Физико-химическое исследование и анализ иодогалогенидов катионов холиниевого ряда тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Симонян, Саркис Селмикович

• Симонян, Саркис Селмикович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Симонян, Саркис Селмикович

Введение.

Глава 1. Обзор литературы.

1.1. Молекулярный иод и его свойства. Биологическая активность иодсодержащих соединений.

1.2. Физико-химические свойства иодсодержащих комплексов.

1.2.1. Практическое применение иодогалогенидов. Получение иода из природных источников.

1.2.2. Комплексные соединения, образуемые молекулярным иодом. Иод как молекулярный зонд.

1.2.3. Структурные особенности полигалогенидов. Иодогалогениды азотсодержащих катионов - частный случай структур КХУП.

1.2.4. Молекулярные комплексы иода. Влияние сольватирующих сред на поведение ХУП" - анионов.

1.3. Квантово-химические расчеты структур органических иодогалогенидов.

1.4. Методы идентификации и количественного определения иодсодержащих органических соединений.

1.4.1. Методы определения полигалогенидов и различных форм иода.

1.4.2. Особенности анализа органических азотсодержащих катионов.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Рабочие растворы, реактивы, аппаратура.

2.2. Методика квантово - химических расчетов.

2.3. Объекты исследования.

2.4. Физико-химическое исследование состава, структуры и устойчивости иодогалогенидов холиниевого ряда.

2.4.1. Квантово-химическое изучение структуры и устойчивости органических иодогалогенидов.

2.4.1.1. Изучение структурных особенностей и устойчивости систематического ряда четвертичных аммониевых иодогалогенидов.

2.4.1.2. Устойчивость комплексных иодогалогенидов четвертичных аммониевых катионов в сравнении с комплексами на основе других азотистых катионов. Квантово — химическое изучение влияния я-сопряженных катионов на устойчивость дииодгалогенид — анионов.

2.4.2. Спектрофотометрическое исследование устойчивости иодогалогенидов холиниевого ряда.

2.4.2.1. Определение предельного количества молекул иода, координируемых галогенидами ацетилхолиния, карбахолиния, холиния и устойчивости образующихся дииодгалогенидов в растворе.

2.4.2.2. Оценка устойчивости дииодхлоридов и дииодбромидов ацетилхолиния, карбахолиния, холиния методом разбавления.

2.5. Спектрохимическое исследование равновесия и параметров взаимопревращений различных форм иода в составе органических иодогалогенидов в различных сольватирующих средах.

2.5.1. Исследование кинетики диспропорционирования дииодхлоридов и дииодбромидов ацетилхолиния, карбахолиния, холиния в иодкоординирующих растворителях.

2.6. Квантово - химическое исследование влияния сольватирующих сред различной полярности на устойчивость и форму существования иодогалогенид - анионов.

2.6.1. Квантово - химическое изучение устойчивости молекулярных комплексов иода с кластерными фрагментами растворителей.

2.6.2. Квантово — химическое изучение процесса образования дииодгалогенид - анионов с учетом сольватирующей среды.

2.7. Методы идентификации иодогалогенидов катионов холиниевого ряда.

2.7.1. Оптические методы идентификации и установления подлинности иодогалогенидов ацетилхолиния, карбахолиния, холиния.

2.7.2. Установление подлинности и чистоты иодогалогенидов ацетилхолиния, карбахолиния, холиния методом тонкослойной хроматографии.

2.7.3. Химические методы установления подлинности исследуемых иодогалогенидов холиниевого ряда.

2.7.3.1. Качественные реакции на катионы ацетилхолиния и карбахолиния.

2.7.3.2. Качественные реакции на трииодид-ион.

2.7.4. Схема идентификации органических иодогалогенидов холиниевого ряда.

2.8. Методы количественного определения дииодгалогенидов катионов холиниевого ряда.

2.8.1. Потенциометрическое определение.

2.8.2. Спектрофотометрические методы определения.

2.8.2.1. Спектрофотометрический метод количественного определения иодогалогенидов холиниевого ряда по собственному светопоглощению.

2.8.2.2. Количественное спектрофотометрическое определение галогенидов и иодогалогенидов ацетилхолиния по образуемым ими комплексным солям с рейнекатом аммония.

2.8.3. Количественное определение галогенидов и иодогалогенидов холиниевого ряда методом капиллярного электрофореза.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химическое исследование и анализ иодогалогенидов катионов холиниевого ряда»

Несмотря на появление в последнее десятилетие огромного количества бактерицидных средств широкого спектра действия актуальность применения препаратов на основе молекулярного иода в качестве дезинфектантов и антисептиков не вызывает сомнения. Применение целой группы иодсодержащих препаратов наряду со спиртами, триклозаном, хлоргексидином и его производными считается не менее актуальным для предоперационной обработки кожи и обработки рук хирургов. Другой группой иодсодержащих соединений, применяющихся в медицине, являются препараты, регулирующие функцию щитовидной железы. Помимо этого, перспективными направлениями использования комплексов иода с различными полимерами являются производство мембран, источников тока с литиевыми анодами, создание проводящих электрический ток полимеров и органических полупроводников. Широко известно применение иода в качестве молекулярного зонда для исследования структуры волокон и текстильной промышленности, а также установления активности лекарственных препаратов.

Поиск уникальных свойств, открывающих новые сферы применения координационных соединений иода самой различной природы, стимулирует как направленный синтез органических иодогалогенидов и их всестороннее экспериментально — теоретическое изучение, так и разработку современных эффективных методов идентификации исследуемых субстанций. Выявление причин биологической активности и других свойств иода, непосредственно зависящих от формы существования иода в растворах и в кристаллическом состоянии невозможно, без изучения структурных особенностей иодсодержащих веществ. Именно поэтому наиболее ценно для изучения препаратов активного иода построение корреляций «структура - свойства». Другим не менее важным прикладным направлением исследований, направленных на научно обоснованное создание таких биологически активных соединений, является разработка методик аналитического контроля препаратов, содержащих молекулярный иод. В настоящий момент эти задачи могут быть успешно решены при помощи комбинации современных физико-химических методов анализа с новейшими квантово - химическими подходами.

Настоящее исследование посвящено физико-химическому изучению свойств и структур органических иодогалогенидов на основе четвертичных аммониевых катионов холиниевого ряда, а также разработке современных экспрессных высокочувствительных методик аналитического контроля изучаемых субстанций. Систематизированы данные по структурам комплексов молекулярного иода с органическими галогенидами, основаниями, растворителями, а также полимерами.

Диссертационная работа проводилась в рамках исследований по проекту гранта РФФИ №02-03-32448а «Синтез, исследование структуры, устойчивости и анализ иодогалогенидов азотсодержащих органических катионов - биологически активных соединений».

Основное содержание диссертации изложено в следующих публикациях:

1. Черновьянц М.С., Симонян С.С., Гольева В.Е., Пыщев А.И. Спектрохимическое исследование и анализ иодогалогенидов органических катионов // Материалы международного симпозиума. «Разделение и концентрирование в аналитической химии», Краснодар, 11 октября 2002г. С. 239-241.

2. Симонян С.С., Черновьянц М.С., Клецкий М.Е., Пыщев А. И. Синтез, кинетика и механизм распада иодогалогенидов органических азотсодержащих катионов // Тезисы докладов научной конференции «3-я международная школа - конференция по органическому синтезу. Органический синтез в новом столетии», Санкт - Петербург, 24-27 июня 2002г., С.323-324.

3. Черновьянц М.С., Лыкова Е.О., Симонян С.С., Пыщев А.И. Применение метода капиллярного электрофореза для разделения и анализа галогенидов и полигалогенидов холиновош ряда. // Тезисы докладов 5-ой Всероссийской конференции «Экоаналитика 2003» Санкт - Петербург. 2003. С.139.

4. Симонян С. С. Количественное определение иодогалогенидов холинового ряда и фармформ на их основе методом капиллярного электрофореза // Труды аспирантов и соискателей Ростовского государственного университета. Том IX. Ростов-на-Дону 2003. С82.

5. Симонян С.С. Квантово - химическое изучение влияния природы сольватирующей среды на устойчивость дииодгалогенид - анионов // Труды аспирантов и соискателей Ростовского государственного университета. Том IX. Ростов-на-Дону. 2003. С.83-84.

6. Черновьянц М.С., Симонян С.С. Электрофоретическое разделение и количественное определение галогенидов и иодогалогенидов холинового ряда. // Журнал аналитической химии. 2004. Т. 59. №6. С.642-644.

7. Сглмонян С.С., Клецкий М.Е., Черновьянц М.С., Голъева В.Е. Структура и устойчивость четвертичных аммониевых интергалогенидов: экспериментальное и квантово - химическое изучение. // Журнал общей химии. 2003. Т. 73. Вып.4. С.609-616.

8. Черновьянц М.С., Симонян С.С., Лыкова Е.О. Экспериментально — теоретическое исследование структуры, устойчивости и механизма диспропорционирования органических интергалогенидов холиниевого ряда. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2003. №9. С.1801-1808.

9. Симонян С.С., Черновьянц М.С., Клецкий М.Е. Квантово — химический анализ влияния я-сопряженных катионов на устойчивость дииодгалогенид - анионов. // Журнал физической химии. 2003. Т.77. №5. С.866-877.

На защиту выносятся следующие положения:

1. Установление закономерностей влияния природы органических катионов и структуры анионов на устойчивость иодогалогенидов холиниевого ряда в растворе.

2. Исследование механизма и кинетики реакций диспропорционирования дииодхлоридов и дииодбромидов ацетилхолиния, карбахолиния, холиния в иодкоординирующих растворителях.

3. Квантово - химическое исследование устойчивости органических иодогалогенидов на основе четвертичных аммониевых и я-сопряженных катионов в газовой фазе и растворах. Изучение влияния сольватирующих сред на форму существования органических иодогалогенидов. Оценка применимости различных расчетных полуэмпирических и неэмпирических расчетных схем.

4. Установление состава и структуры иодогалогенидов ацетилхолиния, карбахолиния, холиния с использованием комбинации физико-химических методов ИК -, ПМР -, УФ -, спектроскопии.

5. Использование комплекса оптических (ИК-, УФ-, ПМР-спектроскопии) и хроматографических (ТСХ) методов для идентификации органических иодогалогенидов холиниевого ряда.

6. Разработка методов количественного определения галогенидов и иодогалогенидов ацетилхолиния, карбахолиния и холиния: капиллярного электрофореза (КЭ), потенциометрического, спектрофотометрического, в том числе в виде ионных ассоциатов.

7. Результаты апробирования разработанных хроматографических методик определения иодогалогенидов холиниевого ряда на модельных образцах - воднорастворимых лекарственных формах исследуемых соединений.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Симонян, Саркис Селмикович

Выводы.

1. Теоретически обоснован ряд возрастающей относительной устойчивости иодогалогенидов четвертичных аммониевых катионов. Установлена непосредственная взаимосвязь между повышением энергии связывания К1.Х12 и ослаблением взаимодействия Ю;Х.12 в молекулах иодогалогенидов. Показано, что катионы [(111)з№12]+ оказывают направленное воздействие на наиболее электроотрицательный атом иодогалогенид-аниона.

2. Методом УФ-спектроскопии в хлороформенных растворах определены константы устойчивости иодогалогенидов органических катионов холиниевого ряда. Установлена общая тенденция возрастания устойчивости иодогалогенид - анионов при переходе от дииодхлоридов и дииодбромидов к симметричному трииодид-аниону. В ряду дииодхлоридов наибольшей устойчивостью обладает дииодхлорид ацетилхолиния.

3. Методом УФ - спектроскопии установлено, что в метаноле (амфипротонном растворителе) процессы распада органических иодогалогенидов являются реакциями первого порядка, причем константа скорости увеличивается на порядок в ряду дииодхлорид ацетилхолиния — холиния, в то время как в ацетонитриле (апротонном диполярном растворителе) процесс диспропорционирования описывается обратимой реакцией первого порядка.

4. При помощи неэмпирических и ББТ методов квантовой химии установлено, что относительная устойчивость органических иодогалогенидов как в присутствии органических катионов, так и сольватирующих сред различной полярности возрастает в ряду:

СИ2"<Вг12"<13", что полностью соответствует экспериментальным данным.

5. Предложена схема качественной идентификации иодогалогенидов органических катионов холиниевого ряда, основанная на зависимости электрофоретической (метод КЭ), хроматографической (метод ТСХ) подвижности и оптических характеристик (ИК-, УФ-, ПМР - спектров) от структуры катиона и природы аниона.

6. Разработана простая и экспрессная научно - обоснованная методика спектрофотометрического определения органических иодогалогенидов, базирующаяся на количественном переведении дииодхлоридов и дииодбромидов в соответствующие трииодиды избытком иодида калия (штщ 4.4-24.8 мкг, 8Г<0.02).

7. Для определения микроколичеств дииодгалогенидов катионов холиниевого ряда предложен метод зонного капиллярного электрофореза с УФ детектированием (шт;п 0.28-1.45 мкг, 8Г<0.03). Разработанная методика использована для количественного определения соединений 1-У в составе модельных лекарственных форм на основе поливинилпирролидона.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Симонян, Саркис Селмикович, 2004 год

1. Hetzel B.S., Dunn J.T. The iodine deficiency disorders: their nature and prevention. // Ann. Rev. Nutr. 1989. №9. P.21-38.

2. Laurberg P., Nohr S.B., Pedersen K.M., et al. Thyroid disorders in mild iodine deficiency. // Thyroid. 2000. №10. P.951-963.

3. Davies J. Selections in Pathology and Surgery. Part 2. London: Longman, Orme, Browne, Greene and Longmans, 1839.

4. Машковский М.Д. Лекарственные средства, т.2. М.:«Новая волна». 2000. 608 с.

5. Bogash RC. A three-year observation of a new topical germicide. // Bull. Am. J. Hosp. Pharm. 1956. Vol.13. P.226-229.

6. Shelanski H.A., Shelanski M.V. PVP-Iodine: History, toxicity and therapeutic uses. // Journal of the International College of Surgeons. 1956. Vol.25. №6. P.727-734.

7. Food and Drug Administration. Topical antimicrobial drug products for over-the-counter human use: tentative final monograph for health-care antiseptic drug products-proposed rule (21 CFR Parts 333 and 369). Federal Register 1994. 59:31441-52.

8. Larson E. Guideline for use of topical antimicrobial agents. // Am. J. Infect. Control. 1988. Vol.16. P.253-266.

9. Hardin W.D., Nichols R.L. Handwashing and patient skin preparation. In: Malangoni MA, ed. Critical Issues in Operating Room Management. Philadelphia: Lippincott-Raven. 1997. P. 133-149.

10. Ritter M.A., French M.L., Eitzen H.E., Gioe T.J. The antimicrobial effectiveness of operative-site preparative agents: a microbiological and clinical study. // J. Bone Joint Surg. Am. 1980. Vol. 62. №5. P.826-828.

11. Mayhall C.G. Surgical infections including burns. In: Wenzel R.P., ed. Prevention and Control of Nosocomial Infections. 2nd ed. Baltimore: Williams &#38; Wilkins; 1993. P.614-664.

12. Committee on Control of Surgical Infections of the Committee on Pre- and Postoperative care, American College of Surgeons. Manual on Control of Infection in Surgical Patients. Philadelphia: J.B. Lippincott Co; 1984.

13. Hardin W.D., Nichols R.L. Aseptic technique in the operating room. In:

14. Fry D.E., ed. Surgical Infections. Boston: Little, Brown and Co. 1995. P. 109-118.

15. Lowbury E.J., Lilly H.A. Use of 4 percent chlorhexidine detergent solution (Hibiscrub) and other methods of skin disinfection. // Br. Med. J. 1973. №1. P.510-515.

16. Aly R., Maibach H.I. Comparative antibacterial efficacy of a 2-minute surgical scrub with chlorhexidine gluconate, povidone-iodine, and chloroxylenol sponge-brushes. //Am. J. Infect. Control 1988. Vol. 16. P.173-177.

17. Peterson A.F., Rosenberg A., Alatary S.D. Comparative evaluation of surgical scrub preparations. // Surg. Gynecol. Obstet. 1978. Vol.146. P.63-65.

18. Lowbuiy E.J., Lilly H.A. The effect of blood on disinfection of surgeons hands. // Br. J. Surg. 1974. Vol.61. P. 19-21.

19. Пхакадзе Т.Я. Антисептические и дезинфицирующие средства в профилактике нозокомиальных инфекций. // Клиническая микробиология и антимикробная терапия. №1. Т.4. 2002.

20. Гудкова Е.И., Красильников А.А., Рябцева H.JI. Прошлое, настоящее и будущее четвертичных аммонийных соединений // Дезинфекционное дело 2002. №4. С.51-53.

21. Алиев Н.У., Мамонова Л.П., Утарбаева Н.А. Биологическая активность иод-комплексов некоторых азотистых полибутенинилгетероцикланолов // Известия вузов. Химия и химическая технология. 2003. Т.46. вып.З. С.77-79.

22. Ксензенко В.И., Стасиневич Д.С. Химия и технология брома иода и их соединений. М.: Химия. 1995. 432 с.

23. Волоховская Н.В. и др. // Тезисы докладов Всесоюзного совещания по химии и технологии иода и брома. Ашхабад. 1980. С.32.

24. Максименко JI.M. и др. // Тезисы докладов совещания «Извлечение иода, брома и микроэлементов жидкими и твердыми сорбентами в иодбромных производствах». Черкассы. 1967. С. 16.

25. Панасенко Т.Д., Соколов В.В. Производство иода ионообменным методом. М.: НИИТЭхим, 1986. 181с.

26. Смирнов И.Н. Иониты в химической технологии. Л.: Химия. 1982. 272 с.

27. Гольева В.Е., Черновьянц М.С., Пыщев А.И. Кинетика диспропорционирования дииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов в иодкоординирующих растворителях. // Журн. Физ. хим. 2001. Т. 75. №8. С. 1383-1386.

28. Подгорная Е.Б. Спектро-химическое исследование и анализ органических азотсодержащих полииодидов новых биологически активных соединений //Дис. .канд. хим. наук. г. Ростов-на-Дону., 1999. 169 с.

29. Биологически активные вещества в растворах. Структура, термодинамика и реакционная способность, под. ред. A.M. Кутепова. М.: Наука. 2001. 408 с.

30. Ferdinand C.G., Robert W.J., Zijlstra M.S., et.al. Iodine-Benzene ChargeTransfer Complex: Potential Energy Surface and Transition Probabilities Studied at Several Levels of Theory // Int. Journ. of Quant. Chem. 1999. Vol.75. 709-723.

31. Julius T. Su., Zewail A.H. Solvation Ultrafast Dynamics of Reactions. 14. Molecular Dynamics and ab Initio Studies of Charge-Transfer Reactions of Iodine in Benzene Clusters // J. Phys. Chem. A. 1998. Vol.102. P.4082-4099.

32. Engel P.S., Duan S., Whitmire K.H. Structure and Stability of an Azoalkane-Iodine Complex // J. Org. Chem. 1998. Vol.63. P.5666-5667.

33. Walsh R.B., Padgett C.W., Metrangolo P., et.al. Crystal Engineering through Halogen Bonding: Complexes of Nitrogen Heterocycles with Organic Iodides. // Cryst. Growth&Design. 2001. Vol.1. №2. P. 165-175.

34. Rimmer E.L., Bailey R.D., Pennington W.T., et.al. The reaction of iodine with 9-methylacridine: formation of poly iodide salts and charge-transfer complex // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1998. P.2557-2562.

35. Deplano P., Ferraro J.R., Mercuri M.L., Trogu E.F. Structural and Raman spectroscopic studies as complementary tools inelucidating the nature of the bonding in polyiodides and in donor-I2 adducts. // Coord. Chem. Rev. 1999. Vol. 188. P.71-95.

36. Demartin F., Devillanova F.A., Isaia F., et.al. Reaction of N,^-dimethylimidazolidine-2-selone (L) with I2. Crystal structure of the mixed-valence (L-I2)(L2)2+-2I3" compound // Inorg. Chim. Acta 1997. Vol.255. P.203-205.

37. W.-W. du Mont, A. M.-von Salzen, F. Ruthe et.al. Tuning selenium-iodine contacts: from secondary soft-soft interactions to covalent bonds. // Journ.of Organometal.Chem. 2001. 623. P. 14-28

38. Гриценко B.B., Дьяченко О.А., Черновьянц M.C., Подгорная Е.Б., Пыщев А.И. Кристаллическая и молекулярная структура новой соли пентаиодида 1,3-диэтилбензимидазолия // Журн. общ. Хим. 1999. Т.69. №1. С.142-145.

39. Wang Y.-Q., Wang Z.-M., Liao C.-S., Yan C.-H. Bis(l,10-phenantrolinium) Chlorodiiodide(l-). // Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1999. C55. №9. P.1503-1506.

40. Хьюи Дж. Неорганическая химия. Строение вещества и реакционная способность. М.: Химия. 1987. 696 с.

41. Межмолекулярные взаимодействия от двухатомных молекул до биополимеров. Под ред. А.М. Бродского. М.: Мир, 1981. 592С.

42. Murthy N. S., Miller G.G., Baughman R.H. Structure of Polyacetylene-Iodine Complexes // J. Chem. Phys. 1988. Vol.89. P.2523-2530.

43. Bluhm T.L., Zugenmaier P. Detailed structure of the Vh-amylose-iodine complex: a linear polyiodine chain / Carbohyd. Res. 1981.Vol.89. №1. P.1-10.

44. Vincent T.C., Khan A. Amylose-iodine complex formation without KI: Evidence for absence of iodide ions within the complex // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1999. Vol.37, №15 , P.2711-2717

45. Кристаллические структуры неорганических соединений. Под. ред. Т.И. Малиновского. Кишинев. Штиница. 1974. 186с.

46. Розенберг М.Э. // Полимеры на основе винилацетата. JL: Химия, 1983. 176 с.

47. Noguchi Н., Jyodai Н., Matsuzawa S. Formation of poly(vinyl alcohol)-iodine complexes in solution // Journ. of Polym. Science Part B: Polym. Phys. 1997. Vol. 35, №11 , P. 1701 -1709.

48. Сукиасян A.H., Копылова А.И., Соколова Н.Ф. и др. Использование неионогенных ПАВ в качестве носителей иода в бактерицидных иодофорных препаратах. //Хим. фарм. журн. 1989. Т.23. №5. С596-600.

49. Johan А. Пат. 1514324. Великобритания, Кл. АБЕ, (А612 13/00, А61К 31/00), Заявл. 21.07.75; Опубл. 16.06.78.

50. Johansson J.A.O. Пат. 405680. Швеция, Кл. A61L 13/00. С08В 37/100. Заявл. 17.07.75. Опубл. 27.12.78.

51. Tracy D.J., Hashem М.М., Login R.B. Пат. 4842858 США, МКИ А61 К 31/395, С 11 D 1/58; GAF Corp.-N 131789; Заявл. 11.12.87; Опубл. 27.06.89; ШСИ 424/150.

52. Драго Р. Физические методы в химии, т.1. М: Мир. 1981. 423 с.

53. Vladimirov A.V., Agafonov A.V. Thermodynamics of formation of triiodide complexes and solvation of reagents in alcanolic solutions of electrolytes // Journ. of Therm. Anal. 1998. Vol.54. P.297-303.

54. Gershgoren E., Banin U., Ruhman S. Caging and geminate recombination following photolysis of triiodide in solution. // J. Phys. Chem. A. 1998. Vol.102. P.9-16.

55. Yasushi O., Takahashi O., Kikuchi O. Ab initio MO study of structure and stability of X3" (X=F, CI, Br, I) in solution // Journ. of Mol. Struct. (Theochem). 1998. Vol.424. P.285-292.

56. Yasushi O., Takahashi O., Kikuchi O. Ab initio MO study of structure and stability of heteronuclear trihalide anions XY2" (X,Y=C1, Br or I) in the gas phase and in solution // Journ. of Mol. Struct. (Theochem). 1998. Vol.429. P. 187-196.

57. Nizzi K.E., Pommerening C.A., Sunderlin L.S. Gas-Phase Thermochemistry of Polyhalide Anions. // J. Phys. Chem. A. Vol.102. 1998. P.7674-7679.

58. Зеликман B.M., Смирнов B.B., Воробьев A.X. Комплексообразование в системе хлор хлорид-анион в апротонных растворителях. // Журн. общ. хим. 1994. Т.64. №10. С. 1675-1679.

59. Sharp S.B., Gellene G.I. Ab initio calculations of the ground electronic states of polyiodide anions//J. Phys. Chem. A. 1997. Vol.lOl. P.2192-2197.

60. Черновьянц M.C., Подгорная Е.Б., Пыщев А.И, Щербаков И.Н. Исследование влияния природы органического азотсодержащего катиона на возможность образования и устойчивость полииодиодидных соединений // Журн. общ. химии. 1998. Т.68. №5. С.822-825.

61. Т.Х. Wang, M.D. Kelley, J.N. Copper and et. al. // Inorg. Chem. 33. 1994. P.5872-5878.

62. Шилов Г.В., Кажева О.Н., Дьяченко О.А. и др. Синтез, структура и устойчивость интергалогенидов N-цетилпиридиния: экспериментальное иквантово-химическое изучение. // Журн. физ. химии. 2002. Т.76. №8. С. 14361443.

63. Foster R. // Organic Charge Transfer Complexes. Academic Press. London. 1969.

64. Подгорная Е.Б., Черновьянц M.C., Щербаков И.Н., Пыщев А.И. Исследование комплексообразования иода с кислородсодержащими органическими растворителями. //Журн. общ. хим. 1999. Т.69. №1. С. 109113.

65. Ananthavel S.P., Manoharan М. A theoretical study of electron donor -acceptor complexes of Et20, Et2S and Me3N with interhalogens 1-Х (X=C1 and Br) // Chem. Phys. 2001. Vol.269. P.49-57.

66. Calabrese V.T., Khan A. Polyiodine and Polyiodide Species in an Aqueous Solution of Iodine + KI: Theoretical and Experimental Studies // J. Phys. Chem. A. 2000. Vol.104. P. 1287-1292.

67. Margulis С .J., Coker D.F., Lynden-Bell R.M. Symmetry breaking of the triiodide ion in acetonitrile solution // Chem. Phys. Lett. 2001. Vol.341. P.557-560.

68. Koslowski Т., Vohringer P. Is solvated I3' angular? // Chem. Phys. Lett. 2001. Vol.342. P.141-147.

69. Lynden-Bell R. M., Kosloff R., Ruhman S., Danovich D., Valaa J. Does solvation cause symmetry breaking in the I3" ion in aqueous solution? // Journ. of Phys. Chem. 1998. Vol.109. №22. P.9928-9937.

70. Bailey R.D., Grabarczyk M., Hanks T.W., Pennington W.T. Synthesis, structure and thermal decomposition of tetra(2-pyridyl)pyrazine"I2 charge-transfer complexes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1997. P.2781-2786.

71. Grob Т., Weller F., Dehnicke K. Crystal Structure of Me3PN(H)PMe3.4l28, a Polyiodide with I3", I82", and Ii44"Ions // Z. Naturforsch. 1998. 53 b. 552-556.

72. Sakanea H., Mitsuib Т., Tanidac H., Watanabed I. XAFS Analysis of Triiodide Ion in Solutions // J. Synchrotron Rad. 2001. №8. P.674-676.

73. Sakanea H. XAFS Analysis Applied to Solutions // Anal. Sciences. 2001. Vol.17. supplement. P.il31-il34.

74. Jay J.I., Padgett C.W., Walsh R.D.B. et. al. Noncovalent Interactions in 2-Mercapto-l-methylimidazole Complexes with Organic Iodides // Crystal Growth & Design. 2001.Vol.1. №6. P.501-507.

75. Bailey R.D., Hook L.L., Pennington W.T. Crystal engineering through charge transfer interactions; assisted formation of a layered coordination polymer (4-cyanopyridine)cadmium(II) iodide-diiodine // Chem. Commun. 1998. P.l 1811182.

76. Singhal J.P., Ray A.R. Adsorption of iodine on nylon-6. // Trends, biomater. Artif. organs. 2002. Vol.16. №1. P.46-51.

77. Delange F., de Benoist В., Pretell E., Dunn J.T. Iodine deficiency in the world: where do we stand at the turn of the century? // Thyroid. 2001 Vol.11. №5. P.437-447.

78. Manz F., Bohmer Т., Gartner R., Grossklaus R., Klett M., Schneider R. Quantification of iodine supply: representative data on intake and urinary excretion of iodine from the German population in 1996. // Ann. Nutr. Metab. 2002. Vol.46 P.128-138.

79. Lightowler H.J., Davies G.J. Assessment of iodine intake in vegans: weighed dietary record vs duplicate portion technique. // Eur. J. Clin. Nutr. 2002. Vol.56 №8. P.765—770.

80. Rasmussen L.B., Ovesen L., Bulow I., et al. Dietary iodine intake and urinary iodine excretion in a Danish population: effect of geography, supplements and food choice. // Brit. J. Nutr. 2002. Vol.87. №1. P.61-69.

81. Roti E., Degli Uberti E. Iodine excess and hyperthyroidism. // Thyroid. 2001. Vol.11. №5. P.493-500.

82. Truesdale V.W., Nausch G., Baker A. The distribution of iodine in the Baltic Sea during summer // Marine Chemistry. 2001. Vol.74. P.87-98.

83. Уильяме У.Дж. // Определение анионов. М.: Химия. 1982. 451с.

84. Швайкова М.Д. Токсикологическая химия. // М.: Медицина. 1975. 376 с.

85. Д.Скуг, Д.Уэст //Основы аналитической химии. М.: Мир. 1979. т.1. 480с.

86. Immel S., Lichtenthaler F.W. The hydrophobic topographies of amylase and its blue iodine complex// Starch/Starke. 2000. Vol.52. №1. P. 1-8.

87. Дядин Ю.А. Супрамолекулярная химия: клатратные соединения // Сорос, образов, журн. 1998. №2. С.79-88.

88. К.Камман //Работа с ионселективными электродами. М.: Мир. 1980. 283 с.

89. Durst R.A. ed. // Ion-Selective Electrodes, NBS SP 314, U.S. Gov't Printing Office, Washington, DC, 1969. 474 p.

90. Durst R.A. // Sources of Error in Ion-Selective Electrodes Potentiometry, Ion-Selective Electrodes in Anal. Chem. 1H. Freiser, ed., Plenum Publishing Corp., NY, 1978. 311-338 p.

91. Durst R.A. // (Book Review) Working with Ion-Selective Electrodes, Karl Cammann, SpringerVerlag, Berlin, Anal. Biochem. 110,1981. 438-439 p.

92. Blubaugh E.A., Bushong W.C., Shupack S.I., and Durst R.A. Thermal Crosslinking Procedure for Preparing Solvent-Stable Polymer-Film Electrodes // Anal. Lett. 1986. Vol.19. P.1777-1785.

93. Murray R.W., Ewing A.G., Durst R.A., Chemically Modified Electrodes -Molecular Design for Electroanalysis // Anal. Chem. 1987.Vol.59. P.379A-385A.

94. Durst R.A., Hertz H.S., and Velapoldi R.A. Accuracy in Trace Analysis -Accomplishments, Goals, Challenges, J. Res. NBS 93, U.S. Govt. Printing Office, Washington, 1988. 360 p.

95. Kazarjan N.A., Pungor E. The Behavior of Ion-Selective Silicon-rubber Membrane Electrodes in Some Non-aqueous Solvents. // Anal. Chim. Acta. 1970. Vol.51. №1.P.213-218.

96. Kazarjan N.A., Pungor E. The Behavior of Ion-Selective Silicon-rubber Membrane Electrodes in Some Non-aqueous Solvents. // Anal. Chim. Acta. 1970. Vol.60. Ш.Р.193-199.

97. Harvey D. ed. Modern Analytical Chemistry. // McGraw-Hill. 2000.

98. Hendl O., Howell J.A., Lowery J. and Jones W. A rapid and simple method for the determination of iodine values using derivative Fourier transform infrared measurements. // Anal. Chim. Acta. 2001. Vol.427. P.75-81.

99. Ng S., Gee P.T. Determination of iodine value of palm and palmkernel oil by carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy. // Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2001. Vol.103. P.223-227.

100. Edmonds J.S., Morita M. The Determination of Iodine Species in Environmental and Biological Samples // Pure and Appl. Chem. 1998. V.70. №8. P.1567-1584.

101. Haldimann M., Zimmerli B., Als C., and Gerber H. Direct determination of urinary iodine by inductively coupled plasma mass spectrometry using isotope dilution with iodine-129. // Clinical Chemistry. 1998. Vol.44. P.817-824.

102. Chai Z.F., Zhang Z.Y., Feng W.Y. et. al. Study of chemical speciation of trace elements by molecular activation analysis and other nuclear techniques. // J. Anal. At. Spectrom. 2004. Vol.19. P.26-33.

103. Stark H.J., Mattusch J., Wennrich R., Mroczek A. Investigation of the IC-ICP-MS determination of iodine species with reference to sample digestion procedures // Anal, and Bioanal. Chem. Vol.359. №4-5 P.371 374.

104. Kerl W., Becker J., Dietze H. et. al. Determination of Iodine Using a Special Sample Introduction System Coupled to a Double-focusing Sector Field Inductively coupled Plasma-Mass-spectrometer. // J. Anal. Atom. Spectrom. 1996. Vol.11. №9. P.723-726.

105. Yaping Z., Dongxing Y., Jixiang C., Tianshiu L. and Huiqin C. Spectrophotometric determination of urinary iodine by flow-injection analysis with on-line catalytic digestion. // Clinical Chem. 1996. Vol.42. P.2021-2027.

106. Tomiyasu T., Nonaka M., Uchikado M., Anazawz K., Sakamoto H. Kinetic Determination of Total Iodine in Urine and Foodstuffs Using a Mixed Acid as a Pretreatment Agent. // Anal. Sciences. 2004. Vol.20. P.391-393.

107. Черновьянц M.C., Гольева B.E., Пыщев А.И. Спектрофотометрическое определение полииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов. // Журн. аналит. хим. 2003. Т.58. № 2. С. 161-166.

108. Золотарева JI.B. Амперометрическое определение различных соединений при их совместном присутствии. // Журн. аналит. хим. 1997. Т.52. №10. С.1095-1098.

109. Зейналова Е.А., Сенявин М.М. Потенциометрическое определение различных форм иода в природных водах с помощью ионселективных электродов. // Журн. аналит. хим. 1975. Т.30. №5. С.966-970.

110. Брайнина Х.З., Нейман Е.Я., Сленушкин В.В. Инверсионные электроаналитические методы. М.: Химия. 1998.

111. May W., Wu D., Eastman С., Bourdoux P., Maberly G. Evaluation of automated urinary iodine methods: problems of interfering substances identified // Clin. Chem. 1990. Vol.36. P.865-872;

112. Nacapricha D., Wong N. R.-W., Suwannachoat S. et. al. Kinetic Determination of Iodine in Urine Using Stopped-Flow Injection Anal. Sci. 2001. Vol.17. Suppl. i33-i36.

113. Ford H.C., Johnson L.A. Ascorbic acid interferes with an automated urinary iodide determination based on the ceric-arsenious acid reaction // Clin. Chem. 1991. Vol.37. P.759-765.

114. Yaping Z., Dongxing Y., Jixiang C., Tianshiu L., and Huiqin C. Spectrophotometry determination of urinary iodine by flow-injection analysis with on-line catalytic digestion. // Clin. Chem. 1996. Vol.42. P.2021-2027.

115. Hou X., Chai C., Qian Q., et al. Epithermal neutron activation analysis of 20 biological standard reference materials for iodine // Nuclear Techniques. 1997. Vol. 20. №3. P.153-160.

116. Hou X., Chai C. Application of neutron activation analysis in biological and medicine. // Studies of Trace Elements and Health. 1997. Vol.14. №1. P.55-72.

117. Chen C., Zhang P., Lu X., Hou X., Chai Z. Subcellular distribution of 25 lements in the human liver by neutron activation analysis. // Chinese J. Anal. Chem. 1999. Vol.27. P.378-382.

118. Hou X., Chai C., Qian Q., et al. Molecular activation analysis of iodine in algae // Acta of Oceanography. 1999. Vol.26. P.324-330.

119. Haldimann M., Zimmerli B., Als C., and Gerber H. Direct determination of urinary iodine by inductively coupled plasma mass spectrometry using isotope dilution with iodine-129. // Clin. Chem. 1998. Vol.44. P.817-824.

120. Ito K. Determination of Iodide in Seawater by Ion Chromatography // Anal. Chem. 1997. Vol.69. P.3628-3632.

121. Hu W., Hasebe K., Tanaka K., Haddad P.R. Direct determination of bromide, nitrate and iodide in saline matrices using electrostatic ion chromatography with an electrolyte as eluent. // Anal. Chem. 1999. Vol.71. P. 1617-1720.

122. Brandao A.C.M., Buchberger W.W., Butler E.C.V., Fagan P.A. and Haddad P.R. Matrix-elimination ion chromatography with post-column reaction detectionfor the determination of iodide in saline waters. // J. Chromatogr. A. 1995. Vol.706. P.271-275.

123. Rendl J., Bier D., Groh T. and Reiners C. Rapid Urinary Iodide Test. // The Journ. of Clinic. Endocrin. & Metabol. 1995. Vol.83. №3. P. 1007-1012.

124. Бабко A.K., Пилипенко A.T. Фотометрический анализ. Методы определения неметаллов. М.: Химия. 1974г. 360 С.

125. Kazuaki I. Determination of Iodine in Sea water by Ion Chromatography // Anal. Chem. 1997. Vol. 69. №17. P. 3628-3636.

126. Zeng H.H., Wang K.M., Tian L., Yu R.Q. Poly(vinylchloride) matrix optical sensing membrane for determination of iodide based on the fluorescence quenching of fluoroanthene. //Anal. Sci. 1994. Vol.10. №3. P.419-422.

127. М.Шарунова, В.Шварц, Ч.Михаляц //TCX в фармации и клинической биохимии. М.: Мир 1980. т. 1. 213 с.

128. Березкин В.Г., Бузаев В.В. Варианты ТСХ с управляемым потоком подвижной фазы. // Успехи химии. 1987. Т.56. №4. С.656-678.

129. Беленький В.Г., Волынец М.П., Ганкина Э.С. Современная ТСХ. // Журн. Всесоюзн. хим. общ. им. Д.И. Менделеева. 1983. Т.8. №1. С.30-34.

130. Li Н.-В., Chen F., Xu X.-R. Determination of iodide in seawater and urine by size exclusion chromatography with iodine-starch complex // Journal of Chromatography A, 2001. 918. P.335-339.

131. Yokota K., Fukushi K., Ishio N. et. al. Capillary zone electrophoretic determination of iodide in seawater using transient isotachophoresis with artificial seawater as the background electrolyte. // Electrophoresis. Vol.24. №12-13. P.2244 -2251.

132. Farhadi K., Shaikhlouei H., Maleki R., et.al. Highly Selective Triiodide Polymeric Membrane Electrode Based on Tetra(p-chlorophenyl)porphyrinato Manganese (III) Acetate. // Bull. Korean Chem. Soc. 2002. Vol.23. №.11. P. 16351639.

133. Farhadi K., Maleki R., Shamsipur M. Triiodide Ion-Selective Polymeric Membrane Electrode Based on a Ketoconazole-Triiodide Ion Pair. // Electroanalysis. 2000. Vol.14. №11. P.760-766.

134. Ying M., Yuan R., Zhang X.-M., et.al. Highly Selective Iodide Polyvinyl chloride) Membrane Electrode Based on a Nickel(II) Tetraazaannulene Macrocyclic Complex. // Analyst. 1997. Vol.122. P. 1143-1146.

135. Y.-Q. Song, Yuan R., Ying M., et.al. A highly selective iodide electrode based on the bis(benzoin)-semiethylenediamine complex of mercury(II) as a carrier. // Anal, and Bioanal. Chem. 1998. Vol.360. №1. P.47-51.

136. Abbas M.N. Chemically modified carbon paste electrode for iodide determination on the basis of cetyltrimethylammonium iodide ion-pair. // Anal. Sci. 2003. Vol.19. №2. P.229-233.

137. Chai Y.Q., Yuan R., Xu L., Xu W.J., Dai J.Y., Jiang F. A highly sensitive PVC membrane iodide electrode based on complexes of mercury(II) as neutral carrier. Anal Bioanal Chem. 2004. Epub ahead of print.

138. Ganjali M.R., Poursaberi T., Hosseini M., Salavati-Niasaiy M., Yousefi M., Shamsipur M. Highly selective iodide membrane electrode based on a cerium salen. // Anal. Sci. 2002. Vol.18. №3. P.289-292.

139. Al-Hitti I., Moody G.J., Thomas J.D. Glucose oxidase membrane systems based on poly(vinyl chloride) matrices for glucose determination with an iodide ion-selective electrode. // Analyst. 1984. Vol.109. №9. P.1205-1208.

140. Farhadi K., Maleki R. Clotrimazole-triiodide ion association as an ion exchanger for a triiodide ion-selective electrode. // Anal. sci. 2002. Vol.18. P. 133136.

141. Rouhollahi A., Shamsipur M. Triiodide PVC Membrane Electrode Based on a Charge-Transfer Complex of Iodine with 2,4,6,8- Tetraphenyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo3.3.0.octane. // Anal. Chem. Vol.71. №7. 1999. P.1350-1353.

142. Rouhollahi A., Kakanejadifard A., Farnia S.M.F., Shamsipur M. Spectroscopic Study of the Complexation of Iodine with 2,4,6,8-Tetraphenyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo3.3.0.octane//Polish J. Chem. 1997. Vol.71. P.731-736.

143. Hofmeister F. Zur Lehre von der Wirkung der Salze. // Arch. Exp. Pathol. Pharmakol. (Leipzig). 1888. 24. P.247-260.

144. Collins K. D., Washabaugh M.W. The Hofmeister effect and the behaviour of water at interfaces // Quart. Rev. Biophys. 1985. Vol.18. P.323-422.

145. Amini M.K., Ghaedi M., Rafi A., Habibi M.H., Zohory M.M. // Iodide Selective Electrodes Based on Bis(2-mercaptobenzo-thiazolato) Mercury(II) and Bis(4-chlorothiophenolato) Mercury(II) Carriers. // Sensors. 2003. Vol.3. P.509-523.

146. Skrdla P.J., Armstrong N.R., Saavedra S.S. Starch-iodine films respond to water vapor // Anal. Chim. Acta. 2002. Vol.455. P.49-52.

147. Вилков JI.B., Пентин Ю.А. // ФМИ в химии. М.: Высшая школа. 1989.

148. Matsuo Y., Sasaki S., Ikehata S. Electric properties on iodine doped pentacene // Synth. Metal. 2001. Vol.121. P.1383-1384.

149. Yajima H., Morita M., Hashimoto M. et. al. Complex Formation of Chitosan with Iodine and Its Structure and Spectroscopic Properties Molecular Assembly and Thermal Hysteresis Behavior. // Intern. Journ. of Thermophys. 2001. Vol.22. №4. P.1265-1283.

150. Kato Т., Hamakawa H., Shioiri T. et. al. Choline-containing compounds detected by proton magnetic resonance spectroscopy in the basal ganglia in bipolar disorder. // J. Psychiatiy Neurosci. 1996. Vol.21. №4. P.248-254.

151. Прикладная инфракрасная спектроскопия. Под. ред. Д.Кендалла М.: Мир. 1970. 376 С.

152. Graja A., Swietlik R., Polomska М., Brau A., Farges J.P. Spectral studies of highly conducting organic composites (BEDO-TTF)x/iodine. // Synth. Metal. 2002. Vol.125. P.319-324.

153. Zaporozhets O., Nadzhabova O. //Intr. Congr. Anal. Chem., Moscow, 1997. Abstr. У.2.Цит. РЖХ 1997. 24Г528.

154. Черновьянц M.C., Гольева B.E., Пыщев А.И. Экстракционно -спектрофотометрическое определение полииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов. // Тезисы докладов научной конференции

155. Актуальные проблемы аналитической химии», Москва, 11-15 марта 2002 г. С.239-240.

156. Гольева В.Е. Спектро-химическое исследование и анализ полииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов. Дис. .канд. хим. наук. г. Ростов-на-Дону. 2002. 185 с.

157. Tyrefors N., Gillberg P.G. Determination of acetylcholine and choline in microdialysates from spinal cord of rat using liquid chromatography with electrochemical detection. // J. Chromatogr. 1987. Vol.423. P.85-91.

158. Zeisel S.H., Mar M.H., Howe J.C., Holden J.M. Concentrations of choline-containing compounds and betaine in common foods. // J. Nutr. 2003. Vol. №133. №5. P.1302-1307.

159. Barkhimer T.V., Kirchhoff J.R., Hudson R.A., Messer Jr. W.S. Evaluation of the Inhibition of Choline Uptake in Synaptosomes by Capillary Electrophoresis with Electrochemical Detection. // Electrophoresis. 2002. Vol.23. P.3699-3704.

160. Hayashi A., Matsubara Т., Morita M., Kinoshita Т., Nakamura T. Structural analysis of choline phospholipids by fast atom bombardment mass spectrometry and tandem mass spectrometry // Journ. of Biochem. Vol.106. №2. P.264-269.

161. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. 1976. 437 с.

162. Беккер X. и др. Органикум. М.: Мир. 1992. Т.2. 474 с.

163. Schmidt M.W., Baldridge К.К., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S.J., Windus T.L., Dupuis M.,

164. Montgomery J.A. // J. Comput. Chem. Vol. 14. 1993. P.1347-1363. (PC GAMESS, Version 6.4 build number 2606).

165. Hobza P., Havlas Z. Blue shifting hydrogen bond // Chem. Rev. 2000. Vol.100. P.4253-4264.

166. Pecul М., Rizzo A. Relativistic effects on the electric polarizabilities and their geometric derivatives for hydrogen halides and dihalogens a Dirac-Hartree-Fock study // Chem. Phys. Lett. 2003. Vol.370. P.578-588.

167. Hagemeister F.C., Gruenloh C.J., Zwier T.S. Density functional theory calculations of structures, binding energies ad infrared spectra's of methanol clusters //J. Phys. Chem. A. 1998. Vol.102. P.82-94.

168. Kitaura K., Morokuma K. // Int. J. Quantum. Chem. Vol.10. 1976. P.325.

169. Mulliken R.S. // Chem. Phys. Vol.23. 1955. P.1833, 1841, 2338, 2343.

170. Lowdin P.-O. // Adv.Chem.Phys. Vol.5. 1970. P.185-199.

171. Mishra A., Behera R.K., Behera P.K. et. al. Cyanines during 1990s: A Review // Chem. Rev. Vol.100. 2000. P. 1973-2011.

172. Кажева O.H., Александров Г.Г., Дьяченко О.А., Черновьянц М.С., Симонян С.С., Лыкова Е.О. // Кристаллическая и молекулярная структура дииодбромида 3-карбоксипропилтрифенилфосфония. // Корд, химия. 2003. Т.29. №12. С.883-891.

173. Кажева О.Н., Александров Г.Г., Дьяченко О.А., Черновьянц М.С., Симонян С.С., Лыкова Е.О. Кристаллическая и молекулярная структура дииодбромида тетрафенилфосфония. // Корд, химия. 2004. Т.30. (в печати).

174. Джонсон К. Численные методы в химии. М.: Мир. 1983. 285 с.

175. Leberman R., Soper А. К. Effect of high-salt concentrations on water-structure//Nature. 1995. Vol.378. P.364-366.

176. Кукушкин Ю.Н. Диметилульфоксид важнейший апротонный растворитель// Сорос. Образ. Журн. 1997. №9. С.54-59.

177. Крестов Г.А. // Термодинамика процессов в растворах. -JI. 1984. 272 с.

178. Nour Е.М., Shahada L. Resonance Raman an Far Infrared Spectroscopic Studies of Triiodide Complexes Formed in the Reaction of Iodine with Some Polycyclic Amines // Spectrochim. Acta. Part A. 1989. V.45A. №10. P.1033-1035.

179. Gabes W., Stufkens D.J., Gerding H. Structure, Raman, Infrared and Electronic Absorption Spectra of Pyridinium Trihalides. // J. Molec. Struct. 1973. V.17. P.329-340.

180. Gabes W., Gerding H. Vibrational Spectra and Structure of the Trihalide Ions. // J. Molec. Struct. 1972. V.14. P.267-279.

181. Беллами JI. Новые данные по ИК-спектрам новых молекул. М.: Мир. 1972.318 с.

182. Perrett D. Capillary electrophoresis in clinical chemistry. // Ann. Clin. Biochem. 1999. Vol.36. P.133-150.

183. Mardis E.R. Capillary Electrophoresis Platforms for DNA Sequence Analysis // Journ. of Biomolec. Thechn. Vol.10. №3. P.137-143.

184. Britz-McKibbin P., Chen D.D.Y. Selective Focusing of Catecholamines and Weakly Acidic Compounds by Capillary Electrophoresis Using a Dynamic pH Junction // Anal. Chem. 2000. Vol.72. P.1242-1252.

185. Rodriguez R., Manes J., Pico Y. Electrophoresis Mass Spectrometry To Determine Acidic Pesticides in Fruits // Anal. Chem. 2003. Vol.75. P.452-459.

186. Zhou H., Miller A.W., Sosic Z., et. al. DNA Sequencing up to 1300 Bases in Two Hours by Capillary Electrophoresis with Mixed Replaceable Linear Polyacrilamide Solutions // Anal. Chem. 2000. Vol.72. P. 1045-1052.

187. Gubitz G., Schmid M.G. Recent progress in chiral separation principles in capillary electrophoresis // Electrophoresis. 2000. Vol.21. P.4112-4135.