Изучение окисления растительных масел при высокотемпературном нагреве во фритюре и разработка способов повышения их стабильности тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.18.06, кандидат технических наук Журавлева, Людмила Николаевна

• Журавлева, Людмила Николаевна
• кандидат технических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат технических наук Журавлева, Людмила Николаевна

ВВЕДЕНИЕ.

1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР.

1.1. Существующие представления об окислении жиров.

1.1.1. Роль сопутствующих липидов соединений в образовании активных форм кислорода.

1.1.2. Роль ферментных систем в образовании активных форм кислорода.

1.1.3. Механизм окисления триацилглицеролов.

1.1.4. Окисление в присутствии токоферолов.

1.2. Возможные пути окисления.

1.2.1. Фотоокисление.

1.2.2. Термическое окисление.

1.2.3. Проникающее излучение.

1.2.4. Окисление, инициируемое металлами.

1.3. Образование и распад гидроперекисей.

1.3.1. Образование гидроперекисей.

1.3.2. Распад гидроперекисей.

1.3.3. Вторичные продукты окисления.

1.3.4. Летучие продукты распада гидроперекисей.

1.4. Ингибирование процесса окисления липидов.

1.5. Влияние продуктов окисления жирных кислот на организм.

1.6. Требования к маслам для фритюра в различных странах.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Изучение окисления растительных масел при высокотемпературном нагреве во фритюре и разработка способов повышения их стабильности»

Растительные масла представляют собой сложную многокомпонентную систему, основой которой являются триацилглицеролы. В состав триацилглицеролов входят жирные кислоты, различающиеся по длине цепи, степени ненасыщенности и изомерии. Наличие в жирных кислотах двойных связей делает их высокореакционноспособными, особенно в отношении кислорода. Взаимодействие триацилглицеролов с кислородом приводит к различным деструктивным изменениям триацилглицеролов с образованием большого количества продуктов неблагоприятных в физиологическом отношении.

Исследования процессов окисления масел начаты ещё в конце XIX века и первая теория окисления предложена А.Н.Бахом [2], в которой он впервые предположил, что в качестве неизбежной фазы окисления является образование перекисей под воздействием свободного кислорода [10].

Эта теория сыграла большую роль в становлении представлений об окислении. Её положения, касающиеся активированного кислорода, получили развитие в дальнейшем в химии свободных радикалов.

Последующие исследования расширили представления о процессах окисления растительных масел кислородом. И в настоящее время установлено, что процесс окисления растительных масел является многофакторным процессом, на который оказывают влияние влага, энзиматические, фото- и термопроцессы, присутствие металлов переменной валентности и т.д.

К настоящему времени выяснены причины инициирования процессов окисления и установлено, что большую роль в развитии процессов окисления играют различные формы активированного кислорода, активация молекулярного кислорода вовлекает в реакцию окисления не только триацилглицеролы, но и сопутствующие компоненты - токоферолы, пигменты, фосфолипиды. Установлена роль естественных ингибиторов окисления — токоферолов, фосфолипидов, каротиноидов и прооксидантов - металлов переменной валентности, хлорофиллов и др.

Изучены окислительные превращения триацилглицеролов ' под воздействием различных факторов и, в первую очередь, технологических (температура, влага, давление) и свойства, образующихся при этом продуктов. На основании физиологических исследований установлены предельно допустимые величины содержания различных окисленных продуктов в растительных маслах, направляемых на пищевые цели.

Результаты исследований повлекли необходимость разработки приемов недопущения протекания окислительных процессов, как в маслосодержащем материале, так и при извлечении масла и последующих его переработках (при производстве маргаринов, майонезов и других пищевых продуктов, включающих в свой состав растительные масла и жиры, и при кулинарных обработках). Особым направлением использования растительных масел является применение их для фритюрного жарения.

К настоящему времени процессы окисления растительных масел при температурах до 100 °С изучены достаточно глубоко. Однако процессы, протекающие при температуре выше 100 °С, более сложные, а образующиеся при этом вещества отрицательно влияют на жизнедеятельность человека, ухудшают вкус и запах масла и качество продукта, поэтому они требуют более широкого изучения, тем более, что до сих пор широко используются растительные масла для фритюрного жарения.

Популярность обжаренной пищи во всем мире очень велика. Со временем расширился круг продуктов, подвергаемых жарению, изменились условия жарения, природа обжарочных масел.

Пищевые продукты, подвергаемые жарению, представляют собой сложные многокомпонентные системы, характеризующиеся разным составом, структурными особенностями, химическими и физическими свойствами. Под воздействием высоких температур они претерпевают различные изменения с образованием либо продуктов термического распада, либо более сложные продукты взаимодействия.

Применяемые в настоящее время для фритюра масла подбираются эмпирически, и возможность их дальнейшего использования определяется рядом показателей. Сложность системы, подвергаемой обжариванию - объект жарения, состав фритюрного жира, физические и химические процессы, протекающие при высоких температурах, образование различных продуктов деградации, ставит необходимым получение корреляционных зависимостей для разработки показателей качества получаемого продукта, установления кинетических закономерностей протекания некоторых процессов для разработки оценки пригодности фритюрных жиров для дальнейшего использования и разработки более точных экспресс-методов оценки этих процессов.

Из всех компонентов пищи растительные масла, особенно содержащие полиненасыщенные жирные кислоты являются самыми чувствительными к воздействию кислорода и температуры.

В процессе жарения они претерпевают очень глубокие изменения с образованием продуктов термического разложения, в том числе и низкомолекулярных, обусловливающих изменение не только органолептических показателей, но и пищевой ценности продукта.

Следует отметить, что, несмотря на множество работ по изменению растительных масел при окислении и, в первую очередь, при умеренных температурах, работ посвященных влиянию воздействия высоких температур на масло не очень много и остается еще очень много не решенных вопросов.

К фритюрным жирам и маслам предъявляются особые требования по их термостабильности, которая зависит от жирнокислотного состава, от степени ненасыщенности жирных кислот масла, распределения их в составе молекулы триацилглицерола, количества и изомерного состава природных антиоксидан-тов - токоферолов, а также и некоторых других компонентов, оказывающих стабилизирующее или прооксидативное действие - стеролов, каротиноидов и фосфолипидов.

В последние годы резко повысились требования качеству масла, поэтому исследование химических изменений масел в процессе фритюрного жарения, актуально.

Эти исследования могут дать возможность разработки более совершенных методов контроля качества масел для фритюра и выбора масел, наиболее пригодных для жарения во фритюре и составления оптимальных рецептур смешанных растительных масел пригодных для жарения.

Заключение диссертации по теме «Технология жиров, эфирных масел и парфюмерно-косметических продуктов», Журавлева, Людмила Николаевна

ВЫВОДЫ

1. В результате проведенных исследований изучены химические превращения растительных масел при высокотемпературном жарении во фритюре. Установлено: в процессе термического нагрева окисление масел протекает в 2 фазы: 1 фаза - окисление масла за счет растворенного в масле кислорода; 2 фаза - окисление за счет, поступающего в процессе жарения кислорода вследствие реновации поверхности и термическая деструкция триацилглицеролов, при этом деструкция преобладает над окислением.

2. Показано, что в процессе жарения происходит образование сопряженных и трансизомеризованных жирных кислот.

3. Образование сопряженных жирных кислот имеет линейный характер и зависит от длительности нагревания, но после значения > 25 линейная зависимость нарушается.

4. Скорость образования геометрических изомеров зависит от степени ненасыщенности жирной кислоты и располагается в ряд: линоленовая > линолевая > олеиновая.

5. Скорость расходования линолевой кислоты в изученных маслах располагаются в ряд: рапсовое < кукурузное < соевое < подсолнечное.

6. Степень изомеризации линоленовой кислоты в соевом и рапсовом маслах довольно значительна и составляет (35,8-42,6) % , а содержание трансизомеров колеблется в пределах (0,77-2,7) %.

7. Скорость расходования токоферолов зависит от степени ненасыщенности масел. Однако по достижении концентрации в масле 20 мг%, независимо от вида масла и степени его ненасыщенности действие токоферолов прекращается.

8. Целесообразно применять для стабилизации масел во фритюрном жарении смеси природных антиоксидантов Tocoblend L 70 Р с высоким содержанием Р + у токоферолов.

9. Разработан метод контроля качества масел линолевой группы в процессе жарения по коэффициенту экстинкции при \232 нм.

10. Разработаны требования к качественным показателям масла для фритюрного жарения, рекомендации по технологиям получения и рецептуры растительных масел для фритюра.

107

Заключение

Из краткого анализа литературы следует, что жарение во фритюре является сложным термохимическим процессом, приводящим к изменению физико-химического состава и биологических свойств масел, применяемых для фритюра.

С целью сохранения пищевых и вкусовых достоинств и биологической ценности масла, при применяемых высокотемпературных обработках пищи предъявляются специальные требования не только по их качеству, но и составу.

Согласно современным представлениям идеальное масло для жарения должно быть с одной стороны низко-насыщенным, но с высоким содержанием олеиновой кислоты (до 90%) и очень низким содержанием линолевой кислоты (не более 0,5%). Однако при очень высоких уровнях олеиновой кислоты в масле у жареных продуктов, подвергнутых жарению, появляется нежелательный привкус и кроме того, резко нарушается сбалансированность жирнокислотного состава.

Другой проблемой является вопрос о влиянии на организм продуктов термических превращений масел, применяемых для фритюра.

Исследованиями показано, что при нормальных условиях жарения уровень продуктов разложения масел низок и не оказывает вредного физиологического воздействия. Однако, при многократном использовании масла для обжаривания, что характерно для некоторых кулинарных процессов общественного питания, оно подвергается различным деструктивным процессам.

Для увеличения стабильности фритюрных масел их либо частично или полностью гидрируют, или смешивают с животными жирами, содержащими достаточно высокое количество насыщенных кислот. Масла также смешивают при наличии в одном из них повышенного содержания олеиновой кислоты или природных антиоксидантов - токоферолов (особенно у - изомера), токотриенолов, каротиноидов, либо применяют введение в состав смесей препаратов природных или синтетических антиоксидантов.

Недостатком гидрированных масел является их высокая температура плавления и присутствие в них транс изомеров, обладающих физиологически неблагоприятными свойствами, что является ограничивающим фактором их использования.

Недостатком смешивания растительных масел с животными жирами является наличие в последних холестерина.

Как правило, смешивают хлопковое, рапсовое, подсолнечное, соевое масла, пальмовое масло, пальмовый олеин, частично гидрированное рапсовое и соевое масла. Выведение высокоолеиновых сортов подсолнечника с содержанием до 90% олеиновой кислоты также нашло применение для производства фритюрного масла, развиваются направления с введением в состав смеси, масел, содержащих высокие количества природных антиоксидантов (кунжутное, рисовое).

Природные антиоксиданты, присутствующие во фритюрных жирах, играют важную роль в их стабилизации и способствуют увеличению длительности использования масла и продления срока хранения обжаренного продукта.

Смешанные растительные масла (рапсовое, подсолнечное, соевое) с растительными маслами (пальмовое масло, пальмовый олеин), содержащими большое количество насыщенных кислот и природных антиоксидантов (токотриенолы, сквален и др.) имеют более высокую пищевую ценность, чем смеси с гидрированными жирами.

В связи с вышесказанным, нами поставлена задача:

- изучить кинетические закономерности при термическом окислении масел с различным соотношением моно- и полиненасыщенных кислот;

- выбрать и разработать на основе выявленных закономерностей методов контроля качества и сроков использования масла для фритюра;

- изучить влияние различных антиоксидантов на сохранность качества масла при высокотемпературной обработке. Выбор и рекомендации по их применению для стабилизации;

- разработать требования к маслам, применяемым для фритюрного жарения;

- разработать рецептуры масел для фритюрного жарения с учетом жирнокислотного и антиоксидантного состава.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты и методы исследования. Объектами исследования служили растительные масла: рапсовое, соевое, подсолнечное, кукурузное, смесь подсолнечного с соевым маслом.

При проведении исследований использовали методы, опубликованные в «Руководстве по методам исследований, технохимическому контролю и учету производства в масложировой промышленности», «Методические указания по лабораторному контролю качества пищи», ч.Ш. Отбор проб, физико-химические методы испытания», спектральные и газхроматографические испытания проводили методами, опубликованными в ГОСТах.

Масла прогревали при температуре 180 °С во фритюрнице «Минутка» в интервале времени (2-50) часов с отбором проб через каждые 2 часа. В пробах после прогрева определяли кислотное, перекисное и анизидиновое числа, содержание сопряженных соединений, полярные продукты и показатель преломления. В высокоолеиновых маслах определяли содержание полярных продуктов, термостабильность.

Изменение жирнокислотного состава, геометрических изомеров олеиновой, линолевой и линоленовой кислот определяли капиллярной газовой хроматографией с использованием хроматографа «Кристалл 2000 М» с капиллярной колонкой фирмы «Varian» CPF 420 длиной 100 м с внутренним диаметром 0,25 мм.

Статистическую оценку результатов проводили по принятым методам с использованием пакета компьютерных программ.

2.2. Исследование изменений растительных масел под воздействием высоких температур на модельном образце подсолнечного масла.

2.2.1. Изменение химических и физических показателей при высокотемпературном нагреве.

2.2.1.1. Образование свободных жирных кислот, первичных и вторичных продуктов окисления при высокотемпературном нагреве.

Исследования показали (табл. 2.1, рис. 2.1), что при прогреве масел при о температуре 180 С:

- в течение первых 4 часов нагрева не происходит изменения содержания свободных жирных кислот, так как они, по-видимому, сразу же превращаются в гидроперекиси. После 6 часов нагрева процесс распада триацилглицеролов и образование свободных жирных кислот интенсифицируется, достигая максимума к 10 часам. После 12 часов нагрева происходит заметное снижение образования свободных жирных кислот с одновременной интенсификацией образования и распада гидроперекисей и образованием вторичных продуктов окисления;

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Журавлева, Людмила Николаевна, 2009 год

1. Арутюнян Н.С., Корнена Е.П. Фосфолипиды растительных масел. - М.: Агропромиздат. - 1986. — 226 с.

2. Бах А.Н. Сборник избранных трудов. JL - 1937. - 152 с.

3. Бородулина А.А., Тихонов О.И., Тарасенко Т.Ф. Качество подсолнечного масла при поражении семян грибковыми болезнями // Масложировая пром-сть. 1976. -№ 8. - С. 13-16.

4. Биоантиокислители. М.: Наука. - 1976. - 267 с.

5. Бохински Р. Современные воззрения в биохимии. Пер. с англ. Крыницкой Е.Ю., Крыницкой Н.Ф. М.: Мир. - 1987. - 544 с.

6. Брокерхоф X., Дженсен Р.Г. Липолитические ферменты // Пер. с англ. Левчук Е.П., Малаховой Э.А., Толосы Э.А. М.: Мир. - 1978. - 396 с.

7. Бурлакова Е.Б., Наджарян Т.Л. (Ред.). Биологические проблемы старения. Замедление старения антиоксидантами // Итоги науки и техники. Сер. «Общие проблемы биологии». -М.: ВИНИТИ. Т. 5. - 1986.

8. Владимиров Ю.В., Оленев В.И., Суслова Т.Б. Механизм перекисного окисления липидов и его действие на биологические мембраны. / Итоги науки и техники: Биофизика. М.: ВИНИТИ - 1975. - Т. 5. - С. 56-117.

9. Владимиров Ю.В., Арчаков И.А. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах. — М.: Наука. 1972. — 272 с.

10. П.Григорьева В.Н., Лисицын < А.Н. Факторы, определяющие биологическую полноценность жировых продуктов // Масложировая пром-сть. — 2002. — № 4.-С. 14-17.

11. Демченко П.П., Данилова Т.А., Ключкин В.В. Влияние влаготепловой обработки семян подсолнечника на подавление активности ферментов ипереход фосфатидов в масло. // Труды ВНИИЖ. Фосфолипиды растительных и микробных липидов. 1980. - С. 72-76.

12. Голдовский А.Н., Иванова Н.В. Действие липазы и липоксигеназы семян при различном содержании воды // Изв. вузов. Пищевая технология. 1979. - № 6.-С. 123-124.

13. Горланов Н.А. Биоантиоксиданты в тканях растений. К вопросу об антиокислительной активности липидов митохондрий фасоли // Тр. Московского общества испытателей природы. 1975. - Т. LII. - С. 187-188.

14. Григорьева В.Н., Мельник Г.Е. и др. Процессы, протекающие с участием фенолоксидазы при влаготепловой обработке семян подсолнечника // МЖП. -1984.-№ 8.-С. 10-12.

15. Копейковский В.М., Костенко В.К. Влияние режимов тепловой сушки семян подсолнечника на качество масла // Известия вузов. Пищевая технология. КИПП. 1962. - № 4. - С. 72-76.

16. Копейковский В.М., Гарбузова Г.И., Рязанцева М.И. Влияние температуры на качественную сохранность высушенных семян // МЖП. -Пищепромиздат. 1963. -№ 1. - С. 12-16.

17. Копейковский В.М., Костенко В.К. Изменение кислотного числа масла семян подсолнечника высокомасличных сортов в процессе сушки // МЖП. -Пищепромиздат. 1962. -№ 3. - С. 12-17.

18. Копейковский В.М., Костенко В.К. Изменение кислотного числа масла и потери сухого вещества при сушке высокомасличного подсолнечника // МЖП. Пищепромиздат. 1963. - № 9. - С. 7-13.

19. Копейковский В.М., Рязанцева М.И. Изменение качества семян высокомасличного подсолнечника при самосогревании // МЖП. 1965. -№ 4. - С. 6-9.

20. Костенко В.К., Кошевой Е.П., Кожеватская JI.A., Кириевский Б.Н. Сравнительная оценка различных конструкций сушилок для семян высокомасличного подсолнечника ЦНИИТЭИпищепром. 1971. - 64 с.

21. Косулина Л.Г., Луценко Э.К., Аксенова В.А. Физиология устойчивости растений к неблагоприятным факторам среды // Уч. пособие. Ростов-на-Дону. Изд-во Рост. Университета. - 1993. - 240 с.

22. Красновский А.А. Биологические тушители синглетного молекулярного кислорода // Тез. докл. II Всес. конфер. «Биоантиоксидант». Черноголовка. -1986.-Т. 2.-С. 21-22.

23. Ксандопуло С.Ю., Ключкин В.В., Арутюнян Н.С. и др. Послеуборочное дозревание и хранение высокомасличного подсолнечника // Масложировая пром-сть.- 1980.-№ 11.- С. 12-17.

24. Ксандопуло С.Ю., Копейковский В.М., Ключкин В.В., Григорьева В.Н. Активность липоксигеназы семян подсолнечника // Масложировая пром-сть. 1980.-№ 12.-С. 14-16.

25. Ксандопуло С.Ю. Теоретические основы рациональной технологии послеуборочной обработки (послеуборочного дозревания) масличных семян и плодов кориандра// Дис. . докт. техн. наук. 1993. - 275 с.

26. Ксандопуло С.Ю. Биохимические изменения масличных семян при послеуборочном дозревании //Дисс.уч. ст. докт. техн. наук. 1993.

27. Кухтина Е. Н., Храпова Н. Г., Бурлакова Е. Б. Особенности антиокислительного действия токоферолов как природных антиоксидантов // Докл. АН СССР. 1983. - Т. 272. - № 3. - С. 729-732.

28. Лапшина Г.Е., Нечаев А.П. Кислородное и ферментативное окисление липидов // Известия вузов Пищевая технология. 1968. - № 1. - С. 26-38.

29. Ланкин В.З. Метаболизм липоперекисей в тканях млекопитающих // В кн.: Биохимия липидов и их роль в обмене веществ (Ред. С.Е. Северин). М.: Наука.-1981.-С. 75-95.

30. Лебедева З.К., Великоростова М.А. О количестве воздуха, раство-ренного в маслах, и его влиянии на стойкость масел // Л. МЖП. — 1959. - № 11. - С. 17-20.

31. Лисицын А.Н. Развитие теоретических основ процесса окисления растительных масел и разработка рекомендаций по повышению их стабильности к окислению // Дис. . докт. техн. наук. 2006. - 208 с.

32. Лобанов В.Г. Сканирующая микроскопия семян высокомасличного подсолнечника // Известия вузов СССР. Пищевая технология. 1974. — № 6. - С. 28-29.

33. Лобанов В.Г., Шазо А.Ю., Щербаков В.Г. Теоретические основы хранения и переработки семян подсолнечника // М.: Колос. -2002.-592 с.

34. Ловачев Л.Н., Хомутов Ю.С., Колесник Ю.С. К вопросу определения степени окислительных превращений в пищевых жирах.

35. Мадьяров Ш.Р., Джанибаев Н.Р., Атауллаев А.Х. и др. Липолитические ферменты семян хлопчатника и их стабильность. // Прикладная биохимия и микробиология. 1975. Т. 11, вып. 3. - С. 437-442.

36. Методические указания по лабораторному контролю качества пищи. Часть III. Отбор проб и физико-химические методы испытаний. — Киев.

37. Мазо В.К., Ситковский М.В., Янюшин М.Ф., Данилов B.C. и др. Изучение взаимодействия белков с окисленными жирными кислотами // Тр. Московского общества испытателей природы. 1975. - Т. LII. - С. 212-216.

38. Мерзляк М.Ю. Активированный кислород и окислительные процессы в мембранах растительной клетки // Сер. Физиология растений. Под ред. Иванова И.И. 1989. Т. 6.-165 с.

39. Миронова А.Н., Григорьева В.Н., Петрова Л.Н. Изучение гидролитических ферментов масличных семян. Сообщение 1. // Л. 1977. - Труды ВНИИЖ. -Т. 33.-С. 4.

40. Миронова A.H., Григорьева В.Н., Петрова JI.H. Изучение гидролитических ферментов масличных семян. Сообщение 2. // JT. 1977. - Труды ВНИИЖ. -Т. 33.-С. 6.

41. Морозова Т.Б. Изучение изменений состава и свойств подсолнечных масел в ходе их получения и длительного хранения. — JI. — 1978. Дис. . канд. техн. наук. — 151 с.

42. Морозов В.К. Раздельная уборка подсолнечника на юго-востоке // Маслобойно-жировая пром-сть. 1962. - № 4. - 4 с.

43. Морозова Т.Е., Миронова А.Н., Слуцкина Е.М., Пучкова С.М., Яковлева Н.В. О роли а-токоферола в процессе окисления подсолнечных масел. — JI. — Тр. ВНИИЖ. 1977. - Вып. XXXIII. - С. 31-35.

44. Надиров Н.К. Токоферолы и их использование в медицине и сельском хозяйстве. -М.: Наука. 1991. - 335 с.

45. Никонович С.Н., Тимофеенко Т.И., Гринь Н.Ф., Долгополова Е.В. Окислительные и гидролитические процессы при хранении растительного масла «идеального» состава. — Краснодар: Известия вузов. Пищевая технология. 2005. - № 4. - С. 21-22.

46. Орлов А., Афанасьев В. Влияние тепловой обработки на качество некоторых видов сырья и комбикормов // Мукомольно-элеваторная и комбикормовая пром-сть. 1982. - № 3. - С. 41-42.

47. Петрусевич Ю.М. Антиокислительные свойства фенолов растительного и животного происхождения. «Биоантиокислители» // М.: Тр. Московского общества испытателей природы// Т. LII. -1975. С. 247-251.

48. Попов П.С. Активность некоторых ферментов в подсолнечнике в связи с жирообразованием. // Сб.: Вопросы физиологии масличных растений в связи с задачами селекции и агротехники. Краснодар. - 1975. - С. 28-33.

49. Рахимов М.М., Валихамов М.Н. Гидролитическая и трансамилирующая функция фосфолипазы из семян хлопчатника // Физиология растений. 1989 -36. -№ 3. - С. 502-511.

50. Рахимов М.М., Мадьяров Ш.Р., Зиявиддинов Ш.С. и др. Обнаружение и свойства двух форм фосфолипазы Д // Биохимия. 1977. - Т. 42, вып. 5. - С. 788-798.

51. Рахимов М.М., Мадьяров Ш.Р., Абдумаликов А.Х. Некоторые свойства фосфолипазы Д в семенах хлопчатника //.

52. Ржехин В.П., Погонкина Н.И., Воронова Э.К. Поведение перекисных и эпокисных соединений при тепловой обработке масличных семян и масел. — Л.: МЖП.- 1959.-№8.- С. 14-16.

53. Рогов И.А. Электрофизические методы обработки пищевых продуктов // М.: Агропромиздат. 1988. - 272 с.

54. Романов Л.В., Сазыкина Н.А. Действие тепловой сушки на качество семян подсолнечника // Тр. ВНИИЖ. 1961.- Вып. XXII. - Л. - С. 26-51.

55. Рубенчик Б.Л. Питание, канцерогены и рак // Киев: Наукова думка. 1979.

56. Рубин Б.А., Логинова Л.Н. Оксигеназы // Изв. Ан СССР. Биология. 1972. -№2.-С. 172-184.

57. Руководство по методам исследования, технологическому контролю и учету производства в масложировой промышленности. Л.: ВНИИЖ, 1965 — Т. 1. - Кн. 1 и 2.- 1052 с.

58. Сторожок Н.М., Храпова Н.Г. Совместное действие токоферола и фосфолипидов на окисление многокомпонентных липидных систем природного происхождения // Тез. докл. II Всес. конфер. «Биоантиоксидант». Черноголовка. — 1986. - С. 23-24.

59. Транцева М.И. Изучение действия некоторых антиоксидантов на торможение окислительных процессов в свинине//Автореф. дис. . канд. техн. наук. -М. 1975. - 21 с.

60. Франциянц Е.М., Сидоренко Ю.С., Розенко Л.Я. Перекисное окисление липидов в патогенезе опухолевой болезни // Изд-во Ростовского Унив-та, Ростов-на-Дону. — 1965.

61. Харитонова А.А., Козлова З.Г., Цепалов В.Ф., Гладышев Г.П. Кинетический анализ свойств антиоксидантов в сложных композициях с помощью модельной цепной реакции // Ж.: Кинетика и катализ. 1979. - Т. XX. — Вып. 3. - С. 593-599.

62. Цепалов В.Ф., Аскинази А.И., Радченко JI.M. Экспрессная оценка окислительной стабильности масел // М.: Пищевая пром-сть. Контроль и качество. 1989. - № 8. - С. 66-67.

63. Шмидт А.А., Белова С.М., Кончаловская Д.Е. и др. Исследование летучих карбонильных соединений в подсолнечном масле до и после дезодорации. -Л.: МЖП. 1970. -№ 8. - С. 9-12.

64. Щербаков В.Г., Лобанов В.Г. Биохимия и товароведение масличного сырья. -М.: Колос. -2003. -359 с.

65. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Окисление углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука. - 1966. - 365 с.

66. Эмануэль Н.М., Гладышев Г.П., Денисов Е.Т. и др. Порядок тестирования химических соединений как стабилизаторов полимерных материалов. АН СССР. - Черноголовка. - 1976. - 35 с.

67. Эмануэль Н.М., Заиков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука. - 1973. - 275 с.

68. Эмануэль Н.М., Лясковская Ю.Н. Торможение процессов окисления жиров. -М.: Пищепромиздат. — 1961. — 359 с.

69. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. — М.: Наука. — 1965. 375 с.

70. Янишлиева Н.В. Особенности начальных стадий автоокисления на ненасыщенные липидные системы // Автореф. Дисс. . канд. хим. наук. -София. — 1972. Българска Академия на науките. Институт по органична химия. - 21 с.

71. Ackman R.G. and Hooper S.N. Linolenic Acid Artifacts drom the Deodorization of Oils // JAOCS. 1974. - v. 51. - N 1. - P. 42-49.

72. Ahmad M.M., Hakim S.H. and Shehata A.A.Y. The Behavoit of Phenolic Antioxidauts, Synergist and Their Muxtures in two Vegetable Oils. Fette Seifen, Austrichmitsee. - 1983, v. 12, p. 479.

73. Alcantara E.N., Speckman E.W. Diet, nutrition and cancer // Amer. J. Clin. -1976. V. 29. - P. 1035 - 1047.

74. Amarowicz R., Naczk M. and Shahidi F. Antioxidant Activity of grude Tannins ofCanola and Rapeseed Hulls//JAOCS.-2000,-v. 77.-N9.- P. 957-961.

75. Ames B.N., Gold L.S., Willett W.C. The causes and prevention of cancer // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1995. - V. 92. - P. 5258-5265.

76. Ames B.N. Endogenous DNA damage as related to nutrition and aging // In: The Potential for Nutritional Modulation of Aging Processes. (Ingram D.K. et al., Eds.). -Amer.Health Foundation.- Trumbuly, Connecticut. 1991.-P.251-261.

77. Ames B.N. Measuring oxidative damage in humans: relation to cancer and aging // IARC Sci. Publ. -N.89. -IARC, Lyon. 1988. - P. 407-416. .

78. Artz W.E., Osidacz P.C. and Coscione A.R. Iron Accumulation in Oil During the Deep-Fatt Trying of Medt // JAOCS. 82: 249-254 (2005).

79. Apte S. and Morrisey P.A. Effect of Haemoglobin and Ferritin on Lipid Oxidation in Raw and Cooked Musele Systems. Food Shem, 25: 127-134 (1987).

80. Ariga T. and Hamano M. Radical Scave hing Action and ltcs Mode in Procianidins B- and B-3 from Azuki Beans to Peroxyl Radicals // Adric. Biol. Shem. 1990. - v. 54. - P. 2499-2504.

81. Aruoma O.J. Extracts and antioxidant prophylaxtic agents // Inform. — 1997. v. 8.- 12.-P. 1236-1242.

82. Augustin M.A. and Chong C.Z. Effects of Iron (III) Palmitabe on the Oxidation of Palm Oil. Food Chem, 27: 123-129 (1988).

83. Bandarra N.M., Campos R.M. Batista I., Nunes M.L. and Empis J.M. Synergy of a-Tokopherol and Phospholipids // JAOCS. v. 76. - N 8. - 1999. -P. 905-913.

84. Banni S., Angioni E., Maria Stefania Contini, Carta C., Casu V., Lengo C.A., Melis Paola Maria, Deiana Monica, Dessi A.M. and Corongiu Francesco P. Conjugated Linoleic Acid and Oxidative Stress // JAOCS. 1998. - v.75. - N 2. -P. 261-267.

85. Barclay L.R.C., Crowe E. and Edwards C.D. Photo-Initiated Peroxidation of Lipids in Micellos by Azaaromatics // Lipids. 1997. - v. 32. - N. 3. - P.237-245.

86. BatemanU., Gree G. Proc. Roy. Soc. 1948. - v. 195. - P. 391.

87. Billek G. Die Veranderungen von Nahrungsfetten bei hoheren Tenperaturen // Fat Sci. Technol. 1992. - P. 161-172.

88. Black J.F., Metal-Catalyzed Autoxidation The Unrecognized Consequences of Metal-Hydroperoxide Complex Formation // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - v. 100.-P. 527-530.

89. Blee E. Phytooxylipins and Plant Defense Reactione // Prog. Lipid. Res. 1998. -P. 33-72.

90. Bomes Т. О количестве окисленных триглицеридов и димеров триглицеридов в сыром (VIRGIN) и техническом оливковых маслах // Fat. Sci. Technol. 1995. - v. 97.-N 10.-P. 368-372.

91. Bondet V., W. Brand- Wiliams and Berset C. Kinetics and Mechanisms of Antioxidant Activity Using the DPPH Tree Radical Method // Food Sci. Technol.- 1997.-v. 30.-P. 609-615.

92. Bosque F., Pages X., Rossignol-Castera A. Les absorbeurs d'oxygene: Un moyen de limiter Г alteration oxidative des lipides, OCL: Oleagineux, corps gras // Lipids.- 1997. v. 4. - N 6. - P. 464-469.

93. Brand Williams W., Covexin M.E. and Berset C. Use of Free Radical Method to Evaluate Antioxidant Activity // Food Sci Technol. 1995. - v.28. - P. 2530.

94. Burton G.W. and Ingold K.UJ. Autooxidation of Biological Moleculs. I. The Antioxidant Activity of Vitamin E and Related Chain-Breaking Phenolic The Antioxidants in Vitro // JAOCS. 1981. - v. 103. - P. 6472-6477.

95. Byrdwell W.C. and Neff W.E. Non-volative Products of Triolein Produced at Frying Temperatures Characterized Using Liquid Chromatography with on-line Mass Spectrometryc Detection. J. Chromatoogr. - 1999. - A. 852.

96. Chan H. W.-S. and Levett G. Autoxidation of Methyl Linoleate. Separation and Analysis ofisomeric Mixture of Methyl Linoleane Hydro-peroxides and Methyl Hydroxylinoleates // Lipids. 1977. - 12. - P. 99-104.

97. Compendium of Abstracts from Long-term Cancer studies Reported by the National Technolodgy Program from 1976 to 1992 // Environ. Health Perspect. -1993.-v. 101,-Supp. 1.

98. Coppin A. and Oscar A. Pike. Oil Stability Index Correlated with Sensory Determination of Oxidative Stability in Light-Exposed Soybean Oil // JAOCS. -2001.-v. 78.-N. l.-P. 13-18.

99. Cort W.M., Antioxidant Activity of Tocopherols. Ascorbyl Palmitate and Ascorbic Acid and Their Mode of Action // JAOCS. 1974. - v. 51. - P. 321-325.

100. Cosgrove I.P., Charch D.F., Pryor W. The Autoxidation of Polyunsaturated Fatty Acids // Lipids. 1987. - v. 22. -N 5. - P. 299-304.

101. Comparative Technolodgy Studies of Corn Oil, Safflower Oil and Tricaprylin in Male F344 N Rats as Vehicles for Gavage // National Technolodgy Program. -Techn. Rep. Ser. USA Dept. Health and Human Service. - 1994. - N. 426.

102. Courtneidge J.L. and Bush M. // J.Chem Soc. Perkin Trans. 1992. I. - P. 1531-1538.

103. Coxon D.T., Price K.R. and Chan H.W.-S. Chem. Phis // Lipid. 1981. - v.28. -P. 365-378.

104. Chrasti Ioseph. Influence of Storage on enzymes in pise grains. // J. Agr. and Food Chem. 1990, v. 38, N. 5, p. 1198-1202.

105. Cristie W.W., Brechony E.V., Sebedio J.L., Leo Wuere J.L. Siever Ion chromatography Mass - Spectrometry in the. Structural Analysis of cyclic Dienoic Fatty Acids Formed in Frying Oils. Chem. Phis. Lipids. - 1995. - 66.

106. Cristie W.W., Dobson G. Formation of cyclic fatty acids during the frying process // Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2000. - v. 102. - N. 8-9. - P. 515-520.

107. Coscione A.R> and Artz W.E. Vegetable Oil stability at Elevated Temperatures in the Presence on Ferric stcarate and Ferrous Octanoate // J. Agric Food Chem. 53: 2088-2094 (2005).

108. Cuwelier M.E., Richard H. and Berset C. Antioxidant Activity and Phenolic Composition of Picot Plant and Commercial Extracts of Sage and Rosemary // JAOCS. 1996. - v. 77. - P. 645-652.

109. Daubert B.F., O'Connell R.W. Adi Food. Res. 1953. — N 4. - P. 185.

110. Davies A.G., Griller D., Ingold K.U., Lindsay D.A. and Walton J.C.J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1981. - II. - P. 633-641.

111. Davies A.G. and Davidson I.G. // J. Chem Soc. Perkin Trans. II. 1989. -P. 825-830.

112. Decap P., Braipson-Danthine S., Vanbrabant Beatrice, Wim De Greyt and Claude Deroanne, Comparison of Steam and Nitrogen in the Physical Deacidification of Soybean Oil // JAOCS. 2004. - v. 81. - N 6. - P. 611-617.

113. Djuric Z., Kritchevsky D. Modulation of oxidative DNA damage levels by dietary fat and calories // Mutation Res. 1993. - v. 295. - P. 181-190.

114. Dobarganes C. Formation and analysis of high molecular weight compounds in frying dats and oils. Oleagineux, corp gras // Lipides. 1998. - v. 5. - N 4. - C. 41-47.

115. Dobson G., Christie W.W., Briechany E.V., Sebedio I.L., Le-Quiere I.L. Monocyclic Saturated Fatty Acids Formed from Oleic Aud in Heated Sunflower Oils. Chem. Phis. Lipids. 1996, 82.

116. Dobson G., Christie W.W., Briechany E.V., Sebedio J.L., Le-Quiere I.L. Siever ion Shromatography — Mass spectrometry in the structural Analysis of Cyclic Dienoic Fatty Acids Formed in Frying Oils, Chem Phys Lipids. 1995. -75.

117. Dobson G., Christie W.W., Briechany E.V., Sebedio J.L., Saturated Bycidic Fatty Acids Formed in Heated Sunflower Oils. Chem. Phys. Lipids. 1997, 87.

118. Dolde D. Chris Vlahakis and Jan Harebrock. Tocopherols in Breeding Lines and Affects of Planting Location, Fatty Acid Composition and Temperature During Development // JAOCS. 1995. - v.97. - N 3. - P. 349-355.

119. Draprou R. Intervention de la Lipoxygenase en panification // Rev. Corps. Gras. 1973. - N 2. - P. 83-87.

120. Duh Pin-Der, Yen Gow-Chin. Antioxidant essicacy of methanolic extracts of peanut hulls in soybean and peanut oil // JAOCS. 1997. - v. 74. - N 6. - C. 745748.

121. Duh Pin-Der, Wen Jye Yen and Gow-Chin Ten. Oxidative stability of Polyunsaturated Fatty Acids and Soybean Oil an Aqueous with Emulsifiers // JAOCS. 1999. - v. 76. - N 2. - P. 201-204.

122. Eskin N.A., Frenkel C. Simple and rapid method for assessing rancidity of oils based on the formation of hydroperoxides // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1971. - v. 53.-N12.-P. 746, 747.

123. Esterbauer H. and Chelseman K.H. Methods Enzymol. 1990. - v. 186. -P. 407-421.

124. Elmadfa I. and Wagner K.H. Vitamin E and Haltbarkeit von Pflamzenolen // Fett/Lipid.- 1997,-v. 99.

125. Farmer E.N. Nand Sutton D.A. // JAOCS. 1943. - P. 119-122.

126. Farmer E.N. Trans Far. Soc. 1946. - 42. - P. 228.

127. Fedeli E., Brillo А. Механизм окисления жиров. Оливковое масло — механизм насыщения кислородом // Riv. Ital. Sost. 1975. - v. LII. — N 3. — P. 88-90.

128. Fors D.A. Prog. Lipid Res. 1972. - 13:177.

129. Frankel E.N., Evans C.D., Mober H.A., McConell D.G. and Cowan J.C. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1961. - v. 38. - P. 130-134.

130. Frankel E.N., Evans C.D. and Cowa, J.C. // J. Am. 00 Chem. Soc. 1960. -P. 418-424.

131. Frankel E.N., Neff W.E., Rohwedder W.K. Khambay B.P.S., Garwood R.F. and WeedonB.C.L.//Lipids.- 1977. -v. 12.-P. 908-913, 1055-1066.

132. Frankel E.N., Neff W.E. and Bessler T.R. // Lipids. 1979.- T. 14. - P. 961.

133. Frankel E.N., Dufek E. J., Neff W.E. // Lipids. 1980. - Т. 15. - p. 61.

134. Frankel E.N. Prog Lipid. Res. 1980. - v. 19. - P. 1-22.

135. Frankel E.N. Prog Lipid. Res. 1980. - v. 19. - P. 1-22.

136. Frankel E.N., Neff W.E. and Selke E. and Weisleder // Lipids. 1982. - v. 15. -P. 11.

137. Frankel E.N. Prog. Lip. Res. 1983. - v. 22. - P. 1-3.

138. Frankel E.N., Neff W.E. and Selke E. //Lipids. 1983. - v. 18. - P. 353.

139. Frankel E.N., Neff W.E. and Selke E. // Lipids. 1983. - v. 60.-N5.-P. 686.

140. Frankel E.N.// Lipid Oxidation Mechanisms Products and Biological Significance // JAOCS. 1984. - v. 61. -N 12. - P. 1908-1916.

141. Frankel E.N. Chemistry of Autoxidation Mechanism Products and Flavour Chemistry of Fats and Oil sed ed. Mun D.B., Smouse T.N.//JAOCS.-1985 P.l.

142. Frankel E.N. Chem Stry of Free radical and singlet oxidation of lipids Prog, Lipid. Res. 1985. - v. 23. - P. 197-221.

143. Frankel E.N., Fruing Fats in Lipid Oxidation. The Oily Press Dundee Scotland. 1988.

144. Frankel E.N. Methods to Determine Extent of Oxidation, in Lipid Oxidation, edited // The Oily Press Dundee, United Kingdom. 1998. - P. 78-79.

145. Frankel E.N., Neff W.E. and Miyashita K. Autooxidation of Polyunsaturated Triacylglycerols. II Trilinoleoylglicerol // Lipids — 1990 — v.25.-N 1- P. 40-47.

146. Frankel E.N., Selke E., Neff W.E. and Miyashita K. Autoxidatin of Polyunsaturated Triacylglycerols. IV. Volatile Decomposition Products from Triacylglycerols. Containing Linoleate and Linolenate // Lipids. 1992. - v. 27. — N6.-P. 442-446.

147. Frankel E.N., Huang Shu-Wen and Robert Aesbach. Antioxidant Activity of Green Teas in Different Lipid Systems // JAOCS. 1997. - v. 74. - N 10. - P. 1309-1315.

148. Frankel E.D. Hydroperoxide Dekomposition in Lipid Oxidation. The Oily Press, Dundee Scotland. 1998, pp. 13-77.

149. Fritsche Sonja and Fritsche Jan. Occurrence of Conjugated Linoleic Acid Isomers in Beef// JAOCS. 1998. -v. 75.-N 10.-P. 1449-1451.

150. Frega N., Mozzon M. and Lercker G. Effects of Free Fatty Acids on Oxidative Stability of Vegetable Oil // JAOCS. 1999. - v. 76. - N 3. - P. 325-328.

151. Fujisaki M., Endo Y. and Fujimoto K. Retardation of Volatile Aldegyde Formation in the Exhanse of Frying Oil by Heating under Low Oxygen Atmospheres // JAOCS. 2002. - v. 79. - N 9. - p. 909.

152. Fuster M.D., Lampi A.M., Hopia A and Kamal-Eldin A. Effects of a- and y-Tocopherols on the Autoxidation of Purified Sunflower Triacylglycerols // Lipids. 1998. - v. 33. -N 1. - P. 715-722.

153. Gardner H. W. Oxidation of lipids by enzymes//JAOCS.-l 988.-N4. p. 482.

154. Gardner H.W. Oxygen Radical Chemistry of Polyunsaturated Fatty Acid Free Radical Biol. Med. 1989, 7.

155. Gercar N. and Smidovnik A. Kinetics of Geometrical Isomerization of Unsaturated FA in Soybean Oil // JAOC. 2002. - v. 79. - N 5. - P. 495-500.

156. Getz C. Chemical Changes of Oils and Fats at Welated Temperatures. Processings of the 21-st Congress of the International Society for Fat Research (ISF) Briagwater, England. 1995.

157. Gomes J. О количестве окисленных триглицеридов и димеров триглицеридов в сыром (virgin) и техническом оливковых маслах // Fat. Sei. Technol. 1995. - v. 97. - N 10. - P. 368-372.

158. Grosch W., Reactions of Hydroperoxides Products of Low Molecular Weight in Autoxidation of Unsaturated Lipids Ed. By H.W.-S. Cham. Academic Press London. 1987.

159. Gunstone F.D. Reaction of Oxygen and Unsaturated Fatty Acids // JAOCS. -1984.-61.-P. 441-447.

160. Halliwell В., Chirico S. Lipid peroxidation: its mechanism, measurement and significance //Amer. J. Clin.Nutr.- 1993. v.57. - P. 715S-725S.

161. Hamalainen T.I., Sundberg S., Makinen M., Kaltia S., Hase T. and Hopia A. Hydroperoxide Formation During Autoxidation of Conjugated Linoleic Acid Methyl Ester. Eur. // J. Lipid Sci. Technol. -2001.- 103: 588-593.

162. Harber F. and Wilstat R. Unpairedness and Radical Chains in the Reaction Mechamism of Organic and Enzymic Processis // Food Res. 1931. - v. 64. - P. 2844-2856.

163. Harman S.V. and Harper J.M. Modeling a Ferning Foods Extruder // J. of Food Sci. 1974.-v. 39.-P. 1099-1104.

164. Hassett C., Mustafa M.G., Coulson W.F., Elashoff R.M. Murine Lung carcinogenesis following exposure to ambient ozone concentrations // J. Natl. Cancer Inst. 1985. - v.75. - P.771-777.

165. Holman R.T. Influence of hydrogenated fats on the metabolism of polyunsaturated fatty acids. In The of fats in Human Nutrion // Chicerter. 1985. -N2.-v. 24.- P. 48-61.

166. Igarashi M. and Miyazawa T. Do Conjugated Eicosapentaenoic Acid and Conjugated Docosahexaenoic Acid Induce Apoptosis via Lipid Peroxidation in Cultured Human Tumor Cells? // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000. — v. 270.-P. 649-656.

167. Jackson J.H. Potential molecular mechanism of oxidant-induced carcinogenesis // Environ. Health Perspect. 1994.-v.l02-Suppl. - P. 155.

168. Johnston A.E., Lich K.T., Selke F. and Dutton H.J. // JAOCS. 1961. - v. 38.-P. 486.

169. Judde A., Villemeuve P., Rossidnol-Casiera A., Luilou A.Ze. Antioxidant Effect of Soy Lecitins on Vegetable Oil stability and Their Synergism With Tocopherols //JAOCS. -2003. -v. 80. -N.12. -P. 1209-1215.

170. Kashima M., Cha G.S., Isoda Y., Hirano J. and Miyazawa T. The Antioxidant Effects of Phospholipids on Perilla Oil. J. Am. Oil Chem. Soc. 1997- v. 74, p. 1531-1536.

171. Khan N.A. Oleageneux. 1960. - v. 5. - N 11. - P. 759-762.

172. King M.F., Boyd L.C. and Sheldon B.W. Antioxidant Properties on Lipid Peroxidation of a Salmon Oil Model Sistem // Ibid-1992- v. 69. P. 337-343.

173. King M.F., Boyd L.C. and Sheldon B.W. Antioxidant Properties of Individual Phospholipids in a Salmon Oil Model System // JAOCS. 1992. - v. 69. - N 6. -P. 545-551.

174. King J., Yang W. and David S. Nhin. Effects of Coloruts on the Singlet Oxigen Oxidation of Foods // INFORM. 1995. - v. 6. -N 4. - P. 510.

175. King M.F., Boyd LC. and Sheldon B.W. Effects of Phospfiolipids on Lipid Oxidation of a Salmon Oil Model System//JAOCS.-1992.-v.69. N3.-P. 237-242.

176. King J.M., Svedsen L.K., Feht W.R., Narvel J.M., White P.J. Oxidative and flavor stability of oil from lipoxygenase-free soybean // JAOCS.- 998 v. 75. -N 9.-P. 1121 - 1126.

177. Kochnar S.P. Stabilization of Trying Oils With Natural Antioxidative Components //Eur. J. Lipid Sci Technol. 2000, v.152, n 8/9.

178. Koskas J.P. Gillard J. and Gillard P. // J. Amer.Oil Chem. Soc.-1982.-v. 61. -P. 466-469.

179. Lee E.C. and Min D.B. Quenching Mechanisms of {3-Carotene on the Chlorophyll-sensitized Photooxidation of Soybean Oil // J. Food Sci. 1988. -v. 53.- P. 1894-1895.

180. Lee S.H. and Min D.B. Effects, Quenching Mechanisms and Kinetics of Carotenoids in Chlorophyll-sensitized Photooxidation of Soybean Oil// J. Agric. Food Chem. 1990. - v. 38. - P. 1630-1634.

181. Lee K.N., Kritchevsky and Pariza M.W. Conjugated Linoleic Acid and Atherosclerosis in Rabbits Atherosclerosis. 1994. - 108:19-25.

182. Lee. K.H., Jung M.Y., and Kim S.Y. Quenching Mechanism and Kinetics of Ascorbyl Palmitate for the Reduction of the Photosensitized Oxidation of Oils // JAOCS. 1997. - v. 74. - N 9. - P. 1053-1057.

183. Libler D.C., Baker P.F. and Kaysen K.L. J. Amer.Chem. Soc. - 1990. - v. 112.-P. 6995-7000.

184. Lundberg W.O. Durch Lipoxydase Kataliesirte Oxydation polyungesagttigte Fettsauren // Fette Seifen Austriehmittel. 1956. - v. 58. - N 5. - S. 329-321.

185. Maier K.P. and A.L. Tappel. Products of Unsaturated Fatty Acid Oxidation Catalyzed by Hematin Compounds //JAOCS/-1959.-v. 36. -N l.-P. 12-15.

186. Mascio Di, Kaiser P.S. and Sies H. Lycopene as the Host Efficient Biological Carotenoid Singlet Oxygen Quncher. Arch // Biochem. Biophys. 1989. — v. 274. -P. 532-538.

187. Mihelich E. //JAOCS. -1980.-V.56.-N10.-P.7141.

188. Min D.B. and Schweizer // JAOCS. -1983.-v. 60.

189. Mitry B.S. and Min D.B.J. Food Sci. -1986.-v.51.-P.786.

190. Miura K. and Nakatani N. Antioxidant Activity of Flavonoids from Thime (Thimus Valgaris L.) //Agric Biol. Chem. 1989. - v. 53. - P. 3043-4045.

191. Miyashita K., Fujimoto K. and Kaneda T. Agric. Biol. Chem. 1982. - v.46. -P. 751-755.

192. Miyashita KV; Fujimoto K. and Kaneda T. Agric. Biol. Chem. 1982. - v. 46. - P.2293-2297.

193. Miyashita K.\ Fujimoto K. and Kaneda T. Agric. Biol. Chem. 1984. - v. 48.-P. 2511-2515.

194. Miyashita К., Frankel E.N., Neff W.E., Awi R.A. Autoxidation of Polyunsaturated Triacylglycerols. III. Synttuflc Triacllglycerols. Containing Linoleate and Linolenate // Lipids. 1990. - v. 25. - N I. - P. 48-53.

195. Miyashita K. and Tokagi Toru. Autoxidation Rates of Various Esters of Safflower Oil and Linoleic Acid // JAOCS. 1988. - v. 65. -N7.-P.1156-1158.

196. Miyashita К, Hara N., Fujimoto K, Kaneda T. Dimers Formed in Oxygenated Methyl Linoleate Flydroperoxides // Lipids. 1985. - v. 20. -N 9 -P. 578-587.

197. Miyashita K. and Takagi T. Tocopherol content of Japanese Algae and Its Seasonal Variation // Agric. Biol Chem. 1987. - v. 51. - P. 3115-3118.

198. Mugendi J.B., Sims C.A., Gorbet D.W. and O'Keefe S.F. Flavor Stability of High-Oleic Peanuts Stored at Low Humidity // JAOCS. 1998. - v. 75. - N 1. -P. 21-25.

199. Nagaoka S., Okauchi Y. Urano S, Nagashima U. and Maukai K. // J. Amer. Chem. Soc.-1990.-v. 112.-P.8921-8924.

200. Nakagawa K. Photochemical Reactions of Antioxidant Sesamol in Aqueous Solution//JAOCS.-2000.-v. 77. -N 11. -P. 1205-1208.

201. Nacatani N. and Inatani R., Two Antioxidative Diterpenes from Rosemary (Rosmarinus officinalis L.) and a Revised structure of Rosimanol // Agric. Biol. Chem. 1984. - v. 48. - P. 2081-2085.

202. Neff W.E, Frankel E.N, Schofield C.R. and Weijieder D. Lipids. - 1978. -N 13.-P. 415-421.

203. Neff W.E, Mounts T.L. and Rinsch W.M. Oxidative stability a Aspected by Triacylglycerols Genetically Modified Normal and High stearic and Laurie Acid Canola Varietes. L. Food Sci Technol. - 1997. - v. 30. - P. 793-399.

204. Neff W.E, Frankel. E.N. and Weileder D. // Lipids. 1981. - N 16. - P. 439-448.

205. Neff W.E, Frankel. E.N. and Weileder D. // Lipids.-1982.-N17.-P. 780.

206. Neff W.E, Frankel. E.N, Selke E. and Weileder D. // Lipids. 1983. -N 18. -P. 868.

207. Neff W.E., Frankel E.N. and Fujimoto K. Autoxidative Dimerization of Methyl Linolenate and its Monohydroperoxides, Hydroperoxy Epidioxides and Dihydroperoxides // JAOCS. 1988. - v. 65. - N 4. - P. 616-623.

208. Neff W.E., Frankel E.N., Miyashita K. Autooxidation of Polyansaturated. 1. Triacylglycerols. Trilinoleoylglicerol //Lipids. 1990. - v.25. -Nl.-P. 33-39.

209. Neff W.E. Selke E., Mounts T.L., Rinsch W., Frankel E.N. and Zeitoun M.A.M. Effect Triacylgiycerol Composition and Structures on Oxidative tability of Oils from Selected Soybean Germplasm // JAOCS. 1992. - v.9.-N2. - P. 111-118.

210. Neff W.E., Waner K. and Eller F. Effect of 7-TocopheroI on Formation of Nonvolatile Lipid Degradation Products During Frying of Potato Chips in Triolein // JAOCS.-2003.-v.80.-N8.-P. 801-806.

211. Neff W.E., Adlof R.O., Konishi H. and Weisleder D. High-Performance Liquid Chromatography of the Triacylglycerols of Vernonia galamensis and Crepis alpina Seed Oils // JAOCS. 1993. - v.70. -N5. - P. 449-455.

212. Neff W.E., Warner K. and Byrdwell W.C. Odor Significance of Undesirable Degradation Compounds in Heated Triolein and Trilinolein // JAOCS. 2000. -v.77.-N12.-P. 1303-1313.

213. Neff W.E., El-Agaimy M.A., Mounts T.L Oxidative stability of Blends and interesterified Blends of Soybean Oil and Palm Olein // JAOCS. 1994. -v.71. -N10-p. 1111-1116.

214. Neff W. E. and Gary R. List. Oxidative Stability of Natural and Randomized High-Palmitic and High-Stearic-Acid Oils from Genetically Modified Soybean Varieties // JAOCS. 1999. - v.76. - N7. - P. 825-831.

215. Neff W.E., Mounts T.L., Rinsch W.M. and Konishi H. Photooxidation of Soybean Oils as Affected by Triacilglicerol Composition and Structure //JAOCS. 1993.-v. 70.-N2.-P. 163-168.

216. Neff W.E., Adlof R.O. and EI-Agaimy M. Silver Ion High-Performance Liquid Chromatography of the Triacylglycerols of Crepis alpina Seed Oil // JAOCS. 1994. - v.71. — N8. - P. 853-855.

217. Neff W.E. and Byrdwell W.C. Triacylglycerol Analysis by High-Performance Liquid Chromatography Otmospheric Pressure Chemical Ionization Mass Spectrometry Seed Oil // J. Lig. Chromatgr. 1995, v.l 8.

218. Neff W.E., Selke E. Volatile Compounds from the Triacylglycerol of cis-, cis-9-15-Linoleic Acid // JAOCS. -1993. v.70. - N2. - P. 157-161.

219. Neff W.E., Leitoen M.A.M. and Weileder //J. Chromatogr. 1992. - T.589. -P. 353.

220. Negishi Т.Н. Hayashi, Ito S. and Chikusan o. Chemical Composition of the phospholipids Preparation from commercial Soybean Lecitin. Chem. Abst. -1968. 68: 56722h.

221. Neman I., Josebh D. and Bigglev W.H., Seliger H.H. Induced chemiluminiscence of Oxidation Fatty acids and Oils Lipids. 1985. - V.20. -N11.-P. 729-734.

222. Nelson A.I., Wijeratne W.B. et al Bry Extrusion as an Acid to Mechanical Expelling of Oil From Soybean//JAOCS. 1987.-v.64.-N9.-P. 1341-1347.

223. Ninfali P., Bacchiocca M., Biagiotti E., Servili M. Validation of the Oxygen Radical Absorbance Capacity (ORAC) Parameter as a Hew Index of Quality and stability of Virgin Olive Oil // JAOCS. 2000. -v.79. - N100. - P.977-982.

224. O'Connor D.E., Mihelich E.D. and Coleman M.C. // J. Amer.Chem.Soc-1981.-v.103.-P. 223.

225. O'Keefe S.F, Wiley V.A. and Wright D. Effect of Temperature on Linolenic Acid Loss and 18:3 A9-cis, A15-trans Formation in Soybean Oil // JAOCS 1993. -v.9.-N70.-P. 915-917.

226. Olcott H.S. and Van der Veen J. Comparison on of Antioxidant Activities of Tocol and Its Merhyl Derivates. Lipids. - 1968. - v.3. - P. 331-334.

227. Osava Т. Антиоксиданты сезамол и сезалинол // New Food Ind. 1991— v.33.-N6.-P. 1-5.

228. Osborn H. T. and Casimir C. Akoh. Effects of Natural Antioxidants on Iron-Catalyzed Lipid Oxidation of Structured Lipid-Based Emulsions // JAOCS-2003. v.80. - N9. - P. 847-852.

229. Papadopoulos L., Boskou D. Antioxidant effect of natural phenols on olive Oil // JAOCS. 1991. - v.68. -N9. - P. 669-671.

230. Park D.N., Terao I. and Matsushito. Agric. Biol. Chem. 1981. - v.45.-P. 2071-2076.

231. Paulose M.M. and Chang S.S. // JAOCS. 2000. - v.77. -N2. - P. 147.

232. Paulose M.M. and Chang S.S. Chemical Reactions Involved in the Deep-Fat Fruing of Foods: VIII Characterization of Wonvolatile. Docomposition Products ofTriolein//JAOCS.-1978.-v. 55.

233. Pearson A.M., Love I.D. and Shorland F.B. Warmedwer Flavor in Meat. Poultry and Fish // Food Res. 1974. - v.23. - P.l-74.

234. Piccaglia R., Marotti M., Liovanelli E., Deans S.G. and Eaglesham E. Entibacterial and Antioxidant Properties of Mediterranean Aromatic Plants // Industr. Cr. Prod. 1993. - v.2. - P. 47-50.

235. Pokorny J., Major effects Affecting the Autoxidation of Lipids. In Autoxidation of Unsaturated Lipids edited by H.W.-S. // Chan Academic Precc, London. 1987, pp. 153-160.

236. Pokorny I., Rebrova Z. Effect Food. Components on Changes in Fining Oil // Food Technol and Biotechnologi. 1999, N2.

237. Ponginebbi L., Nawar W.W. and Chinachoti P. Oxidation of Linoleic Acid in Emulsions: Effect of Substrate, Emulsifier, and Sugar Concentration // JAOCS.1999.-v.76.-Nl.-P. 131-138.

238. Porter N.A., Funk M.O., Gilmore G., Isaac R. and I, Nixon // JAOCS. 1976. -98:6000.

239. Porter N.A., Wolf R.A., Yarboro E.M. and Weenen H. Biochem. Biophys. Commun. Res. - 1979. - v.89. - P. 1058-1964.

240. Porter N.A., Logan J. and Kontoyiannidou. V. // J. Org.Chem. 1979. -v.44. -P. 3177-3181.

241. Porter N.A., Weber B.A.H. and Khan J.A. // J. Amer.Chem.Soc. 1980.- v. 102.- P. 5597-5601.

242. Porter N.A., Lehman L.S., Weber B.A.H. and Simith K.J. J. Amer. Chem. Soc.- 1981,-v. 103.-P. 6447-6455.

243. Porter N.A. and Wujiek D.G. J. Amer. Chem. Soc. - 1984. - v. 106. - P. 2626-2629.

244. Porter N.A. Acc. Chem. Res. 1986. - v. 19. - P. 262-268.

245. Porter N.A., Caldwell S.E., Mills K.A. Mechanisms of Free Radical Oxidation of Unsaturated Lipids. 1995. - v. 30. -N 4. - P. 277-290.

246. Porter N.A. Membrane Lipid Oxidation (Vigo-Pelfrey C. ed). CRS Press, Bocs Raton 1990. P. 33-62.

247. Povilaityte V., Venskutonis. Antioxidative Activity of Purple Peril (Perilld drutescens L.), Moldavian Dragonhead (Dracocephalum Moldavica L.) and Roman Chamomile (Anthemis nobilis L.) Estracts in Rape seed Oil // JAOCS.2000. v.11. - N9. - P. 951-956.

248. Przbylski R. and Eskin N.F. Methods to Measure Volatile Compounds in: Methods to Assis. Quality and stability of Oils and Fat-Containing Foods, Ed by K.Warner and N.A.M. Eskin // AOCS. Press, Champaining. 1995.

249. Rankin M.D., Rancidity in Meats, in Rancidity in Foods, 2nd edn, edited by I.C. Allen and R.C. Hamilton Elsever, Essex, England. 1989 , pp. 228-229.

250. Rhee K.S., Ziprin Y.A. and Ordonez G. Catalysis of Oxidation in Raw and Cooked Beef by Metmyoglobin Hydrogen Peroxide, Nonheme Iron and Enzyme systems // JAOCS Food Chem. 35:1013-1016 (1987).

251. Reynhout Greg. The Effect of Temperature on the Induction Time of a Stabilized Oil //JAOCS. 1991.-v.68.-N 12.-P. 983-984.

252. Romero A., Cuesta C., Sanchez-Miniz F.J.Cyclic Fatty acid Monomers and Themooxidative Alteration Compounds Formed During Frying of Frozen Foods in Extra Virgin Olive Oil // JAOCS. 2000. - v.77. - N 11. - P. 1169-1175.

253. Saito H. and Udagawa Miho. Assessment of Oxidative Deterioration of Salted Dried Fish by Nuclear Magnetic Resonance // JAOCS. 1992. - v. 69.- N11.-P. 1157-1159.

254. Sanhueza J., Susana Nieto and Alfonso Valenzuela. Thermal Stability of Some Commercial Synthetic Antioxidants // JAOCS. 2000. - v.77. - N 9.- P. 933-936.

255. Scimeca Ip.C., J.A. and Thompson H.J. Conjugated Linoleic Acid, Cancer. -1994.-v.74.-P. 1050-1054.

256. Sebedio J.L., Grandgirard A. and Prevost J. Linoleic Acid Isomers in Heat Treated Sunflower Oils // JAOCS. 1988.- v.65.- N3.- P. 362-366.

257. Siedow J.N. Plant Lipoxygenase: structure and Function. Enu. Rec. Plant Physiol. Plant. Mol. Biol.- 1991.-42:145-188.

258. Stangelo A.J. Lipid oxidation in foods. Crit. Rev. Food Sci. and Nutr. 1996. -v.36.-N3.-P. 175-224.

259. Subhahinee S.K.W. Siriwardhana and Fereidoon Shahidi. Antiradical Activiti of Extrartc of Almond and Its By-products // JAOCS. 2002. - v. 79. - N 9. - P. 903-908.

260. Suzuki R., Abe M., Mijashito Comparative study of the Antioxidation of TAG Containing Conjugated and Nonconjugated C18 PUFA // JAOCS. 2004. - v. 81. -N6.-P. 563-569.

261. Svensson S.G., Erisson C.E. Service-Serie. 1972. - N 379.

262. Tappel A.Z. Heine Compounds and Lipoxidase as Byocatalysts in Symposium on Foods: Lipids and Their Oxidation edited by H.W. Schultz, E.A.Day and R.O.Sinhuber, A VI Publishing, Westport, CT, p. 122.

263. Tautoris C.L. .and McCurdy A.R. Effect of Randomization on Oxidative Stability of Vegetable Oils at Two Different Temperatures // JAOCS. 1990. - v. 67.-N8.-P. 525-529.

264. Tomatis L. (Ed.) Cancer: Cause, Occurrence and Control // IARC Sci. Publ. -1990. N 100. - IARC, Lyon.

265. Terao J. and Matnsushita S. Agric. Biol. Chem. - 1975. - v. 39. - P. 2027.

266. Ullrich F., Grosch W. Fat Sci Technol. 1988. - v. 90. - P. 332. 285a. Van den Berg J.J.M., Cook N.E. and Tribble D.L., Reinvestigation of the

267. Antioxidant Properties of Conjugated Linoleic Acid. Lipids 30: 599-605 (1995).

268. Wang Y.-J., Ho Y.-S., Lo M.-J., Lin J, Oxidative modification of DNA bases in rat liver and lung during chemical carcinogenesis and aging // Chem.-Biol. Interact. 1995. - V. 94. - P. 135-145.

269. Warner C. Chemistry of Truing Fats in Food Chemistry Nutrition and Biotechnology , Edited by C,C, Acoh and D.B. Mun, Narcel Decker. New Iork. -1988.

270. Warner K. and Knowlton S. Frying Quality and Oxidative Stability of High-Oleic Corn Oils // JAOCS. 1997. - v. 74. - N 10. - P. 1317-1322.

271. Warner R., Measurement of Tocopherol Efficacy in Fats and Oils, in Antioxidant Methodology in vivo and in vitro Concepts edited // AOCS Press, Chamaping. 1997. - P. 223-233.

272. Watanabe F. Glutathione peroxidase activity during storage of fish muscle // Food Sci. 1996. - v. 61. - N 4. - P 734-735.

273. Weenen H. and Porter N.A. J. Amer. Chem. Soc. - 1982. - v. 104. - P. 5216-5221.

274. Willett W.C. Diet, Nutrition and avoidable cancer // Environ. Health Perspet.1995. V. 103. - Suppl. 8. - P, 165-170.

275. Wills E.D. Biochim et Biophys. 1965. - v. 98. - P. 238.

276. Wiseman H, Haliwell B. Damage to DNA by reactive oxygen and nitrogen species: role in inflammatore disease and progression to cancer // Biochem. J.1996.-V. 313.-P. 17-29.

277. Wolff R.L. Heat-Induces Geometrical Isomerization of a-linolenic Acid: Effect of Temperature and Heating Time on the Appearance of Individual Isomers // JAOCS. 1993. - T. 70. - N. 3. - v. 70. - P. 425-430.

278. Yi O, Hand D. and Shin H.K. Synergistic Antioxidant Effects of Tocopherol and Ascorbic acid in Fisch Lecitin Water System // JAOCS. -1991.-v. 68. P. 881-883.

279. Yrjonen Teijo, Li Peiwu, Jari Summanen, Anu Hopia and Heikki Vuorela. Free Radtcal-Scavenging Activity of Phenolics by Reversed-Phase TLC // JAOCS. -2003.-v. 80.-N l.-P. 9-14.

280. Yoon S.H. ans Kin S.K. Oxidative Stability of Hing-Fatty Acid Rice Bran Oil at Different Stages of Refining // JAOCS.- 1994.- v. 71.-N 2,- P. 227-229.

281. Wolff R.L. Trans-Polyunsaturated Fatty Acids in Trench Edible Rapesseed and Soybean Oils//JAOCS.-1992.-v. 1.-N 69.-P. 106-110.

282. Nadin Gercar, Andrei Smidovnik. Kinetics of Geometrical Isomerization of Unsaturated FA in Soybean Oil //JAOCS. 2002, v. 79, N 5, p. 495-500.

283. ISO 15304 Animal and vegetable fats and oils Determination of the content of trans fatty acid isomers of vegetable fats and oils - Gas chromatographic method.

284. Zhang A. and Chen Z.Y. Oxidative Stability of Conjugated Linoleic Acids. Relative to Other Polyunsaturated Fatty Acids // J. Am. Oil Chem. Soc. 1997. -v. 74.-P. 1611-1613 (1997).