Исследование функциональных азометиновых соединений в качестве ингредиентов резиновых смесей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат технических наук Танков, Денис Юрьевич

• Танков, Денис Юрьевич
• кандидат технических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат технических наук Танков, Денис Юрьевич

Введение. ^

1. Литературный обзор. ^

1.1. Применение азометиновых соединений в качестве ингредиентов резиновых смесей.

1.1.1. Применение азометиновых соединений в качестве вулканизующих агентов. ^

1.1.2. Применение азометиновых соединений в качестве ускорителей вулканизации.

1.1.3. Применение азометиновых соединений в качестве стабилизаторов резин.

1.1.4. Применение азометиновых соединений в качестве промоторов адгезии.

1.2. Применение азометиновых соединений в других отраслях промышленности.

2. Компьютерный прогноз активности ингредиентов резиновых смесей.

2.1. Представление структур химических соединений.

2.2. Компьютерный прогноз активности изучаемых азометиновых сое

- 52 динении в качестве противостарителеи.

3. Исследование влияния строения и природы азометиновых соединений на кинетику вулканизации резиновых смесей.

3.1. Исследование влияния структуры и природы азометиновых соединений на кинетику вулканизации резиновых смесей на основе изопренового каучука.

3.1.1. Исследование влияния азометиновых соединений на структуру сетки вулканизатов на основе изопренового каучука.

3.1.2. Исследование эффективности азометиновых соединений в * комбинации с соединениями других классов в качестве ускорителей вулканизации изопренового каучука.

3.2. Исследование влияния структуры и природы азометиновых соединений на кинетику вулканизации резиновых смесей на основе бутадиен-нитрильного каучука.

3.2.1. Исследование влияния азометиновых соединений на структуру сетки вулканизата на основе бутадиен-нитрильного каучука.

3.2.2. Исследование эффективности азометиновых соединений в комбинации с соединениями других классов в качестве ускорителей вулканизации бутадиен-нитрильного каучука

4. Изучение возможности применения исследуемых азометиновых соединений в качестве вулканизующих агентов фторкаучука.

5. Исследование влияния азометиновых соединений на физико-механические свойства вулканизатов.

1 5.1. Исследование влияния азометиновых соединений на физикомеханические свойства вулканизатов на основе изопренового каучука.

5.2. Исследование влияния азометиновых соединений на физико-механические свойства вулканизатов на основе бутадиен-нитрильного каучука.

5.3. Исследование влияния азометиновых соединений на физико-механические свойства фторкаучука.

6. Исследование влияния азометиновых соединений на стойкость вулканизатов к старению.

6.1. Исследование влияние азометиновых соединений на стойкость резин на основе изопренового каучука к термоокислительному старению.

6.1.1. Исследование эффективности азометиновых соединений в комбинации с соединениями других классов, в качестве стабилизаторов термоокислительного старения вулканизатов на основе изопренового каучука. i * 6.1.2. Исследование влияния азометиновых соединений на стойкость резин на основе изопренового каучука к утомлению.

6.2. Исследование влияния азометиновых соединений на стойкость резин на основе бутадиен-нитрильного каучука к термоокислительному старению.

6.2.1. Исследование эффективности азометиновых соединений в комбинации с соединениями других классов в качестве стабилизаторов термоокислительного старения вулканизатов на основе бутадиен-нитрильного каучука.

6.2.2. Исследование азометиновых соединений на стойкость резин на основе бутадиен-нитрильного каучука к утомлению.

6.3. Исследование влияния азометиновых соединений на стойкость резин на основе фторкаучука к термоокислительному старению.

7. Исследование азометиновых соединений в качестве промоторов • адгезии.

7.1. Исследование влияния азометиновых соединений на прочность связи резиновых смесей на основе изопренового и бутадиен-нитрильного каучуков к текстильному корду. 13g

7.2. Исследование влияния азометиновых соединений на прочность связи резиновых смесей на основе фторкаучука к резиновым смесям на основе бутадиен-нитрильного и этилен-пропиленового каучуков.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование функциональных азометиновых соединений в качестве ингредиентов резиновых смесей»

Актуальность темы: Важнейшей проблемой в химии и технологии высокомолекулярных соединений, является разработка, и создание новых материалов, позволяющих сократить применение дефицитных и дорогостоящих ингредиентов, используемых в резино-технической, шинной и других отраслях промышленности. Одним из путей решения этой проблемы является изыскание и создание веществ полифункционального действия. В этой связи значительный интерес к азометиновым соединениям связан со специфическими свойствами этого класса органических соединений. В зависимости от химического строения азометиновые соединения могут выступать в качестве вулканизующих агентов, ускорителей вулканизации, стабилизаторов термоокислительного старения, противоутомителей, промоторов адгезии. Таким образом соединения класса азометинов потенциально способнь^ заменить одновременно несколько ингредиентов резиновых смесей узкоспециального действия.

Однако, несмотря на большой интерес к этому классу соединений, к настоящему времени недостаточно изучено влияние структуры и природы азометиновых соединений на полифункциональность проявляемых ими свойств в процессах переработки, вулканизации резиновых смесей и последующей эксплуатации резиновых изделий.

Цель работы: Заключается в установлении закономерностей во влиянии струшуры^г^ при азометиновой группе на проявляемую активность азометиновыми соединениями в качестве вулканизующих агентов, ускорителей серной вулканизации, стабилизаторов вулканизатов при термоокислительном старении, противоутомителей и промоторов адгезии.

Поставленная цель достигалась путем решения следующих задач: - Исследование влияния структуры и природы функциональных азометиновых

1и> Автор выражает глубокую признательность к.т.н., доценту Новопольцевой О.М. за оказанную помощь при анализе и обсуждении полученных результатов. соединений на кинетику вулканизации резиновых смесей на основе полярных и

- Исследование влияния функциональных азометиновых соединений в качестве противостарителей при термоокислительном старении вулканизатов в напряженном и ненапряженном состояниях, при статических и динамических деформациях;

- Исследование влияния азометиновых соединений на прочность связи резины с синтетическими и искусственными волокнистыми материалами, и совулканизацию резин на основе разнородных каучуков.

Научная новизна; Впервые исследован ряд функциональных азометиновых соединений м-феноксибензальдегида и показано, что они являются ингредиентами резиновых смесей полифункционального действия^ закономерности влияния структуры и природы азометиновых соединений на кинетику серной вулканизации непредельных изопренового и бутадиен-нитрильного каучуков, и вулканизации сополимера винилиденфторида с гексафторпропиленом. Показано, что чем большее сопряжение достигается в азометиновой группе, тем в большей степени азометиновое соединение будет активировать процесс вулканизации. ^

Предложены новые вулканизующие агенты для сополимера винилиденфторида с гексафторпропиленом.

Практическая значимость: Вулканизаты^ полученные с использованием новых азометиновых соединений не уступают по упруго-прочностным свойствам и стойкости к старению вулканизатам полученным с помощью традиционных вулканизующих систем. Одновременно показана возможность улучшения комплекса свойств резиновых смесей и вулканизатов при самостоятельном применении азометиновых соединений, и в комбинациях с использующимися в промышленности ингредиентами резиновых смесей. При совместном применении азометиновых соединений с традиционными ускорителями вулканизации и противостарителями, наблюдается неполярных каучуков общего и специального назначения; скшергаческ^ при котором улучшение свойств вулканизатов г » происходит в большей степени, чем при их самостоятельном применении.

Установлены новые стабилизаторы термоокислительного старения вулканизатов и промоторы адгезии^ превосходящие по эффективности^аналоги * применяемые в промышленности.

Разработан адгезив имеющий в своем составе И-п-гидроксифенил-м-феноксифенил-метанимин или К-п-гидроксифенил-фенилметанимин в качестве промотора адгезии, предназначенный для получения слоистых изделий, получаемых совулканизацией резиновых смесей на основе фторкаучука с резиновыми смесями на основе других полярных и неполярных каучуков. При применении которого прочность связи, при расслоении, между резинами на основе фторкаучука и бутадиен-нитрильного каучука повышается до 14 Н/см.

Применение некоторых азометиновых соединений позволяет получать резино-кордные системы с полиамидным пропитанным кордом, адгезионная прочность связи которых повышается более, чем в 2 раза. Причем применение I традиционного адгезива - модификатора РУ, в этом случае, как показали наши) исследования, приводят к ухудшению прочности связи резина-корд.--— (

Апробация работы: Материалы работы докладывались на 6,7,8,9,10 научно-практической конференции "Сырье и материалы для резиновой промышленности" (Москва 1999-2003 г.); Перспективы развития технологий полимерной обуви в XXI веке (Санкт-Петербург 2001 г.); Химия и технология каркасных соединений (Волгоград 2001 г.); Химия и технология элементо-органических мономеров и полимерных материалов (Волгоград 2001 г.); Современные информационные технологии. Информационные технологии в научном эксперименте (Пенза 2000 г.);

Публикация результатов: Результаты проведенных исследований опубликованы в 3 статьях и 9 тезисах докладов конференций. Получено 2 патента на изобретение РФ, 3 заявки на рассмотрении.

Объем и структура работы: Диссертационная работа состоит из введения, семи глав, выводов, списка литературы из 141 наименований. Работа изложена на 152 страницах машинописного текста, включая 24 таблицы и 44 рисунка.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Танков, Денис Юрьевич

Заключение

1. Исследован ряд азометиновых соединений производных бензальдегида и м-феноксибенальдегида. Установлено, что исследованные азометиновые соединения обладают полифункциональным действием, проявляя свойства вулканизующих агентов, ускорителей вулканизации, стабилизаторов термоокислительного старения и промоторов адгезии.

2. При исследовании влияния строения азометиновых соединений на кинетику вулканизации резиновых смесей установлено, что скорость реакции вулканизации зависит от положения заместителя в бензольном кольце при азометиновой группе. Наибольшую скорость вулканизации определяет такое положение заместителя в бензольном кольце, в котором вероятно достигается наибольшее сопряжение (-С - эффект) азометиновой группы. При исследовании влияния природы азометиновых соединений на кинетику вулканизации резиновых смесей установлено, что чем более электроноакцепторными являются заместители при азометиновой группе, тем большую активность они проявляют в ускорении реакции вулканизации.

3. Установлено, что при использовании функциональных азометиновых соединений в качестве вторичных ускорителей серной вулканизации, количество основного ускорителя может быть уменьшено на 50—75 %, с одновременным улучшением упруго-прочностных показателей.

4. Установлено, что М-п-гидроксифенилфенил-метанимин и Ы-п-гидроксифенил-м-феноксифенил-метанимин являются вулканизующими агентами фторкаучука (сополимера винилиденфторида с гексафторпропиленом), применение которых, позволяет получать качественные вулканизаты, по упруго-прочностным характеристикам находящимся на том же уровне, что и вулканизаты, полученные с помощью традиционных вулканизующих агентов - бифургина и гидрохинона.

5. Выявлено, что все функциональные азометиновые соединения обладают свойствами стабилизаторов при термоокислительном старении. В смесях на основе изопренового каучука, по комплексу свойств 9 из 19 изученных

143 соединений превосходят Диафен ФП. В смесях на основе бутадиен-нитрильного каучука по комплексу свойств 3 соединения превосходят по своей эффективности наиболее широко применяемые в резиновой промышленности противостарители: Диафен ФП, Неозон Д, Ацетонанил. Установлено, что чем более электронодонорными являются заместители при азометиновой группе, тем большую эффективность проявляют соединения в замедлении процессов термоокислительного старения вулканизатов.

6. Установлено, что при применении в смесях на основе изопренового каучука Ы-п-гидроксифенил-м-феноксифенилметанимина и Ы-п-метилфенил-м-феноксифенилметанимина, а в смесях на основе бутадиен-нитрильного каучука соединений К-фенил-фенилметанимина и М-п-гидроксифенил-метанимина с Диафеном ФП в качестве противостарителей, проявляется синергический эффект. При совместном применении этих соединений количество Диафена ФП может быть уменьшено на 50-75%, а термостабильность вулканизатов повышена.

7. Исследованные нами функциональные азометиновые соединения, являются промоторами адгезии резин на основе бутадиен-нитрильного и изопренового каучуков к синтетическим и искусственным кордам, а также промоторами адгезии систем резина-резина. Применение соединений Ы-п-гидроксифенил-м-феноксифенил-метанимин и Ы-п-гидроксифенил-фенил-метанимин, в составе разработанного нами адгезива позволяет повысить прочность связи резин на основе фторкаучука с резинами на основе бутадиен-нитрильного и этилен-пропиленового каучуков с 0 Н/см до 14 и 0,8 Н/см, соответственно, и могут найти применение в после всестороннего проведения производственных испытаний.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Танков, Денис Юрьевич, 2003 год

1. Новицкая С.П., Нудельман З.Н., Донцов A.A. Фторэластомеры. М.: Химия,1988. - 240 с.

2. Справочник резинщика. /Под ред. Захарченко П.И. и др. М.: Химия,1971. - 607 с.

3. Блох Г.А. Органические ускорители вулканизации каучуков. -2-е изд. -Л.: Химия, 1972. -559 с.

4. Ангерт А., Гольдфарб Я., Зинченко А. И др. // ЖПХ.- 1960. т. 33. -С.1182-1195.

5. Потапов Е.Э., Туторский И.А., Шварц А.Г. // Каучук и резина. 1984. - № 8.-С. 37-39.

6. Потапов Е.Э., Туторский И.А., Шварц А.Г. // Каучук и резина. 1985. - № 8 .-С. 42-45.

7. Новаков И.А., Новопольцева О.М., Кракшин М.А. . // Каучук и резина. -1998.-№2.-С. 5-8.

8. Новаков И.А., Новопольцева О.М. // Тез. Докл. III Российской конф. Резинщиков. М, 1996.-С.91-92.

9. Патент 07-306241 Япония (1995) (CA. 1995. V.138.136265).

10. Патент 286076 ЕВП (1988) (CA. 1989. V. 110. 232977). П.Патент 303244 ЕВП (1989) (CA. 1989. V. 111.41153). 12.1.Rehner, Р. Flory, Ind. Eng. Chem., 38, N 5, 500 (1946).

11. Czyzewicz, Tworzywa wielkoczasteczowe, 6, N 3, 79 (1961).

12. Титов E.A., МеламедЧ.Л., Серая В.И., Пивоварова Н.С., Блох Г.А. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. Технология, 11, 1289 (1968).

13. Титов Е.А., МеламедЧ.Л., Серая В.И., Пивоварова Н.С., Блох Г.А., сб. «Синтез и исследование эффективности химикатов — добавок для полимерных материалов», Тамбов, вып. 2, 1969.

14. P.Viohe at ol., Rubb. Fge, 94, N 4,594 (1964).

15. Peter E. Wei, John Rehner, Rubb. Chem. Technol., 35, N 4, 1091; N 1, 133 (1962).

16. P. Wei, J. Rehner, пат США 3128263, 1962.

17. J.F.Qmirk, h.f.Minter, Rubb. Age, 99, N 6, 63 (1967).

18. Thickol Information "Thickol LP-2-liquid polymer".

19. Носников А.Ф. // Извю ВУЗов. Химия и хим. Технол. 1995. -т. 38. № 1,С. 151-155.

20. Патент 184276 ЕВП (1986) (СА. 1986. V. 105. 804217).

21. Патент 07-097458 Япония (1995) (СА. 1995. V. 123. 58546).

22. Новиков А.С., Толстухина Ф.С., Колесникова Н.В. // Каучук и резина. — 1962.-№5. -С. 17.

23. Новиков А.С., Галил-Оглы Ф.А., Гилинская Н.С. // Каучук и резина. — 1962.-№ 2-С. 4.

24. Патент 02-173144 Япония (1990) (СА. 1991. V.114. 249125).

25. Mori К., Oishi V., Hirahara Н., Harada Н. // Nippon Gomu Kyokaishi. 1993. V. 66. N10. P. 731-740.

26. Produktion. 1995. N32. P. 17.

27. Eur. Rubber J. 1996. V. 178. N 1. P. 11-16.

28. Патент 5605973 США (1997) (РЖХ 1998. 19 У 19 П).

29. Wellington, Tollens, Ber., 18 (1885).

30. Tollens, Ber., 17, 659 (1884).

31. Кошелев Ф.Ф., Корнев A.E., Буканов A.M. Общая технология резины. — М.: Химия, 1978.-528 с.

32. G.L.Kratz а.о., Ind Eng. Chem., 13, 128 (1921).

33. D.E.Twis, S.A.Brazier, J. Soc Chem. Ind., 39,125T (1920).

34. Bateman L., Moore C., Porter M., Saville В., Chemistry of Vulcany Sation in Bateman L., The chemistry and Physics of Rubber-Like Substances, London New York, 1963? P.543.

35. Yehia A.A., Doss N.L., Rubber World. 1989, 200, 8 P. 24-27.

36. Yehia A.A., Doss N.L., Rubber World. 1987, 298, 1, P.373.

37. Новаков И.А., Попов Ю.В., Новопольцева О.М. Перспективы развития технологий полимерной обуви в 21 веке. С.-Пб.: Химиздат, 2001. - С. 73-78.

38. Патент 2522436 США (1951) (С.А. 1951, 45, № 2, 895).

39. Ангерт Л., Гольдфарб Я., Гарушкина Г., Зенченко А. // ЖПХ , 32, №2, 408 (1959).

40. АС СССР 107338, МКИ С 23 F 11/10, 1958.

41. Hoffman, Ann., 66, 144 (1848); Ber., 2, 688 (1869).

42. Блох Г.А., Голубкова Е.А., Курская Г.В. // ДАН СССР, 105, 2 (1955).

43. Блох Г.А., Зданович В.П. // ЖОХ, 20, № 10, 2652 (1958).

44. Догадкин Б., Павлов Н. // Высокомолекулярные соединения, 4, № 1, 52 (1962).

45. Scheele W., Cherubin M. // Kautschuk unr Gummi, 10, WT-185 (1957).

46. Фельдштейн M.C., Эйтингон И.И., Певзнер M.M. // Каучук и резина , № 1,16(1959).

47. Фельдштейн М.С., Эйтингон И.И., Бескина И.Г. Пневматические шины . М.: Химия, 1969, 283 с.

48. Trivette C.D., Morita Е., Jound E.J. // Rubb. Chem. Technol., 35, 5. 1360 (1962).

49. Coran A. // Rubb. Chem. Technol., 37, N 3, 668 (1964).

50. Рекашева А.Ф., Блох Г.А, Миклухин Г.П. // ЖОХ 25, 8 (1955).

51. Догадкин Б., Фельдштейн М., Певзнер М. Вулканизация резин.- М.: Госхимиздат, 1954.

52. Fukuda H., Tsurugi J. // J. Chtm. Soc., Japan, Ind. Chtm. Sect., 64, 479 (1961); Rubb. Chem. Technol., 35, 484 (1962).

53. Фельдштейн M.C., Игнатов B.A., Бескина И.Г., Эпштейн Н.И. // Каучук и резина. № 6 , 1975. С. 11-14.

54. Schmilgel W.W. I I Angew. Makromol. Chem. 1979 Bd 76/77. S. 39-65.

55. Apsey G.C., Chambers R.D., Salisbury M.J. Moggi G. // J. Fluorine Chtm. 1988. V. 40 N2-3. P. 261-282.

56. Theodor A.N., Carter R.O. // J. Appl. Polim. Sei. 1993. V. 49. N 6. P. 10711080.

57. Патент 195565 ЕПВ (1986) ( CA. 1986. V. 105. 210240).

58. Патент 5508355 США (1996) (РЖХ. 1998. 19 У 18 П) .

59. Патент 07-003099 Япония (1995) (CA. 1995. V. 122. 267895).

60. Заявка 61-213253 Япония (1986) (CA. 1987. V. 106. 121181).

61. Патент 03-035044 Япония (1991) ( CA. 1991. V. 115. 10657).

62. Патент 3805792 ФРГ (1989) (CA. 1989. V. 110.214565).

63. Патент 61-133258 Япония (1986) ( CA. 1987. V. 106. 68562).

64. Патент 06-306240 Япония (1994) (CA. 1995. V. 122. 163267).

65. Патент 06-306241 Япония (1994) (CA. 1995. V. 122. 163268).

66. Патент 466340 ЕПВ (1992) (CA. 1992. V. 116. 175894).

67. Патент 63-268757 Япония (1988) (CA. 1989. V. 111. 79698).

68. Патент 63-051441 Япония (1988) (CA. 1988. V. 109. 151215).

69. Патент 3915318 ФРГ (1989) (CA. 1990. V. 112. 181193).

70. Патент 592931 ЕПВ (1994) (CA. 1995. V. 122. 242070).

71. Потапов Е.Э., Туторский И.А., Шварц А.Г. Химическая модификация эластомеров,- М.: Химия, 1993

72. Берлин A.A., Басс С.И. Старение и стабилизация полимеров. М.: Химия, 1966, С. 129-167.

73. Кузьминский A.C., Лежнев H.H., Зуев Ю.С. Окисление каучуков и резин. -М.: Госхимиздат, 1957, С. 128.

74. Шляпников Ю.А., Кирюшкин С.Г., Марьин А.П. Антиокислительная стабилизация полимеров. М.: Химия, 1986, 252 с.

75. Пиотровский К.Б., Тарасова З.Н. Старение и стабилизация каучуков и вулканизатов.- М.: Химия, 1980. 264 с.

76. Борзенкова А.Н., Волчкова Л.С., Коробова A.C., Мартынов Н.В. // Синтез и исследование эффективности химикатов для полимерных материалов. Материалы всесоюзной научно-технической конференции. 1969, С. 52-59.

77. Гусева С.Г., Стрыгин В.Д., ЛякинЮ.И., Ушакова О.Б., Потапов Е.Э. //Каучук и резина. 2002. № 1, С. 16.

78. Корнев А.Е., Буканов А.Н., Шевердяев О.Н. Технология эластомерных материалов. М.: Химия, 2001.

79. Новопольцева О.М. Синтез и исследование азометиновых соединений в качестве ингредиентов резиновых смесей полифункционального действия: Дис. канд. техн. наук Волгоград, 1994. —150 с.

80. Новопольцева О.М., Машков A.B. // Сырье и материалы для резиновой промышленности. IV Российская науч.-практ. конф. резинщиков . — М., 1997. — С.60.

81. Кракшин М.А., Багирова Ф.З., Новопольцева О.М., Пучков А.Ф. //Перспективы применения спецкаучуков в производстве РТИ: Тез. докл. Всесоюз. совещания / ЦНИИТЭНефтехим. М. 1990. - С. 13-14.

82. Хаберланд Н., Шмурак И.Л., Евстратов В.Ф. И Каучук и резина. — 1994. -№ 12.

83. Ващенко Ю.Н., Вахненко В.В., Педан В.П., Онищенко З.В. // Каучук и резина. 1992. - № 1. - С. 27-28.

84. Донцов A.A., Канаузова A.A., Литвинова Т.В. Каучук-олигомерные композиции в производстве резиновых изделий.- М.: Химия, 1986. —216 с.

85. Онищенко З.В. Модификация эластомеров соединениями с эпоксидными, гидроксильными и аминогруппами: Обзор. — М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1987. 55 с.

86. Ващенко Ю.Н., Вахненко В.В., Педан В.П., Онищенко З.В. // Производство и использование эластомеров. — 1991. № 8. — С. 22-27.

87. Кандырин К.Л., Потапов Н.Э.// III Российская конференция по каучуку и резине: Тез.докл. М., 1996. - С. 79-81.

88. Нудельман З.Н. // Каучук и резина. 2001. - № 1. - С. 31-42.

89. Патент 62-282928 Япония (1987) (СА. 1988. V. 108. 222926).

90. Патент 02-222438 Япония (1990) (СА. 1991. V. 114. 25452).

91. Патент 05-286080 Япония (1993) (СА. 1994. V. 120. 247219).

92. Патент 05-320453 Япония (1993) (СА. 1994. V.121. 85509).

93. Патент 61-169243 Япония (1986) (СА. 1987. V. 106. 19779).

94. Патент 61-171981 Япония (1986) (СА. 1986. V. 105. 228338).

95. Патент 286076 ЕПВ (1988) (СА. 1989. V. 110. 232977).

96. Патент 303244 ЕПВ (1989) (СА. 1990. V. 113.41153).

97. Патент 545368 ЕПВ (1993) (СА. 1993. V. 119. 182680).

98. Патент 348194 ЕПВ (1989) (СА. 1990. V. 113.61086).

99. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1993.-688 с.

100. Белахов В.В., Юдилевич В.И., Ионин Б.И., Шнейдер М.А. // Химия и применение элементоорганических соединений. JL, 1990, С. 86-92.

101. Козлов Н.С., Пак В.Д., Машковский М.Д. // Химико-фармацевтический журнал. 1973, т. 7, №6, С. 15-18.

102. Самусь Н.М., Шляхов Э.Н., Кетруш П.П. . // Химико-фармацевтический журнал. 1990, т. 24, № 10, С. 58-61.

103. Кузнецов В.В., Простаков Н.С.// ХГС, 1990, № 1, С. 5-32.

104. Кабачник М.М., Чадная И.А., Новикова З.С. // Вести МГУ, сер. 2, 1991, 32, №4, С. 405-489.

105. Патент 4505736 США (1983) (СА. 1985. V.121.493457).

106. Патент 4525202 США (1982) (СА.1985. V.101. 374539).

107. Патент 2549839 Франция (1983) (СА. 1985. V.108. 8312620).

108. Балеста П.С., Промоненков В.К., Мострюкова Т.А.// Итоги науки и техники. Сер. Орган, химия ВИНИТИ, 1988, № 8, С. 143-181.

109. Кабачник М.М., Чадная И.А., Сенкова Е.В. // Вести МГУ, сер. 2 1990, т. 31, №2, С. 515-520.

110. Патент 2053672 РФ (1996). (РЖХ. 1998. 19 У 18 П).

111. Робинсон Д.С. Ингибиторы коррозии. М.: Металлургия, 1983. - 272 с.

112. Бергман Д.К. Ингибиторы коррозии Л.: Химия, 1996.

113. Патент 4104194 США (1978)(СА. 1980. V. 106.3 77684).

114. Патент 4087256 США (1978)(СА. 1980. У.105.368344).

115. АС СССР № 199630, МКИС23 Б 11/10, 1978.

116. АС СССР № 489818, МКИ С 23 Б 11/10, 1975.

117. АС СССР №280162, МКИ С 23 Б 11/04, 1975.

118. АС СССР № 487962, МКИ С 23 Р 11/04, 1975.

119. АС СССР № 273970, МКИ С 23 Р 11/04, 1978.

120. АС СССР №318315, МКИ С 23 Б 11/02, 1978.

121. Приоритетные направления фундаментальных исследо-ваний // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - № 3. - С. 551.

122. Горелик А.Л., Скрипкин В.А. Методы распознавания. -М.:Высш. шк., 1984.-208 с.

123. Васильев П.М., Дербишер В.Е., Орлов В.В. Способ прогноза свойств химических соединений методом фазового расстояния // Химия и технология элементо-органических мономеров и полимерных материалов: Сб. научи, трудов ВолгГТУ. Волгоград, 1999. -С. 56-59.

124. Васильев П.М. Стратегии компьютерного прогноза свойств органических соединений // Современные информационные технологии / Секция «Информационные технологии в научном эксперименте»: Труды междунар. науч. -техн. конф. Пенза, 2000. - С. 7.

125. Дюк В. Обработка данных на ПК в примерах. СПб.: Питер, 1997. -24с.

126. Справочник резинщика. Материалы резинового производства / Под ред. П.И. Захарченко. М.: Химия, 1971. - 608 с.

127. Химические добавки к полимерам. Справочник. М.: Химия. 1973.

128. Гуревич Я. А., Золоторевская Л.К. Фенольные стабилизаторы М. :ЦНИИТЭнефтехим. 1978.

129. Канцерогенные вещества: Справочник. Материалы международного агентства по изучению рака / Пер. с англ. А. Ф.Карамышевой. -М.: Медицина, 1987.-332 с.

130. Negwer М. (ed.), Organic-Chemical Drugs and Their Synonyms, AkademieVerlag, Berlin, 1987, Vol. 1 3. - 2470 pp.

131. Справочник по пластическим массам / Под ред. М. И. Гарбара. -1969.-с.346-360.

132. Шефтель В.О. Полимерные материалы, токсичные свойства. Л.:Химия. -1975.- с.75-193.

133. Догадкин Б.А., Тарасова З.Н. Пневматические шины. М.: Химия, 1969. -с. 243-262.

134. Догадкин Б.А., Тарасова З.Н. Коллоидный журнал. 24, 1, 1969 с.141-151.

135. Донцов A.A., Тарасова З.Н., Шершнев В.А. Коллоидный журнал. 1973, 35,2, с.211-225.

136. Днепровский A.C., Темникова A.C. Теоретические основы органической химии. Учебник для вузов. — 2-е изд., перераб. Л.: Химия, 1991. — 560 с.