Клеевые композиции низкотемпературной вулканизации на основе бутадиен-нитрильных эластомеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.06, кандидат технических наук Муфлиханов, Искандер Ильдарович

• Муфлиханов, Искандер Ильдарович
• кандидат технических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат технических наук Муфлиханов, Искандер Ильдарович

Наименования Стр.

Содержание.

Введение.

1 Аналитический обзор.

1.1 Общая характеристика бутадиен-нитрильных каучуков.

1.1.1 Свойства бутадиен - нитрильных каучуков.

1.1.2 Модификация бутадиен - нитрильных каучуков.

1.2 Низкотемпературная вулканизация ненасыщенных эластомеров

1.2.1 Общая характеристика процесса низкотемпературной вулканизации ненасыщенных эластомеров.

1.2.2 Низкотемпературная вулканизация бутадиен-нитрильных каучуков.

1.3 Динитрозогенерирующие системы вулканизации.

1.3.1 Поли-п-динитрозобензол.

1.3.2 1,3,5 — Тринитрозобензол.

1.3.3 Хиноловые эфиры.

1.3.4 Пара-хинондиоксим в сочетании с окислителем.

1.4 Применение квантово-химических расчетных методов для определения реакционной способности с-нитрозосоеденений при взаимодействии ненасыщенными эластомерами.

1.4 Клеевые композиции на основе бутадиен-нитрильных каучуков

2 Экспериментальная часть.

2.1 Используемые материалы.54'

2.1.1 Каучуки.

2.1.2 Наполнители.

2.1.3 Пластификаторы.

2.1.4 Адгезионные добавки.

2.1.5 Вулканизующие системы.

2.1.6 Растворитель.

2.1.7 Агрессивная среда.

2.2 Методика получения композиций.

2.2.1. Приготовление композиций.

2.3 Методы испытаний.

2.3.1 Изучение кинетики вулканизации.

2.3.2 Физико-механические испытания.

2.3.3. Определение плотности поперечных связей вулканизатов.

2.3.4 Методы исследования термической стабильности.

2.3.5 Методы испытания на стойкость к старению при статистической деформации сжатия.

2.3.6 Методы определения релаксации напряжения при сжатии.

2.3.7 Метод определения прочности связи металл-металл при отрыве.

2.3.8 Определение предела прочности клеевых соединений при сдвиге.

2.3.9 Определение прочности склеивания при расслаивании.

3. Обсуждение результатов.

3.1 Особенности вулканизации композиций на основе бутадиеннитрильного каучука динитрозогенерирующими системами.

3.1.1 Влияние структуры на кинетические и активационные закономерности вулканизации бутадиен-нитрильного каучука п-динитрозобензолом.

3.1.2 Особенности низкотемпературной вулканизации композиций на основе бутадиен-нитрильного каучука, пластифицированных дибутилфталатом.

3.1.3 Закономерности вулканизации и физико-механические свойства наполненных резин на основе бутадиен-нитрильного каучука, вулканизованных динитрозогенерирующими системами.

3.2 Особенности термодеструкции резин на основе бутадиен-нитрильных эластомеров, вулканизованных динитрозогенерирующими системами.

3.3 Особенности поведения резин на основе бутадиен-нитрильного каучука БНКС-40, вулканизованных хиноловым эфиром ЭХ-1 в условиях статической деформации сжатия.

3.4 Влияние хинолового эфира ЭХ-1 на адгезионные характеристики клеевых композиций на основе бутадиен-нитрильного каучука.

3.5 Разработка композиционных материалов низкотемпературного отверждения на основе бутадиен-нитрильного каучука.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Клеевые композиции низкотемпературной вулканизации на основе бутадиен-нитрильных эластомеров»

Актуальность темы. В настоящее время композиции низкотемпературного отверждения находят все большое применение в производстве клеевых и герметизирующих материалов, которые в свою очередь, используются в нефтеперерабатывающей, строительной и машиностроительной отраслях промышленности. В тоже время в отечественной промышленности производство данного класса материалов развито слабо.

При высоких температурах ингредиенты резиновых смесей подвергаются физико-химическим превращениям с выделением газообразных веществ, обладающих более или менее токсическими свойствами, чем исходные ингредиенты. Так при вулканизации резиновых смесей образуется более 400 газообразных веществ, в том числе 12 канцерогенных. В то же время известно применение различных динитрозогенерирующий систем для вулканизации диеновых каучуков, позволяющих снизить температуру вулканизации, что повлечет за собой существенное снижение энергетической и экологической нагрузки на производство. По физико-механическим и эксплуатационным свойствам резины, вулканизованные по данной технологии, не уступают аналогичным композициям высокотемпературной (серной) вулканизации.

Композиционные материалы на основе бутадиен-нитрильных каучуков используются в машиностроительной (автомобилестроение, авиастроение), нефтеперерабатывающей промышленности и в строительстве благодаря набору уникальных свойств, таких как стойкость к действию масел и алифатических углеводородов, повышенную теплостойкость. Кроме того, бутадиен-нитрильные каучуки является перспективными с экономической точки зрения, так как в мире наблюдается тенденция к снижению цен на данные каучуки.

Таким образом, разработка маслобензостойких композиций низкотемпературной вулканизации на основе бутадиен-нитрильных каучуков представляется актуальной задачей.

Целью работы явилось: Разработка клеевых и герметизирующих композиций, способных к эффективной низкотемпературной вулканизации с улучшенным комплексом упруго-прочностных и адгезионных свойств.

Указанная цель решалась достижением следующих задач:

- Определение кинетических параметров вулканизации по данным кривых вулканизации снятых на реометре Monsanto 100S и визкозиметре Брукфельда;

Оценка упруго-прочностных и адгезионных характеристик исследуемых композиций, выявление стойкости композиций к различным агрессивным средам;

Научная новизна: Определены кинетические зависимости реакции вулканизации бутадиен-нитрильного каучука хиноловым эфиром ЭХ-1 по данным вибрационной реометрии. Найденные энергетические характеристики реакции Еа1ГГ имеют сопоставимые значения с показателем AG^, рассчитанным квантово-химическим методом.

С использованием теории кислотно-основного взаимодействия установлено повышение адгезионного взаимодействия на границе адгезив-субстрат для клев на основе бутадиен-нитрильного каучука, содержащих хиноловый эфир ЭХ-1.

Практическая значимость: Разработана маслобензостойкая эластомерная композиция низкотемпературной вулканизации с высокими физико-механическими и адгезионными свойствами.

На Чебоксарском производственном объединении им В.И. Чапаева выпущена опытная партия разработанной клеевой композиции низкотемпературной вулканизации. Полученные при испытании адгезионные и физико-механичекие показатели позволили рекомендовать данную композицию в качестве адгезива для крепления резин на основе бутадиен-нитрильных каучуков к резиновым и стальным субстратам

Апробация работы и публикации: Результаты работы докладывались и обсуждались на следующих научных конференциях: II Всероссийской научно-технической конференции «Каучук и резина - 2010» (Москва, 2010); XVII Всероссийской конференции "Структура и динамика молекулярных систем" (Уфа-Казань-Москва-Йошкар-Ола, 2010); V Международной конференции Перспективные полимерные композиционные материалы. Дльтернативные технологии. Переработка. Применение. Экология «Композит-2010», (Энгельс, 2010); VI Международной научно-практической конференции «Новые полимерные композиционные материалы» (Нальчик, 2010); II Международной конференции РХО имени Д.И. Менделеева «Инновационные химические технологии и биотехнологии материалов и продуктов» (Москва, 2010).

По результатам исследований опубликовано: 1 монография, 2 статьи в изданиях рекомендованных ВАК, и 5 тезисов докладов.

Достоверность полученных результатов обусловлена применением современных методов исследования: вибрационная реометрия, золь-гель анализ, ЭПР спектроскопия, термомеханический и термогравиметрический анализ, квантово-химические расчеты. Полученные экспериментальные данные коррелируют с расчетными.

Благодарности. Автор выражает благодарность д.х.н. профессору Ключникову О.Р. и к.т.н. доценту Макарову Т.В. за участие в постановке задач и обсуждении результатов работы.

Структура и объём диссертации. Работа изложена на 123 стр., содержит 17 таблиц и 27 рисунков, перечень литературы из 120 наименований и состоит из введения, трёх глав (аналитический обзор, экспериментальная часть, обсуждение результатов), выводов, списка использованной литературы, приложения.

Заключение диссертации по теме «Технология и переработка полимеров и композитов», Муфлиханов, Искандер Ильдарович

выводы

Определены кинетические, активационные параметры вулканизации бутадиен-нитрильных каучуков хиноловым эфиром ЭХ-1, выявлено увеличение вулканизующей активности бутадиен-нитрильных каучуков с ростом содержания акрилнитрильного сополимера.

Получены сопоставимые значения экспериментально найденных по данным вибрационной реометрии активационных параметров реакции вулканизации бутадиен-нитрильного каучука п-динитрозобензолом и рассчитанных квантово-химическим методом с использованием теории функционала плотности ОРТ ВЗЬУР/6-ЗЮ(с1) и пакета программ Оаи^ап-98.

Показано, что наиболее высокими упруго-прочностными характеристиками и наибольшей скоростью вулканизации обладают резины \. на основе каучука БНКС-40, вулканизованные хиноловым эфиром ЭХ-1;

Установлено, что клеевые композиции на основе бутадиен-нитрильного каучука, содержащие хиноловый эфир, обладают более высокой адгезией, что обусловлено усилением кислотно-основного взаимодействия на границе адгезив-субстрат.

С учётом установленных закономерностей разработана маслобензостойкая клеевая композиция низкотемпературной вулканизации, которая по адгезионным свойствам и вулканизующей активности превосходит отечественные аналоги

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Муфлиханов, Искандер Ильдарович, 2011 год

1. Башкатов, T.B. Технология синтетических каучуков / Т.В. Башкатов, Я.Л. Жигалин. — Москва: Химия, 1980.-336 с.

2. Аверко Антонович, JI.A. Химия и технология синтетического каучука / JI.A. Аверко - Антонович, Ю.О. Аверко - Антонович, И.М. Давлетбаева . — М.: Химия, Колосс, 2008.- 357 с.

3. Шутилин, Ю.Ф. Справочное пособие по свойствам и применению эластомеров / Ю.Ф. Шутилин. Воронеж: ВорГТА, 2003. - 87 с.

4. Нестерова, JI.A. Свойства и особенности переработки бутадиен-нитрильных каучуков, полученных с различными эмульгаторами: диссертация канд. техн. наук. JI.A. Нестерова. М. 2004. 186 с.

5. Меламед 4.JI. и др. Особенности низкотемпературная вулканизации эластомеров / Ч.Л. Меламед, Г.А. Блох Л.З. Машинсон // Химия и химическая технология. 1963 - №6. - С. 1026

6. Даровских, Г.Т. и др. Механизм низкотемпературной вулканизации резин / Г.Т. Даровских, Л.Н. Сморыго // Исследования в области физики и химии резин, ЛТИ им. Ленсовета. 1972 - С. 49.

7. Даровских Г.Т. Вулканизующие системы с взаимной активацией // Каучук и резина. 1978 - №2, - С. 8

8. Даровских Г.Т. Вторичные ускорители серной вулканизации аминного типа / Г.Т. Даровских // Химия и химическая технология, 1978, XXI, выпуск №7, С. 1079 1080.

9. Головач, P.A. Обменные реакции взаимодействия диэтилдитиокарбомата с элементарной серой / P.A. Головач // Всероссийский сборник «Исследования в области физики и химии резин», ЛТИ им. Ленсовета 1972. - С. 15

10. Федорова, Т.В. Эффективная активация процесса вулканизации при низких температурах / Т.В. Федорова // Всероссийский сборник Физико-химия процесса вулканизации ЛТИ им. Ленсовета — 1974. С. 21

11. Федорова, Т.В. В сб. «Исследование в области физики и химии резин», ЛТИ им. Ленсовета, 1974, 113 с.

12. Renner, I. I. Vulcanization reaction in butyl rubber / I. I.Renner, P.I. Flory // Ind. Eng. Chem. 1946, - v. 38, № 5.- P.500-506.

13. Backley D.J. Mechanism vulcanization in butyl rubber / D.J. Backley // Rubber chem. And Technol 1959, v. 32, №5, - P. 1475-1586

14. Gan L., Reaction of p-dinitrosobenzene / L. Gan, C.H. Chew // J. Appl. Polymer Sci. 1979. - Vol. 24. №2., - P.371-383

15. Кабина, T.C. Синтез, свойства и применение жидких бутилкаучуков и полиизобутиленов / Т.С. Кабина // М.: ЦНИИИТЭИ нефтеперераб. нефтехим. промышленности. 1986. - С. 27

16. Gan L., Structure of p-dinitrosobenzene / L. Gan, C.H. Chew // Rubber Chem. Technol. 1983 - Vol. 56. №5, - P. 883-891

17. Baldwin, E.P. Product of vulcanization dinitrosocompounds / E.P Baldwin. // Rubber Chem. Technol. 1970. Vol. 43. №3, - P. 522-544

18. Ключников O.P. Термораспад производных N-оксидов и ароматических С-нитрозосоединений: диссертация кандидата химических наук / О.Р. Ключников. Казань: КХТИ. 1990.

19. Hacker, N.P. Reaction formation dinitrosoarens / N.P. Hacker // Macromolecules. 1993. - Vol. 26. №22. - P. 5937-5942.

20. Фойер, Г. Химия нитро- и нитрозогрупп. / Г. Фойер. М: Мир. -1972. - С. 103-104.

21. Stewart J.P. Gaussian 98. Revision E.L. // Gaussian. Inc. Pittsburgh PA. 1998.

22. Azoulay M., Fischer E. Energy activation of vulcanization reaction in solutions dichlormetan // Chem. Soc. Perkin Trans. 1982. - P2. №6 - P. 637-642

23. Sullivan A.B. Interaction nitrosobensen of a olefines J. Of Organic Chemistry, 1966. - v. 31, №.9, - P. 2811-2817

24. Шутгов Э.Л. Взаимодействие 2-метилпентена с нитрозобензолом // Кинетика и катализ, 1972, - т. 13, № 6 - С. 1405 1410

25. Комаров, В.Ф. и др. Механизм вулканизации бутилкаучука п-динитрозобензолом / В.Ф. Комаров, С.Ф. Зорик, В.Я Скурихин, Э.А Жужлов // Высокомолекулярные соединения, сер. Б 1976 - № 6, - С. 486-471

26. Краус, Д. Усиление эластомеров / Краус, Д. М. Химия, - 1968 -С.225-226

27. Жеребкова Л.С. Механизм взаимодействия нитрозобензола с олефинами / Л.С. Жеребкова // Высокомолекулярные соединения, 1969, -№1, - С. 227-236

28. Knighi, G.T.Product reaction interaction caoutchouc of nitrosoarens / G.T. Knighi, B. Pepper // Tetrahedron, 1971, v. 27, - № 24, - P. 6201-6208

29. Ключников O.P. Энергетические конденсированные системы / O.P. Ключников // Материалы Всероссийской конференции, ИПХФ РАН. Москва: Янус-К, 2002. - С. 94-95

30. Тихонова Н. П. Исследование механизма действия п-динитрозобензола в клеевых композициях / Н. П Тихонова, Л.В. Гинзбург, А.А. Донцов // Каучук и резина, 1987, - №3 - С. 13-15

31. Общая органическая химия. Т.З / Под редакцией Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М: Химия, - 1982, - С. 736

32. Ключников О.Р. Термораспад производных N-оксидов и ароматических С-нитрозосоединений: автореферат дис. канд.хим. наук Казань. 1990. С. 33

33. Жужлов, Э.Л. Механизм нитрозовулканизации / Э.Л. Жужлов, Н.И. Струнина, В.Ф. Комаров // Кинетика и катализ, 1979, - Т. 13. - С. 1405-1408

34. Кашельская, И.В. Взаимодействие 1,4-бензохинондиоксима с пространственно затруднёнными фенолами / И.В. Кашельская, В.В. Зорик // Всероссийская конференция: Материалы IV научной конференции ТГУ, -1973 С. 199

35. Кашельская, И.В. Дегидрирование 1,4-бензохинондиоксима стабильными феноксильными радикалами / И.В. Кашельская, A.A. Сергеева, В.И. Нестеренко, Г.С. Шифрис // Известия АН СССР. Серия химия, 1974 -№3 - С. 708-710

36. Зорик, В.В. Хинолидные эфиры — новые вулканизующие агенты бутилкаучука / В.В. Зорик, В.Ф. Комаров, С.Ф. Зорик, Г. В. Королёв // Каучук и резина, 1978 - №6 - С. 15-19

37. Зорик, В.В. Влияние различных добавок на вулканизацию бутилкаучука /В.В. Зорик, H.H. Емельянов, В.Ф. Комаров // Каучук и резина, 1980-№7-С. 17-18

38. Воробьёва, В.Г. Влияние природы хинолового эфира на стойкость резиновых смесей к подвулканизации / В.Г. Воробьёва, О.С.Татаринцева, З.А. Добронравова, З.Г. Солодова//Каучук и резина, 1982. №6,-С. 19-20

39. Кашельская, И.В. Термораспад хиноловых эфиров / И.В Кашельская., Г.С. Шифрис, A.A. Сергеева, И.Г. Орлов // Известия АН СССР. Серия химия, 1975 - №9 - С. 1953-1957

40. Уитбси, Г.С. Синтетический каучук. / Г.С. Уитбси, К.К. Девис, Р.Ф. Даибрук. JI6 Государственное научно-техническое издательство химической литературы, - 1957, - С. 847-848

41. Dunkel, W.L. Vulcanisanion of rubber para-bensoquinonedioxine / W.L. Dunkel, W.C. Smith, R.L. Zapp // Rubber Plast. Age, 1957. - v. 38, №10, -P. 892-899

42. Гофман В. вулканизация и вулканизующие агенты // JL: Химия, -1968, гл. 12

43. Вулканизация эластомеров (под редакцией Аллигера Г. и Сьетуна И.) // Москва: Химия, 1967, - С. 261-264

44. Даровских Г.Х. Производство шин, РТИ, АТИ / Г.Х. Даровских. М.: ЦНИИТЭнефтехим, - 1978, №8, - С. 10-11

45. А.с. 857172 СССР МКИ С 08 Р 16/10 Композиция холодного отверждения, П.Р. Терентьев, JI.B. Федосеева, Н.Д. Глушко, В.М. Соловьев; Заявл. 23.10.77; Опубл. 12.04.79; выпуск 56, № 2,- С.7

46. А.с. 804670 СССР МКИ С 08 Т 14/12 Полимерная композиция, К.Г. Ахметов, Г.Л. Королёв, Р.В. Панкратов, Заявл 23.06.79; Опубл. 21.05.81. Бюлл. №6, С. 14

47. Химические добавки к полимерам // Справочник. М.: Химия, -1973,-219 с.

48. А.с. 804669 СССР МКИ С 08 К 14/12, Вулканизующаяся композиция, Г.К. Арсеньев, М.П Григорьев, К.Л. Зеленова, Заявл. 19.02.79; Опубл. 21.02.81, выпуск 56, №9, С. 7.

49. Abrams, E.J. Activation reactions vulcanisanion of rubber para-bensoquinonedioxine / E.J. Abrams // Rubber Age, 1968. -v. 106, №3, - P. 53-56

50. Gan L.M., Compositions of butyl rubber / L.M. Gan, G.B. Son // Rubber Chem. Technol, 1978, - v. 51. № 2, - P. 267-277

51. Мазуркевич, Я. С. Активация хиноидной вулканизации бутилкаучука / Я.С. Мазуркевич // Каучук и резина, 1974, - № 2, - С. 23-25

52. Berejke, A.L. Activisation vulcanization of butyl rubber. / A.L. Berejke // Rubber Age, 1973, - v. 105 - P.33-39

53. Зорик, В.В. Особенности ингибирования нитрозоотверждения бутилкаучука пространственно затруднёнными фенолами / В.В. Зорик,

54. B.Ф Комаров, Г.В. Королёв, Я.Ф. Гурвич // Каучук и резина, 1980 - № 21. C. 13-16

55. Ong, K.L. Mechanism vulcanization in butyl rubber of p-dinitrosobenzene / K.L. Ong, D. Lawson, L.M. Gan // J. of the 1RI, 1972, - v. 6, № 1,-P. 16-18

56. Renner, I. I. Vulcanization reaction p-dinitrosobenzene in rubber / I. I. Renner, P.I. Flory // Rubber Chem. Technol., 1946, - v. 19 - P.300

57. Толстоган, JI.П. Исследование кинетики вулканизации бутилкаучука в растворе / Л.П Толстоган, Т.В. Ассонова, А.А. Трапездников // Высокомолекулярные соединения, 1972, серия Б т. 14 - № 1 - С. 62-66

58. Николаева, Е. В. Особенности механизма первичного акта газофазного мономолекулярного распада С-нитросоединений по результатам квантово-химических расчетов:, автореф. дис. канд. хим. наук / Е.В. Николаева — Казань: КГТУ, 2002. —18с.

59. Ключников, О. Р. Квантовохимическое исследование деполимеризации и-динитрозобензола / О. Р. Ключников, Д. В. Чачков // Сборник статей. Структура и динамика молекулярных систем. -Казань: КГУ, 2003. -Вып. X. -Часть 3. -С. 225-228.

60. Симкин, Б .Я. Физическая химия: Соврем, пробл. / Б.Я. Симкин, И.И. Шейхет. М.: Химия, 1983. 180 с.

61. Мак-Вини Р. Квантовая механика молекул / Р. Мак-Вини, Б. Сатклиф. М.: Мир, 1972. 380 с.

62. Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии / М. Дьюар. М.: Мир, 1972. - 590 с.

63. Шапник, М.С. Избранные главы теоретической химии / М.С. Шапник. Казань: Казан, гос. технол. ун-т, 2004, 232 с.

64. Котова, C.B. Адгезионные композиции холодного отверждения на основе бутадиен-нитрильного каучука и хлорполимеров / C.B. Котова, Л.Р. Люсова, A.A. Попов, Ливанова Н.М., Карпова С.Г. // Каучук и резина. -2009. №4, С. 29-32.

65. Котова, C.B. Промоторы адгезии для эластомерных клеевых композиций холодного отверждения / C.B. Котова, Л.Р. Люсова, В.А.

66. Глаголев, В.И. Букин, М.М. Смирнова // Промышленное производство и использование эластомеров. — 2009. №2-3. С. 9-12

67. Петрова, А.П. Клеевые технологии в авиастроении/ А.П. Петрова, Н.Ф. Лукина // Клеи. Герметики. Технологии. 2007.- №8.- С. 26-35

68. Шилов, И.Б. Вулканизация бутилкаучука при умеренной температуре / И.Б. Шилов, Г.А. Хлебов, Л.А. Баранов // Каучук и резина. -1995 -№3, С. 13-14

69. Цветковский И.Б. Механизм низкотемпературной вулканизации цис-/транс-диеновых каучуков п-динитрозобензолом и его производными // И.Б Цветковский, А.Б. Коренная, Н.В. Андреева // Каучук и резина — 1991 -№7, С. 11-15

70. Ключников O.P. Механизм вулканизации непредельных каучуков хиноловыми эфирами / O.P. Ключников, Т.В. Макаров, С.И. Вольфсон, Р.Я Дебердеев // Химия и химическая технология. — 2004 — том 47, вып.2, С. 25-27

71. A.c. 15728 (СССР), МКИ С 08 L 6/12, С 08 К 18/02 Полимерная композиция / A.M. Александров, К.П. Кондратьев, Заявл. 13.02.49; Опубл. 01.03.51, Бюлл. №6 С. 121

72. A.c. 943258 СССР, МКИ С 08 L 6/12, С 08 К 18/02 Клеевая композиция / A.B. Михайлов, В.П. Куликов, Заявл. 23.04.81; Опубл. 21.03.82, Бюлл. №24 С. 132

73. A.c. 975762 СССР, МКИ С 08 L 16/22, С 08 К 13/02 Адгезионный состав / JIM. Романов, В.Г. Кулагин, Заявл. 12.01.81; Опубл. 22.03.82, Бюлл. №43 С. 139

74. A.c. 1067010 СССР, МКИ С 08 Т 26/02, С 08 К 23/01 Адгезионная композиция / А.Н. Сергеев, А.М. Скобелев, Заявл. 14.02.83; Опубл. 24.01.84, Бюлл. №2, С. 96

75. A.c. 939505 СССР, МКИ С 08 L 16/22, С 08 К 13/02 Гидроизоляционная композиция / A.B. Николаев, В.П. Кузнецов, Заявл. 14.02.81; Опубл. 24.01.82, Бюлл. №44, 143 с.

76. Пат. 96112952 Российская Федерация, МПК F16L58/04 Полимерная грунтовка ПМ-001ВК / Скубин В.К., Китина И.Г., Сазонов А.П., Титов В.В. заявитель и патентооблаадтель: Скубин В.К., Китина И.Г.,

77. Сазонов А.П., Титов В.В. заявл. 1996.07.10; опубл. 1998.01.27, Режим доступа http://wwwl .fips.ru/wps/wcm/connect/content ru/ru

78. Зорик В.В. Хинолидные эфиры новые вулканизующие агенты бутилкаучука / В.В. Зорик, В.Ф. Комаров, С.Ф. Зорик, Г.В. Королёв // Каучук и резина. 1978. №6. С. 15-19

79. Кашельская, И.В. Термораспад хиноловых эфиров / И.В Кашельская., Г.С. Шифрис, А.А. Сергеева, И.Г. Орлов // Известия АН СССР. Серия химия, 1975 - №9 - С. 1953-1957.

80. Ключников, О. Р. Механизм вулканизации непредельных каучуков хиноловыми эфирами / О. Р. Ключников, Т. В. Макаров, С. И.

81. Вольфсон, Р. Я. Дебердеев // Известия Вузов. Хим. и хим. технол. -2004. -Т. 47. -Вып. 2. -С. 25-27.

82. Цветковский И. Б. Механизм низкотемпературной вулканизации цис-/ транс-диеновых каучуков я-динитрозобензолом и его производными / И. Б. Цветковский, А. Б. Коренная, Н. В. Андреева // Каучук и резина. -1991. -№ 7. -С. 11-15.

83. Тихонова, Н. П. Исследование механизма действия п-динитрозобензола в клеевых композициях / Н. П. Тихонова, Л.В. Гинзбург, А. А. Донцов // Каучук и резина, 1987, - №3 - С. 13-15

84. Шилов И.Б. Вулканизация бутилкаучука при умеренной температуре / И.Б. Шилов, Г.А. Хлебов, Л.А. Баранов // Каучук и резина, -1995,-№3 С. 13-14

85. Кувалдина К.С. Вулканизация гидрированных бутадиен-нитрильных каучуков хиноловым эфиром / К.С. Кувалдина, В.Р. Пен, С.И. Левченко // // Каучук и резина, 2009, - №2 - С. 17-20

86. Комаров, В. Ф. Механизм вулканизации бутилкаучука п-динитрозобензолом / В. Ф. Комаров, С. Ф. Зорик, В. Я. Скурихин, Э. Л. Жужгов, В. А. Шандаков // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. —1976. -Т. 18.-№6. -С.468-471

87. Ключников О. Р. Холодная вулканизация непредельных каучуков с-нитрозными системами / О. Р. Ключников, Р. Я. Дебердеев, Г. Е. Заиков // Каучук и резина. 2005. №5. С. 2-5

88. Левченко С. И. Влияние третичных аминов на вулканизацию каучуков хиноловыми эфирами / С. И. Левченко, И. П. Черенюк // Каучук и резина. 1986. №9. С. 12-14

89. Юшкова Е. Ю. Кинетика вулканизации бутадиен-нитрильного каучука / Е. Ю. Юшкова, А. М. Остапкович, А. Г. Лундин // Известия Вузов. Химия и химическая технология. 2002. Т. 45. Вып. 4. С. 99-102

90. Макаров Т.В Особенности вулканизации резин на основе бутадиен-нитрильного каучука в присутствии динитрозогенерирующих систем / Т.В. Макаров, И.И. Муфлиханов, С.И. Вольфсон // Каучук и резина -2010-№3. С.17-19

91. Аверко-Антонович, И. Ю. Методы исследования структуры и свойств полимеров / И. Ю. Аверко-Антонович, Р. Т. Бикмуллин, -Издательство КГТУ, Казань, 2002, - С. 503-506

92. Шилов И.Б. и др. Вулканизация бутилкаучука при умеренной температуре/ И.Б. Шилов, Г.А. Хлебов, Л.А. Баранов // Каучук и резина — 1995 -№3-С.13-14

93. Пат. 2078108 Российская Федерация, МКИ6 С 09 J 109/02 // 115:02, 161:10. Клеевой состав / Л.Р. Люсова, В.А. Глаголев, И.С. Норкин, В.А. Гуськов, Л.Д. Гальперина, В.П. Жуковская, Л.А. Исламова, В.В.

94. Скалецкая, JI.3. Роговина, В.Ф. Берлев (РФ) заявитель и патентообладатель: Центральный научно-исследовательский институт химии и механики. № 940047/04; Заявл. 10.02.94; Опубл. 27.04.97; Бюл. № 12

95. Fowkes, F.M. Additivity of intermolecular forces at interfaces. Determination of the contribution to surface and interfacial tensions of dispersion forces in various liquids / F.M. Fowkes // J. Phys. Chem. 1963. - V.67. - №12. -P.253 8-2544

96. Fowkes, F.M. In: Treatise on Adhesion and Adhesives / F.M. Fowkes // Vol. 1 .Ed.R.L.Patrick. New York: Marcel Dekker. - 1967. - P. 352-367

97. Fowkes, F.M. In: Physicochemical Aspects of Polymer Surfaces / F.M. Fowkes // V. 2. Ed. K.L. Mittal. New York: Plenum. - 1983. - P.583-595.

98. Berger, E.J. A method of determining the surface acidity of polymeric and metallic materials and its application to lap shear adhesion / E.J. Berger // J. Adhes. Sci. and Technol. 1990. - V.4. - №5. - P.373-391

99. Старостина И.А. Кислотно-основные взаимодействия и адгезия в металл-полимерных системах / И.А. Старостина, О.В. Стоянов. Казань: КГТУ, 2010.-200 с.

100. Ключников О.Р. Динитрозогенерирующие системы ненасыщенных эластомеров / О.Р. Ключников, И.И. Муфлиханов, С.И. Вольфсон, Т.В. Макаров, Я.О. Ключников. Казань: Наука, 2010. - 239 с.