Каталитическое ионное гидрирование тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Калинкин, Михаил Иванович

• Калинкин, Михаил Иванович
• доктор химических наук
• 1983

Оглавление диссертации доктор химических наук Калинкин, Михаил Иванович

Предисловие

Введение

ЧАСТЬ I. СОПОСТАВЛЕНИЕ ИЗБИРАТЕЛЬНОСТИ РАЗЛИЧНЫХ МЕТОДОВ

ГИДРИРОВАНИЕ (обзор литературы).ю

1.1. Методы гидрирования, основанные на сродстве ненасыщенных соединений к электрону или гидрид-иону

1.1.1. Гидрирование металлами в спиртах, аминах, кислотах.

1.1.2. Гидрирование с помощью гидридов металлов.

1.1.3. Восстановление переходными металлами в низших валентных состояниях. Модифицированные гид-ридные агенты.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Каталитическое ионное гидрирование»

Около десяти лет я изучаю реакцию каталитического ионного гидрирования. Эта работа является продолжением исследований моих дорогих учителей Зинаиды Наумовны ПАРНЕС и Дмитрия Николаевича КУРСАНОВА. Их постоянное внимание, благожелательная критика и плодотворное обсуждение результатов вызывали и вызывают во мне чувство бесконечной благодарности, не выразить которое - невозможно.

Я глубоко признателен моим постоянным соавторам Галине Давидовне К0Л0МНИК0В0Й, Давиду Хореновичу ШААПУНЙ и Светлане Мушеговне МАРКОСЯН за неоценимую помощь в работе.

ВВЕДЕНИЕ

Гидрирование является одной из самых общих и распространенных реакций органической химии. Эта реакция широко используется как в органическом синтезе, в том числе и для получения практически важных веществ, так и при исследовании реакционной способности и строения соединений. В настоящее время разработано множество различных методов гидрирования разных классов ненасыщенных органических соединений. Некоторые из этих методов, например, каталитическое гидрирование, весьма эффективны; они широко применяются в химии и химической технологии.

Одним из основных требований к методу гидрирования является его избирательность, то-есть возможность гидрировать одни ненасыщенные группировки в молекуле, не затрагивая другие. Успех в синтезе нужных веществ часто определяется избирательностью данной гидрирувдей системы.

Характер избирательности того или иного метода гидрирования, в конечном итоге, определяется механизмом данной реакции, однако для различных гидрирующих систем механизм гидрирования не всегда установлен или выяснен лишь в самых общих чертах.

Изучение литературы, посвященной различным методам гидрирования, привело нас к заключению, что реакции гидрирования удобно классифицировать, исходя из того свойства ненасыщенного субстрата, которое используется в данном методе гидрирования, и ожидать сходной избирательности гидрирования для групп реакций, основанных на одном и том же свойстве субстрата.

С этой точки зрения все известные в настоящее время процессы гидрирования можно разделить на три большие группы, основанные на трех свойствах ненасыщенных соединений: склонности к координации с атомом металла или его комплексом (каталитические методы гидрирования); способности присоединять нуклеофильную частицу, сольватиро-ванный электрон, гидрид-ион, анион комплексного гидрида металла (восстановление металлами, гидридами бора, алюминия и др.); и, наконец, склонности к первоначальной электрофильной атаке, то-есть протонирование субстрата (ионное гидрирование).

Избирательность этих групп методов гидрирования естественно вытекает из свойства ненасыщенного субстрата: каталитические методы гидрирования позволяют избирательно гидрировать пространственно менее экранированную кратную связь, что является следствием пространственных препятствий для координации с металлом или его комплексом; методы гидрирования, основанные на сродстве ненасыщенного субстрата к электрону, позволяют избирательно гидрировать поляризованные связи типа С=Х, или субстраты, активированные электроноак-цепторными заместителями, увеличивающими сродство к электрону; методы ионного гидрирования позволяют избирательно гидрировать субстраты, содержащие электронодонорные заместители, стабилизирующие промежуточно образующийся ион карбения.

Если рассматривать гидрирование так же, как и другие реакции, то предложенная выше классификация выглядит тривиально; действительно, что нового в том, что субстрат может быть атакован электрофиль-ным или нуклеофилышм реагентом? Мы сделали другой вывод - трудно представить или, видимо, (дань осторожности) не существует еще какого-либо достаточно общего свойства субстрата, которое могло бы лечь в основу принципиально нового процесса гидрирования, отличающегося своей избирательностью от уже известных методов. Подробнее это будет рассмотрено в конце литературного обзора.

На этом основании мы пришли к заключению, что для разработки новых гидрирующих систем перспективным направлением является сочетание достоинств, свойственных разным группам процессов гидрирования.

Каталитические методы, благодаря доступности гидрирушцего агента - молекулярного водорода, эффективности и простоте,значительно превосходят другие процессы гидрирования. Эти методы, а также методы, основанные на сродстве ненасыщенного субстрата к электрону, проявляют сходную избирательность, тогда как избирательность ионного гидрирования является принципиально другой.

В связи с этим представляло интерес разработать процесс каталитического ионного гидрирования, который обладал бы преимуществами каталитических методов и избирательностью ионного гидрирования.

Разработке такого процесса гидрирования и посвящено настоящее исследование.

В реакции каталитического ионного гидрирования ненасыщенный субстрат присоединяет протон, образуя активный интермедиат - ион карбения. Комплекс металла активирует водород и переносит его в виде гидрид-иона к промежуточному иону карбения. Первая стадия реакции - протонирование ненасыщенного субстрата, была достаточно хорошо изучена ранее, особенно на примере ионного гидрирования системой СБ^СООН-Л^БДН. Однако последующая стадия - перенос гидрид-иона от гидридного комплекса металла к иону карбения - была практически не изучена. Кроме того, в литературе отсутствовали какие-либо данные о способности комплексов переходных металлов активировать водород в среде кислот, достаточно сильных для генерации ионов карбения, например, в СБ^соон.

Изучение модельной реакции некоторых гидридных комплексов платины и иридия с замещенными тритилкатионами показало, что эти комплексы способны быть донорами гидрид-иона по отношению к стабильным ионам карбения.

При исследовании модельной реакции восстановления замещенных триарилкарбинолов водородом в среде с^соон (в этих условиях карбинолы целиком существуют в форме соответствукщих ионов карбения) в присутствии некоторых комплексов переходных металлов установлено, что более двадцати комплексов способны активировать водород при данной кислотности среды ( Н0~ -3). Тем самым мы показали, что реакция каталитического ионного гидрирования вполне осуществима, причем имеется достаточно большое число катализаторов этой реакции.

Каталитическое гидрирование олефинов в присутствии изученных комплексов протекает по различным механизмам в зависимости от кислотности среды, В средах с низкой кислотностью и в инертных растворителях имеет место обычное гомогенное гидрирование с избирательным гидрированием терминальных и линейных олефинов с двойной связью внутри цепи, тогда как в среде сильных кислот происходит предпочтительное гидрирование три- и тетразамещенных этиленов, что и должно наблюдаться при гидрировании по ионному механизму.

Найдены активные системы для гидрирования кетонов и азомети-нов, субстратов, гидрирующихся значительно труднее олефинов обычными каталитическими методами.

Универсальность действия катализаторов по отношению к субстратам различного строения вытекает из общего характера механизма всех этих реакций, заключающегося в образовании карбокатионов в среде се^соон и последующем переносе к ним гидрид-иона.

Работе предпослан литературный обзор, посвященный сопоставлению избирательности действия различных гидрирующих систем и подтверждению правомерности предложенной классификации процессов гидрирования.

ЧАСТЬ I.

СОПОСТАВЛЕНИЕ ИЗШРАТЕЛШОСТИ РАЗЛИЧНЫХ МЕТОДОВ ГИДРИРОВАНИЯ.

Цель настоящего обзора литературы заключается в обосновании предлагаемой классификации методов гидрирования. Мы не ставили своей задачей дать исчерпывавший обзор всех гидрирующих систем; среди работ, относящихся к каждой груше процессов гидрирования, выбраны те, в которых, по нашему мнению, более ярко показана избирательность гидрирования. Другие данные представлены в виде ссылок на статьи обзорного характера и монографии.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Калинкин, Михаил Иванович

ВЫВОДЫ.

Г, Проведена классификация реакций гидрирования с точки зрения свойств ненасыщенного субстрата. Показано, что существующие методы гидрирования разделяются на три большие группы: а) методы, основанные на сродстве субстрата к электрону (гвд-рид-иону); б) методы, основанные на способности субстрата к координации с металлом или его комплексом (каталитическое гидрирование); в) методы, основанные на способности субстрата присоединять протон с образованием карбокатиона (ионное гидрирование).

2. Предложен и обоснован новый метод - каталитическое ионное гидрирование, заключающийся в том, что металл или его комплекс активирует молекулярный водород и катализирует перенос гидрид-иона к карбокатиону, образующемуся в реакционной смеси при протонировании субстрата.

3. Исследован каталитический гидрогенолиз триарилкарбинолов в среде трифторуксусной кислоты. Найдено около 20 гомогенных и гетерогенных катализаторов гидрирования, которые проявляют неизвестную ранее способность активировать водород в среде кислот, достаточно сильных для генерации ионов карбения, и переносить его в виде гидрид-иона к образующимся карбокатионам.

4. Проведен каталитический гидрогенолиз алифатических спиртов. Показано, что в условиях каталитического ионного гидрирования происходит селективное восстановление третичных спиртов.

5. Изучено гидрирование олефинов в средах с различной кислотностью. Показано, что каталитическое гидрирование олефинов в три

- 270 фторуксусной кислоте является эффективным методом гидрирования пространственно затрудненных этиленов, субстратов, трудно гидрируемых традиционными каталитическими методами.

6. Определены стерео-дифференцирувдие факторы при гидрировании циклоолефинов. Показано, что выход термодинамически менее стабильного изомера возрастает с увеличением размеров реагента, несущего гидридоподвижный водород.

7. Разработан эффективный метод гидрирования бис-дегидроэстра-новых структур, ключевых соединений в полном синтезе стероидов. Найдены условия синтеза с высоким выходом стероидов с природным сочленением колец и их 8,14-изомеров.

8. Изучено каталитическое ионное гидрирование карбонильных соединений в среде трифторуксусной кислоты. Найдено, что некоторые комплексы платины и иридия катализируют гидрирование алифатических ке-тонов до соответствующих спиртов, а ароматические и жирноаромати-ческие кетоны восстанавливаются до соответствующих углеводородов. Выход продуктов гидрирования в ряде случаев достигает 1000 м/м катализатора.

9. Изучено каталитическое ионное гидрирование I,3-индандионов. Предложен метод синтеза 2-замещенных инданов в присутствии кошлек-сов иридия.

10. Разработан удобный одностадийный способ получения замещенных тетрагидропиранов, перспективных растворителей, посредством каталитического ионного гидрирования доступных I,5-дикарбонильных соединений в присутствии комплексов платины.

11. Изучено каталитическое гидрирование азометинов в кислой среде в присутствии комплексов платины, рутения и иридия. Найдены условия селективного гидрирования ароматических азометинов в присутствии алифатических или жирноароматических.

12. Изучено ионное и каталитическое ионное гидрирование кар-боновых кислот. Показано, что несимметричные ангидриды карбоновых кислот с трифторуксусной кислотой восстанавливаются до трифтораце-татов соответствующих спиртов в присутствии гидридсиланов или некоторых комплексов платины, рутения и иридия.

13. Изучено каталитическое гидрирование ангидридов перфтор-карбоновых кислот. Найдены мягкие условия синтеза 1,1-дигидропер-фторспиртов.

14. Изучен гетерогенный гидрогенолиз триарилкарбинолов и гидрирование олефинов в среде трифторуксусной кислоты. Показано, что гетерогенные катализаторы гидрирования, платина, палладий и сульфид рения могут переносить гидрид-ион от молекулярного водорода к карбокатионам.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Калинкин, Михаил Иванович, 1983 год

1., Мечниковска-Столярчик В., Отпондек Б. Методы восстановления органических соединений /пер. с польского/ под ред.И.А.Кобозева, М., ИЛ, 1.60, - 406 с.

2. Brewster J.H. Mechanism of Reductions at Metal Surfaces. I.

3. A General Working Hypothesis. J. Am. Chem. Soc., 1954i v.76, N 24, p. 6^61-6363.

4. Trevoy L.W., Brown W.G. Mechanism of Lithium Aluminum Hydride Reactions. J. Am. Ohem. Soc., 1949, v. 71» N 5, p. 1675-1678.

5. Loev В., Dawson C.R. On the Geometrical Configuration of the Olefinic Components of Poison Ivy Urushiol. The Synthesis of a Model Compounds. J. Am. Chem. Soc., 1956, v. 78» N 6,p. 1180-1183.

6. Profitt J.A., Watt D.S. Corey E.J. A Reagent for the oc ,J3 -Reduction of Conjugated Nitriles. J. Org. Chem., 1975, v.40, N 1, p. 127-128.

7. Birch A.J., Smith H. Hydroaromatic Steroid Hormones. Part II. Some Hydrochrysene Derivatives. J. Chem. Soc., 1951» N 7»p. 1882-1888.

8. Greenfield H., Friedel R.A., Orchin M. The Reduction of Simple Olefines with Sodium and Methanol in Liquid Ammonia.-J. Am. Chem. Soc., 1954, v. 76, N 5, p. 1258-1259.

9. Kuehne M.E., Lambert B.F. The Reduction of Aromatic Acids and Amides by Sodium in Liquid Ammonia. J. Am. Chem. Soc., 1959, v. 81, N 16, p. 4278-4287.

10. Paddon-Row M.N., Hartcher R. Orbital Interactions. 7. The Birch Reduction as a Tool for Exploring Orbital Interactions through Bonds. Through- Four-, -Five-, and Six Bond Interaction. - J. Am. Chem. Soc., 1980, v. 102, N 2, p. 671-678.

11. Paddon-Row M.N., Hartcher R. Orbital Interactions. 6. The Birch Reduction as a Tool for Exploring Orbital Interactions through Bonds. Through-Three-Bond Interactions. J. Am.Chem., Soc., 1980, v. 102, N 2, p. 662-670.

12. Reduction of Organic Compounds by Lithium in Low Molecular Weight Amines» I. Selective Reduction of Aromatic Hydrocarbons to Monoolefines. J. Am, Chem. Soc., 1955, v. 77, N 12, p. 3230-3233.

13. Kocovsky'P., Cerny V. Reduction of Some Mesyloxy and Tosy-loxy Steroids with Sodium Iodide and Zinc Dust. Collect. Czech. Chem. Comm., 1979, v. 44, N 1, p. 24-6-250.

14. Stephenson L.M., Gemmer R.V., Current S.P. Reduction of Organic Halides with Zn-Cu to Deuterated Compounds and Convenient Carbon 13 Magnetic Resonance Method of Deuterium Analysis. - J. Org. Chem., 1977, v. 4-2, N 2, p. 212-214-.

15. Sondengam B.L., Charles G., Akam T.M. A novel Stereospecific Reduction of Alkynes to Alkenes. Tetrahedron Letters, 1980, N 21, p. 1069-1070.

16. Henbest H.B., Smith M., Thomas A. Aspects of Stereochemistry. Part X. The Preparation and Hydration of a Ditertiary Vicinal Epoxide of the Decalin Series. J. Chem. Soc., 1958,1. 10, p. 3293-3298.

17. D'Auria M., Piancatelli G., Scettri A. A Mild and Selective Reduction of Enedicarbonyl Compounds. Synthesis, 1980,

18. Ashby E.C., Lin J.J., Goel A.B. Reactions of Magnesium Hydrides. 1. Reduction of Organic Functional Compounds "by Magnesium Hydride and 2,6-Diisopropylphenoxymagnesium Hydride. J. Org. Chem., 197S, v. 45, N 8, p. 1557-1560.

19. AshbyE.C., Lin J.J., Goel A.B. Reactions of Magnesium Hydrides. 2. Stereoselective Reduction of Cyclic and Bicyclic Ketones by Hydridomagnesium Alkoxides. J. Org. Chem., 1978» v.43, N 8, p. 1560-1563.

20. Ashby E.C., Lin J.J., Goel A.B. Reactions of Magnesium Hydrides. 3. Stereoselective Reduction of Cyclic and Bicyclic Ketones by Dialkylaminomagnesium Hydrides. J. Org. Chem., 1978, v. 45, N 8, p. 1564-1566.

21. AshbyE.C., Noding S.A., Goel A.B. Reactions of Magnesium Hydrides. 4. Stereoselective Reduction of Cyclic and Bicyclic Ketones by Lithium Alkoxymagnesium Hydrides. J. Org. Chem., 1980, v. 45, N 6, p. 1028-1035.

22. Wiegers K.E., Smith S.G. Kinetics and Mechanism of Lithium Aluminum Hydride and Lithium Alkoxyaluminohydride Reductions of Ketones in Diethyl Ether. J. Am. Chem. Soc., 1977, v. 99,1. N 5, p. 1460-1487.

23. Maki Y., Kikuchi K. The Chemospecific Reduction of Aldehyde and Ketone with Sodium Borohydride in the Presence of Thiol»-Tetrahedron Letters, 1977, N 3, p. 263-264.

24. Santaniello E., Ponti F., Manzocchi A. Reduction of Carbonyl Compounds by Sodium Borohydride adsorbed on Alumina. -Systhesis, 1978, N 12, p. 891-892.

25. Raber D.J., Guida W.C. Tetrabuty1 ammonium Borohydride. Borohydride Reductions in Dichloromethane. J. Org. Chem., 1976, v. 41, N 4, p. 690-696.

26. Krishnamurthy S., Brown H.C. Lithium Trisiamylborohydride.

27. A New Sterically Hindered Reagent for the Reduction of Cyclic Ketones with Exceptional Stereoselectivity. J# Am. Chem.Soc., 1976, v. 98, N 11, p. 3383-3384.

28. Catelani G., Monti L., Ugazio M. Steric Course of the Reductions of 2-Alkyltetrahydropyranones. J. Org. Chem., 1980, v. 45, N 5» p. 919-920.

29. Muraki M., Mukaiyama T. Selective Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes. Synthesis, 1975, N 7, P« 477, N 4479.

30. Muraki M., Mukaiyama T. ATninoaluTninium Hydrides as Reducing Agents. Synthesis, 1976, N 2, p. 127, N 4651.

31. Muraki M., Mukaiyama T. Reduction of Carboxamides to Aldehydes. Synthesis, 1976, N 5, p. 346, N 4710.

32. Anhoury M.L., Arickx M., Crooy P., DeNeys R., Eliaers J. 2-A mi no alkohols from <>£-Amino acids: a Single-step Mild Procedure. - J. Chem. Soc., Perkin I, 1974, N 2, p. 191-192.

33. Krishnamurthy S., Brown H.C. Selective Reductions. 22.

34. Krishnamurthy S., Brown H.C. 9-Borabicyclo/3.3.1/nonane as Highly Selective Reducing A-gent for the Facile Conversion of

35. Ol * J} -Unsaturated Aldehydes and Ketones to the Corresponding Aliylic Alcohols in the Presence of Other Functional Groups.-J. Org. Chem., 1975, v. 40, N 12, p. 1864-1865.

36. Brinkmeyer R;S., Kapoor V.M. Asymmetric Reduction. Reduction of Acetylenic Ketones with Chiral Hydride Agent. J. Am.Cheiiu Soc., 1977, v. 99, N 25, p. 8339-8341.

37. Dauben W.G., Ashomore G.W. Reduction of Cyclic Enones with Bulky Trialkylborohydrides. Tetrahedron Lett., 1978, N 46, p. 4487-4490.

38. Ganem B. Conjugate Reduction and Reductive Alkylation of

39. Toda P., Kanno M. Reduction of <y,^-Unsaturated Nitriles to Saturated Nitriles with Sodium Borohydride. Bull. Chem.Soc. Japan, 1976, v. 49, N 9, p. 2643-2644.

40. Severin T., Loske J., Scheel D. Umsetzungen von Nitroaromaten mit Natrium borhydrid. Chem. Ber., 1969, Bd. 102, N 11,s. 3909-3914.

41. Ziegler K. Aluminium organische Synthese im Bereich Olefi-nischer Kohlenwasserstoffe. - Angew. Chem., 1952, Bd. 64,1. N 12, s. 323-529.

42. Granoth I., Segall Y., Leader H., Alkabets R. Chemical Consequences of Hydride Addition to Aromatic Olefines. -J. Org. Chem., 1976, v. 41, N 23, p. 3682-3687.

43. Cane D.E., Iyengar R. Carbon Carbon Bond Cleavage During Lithium Aluminum Hydride Reduction of a Terminal Propargyl Alcohols. - Tetrahedron Letters, 1979, H 31, p. 2871-2874.

44. Granitzer W., Stu'tz A. Stereoselective Trans-Reduction Tert. Propargylamine mit DIBAH zu (E)-Allylaminen.- Tetrahedron Letters, 1979, N 34, p. 3W-3148.

45. Brown H.C., Zweifel G. Bis-3-Methyl-2-Butylborane as a Selective Reagent for the Competitive Hydroboration of Olefines and Dienes. J. Am. Chem. Soc., 1960, v. 82, N 12, p. 5223.

46. Walker E.R.H. The Functional Group Selectivity of Complex Hydride Reducing Agents. Chem. Soc. Rev., 1976, v. 5» N 1, p. 23-30.

47. Castro C.E., Stephens R.D. The Reduction of Multiple Bonds by Low-Valent Transition Metal Ions. The Homogeneous Reduction of Acetylenes by Chromous Sulfate. J. Am. Chem. Soc., 1964, v. 86, N 20, p. 4338-4363.

48. Zones S.I., Vickrey T.M., Palmer J.G., Schrauzer G.N. The Reduction of Molecular Nitrogen, Organic Substrates, and Protons by Vanadium (II). J. Am. Chem. Soc., 1976, v. 98, N 23, p. 7289-7293«

49. Vol'pin M.E. Nitrogen Fixation by Transition Metal Compounds: Results and Prospects. J. Organomet. Chem., 1980, v. 200,1. N 1, p. 319-334.

50. Ashby E.C., Lin J.J. Transition Metal Catalyzed Reaction of Lithium Aluminum Hydride with Alkyl and Aryl Halides. J. Org. Chem., 1978, v. 43, N 6, p. 1263-1263.

51. Ho T.-L., Olah G.A. Synthetic Methods and Reaction; 34. Coupling of Benzylic and Allylic Halides and Debrominationof vic-Dibromides with Vanadium (III) Chloride/Lithium Tetra-282 hydroaluminate Reagent. Synthesis, 1977, N 3, p. 170-171.

52. Corey E.J., Danheiser R.L., Chandrasekaran S. New Reagents for the Intermolecular and Intramolecular Pinacolic Coupling of Ketones and Aldehydes. J. Org. Chem., 1976, v. 41, N 2, p. 260-265.

53. McMurry J.E., Kees K.L. Synthesis of Cycloalkenes by Intramolecular Titanium Induced Dicarbonyl Coupling. - J. Org. Chem., 1977, v. 42, N 15, p. 2655-2656.

54. Mc Murry J.E., Fleming M.P., Kees K.L., Krepski L.R. Titanium-Induced Reductive Coupling of Carbonyls to defines. -J. Org. Chem., 1978, v. 43, N 17, p. 3255-3266.

55. Ishikawa H., Mukaiyama T. Reduction of Acetals with TiCl^-LiAIH^v Bull. Chem. Soc. Japan, 1978, v. 51, N 7, p. 20592063.

56. Sato P., Jinbo T., Sato M. Cp2TiCl2 Catalyzed Grignard Reactions. 2. Reactions with Ketones and Aldehydes. -Tetrahedron Lett., 1980, N 21, p. 2171-2174.

57. Agents". VI. Some New Complex Reducing Agents and Some New Applications. Tetrahedron Lett., 1977, N 4-5, p. 3951-3954.

58. Brunet J.J., Mordenti L., Loubinoux B., Caubere P. Activation of Reducing Agents. Sodium Hydride Containi.ng "Complex Reducing Agents". IV. Ketone, Alkene and Alkyne Reductions. - Tetrahedron Lett., 1977, N 12, p. 1069-1072.

59. Brunet J.J., Caubere P. Activation of Reducing Agents. Sodium Hydride Containing "Complex Reducing Agents'J V. Some Properties of Pe Cl^ Complex Reducing Agents (FeCRA). -Tetrahedron Lett., 1977, N 45, p. 3947-3950.

60. Brunet J.J., Mordenti L., Caubere P. Activation of Reducing Agents. Sodium Hydride Containing Complex Reducing Agents. 9« Ketone and Aldehyde Reductions. J. Org. Chem., 1978, v. 43, N 25, p. 4804-4808.

61. Chung S.-K. Selective Reduction of Mono- and Disubstituted. Olefines by Sodium Borohydride and Cobalt (II). J. Org. Chem., 1979, v. 44, N 6, p. 1014-1016.

62. Johnstone R.A.W., Telford R.P. Metal-assisted Borohydride Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes. Chem. Comm., 1978, N 8, p. 35^-355.

63. Luche J.-L., Rodriguez-Hahn L., Crabbe P. Reduction of Natural Enones in the Presence of Cerium Trichloride. -Chem. Comm., 1978, N 14, p. 601-602.

64. Luche J.-L., Gemal A.L. Lanthanoids in Organic Synthesis.5. Selective Reduction of Ketones in the Presence of Aldehydes. J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101, N 19, p. 5848-5849.

65. De Vries J.G., Kellogg R.M. Reduction of Aldehydes and Ketones "by Sodium Dithionite. J. Org. Chem., 1980, v. 45,1. N 21, p. 4126-4129.

66. Pojer P.M. The Use of Sodium Dithionite for the Reduction of Imines and the Cleavage of Oximes. Austr. J. Chem., 1979, v. 32, N 1, p. 201-204.

67. Miyata T., Kondo K., Murai S., Hirashima T. Photoreduction of Ketones and Aldehydes to Alcohols with Hydrogen Selenide. Angew. Chem. Inter. Ed. Ingl., 1980, v. 19, N 12, p. 10081009»

68. Fujimori K., Yoshimoto H., Oae S. Reduction with Organic Selenium Compounds. II. Reduction of Schiff Bases with Sele-nophenol. Reductive Alkylation of Amines with Carbonyl Compounds. Tetrahedron Lett.,'1980, V 21, p. 3385-3388.

69. Miyata T., Kondo K., Murai S., Hirashima T., Sonoda N. Selenium-Catalyzed Reduction of Aromatic Nitro Compounds to Amines "by C0/H20 in Presence of Triethylamine. Angew. Chem. Inter. Ed. Ingl., 1980, v. 19, N 12, p. 1007-1008.

70. Kambe N., Kondo K., Morita S., Murai S., Sonoda N. Reduction of Carbonyl Compounds "by Aluminum Telluride and H20 or D20.- Angew. Chem. Inter. Ed. Ingl., 1980, v. 19, N 12, p. 1009.

71. Kambe N., Kondo K., Sonoda N. Reduction of Aromatic Nitro, Nitroso, Hydroxylamino, Azo, and Azoxy Compounds with Hydrogen Telluride from Aluminum Telluride and Water. Angew. Chem. Inter. Ed. Ingl., 1980, v. 19, N 12, p. 1009-1010.

72. Kasama K., Inoue Y., Yasumori I. Catalysis by Alkaline

73. Earth Metal Oxides. I. The Mechanism of Ethylene Hydrogénation on Calcium Oxide. Bull. Chem. Soc. Japan, 1980, v. 53» N 7, P# 1842-1847.

74. Hattori H., Tanaka Y., Tanabe К. A Novel Catalytic Property of Magnesium Oxide for Hydrogénation of 1,3-Butadiene. J. Am. Chem. Soc., 1976, v. 98, N 15, p. 4652-4653.

75. Horiuchi I., Polanyi M. Exchange Reactions of Hydrogen on Metallic Catalysts. Trans. Par. Soc., 1934, v. 30, N 12, p. 1164-1172.

76. Баландин А. А. Мультиплетная теория катализа. Издательство Московского университета, 1963, часть I, стр. - 101.

77. Мюттертиз Э. Взаимодействие переходных металлов с водородом. В кн. Гидриды переходных металлов под ред. Мюттертиза Э. /пер. с англ. под ред. И.В.Калечица/, Москва, "Мир", 1975,глава 2, стр. 17-35.

78. Сокольский Д.В. Гидрирование. ЖВХО, 1977, т. ХХП, №5,стр. 589-593.

79. Farina M., Morandi С. Catalytic Hydrogénation of Atomatic and Cyclo-olefinic Hydrocarbons Consistent with the Rideal Mechanism. Chem. Comm., 1976, N 20, p. 816-817.

80. Thomson S.J., Webb G. Catalytic Hydrogénation of Olefins on Metals : a New Interpretation. Chem. Comm., 1976, N 13,p. 526-527.

81. Leach H.P., Mirodatos C., Whan D.A. The Exchange of Methane, Ethane, and Propane with Deuterium on Silica-Supported Nickel Catalyst. J. Catalysis, 1980, v. 63, N 1, p. 138151.

82. Sinfelt J.H. Catalysis by Alloys and Bimetallic Clusters.-Acc. Chem. Res., 1977, v. 10, N 1, p. 15-20.

83. Muetterties E.L., RliocLin T.N., BandE., Brucker C.P., Pret-zer W.R. Clusters and Surfaces. Chem. Revs., 1979, v. 79, N 2, p. 91-137.

84. Siegel S., Outlaw J.Jr., Garti N. The Structure of Reactive Sites on Platinum Metal Catalysts for the Hydrogénation of Unsaturated Hydrocarbons. J. Catalysis, 1978, v. 52, N 1, p. 102-115.

85. Tagaki Y., Teratani S., Takahashi S., Tanaka K. Comparative Studies of Homogeneous and Heterogeneous Catalyses. I. Geraniol Hydrogénation Catalyzed by Ru, Rh, Ru(PEh^)jCl2, and Rh(PPh^)^Cl.- J. Mol. Catalysis, 1977, v. 2, N 5, p.321328.

86. Maurel R. La Catalyse on laboratoire et dans 1*inductrie/ Claudel B. (ed.) Paris, Masson, 1967, p. 203.

87. Berkowitz L.M., Rylander Р.П. Selective Hydrogénation of defines with Ruthenium. J. Org. Chem., 1959, v. 24, N 5, p. 708-709.

88. De Puy C.H., Story P.R. The Synthesis of 2,7-Disubstituted Norboraanes. J. Am. Chem Soc., 1960, v. 82, N 3, p. 627631.

89. Caga I.T., Winterbottom J.M. The Behavior of Mixed Metal Adams Oxide Catalysts in the Liquid Phase Hydrogénation of 0ctyne-"3. I. Platinum Palladium Oxides. - J. Catalysis, 1979, v. 57, N 3, p. 494-503.

90. Anastasia M., Fiecchi A., Gariboldi P., Galli G. Stereochemical Course of the Catalytic Reduction and Acidic Iso-merization of 14y9>Steroids. Synthesis of 8t*» 9<*, 14^-Steroids. J. Org. Chem., 19S0, v. 45, N 12,p. 2528-2531.

91. Patterson D.G., Djerasei C. Stereochemical Course of the Chemical and Catalytic Reduction of 11-0xo-5<*, 14^3 -cholest-8-en-3^-ol. Synthesis of 8*, 9<* , 14y3-, 8 of, 9/, 14^-, and , 9ijt, 14^-Steroids. J. Org. Chem., 1979, v. 44, N 11, p. 1866-1871.

92. Vasilevskis J., Gualtieri J.A., Hutchings S.D., West R.C., Scott J.W., Parrish D.R., Bizzarro F.T., Field G.F. Synthesis of d-Biotin via Dehydrobiotin. J. Am. Chem. Soc., 1978, v. 100, N 23, p. 7423-7424.

93. Hayes N.F. Stereoselective Reduction of oL -Unsaturated Ketones with Raney-Nickel Alloy. Synthesis, 1975, N 9, p. 702.

94. Burman M.J.F., Elliott D.R., Gordon M.H., Peck R.G., Robinson M.J.T. Exceptional Range of Stereoselectivity in the Hydrogenation of a Nearly Planar Conjugated Compounds 3,5-Dimethylcyclohex-2-enone. Tetrahedron Letters, 1976, N 18, p. 1535-1538.

95. Russell T.W., Duncan D.M., Hansen S.C. Catalytic Reduction. 4. Hydrogenation of Aldehydes over Borohydride Reduced Nickel and Palladium. J. Org. Chem., 1977, v. 42, N 3,p. 551-552.

96. Watanabe Y., Matsumura Y., Izumi Y., Mizutani Y. Synthesis of Methyl Isobutyl Ketone from Acetone and Hydrogen Catalyzed by Palladium Supported on Zirconium Phosphate. -Bull. Chem. Soc.Japan, 1974, v. 47, N 12, p. 2922-2925.

97. Pittman C.U.,Ir., Liang Y.F. Sequential Catalytic Condensation Hydrogénation of Ketones. - J. Org. Chem., 1980, v. 4-5, N 25, p. 5048-5052.

98. Chihara T., Tanaka K. Substituent Effect in Heterogeneous Catalysis. 7. Steric Hindrance of Bulky Alkyl Substituents in Cyclohexanone Hydrogénation. Bull. Chem. Soc. Japan, 1979, v. 52, N 2, p. 633-634.

99. Rader O.P., Smith H.A. Competitive Catalytic Hydrogénationof Benzene, Toluene and the Polymethylbenzene8 on Platinum.-J. Am. Chem. Soc., 1962, v. 84, F 8, p. 1443-1449.

100. Yoshida T. Substitution Effect in the Hydrogénation of Mono alkylbenzene s with Ruthenium Catalyst. Bull. Chem. Soc. Japan, 1974, v. 47, N 8, p. 2061-2062.

101. Van Meerten R.Z.C., Morales A., Barbier J., Maurel R. Isotope Effects in the Hydrogénation and Exchange of Benzene on Platinum and Nickel. J. Catalysis, 1979, v. 58, N 1,p. 43-51.

102. Fu P.P., Harvey R.G. Regiospecific Catalytic Hydrogénation of Polynuclear Hydrocarbons. Tetr. Letters, 1977, N 5,p. 415-418.

103. Fu P.P., Lee H.M., Harvey R.G. Regioselective Catalytic Hydrogénation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons under Mild Conditions. J. Org. Chem., 1980, v. 45, N 14, p. 2797-2803.

104. Harvey R.G., Urberg K. Metal-Ammonia Reduction. III. Stepwise Transformation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. -J. Org. Chem., 1968, v. 33, N 6, p. 2206-2211.

105. Vierhapper F.W., Eliel E.L. Selective Reduction on the Benzene Ring in Quinolines and Isoquinoline. J. Am. Chem.Soc., 1974, v. 97, N 7, p. 2256-2257.

106. Vierhapper F.W., Eliel E.L. Selective Hydrogénation of Quinoline and Its Homologs, Isoquinoline, and Phenyl-Substi-tuted Pyridines in the Benzene Ring. J. Org. Chem., 1975,v. 40, N 19, p. 2729-2734.

107. Gribble G.W., HealcL P.W. Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; III. Reduction and Alkylation of Quinoline and Isoquinoline with Carboxylic Acids. Synthesis, 1975» Я Ю,p. 650-652.

108. Cortese N.A., Heck R.F. Palladium-Catalyzed Reductions of0( -Unsaturated Carbonyl Compounds, Conjugated Dienes, and Acetylenes with Trialkylammonium Formates. -J. Org. Chem., 1978, v. 43, N 20, p. 3985-3987»

109. Chem. Soc., Faraday I, 1980, v. 76, N 9, p. 1955-1961.

110. Миначев X.M., Исаков Я.И. Металлсодержащие цеолиты в катализе. М., Наука, 1976, с. I-III.

111. Наупев H.W.Gr. Chemical, Physical, and Catalytic Properties of Large Pore Acidic Zeolites. Catal. Rev. - Sci. Eng., 1978, v. 17, N 2, p. 273-556.

112. Baltzly R. Studies on Catalytic Hydrogénation. I. The Influence on Reaction Rates of the Metal-Carrier Ratio of Solvents and Acidity. J. Org. Chem., 1976, v. 41, N 6, p. 920928.

113. Baltzly R. Studies on Catalytic Hydrogénation. II. Poisoning Ъу Nucleophiles. J. Org. Chem., 1976, v. 41, N 6,p. 928-935.

114. Baltzly R. Studies on Catalytic Hydrogénation. III. Poisoning and Promotion Ъу Cations. J. Org. Chem., 1976, v. 41, N 6, p. 933-936.

115. Crabtree R.H., FelkinH., Khan T., Morris G.E. Dihydridodi-olefine complexes as intermediates in the Catalytic Hydrogénation of Cycloocta-1,5-diene by the Complexes /Ir(C0D)L2/PF6. J. Organomet. Chem., 1978, v. 144, N 1,p. 1З-17.

116. Crabtree R.H., FelkinH., Filleben-Khan T., Morris G.E. Dihydridoiridium diolefine complexes as intermediates in homogeneous hydrogénation. J. Organomet. Chem., 1979, v. 168, N 2, p. 183-195«

117. Oglemöller В., Beck W. A Cationic Ethylene(hydrido)iridium (III) Complex. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1980, v. 19, N 10, p. 834-835.193« Osborn J.A., Jardine F.H., Young J.F., Wilkinson G. The

118. Preparation and Properties of Tris(triphenylphosphine)halo-genorhodium (I) and Some Reactions thereof including Catalytic Homogeneous Hydrogénation of Olefines and Acetylenes and their Derivatives. J. Chem. Soc., A., 1966, N 12,p. 1711-1732.

119. Джеймс Б. Гомогенное гидрирование. liep. с англ. /Под ред.

120. А.Е.Шилова. М., Мир, 1976, с. -570. 195» Strohmeier W., Hofmann S. Reactivität der Hydrierungs Katalysatoren MeH(CO)/P(CgH^)(Me = Rh, Ir) gegenüber unge-sattigen Verbindungen. Z. Naturforschg., 1970, Bd. 25b, N'11, s. 1309-1310.

121. O'Connor Ch., Wilkinson G. Selective Homogeneous Hydrogénation of Alk-1-enes using Hydridocarbonyltris(triphenylphos-phine)rhodium (I) els Catalyst. J. Chem. Soc., A., 1968,1. N 11, p. 2665-2671.

122. Strohmeier W., Steigerwald H., Lukacs M. The Catalytic Activity of Iridium Complexes during Homogeneous Hydrogénation of Unsaturated Substrates as a Function of the Type of Complex and Substrate. J. Organomet. Chem., 1978, v. 144, N 1, p. 135-14^.

123. Strohmeier W., Lukacs M. Homogene Katalytische Hydrierung mit IrCl(C0)L2 bei mittleren Activitäten bis 180 und Unsatz-zahlen bis 150 000. J. Organomet. Chem., 1977, v. 133, IT 3 p. C47-C51.

124. Strohmeier W., Stasch J.-P. Photo activation and Photosensiti-sation of Homogeneous Hydrogénation Catalyst IrCl(CO)/P(i-C3H7)3/2. Z. Naturforschg., 1979, Bd. 34-,1. 5, s. 755-758.

125. Strohmeier W., Csontos G. Photochemische Activierung des Hydrierungsk&talysators IrCl(C0)(Ph3P)2. J. Organomet. Chem., 1974, v. 72, N 2, p. 277-282.

126. Strohmeier W., Griinter K. Photo aktivierte selective Hydrierung von Butindiol zu Butendiol mit dem Katalysator IrCl(C0)(Ph3P)2. J. Organomet. Chem., 1975, v. 90, N 3,p. C48-C50.

127. Strohmeier W., Hitzel E. Katalisatoraktivität und Umzatz-zahlen bei der homogenen Hydrierung mit RhClCPh^P)^ und IrCl(CO)(Ph3P)2 bei anaeroben und aeroben Arbeiten. J. Organomet. Chem., 1976, v. 110, N 3, p. 389-394.

128. Strohmeier W., Weigelt L. Photo aktivierte, homogene Hyd*rierung mit IrCl(C0)L2 in Substanz bei Normaldruck mit Umsatzzahlen bis 14000. J. Organomet. Chem., 1977, v. 133, N 3, p. C43-C46.

129. Knifton J.F. Linear Carboxylic Acid Esters from oi-Olefins. I. Catalysis by Homogeneous Platinum Complexes. J. Org. Chem., 1976, v. 41, N 5, p. 793-797«

130. Sanchez-Delgado R.A., Bradley J.S., Wilkinson G. Further Studies on the Homogeneous Hydroformylation of Alkenes by Use Ruthenium Complex Catalysts. J. Chem. Soc., Dalton, 1976, N 5» p. 399-404.

131. Shapley J.R., Schrock R.R., Osborn J.A. Preparation and Catalytic Properties of Some Cationic Iridium (III) and Rhodium (III) Dihydro Complexes. J. Am. Chem. Soc., 1969, v. 91, N 10, p. 2816-2817.

132. Cationic Rhodium Complexes. II. The Selective Hydrogénation of Alkynes to Cis Olefins. J. Am. Chem. Soc., 1976, v. 98, N 8, p. 2143-2147.

133. Schrock R.R., Osborn J.A. Catalytic Hydrogénation Using Cationic Rhodium Complexes. 3* The Selective Hydrogénation of Dienes to Monoenes. J. Am. Chem. Soc., 1976, v. 98,1. N 15, p. 4450-4455.

134. Crabtree R.H., Felkin H., Morris G.E. Activation of Molecular Hydrogen by Cationic Iridium Diene Complexes. Chem. Comm., 1976, N 18, p. 716-717»

135. Crabtree R.H. Iridium Compounds in Catalysis. Acc. Chem. Res., 1979, v. 12, N 9, p. 331-337.

136. Crabtree R.H., Felkin H., Morris G.E. Cationic Iridium Di-olefin Complexes as aliéné Hydrogénation catalysts and the Isolation of Some Related Hydrido Complexes. J. Organomet. Chem., 1977, v. 141, N 2, p. 205-215.

137. Fouda S.A., Rempel G.L. ju^-Oxo-triruthenium Acetate Cluster Complexes as Catalysts for Olefin Hydrogénation. Inorg. Chem., 1979, v. 18, N 1, p. 1-8.

138. Crabtree R.H. High Selectivity in the Homogeneous Hydrogénation of 1-Alkynes to 1-Alkenes by Rhodium (I) Carboxylato-Complexes. Chem. Comm., 1975, N 15, p. 647-648.

139. Slater S., Muetterties E.L. Metal Clusters. 26. Hydrogénation of Bridging Alkyne Ligands in Dinuclear Molybdenum Complexes. Inorg. Chem., 1980, v. 19, N 11, p. 3337-3342.

140. Kvintovics P., Heil В., Palagyi J., Marko L. Rhodium Phos-phine Complexes as Homogeneous Catalysts. IV. Homogeneous Catalytic Hydrodehalogenation of Organic Halides by Molecular Hydrogen. J. Organomet. Chem., 1978, v. 148, N 3,p. 311-515.

141. Knifton J.P. Homogeneous Catalyzed Reduction of Nitro Compounds. IV. Selective and Sequential Hydrogénation of Nitroaro-matics. J. Org. Chem., 1976, v. 41, N 7, p. 1200-1206.

142. Knifton J.P. Homogeneous Catalyzed Reduction of Nitro Compounds. III. Synthesis of Aliphatic Amines. J. Org. Chem., 1975» v. 40, N 4, p. 519-520.

143. Holy N.L. Ready Hydrogénation of Nitrobenzene and Benzo-nitrile with a Polymerbound Palladium Catalyst. Chem. Comm, 1978, N 23, p. IO74-IO75.

144. Holy N.L. Pacile Heterogeneous Catalytic Hydrogénation of Benzene and Cyclohexene. Tetrahedron Lett., 1977, N 42, p. 37O3-37O6.

145. Patniak P., Sarkar S. Hydrogénation of Aromatice with Salicylaldehyde Complexes as Catalysts. Tetrahedron Lett., 1977, N 29, p. 2531-2554.

146. Patniak P., Sarkar S. Coordination Catalysts in the Hydrogenation of Benzene. -J. Indian Chem. Soc., 1979» v.LVI, N 3, p. 266-268.

147. Rakowski M.C., Hirsekorn F.J., Stuhl L.S., Muetterties E.L. Catalytic Homogeneous Hydrogénation of Arenes. 4. Characterization of the Basic Reaction and the Catalysts. Inorg. Chem., 1976, v. 15, N 10, p. 2379-2382.

148. Muetterties E.L., Rakowski M.C., Hirsekorn F.J. Hydrogénation of Arenes with Discrete Coordination Catalysts. III. Synthesis and Nuclear Magnetic Resonance Spectrum of all-cis-Cyclohexane-dg. J. Am. Chem. Soc., 1975, v. 97, N 5, p. 1266-1267.

149. Bennett M.A., Huang T.-N., Turney T.W. Dinuclear Arene Hydro-complexes of Ruthenium (II): Reactions with Olefines and Catalysis of Homogeneous Hydrogénation of Arenes. -Chem. Comm., 1979, N 7, p. 312-314.

150. Johnson J.W., Muetterties E.L. Catalytic Homogeneous Hydrogénation of Arenes. 5. The ^ 6-C6(CH^)6Ru- fy* C6(CH^)6 Catalyst. - J. Am. Chem. Soc., 1977, v. 99, N 22, p. 73957396.

151. Grey R.A., Pez G.P., Wallo A. Selective Homogeneous Catalytic Hydrogénation of Polynuclear Aromatics. J. Am. Chem. Soc., 1980, v. 102, N 18, p. 5948-5949.

152. Strohmeier W., Hitzel E. Selektive Hydrierung von Mesityl-oxid zu Methylisobutylketon mit dem Katalysator RhClCPPh^)^* J. Organomet. Chem., 1975, v. 91, N 3, p. 373-377.

153. Strohmeier W., Hitzel E. Selektive Hydrierung von Mesityl-oxid zum Methylisobutylketon mit dem Katalysator System RhCKPh^P)-^ + H202 bei Umsatzzahlen von über 100 000 ohne Solvens. - J. Organomet. Chem., 1975, v. 102, N 1, p. C37-C41.

154. Rakowski M.C., Muetterties E.L. Low Valent Cobalt Triiso-propyl Phosphite Complexes. Characterization of a Catalyst for the Hydrogénation of pC ,J3-Unsaturated Ketones. J.Am. Chem. Soc., 1977, v. 99, N 3, p. 739-743.

155. Mestroni G., Spogliarich R., Camus A., Martinelli P., Zassinovich G. Selective Hydrogénation of Unsaturated Ketones by Rhodium (I) Complexes Containing 2,21-Bipyridine Ligand. J. Organomet. Chem., 1978, v. 157, N 3, p. 345352.

156. James B.R., Morris R.Ii. Solvent Tranfer Hydrogénation of dt tß-Unsaturated Aldehydes to the Unsaturated Alcohols by Hydridoiridium Sulphoxide Complexes. Chem. Comm., 1978, IT 21 , p. 929-930.

157. Cook J., Hamlin J.E., Nutton A., Maitlis P.M. Homogeneously Catalysed Disproportionation of Acetaldehyde into Ethanoland Acetic Acid. Chem. Comm., 1980, N 4, p. 144-145.

158. Laine R.M. Application of the Water Gas Shift Reaction. Hydroformylation and Hydrohydroxymethylation with CO and HgO.-J Am Chem. Soc., 1978, v. Î00, U 20, p. 6451-6454.

159. Watanabe Y., Takatsuki K., Takegami Y. Rhodium Catalyzed Hydrogénation of Aldehydes by Carbon Monoxide - Water System. - Tetrahedron Letters,.1978, N 36, p. 3369-3370.

160. Heil B., Toros S., Bakos J., Marko L. Phosphinerhodium complexes as Homogeneous Catalysts. X. Homogeneous Hydrogénation of Ketones using Phosphine-Rhodium Catalysts Modified with Triethylamine. J. Organomet. Chem., 1979, v. 175, N2, p. 229-232.

161. Gargano M., Giannoccaro P., Rossi M. New Catalytic System for the Hydrogénation of Ketones. J. Organomet. Chem., 1977, v. 129, N 2, p. 239-242.

162. Strohmeier W., Weigelt L. Homogene Katalytische Hydrierung von Ketonen mit Ru- Komplexen ohne Solvens. J. Organomet. Chem., 1979, v. 171, N 1, p. 121-129.

163. Sanchez- Delgado R.A., De Ochoa O.L. Homogeneous Hydrogénation of Ketones to Alcohols with Ruthenium Complex Catalysts. J. Organomet. Chem., 1980, v. 202, N 3, p. 427-434.

164. Lyons J.E. Homogeneous Catalytic Hydrogenolysis of the C-0 Bond: the Selective Reduction of Cyclic Carboxylic Acid Anhydrides to f -Lactones Catalysed by /RuClgCPh^P)^/. -Chem. Comm., 1975, N 11, p. 412-413.

165. Ikariya T., Osakada K., Yoshikawa S. Regio-Selective Reaction of Cyclic Anhydride with Ru HgCPPh^)^. Tetrahed* ron Lett., 1978, N 39, p. 3749-3752.

166. Bianchi M., Menchi G., Francalanci F., Piacenti F. Homogeneous Catalytic Hydrogénation of Free Carboxylic Acids in the Presence of Cluster Ruthenium Carbonyl Hydrides-. J. Organomet. Chem., 1980, v. 188, IT 1, p. 109-119.

167. Morand P., Kayser M. Highly Regioselective Reduction of Unsymmetrical Cyclic Carboxylic Acid Anhydrides to "Jf- Lactones. Chem. Comm., 1976, N 9, p. 314-315.

168. Kayser M.M., Morand P. Regioselectivity of Metal Hydride

169. Reductions of Unsymmetrieally Substituted Cyclic Anhydrides. Systems where "Steric Hindrance along the Preferred Reaction Path" Rationalization in not applicable. Can. J. Chem., 1980, v. 58, N 23, p. 2484-2490.

170. Wijnberg J.B.P.A., Schoemaker H.E., Speckamp W.N. A Regioselective Reduction of Gem Disubstituted Succinimides. -Tetrahedron, 1978, v. 34, N1, p. 179-187.

171. Аспекты гомогенного катализа. /Под ред. Уго Р.- Пер. с англ/ Под ред. М.Е.Волышна. М.Мир, 1971, гл. 1,ч.4.2, с. 16-19.

172. Джеймс Б. Гомогенное гидрирование. Пер. с англ. /Под ред. А.Е.Шилова. М. Мир, 1976, гл. X, часть Б, с. 132-172, ч, Д., с. 180-207.

173. Reger D.L., Habib M.M., Fauth D.J. Use of Phase Transfer Reaction Conditions for the Hydrogénation of Conjugated Dienes and ot ,-Unsaturated Ketones with a Homogeneous Metal Hydride Catalyst. - J. Org. Chem., 1980, v. 45, N 19, p. 3860-3865.

174. Feder H.M., Halpern J. Mechanism of the Cobalt Carbonyl -Catalyzed Homogeneous Hydrogénation of Aromatic Hydrocarbons. J. Am. Chem. Soc., 1975,v.97,lT25^p. 7186-7188.

175. Nalesnik Т.Е., Orchin M. The Stoichiometric Hydrogénation of 9-Methylidenefluorene and Related Compounds with Hydrido- зоз cobalt Tetracarbonyl. J. Organomet. Chem., 1980, v. 199, N 2, p. 265-269.

176. Sweany R.L. Photolysis of Matrix Isolated Hydridotetra-carbonylcobalt (I). Evidence for Metal-Hydrogen Bond Homo-lysis. - Inorg. Chem., 1980, v. 19, N 11, p. 3512-3516.

177. Halpem J. Free Radical Mechanisms in Homogeneous Catalysis.- Fundgmental Research in Homogeneous Catalysis. Ed. M.Tsut-sui., Plenum Press, New York London, 1979, v. 3, p. 25-40.

178. Sweany R., Butler S.C., Halpern J. The Hydrogenation of 9,10-Dimethylantracene by Hydridopentacarbonyl Mangane (I). Evidence for a Free-Radical Mechanism. Organomet. Chem., 1981, v. 213, N 2, p. 487-493.

179. Finke R.G., Schiraldi D.A., Hirose Y. (C5H5)2UC1-THP Oxidative Addition Reactions. 2. A Kinetic and Mechanistic Study. - J. Am. Chem. Soc., 1981, v. 103, N 7, p. 1875-1876.

180. Davies D.I., Parrott M.J. Free Radicals in Organic Synthesis.- Springer-Verlag, Berlin Heidelberg New York, 1978.

181. Девис Д., Перрет M. Свободные радикалы в органическом синтезе. /Пер. с англ./ под ред. Н.С.Зефирова. М.,Мир, 1980.

182. Gutierres C.G., Stringhara R.A., Nitasaka Т., Glasscock K.G. Tri-n-butyltin Hydride: A Selective Reducing Agent for 1,3-Dithiolanes. J. Org. Chem., 1980, v. 45, N 17, p. 33933395.

183. Chenier J.H.B., Tong S.B., Howard J.A. Absolute Rate- 304

184. Constants for Hydrocarbon Autoxidation, 25. Rate Constants for Hydrogen Atom Abstraction from Alkanes by the tert-Butyl-peroxy Radical. Can. J. Chem., 1978, v. 56,N 24,p.3047-3053.

185. Ishikawa Y., Yasaki M., Noda A., Sato S. The Absolute Rate Constants of Reaction of Hydrogen Atoms with Several Olefines.- Bull. Chem. Soc. Japan, 1978, v. 51, N 9, p. 2488-2492.

186. Oka K., Cvetanovii R.J. Determination of Rates of Hydrogen Atom Reactions with Alkenes at 298° К by a Double Modulation Technique. Can. J. Chem., 1979, v. 57, И 7, p. 777-784.

187. Olah G.A., Prakash G.K.S., Arvanaghi M., Bruce M.R. Palladium-Catalyzed Reaction of Multiple Bonds with Mg/CHjffi.- Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1981, v. 20, IT 1, p. 92-93.

188. Крам Д., Хэммонд Дж. Органическая химия /пер. с англ. под ред. А.Н.Несмеянова. Мир, Москва, 1964, стр. 347.

189. Streitwieser A.Jr. Solvolytic Displacement Reactions at Saturated Carbon Atoms. Chem. Revs., 1956, v. 56, И 4, p. 571-763.

190. Lias S.G., Shold D.M., Ausloos P. Proton-Transfer Reactions Involving Alkyl Ions and Alkenes, Rate Constants, Isomeriza-tion Processes, and the Theimochemical Data. J. Am. Chem. Soc., 1980, v. 102, N 8, p. 2540-2548.

191. Bittner E.W., Arnett E.M., Saunders M. Quantitative Preparation and Enthalpy of Rearrangement of the sec Butyl Cation.- J. Am. Chem. Soc., 1976, v. 98, N 12, p. 3734-3735.

192. Bentley T.W., Bowen C.T., Parker W., Watt C.I.P. Sjj2 Character of Solvolyses of tert-Butyl Halides and of Trifluoroace-tolyses of Secondary Alkyl Sulfonates. J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101, N 9, p. 2486-2488.- 305

193. Dannenberg J.J. Theoretische Untersuchung der Stabilisierung von Carbenium Ionen durch Trifluoressigsäure. - Angew. Chem., 1975, Bd. 87, U 17, S. 632-634.

194. Rayer J.C., Dannenberg J.J. a Theoretical Study of the Effect of Solvation by Trifluoroacetic Acid upon the Electro-philic Substitution of Toluene. Tetrahedron Letts. ,-1977,1. N 8, p. 671-674.

195. Pry J.L., Harris J.M., Bingham R.C., Schleyer P.v.R. Solvent Assistance in the Solvolysis of Secondary Substrates. II. The 06 -Methyl/Hydrogen Rate Ratio for the 2-Adamantyl System. J. Am. Chem. Soc., 1970, v. 92, N 8, p. 2540-2542.

196. Nowlan V.J., Tidwell T.T. Structural Effects on the Acid-Catalyzed Hydration of Alkenes. Acc. Chem. Res., 1977, v.10, N 2, p. 252-258.

197. Chwang W.K., N owl an V.J., Tidwell T.T. Reactivity of Cyclic and Acyclic Olefinic Hydrocarbons in Acid-Catalyzed Hydration. J. Am. Chem. Soc., 1977, v. 99, N 22, p. 7233-7238.

198. Knittel P., Tidwell T.T. Acid-Catalyzed Hydration of 1,2-Disubstituted Alkenes. J. Am. Chem. Soc., 1977, v. 99,N 10, p. 3408-3414.

199. Johnston B.H., Knipe A.C., Watts W.E. A Kinetic Study of the Mechanisms of Esterification of Alcohols by Trifluoroacetic Acid. Tetrahedron Letters, 1979, N 43, p. 4225-4226.

200. Traynham J.G. Stereochemistry of Formation and Hydrolysis of Esters of Perfluoro Acids. J. Am. Chem. Soc., 1952, v. 74, N 17, p. 4277-4278.

201. Kursanov D.U., Parnes Z.U., Loim N.M. Applications of Ionic Hydrogenation to Organic Synthesis. Synthesis, 1974, N 9, p. 633-651.

202. Парнес З.Н., Кирсанов Д.Н., Ляховецкий Ю.И. Гидридные перемещения и реакция ионного гидрирования. JKBX0, 1974,т.XIX, № 3, стр. 324-331.

203. Парнес З.Н., Калинкин М.И. Ионное гидрирование органических соединений (обзор). Хим.-Фарм. Ж 1979, т. ХШ, № 8, стр. 75-82.

204. Курсанов Д.Н., Парнес З.Н., Калинкин М.И., Лойм Н.М. Ионное гидрирование. Москва, Химия, 1979, I-I92 стр.

205. Brouwer D.M., Kiffen A.A. Hydride Transfer Reactions. V. Kinetics and mechanism of the reduction of hydroxyallyl and tetrahydrofuryl ions with isobutane in HF-SbF^ and HF-BF^.-Recueil, 1973, v. 92, H 12, p. 1335-1342.

206. Siskin M. Strong Acid Chemistry. 7. Reactions of Alkyl Fluorides in HF-TaF^. Tetrahedron Letters, 1978, К 6, p. 527-530.

207. Gribble G.W., Leese R.M. Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; IV. Reduction of Diarylmethanols and Triaryl-methanols in Trifluoroacetic Acid. Synthesis, 1977, N 3, p. 172-176.

208. Gribble G.W., Kelly W.J., Emery S.E. Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; VII. Reduction of Diaryl Ketones in Trifluoroacetic Acid. Synthesis, 1978, N 10,p. 763-765.293« Kikugawa Y., Ogawa Y. Chemistry of Amine-Eoranes. VIII.

209. Reduction of Aldehydes and Ketones with Pyridine-Borane in Trifluoroacetic Acid. Chem. Pharm. Bull., 1979, v. 27,N 10, p. 2405-2410.

210. Home D.A., Jordan A. An Efficient Reduction of Acetals and Ketals to Methyl Ethers. Tetrahedron Letters, 1978, N 16, p. 1357-1358.

211. Rosini G., Medici A., Soverini M. Stereoselective Mild Reduction of Tosylhydrazones with Sodium Cyanoborohydride in Acidic Media. Synthesis, 1979, N 10, p. 789-790.

212. Gribble G.Y/., Jasinski J.M., Pellicone J.T., Panetta J.A. Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; VIII. N-Al-kylation of Aliphatic Secondary Amines with Carboxylic Acids. Synthesis, 1978, N 10, p. 766-768.

213. Maryanoff B.E., McComsey D.F. Borane Complexes in Trifluoroacetic Acid.Reduction of Indoles to Indolines and Generation of Bis(trifluoroacetoxy)borane. J. Org. Chem., 1978, v.43,1. 13, p. 2733-2735.

214. Калинкин М.И., Парнес З.Н., Маркосян С.М., Овсянникова Л.И., Курсанов Д.Н. Стереохимия гидрирования Д(9 Д0)окталина< ДАН СССР, 1980, т. 254, № 3, стр. 645-648.

215. Ohno A., Shio Т., Yamamoto Н., Oka S. Reduction Ъу a Model of NAD(P)H. 30. Proof for the Electron-Proton-Electron Transfer Mechanism. J. Am. Chem. Soc., 1981, v. 103, N 8, p. 2045-2048.

216. Ashby E.C., Goel A.B. Evidence for Single Electron Transfer in the Reduction of Alcohols with Lithium Aluminum Hydride.-Tetrahedron Letters, 1981, v. 22, N 20, p. 1879-1880.

217. Ashby E.C., DePriest R.N., Goel A.B. Electron Transfer in the Reduction of Primary Halides by Metal Hydrides. tetrahedron Letters, 1981, v. 22, N 19, p. 1763-1766.

218. Goel A.B., Ashby E.C. Cyclopentadienylmagnesium Hydride. A Convenient Synthesis and Study of Reactions with Organic Substrates via Single Electron Transfer. J. Organomet. Chem., 1981, v. 214, N 1, р. C1-C6.

219. Bowie W.T., Feldman M.R. Stabilities of Trivalent Carbon Species. 3. Reduction of Organic Cations by Chromous Ion. -J. Am. Chem. Soc., 1977, v. 99, H 14, p. 4721-4726.

220. Kochi J.K., Buchanan D. The Mechanism of Toluene and Bi-benzyl Foimation from Benzylchromium Ion. J. Am. Chem. Soc., 1965, v. 87, N 4, p. 853-862.

221. Lyakhovetsky Y., Kalinkin M., Fames Z., Latypova F., Kur-sanov D. Hydrogenation of Thiophens via the Consecutive Electron and Proton Transfer to Thiophenium Ions. Chem. Comm., 1980, IT 16, p. 766-767.

222. Парнес 3.H., Курсанов Д.Н. Реакции гидридного перемещения в органической химии. Наука, Москва, 1969. - 162 стр.

223. Deno U.S., Friedman N., Hodge J.D., Mackay F.P., Saines G. The Hydride Transfer Nature of the Reduction of Carbonium Ions by HBr, HI, and a Pt and an Ir Hydride. J. Am, Chem. Soc., 1962, v. 84, N 24, p. 4713-4715.

224. Walling C., Bollyky L. Homogeneous Hydrogenation in the Absence of Transition Metal Catalysis. J. Am. Chem. Soc., 1964, v. 86, N 18, p. 3750-3752.- 310

225. Siskin M., Porcelli J. Strong Acid Chemistry. I. Reactions of Aromatics in the Hydrogen Fluoride-Tantalum Pentafluoride Acid System. J. Am. Chem. Soc., 1974, v. 96, ST 11, p. 36403641.

226. Hogeveen H., Gaasbeek C.J., Bickel A.F. Chemistry and Spectroscopy in Strongly Acidic Solutions. Part XXIII. Reversible reaction between carbonium ions and hydrogen. -Recueil, 1969, v. 88, N 7, p. 703-718,

227. Hogeveen H., Gaasbeek C.J. Chemistry and Spectroscopy in Strongly Acidic Solutions. Part XXIV. Reduction of the nor-bornyl cation with molecular hydrogen. Ring opening of nor-bornane with protons. Recueil, 1969, v. 88, N 7, p. 719724.

228. Siskin M. Strong Acid Chemistry. II. Catalytic Hydrogenation of Aromatic in Hydrogen Fluoride-Tantalum Pentafluoride and Related Strong Acid System. J. Am. Chem. Soc., 1974, v.96, N 11, p. 3641.

229. Siskin M. Strong Acid Chemistry. 5« Reaction of Cycloalkanes in Hydrogen Fluoride-Tantalum Pentafluoride with Hydrogen.-J. Am. Chem. Soc., 1978, v. 100, N 6, p. 1838-1841.

230. Wristers J. The Strong Acid-Catalyzed Hydrogenation of Aromatics. J. Am. Chem. Soc., 1975, v. 97, N 15, p. 43124316.

231. V/risters J. Reactions of Alkylaromatics, Polynuclear Aroma- 311 tics and Heteroaromatics in the Strong Acid Hydrogen Fluoride-Tantalum Pentafluoride. -J. Am. Chem. Soc., 1977, v.99, И 15, p. 5051-5055.

232. Brongersma H.H., Buck H.M., Dekkers H.P.J.M., Oosterhoff L*J. Homogeneously Catalyzed Hydrogenation of Quinones and Aromatic Radical Cations with Alkanes. J. Catalysis, 1968,v. 10, N 2, p. 149-152.

233. Sanders J.R. Preparation of Hydrido tetrakis (triphenyl-phosphine)ruthenium {II) Hexafluorophosphate and Related Complexes. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1973, N 7, p. 743747.

234. Beck W., Schloter К. Starke Metallorganische Lewissäuren: Tricarbonyl-J7*-cyclopentadienylkationen von Molybdän und Wolfram. Z. Naturforsch., 1978, Bd.33B.N11, S. 1214-1222.

235. Raab К., Olgemöller В., Schloter К., Beck W. Lewis-Saure Metallkomplexe. VII. Darstellung und Reactivität von Pentacarbonyltetrafluoroboratorhenium: ein Trifluoro-hydroxoboratо-Komplex, (CO)^ReOHBF^. J. Organomet. Chem., 1981, v. 214, N 1, p. 81-86.

236. Legzdins P., Martin D.T. Organometaliiс Nitrosyl Chemistry. 8. Preparation and Characteristic Chemistry of

237. WW(NO)2H ВПд' ItS Group бВ Congeners. Inorg. Chem., 1979, v. 18, N 5, p. 1250-1254.

238. Bodnar Т., LaCroce S.J., Culter A.R. Intermolecular Reduction of Coordinated Ligandes by Transition Organometaliiс Hydride Reagents. J. Am. Chem. Soc., 1980, v. 102, N 9, 3292-3294.

239. Парнес 3.H., Коломникова Г.Д., Калинкин М.И., Шаапуни Д.Х., Маркосян С.М., Курсанов Д.Н. Взаимодействие гидридов платины (П) с ионами карбения. Изв. АН СССР, сер. хим., 1976,1. II, стр. 2506-2508.

240. Взаимодействие гидридных комплексов платины и иридия с три-арилметилкатионами. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, $ 9, стр. 2I4X-2I43.

241. Angoletta М. Idruri trifenilfosfinici di iridio. Nota I. -Gazz. Chim. Ital., 1962, v. 92, И 8, p. 811-817.

242. Wong G.L., Klinger R.I., Kochi I.K. Metal Hydrides as Electron Donors. The Mechanism of Oxidation Cleavage with Tris(phenantroline) Complexes of Iron(III). Inorg. Chem., 1980, v. 19, N 2, p. 423.

243. Klinger R.I., Mochida K., Kochi I.K. Mechanism of Hydrogen Transfer from Metal Hydrides. J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101, II 22, p. 6626-6637.

244. Labinger J.A., Osborn J.A., Coville N.J. Mechanistic Studies of Oxidative Addition to Low-Valent Metal Complexes. 7. Mechanisms for Addition of Alkyl Halides to Iridium (I). -Inorg. Chem., 1980, v. 19, N 11, p. 3236-3243.

245. Fishwick M., Noth H., Petz W., Wallbridge M.G.H. Reaction- 313 of Some Boron Halide Compounds with Platinum (o) and Platinum (II) Species. Inorg. Chem., 1976, v. 15, N 2, p. 490492.

246. Manzer L.E., Parshall G.W. Lewis Acid Adducts of trans-PtH(CN)(P(C2H5)3)2. Inorg. Chem., 1976, v. 15, N 12, p.3114-3116.

247. Corey J.Y., West R. Hydrogen Halogen Exchange between Silanes and Triphenyl Methyl Halides. - J. Am. Chem. Soc., 1963, v. 85, N 10, p. 2430-2433.

248. Chatt J., Shaw B.L. Hydrido-complexes of Platinum (II). -J. Chem. Soc., 1962, N 12, p. 5075-5082.

249. Калинкин М.И., Маркосян С.М., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. Комплексы иридия как доноры гидрид-иона. Изв. АН СССР, сер. хим., 1978, № 6, стр. 1472.

250. Маркосян С.М., Калинкин М.И., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. Комплексы иридия катализаторы ионного гидрирования. -Докл. АН СССР, 1980, т. 255, }& 3, стр. 599-602.

251. Parshall G.W. An Inorganic Analog of Nitrogen Reductase. -J . Am. Chem. Soc., 1967, v. 89, N 8, p. 1822-1826.

252. Montelatici S., van der Ent A., Osborn J.A., Wilkinson G. Further Studies on the Homogeneous Hydrogenation of Olefins by Use of Tris (tertiary phosphine)chlororhodium (I) Complexes. J. Chem. Soc. (A), 1968, N 5, p. 1054-1058.- 314

253. Love C.J., McQuillin F.J. Mechanism of Hydrogénation. Part X. Homogeneous Hydrogenolysis of Organic Halides and Hydrogénation of the Carbonyl, Epoxy-, and Nitro-groups. -J. Chem. Soc. Perkin I Trans., 1973, N21, p. 2509-2512.

254. Wender J., Greenfield H., Meltin S., Orchin M. Chemistry of the Oxo and Related Reactions. VI. Experiments with Meta-and Para-Substituted Benzyl Alcohols. J. Am. Chem. Soc., 1952, v. 74, N 16, p. 4079-4083.

255. Парнес 3.H., Калинкин'M.И., Цыряпкин B.A., Хамитова Р.Ф., Курсанов Д.H. О механизме взаимодействия бензильных и цикле-гексильных производных с гидридами кремния. Докл. АН СССР, Г972, т. 203, 3, стр. 600-603.

256. Pocker Y., Buchholz R.P. Electrostatic Catalysis by Ionic Aggregates. I. The Ionisation and Dissociation of Trityl Chloride and Hydrogen Chloride in Lithium Perchlorate -Diethyl Ether Solutions. J. Am. Chem. Soc., 1970, v. 92, N 7, p. 2075-2084.

257. Парнес 3.H., Шаапуни Д.Х., Калинкин М.И., Курсанов Д.Н. -Гомогенное каталитическое ионное селективное восстановление спиртов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, № 7, стр. 1665.

258. Калинкин М.И., Парнес З.Н., Шаапуни Д.Х., Курсанов Д.Н. Каталитическое ионное гидрирование. Докл. АН СССР, 1974, т. 219, J! 6, стр. 1367-1370.

259. Guistiniani M., Dolcetti G., Pietropaolo R., Belluco U. Reduction of defines by Means of an HA-Platinum (II) Hydride System. Inorg. Chem., 1969, v. 8, N 5, p. 10481051.

260. Spencer A. Acid-Dependent Selectivity in the Homogeneous Hydrogénation of Mono- and Di enes by Acetatotriphenyl- 315 phosphine Complexes of Ruthenium and Rhodium. J. Organomet. Chem., 1975, v. 93, N 3, p. 389-395.

261. Porter R.A., Shriver D.T. The Influence of Some Liwis Acids on Homogeneous Olefin Hydrogénation by Metal Complexes.

262. J.Organomet. Chem., 1975, v. 90, N 1, p. 41-47.

263. Калинкин M.И., Парнес З.Н., Шаапуни Д.Х., Шевдякова Н.П., Курсанов Д.Н. Каталитическое ионное гидрирование олефинов. -Докл. АН СССР, 1976, т. 229, № 3, стр. 626-629.

264. Clark H.С., Billard С., Wong С.S. Chemistry of Metal Hydrides. XXIII. Catalytic Hydrogénation of Olefines Using trans-PtHCNO^KPEt^ as Catalyst. J. Organomet. Chem., 1979,v. 173, N 3, p. 341-347.

265. Van Bekkum H., Van Rantwijk P., Van Minnen-Pathuis G., Remijnse J.D., Van Veen A. Heterogeneous and Homogeneous Hydrogénation of Hexamethyl-Dewar-Benzene. Recueil., 1969, v. 88, N 8, p. 911-928.

266. Van Rantwijk P., Kieboom A.P.G., Van Bekkum H. Homogeneously and Heterogeneously Catalyzed Antarafacial Addition of Hydrogen. J. Mol. Catalysis, 1975/1976, v. 1, N 1, p. 27-33.

267. Suggs J.M., Cox S.D., Crabtree R.H., Quirk J.M. Facile Homogeneous Hydrogénation of Hindered Olefines with /IrCcodipyCPCy^/PFg. Tetrahedron Letters, 1981, v. 22,1. N 4, p. ЗОЗ-ЗО6.

268. Ananchenko S.U., Limanov V.Y., Leonov V.U., Rzheznikov V.U.,- 316

269. Torgov I.V. Synthesis of Derivatives of Oestrane and 19-Norsteroids from 6-Methoxytetralone and 6-Hydroxytetralone.-Tetrahedron, 1962, v. 18, N 12, p. 1355-1367.

270. Васияров Г.Г., Калинкин M.И., Ананченко С.Ы., Коломникова

271. Г .Д., Торгов И.В., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. Каталитическое ионное гидрирование 8(9), 14(15)-бисдегидроэстрона,8(9), 14(15)-бисдегидро- D-гомоэстрона и их производных, т Изв.АН СССР, сер .хим., 1981, 9, стр. 2144-2146.

272. Леонов В.М., Ананченко С.Н., Торгов И.В. Новый путь синтеза стероидных соединений. Полный синтез dl- 8 -изоэстрона.-Докл. АН СССР, 1961, т. 138, $ 2, стр. 384-386.

273. Серебрякова Т.А., Захарьгчев А.В., Ананченко С.Н., Торгов И.В. Стереонаправленное ионное восстановление прогестерона. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, № 7, стр. 1679.

274. Хотимская Г.А., Кудрявцев Р.В., Мильвицкая Е.М., Платэ А.Ф., Парнес З.Н. Ионное гидрирование бициклических углеводородов, содержащих трехчленный цикл. Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, № 9, стр. 1989-1992.

275. Carlson R.M., Hill K.R. Stereochenistry of Acid-Catalyzed Hydride Transfer to Cyclic Alkenes. J, Org. Chen., 1969, v. 34, N 12, p. 4178-4180.

276. Becker K.B., Grob C.A. Stereoselective cis and trans Additi-tion of Hydrogen Chloride to defines. Chem. Comm., 1973,1. N 12, p. 789-790.

277. Doyle M.P., McOsker Ch.C.Silane Reductions in Acidic Media. 10. Ionic Hydrogénation of Cycloalkenes. Stereoselectivityand Mechanism. J. Org. Chem., 1978, v. 43, N 4, p. 693696.

278. Choi H.W., Muetterties E.L. Catalytic Carbon Monoxide Hydrogénation with 0s^(C0)^2 and Boron Tribromide. Inorg. Chen.,1981, v. 20, H 8, p. 2664-2667 (and preceding paper in this issue).

279. Schrock R.R., Osborn J.A. Rhodium Catalysts for the Homogeneous Hydrogénation of Ketones. Chem. Comm., 1970, U 9, p. 567-568.

280. Калинкин M.И., Парнес З.Н., Шаапуни Д.Х., Кирсанов Д.Н. Каталитическое ионное гидрирование карбонильных соединений.

281. Докл. АН СССР, 1976, т. 230, № I, стр. 99-101.

282. Парнес 3.H., Калинкин М.И., Шаапуни Д.Х., Харченко В.Г., Блинохватов А.Ф., Курсанов Д.Н. Способ получения тетрагидро-пиранов. Авт. свид. СССР, № 534454; Бюлл. изобретений, 1976, № 41, стр. 68.

283. Калинкин М.И., Маркосян С.М., Курсанов Д.Н., Парнес З.Н. Комплексы иридия как катализаторы ионного гидрирования карбонильных соединений.-Изв.АН СССР, сер .хим.,В8Е,№ 3, стр.075- 677.

284. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций Пер. с нем. /Под ред. И.Л.Кнунянца. М., Мир, 1965, раздел 6.1.2.1., стр. 258-265.

285. Strohmeier W., Steigerwald Н. Homogene Katalytische Hydrierung von Aldehyden in Substanz mit IrH^iPPh^). J. Orga-nomet. Chem., 197.7, v. 129, N 2, p. C43-C46.

286. Попова O.K., Парнес 3.H., Калинкин М.И., Маркосян C.M., Коптева Н.И., Залукаев Л.П., Курсанов Д.Н. Ионное гидрирование производных индандиона 1,3. - Изв. АН СССР, сер. хим.,1981, II 9, стр. 2084-2087.

287. Preifelder М. Inhibition of Catalytic Reduction with Rhodium by Compounds Leading to Strong Nitrogen Bases. I. Hydrogenation of the C=N Linkage and the Promoter Effect of Certain Organic Acids. J. Org. Chem., 1961, v. 26, N 6, p. 1835-1837.

288. Abley P., Jardine I., McQuillin P.J. Mechanisms of Hydrogenation. Part VIII. Bis(pyridine)dimethylformamidedichloro-rhodium Borohydride as Catalyst for Homogeneous Hydrogenation. J. Chem. Soc. (C), 1971, N 5, p. 840-844.

289. Калинкин М.И., Маркосян C.M., Коломникова Г.Д., Парнес З.Н.,- 319

290. Курсанов Д.H. Каталитическое ионное гидрирование азомети-нов.т- Докл. АН СССР, 1980, т. 253, № 5, стр. II37-II39.

291. Лойм Н.М. Ионное гидрирование CaN связи азометинов. -Изв.АН СССР, сер. хим., 1968, JS 6, стр. 1418.

292. Сборник "Азометины". Изд. РГУ. Ростов, 1967, -320 стр.

293. Лойм Н.М. Канд. дисс. M., 1970.

294. Калинкин М.И., Коломникова Г.Д., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. Ионное гидрирование ангидридов карбоновых кислот. Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, № 8, стр. 1903.

295. Курсанов Д.Н., Парнес З.Н., Коломникова Г.Д., Калинкин М.И. Ионное гидрирование карбоновых кислот. Изв. АН СССР, сер. хим., 1978, №. ГО, стр. 2413-2416.

296. Tedder J.M. The Use of Trifluoroacetic Anhydride and Related Compounds in Organic Synthesis. Chem Rev., 1955, v. 55, N 5, p. 787-827.

297. Cais M. The problem of Metal Participation in the Proper*. ties of oL -Metallocenylcarbonium Ions. Organomet. Chem. Revs., 1966, v. 1, IT 4, p. 435-454.

298. Ternay A.L.Jr., Deavenport D., Bledsoe G. Products and Rates of Reaction of Trifluoroacetic Anhydride with Aldehydes. A^Nuclear Magnetic Resonance Study. J. Org. Chem., 1974, v. 39, N 22, p. 3268-3271.

299. Калинкин М.И., Коломникова Г.Д., Парнес 3.H., Курсанов Д.Н. Каталитическое ионное гидрирование. Материалы пятой Всесоюзной конференции по каталитическим реакциям в жидкой фазе. Алма-Ата, 1978, часть Ï, стр. 139-Г40.

300. Ловлейс А., Роуч Д., Постельник У. Алифатические фторсодер-жащие соединения. Пер. с англ. /Под ред. И Д.Кнунянца. М., ИЛ., 1961, стр. 142.

301. Croft T.S., McBrady J.J. Reduction of Perfluoroacyl Halides with Organosilicon Hydrides. A Direct Synthesis of Fluorine Containing Esters and Lactones. J. Org. Chem., 1976, v. 41, N 13, p. 2256-2258.

302. McQuillin F.J., Ord W.O., Simpson P.L. Mechanism of Hydrogénation. Part III. Geometrical and Electronic Factors and the Role of the Solvent. J. Chem. Soc., 1963, N 12, p. 5996-6003.

303. Augustine R.L. Stereochemistry of the Catalytic Hydrogénation of Some Bicyclic -Unsaturated Ketones. J. Org. Chem., 1958, v. 23, N 12, p. 1853-1856.

304. Augustine R.L., Broom A.D. Catalytic Hydrogénation of Unsaturated Ketones. II. The Mechanism of Hydrogénation in Acidic Medium. J. Org. Chem., 1960, v. 25, N 5, p. 802-804.

305. Augustine R.L., Migliorini D.C., Foscante R.E., Sodano C.S., Sisbarro M.J. Catalytic Hydrogénation of Ы. -Unsaturated Ketones. IV. The Effect of the Medium on Product Stereochemistry. J. Org. Chem., 1969, v. 34, N 4, p. 1075-1085.

306. Peterson P.E., Casey C. Solvents of the Low Nucleophilicity. V. Platinum-Catalyzed Hydrogénation of Ketones, Tertiary Alcohols and Esters, and Tosylates in Acidic Solvents Including Trifluoroacetic Acid. J. Org. Chem., 1964, v.29,

307. Коломникова Г.Д., Калинкин M.И., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. Ионное гидрирование олефинов на гетерогенных катализаторах.-Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, té 4, стр. 795-798.

308. Коломникова Г.Д., Калинкин М.И., Ряшенцева М.А., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. Гидридная подвижность водорода на гетерогенных катализаторах.-Изв.АН СССР, сер.хим.,1980, № 8,стрД951.

309. Broadbent H.S., Slaugh L.H., Jarvis N.L. Rhenium Sulfides as Liquid Phase Hydrogénation Catalysts. A Comparison with Molybdenum Sulfide and Cobalt Polysulfide. - J. Ал.Chem. Soc,, 1954, v. 76, N 6, p. 1519-1523.

310. Ряшенцева M.А., хМиначев X.M., Беланова Е.П. 0 гидрирующих свойствах хлоридов и сульфидов рения. Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, № 5, стр. II83-1184.

311. Auerbach J., Zamore Mc*1., Weinreb S.M. IS-Methyl at ion of Amides, Lactams, and Ureas. J. Org. Chem., 1976, v. 41, N 4, p. 725-726.

312. Курсанов Д.Н., Калинкин М.И., Гридчин С.А., Шаталов Г.В., Парнес З.Н. Ионное гидрирование N винил и аллил-пиридазонов. - Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, № 4, стр. 803805.

313. Калинкин М.И., Коломникова Г.Д., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. Каталитическое ионное гидрирование. Усп. химии, Х979,т. ХШ1, № 4, стр. 612-634.

314. Руководство по препаративной неорганической химии. /Под ред. Г.Брауэра/. М., ИЛ, 1956.

315. Гефтер Е.Л. Фосфорорганические мономеры и полимеры. Изд. АН СССР. М., I960, с. 288.

316. Meisenheimer J., Glawe Н., Greeske Н., Schorning А., Vieweg E. Optisch-aktive Aminoxyde. Lieb. Annalen, 1926, Bd. 449,1. S. 188-248.

317. Hibbert H. Darstellung von Trialkyl-Stibinen,-Arsinen und-Phosphinen mittels Grignard's Reaction. - Ber., 1906, Bd. 39(1), S. 160-162.

318. Kauffman G.B., Teter L.A. 26. Tri-n-Butylphosphine. Inorg. Synthesis (Ed. E.G.Rochow), 1960, v. 6, p. 87-90.

319. Jensen K.A. Dipolmessunge an isomeren Pt complexe. Z. anorg. allgem. Chem., 1936, Bd. 229, H 3, S. 325-333.

320. Ballar J.C., Itatani H. Hydride chloro bis(triphenylphosphi-ne)platinum (II) and Some Related Compounds. Inorg. Chem., 1965, v. 4, N 11, p. 1618-1620.

321. Cariati P., Mason R., Robertson G.B., Ugo R. The Structure of Bis(triphenylphosphine)carbonatoplatinum (II). Chem.- 323 -Comm., 1967, N 8, p. 408.

322. Kauffman G.H., Teter L.A. 64. cis-And tcans Dichloro bis(Tri-n-butylphosphine)platinum (II). - Inorg. Synthesis (Ed.^.Kleinberg), 1964, v. 7, p. 245-249.

323. Chatt J., Mann F.G. The Constitution of Complex metallic Salts. Part 2. Further Evidence for the Structure of Bridged Dipalladium Derivatives. J. Chem. Soc., 1939, part II, p. 1622-1634.

324. Venanzi L.M. Tetrahedral Nickel (II) Complexes and the Factors Determining Their Formation. Part 1• Bistriphenyl-phosphine Nickel (II) Compounds. J. Chem. Soc., 1958, N 2, p. 719-724.

325. Jenkins J.M., Shaw B.L. Far infrared Spectra of Some Halo-geno-Iridium (III) Complexes; trans - Effects in Iridium(III) Complexes. - J. Chem. Soc., 1965, N 12, p. 6789-6796.

326. Chatt J Field A.E., Shaw B.L. Complexes of Iridium (III) Halides with Tertiary Phosphines and Tertiary Arsines. J. Chem. Soc., 1963, N 6, p. 3371-3374.

327. Vaska L. Hydrido Complexes of Iridium. J. Am. Chem. Soc., 1961, v. 83, N 3, p. 756.

328. Malatesta L., Caglio G., Angoletta M. New Triphenylphosphi- 324 ne Iridium Compounds. - J. Chem. Soc., 1965, N 12, p.6974-6983.

329. Vaska L., Diluzio J.W. Carbonyl and Hydrido-Carbonyl Complexes of Iridium by Reaction with Alcohols. Hydrido Complexes by Reaction with Acid. J. Am. Chem. Soc., 1961, v. 83,1. N 12, p. 2784-2785.

330. Motwurt A. Ueber Tri-p-tolylcarbinol. Ber., 1904, Bd. 3, S. 3153-3163.

331. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. 1922, Bd. 5, S. 713.

332. Baeyer A., Villiger V. Dibenzalaceton und Triphenylmethan. Ein Beitrag zur Farbtheorie. Ber., 1902. Bd. 1, S. 11891201.

333. Baeyer A., Villiger V. Dibenzalaceton und Triphenylmethan.-Ber., 1902, Bd. III. S. 3013-3033.

334. Lifschitz I., Girbes G. Über Farbe, Molekulargewicht, und Elektrolyt-Charakter bei Triphenyl-me than-Derivat en. Ber., 1928, Bd. 61(11), S. 1463-1491.

335. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. 1923, Bd. 6, S. 724.

336. Deno N.C., Jaruzelsky J.J., Schriesheim A. Carbonium Ions. I. An Acidity Function (Co) Derived from Arylcarbonium Ion Equilibria. J. Am. Chem. Soc., 1955, v. 77, N 11, p. 30443054.

337. Farnes Z.U., Lyakhovetsky Yu.I., Kalinkin M.I., Kursanov D.U. Ionic Hydrogenation of Thiophenes by HSiEt^ HCl/AlCl^. -Tetrahedron, 1978, v. 34, N 8, p. 1703-1705.

338. Wittig G., Kolb G. Zur Aufspaltung cyclischer Äther durch Trityl-natrium/ Triphenylbor und analoge Antagonistenpaare.- 325

339. Chem. Ber., 1960, Bd. 93, N 7. S. 1469-1476.

340. Bourne E.J., Stacey M., Tatlow J.C., Worrall R. Studies on Trifluoroacetic Acid. Part XV.Further Investigations on the Reactions of Acyl Trifluoroacetates with Hydroxycompounds. -J. Chem. Soc., 1958, N 10, p. 3268-3282.

341. Синтезы органических препаратов. Пер. с англ./Под ред. Б.А. Казанского. Сборник 3. ИЛ, М., 1955, стр. 289.

342. Сеткина В.Н., Курсанов Д.Н., Быкова Е.В. Изотопный обмен водорода в эфирах трифторуксусной кислоты. Сообщение I. Водородный обмен алкилтрифторацетатов с трифторуксусной кислотой. Изв. АН СССР, сер. хим., 1962, № 8, стр. I367-I37I.

343. Zelinsky N., Zelikow J. Ueber Umwandlung von Alkoholen in ungesättigte Kohlenwasserstoffe unter Einwirkung der Oxalsäure. Ber., 1901, Bd. 34(11), S. 3249-3257.

344. Laughlin K.C., Nash C.W., Whitmore F.C. Isomerisation of

345. Olefines. I. Conversion of t-Butylethylene, unsym-Methyliso-propylethylene and Tetramethylethylene to Equilibrium Mixtures of the Three Olefines. J. Am. Chem. Soc., 1934, v. 56,1. U 6, p. 1395-1396.

346. Dauben W.G., Martin E.C., Fonken G.J.A. Study of the Preparation of ¿A^-Octaline. J. Org. Chem., 1958, v. 23, N 8, p. 1205-1206.

347. Hussey A.S., Sauvage J.-F., Baker R.H. The Equilibrium Composition of the Octahydronaphtalenes. J. Org. Chem., 1960,v. 25, N 1, p. 256-257.

348. Tannenbaum S., Kaye S., Lewenz G. Synthesis and Properties of Some Alkylsilanes. J. Am. Chem. Soc., 1953, v. 75, N 15» p. 3753-3737.

349. Benkeser R.A., Landesman H., Foster D.J. The Formation of Arylsilylpotassium Compounds. J. Am. Chem. Soc., 1952, v.74, N 3, p. 648-650.

350. Gilman H., Dunn G.E. The Effects of Substituents on the Rate of Hydrolysis of Triarylsilanes in Wet Piperidine. J. Am. Chem. Soc., 1951, v. 73, N 7, p. 3404-3407.

351. Синтезы органических препаратов. Пер. с ёнгл./Под ред. Б.А. Казанского. Сборник I. ИЛ, М., 1949, стр. 340-341.

352. Ganem В., Small V.R.Jr. Ferric chloride in Acetic Anhydride. A. Mild and Versatile Reagent for the Cleavage of Ethers, -J. Org. Chem., 1974, v. 39, H 25, p. 3728-3730.

353. Bourne E.J., Stacey M., Tatlow J.C., Tedder J.M. Studies on Trifluoroacetic Acid. Part I. Trifluoroacetic Anhydride as a Promoter of Ester Formation between Hydroxycompounds and Carboxylic Acids. J. Chem. Soc., 1949, N 11, p.2976-2979.

354. Haszeldine R.N., Leedham K. The Reactions of Fliorocarbon Radicals. Part IX. Synthesis and Reaction of Pentafluoropro-pionic Acid. J. Chem. Soc., 1953, И 5, p. 1548-1552.

355. Hauptsohein M., Stokes C.S., Nodiff E.A. Thiolesters of Perfluorocarboxylic Acids. J. Am. Chem. Soc., 1952, v, 74, N 6, p. 4005-4010.

356. Baltzly R. The Preparation and Properties of a Platinized Charcoal Catalyst with Some Observations on the Behavior of Inhibitors. J. Am. Chem. Soc., 1952, v. 74, N 18, p. 45864589.

357. Ряшенцева M.A., Миначев X.M., Цибизова A.H. Гидрирование пиридина над сульфидами рения. Изв. АН СССР, сер. хим., 1973, 7, стр. 1583-1587.