Редокс-активный дигаллан с аценафтендииминовым лигандом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат наук Додонов Владимир Алексеевич

• Додонов Владимир Алексеевич
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Додонов Владимир Алексеевич

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Понятие редокс-активного лиганда

1.2. Молекулы способные выступать в качестве редокс-активного лиганда. Редокс изомерия - валентный таутомеризм

1.3. О получении и структурных особенностях лигандов семейства R-bian

1.4. Об амидинатных, Р-дикетиминатных и терфенильных лигандах. «Скрытая» редокс-активность

1.5. Производные dpp-bian элементов групп I и II. Деароматизация Ыап. Протонирование Комплексов Ыап

1.6. Производные dpp-bian элементов группы XII. Первые соединения со связью Zn-Zn

1.7. Производные dpp-bian элементов группы XIII. Диалан. Дигаллан

1.8. Заключительные замечания по рассмотренным литературным данным

Глава 2. Результаты и их обсуждение

2.1. Реакции переноса электрона с участием связи галлий-галлий [239, 240]

2.2. Реакции переноса электрона с участием лигандов. Лиганды - «скобки» в комплексах галлия и магния [255]

2.3. Активация SO2 дигалланом [255]

2.4. Окислительное присоединение ЯХ к дигаллану [288]

2.5. О восстановительном элиминировании на dpp-bian производных галлия. Синтез диорганильных комплексов галлия и их стабильность [288]

2.6. Циклоприсоединение гетерокумуленов к дигаллану

2.7. О получении катионных комплексов, содержащих ^рр-Ыап)А1 и ^рр-Ыап^а фрагменты

Глава 3. Экспериментальная часть

Заключение

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Приложение А (обязательное) Кристаллографические данные и параметры рентгеноструктурного анализа соединений

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Редокс-активный дигаллан с аценафтендииминовым лигандом»

Введение

Актуальность темы исследования. Объектом исследования настоящей работы является дигаллан, [(dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian)], в котором можно выделить две основных реакционных единицы: непереходный металл в низкой степени окисления, галлий, и редокс-активный лиганд, dpp-bian = 1,2-бис[(2,6-диизопропилфенил) имино]аценафтен.

Редокс-активные лиганды - лиганды, которые принимают непосредственное участие в химических процессах. Они способны придавать металлическим центрам совершенно новую реакционную способность. Особенности редокс-активных лигандов позволяют, например, переходным металлам третьего периода имитировать некоторые каталитические свойства благородных металлов, проводить химические реакции напоминающие процессы в живых системах, синтезировать молекулы с необычной геометрией или энергетически невыгодными связями. Иногда их присутствие в металлокомплексе делает возможным осуществление превращений, которые невозможно провести иным образом [1].

Металлорганические соединения элементов главных подгрупп чрезвычайно важны в качестве реагентов для различных реакций в крупнотоннажном и тонком органическом синтезе, для получения полимеров и нефтепереработки, а также в промышленных и научных исследованиях. Главным образом это связано с высокой распространённостью этих элементов в природе [2], их низкой стоимостью и низкой токсичностью, а также разнообразием реакционной способности их органических производных. Они широко применяются в качестве стехиометрических реагентов [3]. Здесь можно упомянуть о широком применении Li-органических соединений, реакции Бар-бье и реактивах Гриньяра, катализатора Циглера-Натты, Альфол процесса, реакции Реформатского, Тищенко, Меервейна-Понндорфа-Верлея, Торпа, Фриделя-Крафтса. Несмотря на широту применения металлорганических соединений элементов главных подгрупп в качестве стехиомет-рических реагентов, круг химических преобразований, где они бы выступали в качестве катализаторов гораздо уже, чем у переходных металлов. Остается открытым вопрос могут ли соединения элементов главных демонстрировать реакционную способность типичную для комплексов переходных металлов [4] и катализировать реакции аналогичным образом? Каким образом можно расширить спектр каталитических реакций непереходных элементов?

Другим интригующим вопросом современной химии непереходных элементов является вопрос построения на их основе молекул, подобных молекулам органических веществ, содержащих связи E-E, E=E, E=E, C=E, C=E и др. (E = непереходный элемент) [5]. Непреходящее значение имеют исследования производных элементов главных подгрупп в гипер- и субвалентных состояниях [6, 7] а также нетривиальных степенях окисления [8]. Такие соединения демонстрируют

удивительную реакционную способность и имеют большие перспективы в фундаментальных и прикладных исследованиях. Например, совершенно недавно было открыто, что синглетные би-радикалоиды фосфора(П), дифосфадиазадиилы [Р(ц-Шег)]2 (Тег = 2,6-М^2-Сб№) [9], легко вступают в реакции активации малых молекул, например, Н2, СО2, КИз, О2, S8 [10, 11], а диазадифос-фапенталены [12] вступают в реакции окислительного присоединения [13, 14]. Тяжелый аналог этилена, терфенильный диметаллен ArlPr4GaGaArlPr4 (Аг1Рг4 = СбИз-2,6-(СбИз-2,6-1Рг2)2), реагирует с водородом и простыми алкенами при нормальных условиях [15], а тяжелый аналог ацетилена, терфенильный дистаннин ArlPr4SnSnArlPr4, обратимо присоединяет водород [16]. Р-Дикетиминат-ное производное магния(1), [Mg2(Nacnac)2] [17, 18], проявило себя как селективный и универсальный восстановитель как в органической так и неорганической химии [19]. Исследования в области непереходных элементов заметно углубили и расширили понятие «химической связи». Получены соединения со связью щелочноземельный металл-галлий [20], а также лантаноид-алюминий/галлий [21, 22]. Впечатляют недавние открытия стабильного нейтрального радикала Cl2LAГ (Ь = циклический аминокарбеновый лиганд CAAC) [23], а также получение стабильного нейтрального соединения со связью Al=Al [24]. Таким образом, как было отмечено авторами в двух недавних работах [25, 26]: «возрождение химии элементов основных подгрупп продолжается».

Но не только фундаментальный интерес вызывают эти соединения. Комплексы щелочноземельных элементов оказались способными катализировать полимеризацию стирола и метилме-такрилата, реакции олигомеризации альдегидов и алкинов, а также полимеризацию с раскрытием цикла лактида [27]. Активно развивается химия тяжелых аналогов реактивов Гриньяра [28, 29]. Комплексы ^элементов, которые по некоторым свойствам близки соединениям щелочноземельных металлов, являются эффективными катализаторами меж- и внутримолекулярного гидроам-минирования алкенов и алкинов [30, 31], метатезиса сигма связей и полимеризации 1,3-диенов [32]. Одним из наиболее волнующих открытий последних лет явилось получение хиральных катализаторов на основе непереходных элементов, позволивших добиться контроля над стереосе-лективностью реакций гидроамминирования алкенов и алкинов [33-37]. Новые комплексы щелочноземельных металлов и актиноидов активно катализируют реакции карбонилирования аминов [38] гидрофосфинирования алкинов [39]. Комплексы щелочноземельных и редкоземельных элементов, а также актиноидов способны активировать некоторые малые молекулы [40-44].

Именно на стыке этих двух актуальных направлений химии - химии редокс-активных ли-гандов и координационной химии непереходных элементов, проводятся исследования в Институте металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева Российской Академии наук. Концептуальной идеей является предположение, о том, что наличие в координационной сфере непереходного ме-

талла редокс-активных аценфтен-1,2-дииминовых лигандов (R-bian), демонстрирующих развитые стерео-электронные свойства, может кардинально изменить реакционную способность ме-таллокомплекса. Наиболее популярным лигандом этого класса является dpp-bian. На его основе были получены и детально исследованы комплексы элементов I, II, XII, XII, XIV, XV -групп периодической системы и лантаноидов. Основной интерес вызывают химические свойства соединений этого типа. Около 10 лет назад был получен галлиевый комплекс dpp-bian, дигаллан [(dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian)]. В первых же работах была выявлена его уникальная реакционная способность: способность восстанавливаться под действием щелочных, щелочноземельных и редкоземельных металлов с образованием связей Ga-M; способность обратимо «координировать» ал-кины и катализировать гидроамминирование алкинов анилинами; способность генерировать галлены - аналоги карбенов Ардуэнго, выступающие в роли лиганда для переходных металлов. Эти работы явились передовыми и заняли видное место среди самых прогрессивных исследований в современной химии. Понимание того, что не все аспекты реакционной способности дигал-лана раскрыты инициировало наши исследования.

Степень разработанности темы. В данной области активно ведется работа в научных группах профессоров A. Cowley, P. Power, W. Uhl, M. Hill, P. Roesky, H. Roesky, C. Jones, S. Da-gorne, W. Kaim, J. Arnold, B. de Bruin, X.-J. Yang и др., а также в отечественных группах акад. Г.А. Абакумова, проф. С.Н. Конченко, проф. А.А. Трифонова и др. Вопросы химических свойств соединений элементов основных подгрупп, лантаноидов, актиноидов характеризуются десятками цитирований, что говорит об их признании в химическом сообществе. Хотя органические производные s-, f-, p- элементов активно исследуются на протяжении многих лет, идея о том, что комплекс редокс-активного лиганда и непереходного металла, например, галлия, может эмулировать реакционную способность соединений переходных металлов высказана лишь несколько лет назад.

Цели и задачи. Цель работы состоит в реализации на дигаллане, [(dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian)], процессов превращения органических и неорганических субстратов в координационной сфере металла при участии редокс-активного металла. Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

I. Исследование реакций дигаллана с органическими субстратами, содержащими сопряженные и кумулированные связи.

II. Исследование реакций дигаллана с малыми молекулами.

III. Реализация ключевых стадий каталитических реакций кросс-сочетания при участии дигаллана.

IV. Синтез электрон-дефицитных катионных частиц элементов XIII, содержащих dpp-bian желательно в анион-радикальной или дианионной форме.

V. Идентификация полученных веществ современными физико-химическими методами, исследование их строения и свойств в растворе и кристаллическом состоянии, в том числе обнаружение динамических процессов.

Научная новизна.

I. Впервые осуществлены реакции циклоприсоедиения изоцианатов, изотиоцианатов, кетенов к комплексу непереходного металла с редокс-активным металлом.

II. Впервые проведено обратимое присоединение изотиоцианатов к комплексу непереходного металла.

III. Впервые на соединении галлия реализован обратимый сольват-индуцированный внутримолекулярный перенос электрона.

IV. Впервые на соединении галлия наблюдали реакции восстановления оксида серы (IV) до дитионитного дианиона.

V. Впервые при непосредственном участии редокс-активного лиганда получен продукт двухэлектронного окислительного присоединения органического галогенида к комплексу непереходного металла

VI. Впервые получен комплекс элемента XIII группы с редокс-активным лигандом в анион-радикальной форме.

VII. Получены первые примеры структурно охарактеризованных комплексов непереходного металла с диазаимидным лигандом, Ad-N=N-N2" и тетрафротфосфитным лигандом, PF4- и [Ga(Tos)6]3"

Теоретическая и практическая значимость. Полученные новые комплексы dpp-b1an галлия, алюминия и магния с редокс-активными лигандами дополняют базовые представления о строении и свойствах координационных соединений и позволяют разработать новые эффективные методы трансформации органических и неорганических веществ. На основе новых молекулярных металлсодержащих систем возможно создание новых типов реагентов для функционали-зации органических и неорганических веществ.

Методология и методы исследования. В работе используются проверенные современные методологические приёмы и методики международного уровня. Объектами исследования являются вещества, обладающие высокой реакционной способностью, чувствительностью к кислороду и влаге, (а иногда термолабильны) поэтому манипуляции, связанные с их синтезом, выделением, идентификацией и проведением реакций, выполнялись с использованием техники Шленка, №Мт главбокса, а также с использованием оригинальных методик получения и выделения соединений на основе R-b1an лигандов, разработанных в лаборатории Органических производных непереходных металлов ИМХ РАН. Состав и строение новых соединений устанавливали с использованием спектральных (ЭСП, ЭПР, ИК, ЯМР), магнетохимических, рентгеноструктурных (РСА)

методов. Динамические процессы в растворах исследованы с использованием методов ЭСП, ЯМР и ЭПР спектроскопии, и в кристаллическом состоянии с помощью ТГА. Сравнительный анализ полученных результатов с литературными данными проведен с использованием актуальных поисковых систем Web of Science и SciFinder, а также Кэмбриджской базы структурных данных (CCDC).

Положения, выносимые на защиту.

I. Результаты исследования реакций [(dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian)] с органическими субстратами, содержащими сопряженные и кумулированные связи.

II. Результаты исследования реакции оксида серы(^) с дигалланом

III. Результаты исследований реакции окислительного присоединения на дигаллане.

IV. Результаты синтеза диорганильных галлиевых комплексов на основе dpp-bian и исследования их стабильности.

V. Результаты исследования строения продуктов циклоприсоедиения изоцианатов, изо-тиоцианатов, дифенилкетена к [(dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian)] и их поведения в растворе и твердом состоянии.

VI. Методы получения катионных комплексов на основе нейтрального и анион-радикального dpp-bian.

VII. Сравнение реакционной способности соединений [(dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian)] и [(dpp-bian)Mg(THF)3].

Личный вклад автора. Все ключевые экспериментальные результаты получены автором лично или при его непосредственном участии. Постановка целей и задач, подготовка публикаций проводились совместно с научным руководителем и соавторами работ Автором выполнена интерпретация и обобщение полученных результатов, сформулированы выводы и основные положения, выносимые на защиту. Автор выражает искреннюю благодарность всем людям, принимавшим участие в экспериментальной работе и обсуждении результатов: д.х.н. Г.К. Фукину, к.х.н. Е.В. Баранову, А.В Черкасову, к.х.н. М.А. Самсонову, Р.В. Румянцеву, S. Schneider, L. Hartenstein (РСА); д.х.н. Ю.А. Курскому, к.х.н. А.С. Шавырину, H. Berberich (ЯМР); д.х.н. А.В. Пискунову (ЭПР); к.х.н. О.В. Кузнецовой, к.х.н. Н.М. Хамалетдиновой (ИК); к.х.н. S. Demeshko (Магнетохимия); к.х.н. М.А. Лопатину, Т.И. Лопатиной (ЭСП). Особая благодарность чл.-корр. РАН И.Л. Федюшкину, д.х.н. А.А. Скатовой и проф. P. Roesky.

Степень достоверности и апробация результатов. Все описанные процессы исчерпывающе исследованы современными физико-химическими методами, новые соединения охарактеризованы кристаллографически и спектрально, их состав подтвержден элементным анализом.

Результаты исследований представлены на международных, российских и зарубежных конференциях: «International Chugaev Conference on Coordination Chemistry» (Н. Новгород, 2017, Казань, 2014), «13. Koordinationschemie-Treffen» (Потсдам, Германия, 2017), «Кластер конференций по органической химии «ОргХим-2016»» (Санкт-Петербург, 2016), «Нижегородская сессия молодых ученых (естественные, математические науки)» (Н. Новгород, 2018 (диплом I степени), 2016 (поощрительный диплом), 2015), «Всероссийская конференция молодых ученых-химиков с международным участием» (Н. Новгород, 2018, 2016 (диплом I степени), 2014), International conference "Razuvaev Lectures" (Н. Новгород, 2015 (диплом III степени), 2013), «8-th Russian-Japanese Workshop on Open Shell Compounds and molecular Spin Devices» (Казань, 2014).

Публикации по теме диссертации. Основное содержание работы отражено в 4 статьях, опубликованных в журналах Inorganic Chemistry, Chemistry - A European Journal, Известия Академии Наук - Серия химическая, рекомендованных ВАК.

Структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, результатов и их обсуждения, экспериментальной части, заключения, списка литературы, списка сокращений и условных обозначений и приложения. Работа изложена на 197 страницах машинописного текста, включает 3 таблицы, 80 схем и 75 рисунков.

Соответствие диссертации паспорту специальности. Изложенный материал и полученные результаты соответствуют п.1 «Синтез, выделение и очистка новых соединений», п.2 «Разработка новых и модификация существующих методов синтеза элементоорганических соединений», п.6 «Выявление закономерностей типа «структура-свойство» паспорта специальности 02.00.08 - химия элементоорганических соединений.

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Понятие редокс-активного лиганда

Свойства комплекса металла в целом есть результат взаимного влияния металлического центра и окружающих его лигандов. Согласно классическому подходу, реакционная способность комплекса задается пространственными и электронными свойствами лигандов, которые играют роль наблюдателя («зрителя»). Химическая реакция в данном случае протекает на металлическом центре, оставляя лиганды незатронутыми. Современные концепции к получению металлоком-плексов предполагают использование химически активных лигандов (редокс-активные лиганды, лиганды-«актеры»), которые принимают непосредственное участие в элементарных стадиях химических процессов [45, 46]. Таким образом, основная идея современного подхода заключается в создании систем, где металл и лиганд действуют согласованно, тем самым облегчая протекание химического процесса и открывая новые пути химических реакций. В этой связи, исследование реакционной способности металлокомплексов на основе редокс-активных лигандов открывает большие перспективы в плане создания новых эффективных химических процессов. Для реализации этого подхода было выработано четыре основных стратегии:

I. модификация льюисовской кислотности металла путем окисления/восстановления лиганда, которая определяет сродство металла к субстратам, а также энергетический профиль последующих реакций;

II. реализация функции «электронного резервуара», которая позволяет металлу временно «хранить» на лиганде электроны, если они образуется в ходе элементарной стадии процесса, или принимать электроны с лиганда, если в ходе элементарной стадии процесса на металле образуется дефицит электронов. Благодаря этому металлу удается сохранять свои «обычные» состояния окисления в ходе химической реакции и избегать «необычных»;

III. создание активных лиганд-центрированных радикалов, которые могут участвовать в процессах образования и разрыва химических связей во время реакции. Такая взаимодополняющая активация субстрата посредством редокс-активного лиганда и металла позволяет протекать реакциям, которые трудно провести иным образом;

IV. активация (радикально типа) или модификация реакционной способности субстрата.

В целом, редокс-активные лиганды могут участвовать в химической реакции как принимая/отдавая электроны (стратегии I и II), так и непосредственно образуя химические связи с субстратом (стратегии III и IV) [47, 48] (Рисунок 1).

Рисунок 1. Четыре основные стратегии применения редокс-активных лигандов.

Общие сведения о поведении редокс активных лигандов были основной темой недавнего номера Inorganic Chemistry [49], специального выпуска European Journal of Inorganic Chemistry [50], и некоторых других обзоров [51-54]. Недавно был сделан обзор стехиометрических реакций редокс активных лигандов [47], несколько отдельных фактов о синергетической роли редокс-активных лигандов можно найти в последних обзорах [51, 55-59].

Увеличение (уменьшение) кислотности по Льюису на металлическом центре

Изменение электронных свойств лиганда оказывает значительное влияние на реакционную способность и каталитические свойства комплекса. Такие изменения обычно достигаются путём введения электрон-акцепторных или электрон-донорных заместителей в лиганд, что потребует повторного лабораторного синтеза, а иногда и пересмотра всей синтетической методики. Гораздо более простой подход подразумевает окисление или восстановление редокс активных лигандов в комплексе, из-за чего льюисовская кислотность металла изменяется за одну стадию без изменения стерического окружения. Как раз такая методика и была недавно применена Rauchfuss с сотр. для окисления водорода на иминохиноновом комплексе иридия (Схема 1) [60, 61].

[Ох+е"] + 2Н* [Ох] + 2В:

Схема 1. Рост льюисовской кислотности на металле, достигнутая за счет окисления редокс-активного лиганда.

В данной реакции исходный комплекс окисляется тетрафторборатом серебра, давая катион-ное производное. В полученном катионном комплексе, включающим лиганд в анион-радикальной форме, металлический центр имеет большую льюисовскую кислотность, чем в не окисленной форме. Этот комплекс легко реагирует с водородом, давая аддукт, который на следующей стадии претерпевает депротонирование под действием не координирующего 2,6-ди-тертбутил-пиридина. Дальнейшее окисление другой молекулой катионного комплекса или Ag+ сопровождающееся еще одним депротонированием, что завершает каталитический цикл (Схема 1). Фактически, в данной реакции электроны со связи водород-водород восстанавливают катионную форму комплекса в нейтральную форму. Согласно авторам, в каталитическом эксперименте 1 эквивалент комплекса способен окислить 3 эквивалента Н2 в присутствии AgBF4 (6 экв.) и ТВР (6 экв.) за 1.5 ч.

Ускорение каталитических реакций может быть достигнуто за счет наличия электронно-богатого металла в интермедиате на скорость определяющей стадии. Известно, что в реакциях гидрирования олефинов скорость определяющей стадией является окислительное присоединение Н2. Было показано, что реакция гидрирования, катализируемая Я^-дифосфинферроценовыми комплексами, ускоряется при введении алкильных заместителей (Я = ^Ви) вместо фенильных заместителей (Я = РЬ) на атоме фосфора (Схема 2). Такое поведение можно легко объяснить увеличением основности на фосфиновых заместителях и, как следствие, увеличением электронной плотности на атоме родия, что облегчает стадию окислительного присоединения [62]. Ускорение реакции гидрирования циклогексена может быть также достигнуто путем изменения заряда редокс-активного кобальтоценового лиганда в изоструктурных комплексах типа B [63]. Хотя обе моно- и ди- катионная формы комплексов B каталитически активны в реакциях гидрирования, в присутствии восстановленной формы ф, заряд = +1) реакция протекает более чем в 16 раз быстрее чем, на окисленной (Б, заряд = +2). Другие примеры применения этой концепции были обобщены в недавнем обзоре [64].

Схема 2. Rh-комплексы, используемые в реакциях гидрирования. A, М = Fe, R = Ph, ^Ви, заряд = +1. B, М = Со, R = Р^ заряд = +1, +2.

Функция электронного резервуара

Другим важным свойством редокс-активных лигандов является их способность выступать в качестве электронных резервуаров [65, 66]. Особенно ярко данное свойство проявляется в катализе, где в ходе процесса несколько электронов (обычно два) переносятся между металлом и активированным субстратом, иными словами, процессы окислительного присоединения и восстановительного элиминирования. Такие двухэлектронные процессы легко протекают на комплексах дорогих благородных металлов (Pd, Р1;, ЯЪ и проч.), но на много труднее реализуемы на комплексах дешевых и распространенных переходных металлов третьего периода (Бе, Со, и проч.). Однако, если в ходе реакции избыточную электронную плотность временно передать на редокс-ак-тивный лиганд (или принять с редокс-активного лиганда), комплекс в целом может претерпевать многоэлектронные превращения, исключая образование интермедиатов, в которых металл находится в неустойчивых степенях окисления. Другими словами, редокс активные лиганды позволяют переходным металлам третьего периода «эмулировать» некоторые каталитические свойства более благородных металлов [49, 51-53].

Значительных прогресс в применении этой концепции был достигнут СЫпк с сотр. для (формально) Ееп-катализируемых реакций [2+2]-циклоприсоедиения. В одном из примеров (Схема 3) [67, 68] бисиминопиридиновый комплекс железа реагирует с диеновым субстратом, образуя п-комплекс. Оба соединения содержат дианионный тридентаный ^^№лиганд, который формально находится в дианионной форме [69, 70]. Авторы, предполагают существование равновесия между двумя формами комплексов, переход между которыми представляет собой формально двухэлектронное окислительное присоединение/элиминирование. Электроны необходимые для этого превращения берутся не с металла, а с дианионного лиганда, давая железу возможность сохранить его энергетически выгодную степень окисления Бе11 (избегая неблагоприятного Бе1У состояния окисления). Далее интермедиат претерпевает формально двухэлектронное восстановительное элиминирование, ведущее к образованию продукта. Этот процесс также ли-ганд-центрированный, приводящий к регенерации исходного комплекса, содержащего дианион-ный лиганд. И вновь способность лиганда временно хранить электроны позволила металлу сохранить свое стабильное состояние окисления, избегая высокоэнергетического (не устойчивого)

состояния Fe0. Выходы продуктов реакций зависят от природы X, достигая 95% для X = с

TOF> 250 ч-1.

X = СН2, МА1к, С(С02Н)2

Схема 3. Реакция [2+2] циклоприсоедиения, катализируемые Ре(П) комплексом содержащим редокс-активный 2,6-дииминопридиновый лиганд, выступающий в качестве электронного резервуара.

Концепция аккумулирования электронных пар, позволяющая избегать необычных степеней окисления, иногда позволяет проводить превращения, которые просто невозможно провести никак иначе. В качестве примера можно привести реакции «окислительного присоединения» на d0 комплексах ZrIV, содержащих редокс активный лиганд, обнаруженные Heyduk et а1. (Схема 4) [71]. Этот ортодиамидный комплекс катализирует реакцию диспропорционирования дифенил гидразина на анилин и азобензол [72]. На первом шаге каталитического цикла одна из частей дифенилгидразина координируется на цирконий. Для того чтобы провести следующий шаг превращения - элиминирование анилина, включающее окислительное присоединение субстрата на металл - необходимо наличие двух электронов на металле. Очевидно, что они не могут быть получены с d0 циркониевого центра, и поэтому превращение возможно лишь за счет электрон-до-норных свойств редокс-активного лиганда. Иначе говоря, лиганд должен отдать два электрона на металл, таким образом позволяя протекать наблюдаемому чистому окислительному присоединению на металлическом центре, при этом окисляясь до орто-дииминового состояния. На следующей стадии полученный комплекс реагирует со второй молекулой дифенилгидразина, давая азобензол и анилиновый аддукт. В этом процессе окисленная форма лиганда получает два электрона, принимая орто-диамидную форму. Таким образом, на протяжении всего каталитического цикла цирконий сохраняет наиболее стабильную степень окисления +1У Полное превращение дифенилгидразина в анилин и азобензол (в соотношении 2:1) может быть достигнуто с использованием 10 мольн. % катализатора в течение одного дня. При использовании меньших загрузок катализатора, например, 1 мольн. %, для достижения той же конверсии потребуется шесть дней.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Додонов Владимир Алексеевич, 2018 год

Список литературы

1. Luca, O. R. Redox-active ligands in catalysis / O. R. Luca, R. H. Crabtree // Chemical Society Reviews. - 2013. - T. 42, № 4. - C. 1440-1459.

2. Greenwood, N. N. Appendix 4 - Abundance of Elements in Crustal Rocks/ppm (i.e. g/tonne)| / N. N. Greenwood, A. Earnshaw // Chemistry of the Elements (Second Edition). - Oxford: ButterworthHeinemann, 1997. - C. 1294.

3. Frontmatter // Main Group Metals in Organic SynthesisWiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2005. - C. i-885.

4. Power, P. P. Main-group elements as transition metals / P. P. Power // Nature. - 2010. - T. 463. - C. 171.

5. Fischer, R. C. n-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds Involving Heavier Main Group Elements: Developments in the New Millennium / R. C. Fischer, P. P. Power // Chemical Reviews. -2010. - T. 110, № 7. - C. 3877-3923.

6. McGrady, J. W. Hypervalent Compounds // Encyclopedia of Inorganic ChemistryJohn Wiley & Sons, Ltd, 2006.

7. Brothers., P. J. Subvalent Compounds // Encyclopedia of Inorganic ChemistryJohn Wiley & Sons, Ltd, 2006.

8. Hill, M. S. Low Oxidation State Chemistry // Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic ChemistryJohn Wiley & Sons, Ltd, 2011.

9. Beweries, T. [P([j,-NTer)]2: A Biradicaloid That Is Stable at High Temperature / T. Beweries, R. Kuzora, U. Rosenthal, A. Schulz, A. Villinger // Angewandte Chemie International Edition. - 2011. -T. 50, № 38. - C. 8974-8978.

10. Hinz, A. Activation of Small Molecules by Phosphorus Biradicaloids / A. Hinz, R. Kuzora, U. Rosenthal, A. Schulz, A. Villinger // Chemistry - A European Journal. - 2014. - T. 20, № 45. - C. 14659-14673.

11. Hinz, A. Metal-Free Activation of Hydrogen, Carbon Dioxide, and Ammonia by the Open-Shell Singlet Biradicaloid [P(^-NTer)]2 / A. Hinz, A. Schulz, A. Villinger // Angewandte Chemie International Edition. - 2016. - T. 55, № 40. - C. 12214-12218.

12. Kornev, A. N. N,N'-Fused Bisphosphole: Heteroaromatic Molecule with Two-Coordinate and Formally Divalent Phosphorus. Synthesis, Electronic Structure, and Chemical Properties / A. N. Kornev, V. V. Sushev, Y. S. Panova, O. V. Lukoyanova, S. Y. Ketkov, E. V. Baranov, G. K. Fukin, M. A. Lopatin, Y. G. Budnikova, G. A. Abakumov // Inorganic Chemistry. - 2014. - T. 53, № 6. - C. 32433252.

13. Kornev, A. N. 1,1- and 1,4-Addition Reactions with 3a,6a-Diaza-1,4-diphosphapentalene Containing Two-Coordinate and Formally Divalent Phosphorus / A. N. Kornev, V. E. Galperin, V. V. Sushev, N. V. Zolotareva, E. V. Baranov, G. K. Fukin, G. A. Abakumov // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2016. - T. 2016, № 22. - C. 3629-3633.

14. Kornev, A. N. Chemical properties of 3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene. Addition of polyhalohydrocarbons / A. N. Kornev, V. E. Galperin, V. V. Sushev, Y. S. Panova, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov, G. A. Abakumov // Russian Chemical Bulletin. - 2016. - T. 65, № 11. - C. 2658-2667.

15. Zhu, Z. Addition of Hydrogen or Ammonia to a Low-Valent Group 13 Metal Species at 25 °C and 1 Atmosphere / Z. Zhu, X. Wang, Y. Peng, H. Lei, J. C. Fettinger, E. Rivard, P. P. Power // Angewandte Chemie. - 2009. - T. 121, № 11. - C. 2065-2068.

16. Wang, S. Reversible Coordination of H2 by a Distannyne / S. Wang, T. J. Sherbow, L. A. Berben, P. P. Power // Journal of the American Chemical Society. - 2018. - T. 140, № 2. - C. 590-593.

17. Liu, Y. Magnesium-Magnesium Bond Stabilized by a Doubly Reduced a-Diimine: Synthesis and Structure of [K(THF)3]2[LMg-MgL] (L = [(2,6-iPr2C6H3)NC(Me)]22-) / Y. Liu, S. Li, X.-J. Yang, P. Yang, B. Wu // Journal of the American Chemical Society. - 2009. - T. 131, № 12. - C. 4210-4211.

18. Green, S. P. Stable Magnesium(I) Compounds with Mg-Mg Bonds / S. P. Green, C. Jones, A. Stasch // Science. - 2007. - T. 318, № 5857. - C. 1754-1757.

19. Jones, C. Dimeric magnesium(I) ß-diketiminates: a new class of quasi-universal reducing agent / C. Jones // Nature Reviews Chemistry. - 2017. - T. 1. - C. 0059.

20. Wiecko, M. Gallium(i)-alkaline earth metal donor-acceptor bonds / M. Wiecko, P. W. Roesky, P. Nava, R. Ahlrichs, S. N. Konchenko // Chemical Communications. - 2007.10.1039/B614165J № 9. -C. 927-929.

21. Gamer, M. T. Al-Eu and Al-Yb Donor-Acceptor Bonds / M. T. Gamer, P. W. Roesky, S. N. Konchenko, P. Nava, R. Ahlrichs // Angewandte Chemie International Edition. - 2006. - T. 45, № 27. - C. 4447-4451.

22. Roesky, P. W. Compounds with low-valent group 13 metals as ligands for electron poor main group and transition metals / P. W. Roesky // Dalton Transactions. - 2009.10.1039/B816377D № 11. - C. 1887-1893.

23. Li, B. A Stable Neutral Radical in the Coordination Sphere of Aluminum / B. Li, S. Kundu, A. C. Stückl, H. Zhu, H. Keil, R. Herbst-Irmer, D. Stalke, B. Schwederski, W. Kaim, D. M. Andrada, G. Frenking, H. W. Roesky // Angewandte Chemie International Edition. - 2017. - T. 56, № 1. - C. 397400.

24. Bag, P. A Stable Neutral Compound with an Aluminum-Aluminum Double Bond / P. Bag, A. Porzelt, P. J. Altmann, S. Inoue // Journal of the American Chemical Society. - 2017. - T. 139, № 41. -C. 14384-14387.

25. S. Aldridge, A. J. Downs, D. L. Kays. Formal Oxidation State +3: Organometallic Chemistry // The Group 13 Metals Aluminium, Gallium, Indium and Thallium: Chemical Patterns and PeculiaritiesJohn Wiley & Sons, Ltd, 2011. - C. 148-245.

26. Arnold, J. Dalton Discussion 11: The renaissance of main group chemistry / J. Arnold // Dalton Transactions. - 2008.10.1039/B812066H № 33. - C. 4334-4335.

27. Arrowsmith, M. 1.38 - Alkaline Earth Chemistry: Applications in Catalysis A2 - Reedijk, Jan // Comprehensive Inorganic Chemistry II (Second Edition) / Poeppelmeier K. - Amsterdam: Elsevier, 2013. - C. 1189-1216.

28. Westerhausen, M. Heavy Grignard Reagents: Challenges and Possibilities of Aryl Alkaline Earth Metal Compounds / M. Westerhausen, M. Gärtner, R. Fischer, J. Langer, L. Yu, M. Reiher // Chemistry A European Journal. - 2007. - T. 13, № 22. - C. 6292-6306.

29. Alexander, Jacob S. Not Just Heavy "Grignards": Recent Advances in the Organometallic Chemistry of the Alkaline Earth Metals Calcium, Strontium and Barium / Jacob S. Alexander, K. Ruhlandt-Senge // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2002. - T. 2002, № 11. - C. 2761-2774.

30. Basalov, I. V. Divalent Heteroleptic Ytterbium Complexes - Effective Catalysts for Intermolecular Styrene Hydrophosphination and Hydroamination / I. V. Basalov, S. C. Ro§ca, D. M. Lyubov, A. N. Selikhov, G. K. Fukin, Y. Sarazin, J.-F. Carpentier, A. A. Trifonov // Inorganic Chemistry. - 2014. - T. 53, № 3. - C. 1654-1661.

31. Trambitas, A. G. Rare-Earth Metal Alkyl, Amido, and Cyclopentadienyl Complexes Supported by Imidazolin-2-iminato Ligands: Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Application / A. G. Trambitas, T. K. Panda, J. Jenter, P. W. Roesky, C. Daniliuc, C. G. Hrib, P. G. Jones, M. Tamm // Inorganic Chemistry. - 2010. - T. 49, № 5. - C. 2435-2446.

32. R. P. Kelly, P. W. Roesky. Catalytic Sigma-Bond Metathesis and the Polymerization of 1,3-Dienes by Rare-Earth Metal Complexes // 50 Years of Structure and Bonding - The Anniversary Volume / Mingos D. M. P. - Cham: Springer International Publishing, 2016. - C. 85-117.

33. Reznichenko, A. L. Asymmetric Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes with Simple Amines / A. L. Reznichenko, H. N. Nguyen, K. C. Hultzsch // Angewandte Chemie International Edition. - 2010. - T. 49, № 47. - C. 8984-8987.

34. Reznichenko, A. L. C1-Symmetric Rare-Earth-Metal Aminodiolate Complexes for Intra- and Intermolecular Asymmetric Hydroamination of Alkenes / A. L. Reznichenko, K. C. Hultzsch // Organometallics. - 2013. - T. 32, № 5. - C. 1394-1408.

35. Benndorf, P. Chiral lutetium benzamidinate complexes / P. Benndorf, J. Jenter, L. Zielke, P. W. Roesky // Chemical Communications. - 2011. - T. 47, № 9. - C. 2574-2576.

36. Benndorf, P. Chiral Benzamidinate Ligands in Rare-Earth-Metal Coordination Chemistry / P. Benndorf, J. Kratsch, L. Hartenstein, C. M. Preuss, P. W. Roesky // Chemistry - A European Journal. -2012. - T. 18, № 45. - C. 14454-14463.

37. He, M. Homoleptic Chiral Benzamidinate Complexes of the Heavier Alkaline Earth Metals and the Divalent Lanthanides / M. He, M. T. Gamer, P. W. Roesky // Organometallics. - 2016. - T. 35, № 16.

- C. 2638-2644.

38. Anker, M. D. Alkaline Earth-Centered CO Homologation, Reduction, and Amine Carbonylation / M. D. Anker, C. E. Kefalidis, Y. Yang, J. Fang, M. S. Hill, M. F. Mahon, L. Maron // Journal of the American Chemical Society. - 2017. - T. 139, № 29. - C. 10036-10054.

39. Garner, M. E. Thorium Metallacycle Facilitates Catalytic Alkyne Hydrophosphination / M. E. Garner, B. F. Parker, S. Hohloch, R. G. Bergman, J. Arnold // Journal of the American Chemical Society.

- 2017. - T. 139, № 37. - C. 12935-12938.

40. Boutland, A. J. Magnesium(I) Dimers Bearing Tripodal Diimine-Enolate Ligands: Proficient Reagents for the Controlled Reductive Activation of CO2 and SO2 / A. J. Boutland, I. Pernik, A. Stasch, C. Jones // Chemistry - A European Journal. - 2015. - T. 21, № 44. - C. 15749-15758.

41. Schoo, C. Samarocene oxide: from an undesired decomposition product to a new reagent / C. Schoo, S. V. Klementyeva, M. T. Gamer, S. N. Konchenko, P. W. Roesky // Chemical Communications. - 2016.

- T. 52, № 40. - C. 6654-6657.

42. Kelly, R. P. Activation of SO2 by [Zn(Cp*)2] and [(Cp*)ZnI-ZnI(Cp*)] / R. P. Kelly, N. Kazeminejad, C. A. Lamsfus, L. Maron, P. W. Roesky // Chemical Communications. - 2016. - T. 52, № 89. - C. 13090-13093.

43. Klementyeva, S. V. Activation of SO2 with [(n5-C5Me5)2Ln(THF)2] (Ln=Eu, Yb) Leading to Dithionite and Sulfinate Complexes / S. V. Klementyeva, M. T. Gamer, A.-C. Schmidt, K. Meyer, S. N. Konchenko, P. W. Roesky // Chemistry - A European Journal. - 2014. - T. 20, № 42. - C. 13497-13500.

44. Schmidt, A. C. Activation of SO2 and CO2 by trivalent uranium leading to sulfite/dithionite and carbonate/oxalate complexes / A. C. Schmidt, F. W. Heinemann, C. E. Kefalidis, L. Maron, P. W. Roesky, K. Meyer // Chemistry. - 2014. - T. 20, № 42. - C. 13501-6.

45. Grutzmacher, H. Cooperating ligands in catalysis / H. Grutzmacher // Angew Chem Int Ed Engl. -2008. - T. 47, № 10. - C. 1814-8.

46. van der Vlugt, J. I. Neutral Tridentate PNP Ligands and Their Hybrid Analogues: Versatile Non-Innocent Scaffolds for Homogeneous Catalysis / J. I. van der Vlugt, J. N. H. Reek // Angewandte Chemie International Edition. - 2009. - T. 48, № 47. - C. 8832-8846.

47. Kaim, W. Non-innocent ligands in bioinorganic chemistry—An overview / W. Kaim, B. Schwederski // Coordination Chemistry Reviews. - 2010. - T. 254, № 13-14. - C. 1580-1588.

48. Kaim, W. The transition metal coordination chemistry of anion radicals / W. Kaim // Coord. Chem. Rev. - 1987. - T. 76. - C. 187-235.

49. Chirik, P. J. Preface: Forum on Redox-Active Ligands / P. J. Chirik // Inorganic Chemistry. - 2011.

- T. 50, № 20. - C. 9737-9740.

50. Специальный выпуск "Cooperative & Redox Non-Innocent Ligands in Directing Organometallic Reactivity": Eur. J. Inorg. Chem. - T. 2012, № 3. - C. 340-580.

51. Vlugt, J. I. van der Cooperative Catalysis with First-Row Late Transition Metals / J. I. van der Vlugt // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2012. - T. 2012, № 3. - C. 363-375.

52. Dzik, W. I. Ligands that Store and Release Electrons during Catalysis / W. I. Dzik, J. I. van der Vlugt, J. N. H. Reek, B. de Bruin // Angew. Chem., Int. Ed. - 2011. - T. 50, № 15. - C. 3356-3358.

53. Dzik, W. I. Redox Noninnocence of Carbene Ligands: Carbene Radicals in (Catalytic) C-C Bond Formation / W. I. Dzik, X. P. Zhang, B. de Bruin // Inorg. Chem. - 2011. - T. 50, № 20. - C. 9896-9903.

54. Zhu, D. Redox-Active Ligands and Organic Radical Chemistry / D. Zhu, I. Thapa, I. Korobkov, S. Gambarotta, P. H. M. Budzelaar // Inorg. Chem. - 2011. - T. 50, № 20. - C. 9879-9887.

55. Schauer, P. A. Ligand Redox Non-Innocence in Transition-Metal o-Alkynyl and Related Complexes / P. A. Schauer, P. J. Low // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2012. - T. 2012, № 3. - C. 390411.

56. Blanchard, S. Non-Innocent Ligands: New Opportunities in Iron Catalysis / S. Blanchard, E. Derat, M. Desage-El Murr, L. Fensterbank, M. Malacria, V. Mouries-Mansuy // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2012. - T. 2012, № 3. - C. 376-389.

57. Sieh, D. Metal-Ligand Electron Transfer in 4d and 5d Group 9 Transition Metal Complexes with Pyridine, Diimine Ligands / D. Sieh, M. Schlimm, L. Andernach, F. Angersbach, S. Nückel, J. Schöffel, N. Susnjar, P. Burger // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2012. - T. 2012, № 3. - C. 444462.

58. Caulton, K. G. Systematics and Future Projections Concerning Redox-Noninnocent Amide/Imine Ligands / K. G. Caulton // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2012. - T. 2012, № 3. - C. 435443.

59. Schneider, S. Cooperative Aliphatic PNP Amido Pincer Ligands - Versatile Building Blocks for Coordination Chemistry and Catalysis / S. Schneider, J. Meiners, B. Askevold // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2012. - T. 2012, № 3. - C. 412-429.

60. Ringenberg, M. R. Redox-Switched Oxidation of Dihydrogen Using a Non-Innocent Ligand / M. R. Ringenberg, S. L. Kokatam, Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - T. 130, № 3. - C. 788-789.

61. Ringenberg, M. R. Protonation-Enhanced Lewis Acidity of Iridium Complexes Containing Noninnocent Amidophenolates / M. R. Ringenberg, T. B. Rauchfuss // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2012. - T. 2012, № 3. - C. 490-495.

62. Cullen, W. R. Structure of the hydrogenation catalyst [(PP)Rh(NBD)]ClO4, PP = (q5-(Me3C)2PC5H4)2Fe, and some comparative rate studies / W. R. Cullen, T. J. Kim, F. W. B. Einstein, T. Jones // Organometallics. - 1983. - T. 2, № 6. - C. 714-19.

63. Lorkovic, I. M. Use of the Redox-Active Ligand 1,1'-Bis(diphenylphosphino)cobaltocene To Reversibly Alter the Rate of the Rhodium(I)-Catalyzed Reduction and Isomerization of Ketones and Alkenes / I. M. Lorkovic, R. R. Duff, M. S. Wrighton // Journal of the American Chemical Society. -1995. - T. 117, № 12. - C. 3617-3618.

64. Allgeier, A. M. Ligand Design for Electrochemically Controlling Stoichiometric and Catalytic Reactivity of Transition Metals / A. M. Allgeier, C. A. Mirkin // Angewandte Chemie International Edition. - 1998. - T. 37, № 7. - C. 894-908.

65. Boyer, J. L. Ruthenium complexes with non-innocent ligands: Electron distribution and implications for catalysis / J. L. Boyer, J. Rochford, M.-K. Tsai, J. T. Muckerman, E. Fujita // Coordination Chemistry Reviews. - 2010. - T. 254, № 3. - C. 309-330.

66. Muckerman, J. T. Water Oxidation by a Ruthenium Complex with Noninnocent Quinone Ligands: Possible Formation of an O-O Bond at a Low Oxidation State of the Metal / J. T. Muckerman, D. E. Polyansky, T. Wada, K. Tanaka, E. Fujita // Inorg. Chem. - 2008. - T. 47, № 6. - C. 1787-1802.

67. Chirik, P. J. Radical Ligands Confer Nobility on Base-Metal Catalysts / P. J. Chirik, K. Wieghardt // Science. - 2010. - T. 327, № 5967. - C. 794-795.

68. Bouwkamp, M. W. Iron-Catalyzed [2n + 2n] Cycloaddition of a,ro-Dienes: The Importance of Redox-Active Supporting Ligands / M. W. Bouwkamp, A. C. Bowman, E. Lobkovsky, P. J. Chirik // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - T. 128, № 41. - C. 13340-13341.

69. Bruin, B. De Molecular and Electronic Structures of Bis(pyridine-2,6-diimine)metal Complexes [ML2](PF6)n (n = 0, 1, 2, 3; M = Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn) / B. De Bruin, E. Bill, E. Bothe, T. Weyhermueller, K. Wieghardt // Inorg. Chem. - 2000. - T. 39, № 13. - C. 2936-2947.

70. Budzelaar, P. H. M. Metal-to-Ligand Electron Transfer in Diiminopyridine Complexes of Mn-Zn. A Theoretical Study / P. H. M. Budzelaar, B. de Bruin, A. W. Gal, K. Wieghardt, J. H. van Lenthe // Inorg. Chem. - 2001. - T. 40, № 18. - C. 4649-4655.

71. Heyduk, A. F. Designing Catalysts for Nitrene Transfer Using Early Transition Metals and Redox-Active Ligands / A. F. Heyduk, R. A. Zarkesh, A. I. Nguyen // Inorg. Chem. - 2011. - T. 50, № 20. -C. 9849-9863.

72. Blackmore, K. J. Catalytic Reactivity of a Zirconium(IV) Redox-Active Ligand Complex with 1,2-Diphenylhydrazine / K. J. Blackmore, N. Lal, J. W. Ziller, A. F. Heyduk // J. Am. Chem. Soc. - 2008. -T. 130, № 9. - C. 2728-2729.

73. Smith, A. L. Redox-Active Ligand-Mediated Oxidative Addition and Reductive Elimination at Square Planar Cobalt(III): Multielectron Reactions for Cross-Coupling / A. L. Smith, K. I. Hardcastle, J. D. Soper // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - T. 132, № 41. - C. 14358-14360.

74. Smith, A. L. Redox-active ligand-mediated Co-Cl bond-forming reactions at reducing square planar cobalt(III) centers / A. L. Smith, L. A. Clapp, K. I. Hardcastle, J. D. Soper // Polyhedron. - 2010. - T. 29, № 1. - C. 164-169.

75. Que, L. Biologically inspired oxidation catalysis / L. Que, Jr., W. B. Tolman // Nature (London, U. K.). - 2008. - T. 455, № 7211. - C. 333-340.

76. Whittaker, J. W. Free Radical Catalysis by Galactose Oxidase / J. W. Whittaker // Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.). - 2003. - T. 103, № 6. - C. 2347-2363.

77. Chaudhuri, P. From Structural Models of Galactose Oxidase to Homogeneous Catalysis: Efficient Aerobic Oxidation of Alcohols / P. Chaudhuri, M. Hess, U. Flörke, K. Wieghardt // Angewandte Chemie International Edition. - 1998. - T. 37, № 16. - C. 2217-2220.

78. Chaudhuri, P. Biomimetic metal-radical reactivity: Aerial oxidation of alcohols, amines, aminophenols and catechols catalyzed by transition metal complexes / P. Chaudhuri, K. Wieghardt, T. Weyhermueller, T. K. Paine, S. Mukherjee, C. Mukherjee // Biol. Chem. - 2005. - T. 386, № 10. - C. 1023-1033.

79. Königsmann, M. Metalloenzyme-Inspired Catalysis: Selective Oxidation of Primary Alcohols with an Iridium-Aminyl-Radical Complex / M. Königsmann, N. Donati, D. Stein, H. Schönberg, J. Harmer, A. Sreekanth, H. Grützmacher // Angewandte Chemie International Edition. - 2007. - T. 46, № 19. - C. 3567-3570.

80. Wang, K. Toward separation and purification of olefins using dithiolene complexes: an electrochemical approach / K. Wang, E. I. Stiefel // Science. - 2001. - T. 291, № 5501. - C. 106-9.

81. W. I. Dzik, B. de Bruin. Open-shell organometallics: reactivity at the ligand // Organometallic Chemistry: Volume 37The Royal Society of Chemistry, 2011. - C. 46-78.

82. Suarez, A. I. Olivos The radical mechanism of cobalt(II) porphyrin-catalyzed olefin aziridination and the importance of cooperative H-bonding / A. I. Olivos Suarez, H. Jiang, X. P. Zhang, B. de Bruin // Dalton Trans. - 2011. - T. 40, № 21. - C. 5697-5705.

83. Subbarayan, V. Highly asymmetric cobalt-catalyzed aziridination of alkenes with trichloroethoxysulfonyl azide (TcesN3) / V. Subbarayan, J. V. Ruppel, S. Zhu, J. A. Perman, X. P. Zhang // Chem. Commun. (Cambridge, U. K.). - 2009.10.1039/b905727g № 28. - C. 4266-4268.

84. Jones, J. E. Cobalt-Catalyzed Asymmetric Olefin Aziridination with Diphenylphosphoryl Azide / J. E. Jones, J. V. Ruppel, G.-Y. Gao, T. M. Moore, X. P. Zhang // J. Org. Chem. - 2008. - T. 73, № 18. -C. 7260-7265.

85. Ruppel, J. V. A highly effective cobalt catalyst for olefin aziridination with azides: hydrogen bonding guided catalyst design / J. V. Ruppel, J. E. Jones, C. A. Huff, R. M. Kamble, Y. Chen, X. P. Zhang // Org. Lett. - 2008. - T. 10, № 10. - C. 1995-1998.

86. Gao, G.-Y. Cobalt-Catalyzed Aziridination with Diphenylphosphoryl Azide (DPPA): Direct Synthesis of N-Phosphorus-Substituted Aziridines from Alkenes / G.-Y. Gao, J. E. Jones, R. Vyas, J. D. Harden, X. P. Zhang // J. Org. Chem. - 2006. - T. 71, № 17. - C. 6655-6658.

87. Intrieri, D. Cyclopropanation Reactions Mediated by Group 9 Metal Porphyrin Complexes / D. Intrieri, A. Caselli, E. Gallo // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2011. - T. 2011, № 33. - C. 5071-5081.

88. Zhu, S. A General and Efficient Cobalt(II)-Based Catalytic System for Highly Stereoselective Cyclopropanation of Alkenes with a-Cyanodiazoacetates / S. Zhu, X. Xu, J. A. Perman, X. P. Zhang // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - T. 132, № 37. - C. 12796-12799.

89. Caselli, A. Allylic amination and aziridination of olefins by aryl azides catalyzed by CoII(tpp): a synthetic and mechanistic study / A. Caselli, E. Gallo, S. Fantauzzi, S. Morlacchi, F. Ragaini, S. Cenini // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008.10.1002/ejic.200800156 № 19. - C. 3009-3019.

90. Hopmann, K. H. Mechanism of cobalt-porphyrin-catalyzed aziridination / K. H. Hopmann, A. Ghosh // ACS Catal. - 2011. - T. 1, № 6. - C. 597-600.

91. Fantauzzi, S. Nitrene transfer reactions mediated by metallo-porphyrin complexes / S. Fantauzzi, A. Caselli, E. Gallo // Dalton Trans. - 2009.10.1039/b902929j № 28. - C. 5434-5443.

92. Kaim, W. Manifestations of Noninnocent Ligand Behavior / W. Kaim // Inorganic Chemistry. -2011. - T. 50, № 20. - C. 9752-9765.

93. Sato, O. Control of Magnetic Properties through External Stimuli / O. Sato, J. Tao, Y. Z. Zhang // Angewandte Chemie International Edition. - 2007. - T. 46, № 13. - C. 2152-2187.

94. Dei, A. Quinonoid Metal Complexes: Toward Molecular Switches / A. Dei, D. Gatteschi, C. Sangregorio, L. Sorace // Accounts of Chemical Research. - 2004. - T. 37, № 11. - C. 827-835.

95. Abakumov, G. A. SOLID-PHASE REDOX ISOMERISM OF PARAMAGNETIC O-SEMIQUINONIC COBALT COMPLEXES - INVESTIGATION OF CO(SQ)2(BPY) BY X-RAY, MAGNETOCHEMICAL, ESR AND S CAN HEAT-CAPACITY MEASUREMENT STUDIES (VOL 328, PG 334, 1992) / G. A. Abakumov, V. K. Cherkasov, M. P. Bubnov, O. G. Ellert, Z. V. Dobrokhotova, L. N. Zakharov, Y. T. Struchkov // Doklady Akademii Nauk. - 1993. - T. 330, № 5. -C. U669-U669.

96. Speier, G. Valence Tautomerism and Metal-Mediated Catechol Oxidation for Complexes of Copper Prepared with 9,10-Phenanthrenequinone / G. Speier, Z. Tyeklar, P. Toth, E. Speier, S. Tisza, A. Rockenbauer, A. M. Whalen, N. Alkire, C. G. Pierpont // Inorganic Chemistry. - 2001. - T. 40, № 22.

- C. 5653-5659.

97. Rall, J. Sensitive Valence Tautomer Equilibrium of Paramagnetic Complexes [(L)Cun+(Qn-)] (n=1 or 2; Q=Quinones) Related to Amine Oxidase Enzymes / J. Rall, M. Wanner, M. Albrecht, F. M. Hornung, W. Kaim // Chemistry - A European Journal. - 1999. - T. 5, № 10. - C. 2802-2809.

98. Tezgerevska, T. Valence tautomerism in metal complexes: Stimulated and reversible intramolecular electron transfer between metal centers and organic ligands / T. Tezgerevska, K. G. Alley, C. Boskovic // Coordination Chemistry Reviews. - 2014. - T. 268, № Supplement C. - C. 23-40.

99. Abakumov, G. A. SYNTHESIS OF REDOX-ISOMERIC DIAZABUTADIENE COPPER-COMPLEXES ORTHO-BENZOQUINONE DERIVATIVES / G. A. Abakumov, V. A. Garnov, V. I. Nevodchikov, V. K. Cherkasov // Doklady Akademii Nauk Sssr. - 1989. - T. 304, № 1. - C. 107-111.

100. Abakumov, G. A. THE INTRAMOLECULAR ELECTRON-TRANSFER IN COPPER-COMPLEXES, INDUCED BY THE LIGAND SUBSTITUTION / G. A. Abakumov, V. K. Cherkasov, A. V. Lobanov // Doklady Akademii Nauk Sssr. - 1982. - T. 266, № 2. - C. 361-363.

101. Remenyi, C. Where Is the Spin? Understanding Electronic Structure and g-Tensors for Ruthenium Complexes with Redox-Active Quinonoid Ligands / C. Remenyi, M. Kaupp // Journal of the American Chemical Society. - 2005. - T. 127, № 32. - C. 11399-11413.

102. Fedushkin, I. L. Genuine Redox Isomerism in a Rare-Earth-Metal Complex / I. L. Fedushkin, O. V. Maslova, A. G. Morozov, S. Dechert, S. Demeshko, F. Meyer // Angewandte Chemie International Edition. - 2012. - T. 51, № 42. - C. 10584-10587.

103. Shiotsuki, M. Mechanistic Studies of Platinum(II)-Catalyzed Ethylene Dimerization: Determination of Barriers to Migratory Insertion in Diimine Pt(II) Hydrido Ethylene and Ethyl Ethylene Intermediates / M. Shiotsuki, P. S. White, M. Brookhart, J. L. Templeton // Journal of the American Chemical Society. - 2007. - T. 129, № 13. - C. 4058-4067.

104. Scarel, A. Subtle Balance of Steric and Electronic Effects for the Synthesis of Atactic Polyketones Catalyzed by Pd Complexes with Meta-Substituted Aryl-BIAN Ligands / A. Scarel, M. R. Axet, F. Amoroso, F. Ragaini, C. J. Elsevier, A. Holuigue, C. Carfagna, L. Mosca, B. Milani // Organometallics.

- 2008. - T. 27, № 7. - C. 1486-1494.

105. Rose, J. M. Poly(ethylene-co-propylene macromonomer)s: Synthesis and Evidence for Starlike Conformations in Dilute Solution / J. M. Rose, T. H. Mourey, L. A. Slater, I. Keresztes, L. J. Fetters, G. W. Coates // Macromolecules. - 2008. - T. 41, № 3. - C. 559-567.

106. Rose, J. M. Living Polymerization of a-Olefins with an a-Diimine Ni(II) Catalyst: Formation of Well-Defined Ethylene-Propylene Copolymers through Controlled Chain-Walking / J. M. Rose, A. E.

Cherian, G. W. Coates // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - T. 128, № 13. - C. 41864187.

107. Laren, M. W. van Selective Homogeneous Palladium(0)-Catalyzed Hydrogenation of Alkynes to (Z)-Alkenes / M. W. van Laren, C. J. Elsevier // Angewandte Chemie International Edition. - 1999. -T. 38, № 24. - C. 3715-3717.

108. Moore, J. A. Facile routes to Alkyl-BIAN ligands / J. A. Moore, K. Vasudevan, N. J. Hill, G. Reeske, A. H. Cowley // Chemical Communications. - 2006.10.1039/B606390J № 27. - C. 2913-2915.

109. Coventry, D. N. Synthesis and molecular structures of a-diimines and their zinc and palladium dichloride complexes / D. N. Coventry, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, T. B. Marder // Polyhedron. - 2004. - T. 23, № 17. - C. 2789-2795.

110. El-Ayaan, U. Structural studies of mixed-ligands copper(II) and copper(I) complexes with the rigid nitrogen ligand: bis[N-(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene / U. El-Ayaan, A. Paulovicova, Y. Fukuda // Journal of Molecular Structure. - 2003. - T. 645, № 2. - C. 205-212.

111. El-Ayaan, U. Synthesis, structural and solvent influence studies on solvatochromic mixed-ligand copper(II) complexes with the rigid nitrogen ligand: bis[N-(2,4,6-trimethylphenyl)imino]acenaphthene / U. El-Ayaan, F. Murata, S. El-Derby, Y. Fukuda // Journal of Molecular Structure. - 2004. - T. 692, № 1. - C. 209-216.

112. Camacho, D. H. Synthesis and Structure of m-Terphenyl-Based Cyclophanes with Nitrogen Intra-annular Functional Groups / D. H. Camacho, E. V. Salo, Z. Guan // Organic Letters. - 2004. - T. 6, № 6. - C. 865-868.

113. Asselt, R. van Synthesis and characterization of rigid bidentate nitrogen ligands and some examples of coordination to divalent palladium. X-ray crystal structures of bis (p-tolylimino) acenaphthene and methylchloro [bis(o,o'-diisopropylphenyl-imino) acenaphthene] palladium (II) / R. van Asselt, C. J. Elsevier, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, R. Benedix // Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. -1994. - T. 113, № 2. - C. 88-98.

114. Fedushkin, I. L. Monomeric Magnesium and Calcium Complexes containing the Rigid, Dianionic 1, 2-Bis[(2, 5-di-tert-butylphenyl)imino]acenaphthene (dtb-BIAN) and 1, 2-Bis[(2-biphenyl)imino]acenaphthene (bph-BIAN) Ligands / I. L. Fedushkin, V. A. Chudakova, A. A. Skatova, N. M. Khvoinova, Y. A. Kurskii, T. A. Glukhova, G. K. Fukin, S. Dechert, M. Hummert, H. Schumann // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 2004. - T. 630, № 4. - C. 501-507.

115. K. Ruhlandt-Senge, K. W. Henderson, P. C. Andrews. 2.01 - Alkali Metal Organometallics -Structure and Bonding A2 - Mingos, D. Michael P // Comprehensive Organometallic Chemistry III / Crabtree R. H. - Oxford: Elsevier, 2007. - C. 1-65.

116. Rossenaar, B. D. First Direct Structural Information on a Reactive .sigma..pi.* Excited State: Time-Resolved UV-Vis and IR Spectroscopic Study of Re(benzyl)(CO)3(iPr-DAB) / B. D. Rossenaar, M. W. George, F. P. A. Johnson, D. J. Stufkens, J. J. Turner, A. Vlcek // Journal of the American Chemical Society. - 1995. - T. 117, № 46. - C. 11582-11583.

117. Nieuwenhuis, H. A. Photochemistry of [Ru(I)(iPr)(CO)2(iPr-DAB)] (iPr-DAB = N,N'-diisopropyl-1,4-diaza-1,3-butadiene): Homolysis of the Metal-Alkyl Bond from the .sigma.b(Ru-iPr).pi.* State. Crystal Structure of the Photoproduct [Ru(I)2(CO)2(iPr-DAB)] / H. A. Nieuwenhuis, M. C. E. van de Ven, D. J. Stufkens, A. Oskam, K. Goubitz // Organometallics. - 1995. - T. 14, № 2. - C. 780-788.

118. Disley, S. P. M. Synthesis and redox properties of the cycloheptatrienylmolybdenum complexes [MoX(N-N)(n-C7H7)]z+, (N-N=2,2'-bipyridine or 1,4-But2-1,3-diazabutadiene; z=0, X=Br or Me; z=1, X=NCMe, CNBut or CO) / S. P. M. Disley, R. W. Grime, E. J. L. McInnes, D. M. Spencer, N. Swainston, M. W. Whiteley // Journal of Organometallic Chemistry. - 1998. - T. 566, № 1. - C. 151158.

119. Sieger, M. Low-Valent Cobalt Complexes with Three Different n Acceptor Ligands: Experimental and DFT Studies of the Reduced and the Low-Lying Excited States of (R-DAB)Co(NO)(CO), R-DAB = Substituted 1,4-Diaza-1,4-butadiene / M. Sieger, M. Wanner, W. Kaim, D. J. Stufkens, T. L. Snoeck, S. Zalis // Inorganic Chemistry. - 2003. - T. 42, № 10. - C. 3340-3346.

120. Baranovski, V. I. Quantum chemical study of the electron affinity of the diimino derivatives of mono- and polycyclic organic molecules / V. I. Baranovski, A. S. Denisova, L. I. Kuklo // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 2006. - T. 759, № 1. - C. 111-115.

121. Hill, N. J. Recent developments in the coordination chemistry of bis(imino)acenaphthene (BIAN) ligands with s- and p-block elements / N. J. Hill, I. Vargas-Baca, A. H. Cowley // Dalton Trans. -2009.10.1039/b815079f № 2. - C. 240-53.

122. Love, B. E. A COMPARISON OF IMINE FORMING METHODOLOGIES / B. E. Love, T. S. Boston, B. T. Nguyen, J. R. Rorer // Organic Preparations and Procedures International. - 1999. - T. 31, № 4. - C. 405-405.

123. Paulovicova, A. Mixed-Ligand Copper(II) Complexes with the Rigid Bidentate Bis(N-arylimino)acenaphthene Ligand: Synthesis, Spectroscopic-, and X-ray Structural Characterization / A. Paulovicova, U. El-Ayaan, K. Shibayama, T. Morita, Y. Fukuda // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2001.10.1002/1099-0682(200109)2001:10<2641::AID-EJIC2641>3.0.CO;2-C № 10. - C. 2641-2646.

124. Gates, D. P. Synthesis of Branched Polyethylene Using (a-Diimine)nickel(II) Catalysts: Influence of Temperature, Ethylene Pressure, and Ligand Structure on Polymer Properties / D. P. Gates, S. A. Svejda, E. Onate, C. M. Killian, L. K. Johnson, P. S. White, M. Brookhart // Macromolecules. - 2000.

- T. 33, № 7. - C. 2320-2334.

125. Gasperini, M. Method of Establishing the Lewis Acidity of a Metal Fragment Based on the Relative Binding Strengths of Ar-BIAN Ligands (Ar-BIAN = Bis(aryl)acenaphthenequinonediimine) / M. Gasperini, F. Ragaini // Organometallics. - 2004. - T. 23, № 5. - C. 995-1001.

126. Gasperini, M. Synthesis of mixed Ar,Ar[prime or minute]-BIAN ligands (Ar,Ar[prime or minute]-BIAN = bis(aryl)acenaphthenequinonediimine). Measurement of the coordination strength of hemilabile ligands with respect to their symmetric counterparts / M. Gasperini, F. Ragaini, E. Gazzola, A. Caselli, P. Macchi // Dalton Transactions. - 2004.10.1039/B406582D № 20. - C. 3376-3382.

127. Small, B. L. Oligomerization of Ethylene Using New Iron Catalysts Bearing Pendant Donor Modified a-Diimine Ligands / B. L. Small, R. Rios, E. R. Fernandez, M. J. Carney // Organometallics.

- 2007. - T. 26, № 7. - C. 1744-1749.

128. Schmiege, B. M. Alternatives to pyridinediimine ligands: syntheses and structures of metal complexes supported by donor-modified [small alpha]-diimine ligands / B. M. Schmiege, M. J. Carney, B. L. Small, D. L. Gerlach, J. A. Halfen // Dalton Transactions. - 2007.10.1039/B702197F № 24. - C. 2547-2562.

129. Leung, D. H. Axial Donating Ligands: A New Strategy for Late Transition Metal Olefin Polymerization Catalysis / D. H. Leung, J. W. Ziller, Z. Guan // Journal of the American Chemical Society. - 2008. - T. 130, № 24. - C. 7538-7539.

130. Wang, F. Synthesis and application of a-diimine Ni(II) and Pd(II) complexes with bulky steric groups to polymerization of ethylene and methyl methacrylate / F. Wang, R. Tanaka, Q. Li, Y. Nakayama, J. Yuan, T. Shiono // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2015. - T. 398, № Supplement C. - C. 231-240.

131. Ragaini, F. Using ring strain to inhibit a decomposition path: first synthesis of an Alkyl-BIAN ligand (Alkyl-BIAN = bis(alkyl)acenaphthenequinonediimine) / F. Ragaini, M. Gasperini, E. Gallo, P. Macchi // Chemical Communications. - 2005.10.1039/B415767B № 8. - C. 1031-1033.

132. Ragaini, F. Stability-inducing strain: application to the synthesis of alkyl-BIAN ligands (alkyl-BIAN = bis(alkyl)acenaphthenequinonediimine) / F. Ragaini, M. Gasperini, P. Parma, E. Gallo, N. Casati, P. Macchi // New Journal of Chemistry. - 2006. - T. 30, № 7. - C. 1046-1057.

133. Fedushkin, I. L. New acenaphthene-1,2-diimine and its reduction to the tetraanion. Molecular structures of 1,2-bis[(trimethylsilyl)imino]acenaphthene and its lithium derivatives / I. L. Fedushkin, N. M. Khvoinova, A. V. Piskunov, G. K. Fukin, M. Hummert, H. Schumann // Russian Chemical Bulletin.

- 2006. - T. 55, № 4. - C. 722-730.

134. Tsai, Y.-C. The chemistry of univalent metal P-diketiminates / Y.-C. Tsai // Coordination Chemistry Reviews. - 2012. - T. 256, № 5. - C. 722-758.

135. Bourget-Merle, L. The Chemistry of ß-Diketiminatometal Complexes / L. Bourget-Merle, M. F. Lappert, J. R. Severn // Chemical Reviews. - 2002. - T. 102, № 9. - C. 3031-3066.

136. Coles, M. P. Application of neutral amidines and guanidines in coordination chemistry / M. P. Coles // Dalton Transactions. - 2006.10.1039/B515490A № 8. - C. 985-1001.

137. F. T. Edelmann. Chapter 3 - Advances in the Coordination Chemistry of Amidinate and Guanidinate Ligands // Advances in Organometallic Chemistry / Hill A. F., Fink M. J.Academic Press, 2008. - C. 183-352.

138. Barker, J. The coordination chemistry of the amidine ligand / J. Barker, M. Kilner // Coordination Chemistry Reviews. - 1994. - T. 133, № Supplement C. - C. 219-300.

139. Lyhs, B. Heteroleptic Amidinate Complexes of Heavy Group 15 Elements - Synthesis, X-ray Crystal Structures and Theoretical Calculations / B. Lyhs, S. Schulz, U. Westphal, D. Bläser, R. Boese, M. Bolte // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2009. - T. 2009, № 15. - C. 2247-2253.

140. Edelmann, F. T. Lanthanide amidinates and guanidinates: from laboratory curiosities to efficient homogeneous catalysts and precursors for rare-earth oxide thin films / F. T. Edelmann // Chemical Society Reviews. - 2009. - T. 38, № 8. - C. 2253-2268.

141. Hardman, N. J. Stable, Monomeric Imides of Aluminum and Gallium: Synthesis and Characterization of [{HC(MeCDippN)2}MN-2,6-Trip2C6H3] (M=Al or Ga; Dipp=2,6-iPr2C6H3; Trip=2,4,6-iPr3C6H2) / N. J. Hardman, C. Cui, H. W. Roesky, W. H. Fink, P. P. Power // Angewandte Chemie International Edition. - 2001. - T. 40, № 11. - C. 2172-2174.

142. Zhu, Z. Addition of Hydrogen or Ammonia to a Low-Valent Group 13 Metal Species at 25 °C and 1 Atmosphere / Z. Zhu, X. Wang, Y. Peng, H. Lei, J. C. Fettinger, E. Rivard, P. P. Power // Angewandte Chemie International Edition. - 2009. - T. 48, № 11. - C. 2031-2034.

143. Caputo, C. A. NOPE Activation of olefins with low-valent gallium compounds under ambient conditions / C. A. Caputo, Z. Zhu, Z. D. Brown, J. C. Fettinger, P. P. Power // Chemical Communications. - 2011. - T. 47, № 26. - C. 7506-7508.

144. Caputo, C. A. Counterintuitive Mechanisms of the Addition of Hydrogen and Simple Olefins to Heavy Group 13 Alkene Analogues / C. A. Caputo, J. Koivistoinen, J. Moilanen, J. N. Boynton, H. M. Tuononen, P. P. Power // Journal of the American Chemical Society. - 2013. - T. 135, № 5. - C. 19521960.

145. Seifert, A. Oxidative Addition Reactions of Element-Hydrogen Bonds with Different Polarities to a Gallium(I) Compound / A. Seifert, D. Scheid, G. Linti, T. Zessin // Chemistry- A European Journal. -2009. - T. 15, № 44. - C. 12114-12120.

146. Eisenstein, O. Mono-, Di-, and Trianionic ß-Diketiminato Ligands: A Computational Study and the Synthesis and Structure of [(YbL)3(THF)], L = [{N(SiMe3)C(Ph)}2CH] / O. Eisenstein, P. B. Hitchcock, A. V. Khvostov, M. F. Lappert, L. Maron, L. Perrin, A. V. Protchenko // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - T. 125, № 36. - C. 10790-10791.

147. Ehret, F. Non-innocent Redox Behavior of Amidinato Ligands: Spectroscopic Evidence for Amidinyl Complexes / F. Ehret, M. Bubrin, S. Zalis, W. Kaim // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 2014. - T. 640, № 14. - C. 2781-2787.

148. Ehret, F. Metal-Chelating N,N'-Bis(4-dimethylaminophenyl)acetamidinyl Radical: A New Chromophore for the Near-Infrared Region / F. Ehret, M. Bubrin, S. Zalis, W. Kaim // Chemistry - A European Journal. - 2015. - T. 21, № 35. - C. 12275-12278.

149. Takaichi, J. Redox Chemistry of Nickel(II) Complexes Supported by a Series of Noninnocent ß-Diketiminate Ligands / J. Takaichi, Y. Morimoto, K. Ohkubo, C. Shimokawa, T. Hojo, S. Mori, H. Asahara, H. Sugimoto, N. Fujieda, N. Nishiwaki, S. Fukuzumi, S. Itoh // Inorganic Chemistry. - 2014. - T. 53, № 12. - C. 6159-6169.

150. Marshak, M. P. Cobalt in a Bis-ß-diketiminate Environment / M. P. Marshak, M. B. Chambers, D. G. Nocera // Inorganic Chemistry. - 2012. - T. 51, № 20. - C. 11190-11197.

151. Ghosh, P. Noninnocent ß-Diiminate Ligands: Redox Activity of a Bis(alkylimidazole)methane Ligand in Cobalt and Zinc Complexes / P. Ghosh, R. Naastepad, C. F. Riemersma, M. Lutz, M.-E. Moret, R. J. M. Klein Gebbink // Chemistry - A European Journal. - 2017. - T. 23, № 45. - C. 10732-10737.

152. Lu, X. A Two-Coordinate Neutral Germylene Supported by a P-Diketiminate Ligand in the Radical State / X. Lu, H. Cheng, Y. Meng, X. Wang, L. Hou, Z. Wang, S. Chen, Y. Wang, G. Tan, A. Li, W. Wang // Organometallics. - 2017. - T. 36, № 15. - C. 2706-2709.

153. Khusniyarov, M. M. Hidden Noninnocence: Theoretical and Experimental Evidence for Redox Activity of a P-Diketiminate(1-) Ligand / M. M. Khusniyarov, E. Bill, T. Weyhermüller, E. Bothe, K. Wieghardt // Angewandte Chemie International Edition. - 2011. - T. 50, № 7. - C. 1652-1655.

154. C. Ni, P. P. Power. Transition Metal Complexes Stabilized by Bulky Terphenyl Ligands: Application to Metal-Metal Bonded Compounds // Metal-Metal Bonding / Parkin G. - Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2010. - C. 59-111.

155. B. Twamley, S. T. Haubrich, P. P. Power. Element Derivatives of Sterically Encumbering Terphenyl Ligands // Advances in Organometallic Chemistry / West R., Hill A. F.Academic Press, 1999.

- C. 1-65.

156. Henning, J. Structural and Spectroscopic Characterization of Tin-Tin Double Bonds in Cyclic Distannenes / J. Henning, K. Eichele, R. F. Fink, L. Wesemann // Organometallics. - 2014. - T. 33, № 14. - C. 3904-3918.

157. Rivard, E. Recent developments in the chemistry of low valent Group 14 hydrides / E. Rivard, P. P. Power // Dalton Transactions. - 2008.10.1039/B801400K № 33. - C. 4336-4343.

158. Rivard, E. Multiple Bonding in Heavier Element Compounds Stabilized by Bulky Terphenyl Ligands / E. Rivard, P. P. Power // Inorganic Chemistry. - 2007. - T. 46, № 24. - C. 10047-10064.

159. Nguyen, T. Synthesis of a Stable Compound with Fivefold Bonding Between Two Chromium(I) Centers / T. Nguyen, A. D. Sutton, M. Brynda, J. C. Fettinger, G. J. Long, P. P. Power // Science. -2005. - T. 310, № 5749. - C. 844-847.

160. Buster, B. m-Terphenylphosphines: Synthesis, structures and coordination properties / B. Buster, A. A. Diaz, T. Graham, R. Khan, M. A. Khan, D. R. Powell, R. J. Wehmschulte // Inorganica Chimica Acta. - 2009. - T. 362, № 10. - C. 3465-3474.

161. Gudimetla, V. B. meta-Terphenyl Phosphaalkenes Bearing Electron-Donating and -Accepting Groups / V. B. Gudimetla, L. Ma, M. P. Washington, J. L. Payton, M. Cather Simpson, J. D. Protasiewicz // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2010. - T. 2010, № 6. - C. 854-865.

162. Simons, R. S. (n5-C5H5)(CO)2MoGeC6H3-2,6-Mes2: A Transition-Metal Germylyne Complex / R. S. Simons, P. P. Power // Journal of the American Chemical Society. - 1996. - T. 118, № 47. - C. 11966-11967.

163. Summerscales, O. T. Unusual Electrocyclic Rearrangements with Group 14 Element Compounds: Reversible Isomerization of a n-Aromatic Digermyl Complex with Carbon-Carbon and Germanium-Germanium Multiple Bond Cleavage / O. T. Summerscales, J. O. C. Jiménez-Halla, G. Merino, P. P. Power // Journal of the American Chemical Society. - 2011. - T. 133, № 2. - C. 180-183.

164. Summerscales, O. T. Cleavage of the SnD Sn Multiple Bond in a Distannyne by Cyclooctatetraene: Formation of the n-Bound Inverse Sandwich Complex [(Ar'Sn)2(p2-^2:^3-cot)] / O. T. Summerscales, X. Wang, P. P. Power // Angewandte Chemie International Edition. - 2010. - T. 49, № 28. - C. 47884790.

165. Su, J. How Short is a -Ga-Ga- Triple Bond? Synthesis and Molecular Structure of Na2[Mes*2C6H3-Ga-Ga-C6H3Mes*2] (Mes* = 2,4,6-i-Pr3C6H2): The First Gallyne / J. Su, X.-W. Li, R. C. Crittendon, G. H. Robinson // Journal of the American Chemical Society. - 1997. - T. 119, № 23.

- C. 5471-5472.

166. Li, X.-W. Metallic System with Aromatic Character. Synthesis and Molecular Structure of Na2[[(2,4,6-Me3C6H2)2C6H3]Ga]3 The First Cyclogallane / X.-W. Li, W. T. Pennington, G. H. Robinson // Journal of the American Chemical Society. - 1995. - T. 117, № 28. - C. 7578-7579.

167. Xie, Y. Are Cyclogallenes [M2(GaH)3] (M = Li, Na, K) Aromatic? / Y. Xie, P. R. Schreiner, H. F. Schaefer, X.-W. Li, G. H. Robinson // Journal of the American Chemical Society. - 1996. - T. 118, № 43. - C. 10635-10639.

168. Fedushkin, I. L. Four-Step Reduction of dpp-bian with Sodium Metal: Crystal Structures of the Sodium Salts of the Mono-, Di-, Tri- and Tetraanions of dpp-bian / I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, V.

A. Chudakova, G. K. Fukin // Angewandte Chemie International Edition. - 2003. - T. 42, № 28. - C. 3294-3298.

169. Fedushkin, I. L. Reduction of 1,2-Bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene (dpp-bian) with Alkali Metals- A Study of the Solution Behaviour of (dpp-bian)n-[M+]n (M = Li, Na;n = 1-4) with UV/Vis, ESR andlH NMR Spectroscopy / I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, V. A. Chudakova, V. K. Cherkasov, G. K. Fukin, M. A. Lopatin // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2004. - T. 2004, № 2. - C. 388-393.

170. Fedushkin, I. L. Molecular Structures and NMR Studies of Lithium and Germanium(II) Complexes of a New Chelating Amido-Imino Ligand Obtained by Addition ofnBuLi to 1,2-Bis(arylimino)acenaphthene / I. L. Fedushkin, M. Hummert, H. Schumann // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2006. - T. 2006, № 16. - C. 3266-3273.

171. Fedushkin, I. L. Single-Electron-Transfer Reactions of a-Diimine dpp-BIAN and Its Magnesium Complex (dpp-BIAN)2-Mg2+(THF)3 / I. L. Fedushkin, V. M. Makarov, E. C. E. Rosenthal, G. K. Fukin // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2006.10.1002/ejic.200500860 № 4. - C. 827-832.

172. Tishkina, A. N. Synthesis and structure of novel chiral amido-imine complexes of aluminum, gallium, and indium / A. N. Tishkina, A. N. Lukoyanov, A. G. Morozov, G. K. Fukin, K. A. Lyssenko, I. L. Fedushkin // Russian Chemical Bulletin. - 2009. - T. 58, № 11. - C. 2250-2257.

173. Romain, C. Highly active zinc alkyl cations for the controlled and immortal ring-opening polymerization of ?-caprolactone / C. Romain, V. Rosa, C. Fliedel, F. Bier, F. Hild, R. Welter, S. Dagorne, T. Aviles // Dalton Transactions. - 2012. - T. 41, № 12. - C. 3377-3379.

174. Arrowsmith, M. Suppression of Schlenk Equilibration and Heavier Alkaline Earth Alkyl Catalysis: A Dearomatization Strategy / M. Arrowsmith, M. S. Hill, G. Kociok-Kohn // Organometallics. - 2011. - T. 30, № 6. - C. 1291-1294.

175. Arrowsmith, M. Dearomatized BIAN Alkaline-Earth Alkyl Catalysts for the Intramolecular Hydroamination of Hindered Aminoalkenes / M. Arrowsmith, M. S. Hill, G. Kociok-Kohn // Organometallics. - 2014. - T. 33, № 1. - C. 206-216.

176. Evans, D. A. Unique radical dearomatization and two-electron reduction of a redox-active ligand / D. A. Evans, A. H. Cowley // J Am Chem Soc. - 2012. - T. 134, № 38. - C. 15672-5.

177. Evans, D. A. Sterically Directed Functionalization of the Redox-Active Bis(imino)acenaphthene Ligand Class: An Experimental and Theoretical Investigation / D. A. Evans, I. Vargas-Baca, A. H. Cowley // Journal of the American Chemical Society. - 2013. - T. 135, № 37. - C. 13939-13946.

178. Fedushkin, Igor L. Monomeric Magnesium and Calcium Complexes Containing the Bidentate, Dianionic 1,2-Bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene Ligand / Igor L. Fedushkin, Alexandra A. Skatova, Valentina A. Chudakova, Georgy K. Fukin, S. Dechert, H. Schumann // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2003. - T. 2003, № 18. - C. 3336-3346.

179. Fedushkin, I. L. Solvent-free alkali and alkaline earth metal complexes of di-imine ligands / I. L. Fedushkin, V. A. Chudakova, A. A. Skatova, G. K. Fukin // Heteroatom Chemistry. - 2005. - T. 16, № 7. - C. 663-670.

180. Fedushkin, I. L. Magnesium and calcium complexes with two diimine radical-anion ligands. Molecular structure of the Ca complex with 1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene / I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, V. A. Chudakova, V. K. Cherkasov, S. Dechert, H. Schumann // Russian Chemical Bulletin. - 2004. - T. 53, № 10. - C. 2142-2147.

181. Scholz, J. Reaction of Samarium 1,4-Diaza-1,3-diene Complexes with Ketones: Generation of a New Versatile Tridentate Ligand via 1,3-Dipolar Cycloaddition / J. Scholz, H. Gorls, H. Schumann, R. Weimann // Organometallics. - 2001. - T. 20, № 21. - C. 4394-4402.

182. Scholz, J. Reaction of Ketones with 1,4-Diaza-1,3-diene Zirconium and Hafnium Complexes: First Example of a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 1,4-Diaza-1,3-diene Complexes of Early Transition Metals / J. Scholz, H. Gorls // Inorganic Chemistry. - 1996. - T. 35, № 15. - C. 4378-4382.

183. Fedushkin, I. L. Reduction of Benzophenone and 9(10H)-Anthracenone with the Magnesium Complex [(2,6-iPr2C6H3-bian)Mg(thf)3] / I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, V. K. Cherkasov, V. A. Chudakova, S. Dechert, M. Hummert, H. Schumann // Chemistry - A European Journal. - 2003. - T. 9, № 23. - C. 5778-5783.

184. Fedushkin, I. L. Oxidative Addition of Phenylacetylene through CDH Bond Cleavage To Form the MgII-dpp-bian Complex: Molecular Structure of [Mg{dpp-bian(H)}(CDCPh)(thf)2] and Its Diphenylketone Insertion Product [Mg(dpp-bian).-{OC(Ph2)CDCPh}(thf)] / I. L. Fedushkin, N. M. Khvoinova, A. A. Skatova, G. K. Fukin // Angewandte Chemie International Edition. - 2003. - T. 42, № 42. - C. 5223-5226.

185. Fedushkin, I. L. Protonation of magnesium and sodium complexes containing dianionic diimine ligands. Molecular structures of 1,2-bis{(2,6-diisopropylphenyl)imino}acenaphthene (dpp-BIAN), [(dph-BIAN)H2(Et2O)], and [(dpp-BIAN)HNa(Et2O)] / I. L. Fedushkin, V. A. Chudakova, G. K. Fukin, S. Dechert, M. Hummert, H. Schumann // Russian Chemical Bulletin. - 2004. - T. 53, № 12. - C. 27442750.

186. Fedushkin, I. L. Reactions of (dpp-BIAN)Mg(thf)3 complex (dpp-BIAN is 1,2-bis{(2,6-diisopropylphenyl)imino}acenaphthene) with halogen-containing reagents / I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, A. N. Lukoyanov, V. A. Chudakova, S. Dechert, M. Hummert, H. Schumann // Russian Chemical Bulletin. - 2004. - T. 53, № 12. - C. 2751-2762.

187. Steudel, W. Reactions of Monohaloörganosilanes and Magnesium in Tetrahydrofuran / W. Steudel, H. Gilman // Journal of the American Chemical Society. - 1960. - T. 82, № 23. - C. 6129-6132.

188. Fedushkin, I. L. Addition of Enolisable Ketones to (dpp-bian)Mg(THF)3 [dpp-bian =1,2-Bis{(2,6-diisopropylphenyl)imino}acenaphthene] / I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, G. K. Fukin, M. Hummert, H. Schumann // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2005. - T. 2005, № 12. - C. 2332-2338.

189. Fedushkin, I. L. Electron release and proton acceptance reactions of (dpp-BIAN)Mg(THF)(3) / I. L. Fedushkin, V. A. Chudakova, M. Hummert, H. Schumann // Zeitschrift Fur Naturforschung Section B-a Journal of Chemical Sciences. - 2008. - T. 63, № 2. - C. 161-168.

190. Fedushkin, I. L. Reductive Isopropyl Radical Elimination from (dpp-bian)Mg-iPr(Et2O) / I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, M. Hummert, H. Schumann // European Journal of Inorganic Chemistry. -2005. - T. 2005, № 8. - C. 1601-1608.

191. Fedushkin, I. L. Alkylmagnesium complexes with the rigid dpp-bian ligand {dpp-bian 1,2-bis (2,6-diisopropylphenyl)imino acenaphthene} / I. L. Fedushkin, A. G. Morozov, M. Hummert, H. Schumann // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2008.10.1002/ejic.200700816 № 10. - C. 1584-1588.

192. Bailey, P. J. Structural and EPR characterisation of single electron and alkyl transfer products from reaction of dimethyl magnesium with bulky [small alpha]-diimine ligands / P. J. Bailey, R. A. Coxall, C. M. Dick, S. Fabre, S. Parsons, L. J. Yellowlees // Chemical Communications. -2005.10.1039/B505697G № 36. - C. 4563-4565.

193. Bailey, P. J. Complexation of dimethylmagnesium with alpha-diimines; structural and EPR characterisation of single electron and alkyl transfer products / P. J. Bailey, C. M. Dick, S. Fabre, S. Parsons, L. J. Yellowlees // Dalton Trans. - 2006.10.1039/b514591k № 13. - C. 1602-10.

194. Fedushkin, I. L. Addition of Nitriles to Alkaline Earth Metal Complexes of 1,2-Bis[(phenyl)imino]acenaphthenes / I. L. Fedushkin, A. G. Morozov, O. V. Rassadin, G. K. Fukin // Chemistry - A European Journal. - 2005. - T. 11, № 19. - C. 5749-5757.

195. Fedushkin, I. L. Synthesis and molecular structure of two zinc complexes of 1,2-bis (trimethylsilyl)imino acenaphthene / I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, O. V. Eremenko, M. Hummert, H. Schumann // Zeitschrift Fur Anorganische Und Allgemeine Chemie. - 2007. - T. 633, № 10. - C. 17391742.

196. El-Ayaan, U. Synthesis and Structural Studies of Group 2B Transition Metal Complexes with the Bulky Nitrogen Ligand Bis[N-(2,6-diisopropylphenyl) imino]acenaphthene / U. El-Ayaan // Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly. - 2004. - T. 135, № 8. - C. 919-925.

197. Fedushkin, I. L. [(dpp-bian)ZnDZn(dpp-bian)]: A Zinc-Zinc-Bonded Compound Supported by Radical-Anionic Ligands / I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, S. Y. Ketkov, O. V. Eremenko, A. V. Piskunov, G. K. Fukin // Angewandte Chemie International Edition. - 2007. - T. 46, № 23. - C. 43024305.

198. Resa, I. Decamethyldizincocene, a Stable Compound of Zn(I) with a Zn-Zn Bond / I. Resa, E. Carmona, E. Gutierrez-Puebla, A. Monge // Science. - 2004. - T. 305, № 5687. - C. 1136-1138.

199. Río, D. del Theoretical and Synthetic Studies on [Zn2(q5-C5Me5)2]: Analysis of the ZnDZn Bonding Interaction / D. del Río, A. Galindo, I. Resa, E. Carmona // Angewandte Chemie International Edition. - 2005. - T. 44, № 8. - C. 1244-1247.

200. Yang, X.-J. A new zinc-zinc-bonded compound with a dianionic [small alpha]-diimine ligand: synthesis and structure of [Na(THF)2]2[middle dot][LZn-ZnL] (L = [(2,6-iPr2C6H3)N(Me)C]22-) / X-J. Yang, J. Yu, Y. Liu, Y. Xie, H. F. Schaefer, Y. Liang, B. Wu // Chemical Communications. -2007.10.1039/B703200E № 23. - C. 2363-2365.

201. Grirrane, A. Zinc-Zinc Bonded Zincocene Structures. Synthesis and Characterization of Zn2(n5-C5Me5)2 and Zn2(n5-C5Me4Et)2 / A. Grirrane, I. Resa, A. Rodriguez, E. Carmona, E. Alvarez, E. Gutierrez-Puebla, A. Monge, A. Galindo, D. del Río, R. A. Andersen // Journal of the American Chemical Society. - 2007. - T. 129, № 3. - C. 693-703.

202. Wang, Y. On the Chemistry of Zn-Zn Bonds, RZn-ZnR (R = [{(2,6-Pri2C6H3)N(Me)C}2CH]): Synthesis, Structure, and Computations / Y. Wang, B. Quillian, P. Wei, H. Wang, X.-J. Yang, Y. Xie, R. B. King, P. v. R. Schleyer, H. F. Schaefer, G. H. Robinson // Journal of the American Chemical Society. - 2005. - T. 127, № 34. - C. 11944-11945.

203. Carmona, E. Direct Bonds Between Metal Atoms: Zn, Cd, and Hg Compounds with Metal-Metal Bonds / E. Carmona, A. Galindo // Angewandte Chemie International Edition. - 2008. - T. 47, № 35. -C. 6526-6536.

204. Fedushkin, I. L. Zinc complexes with the Chelating amido-imino ligand 1-n-butyl-2-(2,6-diisopropylphenyl)iminoacenaphthen-1-yl -2,6-diisoprop ylphenylamide (L): Synthesis, molecular structure and reactivity of (L)ZnCl (2), (L)Zn-nBu and (L)ZnN(SiMe3)(2) / I. L. Fedushkin, A. N. Tishkina, G. K. Fukin, M. Hummert, H. Schumann // European Journal of Inorganic Chemistry. -2008.10.1002/ejic.200700796 № 3. - C. 483-489.

205. Jenkins, H. A. The coordination chemistry ofo,o'-i-Pr2C6H3-bis(imino)acenaphthene to group 13 trihalides / H. A. Jenkins, C. L. Dumaresque, D. Vidovic, J. A. C. Clyburne // Canadian Journal of Chemistry. - 2002. - T. 80, № 11. - C. 1398-1403.

206. Hill, N. J. Boron and Tin Complexes Supported by the 1,2-Bis[2,6-(dimesityl)imino] acenaphthene Ligand (mes-BIAN) / N. J. Hill, K. Vasudevan, A. H. Cowley // Jordan J. Chem. - 2006.

- T. 1. - C. 47-54.

207. Hinchliffe, A. Light group 13 chloride diazadiene complexes: consequences of varying substituent bulk / A. Hinchliffe, F. S. Mair, E. J. L. McInnes, R. G. Pritchard, J. E. Warren // Dalton Transactions.

- 2008.10.1039/B712911D № 2. - C. 222-233.

208. Mair, F. S. Imine chloroboration: reaction of boron trichloride with a bulky diazadiene gives not a diazaborolium salt, but a 2,4,5 trichloro-1,3,2-diazaborolidine / F. S. Mair, R. Manning, R. G. Pritchard, J. E. Warren // Chemical Communications. - 2001.10.1039/B101580J № 12. - C. 1136-1137.

209. Fedushkin, I. L. Boron complexes of redox-active diimine ligand / I. L. Fedushkin, O. V. Markina, A. N. Lukoyanov, A. G. Morozov, E. V. Baranov, M. O. Maslov, S. Y. Ketkov // Dalton Transactions.

- 2013. - T. 42, № 22. - C. 7952-7961.

210. Schumann, H. Monomeric Alkylaluminum Complexes (dpp-BIAN)AlR2 (R = Me, Et, iBu) Supported by the Rigid Chelating Radical-Anionic 1,2-Bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene Ligand (dpp-BIAN) / H. Schumann, M. Hummert, A. N. Lukoyanov, I. L. Fedushkin // Organometallics.

- 2005. - T. 24, № 16. - C. 3891-3896.

211. Lukoyanov, A. N. Aluminum complexes with mono-and dianionic diimine ligands / A. N. Lukoyanov, I. L. Fedushkin, M. Hummert, H. Schumann // Russian Chemical Bulletin. - 2006. - T. 55, № 3. - C. 422-428.

212. Fedushkin, I. L. Coordination of benzene to a sodium cation / I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, M. Hummert, H. Schumann // Russian Chemical Bulletin. - 2007. - T. 56, № 9. - C. 1765-1770.

213. Schumann, H. Sodium cation migration above the diimine pi-system of solvent coordinated dpp-BIAN sodium aluminum complexes (dpp-BIAN=1,2-bis (2,6-diisopropylphenyl)imino acenaphthene) / H. Schumann, M. Hummert, A. N. Lukoyanov, I. L. Fedushkin // Chemistry-a European Journal. - 2007.

- T. 13, № 15. - C. 4216-4222.

214. Fedushkin, I. L. C-O bond cleavage of diethyl ether and tetrahydrofurane by (dpp-BIAN)AlI(Et2O) dpp-BIAN=1,2-bis (2,6-di-iso-propylphenyl)-iminolacenaphthene / I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, M. Hummert, H. Schumann // Zeitschrift Fur Anorganische Und Allgemeine Chemie. - 2008. - T. 634, № 2. - C. 357-361.

215. Fedushkin, I. L. Reduction of aromatic ketones with the (dpp-BIAN)AlI(Et2O) complex / I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, G. K. Fukin, M. Hummert, H. Schumann // Russian Chemical Bulletin. -2006. - T. 55, № 7. - C. 1177-1183.

216. Lukoyanov, A. N. Monoalkylaluminium Complexes Stabilized by a Rigid Dianionic Diimine Ligand: Synthesis, Solid State Structure, and Dynamic Solution Behaviour of (dpp-BIAN)AlR (R = Me, Et,iBu) / A. N. Lukoyanov, I. L. Fedushkin, H. Schumann, M. Hummert // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 2006. - T. 632, № 8-9. - C. 1471-1476.

217. Moskalev, M. V. Unexpected reactivity of an alkylaluminum complex of a non-innocent 1,2bis (2,6-diisopropylphenyl)imino acenaphthene ligand (dpp-bian) / M. V. Moskalev, A. N. Lukoyanov, E. V. Baranov, I. L. Fedushkin // Dalton Transactions. - 2016. - T. 45, № 40. - C. 15872-15878.

218. Fedushkin, I. L. Dialane with a redox-active bis-amido ligand: unique reactivity towards alkynes / I. L. Fedushkin, M. V. Moskalev, A. N. Lukoyanov, A. N. Tishkina, E. V. Baranov, G. A. Abakumov // Chemistry. - 2012. - T. 18, № 36. - C. 11264-76.

219. Fedushkin, I. L. Addition of diphenylacetylene and methylvinylketone to aluminum complex of redox-active diimine ligand / I. L. Fedushkin, M. V. Moskalev, E. V. Baranov, G. A. Abakumov // Journal of Organometallic Chemistry. - 2013. - T. 747. - C. 235-240.

220. Kazarina, O. V. Complexes of Group 13 metals with redox-active ligands as catalysts for the hydroamination of carbodiimides / O. V. Kazarina, M. V. Moskalev, I. L. Fedushkin // Russian Chemical Bulletin. - 2015. - T. 64, № 1. - C. 32-37.

221. Baker, R. J. The reactivity of gallium(i) and indium(i) halides towards bipyridines, terpyridines, imino-substituted pyridines and bis(imino)acenaphthenes / R. J. Baker, C. Jones, M. Kloth, D. P. Mills // New Journal of Chemistry. - 2004. - T. 28, № 2. - C. 207.

222. Green, M. L. H. New synthetic pathways into the organometallic chemistry of gallium / M. L. H. Green, P. Mountford, G. J. Smout, S. R. Speel // Polyhedron. - 1990. - T. 9, № 22. - C. 2763-2765.

223. Baker, R. J. The reactivity of diazabutadienes toward low oxidation state Group 13 iodides and the synthesis of a new gallium(i) carbene analogue / R. J. Baker, R. D. Farley, C. Jones, M. Kloth, D. M. Murphy // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 2002.10.1039/b206605j № 20. - C. 3844.

224. Fedushkin, I. L. [(dpp-bian)GaDGa(dpp-bian)] and [(dpp-bian)ZnDGa(dpp-bian)]: Synthesis, Molecular Structures, and DFT Studies of These Novel Bimetallic Molecular Compounds / I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, S. Y. Ketkov, M. Hummert, H. Schumann // Chemistry - A European Journal. - 2007. - T. 13, № 25. - C. 7050-7056.

225. Fedushkin, I. L. Reduction of digallane [(dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian)] with Group 1 and 2 metals / I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, A. N. Tishkina, G. K. Fukin, K. A. Lyssenko, M. Hummert // Chemistry. - 2010. - T. 16, № 25. - C. 7563-71.

226. Fedushkin, I. L. Compounds with Direct Gallium-Lanthanum and Gallium-Zinc Bonds / I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, A. N. Tishkina, M. O. Maslov, S. Y. Ketkov, M. Hummert // Organometallics. - 2011. - T. 30, № 13. - C. 3628-3636.

227. Fedushkin, I. L. Synthesis, Molecular Structure and DFT Study of (dpp-bian)Ga-M(Et2O)(3) (M = Li, Na; dpp-bian=1,2-bis (2,6-diisopropylphenyl)imino acenaphthene) / I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, G. K. Fukin, S. Y. Ketkov, M. Hummert, H. Schumann // Chemistry-a European Journal. -2008. - T. 14, № 28. - C. 8465-8468.

228. Arduengo, A. J. A stable crystalline carbene / A. J. Arduengo, R. L. Harlow, M. Kline // Journal of the American Chemical Society. - 1991. - T. 113, № 1. - C. 361-363.

229. Arduengo, A. J. Imidazolylidenes, imidazolinylidenes and imidazolidines / A. J. Arduengo, R. Krafczyk, R. Schmutzler, H. A. Craig, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, M. Unverzagt // Tetrahedron. -1999. - T. 55, № 51. - C. 14523-14534.

230. Fedushkin, I. L. Stable Germylenes Derived from 1,2-Bis(arylimino)acenaphthenes / I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, V. A. Chudakova, N. M. Khvoinova, A. Y. Baurin, S. Dechert, M. Hummert, H. Schumann // Organometallics. - 2004. - T. 23, № 15. - C. 3714-3718.

231. Reeske, G. Capture of Phosphorus(I) and Arsenic(I) Moieties by a 1,2-Bis(arylimino)acenaphthene (Aryl-BIAN) Ligand. A Case of Intramolecular Charge Transfer / G. Reeske, C. R. Hoberg, N. J. Hill, A. H. Cowley // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - T. 128, № 9. - C. 2800-2801.

232. Sanden, T. Synthesis of Unsupported Ln-Ga Bonds by Salt Metathesis and Ga-Ga Bond Reduction / T. Sanden, M. T. Gamer, A. A. Fagin, V. A. Chudakova, S. N. Konchenko, I. L. Fedushkin, P. W. Roesky // Organometallics. - 2012. - T. 31, № 11. - C. 4331-4339.

233. Fedushkin, I. L. Reduction of Disulfides with Magnesium(II) and Gallium(II) Complexes of a Redox-Active Diimine Ligand / I. L. Fedushkin, A. S. Nikipelov, A. A. Skatova, O. V. Maslova, A. N. Lukoyanov, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2009. - T. 2009, № 25. - C. 3742-3749.

234. Fedushkin, I. L. Reversible Addition of Alkynes to Gallium Complex of Chelating Diamide Ligand / I. L. Fedushkin, A. S. Nikipelov, K. A. Lyssenko // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - T. 132, № 23. - C. 7874-7875.

235. Fedushkin, I. L. Addition of Alkynes to a Gallium Bis-Amido Complex: Imitation of Transition-Metal-Based Catalytic Systems / I. L. Fedushkin, A. S. Nikipelov, A. G. Morozov, A. A. Skatova, A. V. Cherkasov, G. A. Abakumov // Chemistry - A European Journal. - 2012. - T. 18, № 1. - C. 255-266.

236. Fedushkin, I. L. Mononuclear dpp-Bian Gallium Complexes: Synthesis, Crystal Structures, and Reactivity toward Alkynes and Enones / I. L. Fedushkin, O. V. Kazarina, A. N. Lukoyanov, A. A. Skatova, N. L. Bazyakina, A. V. Cherkasov, E. Palamidis // Organometallics. - 2015. - T. 34, № 8. - C. 1498-1506.

237. Fedushkin, I. L. Adaptive behavior of a redox-active gallium carbenoid in complexes with molybdenum / I. L. Fedushkin, V. G. Sokolov, A. V. Piskunov, V. M. Makarov, E. V. Baranov, G. A. Abakumov // Chemical Communications. - 2014. - T. 50, № 70. - C. 10108-10111.

238. Fedushkin, I. L. Transition metal 1,3,2-diazagallol derivatives / I. L. Fedushkin, V. G. Sokolov, V. M. Makarov, A. V. Cherkasov, G. A. Abakumov // Russian Chemical Bulletin. - 2016. - T. 65, № 6. -C. 1495-1504.

239. Fedushkin, I. L. Digallane with Redox-Active Diimine Ligand: Dualism of Electron-Transfer Reactions / I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, V. A. Dodonov, V. A. Chudakova, N. L. Bazyakina, A. V. Piskunov, S. V. Demeshko, G. K. Fukin // Inorganic Chemistry. - 2014. - T. 53, № 10. - C. 5159-5170.

240. Dodonov, V. A. Synthesis and structure of bischelate gallium complexes (dpp-bian)Ga(acac) and (dpp-bian)Ga(2,2'-bipy) (dpp-bian is 1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene) / V. A. Dodonov, A. A. Skatova, A. V. Cherkasov, I. L. Fedushkin // Russian Chemical Bulletin. - 2016. - T. 65, № 5. - C. 1171-1177.

241. Скатова, А. А. Химия металлокомплексов с редокс-активными 1,2-бис(арилимино)аценафтеновыми лигандами : дис. ... д-ра хим. наук : 02.00.08 / Скатова Александра Анатольевна. - Н.Новгород, 2011. - 356 с.

242. Fedushkin, I. L. Genuine redox isomerism in a rare-earth-metal complex / I. L. Fedushkin, O. V. Maslova, A. G. Morozov, S. Dechert, S. Demeshko, F. Meyer // Angew Chem Int Ed Engl. - 2012. - T. 51, № 42. - C. 10584-7.

243. Fedushkin, I. L. Redox Isomerism in the Lanthanide Complex [(dpp-Bian)Yb(DME)(p,-Br)]2 (dpp-Bian = 1,2-Bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene) / I. L. Fedushkin, O. V. Maslova, E. V. Baranov, A. S. Shavyrin // Inorganic Chemistry. - 2009. - T. 48, № 6. - C. 2355-2357.

244. Yurkerwich, K. Synthesis and structural characterization of tris(2-mercapto-1-adamantylimidazolyl)hydroborato complexes: a sterically demanding tripodal [S3] donor ligand / K. Yurkerwich, M. Yurkerwich, G. Parkin // Inorg Chem. - 2011. - T. 50, № 24. - C. 12284-95.

245. Yurkerwich, K. Catenated Gallium Compounds Supported by a Tris(pyrazolyl)hydroborato Ligand / K. Yurkerwich, G. Parkin // Journal of Cluster Science. - 2010. - T. 21, № 3. - C. 225-234.

246. Yurkerwich, K. Tris(2-mercapto-1-tert-butylimidazolyl)hydroborato gallium derivatives: synthesis of di- and trigallium compounds in a sulfur-rich coordination environment / K. Yurkerwich, D. Buccella, J. G. Melnick, G. Parkin // Chemical Science. - 2010. - T. 1, № 2. - C. 210.

247. Hardman, N. J. Gallium-boron donor-acceptor bonds / N. J. Hardman, P. P. Power, J. D. Gorden, C. L. B. Macdonald, A. H. Cowley // Chemical Communications. - 2001.10.1039/b106599h № 18. - C. 1866-1867.

248. Beachley, O. T. Monomeric Gallium(III) Compounds Containing Three Different Ligands. Crystal and Molecular Structures of GaMeCl(acac) and GaCl[N(SiMe3)2](acac) / O. T. Beachley, J. R. Gardinier, M. R. Churchill, D. G. Churchill, K. M. Keil // Organometallics. - 2002. - T. 21, № 5. - C. 946-951.

249. Dymock, K. Tris(acetylacetonato)gallium(III) / K. Dymock, G. J. Palenik // Acta Crystallographica Section B. - 1974. - T. 30, № 5. - C. 1364-1366.

250. Jacobsen, H. Lewis Acid Properties of Tris(pentafluorophenyl)borane. Structure and Bonding in L-B(C6F5)3 Complexes / H. Jacobsen, H. Berke, S. Döring, G. Kehr, G. Erker, R. Fröhlich, O. Meyer // Organometallics. - 1999. - T. 18, № 9. - C. 1724-1735.

251. Ueno, K. Synthesis and Structure of the First Dinuclear Complex Bridged by a Substituent-Free Gallium Atom / K. Ueno, T. Watanabe, H. Tobita, H. Ogino // Organometallics. - 2003. - T. 22, № 22.

- C. 4375-4377.

252. Sofetis, A. Structural dependence of the gallium(III)/4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine (dmbpy) complexes on the nature of the inorganic anion present: Preparation and characterization of [GaCl2(dmbpy)2][GaCl4], [GaCl2(dmbpy)2](ClO4) and [Ga(dmbpy)2(H2O)2](NO3)3 / A. Sofetis, C. P. Raptopoulou, A. Terzis, T. F. Zafiropoulos // Inorganica Chimica Acta. - 2006. - T. 359, № 10. - C. 3389-3395.

253. Bochkarev, M. N. Synthesis and ESR-characterization of radical anion complexes of lanthanum. X-ray crystal structure of the mixed bipy, bipy(-1) complex of lanthanum(III) LaI2(bipy)(bipy)(DME) : Evidence for an inter-ligand charge transfer / M. N. Bochkarev, I. L. Fedushkin, V. I. Nevodchikov, V. K. Cherkasov, H. Schumann, H. Hemling, R. Weimann // Journal of Organometallic Chemistry. - 1996.

- T. 524, № 1-2. - C. 125-131.

254. Diaconescu, P. L. Radical anionic versus neutral 2,2[prime or minute]-bipyridyl coordination in uranium complexes supported by amide and ketimide ligands / P. L. Diaconescu, C. C. Cummins // Dalton Transactions. - 2015. - T. 44, № 6. - C. 2676-2683.

255. Fedushkin, I. L. Ligand "Brackets" for Ga-Ga Bond / I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, V. A. Dodonov, X.-J. Yang, V. A. Chudakova, A. V. Piskunov, S. Demeshko, E. V. Baranov // Inorganic Chemistry. - 2016. - T. 55, № 17. - C. 9047-9056.

256. Fedushkin, I. L. Addition of alkynes to a gallium bis-amido complex: imitation of transition-metalbased catalytic systems / I. L. Fedushkin, A. S. Nikipelov, A. G. Morozov, A. A. Skatova, A. V. Cherkasov, G. A. Abakumov // Chemistry. - 2012. - T. 18, № 1. - C. 255-66.

257. Магнитный резонанс и его применение в химии. / А. Керрингтон, Э. Мак-Лечлан, 1970. -448 с.

258. Bräse, S. Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds / S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, V. Zimmermann // Angewandte Chemie International Edition. - 2005. - T. 44, № 33.

- C. 5188-5240.

259. Baker, R. J. The reactivity of gallium-(I), -(II) and -(III) heterocycles towards Group 15 substrates: attempts to prepare gallium-terminal pnictinidene complexes / R. J. Baker, C. Jones, D. P. Mills, D. M. Murphy, E. Hey-Hawkins, R. Wolf // Dalton Trans. - 2006.10.1039/b511451a № 1. - C. 64-72.

260. Wright, R. J. Quasi-Isomeric Gallium Amides and Imides GaNR2 and RGaNR (R = Organic Group): Reactions of the Digallene, Ar'GaGaAr' (Ar' = C6H3-2,6-(C6H3-2,6-Pri2)2) with Unsaturated Nitrogen Compounds / R. J. Wright, M. Brynda, J. C. Fettinger, A. R. Betzer, P. P. Power // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - T. 128, № 38. - C. 12498-12509.

261. Kaoru, T. Synthesis and Molecular Structure of Tetranuclear Tungsten-Gallium Complexes with Bridging Dinitrogen Ligands / T. Kaoru, I. Hiroshige, I. Youichi, H. Masanobu // Chemistry Letters. -1998. - T. 27, № 9. - C. 897-898.

262. Hardman, N. J. Unique structural isomerism involving tetrazole and amide/azide derivatives of gallium / N. J. Hardman, P. P. Power // Chemical Communications. - 2001.10.1039/B100466M № 13.

- C. 1184-1185.

263. Maheswari, K. Insertion of Benzonitrile into Al-N and Ga-N Bonds: Formation of Fused Carbatriaza-Gallanes/Alanes and Their Subsequent Synthesis from Amidines and Trimethyl-Gallium/Aluminum / K. Maheswari, A. R. Rao, N. D. Reddy // Inorganic Chemistry. - 2015. - T. 54, № 4. - C. 2000-2008.

264. Weller, F. Darstellung und Schwingungsspektren des dimeren (Isopropylidenamino)dimethylborans, -alans und -gallans / F. Weller, K. Dehnicke // Chemische Berichte. - 1977. - T. 110, № 12. - C. 3935-3942.

265. Zettler, F. Die Kristallstruktur des dimeren (Isopropylidenamino)dimethylgallans / F. Zettler, H. Hess // Chemische Berichte. - 1977. - T. 110, № 12. - C. 3943-3946.

266. Schulz, S. Simple synthesis of organogallium azides: structural characterization of [Mes2GaN3]2 / S. Schulz, M. Nieger // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. -1998.10.1039/A806776G № 24. - C. 4127-4130.

267. Uhl, W. Diazomethane Derivatives Bearing Dialkylaluminium or DialkylgalliumSubstituents - The Isomeric Diazomethane and Nitrile Imine Structures Realized by the Different Coordination Behavior of Aluminium and Gallium / W. Uhl, F. Hannemann, W. Saak, R. Wartchow // European Journal of Inorganic Chemistry. - 1999. - T. 1999, № 5. - C. 771-776.

268. Vitzthum, G. Sulfinato Complexes / G. Vitzthum, E. Lindner // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1971. - T. 10, № 5. - C. 315-326.

269. Haiges, R. Preparation and Characterization of Group 13 Cyanides / R. Haiges, P. Deokar, M. Vasiliu, T. H. Stein, D. A. Dixon, K. O. Christe // Chemistry - A European Journal. - 2017. - T. 23, № 38. - C. 9054-9066.

270. Jutzi, P. Novel Ga2N2 Ring Systems by Reaction of Pentamethylcyclopentadienylgallium with Organic Azides / P. Jutzi, B. Neumann, G. Reumann, H.-G. Stammler // Organometallics. - 1999. - T.

18, № 10. - C. 2037-2039.

271. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th Edition (CD-ROM Version 2010). / D. R. Lide: CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL.

272. Sykes, R. A. New software for statistical analysis of Cambridge Structural Database data / R. A. Sykes, P. McCabe, F. H. Allen, G. M. Battle, I. J. Bruno, P. A. Wood // Journal of Applied Crystallography. - 2011. - T. 44, № Pt 4. - C. 882-886.

273. Sokolov, V. G. Gallium Hydrides with a Radical-Anionic Ligand / V. G. Sokolov, T. S. Koptseva, M. V. Moskalev, N. L. Bazyakina, A. V. Piskunov, A. V. Cherkasov, I. L. Fedushkin // Inorganic Chemistry. - 2017. - T. 56, № 21. - C. 13401-13410.

274. Peng, Y.-L. Synthesis and characterization of biodegradable polylactides and polylactide-block-poly(Z-lysine) copolymers / Y.-L. Peng, Y. Huang, H.-J. Chuang, C.-Y. Kuo, C.-C. Lin // Polymer. -2010. - T. 51, № 19. - C. 4329-4335.

275. Blake, M. P. Sulfonamide, Phenolate, and Directing Ligand-Free Indium Initiators for the Ring-Opening Polymerization of rac-Lactide / M. P. Blake, A. D. Schwarz, P. Mountford // Organometallics.

- 2011. - T. 30, № 5. - C. 1202-1214.

276. Zhao, J. Synthesis and Reactions of Aluminum Sulfonamide Alkyls and Hydride / J. Zhao, H. Song, C. Cui // Organometallics. - 2007. - T. 26, № 8. - C. 1947-1954.

277. Yao, H. Organo-Tricyanoborates as Tectons: Illustrative Coordination Polymers Based on Copper(I) Derivatives / H. Yao, M. L. Kuhlman, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson // Inorganic Chemistry.

- 2005. - T. 44, № 18. - C. 6256-6264.

278. Chizmeshya, A. V. G. Synthesis of Molecular Adducts of Beryllium, Boron, and Gallium Cyanides: Theoretical and Experimental Correlations between Solid-State and Molecular Analogues / A. V. G. Chizmeshya, C. J. Ritter, T. L. Groy, J. B. Tice, J. Kouvetakis // Chemistry of Materials. - 2007. - T.

19, № 24. - C. 5890-5901.

279. Brousseau, L. C. Synthetic Routes to Ga(CN)3 and MGa(CN)4 (M = Li, Cu) Framework Structures / L. C. Brousseau, D. Williams, J. Kouvetakis, M. O'Keeffe // Journal of the American Chemical Society.

- 1997. - T. 119, № 27. - C. 6292-6296.

280. Williams, D. J. The Disordered Crystal Structures of Zn(CN)2and Ga(CN)3 / D. J. Williams, D. E. Par-tin, F. J. Lincoln, J. Kouvetakis, M. O'Keeffe // Journal of Solid State Chemistry. - 1997. - T. 134, № 1. - C. 164-169.

281. Klementyeva, S. V. Dithionite and sulfinate complexes from the reaction of SO2with decamethylsamarocene / S. V. Klementyeva, N. Arleth, K. Meyer, S. N. Konchenko, P. W. Roesky // New J. Chem. - 2015. - T. 39, № 10. - C. 7589-7594.

282. Eberhardt, R. The Ethylsulfinate Ligand: A Highly Efficient Initiating Group for the Zinc P-Diiminate Catalyzed Copolymerization Reaction of CO2 and Epoxides / R. Eberhardt, M. Allmendinger, G. A. Luinstra, B. Rieger // Organometallics. - 2003. - T. 22, № 1. - C. 211-214.

283. Mingos, D. M. P. Sulphur dioxide complexes of the platinum metals / D. M. P. Mingos // Transition Metal Chemistry. - 1978. - T. 3, № 1. - C. 1-15.

284. Schenk, W. A. Sulfur Oxides as Ligands in Coordination Compounds / W. A. Schenk // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1987. - T. 26, № 2. - C. 98-109.

285. Mews, R. Coordination chemistry in and of sulfur dioxide / R. Mews, E. Lork, P. G. Watson, B. Gortler // Coordination Chemistry Reviews. - 2000. - T. 197, № 1. - C. 277-320.

286. Hodgeman, W. C. Spectroscopic evidence for a centrosymmetric dithionite anion in the solid state: vibrational spectroscopy of tetraethylammonium dithionite / W. C. Hodgeman, J. B. Weinrach, D. W. Bennett // Inorganic Chemistry. - 1991. - T. 30, № 7. - C. 1611-1614.

287. Junold, K. Activation of sulfur dioxide by bis[N,N'-diisopropylbenzamidinato(-)]silicon(II): synthesis of neutral six-coordinate silicon(IV) complexes with chelating O,O'-Sulfito or O,O'-dithionito ligands / K. Junold, F. M. Muck, C. Kupper, J. A. Baus, C. Burschka, R. Tacke // Chemistry. - 2014. -T. 20, № 40. - C. 12781-5.

288. Fedushkin, I. L. Redox-Active Ligand-Assisted Two-Electron Oxidative Addition to Gallium(II) / I. L. Fedushkin, V. A. Dodonov, A. A. Skatova, V. G. Sokolov, A. V. Piskunov, G. K. Fukin // Chemistry

- A European Journal. - 2018. - T. 24, № 8. - C. 1877-1889.

289. Ringenberg, M. R. Redox-Switched Oxidation of Dihydrogen Using a Non-Innocent Ligand / M. R. Ringenberg, S. L. Kokatam, Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss // Journal of the American Chemical Society. - 2008. - T. 130, № 3. - C. 788-789.

290. Lippert, C. A. Aerobic Alcohol Oxidations Catalyzed by Oxorhenium Complexes Containing Redox-Active Ligands / C. A. Lippert, K. Riener, J. D. Soper // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2012. - T. 2012, № 3. - C. 554-561.

291. Suarez, A. I. O. Complexes with Nitrogen-Centered Radical Ligands: Classification, Spectroscopic Features, Reactivity, and Catalytic Applications / A. I. O. Suarez, V. Lyaskovskyy, J. N. H. Reek, J. I. van der Vlugt, B. de Bruin // Angewandte Chemie International Edition. - 2013. - T. 52, № 48. - C. 12510-12529.

292. Blackmore, K. J. Catalytic Reactivity of a Zirconium(IV) Redox-Active Ligand Complex with 1,2-Diphenylhydrazine / K. J. Blackmore, N. Lal, J. W. Ziller, A. F. Heyduk // Journal of the American Chemical Society. - 2008. - T. 130, № 9. - C. 2728-2729.

293. Nguyen, A. I. Catalytic nitrene transfer by a zirconium(iv) redox-active ligand complex / A. I. Nguyen, R. A. Zarkesh, D. C. Lacy, M. K. Thorson, A. F. Heyduk // Chemical Science. - 2011. - T. 2, № 1. - C. 166-169.

294. Wang, K. Toward Separation and Purification of Olefins Using Dithiolene Complexes: An Electrochemical Approach / K. Wang, E. I. Stiefel // Science. - 2001. - T. 291, № 5501. - C. 106-109.

295. Liu, W. Mechanistic Studies of Palladium(II)-a-Diimine-Catalyzed Polymerizations of cis- and trans-2-Butenes / W. Liu, M. Brookhart // Organometallics. - 2004. - T. 23, № 26. - C. 6099-6107.

296. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. https://doi.org/10.1351/goldbook. / IUPAC.

297. Piskunov, A. V. Addition of allyl halides to the new bis-o-amidophenolate gallium(III) complex / A. V. Piskunov, I. V. Ershova, G. K. Fukin, A. S. Shavyrin // Inorganic Chemistry Communications. -2013. - T. 38. - C. 127-130.

298. Piskunov, A. V. The new C-C bond formation in the reaction of o-amidophenolate indium(iii) complex with alkyl iodides / A. V. Piskunov, I. N. Meshcheryakova, G. K. Fukin, A. S. Shavyrin, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov // Dalton Transactions. - 2013. - T. 42, № 29. - C. 10533-10539.

299. Piskunov, A. V. Formation of a new carbon-carbon bond in the reaction of allyl halides with tin(iv) bis-o-amidophenolate / A. V. Piskunov, M. S. Piskunova, M. G. Chegerev // Russian Chemical Bulletin.

- 2014. - T. 63, № 4. - C. 912-915.

300. Hardman, N. J. Synthesis and characterization of the monomer Ga{(NDippCMe)2CH} (Dipp = C6H3Pri2-2,6): a low valent gallium(i) carbene analogue / N. J. Hardman, B. E. Eichler, P. P. Power // Chemical Communications. - 2000.10.1039/B005686N № 20. - C. 1991-1992.

301. Jones, C. Four-Membered Group 13 Metal(I) N-Heterocyclic Carbene Analogues: Synthesis, Characterization, and Theoretical Studies / C. Jones, P. C. Junk, J. A. Platts, A. Stasch // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - T. 128, № 7. - C. 2206-2207.

302. Prabusankar, G. [Sn17{GaCl(ddp)}4]: A High-Nuclearity Metalloid Tin Cluster Trapped by Electrophilic Gallium Ligands / G. Prabusankar, A. Kempter, C. Gemel, M.-K. Schröter, R. A. Fischer // Angewandte Chemie International Edition. - 2008. - T. 47, № 38. - C. 7234-7237.

303. Piskunov, A. V. New organobimetallic compounds containing catecholate and o-semiquinolate ligands / A. V. Piskunov, A. V. Lado, E. V. Ilyakina, G. K. Fukin, E. V. Baranov, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov // Journal of Organometallic Chemistry. - 2008. - T. 693, № 1. - C. 128-134.

304. Gren, C. K. Allyl complexes of heavy group 13 elements: Structure and bonding in [1,3-(SiMe3)2C3H3]3Ga / C. K. Gren, T. P. Hanusa, W. W. Brennessel // Polyhedron. - 2006. - T. 25, № 2.

- C. 286-292.

305. Culp, R. D. Synthetic and Structural Studies of Gallium-Phosphorus, Gallium-Arsenic, and Indium-Phosphorus Compounds with Chromophoric Substituents / R. D. Culp, A. H. Cowley, A. Decken, R. A. Jones, M. R. Bond, L. M. Mokry, C. J. Carrano // Inorganic Chemistry. - 1997. - T. 36, № 23. - C. 5165-5172.

306. Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität. / R. Steudel, J. Huheey, E. Keiter, R. Keiter - Berlin: De Gruyter, 2014. - 1340 с.

307. Green, S. P. Complexes of an Anionic Gallium(I) N-Heterocyclic Carbene Analogue with Group 14 Element(II) Fragments: Synthetic, Structural and Theoretical Studies / S. P. Green, C. Jones, K.-A. Lippert, D. P. Mills, A. Stasch // Inorganic Chemistry. - 2006. - T. 45, № 18. - C. 7242-7251.

308. Zeckert, K. Syntheses and structures of lanthanoid(ii) complexes featuring Sn-M (M = Al, Ga, In) bonds / K. Zeckert // Dalton Transactions. - 2012. - T. 41, № 46. - C. 14101-14106.

309. Shen, X. Syntheses, Characterization, and Crystal Structures of Two Trans Six-Coordinate Germanium(IV) Complexes of H2tmtaa (5,14-Dihydro-6,8,15,17-tetramethyldibenzo[b,i][1,4,8,11]-tetraazacyclotetradecine) / X. Shen, A. Nakashima, K. Sakata, M. Hashimoto // Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. - 2004. - T. 34, № 2. - C. 211-222.

310. Solanki, A. Zinc(II) and Cadmium(II) complexes with N4-coordinate pyrazole based ligand: Syntheses, characterization and structure / A. Solanki, M. H. Sadhu, S. B. Kumar, P. Mitra // Journal of Molecular Structure. - 2014. - T. 1076. - C. 475-482.

311. Phull, H. Fixation of CO2 by Magnesium Cations: A Reinterpretation / H. Phull, D. Alberti, I. Korobkov, S. Gambarotta, P. H. M. Budzelaar // Angewandte Chemie International Edition. - 2006. -T. 45, № 32. - C. 5331-5334.

312. Petrov, P. A. A new approach to the synthesis of gallium(III) complexes with a-diimine ligands in the radical anion form / P. A. Petrov, S. N. Konchenko, V. A. Nadolinny // Russian Journal of Coordination Chemistry. - 2014. - T. 40, № 12. - C. 885-890.

313. Fedushkin, I. L. Molecular Structures and NMR Studies of Lithium and Germanium(II) Complexes of a New Chelating Amido-Imino Ligand Obtained by Addition of nBuLi to 1,2-Bis(arylimino)acenaphthene / I. L. Fedushkin, M. Hummert, H. Schumann // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2006. - T. 2006, № 16. - C. 3266-3273.

314. Rosa, V. Comparison of the Structure and Stability of New a-Diimine Complexes of Copper(I) and Silver(I): Density Functional Theory versus Experimental / V. Rosa, C. I. M. Santos, R. Welter, G. Aullon, C. Lodeiro, T. Avilés // Inorganic Chemistry. - 2010. - T. 49, № 19. - C. 8699-8708.

315. Evans, D. A. Aggregation-Induced Emission of Bis(imino)acenaphthene Zinc Complexes: Photophysical Tuning via Methylation of the Flanking Aryl Substituents / D. A. Evans, L. M. Lee, I. Vargas-Baca, A. H. Cowley // Organometallics. - 2015. - T. 34, № 11. - C. 2422-2428.

316. Fedushkin, I. L. Acenaphthene-1,2-diimine chromium complexes / I. L. Fedushkin, V. M. Makarov, V. G. Sokolov, G. K. Fukin // Dalton Transactions. - 2009.10.1039/B909814C № 38. - C. 8047-8053.

317. Pott, T. Differing Reactivities of Cp*Ga toward Diazabutadienes: Synthesis of Novel 1-Galla-2,5-diazoles and of the Known Radical Ga[But-DAB]2 / T. Pott, P. Jutzi, B. Neumann, H.-G. Stammler // Organometallics. - 2001. - T. 20, № 10. - C. 1965-1967.

318. Uhl, W. Synthesen und Kristallstrukturen von Dialkylgalliumhydriden — dimere versus trimere Formeleinheiten / W. Uhl, L. Cuypers, G. Geiseler, K. Harms, W. Massa // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 2002. - T. 628, № 5. - C. 1001-1006.

319. Fedushkin, I. L. Reduction of Disulfides with Magnesium(II) and Gallium(II) Complexes of a Redox-Active Diimine Ligand / I. L. Fedushkin, A. S. Nikipelov, A. A. Skatova, O. V. Maslova, A. N. Lukoyanov, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov // European Journal of Inorganic Chemistry. -2009.10.1002/ejic.200900456 № 25. - C. 3742-3749.

320. Fedushkin, I. L. Dialane with a Redox-Active Bis-amido Ligand: Unique Reactivity towards Alkynes / I. L. Fedushkin, M. V. Moskalev, A. N. Lukoyanov, A. N. Tishkina, E. V. Baranov, G. A. Abakumov // Chemistry - A European Journal. - 2012. - T. 18, № 36. - C. 11264-11276.

321. Feiken, N. 1,3-Dipolar Cycloaddition to the Fe-N:C Fragment. 14. Aromatic Isothiocyanates as Dipolarophiles. Reversible Formation of Novel [3.2.2] Bicyclic Double Isocyanide Insertion Products. Thermodynamics of Isocyanide Deinsertion Reactions / N. Feiken, H.-W. Fruhauf, K. Vrieze, J. Fraanje, K. Goubitz // Organometallics. - 1994. - T. 13, № 7. - C. 2825-2832.

322. Gupta, M. K. Recent applications of gallium and gallium halides as reagents in organic synthesis / M. K. Gupta, T. P. O'Sullivan // RSC Advances. - 2013. - T. 3, № 48. - C. 25498-25522.

323. Cai, J.-J. Gallium(III) triflate-catalyzed synthesis of quinoxaline derivatives / J.-J. Cai, J.-P. Zou, X.-Q. Pan, W. Zhang // Tetrahedron Letters. - 2008. - T. 49, № 52. - C. 7386-7390.

324. Huang, S.-G. Recyclable gallium(III) triflate-catalyzed [4+3] cycloaddition for synthesis of 2,4-disubstituted-3H-benzo[b][1,4]diazepines / S.-G. Huang, H.-F. Mao, S.-F. Zhou, J.-P. Zou, W. Zhang // Tetrahedron Letters. - 2013. - T. 54, № 46. - C. 6178-6180.

325. Hardman, N. J. Structures, Bonding, and Reaction Chemistry of the Neutral Organogallium(I) Compounds (GaAr)n (n = 1 or 2) (Ar = Terphenyl or Related Ligand): An Experimental Investigation of Ga-Ga Multiple Bonding / N. J. Hardman, R. J. Wright, A. D. Phillips, P. P. Power // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - T. 125, № 9. - C. 2667-2679.

326. Caputo, C. A. Activation of olefins with low-valent gallium compounds under ambient conditions / C. A. Caputo, Z. Zhu, Z. D. Brown, J. C. Fettinger, P. P. Power // Chemical Communications. - 2011. - T. 47, № 26. - C. 7506-7508.

327. Caputo, C. A. Reversible and Irreversible Higher-Order Cycloaddition Reactions of Polyolefins with a Multiple-Bonded Heavier Group 13 Alkene Analogue: Contrasting the Behavior of Systems with п-п, п-п*, and n-n+ Frontier Molecular Orbital Symmetry / C. A. Caputo, J.-D. Guo, S. Nagase, J. C. Fettinger, P. P. Power // Journal of the American Chemical Society. - 2012. - T. 134, № 16. - C. 71557164.

328. Cinar, M. Conformational and spectroscopic behaviors of 2,4-xylyl isothiocyanate / M. Cinar, M. Karabacak, S. Chand, V. K. Shukla, L. Sinha, O. Prasad, M. P. Singh, A. M. Asiri // Journal of Molecular Structure. - 2015. - T. 1087, № Supplement C. - C. 113-120.

329. Lubberger, H.-J. Reactions of 1-Thia-3-azoniabutatriene Salts with Alcohols, Carbonyl Compounds, Diazoalkanes, Nitrile Oxides, Nitrones, Enamines, and Butadienes / H.-J. Lubberger, E. Müller, J. Hofmann, H. Fischer, J. C. Jochims // Chemische Berichte. - 1991. - T. 124, № 11. - C. 25372544.

330. Zhao, P.-H. Diphenylmethyl isothiocyanate / P.-H. Zhao, J.-J. Liu, M. Zhang, G.-Z. Zhao, Y.-Q. Liu // Acta Crystallographica Section E. - 2012. - T. 68, № 2. - C. o388.

331. Hardman, N. J. Dimeric Gallium Oxide and Sulfide Species Stabilized by a Sterically Encumbered P-Diketiminate Ligand / N. J. Hardman, P. P. Power // Inorganic Chemistry. - 2001. - T. 40, № 11. - C. 2474-2475.

332. M. R. Mason. Aluminum-Based Catalysis // Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic ChemistryJohn Wiley & Sons, Ltd, 2011.

333. Coles, M. P. Cationic Aluminum Alkyl Complexes Incorporating Amidinate Ligands. Transition-Metal-Free Ethylene Polymerization Catalysts / M. P. Coles, R. F. Jordan // Journal of the American Chemical Society. - 1997. - T. 119, № 34. - C. 8125-8126.

334. Ihara, E. Cationic Aluminum Alkyl Complexes Incorporating Aminotroponiminate Ligands / E. Ihara, V. G. Young, R. F. Jordan // Journal of the American Chemical Society. - 1998. - T. 120, № 32. - C. 8277-8278.

335. Pissarek, J.-W. Diethylzinc: A Simple and Efficient Catalyst for the Swift Hydroamination at Room Temperature / J.-W. Pissarek, D. Schlesiger, P. W. Roesky, S. Blechert // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2009. - T. 351, № 13. - C. 2081-2085.

336. Chilleck, M. A. Cationic zinc organyls as precatalysts for hydroamination reactions / M. A. Chilleck, L. Hartenstein, T. Braun, P. W. Roesky, B. Braun // Chemistry. - 2015. - T. 21, № 6. - C. 2594-602.

337. Hannant, M. D. Synthesis and catalytic activity of three-coordinate zinc cations / M. D. Hannant, M. Schormann, M. Bochmann // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. -2002.10.1039/B208165M № 22. - C. 4071-4073.

338. Singh, S. Syntheses, Characterization, and X-ray Crystal Structures of P-Diketiminate Group 13 Hydrides, Chlorides, and Fluorides / S. Singh, H.-J. Ahn, A. Stasch, V. Jancik, H. W. Roesky, A. Pal, M. Biadene, R. Herbst-Irmer, M. Noltemeyer, H.-G. Schmidt // Inorganic Chemistry. - 2006. - T. 45, № 4. - C. 1853-1860.

339. Frémont, P. de Cationic NHC-gold(I) complexes: Synthesis, isolation, and catalytic activity / P. de Frémont, N. Marion, S. P. Nolan // Journal of Organometallic Chemistry. - 2009. - T. 694, № 4. - C. 551-560.

340. Christe, K. O. Tetrafluorophosphite, PF4-, Anion / K. O. Christe, D. A. Dixon, H. P. A. Mercier, J. C. P. Sanders, G. J. Schrobilgen, W. W. Wilson // Journal of the American Chemical Society. - 1994. -T. 116, № 7. - C. 2850-2858.

341. Brunner, F. The beneficial effects of trifluoromethyl-substituents on the photoconversion efficiency of copper(i) dyes in dye-sensitized solar cells / F. Brunner, Y. M. Klein, S. Keller, C. D. Morris, A. Prescimone, E. C. Constable, C. E. Housecroft // RSC Advances. - 2015. - T. 5, № 72. - C. 5869458703.

342. Chlupaty, T. Addition of dimethylaluminium chloride to N,N'-Disubstituted carbodiimides / T. Chlupaty, M. Bílek, J. Moncol', Z. Ruzicková, A. Ruzicka // Journal of Organometallic Chemistry. -2015. - T. 786. - C. 48-54.

343. Schnitter, C. Synthesis and Characterization of Tris(trimethylsilyl)methyl Halide Derivatives of Aluminum: Potential Precursors for Low-Valent Aluminum Compounds. Crystal Structures of [{(Me3Si)3CAlF2}3], [(Me3Si)3CAlX2 THF] (X = Cl, Br, I), and [{(THF)2K(Me3Si)3CAlF2(p,-F)F2AlC(SiMe3)3}2] / C. Schnitter, K. Klimek, H. W. Roesky, T. Albers, H.-G. Schmidt, C. Ropken, E. Parisini // Organometallics. - 1998. - T. 17, № 11. - C. 2249-2257.

344. Hatop, H. Formation of Very Weakly Interacting Organometallic Cation-Anion Systems Using Pearson's HSAB Concept: Synthesis and Structures of [Ag(Toluene)3]+ [{((SiMe3)3C)2Al2F5}2Li]-and [AlF2(THF)4]+ [{(SiMe3)3C}2Al2F5]- / H. Hatop, H. W. Roesky, T. Labahn, C. Ropken, G. M. Sheldrick, M. Bhattacharjee // Organometallics. - 1998. - T. 17, № 19. - C. 4326-4328.

345. Bavarian, N. Synthesis and Characterization of the New Alkyl Borates [RB(C6F5)3]- (R = CH2Me, CHMe2, CH2CMe3): Utilization of [Me3CCH2B(C6F5)3]- as a Weakly Coordinating Counteranion during Zirconocene-Induced Catalysis of Propylene Polymerization / N. Bavarian, M. C. Baird // Organometallics. - 2005. - T. 24, № 12. - C. 2889-2897.

346. Stoll, S. EasySpin, a comprehensive software package for spectral simulation and analysis in EPR / S. Stoll, A. Schweiger // Journal of Magnetic Resonance. - 2006. - T. 178, № 1. - C. 42-55.

347. Beckmann, J. New Insights into the Classic Chiral Grignard Reagent (1R,2S,5R)-Menthylmagnesium Chloride / J. Beckmann, D. Dakternieks, M. Dräger, A. Duthie // Angewandte Chemie. - 2006. - T. 118, № 39. - C. 6659-6662.

348. Neumüller, B. Diorganogalliumfluoride. Die Kristallstruktur des Mischkristalls [B(CH2Ph)3]0,92[Ga(CH2Ph)3]0,08 • NCMe / B. Neumüller, F. Gahlmann // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 1992. - T. 612, № 6. - C. 123-129.

349. Kovar, R. A. Preparation of organogallium compounds from organolithium reagents and gallium chloride. Infrared, magnetic resonance, and mass spectral studies of alkylgallium compounds / R. A. Kovar, H. Derr, D. Brandau, J. O. Callaway // Inorganic Chemistry. - 1975. - T. 14, № 11. - C. 28092814.

350. Higa, K. T. (Tert-Bu)2GaAs(tert-Bu)2: a volatile monomeric arsinogallane / K. T. Higa, C. George // Organometallics. - 1990. - T. 9, № 1. - C. 275-277.

351. Schwering, H. U. Tri-t-butylgallium und einige seiner monosubstitutions- produkte / H. U. Schwering, E. Jungk, J. Weidlein // Journal of Organometallic Chemistry. - 1975. - T. 91, № 1. - C. C4-C6.

352. Behrends, I. Perfluoroalkylation of Alkenes by Frustrated Lewis Pairs / I. Behrends, S. Bahr, C. Czekelius // Chemistry. - 2016. - T. 22, № 48. - C. 17177-17181.

353. Diphenylketene / // Organic Syntheses. - 1972. - T. 52. - C. 36.

354. Schoofs B. Hydrogen-deuterium exchange reactions with isobutane over acid zeolites / B. Schoofs, J. Schuermans, R. A. Schoonheydt // Microporous and Mesoporous Materials. - 2000. - T. 35. - C. 99111.

355. Francis, S. A. Identification of Triisobutylene and Tetraisobutylene Isomers by a Combination of Gas Chromatography and Nuclear Magnetic Resonance Techniques / S. A. Francis, E. D. Archer // Analytical Chemistry. - 1963. - T. 35, № 10. - C. 1363-1368.

Приложение А (обязательное)

Кристаллографические данные и параметры рентгеноструктурного анализа соединений Таблица А. 1. Кристаллографические данные и параметры рентгеноструктурного анализа соединений

5хСбНб 6xC5Hl2 7ХОС4НЮ 8X2C?H8 10

Формула C47H53GaN202 C59H52BFi5GaN2 C5oH58GaN40 Cio6Hii6Ga2N402 C36H40N2

Мг [г-моль"1] 747.63 1154.55 800.72 1617.47 500.70

Кристаллическая система Моноклинная Триклинная Орторомбическая Орторомбическая Моноклинная

Пространственная группа Р2(1)/с Р-1 P2(l)2(l)2(l) Pnna P21/c

а [А] 12.0092(8) 13.3062(11) 13.7661(4) 24.1618(3) 14.6726(5)

* [А] 16.5924(7) 13.6769(11) 17.0080(4) 24.3348(3) 10.2442(3)

сГА1 20.5764(14) 15.8942(13) 18.4626(5) 14.65391(18) 18.9211(6)

аГ°1 90.00 105.1550(10) 90.00 90.00 90.00

0 Г°1 93.516(7) 101.3340(10) 90.00 90.00 92.961(3)

УГ°1 90.00 99.3430(10) 90.00 90.00 90.00

F[Á3] 4092.4(4) 2666.8(4) 4322.73(19) 8616.13(18) 2840.20(16)