Изучение взаимодействия трииодида висмута с фенолсодержащими присадками к маслам и смазкам тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Пугачева, Ольга Ивановна

• Пугачева, Ольга Ивановна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Пугачева, Ольга Ивановна

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Краткие сведения об элементах, образующих трииодид висмута.

1.2. Получение и свойства трииодида висмута.

1.3. Применение трииодида висмута в судебной химии.

1.4. Методы криминалистического исследования нефтепродуктов и горюче-смазочных материалов.

2. Методы исследования и оборудование.

2.1. Спектроскопия в УФ и видимой области спектра.

2.2. ИК-Фурье спектроскопия.

2.3. Хромато-масс-спектрометрия.

2.4. Тонкослойная хроматография.

2.5. Рентгенофазовый анализ.

2.6. Эмиссионный спектральный анализ.

3. Взаимодействие трииодида висмута с нефтепродуктами в тонком слое.

3.1. Получение тонких слоев трииодида висмута на поверхности стекла.

3.2. Исследование взаимодействия трииодида висмута с нефтепродуктами при нагревании методами спектроскопии в УФ и видимой областях.

4. Трииодид висмута в тонкослойной хроматографии моторных масел и ружейных смазок.

4.1. Применение трииодида висмута в структурно-групповом анализе нефтепродуктов.

4.2. Анализ присадок.

5. Исследование оптических свойств спиртовых растворов трииодида висмута методами спектроскопии в УФ и видимой областях.

6. Исследование химического состава продукта взаимодействия трииодида висмута с фенолом.

6.1. Выделение, очистка и химический анализ продукта взаимодействия трииодида висмута с фенолом.

6.2. Эмиссионный спектральный анализ.

6.3. Исследование методом ИК-спектроскопии.

6.4. Исследование методом Хромато-масс-спектрометрии.

6.5. Обобщение результатов исследования химического состава продукта взаимодействия трииодида висмута с фенолом.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Изучение взаимодействия трииодида висмута с фенолсодержащими присадками к маслам и смазкам»

Масла и смазки относятся к тем материалам, без которых невозможно себе представить функционирование современной техники. Требуемые технологические качества и параметры в значительной мере определяются различными добавками к ним — присадками. Контроль за содержанием присадок по мере выработки масел и смазок - важная техническая задача. Быстрое и надежное обнаружение и идентификация присадок - не менее важная криминалистическая задача. Постоянное развитие нефтехимических технологий требует поиска новых, более эффективных реаг ентов для анализа нефтепродуктов.

При исследовании нефтепродуктов в криминалистике и аналитической практике используют широкий спектр химических и физико-химических методов [1-3] - от органолептических методов и простейших качественных реакций до сложнейших современных инструментальных методов, таких, например, как разные виды оптической и радоиоспектро-скопии, магнито-резонанасные методы, рентгеноструктурный анализ и масспектрометрия.

Особое место среди методов исследования нефтепродуктов в криминалистике занимает тонкослойная хроматография (ТСХ) как наиболее простой, информативный и высокочувствительный метод [4-6]. Однако реагенты, традиционно используемые в ТСХ для анализа нефтепродуктов, не всегда доступны и удобны [7, 8]. Пары йода, например, не дают устойчивую хроматографическую картину, к тому же, токсичны, пинокриптоловый желтый слишком дефицитен, хлористый палладий является дорогостоящим веществом, раствор формалина в серной кислоте уничтожает хроматограм-му после ее проявления.

Криминалистическая практика требует доступных, безопасных, высокочувствительных и специфичных реактивов для исследования этих объектов. Поэтому разработка новых методик анализа и поиск новых реагентов для исследования нефтепродуктов представляет как научный, так и практический интерес.

Иодид висмута (III) - далее трииодид висмута — один из перспективных реагентов, который используют в химическом анализе. Например, реактивы, приготовленные на основе трииодида висмута, традиционно используют при открытии алкалоидов [9-11]. Трииодид висмута реагирует со многими органическими веществами [12] с образованием окрашенных продуктов, наблюдается появление окраски и в реакции с моторными маслами и смазками.

Изменение окраски трииодида висмута — результат сложного взаимодействия с многочисленными компонентами масел. Представляется необходимым исследовать взаимодействие трииодида висмута с отдельными компонентами или их группами.

Для осуществления целенаправленного поиска новых реактивов, разработки и совершенствования методик исследования важно получение комплекса сведений о способе образования этими реактивами разных типов соединений, об их структуре, проявляемых ими свойствах. Эти сведения помогут обеспечить выбор и рациональное применение подходящего реагента в практике. Поэтому изучение взаимодействия трииодида висмута с маслами и смазками, а также фенолом, как основным структурно-химическим звеном фенолсодержащих присадок, является важной и актуальной задачей в научном и практическом отношении.

Настоящая работа посвящена изучению взаимодействия трииодида висмута с нефтяными маслами, смазками и фенолом, как компонентом фенолсодержащих присадок, а также исследованию химического состава продукта взаимодействия трииодида висмута с фенолом комплексом методов.

Цель работы

Исследование природы и закономерностей процессов взаимодействия трииодида висмута с нефтепродуктами (маслами и смазками) и фенол-содержащими присадками к ним.

Основные задачи работы

1. Исследовать закономерности взаимодействия тонких слоев трииодида висмута с моторными маслами и ружейными смазками в интервале температур от 373 К до 473 К.

2. Исследовать закономерности взаимодействия спиртовых растворов трииодида висмута с моторными маслами, ружейными смазками и фенол-содержащими присадками к ним.

3. Изучить оптические свойства спиртовых растворов трииодида висмута в УФ и видимой областях.

4. Исследовать химический состав продукта взаимодействия трииодида висмута с фенолом, являющимся структурным звеном фенолсодер-жащих присадок.

Практическая значимость работы

Раствор трииодида висмута в этиловом спирте предложен и используется автором настоящей работы в структурно-групповом анализе нефтепродуктов (масел, смазок) и в качестве реагента на фенолсодержащие присадки к ним (справка об использовании - приложение 1).

Полученные данные о химическом составе продукта взаимодействия трииодида висмута с фенолом и результаты работы используются в лабораторном практикуме по курсу «Методы исследования неорганических материалов» для студентов кафедры неорганической химии Кемеровского госуниверситета.

Научная новизна работы:

1. Впервые получен и методами хроматографии выделен продукт взаимодействия трииодида висмута с фенолом.

2. Впервые методами химического и эмиссионного спектрального анализа, ИК спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии установлено, что продукт взаимодействия трииодида висмута и фенола содержит висмут, иод, связанный фенол и бензольные кольца с изолированными атомами водорода.

3. Впервые показана перспективность использования спиртового раствора трииодида висмута в исследовании нефтепродуктов (масел и смазок) и фенолсодержащих присадок к ним.

На защиту выносятся следующие положения

1. Спиртовый раствор трииодида висмута может быть использован в структурно групповом анализе нефтепродуктов (масел и смазок) и в качестве реагента на фенолсодержащие присадки к ним.

2. Продукт взаимодействия трииодида висмута и фенола содержит висмут, иод, связанный фенол и бензольные кольца с изолированными атомами водорода.

Апробация

Материалы диссертации доложены на международной научно-практической конференции «Химия-ХХ1 век: новые технологии, новые продукты» (Кемерово, 2002); молодежной научно-практической конференции, посвященной 125-летию Томского государственного университета «Получение и свойства веществ и полифункциональных материалов, диагностика, технологический менеджмент» (Томск, 2003); международной научно-практической конференции «Химия-ХХ1 век: новые технологии, новые продукты» (Кемерово, 2003); девятой международной конференции «Физико-химические процессы в неорганических материалах» (Кемерово,

2004); международной научно-практической конференции «Химия-ХХ1 век: новые технологии, новые продукты» (Кемерово, 2005); международной научно-практической конференции «Актуальные проблемы борьбы с преступностью в Сибирском регионе» (Красноярск, 2006); международной научно-практической конференции «Химия-ХХ1 век: новые технологии, новые продукты» (Кемерово, 2006); общероссийской научной конференции «Полифункциональные химические материалы и технологии», посвященной 75-летию химического факультета Томского государственного университета (Томск, 2007); десятой международной конференции «Физико-химические процессы в неорганических материалах» (Кемерово, 2007).

Публикации

Основные результаты работы опубликованы в 2 статьях в ведущих рецензируемых научных журналах из списка ВАК и 5 статьях в сборниках докладов международных научных конференций. Полный список публикаций по теме диссертации включает 17 наименований.

Структура работы (основное содержание)

Диссертация состоит из введения, шести глав, выводов и библиографического списка. Она изложена на 129 страницах, включающих 15 таблиц, 62 рисунка и 183 наименования в списке литературы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Пугачева, Ольга Ивановна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ:

1. Методами спектроскопии в УФ и видимой областях изучено взаимодействие при температурах 373 К, 423 К и 473 К тонких слоев трииодида висмута, предварительно нанесенных на стеклянные подложки методом полива, с нефтепродуктами (моторные масла М-8ВЬ М-8В2, М-10Г2к, М5з/10Г; ружейные смазки РЖ, РЖ10, РЖУ) и фенолом, являющимся структурным звеном фенолсодержащих присадок.

Установлено, что компоненты исследуемых нефтепродуктов ускоряют процесс разложения и обесцвечивания трииодида висмута в тонких слоях. При контакте с нефтепродуктами и фенолом процесс начинается без индукционного периода, в отличие от термического разложения трииодида висмута.

2. Предложено применение спиртового раствора трииодида висмута в тонкослойной хроматографии в качестве реагента на нефтепродукты (масла и смазки) и фенолсодержащие присадки к ним. Методом ТСХ установлено, что трииодид висмута реагирует с компонентами масел и смазок с образованием окрашенных продуктов. На хроматограмме формируется яркая, контрастная и стабильная картина.

3. Методами спектроскопии в УФ и видимой областях изучены оптические свойства спиртовых растворов трииодида висмута в УФ и видимой областях. В результате анализа спектров поглощения установлено, что спиртовые растворы трииодида висмута помимо основного вещества содержат иод, связанный в комплекс с растворителем: С2Н5-0—-Н. Н

4. Методами тонкослойной и колоночной хроматографии очищен и выделен продукт взаимодействия трииодида висмута с фенолом.

Выделенный и очищенный продукт представляет собой рентгеноа-морфный порошок, разлагающийся при нагревании до 353 К.

5. Методами химического, эмиссионного спектрального анализа, ИК и хромато-масс-спектрометрии установлено, что продукт взаимодействия трииодида висмута и фенола содержит висмут, иод и бензольные кольца с двумя типами замещения: монозамещенные и более сложно замещенные кольца с изолированными атомами водорода. Наиболее вероятный тип замещения 1-2-3-5.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Пугачева, Ольга Ивановна, 2008 год

1. Бибиков, В.В. Экспертное исследование смазочных материалов: метод, пособие / В.В. Бибиков, Н.М. Кузьмин. М.: ВНИИ МВД СССР, 1977.- 136 с.

2. Золотаревская, И.А. // Применение метода ТСХ для обнаружения и идентификации нефтепродуктов / И.А. Золотаревская, В.А. Киселева //Экспертная практика и новые методы исследования. — М.: ВНИИСЭ, 1979, № 11.-20 с.

3. Киселева, В.А. // Возможности метода ТСХ в экспертном исследовании нефтепродуктов / В.А. Киселева, И.А. Золотаревская // Физические и химические методы исследования материалов, веществ и изделий: Сб. статей. М.: ВНИИСЭ, 1979, Вып. 40. - С. 21-40.

4. Патрушев, А.В. // Возможности дифференцирования измененных нефтепродуктов методом тонкослойной хроматографии / А.В. Патрушев // Экспертная практика. М.: ВНИИ МВД СССР, 1991, № 31. - С 28-29.

5. Пугачева, О.И. Применение иодида висмута (III) в анализе нефтепродуктов / О.И. Пугачева, JI.H. Бугерко, Э.П. Суровой, В.М. Пугачев // Материаловедение. 2005, № 8. - С. 27-31.

6. Пугачева, О.И. Иодид висмута (III) в анализе алкилфенольных присадок к нефтепродуктам / О.И. Пугачева, JI.H. Бугерко, Э.П. Суровой,

7. B.М. Пугачев // Известия Томского политехнического университета. -2005.-№6.-С. 118-121.

8. Швайкова, М.Д. Судебная химия: учеб. пособие для вузов / М.Д. Швайкова. М.: Медгиз, 1959. - 410 с.

9. Швайкова, М.Д. Токсикологическая химия: учеб. пособие для вузов / М.Д. Швайкова. М.: Медицина, 1975. - 376 с.

10. Крамаренко, В.Ф. Токсикологическая химия: учеб. пособие для вузов / В.Ф. Крамаренко. Киев: Выща школа, 1989. - 448 с. - ISBN 5-11000148-0.

11. Мустафин, И.С. Химические реактивы и препараты. Ассортимент реактивов на висмут /И.С. Мустафин, А.Н. Иванова, С.Н. Кременко. — М.: МГУ, 1970.-63 с.

12. Сурьма-висмут / Ред. И.В. Петрянов-Соколов. М.: Наука, 1973. - 247 с.

13. Полывянный, И.Р. Висмут / И.Р. Полывянный, А.Д. Абланов,

14. C.А. Батырбекова. Алма-Ата: Наука КазССР, 1989. - 316 с.

15. Юхин, Ю.М. Химия висмутовых соединений и материалов / Ю.М. Юхин, Ю.И. Михайлов; отв. ред. Е.Г. Аввакумов. — Новосибирск: Издательство СО РАН, 2001. 360 с. - ISBN 5-7692-0404-4.

16. Козлов, В.Ф. Справочник по радиационной безопасности /В.Ф.Козлов; 4-е изд.; перераб. и доп. — М.: Энергоатомиздат, 1991. -352 с.

17. Пенкаля, Т. Очерки кристаллохимии / Т. Пенкаля; ред. В.А. Франк-Каменецкий. JL: Химия, 1974. - 496 с.

18. Ахметов, Н.С. Неорганическая химия: учеб. пособие для вузов / Н.С. Ахметов; 2-е изд.; перераб. и доп. М: Высшая школа, 1975. - 627 с.

19. Ростен, Р.Ф. Иодидные металлы и иодиды металлов / Р.Ф. Рос-тен; ред. А.И. Беляев и В.Н. Вигдорович. М.: Металлургия, 1968. - 524 с.

20. Уэллс, А.Ф. Строение неорганических веществ / А.Ф. Уэллс. — М.: Издательство иностранной литературы, 1948. — 690 с.

21. Рабинович, В.А. Краткий химический справочник / В.А. Рабинович, З.Я. Хавин. JL: Химия, — 1977. 376 с.

22. Дикарев, Н.М. // Оптическое поглощение и фотопроводимость иодистого висмута / Н.М. Дикарев // Ученые записки Вологодского государственного педагогического института; Вологодский ГПИ. — Вологда: ВГПИ, 1958. Т. ХХШ - физико-математический. - С. 79-101.

23. Дикарев, Н.М. // О поглощении и фотопроводимости иодистого висмута / Н.М. Дикарев // Ученые записки; Ленинградский государственный педагогический институт им. А.И. Герцена. JL: ЛГПИ им. Герцена, 1958.-Т. 148.-С. 29-36.

24. Белоцкий, Д.П. Исследование электрических и оптических свойств монокристаллов Bil3 / Д.П. Белоцкий, В.Б. Тимофеев, И.Н. Анти-пов, В.А. Беспальченко // Журнал физической химии. 1968. Т. 42, № 6. -С. 1421-1427.

25. Schluter, М. Electronic structure of Bil3 / M. Schluter, M.L. Cohen, S.E. Kohn// Phys. Stat. Sol. (b). 1976. - Vol. 78, № 2. - P. 737-747.

26. Evans, B.L. Optical properties of Bil3 / B.L. Evans // Proc. Roy. Soc. A.-1963.-Vol. 276, № l.-P. 136-148.

27. Evans, B.L. Optical properties of Bil3 / B.L. Evans // Proc. Roy. Soc. A. 1966. - Vol. 289, № 2. - P. 275-286.

28. Ващенко, В.И. Спектры поглощения и непрямые оптические переходы в монокристаллах Bil3 / В.И. Ващенко, В.Б. Тимофеев // Физика твердого тела. 1967. -Т. 9, №6.-С. 1577-1581.

29. Шахмаметьев, Р.И. Низкотемпературная люминесценция и поглощение кристаллов Bil3 / Р.И. Шахмаметьев // Физика твердого тела. — 1961. Т. 3, № 2. - С. 581-584.

30. Моцный, Ф.В. Край поглощения и правило Урбаха в Bil3 / Ф.К. Моцный // Украинский физический журнал. — 1977. Т. 22, № 1. -С. 1377-1382.

31. Крылова, Н.О. Непрямые переходы в Bil3 / Н.О. Крылова, Р.И. Шахмаметьев, М.Ю. Гурбенбеков // Оптика и спектроскопия. 1975. — Т. 38, №5.-С. 947-951.

32. Ващенко, В.И. Спектры отражения Bil3, Sbl3 / В.И. Ващенко, В.Б. Тимофеев, И.Н. Антипов // Оптика и спектроскопия. — 1967. — Т. 22, №5.-С. 813-815.

33. Ващенко, В.И. Спектры фундаментального отражения Bil3, Sbl3, Asl3 / В.И. Ващенко, В.Г. Воробьев, Ю.В. Попов, В.В. Соболев, В.Б. Тимофеев // Известия АН СССР. Сер. Неорганические материалы. 1971. - Т. 7, № 3. - С. 523-525.

34. Сливка, В.Ю. Электронная структура монокристаллов типа Bil3 /В.Ю. Сливка, Т.Н. Мельниченко, Д.П. Мельниченко, И.Д. Туряница // Украинский физический журнал. 1974. - Т. 19, № 11. — С. 1870-1873.

35. Соболев, В.В. Зоны и экситоны галогенидов металлов /В.В. Соболев; ред. А.В. Леляков. Кишинев: Штиница, 1987. — 264 с.

36. Тимофеев, В.Б. Оптические свойства монокристаллов Bil3 вблизи длинноволнового края собственного поглощения / В.И. Ващенко, В.Б. Тимофеев // Оптика и спектроскопия. — 1968. — Т. 24, № 5. — С. 740-743.

37. Артамонов, В.В. Колебательные спектры кристаллов Sbl3 и Bil3 / В.В. Артамонов, Л.И. Бережинский, М.Я. Валах, Б.К. Круликовский, М.П. Лисица // Физика твердого тела. 1975. - Т. 17, № 12. - С. 3621-3624.

38. Petroff, Y. Absorption, photoluminescence and Raman scattering in Bil3 / Y. Petroff, P.Y. Yu, Y.R. Shen // Phys. Stat. Sol. (b). 1976. - Vol. 61, № 2. - P. 419-427.

39. Kurasawa, T. Resonance Raman scattering in Bil3 / T. Kurasawa,. T. IComatsu, K. Mijata // Physica B. 1981. - Vol. 105, № 1. - P. 88-92.

40. Федоров, B.A. Влияние температуры на образование иодидных комплексов висмута (III) / В.А. Федоров, Т.Н. Калош, Л.И. Шмыдько,

41. B.Е.Миронов // Журнал неорганической химии. 1972. - Т. 17, № 8.1. C. 2089-2095.

42. Бусев, А.И. Аналитическая химия висмута / А.И. Бусев; ред. А.П. Виноградов. М.: Издательство АН СССР, 1953. - 381 с.

43. Еремин, А.П. Фотолиз галогенидов свинца и фотографические процессы / А.П. Еремин; ред. В.П. Лопатинский. Томск: Издательство Томского университета, 1989. — 189 с.

44. Шустов, М.А. Термографическая запись информации на иодидах тяжелых металлов / М.А. Шустов, Э.П. Суровой, Г.В. Зингер // Журнал научной и прикладной фотографии и кинематографии. 1982. — № 6. — С. 447-449.

45. Шустов, М.А. Фоторегистрирующие среды на основе галогенидов тяжелых металлов / М.А. Шустов, Э.П. Суровой // Журнал научной и прикладной фотографии и кинематографии. — 1985. — № 2. С. 144-146.

46. Шустов, М.А. Фотохимическое разложение галогенидов свинца и висмута / М.А. Шустов, Ю.А. Захаров // Химия твердого состояния: межвузовский сб. научн. трудов; КемГУ. Кемерово: КемГУ, 1981. -С. 172-180.

47. Шустов, М.А. Термическое проявление светочувствительных слоев галогенидов тяжелых металлов / М.А. Шустов, Ю.А. Захаров, Д.Г. Кулагин // Химия твердого состояния: межвузовский сб. научн. трудов; КемГУ.-Кемерово, 1981. С. 181-187.

48. Шустов, М.А. Влияние плотности контакта оригинал термографический материал на качество термографической записи: деп. рукопись /М.А. Шустов, М.Н. Кузьмина, Э.П. Суровой; ТПИ. - Томск, ТПИД984. -6 с. - Деп. в НИИТХЭМ (г. Черкассы) 23.04.1984, 592хп-Д84.

49. Шустов, М.А. Исследование основных свойств фото- и терморе-гистрирующих средств на основе галогенидов тяжелых металлов: автореферат диссертации / М.А. Шустов; КемГУ. — Кемерово: КемГУ, 1985. — 21 с.

50. Clarke's isolation and identification of drugs in pharmaceutical, body fluids, and post-mortem material / Editions A.C. Moffat, J.V. Jackson, M.S. Moss, B. Widdop. Second Edition. - London: The pharmaceutical press, 1986.-P. 488-498.

51. Toxicological Analysis / Edition R. Klaus Mueller. Leipzig: MOLI-NApress, 1995.-846 p.

52. Государственная Фармакопея СССР: сб. стандартов / Фармакопейный комитет МЗ СССР. 9-е изд. - М: Медгиз, 1961. - 912 с.

53. Кирхнер, Ю. Тонкослойная хроматография / Ю. Кирхнер; ред.

54. B.Г. Березкин. -М.: Мир, 1981.-Т. 1.-616 с.

55. Хроматография в тонких слоях / Ред. Э. Шталь. М.: Мир, 1965.- 509 с.

56. Бейкин, С.Г. Модифшащя реактиву Драгендорфа для обробки хроматограф1чних пластинок, що мають у своему склад! крохмаль /С.Г. Бейкин, 1.П. Полушн // Фармацевтичний журнал. 1989. - № 1.1. C. 72.

57. Хроматография на бумаге / Ред. И.М. Хайс, К. Мацек. М.: Изд-во иностранной литературы, 1962. — 851 с.

58. Павлова, А.З. Установление наличия спермы в пятнах методом хроматографии и влияние микробов на некоторые биохимические компоненты эякулята / А.З. Павлова // Судебно-медицинская экспертиза. 1979.- № 2. С. 27-30.

59. Шаршунова, М. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии / М. Шаршунова, В. Шварц, Ч. Михалец. — М.: Мир. 1980.-Т. 2.-624 с.

60. Хроматографический анализ окружающей среды / Ред. P.JI. Гро-уб. М.: Химия, 1979. - С. 466-467.

61. Ассортимент и рецептурный состав горюче-смазочных материалов для автотранспорта / Ред. Т.М. Пучкова. М.: ВНИИСЭ, 1982. - 38 с.

62. Кошелева, Л.И. Автомобильные смазочные материалы в криминалистической практике / Л.И. Кошелева, Ю.А. Горшенин, Н.А. Кузнецов, В.Н. Жилко. М.: ВНИИ МВД СССР, 1984. - 70 с.

63. Товарные нефтепродукты, свойства и применение: справочник / Ред. В.М. Школьников. Изд. 2-е, пер. и доп. - М.: Химия, 1978. - 472 с.

64. Золотаревская, И.А. Исследование пластичных смазок с деталей автотранспортных средств: метод, пособие для экспертов / И.А. Золотаревская, К.А. Кострова. М.: ВНИИСЭ, 1985. - 12 с.

65. Гордон, Б.Е. / Количественный структурно-групповой анализ малых количеств нефтепродуктов по спектрам поглощения в ультрафиолетовой и инфракрасной областях при судебной экспертизе / Б.Е. Гордон, Т.Г. Мелюшко. -М.: ВНИИСЭ, 1982. 99 с.

66. Коробейничева, И.К. // Исследование товарных минеральных масел по спектрам поглощения в инфракрасной области / И.К. Коробейничева, JI.H. Кураева // Экспертная практика и новые методы исследования. -М: ВНИИСЭ, 1975, № 17. 30 с.

67. Бибиков, В.В. Люминесцентный спектральный анализ смазочных материалов. / В.В. Бибиков, Б.А. Васильев. М.: ВНИИ МВД СССР, 1970. -18 с.

68. Павилова, Г.В. // Дифференциация битумов по составу парамагнитных центров с использованием метода ЭПР / Г.В. Павилова, Г.П. Вос-керчян // Экспертная практика и новые методы исследования. М.: ВНИИСЭ, 1986, № 7 . - 12 с.

69. Кюрегян, С.К. Атомный спектральный анализ / С.К. Кюрегян. -М.: Химия, 1985.-320 с.

70. Кюрегян, С.К. Эмиссионный спектральный анализ / С.К. Кюрегян. М.: Химия, 1969. - 296 с.

71. Карабач, M.JI. Основные принципы криминалистической оценки результатов микроспектрального анализа при комплексном исследовании автомобильных смазочных материалов / M.JI. Карабач. М.: ВНИИСЭ. 1985.27 с.

72. Карабач, M.JI. Элементный состав минеральной части моторных масел, используемых на автотранспорте / M.JI. Карабач. — М.: ВНИИСЭ, 1984.-28 с.

73. Gugel, J. Fluorescence of Petroleum Products. III. Three-Dimensional Fluorescence Plots of Petroleum-Based Products / J. Gugel, J.A. Siegel // J.F.S. 1988.-V. 33, №6. -P. 1405-1414.

74. Vordermaier, G. Kriminaltechnische Bensin-Vergleichsuntersuchungen mit Hilfe der Protonen-resonans Spektrometrie / G. Vordermaier // Ar. F. K. - 1986. - B. 177, H. 3. - S. 105-113.

75. Березкин, В.Г. Газовая хроматография в нефтехимии / В.Г. Берез-кин, B.C. Гавричев, JI.H. Коломиец, А.А. Королев, В.Н. Липавский, Н.С. Никитина, B.C. Татаринский. М.: Наука, 1975. - 271 с.

76. Салимов, А.А. Судебно-экспертное исследование светлых нефтепродуктов методом газожидкостной хроматографии / А.А. Салимов, И.А. Золотаревская. Баку: Азерб. НИИСЭ, 1981. - 64 с.

77. Илькова, Э.Л. // Исследование нефтяных масел и пластичных смазок методом газожидкостной хроматографии / Э.Л. Илькова // Экспертная практика и новые методы исследования. М.: ВНИИСЭ, 1982, № 7. -22 с.

78. Хабалова, О.С. // Исследование моторных масел, используемых в автомобилях ГАЗ, методом капиллярной газожидкостной хроматографии / О.С. Хабалова // Экспертная практика и новые методы исследования. — М.: ВНИИСЭ, 1986, № 5. 14 с.

79. Карлин, И.П. Применение капиллярной газовой хроматографии в исследовании бензинов / И.П. Карлин, Е.П. Семкин, С.А. Леонтьева, В.А. Квасова, Н.М. Кузьмин. -М.: ВНИИ МВД СССР, 1981. 96 с.

80. Ботвиньева, A.M. // Возможности тонкослойной хроматографии в криминалистическом исследовании битумов / A.M. Ботвиньева, Г.А. Терехова //Экспертная практика и новые методы исследования. — М.: ВНИИСЭ, 1983, № 11.-С. 12-20.

81. Кулиев, A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам / A.M. Кулиев. 2-е изд., перераб. - Л.: Химия, 1985. - 312 с.

82. Селезнева, И.Е. Детергентно-диспергирующие присадки к моторным маслам / И.Е. Селезнева, А .Я. Левин, С.В. Монин // Химия и технология топлив и масел. — 1999. № 6. — С. 39-43.

83. Присадка сульфонатная СБ-3 // ГОСТ 10534-78. Технические условия. — М.: ИПК Издательство стандартов, 2002. 5 с.

84. Присадка АФК // ГОСТ 12261-87. Технические условия. М.: ИПК Издательство стандартов, 2002. - 4 с.

85. Присадка АКОР-1 // ГОСТ 15171-78. Технические условия. -М.: ИПК Издательство стандартов, 2002. — 3 с.

86. Присадка КП // ГОСТ 23639-79. Технические условия. М.: ИПК Издательство стандартов, 2002. — 3 с.

87. Киселева, В.А. // Исследование трансмиссионных масел методом тонкослойной хроматографии / В.А. Киселева // Экспертная практика и новые методы исследования. М.: ВНИИСЭ, 1989, № 1. - С. 1-14.

88. Киселева, В.А. // Определение противоизносных и противозадир-ных присадок в трансмиссионных маслах методом ТСХ / В.А. Киселева // Экспертная практика и новые методы исследования. М.: ВНИИСЭ. 1988, №4.-С. 11-16.

89. Киселева, В.А. // Исследование алкилсалицилатных присадок в автомобильных маслах методом тонкослойной хроматографии / В.А. Киселева // Экспертная практика и новые методы исследования. М.: ВНИИСЭ, 1984, № 16.-С. 15-24.

90. Киселева, В.А. // Возможности метода тонкослойной хроматографии в исследовании моторных масел / В.А. Киселева, А.В. Камаев // Экспертная практика. М.: ВНИИ МВД СССР. 1990, № 30. - С. 65-68.

91. Земнухова, Л.А. Синтез, спектроскопия ЯКР и строение координационных соединений сурьмы (III), висмута (III), индия (III) и теллура (IV): автореферат дисс. / Л.А. Земнухова. — Владивосток: Институт химии ДО РАН, 1998.-38 с.

92. Левчук, М.В. Синтез и строение комплексных соединений сурьмы (V) и висмута (III): автореферат дисс. / М.В. Левчук. — Благовещенск: изд-во Благовещенского гос. пед. университета, 2002. — 20 с.

93. Дегтяренко, Л.И. Экстракционное и спектрометрическое исследование галогенидных комплексов висмута и сурьмы: автореферат дисс. / Л.И. Дегтяренко. — Донецк: Донецкий госуниверситет, 1970. — 23 с.

94. Грунин, А.В. Изучение некоторых оксиаминополикарбоновых кислот трифенилметанового ряда как реагентов для спектрофотометриче-ского определения висмута: автореферат дисс. / А.В. Грунин. — Ростов-на-Дону: Ростовский госуниверситет, 1975. 21 с.

95. Цыганов, А.Р. Анионообменная экстракция галогенидных комплексов висмута и кадмия четвертичными аммониевыми солями и ее аналитическое применение: автореферат дисс. / А.Р. Цыганов. — Минск: Белорусский госуниверситет, 1981. — 19 с.

96. Трифонов, В.А. Физико-химическое исследование иодидов и сульфоиодидов сурьмы и висмута: автореферат дисс. / В.А. Трифонов. -М: МГУ, 1975.- 13 с.

97. Шахабудинов, А.Ш. Сравнительное спектрофотометрическое исследование некоторых систем висмута и олова с рядом органических реагентов и их использование в анализе: автореферат дисс. / А.Ш. Шахабудинов. Саратов: Саратовский госуниверситет, 1972. — 27 с.

98. Сабер, С.А. Некоторые производные пиразолона как аналитические реагенты на висмут (III): автореферат дисс. / С.А. Сабер. М: МГУ, 1969.- 17 с.

99. Мамедова, Ф.С. Азосафранины в экстракционно-фотометрическом определении сурьмы и висмута: автореферат дисс. / Ф.С. Мамедова. Баку: ИНФХ АН Азерб. ССР, 1988. - 21 с.

100. Юхин, Ю.М. Экстракция висмута ди-2-этилгексилфосфорной кислотой: автореферат дисс. / Ю.М. Юхин. — Новосибирск: ИНХ СО АН СССР, 1971.-21 с.

101. Щурова, J1.M. Некоторые пирадилазо- и пикраминазо-соединения, их синтез, свойства и применение в комплексонометрии висмута. автореферат дисс. / JI.M. Щурова. Пермь: Пермский госуниверситет, 1966. - 23 с.

102. Торонджадзе, Д.Д. Некоторые производные пиразолона как аналитические реагенты на висмут: автореферат дисс. / Д.Д. Торонджадзе. — Тбилиси: Тбилисский госуниверситет, 1974. 25 с.

103. Пухкаева, В.А. // К возможности выявления латентных следов при помощи соединений йода / В.А. Пухкаева, О.В. Кармазова, О.И. Пугачева // 30-я апрельская конференция молодых ученых КемГУ: Тез. докл. -Кемерово: КемГУ, 2003. С. 153-155.

104. Кармазова, О.В. // Применение иодида висмута (III) в анализе моторных масел / О.В. Кармазова, О.И. Пугачева //31-я апрельская конференция молодых ученых КемГУ: Тез. докл. Кемерово: КемГУ, 2004. — С. 260-261.

105. Рябикова, Е.Н. // Применение иодида висмута (III) в анализе нефтепродуктов / Е.Н. Рябикова, О.И. Пугачева // 32-я апрельская конференция студентов и молодых ученых КемГУ: Тез. докл. Кемерово: КемГУ, 2005. - С. 248-250.

106. Драго, Р. Физические методы в химии / Р. Драго. М: Мир, 1981.-Т. 1.-С. 107-247.

107. Полачкова, В. Препаративная органическая химия / В. Полачко-ва, Т. Бисанзова, Б. Бочвик, Я. Бум, Е. Сеченовский, М. Тренкнер. — М. — Л.: Химия, 1964.-908 с.

108. Кирхнер, Ю. Тонкослойная хроматография / Ю. Кирхнер; ред. В.Г. Березкин. -М.: Мир, 1981. Т. 2. - 528 с.

109. Файгль, Ф. Капельный анализ неорганических веществ / Ф. Файгль, В. Ангер. М.: Мир, 1976. - Т. 1. - 392 с.

110. А Крешков, А.П. Основы аналитической химии / А.П. Крешков.- 4-е изд. пер. М.: Химия, 1976. - Т. 1. - 472 с.

111. А. Гиллебранд, В.Ф. Практическое руководство по неорганическому анализу / В.Ф. Гиллебранд, Г.Э. Лендель, Г.А. Брайт, Д.И. Гофман. -2-е изд. М.: Гос. н-т. изд-во химической литературы, 1960. - С. 747-748.

112. Тёльг, Т. Элементный ультрамикроанализ / Т. Тельг. — М.: Химия, 1973.-С. 169-186.

113. Шарло, Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений / Г. Шарло. М.-Л.: Химия, 1965. - С. 890.

114. Feigl, F. Chemistry of Specific, Selective and Sensitive Reactions / F. Feigl. New York: Academic Press, 1949. - 561 p.

115. Файгль, Ф. Капельный анализ органических веществ / Ф. Файгль. — М.: Госхимиздат, 1962. — 836 с.

116. Бауэр, К.Г. Анализ органических соединений / К.Г. Бауэр. М.: Изд-во иностранной литературы, 1953. — 488 с.

117. Швехгеймер, М.- Г.А. Органическая химия / М.- Г.А. Швехгей-мер, К.И. Кобраков. М.: Высшая школа, 1994. - 543 с.

118. Вайбель, С. Идентификация органических соединений / С. Вай-бель. — М.: Изд-во иностранной литературы, 1957. 341 с.

119. Полюдек-Фабини, Р. Органический анализ: Руководство по анализу органических соединений, в том числе лекарственных веществ / Р. Полюдек-Фабини, Т. Бейрих. Л.: Химия, 1981. - 622 с.

120. Рево, А.Я. Практикум по органической химии, качественные микрохимические реакции: Учебное пособие / А.Я. Рево. — М.: Высшая школа, 1971.-208 с.

121. Смолина, Т.А. Практические работы по органической химии: Учебное пособие / Т.А. Смолина, Н.В. Васильева, Н.Б. Куплетская. 2-е изд. — М.: Просвещение, 1986. — 303 с.

122. Грандберг, И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. 2-е изд. — М.: Высшая школа, 1978. — 256 с.

123. Губен, И. Методы органической химии / И. Губен. М.: Химия, 1974.-Т. 2.- 1032 с.

124. Харлампович, Г.Д. Фенолы / Г.Д. Харлампович, Ю.В. Чуркин. -М.: Химия, 1974.-376 с.

125. Кустанович, И.М. Спектральный анализ / И.М. Кустанович. -2-е изд. М.: Высшая школа, 1967. - 392 с.

126. Гордон Б.Е. Спектральный эмиссионный анализ и его применение в криминалистике, судебной химии и судебной медицине / Б.Е. Гордон. Киев: Гос. изд-во технической литературы УССР, 1962. - 304 с.

127. Зайдель, А.Н. Таблицы спектральных линий / А.Н. Зайдель,

128. B.К. Прокофьев, С.М. Райский, Е.Я. Шрейдер. 2-е изд., испр. и доп. -М.: Физматгиз, 1962. - 608 с.

129. Лоусон, К. Инфракрасные спектры поглощения неорганических веществ / К. Лоусон. М.: Мир, 1964. - С. 17.

130. Накамото, К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений / К. Накамото. — М.: Мир, 1991. — 536 с.

131. Сильверстейн, Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Моррил. — М.: Мир, 1977.-С. 125-458.

132. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. М.: Мир, 1976.-544 с.

133. Кросс, А. Введение в инфракрасную спектроскопию / А. Кросс. М.: Изд-во иностранной литературы, 1961. — 111 с.

134. Наканиси, К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. Практическое руководство / К. Наканиси. — М.: Мир, 1965. — 216 с.

135. Свердлов, JI.M. Колебательные спектры многоатомных молекул / Л.М. Свердлов, М.А. Ковнер, Е.П. Крайнов. М.: Наука, 1970. - 520 с.

136. Шрайнер, Р. Идентификация органических соединений / Р. Шрайнер, Р. Фьюзон, Д. Кёртин, Т. Моррил. М.: Мир, 1983. - 704 с.

137. Барковский, В.Ф. Физико-химические методы анализа / В.Ф. Барковский, С.М. Горелик, Т.Б. Городенцева. — М.: Высшая школа, 1972. -С. 298-338.

138. Вигдергауз, М.С. Применение газовой хроматографии для определения физико-химических свойств веществ / М.С. Вигдергауз, Р.И. Измайлов. -М.: Наука, 1970. 160 с.

139. Юинг, Г.В. Инструментальные методы химического анализа / Г.В. Юинг. М.: 1963. - 352 с.

140. Руденко, Б.А. Капиллярная хроматография / Б.А. Руденко. М.: Наука, 1978.-221 с.

141. Киселев, А.В. Физико-химическое применение газовой хроматографии / А.В. Киселев, А.В. Иогансен, К.И. Сакодынский, В.М. Сахаров, Я.И. Яшин, А.Т. Карнаухов, Н.Е. Буянова. М.: Химия, 1973. - 256 с.

142. Харрис, В. Газовая хроматография с программированием температуры / В. Харрис, Г. Хебгуд. М.: Мир, 1968. - 340 с.

143. Бейтон, Д. Масс-спектрометрия и её применение в органической химии / Д. Бейтон. М.: Мир, 1964. - 701 с.

144. Бернард, Д. Современная масс-спектрометрия / Д. Бернард. — М.: Изд-во иностранной литературы, 1957. 415 с.

145. Рафальсон, А.Э. Масс-спектрометрические приборы / А.Э. Ра-фальсон, A.M. Шерешевский. М.: Атомиздат, 1968. - 235 с.

146. Гольберт, К.А. Курс газовой хроматографии / К.А. Гольберт, М.С. Вигдергауз. М.: Химия, 1974. - 233 с.

147. Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии / Н. Коцев. — М.: Мир, 1976.-С. 77.

148. Лурье, А.А. Хроматографические материалы / А.А. Лурье. М.: Химия, 1978.-440 с.

149. Десятой международной конференции, 10-12 октября 2007 года: в 2 т./ гл. ред. Ю.А. Захаров; ГОУ ВПО «КемГУ». Т.2. - Кемерово: Кузбассвузиз-дат, 2007. С. 152-155.

150. Атлас масс-спектров органических соединений / Ред. В.А. Коп-тюг. Новосибирск: НИОХ, 1982. - Вып. 9. - Масс-спектры производных бензола. - 292 с.

151. Будзикевич, Г. Интерпретация масс-спектров органических соединений / Г. Будзикевич, К. Джерасси, Д. Уильяме. М.: Мир, 1966. -323 с.

152. Вульфсон, Н.С. Масс-спектрометрия органических соединений / Н.С. Вульфсон, В.Г. Заикин, А.И. Микая. М.: Химия, 1986. - 312 с.

153. Терентьев, П.Б. Масс-спектрометрия в органической химии / П.Б. Терентьев. М.: Высшая школа, 1979. - 223 с.

154. Кери, Ф. Углубленный курс органической химии / Ф. Кери, Р. Сандберг. -М.: Химия, 1981. Т. 1. - 520 с.

155. Несмеянов, А.Н. Начала органической химии / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. М.: Химия, 1970. - Т.2. - 824 с.

156. Муганлинский Ф.Ф. Химия и технология гелогенорганических соединений / Ф.Ф. Муганлинский, Ю.А. Трегер, М.М. Люшин. М: Химия, 1991.-272 с.