Ингибирование термо- и фотоокислительной деструкции полиэтилена высокой плотности соединениями, содержащими азометиновые группы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Мурзаканова, Марина Малилевна

• Мурзаканова, Марина Малилевна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мурзаканова, Марина Малилевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Классификация стабилизаторов.

1.2. Пространственно-затрудненные фенолы.

1.3. Антиоксиданты аминного типа.

1.4. Стабилизирующие свойства соединений, содержащие -Ы=СН-связи.

1.5. Стабилизаторы, сочетающие в себе несколько реакционноспо-собных групп.

1.6. Механизмы действия стабилизаторов.

ГЛАВА II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Основные критерии выбора пространственно-затрудненных фенолов.

2.2. Основные закономерности получения и старения азометинфе-нилмеламинных антиоксидантов.

2.3. Физико-химические свойства азометинфенилмеламинных анти-оксидантов.

2.4. Оценка стабилизирующих свойств азометинфенилмеламинных соединений.

2.5. Механизмы ингибирования цепных радикальных процессов деструкции ПЭВП с помощью азометинфенилмеламинных соединений.

2.6. Смесевые комбинации антиоксидантов для ПЭВП на основе азо-метинфенилмеламинов и различных стабилизаторов.

2.7. Влияние азометинфенилмеламинов на физико-механические свойства ПЭВП.

2.8. Плотность стабилизированного ПЭВП и собственный объем азометинфенилмеламинных соединений.

2.9. Стабилизация ПЭВП против УФ-излучения.

2.10. Оценка степени сшивки ПЭВП, стабилизированного азометинфе-нилмеламинными антиоксидантами.

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Методика синтеза азометинфенилмеламинных соединений.

3.2. Методики приготовления стабилизированного ПЭВП.

3.3. Измерение показателя текучести расплава (ПТР).

3.4. Измерение плотности.

3.5. Изготовление образцов для физико-механических исследований.

3.6. Определение физико-механических свойств.

3.7. Методика определения степени сшивки.

3.8. Термические и структурные методы исследования азометинфе-нилмеламинов и стабилизированного ПЭВП.

3.9. Определение светостойкости стабилизированного ПЭВП.

3.10. Статистическая обработка данных.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ингибирование термо- и фотоокислительной деструкции полиэтилена высокой плотности соединениями, содержащими азометиновые группы»

Актуальность работы. Интенсивное развитие химии пространственно-затрудненных (экранированных) фенолов связано как с особенностями их химического поведения, так и с широким спектром их практического применения. Известно, что пространственно-затрудненные фенолы являются эффективными ингибиторами свободно-радикальных процессов и используются для предохранения от термо- и фотоокислительной деструкции полимерных материалов, а также в качестве синтетических аналогов природных ан-тиоксидантов в биологии и медицине.

Способность экранированных фенолов ингибировать радикально-цепные процессы окисления полимерных материалов позволяет широко применять их как эффективные антиокислители для моторных топлив, смазочных масел и пищевых продуктов. Кроме того, специфичность строения пространственно-затрудненных фенолов и некоторые особенности их химических свойств представляют интерес и для развития общих закономерностей современной органической химии.

Следует отметить, что, несмотря на значительный рост производства стабилизаторов на основе экранированных фенолов и расширение их ассортимента, существующие в настоящее время ингибиторы свободно-радикальных процессов в той или иной мере не удовлетворяют все возрастающим требованиям современной полимерной промышленности. В связи с этим поиск более эффективных и доступных ингибиторов термо- и фотоокислительной деструкции полимерных материалов на основе пространственно-затрудненных фенолов является одной из актуальных задач современной химической технологии.

В то же время анализ отечественной и зарубежной литературы показал, что среди многочисленных производных пространственно-затрудненных фенолов в последние годы выделяются в отдельную группу различные азотсодержащие соединения - амины, мочевины, тиомочевины, азометины, оксимы, нитрилы, иминоэфиры и т.д. Соединения данного типа, представляют значительный интерес как реакционноспособные синтоны при получении пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов с несколькими гетероатомами, а также содержащими фрагменты экранированного фенола. В свою очередь сочетание в одной молекуле азотсодержащего гетероциклического фрагмента и пространственно-затрудненной фенольной группировки позволяет надеяться на возможность синтеза перспективных высокоэффективных антиокси-дантов для различных органических материалов - пластических масс.

В силу всего сказанного надо полагать, что исследования, связанные с разработкой и получением новых соединений, содержащие в структуре различные фрагменты - пространственно-затрудненные фенол и азотсодержащие группировки, являются весьма актуальными и перспективными и представляют несомненный интерес для полимерной промышленности. Актуальность темы работы связана также и с решением задачи расширения ассортимента продуктов органического синтеза, химических реактивов и веществ, обладающих ценным комплексом полезных свойств.

Цель настоящей работы заключается в ингибировании термо- и фотоокислительной деструкции ПЭВП новыми азометинфенилмеламинными антиоксидантами на основе меламина и 4-гидрокси-3,5-дитретбутил-бензальдегида, а также изучение их стабилизирующих свойств. Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие основные задачи работы:

1. Синтез новых азометинов на основе 4-гидрокси-3,5-ди-третбутилбензальдегида и меламина;

2. Исследование стабилизирующих свойств полученных азометинфенилме-ламинных соединений;

3. Исследование комплекса физико-химических, механических и структурных свойств ПЭВП, стабилизированного азометинфенилмеламинными соединениями;

4. Разработка оптимальной рецептуры для получения стабилизированных ПЭВП материалов, с комплексом ценных свойств;

5. Описание возможных механизмов ингибирования термо- и фотоокислительной деструкции ПЭВП азометинфенилмеламинными соединениями.

Научная новизна: Получены новые антиоксиданты на основе 4-гидрокси-3,5-дитретбутилбензальдегида и меламина, содержащие различные ре-акционноспособные центры. Азометинфенилмеламины способны эффективно ингибировать термо- и фотоокислительную деструкцию ПЭВП, действуя по различным механизмам.

Практическая значимость. Введение полученных многофункциональных азометинфенилмеламинных стабилизаторов в ПЭВП приводит к повышению устойчивости полимера к различным видам старения при сохранении комплекса физико-механических свойств материала в процессе хранения, переработки и эксплуатации. Важным с практической точки зрения фактором является невысокая стоимость, доступность используемых нами соединений и безопасность их для окружающей среды.

Личный вклад автора: все исследования спланированы и проводились автором лично или при непосредственном его участии.

Апробация работы. Основные результаты диссертации доложены и обсуждены на Международной научно-практической конференции «Новые полимерные композиционные материалы» (Нальчик, 2009, 2010, 2011) и на Международной научно-практической конференции студентов, аспирантов и молодых ученных «Перспектива - 2009» (Нальчик, 2009).

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка цитируемой литературы из 204 наименований зарубежных и отечественных авторов. Работа изложена на 141 странице машинописного текста и содержит 30 рисунков и 10 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Мурзаканова, Марина Малилевна

Выводы

1. Конденсацией между амино- и альдегидными группами получены новые многофункциональные стабилизаторы на основе меламина и 4-гидрокси-3,5-дитретбутилбезальдегида, которые эффективно ингибируют термо- и фотоокислительную деструкцию ПЭВП.

2. Рассмотрены механизмы ингибирования термо- и фотоокислительной деструкции ПЭВП полученными азометинфенилмеламинными соединениями. Установлено, что полученные соединения, благодаря содержащимся в них реакционноспособным группам (-ОН; -ЫН2; -СН=1Ч-) эффективно участвуют в реакциях радикально-цепного механизма.

3. Показано, что введение полученных азометинфенилмеламинных антиоксидантов в ПЭВП в количестве до 0,15 масс.% приводит к повышению устойчивости полимеров к действию высоких температур: образцы выдерживают трехкратное экструдирование; период индукции выше в 1,5 раза в условиях термостарения при 190 °С на воздухе по сравнению с исходным полимером; температура 2 % потери массы на 40-60 °С выше, чем у нестабилизированного образца.

4. Установлено, что физико-механические характеристики исходного ПЭВП при введении полученных антиоксидантов до 0,2 масс. % повышается, в частности ударная вязкость увеличиваются в 1,5 раза.

5. Обнаружено, что полученные азометинфенилмеламинные соединения также эффективно ингибируют фотоокислительную деструкцию ПЭВП. Так, образцы ПЭВП, содержащие азометинфенилмеламинные соединения в количестве 0,1-0,2 масс.% сохраняют физико-механические свойства исходного полимера длительное время (4-5 лет) в процессе облучения УФ-светом.

6. Найдены эффективные системы стабилизаторов на основе азометинфенилмеламинных соединений и различных антиоксидантов. При этом обнаружено, что наиболее эффективной комбинацией стабилизаторов является сочетание азометинфенилмеламинных соединений с высокодисперсной смесью Ре/БеО - акцептора кислорода.

7. Проведенный комплекс исследований физико-химических свойств стабилизированного ПЭВП показал, что полученные новые стабилизаторы в ряде случаев более эффективен, чем известные марки стабилизаторов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мурзаканова, Марина Малилевна, 2013 год

1. Kitchen L.J., Albert H.E., Smith G.E. // 1.d. Eng. Chem. - 1985. - Vol. 42. - P. 675.

2. She 1 ton J.R., Rubb. // Chem. and Technol. 1957 - Vol. 30. - P. 1251.

3. Shelton J.R. // J. Appl. Polymer. Sci. 1959. Vol. 2, - P. 345.

4. L. Mckeen и др-Draw-bar platform for railway-cars // Пат. № 594891, Англия.

5. Fernand Chevassns и др. Stabilization of vinyl chloride polymers with sulfur containing compounds // Пат/ № 1031083, Франция.6. Патент № 841088, Англия.

6. Becker R.O., Seligman К. L. // Rubb. Chem. and Technol. 1961. - Vol. 34.-P. 856.

7. Geigy J.R. AG. Irganox, Techn. Informationsschrift.9. Патент № 795496, СССР.

8. Hartmut Wiezer и др Urea derivatives, process for their manufacture and their use as light protecting agents for polymers // Пат. № 4247449, США.

9. Gent A. N. // J. Appl. Polymer Sci. 1962. - Vol. 6. - P. 497.

10. Walters E.L., Busso C.J. // Ind. Eng. Chem. 1980. - Vol. 41. - P. 907.

11. Neureiter N.P., Bown D.E. // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Develop. 1992. -Vol. l.-P. 236.

12. Dr. Giuseppe Nelli Polycondensates of substituted piperidines and use thereof as stabilizers for polymers // Пат. № 4104248, США.

13. Alexander Chan и др Nitrophenylenediamine dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain // Пат. № 1127080, Германия.

14. Elliott J.F., Hysell R.E., Meikleham V. // J. Opt. Soc. Am. 1980. - Vol. 50.-P. 713.

15. Патент № 1081219, Германия.

16. Himmler G. G.rNissel F. R. // Plast. Technol. 1997. - Vol. 3. - P. 280.

17. Lundberg W.O. Autoxidation and Antioxidants. Bd. II, New York — London. 1988.

18. James P. Galbo и др. Hindered amine derivatives of triazine and hexahydro-triazine // Пат. № 4052361, СІЛА.

19. Kohhei Ueno и др.РоІургоруїепе resin composition having improved coating property // Пат. № 4220571, СІЛА.

20. Toshio Yoshikawa и др. Olefin polymer composition // Пат. № 4052362, СІЛА.

21. Clark G. A., Havers C. B. // Plast. Technol. 1999. - Vol. 5. - № 12. - P. 41.

22. Acheson H.A. // Rubb. Plast. Age. 1993. Vol. 44. - P. 263.

23. Achhammer B.G., Reiney M.J., Reinhart F. W. // J. Res. Nat. Bur. Stand. -1991.-Vol. 47.-P. 116.

24. Arthur L. Baron и др. Dianhydride coupled polymer stabilizers // Пат. № 4116930, СІЛА.

25. Ludwig K. Huber Sulfone-containing hindered amines // Пат. №4110305, СІЛА.

26. Paula Arm Paolino Combination of phenolic oxamide and phosphite stabilizers for organic materials // Пат. № 4154723, СІЛА.

27. Fuchsman C. H.// SPE Tech. 1990. - Papers 5. - Paper №30.

28. Hopff H., Muller A., Wenger F. Die Polyamide. Berlin — Gottingen — Heidelbergio 1994.

29. Mary J. Zestermann и др. Substituted oxazolines as stabilizers // Пат. № 4288361, СІЛА.

30. Motonobu Minagawa Stabilizer composition comprising a thio-1,3-dicarbonyl compound and a heat stabilizer, and vinyl halide polymer composition stabilized therewith // Пат. № 4105627, СІЛА.

31. John D. Spivack и др Hindered phenolic cyclic phosphonates and stabilized compositions// Пат. № 4093588, СІЛА.

32. John D. Spivack Polymer compositions stabilized with hindered phenyl secondary phosphites // Патент № 4233208, США.

33. Kurt Hofer, Guenther Tscheulin Phosphonous and thiophosphonous acid ethers as stabilizers for organic materials // Патент № 4107138, США.36. Патент № 862831, СССР.

34. Ronald Salathé Process for the preparation of low chloride stabilisers // Пат. №4075163, США.

35. Thomas Max Chucta Polyolefins stabilized against oxidative degradation with mixtures of aralkyl-substituted diarylamines and sterically hindered phosphites // Пат. № 4290941, США.

36. Патент № 1137214, Германия.40. Патент № 885787, Англия.

37. Лугова Л. Опыт и перспективы использования стабилизаторов СИБА в полимерных материалах // Деструкция и стабилизация полимеров: Тезисы докладов 9-й Конференции. Москва. 2001. - С. 111-112.

38. Талзи Е.П. Ключевые интермедиаты селективного окисления // Соровс. образов, журнал. 2000. - Т. 6. - № 7. - С. 35-41.

39. Ковчук Г.А., Пустарнакова Г.Ф. Катализ обрыва цепей окисления ди-гидробензолов 2,6-диметил-4-замещенными фенолами // Катализ и нефтехимия. 2011. - № 7. - С. 24-26.

40. Тарабенько В.Е., Варганов С.А., Петухов Д.В. Исследование кислотности радикальных интермедиатов окислеия лигнина кванто-химическими методами // Химия растительного сырья. 1998. - № 3. - С. 99-106.

41. Фроликова В.Г., Яловая Л.И. Обзор и перспективы развития рынка химикатов-добавок в России и за рубежом // Мир шин. 2006. - № 9. - С. 35-39.

42. Фроликова В.Г., Яловая Л.И. Состояние и перспективы развития рынка химикатов-добавок в России // Тезисы XIII междун. научн.-практ. конф. «Резиновая промышленность. Сырье, материалы, технологии». Москва. 2007. -С. 21-22.

43. Походенко В.Д., Хижный В.А., Бидзиля В.А. Стабильные феноксиль-ные радикалы // Успехи химии. 1968. - Т. 37. - № 6. - С. 998-1024.

44. Низамеев И.Р., Кадиров М.К., Нефедьев Е.С. ЭПР серосодержащего феноксильного радикала // Вестник казанск. госуд. унив. 2011. - № 12. - С. 7-9.

45. Худяков И.В., Кузьмин В.А. Короткоживущие феноксильные и семи-хиноновые радикалы // Успехи химии. 1975. - Т. 44. - № 10. - С. 1748-1774.

46. Хромеева Н.П., Касаикина О.Т. Применение природных и синтетических антиоксидантов для стабилизации пищевых продуктов // Вестн. росс, эконом, унив. им. Г.В. Плеханова. 2005. - № 3. - С. 85-92.

47. Поканова Ю.В. Стабилизация композиций на основе сланцевых фенолов // Химия твердого тела. 2010. - № 3. - С. 54-56.

48. Ахмадулин P.M., Нуманова Т.Н., Мукменова H.A. и др. Особенности стабилизирующего действия фенольного антиоксиданта 4,4'-бис(2,6-ди-; п-бутилкаучуков) в процессах старения каучуков // Каучук и резина. 2006. -№ 3. - С. 17-19.

49. Разаева И.А., Садигова С.Э., Беликова Т.М. и др. Синтез и исследование антиокислительной активности различных производных 2-амино-4-фенил-1,3-триазола // Нефтехимия. 2005. - Т. 45. - № 6. - С. 470-475.

50. Нугуманова Г.Н., Тагашева Р.Г., Фаткулина Д.А., Бухаров C.B., Мук-менова H.A., Гуревич П.А. Стабилизация галобутилкаучуков пространственно-затрудненными фенольными производными индола // Вестн. казане, тех-нол. унив. 2009. - № 1. - С. 33-35.

51. Сорокина И.В., Крысин А.П., Хлебникова Т.Б. и др. Роль фенольных антиоксидантов в повышении устойчивости органических систем к свободно-радикальному механизму // Экология. 1997. - № 46. - С. 3-58.

52. Ахмедов Р.Ю., Рзаева И.А, Фарзалиев В.М. и др. Синтез и антиокислительная активность некоторых 3-тиетанилзамещенных тиокарбамидов // Нефтехимия. 2009. - Т. 49. - № 5. - С. 448-452.

53. Зиятдинова Г.К., Гайнетдинова A.A., Будников Г.К. Реакции синтетических фенольных антиоксидантов с элементоорганическими титрантами и их аналитическое применение // Аналитическая химия. 2010. - Т. 65. - № 9. -С. 950-955.

54. Арефьев Д.В., Белостоцкая И.С., Вольева В.Б. и др. Гибридные макро-молекулярные антиоксиданты на основе гидрофильных полимеров и пространственно-затрудненных фенолов /У Извест. Академии наук. Сер. хим. -2007.-№4.-С. 751-761.

55. Семенов H. Н., О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. Изд. АН СССР. 1958.66. Патент № 567485, США.67. Патент № 567486, США.68. Патент № 824836, Англия.69. Патент № 825599, Англия.

56. Патент № 1115 264, Германия.

57. Патент № 1119293, Германия.

58. Anthony В. Eoga и др. Method for making fast-melt tablets // Пат. № 1123336, Германия.

59. Патент № 1206084, Франция.

60. Патент № 1206085, Франция.

61. Патент № 1084866, Франция.

62. Robert Seydel и др. Composition comprising rubber and 2,6-di-tertiary-butyl-3-methylphenol // Пат. № 3048563, США.

63. Патент № 1086887, Германия.

64. Патент № 1207516, Франция.

65. Нугуманова Г. Н. Синтез и исследование производных 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата в качестве потенциальных стабилизаторов полимерных материалов // Автореф. к.х.н. Казан, гос. технол. ун-т, Казань. -1999. - 18 с.

66. Заиков Г.Е. Горение, деструкция и стабилизация полимеров // СПб.: Научные основы и технологии. 2008. - 422 с.

67. Шалыминова Д.П., Черезова E.H., Ушмарин Н.Ф. и др. Влияние композиций антиоксидантов, содержащих метилбензилированные фенолы, на стабильность свойств резин каучуков общего назначения // Вестник Казан, технол. унив. 2011. - Т. 14. -№6.-С. 162-165.

68. Шалыминова Д.П., Закирова 3.3., Черезова Е.Н. и др. Метилбензилиро-ванные фенолы: изучение влияния структуры на эффективность антиокислительного действия в каучуке // Butlerov Communications. 2008. - Vol. 13. -No. l.-C. 1-6.

69. Черезова Е.Н., Шалыминова Д.П., Напалкова Н.В. и др. Смесь метил-бензилированных фенолов в процессах стабилизации свойств бутилкаучука: эффективность, рационализация путей использования // Вестник Казан, тех-нол. унив.-2011. -№ 11.-С. 59-63.

70. Митрофанова С.Е., Гирфанова Э.Н., Аверко-Антонович И.Ю. и др. Новые олигомерные антиоксиданты для полимеров на основе простого серосодержащего полиэфира // Журнал прикладной химии. 2006. - Т. 79. - № 1. С. 139-143.

71. Крайнова Ю.С., Башкатова Т.В., Хусаинов А.Д. и др. комплексные серосодержащие добавки полифункционального назначения для СКИ-3 и вул-канизатов на его основе // Журнал прикладной химии. 2006. - Т. 79. - № 6. С. 1025-1029.

72. Митрофанова С.Е., Черезова Е.Н. Синтез и изучение действия полифункциональных серосодержащих олигомеров в каучуке СКИ-3 и его вулка-низатах // Журнал прикладной химии. 2007. - Т. 80. - № 6. С. 1013-1016.

73. Бишкатова Т.В., Мирясова Ф.Х., Черезова Е.Н. и др. Синтез и антиокислительные свойства би(3,5 дитретбутил-4-гидроксифенил)полисульфидов // Журнал прикладной химии. - 2005. - Т. 78. -№ 7. С. 1130-1134.

74. Гирфанова Э.Н., Митрофанова С.Е., Черезова Е.Н. изучение эффективности действия добавок полифункционального назначения, полученных наоснове простого полиэфира // Журнал прикладной химии. 2007. - Т. 80. - № 8. С. 1361-1364.

75. Марков А.Ф., Просенко А.Е., Кандалинцева Н.В. синтез и термостаби-лизирующие свойства серосодержащих производных моно- и биядерных циклогексилфенолов // Химия в интересах устойчивого развития. 2007. - № 5.-С. 557-564.

76. Хомченко A.C., Кравцов С.О., Бойко М.А. и др. Синтез и антиокислительная активность 4-тиоалкил-2,6-диметилфенолов // Химия в интересах устойчивого развития. 2008. - Т. 16.-№ 1.-С. 133-142.

77. Newton H. Shearer и др. Olefins containing alkylidene // Пат. № 3103501, США.94. Патент № 914416, Англия.

78. Власов, Михайлов, Попов, Токарева, Хейфец, Шулов Способ стабилизации полипропилена и изделий из него // Пат. № 151769, Россия.

79. Новаков И.А., Вольфсон С.И., Новопольцева О.М., и др. Реологические и вулканизационные свойства эластомерных композиций. М.: ИКЦ «Академкнига» 2006. - 332 с.

80. Чукичева И.Ю., Кучин A.B. Природные и синтетические терпенофено-лы // Российский химический журнал. 2004. T. XLVIII. - № 3. - С. 21-37.

81. Чукичева И.Ю. и др. Алкилирование фенола камфеном в присутствии фенолята алюминия // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2003. - № 1. - С. 9-13.

82. Пиотровский К.Б., Тарасова З.Н. Старение и стабилизация синтетических каучуков и вулканизатов. М.: Химия. 1980. - 264 с.

83. Ершов В.В., Никифоров П.А., Володькин A.A. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия. 1972, 352 с.

84. Бухаров C.B. Новые методы синтеза и свойства пространственно-затрудненных фенольных стабилизаторов: дисс. д-ра хим. наук // Казан.техн. унив.-2003.-332 с.

85. Гурвич Я.А., Кумок С.Т., Лопатин В.В. и др. Фенольные стабилизаторы. Состояние и перспективы // Нефтеперерабатывающая и нефтехимическая промышленность. 1990. - № 5. С. 5-9.

86. Гурвич Я.А., Арзаманова И.Г., Заиков Г.Е. структура и антиокислительная активность некоторых бис- и трифенолов // Химическая физика. -1996.-Т. 15.-№ 1.-С. 23.

87. Антонова Е.А., Парамонов Д.В. Радиационно-химические превращения 2,6-дитретбутил-4-метилфенола в водных суспензиях липосом // Вестник Московс. унив. Сер 2. Химия. 1999. - Т. 40. - № 4. - С. 283-286.

88. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты: реакционная способность и эффективность. М.: Наука. 1988. 247 с.

89. Бучаченко А.Л. Спектры электронного парамагнитного резонанса некоторых новых стабильных радикалов // Известия АН.СССР. 1963. - № 6. -С. 1120-1123.

90. Прокопчук Н. Р., Смоляк Л. Ю., Хапугалле Г.А. и др. Новые стабилизаторы полимерных материалов // 16 Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Москва. 1998.

91. Binet М. L., Commereuc S., Lajoie P., Lacoste J. Access to new polymeric-hindered amine stabilisers from oligomeric terpene resins // J. Photochem. and Photobiol. A.-2000.-Vol. 137.-N 1.-P. 71-77.

92. Алишоев В. Р. и др., Высокомол. соед. 1962. - № 4. - С. 1887.

93. J. M. Mcmillen и др. Imbibition waterflooding process // Пат. № 903015, США

94. Simeon 1. Bray и др. Fruit-jar holder // Пат. № 677733, США.

95. Henry Albert Morgan и др. Composite panel comprising a metal foil and a polyolefine sheet // Пат. № 847491, германия.

96. Рачинский Ф. Ю. и др., Пластические массы. 1993. - № 7. - С. 48.

97. Новаков И.А, Попов Ю.В., Новопольцева О.М. Влияние природы азо-метиновых соединений на устойчивость вулканизатов к старению // В сб. Перспективы развития технологии обуви в XXI веке. 2001. - С. 69-73.

98. Попов Ю.В., Корчагина Т.К. Новаков И.А. и др. Диамины в составе резиновых смесей // Резиновая промышленность. Сырье. Материалы. Технологии.: тез.докл. VIII науч.-практ. конф. М. - 2001. - С. 189.

99. Новаков И.А., Новопольцева О.М., Танков Д.Ю. и др. Гидроксилсо-держащие азометиновые соединения в составе сшивающего агента сополимера винилиденфторида с гексафторпропиленом // Извест. Волгоград, тех-нич. унив. 2008. - № 1. - с.165-168.

100. Черезова Е. Н., Мукменева Н. А. Элементоорганические стабилизаторы для полимеров //17 Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Казань.-2003.-С. 452.

101. Аверко-Антонович И. Ю., Митрофанова С. Е., Безруков А. Н. и др. Олигомерные полифункциональные стабилизаторы для каучука СКИ-3 и вулканизатов на его основе // Изд-во ВолгГТУ. 2004. - С. 138-141.

102. Жукова Р. С., Нугуманова Г. Н., Черезова Е. Н. и др. Синтез производных Ы,М-диметил(3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксибензил)амина и исследование их в качестве стабилизаторов бутилкаучука // Журнал прикладной химии. 1998. - 71.-N 9. - С. 1520-1524.

103. Карасева Ю.С., Черезова E.H., Хусаинов А.Д. Многокомпонентная полисульфидная добавка с функцией вулканизирующего агента и стабилизатора для резин // Вестник Башкирке, унив. 2011. - Т. 16. - № 4. С. 1163-1166.

104. Эмануэль Н.М., Бучаченко A.J1. Химическая физика разрушения и стабилизации полимеров. М.: Наука. 1988. 368 с.

105. Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия. 1975. - 368 с.

106. Гурвич Я.А., Золотаревская Л.К., Кумок С.Т. Фенольные стабилизаторы. М.: ЦНИИТЭНефтехим. 1978. - 80 с.

107. Рылова М.В. Сополимеры ДЦПД и элементной серы с пониженной сульфидностью: механизм образования, строение и возможные области применения. Автореферат дисс. канд. хим. наук. Казань. 2004. 16 с.

108. Pospisil Jan, Nespurek Stanislav Cooperative interactions in stabilizer combinations in polymers // Abstr. Mater. Res. Soc. Fall Meet., Boston, Mass. 1995 -C. 10.

109. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т. Современные представления о механизме действия ингибиторов окисления // Нефтехимия. 1976. - Т. 16. - № 3. - С. 366-382.

110. Эмануэль Н.М. Некоторые проблемы химической физики старения и стабилизация полимеров // Усп. хим. 1979. Т. 48. - № 12. - С. 2113-2158.

111. Денисов Е.Т. Радикальные реакции в твердой фазе и механизм окисления карбоцепных полимеров // Усп. хим. 1978. Т. 47. - № 6. - С. 1090-1118.

112. Эмануэль Н.М. // Хим. физ. 1996. - Т. 15. - N 1. - С. 4-6.

113. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука. - 1965. - С. 375.

114. Горбунов Б.Н., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизации полимерных материалов. М.: Химия. - 1981. - С. 368.

115. Заиков Г.Е., Полишук А.Я. Новые аспекты проблемы старения и стабилизации полимеров // Успехи хим. 1993. - № 6. - С. 644-664.

116. Черезова Е.Н., Татаринцева Т.Б., Аверко-Антонова И.Ю., Мукменова Н.А. Методы исследования эффективности стабилизаторов полимерных материалов // Химия и компьют. моделирование. Бутлеровское сообщение -2000. -№3.-С. 1-37.

117. Останов У.Ю., Бекназаров Х.С., Джалилов А.Т. Изучение методом ДТА и ТГА термостабильности ПЭ, стабилизированного производными госсипола // Пласт.массы. 2010. - № 8. - С. 27.

118. Denisov Е.Т., Afanasiev J.В. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology // Taylor and Francis, Boca Raton. 2005. - 1-981.

119. Rice-Evans C.A., Parker L. Flavanoids in Health and Disease // Marcel Dekker. New York. - 1997.

120. Elattar T.M., Viryi A.S. The effect of red wine and its components on growth and proliferation of human oral squamous carcinoma cells // Anticacer Res. 1999.- 19.-5407.

121. Колякина Е.В., Гришин Д.Ф. От ингибиторов фенольного типа к агентам контролируемого синтеза макромолекул // Успех, химии. 2011. - Т. 80. -№7.-С. 715.

122. Трегубова Ч.А., Косолапов В.А., Спасов A.A. Антиоксиданты: современное состояние и перспективы // Успехи физиологических наук. 2012. -Т. 43.-№ 1.-С 75-94.

123. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин A.A. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия. - 1972.

124. Коварская Б.М., Блюменфельд А.Б., Левантовская И.И. Термическая стабильность гетероцепных полимеров. М.: Химия. 1977. - 263 с.

125. Бабкина Н.В., Косянчук Л.Ф., Тодосийчук Т.Т и др. Структурные изменения в смесях линейных полимеров в процессе их физического старения // Высокомолек. соед. 2012. - Т. 54. - № 2. - С 256.

126. Берлин A.A. Особенности свойств полисопряженных систем и их применение для стабилизации и модификации высокополимеров // Высокомолек. соед. 1971. - Т. 13 А. - № 2. - С 276-293.

127. Поляков Ю.Н., Тихомиров Б.И., Свердлова О.В. и др. Исследование ингибирования радикальных процессов соединениями с сопряженными -CH=N- связями // Высокомолек. соед. 1971. - Т. 23 А. - № 7. - С 14951501.

128. Зеленский А.Н. Дисс. . канд. хим. наук. Инст. Хим. физ. АН СССР, М., 1970.

129. Мурзаканова М.М., Залова Т.В. Термические свойства ПЭВП, стабилизированного три-(азометинфенил)-меламином // Междун. науч. конф. студентов, аспирантов и молодых ученных «Перспектива-2009». Нальчик. 2009.-С 126-130.

130. Мурзаканова М.М., Шаов А.Х., Борукаев Т.А. Полимерные материалы, устойчивые к действию высоких температур // «Композиционные материалы в промышленности» мат. тридцатой юбилейной междун. конф. г. Ялта.2010.-С 417-420.

131. Мурзаканова М.М., Борукаев Т.А. Повышение устойчивости ПЭВП к действию высоких температур // VI Междун. научн.-практ. конф. «Новые полимерные композиционные материалы»- Нальчик. 2010. - С 331-336.

132. Мурзаканова М.М., Залова Т.В., Борукаев Т.А., Микитаев А.К. Новые ингибиторы термоокислительной деструкции для полиолефинов // Пластические массы. 2010. - № 8. - С 3-5.

133. Мурзаканова М.М., Борукаев Т.А., Микитаев А.К. Термические свойства ПБТ стабилизированного азометинфенилмеламинными антиоксидантами // VII Междун. научн.-практ. конф. «Новые полимерные композиционные материалы». Нальчик. - 2011. - С 133-137.

134. Уэндланд У. Термические методы анализа. М.: Мир, 1978. - 526 с.

135. Калинчев Э.Л., Соковцева М.Б. Свойства и переработка термопластов. Л.: Химия. - 1983. - 284 с.

136. Мурзаканова М.М., Борукаев Т.А., Микитаев А.К. Повышение устойчивости ПЭВП к действию высоких температур, введением азометинфенил-меламинных соединений // Новое в полимерах и полимерных композитах. -2012. -№ 2-С 106-110.

137. К. Prashatha, J. Soulestin, M.F. Lacrampe, M. Claes, G. Dupin, P. Krawczak. Taguchi analysis of shrinkage and warpage of injection-moulded poly-propylene/multiwall carbon nanotubes nanocomposites // EXPREX Polimer Letters. 2008. - V. 2. - № 10.

138. Мазалецкая Л.И., Шелудченко Н.И., Шишкино Л.Н. и др. Ингиби-рующая активность изокомфилзамещенных фенолов и их смесей с 2,6-дитретбутилфенолом в реакции инициированного окисления этилбензола // Физ. химия. 2012. - Т. 86. - № 6. - С. 1035.

139. Пантюхов П.В., Хватов A.B., Монахова Т.В. и др. Деструкция материалов на основе ПЭВД и природных наполнителей // Пласт, массы. -2012. -№ 2.-С. 40-42.

140. Борукаев Т.А., Машуков Н.И., Микитаев А.К. Полибутилентерефта-лат, стабилизированный и модифицированный полиазометинами // Высок. соед. Сер.Б. 2001. - Т. 43. - № 10. - С. 1878-1882.

141. Мирвалиев 3.3. Разработка и исследование свойств термостабилизатора для хлоропренового каучука 40 наирита КР-50 на основе продукта конденсации госсиполовой смолы с аминосоединениями // Пласт, массы. 2006. - № 11.-С. 40-42.

142. Дробченко О.И., Никулина В.В., Терах Е.И., Просенко А.Е., Григорьев И.А. Синтез и ингибирующая активность алкил-(-гидроксиарил)аминов // Известия Академии наук. Сер. химич. 2007. - № 6. - С. 1107-1112.

143. Сторожок Н.М., Медяник Н.П., Крысин А.П и др. Взаимосвязь химической структуры и антиоксидантных свойств N-замещенных амидов салициловой кислоты // Кинетика и катализ. 2012. - Т. 53. - № 2. - С. 170.

144. Новаков И.А., Новопольцева О.М. Азометины: направления практического использования в полимерной промышленности // Химическая промышленность сегодня. 2003. - № 3. - С.32-40.

145. Борукаев Т.А., Шкаленко Л.В., Машуков Н.И., Микитаев А.К. Ингиби-рование термоокислительной деструкции полибутилентерефталата полиазо-метинами // Пласт, массы. 2002. - № 7. - С. 16-17.

146. Мурзаканова М.М., Борукаев Т.А., Микитаев А.К. Новые ингибиторы термоокислительной деструкции для полимерных материалов // Материаловедение. 2010. - № 8. - С. 40.

147. Анкор П. Катализ и ингибирование химических реакций . М.: Химия. 1966.-320 с.

148. Борукаев Т.А., Машуков Н.И., Микитаев А.К. Стабилизация и модификация полибутилентерефталата различными добавками. Нальчик: КБГУ им. Х.М. Бербекова. 2002. 80 с.

149. Борукаев Т.А. Исследование механизмов стабилизации и разработка модифицированных полибутилентерефталатов // Дисс. . докт. хим. наук. -Нальчик.-2003.-293 с.

150. Мурзаканова М.М., Борукаев Т.А., Шаов А.Х., Микитаев А.К. Эффективные системы стабилизаторов для ПЭВП // Материаловедение. 2012. - № 9. - С.17-20.

151. Машуков Н.И. Стабилизация и модификация полиэтилена высокой плотности акцепторами кислорода // Дисс. . докт. хим. наук. Москва. -1991.-422 с.

152. Chan CM, Wu JS, Li JX. Polypropylene/calcium carbonate nanocompo-sites // Cheung YK Polymer. 2002. - V. 43. - № 10. - P. 2981-2992.

153. Мурзаканова M.M., Борукаев Т.А. Влияние добавки азометинфенилме-ламина на физико-механические свойства ПЭВП // VI Междун. научн.-практ. конф. «Новые полимерные композиционные материалы»- Нальчик. 2010. -С 328-331.

154. Аскадский А. А., Матвеев Ю. И. Химическое строение и физические свойства полимеров. М. 1988.

155. Уржумцев Ю.С. Прогнозирование длительного сопротивления материалов. М. 1982. - 220 с.

156. Hare Clive H. Photolitically induced degradation effects of pigments // J. Prot. Coat. And Lining. - 2000. - Vol. 17. - N 4. - P. 54. 56-60. 62-64.

157. Tullo A.H. Plastics. Additives steady evolution // Chem. And Eng. News. -2000.-Vol. 78. -N49.-P. 21-22. 25-28. 30-31.

158. Chigino K.J. Photostabilization of polymeric materials // J. Macromol. Sci. A. 1996.-Vol. 33.-N 10.-P. 1541-1553.

159. Sari-Beth Samuels. Cytec Technology Corp., Methods and compositions for protecting polymers from UV-light. ПАТ 605. 11. 64 США.

160. Пивоваров А.П., Гак Ю.В., Луковников А.Ф. Ароматические примеси в полимерах и их влияние на фотохимические превращения // Высокомолек. соед., А. 1971. Т. 13. - № 9. - С. 2110-2119.

161. Пивоваров А.П., Пивоварова Т.С., Луковников А.Ф Механизм защитного действия оксибензофенонов и оксибензотриазолов при фотоокислении тонких пленок полистирола // Высокомолек. соед. 1973. Т. 15. - № 3. - С. 661-666.

162. Демидова В.М., Беляева В.А., Колокольчикова Т.В. Тенденции применения добавок, улучшающих эксплуатационные свойства полиолефинов // Обзор, инфор. Сер. «Полимеризационные пластмассы». М.: НИИТЭХИМ, 1988.

163. Мурзаканова М.М., Борукаев Т.А., Микитаев А.К. Повышение устойчивости ПЭВП к действию УФ света // Пласт, массы. - 2012. - № 5 - С.13-16.

164. Мурзаканова М.М., Туков A.M., Борукаев Т.А. Влияние азометинфе-нилмеламинов на фотостойкость полиэтилена высокой плотности // VII Ме-ждун. научн.-практ. конф. «Новые полимерные композиционные материалы». Нальчик. - 2011. - С 137-141.

165. Шляпнитох В.Я. Фотохимические превращения и стабилизация полимеров. М.: Химия, 1979. - 344 с.

166. Backer H.-D. Jn: Chemistrj of Hjdroxjl Group. Ed. bj. S. Patai. Pt. 2. L., N.Y., Interscience Publ. 1971. - P. 835.

167. Медведев В.П., Соловьева Ю.В. Определение параметров, характеризующих вулканизационную сетку и степень сшивания методом равновесного набухания. Волгоград, 2009, 12 с.

168. Galaev I.Y., Mattiasson В. 'Smart' polymers and what they could do in biotechnology // Trends in Biotechnology (TIBTECH). 1999. - V. 17. - № 8. - P. 335-340.

169. Kim J.J., Park K. Smart hydrogels for bioseparation // Bioseparation. 1998. -V. 7. -№4-5.-P. 177-184.

170. Малкин А.Я., Челых A.E. Диффузия и вязкость полимеров. Методы измерения. М.: Химия, 1979.

171. Treloar L.R.G. The Physics of Rubber Elasticity. Oxford: Clarendon Press., 1975.

172. Денисюк Е.Я. Процессы набухания механически нагруженных полимерных сеток // Высоком, соед. 2010. - № 4. - Том 52. - С. 634.

173. Торопцева А. М., Белогородская К. В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Л., Химия, 1972,416 с.

174. Евсеева К.А., Иванов А.Н., Калугина Е.В. Новое в способе оценки сшивки полиэтиленов // Пласт.массы. 2010. - № 3. - С. 42.

175. Толстоусов В.Н., Эфрос С.М. Задачник по количественному анализу. Л., Химия 1986, 160 с.