Пятичленные и конденсированные азотсодержащие гетероциклические соединения с фрагментами экранированного фенола: синтез и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гресько, Сергей Владимирович

• Гресько, Сергей Владимирович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гресько, Сергей Владимирович

Введение

1. Синтез и свойства пятичленных гетероциклов, включающих фрагменты пространственно-затрудненных фенолов (обзор литературы)

1.1. Синтезы, основанные на введении фрагментов экранированного фенола в состав пятичленных гетероциклов

1.1.1. Методы с использованием 2,6-диалкилфенолов и их эфиров

1.1.2. Алкилирование и ацилирование пятичленных гетероциклов

1.1.3. Алкилирование 4-меркапто-2,6-ди-трет-бутилфенола

1.1.4. Конденсация альдегидов и кетонов ряда пространственно-затрудненного фенола с производными пятичленных гетероциклов

1.2. Синтез пятичленных гетероциклов реакциями циклоконденсации функциональных производных 2,6-диалкилфенолов

1.2.1. Реакции с участием карбонильных производных экранированных фенолов

1.2.2. Реакции с участием карбоновых кислот и их функциональных производных Реакции с участием карбоновых кислот и их функциональных производных

1.2.3. Реакции циклизации с участием других функциональных производных пространственнозатрудненных фенолов

1.3. Химические превращения пятичленных гетероциклов, включающих фрагменты пространственно-затрудненных фенолов

1.3.1. Реакции с участием экранированного фенольного заместителя

1.3.2. Химические превращения функциональных группировок в гетероциклическом кольце и в боковой цепи заместителя

1.3.3. Химические превращения гетероциклических фрагментов

1.4. Биологическая активность и области практического применения

2. Синтез конденсированных азотсодержащих гетероциклов с фрагментами пространственно-затрудненного фенола

2.1. Производные Д2-имидазолина и конденсированные гетероциклы с ядром имидазола

2.1.1. А -Имидазолины с фрагментами пространственно-затрудненного фенола

2.1.2. Взаимодействие Д2-имидазолинов с галометилкетонами

2.1.3. Взаимодействие Д2-имидазолинов с оксиранами

2.1.4. Спектральные характеристики 2,3-Дигидропирроло[1,2-а]имидазолов и гексагидроимидазо[2,1 -6]оксазолов

2.2. Конденсированные гетероциклы с ядром 1,2,4-триазола

2.2.1. Синтезы на основе 1,2,4-триазолин-5-тионов

2.2.2. Синтезы на основе 4-амино-5-меркапто-1,2,4-триазолов

2.3. Синтез 5-амино-1,3,4-окса(тиа)диазолов и конденсированных гетероциклов на их основе

2.3.1. Синтез производных 5-амино- 1,3,4-окса- и 5-амино

1,3,4- тиадиазола

2.3.2. Синтез конденсированных гетероциклов с ядром 1,3,4-окса(тиа)диазола

2.4. Другие гетероцикпы с фрагментом экранированного фенола

3. Исследование возможностей применения синтезированных соединений как присадок к углеводородным топливам, маслам и полимерам

3.1. Исследование синтезированных соединений как стабилизаторов и антиоксидантов топлив и масел

3.2. Поиск перспективных антиоксидантов и термостабилизаторов для синтетических волокон

3.3. Исследование синтезированных соединений как ингибиторов биодеструкции реактивных топлив и смазочных масел

4. Экспериментальная часть 120 Выводы 170 Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Пятичленные и конденсированные азотсодержащие гетероциклические соединения с фрагментами экранированного фенола: синтез и свойства»

Актуальность темы. Развитие исследований в области соединений, .содержащих фрагменты пространственно-затрудненных (экранированных) фенолов, связано как со своеобразием их строения и поведения в химических процессах, так и с широким спектром их применения в ряде отраслей промышленности и в решении многих задач обеспечения жизнедеятельности и здоровья человека. И хотя исследования их структурных особенностей и химических превращений представляют несомненный интерес для развития современной органической химии, перспективы их практического использования являются одной из основных причин постоянного интереса к указанному классу соединений.

Пространственно-затрудненные фенолы являются эффективными ингибиторами свободно-радикальных процессов, что обусловливает их использование для защиты различных органических материалов от окислительной и термической деструкции. Большое значение приобрело использование экранированных фенолов в качестве антиокислительных компонентов моторных и реактивных топлив, смазочных масел, полимерных материалов и пищевых продуктов.

Некоторые соединения этого ряда обладают высоким индексом биологической активности. Среди них найдены высокоэффективные антиоксиданты, малотоксичные противовоспалительные нестероидные средства, антигипертензивные, антиаллергические и антимикробные препараты. Некоторые из них уже применяются в медицине как синтетические аналоги природных антиоксидантов. Опубликованы данные об испытаниях производных экранированного фенола - пестицидах и регуляторах роста растений. Тем не менее, на современном этапе развития промышленности новые материалы и технологические процессы требуют создания эффективных препаратов с антиоксидантной активностью, обладающих целым комплексом утилитарных свойств, что является актуальной задачей современной химии пространственно-затрудненных фенолов.

Анализ публикаций последних лет показывает, что один из перспективных подходов создания новых материалов состоит в объединении в одной молекуле фрагмента экранированного фенола и гетероциклического соединения. Результаты некоторых исследований уже подтвердили, что сочетание гетероциклического ядра и пространственно-затрудненной фенольной группы может привести к созданию высокоэффективных антиоксидантов, обладающих комплексом полезных свойств, в том числе проявляющих биологическую активность.

Актуальным направлением является также разработка методов синтеза конденсированных гетероциклических соединений, в состав которых входят два и более фрагментов экранированного фенола.

Цель работы. Основная цель диссертационной работы заключается в разработке общих подходов к синтезу пятичленных и конденсированных азотсодержащих гетероциклических соединений с фрагментом экранированного фенола, а также в поиске веществ с полезными свойствами среди синтезированных соединений. В рамках диссертационной работы решались следующие основные задачи:

1. Разработка препаративных методов получения производных Д2-имидазолина и поиск путей синтеза конденсированных гетероциклов с ядром имидазола.

2. Разработка препаративных методов синтеза функциональнозамещенных 1,2,4-триазолов и поиск путей синтеза конденсированных гетероциклов с ядром триазола.

3. Разработка препаративных методов синтеза 5-амино-1,3,4-окса(тиа)диазолов и конденсированных гетероциклов на их основе

4. Поиск путей синтеза различных азотсодержащих гетероциклов с фрагментом экранированного фенола на основе иминоэфиров и их солей.

5. Поиск путей возможного практического применения полученных соединений.

Научная новизна. В ходе выполнения исследования, направленного на синтез и изучение свойств неописанных в литературе пятичленных и конденсированных азотсодержащих гетероциклических соединений с фрагментами экранированного фенола впервые: л

- показано, что А -имидазолины с фрагментом экранированного фенола подвергаются циклизации в 2,3-дигидропирроло[1,2-а]имидазолы и 2,3,5,6,7,7а- гексагидроимидазо[2,1-6]-оксазолы при взаимодействии с галогенметилкетонами и оксиранами.

- 1,2,4-триазол-5-тионы с фрагментом экранированного фенола использованы для получения тиазоло[2,3-с]1,2,4-триазолов и 5,6-дигидротиазоло [2,3-с]1,2,4-триазолов, разработан метод встречного синтеза тиазоло[2,3-е] 1,2,4-триазолов, исходя из тиазолил-2-гидразина.

- иминоэфиры и их соли с фрагментом экранированного фенола, использованы для получения конденсированных гетероциклических соединений.

Практическая ценность. Разработаны новые препаративные методы л получения А-имидазолинов, функционалыюзамещенных 1,2,4-триазолов, 1,2,4-окса(тиа)диазолов, а также ряда различных азотсодержащих гетероциклических систем, включающих пространственно-затрудненную

4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенильную группировку, которые обеспечивают оптимальный выход и чистоту продуктов реакции.

Проведено тщательное изучение практически полезных свойств гетероциклов, синтезированных при выполнении диссертационной работы. В результате проведенных испытаний обнаружены соединения, представляющие значительный интерес в качестве высокоэффективных компонентов для стабилизации моторных топлив, эффективных антиоксидантов, стабилизаторов и биоцидных присадок для моторных и реактивных топлив, синтетических и минеральных масел, полимерных материалов.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы были представлены и обсуждены на XV и XVI Международных научно-технических конференциях «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2002; Москва, 2003), Всероссийских научно-технической конференциях «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности» (ТЕКСТИЛЬ-2002, Москва; ТЕКСТИЛЬ-2003, Москва), 5 Научно-технической конференции «Актуальные проблемы состояния и развития нефтегазового комплекса России» (Москва, 2003), III Всероссийской научно-практической конференции «Нефтегазовые и химические технологии» (Самара, 2003).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 4 статей и 8 тезисов докладов на международных и всероссийских конференциях.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 189 страницах машинописного текста и содержит 21 таблицу. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, выводов, экспериментальной части и списка цитируемой литературы из 263 источников.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гресько, Сергей Владимирович

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что скорость реакции циклизации бромидов З-фенацил-Д2-имидазолиния и выходы 23-дипвдроггарршо[1Д-а]имидазошв с фрагментами экранированного фенола определяется природой заместителя в положении 2 солей Д2-имццазалиния. у

2. На основе производных Д -имидазолина разработан препаративный метод синтеза 22 1

Я -7-Я -7а-К-23,5Д7,7а-гекс^гадфоимщ1эзо[2Д-6]оксазсшов с с фрагментами экранированного фенола.

3. Показано, что функционально-замещенные 1,2,4-триазолы являются универсальными сингонами при получении гетероциклических соединений с системами таазоло[2,3-с]-1,2,4-триазалаи 1 Д,4-триазоло[3,4-^] 1,3,4-тиадиазола.

4. В результате изучения реакций циклизации щпразида 2-(4-щарокси-3,5-ди-трег-^ бутилфенил-тио)уксусной кислоты разработаны препаративные методы синтеза 2амино-5-(4-пщрокси-3,5-да-т^^ и 1,3,4тиадиазола.

5. На основе 2-аминозамещенных 1 г3,4-окса(тиа)циазолов с фрагментами пространсгвенно-затрудненного фенола разработаны методы аннелирования триазоиьнош цикла к ядрам 13,4-окса- и 1,3,4-тиадиазола.

6. Установлено, что иминоэфиры карбоновых кислот и их соли являются универсальными стартовыми соединениями в синтезе конденсированных азотсодержащих гетероциклических соединений с экранированными фенольными группами.

7. Показано, что синтезированные биядерные гетероциклические соединения с одним или более остатками экранированного фенола являются высокоэффективными г антиоксидантами, стабилизаторами и биоцидными компонентами моторных и реактивных топлив, масел и полимерных материалов.

171

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гресько, Сергей Владимирович, 2006 год

1. Ершов ВВ., Никифоров ГА, Володькин АА Цросгрансгвенно-затрудненнью фенолы.-М: Химия, 1972.-351 с.

2. Рогинский В.А. Фенсшъные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. -М: Наука, 1988. -247 с.

3. Эмануэль НМ, Бучаченко AJI Химическая физика молекулярного разрушения и стабилизации полимеров. -М: Наука, 1988. -368 с.

4. Келарев В Л, Кошеяев ВЛ,Караханов РА, Белов HB., Голубева ИА, Малова OB.//Башк. Хим. журнал. -1996.-тЗ.-№1-2.-С.73-83.

5. Келарев В Л, Кошелев ВЛ, Голубева RA, Малова OB. Стабилизаторы и модификаторы органических материалов на основе производных сим-триазина. -М: ЦНИИТЭнефгехим, 1996. -64 с.

6. PaL 62-57553 (Jqxmy Kaisumi L, Kondo Л, Yamashita K, Hdaka T. // CA -1986. -VoL 105.-78816.

7. Ger. Ofien2255294/ Hocker J., Merten R. // CA -1974. Vol.81. -63624.

8. Hocker J. Giesecke H, Merten R. //Angew. Chem. -1976. -Bd.88 -№5.-S. 151-155.

9. Giesecke H., Hocker J. //Liebigs. Am. Chem.—1978. №2. S. 345-349.

10. PaL 84-53469 (J^an) / Sumitomo Chemical Co. Ltd // CA -1984.-Vol. 101.-90937.

11. Мукменова НА, Черезова ЕЛ, Черкасова О А, Кадфрова В.Х, Ильясов AB., Латьшов ТТТК, Литвинов НА, Катаева ОЛ, Наумов В А // Ж орг. Химии. -1990. -т26. -№12.-С. 2493-2497.

12. Волощук JLJI, Ляхович ГЛ, Безденежных АА, Потсхин ВЛ // Нефтехимия. -1980.-т20. -№3.-С. 549-554.

13. BushagenHL, Geiger W.//Chem.Ber.-1974.-Bd. 107.-№9.-S. 1667-1672.

14. Nakayama Y., Fujiwara K, Hoshino M // Bull Chem. Soc. J^an. -1976. VoL 49. -№12. -P3567-3571.

15. Polya JB., WoodrufiM //Austr. J. Chem. -1973. VoL 26. -№7. -P.1585-1589.

16. Loewen P.C., Brown PJL // Caa J. Chem.—1972. - VoL 50. - № 22. -P.3639-3645.

17. Wakselman M, Decodts G., Vilkas M // GR. Hebd Seansec Acad Sei. -1968. -t 266. -№1.-P. 135-137.

18. Wakselman M, Decodts G., Vilkas M. // С JR. Hebd Seansec Acad Sci.-1968.-t 266. -№8.-P. 1089-1092.

19. Wakselman M, Decodts G., Vilkas M // С JL Hebd Seansec Acad Sci. -1968. -1267. -№8.-P. 1063-1066.

20. DecodtsG. //Bull. Soc. Chim. Fr. Pi 2.-1976. -№11-12.-P. 1839-1843.

21. БрукЮА. Рачинский PJO. //Ж. общей химии. -1964. -T.34. №9. - C.2983-2987.

22. Fitton AO., Qutob M, Barber W. // J. Chem. Soc. (Q. -1971. -№7. P.1245-1247.

23. Wakselman M, Robert J.C., Decodts G., Vilkas M. // BulL Soc. Chim. Fr. PL 2. -1973. -№3.-P.l 179-1182.

24. Herdan J., Balaban А Т.,NegoitaN., GrecuN. //Rev. Roum. Chim. -1983. -t 28. -№2. -P.129-132.

25. JurdL.//J.HeterocycLChem.-1984.-Vol21.-№1.-P.81-84.

26. Baggaley К H, Headl M, Hindley RM, Morgan В., Tee J. L., Green J. // J. Med. Chem. -1975.-Vol 18. -№8. -P.833-838.

27. Pat 83-203976 (J^any Sumitomo Chemical Co. Ltd // С/А/ 1984. - Vol. 100. -139111.

28. Pat 50-53469 (JapanyРЖХим.—1985.— 11И225П.

29. PaL 3215641 (и8АуРЖХим.-1967.-11И205П.

30. Черезова ЕЛ, Кадырова ВХ, Мукменева НА // Башк. Хим. журн. —1996. ТЗ. -№1-2-С.133-143.

31. Авт. свид-во 1164233 (СССР) / Кирпичников Р А, Мукменева НА, Кадырова В.Х, Лиакумович АГ., Ибраева ФМ, Демидова ВМ, Ширяева JLB., Лушва ЛИ. // Бкт.изобр.-1985.-№24.-С32.

32. Блох ГА Органические ускорители вулканизации каучукоа -Я: Химия, 1972. -559с.

33. Черезова ЕЛ, Мукменева НА, Кадыпова ВХ Пилишкина ЛМ // В кн. Химия и технология элеменгорганических соединений и полимеров (Межвуз. Сб. научных трудов).-Пермь, 1993.-С. 12-15. .

34. Горбунов ДБ., Ершов ВВ., Никифоров ГА //Изв. РАН Сер. хим. -1993. -№3. С. 526-529.

35. Горбунов ДБ., Ершов В.В., Никифоров ГА // Изв. РАН Сер. хим. -1994. -№1.-С. 98-101.

36. Горбунов ДБ. Производные З^-ди-трет-бутил^гщфокси-МДчГ-диалкипбензиламинов в реакциях бензилирования. Дис. канд. хим. наук - М.: ГАНГ, 1994.-118с.

37. Рика1аа,11оЬТ.,Та8Ь1гоШ/Не1огосус1е&-1982.-уо1.19.-№8.

38. Fukala G., ItohT., Tashiro МУ/Hetorocycles. -1981. -vol.16. -№4. -P.549-554.

39. Tashiro M.,Sakamoto N., Fukata G. // L Chem. Soc. Peridn L -1982. №2. -P.243-245.

40. Tashiro M, Itch Т., Fukata GJ! Synthesis.-1982 №3. -P217-219.

41. Pat 4335165 (USA)/Moore G.GI IIС A -1986. -vol.104. -34081.

42. Pat 87-87580 (Japan)/KanaiK, GotoK, HashimitoK. Tsuda Y. //C.A -1987. -vol.107. -134239.

43. Никифоров ГА, Плеханова ЯГ., Ершов ВВ. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1972. -№8.-с. 1819-1822.

44. Нисек AM, Barbas I.T, Leffeler IE III Amer. Chem. Soc. -1973.-vol.95. -№14. -P.4698-4702.

45. PaL 269981 (Eur) / Muchowski IM, Greenhouse RJ. Young IM, Murthy D.V.K, VickeigB Д, Walker KAM, ChinRC., Prince A, Povzhitov MM, Gardner I.O. // С A -1988. -voL109.-14340.

46. PaL 4357345 (USA)/Moore G.GI //CA-1983. -voL98.-«9152.

47. PaL4677113(USA)/BeURJL.,MooreG.Gl//CA-19.-voL107.-134191.

48. Pat. 31302 (Eur.) / Rody I., Slondo M. // C.A. -1981. -vol.95 -187267.

49. Ger. Offen 3143327 / Mueller E., Nickle I., Roch I., Narr В., Hearmann W., Weisenberger I. M. // C.A. -1982. -vol.97 -144768.

50. Ger. Offen 3541234 / Spivack I.D., Ravichaudran R., Pastor S.D. II C.A. -1986.-vol.105-114906.

51. Pat. 06-312978 (Japan) / Kobayashi K., Hagivana Т., Nihii K., Okomoto H., Uchida I. // C.A. -1995. -vol.122. -187387.

52. Katsumi I., Kondo H., Fuse Y., Yamashita K., Hidaka Т., Hosoe K., Takeo K., Yamashita Т., Watanabe K. // Chem. Pharm. Bull. -1986. -vol.34. -№11. -P.1619-1623.

53. Жунгиешу Г.И., Драгалина Г.А., Дорофеенко Г.Н. // ХГС. 1979, - N1,- С, 40-43.

54. Pat. 62-57553 (Japan)/ Katsumi I., Kondo H., Yamashita K., Hidaka T. // C.A.-1986.-Vol. 105.-78816.

55. Pat. 61- 12660 (Japan)/ Imai N., Fuse Y., Katsumi I., Yamashita K., Hidaka Т., Hosoe K., Ariki Y., Yamashita Т., Watanabe К. // C.A. 1986. - Vol. 105.-42637.

56. Pat, 61-257967 (Japan)/ Ikuta H., Yamagishi Y., Akasaka K., Yamatsu I., Kobayashi S., ShirotaH. // C.A. 19.-Vol. 106. - 156269.

57. Ikuta H., Shirota H., Kobayashi S., Yamagishi Y., Yamada K., Yamatsu I., KatayamaK.//J. Med. Chem.- 1987. Vol. 30. -№10. -P. 1995-2001.

58. Pat. 1271482 (Canada)/ Ikuta H., Yamagishi Y., Akasaka K., Yamatsu I., Kobayashi S., Shirota H., Katayma K. // C.A. 1991. - Vol. 114. -143133.

59. PCT Iut. Appl. WO 92-12966 / Kamata S., Shiota Т., Haga N., Okada Т., Iyoyama H., Matsumoto S. // C.A. 1993. - Vol. 118. - 191530.

60. Pat. 93 339232 (Japan) / Kamata S., Okada Т., Shioda Т., Haga N., Hamada Y., Matsumoto S. // C.A. - 1994. - Vol. 120. - 244659.

61. Unangst P.C., Connor D.T., Cetenko W.A., Sorenson R.J., Kostlan C.R., Sirkar J.C., Wright C.D., Schrier D.J., Dyer R.D. // J. Med. Chem. 1994.- Vol. 37. №2. - P. 322-330.

62. Pat. 86-12674 (Japan)/ Imai N., Katsumi I., Yamasbita K., Hidaka Т., Hosoe K., Ariki Y., Yamashita Т., Watanabe K. // C.A. 1986. - Vol. 105. -60602.

63. Unangst P.C., Connor D.T., Cetenko W.A., Sorenson R.J., Sirkar J.C., Wright C.D., Schrier D.J., Dyer R.D. // Bio. Med. Chem. Left. 1999. -Vol.3.-№18.-P. 1729- 1734.

64. Tenber H.J., Kranse H., Beravin V. // Liebigs Aku. Chem. 1978. - №5. -P. 757-763.

65. Pat. 391664 (Euri)/ Panetta J.A. II СЛ. 1991. - Vol. 114.-122357.

66. Phillips M.L., Berry D.M., Panetta J.A. // J. Ory. Chem. 1992. - Vol. 57. -№23.-P. 4047-4050.

67. Flynn D.L., Belliotti T.R., Boctor A.M., Connor D.T., Kosilan C.R., Nies D.E., Ortwine D.F., Schrier D.J., Sircar J.C. // J. Med. Chem. 1991. -Vol. 34. -№3. - P. 581-2525.

68. Cox H.F., Jaggers S.E., Jones G. // J. Med. Chem. 1978. Vol. 21. - №1. -P.182-185.

69. Lazer E.S., Wong Hin-Chir, Possanza G.J., Grakam A.G., Farina P.R. // J. Med. Chen. 1989. - Vol. 32. - № 1. - P. 100-107.

70. Ger. Offen 2111444/Hofer K., Voykowitsch A. // C.A. 1972. - Vol. 76. -14326.

71. Mullican M.D., Wilson M.W., Connor D.T., Kostlan C.R., Schrier D.J., Dyer R.D. // J. Med. Chem. 1993. - Vol. 36/ - №6. - P. 1090-1099.

72. Pat. 283857 (Euri)/ Kloetzer W., Montavon M., Muessner R., Singewald N. // C.A. 1989. - Vol. 110. - 95236.

73. Qutob M., Barber W. //J. Chem. Soc. (C). -1972. -№7. P.245.

74. Кошелев B.H., Белов H.B., Келарев В.И., Морозова Г.В., Караханов Р.А., Богуславская Я. // VII Междунар. совещание по химич. реактивам "Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии". Тез. докл. Уфа. - М., 1994. - С. 56.

75. Nishinaga A., Shimuzu Т., Matsuota Т. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1979.-№7.-P. 970-972.

76. Ger. Offen 2524659/ Pigerol Ch., Chandavoine M.M., De Cointet de Fillain P., Manthavong S. // C.A. 19. - vol. 84.- 122827.

77. Pat. 2313422 (France)/ Pigerol Ch., Chandavoine M.M., De Cointet de Fillain P., Manthavong S. // C.A. 1977. -vol. 87. - 85854.

78. Pat. 173279 (Euri)/ Suzuki J., Nasegawa Y., Sato M., Coro I., Saito M., Yamamoto N., Miyasaka K., Mikami Т., Miyazawaa К. // C.A. 1986. -vol. 105.-114902.

79. Pat. 62-53962 (Japan)/ Suzuki J., Nasegawa Y., Sato M., Saito M., Yamamoto N., Miyasaka K., Kenjo Т., Miyazawa K. // C.A. 198. -vol. 107.-134194.

80. Isomura Y., Ito N., Homma H., Abe Т., Kubo K. // Chem. Pharm. Bull. -1983. vol. 31. - №12. - P. 3168 - 3173.

81. Pat. 1395112 (France)/ E.J. Du Pout de Nemaers and Co. // C.A. 1965. -vol. 63.-1793.

82. Cohen L.A., Jones W.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1962. -vol. 84. -№10.-P. 1629-1632.

83. Pat. 72 09748 (Japan)/ Mori K., Ikebe Sh., Konihiro H., Kowano N. // C.A. - 1972. - vol. 77. - 153703.

84. Pat 72-09748 (Japan)/ Mori K., Ikebe Sh., Konihiro H., Kowano N. // C.A. -1972.-vol. 77.- 141326.

85. Комисаров B.H. // Химия гетероцикл. соедин. 1990. - №4. - с. 483485.

86. Pat. 89-00074 (Japan)/ Goto К., Hashimoto К., Kanai К. // C.A. 1989. -vol. 111.-P. 78007.

87. Комисаров B.H., Левитан Г.Е. // Ж. орг. химии. 1993. - Т.29. - №8. -с. 1643-1645.

88. Ger. Offen 2251962/ Hofer К., Voykowitsch А. // C.A. 1973. -vol. 79. -32064.

89. Скурко M.P., Белов П.С., Имашев И.Б., Золотский С.С., Рахманкулов Д.Л.// Изв. АН Туркм ССР. Сер. физ. мехн., хим. и геологии, наук., -1979.-№3.-с. 123-127.

90. Эстрина Г.Я., Агишева С.А., Скурко М.Р., Курамшин Е.М., Имашев У.Б., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. // Ж. орг. химии. 1981. - Т. 17.-№12.-с. 2573-2577.

91. Ger. Offen 2501332/ Schmidt А. // C.A. 1976. - vol. 84. - 30673.

92. Тимова T.P., Крысин А.П., Мартин B.B. // Химия гетерцикл. соедин. -1986.-№1.-с. 62-67.

93. Pat. 3939175 (USA)/ Schmidt A., Peterson J.B., Dexter H. // C.A. 1975. -vol. 84.-165655.

94. Pat. 4044019 (USA)/ Schmidt A., Peterson J.B., Dexter H. // C.A. 1977. -vol. 89.-111291.

95. Isomura Y., Sakamoto S., Ito N., Homma H., Abe Т., Kubo K. // Chem. Pharm. Bull. 1984. - vol. 32. - №1/ - P. 152-157.

96. Keng Aili, Sun Cunji // Yaoxue Xuebao. 1986. - vol. 21. - №12. - P. 892-894.//C.A.- 19. -vol. 107.-134278.

97. Горбунов A.H.,Монастырская B.H., Амбарцумян A.A., Тобоева М.Ю., Охлобыстин О.Ю.// Всесоюзное совещ. «Перспективы расширения ассортимента химич. реактивов». Тез. докл. Ярославль, 1987. -с. 144.

98. Isomura Y., Ito N., Sakamoto S., Homma H., Abe Т., Kubo K. // Chem. Pharm. Bull. 1983. - vol. 31. - №12/ - P. 3179-3183.

99. Uhangst P.C., Shrum C.P., Connor D.T., Dyer R.D., Schrier D.I.// I.Med.Chem.-1992. vol.35. - №20. P.2691-2698.

100. Ger. Offen 2008414/Biland R.H., Duennenberger M.// C.A. 1970. - vol. 73.-120604.

101. Pat. 93-255275 (Japan)/ C.A. 1994. - vol. 120.-217653.

102. Pat. 82-21375 (Japan)/ Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. // C.A. -1982.-vol. 97.-6286.

103. Кошелев B.H. Синтез и превращение пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений с двумя и тремя гетероатомами. Дис.д-ра хим. наук. М.: ГАНГ, 1995.

104. Кощелев В.Н., Келарев В.И., Лунин А.Ф.//Журн. Всесоюз. Хим. общ-ва им. Д.И. Менделеева. 1984. - Т.29. - №4. - с.470-471.

105. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Оглоблина Г.В., Фазлиева Р.//Республиканская научно-технич. конф. «Проблемы химии и химич. технологии». Тез. докл. Уфа, 1984. - с.38.

106. Ger. Offen 2008464 / Biland R.H., Duennenberger UM С.А. 1970. - vol. 73.-120608.

107. Pat. 80-43080 (Japan) / Uniroyal Inc. // C.A. 1980. - vol. 93. - 186329.

108. Pat. 79-04998 (Brazile)/ Wheeler E.L., iancis E.H., Gencarelli R.A., Barrows F.H. // C.A. 1981. - vol. 95. - 44183.

109. Pat. 4228361 (USA) / РЖХим 1982. - 17 H 210 П.

110. Pat. 73-08667 (Japan) / Minagawa M., Akutsu M. // C.A. 1973. - vol. 79. -19662.

111. Келарев В.И., Кошелев B.H. // Успехи химии. -1995. Т. 64. №4.-с.339-372.

112. Nardi D., Massarani Е., Motta G., Leonardi A., Magistrelly M.// Farmaco. Ed. Sei. 1979. -1.34. - №6. -P.739-745.

113. Ойетайо К.Д. Синтез имидазолинов и производных сим-триазина, содержащих гетероциклические заместители и фрагменты пространственно-затрудненного фенола. Дис. канд. хим. наук. -М.: ГАНГ, 1994.-233 с.

114. Келарев В.И., Кошнелев В.Н., Караханов P.A., Карцев В.Г., Заседателев С.Ю., Куатбеков A.M., Морозова Г.В. // Химия гетероциклич. соедин. 1995. №4. — С. 514-519.

115. Келарев В.И., Швехгеймер С.Г., Кошелев В.Н., Лунин А.Ф., Швехгеймер Г.А. // Журн. Всесоюз. хим. общ-ва им. Д.И. Менделеева. 1982.-Т.27.- №5. - С. 582-584.

116. Келарев В.И., Швехгеймер С.Г., Кошелев В.Н., Швехгеймер Г.А., Лунин А.Ф., // Химия гетероциклич. соедин. 1984. - №7. - С. 889892.

117. Кошелев В.Н., Брегман О., Малова О.В., Лисицын Е.А. // Научно-техническое совещание химическим реакцтивам. Тез. докл. Уфа. 1986.-С.136.

118. Склярова Н.В., Кузнецов В.А., Соколова Н.Ю., Гарабаджиу A.B. Гинзбург О.Ф., Добрынин Я.В., Николаева Т.Г., Финько В.Е. // Хим.-фрам. журн. 1988. - Т.22. - №6. - С. 697-702. .

119. Соколова Н.Ю., Кузнецов В.А., Гарабаджиу A.B., Гинзбург О.Ф., Добрынин Я.В., Николаева Т.Г., Финько В.Е., Иванова Т.П. // Всесоюз. Семинар «химия физиологически активных соединений». Тез. докл. Черноголовка, 1989. - С. 216.

120. Кошелев В.Н. Синтез и превращение пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений с двумя и тремя гетероатомами. Дис.д-ра хим. наук. М.: ГАНГ, 1992.

121. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Морозова Г.В., Караханов P.A. // VIII Международная конференция по химическим реактивам. Тез. докл. -Уфа М., 1995.-С.55.

122. Pat. 4724246 (USA) / Ravichandran R. // C.A. 1989. - vol. 110. -130034.

123. Patón R.M. // Chem. Soc. Rev. 1989. - vol 18. - №1. - P. 33-51.

124. Uhangst P.C., Shrum C.P., Connor D.T. // I. Heterocycl. Chem.-1993. -vol. 30.- №2. P. 357-360.

125. Ger. Offen 2008464 / Moeller H. // C.A. 1973. - vol. 79. - 127406.

126. Кошелев B.H., Келарев В.И., Куатбеков A.M., Поливин Ю.Н., Шалкаров С.И. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1993. - Т. 36.-№ 8.-С. 60-64.

127. Gompper R., Kutter Е., Schmidt R.R. // Chem. Ber. 1965. Bd. 98. - .№ 5. - 1374-1379.

128. Ger. Offen 2248306 / Dexter M., Knell M., Klemchuk P., Spephen l.F. // C.A. 1973. - vol. 79. - 19700.

129. Ger. Offen 2248339 / Stephen I.F. // C.A. 1973. - vol. 79. - 19738.

130. Pat. 984012 (GB) /1. R. Geigy // C.A. 1965. - vol. 63. - 4301.

131. Pat. 3192225 (USA) / Spivack I.D., Dexter M. // C.A. 1965. - vol. 63. -9949.

132. Pat. 3201409 (USA) / Spivack I.D., Dexter M. // C.A. 1965. - vol. 63. -18101.

133. Pat. 3299087 (USA) / Spivack I.D., Valley S., Dexter M. // C.A. 1967. -vol. 66.-85783.

134. Pat. 87-123180 (Japan) / Kanai K., Goto K., Hashimoto K., Tsuda Y. // C.A.-1987.-vol. 107.-217619.

135. Авт. свид-во 1049488 (СССР) / Минскер K.C., Абдуллин М.И., Петрушина Т.Ф., Акманова H.A., Занков Г.Е. // Бюл. Изобрет. 1983. -№39.-С. 23.

136. Pat. 4370339 (USA) / Haviv F., Denet R.W., Boulander W.A. // C.A. -1983.-vol. 98.-160708.

137. Кошелев B.H., Келарев В.И., Морозова Г.В., Серегин С.В., Караханов P.A. // VIII Международная конференция по химическим реактивам. Тез. докл. Уфа. - М., 1995. - С. 54.

138. Авт. свид-во 1169968 (СССР) / Казим-Заде А.К., Мамедова А.Х., Дзхавадова A.A., Ибарзаде А.К. // Бюл. Изобрет. 1985. - № 28. - С. 86.

139. Ухин Л.Ю., Орлова Г.Н., Линдеман С.В., Хрусталев В.Н., Струков Ю.Т., Прокофьев А.И. // Изв. РАН. Сер. хим. 1994. -№6. - С, 10951098.

140. Петрушина Г.Ф., Домрачев В.Н., Алманова H.A. // Изв. вузов химия и химич. технология. 1982. - Т. 25. - №5. - С. 545-542.

141. Петрушина Г.Ф., Шамсиева Н.Ф., Алманова H.A. // В сб.: химия органических соединений азота. Пермь, 1981. - С. 56-60.

142. Pat: 2487831 (France) / Casado M., Crochemore M. // C.A. 1982. - vol. 97. -6308.

143. Pat. 2487832 (France) / Casado M., Crochemore M. // C.A. 1982. - vol. 97. -93394.

144. Pat. 4085089 (USA) / Irich G. I., Kelly C, Martin I.C. // C.A. 1979. -vol. 90.-39583.

145. Pat. 4070337 (USA) / Irich G. I., Kelly C., Martin I.C. // C.A. 1978. -vol. 88.-137460.

146. Ger. Offen 2727386/Rody I.II C.A. 1978. -vol. 88.- 192090.

147. Никифоров Г.А., Дюмаев K.M. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. -№6.-С. 1068-1072.

148. Pat. 88-198685 (Japan) / Goto К., Hashimoto К., Kanai К. // C.A. -9. -vol. 110.-23911.

149. Isomura Y., Kubo K. // Chem. Pharm. Bull. 19845 - vol. 32. - №12. - P. 472679-4731.

150. Serradell M.N., Castaner I., Castaner R.M. // Drugs Future. 1989. - vol. 14.-№3.-P. 307-309.

151. Hidaka Т., Hosoe K., Ariki Y., Takeo K., Yamashita Т., Katsumi I., Kondo H., Yamashita K., Watanabe K. // Japan I. Pharmacol. 1984. - vol. 36/ -№1. -P.77-81.

152. Katsumi I., Kondo H., Yamashita K., Hosoe K., Yamashita Т., Watanabe K. // Chem. Pharm. Bull. 1986. - vol. 34. - № 1. - P.121-125.

153. Ger. Offen 3702757 / Horwart W., Gebert U., Schleyerbach R., Barlett R. // C.A.-1989.-vol. 110.-8223.

154. Pat. 93-331149 (Japan) / Myake K., Matsukura M.* Yoneda N., Hiroshima O., Mori N., Ishihara H., Musha Т., Matsuoka., Hamano S., Minimi N. // C.A. -1994. vol. 121. - 108783.

155. Pat. 87-29579 (Japan) / Imai N., Shiraishi Т., Katsumi I., Yamashita K., Hosoe K., Ariki Y., Watanabe K. // C.A. -1987. vol. 106. - 213937.

156. Moore G.G.I., Swingle K.F. // Agents. Action. 1982. - vol. 12. - №6. - P. 674-679.

157. Dyer R.D., Kennedy I., Bornemeier D., Egloff A.M., Adamchak M., Chung F.-Z., Mullican M., Connor D.I., Schrier D.I. //1. Cell. Biochem., Suppl. 15 (Raft E).-1991.-P. 171-174.

158. Schrier D.I., baradi V.M., Connor D.I., Dyer R.D., Iordan I.H., Lesch H.E., Mullican M., Okonkwo G.C.N. //1. Cell. Biochem., Suppl. 15 (Raft E). -1991.-P. 175-176.

159. Bernemeier D., Kennedy I., Dawson R.D. // The 75th Annual Meeting of the Federation of American Society for Experimental Biology (FASEB -91). Abstracts of Reports. Atlanta, 1991. - P. 422.

160. Pat. 88-112574 (Japan) / Yamanouchi Pharmacetical Co. Ltd. // C.A. -1989.-vol. 110.-123459.

161. Pat. 87-142162 (Japan) / Isomura Y., Abe T. // C.A. -1989. vol. 108. -21889.

162. Pat. 449216 (Eori) / Cetenko W.A., Connor D.I., Sircar I.Ch., Sorenson R.I., Unangst P. Ch. // C.A. -1992. vol. 116. - 128921.

163. Pat. 85-155166 (Japan) / Isomura Y., Abe T. // C.A. -1986. vol. 104. -88527.

164. Pat. 434394 (Eur) / Gidda I.S., Panetta I.A., Phillips M.L. // C.A. -1992. -vol. 116.-83662.

165. Pat. 595546 (Eur) / Matsumoto S., Tsuri T., Inogaki M., Iyoyama H. // C.A. -1994,-vol. 121.-205351.

166. Pat. 374048 (Eur) / Inoue H., Tsuzirahara K., Ikezawa K., Uchida T. // C.A. -1990.-vol. 113.-190897.

167. Pat. 87-132871 (Japan) / Isomura Y., Abe T. // C.A. -1987. vol. 107. -198307.

168. Pat. 380331 (Eur) / Kita T., Narasada M., Narumiya Sh., Watanabe .F., Doteuchi M., Mizui T. // C.A. -1991. vol. 114. - 61687.

169. Pat. 1355049 (France) / Merck E. // C.A. 1964. - vol. 61. - 4146.

170. Pat. 3574859 (USA) / Kosti K.M. // C.A. 1971. - vol. 75. - 40472.

171. Pat. 323985 (Span.) / Ivan B.P. // C.A. 1967. - vol. 67. - 43813.

172. Autrel A.M., Schmitt H., Fenard S., Pellilot N. // Eur. I. Pharmacol. 1971. -vol. 13.-№2.-P. 208-213.

173. Pat. 3670087 (USA) / Lorenzetti O.I. // C.A. 1972. - vol. 77. - 83751.

174. Sauders I., Miller D.D., Patil P.N. //1. Pharmacol. Exp. Theor. 1975. Vol. 195.-№3.-P. 362-264.

175. Pat. 374048 (Eur) / Uchida Т., nishi Т., Nakagawa K. // C.A. -1982. vol. 96.-6738.

176. Ger. Offen 2653669 / Streeper R.D. // C.A. 1978. - vol. 88. - 30397.

177. Pat. 82-141468 (Japan) // C.A. -1983. vol. 98. - 73972.

178. Ger. Offen 3009754 / Qualitz M., Krupp V.A. // C.A. 1982. - vol. 96.208444.

179. Ger. Offen 3009806 / Qualitz M., Krupp V.A. // C.A. 1982. - vol. 96.208445.

180. Pat. 83-99469 (Japan) // C.A. -1983. vol. 99. - 123897.

181. Кошелев B.H., Клинаева E.B., Голубева И.А., Келарев В.И. // Российская научно-практич. конф. «Опыт и перспективы развития ресурсосберегающих технологий и охрана окружающей среды на предприятиях». Тез. докл. С. — Петербург, 1995. -С. 46-48.

182. Голубева И.А., Клинаева Е.В., Кошелев В.Н., Келарев В.И. // Химия и технология топлив и масел. 1996. - №4. -С. 29-31.

183. Голубева И.А., Клинаева Е.В., Кошелев В.Н., Келарев В.И., Гольдштер И.А. // Химия и технология топлив и масел. 1997. - №1. -С. 30-31.

184. Авт. свид-во 681075 (СССР) / Зимин Е.В., Курлянд В.Ф., Рогачевская Т.А., Гуашинская П.г., Сычева Л.Ф., Гонер A.A., Шварцбарт М.А., Зейгер Г.Я. // Бюл. изобрет. 1979. -№31. - С; 16.

185. Власова И.Д., Вишнякова Т.П., Белов П.С., Фролов В.Н., Круть В.В., Мыльникова С.Н. //Нефтепереработка и нефтехимия. -1993. -№11. -С. 30-34.

186. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Белов Н.В., Малова О.В., Осинов С.Л., Спиркин В.Г. // Химия и технология топлив и масел. -1995. -№1. -С. 19-21.

187. Кошелев В.Н., Малова О.В., Пантух Б.И. // Научно-технич. Совещание по химическим реактивам. Тез. докл. -Уфа. 1986.- С. 137.

188. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Белов Н.В., Голубева И.А., Малова О.В., Караханов P.A., Куатбеков A.M. // Нефтепереработка и нефтехимия. -1994. -№6.- С. 28-31.

189. Гетероциклические соединения / Под. ред. Р. Эльдерфшьда. М.: ИИЛ. 1961. -Т. 5.-С. 161-163.

190. Келарев В. И., Кошелев В. Н. Синтез пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений на основе иминоэфиров карбоно-вых кислот // Усп. химии. 1995. Т. 64. - №4. С. 339 - 372.

191. Келарев В. И., Кошелев В. Н., Силин М. А. Синтез 1,2-дизамещенных-у

192. А -имидазолинов, содержащих гетерилметильные фрагменты // ЖОрх. 1998. Т. 34. Вып. 8. С. 1250-1253.

193. Келарев В. И., Лаауад Яхъя Ф., Караханов Р. А., Лунин А. Ф., Малова О. В. Синтез 2,4,6-тризамещенных сим-триазинов, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола//ХГС. 1986. №1. С. 107-113.

194. Физические методы в химии гетероциклических соединений / Под ред. А. Р. Катрицкого. М.-Л.: Химия, 1965. 658 с.

195. Ершов В. В., Никифоров Г. А., Володъкин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. 351 с.

196. Istimura Y., Ito N., Horra H., Abe T., Kubo. К. // Chem. Pharm.Bull. 1983.- Vol. 31, No 9.- P. 3168-3178.

197. Isomura Y., Ito.N., Homma H., Abe Т., Kubo K. / /Chem. Pharm. Bull-1983.- Vol. 31, No 9.- P. 3179-3185.

198. Katsumi I., Kondo H., Fuse Y., Yamashita K., Hidaka Т., Hosoe K., Takeo K., Yamashtta Т., Watanabe K. //Chem. Pharm. Bull.- 1986.-Vol. 34, No 4.-P. 1619-1627.

199. Кошелев B.H., Келарев В.И., Куатбеков A.M., Поливин Ю.Н.,Шалкаров С.Н.// Изв. вузов. Химия и химич. технология.- 1993.- Т 36, №8.~ С. 6066.

200. Fernauer R. //Angew. Chem.- 1966.- Bd. 78, № 20.- P. 938-940.

201. Mullican M.D., Wilson M.W., Connor D.T., Kostlan C.R., Schrier D.J., Dyer R.D. //J.Med.Chem. 1993.-Vol. 36.-No 8.- P. 1090-1099.

202. Dann O., Ulrich H., Moller E.F. // Z. Naturforsch.- 1952.- Bd.76.- No3.-S. 344-348.

203. Sherman W.R., Dickson D.E. // J. Org. Chem.- 1962.- Vol. 27.- No 9.- P. 1351-1355.

204. Hoggarth E. // J. Chem. Soc. 1949.- No 10.- P. 1163 - 1167.

205. PottsK.T., Husain S. // J. Org. Chem.- 1971.- Vol. 36.-P. 10- 16.

206. Jain K., Nhanda R. // Indian. J. Chem.- 1983.- В 21.- P. 732 734.

207. Kanaoka M. // Chem. Pharm. Bull.- 1957.- Vol. 5.-No 3.- P. 385 388.

208. Reid I.R., Heindell N.D. // J. Heterocycl. Chem.- 1976.-Vol. 13.- No 4.- P. 925 927.

209. Сильверстайн P., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органнических соединений.- М.: Мир.-1977. 590с.

210. Dzienovska М. // Spectrochim. Acta.- 1967.- Vol.32A.- No 11.- P. 1195 — 1204.

211. Mody M.K. et al. // J. Indian Chem. Soc.- 1982.- Vol. 59.- No 6.- P. 769 -770.

212. El-Khawass S.M., Habib N.S. // J. Heterocycl. Chem.- 1989.-Vol. 29.- No l.-P. 177-181.

213. Hussain M.I., Kumar V. // Indian J. Chem. В.- 1992.-Vol. 31 В.-No 10,-P. 673-676.

214. Monina P., Tarraga A. // Synthesis.- 1983.- No 5,- P. 411 413.

215. Mohan Jag, Anjaneynly Kiran G.S.R. // Indian. J. Chem. В.- 1988.- Vol. 27.-No 2.- P. 128-131.

216. Шукуров С.Ш., Куканиев M.A. // Изв. АН. Серия химич.- 1993.- № 1.-С. 231 -232.

217. Келарев В.И., Снегоцкий В.А., Кобраков К.И., Соколова Е.В., Абу-Аммар В.М., Кошелев В.Н., Силин М.А. // Известия ТулГУ. Серия «Химия».- 2004.- Вып. 4.- С. 57-62.

218. Гетероциклические соединения / под ред. Р. Элдерфильда.- М.: Мир, 1965. Т. 7. 452с.

219. Иоффе Б.В., Кузнецов Н.А., Потехин А А. Химия органических производных гидразина,- JL: Химия, 1979. 362с.

220. Singh Н, Yadav L.D.S., Sharma K.S. // Indian J. Chem.- 1982.- Vol. 21 В.- No 5.-P. 480.

221. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А., Лунин A.P. // Химия гетероциклич.соедин.- 1984.- № 9.- С. 1271.

222. Singh S., Yadav L. D. S., Singh H. //Indian J. Chem. 1981. Vol 20 B. №6. P. 518.

223. Bhattacharva В. K., Singh H., Yadav L. D. S., Hoomaert G. //Acta Chimica Acad. Sci. Hung.- 1982. Vol. 110.- №2.- P. 133.

224. Китаев Ю. П., Бузыкин Б. И. Гидразоны. М.: Наука, 1974. 405 с.

225. Зеленин К. Н. Пинсон В. В., Потехин А. А., Бежан И. П., Хрусталев В. А., Лобанов П. С. //Журн. орган, химии. 1978. Т. 14. №3. С. 490.

226. Флегонтов С. А., Титова З.С., Бузыкин Б. И., Китаев 10. П. //Изв. АН СССР. Серия хим. 1976. №3. С. 559

227. Кобраков К. И., Келарев В. И., Рыбина И. И., Силин М. А., Королев В. К., Котова И. Г. // Башк. хим. журнал.- 2001.- Т. 8.- №4.- С. 3

228. Гевальд К. //Химия гетероцикл. соедин.- 1976.- №10.- С. 1299-1315.

229. Шахидоятов X. М. Хиназолононы-4 и их биологическая активность. Ташкент: Фан. 1978.

230. Brown D. J. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry/ Ed. A. R. Katritzky. Oxford. 1984.- Vol. 3.- P. 57-58.

231. Вишнякова Т. П., Голубева И. А., Крылов И. Ф., Лыков О. П. Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистиллятных топлив. М.: Химия, 1990.191с.

232. Рогинский В. А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М. Наука, 1988. 247 с.

233. Кулиев А. М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л.: Химия, 1985.312с.

234. Мамедова П. Ш., Абасова С. А., Тагиева 3. Д., Житинева JI. П. // Нефтехимия. 1988. Т. 28. №2. С. 247.

235. Келарев В. И., Латюк В. И., Коренев Д. К., Абу-Аммар В. М. // Нефтехимия. 2003. Т. 43. №2. С. 128.

236. Келарев В. И., Силин М. А., Голубева И. А., Борисова О. А. // Химия и технология топлив и масел. 2000. №2. С. 34

237. Келарев В. И., Силин М. А., Кошелев В. Н., Борисова О. А., Голубева И. А. // Перспективные процессы и продукты малотоннажной химии. Вып. 4. Уфа: Гос. изд-во «Реактив», 2000. С. 43-55.

238. Patent 80-43080 (Japan) 7 Uniroyal Inc. // Chem. Abstr. 1980. Vol. 93. 186329.

239. Patent 79-43080 (Brazile) / Wheeler E. L., Jancis E. H., Gencarelli R. A., Barrows F. H. //Chem. Abstr. 1981. Vol. 95.44183.

240. Ger. Often 2008414 / Biland R. H., Duennenberger M. // Chem. Abstr. 1970.-Vol. 73. 120604.

241. Ger. Offen 2008464 / Biland R. H., Duennenberger M. //Chem. Abstr. 1970. Vol.73. 120608.

242. Авт. свид-во 1169968 (СССР) / Кязим-Заде А. К., Мамедова А. X., Дзхавадова А. А., Ибарзаде А. К. //Бюл. изобрет. 1985. №28. С. 86.

243. Patent 87-87580 (Japan) / Kanai K., Goto K., Hashimoto K., Tsuda Y. // Chem. Abstr. 1987. Vol. 107. 134239.

244. Келарев В. И., Кошелев В. Н., Голубева И. А., Малова О. В. Стабилизаторы и модификаторы органических материалов на основе производных сим-триазина. М.: ЦНИИТЭ нефтехим, 1996. 64 с

245. Шляпинтох В. Я., Карнаухин О. Н., Постников Л. М. Хемилю-минисцентные методы исследования медленных химических процессов. М.: Наука, 1966.300с.

246. Келарев В. И., Силин М. А., Григорьева Н. А., Кошелев В. Н. //Нефтехимия. 2000. Т. 40. №2. С. 153.

247. Авт. свид-во 741118 (СССР) / Кулиев А. М., Оруджева И. М., Каназов И. И. //Бюл. изобрет. 1980. №22. С. 226.

248. Перепелкин К.Е. Современные химические волокна и перспективы их применения в текстильной промышленности // Российский химический журнал, 2002, т. 46.-, №1С. 1-48.

249. Горбунов Б.Н., Гуревич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М., Химия, 1981, 368 с.

250. Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия тепла и света. JL, Химия, 1972.270с.

251. Дудник Е.В., Зубкова Н.С., Кобраков К.И., Келарев В.И. Производные сим-триазина- перспективные термостабилизаторы поликапроамида // Химическая технология.- 2002,- №12.- С. 13-15.

252. Дзюбина М.А., Кузьмина Г.Н., Бакунин В.Н, Клейнер В.Н., Паренаго О.П. Оценка эффективности антиокислителей и термостабилизаторов для объемов различной природы методом изотермической термогравиметрии. // Нефтехимия, 1994, т. 34.

253. Нечитайло H.A., Дзюбина H.A., Кузьмина Г.Н., Бакунин В.Н., Паренаго О.П. Термическая устойчивость антиокислителей углеводородов типа комплексных соединений молибдена // Нефтехимия, 1984, т. 24, №2,'С. 250-255.

254. Флеров Б.К. Проблемы биологических повреждений и обрастания материалов. М: Наука, 1972. 410 с.

255. Литвиненко С.Н. Зашита, нефтепродуктов от действия микроорганизмов. М.: Химия, 1977. 142 с.

256. Торопова Е.Г., Герасименко A.A., Гуреев A.A., Тимохин И.А., Матю-ша Г.В., Белоусова A.A. // Химия и технология топлив и масел. 1988. №8. С. 22.

257. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л.:Химия, 1985.312с.

258. Власова И.Д., Вишнякова Т.П., Белов П.С., Фролов В.И., Круть

259. B.В.,Мыльникова С.Н. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1993 . №11.1. C. 30.

260. Кошелев В.Н., Келарев В.И.,. Куатбеков А.М, Караханов P.A.// Химия и технология топлив и масел. 1995. №2. С. 18

261. Силин М.А., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Рябов В.Д., Бронзова И.А., Крутиус О.Н., Костяновский Р.Г. // Изв. вузов. Нефть и газ. 2002. №2. С. 98.

262. Карпов К.А., Назаренко A.B., Пекаревский Б.В*., Потехин В.М. // Журн. прикл. химии. 2001. Т. 74. №6. С. 971.

263. Келарев В.И., Силин М.А., Кошелев В.Н., Кобраков К.И. Рыбина И.И., Королев В.К. //Химии, технология. 2002. №1. С. 10.

264. Силин М.А., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Абу-Аммар М.М., Голубева И.А. // Сб. материалов II Всероссийской научно-практич. конф. "Экологические проблемы биодеградации промышленных, строительных материалов и отходов производств". Пенза. 2000. С. 144-145.

265. Белов П.С., Фролов В.Н., Чистяков Б.Е. Новые поверхностно-активные вещества на основе имидазолинов-2. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1975. 51с.