Идентификация сесквитерпенов, выделяемых колорадским жуком Leptinotarsa decemlineata Say и листьями картофеля Solanum tuberosum L. тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Халилова, Алия Зуфаровна

• Халилова, Алия Зуфаровна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Халилова, Алия Зуфаровна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ 3-5

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Хемокоммуникация растений и насекомых 6-38

1.1. Хемокоммуникация во взаимодействии насекомых и растений. Классификация. 6-18

1.2. Биологически активные соединения картофеля Solanum tuberosum L. 19-22

1.3. Влияние веществ запаха картофеля на поведение колорадского жука 22-38

Глава 2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 39-60

2.1. Сесквитерпеновый состав нативного запаха листьев картофеля Solanum tuberosum L. 39-53

2.2. Идентификация сесквитерпенов летучих выделений колорадского жука Leptinotarsa decemlineata Say 54-55

2.3. Ольфакторная реакция колорадского жука Leptinotarsa decemlineata Say на пары кариофиллена 55-58

2.4. Пищевой преферендум колорадского жука Leptinotarsa decemlineata Say в отношении различных сортов картофеля 58-60

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 61-92

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА 94-103

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Идентификация сесквитерпенов, выделяемых колорадским жуком Leptinotarsa decemlineata Say и листьями картофеля Solanum tuberosum L.»

ВВЕДЕНИЕ

Химические вещества, выделяемые листьями и цветами растений, играют важную функцию привлечения насекомых к растению-хозяину. Развитие методов установления структуры предельно малых количеств органических соединений в сложных смесях позволило решать задачи идентификации компонентов нативных летучих выделений растений и насекомых с целью выявления их хемокоммуникационных взаимоотношений.

В качестве объекта исследования в данной работе выбрана биологическая пара: картофель и один из его наиболее опасных вредителей -колорадский жук.

Картофель Solanum tuberosum L. - ценный и незаменимый продукт питания, необходимое сырье для промышленности, один из основных кормов в животноводстве. В мировом производстве продукции растениеводства картофель занимает одно из первых мест. Его возделывают в 130 странах мира на площади около 20 млн. гектар и ежегодно собирают 300 миллионов тонн клубней. Основные посадки картофеля (около 80%) размещены в условиях умеренного климата. Широкое распространение в этой зоне основного вредителя картофеля - колорадского жука Leptinotarsa decernlineata Say представляет реальную угрозу картофелеводству. Согласно оценочным наблюдениям колорадский жук уничтожает от 20 до 50% урожая. Для борьбы с этим вредителем используют агротехнические мероприятия, химические и биологические методы. Экологически наиболее безопасными считаются биологические методы борьбы. Однако, в природных условиях Российской Федерации для сдерживания численности вредителя на экономически безопасном уровне использование естественных врагов колорадского жука (жужелицы, клопы, божьи коровки, пауки,

нематоды, златоглазки) явно недостаточно, а применение традиционных пестицидов представляет определенную опасность для окружающей среды.

В этой связи, представляется актуальным установление состава летучих компонентов выделений картофеля и колорадского жука с целью выявления химических соединений, которые могли бы в перспективе служить основой для создания новейших препаратов, способных управлять поведением насекомых.

Представленная работа выполнялась в рамках темы лаборатории выделения и идентификации органических соединений Института нефтехимии и катализа Академии Наук Республики Башкортостан и Уфимского научного центра Российской академии наук "Выделение, идентификация, исследование биологической активности и влияния на поведение насекомых растительных веществ стероидной и терпеноидной структуры" (2.29.8.2. Природные феромоны, аттрактанты, репелленты и экдистероиды).

Задачей настоящей работы является установление химического , , ; состава нативных веществ, выделяемых; листьями картофеля Solanum tuberosum L. в естественных условиях его произрастания, и колорадским жуком Leptinotarsa decemlmeata Say, и выяснение причин привлекательности листьев пасленовых для этого вредителя, что может быть использовано при создании принципиально новых методов борьбы с ним.

В работе впервые идентифицирован сесквитерпеновый состав летучих выделений листьев картофеля Solanum tuberosum L. в естественных условиях его произрастания и колорадского жука Leptinotarsa decemlmeata Say методом динамической газовой экстракции с последующим криогенным фокусированием и газо-хроматомасс-спектрометрическим (ГХ-МС) детектированием.

Установлено, что основным компонентом нативного запаха картофеля является сесквитерпеновый углеводород шрш/с-кариофиллен. Из минорных

компонент идентифицированы: z/г^окариофиллен, а-иланген, а-копаен, ß-бурбонен, /?-элемен, 2-/?-фарнезен, аромадендрен, а-гумулен, а-элемен, ß-бисаболен, у-кадинен, ¿ькадинен.

В составе летучих выделений колорадского жука идентифицированы /77/?аис'-кариофиллен и гермакрен-D. Также установлена ольфакторная реакция колорадского жука на присутствие трянс-кариофиллена. Обнаружена корреляция между его содержанием в летучих выделениях картофеля и привлекательностью соответствующего вида картофеля.

Установлен пищевой преферендум для колорадского жука сортов картофеля с более высоким содержанием тдонокариофиллена, что позволяет рекомендовать для широкой интродукции те сорта, нативный запах которых содержит наименьшее количество этого соединения. Обнаруженная ольфакторная реакция колорадского жука на кариофиллен может представить практический интерес при создании препаратов для привлечения имаго колорадского жука в ловушки.

■ , Литературный обзор посвящен изучению проблем хемокоммуникации -вv.'биологической паре: картофель Solanum tuberosum /,. и его наиболее опасный вредитель - колорадский жук Leptinotarsa decemlineata Say.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Хемокоммуникация растений и насекомых

Проблема хемокоммуникации насекомых и растений-хозяев вызывает большой интерес исследователей в связи с перспективами создания средств борьбы с вредителями культурных растений, альтернативных традиционным инсектицидам, негативно влияющим на состояние агробиоценозов. К основным проблемам, возникающим при использовании инсектицидов, можно отнести следующие:

1. Инсектициды, как правило, не обладают селективностью действия, проявляя токсичность не только по отношению к вредителям, но и ко многим полезным насекомым, а также теплокровным животным.

2. Насекомые способны вырабатывать устойчивость (резистентность) к регулярно применяемым инсектицидам за время жизни нескольких поколений.

3. Большинство из широко применяемых инсектицидных препаратов трудно разлагается, ^ окружающей среде и накапливается в пищевых цепях.

В этой связи, все большее внимание исследователей привлекается к поиску экологически безопасных средств и методов защиты растений от вредных насекомых на основе изучения биохимических основ взаимоотношений насекомых-вредителей и растений-хозяев. Изложению результатов этих исследований посвящен данный обзор.

1.1.Хемокоммуникация во взаимодействии насекомых и растений

Классификация

Результаты многочисленных научных исследований убедигельно показали, что взаимоотношения насекомых и растений построены на основе химических веществ, т.е. общение происходит с помощью «химического языка». Восприятие насекомыми химических веществ, выделяемых растениями (хеморецепция), дает возможность осуществлять одну из главных

жизнеобеспечивающих функций организма, а именно - поиск пищевых субстратов [1].

Природа химических стимулов, определяющих межвидовые отношения в биоценозах, весьма многообразна. Для описания взаимодействия между насекомыми и растениями предложена следующая классификация химических веществ [2,3]:

1.Аттрактанты - вещества, вызывающие движение насекомых в направлении источника запаха растения.

2.Аррестанты - вещества, вызывающие резкое замедление реакции, способствуя агрегации насекомых.

3.Стимуляторы - вещества, побуждающие насекомых к определенным действиям, например, к питанию или откладке яиц.

4.Репелленты - вещества, вынуждающие насекомых к движению в противоположную от источника запаха сторону.

5.Детерренты - вещества, подавляющие реакцию на питание или размножение.

. г. Аттрактанты (от латинского слова аИгаИп - притягиваю к себе) - это

. '">«"у^-ир«родньга или синтетические вещества, которые? привлекают насекомых и животных, воздействуя на хеморецепторы. Они широко используются как приманки в ловушках для уничтожения насекомых-вредителей л определения степени зараженности посевов, а также для борьбы с грызунами [4]. Их можно использовать в сочетании с ядами, хемостерилизаторами и в качестве химических приманок для оценки плотности популяции вредителей в программах интегрированной борьбы с ними.

Монотерпены нектара цветов являются, как правило, веществами, привлекающими насекомых. Так, в составе эфирных масел хмеля обнаружены мирцен (1) и оцимен (2), в лавандовом масле - линалоол (3) и его ацетат (4), которые служат аттрактантами для насекомых - опылителей [5].

он

С Н3

с=о

I

о

1 2 3 4

Действующее начало горчицы синигрин (5) играет роль пищевого аттрактанта для бабочки-капустницы Pieris brassicae и капустной тли Brevi-coryne brassicae. Для взрослых самок это вещество является стимулятором яйцекладки. Капустную тлю можно заставить питаться другими растениями, например, бобами Vicia faba, если их листья смочить раствором данного гли-козида [6,7].

Личинки луковой мухи Hylemyia antigua питаются в основном листьями лука, которые продуцируют ряд летучих соединений серы, обладающих резким запахом. Два из этих соединений- дипропилсульфид (6) и пропилмер-каптан (7) действуют как аттрактанты по отношению к взрослым самкам насекомых. Полевые опыты показали, что эти вещества особенно интенсивно привлекают оплодотворенных самок [8].

N0S03H

S-Глю

6 7

Кожура яблок содержит ациклический сесквитерпен а-фарнезен (8) [9], который привлекает личинок яблонной плодожорки Laspeyresia pomoneUa [10]. Кариофиллен (9) привлекает зеленую златоглазку Chrysopa carnea, а эпоксид кариофиллена (10) - жука-хищника Collops vittatus. Смесь этих соединений является аттрактантом для самцов розового коробочного червя хлопчатника Pectinophora gossypiella [11]. Пищевым стимулятором для забо-

лонника вязового Scolytis multistriatus является гидрохинон (11) [12]. В летучих веществах из сортов банана, чувствительных к банановому долгоносику, обнаружен 1,8-цинеол (12), который оказался аттрактантом для данного насекомого. Устойчивые сорта бананов не содержат 12, но в них имеется р-фелландрен (13), который обладает электрофизиологической активностью [13]. В летучих маслах растений Cassia fistulosa и Zieria snuthii содержится в большом количестве метилэвгенол (14), который является сильным пищевым аттрактантом для восточной фруктовой мушки Dacus dorsalis. Цветы этих растений используют в качестве приманки, когда размножение этих насекомых приобретает размеры, угрожающие фруктовым . садам [14]. Бабочки озимой совки (Scotia segetum Schiff.) после выхода из куколок нуждаются в дополнительном питании цветущей люцерны, которую они находят по ее запаху и содержащемуся в нем веществу - ветиверилацетату [15].

8

ОН

ОН

11

12

' 11

13

О

10 ОСН,

СН,

14

Известно, что одно и то же вещество может вызывать множественные эффекты на поведение насекомых. Проведение строгого разграничения между аттрактантами и аррестантами довольно трудно, и, по-видимому, многие аттрактанты в более высоких концентрациях становятся аррестантами.

Запах растения-хозяина часто действует в качестве стимулятора на насекомых, вызывая те или иные поведенческие реакции. Так, например, в отсутствие фасоли девственные самки зерновки фасолевой АсамНозсоБсеШез оЫес1т не откладывают яиц, а присутствие растения-хозяина стимулирует оогенез и откладку яиц [16].

Де Билд отмечал [17], что запах листьев картофеля привлекает колорадских жуков на расстоянии до 6 метров, действуя как пищевой аттрактант. В то же время этот запах вызывает агрегацию жуков, выступая в качестве ар-рестанта.

Кроме названных выше веществ, в таблице 1 приведен ряд характерных примеров взаимодействия насекомых и растений с участием пищевых аттрактантов.

Таким образом, во взаимодействии растений и животных участвуют вещества многих классов химических соединений, причем в качестве пищевого аттрактанта действует, как правило, несколько соединений. Так, число активных компонентов для бражника катальпового достигает четырнадцати соединений [18]. Следует заметить, что среди такого рода веществ встречаются и токсичные для насекомых, например, горькие кукурбитацины, ядовитый алкалоид спартеин, острый алилизотиоцианат горчичного масла.

Название «репеллент» происходит от латинского слова гереПепйБ - отталкивающий, отвращающий [4]. Некоторые растения издавна применялись для отпугивания вредных насекомых при хранении семян и для защиты тела человека от укуса насекомых.

Термин «детеррент» (латинское с!е - от, 1еггеге - пугать) охватывает более широкое понятие, включая, кроме репеллентов, вещества с токсическим и подавляющим полностью пищевой рефлекс насекомого действием (антифиданты) и вещества, снижающие питательную ценность корма (танни-ны, ингибиторы ферментов). При добавлении в пищу колорадских жуков водных и спиртовых экстрактов растений выявлено сильное антифидантное

Таблица 1.

Пищевые аттрактанты насекомых [18].

Классы и виды насеко- Растение-хозяин Химические .аттрактан-

мых ты

Тли:

Brevicoryne brassicae L. Капуста полевая Глюкозиналат:

Brassica campestris L. синигрин

Acyrthrosiphon Жарковец метельчатый Алкалоид хпартеин

spartii Kalt. Sarothamnus scoparius

(L.) Koch.

Жуки: Очереднопыльник Флавон: 6-

Agasioles sp. Alternanthera phylloxe- метоксилутеолин-7-

roid.es (L.)DC. рамнозид

Дыня шерстистая Тритерпеноиды:

Di.abroti.ca undecim- Citrullus lanatus Trunb. кукурбитацины

punctata

Слива Флавоноиды:

Scolitus mediterraneus Prunush таксифолин,

Rats. пиноцембрин,

дигидрокемферол

Вяз европейский •: Флавоноид: катехин-7-

Scolitus mul.tistriat.us Ulmus europea L. 7;...<.,-.•. < ксилозид

Sechst. Тритерпеноид:

лупеилцеротат

Бабочки: Фенхель обыкновенный Эфирные масла

Pap il lo ajax L. Foeniculum vulgare Mi.ll.

Капуста полевая Глюкозиналат:

Pwris brassicae L. Brassica campestris L.. синигрин

Моли: Шелковица Флавоноиды и эфирные

Bombyx m or i L. Morus nigra L. масла

Каталпа Иридоидные гликозиды

Ceratomía calalpae Catalpa sp.

Долгоносик: Донник белый Кумарин

Siionia cylmdricollis L. Melilotus albus Medic.

действие водного экстракта живучки Ajuga reptans и спиртовых экстрактов хмеля Humulus lupulus, аира Acorus calamus и полыни Artemisia absinthium [19].

В данном обзоре детерренты представлены гликозидами, алкалоидами, сапонинами, пиретринами и терпеноидами [20].

Гликозиды занимают заметное место как в растительном, так и в животном мире. Они широко представлены в растениях: в их число входят пигменты цветов, ароматические вещества, многие природные красители. Интересным типом биологической активности обладают цианогенные гликозиды, агликонами которых являются соединения, содержащие синильную кислоту в связанном состоянии (амигдалин 15), выделяющуюся при энзиматическом расщеплении. Тиогликозиды (глюкозинолаты) встречаются в более чем десяти семействах растений, в том числе у крестоцветных. Содержащийся в белокочанной капусте вышеупомянутый глюкозинолат синигрин (5) является не только аттрактантом, он оказался токсичным для многих насекомых. Кормление гусениц парусника (.Papilio polyxenes) сельдереем в виде 0,1 % рае i вора (5) вызывает 100 % смертность гусениц [21]. Изучено влияние глюкозинолатов рапса и сапонинов (гликозидов терпеноидной и стероидной природы) люцерны на поведение и развитие личинок и имаго колорадского жука. При содержании насекомых на листьях картофеля, обработанных исследованными веществами, высокую антифидантную активность проявили сапонины [22].

/N

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Халилова, Алия Зуфаровна

Выводы:

1. Впервые установлен состав летучих органических соединений, выделяемых листьями растущего картофеля Solarium tuberosum L., с использованием метода динамической газовой экстракции и криогенного фокусирования с последующим газо-хроматографическим разделением и масс-спектрометрическим детектированием.

2. Найдено, что основным компонентом нативного запаха картофеля является /?7/?

3. В составе летучих выделений имаго колорадского жука Leptinotarsa decemlineala Say (как мужских, так и женских особей) впервые идентифицированы ш/%шс-кариофиллен и гермакрен-D в соотношении 10:1.

•1л Обнаружена ольфакторная реакция колорадского жука на траис-кариофиллен как пищевой аттрактант.

5. Установлено, что поедаемость картофеля колорадским жуком возрастает с увеличением содержания 7??£>шс-кариофиллена в летучих выделениях листьев картофеля, что позволяет рекомендовать для возделывания сорта картофеля с наименьшим содержанием данного сесквитерпена в нативном запахе листьев.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Халилова, Алия Зуфаровна, 1999 год

ЛИТЕРАТУРА:

1. Буров В.Н., Сазонов А.П. Биологически активные вещества в защите растений. М.: ВО Агропромиздат, 1987, 198с.

2. Барбье М. Введение в химическую экологию.М.: Мир, 1978, 229с.

3. Dethier V.G., Browne L.B., Smith C.N. The Designation of Chemicals in Terms of the Responses the Elicited from Insects // J.Econ. Ent., 1960, 53, p.134-136.

4. Биологический энциклопедический словарь. М.:Советская энциклопедия, 1989, 864с.

5. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.Лросвещение, 1987, 815с.

6. Erlich P.R., Raven Р.Н. Butterflies and Plants: a Study in Co-evolution // Evolution, 1965,18, p.586-608.

7. Dethier V.G., Chemical Aspects Interactions between Plants and Insects. In: Sondheimer E., Simeone J.B. (eds.). Chemical Ecology, Academic Press, New York, 1972.

8. Matsumoto Y. Volatile Organic Sulfur Compounds as Insect Attractants with

' j iSpedaalileferenee to Host Selection. In: Control of Insect Behavior by Natural

Products. Ed. D.L.Wood, R.M.Silverstein and M.Nakajama. New York, Academic Press, 1970, p.133-160.

9. Sutherland O.R.W., Hutchins R.F.N. a-Farnesene, a Natural Attractants for Codling moth Larvae // Nature, 1972, 239, p. 170-171.

10.Sutherland O.R.W. The Attraction of the Newly Hatched Coding moth (Lasperesia pomonella) Lavrae to Apple // Ent.Exp. & Appl., 1972, 15, p.481-• 487.

П.Ткачев A.B. Химия кариофиллена и родственных соединений // Химия природ, соед., 1987, №4, с.483.

12.Norris D.M. Physico-chemical Aspects of the Effects of Ceptain Phytochemicals on Insect Gustation. In: The Host-plant in Relation to Insect

Behaviour and Reproduction. Ed. T.Jermy, Symp.Biol.Hung., 16, New York, Plenum Press, 1976, p. 197-201.

13. Ndiege I.O., Budenberg W. J., Otieno D.O., Hassanali A. An attractant for the Banana Veevil, Cosmopolites Sordidus // Phytochemistry, 1996, 42, No.2, p. 369-371.

14.Law J.H., Regnier F.E. Pheromones // Ann. Rev. Biochein., 1971, 40, p.533-548.

15. Ильичев А.Л. Сегетон - пищевой аттрактант озимой совки // Защита раст., 1992, № 7, с.41.

ló.Huignard J. Interactions between the Host Plant and Mating upon the Reproductive Activity of Acanthoscelides Obtectus Females (Coleoptera, Bruchidae). In: The Host Plant in Relation to Insect Behaviour and Reproduction. Ed. T.Jermy, Symp.Biol.Hung., 16, New York, Plenum Press, 1976, p.101-108.

17.Wilde J. De. The Olfactory Component in Host Plant Selection in the Adult Colorado Bettle (Leptinotarsa decemUneata Say). In: The Host-plant in Relation to Insect Behaviour and Reproduction. Ed. T.Jermy, Symp.Biol.Hung., 16, New York, Plenum Press, 1976, p.291 -300.!

18.Harborne I.B. Introduction to ecological biochemistry. New York: Academic Press, 1993. 316p.

19.Wyrostiewicz К. Влияние экстрактов ряда растений на питание и развитие Leptinotarsa decemUneata Say II Rozpr. Acad, techn. Bydgoszczy, 1992, No. 533, p. 1-71. РЖ Биология, вып. Энтомология, № 7, 1993.

20.Телитченко М.М., Остроумов С.А. Введение в проблемы биохимической экологии. М: Наука, 1990, 256с.

21.Erickson J.M., Feeny P. Sinigrin: a Chemical Barrier to the Black Swallowtail Butterfly, Papilio polyxenes // Ecology, 1974, 55, p. 103-111.

22.Badanie Wpllywu Wybranych, Roslinnych Zwiazkow. Wtornych na Zachowanie i Rozwoj Stonki Ziemniaczanej (Leptinatarsa decemUneata Say) II Mater. 35 Ses. Nauk. Inst. ochr. Rosl., Poznan, 1995, 2, p.94-97.

23.Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981, т.1, 678с.

24.Райе Э. Природные средства защиты растений от вредителей. М.: Мир, 1986,181с.

25.Rees C.J.С. Chemoreceptor Specificity Associated with Choice of Feeding Site by the Beetle, Chrysolina brunsvicensis on its Foodplant, Hypericum hirsutum, Ent. Exp. & Appl.,1969, 12, p.565-583.

26.Godin P.J., Stevenson J.H., Sawicki R.M. The Insecticidal Activity of Jasmolin И and its Isolation from Pyretrum (Chrysanthemum cinerariefolium Vis.) // J.Econ. Entomol. 1965, 53,No.3, p.548-551.

27.Head S.W. Composition of pyretrum extract and analysis of pyrethrins // Pyrethrum Ed. by J.E. Casida. Chap. 3. New York & London, Academic Press, 1973,189 р.

28.Mukerji В., Mukerjea T.D. Use of Pyrethrum in insecticidal and related fields // Bull. Nat. Insect. Sci., India, 1955, No.4, p.154-157.

29.Мигранов М.Г. Пиретроиды: отечественные аналоги и их токсикология. Уфа. 1994, 100с.

3ft«Wachowiak Н., Widerski К., Mrowczynski М. iWpllyw Dodatkow Olejowych па Skutecznose Pyretroidow w Zwalczaniu Stonki Ziemniaczanej // Mater. 35 Ses..Nauk. Inst. ochr. rosl., Poznan, 1995, No.2. z.107-110.

31 .Alford A.R. The Basic and Applied Components // Can.J.Plant Sci., 1992, 72, No.3, p.974.

32.Jacobson M. Chemical Insect Attractants and Repellents // Annu.Rev.Ent. -1966, No.l 1, p.403-422.

33.Gonzales A., Gutierrez G., Cabrera R., Reina M. Silphinene Derivatives: Their Effects and Modes of Action on Colorado Potato beetle // J. Agr. & Food Chem., 1997, 45, No.3, p.946-950.

34.Chambliss O.L., Jones C.M. Cucurbitacins: Specific Insect Attractants in Cucurbitaceae, Science, 1966, 153, p. 1392-1393.

35.Kraus W., Bokel M., Klenk A., Pohn I. The Structure of Azadirachtin // Tetrahedron Lett., 1985, No. 26, p.6435-6438.

36.Braughton H.B., et al. X-ray Crystallographic Structure Determination of Ditigloydihydroazadirachtin //J.Chem.Soc., 1986, No.10, p.46-47.

37.Govindachari T.R Chemical and Biological Investigations on Azadirachta Indica (the Neem tree) // Curr.Sci.India, 1992, 63, No.3, p.117-122.

38.Schmutterer H. Schmutterer H. Niem - Pflanzenschutz mit Möglichkeiten zur Erhaltung der Biodiversitat in Agrookosystemen der Tropen und Gemabigten Klimazonen: [verl] 50 Dtsche Pflanzenschutztag., Munster, 23-26 Sept., 1996// Mitt. Biol. Bundesanst. Land-und Fostwirt. Berlin-Dahlem.-1996, No. 321, s.651.

39.Simmonds M.S., Blaney W.M., Ley S.V. etc. Behavioral and Neurophysiological Responses of Spodoptera Littoralis to Azadirachtin and a Range of Synthetic Analogues // Ent. exp. & appl., 1995, 77, No.l, p.69-80.

40.Feeny P. Biochemical Co-evolution between Plants and their Insect Herbivores. In: Gilbert L.E. and Raven P.H. (eds.), Co-evolution of Animals and Plants. Univ. Texas Press, Austin, Texas, 1975, p. 3-19.

41. Beck S.D., Reese J.C. Insect-plant Interactions: Nutrition and Metabolism // Recent Adv. Phytochem., 1976,10, p. 21-24.

42 .Cherrett JM. Chemical Aspects of Plant Attack by Leaf-cutting Ants: Harborne J.В..(ed.), Phytochemical Ecology. Academic Press, New York, 1972.

43. Джекобсон M. Половые феромоны насекомых. M.: Мир, 1976, 391с.

44.Елизаров Ю.А. Хеморецепция насекомых. М.: Изд-во МГУ, 1978, 232с.

45.Скиркявичюс A.B. Поведение насекомых при обмене информации феромонами // Материалы к I всесоюзному симпозиуму по хеморецепции насекомых, Вильнюс, 1971, с.13-27.

46.Скиркявичюс А. В. Феромонная коммуникация насекомых. Вильнюс: Мокслас, 1986,292с.

47.Савинов А.Б. Модификация дистантной хемокоммукации насекомых в условиях антропогенного загрязнения окружающей среды // Успехи современной биологии, 1995, 115, вып.2, с.156-165.

48.Винников Я.А. Эволюция рецепторов. Л.:Наука, 1979, 140с.

49.Руководство по физиологии органов чувств насекомых. Под ред. проф. Мазахина-Поршнякова ГЛ., М.: МГУ, 1977, 223с.

50.Вайткявичене Г.Б., Скиркявичюс А.В. Феромоны пчелиной матки и морфофизиологические аспекты его восприятия рабочими пчелами и трутнями Apis mellifera L. // Хеморецепция насекомых, 1987, №9, с.30-47.

51.De Jong R., Visser J.H. Integration of Olfactory Information in the Colorado Potato Beetle Brain // Brain Research., 1988, 447, p. 10-17.

52. Wei-Chun Ma, Visser J.H. Single unit Analysis of Odour Quality Coding by the Olfactory Antennal Receptor System of the Colorado beetle // Ent.Exp. & Appl., 1978, 24, p.320-333.

53.Лебедева K.B., Миняйло В.А., Пятнова Ю.Б. Феромоны насекомых. М.: Наука, 1984,268с.

54.Wnuk S., Wilczynski R., Jerzak В. Etc. Reakcje Owadow na Substancje Zapachowe Roslin Okreslone za Pomoca Elektroantenografu // Pestycydy, 1993, No.2, p. 13-16.

55.Sphutr S., Weibecker В., Koch U., Hummel H. Erfassing von Pflanzenschaden (lurch:; • die Messung von Verletzungshcdingt Freigesetzten Bolatilen :., Verbinduiigen Mittels eines Mobilen EAG-Gerats //Mitt. Dtsch Ges. Allg. Urtd Angew. Entomol., 1995, 10, No.l, s.231-236.

56. Справочник картофелевода. Под ред. С.Н.Караманова. М.: Россельхозиздат, 1983, 238с.

57.Определитель высших растений Башкирской АССР. Под ред. Кучерова Е.В., Мулдашева А.А. М.: Наука, 1989, 347с.

58.Культурная флора СССР. IX. Картофель. Ред. тома акад. ВАСХНИЛ Букасов С.М. Л: Колос, 1971, 447с.

59.Букасов С.М. Вопросы эволюции, биогеографии, генетики и селекции. М.ЛН СССР, 1960,316с.

60.Энциклопедический справочник о картофеле. Минск: Белорусская советская энциклопедия имени Петруся Бровки, 1988, 570с.

61.Власюк ПЛ., Власенко Н.Е., Мицко В.Н. Химический состав картофеля и

пути улучшения его качества. Киев^ Наукова думка, 1979, 283с.

62.Соланин и устойчивость картофеля // Защита раст., №12, 1997,с.28.

63.Лапецкий В.П., Майстренко Н.Д., Дюделева И.А. Использование дикого картофеля (Соланум пинатисектум) для борьбы с колорадским жуком. Материалы Всероссийского научно-производственного совещания. Краснодар, 1994, с. 125-126.

64.Fraenkel G.S. The Raison Deterrents of Secondary Plant Substances // Science, 1959, No.129, p.83-89.

65.Cudare Z. The Insecticidous Influence of Tomatine on the Germal Cells of the Colorado beetle Leptinotarsa decemlineata Say/ 20 Int. Congr. Entomol., Firenze, Aug. 25-31, 1996, p.498.

66.Dimock M.B. Lapointe L., Tingey W.M. Solanum neocardenasii: a new Source of Potato Resistance to the Colorado Potato Beetle // J.Econ.Entomol., 1986, 79, No.5, p.1269-1275.

67.Chauvin R. Nouvelles Recherches sur les Substances qui Attirent le Doryphore vers la Pomme de terre // Ann. Epiphyt. (N.S.), 1952, 3, No. 3, p.303-308.

68.Hesse G., MeieriK.»liber einen Stoff der bei der Futterwahl des Kartoffelkafers. * eine Rolle spieltVLocikstoffe bei Insekten // Angew.Chem., 1950, 62, No. 21, '

s.502-506.

69.Баранова B.3., Степанова Т.В. О некоторых биохимических различиях видов картофеля в связи с устойчивостью их к колорадскому жуку (Leptinotarsa decemlineata Say). Колорадский жук и меры борьбы с ним. М.: АН СССР, 1955, сб. 1, 226с.

70.Detheir V.G. Evolution of feeding Preferences in Phytophagous Insects. Evolution, 1954, 8, p.33-54.

71 .Schoonhoven L.M. Plant recognition by Lepidopterous Larvae. -In: Insect

Plant Relationships: Symp. Roy. Entomol. Soc. London, 1972, 6, p.83-93. 72.Wilde J., Hille Ris K., Lambers-Suverkropp K., Tol A. van. Responses to air Flow and Airborne Plant Odour in the Colorado Beetle // Neth. J.Plant Pathol., 1969, 75, p.53-57.

73.Hsiao Т.Н. Chemical influence on feeding behaviour of Leptinotarsa beetles // Exp. Anal. Insect. Behav., Berlin, 1974, p.237-248.

74.Jermy T. Untersuchungen über Auffinden und Wahl der Nahrung beim Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata Say) II Ent.Exp. & Appl., 1958, No.l, s.197-208.

75. Visser J.H., Thiery D. Behavioral Responses of the Colorado Potato Beetle to Stimulation by Wind and Plant Odors //In: Proc. symp. Colorado potato beetle, 17th Int. Congr. Entomol., D.N.Ferro & R.H.Voss (eds.), Chapter 10. Bull. Mass. Agric. Exp. Stn. 1985,704, p. 117-125.

76. Visser J.H. Differential Sensory Perceptions of Plant Compounds by Insects // In: Plant Resistance to Insects, Hedm A.P.(ed.), 1982, 2, p.215-230.

77.Visser J.H., Van Straten S., Maarse H. Isolation and Identification of Volatiles in the Foliage of Potato, Solanum tuberosum, a Host Plant of the Colorado beetle, Leptinotarsa decemlineata. II J. Chem. Ecol., 1979, 5, No. 1, p.13-25.

78.Galliard, Т., and Mattew J.A.. Lipoxygenase-mediated Cleavage of Fatty acids to Carbonyl Fragments in Tomato Fruits // Phytochemistry, 1977, 16, p.339-343. ,, : . - ••

79.Hatanaka, A., and llarada, '1'. Formation of m-3-hexenal, /гшл-2-hexenal and " c/.s-3-hexenol in macerated Thea sinensis leaves // Phytochemistry, 1973, 12, p.2341-2346.

SO.Moede J. Wasserdampffliichtige Stoff Wechselprodukte und Kartoffelpflanzen mit antimykotischer Wirkung // Naturwissenschaften, 1983, 70, No. 5, s.258-259.

81 .Phytochem DB Table maker: Phytochemicals of Solanum tuberosum.- 1998.

82. Wiesenfeld E., Aroma Pro files of Various Lavandula Species. Scientific Instrument Services. 1998, No. 57, p. 1-11.

83.Исидоров В.А. Летучие выделения растений. Санкт-Петербург: Химия, 1994, 149с.

84.Исидоров В.А. Органическая химия атмосферы. Л.: Химия, 1985, 264с.

85.Исидоров В. А., Зенкевич И.Г. Хроматомасс-спектрометрическое определение следов органических веществ в атмосфере. Д.: Химия, 1982, .136 с.

86.Летучие биологически активные соединения биогенного происхождения.

Отв. ред. Телитченко М.М., Тамбиев А.Х. М.: МГУ, 1971, 153с.

/

87.Мамаев Б.М., Медведев Л.Н., Правдин Ф.Н. Определитель насекомых Европейской части СССР. М.: Просвещение, 1976, 321с.

88.Колорадский картофельный жук, Leptinotarsa decemUneata Say. Филогения, морфология, физиология, экология, адаптация, естественные враги. Отв. ред.томаР.С. Ушатинская. М.: Наука, 1981, 377с.

89.Visser J.H.& de Wilde J. Host-plant selection in the Colorado potato beetle. In: Integrated Control of insect pests in the Netherlands. Pudoc, Wageningen, 1980, p.143-146.

90.Журавлев B.H., Санин В.А., Ченкин А.Ф. Экологические основы прогноза численности колорадского жука // Защита раст., 1983, №7, с.13.

91.Обзор распространения вредителей и болезней сельскохозяйственных растений & г, Башкирской АССР с прогнозом их появления, . У фаг Башкнигоиздат, 1976, с.70-71; 1980, с.71-73.

92.Bostanian N.J., Mailloux G. Density yield Relationships for Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemUneata (Say), (Coleóptera, Chrysomelidae) Adults and Larvae on Potatoes // 20 Int. Congr. Entomol., Firenze, Aug. 25-31, 1996, p.493.

93.Санин В.А. Колорадский жук. M.: Колос, 1976, с. 126.

94.Колесова Д.А., Саранцева Н.А. Биологическая защита картофеля от колорадского жука // Защита раст., 1997, №7, с. 13-14.

95.Ижевский С.С. Классический биометод: достижения и проблемы //Защита раст., 1990, №1, с.10-13.

96.Chlodny J., Gromadzka J., Trojan О. Energetic Budget of development of the Colorado beetle, Leptinotarsa decemUneata Say II Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Biol., 1967, 15, No. 12, p.743-747.

97. Visser J.H. The Design of a Low-speed Wind Tunnel as an Instrument for the Study of Olfactory Orientation in the Colorado beetle {Leptinotarsa decemlineata) II Ent.Exp. & Appl., 1976, 20, p.275-288.

98.Visser J.H. and Nielsen J.K. Specificity in the Olfactory Orientation of the Colorado beetle, Leptinotarsa decemlineata // Ent. Exp. & Appl, 1977, 21, p.14-22.

99.Thiery D., Visser J.H. Masking of Host Plant Odour in the Olfactory Orientation of the Colorado Potato beetle // Ent. Exp. & Appl., 1986, 41, p.165-172.

100.Thiery D. & Visser J.H. Misleading the Colorado Potato Beetle with an Odor Blend // J. Chem. Ecol., 1987,13, No. 5, p.l 139-1146. '

101.De Jong R., Visser J.H. Specificity-related Suppression of Responses to Binary Mixtures in Olfactory Receptors of the Colorado Potato Beetle // Brain Research., 1988, 447, p. 18-24.

102.Connell, R.J., Grant,AJ., Mayer, M.S. and Mankin, R.W. Morphological Correlates of Differences in Pheromone Sensivity in Insect Sénsilla // Science, 1983, 220, p.1408-1410.

103.Visser J.H. Electroantennogram Responses of the Colorado beetle, Leptinotarsa decemlineata, to Plant Volatiles // Ent.Exp. & Appl., 1979, 25, p.86-97.

104. Visser J.H., Ave D.A. General green Leaf Volatiles in the olfactory orientation of the Colorado beetle, Leptinotarsa decemlineata II Ent. Exp. & Appl., 1978, 24, p.538-549.

105.Thiery D., Visser J.H. Satiation Effects on Olfactory Orientation Patterns of Colorado Potato Beetle Females // C.N.R.Acad. Sci., Paris, Sciences de la vie. Life sciences, 1995, 318, p.105-111.

106.Visser J.H., Thiery D. Effects of Feeding Experience on the Odour-conditioned Anemotaxes of Colorado Potato Beetles // Ent.Exp. & Appl., 1986, 42, p. 198-200.

107.Visser J.H. Host Odor Perception- in Phytophagous Insects //Ann. Rev. Entomol., 1986, 31, p.121-144.

108.Visser J.H. Host-plant Finding by Insects: Orientation, Sensory Input and Search Patterns // J.Insect Physiol., 1988, 34, No. 3, p.259-268.

109.Bell W.J. Sources of Information Controlling Motor Patterns in Arthopod Local Search Orientation // J.Insect. Physiol., 1985, 31, p.837-847.

110.Ritter F.J. Feeding Stimulants for the Colorado Beetle // Meded. Rijksfac. Landbouwet. Gent., 1967, 32, p.291-305.

111.Зенкевич И.Г., Растительные ресурсы, вып. 1-2, 1996, с.48-58. 112.Hewlett Packard MS Data Base, Wiley Library, 1992.