Каталитические свойства кобальт-полимерных комплексов в реакции жидкофазного окисления алкилароматических углеводородов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.15, кандидат химических наук Векилова, Лейла Фаик кызы

• Векилова, Лейла Фаик кызы
• кандидат химических наук
• 1984

Заключение диссертации по теме «Катализ», Векилова, Лейла Фаик кызы

выв оды

1. Разработаны металл-полимерные катализаторы, представляющие собой комплексы кобальта, настроенные на комплексообразование с кобальтом, сшитым -эдетилендиакриламидом, сополимером диэтилового эфира винилфосфоновой кислоты с акриловой кислотой. Найдены условия получения образцов катализатора, отличающихся высокой стабильностью каталитического действия.

2. На примере жидкофазного окисления алкилароматических углеводородов (этилбензол, изопропилбензол,ксилол,стирол) показана высокая каталитическая активность кобальт-полимерных комплексов. Установлено, что комплексы могут многократно использоваться без потери каталитической активности.

3. Показана возможность изменения каталитических свойств кобальт-полимерных комплексов за счет модифицирования катализатора путем предварительной адсорбции на его поверхности донорянх и акцепторных молекул.

4. Установлен факт изменения селективности превращения этилбензола в гидропероксид Ы -фенилэтила в ходе процесса окисления.

Показано, что это явление связано с модифицирующим действием образующегося гидропероксида (^-фенилэтила по отношению к кобальт-полимерному катализатору. Другие продукты окисления этилбензола - метилфенилкарбинол и ацетофенон такими модифицирующими свойствами не обладают.

5. Показано, что зависимость скорости распада гидропероксида оС -феяилэтила от его концентрации описывается кривой, проходящей через максимум, связанным с модифицирующими катализатор свойствами гидропероксида.

Определена концентрация гидропероксида, достаточная для полного прекращения выхода радикалов в объем жидкости, совпадающая с данными по окислению этилбензола. Отсутствие каталитического распада гидропероксида на модифицированном катализаторе подтверждено опытами по изучению кинетики разложения гид-ропероксидов ol -фенилэтила и кумила.

6. Показано, что на модифицированном гидропероксидом катализаторе процесс окисления протекает по неценному механизму, без выхода радикалов в объем жидкости.

Предложен механизм окисления, включающий активацию молекулы кислорода на поверхности катализатора.

7. Показано, что модифицирование кобальт-полимерйрго комплекса в процессе разложения гидропероксида оС -фенилэтила акцепторными молекулами ( Og, COg ) приводит к замедлению процесса распада гидропероксида вплоть до полного прекращения распада. Модифицирование донорными молекулами ( Hg, гексаметилфос-фортриамид ) ускоряет распад гидропероксида с преимущественным образованием метилфенилкарбинола.

8. Разработан способ получения гидропероксида оС -фенил-этила, отличающийся практически полной селективностью, путем применения кобальт-полимерного комплекса, модифицированного гидропероксидами.

Автор выражает глубокую благодарность профессору Блюмберг Эрне Альбертовне и доктору химических наук Эфендиеву Аязу Адилевичу за ценные советы и внимание к работе.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Векилова, Лейла Фаик кызы, 1984 год

1. Семенов Н.Н. Цепные реакция. - Л.: Госхимиздат 1934.-555с.

2. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цёпные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе.- М.: "Наука",1965.-374с.

3. Эмануэль Н.М., Заиков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений.-М.2 "Наука", 1973.- 280с.

4. Блюмберг Э.А. Жидкофазное окисление углеводородов на гетерогенных катализаторах.- В кн: Окисление углеводородов на гетерогенных катализаторах.- М.: "Химия", 1977 с.262-283.

5. Griessbach R. The preparation and application of new exchange adsorbents,particularly upon artificial resins basis. Angew.Chem., 1939» v.52, p.215-219. - C.A., 1939» v.33» 4746.

6. Erlenmeyer H., Dahn H. Chromatographic methods in inorganic chemistry. Helv.Chim.Acta, 1939, v.22, p.1369-1371.

7. Skogseid A. Noen Derivater av Polystyrol og deres Andven-delse ved Studium av Ionentvekslingsreaksjoner. Oslo: Aas and Wahe, 1948. - 70.

8. Pat. 72582 (Norv.). Ion-exchange compounds /А.Skogseid. -C.A., 1948, v.42, 1681 b.

9. Клячко В.Аь 0 природе селективности ионитов.- Докл. АН СССР, 1951, T.8I, №2,0.235-237.

10. Клячко В.А. К вопросу об избирательном извлечении ионов из растворов.- В сб.: Теория и практика применения ионообменных материалов, М.,1955, с.48-56.

11. Клячко В.А. Об избирательном извлечении катионитами ионов из водных растворов.- В сб.: Труды комиссии по аналитической химиии. М., 1953, т.6, С.296-30Г*

12. Lauch W., Broser W., Biedermann W., Doring L., Zaschke H. Einige Beispielle fur organische mit Wirkungagruppen ausge-rustete Hochpolymere und Permutoide Kolloid.Z., 195^t1. В 125, Ы2, s.72-79.

13. Jenkel E., Von Zillin H. Uber die elektrische Leitfahigkeit und die selektive wirkung eines anthranilsaure enthaltenden austauschers. Kolloid Z., 1956, В 146, N3, s.159-176.

14. Gregor H.P., Taifer M., Citarel L., Beckev E.J. Chelate ion-exchange resins. Ind.Eng.Chem., 1952, v.44, N12, p.28342839.

15. Parrish J.R. New chelating resins. Chem. and Ind.,4955, p. 586-387•

16. Wolf L., Hering R. Uber ionenaustauscherkarse mit Komp-lexbildenden ankergruppen. Chemische Technik, 1958,1. В 10, N 11, s. 661-662.

17. Pat. 86959 (Chech.). Zpusol pripravy selektivniho ionexy na nikl / J.Sternberg. 1957.

18. Okawara M., Sumitomo Y. Synthesis and application of functional polymers (part III). Polymers containing sulfhydryl groups derived from polyvinyl alcohol. -Bull.of Univ.Osaka Prefect., 1958, Ser.A., v.6., jr. 119126.

19. Cairns T.L., Engelhardt V.A., Eorsley W.O. Synthesisand reactions of ethyl >-ethoxy-2,4-pentadienoate. J.

20. Am.Chem.Soc., 1955, v.77, N17, p. 4669-4671.

21. Салдадзе K.M., Каргман В.Б., Галицкая Н.Б. 0 природесорбции катионов меди на адиопятах винялпиридинового ряда.- В кн.: Химически активные полимеры и их применение. Л., 1969, с. 87-92.

22. Гембяцкяй П.А., Жук Д.С., Каргин В.А. Полиэтяленямян.-М.: "Наука", 1971.- 203с.

23. Клячко В.А. Селективные яониты и селективные ионитовые мембраны.- Зав.лаб., 1957, т.23, №9, с.1043-1051.

24. Osborn G.H. Analytical aspects of ion-exchange resins.1.s Ion exchange and its applications. Soc.Chem.Ind. London, 1955, p. 75-82.

25. Millar J. Some aspects of chelating and. completing resins. -Ohem. ana Ina., 1957, N20, p.606-612.

26. Тростяяская Е.Б. Ионообменные смолы. В кн.: Ионный обмен я его применение. М., 1959, с.П-83.

27. Берлин А.А., Матвеева Н.Г. О полимерных клешневидных (хе~ латных) соединениях.-- Успехи химии» I960, т.29, #3,с. 277-297.

28. Бреслер С.Е. Развитие синтеза и применения ионообменных и электрояообмеяяых смол. Успехи химии, I960, т.29, №8, с. 993-1010.

29. Синявский В .Г. Селективные поняты, г Киев.: Издательство техяяка, 1967.- 168с.

30. Херияг Р. Хелатообразуадие ионообмеяняки.-М.,"МирУ 1971, 280с.

31. Салдадзе К.М., Копылова-Валова В.Д. Комплексообразующяе иониты. -М.: "Химия", 1980. 336с.

32. Лейкия Ю.А., Ратайчак В.Г. Синтез я свойства фосфорсодержащих сорбентов. В кн.: Химия я технология высокомолекуг ляряых соединений. М.» 1971, т.З, с.86-137.

33. Pat.556590 QGerrn.). Phosphoric acid esters of cellulose /

34. G. IParhenind. A • -G • 1950.

35. Pat.1896725 (USA). Cellulose pnosphates/ W.Tanner. 1952.

36. Pat.726925 (.Brit.). Cation exchange resins/ T.R.Kressman, L.T.Frank. 1955*43 • Pat.2764564 СUSA). Resinous reaction products of phosphorus thiochloride ana insoluble cross-linked vinylaromatic copolymers / ii.L.McMaster, W.K.Glesner. 1956.

37. Лейкин Ю.А., Черкасова T.A., Даванков B.A., Коршак В.В. Синтез я исследование монофункциональных катяонятов с группами алкилзамещеннои полистиролфосфоновой кислоты. -Высок ом олек. соед., 1970, т. 12Б, $6, о. 469-472.

38. Маловяк В .В., Лейкин Ю.А., Черкасова Т.А., Семений В.А.,

39. Ильинский Л «Л* Получение ионитов с группами фосфияовой кислоты,- Хим. технолог. Научно-произв. сб., 1978, №5, с. 16-18.

40. А.с. 583140 (СССР). Способ получения фосфоновокислотных катионитов / С.Б.Макарова, Ю.А.Лейкин, Э.М.Пахомова, Г.Н. Есияа, А.В. Смирнов и др. Опубл. в Б.И., 1977, №45.

41. Аптова Т.А., Бабушкин Ю.Я., Гукасова Е.А. и др. Исследование гомополямеризация изомеров дивинилбензола и их со-полямеризации со стиролом. Высокомолек. соед., Х970, т. I2A, «6, с.1246-1253.

42. Полянскяй Н.Г., Горбунов Г.В., Полянская Н.Л. Методы ис-следованяя ионитов. М.: "Химия", 1976. - 208 с.

43. Popescu PI. Phosphorus containing organic polymers. I. Phosphorylation of the styrene-divinylbenzene copolymer. Hev.Houm. de chimie, 1968, v.13, n.8, p. 1061-1068.

44. Пашков А.Б., Слабкая Л.Д., Люстгартея Е.И., Леготина А.Б. Фосфорнокислотяые катиояиты макропорястой структуры. -Пластмассы, 1970, №7, с.9-11.

45. Millar J.E., Smith D.G., Marr W.E., Kressman Т.К. Solventmodified polymer networks. I.The preparation and characterization of expanded network and macroporous styrenedivi-nylbenzene copolymers and their sulfonates. J.Chem.Soc.,1963, p. 218-225.

46. Kennedy J., Davies R.V. The separation of uranium fromheavy metals with phosphonic acid chelating resins. -Chem. and Ind., 1956, N18, p. 378-380.

47. Гефтер Е.Л., Пашков А.Б., Люстгартея Е.И. Исследования в области получения новых типов фосфорсодержащих катяояообменных смол. Ход. наука в пром., 1958, т.З, $6,с.825.

48. Pat.781780 (Brit.). Cation-exchange resins and their preparation / J.E. Millar. 1958.

49. Лейкин Ю.А., Даванков А.Б., Сергеева Л.М., Черкасова Т.А., Коршак В .В. Синтез многофункциональных фосфорсодержащих катионитов с грушами мояоалкилзамещеняой полистиролфосфоновой кислоты. Внсокомолек. соед., 1967, т.9Б,№10,с.744*748.

50. А.с. 199394 (СССР). Способ получения фосфорсодержащей катионообменной смолы /Л.Н. Машляковскяй, В.Н. Котт, Б.И. Иония, И.А. Кузин и др. Опубл. в Б.И., 1967, №15.

51. А.с. 526626 (СССР). Способ получения фосфорсодержащих сополимеров / Л.Н. Мапшяковский, К.Х. Штенгель, И.С. Охри-менко.- Опубл. в Б.И., 1976, )Ю2.

52. Pat.853008 (Brit.). Polymers containing phosphorus / C.W. Kenney. 1960.

53. Lane E.S. Synthesis of metal-complexing polymers. III. Polymers containing -hydroxyphosphonic acid and related groupings. J.Appl.Chem., 1958, v.8, N10, p. 687-690.

54. Marhol N. Ion-exchange resins containing phosphorus or arsenic in their functional groups. Chem.listy, 1964,v. 58, p. 713-733.

55. Эфеядиев А.А. Фосфорсодержащие селективные ионообменники.

56. B сб.: Исследование в области кинетики, моделирования и оптимизации химических процессов. Баку, 1974, т# 2, с. 247-262.

57. Ергожин E.E., Продиус Л.Н., Нурходжаева З.А. Фосфорсодерг жащие иояиты. Труды Ия-та хим. наук АН Казах. ССР, Алма-Ата, 1978, т.46, с.23-46.

58. Anspach. W.M., Marinsky I.A. Complexing of nickel (II) andcobalt (II) by a polymethacrylic acid gel and its linear polyelectrolyte analog. J.Phys.CJiem., 1975» v.79» N5» p. 455-4^9.

59. Ласкория Б.Н., Тимофеев Б.К., Зарубин A.H. Комплекс ообраз 0-ваяяе при сорбции кобальта /II/ и никеля /II/ на карбоксильной смоле СГ.- Ж.физ. химиии, 1963, т.37, Щ2,с. 2994-2997.

60. Толмачева Ю.А. Сравнительное исследование обмена ионов натрия и водорода на ионы кальция, цинка, кадмия, свинца и меди на катяонитах КУ-2, СБС-1 и КБ-4П2.- Изв. вузов, химия и хим. технолог., 1965, т.8, с.557-559.

61. Pedersen K.J. Complex formation between cupric and acetateions. Kgl.uanske Videnskab.Selskab.Math.-Fys.Mead., 1945, v.22, N12, p.25.

62. Klotz I.M., Faller L.I., Urquhart J.M. Spectra of copper complex witii some proteins,aminoacids and related substances. J.Phys.and Ooll.Chem., 1950, v.54, N1, p. 18-52.

63. Gregor H.P., Luttinger L.B., Loeble JS.M. Metal-polyelect-rolyte complexes II. Complexes of copper with. cross linked polyacrylic & polymethacrylic acids. J.Phys.Chem., 1955» v. 59, p. 5Ь6-568.

64. Назаров П.П., Чувелева Э.А., Чмутов В.А. Изучение механизма сорбции ионов металлов на карбоксильных катиояятах II.

65. Методы расчета констант устойчивости комплексных соединений. Ж.физ. химии, 1970, т. 43, №9, с.2301-2305.

66. Мелнгалве Р.А., Кайнова А.Г., Макарова С.Б., Егоров Е.В.-Монобутиловый эфир итаконовой кислоты. Б сб.: Методы получения химических реактивов. М., 1973, вып. 25,с. I2I-I22.

67. Самсонов Г.В., Тростянская Е.Б., Элькия Г.Э. Ионный обмен. Сорбция органических веществ. Л.,"Химия", 1970-»- 336с.

68. Тростянская Е.Д., Нефедова Г.З. Синтез полимерных нерастворимых комплексояов. Бысокомолек. соед.,1963, т.5,1. Щ, с. 49-56.

69. Хазель М.Ю., Мелешко В.П. Особенности кинетики ионного обмена на карбоксильных смолах с участием ионов меди.- В сб.: Теория и практика сорбционных процессов. Изд-во Воронежского Университета, 1976, вып. П, с. 10-13.

70. Efendiev A.A., Shahtahtinskaja А.Т., Meares P. Structure and sorption kinetics of weak acid complex-forming ion exchangers. Ins The theory and practice of ion exchange. An International Conference,Cambridge,U.K.,1976,preprint 18.

71. Эфеядиев А.А., Шахтахтинская А.Т. Исследование морфологической структуры карбоксильного ионообменяика и характера диффузии ионов в сорбенте.- Бысокомолек. соед., 1978,т. ХХА, №2, с.314-319.

72. Bregman J.I., Murata У. Phosphorus and Phosphonic Cationexchange resins. J.Am.Chem.Soc., 1952, v.74, N7, p. 18671868.

73. Kennedy J. The adsorption of inorganic salts through a Werner complexing mechanism of non-ionic resins. Chem.md Ind., 1956, N18, p. 278.

74. A.c. 148796 (СССР). Способ получения гомогенной полимерной комплекс ©образующей мембраны /В.А.Каргия, А.А.Эфея-диев, Е.П.Чернова, Н.Н.Туницкий.- Опубл. в Б.И.,1965,£4.

75. Эфендиев А.А., Аббасова Б.Г., Османов У.О., Керимова С.А. Фосфорсодержащие полимеры на основе диизобутилового эфира винилфосфоновой кислоты и акриловой кислоты. Азерб. хим. ж., 1971, J&2, с.159-163.

76. Эфеядиев А.А., Аббасова Б.Г., Бабазаде С.Н., Оруджев Д.Д., Худиев А.К. Синтез и сорбционные свойства фосфорсодержащих селективных полиэлектролитов.- Азерб. хим. ж., 1973, №2, с. 97-99.

77. Эфендиев А.А., Бабазаде С.Н., Оруджев Д.Д. О селективности полимерных сорбентов: тезисы докладов Первой Всесоюзной конференции по гидрометаллургии. М., 1974, с.97-98.

78. Эфендиев А.А. Фосфорсодержащие селективные ионообмеяшшя.-В сб.: Исследования в области кинетики, моделирования и оптимизации химических процессов, т.2, 1974, Баку,"ЭлмУс.247-261.

79. Эфендиев А.А. Кинетика сорбционных процессов на комплекс сообразующих полиэлектролятах. г В сб. "Исследование в области кинетики, моделирования и оптимизации химических процессов, т.2, 1974, Баку,"Элй',' с. 290-304.

80. А.с. 502907 (СССР). Способ получения сорбента /Б .А .Кабанов, А.А.Эфендиев, Д.Д.Оруджев. Опубл. в Б.И.,1976, №6.

81. Efendiev А.А., Orujev J.J. Complex-forming polymer with macromolecules being arranged for ion sorption. In: Proceedings of International Symposium on Macromolecules, Dublin,Ireland, 1977, v.2, p. 581.

82. Эфендиев А.А.,Оруджев Д. Д.,Кабанов В .А. Исследование сорб-ционннх свойств комплексообразующих полимерных сорбентов, настроенных на различные ионы* Докл. АН СССР, 1980,6, с.1393-1395.

83. Блюмберг Э«А., Нориков Ю.Д., Мануэль Н.М. Роль поверхности в реакции продолжения цепи при жидкофазном окислении н-бутана.- ДАН СССР, 1963, 151, C.II27-II30.

84. Рогинский С.З., Берлин А.А., Куцева Л.Н., Асеева Р.И., Черкашияа Л.Г., Шерле А.И., Матвеева А.Г. Каталитические свойства органических полимеров с системой сопряженных связей. ДАН СССР, 1963, 148, с.118-123.

85. Левина С.Д., Аддрианова Т.Н., Сахаров М.М., Головина О.А., Лобанова К.П., Ротенберг З.А. Каталитические свойства систем, состоящих из порошкообразных металлов и фталоциа-нинов. 1.Ф.Х., 1966, т.40, с.1229-1234.

86. Миньков А.И., Кейер А.П. Механизм окисления кумола на фталоцианине меди» Кинетика и катализ, 1967,т.8,с.160-166.91о Марголис Л.Я. Гетерогенное каталитическое окисление углеводородов. -Л.: "Химия", 1967 , 246-с.

87. Валендо А.Я., Нориков Ю.Д. Разложение гидроперекиси изо-пропилбензола в жидкой фазе в присутствии окислов металлов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1969, 2, с.275-279.

88. Салуквадзе Л.В., Нориков Ю.Д., Валендо Н.Я., Блюмберг Э.А. Окисление кумола в присутствии гетерогенных шисяых катализаторов в жидкой фазе. Известия АН СССР, сер.хим., 1972, 7, 1533-1538.

89. Бочоришвили Ш.К. ,Нориков Ю.Д. .Блюмберг Э.А. Кинетика я механизм распада гядроперекися -фенилэтила в присутствия окиси серебра. Кинетика и катализ, 1974,т.15,с.888-890.

90. Нориков Ю.Д., Блюмберг Э.А., Бочоришвили Ш.К., йрматов М.Д. Гетерогенный радикальный механизм распада гидроперекиси и окисления углеводородов в жидкой фазе. - ДАН СССР, 1975, т.223, №5, C.II87-IX90.

91. Валеядо А.Я., Нориков Ю.Д., Блшберг Э.А., Эмануэль Н.М. Гетерогенные и гомогенные стадии распада гидроперекиси изопропилбензола в присутствии окислов металлов. ДАН СССР, 1971, т.201, с.1378-1381.

92. Валендо А.Я., Нориков Ю.Д., Блюмберг Э.А. Особенности действия ингибиторов в процессе распада гидроперекиси изопропилбензола в жидкой фазе в присутствии гетерогенных окисных катализаторов. Нефтехимия, 1969, 9, с.866-872.98. НаЪег P., Weiss I.

93. Proc.Roy.Soc., 1934, Н 147, р. 332-335.

94. Шляпинтох В.Я., Карпухин О.Н., Постников Л.М., Захаров И.В., Вичутинский А .А., Цепалов Б.Ф. Хемялюминесцентные методы исследования медленных химических процессов.-М.: /'Наука", 1966, 299с.

95. Нориков Ю.Д., Салуквадзе Л.В. Влияние донорно-акцепторно-го модифицирования гетерогенного катализатора на жидкофаз-ное окисление изопропилбензола. ДАН СССР, 1972, т.203с.632-635.

96. Волькеяштейн Ф.Ф. Электронная теория катализа на полупроводниках. М.: "Физматгиз", I960, 187с.

97. Волькенштейн Ф.Ф., Бару В.Г. "Эффект памяти" у полупроводпиков при фотоадсорбции. Ж.Ф.Х., 1968, т.42, C.I3I7-I33I.

98. Пименов Ю.Д. Молекулярная фотоника. М.: "Наука", 1970, 351с.

99. Спиридонов К.Н., Кадушия А.А., Крылов О.В. Изучение поведения радикальных форм адсорбированного кислорода при взаимодействии пропилена с кислородом на окисных катализаторах методом ЭПР.- Ж.Ф.Х., 1967, т.42, C.II23-II26.

100. Валов П.И., Блюмберг Э.А., Эмануэль Н.М. Механизм сопряженного окисления пропилена и ацетальдегида. Сообщение I. Влияние концентрации кислорода и пропилена на кинетику реакции. Изв. АН СССР, сер.хим., 1969, М, с.791-795.

101. Крылов О.В. О механизме глубокого и мягкого окисления углеводородов на окислах переходных металлов. Кинетика и катализ, 1973, тЛ4, с.35-44.

102. Боресков Г.К. Механимзм реакций каталитического окисления на твердых окисных катализаторах, г Кинетика и катализ, 1973, т.14, с.7-24.

103. ПО. Салуквадзе Л.В.,Нориков Ю.Д.,Валендо А.Я. Блюмберг Э.А. Окисление кумола в присутствии гетерогенных окисных катализаторов в жидкой фазе. Изв. АН СССР, сер.хим.,1972, №7, с.1533-1538.

104. Полянский Н.Г. Катализ ионитами. М.: "Химия", 1977, 212с.

105. Сборник тезис с®. Катализаторы, содержащие нанесенные комплексы. Новосибирск.: Ш СО АН СССР, 1977,ч. 2, 186с.

106. Беренцвейг Б.В., Доцеяко О.Е., Копылова В.Д., Бойко Э.Т. Гетерогенные фосфатные иояятяые комплексы переходных металлов в жидкофазном окислении кумола. Кинетика и катализ, 1982, т.23, №5, с.64-70.

107. Сапунов В.А., Рико Э.А., Литвянцев И.Ю., Лебедев Н.Н. Кинетика и механизм реакции эпоксидирования на полимерных катализаторах. I Влияние природы полимерной основы .Кинетика и катализ, 1983, т.21, №2, с.520-533.

108. Сапунов В.А., Рико Э.А., Лебедев Н.Н. Кинетика и механизм реакции эпоксидирования на полимерных катализаторах. II Влияние структуры носителя. Кинетика и катализ, 1983, т.21, $2, с.533-535.

109. Селезнев В.А., Артемов А.В., Вайнштейн Э.Ф., Тюленин Ю.П. Распад гидроперекиси тетралина в присутствии комплексов полиоксиэтилена с ооС12. Нефтехимия, 1981, т.21,1. Ж, с.114-117.

110. Котляровский И.Л., Терпугова М.П., Амосов Ю.И. Синтез и каталитические свойства медь-содержащих органических полимеров. В сб: Катализаторы, содержащие нанесенные комплексы. - Новосибирск.: 1980, ч.2, с.146-149.

111. Рашидова С.Ш.,Усманова М.М. Синтез и свойства сополимеров акрилонитрила и их комплексов с 3d -переходными металлами. Узбекский хим. журнал, 1976, J66, с.27-35.

112. Беренцвейг В.В., Юффа А.Я., Баитова Л.В. Жидкофазное окисление тетралина в присутствии гетерогенных катализаторов, содержащих комплексы кобальта. Нефтехимия, I98X, т.21, №2, с.254-258.

113. Селезнев В.А., Вайяштейн Э.Ф., Артемов А.В., Тюленин Ю.П. Жидкофазное окисление тетралина в присутствии кобальтовых комплексов полиоксиэтилена. В сб.: Механизм каталитических реакций. "Наука".:М., 1978, C.II3-II5.

114. Денисов Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофаз-ных реакции. -М.: "Наука", 1971, 711с.

115. Юффа А.Я., Лисичкин Г.В. Гетерогенные металлокомплексные катализаторы. Успехи химии-|1978, т.57, вып.8,с. 1414-1429.

116. Колесников Г.С., Родионова Е.Ф., Федорова Л.С. Карбоцеп-ные полимеры и сополимеры. XI. Синтез, полимеризация и сополимеризация эфиров винилфосфоновой кислоты. В.М.С., 1959, т.1, №, с.367-372.

117. Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. М.-Л.:"Химия",1965,975с.

118. Торопцева A.M., Белгородская К.Б.,Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Л.: "Химия", 1972, 416 с.

119. Шатенштейн А.И., Внрский Ю.П., Правикова Н.А., Алиханов П.П., Жданова К.И., Изюмников АЛ. Практическое руководство по определению молекулярных весов и молекулярно-ве-сового распределения полимеров. М.: "Химия",1964,188с.

120. Салуквадзе Л.В. Кинетика и механизм жидкофазного окисления изопропилбензола в присутствии гетерогенных катализаторов. Дисс. на соискание учен, степени канд. хим. наук, ИХФ АН СССР, Москва, 1976, 132с.

121. Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддяк Д.,Тупе Э. Органические растворители.-М.: Иностранная литература, 1958, 322с.

122. Антоно(вский В.Л. Органические перекисные инициаторы. -М.: "Химия", 1972, 447с.

123. Голубев Г.С., Александров В.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я. Савинова Л.Н. Инициированное каталитическое окисление м-ксилола в жидкой фазе. Нефтехимия, 1969, т.9, №6,с.882-885.

124. A.C.M59457 (СССР). Способ получения бензолдикарбоновых кислот /Н.Н.Лебедев, Н.Г.Дигуров,Ф.Г.Сафина.- Опубл. в Б.И., 1975, №5.

125. Булгакова Г.М. Влияние природы хелатного узла в комплексных соединениях металлов переменной валентности на механизм катализированного распада гидроперекисей, Дисс. на соискание учен, степени канд. хим. наук, Москва, ИХФ АН СССР, 1971, 129с.

126. А.с.$526618 (СССР) .Способ получения гидроперекисей алкял-ароматическях углеводородов. /Э.А.Блюмберг, Ю.Д.Нориков,

127. Л.В.Салуквадзе, В.Н.Дымент, Ю.И.Степанов, Ш.К.Бочоряшви-ля. Опубл. в Б.И. ,1976, J&32.

128. Беренцвейг В.В., Доценко О.Е., Копылова В.Д., Фрумкина Е.Л., Бойко Э.Т., Иванова Т.М. Ионитные комплексы переходных металлов гетерогенные катализаторы жидкофазяо-го окисления кумола. - Нефтехимия, 1983, т.23, №2, с.238-242.