1998. Т. 39. № 6. С. 882 884.

199. Величко ФК, Васильева ТТ, Петрова РГ, Терентъев А.Б. Радикальная теломеризация с участием галогенсодержащихсоединений. Перегруппировки короткоживущих радикалов // ЖВХО 1979 Т.24 №2 С. 181-187.

200. Kharash MS, Jensen Е V, Urry WН Reactions of Atoms and Free Radicals in Solution. X. The Addition of Polyhalomethanes to Olefins // JACS 1947 V.69 P.l 100-1105

201. Davus R, Khazal N MS, Bitterwolf Т.Е. The addition of halogencarbons to alkenes in the presence of Mo2(CO)40i-C5R5)2. (R=H, Me), [Mo2(CO)60l-C5H5)2] and [{Mo(CO)30l-C5H4)}2CH2], //J. Organomet. Chem. 1990 V. 397, P.51-56

202. Чуковская ЕЦ, Гасанов РГ, Кандрор ИИ, Фрейдлина РХ Карбонилы металлов подгруппы Сг и Fe как инициаторы радикальных реакций галогенорганических соединений //ЖВХО 1979 Т. 24, С.161-164

203. Цветков Д С Катализ присоединения четыреххлористого углерода по кратным связям иммобилизованными на кремнеземе комплексами металлов с аминоспиртами. Диссертация на соискание звания к.х.н. Химический факультет МГУ им М.В. Ломоносова Москва 2005.

204. Kooyman ЕС, Farenhorst Е The benzoyl peroxide initiated addition of carbon tetrachloride to olefins // Rec. Trav. Chim. 1951. V. 70. N. 7. P 867 891

205. Фрейдлина РХ, Гасанов РГ, Кузьмина НА., Чуковская ЕЦ Карбонилы переходных металлов в сочетании с донорами водорода — инициаторы радикального восстановления трихлорметильных соединений // Усп. хим. 1985 Т. 54 С. 1127-1132

206. Кинетика радикальной полимеризации виниловых мономеров К. Бемфорд и др., пер. с англ., М.: Изд-во иностр. лит-ры 204с.

207. Hawari J А , Davis S, Engel Р S, Gilbert В С., Griller D The free radical reaction between alkanes and carbon tetrachloride // JACS 1985. V.l07. P.4721 -4724.

208. Тарханова ИГ, Смирнов В В, Ростовщикова Т.Н Особенности присоединения четырёххлористого углерода к олефинам в присутствии комплексов меди с донорными лигандами // Кин. и Кат. 2001. Т. 42. № 2. С. 216 222.

209. Hun LG„ Nondek L The kinetic study of the addition of tetrachlormethane to styrene in the presence of copper complexes. // Collection Czechoslov. Chem. Commun. 1987 V. 52, P. 1758-1764

210. Martin P, Sterner E, Winkler T. Convenient approaches to heterocycles via copper-catalyzed additions of organic polyhalides to activated olefins. // Tetrahedron. 1985 V. 41. № 19. P. 4057-4078.

211. Bland WJ, Davis R, Durrant J L A The mechanism of the addition of haloalkanes to alkenes in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)-rutenium(II), RuCl2(PPh3)3. // J. Organomet. Chem. 1985. № 280. P. 397 406.

212. Фрейдлина PX, Чуковская ЕЦ, Энглии Б А Новый тип передачи цепи в радикальной теломеризации с помощью "посредника" // ДАН СССР, 1964 Т.159 С.1346-1351

213. Schmid Р, Ingold К U Rate Constants for Spin Trapping Primary Alkyl Radicals // JACS 1977 V. 99 P.6434-6437