Физико-химическое исследование и анализ иодогалогенидов азот-, фосфорсодержащих органических катионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Лыкова, Елена Олеговна

• Лыкова, Елена Олеговна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лыкова, Елена Олеговна

Введение.

Глава 1. Обзор литературы.

1.1. Биологическая активность и области применения иодсодержащих соединений.

1.2. Физико-химические свойства и структурные особенности полигалогенидных соединений.

1.3. Идентификация и количественное определение полигалогенидов органических катионов.

1.3.1. Методы определения различных форм иода.

1.3.2. Анализ органической составляющей полииодгалогенидов.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Рабочие растворы, реактивы, аппаратура.

2.2. Объекты исследования.

2.3. Физико-химическое исследование состава, структуры, и устойчивости полигалогенидов N- (Р-)содержащих органических катионов.

2.3.1. Синтез и кристаллическая структура иодогалогенидов производных хинолиния и изохинолиния.

2.3.2. Квантово-химическое изучение четвертичных фосфониевых катионов.

2.3.3. Кристаллическая структура дииодбромидов 3-карбоксипропилтрифенилфосфония и тетрафенилфосфония.

2.3.4. Спектрофотометрическое исследование устойчивости полигалогенидов Ы-(Р-)содержащих органических катионов.

2.3.4.1. Определение предельного количества молекул иода, координируемых органическим галогенидом, и констант устойчивости образующихся дииодгалогенидов в растворе с использованием функции «среднеиодное число».

2.3.4.2. Определение констант устойчивости трииодидов производных хинолиния методом разбавления.

2.4. Спектрохимическое исследование равновесия и параметров взаимопревращений форм иода в составе иодогалогенидов N-(P-) содержащих органических катионов в различных сольватирующих средах.

2.4.1. Исследование кинетики диспропорционирования органических дииодгалогенидов в иодкоординирующих растворителях.

2.5. Методы идентификации полииодгалогенидов органических N-(P-) содержащих катионов.

2.5.1. Оптические методы идентификации и установления подлинности органических полигалогенидов.

2.5.2. Метод тонкослойной хроматографии.

2.5.3. Установление подлинности и чистоты соединений методом капиллярного электрофореза.

2.6. Методы количественного определения полигалогенидов ]Ч-(Р-)содержащих катионов.

2.6.1. Потенциометрическое титрование.

2.6.2. Метод капиллярного электрофореза.

2.6.2.1. Случайные погрешности метода капиллярного электрофореза.

2.6.3. Спектрофотометрические методы.

2.6.3.1. Определение полигалогенидов по собственному светопоглощению.

2.6.3.1.1. Спектрофотометрическое определение органических дииодгалогенидов по собственному светопоглощению в этаноле с добавлением KI.

2.6.3.1.2. Количественное определение органических трииодидов в ацетонитриле.

2.6.3.2. Экстракционно-спектрофотометрический метод определения органических полигалогенидов в виде ионных ассоциатов.

2.6.3.2.1. Исследование зависимости светопоглощения ИА органических полигалогенидов от кислотности среды и концентрации красителя.

2.6.3.2.2. Определение состава и констант устойчивости ИА органических полигалогенидов с эритрозином.

2.6.3.2.3. Определение сольватных чисел и степени извлечения ИА органических полигалогенидов.

2.6.3.2.4. Расчет градуировочных прямых, молярных коэффициентов светопоглощения и чувствительности определения полигалогенидов в виде ИА.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химическое исследование и анализ иодогалогенидов азот-, фосфорсодержащих органических катионов»

Полигалогенидные соединения используют в качестве лечебных уже много лет. Иодсодержащие препараты применяют в качестве антисептического, раздражающего и отвлекающего средства при воспалительных и других заболеваниях кожи и слизистых оболочек [1]. Помимо этого, комплексы иода широко используются в производстве органических полупроводников и источников тока; применяют в качестве молекулярного зонда при установлении активности лекарственных препаратов [1-3].

Высокая биологическая активность свободного иода и, вместе с тем, его токсическое действие на организм приводит к необходимости поиска новых лекарственных препаратов, способных с определённой скоростью высвобождать молекулярный иод. В последнее время ведётся направленный синтез и исследование препаратов, которые объединяют в себе биологическую активность органической составляющей и иода (синтезирован трииодид N-замещённого пиридиния [4]). В данной работе в качестве биологически активных катионов исследованы производные хинолиния, изохинолиния и четвертичные фосфониевые катионы. Четвертичные фосфониевые соли широко используют в медицине как избирательные ингибиторы роста раковых клеток поджелудочной железы [5], биоблокаторы обменных процессов в митохондриях мозга и сердца [6,7]. Катион N-метилизохинолиния (NMIQ+) влияет на деятельность ферментов, связанных с метаболизмом допг^мина [8]. Производные изохинолина обладают нейрохимическими свойствами, и как полагают, являются эндогенными нейротоксинами, вызывающими болезнь Паркинсона [9]. Биологическая роль катиона хинолиния описана в работе [10].

Все вышесказанное подтверждает актуальность физико-химического изучения полигалогенидов органических азот-, фосфорсодержащих катионов, а также создания научно обоснованных методов их анализа.

Настоящее исследование посвящено изучению состава, структуры, физико-химических и аналитических характеристик органических иодогалогенидов органических азот-, фосфорсодержащих катионов; разработке современных экспрессных высокочувствительных методик идентификации и количественного определения изучаемых соединений.

Диссертационная работа проводилась в рамках проекта гранта РФФИ №02-03-32448а «Синтез и исследование структуры, устойчивости и анализ иодогалогенидов азотсодержащих органических катионов - биологически активных соединений».

Основное содержание диссертации изложено в следующих публикациях:

1. Кажева О.Н., Александров Г.Г., Дьяченко О.А., Черновьянц М.С., Симонян С.С., Лыкова Е.О. Кристаллическая и молекулярная структура дииодбромида 3-карбоксипропилтрифенилфосфония. // Координационная химия. 2003. Т.29. №12. С.883-891.

2. Черновьянц М.С., Лыкова Е.О. Спектрофотометрическое определение полигалогенидов органических катионов производных хинолиния и изохинолиния // Тезисы докладов международной конференции «Экология: образование, наука, промышленность и здоровье». Белгород. 14-16апреля 2004. №8. Ч.И. С.196-197.

3. Кажева О.Н., Дьяченко О.А., Александров Г.Г., Черновьянц М.С., Лыкова Е.О., Раскита И.А. Кристаллическая и молекулярная структура трииодида N-этилхинолиния. // Координационная химия. 2004. Т.ЗО. №8. С.636-640.

4. Кажева О.Н., Дьяченко О.А., Александров Г.Г., Черновьянц М.С., Лыкова Е.О. Кристаллическая и молекулярная структура дииодбромида тетрафенилфосфония. // Координационная химия. 2004. Т.ЗО. №10. С.784-791.

5. Лыкова Е.О., Черновьянц М.С., Кажева О.Н., Чехлов А.И., Дьяченко О.А. Синтез, структура и устойчивость дииодбромидов N-замещенных изохинолиния. // Журнал физической химии. 2004. Т.78. №11. С.2022-2026.

6. Лыкова Е.О., Черновьянц М.С. Синтез и анализ дииодбромидов производных изохинолиния // Тезисы Всероссийской конференции «Аналитика России». Москва. 27сентября-1 октября 2004. С.37.

7. Черновьянц М.С., Лыкова Е.О., Симонян С.С. Исследование и анализ дииодбромидов фосфониевых катионов. // Тезисы VII конференции «Аналитика Сибири и Дальнего Востока». Новосибирск. 11-16октября 2004. Т.1.С.310.

8. Черновьянц М.С., Лыкова Е.О. Электрофоретическое и спектрофотометрическое определение иодогалогенидов Р-содержащих органических катионов. // Журнал аналитической химии. 2005. Т.60. №2. С. 162-164.

9. Черновьянц М.С., Гольева В.Е., Лыкова Е.О., Фарапонов А.В. Оценка точности определения константы устойчивости органических полигалогенидов спектрофотометрическим методом. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2005. Т.48. Вып.5. С. 12-14.

10. Черновьянц М.С., Лыкова Е.О. Оценка случайной погрешности метода капиллярного электрофореза. // Тезисы 2 Всероссийской конференции «Аналитические приборы». Санкт-Петербург. 27июня-1июля 2005. СМ.

11. Черновьянц М.С., Лыкова Е.О., Толпыгин И.Е. Определение трииодидов N-замещенных хинолиния методом капиллярного электрофореза. // Материалы II Международного симпозиума «разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии». Краснодар. 25-30сентября 2005. С.436-437.

12. Симонян С.С., Черновьянц М.С., Лыкова Е.О. Квантово-химическое изучение устойчивости молекулярных комплексов иода с кластерными фрагментами растворителей. // Журнал физической химии. 2005. №10. С.1814-1821.

На защиту выносятся следующие положения:

1. Установление закономерностей влияния природы органических катионов и структуры анионов на устойчивость иодогалогенидов в растворе.

2. Установление состава и структуры полигалогенидов азот-, фосфорсодержащих органических катионов методом рентгеноструктурного анализа. Корреляция с данными квантово-химических расчетов.

3. Исследование механизма и кинетики реакции диспропорционирования дииодбромидов производных изохинолиния и четвертичных фосфониевых катионов.

4. Установление структуры иодогалогенидов с использованием комплекса физико-химических методов ИК-, ПМР-, УФ-спектроскопии.

5. Использование оптических (ИК-, ПМР-, УФ-спектроскопии) и хроматографических (ТСХ, капиллярный электрофорез) методов для идентификации органических иодогалогенидов производных хинолиния, изохинолиния и четвертичных фосфониевых катионов.

6. Разработка методик количественного определения органических полигалогенидов методами потенциометрии, спектрофотометрии, экстракционной спектрофотометрии и капиллярного электрофореза.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Лыкова, Елена Олеговна

ВЫВОДЫ

1. Подобраны условия получения иодогалогенидов производных хинолиния, изохинолиния и четвертичных фосфониевых катионов. Обоснована необходимость подбора сольватирующих растворителей, не образующих устойчивых КПЗ молекулярных иодом, для получения кристаллов полигалогенидов органических катионов точно заданного состава.

2. Методом рентгеноструктурного анализа исследованы кристаллические структуры трииодида N-этилхинолиния, дииодбромидов 2-пропилизохинолиния, 3-карбоксипропилтрифенилфосфония и тетрафенилфосфония. Высокая симметрия тетрафенилфосфониевого катиона, а также минимальное (1-2) число С-Н.Х контактов (например, в случае дииодбромида N-пропилизохинолиния) приводит к снижению направленного воздействия и реализации равновероятной координации аниона катионом по терминальным атомам галогенов (Br, I), что подтверждается квантово-химическим расчетами энергий возможных геометрических конфигураций соединений VI, IX.

3. Выполнено систематическое исследование относительной устойчивости иодогалогенидов азот-, фосфорсодержащих катионов. Установлена общая тенденция возрастания устойчивости комплексных полигалогенидов с увеличением размера заместителя у гетероатома органического катиона, вплоть до достижения максимального значения lgp=6.68 в случае трииодида 1-изопропилхинолиния. Высокая устойчивость характерна для дииодбромида высокосимметричного тетрафенилфосфониевого катиона (lgP=5.44) и сравнима с устойчивостью трииодидов азотсодержащих катионов.

4. Спектрофотометрическим методом исследована кинетика реакции диспропорционирования полигалогенидов в иодкоординирующих растворителях. Определен порядок реакций диспропорционирования в метаноле, этаноле, ацетонитриле и диэтиловом эфире, степень их обратимости и константы скорости. Диспропорционирование соединения VII в диэтиловом эфире описывается обратимой реакцией первого порядка, для остальных соединений реакция диспропорционирования практически необратима во всех растворителях.

5. Предложена схема идентификации полигалогенидов органических катионов на основе хроматографической (ТСХ) и электрофоретической (капиллярный электрофорез) подвижностей, а также оптических (ИК-, УФ-, ПМР-спектроскопия) и структурных характеристик.

6. Разработана простая и экспрессная методика спектрофотометрического определения органических дииодбромидов, основанная на переведении их в соответствующие трииодиды избытком иодида калия ^бим^.б-Ю^'-см"1, s367HM=2.5-104M"1-cm"1; Sr<0.03). Для органических трииодидов предложена высокочувствительная методика количественного определения в ацетонитриле, без введения избытка иодида калия (8295нм=5.6-104М",-см"', 8367hm=2.9-104M"i-cm"1; Sr<0.02). Предложенные методики позволяют контролировать содержание вещества по двум длинам волн в УФ- и видимой областях. Разработанные экстракционно-спектрофотометрические методики определения катионов органических полигалогенидов в виде ИА с красителем анионного типа эозином обладают достаточно высокой чувствительностью (rnmjn 1.75+5.00 мкг) и хорошими метрологическими характеристиками (Sr<0.04)

7. Для определения микроколичеств полигалогенидов катионов производных хинолиния, изохинолиния и четвертичных фосфониевых катионов предложен метод капиллярного электрофореза с УФ детектированием (Стш=0.05+0.33мМ, Sr<0.016). Разработанная методика отличается простотой и экспрессностью и применима к анализу лекарственных препаратов и биообъектов. Величины относительного стандартного отклонения результатов анализа, рассчитанные методом невзвешенной (0.020) и взвешенной (0.048) регрессии близки и отражают хорошую воспроизводимость и точность результатов определения.

157

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лыкова, Елена Олеговна, 2006 год

1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Харьков.: Торсинг. 1998. Т.2. 592с.

2. Гутман Ф., Лайоне Л. Органические полупроводники. М.: Мир. 1970. 304с.

3. Graja A., Swietlik R., Polomska М., Brau A., Farges J. Spectral studies of highly conducting organic composites (BEDO-TTF)x/iodine. // Synth. Metal. 2002. V.125. P.319-324.

4. Christie S., Dubois R.H., Rogers R.D. Air stable liquid clathrates: solid state structure and hydrocarbon solubility of organic cations triiodide salts. // J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991. V.ll. №2. P.103-114.

5. Rideout D.C., Calogeropoulou Т., Jaworski J.S., Dagnino R., McCarthy M. Phosphonium salts exhibiting selective anti-carcinoma activity in vitro // Anticancer Drug Des. 1989. Dec. 4:4. P.65-80.

6. Kaimachnikov N.P. Abstracts of 16-th FEEBS Meeting. 1984. №19. P.439.

7. Zhang H., Bolton T.B., Piekarska A.N., McPherson G.A. The electrophysiological effects of tetraphenylphosphonium on vascular smooth muscle. // Europ. Jour, of Pharmacology. 1998. V.347. №1. P.l 19-123.

8. Naoi M., Maruyama W., Zhang J., Takahashi Т., Deng Y., Dostert P. N-methylisoquinolinium ion as an inhibitor of tyrosine hydroxylase, aromatic -amino acid decarboxylase and monoamine oxidase. // Neurochem. Int. 1989. V.15. №3. P.315-320.

9. Nagatsu T. Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease // Neuroscience Research. 1997. V.29. №2. P.99-111.

10. Barchechath S.D., Tawatao R.I., Corr M., Carson D.A., Cottam H.B. Quinolinium salts as a potent inhibitor of lymphocyte apoptosis. // Biioorgani and Medicinal Chemistry Letters. 2005. V.15. №7. P. 1758-1788.

11. Stang P.J., Zhdankin V.V. Organic polyvalent iodine compounds. // Chem. Rev. 1996. V.96. P.l 123-1178.

12. Sumi Mitra S., Sreekumar K. Polymer-bound benzyltriethylammonium polyhalides: Recyclable reagent for the selective iodination of amines and phenols. // Reactive and Functional Polymer. 1997. V.32. №3. P.281-291.

13. Kobrakov, K.I., Ivanov, A.V. Radical addition of organic halides to multiple bonds in the synthesis of heterocyclic compounds // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2001. V.37. №5. P.529-539.

14. Fang, X., Wu, Y.-M., Deng, J. , Wang, S.-W. Synthesis of monofluorinated indolizines and their derivatives by the 1,3-dipolar reaction of N-ylides with fluorinated vinyl tosylates. // Tetrahedron. 2004. V.60. №25. P.5487-5493.

15. Nishida H., Morikawa H., Nakahara Т., Ogata Т., Kusumoto K., Endo T. Catalytic double ring-opening polyaddition of spiro orthoester with acid chloride for shrinkage-controlled molding. // Polymer. 2005. V.46. №8. P.2531-2540.

16. Sefkow M., Borsuk N., Wolff M.O. Tetraphenylphosphonium halides (TPPX) A survey of properties and applications.Partl. // Chimical oggi. 2001. V.19. №9. P.19-22.

17. Marie L., Sirok M. Extraction of 4-(2-pyridylazo) resorcinol and 4-(2-thiazolylazo) resorcinol with chloroform and tetraphenylarsonium and phosphonium chlorides. // Analytica Chimica Acta. 1996. №3. P.345-355.

18. Welton T. Room temperature ionic liquids. Solvents for synthesis and catalysis. IIС hem. Rev. 1999. №8. P.2071-2083.

19. Bohm V.P.W., Herrmann W.A. Nonaqueous ionic liquids: Superior reaction media for the catalytic Heck-Vinylation of chloroarenes. // Chemistry A European Journal. 2000. V.16. №6. P. 1017-1025.

20. Stegeman H., Ronde A., Reiche A., Schnittke A., Fullbier H. Room temperature molten polyiodides. // Electochimica Acta. 1992. V.37. №3. P.379-383.

21. Brestovisky A., Kirowa-Eisher E., Gileadi E. Measurement of the conductivity of iodides in liquid and solid iodine. // Electrochim. Acta. 1986. V.31. №12. P.1553-1562.

22. Kawano R., Watanabe M. Equilibrium potentials and charge transport of I7I3" redox couple in an ionic liquid. // Chem. Commun. 2003. V.12. P.330-331.

23. Шуаибов A.K, Грабовая И.А. Электроразрядная ультрафиолетовая лампа на смеси ксенон/иод. // Журнал прикладной спектроскопии. 2005. Т.75. №2. С. 247-250.

24. Панасенко Т.Д., Соколов В.В. Производство иода ионообменным методом. М.: НИИТЭхим. 1986. 181с.

25. Волоховская Н.В. // Тезисы докладов Всесоюзного совещания по химии и технологии брома и иода. Ашхабад. 1980. С.32.

26. Shamsipure М., Pouretedal Н.Р. // J. Chin. Chem. Soc. 2004. V.51. №1. P.l 19124.

27. Sauvage М. F., Marquet P., Rousseau A., Buxeraud J., Raby C., Lachbtre G. Iodine-linked thyroid distribution of trimeprazine and its metabolites studied by LC-ES-MS. // Toxicorama. 1999. V.XI. №2.

28. Saheghi S„ Shampsipur M. and Elahi M. // Polich J. Chem. 1997. V.71. №11. P 1511-1541.

29. Сергучев Ю.А., А.Б. Хоткевич, B.H. Калинин, В.М. Тимошенко Комплексообразование иода с макроциклическими полиэфирами и сульфидами. // Теорет. и эксперим. химия. 1988. Т.24. №6. С.747-750.

30. Engel P.S., Duan S., Whitmire K.H. Structure and stability of an azoalkane-iodine complex. // J. Org. Chem. 1998. V.63. P.5666-5667.

31. Walsh R.B., Padgett C.W., Metrangolo P. Crystal engineering through halogen bonding: complexes of nitrogen heterocycles with organic iodides. // Cryst. Growth. And Design. 2001. V.l. №2. P.165-175.

32. Mont W.W., Salsen A.M., Ruthe F. Tuning selenium-iodine contacts: from secondary soft-soft interactions to covalent bonds. // Organometal. Chem. 2001. V.623. P.14-28.

33. Abedi M., Massah A.R., Sharghi H. Sptctrophotometric study of the reaction of iodine and bromide with two new macrocycle diamides and di-ortho methoxybenzoyl thiourea in chloroform solution. // Talanta. 1999. V.49. №3. P.531-538.

34. Deplano P., Ferraro J.R., Mercuri M.L. Trogu E.F. Structural and raman spectroscopic studies as complementary tools inelucidating the nature of the bonding in polyiodides and in donor-I2 adducts. // Coord. Chem. Rev. 1999. V.188. P.71-95.

35. Sharp S.B., Gellene G.I. Ab initio calculation of the ground electronic ststes of polyiodide anions. //J. Phys. Chem. 1997. V.101. P.2192-2197.

36. Гриценко B.B., Дьяченко O.A., Черновьянц M.C., Подгорная Е.Б., Пыщев А.И. Кристаллическая и молекулярная структура новой соли пентаиодида 1,3-диэтилбензимидазолия. // Журнал общей химии. 1999. Т.69. Вып.1. С.142-145.

37. Черновьянц М.С., Подгорная Е.Б., Пыщев А.И., Щербаков И.Н. Исследование влияния природы органического азотсодержащего катиона на возможность образования и устойчивость полииодидных соединений. // Журнал общей химии. 1998. Т.68. Вып.5. С.822-825.

38. Шилов Г.В., Кажева О.Н., Дьяченко О.А. Синтез, структура и устойчивость интергалогенидов N-цетилпиридиния: экспериментальное и квантово-химическое изучение. // Журнал физической химии. 2002. Т.76. №8. С.1436-1443.

39. Симонян С.С., Клецкий М.Е., Черновьянц М.С., Гольева В.Е. Структура и устойчивость четвертичных аммониевых интергалогенидов: экспериментальное и квантово-химическое изучение. // Журнал общей химии. 2003. Т.73. Вып.4. С.609-616.

40. Симонян С.С., Черновьянц М.С., Клецкий М.Е. Квантово-химический анализ влияния тг-сопряженных катионов на устойчивость дииодгалогенид-анионов. // Журнал физической химии. 2003. Т.77. №5. С.866-877.

41. Подгорная Е.Б. Спектро-химическое исследование и анализ органических азотсодержащих полииодидов новых биологически активных соединений. // Дисс.канд. хим. наук. г.Ростов-на-Дону. 1999. 169с.

42. Владимиров А.В., Волкова Т.В., Агафонов А.В. Температурная зависимость констант устойчивости комплекса иод-иодид-амилоза. // Журнал физической химии. 2003. Т.77. №4. С.690-693.

43. Агафонов А.В., Владимиров А.В., Волкова Т.В. Концентрационные зависимости констант устойчивости трииодидных комплексов в водных растворах циклодекстринов, амилозы и глюкозы. // Журнал физ. химии. 2003. Т.77. №11. С.1985-1987.

44. Ogawa Y., Takahashi O., Kikuchi O. Ab initio MO study of structure and stability of heteronuclear trihalide anions XY2" (X, Y=C1, Br or I) in the gas phase and in solution. // J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. V.429. P. 187-196.

45. Yasushi O., Takahashi O., Kikuchi O. Ab initio MO study of structure and stability of X3' (X=F, CI, Br, I) in solution. // J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. V.424. P.285-292.

46. Гильдебранд Д.Г. Растворимость неэлектролитов. // М.: ГОНТИ, НКТП. 1938.

47. Kebede Z., Lindquist S.-E. Donor-acceptor interaction between non-aqueous solvents and I2 to generate I3, and its implication in dye sensitized solar cells. // Solar Energy Materials and Solar Cells. 1999. V.57. №3. P.259-275.

48. Герасимов Г.В., Варламова T.M., Патрикеева О.А., Муштакова С.П. Растворимость и определение иода в водно-органических средах. // Тезисы докладов VII конференции Аналитика Сибири и Дальнего Востока 2004. Новосибирск. 2004. T.l. С.98.

49. Rao N.S., Rao G.B., Ziessow D.A. Spectroscopic study of the iodine complex of donor-pyridines, phenanthrolines, bipyridines and diasines.// Spectrochim. Acta. Part A. 1990. V.46. №7. P.l 107-1124.

50. Студзинский О.П., Понамарева Р.П., Проскуряков T.B. Фотоактивация гетероциклических комплексов с переносом заряда электролитов. // Журнал Общей Химии. 1999. Т.69. Вып. 10. С. 1724-1726.

51. Гольева В.Е., Черновьянц М.С., Пыщев А.И. Кинетика диспропорционирования дииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов в иодкоординирующих растворителях. // Журнал физической химии. 2001. Т.75. №8. С.1383-1386.

52. Vladimirov A.V., Agafonov A.V. Thermodinamics of formation of triiodide complexes and salvation of reagents in alcanolic solution of electrolytes. // Journ. of Therm. Anal. 1998. V.54. P.297-303.

53. Margulis C.J., Coker D.F., Lynden-Bell R.M. Symmetry breaking of the triiodide ion in acetonitrile solution. //Chem. Phys. Lett. 2001. V.341. P.557-560.

54. Koslowski Т., Vohringer P. Is solvated I3" angular? // Chem. Phys. Lett. 2001. V.342. P.141-147.

55. Lynden-Bell R.M , Cosloff R., Ruhman S., Danovich, Valaa J. Does salvation cause symmetry breaking in the I3- ion in aqueous solution? // J. Phys. Chem. 1998. V.109. №22. P.928-937.

56. Симонян C.C. Квантово-химическое изучение влияния природы сольватирующей среды на устойчивость дииодгалогенид-анионов. // Труды аспирантов и соискателей Ростовского государственного университета. 2003. Ростов-на-Дону. T.IX. С.83-84.

57. Jei Zhu, Kazutara Tarahashi, Morihisa Saerietal. Photodissociation of gas-phase I3": product branching in the visible and uv-regious. // Chemical Physics Letters. 2001. №350. P. 3-4.

58. Яцимирский К.Б., Морозова Р.П. Некоторые термодинамические характеристики реакции образования иодкрахмала. // Известия вузов. Химия и хим. технология. 1963. Т.6. №6. С.925-929.

59. Ono S., Truchihashi S., Kuge Т. On the starch-iodine complex. // J. Amer. Chem. Soc. 1952. V.75. №14. P.3601-3602.

60. Bluhm T.L., Zugenmaier P. Detailed structure of the Vh-amilose-iodine complex: a linear polyiodine chain. // Carbohyd. Res. 1981. V.89. №1. P. 1-10.

61. Murthy N.S., Miller G.G., Baughman R.H. Structure of polyacetylene-iodine complexes. //J. Chem. Phys. 1988. V.89. P.2523-2530.

62. Noguchi H., Jyodai H., Matsuzawa S. Formation of poly(vinyl alcohol)-iodine complexes in solution. // Journal of Polymer Science. Part.B: Polymer Phys. 1997. V.35. №11. P.l701-1709.

63. Сукиасян A.H., Копылова А.И., Соколова Н.Ф. Использование неионогенных ПАВ в качестве носителей иода в бактерицидных иодофорных препаратах. // Хим. фарм. журнал. 1989. Т.23. №5. С.596-600.

64. Hopkins Н.Р., Jahagirdar D.V., Windier, T.J. Molecular complexes in solutions containing macrocyclic polyetheres and iodine. // J. Phys. Chem. 1978. №11. P.1254-1257.

65. Муравлянский Д.В., Гурьянова Е.Н., Ромм И.П. Калориметрическое исследование реакций комплексообразования монохлоридаиода с краун-эфирами и их линейными аналогами. // Журнал общей химии. 1986. Вып.56. №6. С.1299-1303.

66. Сергучев Ю.А., Петренко Т.И. Молекулярные комплексы галогенов с краун-полиэфирами. // Теорет. и эксперим. химия. 1977. Т.И. №5. С.705-709.

67. Полянский Р.Г. Аналитическая химия брома. М.: Наука. 1980. 190с.

68. Биологически активные вещества в растворах. Структура. Термодинамика. Под ред. A.M. Кутепова. М.: Наука. 2001. 380с.

69. Ершов Г., Яната Э., Гордеев А.В. Исследование реакции окисления ионов I" анион-радикалами С\{ в водном растворе методом импульсного радиолиза. // Изв. Акад. Наук. Серия химическая. 2005. №6. С. 1336-1340.

70. Slater R.C.L. The triiodide ion in tetraphenylarsonium triiodide. // Acta cryst. 1959. V.12.P.187-196.

71. Runsink J., Swen-Walstra S. Migghelsen T. Refinement of the crystal structure of (C6H5)4Asl3 and Csl3 at 20°C and at 160°C. // Acta Cryst. 1972. V.28. P.l 331-1335.

72. Kubiak R., Janczac J., Razik M. Synthesis and X-ray characterization of phathaIocyaninato(2-)antimony(III) triiodide. // Inorg. Chim. Acta. 1999. V.293. №2. P. 155-159.

73. Mittag H., Stegemann H., Fuellbier H., Irmer G. Raman spectroscopic investigation of n-alkilurotripinium polyiodides. // Jour. Raman. Spectrosc. 1989. V.20. №4. P.251-255.

74. Степин Б.Д., Степина С.Б. Полииодоиодаты, содержащие пять и более атомов иода. // Успехи химии. 1986. Т.45. №9. С.1434-1451.

75. Jay J.I., Padgett C.W., Walsh R.D.B., Hanks T.W., Pennington W.T. Noncovalent Interactions in 2-Mercapto-l-mathylimidazole Complexes with Organic Iodides. // Crystal Growth and Design. 2001. VI. №6. P.501-507.

76. Christie S., Dubois R.H., Rogers R.D. Air stable liquid clathrates: solid state structure and hydrocarbon solubility of organic cation triiodide salts. // J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991. V.ll. №2. P. 103-114.

77. Tan X.-J., Sun S.-X., Yu W.-T., Xing D.-X., Wang Y.-G., Qi C.-G. Trans-4-p-(N,N-Diethylamino)styryl.-N-methylpyridinium triiodide. // Acta Cryst. 2004. №60. P.1054-1056.

78. E.Fialho De Assis, Howie R.A., Wardell J.L. 2-(2-Pyridyl)pyridinium triiodide. // Acta Cryst. 1996. №52. P.955-957.

79. Hendrixson T. L., Horst M. A., Jacobson R.A. Stucture of dipyridinium decaiodide an infinite chain structure. //Acta Cryst. 1991. V.47. P.2141-2144.

80. Boys D., Araya-Maturana R., Gonzales O., Manriquez V. (1-(ethoxycarbonyl)-l-cyclopentyl)triphenylphosphonium bromide. // Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1995. V.51. P. 105-107.

81. Michra S. P., Tiwary D., Symons M.C.R. Modes of electron loss from triphenylphosphonium bromide: an unusual structural switch. // Chem. Phys. Lett. 1996. V.263. P.476-480.

82. Burke J., Howard J., Marder Т., Wilson C. Tris(2-methylphenyl)phosphonium tetracloroborate. // Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000. V.56. P.1354-1359.

83. Schmidbaur H., Blaschke G., Zimmer-Gasser В., Schubert U. Extreme steric hindrance: syntesis and structure of the tetra(tert-bytul)phosphonium cation a case of T-symmetry. // Chem. Ber. 1980. V.113. P. 1612-1622.

84. Belaj F. Structure and thermal motion of tetrakis(trichlorophosphazeno)phosphonium dicloroiodate. // Acta Crystallogr. Sect. B. 1995. V.51. P.65-71.

85. Patnaik U., Muralidhar J. Synthesis and Characterization of Tetraphenylphosphonium Halochromates. // Jour. Thermal Analysis and Calorimetry. 1998. V.53. №3. P.817-824.

86. Scudder M., Dance I. Crystal supramolecular motifs. Ladders, layers and labyrinths of Ph4P+ cations engaged in fourfold phenyl embraces. // Journal of the Chemical Society Dalton Trans. 1998. V.19. №7. P.3155-3166.

87. Launois P., Moret R., de Souza N.-R., Azamar-Barrios J.A., Penicaud A. Ordering phenomena in С -tetraphenylphosphonium bromide. // Eur. Phys. Jour. В (EPJ B). 2000. V.15. №3. P.445-450.

88. Rimmer E.L., Bailey R.D., Pennington W.T. The reaction of iodine with 9-methylacridine: formation of polyiodide salts and charge-transfer complex. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. 1998. P.2557-2562.

89. Mittag H., Stegemann H., Fuellbier H., Irmer G. Ramn spectroscopic investigation of N-alkylurotropinium polyiodides. // J. Raman. Spectrosc. 1989. V.20. №4. P.251-255.

90. Bailey R.D., Grabarczyk M., Hanks T.W., Pennington W.T. Synthesis, structure and thermal decomposition of tetra(2-pyridyl)pyrazineT2 charge-transfer complexes. // Chem.Soc. Perkin Trans. 1992. №2. P.2781.

91. Гольева B.E. Спектро-химическое исследование и анализполигалогенидов органических азотсодержащих катионов. // Дисс.канд.хим. наук. г.Ростов-на-Дону. 2002. 185с.

92. Janczak J. Iodophthalocyaninato(2-).manganese(III) bridged by a beutral I2 molecule. // Acta Cryst. 2004. №60. P.330-332.

93. Janczak J., Kubiak R. Bis{phthalocyaninato(2-).arsenic(III)} tetradecaiodotetraarsenic(III). //Acta Cryst. 2003. №59. P.70-72.

94. Pantenburg I., Tebbe K.F. Studies on polyhalides, XXXXII. The pentaiodide-ion I5"; preparation and crystal structure of Rb(Ci6H2406).(l5)-H20. // Zeitschrit fur naturforschung. Sec.B. Jour, of Chem.Sci. 2001. V.56. №3. P.271-280.

95. Bailey R.D., Hook L.L. Crystal engineering through charge transfer interactions; assisted formation of a layered coordination polymer (4-cyanopyridine)cadmium(II) iodide-diiodine. // Chem. Commun. 1998. P.1181-1182.

96. Шарутин B.B., Енорова H.B., Шарутина O.K., Дорофеева O.A., Молокова А.А., Фукин Г.К. Синтез и строение фосфорсодержащих комплексов: Ph4P.2+[Hg4l10]2" и [Ph4P]2+ [BiI5(Me2S=0)]2". // Координационная химия. 2005. Т.31. №10. С.791-795.

97. Bergeron D.E., Roah P.J., Castleman Jr.A.W., Jones N.O., Khanna S.N. A1 cluster superatoms as halogens in polyhalides and as alkaline earths in iodide salts.// Science. 2005. V.307. №5707. P.231-235.

98. Полюдек-Фабини P., Бейрих Т. Органический анализ. С-П.: Химия. 1981.386с.

99. Уильяме У. Дж. Определение анионов. М.: Химия. 1982. 451с.

100. Stuerup S., Buchert F. // Fres. J. Anal. Chem. 1996. V. 354. №3. P. 323.

101. Dolan S.P., Sinex S.A., Capa S.G., Montasar A., Clifford R.H. On-line preconcentration and volatilization of iodine for inductively coupled plasma atomic emission spectrometry. // Anal. Chem. 1991. V.63. №21. P.2539.

102. Nakamara Т., Yamada S., Wasa T. // Appl. Spectrosc. 1990. V.44. №10. P. 1673-1676.

103. Dan D., Wan J., Du G. //Anal. Lab. 1991. V. 10. №2 P.59-62.

104. Davey D.E., Mulcahy D.E., O'Connel G.R. Potentiometric flow-injection determination of iodide and iodine. // Talanta. 1990. V.37. P.313-315.

105. Hassan S.S.M., Marzouk S.A.M. // Electroanalysis. 1993. V.5. №9-10. P.855.

106. Jakmunee J., Grudpan K. Flow injection amperometry for the determination of iodate in iodized table salt. // Anal. Chim. Acta. 2001. V.438. №1-2. P.299-307.

107. Pratt K.W., Johnson D.C. The vibrating wire electrode as an amperometric detector for flow-injection systems. //Anal. Chim. Acta. 1983. V.148. P.87-91.

108. Кузнецов B.B., Ермоленко Ю.В., Сеффар JT. Проточно-инжекционное определение элементного иода с поливиниловым спиртом. // Журнал аналитической химии. 2004. Т.59. №7. С.773-778.

109. Николаева Б.А., Примакова Л.И., Рахманько Е.М. Ионометрическое определение иодидов в моче. // Журнал аналитической химии. 1996. Т.51. №10. С.1100-1104.

110. Носкова Г.Н., Толмачева Т.П., Заичко А.В., Мержа А.Н. Определение валентных форм иода методом катодной инверсионной вольтамперометрии. // Тез. Докл. VII конференции Аналитика Сибири и Дальнего Востока. Новосибирск. 2004. Т.2. С.120.

111. Брайнина Х.З., Чернышева А.В. Определение концентрации иодид-ионов и иода в природных водах методом инверсионной вольтамперометрии твердых фаз // Гидрохимические материалы. 1975. Т.62. С.119.

112. Jeong-Sik Yeom, Mi-Sook Won and Yoon-Bo Shim Voltammetric determination of the iodide ion with a quinine copper(II) complex modified carbon paste electrode III. Electroanal. Chem. 1999. V.463. №1. P.16.

113. Зникина O.H., Малыгин B.B., Селеменев В.Ф. Вольтамперометрический анализ системы иод-иодид-иодат с применением твердых электродов // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 1999. Т.65. №5. С. 12-16.

114. Александров Т.П., Клетеник Ю.Б. Инверсионная вольтамперометрия бромид-, иодид-ионов на обновляемом серебряном электроде. // Журнал аналитической химии. 2000. Т.55. №6. С.655-658.

115. Буйновский А.С., Безрукова С.А., Колпакова Н.А. Влияние молочной кислоты на результаты определения иодид-ионов электрохимическими методами. Журнал аналитической химии. 2004. Т.59. №9. С.956-959.

116. Цзун У., Сяоли Ли., Цуньш J1., Сомей У., Гуоли Ш., Жуцинь Ю. Использование легированного бором алмазного электрода для амперометрического определения бромид- и иодид-ионов. // Журнал аналитической химии. 2005. Т.60. №11. С.1193-1199.

117. Александров Т.П., Клетеник Ю.Б. Прямая вольтамперометрия галогенид-ионов на обновляемых твердых электродах. // Журнал аналитической химии. 1998. Т.53. №7. С.744-748.

118. Золотарева А.В. Амперометрическое определение различных соединений иода при их совместном присутствии. // Журнал аналитической химии. 1997. Т.52. №10. С.1095-1098.

119. Бозина Т.В., Рувинский О.Е. Биамперометрия системы Юз'/Г на платиновых электродах. // Журнал аналитической химии. 2003. Т.58. №11. С.1192-1195.

120. Захаров В.А., Чокина Н.Ю. Амперометрическое иодатометрическое определение иодид-иона в присутствии хлоридов и бромидов. // Журнал аналитической химии. 1984. Т.39.№7. С. 1266-1268.

121. Garsia Bautista J.A., Garsia Mateo J.K. Flow injection biamperometric determination of chloramphenicol and related nitro compounds by on-line chemical photodegradation. //Anal. Chim. Acta. 2000. V.404. №1. P.141-143.

122. Garsia Mateo J.K., Martines Calatayud J. Study of various indicating redox systems on the indirect flow-injection biamperometric determination of pharmaceuticals. // Anal. Chim. Acta. 1999. V.396. №2-3. P. 161-166.

123. Николаев Б.А., Примакова Л.И., Рахманько Е.М. Ионометрическое определение иодидов в моче. // Журнал аналитической химии. 1996. Т.51. №10. С.1110-1112.

124. Rodriguez P.A., Perdue H.L. Analytical applications of iodide and osmium catalyzed reaction between cereium (IV) and arsenic (III). // Anal. Chem. 1969. V.41. P.1376-1379.

125. Яцимирский К.Б., Бударин Л.И., Благовещенский H.A., Смирнова Р.В., Федорова А.П. Определение микроколичеств иодида по его каталитическому действию на реакцию окисления роданида. // Журнал аналитической химии. 1963. Т18. №1. С.103-108.

126. О.П. Шкадаускене О.П., Шкадаускас Ю.С. Определение иодида по реакции окисления о-дианизидина хлорамином Б в кислой среде. // Журнал аналитической химии. 1999. Т.54. №2. С.175-177.

127. Крейнгольд СЛ., Сосенкова Л.И., Пантелеймонова А.А., Лаврелашвили Л.В. Индикаторные реакции для кинетического определения иодид-ионов в кислой среде. // Журнал аналитической химии. 1978. Т.ЗЗ. №11. С. 21682173.

128. О.П. Шкадаускене О.П., Шкадаускас Ю.С. Кинетическое определение иодида по реакции окисления бензидина хлорамином Б. // Журнал аналитической химии. 2001. Т.56. №2. С. 192-194.

129. Ушакова Н.М., Долманова И.Ф. Кинетические методы определения неметаллов. //Журнал аналитической химии. 1983. Т.38. №8. С.1515-1531.

130. Кузьмин В.И., Климкина Т.А., Кузьмина В.Н. Оценка возможности определения иода кинетическим методом с использованием окисления диалкилдитиофосфата кобальта (И). // Журнал прикладной химии. 1999. Т.72. №9. С.1558-1560.

131. Муштакова С.П., Кожина Л.Ф., Иванова Л.М., Мышкина А.К., Рытова О.А. Метод Кольтгофа-Сендела: определние «неорганичесого иода» в урине. // Журнал аналитической химии. 1998. Т.53. №2. С.214-217.

132. Haldimann М., Wegmuller R., Zinermann М. Determination of iodine concentration in salt dual fortified with iron and iodine. // European food research and technology. 2003. T.218. №1. P.96-98.

133. Brede C., Pedersen-Bjergaard S. Stste-of-the art of selective detection and identification of I", Br", СГ and F"-containing compounds in gas chromatography and liquid chromatography. // J. Chromatogr. 2004. №1. P.45-62.

134. Яшин А.Я., Гурьев И. А., Агеев A.H. Ионохроматографическое определения CN", S2", J" ионов с помощью амперометрического детектора с серебряным электродом. // Журнал аналитической химии. 1998 Т.53. №10. С. 1066-1069.

135. Bichsel Y., Vonbunten Urs. Determination of iodide and iodate by ion chromatography with postcolumn reaction and UV/visible detection. //Anal Chem. 1999. V.71. №1 P.34-38.

136. Okamoto Т., Isozaki A., Nagashima H. // Определение иода в пищевых красителях при помощи ионной хроматографии на стеклоуглеродной колонке. // Bunseki kagaku. 1996. V.45. №7. Р.717-721. Цит. РЖХ 1998. ЗГ285.

137. Okamoto Т., Isozaki A., Nagashima Н. Микроопределение иод в органических соединениях методом ионной хроматографии с использованием стеклоуглеродной колонки. // Bunseki kagaku. 1996. V.45. №1. Р.65-70. Цит. РЖХ 1998. 5Г134.

138. Li H.-B., Chen F., Xu X.-R. Determination of iodide in seawater and urine by size exclusion chromatography with iodine-starch complex. // Journal of Chromatography A. 2001. V.918. P.335-339.

139. Bratter P., Raad A. Negretti V., Dermely M. Iodine analysis and importance in infant nutrition. // ICP Inf. Newslett. 1999. V.24. №11. P.900-901.

140. Raglinger G., Heumann K.G. Analitik von galogen species in huminstoffhalttigen gewassern mit HLP C/ICP-MS. // ICP Newslett. 1997. №1. P.58.

141. Huang Z., Ito K., Hirokawa T. Further research on iodine speciation in seawater by capillary with isotachophoresis preconcentration. // J. Chromatogr. 2004. №1-2. P.229-234.

142. Fukushi R., Hiiro K. Simultaneous determination of bromide and iodide ions by capillary isotachophoresis using quaternary ammonium salts. // J. Chromatogr. A. 1997. V.760. №2. P.253-258.

143. Бабко A.K., Пилипенко A.T. Фотометрические анализ. Методы определения неметаллов. М.: Химия. 1974. 360с.

144. Хьюи Дж. Неорганическая химия. Строение вещества и реакционная способность. М.: Химия. 1987. 696с.

145. Камман К. Работа с ионселективными электродами. М.: Мир. 1980. 283с.

146. Зейналова Е.А., Моршина Т.Н., Сенявин М.М. Потенциометрическое определение различных форм иода в природных водах с помощью ионселективных электродов. // Журнал аналитической химии. 1975. Т.ЗО. №5. С.966-970.

147. Зейналова Е.А., Сенявин М.М. Применение ионселективных электродов для определения F", СГ, I" в природных водах. // Журнал аналитической химии. 1975. Т.ЗО. №11. С.2207-2211.

148. Blubaugh Е.А., Bushong W.C., Shupack S.I., Durst R.A. Thermal crosslinking procedure for preparing solvent stable polymer-film electrodes. // Anal. Lett. 1986. V.19. P.1777-1785.

149. Amini M., Ghaedi M., Rafi A., Habibi M., Zohory M. Iodine selective electrodes based on bis(2-mercaptobenzothiazolato)mercury (II) and bis(4-chlorothiophenolato) mercury (II) carriers. // Sensor. 2003. V.3. P.509-523.

150. Kazarjan N.A., Pungor E. The behavior of ion-selective silicon-rubber membrane electrode in some non-aqueous solvents. // Anal. Chim. Acta. 1970. V.51. №1. P.213-218.

151. Kazarjan N.A., Pungor E. The behavior of ion-selective silicon-rubber membrane electrode in some non-aqueous solvents. // Anal. Chim. Acta. 1970. V.60. №1. P.193-199.

152. Farnadi K., Maleki R. Clotrimazol-triiodide ion association as an ion exchanger for a triiodide ion-selective electrode. // Anal. Sci. 2002. V.18. P. 133136.

153. Rouhollahi A., Shamsipur M. Triiodide PVC membrane electrode based on a charge-transfer complex og iodine with 2,4,6,8-tetraphenyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo3.3.0.octane. //Anal. Chem. 1999. V.71. №7. P.1350-1353.

154. Гороховский B.M., Исмагилова Ф.К. Осциллополярографическое определение ионов С1-, Br-, I- на серебряном электроде. // Журнал аналитической химии. 1966. Т.21. №1. С.87-89.

155. May W., Wu D., Eastman С., Bourdoux P., Maberly G. Evaluation of automated urinary iodine methods: problems of interfering substances identified. // Clin. Chem. 1990. V.36. P.865-872.

156. Sunita G., Agrawal O., Gupta V.K. A sensitive colorimetric method for the micro determination of iodine in marine water. // Talanta. 1999. V.49. №4. P.923.

157. Garda D.B., Lipert R.T., Fritz J.S., Porter M.D. Investigation of the iodine-poly(vinylpyrrolidone) interaction employed in the determination of biocidal iodine by colorimetric solid-phase extraction. // Anal. Chim. Acta. 2004. V.2. P.241-247.

158. Ensafi A.,. Zakeri S. Nighly selective photometric method for the determination of periodate. // Anal. Lett. 1999. V.32. №32. P.1643-1652.

159. Zhou. J., Sun J.-Y., Wu H.-Y., Ma J.-F., Chen X.-J. // Chin. J. Spectrosc. Lab. 2004. V.21. №3. P.615-617.

160. Zhishehg S. // Anal. Chem. 1985. V.13. №6. P.439-442. Цит. РЖХ 1986. ЗГ305.

161. Марченко Д.Ю., Морасанова А.И., Кузьмин Н.М., Золотов Ю.А. Индикаторные трубки для определения восстановителей в растворе. // Журнал аналитической химии. 1997. Т.52. №12. С. 1287-1291.

162. Hendl О., Howell J.A., Lowery J., Jones W. A rapid and simple method for the determination of iodine values using derivative Fourier transform infrared measurements. // Anal. Chim. Acta. 2001. V.427. P.75-81.

163. Gelinas Y., Iyengar G.V., Barnes R.M. // Fresenius J. Anal. Chem. 1998. V.362. №5. P.483.

164. Xiaolin H., Xiaojun Y., Chifang C. Chemical species of iodine in some seaweeds ILIodine-bound biological macromolecules. // Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 2005. T.245. №3. P.461-467.

165. Fecher P.A., Goldmann J., Nagengast A. Determination of iodide in food samples with ICP-MS. // J. Anal. Atom. Spectrometry. 1998. V.13. №13. P.977-979.

166. Petersen A., Larsen E.H. Determination of iodine in food by ICP-MS. // ISP Inf. Newslett. 1998. V.24. №3. P.222.

167. Chai Z., Zhang Z., Feng W. Study of chemical speciation of trace elements by molecular activation analysis and other nuclear techniques. // J. Anal. Atom. Spectrometry. 2004. V.19. P.26-33.

168. Bettinelli M., Spezia S., Minoia C., Ronchi A. Determination of chlorine, fluorine, bromine and iodine in coals with ICP-MS and I.C. // Atom. Spectrometry. 2002. V.23. №4. P.105-110.

169. Haldimann M., Alt A., Blanc A., Blondea K. Iodine content of food group. // J. of Food Composition and Analysis. 2005. V.18. №6. P.461-471.

170. Talebi S.M., Jahanbazy N., Khorasahi J. Indirect determination of iodide by coldvapor atomic absorption spectrometry. // Euroanalysis 10: 10th Eur.Conf. Anal. Chem. Chimica. 1998. V.52. №7-8. P.390-391.

171. Feigl F., Anger V. Spot tests in inorganic analysis // Amsterdam London -New York: Elservier Publishing Company. 1972. P.680-681.

172. Виноградов Б.П. Аналитические методы геохимических исследований материалов. //Тез.докл. 4-й Геохим.конф. Ленинград. 1970. С.80.

173. Амелин В.Г. Тест-системы для определения галогенидов. // Журнал аналитической химии. 1998. Т.53. №8. С.868-874.

174. Gripps R., Venuat L., Bruchertseifer H. Quick analytical method for the determination of iodide and iodate ions in aqueous solutions. // J.Radio. Anal, and'-Nucl. Chem. 2003. №2. P.351-360.

175. Абдуллин И.Ф., Будников Г.К., Горбунова T.C. Электрогенерация и применение гипогалогенит-ионов для определения фармпрепаратов. // Журнал аналитической химии. 1997. Т.52. №3. С.297-301.

176. Абдуллин И.Ф. Иод(1) новый кулонометрический реагент в среде ледяной СН3СООН. // Журнал аналитической химии. 1995. Т.50. №7. С.769-773.

177. Головнев Н.Н., Андреев А.И., Романова О.С., Андронова О.Н. Редокс-потенциометрическое определение полиэтиленгликоля-20000 по реакции с иодом. // Журнал аналитической химии. 2000. Т.55. №5. С.505-507.

178. Энсафи А.А., Кейнванфард М. Кинетический спектрофотометрический метод определения родия по его каталитическому воздействию на окислении о-толуидинового синего периодатом в мицеллярной среде. // Журнал аналитической химии. 2003. Т.58. №11. С.1183-1187.

179. Kitamaki Y., Jin J.-Y., Takeuchi Т. Determination of inorganic anions via postcolumn reaction with iodide in ion chromatography. // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2003. V.30. P.1751-1757.

180. Harvey D. // Modern Analytical Chemistry. McGraw-Hill. 2000.

181. Скуг Д., Уэст Д. Основы аналитической химии. М.:Мир. 1979.Т.1. 169с.

182. Miura Y., Kusakari K.U. Flow injection analysis of nitrite based on spectrophotometric measurements of iodine formed by oxidation of iodine with nitrite. // Anal. Sci. 1999. №9. P.923-926.

183. Shemirani F., Asghari A.R., Hajimoosa M.A. Use of the triiodide -hexadecylpyridinium chloride mesellar system for the kinetic determination of tungsten (+6). // Talanta. 1999. V.48. №4. P.879-883.

184. Gowtham M.D., Kumar M.A., Sathish G.N. A novel spectrophotometric determination of some phenotiazines involing iodine monochloride from chloramine-T with iodine. // Arch. Pharm. 2004. V.337. №11. P.605-614.

185. Hassan E.M. Spectrophotometric determination of ipratropium bromide in liquid for nebulization. // Anal. Lett. 2000. V.33. №3. P. 1531-1543.

186. Shen W., Luo S., Ни X., Fu X. Determination of trioctylamine hydrochloride by iodine spectrophotometric method. // Fenxi Kexue Xuebao. 1998. V.14. №4. P.326-328.

187. Ашоур С. Спектрофотометрическое определение ионов тиоцианата и азида в ацетонитриле с использованием иода. // Журнал аналитической химии. 1999. Т.54. №6. С.613-617.

188. Skrdla P.J., Armstrong N.P., Saavedra S.S. Starch-iodine films respond to water vapor. // Anal. Chim. Acta. 2002. V.455. P.49-52.

189. Lupetti K.O, Vieira I.C., Vieira H.J., Filho O.F. Electroregenerable anion-exchange resin with triiodide carbon paste electrode for the voltammetric determination of adrenaline. // The Analyst. 2002. V.127. №4. P.525-529.

190. Brewster J.D., Fichman M.L. Capillary electrophoresis of plant starches as the iodine complex. //J. Chromatogr. 1995. №2. P.382-387.

191. Финг А., Гейтс П., Редклиф К., Диксон Ф., Бентли Ф. Применение длинноволновой ИК-спектроскопии в химии. М.: Мир. 1978. 284с.

192. Кендалл Д. и др. Прикладная инфракрасная спектроскопия. М.: Мир. 1970. 376с.

193. Маслов Л.Г., Евтушенко Н.С., Щавлинский А.Н., Лутцева А.И. Методы контроля и стандартизации лекарственных препаратов, содержащих гистагенные гормоны. // Хим.-фарм журнал. 1998. Т.2. №4. С.45-53.

194. Вилков Л.В., Пентин Ю.А. Физические методы исследования в химии. М.: Высшая школа. 1989. 218с.

195. Matsuo Y., Sasaki S., Ikehata S. Elecrtic properties on iodine doped pentacene. // Synth. Metal. 2001. V.121. P.1383-1384.

196. Meyer F., Uziel J., Papini A.M., Jude S. Triphenylphosphonium salts bearing an L-alanyl substituent: short synthesis and enantiometric analysis yb NMR. // Tetrahedron Letters. 2001. V.42. №24. P.3981-3984.

197. Abraham W. Inclusion of organic cations by calyxn.arenas. // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemestry. 2002. V.43. P. 159-174.

198. Ba-Isa A., Busch K. L., Cooks R.G. Vincze A., Granoth I. Desorption ionization of mass spectrometry, secondary ion mass spectra of phosphonium salts. // Tetrahedron. 1983. V.39. №4. P.591-598.

199. Беликов В.Г. Анализ лекарственных веществ фотометрическими методами. Опыт работы отечественных специалистов. // Рос. хим. журнал. 2002. T.XLVI. №4. С.52-56.

200. Nour Е.М. Shahada L. Resonance Raman and far infared spectroscopic studies of triiodide complexes formed in the reaction of iodine with some polycyclic amines. // Spectrochim. Acta Part A. 1989. V.45A. №10. P.1033-1035.

201. Parrett F.W., Taylor N.J. Spectroscopic studies on some polyhalides ions. // Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry 1970. V.32. №7. P.2458-2461.

202. Берштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия. 1975. 230с.

203. Манаенков О.В., Сидоров А.И., Сульман Э.М. Экспресс-определение аминокислот методом капиллярного электрофореза без их предварительной дериватизации. // Журнал аналитической химии. 2003. Т.58. №10. С.1093-1096.

204. Пацовский А.П., Рудометова Н.В., Каменцев С.Я. Электрофоретическое определение синтетических красителей в алкогольных напитках. // Журнал аналитической химии. 2004. Т.59. №2. С. 170-175.

205. Kuijt J., Van Teylingen R., Nijbacker T. Detection of nonderivatized peptides in capillary electrophoresis using quenched phosphorescence. // Anal. Chem. 2001. V.73. №21. P.5026-5029.

206. Каменцев С.Я., Зинченко В.И., Шишов A.K. Возможности метода капиллярного электрофореза для контроля качества воды. // Вода и экология. Проблемы и решения. 2002. №3. С. 18-20.

207. Angela B.D, Chen D.Y. Proton and hydroxide ion mobility in capillary electrophoresis. // Anal. Chem. 2002. V.74. P.2938-2942.

208. Поляков Е.В., Егоров Ю.В. Современные методы определения физико-химического состояния микроэлементов в природных водах. // Успехи химии. 2003. Т.72. №11. С.1102-1114.

209. Fujiwara Т., Kitoh О., Tsuda Т. Effect of applied electric field on electroosmotic flow in donut channel. // Chromatography. 2002. V.23. №1. P. 1323-1329.

210. Sarmini K., Kenndler E. Influence of organic solvent on the separation selectivity in capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1997. V.792. P.3-11.

211. Porras S.P., Kenndler E. Capillary zone electrophoresis in non-aqueous solutions: pH of the background electrolyte. // J. Chromatogr. A. 2004. V.1037. P.455-465.

212. MasseterM., ZemannK. //Anal. Chem. 1995. V.67. P.1047.

213. Пирогов A.B., Юрьев A.B., Шпигун O.A. Применение ионенов в качестве модификаторов капилляра при одновременном определении азида, хлората и перхлората методом капиллярного электрофореза. // Журнал аналитической химии. 2003. Т.58. №8. С.876-880.

214. Карцова JI.A., Комарова Н.В. Влияние а- и Р-циклодекстринов на разделение позиционных изомеров с использованием капиллярного электрофореза. // Журнал аналитической химии. 2003. Т.58. №10. С.1085-1092.

215. Золотов Ю.А. и др. Макроциклические соединения в аналитической химии. М.: Наука. 1993. 320с.

216. Черновьянц М.С., Симонян С.С. Электрофоретическое разделение и количественное определение галогенидов и иодогалогенидов холинового ряда. // Журнал аналитической химии. 2004. Т.59. №6. С. 642-644.

217. Дегтерев Е.В. Анализ лекарственных средств в исследованиях, производстве и контроле качества. // Рос. хим. журнал. 2002. T.XLVI. №4. С.43-51.

218. Беленький Б.Г., Волынец М.П., Ганкина Э.С. Современная ТСХ. // Журнал Всесоюзного хим. общества им. Д.И.Менделеева. 1983. Т.8. №1. С.30-34.

219. Красиков В.Д. Современная планарная хроматография. // Журнал аналитической химии. 2003. Т.58. №8. С.792-807.

220. Подгорная Е.Б., Черновьянц М.С., Пыщев А.И. Разработка методов аналитического контроля новых лекарственных препаратов на основе полииодидов. //ВИНИТИ. Москва. 1998. Деп.№3171-1398.

221. Подгорная Е.Б., Черновьянц М.С., Пыщев А.И. Разработка методов аналитического контроля новых лекарственных препаратов на основе полииодидов. // Тезисы докладов Всероссийской конф. «Экоаналитика-98». Краснодар. 21сентября-2октября. 1998. С.367-368.

222. Черновьянц М.С., Гольева В.Е., Пыщев А.И., Евлашенкова И.В. Хроматографическое определение полииодгалогенидов органических азотсодержащих катионов. // Журнал аналитической химии. 2001. Т.56. №9. С.925-928.

223. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М: Мир 1976. 543с.

224. Sheldrick, G. М. // SHELXS 97. University of Gottingen, Germany.

225. Sheldrick, G. M. // SHELXL 97. University of Gottingen, Germany.

226. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S.J., Windus T.L., Dupuis M.,

227. Montgomery J.A. // J. Comput. Chem. 1993. Vol.14. P.1347. (GAMESS, Version 1999).

228. Hay P.J., Wadt W.R. //J. Chem. Phys. 1985. V.82. P.270-281.

229. Julius T. Su., Zewail A.H. //J. Phys. Chem. A. 1998. V.102. P.4082.

230. Kitaura K., Morokuma K. // Int. J. Quantum. Chem. 1976. V.10. P.325.

231. Mulliken R.S. // Chem. Phys. 1955. V.23. P.1833.

232. Симонян С.С. Физико-химическое исследование и анализ иодогалогенидов катионов холиниевого ряда. // Дисс. .канд. хим. наук. г.Ростов-на-Дону. 2004. 166с.

233. Молекулярные структуры. Под. ред. Доменикано А., Харгиттаи И. М: «Мир» 1997.215с.

234. Джонсон К. Численные методы в химии. М. Мир. 1983. 285с.

235. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир. 1965. 259с.

236. Черновьянц М.С. Фотометрические методы исследования и анализа. Ростов-на-Дону.: Ростовский университет. 1992. 77с.

237. Зав. кафедрой аналитической химии,д.х.н., профессор ^.^^г^хУ Черновьянц М.С.фтс рос. '; и и •тптш>кпппшАЛиаичЕск'ля

238. С7Ул\!>Л-риптоналы!ый фj!л11лл цг*'"' ильного зкспкртно-■5 5тиалистическогосотого управлениял'остов-пл-донуч-со: I, г.ростоя-ьд-дону. , '^.доломАноесжий. e.s

239. ГЗЗЗ) 207-34-53. ?67-34-71 С»\КС: (363) Й0-94-541. СПРАВКАоб использовании результатов диссерт'анионной работы Лыковой Е.С). «Физико-химическое исследование и анализ иодогалогенидов азот- и фосфорсодержащих органических катионов»

240. Начальник службы полковник таможенном служоый1. B.Li. Гсльева 267 07 041. В.А. Нисанов