Ингибиторные свойства некоторых имидазолинов при коррозии низкоуглеродистой стали и их синтез тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Худолеева Елена Степановна

• Худолеева Елена Степановна
• кандидат наук
• 2022

Оглавление диссертации кандидат наук Худолеева Елена Степановна

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Коррозия металлов и ингибиторная защита

1.1.1 Общие представления о коррозии металлов в кислых средах

1.1.2 Органические ингибиторы кислотной коррозии

1.1.2.1 Механизмы ингибирования коррозии

1.1.2.2 Имидазолин и его производные как эффективные ингибиторы кислотной 21 коррозии

1.1.3 Углекислотная коррозия

1.1.3.1 Механизм углекислотной коррозии

1.1.3.2 Факторы, влияющие на углекислотную коррозию 30 1.1.3.3. Ингибиторы углекислотной коррозии

1.1.4 Ингибиторы коррозии в нейтральных средах

1.2 Синтез имидазолинов

1.2.1 Общее определение имидазолинов

1.2.2 Способы получения имидазолинов

1.2.2.1 Взаимодействие 1,2-диаминов с дикарбоновыми кислотами

1.2.2.2 Взаимодействие 1,2-диаминов с иминоэфирами

1.2.2.3 Взаимодействие 1,2-диаминов с нитрилами в кислой среде

1.2.2.4 Взаимодействие 2-имидазолидона и монокарбоновой кислоты

1.2.2.5 Реакция этилендиаминов с жирными кислотами

1.3 Формулировка проблемы, цель и задачи исследования

2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 46 21 Синтез имидазолинов

2.1.1 Использованное сырьё

2.1.2 Синтез имидазолинов

2.1.2.1 Общая схема синтеза

2.1.2.2 Методика синтеза

2.1.3 Синтезированные имидазолины

2.2 Изучение защитных свойств имидазолинов при ингибировании коррозии 52 низкоуглеродистой стали

2.2.1 Подготовка поверхности образцов

2.2.2 Приготовление растворов

2.2.3 Методика измерений

2.2.3.1 Стационарные и динамические гравиметрические измерения

2.2.3.2 Поляризационные измерения

2.2.3.3 Импедансные измерения

2.2.3.4 Квантово-химические расчеты

3 РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1 Влияние имидазолинов на коррозию стали в растворах минеральных 56 кислот

3.1.1 Эффективность имидазолинов при коррозии стали в соляной кислоте

3.1.2 Влияние имидазолинов и их смесей с С1 I- и СКБ- - ионами на 67 коррозию стали в серной кислоте

3.2 Влияние имидазолинов на коррозию стали в нейтральных хлоридных и 80 минерализованных средах

3.3 Эффективность имидазолинов при коррозии стали в углекислотных 90 хлоридных и минерализованных средах

ВВЕДЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ингибиторные свойства некоторых имидазолинов при коррозии низкоуглеродистой стали и их синтез»

Актуальность работы

Проблема борьбы с соляно- и углекислотной коррозией одна из основных задач в нефтяной и газовой промышленности, которая является наиболее крупным объектом для применения ингибиторов коррозии. В связи с применением различных методов увеличения нефтегазодобычи возрастает потребность в разработке новых эффективных замедлителей коррозии.

Преимущество использования ингибиторной защиты нефтепромыслового оборудования заключается в том, что их можно вводить в агрессивную среду на любом участке функционирующей системы без существенного вмешательства в технологические процессы добычи, подготовки и транспортирования нефти. В настоящее время перспективными замедлителями коррозии являются как индивидуальные соединения, так и многокомпонентные ингибиторные композиции.

Имидазолины являются одним из самых эффективных компонентов ингибиторных смесей. Использование таких компонентов в смесях позволяет уменьшать рабочую концентрацию ингибиторов коррозии и снижать техногенную нагрузку на окружающую среду, поскольку имидазолины характеризуются высокой поверхностной активностью, биоразлагаемостью и экономичностью.

Разработка эффективной технологии их синтеза и изучение ингибирующих свойств по отношению к коррозии стали является актуальной задачей. Имеющиеся в литературе данные о влиянии имидазолинов на коррозию стали в разных средах не систематичны. Недостаточно изучены ингибирующие свойства в зависимости от структуры имидазолинов и от длины алкильной цепи. Это крайне необходимо для выявления эффективных соединений данного класса с целью оптимизации рецептур ингибиторов коррозии, снижения рабочих концентраций и достижения необходимого экономического эффекта.

Цель исследования

Синтез ряда имидазолинов, выявление физико-химических закономерностей защиты от коррозии низкоуглеродистой стали в кислых и нейтральных средах, создание на их основе высокоэффективных ингибиторных смесей; установление корреляции между защитной эффективностью и расчетными характеристиками ингибиторов.

Задачи исследования

• получить имидазолины различные по структуре и с разной длиной алкильной цепи с высокой степенью чистоты;

• провести комплексную оценку влияния имидазолинов разного строения на защитные свойства при соляно-, серно- и углекислотном саморастворении стали, а также коррозии стали в нейтральных хлоридных и минерализованных средах;

• установить характер влияния имидазолинов на частные электродные реакции коррозионного процесса и оценить степень заполнения ингибиторами поверхности стали в исследуемых средах;

• провести анализ связи защитного действия с параметрами квантово-механических расчетов молекул ингибиторов.

Научная новизна

Получены новые экспериментальные данные по влиянию структуры, концентрации и температуры на эффективность синтезированных имидазолинов при коррозии низкоуглеродистой стали в кислых, нейтральных, углекислотных хлоридных и минерализованных средах.

Сочетанием температурно-кинетического метода и спектроскопии электрохимического импеданса установлен механизм действия ингибиторов коррозии. Показана высокая защитная эффективность смесей имидазолинов с бромидом, иодидом и роданидом калия в сернокислых средах.

Установлена корреляция эффективности защитного действия ингибиторов с расчетными характеристиками молекул.

Теоретически обоснована и экспериментально подтверждена технология получения алкилимидазолинов различного строения с высокой степенью конверсии исходных реагентов.

Практическая значимость

Предложена методика синтеза ряда производных имидазолинов - индивидуальных ингибиторов коррозии стали в кислых и нейтральных средах. Разработаны новые высокоэффективные ингибиторные композиции для сернокислотной коррозии. Результаты работы могут быть рекомендованы к использованию в научно

исследовательских организациях и учебных заведениях, где проводятся работы по исследованию ингибирования коррозии металлов в различных средах.

Положения, выносимые на защиту

1. Технология получения имидазолинов различной структуры с высокой степенью циклизации.

2. Экспериментальные данные по влиянию структуры, длины алкильной цепи гидрофобной части молекулы и концентрации имидазолинов на коррозию стали в серной и соляной кислотах, нейтральных и углекислотных хлоридных и минерализованных средах.

3. Экспериментальные данные по влиянию смесей имидазолинов с иодидом, бромидом и роданидом калия на коррозию стали в серной кислоте.

4. Связь защитной эффективности синтезированных имидазолинов при коррозии стали с расчетными данными молекул.

Апробация результатов

Основное содержание работы изложено в 12 печатных работах (две статьи, цитируемые в базе данных Scopus, три - ВАК, шесть - в сборниках статей международных конференций), имеется патент. Результаты работы докладывались на Международной научно-практической конференции «В.И. Вернадский: университетская наука регионам, современные реалии и перспективы устойчивого развития инженерии будущего» (Тамбов, 8-10 июня 2021 г), II Международной научно-практической конференции «Актуальные вопросы электрохимии, экологии и защиты от коррозии», посвященной памяти профессора, заслуженного деятеля науки и техники РФ Вигдоровича В.И. (Тамбов, 2021), VII Всероссийской научно-практической конференции студентов и молодых ученых «Химия: достижения и перспективы», посвященной памяти д.х.н. Лукова В.В.(Ростов-на-Дону, 19-21 мая 2022 г); XII Международном симпозиуме «Дни ПАВ и Косметики 2013». ВНИИХИМПРОЕКТ, Евпатория, 29-30 мая 2013 г; на Научно-практической конференции «ШегВуЮЫт'09».Москва, март 2009 г.

Автор диссертации выражает искреннюю признательность своему научному руководителю доктору химических наук Александре Григорьевне Бережной за безмерную помощь, внимание и поддержку при выполнении работы. Автор благодарен доктору технических наук Сергею Ивановичу Лазареву за помощь в решении практических и организационных вопросов. Большое спасибо сотрудникам коллектива НОЦ в области

безотходных и малоотходных технологий ТГТУ и кафедры «Механика и инженерная графика» ФГБОУ ВО «ТГТУ».

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Коррозия металлов и ингибиторная защита

1.1.1 Общие представления о коррозии металлов в кислых средах

Металлы составляют одну из основ современной цивилизации. Они нашли самое широкое применение в различных сферах: от промышленности до строительства. В современном индустриальном обществе высокие темпы развития техники, интенсификация технологических процессов и новые параметры производства предъявляют все более жесткие требования к надежной эксплуатации строительных конструкций и промышленному оборудованию. Основное внимание в комплексе мероприятий по надежной эксплуатации и предотвращении повреждений уделяется мерам защиты от коррозии [1].

Коррозия — это нежелательный и непреднамеренный самопроизвольный процесс потери практически важных свойств металлов при физическом взаимодействии их с окружающей средой. Разрушение металлических изделий, связанное с потерей массы металла, наносит большой ущерб промышленности и сельскому хозяйству, а также способствует разрушению важных культурных, исторических сооружений и памятников [2].

Несмотря на значительный прогресс в области исследования коррозии и методов борьбы с ней, этот феномен остается главным препятствием для развития промышленности во всем мире. Необходимость исследования данного вопроса обусловлена тем, что около 10 % добываемого металла расходуется на покрытия безвозвратных потерь от коррозии [3]. Ущерб от коррозии связан не только с потерей больших масс металла, но и с выходом из строя металлических деталей, которые теряют свою прочность, герметичность, твердость, тепло- и электропроводность, и другие свойства. В этом заключается научно-технический аспект решения коррозионной проблемы.

Коррозию можно контролировать, адаптируя подходящие методы и материалы, обладающие высокой коррозионной стойкостью, однако, это приводит к дополнительным затратам. Многие отрасли промышленности хотели бы предпочесть использование дешевых металлических материалов наряду с подходящим методом защиты, в свою очередь метод, выбранный для этой цели, основывается на его стоимости и производительности.

Один из самых распространенных материалов является сталь. Сталь находит свое применение в опреснительных установках, строительных материалах,

фармацевтической промышленности, на тепловых электростанциях, в гальванической промышленности, на нефтеперерабатывающих заводах, в автомобилестроении, применяется для изготовления деталей небольших размеров - шестерней, шатунов, маховых колес и т. д [4]. Сталь обладает хорошими механическими и металлургическими свойствами, которые очень важны для производства оборудования, применяемого в различных областях. Металлы, в том числе и сталь, часто подвергаются кислотной обработке. В целом, процессы в которых используют растворы кислот разнообразны, часто кислоты используют для травления и промышленной очистки нефтяных скважин для их стимуляции [5, 6].

Одними из распространенных минеральных кислот, которые применяются в современном индустриальном мире, являются соляная и серная кислоты. Соляная кислота применяется для чистки нефтяных скважин, в химической промышленности для получения хлористых солей (цинка, кальция, бария, аммония и др.) и органических продуктов (анилина, дифениламина), для синтеза синтетического каучука (хлоропрена), красителей, для омыления жиров и масел и т.д. [7]. Серная кислота широко применяется при кислотном травлении.

Во многих сферах промышленности возникает задача разработки надежных методов защиты оборудования и изделий из стали от разрушения раствором соляной кислоты, которая является агрессивной средой. Исследование процесса коррозионного разрушения стали соляной кислотой гравиметрическим методом, показывает зависимость потери веса образца от концентрации раствора кислоты [8]. С увеличением концентрации происходит увеличение скорости коррозии. Кроме того исследования показывают зависимость скорости разрушения образцов, изготовленных из низкоуглеродистой стали, от температуры [9]. Это подтверждает общее правило о зависимости скорости химической реакции от температуры, так как с увеличением температуры растет скорость диффузии и скорость растворения оксидных пленок, находящихся на поверхности образцов. Это способствует увеличению потери веса металла в ходе процесса взаимодействия с кислотой.

Больший интерес представляет изучение механизма и особенностей процесса коррозии низкоуглеродистой стали в растворе соляной кислоты. При анализе результатов химических и электрохимических измерений было выяснено, что увеличение концентрации кислоты приводит к росту скорости выделения водорода и потери массы металла за счет увеличения концентрации ионов хлора, однако при нулевом значении рН на процесс также влияет концентрация ионов гидроксония [10].

Существуют предположения о более значительном вкладе концентрации ионов гидроксония по сравнению с концентрацией ионов хлора [11].

Реакции выделения водорода и потери массы металла происходят в результате реакции:

Fe(soiid) + 2H+ = Fe2+ + H2 (gas) (1)

В результате исследования был предложен механизм процесса:

Fe + H2O = [FeOH]ads. + H+ + e- (2)

[FeOH]ads. = [FeOH]+ads. + e- (3)

[FeOH]+ads. + H+ = Fe2+ + H2O (4)

Fe + H2O +Cl- = [FeClOH]ads.- +H+ + e- (5)

[FeClOH]-ads. = [FeClOH]ads. + e- (6)

[FeClOH] + H+ = Fe2+ + Cl- + H2O (7)

Уравнения реакций (2) - (4) демонстрируют механизм процесса, в котором не принимает участия хлорид ион. Важно отметить, что лимитирующими стадиями в обоих вариантах механизмов является (3) и (6). Согласно исследованиям, процесс коррозии может протекать по двум механизмам (наличие хлорид ионов не обусловливает исключительное протекание по одному механизму) [12]. Процесс выделения водорода описывается следующим образом [13]: Fe + H + = (FeH +)ads. (8)

(FeH +)ads. + e - = (FeH)ads. (9)

(FeH)ads. + H + + e - = Fe + H2(gas) (10)

Механизм растворения железа в серной кислоте аналогичен:

Fe + H2O ~ Fe(OH-) ads + H+;

Fe(OH-) ads ~ Fe(OH) ads + e-;

Fe(OH) ads + HSO4- ^FeSO4 + H2O + e-;

Fe(OH) ads + SO42- ^ FeSO4 + OH- + e-;

FeSO4 = Fe2+ + SO42-.

Таким образом, растворение железа/стали в кислых средах протекает стадийно, с участием анионов среды и образованием поверхностных комплексов. Рассмотрим ингибиторную защиту от коррозии. 1.1.2 Органические ингибиторы кислотной коррозии

Проблема защиты металлов от коррозии возникла практически одновременно с их

применением. Еще в древности люди знали о различных методах защиты металлов: использования масел и жиров, покрытий из олова. В настоящее время существует множество методов защиты, которые характеризуются различной эффективностью и экономической целесообразностью [14].

Эффективным методом защиты является использование ингибиторов. Как известно, ингибиторы (с латинского inhibere означает сдерживать, останавливать) - это вещества способные замедлять скорость реакции. Эти вещества могут препятствовать разрушению структуры, не изменяя при этом технически значимых свойств металла. Применение ингибиторов в промышленности связано с тем, что в отличие от нейтрализаторов, осадителей и других регуляторов свойств среды, они не оказывают на нее никакого действия. Использование ингибиторов может быть осуществлено без особых нарушений технических режимов и дополнительного оборудования. Основным потребителем ингибиторов кислотной коррозии среди всех видов промышленности является нефтехимическая отрасль [15]. Для кислотной стимуляции скважин используют разнообразные виды кислот, чаще всего соляную. Использование кислот высокой концентрации, контактирующих с поверхностью металлических изделий, требует исследования и нахождения новых надежных способов ингибирования процесса коррозии стали.

Несмотря на то, что ингибиторы бывают различной природы, наибольшее применение имеют органические вещества. В настоящий момент большая часть исследований посвящается изучению не только синтетических ингибиторов, но и зеленых ингибиторов, получаемых из экстрактов и соков растений, распространенных в природе. Коррозионный процесс загрязняет окружающую среду прямыми продуктами коррозии и, в некоторых случаях, содержимым технических сооружений. Экологический аспект данной проблемы заслуживает не меньшего внимания.

За последние годы проведено большое количество исследований в области зеленых ингибиторов коррозии [16]. Использование зеленых ингибиторов коррозии на основе растительного сырья определено несколькими факторами, среди которых возобновляемость источника ингибитора (растительное сырье), а также приемлемая с экологической точки зрения для природы и человека структура веществ. В результате таких исследований начинать применяться ингибиторы, не опасные для окружающей среды.

Исследования в области зеленых ингибиторов кислотной коррозии на примере экстракта Tilia cordata показали высокую эффективность уже при низких

концентрациях экстракта в растворе кислоты [17]. Несмотря на то, что в результате исследования экстракт Tilia cordata проявил себя как ингибитор кислотной коррозии стали с эффективностью 96%, на данный момент неизвестно какая конкретная группа молекул обусловливает ингибиторную эффективность.

Аналогичные результаты были получены в исследовании ингибиторной активности производных олигополисахаридов на основе глюкозы [18, 19]. Получаемые из отходов рисовой шелухи, наиболее распространённой в сельском хозяйстве, соединения углеводной природы проявляют высокую активность как ингибиторы кислотной коррозии стали. Электрохимические и гравиметрические измерения показали, что исследуемые олигосахариды представляют собой смешанный тип ингибитора, а механизм обусловлен адсорбцией на поверхности металла за счет большой молекулярной массы и наличия гетероатомных групп в молекулах.

Данные исследования показывают перспективность исследования зеленых ингибиторов, а также органических соединений. содержащих в своей структуре гетероатомы и гетероциклические фрагменты [20]. Изучение корреляции защитного действия со структурными и физическими характеристиками молекул ингибиторов органической природы, в особенности зеленых ингибиторов, представляет большой интерес не только для теоретической электрохимии, но имеют широкое практическое значение.

В зарубежных работах, опубликованных в 1990-2000-х гг. Ф. Тоухами, А. Анти и Б. Хаммути, в качестве ингибитора коррозии рассмотрена возможность использования пиразола [21]. Для снижения скорости коррозии металлов в кислых средах Ф. Бентис и С. Кертит предложили применять триазол и тетразол. В работах А. Дафали и Б. Хаммути для защиты металлических покрытий рекомендуется использовать имидазол, а Ф. Бентис с соавторами предлагают решать проблему борьбы с коррозией при помощи производных оксадиазола [22].

Наиболее популярными промышленными коррозионными ингибиторами для сред, содержащих минеральные кислоты, являются органические азотсодержащие соединения, препятствующие коррозии различных сталей в растворах HCl, H2SO4, Н3РО4 и HNO3. Среди таких коррозионных ингибиторов внимания заслуживают соли четвертичного аммония (ЧАС), многие из которых способны значительно замедлять коррозию сталей [23]. В последнее время активно исследуются органические соединения, содержащие в своей структуре два и более кватернизированных атома азота. Защитный эффект ЧАС можно усилить, комбинируя их с некоторыми

анионными и молекулярными добавками, что делает их перспективной основой для создания смешанных ИК. Производные триазола, активно изучаемые в последние десятилетия могут стать альтернативой ЧАС в качестве ингибиторов для сталей в кислых средах [24]. Используемые ингибиторы не всегда обеспечивают достаточно высокий защитный эффект. Даже в условиях одного месторождения на разных участках показатель может существенно различаться. Это связано с растворимостью (диспергируемостью) ингибитора в пластовых флюидах, низкой степенью его совместимости с пластовыми водами, неправильным подбором реагента для конкретных условий. Обычно на практике проблему решают увеличением дозировки реагента, но такой способ не всегда дает нужный эффект. Следовательно, необходимо создание ингибиторных композиций, которые могли бы обеспечивать высокий защитный эффект в широком диапазоне условий применения либо улучшение качества уже существующих составов.

Известно, что нафтеновые и гетероциклические амины, соединения, имеющие кратные связи, проявляют высокую степень противокоррозионной активности в условиях кислотной коррозии. Защитное действие соединений с кратными связями значительно выше, чем у аналогов, не имеющих таковых. По-видимому, это может найти объяснение в п-электронном взаимодействии кратной связи с поверхностью металла, обуславливающим высокие адсорбционные свойства непредельных соединений.

Некоторые органические соединения, содержащие в своей молекулярной структуре функциональные группы с гетероатомами N P, S и O [25] или обладающие определенными функциональными группами, такими как -ЫН2, -СООН или -OH (амины, кислоты, спирты, фенолы, аминокислоты и т. д.), упоминаются в литературе как эффективные коррозионные ингибиторы. Наибольшего внимания заслуживают азотсодержащие соединения - амины [26], амиды [27], имидазолины и их производные [28-30]. Другими авторами в качестве ингибитора коррозии рассмотрена возможность использования пиразола. Для снижения скорости коррозии металлов в кислых средах предложено применять триазол и тетразол [31, 32]. В работах [33, 34] для защиты металлических покрытий рекомендуется использовать имидазол. В других работах предлагают решать проблему корродирования при помощи производных оксадиазола [35].

Для большинства азотсодержащих ингибиторов катионного типа, химически

адсорбирующихся на поверхности стали, или ацетиленовых соединений, претерпевающих на поверхности превращения, наиболее вероятным является торможение проникновения водорода в металл. Так, производные гексаметиленимина - ингибиторы ПКУ, БА-6, КПИ-1, КПИ-3, пропаргиловые эфиры фенола, образуя на поверхности плотные хемосорбционные (азотсодержащие соединения) или полимерные пленки (ацетиленовые соединения), препятствуют проникновению ионов гидроксония к поверхности металла. Торможение катодного процесса приводит к снижению количества разряжающих ионов гидроксония и, соответственно, доли водорода, проникающего в металл. Высокий защитный эффект от наводороживания оксиэтилированньми азотсодержащими бензосульфонатами объясняется их способностью переносить электронную плотность на металл, что ослабляет связь Me-Н и затрудняет разряд ионов гидроксония. В некоторых случаях разряд и рекомбинация атомов водорода, возможно, протекают не на металле, а на самой пленке ингибитора или продуктах его превращения. Однако с этих позиций трудно объяснить слабое торможение наводороживания, а в некоторых случаях даже стимулирование его некоторыми анионоактивными добавками, хотя они и образуют на поверхности металла защитные адсорбционные пленки. При исследовании эффективности некоторых азотсодержащих ингибиторов коррозии установлено, что данные вещества способны увеличивать смачиваемость защищаемой поверхности металла углеводородом (нефтью). Иногда покрытие адсорбировавшегося на металле слоя ингибитора пленкой нефти способствует утолщению экранирующего слоя и предопределяет получение высокого защитного действия.

Бензимидазолы имеют соответствующие структуры для координации металлов, поэтому обладают способностью контролировать коррозию стали или металлов. Они являются хорошими ингибиторами коррозии для чрезвычайно агрессивных кислых сред (1 М HCl, 1 М HNO3, 1,5 М H2SO4), основных сред (0,1 М NaOH) или солевых растворов. Предложены различные механизмы действия бензимидазолов, адсорбирующихся на поверхности металла [36, 37]. В литературе [38] сообщается, что бензимидазол, 2-аминобензимидазол, 2-меркаптобензимидазол, 1-бензилбензимидазол и 1,2-дибензилбензимидазол обладают выраженными свойствами ингибирования коррозии при всех температурах в деаэрированном растворе HCl 1 моль/л. Ингибирующее поведение проявляется как следствие энергетического воздействия и блокирования активных поверхностных атомов, что приводит к снижению поверхностной концентрации ионов водорода и увеличению избыточного

потенциала выделения водорода.

Производные бензимидазола действуют как ингибиторы смешанного типа, проявляя более сильное ингибирующее действие на катодную реакцию, чем на анодную. Изучено влияние 2-меркаптобензимидазола на коррозию в 1 М растворе HCl и 1,5 М H2SO4 методом поляризационной и электрохимической импедансной спектроскопии (ЭИС). Как анодная, так и катодная плотности тока снижались с увеличением концентрации ингибитора с 0,05 мМ до 1 мМ. Это указывает на то, что добавка действует как ингибитор коррозии смешанного типа. Результаты SEM-EDX показали наличие серы на поверхности стали, подтверждая адсорбцию 2-меркаптобензимидазола на поверхности стали, как показали и измерения EIS. [39]

В работе [40] показано, что 1,8-бис (1-хлорбензилбензимидазолил)-октан действует как превосходный ингибитор посредством сильной химической адсорбции на поверхности стали и подавляет одновременно как анодные, так и катодные процессы. Адсорбция добавки описывается изотермой Ленгмюра. Обнаружено, что увеличение концентрации ингибитора и кислоты приводит к повышению эффективности ингибирования и предложен механизм ингибирования. Установлено, что 4-бис-бензимидазолил-бутан ингибирует как анодные, так и катодные процессы стали в 0,5 М растворе кислот и усиливает эффективность с ростом концентрации ингибитора [41].

Действие большинства ингибиторов кислотной коррозии может усилиться при одновременном введении добавок поверхностно - активных анионов: галогенидов, сульфидов и роданидов. Известно, что при определенных условиях (повышенная температура) некоторые ингибиторы коррозии (ацетиленовые соединения, в т.ч. 2-бутин-1,4-диол) не обеспечивают эффективной защиты металла [42]. В качестве решения данной проблемы предлагается добавка к ингибитору соединений нуклеофильного типа: неорганических анионов (например, галогениды, роданид) или аминов (например, уротропин, гексаметилендиамин, моноэтаноламин) или тиомочевины и ее производных [43]. Из них наиболее эффективен гексаметилендиамин, однако и его применение не обеспечивает эффективной защиты при повышенных температурах (>110°C), которые могут возникать, например, при кислотной обработке нефтяных скважин.

В растворе серной кислоты добавление Cl-, Br- или I- ионов к ингибиторам ацетиленового спирта и пиридинсульфата может значительно улучшить

эффективность ингибирования коррозии. Соединения, содержащие галогениды, такие как алкилбензилпиридинхлорид, цетилпиридиния хлорид, уротропин и йодид калия и этилхинолин йодид, также являются новыми ингибиторами коррозии. Кроме того, неорганические ингибиторы коррозии, такие как мышьяковая кислота и ее соли, трихлорид сурьмы, дихлорид олова и трифторид бора, также являются ингибиторами кислотной коррозии [44].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Худолеева Елена Степановна, 2022 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Мухин, В. А. Коррозия и защита металлов: учебное пособие - Омск: Изд-во Омск. гос. унт, 2004. С. 15-20.

2. Антропов, Л. И. Ингибиторы коррозии металлов: учебное пособие. -Киев: Техшка, 1968. C. 15-25.

3. Нечаев, А. В. Химия: учебное пособие. - Екатеринбург: УрФУ, 2016. С.112.

4. Плотникова М. Д., Шеин А. Б. Ингибирование коррозии малоуглеродистой стали в кислых и нейтральных средах. Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 2013. Т. 56. № 3. С.35-40.

5. Березовская, В. В. Коррозионностойкие стали и сплавы: учебное пособие. — Екатеринбург: Изд-во Урал. Ун-та, 2019. С.30.

6. Кац, Н.Г. Химическое сопротивление материалов и защита оборудования нефтегазопереработки от коррозии: учебное пособие. - Москва: Машиностроение, 2011. С.150.

7. Обзор рынка соляной кислоты в СНГ. [электронный ресурсу/URL:

https://www.marketing-services.ru/imgs/goods/860/rynok_soljan_k-ty.pdf_(дата

обращения 03.04.2021)

8. A. Kahyarian, A. Schumaker, B. Brown, S. Nesic, Acidic corrosion of mild steel in the presence of acetic acid: Mechanism and prediction, Electrochimica Acta. 2017. V.258. № 20. P. 639-652.

9. Anees A. Khadom, Aprael S. Yaro, Abdul Amir H. Kadum, Ahmed S. AlTaie, Ahmed Y. Musa. The Effect of Temperature and Acid Concentration on Corrosion of Low Carbon Steel in Hydrochloric Acid Media. American Journal of Applied Sciences.2009. V.6. №7. P.1403-1409.

10. Oakes, G., West, J. M. Influence of Thiourea on the Dissolution of Mild Steel in Strong Hydrochloric Acid. British Corrosion Journal. 1969.V.4 № 66. P.66-73.

11. Abd-EI-Nabey, B. A., Khamis, E., Ramadan, M.Sh., El-Gindy, A. Application of the Kinetic-Thermodynamic Model for Inhibition of Acid Corrosion of Steel by Inhibitors Containing Sulfur and Nitrogen. Corrosion science.1996. V.52. №9. P.971-679.

12. Noor, Ehteram A., Al-Moubaraki, Aisha H., Corrosion Behavior of Mild Steel in Hydrochloric Acid Solutions. Int. J. Electrochem. Sci. 2008.Vol. 3. P. 806 - 818.

13. James. A.O., Oforka, N.C., Abiola, O.K., Ita, B.I. A study on the inhibition of mild steel corrosion in hydrochloric acid by pyridoxol hydrochloride. Eclética Química Journal.2007. V.32. № 3. P.31-37.

14. Розенфельд И.Л. Ингибиторы коррозии: учебное пособие - Москва: Химия, 1977. С. 352.

15. Matjaz Finsgar, Jennifer Jackson. Application of corrosion inhibitors for steels in acidic media for the oil and gas industry: A review. Corrosion Science.2014. V.86.P.17-41.

16. Aprael S. Yaro, Anees A. Khadom, Rafal K. Wael. Apricot juice as green corrosion inhibitor of mild steel in phosphoric acid. Alexandria Engineering Journal. 2013. V.52. №1. P. 129-135.

17. A. S. Fouda, A. S. Abousalem, G. Y. EL-Ewady. Mitigation of corrosion of carbon steel in acidic solutions using an aqueous extract of Tilia cordata as green corrosion inhibitor. International Journal of Industrial Chemistry. 2017. V.61. №8. P.62.

18. M. A. Migahed, A. M. Abdul-Rahiem, E. G. Zaki. Inhibition of Acid Corrosion of Carbon Steel Using Amine Surfactants Based on Cellulose. Journal of Bio- and Tribo-Corrosion.2017. V.3. №43. P.124.

19. Mohamed Ismall Awad. Eco friendly corrosion inhibitors: Inhibitive action of quinine for corrosion of low carbon steel in 1 M HCl. Journal of Applied Electrochemistry volume.2006. V.36. №2. P.1163-1168.

20. Yudhistira Raoa, Preethi Kumari P., Dhanya Sunila, Prakash Shettya ,Suma A Raoa. Attenuation of Acid Corrosion of Mild Steel Using a Novel Organic Dye: Electrochemical and Surface Measurements. Surface Engineering and Applied Electrochemistry.2019. V.55. №4. P.443-454.

21. Corrosion Inhibition of Armco iron in HCl media by new bipyrazolic derivatives / F. Touhami, A. Aouniti, S. Kertit, Y. Abed, B. Hammouti, A. Ramdani, K. El-Kacemi // Corrosion science. - 2000. - Vol. 42, no. 6. -P. 929-940.

22. Шипигузов И. А., Колесова О. В., Вахрушев В. В, Казанцев А. Л., Пойлов В.З. Современные ингибиторы коррозии //. ВЕСТНИК ПНИПУ 2016 Химическая технология и биотехнология № 1.

23. Bereket G., Yurt A. Inhibition of the corrosion of low carbon steel in acidic solution by selected quaternary ammonium compounds // Anti-Corrosion Methods and Materials (ANTI-CORROS METHOD M). - 2002.- Vol. 49, №3.- Р. 210-220.], [G. Z. Olivares, M. J. H. Gayosso and J. L. M. Mendoza, G Zavala Olivares, MJ Hernández Gayosso, JL Mora Mendoza // Materials and Corrosion2007.- Vol. 58, №6.- Р. 427-4

24. Ya. G. Avdeev, 1 * K. L. Anfilov2 and Yu.I. Kuznetsov1. Effect of nitrogen-containing inhibitors on the corrosion inhibition of low-carbon steel in solutions of mineral acids with various anionic compositions*Int. J. Corros. Scale Inhib., 2021, 10, no. 4, 15661586.

25. Performance of oligomer 4-vinylpiperidine as a carbon dioxide corrosion inhibitor of mild steel Palmer J.W., Hedges W., Dawson J.L. // A Working Party Report on the Use of Corrosion Inhibitors in Oil and Gas Production.- European Federation of Corrosion.-2004, London. - V.39.

26. Villamizar W., Casales M., Gonzalez-Rodriguez J.G., Martinez L. // CO2 corrosion inhibition by hydroxyethyl, aminoethyl, and amidoethyl imidazolines in water-oil mixtures // J. Solid State Electrochem.- 2007. - V. 11, №5. - P. 619-629.

27. Villamizar W., Casales M., Martinez L., Chacon-Naca J.G., GonzalezRodriguez J.G. // Effect of chemical structure of hydroxyethyl imidazolines inhibitors on the CO2 corrosion in water-oil mixtures// J. Solid State Electrochem.- 2008. - V. 12, №5. - P. 193-201.

28. W. Villamizar, M. Casales, J. G. Gonzales-Rodriguez and L. Martinez, Heterocyclic Compounds as Corrosion Inhibitors for Mild Steel: A Review// Mater. Corros., 57, 696 (2006). DOI: 10.36686/Ariviyal.CSER.2019.01.01.005

29. The inhibitive effect of some pyridines towards the corrosion of iron in hydrochloric acid solution / A. Aouniti, B. Hammouti, S. Kertit, M. Brighli // Bulletin of electrochemistry. - 1998. - Vol. 14, no. 6. - P. 193-198.

30. New pyrazole derivatives as effective Inhibitors for the corrosion of mild steel in HCl medium / M. Elouafi, B. Hammouti, H. Oudda, S. Kertit, R. Touzani, A. Ramdani // Anti-corrosion methods and materials. - 2002. -Vol. 49, no. 3. - P. 199-204.

31. Electrochemical and quantum chemical studies of 3,5-di(n-tolyl)-4-amino-1,2,4-triazole adsorption on mild steel in acidic media / F. Bentiss, M. Lagrene'e, B. Mehdi, B. Mernari, M. Traisnel, H. Vezin // Corrosion science. - 2002. - Vol. 58, no. 58. - P. 399407.

32. l-Phenyl-5-mercapto-l,2,3,4-tetrazole (PMT) as corrosion inhibitor for nickel in sulphuric acid solution / H. Essouffi, S. Kertit, B. Hammouti, M. Benkaddour // Bulletin of electrochemistry. - 2000. - Vol. 16, no. 5. -P.205-208.

33. 2-mercapto-l-methylimidazole as corrosion Inhibitor of copper in aerated 3% NaCl solution / A. Dafali, B. Hammouti, A. Aouniti, R. Mokhlisse, S. Kertit, K. El-kacemi // Annales de chimie science des matériaux. - 2000. -Vol. 25, no. 3. - P. 437-446.

34. Imidazole derivatives as corrosion Inhibitors of copper in aerated 3% NaCl solutions / A. Dafali, B. Hammouti, S. Kertit // Journal of the electrochemical society of India. - 2001. -Vol. 50, no. 2. - P. 62-67.

35. Linear resistance model of the inhibition mechanism of steel in HCl by triazole and oxadiazole derivatives: structure-activity correlations / F. Bentiss, M. Traisnel, H. Vezin, M. Lagrene'e // Corrosion science. -2003. - Vol. 45, no. 2. - P. 371-380.

36. Guttierez E, Rodriguez JA, Cruz-Borboll J, Alvarado-Rodriguez JG, Thangarasu P (2016) Development of a predictive model for corrosion inhibition of carbon steel by imidazole and benzimidazole derivatives.

37. Vinutha M R, Venkatesha T V (2016) Review on mechanistic action of inhibitors on steel corrosion in acidic media.

38. Попова А, Соколова Е, Райчева С, Христов М (2003) Исследование влияния температуры на коррозию в кислых средах в присутствии производных бензимидазола. Corros Sci 45(1):33-58.

39. Mahdavian M, Ashhari (2010) Corrosion inhibition performance of 2-mercaptobenzimidazole and 2-mercaptobenzoxazole compounds for protection of mild steel in hydrochloric acid solution.

40. Wang X, Zang H, Wang F (2011) An investigation of benzimidazole derivative as corrosion inhibitor for mild steel in different concentration HCl solutions.

41. Maria Marinescu «Recent advances in the use of benzimidazoles as corrosion inhibitors» BMC ChemistrymoM, BMC Chemistry.

42. В сб. Ученые записки №340. - М.: МГПИ им. В.И. Ленина, 1971. - С.27-31.

43. Алцыбеева А. И., Левин С. З. Ингибиторы коррозии металлов (справочник). - Л.: Химия, 1968. - 264 с.

44. Антикоррозионные составы (petrofer.ru)

45. Авдеев А. Г. Диссертационная работа по теме «Защита металлов от кислотной коррозии ненасыщенными органическими соединениями и азолами при повышенных температурах», Москва, 2013.

46. Progress in the inhibition of metal corrosion and the prospects of its use in the oil and gas industry1 Yu.I. Kuznetsov,* A. A. Chirkunov and A. M. Semiletov Int. J. Corros. Scale Inhib., 2019, 8, no. 4, 850-881

47. Quraishi, M. A., Rawat, J., Ajmal, M. Dithiobiurets: a novel class of acid corrosion inhibitors for mild steel. Journal of Applied Electrochemistry.2000. V. 30.P. 745-751.

48. Limits and developments in organic inhibitors for corrosion of mild steel: a critical review (Part two: 4-aminoantipyrine) A. Kadhim, 1 N. Betti, 2 A. Al-Adili, 1 L. M. Shaker3 and A.A. Al-Amiery1,3 Int. J. Corros. Scale Inhib., 2022, 11, no. 1, 43-63

49. Hackerman, N., Snavely E. S. Corrosion Basics. 1984, pp. 127-146.

50. M. R. Vinutha and T. V. Venkatesha. Review on Mechanistic Action of Inhibitors on Steel Corrosion in Acidic Media. Portugaliae Electrochimica Acta. 2016. V.34. №3. P. 157-184.

51. I. Lukovits, A. Shaban, and E. Kâlmân. Corrosion Inhibitors: Quantitative Structure-Activity Relationships. Electrochimica Acta. 2002. V.39. №2. P. 197-202.

52. Maqsood Ahmad Malik, Mohd Ali Hashim, Firdosa Nabi, Shaeel Ahmed AL-Thabaiti, Zaheer Khan. Anti-corrosion Ability of Surfactants. International Journal of Electrochemical Science. 2011. V.6. P.1927-1948.

53. Martinez S., Inhibitory mechanism of mimosa tannin using molecular modeling and substitutional adsorption isotherms. Materials Chemistry and Physics.2002. V.77.P.97-102.

54. Bentissa F.,Lagreneea M., Traisnelb M., Hornez, J.C. The corrosion inhibition of mild steel in acidic media by a new triazole derivative. Corrosion Science.1999. V.41.P.789-803.

55. Erna Maria, Herdini Herdini, Dedi Futra. Corrosion Inhibition Mechanism of Mild Steel by Amylose-Acetate/Carboxymethyl Chitosan Composites in Acidic Media. International Journal of Chemical Engineering.2019. V.2019.P12.

56. E. A. Flores, O. Olivares, N. V. Likhanova, M. A. Dominguez-Aguilar, N. Nava, D. Guzman-Lucero, M. Corrales, Sodium phthalamates as corrosion inhibitors for carbon steel in aqueous hydrochloric acid solution, Corros. 2011.V. 53. P. 3899-3913.

57. Ashish Kumar Singh, Chitrasen Gupta, Eno E. Ebenso. Corrosion Behavior of Ceftibuten in Hydrochloric Acid Solution. Int. J. Electrochem. Sci.2012. V. 7. P.11617 - 11633.

58. Papavinasam, S. Corrosion inhibition, [электронный pecypc]//URL: https://www.uv.mx/personal/rorozco/files/2011/02/PART-4-59-CORROSION-INHIBITORS-PAG- 1089-11053.pdf (дата обращения 03.04.2021)

59. Malik MA, Hashim M, Nabi F. Evaluation of New Complex Surfactants Based on Vegetable Oils as Corrosion Inhibitors for Mild Steel. International Journal of Electrochemical Science.2013. V.6. P. 1927.

60. Maqsood Ahmad Malik, Mohd Ali Hashim, Firdosa Nabi, Shaeel Ahmed AL-Thabaiti , Zaheer Khan. Anti-corrosion Ability of Surfactants: A Review. International Journal of Electrochemical Science. 2011. V.6. P.1927-1948.

61. Obi-Egbedi NO, Obot IB. Quantum Chemical Study on the Corrosion Inhibition of Some Bipyrazoles. Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences.2012. V.6. №4. P.1853.

62. Ившин, Я. В., Угрюмов, О. В., Варнавская, О. А. Ингибиторы коррозии на основе гетероциклических аминов. Влияние структуры молекулы на защитные свойства. Вестник технического университета. 2015. Т.18. №2. С.77-80.

63. Cruz, J., Martinez, R., Genesca, J., Garcia-Ochoa, E. Experimental and theoretical study of 1-(2-ethylamino)-2-methylimidazoline as an inhibitor of carbon steel corrosion in acid media. Journal of Electroanalytical Chemistry.2004. V.566.P.111-121

64. Daxi Wanga, Shuyuan Li, Yu Yinga , Mingjun Wanga , Heming Xiaob , Zhaoxu Chen. Theoretical and experimental studies of structure and inhibition eciency of imidazoline derivatives. Corrosion Science.1999. V.41.P.1911-1919

65. Sunder Ramachandran, Bao-Liang Tsai, Mario Blanco, Huey Chen, Yongchun Tang, William A. Goddard. Self-Assembled Monolayer Mechanism for Corrosion Inhibition of Iron by Imidazolines. Langmuir.1996. V.12.P. 6419-6428

66. Luz Mari a Rodri guez-Valdez, W. Villamisar, M. Casales, J. G. Gonza'lez-Rodriguez, Alberto Marti'nez-Villafan~e, L. Martinez, Daniel Glossman-Mitnik. Computational simulations of the molecular structure and corrosion properties of amidoethyl, aminoethyl and hydroxyethyl imidazolines inhibitors. Corrosion Science.2006. V.48.P. 4053-4064.

67. Cruz J, Pandiyan T, Garcia-Ochoa E. DFT analysis: Fe4 cluster and Fe(110) surface interaction studies with pyrrole, furan, thiophene, and selenophene molecules. Structural Chemistry. 2014. V. 25.P.115-126.

68. Quraishi, M. A., Rafiquee, M. Z. A., Sadaf Khan, Nidhi Saxena. Corrosion inhibition of aluminium in acid solutions by some imidazoline derivatives. Journal of Applied Electrochemistry.2007. V. 37. №10. P.1153-1162.

69. Da-quan Zhang, Li-xin Gao, Guo-ding Zhou, Kang Yong Lee. Undecyl substitution in imidazole and its action on corrosion inhibition of copper in aerated acidic chloride media. Acta Chimica Slovenica.2007. V.57. № 2. P.497-304.

70. П. С. Фахретдинов, И. Ю. Голубев, Р. Ф. Хамидуллин, Г. В. Романов. Новые имидазолиниевые соединения на основе оксиэтилированых алкилфенолов-ингибиторы кислотной коррозии. Вестник казанского технологического университета.2010. № 1. С. 280-287.

71. Okafor, P. C., Liu X., Zheng Y. G. Corrosion inhibition of mild steel by ethylamino imidazoline derivative in CO2-saturated solution. Corrosion Science.2009. V.51.P.761-768.

72. Ismail Abdelrhman Aiad, A. A. Hafiz, M. Y. El-Awady, A. O. Habib. Some Imidazoline Derivatives as Corrosion Inhibitors. Journal of Surfactants and Detergents.2010. V.13.P.247-254

73. Megawati Zunita , Deana Wahyuningrum , Buchari , Bunbun Bundjali , I Gede Wenten, Ramaraj Boopathy. Corrosion Inhibition Performances of Imidazole Derivatives-Based New Ionic Liquids on Carbon Steel in Brackish Water. Applied Sciences. 2020.V. 10. P. 7069.

74. Ouici. H. B., Benali, O., Harek, Y., Al-Deyab, S. S., Larabi, L., Hammouti, B. Influence of the 2-Mercapto-1-Methyl Imidazole (MMI) on the Corrosion Inhibition of Mild Steel in 5 % HCl. Int. J. Electrochem. Sci.2012. V.7.P. 2304 - 2319.

75. Фролова Л. В., Кузнецов Ю. И., Андреев Ю. Я., Абилов А. А. Защита от коррозии и наводороживания углеродистых сталей в слабокислых минерализованных сероводородсодержащих средах // Коррозия: материалы, защита. 2014.№10. С. 2129

76. Нефедов А. Н., Тазеев Р. М., Мырзакожа Д. А. Химическая структура и ингибирующий эффект гетероатомных органических соединений для трубопроводного транспорта // Нефть и газ Казахстана. 2001. № 2. С.52-59

77. Кузнецов Ю. И., Фролов Л. В. Ингибиторы сероводородной коррозии и наводороживание сталей // Коррозия: материалы, защита. 2004. № 8. С. 11-16.

78. Моисеева Л. С., Пушина О. И. Защита стали в водных нефтепромысловых средах комбинированными ингибиторами коррозии // Коррозия: материалы, защита. 2004. №8. С. 6-11

79. Моисеева Л. С., Гуров С. А., Волошин А. И. Роль лабораторных исследований в выборе ингибиторов коррозии для защиты нефтепромысловых трубопроводов // // Коррозия: материалы, защита. 2005. № 4. С. 35-41

80. http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%80%D1%80%D0%BE%D0%B7 %D0%B8%D1%8F

81. http://www.rosteplo.ru/Tech_stat/stat_shablon.php?id=235&p=1

82. Маркин А. Н., Низамов Р. Э., Суховерхов С. В. Нефтепромысловая химия. Практическое руководство. Владивосток: Дальнаука 2011. - С.96

83. Маркин А. Н., Легезин Н. Е. Исследование углекислотной коррозии стали в условиях осаждения солей // Защита металлов. 1993. Т. 29, № 3. С. 452-459.

84. Маркин А. Н. О механизмах углекислотной коррозии стали // Защита металлов. 1996. Т. 32, № 5. С. 497-503

85. Нефтяная промышленность. РНТС. Сер. Коррозия и защита в нефтегазовой промышленности. К вопросу о механизме углекислотной коррозии углеродистой стали // В. П. Кузнецов. Н. Г. Черная. - М.: ВНИИО ЭНГ, 1980. Вып. 8. - С. 2-5.

86. Маркин А. Н. О прогнозировании углекислотной коррозии углеродистой стали в условиях образования осадков солей // Защита металлов. 1995. Т. 31, № 4. С. 405411.

87. http ://bib. convdocs. org/ p age=21

88. Косачев В. Б., Гулидов А. П.,Коррозия металлов.Источник: журнал "Новости теплоснабжения", № 1, (17), январь, 2002, С.34 - 39

89. Л.С. Моисеева Углекислотная коррозия нефтепромыслового оборудования // Защита металлов. 2005. С. 82-90.

90. Колотыркин Я. М. // Защита металлов. 1967. Т. 3, № 2. С. 131-144.

91. Л. С. Моисеева, Ю. И Кузнецов Ингибирование углекислотной коррозии нефтепромыслового оборудования //Защита металлов. 1996. № 6. С. 565-572.

92. Колотыркин Я. М. Металл и коррозия. Защита металлов от коррозии. - М.: Металлургия, 1985. 88 с.

93. Флорианович Г. М., Колотыркин Я. М., Соколова Л. А. Механизм активного растворения железа и сталей в растворах электролитов // Тр. III Международного конгресса по коррозии металлов. Т. 1. М., 1968.

94. Хуршудов А. Г., Сивоконь И. С., Маркин А. Н. Прогнозирование углекислотной коррозии нефтегазопроводов // Нефтяное хозяйство. 1989. № 11. С. 59-61.

95. Саакиян Л. С., Ефремов А. П. Защита нефтепромыслового оборудования от коррозии. - М.: Недра, 1982. 227с.

96. Ингибиторы // Краткая химическая энциклопедия / Кнунянц И. Л. (гл. редактор) — М.: Советская Энциклопедия, 1961-1967 гг. — Т.2, С.228-229.

97. Кузнецов В.П. РНТС ВНИИОЭНГ //Сер. Коррозия и защита в нефтегазовой промышленности. 1980. Вып. 8. С. 2.

98. http://www.rosteplo.ru/Tech_stat/stat_shablon.php?id=235&p=1

99. http://www.rosteplo.ru/Tech_stat/stat_shablon.php?id=235&p=1

100. http://repairworks.ru/lib/spravochnik/65975

101. Волков А. А., Бурмантов А. И., Юнусов Р. Ю., Ребров И. Ю. Свойства некоторых ингибиторов коррозии металлов //Коррозия: материалы, защита. 2009. №9. С. 11-16.

102. Розенфельд И. Л., Жигалова К. А. Ускоренные методы коррозионных испытаний металлов. (Теория и практика.) М.: Металлургия, 1966. С. 347.

103. Царьков А. Ю., Роднова В. Ю., Нечаева О. А. Исследование защитного действия ингибиторов углекислотной коррозии в динамических условиях // Экспозиция Нефть Газ. 2021. № 4. С.54-56. DOI: 10.24412/2076-6785-2021-4-54-56

108

104. Фокин М. Н., Жигалова К. А. Методы коррозионных испытаний металлов. М.: Металлургия, 1986. С. 79.

105. Сивоконь И. С., Андреев Н. Н. Лабораторная оценка эффективности ингибиторов коррозии нефтепромысловых трубопроводов западносибирского региона.Ч. 1. Постановка задачи // Коррозия: материалы, защита. 2012. №6.С. 1926.

106. Ингибиторы // Краткая химическая энциклопедия / Кнунянц И. Л. (гл. ред.) -М.: Советская Энциклопедия, 1961-1967 гг. -Т.2, С.228-229

107. http://www.polyex.perm.ru/norust

108. http ://www.okorrozii. com/ingibitor-korrozii. html

109. Гоник А. А. Коррозия нефтепромыслового оборудования и меры ее предупреждения - М.: Недра, 1976. - 193 с.

110. Гафаров Н. А., Гончаров А. А., Кушнаренко В. М. Коррозия и защита оборудования сероводородсодержащих нефтегазовых месторождений. - М: Недра, 1998, 437 с.

111. Кузнецов В.П. РНТС ВНИИОЭНГ //Сер. Коррозия и защита в нефтегазовой промышленности. 1980. Вып. 8. С. 2.

112. http://ogbus.ru/authors/Fahretdinov/Fahretdinov_3.pdf

113. Холиков А. Ж., Акбаров Х. И. Новые аминосодержащие ингибиторы коррозии стали для пластовых вод // Коррозия: материалы, защита. 2014. №10. С. 30-33

114. Ингибиторы // Энциклопедический словарь юного химика. 2-е изд. / Сост. В. А. Крицман, В. В. Станцо. - М.: Педагогика, 1990. - С. 91. ISBN 5-7155-0292-6.

115. Ингибиторы // Краткая химическая энциклопедия / Кнунянц И.Л. (гл. ред.) -М.: Советская Энциклопедия, 1961-1967 гг. -Т.2, С.228-229

116. http://www.polyex.perm.ru/norust

117. http://www.okorrozii.com/ingibitor-korrozii.html

118. Ингибиторы // Энциклопедический словарь юного химика. 2-е изд. / Сост. В. А. Крицман, В. В. Станцо. - М.: Педагогика, 1990. - С. 91. ISBN 5-7155-0292-6.

119. Рахманкулов Д. Л. Ингибиторы коррозии. Основы теории и практики применения. Уфа: Гос. изд-во науч.-техн. литературы «Реактив»,1997. Том 1. 296 с.

120. Агафонкина М. О. Диссертация на тему «Ингибирование коррозионных черных и цветных металлов в нейтральных средах 1,2,3-бензотриазолом и его композициями с солями карбоновых кислот», 2011 г

121. Maria Marinescu «Recent advances in the use of benzimidazoles as corrosion inhibitors» BMC ChemistryTOM, BMC Chemistry

122. Химическая энциклопедия в пяти томах под ред. И. Л. Кнунянца и ,Н. С. Зефирова, Москва, 1988 - 1999

123. The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines, R. J. Ferw and J. L. Riebsomer, Department of Chemistry, University of New Mexico, Albuquerque, New Mexico, 1954

124. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение. К.Р. Ланге; под науч. ред. Л.П. Зайченко. — СПб.: Профессия. 2004

125. Новые процессы органического синтеза, под ред. С.П.Черных. — М.: Химия, 1989

126. Synthesis and characterization of imidazolinium surfactants derived from tallow fatty acids and diethylenetriamine. DivyaBajpaiandVinod K. Tyagi, European Journal of Lipid Science and Technology, Vol. 110, Issue 10, No. 10, October 2008, p. 935-940

127. The Synthesis of Imidazoline Derivative Compounds as Corrosion Inhibitor towards Carbon Steel in 1% NaCl Solution. Deana Wahyuningrum, et al., ITB Journal of Science, Vol. 40 A, No. 1, 2008, р. 33-48

128. Cationic Surfactants: Organic Chemistry. James M. Richmond, ed., (Surfactant Science Series, Vol. 34). Marcel Dekker, Inc., New York and Basel, 1990

129. Экилик В.В., Чиков О.В. Некоторые диагностические критерии взаимного влияния ингибиторов кислотной коррозии металлов. Защита металлов. 1991. Т.27. №1. 72-82.

130. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J. A., Peralta Jr J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas O., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., and Fox D. J. Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009

131. Wang D., Li S., Ying Y., Wang M., Xiao H. and Chen Z. Theoretical and Experimental Studies of Structure and Inhibition Efficiency of Imidazoline Derivatives // Corrosion Science, Vol. 41, No. 10, 1999, pp. 1911-1919.

132. Bereket G.,Hur E, Ogretir C. Quantum chemical studies on some imidazole derivatives as corrosion inhibitors for iron in acidic medium. Journal of Molecular Structure (Theochem). 2002, 578, 79-88.

133. H. Rahmani, F.El-Hajjaji, A.El Hallaoui, M.Taleb, Z.Rais, M.El Azzouzi, B. Labriti, K. Ismaly Alaoui and B. Hammouti. Experimental, guantum chemical studies of oxazole derivatives as corrosion inhibitors on mild steel in molar hydrochloric acid medium. Int. J. Corros. Scale Inhib., 2018, 7, no 4, 509-527.

134. О. А. Гончарова, А. Ю. Лучкин, Н. Н. Андреев, Смесевые летучие ингибиторы коррозии черных металлов и универсальные препараты, Коррозия: материалы, защита, 2021, № 2, 33-40.