Использование нафталинового комплекса [CpRu(C10H8)]+ в качестве синтона фрагмента [CpRu]+ тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Карслян, Эдуард Эдуардович

• Карслян, Эдуард Эдуардович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Карслян, Эдуард Эдуардович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР: ЗАМЕЩЕНИЕ АРЕНА В АРЕНОВЫХ КОМПЛЕКСАХ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ.

1.1. Введение.

1.2. Закономерности реакций замещения арена в комплексах переходных металлов.

1.2.1. Термодинамический фактор.

1.2.2. Механизм реакции замещения арена.

1.2.3. Кинетический фактор.

1.2.4. Эффект нафталина.

1.3. Замещение арена в комплексах переходных металлов.

1.3.1. Металлы 6-ой группы.

1.3.1.1. Хром.

1.3.1.2. Молибден и вольфрам.

1.3.2. Металлы 7-ой группы.

1.3.2.1. Марганец.

1.3.2.2. Рений.

1.3.3. Металлы 8-ой группы.

1.3.3.1. Железо.

1.3.3.2. Рутений.

1.3.3.3. Осмий.

1.3.4. Металлы 9-ой группы.

1.3.4.1 Кобальт.

1.3.4.2. Родий.

1.3.4.3. Иридий.

1.3.5. Металлы 10-ой группы (N1, Р1).

1.3.6. Металлы других групп.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез комплексов типа СрЫиЬгХ.

2.2. Синтез комплексов типа [СрЯиЬз]+.

2.3. Синтез замещенных рутеноценов.

2.4. Фотохимический обмен арена в [СрКи(г|6-С,оН8)]+.

2.4.1 Синтез комгшексов [СрЯи(ц -агепе)]' в органических растворителях.

2.4.2. Синтез комплексов [CpRu(r¡6-arene)]+ в воде.

2.4.3. Синтез комплексов с ароматическими аминокислотами.

2.4.4. Взаимодействие [CpRu(rj6-C¡oH8)]+ с катионом 1-нафтиламмония.

2.5. Термический обмен арена в [CpRu(r|6-CioH8)]+.

2.6. Закономерности реакций обмена арена в [CpRu(ri6-CioHg)]+.

2.7 Гаптотропные перегруппировки.

3. ВЫВОДЫ.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Использование нафталинового комплекса [CpRu(C10H8)]+ в качестве синтона фрагмента [CpRu]+»

Сэндвичевые и полусэндвичевые соединения-занимают центральное место в химии тг-комплексов. переходных металлов. Исследование закономерностей; определяющих их образование, строение и реакционную способность является одной из приоритетных задач металлоорганической химии. Наиболее распространенными и изученными являются соединения, содержащие циклопентадиенильный лиганд.

Настоящая диссертационная работа направлена на развитие химии циклопентадиенильных комплексов рутения. Интерес исследователей к их изучению связан с необычными физико-химическими и каталитическими свойствами. Показано, что нейтральные полусэндвичевые комплексы СрЯиЬ могут служить эффективными катализаторами образования С-С и" С-0 связей в реакциях циклоприсоединения, аллилирования, гидратации непредельных соединений и др.1 Отличительными особенностями таких катализаторов являются их высокая; активность и селективность, низкая стоимость по сравнению, с Щ1/1г-аналогами, а также повышенная ^устойчивость, по сравнению с производными железа.

Особое внимание исследователей- привлекают катионные ареновые комплексы [СрЯи(г16-агепе)]+. Фрагмент [Ср11и]+ является электроноакцепторным, и, как следствие, активирует координированный ареновый лиганд для участия в реакциях нуклеофильного ароматического замещения: Химическая стабильность комплексов [Ср11и(г|б-агспе)]+, а также легкость регенерации модифицированного арена под действием УФ-облучения способствовали, успешному применению таких соединений в тонком органическом синтезе.2

Целью настоящего исследования- является разработка методов синтеза циклопентадиенильных комплексов рутения на основе реакции замещения нафталина в катионе [СрКи(СшН8)]+.

Диссертационное исследование выполнено в лаборатории я-комплексов переходных металлов ИНЭОС РАН под руководством к.х.н. Д.С. Перекалина, и д.х.н., проф. А.Р. Кудинова. Результаты работы были представлены на Международной конференции «Координационная и металлоорганическая химия» (Нижний Новгород, 2008, 2010), Всероссийской конференции «Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений» (Москва, 2009), XVI Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, 2009), XIX Менделеевской конференции молодых ученых (Санкт-Петербург, 2009) Международной конференции по металлоорганической химии (Гетеборг, 2009), а также на молодежном конкурсе ИНЭОС РАН (2009).

Автор выражает благодарность в.н.с., к.х.н. П.В. Петровскому за ЯМР-исследования, а также д.х.н. К.А. Лысенко, к.х.н. Ю.В. Нелюбиной и м.н.с. А.О. Борисовой за рентгеноструктурные исследования. Автор признателен научным руководителям и сотрудникам лаборатории тг-КПМ - к.х.н. Д.В. Муратову, н.с. JT.C. Шульпиной, к.х.н. Е.А. Петровской, A.A. Пронину, М.М. Виноградову и A.C. Романову за постоянный интерес к работе и поддержку в ходе ее выполнения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Карслян, Эдуард Эдуардович, 2010 год

1. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev., 2001,101, 2067.

2. F. C. Pigge, E. R. Dehanya, E. R. Hoefgen, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 2887.

3. C. A. L. Mahaffy, P. L. Pauson, J. Chem. Res. (S), 1979, 126.

4. F. A. Adedeji, D. L. S. Brown, J. A. Connor, M. L. Leung, I. M. Paz-Andrade, H. A. Skinner, J. Organomet. Chem., 1975, 97, 221.

5. A. C. Sievert, E. L. Muetterties, Inorg. Chem., 1981, 20, 489.

6. M. G. Choi, T. C. Ho, R. J. Angelici, Organometallics, 2008, 27, 1098.

7. T. A. Albright, P. Hofmann, R. Hoffmann, C. P. Lillya, P. A. Dobosh, J. Arn. Chem. Soc., 1983, 105, 3396.

8. C. L. Zimmerman, S. L. Sandra, S. A. Roth, B. R. Willeford, J. Chem. Res., Synop., 1980, 108.

9. T. A. Albright, R. K. Carpenter, Inorg. Chem., 1980,19, 3092.

10. A. M. McNair, J. L. Schrenck, K. R. Mann, Inorg. Chem., 1984, 23, 2633.

11. J. L. Schrenk, A. M. McNair, F. B. McCormick, K. R. Mann, Inorg. Chem., 1986, 25, 3504.

12. V. Jakubek, AI. J. Lces, Inorg. Chem., 2000, 39, 5779.

13. D. R. Chrisope, K. M. Park, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc., 1989, III, 6195.

14. J. L. Schrenk, M. C. Palazzotto, K. R. Mann, Inorg. Chem., 1983, 22, 4041.

15. H. G. Mayfield, W. E. Bull, J. Chem. Soc. A., 1971, 2279.

16. A. F. Clifford, H. C. Beachell, W. M. Jack,./. Inorg. Nucl. Chem., 1957, 57.

17. L. S. Stuhl, E. L. Muetterties, Inorg. Chem., 1978,17, 2148.

18. W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc., 1979,101, 6459.

19. D. Strope, D. F. Shriver, Inorg. Chem., 1974,13, 2652.

20. D. J. Cole- Hamilton, R. Young, G. Wilkinson, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1976, 1995.

21. W. Strohmeier, R. Muller, Ibid., 1964, 40, 85

22. M. Cais, D. Fraenkel, K. Weidenbaum, Coord. Chem. Rev., 1975,16, 27.

23. G. Yagupsky, M. Cais, Inorg. Chim. Acta, 1975,12, L27.

24. E. P. Kündig, C. Perret, S. Spichiger, G. Bernardinelli, J. Organomet. Chem., 1985,286, 183.

25. S. Zhang, J. K. Shen, F. Basolo, T. D. Ju, R. F. Lang, G. Kiss, C. D. Hoff, Organometallics, 1994,13, 3692.

26. M. A. Bennett, Z. Lu, X. Wang, M. Bown, D. C. R. Hockless, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10409.

27. J. O. Albright, S. Datta, B. Dezube, J. K. Kouba, D. S. Marynick, S. S. Wreford, B. M. Foxman, J. Am. Chem. Soc., 1979,101, 611.

28. R. D. Rieke, W. P. Henry, J. S. Arney, Inorg. Chem., 1987, 26, 420.

29. R. L. Thompson, S. Lee, A. L. Rheingold, N. J. Cooper, Organometallics, 1991,10, 1657.

30. C. Brodt, S. Niu, S. Pritzkow, M. Stephan, U. Zenneck, J. Organomet. Chem , 1993, 459, 283.

31. J. Muller, P. Gaede, C. Hirsch, C. Qiao, J. Organomet. Chem., 1994, 472, 329.

32. E. O. Fischer, K. Ofele, Chem. Ber., 1957, 90, 2532.

33. T. Krück, Chem. Ber., 1964, 97, 2018.

34. J. Chatt, H.R. Watson, Proc. Chem. Soc., 1960, 243.

35. F. Hein, K Kartte, Z. Anorg. Allg. Chem.,1960, 307, 22.

36. J. A. Bowden, R. Colton, C. J. Commons, Aust. J. Chem., 1973, 26, 655.

37. H. Behrens, K. Meyer, A. Miiller, Z. Natarforsch., 1965, B 20, 74.

38. F. Zingales, A. Chiesa, F. Basolo, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 2707.

39. D. A. Brown, D. Cunningham, W. K. Glass, Chem. Commun., 1966, 306.

40. G. Natta, R. Ercoli, F. Calderazzo, Chim. Ind. (Milan), 1958, 40, 287.

41. B. Nicholls, M. C. Whiting, Chem. Soc., 1959, 551.

42. T. A. Manuel, F. G. A. Stone, Chem. Ind. (London), 1960,231.

43. W. Strohmeier, H. Mittnacht, J. Phys. Chem., 1961, 29, 339.

44. W. Strohmeier, R. Muller, Zbid., 1964, 40, 85.

45. W. Strohmeier, E. H. Staricco, Zbid., 1963,38,315.

46. C. L. Zimmerman, S. L. Shaner, S. A. Roth, B. R. Willeford, J. Chem. Res., Synop., 1980, 108 (M), 1289.

47. H. Zeiss, P. J. Wheatley, H. J. S. Winkler, "Benzenoid-Metal Complexes.", Ronald Press, New York, 1966.

48. C. A. L. Mahaffy, P. L. Pauson, J. Chem. Res., Synop., 1979, 126.

49. C. A. L. Mahaffy, P. L. Pauson, J. Chem. Res., Synop., 1979, 128.

50. A. Meyer, G. J. Jaouen, Organomet. Res., 1975, 97, C21.

51. F. Goasmat, R. Dabard, H. Patin, Tetrahedron Lett., 1975, 2359.

52. E. L. Muetterties, J. R. Bleeke, A. C. Sievert, J. Organomet. Chem., 1979,178, 197.

53. C. A. L. Mahaffy, P. L. Pauson, Inorg. Synth., 1990, 28:136

54. V. S. Kaganovich, M. I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem. 1991, 407, 215

55. S. B. Nagelberg, C. E. Reinhold, B. R. Willeford, M. P. Bigwood, K. C. Molloy, J. J. Zuckerman, Organometallics, 1982, 7, 851.

56. K. Schulkopf, J. J. Stezowski, F. Effenberger, Organometallics, 1985, 4, 922.

57. B. Deubzer, E. O. Fischer, H. P. Fritz, C. G. Kreiter, N. Kriebitzsch, H. D. Simmons, B. R. Willeford, Chem. Ber., 1967,100, 3084.

58. H. G. Schmalz, B. Millies, J. W. Bats, G. Diirner, An gew. Chem., 1992,104, 640.

59. A. Alexakis, P. Mangeney, I. Marek, F. Rose-Munch, E. Rose, A. Semra, F. Robert, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8288.

60. Y. Kondo, J. R. Green, J. Ho, J. Org. Chem., 1993,58, 6182.

61. M. Uemura, R. Miyake, K. Nakayama, M. Sliiro, Y. Hayashi, J. Org. Chem., 1993, 58, 1238. " E. P. Kündig, J. Leresche, L. Saudan, G. Bernardinelli, Tetrahedron, 1996, 52, 7363.

62. A. Alexakis, P. Mangeney, I. Marek, F. Rose-Munch, E. Rose, A. Semra, F. Robert, J. Am. Chem. Soc., 1992,114, 8288.

63. B. F. Bush, V. M. Lynch, J. J. Lagowski, Organometallics, 1987, 6 (6),

64. A. Goti, M. F. Semmelhack, J. Organomet. Chem., 1994, 470, CA.

65. E. P. Kündig, M. Kondratenko, P. Romanens, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 3146

66. T. Krack, A. Prasch, Z. Naturforsch., 1964, B 19, 669.

67. M. L. H. Green, L. C. Mitchard, W. E. Silverthorn, J. Chem. Soc. A, 1971,2929.

68. J. Chatt, H. R. Watson, Proc. Chem. Soc., 1960, 243.

69. M. L. H. Green, W. E. Silverthorn, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1973, 301.

70. R. P. M. Werner, T. H. Coffield, Chem. Ind., 1960, 936. *

71. F. Zingales, A. Chiesa, F. Basolo, J. Amer. Chem. Soc., 1966, 88, 2707.

72. J. F. White, M. F. Farona, J. Organomet. Chem., 1972, 37, 119.

73. E. P. Kündig, C.-H. Fabritius, G. Grossheimann, P. Romanens, H. Butenschön, H. G. Wey, Organometallics, 2004, 23, 3741.

74. H. Butenschön, Synlett, 1999, 680.

75. T. A. Manuel, F. G. A. Stone, Chem. and Ind., 1960,231.

76. W. Strohmeier, R. Muller, Z Phys. Chem., 1964, 40, 85.

77. L. A. P. Kane-Maguire, E. D. Honig, D. A. Sweigart, Chem. Rev., 1984, 84, 525.

78. R. D. Pike, D. A. Sweigart, Synlett, 1990, 1703.

79. S. Sun, C. A. Dullaghan, D. A. Sweigart, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 4491.

80. R. D. Pike, D. A. Sweigart, Coord. Chem. Rev., 1999,187, 183.

81. L. A. P. Kane-Maguire, D. A. Sweigart, Inorg. Chem., 1979,18, 700.

82. R. J. Angelici, L. J. Blacik, Inorg. Chem., 1972,11, 1754.

83. E. W. Abel, M. A. Bennett, G. Wilkinson, J. Chem. Soc., 1959,2323.

84. B. Chiswell, L. M. Venanzi, J. Chem. Soc. A, 1966, 417.

85. A. Davison., D. L. Reger, J. Organom. Chem., 1970, 23, 491.

86. S. Sun, L. K. Yeung, D. A. Sweigart, T.-Y. Lee, S. S. Lee, Y. K. Chung, S. R. Switzer, R. D. Pike, Organometallics, 1995,14, 2613.

87. M. Oh, J. A. Reingold, G. B. Carpenter, D. A. Sweigart, Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 561.

88. Е. J. Watson, К. L. Virkaitis, Н. Li, A. J. Nowak, J. S. D'Acchioli, К. Yu, G. В. Carpenter, Y. K. Chung, D. A. Sweigart, Chem. Commun., 2001, 457

89. S. Sun, C. A. Dullaghan, G. B. Carpenter, A. L. Rieger, P. H. Rieger, D. A. Sweigart, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2540

90. L.A. P. Kane-Maguire, D. A. Sweigart, Inorg. Chem., 1979,18, 700.

91. A. N. Nesmeyanov, N. A. Vol'kenau, L. S. Shilovtseva, V. A. Petrakova, J. Organom. Chem., 1973, 61, 329.

92. T. P. Gill, K. R. Mann, Inorg. Chem., 1983, 22, 1986.

93. D. Catheline, D. Astruc, J. Organomet. Chem., 1983, 248, C9

94. D. Catheline, D. Astruc, J. Organomet. Chem., 1984, 272, 417.

95. A. N. Nesmeyanov, N. A. Vol'kenau, L. S. Shilovtseva, Dokl. Akad. NaukSSSR, 1970,190, 857.

96. A. N. Nesmeyanov, N. A. Vol'kenau, L. S. Shiloutseva, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 1969, 726.

97. A. N. Nesmeyanov, N. A. Vol'kenau, L. S. Shiloutseva, Dokl. Akad. NaukSSSR, 1970,190, 354.

98. T. P. Gill, K. R. Mann, Inorg. Chem., 1980,10, 3007.

99. V. Boekelheide, Topics Curr. Chem., 1983,113, 87.

100. H. Schumann, Chem. Ztg., 1984,108, 239.

101. R. G. Finke, V. Boekelheide, J. Organomet. Chem., 1982, 231, 151.

102. T. P. Gill, K. R. Mann, J. Organomet. Chem., 1981, 216, 65.

103. A. R. Kudinov,D. A. Loginov, S. N. Ashikhmin, A. A. Fil'chikov, L. S. Shul'pina, P. V. Petrovskii, Russ .Chem. Bull, Int. Ed., 2000, 49,1637.

104. A. R. Kudinov, D. A. Loginov, Z. A. Starikova, P. V. Petrovskii, M. Corsini, P. Zanello, Eur. J. Inorg. Chem., 2002, 3018.

105. A. P. Кудинов, Д. В. Муратов, М. И. Рыбинская, Металлоорган. химия, 1988,1,1431.

106. A. R. Kudinov, D. V. Muratov, М. I Rybinskaya, P. V. Petrovskii, A. V. Mironov, Т. V. Timofeeva, Yu. L. Slovokhotov, Yu. T. Struchkov, J. Organom. Chem., 1991, 414, 97.

107. C. Ornelas, J. Ruiz, D. Astruc, J. Organom. Chem., 2009, 694, 1219.

108. D. Catheline, D. Astruc, Organomet allies, 1984, 1094.

109. J. Ruiz, D. Astruc, Inorg. Chim. Acta, 2008, 361, 1.

110. C. Ornelas, J. Ruiz, J. Rodrigues, D. Astruc, Inorg. Chem., 2008, 47, 4421.

111. J. Ruiz, M. Lacoste, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc., 1990,11, 5471.

112. L. J. Radonovich, M. W. Eyring, T. J. Croshens, K. J. Klabunde, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 2816.

113. A. K. Diallo, J. Ruiz, D. Astruc, Org. Lett., 2009,11, 2635.

114. D. S. Perekalin, I. V. Glukhov, B.l Stibr, A. R. Kudinov, Inorg. Chim. Acta, 2006, 359,3264.

115. J. Holub, B. Gruner, D. S. Perekalin, D. G. Golovanov, K. A. Lyssenko, P. V. Petrovskii, A. R. Kudinov, B. Stibr, Inorg. Chem., 2005,44, 1655.

116. D. S. Perekalin, J. Holub, D. G. Golovanov, K. A. Lyssenko, P. V. Petrovskii, B. Stibr, A. R. Kudinov, Organometallics, 2005,24, 4387.

117. F. Moulines, L. Djakovitch, R. Boese, B. Gloaguen, W. Thiel, W. J.-L. Fillaut, M.-H. Delville, D. Astruc, Angew. Chem. Int. Ed., 1993, 32, 1075.

118. F. Moulines, B. Gloaguen, D. Astruc, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 28, 458.

119. F. Moulines, D. Astruc, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988,27, 1347.

120. V. Sartor, L. Djakovitch, J.-L. Fillaut, F. Moulines, F. Neveu, V. Marvaud, J. Guittard, J.-C. Biais, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 2929.

121. D. Mandon, L. Toupet, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 1320.

122. S. Nlate, J. Ruiz, J.-C. Biais, D. Astruc, Chem. Commun., 2000, 417.

123. H.-W. Marx, F. Moulines, T. Wagner, D. Astruc, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1701.

124. J. Chen, V. G. Young Jr., R. J. Angelici, Inorg. Chim. Acta, 2005, 358, 1623.

125. E. P. Kündig, P. Jeger, G. Bernardinelli, Inorg. Chim. Acta, 2004, 357, 1909.

126. B. Stibr, M. Bakardjiev, J. Holub, A. Ruzicka, M. Kvicalova, Inorg. Chem., 2009, 48, 10904.

127. D. Catlieline, D. Astruc, J. Organomet. Chem., 1984, 266, Cil.

128. D. Catheline, D. Astruc, J. Organomet. Chem., 1984, 269, C33.

129. D. Catheline, D. Astruc, Organometallics, 1984, 3,1094.

130. A. R. Kudinov, D. A. Loginov, P. V. Petrovskii, Russ.Chem.Bull., Int.Ed., 2007, 56, 1930.

131. P. Zanello, R. H. Herber, A. R. Kudinov, M. Corsina, F. Fabrizi, de Biani Israel Nowik, D. A. Loginov, M. M. Vinogradov, L. S. Shul'pina, I. A. Ivanov, A. V. Vologzhanina, J. Organom. Chem., 2009, 694, 1161.

132. D. A. Loginov, M. M. Vinogradov, Z. A. Starikova, P. V. Petrovskii, J. Holub, A. R. Kudinov, Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2008, 57, 2294.

133. A. R. Kudinov, P. Zanello, R. H. Herber, D. A. Loginov, M. M. Vinogradov, A. V. Vologzhanina, Z. A. Starikova, M. Corsini, G. Giorgi, I. Nowik, Organometallics, 2010, 29, 2260.

134. J. J. Schneider, N. Czap, D. Blaser, R. Boese, J. Am Chem. Soc., 1999,121, 1409.

135. T. P. Gill, K. R. Mann, Organometallics, 1982,1,485.

136. A. M. McNair, K. R. Mann, Inorg. Chem., 1986, 25,2519.

137. E. P. Kündig, F. R. Monnier, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 901.

138. W. Weber, P. C. Ford, Inorg. Chem., 1986, 25, 1088.

139. R. J. Lavallee, C. Kutal, J. Photochem. Biol. A: Chemistry, 1997,130, 213.

140. W. Lackner, C. M. Standfest-Hauser, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, Inorg. Chim. Acta, 2004, 357, 2721.

141. S. W. Magennis, A. Habtemariam, O. Novakova, J. B.Henry, S. Meier, S. Parsons, I. D. H. Oswald, V. Brabec, P. J. Sadler, Inorg. Chem., 2007, 46, 5059.

142. S. J. Dougan, M. Melchart, A. Habtemariam, S. Parsons, P. J. Sadler, Inorg. Chem., 2006, 45, 10882.

143. D. A. Freedman, D. E. Janzen, K. R. Mann, Inorg. Chem., 2001, 40, 6009.

144. E. A. Ganja, T. B. Rauchfuss, C. L. Stern, Organometallics, 1991,10, 270.

145. M. A. Bennett, A. K. Smith, J. Chem. Soc., Dalton. Trans., 1974, 233.

146. M. A. Bennett, J. P. Ennett, Organometallics, 1984, 3, 1365.

147. J. W. Hull Jr., W. L. Gladfelter, Organometallics, 1984, 5, 605.

148. R. K. Pomeroy, W. A. G. Graham, Can. J. Chem., 1975, 53, 2985

149. M. L. H. Green, D. S. Joyner, J. M. Wallis, J. Chem. Soc., Dalt. Trans., 1987,2823.

150. P. Pertici, G. Simonelli, G. Vitulli, G. Deganello, P. Sandrini, A. Mantovani, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 132.

151. P. Pertici, G. Vitulli, M. Paci, L. Porri, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1980, 1961.

152. P. Pertici, G. Vitulli, R. Lazzaroni, P. Salvadori, P. Barili, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1982, 1019.

153. P. Pertici, G. Vitulli, C. Carlini, F. Ciardelli, J. Mol. Catal., 1981, 11, 353

154. G. Vitulli, P. Pertici, P. Salvadori, J. Chem. Soc., Dalt. Trans., 1984, 2255.

155. M.A. Bennett, H. Neumann, M. Thomas, X. Wang, P. Pertici, P. Salvadori, G. Vitulli, Organometallics, 1991,10, 3237.

156. G. Bodes, F. W. Heinemann, G. Marconi, S. Neumann, U. Zenneck, J. Organom. Chem., 2002, 641, 90.

157. G. Vitulli, P. Pertici, C. Bigelli, Gazz. Chim. Italia, 1985,115, 79.

158. T. Shibasaki, N. Komine, M. Hirano, S. Komiya, J. Organom. Chem., 2007, 692, 2385.

159. A. R. Kudinov, V. S. Kaganovich, M. I. Rybinskaya, Izv. ANSSSR. Ser. Khim., 1986,2635.

160. J. C. Gray, Ph. D. Thesis, The University of Edinburgh, 2008.

161. Н. Tobita, К. Hasegawa, J. J. Gabrillo Minglana, L.-S. Lüh, M.i Okazaki, H. Ogino, Organometallics, 1999,18, 2058.

162. H. Tobita, N. Yamahira, K. Ohta, T. Komuro, M. Okazaki, Pure Appl Chem., 2008, 80, 1155.

163. M. Y. Darenbourg, E. L. Muetterties, J. Am. Chem. Soc., 1978,100, 7425.

164. T. Hayashida, H. Nagashima, Organometallics, 2002, 21, 3884.

165. D. A. Freedman, T. P. Gill, A. M. Blough, R. S. Koefod, K. R. Mann, Inorg. Chem., 1997, 36, 95.

166. D. A. Freedman, D. J. Magneson, K. R. Mann, Inorg. Chem., 1995, 34, 2617.

167. R. Wang, T. A. Eberspacher, T. Hasegawa, V. Day, D. C. Ware, H. Taube, Inorg. Chem., 2001,40, 593.

168. M. Bown, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, J. Organomet. Chem., 1987, 325,233.

169. E. V. Mutseneck, D. A. Loginov, D. S. Perekalin, Z. A. Starikova, D. G. Golovanov, P. V. Petrovskii, P. Zanello, M. Corsini, F. Laschi, A. R. Kudinov, Organometallics, 2004, 23, 5944.

170. D. S. Perekalin, M. V. Babak, V. V. Novikov, P. V. Petrovskii, K. A. Lyssenko, M. Corsini, P. Zanello, A. R. Kudinov, Organometallics, 2008,27, 3654.

171. D. A. Loginov, A. A. Pronin, L. S. Shul'pina, E. V. Mutseneck, Z. A. Starikova, P. V. Petrovskii, A. R. Kudinov, Russ. Chem. Bull., Int. Ed, 2008, 57, 1573.

172. E. V.Mutseneck, D. A. Loginov, A. A. Pronin, P. V. Petrovskii and A. R. Kudinov, Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2007, 9, 1861.

173. A. R. Kudinov, Е. V. Mutseneck, D. A. Loginov, Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 571.

174. A. R. Kudinov, D. S. Perekalin, S. S. Rynin, K. A. Lyssenko, G. V. Grintselev-Knyazev, P. V. Petrovskii, Angew. Chem., 2002,114, 4286.

175. A. R. Kudinov, D. S. Perekalin, S. S. Rynin, K. A .Lyssenko, G. V. Grintselev-Knyazev, P. V. Petrovskii, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 41, 4112.

176. D. S. Perekalin, I. V. Glukhov, J. Holub, I. Cisarova, B. Stibr, A. R. Kudinov, Organometallics, 2008, 27, 5273.

177. D. A. Loginov, A. A. Pronin, Z. A. Starikova, P. V. Petrovskii, A. R. Kudinov, Mendel. Сотт.,2Ш, 20,271.

178. J. J. Schneider, D. Wolf, C. Janiak, O. Heinemann, J. Rust, C. Krüger, Chem. Eur. J., 1998, 4, 1982.

179. J. J. Schneider, Z. Naturforsch., 1995, 1055.

180. S. Guo, R. Hauptmann, J. J. Schneider, Z. Anorg. Allg. Chem., 2007, 633, 2332.

181. S. Guo, R. Hauptmann, S. Losi, P. Zanello, J. J. Schneider,«/ Cluster Sei., 2007,18, 237.

182. S. Guo, I. Balog, R. Hauptmann, M. Nowotny, J. J. Schneider, J. Organom. Chem., 2009, 694, 1027.

183. S. Guo, R. Hauptmann, S. Losi, P. Zanello, J. J. Schneider, J. Organom. Chem., 2009, 694, 1022.

184. B. H. Robinson, J. L. Spencer, J. Chem. Soc. (A), 1971,2045.

185. H. Bonnemann, R. Goddard, J. Grub, R. Mynott, E. Raabe, S. Wendel, Organometallies, 1989, 8, 1941.

186. D. A. Loginov, A. A. Pronin, Z. A.Starikova, P. V. Pterovskii, A. R. Kudinov, in preparation.

187. G. Großheimann, S. Holle, P.W. Jolly, J. Organom. Chem., 1998, 568,205.

188. M. Valderrama, M. Scotti, P. Cifuentes, R. Ganz, Transition Met. Chem., 1984,9, 312.

189. M. Valderrama, M. Scotti, R. Ganz, L. A. Oro, F. J. Lahoz, C. Foces-Foces, F. H. Cano, J. Organom. Chem., 1985, 288, 97.

190. S.-J. Paik, S. U. Son,Y. K. Chung, Org. Lett., 1999,1, 2045.

191. P. A. Wender, T. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41,4550.

192. M. Scotti, M. Valderama, R. Ganz, J. Organom. Chem., 1985, 286, 399.

193. M. Valderrama, R. Ganz, Transition Met. Chem., 1983, 8, 160.

194. M. Valderrama, L. A. Oro, Can. J. Chem., 1982, 60, 1044.

195. V. S. Kaganovich, A. R. Kudinov, M. I. Rybinskaya, Bull. Acad. Sei. USSR Div Chem Sei, 1986, 35, 2418.

196. C. White, S. J. Thompson, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1977, 1654

197. V. I. Goryunov, Yu. A. Terentieva, V. V. Litvak, V. D. Shteingarts, Zhurn. Organ. Khim., 1990,26, 1058.

198. D. A. Loginov, M. M. Vinogradov, Z. A. Starikova, P. V. Petrovskii, A. R. Kudinov, Russ. Chem. Bull., Int.Ed., 2004, 53, 1950.

199. M. Corsini, S. Losi, E. Grigiotti, F. Rossi, P. Zanello, A. R. Kudinov, D. A. Loginov, M. M. Vinogradov, Z. A. Starikova, J. Solid State Electrochem., 2007,11, 1643.

200. P. T. Draggett, M. Green, S. F. W. Lowrie, J. Organomet. Chem., 1977,135, C60.

201. A. C. Sievert, E. L. Muetterties, Inorg. Chem., 1981,20, 489.

202. F. Torres, E. Sola, M. Martin, C. Ochs, G. Picazo, J. A. Lopez, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Organometallics, 2001, 20, 2716.

203. V. S. Kaganovich, A. R. Kudinov, M .1. Rybinskaya, Organomet. Chem. USSR, 1988,1, 162.

204. M. M. Brezinski, K. J. Klabunde, Organometallics, 1983, 2,1116.

205. K. J. Klabunde, B. B. Anderson, M. Bader, L. J. Radonovich, J. Am. Chem. Soc., 1978, 1313.

206. М. М. Brezinski, К. J. Klabunde, S. К. Janikowski, L. J. Radonovich, Inorg Chem., 1985, 24, 3305.

207. M. M. Brezinski, J. Schneider, L. J. Radonovich,K. J. Klabunde, Inorg Chem., 1989, 28, 2414.

208. D. J. Mabbott, В. E Mann, P. M. Maitlis, J Chem. Soc. Dalton Trans., 1977, 294.

209. L. I. Goryunov, V. V. Litvak, Organomet. Chem. USSR, 1989, 2, 504.

210. G. E. Herberich, U. Englert, F. Marken, J. Chem Soc. Dalt Trans., 1993, 1979.

211. E. L. Muetterties, H. Schaeffer, R. I. Mink, M Y. Darensbourg, M. Millar, T. Groshens, K. J. Klabunde, Inorg. Chem., 1979,18, 884.

212. P. G. Hayes, W. E. Piers, M. Parvez, Chem. Eur. J., 2007,13,2632.

213. C. S. Branch, A. R. Barron, J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 14156.

214. M. Gorlov, L. L. Hussami, A. Fischer, L. Kloo, Ear. J. Inorg. Chem., 2008, 5191.

215. A. H. Несмеянов, H. А. Волькенау, И. H. Болесова, Доклады АН СССР, 1966,166, 607.

216. А. N. Nesmeyanov, N. A. Vol'kenau, I. N. Bolesova, L. S. Shul'pina, J. Organomet. Chem. 1979,182, C36

217. C. Slugovc, E. Eba, R. Schmid, K. Kirchner, К. Mereiter, Monatsh. Chem., 2000,131, 1241.

218. H. Nagashima, K. Yamaguchi, K. Mukai, K. Itoh, J. Organom. Chem., 1985, 291, C20.

219. P. J. Fagan, W. S. Mahoney, J. C. Calabrese, I. D. Williams, Organometalhcs, 1990, P, 1843.

220. F. Marchetti, C. Pettinari, R. Pettinari, A. Cerquetella, C. DiNicola, A. Macchioni, D. Zuccaccia, M. Monari, F. Piccinelli, Inorg.Chem., 2008, 47, 11593.

221. C. W. Chang, G. H. Lee, Organometallics, 2003,22, 3107.

222. S. A. Serron, L. Luo, Ch. Li, M. E. Cucullu, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics, 1995,14, 5290.

223. P. J. Fagan, W. S. Mahoney, J. C. Calabrese, I. D. Williams, Organometallics, 1990, 9, 1843.

224. S. B. Abdel Ghani, J. M. Chapman, B. Figadere, J. M. Herniman, G. J. Langley, S. Niemann, R. C. D. Brown, J. Org Chem., 2009, 74, 6924.

225. В. M. Trost, A. B. Pinkerton, J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 4068.

226. M. Albers, D. J. Robinson, A. Shaver, E. Singleton, Organometallics, 1986, 5, 2199.

227. L. Hintermann, L. Xiao, A. Labonne, U. Englert, Organometallics, 2009, 28, 5739.

228. К. C. Edson, J. S. Powell, E. L. Fisher, Ind. Eng. Chem., 1948, 40, 1526.

229. K. Kirchner, E. Bustelo, M. C. Puerta, P. Valerga et al., Organometallics, 2000,19, 5384.

230. J. M. O'Connor, L. I. Lee, P. Gantzel, J. Am. Chem. Soc., 2000,122, 12057.

231. M. J. Tenorio, M. C. Puerta, P. Valerga, Organometallics, 2000,19, 5384.

232. Е. V. Mutsenek, D. A. Loginov, A. A. Pronin, P. V.Petrovskii, A. R. Kudinov, Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2007,1861.

233. R. G. Swisher, Е. Sinn, R. N. Grimes, Organometallies, 1985, 4, 896.

234. R. M. Fairchild, К. T. Holman, Organometallics, 2008, 27, 1823.

235. Ж. Жауен, Биометаллоорганическая химия, Москва: Бином. Лаборатория знаний, 2009, ISBN: 978-5-9963-0225-3, 496 стр.

236. W. S. Sheldrick, J. М. Wolff, Chem. Ber. 1997, 130, 981.

237. G. Frenking, N. Fröhlich, Chem. Rev., 2000,100, 111.

238. H. Bouas-Laurent, A. Castellan, J. Desvergnea, R. Lapouyade, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 43.

239. H. Bouas-Laurent, A. Castellan, J. Desvergnea, R. Lapouyade, Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 248.

240. Yu. F. Oprunenko, S. G. Malyugina; О. I. Trifonova, O. Ya. Babushkina, A. P. Pisarevskii, Yu. A. Ustynyuk, N. A. Ustynyuk, D. N. Kravtsov, P. N. Nesterenko, Izv. Akad. NaukSSSR, Ser. Шт., 1988,2,438:

241. Y. Oprunenko, I. Gloriozov, J. Organom. Chem., 2009, 694, 1195.

242. D. N. Laikov, Yu. A. Ustynyuk, Russ. Chem. Ball, Int. Ed., 2005, 54, 820.

243. J. P. Perdew., K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett., 1996, 77, 3865.

244. ADF2006.0T, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com.

245. G. S. Ashby, M. I. Bruce, I. B. Tomkins, R. C. Wallis, Aust. J. Chem., 1979, 32, 1003.

246. T. Kaufhann, J. Olbrich, Tetrahedron Lett., 1984, 25,1967.

247. A. L. Du Preez, R. J. Haines, J. Chem. Soc., Dalt. Trans., 1972, 944.

248. M. O. Albers, D. J. Robinson, E. Singleton J. Organom. Chem., 1986, 311, 207.

249. C.-W. Chang, G.-H. Lee, Organometallics, 2003, 22, 3107.

250. K.-H. Chang, Y.-C. Lin, Chem. Commun., 1998, 1441.

251. M. O. Albers, D. C. Liles, D. J. Robinson, A. Shaver, E. Singleton, Organometallics, 1987, 6, 2347.

252. M. O. Albers, D. J. Robinson, A. Shaver, E. Singleton, Organometalics, 1986, 5, 2199.

253. A. R. Kudinov, M. I. Rybinskaya, Yu. T. Struchkov, A. I. Yanovskii, P. V. Petrovskii, J. Organomet. Chem., 1987, 336, 187.

254. O. Hofer, K. Schlogl, J. Organomet. Chem., 1968,13,443.

255. E. A. Hill, J. H. Richards, J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 3840.258 1. W. Robertson, T. A. Stephenson, D. A. Tocher, J. Organom. Chem., 228,1982, 171.

256. E. Roman, D. Astruc, Inorg. Chim. Acta, 1979, 37, L465.

257. A.N. Nesmeyanov, N.A. Vol'kenau, I.N. Bolesova, L.S. Shul'pina, Dokl. Akad. Nauk SSSR. 1980, 254, 1408.

258. M. D. Palacios,M. C. Puerta, P. Valerga, A. Lledos, E. Veilly, Inorg. Chem., 2007, 46, 6958.

259. N. A. Vol'kenau, I. N. Bolesova, L. S. Shul'pina and A. N. Kitaigorodskii, J. Organom. Chem., 1984,267, 313.

260. E. Becker, C. Slugovc, E. Riiba, C. Standfest-Hauser, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, J. Organom. Chem., 2002, 649, 55.

261. N. A. Vol'kenau, I. N. Bolesova, L. S. Shul'pina and A. N. Kitaigorodskii, J. Organom. Chem., 1984, 257,313.

262. P. J. Fagan, M. D. Ward, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1698.

263. S. P. Nolan, K. L. Martin, E. D. Stevens, P. J. Fagan, Organometallics, 1992,11, 3947.