Физико-химические свойства новых гетероядерных винилиденовых комплексов рения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Верпекин, Виктор Васильевич

• Верпекин, Виктор Васильевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Верпекин, Виктор Васильевич

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Синтез,ение, спектроскопические характеристики и реакционная способность комплексов переходных металлов содержащих винилиденовые лиганды (литературный обзор).

1.1. Винилиден, его получение и свойства.

1.2. Винилиден, координированный атомами переходных металлов.

1.3. Синтез винилиденовых комплексов. Ацителен-винилиденовая перегруппировка (АВП). Механизм АВП.

1.4. Структурные и спектральные характеристики г)1-винилиденовых комплексов марганца и рения.

1.4.1. Структура комплексов (L)M=C=CRR' (М = Mn, Re).

1.4.2. Спектроскопические характеристики г|!-винилиденовых комплексов

1.5. Комплексы с ц-координироваными винилиденовыми лигандами.

1.6. Структурные и спектральные характеристики (^-винилиденовых комплексов.

1.6.1. Строение ц-винилиденовых комплексов и характер химических связей.

1.6.2. Спектроскопические характеристики и изомерия биядерных ц-винилиденовых комплексов.

1.7. Комплексы с ц3-винилиденовыми лигандами.

1.8. Структурные и спектроскопические характеристики |13-винилиденовых комплексов.

1.9. Комплексы с |14-винилиденовыми лигандами, их физико-химические характеристики.

1.10. Электрохимическое изучение винилиденовых комплексов.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Растворители, материалы, методы исследования и приборы.

2.2. Синтез исходных веществ.

2.3 .Комплексы со связями М-М' (М = Яе, Мп; М' = Рс1, Р1, БШ, Си, Бе).

2.4. Реакции биядерных ц-винилиденовых комплексов со связями Яе-М (М = П, Р(1, ИЬ, Си, Ре).

ГЛАВА 3. Результаты и обсуждение.

3.1. Получение комплексов со связями Яе-Рё и Яе-Р1.

3.1.1. Структурное исследование Ср(СО)2К.еР1(|1-С=СНРЬ)(г| -с]ррр) (V) и Ср(СО)2МпР1(|и-С=СНР11Хт12-аррр) (30).

3.1.2. Изучение ИК спектров комплексов со связями Яе-Рс! и Яе-Р1.

3.1.3. ЯМР исследование комплексов со связями Яе-Рё и Яе-Р1.

3.2 Комплекс Ср(СО)2КеШ1(|а-С=СНР11)(асас)(СО) (VI).

3.2.1. Структурное исследование комплекса VI.

3.2.2. Спектроскопическое исследование комплекса VI.

3.3. Изучение химического поведения биядерных ц-винилиденовых комплексов.

3.4. Триметаллический Цз-винилиденовый кластер СрЯеГе2(|1з-С=СНРЬ)(СО)8 (IX) и ди-ц-винилиденовый кластер (СО)4ЯеРс1()1-С=СНРЬ)КеРё(ц3-С=СНРЬ)(с1рре) (XI).

3.5. Электрохимическое изучение гетерометаллических комплексов Яе.

Выводы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Верпекин, Виктор Васильевич

Выводы

1. Синтезированы ранее неизвестные биядерные ¡i-винил иденовые комплексы Cp(CO)2RePd(n-C=CHPh)(dppe) (II), Cp(CO)2RePd(j>C=CHPh)(dppp) (III), Cp(CO)2RePt(p,-C=CHPh)(dppe) (IV), Cp(CO)2RePt(^i-C=CHPh)(dppp) (V) и Cp(CO)2ReRh(^i-C=CHPh)(CO)(acac) (VI). При взаимодействии комплекса (II) с Fe2(CO)9 получены новые кластеры CpReFe2(|i3-C=CHPh)(CO)x (IX) и (dppe)PdRe(^3-C=CHPh)PdRe(p-C=CHPh)(CO)4Cp2 (XI)

2. Гетерометаллические винилиденовые комплексы со связями Re-M (М = Pd, Pt, Rh, Fe2) (II-VI, IX) изучены методами ИК и ЯМР 'Н, 13С и 31Р спектроскопии, электрохимии. Строение комплексов V, VI, IX и XI установлено методом рентгеноструктурного анализа.

3. Рассмотрено влияние природы второго атома металла и его лигандного окружения на структурные, спектроскопические и электрохимические характеристики гетерометаллических винилиденовых комплексов с остовами Re-M (М = Pd, Pt, Rh, Fe).

4. Найдено, что основным направлением реакций ц-винилиденовых гетерометаллических комплексов с остовами Re-M (М = Pd, Pt, Rh, Cu, Fe) с координационно- и электронноненысыщенным частицами является переметаллирование.

5. Методом спектроскопии ЯМР показано наличие позиционного обмена карбонильных групп в биядерных комплексах со связями Re-Pd и Re-Pt, связанного с конформационной подвижностью фрагмента [Cp(CO)2Re].

6. Установлено, что электрохимическое окисление комплексов с остовами Re-Pt, Re-Pd и Re-Cu приводит к разрыву связей Re-M, М-С1 и образованию исходного моноядерного винилиденового комплекса рения Cp(CO)2Re=C=CFfl>h.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Верпекин, Виктор Васильевич, 2013 год

1. Антонова, А.Б. Комплексы переходных металлов с непредельными карбенами: синтез, структура, реакционная способность / А.Б. Антонова, А.А. Иогансон// Успехи химии. - 1989. - Т. 58, № 7 - С. 1197 - 1225.

2. Antonova, А.В. Use of the Mn=C=C system in organometallic and organic synthesis / A.B. Antonova// Coord. Chem. Rev. 2007. - Vol. 251, № 12. -P. 1521-1560.

3. Bruce, M.I. Vinylidene and propadienylidene (allenylidene) metal complexes/ M.I. Bruce, A.G. Swincer// Adv. Organomet. Chem. 1983. - Vol. 22. - P. 59- 128.

4. Bruce, M.I. Organometallic chemistry of vinylidene and related unsaturated carbenes/ M.I. Bruce // Chem. Rev. 1991. - Vol. 91. - P. 197 - 257.

5. Werner, H. Vinylidenerhodium complexes as promising tools for C-C coupling reactions/ H. Werner// Coordination Chemistry Reviews. 2004. -V.248. -P. 1693-1702.

6. Selegue J.P. Metallacumulenes: from vinylidenes to metal polycarbides/ John P. Selegue// Coordination Chemistry Reviews, 2004. - 248. - P. 1543 -1563.

7. Omae, I. Applications of organometallic compounds / I. Omae // J. Wiley & Sons Ltd., Chichester, - 1999. - 518 p.

8. Barrett, A.G.M. Application of organometallic reagents in |3-lactam chemistry / A.G.M. Barrett, M.A. Sturgess. // Tetrahedron. 1988. - V. 44. -No. 18.-P. 5615-5652.

9. Моисеев И.И. Карбеновые комплексы в катализе. Успехи химии, Т. 58, 1989, № 7, стр. 1175-1196.

10. Bruneau С. Metal Vinylidenes in Catalysis/ Christian Bruneau, Pierre H. Dixneuf// Accounts of chemical research. 1999. - Vol.32. - P. 311 - 323.

11. Bruneau, С. Metal Vinylidenes and allenylidenes in catalysis: Applications in anti-Markovnikov additions to terminal alkynes and alkene metathesis/ C. Bruneau, P. H. Dixneutf/ Angew. Chem. Int. Ed. 2006. - Vol. 45. - P. 2176 -2203.

12. Jianliang Xiao. J. Pt Re clusters and bimetallic catalysts/ Jianliang Xiao, Richard J. Puddephatt// Coordination Chemestry Reviews. - 1995. - 143. -P.457-500.

13. McCandlish, L.E. On the mechanism of carbon-carbon bond formation in the CO hydrogenation reaction / L.E. McCandlish // J. Catal. 1983. - V. 83. -P. 362-370.

14. Губин, С.П. Наночастицы благородных металлов и материалы на их основе / С.П. Губин, Г.Ю. Юрков, Н.А. Катаева // Москва, Азбука, -2006,- 154 с.

15. Егорова, Д.Е. Биядерные кластерные соединения рения (III) в процессе формирования липосом и микрокапсул/ Д.Е. Егорова, А.В. Штеменко// Вопросы химии и химической технологии. — 2010.- №1. — С. 103-110.

16. Brown, R.F.C. Rearrangement of benzylidenecarbene formed by pyrolysis of the benzylidene derivative of Meldrum's acid at 560°C/ R.F.C. Brown, K.J. Harrington// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. - P. 1175.

17. Brown, R.F.C. Benzylidenecarbene as a probable intermediate in the interconversion of Ph,3C=CH and PhC=13CH at 550°C and 700°C / R.F.C. Brown, K.J. Harrington, G.L. McMullen// J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1974-P. 123-124.

18. Stang, P.J. Unsaturated carbenes / P.J. Stang// Chem. Rev. 1978. - Vol. 78. -P. 383-405.

19. Stang, P.J. Recent developments in unsaturated carbenes and related chemistry/ P.J. Stang// Accounts of Chemistry Research. 1982. - Vol. 15. -P. 348-354.

20. Stang, P.J. Vinyl triflate chemistry: unsaturated cations and carbenes/ P.J. Stang// Accounts of Chemistry Research. 1978. - Vol. 11, № 1 - P. 107 -114.

21. King, R.B. Metal complexes with terminal dicyanomethylenecarbene ligands formed by chlorine migration reactions/ R.B. King, M.S. Saran// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. -№ 19. - P. 1053-1054.

22. Nesmeyanov, A.N. Novel complexes of manganese with phenylvinylidene as a ligand/ A.N. Nesmeyanov, G.G. Aleksandrov, A.B. Antonova, K.N. Anisimov, N.E. Kolobova, Yu.T. Struchkov// J. Organomet. Chem. 1976. -Vol. 110.-P. C36-C38.

23. Werner, H. Complexes of Carbon Monoxide and Its Relatives: An Organometallic Family Celebrates Its Birthday/ H. Werner// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. - Vol.29. - P. 1077-1176

24. Herndon J. W. The chemistry of the carbontransition metal double and triple bond: annual survey covering the year 2000/ James W. Herndon// Coordination Chemistry Reviews. 2002. - 227. - P. 1-58.

25. Wakatsuki, Y. Mechanistic aspects regarding the formation of metal vinylidenes from alkynes and related reactions/ Y. Wakatsuki// Journal of Organometallic Chemistry. 2004. - V.689. - P.4092-4109

26. Cadierno, V. Synthesis and reactivity of a, ^-unsaturated alkylidene and cumulenylidene Group 8 half-sandwich complexes/ V. Cadierno, M.P. Gamasa, J. Gimeno// Coord. Chem. Rev. 2004. - Vol.248. - P. 1627-1657

27. Valyaev, D.A. Redox-induced reactions of transition metal vinylidene and related complexes/ D.A. Valyaev, O.V. Semeikin, N.A. Ustynyuk// Coord. Chem. Rev.-2004.-Vol. 248.-No. 15/16.-P. 1679-1692

28. Katayama, H. Vinylideneruthenium complexes in catalysis/ H. Katayama, F. Ozawa// Coord. Chem. Rev. -2004. Vol.248. - P. 1703-1715

29. Höhn, A. Novel routes to alkynyl and vinylidene iridium complexes. The first example of :C=CH2 ligand transfer from a 4d to a 5d transition metal atom / A. Höhn, H. Otto, M. Dziallas, H. Werner // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1987.-P. 852-854.

30. Werner, H. Di- and Trinuclear Alkyne- and Vinylidenerhodium(I) Complexes Including the X-ray Crystal Structure of a Dendrimer-Like Rh3 Compound/

31. H. Werner, P. Bachmann, M, Laubender, O. Gevert// Eur. J. Inorg. Chem. -1998.- 1217

32. Löwe, C. 1,2-Halogenverschiebung in Cymantrenacetylen-Komplexen/ C. Löwe, H.-U. Hund, H. Berke// J. Organomet. Chem. 1989. - Vol.371. -P.311-319

33. Sakurai, H. A New Mode of Transition-Metal-Catalyzed1.tramolecular Dimerization of Alkynes. The First Synthesis of a Methylenecyclopropene Complex/ H. Sakurai, K. Hirama, Y. Nakadaira, C. Kabuto// J. Am. Chem. Soc. 1987. -Vol.109. - P.6880-6881

34. Bruce I. M. Preparation and reactions of some neutral pentamethylcyclopentadienylruthenium vinylidene complexes/ Michael I. Bruce, Ben C. Hall, Natasha N. Zaitseva, Brain W. Skelton and Allan H. White// J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. - P. 1793-1803

35. Roland E., Vahrenkamp, H. Cluster reactions related to catalysis: isomerization of RuCo2(CO)9(HCCR)/ Eckehart Roland, Heinrich Vahrenkamp // J. Mol Catal. 1983. - V. 21. - P. 233-237.

36. Roland E., Bernhardt, W. und Vahrenkamp, H. ¡i3-Acetylen- und ц3-Vinyliden-verbriickte RuCo2(CO)9-Cluster/ Eckehart Roland, Wolfgang Bernhardt und Heinrich Vahrenkamp// Chem. Ber. 1985. - 118. - P.2858-2873

37. Albiez, T. Chirale Cluster mit Цз-Alkin- und цз-Vinyliden-Liganden/ Thomas Albiez, Wolfgang Bernhardt, Christine von Schnering, Eckehart Roland, Harald Bantel und Heinrich Vahrenkamp// Chem. Ber. 1987. - 120. - P. 141 - 151

38. Stüer, W. A tertiary phosphine that is too bulky: preparation of catalytically less active carbene and vinylidene ruthenium(II) complexes/ W. Stüer, J. Wolf, H. Werner// Journal of Organometallic Chemistry. 2002. - Vol.641. -P.203-207

39. Валяев, Д.А. Реакции винилиденовых и карбиновых комплексов переходных металлов для селективного образования связей углерод-углерод и углерод-гетероатом: дис. канд. хим. наук: защищена .2007: утв. 2008/ Д.А. Валяев. Москва: ИНЭОС, 2007. - 145с.

40. Löwe, С. Reaktionen von Propiolaldehydacetalen mit Dicarbonylcyclopentadienylmangan-fragmenten / С. Löwe, H.-U. Hund, H. Berke // J. Organomet. Chem. 1989. - V. 378. - P. 211-225.

41. Колобова, H.E. Действие литийоргаиических соединений на (r|5-циклопентадиенил)-(г| -метилпропиолат)дикарбонилмарганец/ Н.Е. Колобова, Л.Л. Иванов, О.С. Жванко// Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1980. - С.2646-2649.

42. Колобова, Н.Е. Перегруппировка ацетиленовых 71-комплексов цимантрена в n-винилиденовые под действием литийорганических соединений/ Н.Е. Колобова, Л.Л. Иванов, О.С. Жванко// Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1980. - №2. - С. 478-479.

43. Silvestre, J. Hydrogen Migration in Transition Metal Alkyne and Related Complexes/ J. Silvestre, R. Hoffmann// Helv. Chim. Acta. 1985. - Vol.68. -P.1461-1506

44. De Angelis, F. Dynamical Density Functional Study of Acetylene to Vinylidene Isomerization in (Cp)(CO)2Mn(HC=CH)/ F. De Angelis, A. Sgamellotti, N. Re // Organometallics. 2002. - Vol.21. - P.2715-2723

45. Berke, H. Manganvinylydenkomplexe / H. Berke, G. Hutter, J. von Seyerl // J. Organomet. Chem. 1981. -V. 218. - P. 193-200.

46. Fernandez, F.J. Utilization of redox and acid/base chemistry for the deprotection of a Mn(dmpe)2(C=CSiMe3)2 / F.J. Fernandez, M. Alfonso, H.W. Schmalle, H. Berke // Organometallics 2001. - V. 20. - No. 14. - P. 3122-3131.

47. Unseld, D. Versatile routes to mono- and bis(alkynyl) manganese(II) and manganese(III) complexes via manganocenes/ D. Unseld, V.V. Krivykh, K. Heinze, F. Wild, G. Artus, H. Schmalle, H. Berke// Organometallics, 1999. -V. 18.-No. 8.-P. 1525-1541

48. Patai, S. The chemistry of ketenes, allenes and related compounds. Part 1. / S. Patai. Ed. J. Wiley & Sons, Chichester-N.Y., - 1980. - P. 485.

49. Колобова, Н.Е. Ацетилен-металлалленовая перегруппировка (г|5-циклопентадиенил)(г12-метилпропиолат) дикарбонилмарганца / Н.Е. Колобова, JI.JI. Иванов, О.С. Жванко // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. -№2.-С. 478-479.

50. Mills, O.S. The structure of diphenylvinylidenedi-iron/ O.S. Mills, A.D. Redhouse// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1966. - №. 14. - P. 444-445.

51. Mills, O.S. Carbon compounds of the transition metals. XIII. Evidence for, and crystal structure of octacarbonyl diphenylvinylidenedi-iron/ O.S. Mills, A.D. Redhouse// J. Chem. Soc., A. 1968. - P. 1282-1292.

52. King, R.B. Polycyanovinyl, dicyanomethylenecarbene, and dicyanomethylene derivatives of metal carbonyls / R.B. King, M.S. Saran // J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94. - P. 1784

53. Berry, D.H. Reactions of low-valent dirhodium complexes with alkynes. Synthesis and reactivity of alkyne and vinylidene complexes/ D.H. Berry, R. Eisenberg// Organometallics. 1987. -V. 6. - P. 1796-1805.

54. Werner, H. Ambidentes Verhalten einkerniger Vinylidenrhodium-komplexe -neuartige C-C-Verknüpfiing einer Methyl- mit einer Vinylidengruppe / H. Werner, J. Wolf, 0. Müller, C Krüger // Angew. Chem. 1984. - B. 96. - S. 421-422.

55. Werner, H. Synthese und Kristall struktur von Heterometall-zweikernkomplexen mit Vinyliden-brückenliganden/ H. Werner, F.G. Garcia Alonso, H. Otto// JOMC. 1985. - V.289. - P.C5-C12.

56. Колобова, H.E. Реакции r|5-C5H5Mn(CO)2L (L = C=CHCOOMe, HC^CCOOMe, C=C=CPh2) с нонакарбонилом дижелеза / H.E. Колобова, Л.Л. Иванов, О.С. Жванко // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. - С. 1435.

57. Иогансон, А.А. Синтез биядерных марганец-палладиевых комплексов с винилиденовым лигандом / А.А. Иогансон, А.Б. Антонова, Н.А. Дейхина, Н.И. Павленко, Д.А. Погребняков // Журн. общей химии. -1996.-Т. 66.-С. 1570-1571.

58. Vasiliev, A.D. ^-Carbonyl-l:2K2C-carbonyl-lKC-(lr|5-cyclopentadienyl)-(.Ji-phenylvinylidene)-bis(triphenylphosphine-2KP)manganese-platinum(Mn—Pt) / A.D. Vasiliev, A.B. Antonova, O.S. Chudin // Acta Crystallographica. E. -2007.-V. E63. m2097.

59. Погребняков, Д. А. Синтез и исследование гетероядерных винилиденовых комплексов марганца, железа и платиновых металлов : дис. канд. хим. наук : защищена 29.02.2000 : утв. 20.06.2000 / Д.А. Погребняков. Красноярск : ИХХТ СО РАН, 2000. - 182 с.

60. Dolgushin, F.M. The binuclear ja-phenylvinylidene complex (r|5-C5H5)(C0)(n-C0)MnPt(^-C=CHPh)^2-Ph2PCH2PPh2)Et20 / F.M. Dolgushin, N.A. Deykhina, D.A. Pogrebnyakov, A.B. Antonova // Acta Crystallograph. 2001. - V. E57. - P. m541 - m542.

61. Рыбинская, М.И. ти-Комплексы моноолефинов // Методы элементоорганической химии. Типы металлоорганических соединений переходных металлов / М.И. Рыбинская / Под ред. А.Н. Несмеянова и К.А. Кочешкова. -М.: Наука, 1975. Кн. 1. - С. 218-383.

62. Bruce, M.I. Vinylidene and propadienylidene (allenylidene) metal complexes/ M.I. Bruce, A.G. Swincer// Adv. Organomet. Chem. 1983. - V. 22. - P. 59128.

63. Marten, D.F. Synthesis of bridging vinylideneiron dimers using 1,1-dichlorocyclopropanes. Cyclopropenes as intermediates/ D.F. Marten, E.V. Dehmlow, D.J. Hanion, M.B. Hossain, D. van der Helm// JACS. 1981. - V. 103.-P. 4940-4941

64. Birk, R. Transformationen von Acetylenliganden an Triethylphosphan-substituierten Eisencarbonyl-Fragmenten/ R. Birk, H. Berke, G. Huttner, L. Zsolnai//Chem. Ber. 1988. - 121. - P.471 - 476.

65. Deeming, A.J., Underhill, M. Hydrogénation and fluxional behavior of H2Os3 (CCH2)(CO)9, a vinylidene complex derived from ethylene/ A.J. Deeming, M. Underhill//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973. P. 277-278.

66. Рыбинская, М.И. Реакция додекакарбонилтрирутения с коричным альдегидом / М.И. Рыбинская, С.В. Осинцева, П.В. Рыбин, Ф.М. Долгушин, А.И. Яновский, П.В. Петровский // Изв. АН. Сер. хим. -1998.-С. 1008-1011.

67. Cooksey, С J. Thermal degradation of dimethylvinylarsine in triosmium cluster to give bridging vinyl, vinylidene and acetylene ligands/ Christopher J. Cooksey. Antony J. Deeming, and Ian P. Roth well// J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1981,- P.1718-1721.

68. Holmgren, J.S. Synthesis, characterization and fluxionality of Ru3(CO)i0(fi-CO)(|i-CH2)/ Jennifer S. Holmqen and John R. Shapley// Organometallics. -1985.-V. 4. -P.793-794.

69. Bernhardt, W., Vahrenkamp, Н. A "Cluster-Centered" Acetylene-Vinylidene Rearrangement/ Wolfgang Bernhardt and Heinrich Vahrenkamp // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984. - 23. - No. 2. - P. 141-142

70. Schnering, С. Diastereoselective Umwandlungen an Heterometall-clustern/ Christine von Schnering, Thomas Albiez, Wolfgang Bernhardt und Heinrich Vahrenkam// Angew. Chem. 1986. - B. 98. - S. 474-475.

71. Schilling, B.E,R. The possibility of a noncentered structure for (CO)9Co3CCR2+ / B.E.R. Schilling, R. Hoffmann // J. Am. Chem. Soc. -1978.-V. 100.-P. 6274.

72. Schilling, B.E.R. M3L9 (ligand) complexes / B.E.R. Schilling, R. Hoffmann // J. Am. Chem. Soc. 1979. - V. 101. - P. 3456-3467.

73. McGlinchey M.J. Cluster-stabilized cations: syntheses, structures, molecular dynamics and reactivity/ Michael J. McGlinchey, Luc Girard, Ralph Ruffolo// Coordination Chemistry Reviews, 1995. - 143. - P. 331 - 381.

74. Sappa E. Butterfly Cluster Complexes of the Group VIII Transition Metals/ E. Sappa, A. Tiripicchio, A.J. Carty, G.E. Toogood//Progress in Inorganic Chemistry. New York.: John Wiley & Sons, Inc., 1987. - V.35. - P. 437526

75. Adams, R.D. Two-site reactivity in a ligand-bridged cluster. The reaction of Os4(CO)i2(|ii3-S) with terminal acetylenes / R.D. Adams, S. Wang // Organometallics. 1985. -V. 4. - P. 1902-1903.

76. Sappa, E. A new, mixed ruthenium-nickel cluster. Synthesis and X-ray crystal structure of (Ti5-C5H5)NiRu3(CO)9C C(H)But / E.Sappa, A. Tiripicchio, M. Tiripicchio Camellini // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. - P. 254.

77. Sappa, E. The reactivity of HRu3(CO)9C2But. Synthesis and crystal structure of (n5-C5H5)NiRu3(CO)9C C(H)Bul, a new, mixed ruthenium-nickel cluster / E.Sappa, A. Tiripicchio, M. Tiripicchio Camellini // Inorg. Chim. Acta. -1980.-Y. 41.-P. 11-17.

78. F.G.A. Stone. Zero-valent platinum complexes and their role in the synthesis of di-, tri-, and tetra-nuclear metal compounds // Inorg. Chim. Acta. 1981. -V. 50.-P. 33-42.

79. Srinivasan P. Reaction of the heteronuclear cluster Cp*IrOs3(ji-H)4(CO)9 with alkynes: An unusual case of amine activation/ Padmamalini Srinivasan, Jialin Tan, Weng Kee Leong// Journal of Organometallic Chemistry, -691. 2006. -P.1288-1294

80. Погребняков, Д. А. Молекулярная структура нового палладийсодержащего винилиденового кластера г| -Ph2P(CH2)3PPh2.PdFe3(^4-C=CHPh)(CO)9/ Д.А. Погребняков, Ф.М. Долгушин, А.Б. Антонова// Изв. АН. Сер. хим. 2001. - № 3. - С. 491493.

81. Madach, Th. Redox- und Substitutionschemie von Komplexen (CO^M-EMe2.2 mit M = V, Cr, Mn und E = P, As/ Th. Madach, H. Vahrenkamp// Chem. Ber. 1981. - Bd. 114. - N.2. - S.513-526

82. Osella, D. Electrochemistry of Iron and Ruthenium Flyover Bridge Complexes/ D. Osella, M. Botta, R. Gobetto, F. Laschi, P. Zanello// Organometallics. 1988. - Vol.7. - P.283-288

83. Бурмакина, Г.В. Электрохимическое восстановление палладийсодержащих гетероядерных комплексов / Г.В. Бурмакина, Д.А. Погребняков, Н.И. Павленко, А.Б. Антонова, А.И. Рубайло // Журн. общей химии.-2003.-Т. 73.-№ 9.-С. 1413 -1418.

84. Peake, В.М. Radical Anions of Metal Carbonyls/ B.M. Peake, B.H. Robinson, J. Simoson, and D.J. Watso// Chem. Commun. 1974. - P.945-946

85. Г.В. Бурмакина. Окислительно-востановительные свойства моно- и полиядерных соединений переходных металлов VII и VIII групп// Докт. дисс. Красноярск.: ИХХТ. 2005

86. Бурмакина, Г.В. Электрохимическое изучение гетероядерного комплекса Cp(CO)2MnCu(^-C=CHPh)(^-Cl).2/ Г.В. Бурмакина, Н.И. Павленко, А.Б. Антонова, Д.А. Погребняков, А.И. Рубайло// Журн. неорг. Химии. -2006. -Т.51. №5. -С.851-855.

87. Вайсбергер А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки /А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик и др. М.: Иностр. лит. 1958.- 519 с.

88. Корякин, Ю.В. Чистые химические вещества / Ю.В. Корякин, И.И. Ангелов. Издание 4-е, перераб. и доп. М.: Химия, 1974. - 438с.

89. King, R.B. Organometallic syntheses / R.B. King. New-York,.: Academic press, 1965.-V. l.-P. 136.

90. Malatesta, L. Platinum(O) compounds with triarylphosphines and analogous ligands / L. Malatesta, C. Caviello // J. Chem. Soc. 1958. - V. 6. - P. 23232328.

91. Coulson, D.R. Inorganic syntheses. / D.R. Coulson New-York.: Academic press, 1965.-V. l.-P. 136

92. Варшавский, Ю.С. Простой метод получения ацетилацетонатадикарбонилродия (I) / Ю.С. Варшавский, Т.Г, Черкасова // Журнал неорганической химии. 1967. - т.12. - С. 1709.

93. Tam, W. Synthesis and Electrophile-Induced Disproportionation of the Neutral Formyl (Ti-C5H5)Re(NO)(PPh3)(CHO)/ W. Tam, G.-Y. Lin, W.-K. Wong, J .A. Gladysz// J. Am. Chem. Soc. 1982. -V. 104. - P. 141-152.

94. Бирюков, Б.П. Связи металл-металл и ковалентные атомные радиусы переходных металлов в их 7г-комплексах и многоядерных карбонилах / Б.П. Бирюков, Ю.Т. Стручков // Успехи химии. 1970. - Т. 39. - № 9. -С. 1672-1686.

95. Cordero, В. Covalent radii revisited/ В. Cordero, V. Gomez, A.E. Platero-Prats, M. Reves, J. Echeverria, E. Cremades, F. Barragan, S. Alvarez// Dalton Trans. (The Royal Soc. Chem.) 2008. - P. 2832 - 2838.

96. Tolman C.A. Steric Effects of Phosphorus Ligands in Organometallic Chemistry and Homogeneous Catalysis/ Chadwick A. Tolman// Chemical Reviews, 1977. - Vol. 77. - No. 3. - P. 313-348.

97. B.T. Алексанян, Б.В. Локшин. Колебательные спектры 71-комплексов переходных металлов // М.: ВИНИТИ. 1976. Т. 5. С. 178.

98. А.А. Иогансон. Изучение взаимного влияния лигандов в производных карбонилов переходных металлов // Докт. дисс. М.: ИНЭОС. — 1989.

99. Racanelli P. Allene Complexes of Rhodium/ P. Racanelli, G. Pantini, A. Immirzi, A. Allegra, L. Porri// Chem. Commun., 1969. - P.361-362

100. Liu, Z. Rhodium Phosphine-7i-Arene Intermediates in the Hydroaminationof Alkenes/ Z. Liu, H. Yamamichi, S. T. Madrahimov, J. F. Hartwig// J. Am. Chem. Soc.-2011.-V. 133.-P. 2772-2782.

101. Miguel, D. Synthesis of the compounds Re(=CR)(CO)2^5-C9H7). [BF4] (R = C6H4Me-4 or C6H3-Me2-2,6) and preparation of complexes with Fe-Re bonds/

102. D. Miguel, U. Steffan, F.G.A. Stone// Polyhedron. 1988. - Vol.7. - No.6. -P.443-448

103. Xiao Nu. Novel Reactions of Cationic Carbyne Complexes of Manganese and Rhenium with Polymetal Carbonyl Anions. An Approach to Trimetal Bridging Carbyne Complexes/ Nu Xiao// Organometallics. 2002. - Vol.21. - P.2764-2772191.192.193.194.195.