Фотопроцессы в сенсибилизаторах на основе замещенных кумарина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.05, кандидат физико-математических наук Брянцева, Наталья Геннадьевна

• Брянцева, Наталья Геннадьевна
• кандидат физико-математических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Брянцева, Наталья Геннадьевна

СОДЕРЖАНИЕ.

Список сокращений и условных обозначений.

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Фотопроцессы в сложных органических молекулах.

1.2. Свойства различных фотосенсибилизаторов.

1.3. Фотосенсибилизированные реакции фурокумаринов.

1.3.1. Фотохимические реакции типа 1.

Кислородзависимые реакции фурокумаринов.

1.3.2. Фотохимические реакции типа 2.

Кислородзависимые реакции фурокумаринов.

1.3.3. Фотохимические реакции типа 3.

Кислороднезависимые реакции фурокумаринов с нуклеиновыми кислотами.

Кислороднезависимые фотореакции фурокумаринов с ненасыщенными жирными кислотами и белками.

1.4. Токсичность и биолюминесценция.

1.4.1. Биолюминесценция.

1.4.2. Детоксикация гуминовыми веществами.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фотопроцессы в сенсибилизаторах на основе замещенных кумарина»

Актуальность темы

Изучение фотофизических свойств молекул кумаринов и их производных на протяжении многих лет вызывает неослабевающий интерес. Соединения данного класса с различными фотофизическими и фотохимическими свойствами применяются в оптике, фотохимии, радиационной химии, фотобиологии, медицине, квантовой электронике и других областях науки и техники [1,2]. Часто исследования кумариновых сенсибилизаторов носят междисциплинарный характер.

Так, например, многие кумарины обладают интенсивной флуоресценцией, что используется для создания флуоресцентных меток [3, 4], сенсоров [5], оптических отбеливателей [6], лазерно-активных сред [2]. В тоже время изменение структуры может привести к созданию слабо флуоресцирующих кумаринов, обладающих хорошими фотосенсибилизирующими свойствами. Распространено применение псораленов в медицине в качестве антиоксидантов [7], обнаружена их биологическая активность, позволяющая использовать соединения данного класса как антикоагулянты [8, 9] и при фотохимиотерапии ряда заболеваний (псориаз [10], витилиго [11,12], микоз [13] и др.) [14]. Наиболее распространена ПУФА-терапия [15, 16] {аббревиатура ПУФА происходит от слов «псорален» и «УФ-А» (ультрафиолет 320-400 нм) и означает воздействие на организм псоралена, а затем - УФ излучения} дерматозов [8] и фотодинамическая терапия опухолей [17, 18]. В качестве источников возбуждения для медицинского применения часто используют излучение ламп. Применение этих соединений требует знания их фотофизических свойств.

Фотофизические свойства исследуемых соединений будут определять дальнейший ход фотохимических и фотобиологических процессов, так как все они протекают с участием электронно-возбужденных состояний, преимущественно триплетных. Только при установлении фундаментальных закономерностей таких свойств со строением веществ можно планировать целенаправленный синтез (или выделение из природных объектов) новых, перспективных для применения веществ. Поиск новых соединений, несомненно, является необходимым в связи с тем, что в текущей медицинской практике для ПУФА-терапии применяют только два вещества (5-метоксипсорален и 8-метоксипсорален).

Целью диссертационной работы являлось экспериментальное и теоретическое установление связи спектрально-люминесцентных, фотофизических свойств со структурой гидразо- и фурокумаринов для применения их в качестве сенсибилизаторов.

В рамках поставленной цели решались следующие задачи: ^ Исследовать экспериментальные электронные спектры Бо^-поглощения, Т1-^-поглощения и люминесценции (в том числе и при температуре 77 К) новых соединений (см. рис. 3.2.1); ^ Провести квантово-химические исследования спектрально-люминесцентных и фотофизических свойств соединений данного ряда; Проанализировать влияние излучения ламповых источников на спектрально-люминесцентные свойства исследуемого ряда соединений.

Научные положения, выносимые на защиту:

1. Близкое расположение уровней различной орбитальной природы ятг* и тга*-типов в соединениях с фурановым циклом приводит к интенсивной интеркомбинационной конверсии (~Ю10- Ю11^1), к низким квантовым выходам флуоресценции ~ 0,05 - 0,08 и значительным квантовым выходам фосфоресценции ~ 0,25 - 0,72 при температуре 77 К.

2. Для кумаринов с гидразогруппой во втором положении основным каналом дезактивации энергии является Т1—»Бо безызлучательная конверсия, а для фурокумаринов - фосфоресценция (время жизни фосфоресценции 0,5 -2,5 с).

3. Низкий квантовый выход флуоресценции (5—8%) и высокий квантовый выход фосфоресценции (25-70 %), длительные времена жизни фосфоресценции (0,5 — 2,5 с) и природа Т!-состояний характеризуют гидразо-и фурокумарины как жп *-сенсибилизаторы.

Достоверность полученных результатов обеспечивается тем, что они хорошо согласуются с современными представлениями в спектроскопии и фотофизике;

- достоверность экспериментально полученных результатов - высокой степенью чистоты исследованных соединений (99%), изучением спектральных характеристик на современных серийных спектральных приборах;

- достоверность результатов квантово-химического исследования -согласием (от полного совпадения до 10 % различия) с экспериментальными результатами, а также с результатами расчетов и экспериментальными данными других авторов: рассчитанные данные по положению Згсостояния первоначального члена ряда - молекулы фурокумарина согласуются с результатами работ [72, 179]; теоретически и экспериментально полученные данные по положению и квантовому выходу флуоресценции для 8-метоксипсоралена (8-МОП) - с экспериментами, проведенными авторами работ [154, 193]; положение максимума и время жизни фосфоресценции при температуре 77 К для 8-МОП подтверждены в работе [204]; полученные теоретическим методом положения максимумов триплет-триплетного поглощения для молекулы фурокумарина - с данными работ [103, 212].

Научная новизна работы

В работе впервые выполнено комплексное (экспериментальное и теоретическое) исследование ряда новых замещенных кумарина: установлена связь со строением спектрально-люминесцентных характеристик кумариновых соединений; получено поглощение из основного синглетного (^огл. = 332 — 342 нм) и нижнего триплетного (А^огл. = 455

460 нм для фурокумаринов) состояний, и флуоресценция (А,фл.~ 390 нм, ффл. = 0,001 - 0,001 для гидразокумаринов; ЛфЛ. = 423 - 472 нм, срфл. = 0,013 -0,031 для фурокумаринов) и (2003 — 2008 гг.); обнаружена фосфоресценция кислородсодержащих и обескислороженных растворов, определены времена жизни фосфоресценции Офосф.= 565 - 570 нм, ффосф. = 0,001, тфосф = 1,35 - 1,6 мс для гидразокумаринов; ?1фосф. = 454 - 495 нм, срфосф. = 0,25 - 0,72, тфосф= 1,1 - 2,5 с для фурокумаринов) (2009 — 2010 гг.); определены положения и орбитальная природа нижних триплетных состояний гидразо- и фурокумаринов (2009 — 2010 гг.); установлено влияние различных факторов - УФ излучения от различных источников {КгС1 (ктл=222 нм), ХеС1 (А.изл=308 нм), ртутная лампы} и гуминовых веществ — на токсичность водных растворов гидразо- и фурокумаринов с помощью биолюминесцентного теста (2006 - 2007 гг.).

Научная ценность

Полученные новые данные о связи спектрально-люминесцентных свойств гидразо- и фурокумаринов с их строением углубляют знания о фотофизических процессах в замещенных кумарина.

Определены положения нижних триплетов (544 - 570 нм и 449 -495 нм для гидразо- и фурокумаринов соответственно) и их орбитальная природа (тел*-типа), а также положение и природа триплет-триплетного поглощения (^0гл- = 455 - 460 нм для фурокумаринов).

На основе комплексного подхода интерпретированы полосы Бо-Зр поглощения {определены положения (первый возбужденный синглет расположен в области 332 — 342 нм), природа ^-состояния - тс7г*-типа, а 82-состояния - П7Г*) и т.д.};

Гидразо- и фурокумарины, несмотря на наличие в их структуре гетероатомов кислорода и карбонильных или гидразогрупп, являются тиг*-сенсибилизаторами.

Полученные данные: спектры So-Sj-поглощения (220 - 400 нм), квантовые выходы флуоресценции (0,013), фосфоресценции (0,25), время жизни фосфоресценции (1,1 с), квантовый выход фотораспада под действием излучения ХеС1-лампы (0,005 в водно-этанольном растворителе) позволили утверждать, что из ряда изученных соединений 4'-метил-3,4-циклогептилпсорален является наиболее эффективным пж*-сенсибилизатором.

Практическая значимость работы

Полученные новые знания позволили выявить структуру замещенного кумарина с оптимальными свойствами для дальнейшего применения в терапии (ПУФА-терапии) различных кожных и аутоиммунных заболеваний {диапазон So-Si-поглощения (220 — 400 нм), незначительный квантовый выход флуоресценции (0,013) и существенный квантовый выход фосфоресценции (0,25), длительное время жизни фосфоресценции (1,1 с), квантовый выход фотораспада под действием излучения ХеС1-лампы (0,005 в водно-этанольном растворителе), уменьшение фототоксичности под действием излучения ХеС1-лампы (1,61) и ртутной лампы (1,74)}.

Сведения о внедрении результатов диссертации

Результаты данной работы внедрены в процесс научных исследований в рамках реализации Федеральной целевой программы "Научные и научно-педагогические кадры инновационной России" на 2009-2013 годы, мероприятие 1.2.1; ГК от 27.08.2009 г. №ПГ128 и мероприятие 1.3.1; ГК от 09.09.2009 г. №П1542 и в процесс научных исследований в рамках реализации государственного контракта от «30» марта 2007 г. № 02.517.11.9057.

Результаты текущих научных исследований, внедрены в учебный процесс, а именно, используются в курсах лекций «Фотохимия», «Фотохимия объектов окружающей среды», «Строение вещества» на химическом факультете ТГУ.

Связь с плановыми работами

Работа частично поддержана Российским фондом фундаментальных исследований № 06-08-01380 - а, № Об-ОЗ-42684-з, № 07-02-08452з, №08-08-16002мобзрос и Федеральным агентством по образованию на проведение научно-исследовательской работы в рамках реализации Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 годы, мероприятие 1.2.1; ГК от 27.08.2009 г. № П1128 и мероприятие 1.3.1; ГК от 09.09.2009 г. № П1542, и грантом Президента РФ НШ - 4297.2010.2.

Личный вклад автора

Основные результаты диссертации получены лично автором, либо при его непосредственном участии. Совместно с научным руководителем работы д.ф.-м.н. профессором Соколовой И.В. поставлена научная задача, обсуждены и опубликованы основные результаты исследований. Экспериментальное исследование фосфоресцентных свойств замещенных кумарина проведено совместно с к.х.н. P.M. Гадировым.

Синтез всех исследованных соединений проводился коллективом ученых В.П. Хиля, В.В. Ищенко и Я. Л. Гаразд в Киевском национальном университете им. Тараса Шевченко (г. Киев, Украина). [19-21].

Апробация работы

Результаты работы были доложены на следующих конференциях:

Международная научная студенческая конференция «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2003, 2005); Всероссийская студенческая научно-практическая конференция «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2003, 2005, 2006); X Всероссийская научная конференция студентов физиков и молодых ученых (Москва, 2004); III съезд биофизиков России (Воронеж, 2004); II Всероссийская конференция «Прикладные аспекты химии высоких энергий» (Москва, 2004); Russian -Chinese Symposium on Laser Physics and Laser Technologies (Tomsk, 2004,

2008); International conference «Atomic and Molecular Pulsed Lasers» (Tomsk, 2005, 2007, 2009); IV Съезд фотобиологов России (Саратов, 2005); Joint International Symposium on Atmospheric and Ocean Optics/Atmospheric Physics (Tomsk, 2005, 2006); Saratov Fall Meeting-SFM'05 International School for Young Scientists and Students on Optics. Laser Physics & Biophysics (Saratov,

2005); 3-я Всероссийская конференция молодых ученых «Фундаментальные проблемы новых технологий в 3-ем тысячелетии» (Томск, 2006); Electronic Processes in Organic Materials: 6-th international conference (Gurzuf, Ukraine,

2006); III International Conference on Hydrogen Bonding and Molecular Interactions (Kyiv, Ukraine, 2006); International symposium on molecular photonics (St. Petersburg, Russia, 2006); IV-ая научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых (Прокопьевск, 2007); International Conference Modern Physical Chemistry for Advanced Materials (Kharkiv, Ukraine, 2007); Всероссийская школа-конференция молодых ученых и преподавателей «Физхимия-2007» (Обнинск, 2007); The XXIII International Conference on Photochemistry (Cologne, Germany, 2007); 18-th International School-Seminar «Spectroscopy of Molecules and Crystals» (Beregove, Ukraine, 2007); V Съезд Российского фотобиологического общества (Пущино, 2008); VI международная конференция студентов и молодых ученых «Перспективы развития фундаментальных наук» (Томск, 2009) IV Всероссийская конференция «Актуальные проблемы химии высоких энергий» (Москва,

2009); VII Всероссийский симпозиум «Контроль окружающей среды и климата» (Томск, 2010).

Публикации

По материалам диссертации опубликовано 42 работы, включая 24 статьи (7 из них в научных журналах, рекомендованных ВАК, 3 в Proceeding SPIE) и 18 тезисов докладов.

Структура и объем работы Диссертационная работа изложена на 133 страницах машинописного текста, состоит из введения, пяти глав,

Заключение диссертации по теме «Оптика», Брянцева, Наталья Геннадьевна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. С помощью пакета программ, основанного на полуэмпирическом методе ЧПДП/С (частичное пренебрежение дифференциальным перекрыванием со спектроскопической параметризацией) и методик оценки констант скоростей фотопроцессов получены энергии возбужденных синглетных и триплетных состояний, определена их орбитальная природа, дипольные моменты в основном и возбужденном состояниях, силы осцилляторов переходов, константы скоростей излучательных и безызлучательных процессов.

2. На основании полученных расчетных данных построена схема электронно-возбужденных состояний исследованных соединений с указанием констант скоростей интрекомбинационной, радиационной и внутренней конверсий.

3. Установлено, что близкое расположение уровней различной орбитальной природы гос* и тсс*-типов в соединениях с фурановым циклом приводит к интенсивной интеркомбинационной конверсии (~1010 - 1011 с"1), к низким квантовым выходам флуоресценции ~ 0,05 - 0,08 и значительным квантовым выходам фосфоресценции ~ 0,25 - 0,72 при температуре 77 К.

4. Установлено, что наблюдаемое экспериментально наведенное поглощение 3,4-фенил-4',5'-циклогексилпсоралена и 4',5'-диметил-3,4-циклогексилпсоралена расположено в области 455 - 460 нм и связано с переходами ТрТ^ и ТрТп соответственно.

5. Обнаружено влияние кислорода на спектры как Т-Т-поглощения, так и фосфоресценции фурокумаринов.

6. Выявлено, что наблюдается уменьшение токсичности 4'-метил-3,4-циклогептилпсоралена и 4',5'-диметил-3,4-циклогексилпсорален при воздействии УФ излучения эксилампы с А,изл=308 нм, причем для последнего соединения уменьшение токсичности более эффективно при добавлении гумата.

7. Экспериментально показано, что квантовый выход фотораспада 4'-метил-3,4-циклогептилпсоралена, как и ранее изученного аналога 8-метоксипсоралена, под действием ультрафиолетового излучения незначителен (0,007).

8. На основании комплексного исследования установлено, что 4-метил-3,4-циклогептилпсорален обладает необходимыми фотосенсибилизирующими свойствами, и рекомендуется для использования в ПУФА-терапии {Псорален + ультрафиолетовое излучение (УФ) А-диапазона (320 - 400 нм)} в качестве ля*-сенсибилизатора.

БЛАГОДАРНОСТИ

В заключение данной работы хочется выразить огромную признательность и благодарность своему научному руководителю д.ф.-м.н. Ирине Владимировне Соколовой за осуществляемое руководство и помощь в организации научной работы.

Хочется поблагодарить весь коллектив отдела фотоники молекул Сибирского физико-технического института при Томском государственном университете, где была выполнена данная работа.

Отдельное огромнейшее спасибо хочется сказать к.х.н. Руслану Магомедтахировичу Гадирову, к.ф.-м.н. Любовь Гавриловне Самсоновой за многостороннюю и своевременную помощь, оказанную при выполнении данной работы.

Хочется поблагодарить за помощь, отзывчивость и понимание д.-ф.-м.н. Татьяну Николаевну Копылову, д.-ф.-м.н. Римму Тимофеевну Кузнецову, д.-ф.-м.н. Виктора Яковлевича Артюхова, к.х.н. Нину Степановну Еремину, д.-ф.-м.н. Ольгу Николаевну Чайковскую, к.ф.-м.н. Ольгу Константиновну Базыль.

Также хочется сказать спасибо к.ф.-м.н. Валерию Анатольевичу Светличному и Наталье Евгеньевне Ковальской, Никите Ивановичу Селиванову, дипломницам Айсуре Валерьевне Тышкыловой и Антонине Батоевне Цыренжаповой.

И конечно самые теплые слова благодарности хочется сказать моей маме, Надежде Викторовне Брянцевой, роль которой на всех этапах этой работы переоценить невозможно.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Брянцева, Наталья Геннадьевна, 2011 год

1. Потапенко А.Я., Кягова А.А. Медико-биологическая значимость процессов фотодеградации сенсибилизаторов // Материалы IV съезда фотобиологов России. — Саратов, 2005. С. 161-164.

2. Tablet С., Jelea A., Hillebrand М. Experimental and theoretical study of 3-carboxy-5,6-benzocoumarin // J. of Photochem. and Photobiol. A: Chem. 2006. -V. 183.-№ 1-2.-P. 89-97.

3. Wagner B.D. The Use of Coumarins as Environmentally-Sensitive Fluorescent Probes of Heterogeneous Inclusion Systems // Molecules. 2009. -V. 14.-№ 1.-P. 210-237.

4. Добрецов Г.Е. Флуоресцентные зонды в исследовании клеток мембран и липопротеинов. М.: Наука. 1989. - 277 с.

5. Plotnikov V.G., Sazhnikov V.A. and Alfimov M.V. Intermolecular Interactions and Spectral and Luminescent Properties of Optical Molecular Sensors // High Energy Chemistry. 2007. - V. 41. - № 5. - P. 299-311.

6. Turki H., Abid S., El Gharbi R., Fery-Forgues S. Optical Properties of New Fluorescent Iminocoumarins. Part 2. Solvatochromic Study and Comparison with the Corresponding Coumarin // Comptes Rendus. Chimie. 2006. - V. 9. -№ 10.-P. 1252-1259.

7. Антропова И.Г., Фенин A.A., Ревина А.А. Радиационно-химические превращения кумаринов в органических растворителях // Химия высоких энергий. 2007. - V. 41. - № 1. - С. 1-5.

8. Honigsmann Н., Fitzpatrick Т.В., PathakM.A., Wolff К. Oral photochemotherapy with psoralens and UVA (PUVA): principles and clinical practice, Henigsmann H., Fitzpatrick T.B., Pathak M.A., Wolff K., Eds., Mc-Grow-Hill: New York. 1993. - P. 1728-1754.

9. Kollroser M., Schober C. Determination of coumarin-type anticoagulants in human plazma by HPLC-electrospray ionization tandem massspectrometry with an ion trap detector // Clinical Chemistry. — 2002. — V. 48. — № l.-P. 84-91.

10. ZanoIIiM. Phototherapy treatment of psoriasis today // Journal of the American Academy of Dermatology. 2003. - V. 49. - № 2. - P. 78-86.

11. Spikes J.D. Photodynamic Action: From Paramecium to Photochemotherapy // Photochem. and Photobiol. -1997. V. 65. - № IS -P. 142S-147S.

12. Elliott J.A. Jr. Clinical experience with methoxalen in the treatment of vitiligo // J. Invest. Dermatological. 1959. - V. 32. - № 2. - P. 311-313.

13. Briffa D.V., Warin A.P. Photochemotherapy in psoriasisra review // Journal of the Royal Society of Medicine. 1979. - V. 72. - № 6. - P. 440-446.

14. Gambari R., Lampronti I., Bianchi N., Zuccato C., Viola G., Vedaldi D., Dall'Acqua F. Structure and Biological Activity of Furocoumarins // Topics in Heterocyclic Chemistry. — 2007. — V. 9. P. 265-276.

15. Tatchen J., Marian Ch.M. Vibronic absorption, fluorescence, and phosphorescence spectra of psoralen: a quantum chemical investigation // Physical Chemistry. Chemical Physics. 2006. - V. 8. - № 18. - P. 2133-2144.

16. Parsad D., Kanwar A.J., Kumar B. Psoralen-ultraviolet A vs. narrowband ultraviolet B phototherapy for the treatment of vitiligo // Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology. — 2006. V. 20. - № 2. — P. 175-177.

17. Menezes P.F.C., Bernai C., Imasato H., Bagnato V.S. and Perussi J.R. Photodynamic activity of different dyes // Laser Physics. 2007. -V. 17. -№ 4. — P. 468-471.

18. O'Connor A.E., Gallagher W.M. Byrne A.T. Porphyrin and Nonporphyrin Photosensitizers in Oncology: Preclinical and Clinical Advances in Photodynamic Therapy // Photochem. and Photobiol. 2009. - V. 85. - № 5. -P. 1053-1074.

19. Garazd Ya.L., Ogorodniichuk A.S., Garazd M.M., Khilya V.P.

20. Modified coumarins. 6. synthesis of substituted 5,6-benzopsoralens // Chemistry of Natural Compounds. 2002. - V. 38. - №5. - P. 424-433.

21. Гаразд M.M., Гаразд Я.Л., Шилин C.B., Пантелеймонова Т.Н., Хиля В.П. Модифицированные кумарины. 4. Синтез и биологические свойства циклопентананнелированных фурокумаринов // Химия природных соединений. 2002. - № 3. - С. 192-202.

22. Garazd Ya.L., Garazd М.М., Ogorodniichuk A.S., Khilya V.P. Modified coumarins. 24. Synthesis of cycloheptaneannellated tetracyclic furocoumarins // Chemistry of Natural Compounds. — 2006. — V. 42. — № 6. — P. 656-664.

23. Бурштейн К.Я., Шорыгин П.П. Квантово-химические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М.: Наука, 1989. -104 с.

24. Грибов Л.А., Баранов В.И. Теория и методы расчета молекулярных процессов: спектры, химические превращения и молекулярная логика. М.: КомКнига. - 2006. - 480 с.

25. Майер Г.В., Артюхов В.Я., Базыль O.K., Копылова Т.Н., Кузнецова Р.Т., Риб Н.Р., Соколова И.В. Электронно-возбужденные состояния и фотохимия органических соединений. — Новосибирск: Наука. — 1997.-231 с.

26. Майер Г.В. Фотофизические процессы и генерационная способность ароматических молекул, Томск: ТГУ. — 1992. 265 с.

27. Лакович Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии. М.: Мир, 1986.-496 с.

28. Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей. JI. :Наука, 1967.616 с.

29. Мак-Глин С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния. — М.: Мир, 1972. — 448 с.

30. Lewis G.N., Lipkin D., Magel T.T. Reversible Photochemical Processes in Rigid Media. A Study of the Phosphorescent State // J. Amer. Chem. Soc. 1941. -V. 63. - P. 3005-3018.

31. Lewis G.N. and Kasha M. Phosphorescence and the Triplet state // J. Am. Chem. Soc. 1944. - V. 66. - P. 2100-2116.

32. Lewis G.N. and Kasha M. Phosphorescence in fluid media and the reverse process of singlet-triplet absorption. J. Am. Chem. Soc. — 1945. V. 67. -P. 994-1003.

33. Ермолаев В.Л., Бодунов E.H., Свешникова E.H., Шахвердов Т.И. Безызлучательный перенос энергии электронного возбуждения. Л.: Наука, 1977. - 311с.

34. Norrish R.G.W., Porter G. The application of flash techniques to the study of fast reactions // Discussions of the Faraday Society. 1954. - V. 17. — P. 40-46.

35. Porter G. Flash Photolysis and Spectroscopy. A New Method for the Study of Free Radical Reactions. Proceedings of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and Physical Sciences. 1950. - V. 200. - № 1061. -P. 284-300.

36. Барлтроп Дж., Койл Дж. Возбужденные состояния в органической химии. М.: Мир, 1978. - 446 с.

37. Майер Г.В., Данилова В.И. Квантовая химия, строение и фотоника молекул. Томск: Изд-во Томского университета, 1984. - 196 с.

38. Moore Т. A., Mantulin W. W. Song P.-S. Excited states and reactivity of carcinogenic benzpyrene a comparison with skin-sensitizing coumarins // Photochem. and Pholobiol. 1973. - V. 18. - № 3. - P. 185-194.

39. Клещенко Е. Средство от рака: свет, хлорофилл и красная кровь // Химия и жизнь. 1996. - № 1. - С. 50-57.

40. Lipson R.L., Baldes Е. J., Olsen A.M. The use of a derivative of hematoporphyrin in tumor detection // J. Natl. Cancer Inst. — 1961. — V. 26. — P. 111.

41. Fowlks W.L. Part IV: Basic Considerations of the Psoralens: The chemistry of the psoralens // The Journal of Investigative Dermatology. — 1959. — V. 32.-№2.-P. 249-254.

42. Gasparro F.P. Psoralen Photobiology: Recent Advances // Photochem. and Photobiol. 1996. - V. 63. - № 5. - P. 553-557.

43. Man I., McKinlay J., Dawe R.S., Ferguson J. and Ibbotson S.H. An intraindividual comparative study of psoralen-UVA erythema induced by bath 8-methoxypsoralen and 4, 5', 8-trimethylpsoralen // J. Am. Acad. Dermatol. — 2003. -V. 49.-№ l.-P. 59-64.

44. Gasparro F.P. Extracorporeal Photochemotherapy: Clinical Aspects and the Molecular Basis for Efficacy, Georgetown: RG Landes (Medical Intelligence Unit) Boca Raton: CRC press. 1994. - P. 13-36.

45. Vowels B.R., Yoo E.K., Gasparro F.P. Kinetic analysis of apoptosis induction in human cells UVA and 8-MOP // Photochem. and Photobiol. 1996. -V. 63.-№5.-P. 572-576.

46. Bonamonte D., Foti C., Lionetti N., Rigano L. and Angelini G. Photoallergic contact dermatitis to 8-methoxypsoralen in Ficus carica // Contact Dermatitis. 2010. - V. 62. - № 6. - P. 343-348.

47. Pelletier J.P.R., Transue S., Snyder E.L. Pathogen inactivation techniques // Best Practice & Research Clinical Haematology. 2006. - V. 19. — № l.-P. 205-242.

48. Morison W.L. Psoralen ultraviolet A therapy in 2004 // Photodermatol., Photoimmunol., Photomed. 2004. - V. 20. - № 6. - 315-320.

49. Hearn R.M.R., Kerr A.C., Rahim K.F., Ferguson J. and Dawe R.S. Incidence of skin cancers in 3867 patients treated with narrow-band ultraviolet В phototherapy // British Journal of Dermatology. 2008. - V. 159. - № 4. - P. 931935.

50. Song P.S., Tapley K.J. Jr. Photochemistry and photobiology of psoralens // Photochem. and Photobiol. -1979. V. 29. - № 6. - P. 1177-1197.

51. Serrano-Pérez J.J., Serrano-Andrés L., Merchán M. Photosensitization and phototherapy with furocoumarins: A quantum-chemical study // Chemical Physics. 2008. - V. 347. - № 1-3. - P. 422-435.

52. Каплин В.Г. Основы экотоксикологии. — M.: КолосС, 2007. — 232 с.

53. Maisch T., Szemies R.-M., Jori G., Abels С. Antibacterial photodynamic therapy in dermatology. Photochem. and Photobiol. Sei. 2004. -V. 3. -№ 10.-P. 907-917.

54. Petrazzuoli M. Advances in Phototherapy // Current Problems in Dermatology. 2000. - V. 12. - № 6. - P. 282-286.

55. Serrano-Pérez J.J., González-Luque R., Merchán M., Serrano-Andrés L. The family of fiirocoumarins: Looking for the best photosensitizer for phototherapy // Journal of Photochem. and Photobiol. A: Chem. 2008. - V. 199. -№ l.-P. 34-41.

56. Dardalhon M., Agoutin В., Watzinger M., AverbeckD. Slt2 (Mpkl) MAP kinase is involved in the response of Saccharomyces cerevisiae to 8-methoxypsoralen plus UVA // J. Photochem. and Photobiol. B: Biol. — 2009. — V. 95. — № 3. — P. 148-155.

57. Владимиров Ю.А., Потапенко А.Я. Физико-химические основы фотобиологических процессов. М. — 1989. 214 с.

58. Maeda A. Extracorporeal photochemotherapy // Journal of Dermatological Science. 2009. - V. 54. - № 3. - P. 150-156.

59. Fitzpatrick Th.B., Pathak M.A. Part IV: Basic Considerations of the Psoralens: Historical Aspects of Methoxsalen and Other Furocoumarins // The Journal of Investigative Dermatology. 1959. - V. 32. - № 2. - P. 229-231.

60. Бенсассон P., Лэнд Э., Транскот Т. Флеш фотолиз и импульсный радиолиз: Применение в биохимии и медицинской химии: Пер. с англ. - М: Мир. - 1987.-398 с.

61. Gurzadyan G.G. Excited singlet state and photoionization of 8-methoxypsoralen. Picosecond transient absorption study // Photochem. Photobiol. Sci. 2002. - V. 1. - № 10. - P. 757-762.

62. Потапенко А.Я., Малахов M.B., Кягова A.A. Фотобиофизика фурокумаринов // Биофизика. 2004. - Т. 49. - № 2. - С. 322-339.

63. Bordin F. Photochemical and photobiological properties of furocoumarins and homologues drugs // International journal of photoenergy. -1999.-V. 1. — № 1. P. 1-6.

64. Aloisi G.G., Elisei F., Amelia M., Latterini L., Chilin A., Miolo G., Caffieri S. Photophysics and photodimerization of 6,5'-dimethylangelicin in different solvents // J. of Photochem. and Photobiol. A: Chem. 2005. - V. 175. -№ l.-P. 69-78.

65. Lim E.C. Proximity Effect In Molecular Photophysics: Dynamical Consequences of Pseudo-Jahn-Teller Interaction // J. Phys. Chem. 1986. - V. 90. -№26.-P. 6710-6711.

66. El-Gogary S., Grabner G., Köhler G. Photoreactivity of psoralen derivatives in micelles: The roles of hydrophobicity and heavy atom substitution // J. Photochem. and Photobiol. B: Biol. 2008. - V. 92. - № 3. - P. 185-189.

67. Losi A., Bedotti R., and Viappiani C. Time-Resolved Photoacoustics Determination of Intersystem Crossing and Singlet Oxygen Photosensitization Quantum Yields for 4,5',8-Trimethylpsoralen // J. Phys. Chem. 1995. - V. 9. -№43.-P. 16162-16167.

68. Montalti M., CrediA., Prodi L. and Gandolfi M.T. Chapter 3: Photophysical Properties of Organic Compounds // Handbook Of Photochemistry, Third Edition.: by Taylor & Francis Group, LLC. 2006 - P. 83-351.

69. KangH.K., Shin E.Ju and Shim S.Ch. Transient absorption spectra and quenching of coumarin excited states by nucleic acid bases // J. Photochem. and Photobiol. B: Biol. 1992. - V. 13. - № 1. - P. 19-28.

70. Liano J., Raber J., Eriksson L.A. Theoretical study of phototoxic reactions of psoralens // J. Photochem. and Photobiol. A: Chem. 2003. - V. 154. -№2-3.-P. 235-243.

71. Fowlks W.L. Part IV: Basic Considerations of the Psoralens: The mechanism of the photodynamic effect // The Journal of Investigative Dermatology. 1959. - V. 32. - № 2. - P. 233-247.

72. Marrot L., Meunier J.-R. Skin DNA photodamage and its biological consequences // J. Am. Acad. Dermatol. 2008. - V. 58. - № 5. - P. S139-S148.

73. Wood P.D., Johnston L.J. Photoionization and photosensitized electron-transfer reactions of psoralens and coumarins // Journal of Physical Chemistry A. 1998.-V. 102.-№28.-P. 5585-5591.

74. Владимиров Ю.А. Активированная хемилюминесценция и биолюминесценция как инструмент в медико-биологических исследованиях // Соросовский образовательный журнал. 2001. — Т. 7. — № 1. — С. 16-23.

75. Shen L, Ji H.-F. The mechanism of ROS-photogeneration by berberine, a natural isoquanoline alkaloid // J. Photochem. and Photobiol. B: Biol. 2010. -V. 99. -№ 3. - P. 154-156.

76. Pathak M.A. Mechanism of psoralen photosensitization and in vivo biological action spectrum of 8-methoxypsoralen // J. Invest. Dermatol. 1961. -V. 37.-P. 397-407.

77. Bensasson R.V., Land E.J., Salet C. Triplet excited state of furocoumarins: reaction with nucleic acid bases and amino acids // Photochem. and Photobiol. 1978. - V. 27. - № 3. - P. 273-280.

78. Bensasson R., Chalvet O., Land E.J. and Ronfard-Haret J.C. Triplet, radical anion and radical cation spectra of furocounarins // Photochem. and Photobiol. 1984. -V. 39. -№ 3. - P. 287-291.

79. Pathak M.A., Joshi P.C. Production of active oxygen species (Ю2 and 02) by psoralens and ultraviolet radiation (320-400 nm) // Biochimica et Biophysica Acta. 1984.-V. 798.-№ l.-P. 115-126.

80. Craw M., Chedekel M.R., Truscott T.G., Land E.J. Thephotochemical interaction between the triplet state of 8-methoxypsoralen and the melanin precursorl-3, 4 dihydroxyphenylalanine // Photochemistry and Photobiology. 1984. — V. 39.-№2.-P. 155-159.

81. Zarebska Z., Waszkowska E., Caffieri S., DalFAcqua F. PUVA (psoralen+UVA) photochemotherapy: processes triggered in the cells // II Farmaco. 2000. - V. 55. - № 8. - P. 515-520.

82. Потапенко А.Я., Кягова A.A. Применение антиоксидантов для исследования и оптимизации фотохимиотерапии // Биологические мембраны. -1998.-Т. 15. -№ 2. -С. 213-220.

83. Sastry S.S. Isolation and Partial Characterization of a Novel Psoralen-Tyrosine Photoconjugate from a Photoreaction of Psoralen with a Natural Protein // Photochem. and Photobiol. 1997. - V. 65. - № 6. - P. 937-944.

84. Sa E Melo M.T., Averbeck D., Bensasson R.V., Land E.J., SaletC. Some furocoumarins and analogs: comparison of triplet properties in solution with photobiological activities in yeast // Photochemistry and Photobiology. 1979. -V. 30. -№ 6. - P. 645-651.

85. Logani M.K., Austin W.A., Shah В., Davies R.E. Photooxidation of 8-methoxypsoralen with singlet oxygen // Photochem. Photobiol. 1982. - V. 35. -№4.-P. 569-573.

86. Кузнецова H.A., Калия O.JI. Фотохимия кумаринов // Успехи химии. 1992. -V. 61. -№ 7. - Р. 1243-1267.

87. Poppe W., Grossweiner L.I. Photodynamic sensitization by 8 methoxypsoralen via the singlet oxygen mechanism // Photochem. Photobiol. -1975. V. 22. - № 5. - P. 217-219.

88. Krasnovskii A.A., Sukhorukov V.L., and Potapenko A.Ya. Photogeneration of singlet oxygen by psoralens // Byulleten' Eksperimental'noi Biologii i Meditsiny. 1982. -V. 96. -№ 9. -P. 59-61.

89. Musajo L., Rodighiero G., and Dall'Acqua F. Evidences of a Photoreaction of the Photosensitizing Furocoumarins with DNA and with Pyrimidine Nucleosides and Nucleotides // Experientia. — 1965. — V. 21. — № 1. — P. 24-26.

90. Ou Ch.-N., Song P.-S. Photobinding of 8-methoxypsoralen to transfer RNA and 5-fluorouracil-enriched transfer RNA // Biochemistry. 1978. - V. 17. -№6.-P. 1054-1059.

91. Bordin F., Carlassare F., Baccichetti F., Guiotto A., Rodighiero P., Vedaldi D., Dall'Acqua F. 4,5'-Dimethylangelicin: a new DNA-photobinding monofimctional agent // Photochem. and Photobiol. 1979. - V. 29. - № 6. -P. 1063-1070.

92. Добриков М.И. Сайт специфическая фотосенсибилизированная модификация нуклеиновых кислот бирадикальными и электрофильными реагентами // Успехи химии. 1999. - Т. 68. - № 1. - С. 1062-1079.

93. Ou Ch.-N., Tsai Ch.-H., Tapley K.J. Jr., Song P.-S. Photobinding of 8-methoxypsoralen and 5,7-dimethoxycoumarin to DNA and its effect on template activity // Biochemistry. 1978. - V. 17. - № 6. - P. 1047-1053.

94. EliseiF., Aloisi G.G., Dall'Acqua F., Latterini L., Masetti F. and Rodighiero P. Photophysical Behavior of Angelicins and Thioangelicins: Semiempirical Calculations and Experimental Study // Photochem. and Photobiol. 1998. -V. 68.-№2.-P. 164-172.

95. Bordin F., Marzano C., Gatto C., Carlassare F., Rodighiero P., Baccichetti F. 4,6,4'-Trimethylangelicin induces interstrand cross-links in mammalian cell DNA // Journal of Photochem. and Photobiol. B: Biol. 1979. -V. 26. — № 2. — P. 197-201.

96. BetheaD., Fullmer B., Syed S., Seltzer G., TianoJ., Rischko C., Gillespie L., Brown D., Gasparro F.P. Psoralen photobiology and photochemotherapy: 50 years of science and medicine // Journal of Dermatological Science. 1999. - V. 19. - № 2. - P. 78-88.

97. Zarebska Z., Waszkowska E., Caffieri S., Dall'Acqua F. Photoreactions of psoralens with lecithins // J. Photochem. and Photobiol. B. -1998. V. 45. - № 2-3. - P. 122-130.

98. Waszkowska E., Zarebska Z., Poznanski J.X., Zhukov I. Spectroscopic detection of photoproducts in lecithin model system after 8-methoxypsoralen plus UV-A treatment // J. Photochem. and Photobiol. B: Biol. -2000. V. 55. - № 2-3. -P. 145-154.

99. Потапенко А.Я. Псоралены и медицина — 4000-летний опыт фотохимиотерапии // Соросовский образовательный журнал. — 2000. Т. 6. — № 11.-С. 22-29.

100. Ковалева М.А., Уланова JI.A., Макаров Д.А., Кузнецова Н.А. Фотодинамическое обеззараживание воды открытого водоема при естественной инсоляции с помощью сенсибилизатора «Экосенс-1» / Материалы IV съезда фотобиологов России. — Саратов, 2005. С. 68-69.

101. Ozoemena К., Kuznetsova N., Nyokong Т. Photosensitized transformation of 4-chlorophenol in the presence of aggregated and non-aggregated metallophthalocyanines // J. Photochem. and Photobiol. A: Chem. -2001. -V. 139. — № 2-3. P. 217-224.

102. Machado A.E.Da Hora, de Miranda J.A., de Oliveira-Campos A.M.F., Severino D., Nicodem D.E. Photophysical properties of two new psoralen analogs // J. Photochem. and Photobiol. A: Chem. — 2001. — V. 146. -№ 1-2.-P. 75-81.

103. Mobilio S., Tondelli L., Capobianco M., Gia O. Sequence specificity of tetrahydrobenzopsoralen photobinding to DNA // Photochem. and Photobiol. -1995. V. 61. -№ 2. - P. 113-117.

104. Palmer R.A. and White I.R. Phototoxic and Photoallergic Reactions // Contact Dermatitis, Part IV. Chapter 17. - 2006. - P. 309-317.

105. AverbeckD. Recent advances in psoralen phototoxicity mechanism // Photochem. and Photobiol. 1989. - V. 50. - № 6. -P. 859-882.

106. Kumar J.R., Haberman H.F., Ranadive N.S. Modulation of 8-methoxypsoralen-photoinduced cutaneous inflammatory reactions by various chemotherapeutic agents in vivo // Photochem. and Photobiol. — 1996. — V. 63. — №4.-P. 535-540.

107. WulfH.Ch., Sandby-Meller J., Kobayasi T., GniadeckiR. Skin aging and natural photoprotection // Micron. 2004. - V. 35. - № 3. - P. 185-191.

108. Kudryasheva N., KratasyukV., Esimbekova E., Vetrova E., Kudinova I. Development of Bioluminescent Bioindicators for Analysis of Environmental Pollution // Field Analytical Chemistry and Technology. 1998. — V. 2. — № 5. — P. 277-280.

109. Roda A., Guardigli M., Pasini P., Mirasoli M. Bioluminescence and chemiluminescence in drug screening // Analytical and Bioanalytical Chemistry. -2003. V. 377. - № 5. - P. 826-833.

110. Кудряшева H.C., Кратасюк B.A., Есимбекова E.H. Хемилюминесценция и биолюминесценция // Физико-химические основы биолюминесцентного анализа. Красноярск: КГУ, 2000. — 154 с.

111. McConkey В.J., Duxbury Ch.L., Dixon D.G. and Greenberg B.M. Toxicity of a pah photooxidation product to the bacteria Photobacterium

112. Phosphoreum and the duckweed Lemna Gibba: effects of phenanthrene and its primary photoproduct, phenanthrenequinone // Environmental Toxicology and Chemistry.- 1997.-V. 16.-№5.-P. 892-899.

113. Kudryasheva N., Vetrova E., KuznetsovA., KratasyukV. and Stom D. Bioluminescence Assays: Effects of Quinones and Phenols // Ecotoxicology and Environmental Safety. 2002. - V. 53. - № 3. - P. 198-203.

114. Contag Ch.H., Bachmann M.H. Advances in vivo bioluminescence imaging of gene expression // Annu. Rev. Biomed. Eng. 2002. - V. 4. - P. 235260.

115. Кузнецов A.M., Родичева Э.К., Шилова E.B. Биотест на основе лиофилизированных светящихся бактерий// Биотехнология. — 1996. № 9. -С. 57-61.

116. Gitelson J.I., KratasyukУ.А. Ecological Biophysics.l. Photobiophysics of ecosystems. Moscow: Logos, 2002. - P. 15-35.

117. RodaA., Pasini P., Mirasoli M., Michchelini E., Guardigli M. Biotechnological applications of bioluminescence and chemiluminescence // TRENDS Biotechnol. 2004. - V. 22. - № 6. - P. 295-303.

118. Kudryasheva N.S. Bioluminescence and exogenous compounds: Physico-chemical basis for bioluminescent assay // J. Photochem. and Photobiol. B: Biol.- 2006. -V. 83.-№ l.-P. 77-86.

119. Белогурова H.B. Спектрально-люминесцентный анализ Ca -регулируемых биолюминесцентных реакций фотопротеинов. Дисс. . канд. физ.-мат. наук. — Красноярск, 2010. 132 с.

120. Суковатая И.Е., Кратасюк В.А., Межевикин В.В., Свидерская И.В., Есимбекова Е.Н., Немцева Е.В. Фотобиофизика. Версия 1.0 Электронный ресурс. : электрон, учеб. пособие/ Суковатая И.Е., Кратасюк В.А. и др. Красноярск: ИПК СФУ, 2008. - 438 с.

121. Wilson Th., Hastings W.J. Bioluminescence // Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1998. - V. 14. - P. 197-230.

122. Hastings J.W., Nealson K.H. Bacterial bioluminescence // Ann. Rev. Microbiol. 1977. - V. 31. - P. 549-595.

123. Немцева E.B., Кудряшева H.C. Механизм электронного возбуждения в биолюминесцентной реакции бактерий // Успехи химии. — 2007.-Т. 76. -№ 1. С. 101-112.

124. Чайковская О.Н. Спектрально-люминесцентные свойства, фотофизические и фотохимические процессы в гидроксиароматических соединениях при возбуждении ультрафиолетовым излучением. Дисс. . д-ра физ.-мат. наук. Томск, 2007. - 352 с.

125. Canonica S., Jans U., Stemmler К., Hoigne J. Transformation Kinetics of Phenols in Water: Photosensitization by Dissolved Natural Organic Material and Aromatic Ketones // Environmental Science Technology. 1995. -V.29. - № 7. - P. 1822-1829.

126. Vialaton D., Richard C., Baglio D., Paya-Perez A-B. Phototransformation of 4-chloro-2-methylphenol in water: influence of humic substances on the reaction // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998. - V. 119. -№ l.-P. 39-45.

127. Piccolo A. and Stevenson F.J. Infrared spectra of Cu2+ Pb2+ and Ca2+ complexes of soil humic substances // Geoderma. 1982. - V. 27. - № 3. -P. 195-208.

128. Thomas-Smith Т.Е., Blough N.V. Photoproduction of Hydrated Electron from Constituents of Natural Waters // Environmental Science Technology. -2001. -V. 35. -№ 13. P. 2721-2726.

129. Vialaton D., Pilichowski J-F., Baglio D., Paya-Perez A-B., Larsen В., Richard C. Phototransformation of Propiconazole in Aqueous Media // J. Agricultural Food Chemistry. -2001. -V. 49. -№ 11. P. 5377-5382.

130. Canonica S., Hellrung В., Wirz J. Oxidation of Phenols by Triplet Aromatic Ketones in Aqueous Solution // J. Phys. Chem. A. 2000. - V. 104. -№6. -P. 1226-1231.

131. Аввакумова Н.П., Романтеева Ю.В., Аввакумова A.A. // Тезисы III Всероссийской конференции Гуминовые вещества в биосфере, изд-во СПб госуниверситета, С.-Петербург, 2005. С. 91.

132. Chiodo S.G., Russo N. DFT spin-orbit coupling between singlet and triplet excited states: A case of psoralen compounds // Chemical Physics Letters. -2010. V. 490. - № 1-3. - P. 90-96.

133. Tatchen J., Gilka N., Marian Ch.M. Intersystem crossing driven by vibronic spin-orbit coupling: a case study on psoralen // Physical Chemistry Chemical Physics. -2007. V. 9.-№38.-P. 5209-5221.

134. Jacquemin D., Perpete E.A., Assfeld X. The geometries, absorption and fluorescence wavelengths of solvated fluorescent coumarins: A CIS and TD-DFT comparative study // Chemical Physics Letters, 2007. V. 438. - № 4-6. -P. 208-212.

135. Гадиров P.M. Экспериментальное и квантово-химическое исследование фотопроцессов в замещенных кумарина. Дисс. . канд. хим. наук. Томск, 2007. - 129 с.

136. Артюхов В.Я., Галева А.И. Спектрометрическая параметризация метода ЧПДП // Изв. вузов. Физика. 1986. - № 11. - С. 96-99.

137. Артюхов В.Я., Жаркова О.М., Морозова Ю.П. и др. Вычислительный практикум по молекулярной спектроскопии и фотофизике молекул // Томск: ТГУ, 2003. 60 с.

138. Соловьев М.Е., Соловьев М.М. Компьютерная химия. — М.: СОЛОН-Пресс, 2005. 536 с.

139. Плотников В.Г., Долгих Б.А. Процессы внутренней конверсии в ароматических примесных молекулах // Оптика и спектроскопия. 1977. -Т. 43. - Вып. 5. - С. 882-890.

140. Артюхов В.Я., Галеева А.И., Майер Г.В., Пономарев В.В. Процессы внутренней конверсии в полиаценах // Оптика и спектроскопия. — 1997. V. 82. - № 4. - С. 520-523.

141. Майер Г.В., Артюхов В.Я., Карыиов А.В. Спин-орбитальное взаимодействие %к состояний ароматических молекул // Оптика и спектроскопия. 1989. - Т. 66. - Вып. 4. - С. 823-826.

142. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир. — 1972. —510 с.

143. Lai T-I., Lim В.Т., Lim Е.С. Photophysical properties of biologically important molecules related to proximity effects: psoralens // J. Am. Chem. Society. 1982. - V. 104. - № 26. - P. 7631-7635.

144. Лёвшин JI.B., Салецкий A.M. Люминесценция и ее измерения: Молекулярная люминесценция. М.: Изд-во МГУ, 1989. 272 с.

145. Мешалкин Ю.П., Светличный В.А. Двухфотонное поглощение Физика процессов, методы измерения сечений, Томск: Томский государственный университет, 2006. 120 с.

146. Светличный В.А., Копылова Т.Н., Майер Г.В., Лапин И.Н. Наведенное поглощение органических молекул при мощном лазерном возбуждении // Известия Вузов. Физика. 2005. - Т. 48. - № 9. - С. 12-16.

147. Oppenlander Т., Sosnin Е.А. Mercury-free Vacuum-(VUV) and UV Excilamps: Lamps of the Future? // IUVA NEWS. 2005. - V. 7. - № 4. - P. 1620.

148. Самсонова Л.Г. Определение интенсивности источника света актинометрическим методом: Метод, пособие / Самсонова Л.Г.; Под ред. Минаковой Т.С., химический факультет ТГУ — Томск, 2002. — 11 е., 100 экз.

149. Oppenlander Т., Schwarywalder R. Vacuum-UV oxidation (Н20-VUV) with a xenon excimer flow-through lamp at 172 nm: use of methanol as actinometer competition kinetics in aqueous systems // J. Adv. Oxid. Technol. -2002. V. 5. - № 2. - P. 155-163.

150. Collet M., Hoebeke M., PietteJ., Jakobs A., Lindqvist L., Van de Vorst A. Photosensitized generation of hydroxyl radical by eight new sulfur and selenium analogs of psoralen // J. of Photochem. and Photobiol. B: Biol.- 1996. -V. 35. -№ 3. -P.221-231.

151. Oppenlander T. Applications of excimer lamps in photochemistry and in photochemical technology // Trends in Chem. Engineering. 2003.,— V. 8. -P. 123-136.

152. Lomaev M.I., Skakun V.S., Sosnin E.A., Tarasenko V.F., and > Shitts D.V. Sealed efficient excilamps excited by a capacitive discharge // Technical physics letters. 1999. - V. 25. - № 11. - P. 858-859.

153. Ломаев М.И., Скакун B.C., Соснин Э.А., Тарасенко В.Ф., ШитцД.В. Отпаянные эффективные эксилампы, возбуждаемые емкостным разрядом. // Письма в ЖТФ. 1999. - Т. 25. - Вып. 21. - С. 27-32.

154. Соснин Э.А., Ерофеев М.В., Тарасенко В.Ф., ШитцД.В. Эксилампы емкостного разряда // Приборы и техника эксперимента. 2002.- № 6. С. 1-6.

155. Ерофеев М.В., Соснин Э. А., Тарасенко В.Ф., ШитцД.В.

156. Эффективная XeBr-эксилампа, возбуждаемая емкостным разрядом. // Оптика атмосферы и океана. 2000. - Т. 13. -№ 9. - Р. 862-864.

157. Ломаев М.И., Скакун B.C., Соснин Э.А., Тарасенко В.Ф., Щитц Д.В., Ерофеев М.В. Эксилампы эффективные источникиспонтанного УФ- и. ВУФ-излучения // УФН. 2003. - Т. 173. - № 2. - С. 201217.

158. Sosnin Е.А., Oppenlànder Т., Tarasenko V.F. Applications of capacitive and barrier discharge excilamps in photoscience // J. Photochem. and Photobiol. C.: Photochem. Reviews. 2006. - V. 7. - № 4. - P. 145-163.

159. Авдеев C.M. Узкополосные источники спонтанного ультрафиолетового излучения на основе барьерного разряда: исследование, создание и применение. Дисс. . канд. физ.-мат. наук. Томск, 2007. - 150 с.

160. SchitzD.V., Erofeev M.V., Skakun V.S., Tarasenko V.F., and Avdeev S.M. Air-cooled barrier-discharge excilamps // Instruments and Experimental Techniques. 2008. - V. 51. - № 6. - P. 886-889.

161. Калверт Дж., Питтс Дж. Фотохимия. M.: Мир. - 1968. - 625 с.

162. Беккер Г.О. Введение в фотохимию органических соединений. Пер. с нем. — Л. : Химия, 1976. — 380 с.

163. Ковальская Н.Е., Соколова И.В. Природа электронно-возбуждённых состояний и фотопроцессы в молекулах псораленов и их комплексах // Химия высоких энергий. — 2002. — Т. 36. № 3. - Р. 193-196.

164. Лобода Л.И. Спектроскопия и фотопроцессы производных кумарина: Дисс. . канд. физ.-мат. наук. Томск, ТГУ, 1989. - 265 с.

165. Брянцева Н.Г. Фотофизические и спектральные свойства псораленовых фотосенсибилизаторов // Проблемы оптической физики, Саратов: Сателлит. 2006. - С. 187-190.

166. RurackK. Fluorescence Quantum Yields: Methods of Determination and Standards // Springer Series on Fluorescence, Standardization and Quality Assurance in Fluorescence Measurements 1, Part B. 2008. — V. 5. - P. 101-145.

167. Брянцева Н.Г. Спектральные свойства замещенных кумаринов // Материалы IV-ой научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых. ПФ ГОУ ВПО «Кемеровский государственный университет». 2007. -С. 47-49.

168. Kovalskaia N.E., Sokolova I.V. and Mayer G.V. Dependence of Fluorescent Ability on Efficiency of Intersystem Conversion in Psoralens // J. of Fluorescence. 2003. - V. 13. - № 1. - P. 5-7.

169. Vasil'eva N.Yu., Sokolova I.V., Samsonova L.G., Kopylova T.N. and Mayer G.V. Nature of the electron excited states and energy transfer inbichromophore coumarin molecules // J. of Fluorescence. — 1999. — V. 9. — № 1. -P. 17-25.

170. Майер Г.В., Артюхов В.Я. Фотоника молекулярных систем. 1. Симметрия электронных состояний и эффективность межмолекулярных процессов // Доклады АН ВШ РФ. 2004. - Т. 2. - № 3. - С. 1-10.

171. Тышкылова А.В., Брянцева Н.Г. Спектрально -люминесцентные свойства фурокумаринов // Материалы VI Всероссийской студенческой научно-практической конференции «Химия и химическая технология в XXI веке» Томск: Изд. ТПУ, 2005. - С. 197-200.

172. Тышкылова А.В., Брянцева Н.Г., Соколова И.В. Спектрально-люминесцентные свойства замещенных псораленов // Изв. Вузов. Физика. -2006.-Т. 49. -№ 3. С. 170-171.

173. Kitamura N., Kohtani Sh., Nakagaki R. Molecular aspects of furocoumarin reactions: Photophysics, photochemistry, photobiology, and structural analysis // J. Photochem. and Photobiol. C: Photochem. Reviews. -2005.-V. 6.-№2-3.-P. 168-185.

174. Parsons B.J. Psoralen photochemistry // Photochem. and Photobiol. -1980. V. 32. - № 6. - P. 813-821.

175. Serrano-Pérez J.J., Merchán M., Serrano-Andrés L. Quantum chemical study on the population of the lowest triplet state of psoralen // Chemical Physics Letters. 2007. - V. 434. - № 1-3. - P. 107-110.

176. Mulla A.D., Math N.N. and Savadatti M.I. Intermolecular energy transfer in mixed laser dyes: photophysical properties of triplet states // Pramana -J. Phys. 1991. - V. 36. - № 6. - P. 639-645.

177. Han G.S., YooD.J., Kim S.K., Shim S.Ch. and Kang H.K. Photophysical properties of pyrazinopsoralen, a new monofunctional psoralen. // Photochem. and Photobiol. 1996. - V. 64. - № 3. - P. 525-530.

178. Mantulin W.W., Song P.-S. Excited states of skin-sensitizing coumarins and psoralens. Spectroscopic studies // J. of the Chem. Society. 1973. - V. 95. - № 16. - P. 5122-5129.

179. Брянцева Н.Г., Соколова И.В., Гадиров P.M., Гаразд Я.JI., Хиля В.П. Люминесцентные характеристики ряда замещенных кумаринов // Журнал прикладной спектроскопии. — 2009. — Т. 76. — № 6. — С. 862-868.

180. Брянцева Н.Г., Соколова И.В., Гадиров P.M. Люминесцентные характеристики новых замещенных кумаринов // Труды VI международной конференции студентов и молодых ученых «Перспективы развития фундаментальных наук». Томск, 2009. - С. 316-318.

181. Bryantseva N.G., Sokolova I.V., Tsyrenzhapova А.В., Khilya V.P., Garazd J.L. Research triplet states of new sensitizers // Proceedings of the 9-th Russian Chinese Symposium on Laser Physics and Laser Technologies. -Tomsk. - 2008. - P. 253-255.

182. Брянцева Н.Г., Соколова И.В., Цыренжапова А.Б., Селиванов Н.И., Хиля В.П., Гаразд Я.Л. Флуоресцентная способность кумариновых сенсибилизаторов // Журнал прикладной спектроскопии. -2008. Т. 75. - № 5. - С. 694-699.

183. Shim S.CH. and Han G.S. Photophysical properties of pyrazinocoumarin derivatives // Photochem. and Photobiol. — 1997. V. 66. -№2.-P. 156-163.

184. Sastry S.S., Ross B.M. and P'arragas A. Cross-linking of DNA-binding proteins to DNA with psoralen and psoralen furan-side monoadducts // The Journal of Biological Chemistry. 1997. - V. 272. - № 6. - P. 3715-3723.

185. Song P.-S. and Gordon W.H. III. A Spectroscopic Study of the Excited States of Coumarin // J. Phys. Chem. 1970. - V. 74. - № 24. - P. 42344240.

186. РабекЯ. Экспериментальные методы в фотохимии и фотофизике: В 2-х т. 2, пер. с англ. М.: Мир, 1985. - С. 808-809.

187. Ермолаев В.Л., Свешникова Е.Б. Пути деградации энергии электронного возбуждения органических молекул в рамках схемы Яблонского // Acta Phys. Pol. 1968. - V. 34. - № 5. - С. 771-790.

188. Турро Н. Молекулярная фотохимия. М.: Мир, 1967. — 328 с.

189. Брянцева Н.Г., Соколова И.В., Светличный В.A., Тышкылова А.В., Гаразд Я.Л., Хиля В.П. Спектрально-люминесцентные свойства сенсибилизаторов на основе замещенных псоралена // Известия вузов. Физика. 2008. - Т. 51. - № 7. - С. 43-49.

190. Соколова И.В., Светличный В.А., Брянцева Н.Г., Тышкылова А.В., Гаразд Я.Л., Хиля В.П. Фотопроцессь1 в фурокумариновых сенсибилизаторах. // Материалы IV съезда фотобиологов России. Саратов, 2005. - С. 198-201.

191. Knox C.N., Land E.J., Truscott T.G. Triplet state properties and triplet-state-oxygen interactions of some linear and angular furocoumarins // J. Photochem. and Photobiol. B: Biol. 1988. - V. 1. - № 3. - P. 315-321.

192. Bryantseva N.G. Influence of substitution on the T-T absorption spectra in furocoumarins // Proc. of SPIE. 2006. - V. 6522. - P. 652201-1652201-6.

193. Bryantseva N.G., Sokolova I.V. Theoretical investigation of absorption spectra from excited states of psoralens Proc. SPIE. 2006. - V. 6160. -P. 33-35.

194. Брянцева Н.Г. Свойства триплетных возбужденных состояний псораленов // Материалы VI Всероссийской студенческой научно-практической конференции «Химия и химическая технология в XXI веке». — Томск: Изд. ТПУ, 2005. С. 267-270.

195. Брянцева Н.Г. Свойства триплетных состояний замещенных псораленов // Изв. вузов. Физика. 2005. — Т. 48. — № 6. — С. 67-68.

196. Parrish J.A., Fitzpatric Т.В., Tanenbaum L. and PathakM.A. Photochemotherapy of psoriasis with oral methoxsalen and longwave ultraviolet light // New England Journal of Medicine. 1974. - V. 291. - № 23. - P. 12071211.

197. Artyukhov V.Ya., GaleevaA.I., Maier G.V. and Ponomarev V.V.

198. Processes of internal conversion in polyacenes // Optics and Spectroscopy. — 1997. -V. 82.-№4.-P. 520-523.

199. Der-Petrossian M., FodingerM., KnoblerR., Honigsmann H. and Trautinger F. Photodegradation of folic acid during extracorporeal photopheresis // British Journal of Dermatology. 2007. - V. 156. - № 1. - P. 117-121.

200. Брянцева Н.Г., Соколова И.В., Самсонова Л.Г., Хиля В.П., ГараздЯ.Л. Фотостабильность ряда замещенных кумаринов при действии излучения газоразрядной эксилампы // Известия Томского политехнического университета.-2010.-Т. 316.-№2.-С. 113-118.

201. Горобец Н.Ю. 2-Иминокумарины в реакциях с нуклеофилами и электрофилами: Дис. . канд. хим. наук. Харьков. - 2004. - 199 с.

202. Caffieri S. Furocoumarin photolysis: chemical and biological aspects // Photochem. and Photobiol. Sci. 2002. - V. 1. - № 3. - P. 149-157.

203. Ковальская H.E., Кузнецова H.А., Соколова И.В. Спектральное определение квантовых выходов фотодеструкции псораленов в водных и спиртовых средах // Оптика атмосферы и океана. 2004. — Т. 17. - № 2-3. -С. 221-224.

204. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. -2000.- 172 с.

205. Legrini 0., Oliveros Е., and Braun A.M. Photochemical Processes for Water Treatment // Chem. Rev. 1993. - V. 93. - № 2. - P. 671-698.

206. Ledo E., Ledo A. Phototherapy, photochemotherapy, and photodynamic therapy: unapproved uses or indications // Clinics in Dermatology. -2000. V. 18. - № 1. - P. 77-86.

207. Tatchen J., Kleinschmidt M., Marian C.M. Electronic excitation spectra and singlet-triplet coupling in psoralen and its sulfur and selenium analogs // J. Photochem. and Photobiol. A: Chem. 2004. - V. 167. - № 2-3. - P. 201-212.

208. Brownfield J., Collins S. The luminescence spectra of the 8-methoxypsoralen excited-state complexes and photochemical product in argon, methanol/argon, and water/argon matrices at 10 К // J. Phys. Chem. A. 2000. -V. 104. - № 16. - P. 3 759-3763.

209. Bryantseva N.G. Photophysical and spectral properties of new psoralen photosensitizers // Proc. SPIE. 2006. - V. 6163. - P. 61631 J.

210. Tchaikovskaya O., Sokolova I., Svetlichnyi V., Karetnikova E., Fedorova E., Kudryasheva N. Fluorescence and bioluminescence analysis of sequential UV-biological degradation of p-cresol in water // Luminescence. -2007. V. 22. - № 1. - p. 29-34.

211. Кратасюк B.A., Гительзон И.И. Бактериальная биолюминесценция и биолюминесцентный анализ // Биофизика. 1982. -Т. 27.-№6.-С. 937-953.

212. Musajo L., Rodighiero G. The Skin-Photosensitizing Furocoumarins // Experientia. 1962. - V. 18. - № 4. - P. 153-200.

213. Брянцева Н.Г., Федорова E.C., Соколова И.В., Кудряшева Н.С., Хиля В.П., Гаразд Я.Л. Люминесцентный анализ фотоиндуцированной детоксикации замещенных фурокумаринов // Журнал прикладной спектроскопии. 2008. - Т. 75. - № 2. - С. 228-232.

214. Das Р.К., Encinas M.V., Scaniano J.C. Laser Flash Photolysis Study of the Reactions of Carbonyl Triplets with Phenols and Photochemistry of p-Hydroxypropiophenone // J. Am. Chem. Soc. 1981. - V. 103. - № 14. - P. 41544155.

215. Bruccoleri A., Pant B.C., Sharma D.K., Langford C.H. Evaluation of Primary Photoproduct Quantum Yields in Fulvic Acid // Environmental Science Technology. 1993. - V. 27. - P. 889-893.