Новые биядерные комплексы никеля и кобальта. Синтез, строение, электрохимические и магнитные свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Трофимова, Екатерина Александровна

• Трофимова, Екатерина Александровна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Трофимова, Екатерина Александровна

Содержание

Список обозначений и сокращений

Введение

ГЛАВА I Металлоорганические би- и полиядерные соединения.

Синтез, структура, свойства и применение

1.1 Классификация и строение металлоорганических

полиядерных соединений

1.2 Общие подходы к синтезу металлоорганических полимеров

1.3 Применение металлоорганических полимеров

1.3.1 Материалы для хранения водорода

1.3.2 Протонообменные мембраны

1.3.3 Носители катализаторов

1.3.4 Молекулярные магнетики 24 1А Мономерные металлоорганические структурные единицы

1.4.1 Металлокомплексы с {¡и-ОгС} мостиковыми фрагментами

1.4.2 Металлокомплексы с {/л-02Р} мостиковыми фрагментами

1.4.3 Магнитные свойства биядерных комплексов никеля и кобальта

1.4.4 Электрохимические свойства биядерных комплексов никеля(П)

ГЛАВА II Обсуждение результатов

2.1 Постановка задачи и программа исследований

2.2 Получение арилфосфонистых кислот

2.3 Синтез и строение биядерных комплексов никеля(Н) с {¡и-

С>2Р(Н)Аг}~ мостиковыми лигандами

2.4 Синтез и строение биядерных комплексов кобальта(П) с {ц-

С>2Р(Н)Аг}' мостиковыми лигандами

2.5 Магнитные свойства биядерных комплексов никеля и

кобальта

2.6 Электрохимические свойства и ЭПР-исследования

ГЛАВА III. Экспериментальная часть

3.1 Методы исследования и аппаратура

3.2 Реактивы и объекты исследования

3.3 Техника препаративных синтезов 85 3.3.1 Получение арилфосфонистых кислот

3.3.1.1 Получение фенилфосфонистой кислоты РЬР(0)(0Н)Н

3.3.1.2 Получение 4-метилфенилфосфонистой кислотыр-СН3С6Н5Р(0)(0Н)Н

3.3.1.3 Получение парахлорфенилфосфонистой кислотыр-С1С6Н4Р(0)(0Н)Н

3.3.1.4 Получение 4-метоксифенилфосфонистой кислоты СН30С6Н5Р(0)(0Н)Н

3.3.1.5 Получение мезитилфосфонистой кислоты МезР(0)(0Н)Н

3.3.1.6 Получение 2,4,6-триизопропилфенилфосфонистой кислоты Т1ррР(0)(0Н)Н

3.3.1.7 Получение 2,4,6-тритретбутилфенилфосфонистой кислоты 8-МезР(0)(0Н)Н

3.3.1.8 Получение 9-антрацилфосфонистой кислоты АШР(0)(0Н)Н

3.3.2. Получение арилфосфиновых кислот

3.3.2.1. Получение фенилтретбутилфосфиновой кислоты (Ph)(t-Bu)P(0)0H

3.3.2.2. Получение дифенилфосфиновой кислоты

Ph2P(0)0H

3.3.3 Получение моноядерных комплексов никеля и кобальта

3.3.3.1 Получение комплекса[№Вг2(Ьру)2]

3.3.3.2. Получение комплекса [CoBr2(bpy)2]

3.3.4. Получение биядерных комплексов никеля

3.3.4.1 Получение комплекса [Ni2((i-02P(H)Ph)2(bpy)4]Br2

3.3.4.2 Получение комплекса рЧ12((1-02Р(Н)«(яра-С1С6Н4)2(Ьру)4]Вг2

3.3.4.3 Получение комплекса [NÍ2(|i.-02P(H)Mes)2(bpy)4]Br2

3.3.4.4 Получение комплекса ^i2(|a^2P(H)Tipp)2(bpy)4]Br2

3.3.4.5 Получение комплекса [NÍ2(M.-02P(H)Ant)2(bpy)4]Br2

3.3.4.6 Получение комплекса [Ni2(ji.-02P(H)«a/?a-ClC6H4)2(bpy)4](BF4)2

3.3.4.7 Получение комплекса [Ni2(fi-02P(H)Tipp)2(bpy)4](BF4)2

3.3.4.8 Получение комплекса [Ni2(^-02P(H)(Ph)2)2(bpy)4]Br2 104 3.3.5 Получение биядерных комплексов кобальта

3.3.5.1 Получение комплекса [Co2(|j,-02P(H)Ph)2(bpy)4]Br2

3.3.5.2 Получение комплекса [Co2(^-02P(H)Mes)2(bpy)4]Br2

3.3.5.3 Получение комплекса [Co2(^-02P(H)Tipp)2(bpy)4]Br2

3.3.5.4 Получение комплекса [Co2(|a-02P(H)Ant)2(bpy)4]Br2

3.3.5.5 Получение комплекса [Co2(|i-02P(H)Ant)2(bpy)2Br2] 108 3.4 Кристаллизация биядерных комплексов никеля и кобальта

3.4.1 Кристаллизация в растворе

3.4.2 Кристаллизация методом медленной диффузии

3.4.3 Кристаллизация в условиях сольвотермического

синтеза

Основные результаты и выводы

Список литературы

Список обозначений и сокращений

АТФ - аденозинтрифосфат,

ГХМС (GCMS) - газовая хроматомасс-спектрометрия,

ДМСО - диметилсульфоксид,

ДМФА - диметилформамид,

ДНК - дезоксирибонуклеиновая кислота,

ИК-спектроскопия - инфракрасная спектроскопия,

ИЭР (ESI) - масс-спектрометрия ионизации электрораспылением,

МКП - металлоорганические координационные полимеры,

ММКП - магнитоактивные металлоорганические координационные

полимеры,

НЭП - неподеленная электронная пара, ПМР - протонный магнитный резонанс,

ППМКП - протонопроводящие металлоорганические координационные полимеры,

РНК - рибонуклеиновая кислота,

РСА - рентгеноструктурный анализ,

СУ - стеклоуглерод,

ТГФ - тетрагидрофуран,

Ф - постоянная Фарадея,

ФОС - фосфорорганические соединения,

ЦВА - циклическая вольтамперометрия,

ЭМКП - электрохимически полученный металлоорганический полимер,

ЭПР - электронный парамагнитный резонанс,

ЯМР - ядерно-магнитный резонанс,

Alk - алкильный заместитель,

Ant - 9-антрацил,

Ar - ароматический заместитель,

BDC - 1,4-бензолдикарбоксилат,

BDNPP- 2,4' -бис(динитрофенил)фосфат, bpy - 2,2'-бипиридил, E - донорный атом, i-Pr - изопропил,

М-О-Р-О-М - фрагмент металл-кислород-фосфор-кислород-металл,

М-О-Э-О-М - фрагмент металл-кислород-элемент-кислород-металл,

Mes - 2,4,6-триметилфенил,

Ph - фенил,

Phen - фенантролин,

s-Mes - 2,4,6-тритретбутилфенил,

t-Bu - третбутил,

Tipp - 2,4,6-триизопропилфенил,

Тс - критическая температура,

1D - одномерная структура,

2D - двумерная структура,

3D - трехмерная структура.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые биядерные комплексы никеля и кобальта. Синтез, строение, электрохимические и магнитные свойства»

Введение

Современная химия элементоорганических соединений является стремительно развивающейся областью. Из года в год появляется новая информация о возможностях практического применения получаемых металлоорганических соединений в качестве новых материалов, катализаторов и биологически активных соединений. Особый интерес представляет использование комплексов металлов и материалов на их основе в электронной технике, где они используются в качестве полупроводниковых материалов и магнитных носителей. Поэтому разработка новых методов, направленных на создание новых типов металлоорганических соединений, обладающих практически полезными свойствами, является одной из основных задач современной науки.

В настоящий момент среди широкого круга металлоорганических соединений можно выделить координационные полимеры, в которых несколько атомов металла связаны между собой органическими лигандами. Такие типы координационных соединений называют металлоорганическими координационными полимерами (МКП). Данные соединения являются предметом интенсивных исследований в связи с широким спектром их областей применения. Они представляют интерес для различных областей прикладной химии и химии материалов, где используются в качестве материалов для хранения и разделения газов, катализаторов, молекулярных магнетиков, а также для молекулярной биологии и фармацевтики.

Однако, следует отметить, что исследование свойств

металлоорганических полиядерных соединений и материалов на их основе

гораздо точнее и удобнее проводить на примере их структурных единиц в

качестве простых моделей. Это, в первую очередь, связано с меньшими

значениями их молекулярных масс и, как следствие, удобством и

наибольшей точностью проведения расчетов и трактовки экспериментально

полученных данных. Это также касается

8

многоспиновых систем, применяемых в микроэлектронике, где структурными единицами выступают биядерные комплексы, в которых атомы металла связаны между собой органическими фрагментами, способными к передачи электронного взаимодействия (обменный канал).

Одними из наиболее изученных на настоящий момент многоспиновых систем являются системы, образованные мостиковыми {^-02CR}' и {ju-O2PR2}' (R = Н, Alk, Ar) лигандами. В то время как полиядерные комплексы, содержащие анионные мостиковые {ju-02CR}~ фрагменты, достаточно широко изучены и представлены в литературе, из биядерных комплексов переходных металлов, содержащих в своей структуре мостиковые {JU-O2PR2} фрагменты, известно только несколько представителей. Более того, среди известных биядерных комплексов никеля и кобальта неизвестно ни одного соединения, в котором электронное взаимодействие между ионами металла одной молекулы осуществлялось через мостиковые {/j-02P(H)R}~ фрагменты. А ведь именно наличие имеющего небольшой размер атома водорода дает больше степеней свободы для возможности различной ориентации заместителя при атоме фосфора в {/i-Ö2P(ti)R\ мостиковом фрагменте, обеспечивая возможность изменения силы электронного и магнитного взаимодействия между атомами металла и, соответственно, тонкой настройки магнитных свойств. Найденные нами в литературе примеры биядерных комплексов, образованных {ju-02P(H)R}' мостиковыми фрагментами, ограничиваются только двумя комплексами, полученными на основе немагнитных алюминия [1] и цинка [2].

Следует отметить, что создание молекулярных магнетиков, на основе полиядерных соединений, где в качестве мостиковых лигандов выступают производные фосфонистых кислот, представляет особый интерес в связи с отличными от атома углерода электронными характеристиками атома фосфора и маленьким геометрическим объемом одного из заместителей при атоме фосфора - атома водорода.

В связи с этим разработка методов получения и исследование

структуры и свойств биядерных комплексов образованных мостиковыми (ft-

9

Ö2P(H)R}~ фрагментами и обладающих неспаренными электронами никеля и кобальта является актуальной задачей и может привести к практически значимым результатам в области создания новых магнитных материалов

Целью настоящей работы является синтез, исследование структуры новых биядерных комплексов никеля и кобальта, образованных мостиковыми {ju-02P(H)Ar}' лигандами, а также изучение закономерностей влияния структуры комплексов на их электрохимические и магнитные свойства.

На защиту выносятся:

1. Экспериментальный материал по способу получения и структуре биядерных комплексов никеля(П) рчй2(цЮ2Р(Н)Аг)2(Ьру)4]Х2, где Ar = Ph, napa-ClCdtU (4-хлорфенил), Mes (2,4,6-триметилфенил), Tipp (2,4,6-триизопропилфенил), Ant (9-антрацил), X = Br", BF4", и кобальта(П) [Co2(|i-02P(H)Ar)2(bpy)4]X2, где Ar = Mes, Tipp; X = Br", и [Со2(ц-02P(H)Ant)2(bpy)2Br2].

2. Экспериментальный материал по синтезу арилфосфонистых кислот АгР(0)(0Н)Н, где Ar = Ph, 4-СН3С6Н4, пара-С\С6Н4, 4-СН3ОС6Н4, Mes, Tipp, Ant.

3. Экспериментальный материал по результатам изучения магнитных свойств полученных новых биядерных комплексов никеля и кобальта, экспериментально установленные зависимости магнитных свойств комплекса от природы органического лиганда и спинового состояния металла в биядерных комплексах.

4. Материал по исследованию электрохимических свойств полученных биядерных комплексов.

Объем и структура диссертации.

Диссертационная работа изложена на 129 страницах машинописного

текста и включает в себя 35 рисунков, 11 таблиц и 16 схем. Диссертация

состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы из

124 наименований, включая собственные публикации соискателя. В первой

главе (литературный обзор) представлены наиболее значимые достижения в

10

области получения и изучения металлоорганических координационных полимеров и их структурных единиц - биядерных комплексов никеля и кобальта. Показана важность изучения свойств получаемых материалов на примерах структурных единиц (мономеров), описаны их свойства, способы получения и области применения. Во второй главе (обсуждение результатов) приводятся результаты по способам получения биядерных комплексов никеля(И) и кобальта(П), образованных мостиковыми {/и-02Р(Н)Аг}~ лигандами по реакции арилфосфонистых кислот с комплексами никеля(П) и кобальта(П) с 2,2'-бипиридилом. Здесь же приводится описание структуры и некоторые физико-химические характеристики полученных соединений, включая данные ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа. В заключительной части второй главы проводится обсуждение экспериментально полученных данных магнитных и электрохимических измерений. В третьей главе (экспериментальная часть) приведено описание синтетической части работы, а именно методик получения арилфосфонистых кислот и биядерных комплексов никеля(П) и кобальта(П), обсуждаемых в работе. Приводятся условия кристаллизации биядерных комплексов при использовании методов кристаллизации в растворе, медленной диффузии и в условиях сольвотермического синтеза. В заключение диссертационной работы приведены основные результаты и выводы и представлен список использованной при подготовке диссертационной работы литературы, включающий собственные публикации соискателя.

Апробация работы

Результаты исследований были представлены на 7 конференциях

Российского и международного уровня: VII Всероссийской конференции

молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием по

химии и наноматериалам Менделеев-2013 (Санкт-Петербург, 2013),

Итоговой научной конференции Казанского научного центра Российской

академии наук (Казань, 2013), X Научной конференции молодых ученых,

11

аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского (Приволжского) федерального университета «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2011), 7-м Европейском симпозиуме по фосфорной химии (7th European Workshop on Phosphorus Chemistry (EWPC-7)) (Будапешт, Венгрия, 2010), VI Всероссийской конференции по химии полиядерных соединений и кластеров (Казань, Россия, 2009), XI Молодежной конференции по органической химии, посвященная 110-летию со дня рождения И.Я.Постовского (Екатеринбург, Россия, 2008) и на Международном конгрессе по органической химии, посвященного 150-летию Бутлеровской теории химического строения органических соединений (International Congress on Organic Chemistry dedicated to the 150-th anniversary of the Butlerov s Theory of Chemical Structure of Organic Compounds) (Казань, Россия, 2011).

Публикации

По материалам диссертации опубликовано 3 статьи в российских и международных научных журналах, входящих в список изданий, рекомендованных ВАК РФ, и тезисы 6 докладов по материалам международных и всероссийских конференций.

Работа выполнена в лаборатории металлоорганических и

координационных соединений Федерального государственного бюджетного

учреждения науки Институте органической и физической химии им. А.Е.

Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук при

поддержке грантов РФФИ (06-03-32247, 09-03-00933, 12-03-97067),

Федеральной целевой программы «Исследования и разработки по

приоритетным направлениям развития научно-технологического комплекса

России на 2007-2013 годы» (г/к № 02.740.11.0633), грантом Президента

Российской Федерации для государственной поддержки ведущих научных

школ (НШ-З831.2010.3, НШ-6667.2012.3), совета Россия-НАТО по проекту

CPB.NR.NRCLG 983375, программы Леонарда Эйлера Немецкой службы

академических обменов (DAAD) и гранта правительства Республики

12

Татарстан «Алгарыш» - «Евгений Завойский».

Автор выражает искреннюю благодарность сотрудникам ИОФХ им.А.Е.Арбузова КазНЦ РАН, за помощь и поддержку при проведении настоящих исследований. Благодарность выражается д.х.н. О.Н.Катаевой, к.х.н. А.Б.Добрынину, проф. Е.Хей-Хоккинс, доктору Питеру Леннике (Лейпциг, Германия) за помощь при проведение рентгеноструктурного анализа полученных биядерных комплексов, проф. Ш.К. Латыпову и сотрудникам лаборатории радиоспектроскопии ИОФХ им.А.Е.Арбузова КазНЦ РАН за проведенные ЯМР исследования синтезированных фосфорорганических кислот, д.х.н. С.А.Кацюбе и к.ф-м.н. Т.П.Герасимовой за помощь при проведении квантово-химических расчетов и анализа полученных соединений методом ИК-спектроскопии; к.х.н. И.Х.Ризванову, к.х.н. В.М.Бабаеву, О.Б.Базановой, Н.Ш.Нигматуллиной за проведение исследований синтезированных образцов методом хромато-масс спектрометрии, а также сотрудникам Института твердого тела и наук о материалах химического общества им.Лейбница (г.Дрезден, Германия) за помощь и консультации при проведении магнитных измерений.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Трофимова, Екатерина Александровна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые по реакции арилфосфонистых кислот ArP(0)(0H)H (Ar = Ph, ибиядерные металлоорганические комплексы [M2(ji-02P(H)Ar)2(bpy)4]X2, образованные мостиковыми {¡л-02Р(Н)Аг}~ фрагментами. Впервые методом ИК-спектроскопии показано, что в результате данного процесса 0-Р=0 группировка арилфосфонистых кислот АгР(0)(0Н)Н преобразуется в {/.i-02P'} мостиковый фрагмент, что подтверждается данными рентгеноструктурного анализа.

2. Впервые экспериментально установлено, что в синтезированных биядерных никельорганических комплексах [Ni2(ji-02P(H)Ar)2(bpy)4]X2, где Ar = Ph, пара-CICôHLt, Mes, Tipp, Ant; X = Br", BF4", реализуется антиферромагнитное взаимодействие между двумя никелевыми центрами одной молекулы при низкой температуре, которое превосходит силу антиферромагнитного связывания в молекулах известных аналогов с {j.л-02PR2}~ мостиковыми фрагментами.

3. Впервые экспериментально показано, что изменение природы ^ арильного заместителя у атома фосфора в мостиковом {ju-02P(H)Ar}' фрагменте биядерных комплексов [Ni2(]n-02P(H)Ar)2(bpy)4]Br2, где Ar = Ph, пара-С\С^ЛА, Mes, Tipp, Ant, и его ориентация влияют на константу антиферромагнитного взаимодействия. Ортогональная ориентация относительно Р-Н связи и отсутствие э ектроноакцепторного заместителя в иара-положении ароматического кольца приводят к увеличению силы.

4. Впервые на примере биядерных комплексов никеля(П) и кобальта(П) [M2(^^2P(H)Mes)2(bpy)4]Br2 (M = Ni, Со) показано, что увеличение числа неспаренных электронов у атомов металла приводит к усилению антиферромагнитного взаимодействия между двумя металлическими центрами одной молекулы.

5. Впервые установлено, что электрохимическое восстановление/окисление никельорганических комплексов [Ni2(|a-02P(H)Ar)2(bpy)4]X2, где Ar = Ph, napa-C\C£U, Mes, Tipp, Ant; X = Br, BF4", является ступенчатым химически обратимым процессом и приводит к образованию новых комплексов, содержащих никель(Н), никель(1) и никель(О) координационные центры.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Трофимова, Екатерина Александровна, 2013 год

Список литературы

1 Azas T., Bonhomme-Coury L., Vaissermann J., Bertani P., Hirschinger J., Maquet J., Bonhomme C. Synthesis and Characterization of a Nove Cyclic.Aluminophosphinate: Structure and Solid-State NMR Study // Inorganic Chemistry. 2002. № 41. P. 981-988.

2 Pothiraja R., Shanmugan S., Walawalkar M.G., Nethaji M., Butcher R.J., Murugavel R. Structural Diversity in Zinc Phosphates and Phosphinates: Observation of a Lattice Water Dimer Sandwiched Between Phosphoryl Oxygen Atoms // European Journal of Inorganic Chemistry. 2008. № 11. P. 1834-1845.

3 Tomic E.A. Thermal stability of coordination polymers // Journal of Applied Polymer Science. 1965. № 9. P. 3745-3752.

4 Hoskins B. F., Robson R. Design and construction of a new class of scaffoldinglike materials comprising infinite polymeric frameworks of 3D-linked molecular rods. A reappraisal of the zinc cyanide and cadmium cyanide structures and the synthesis and structure of the diamond-related frameworks [N(CH3)4] [CuIZnII(CN)4] and Cu '[4,4',4",4"' tetracyanotetraphenylmethane]BF4.xC6H5N02 // Journal of the American Chemical Society. 1990. № 112. P. 1546-1554.

5 Li H., Eddaoudi M., Keeffe M.O., Yaghi O.M. Design and synthesis of an exceptionally stable and highly porous metal-organic framework // Nature. 1999. №402. P. 276-279.

6 Barton J., Bull L.M, Klemperer W.G., Loy D.A., Enaney B.M., Misono M., Monson P.A., Pez G., Scherer G.W., Vartuliand J.C., Yaghi O. M. Tailored porous materials // Chemistry of Materials. 1999. № 11. P. 2633-2656.

7 Xiao B., Yuan Q. Nanoporous metal organic framework materials for hydrogen storage // Particuology. 2009. № 7(2). P. 129-140.

8 Breeze B.A., Shanmugam M., Tuna F., Winpenny R.E.P. A series of nickel phosphonate-carboxylate cages // Chemical Commununications. 2007. №48. P. 5185-5187.

9 Kitagawa S., Kitaura R., Noro S. Functional porous coordination polymers // Angewandte Chemie International Edition. 2004. № 43. P. 2334-2375.

10 Rowsell L.C., Yaghi O. M. Strategies for Hydrogen Storage in Metal-Organic Frameworks II Angewandte Chemie International Edition. 2005. № 44. P.4670-4679.

11 Ferey G. Hybrid porous solids: past, present, future // Chemical Society Reviews. 2008. № 37. P. 191-214.

12 Janiak C. Engineering coordination polymers towards applications // Dalton Transaction. 2003. P. 2781 - 2804.

13 Mueller U., Lobree L., Hesse M., Yaghi O. and Eddaoudi M. Patent, US 2003222023 Al,2003.

14 Czaja A.U., Trukhanb N., Muller U. Industrial applications of metal-organic frameworks // Chemical Society Reviews. 2009. № 38. P. 1284-1293.

15 Noro S., Kitagawa S., Kondo M., Seki K. A new, methane adsorbent, porous coordination polymer [{CuSiF6(4,4'-bipyridine)2}n] H Angewante Chemie International Edition. 2000. № 39. P. 2081-2084.

16 Kesanli B., Cui Y., Smith M., Bittner E., Bockrath B., Lin W. Highly interpenetrated metal-organic frameworks for hydrogen storage II Angewandte Chemie International Edition. 2005. № 117. P. 72-75.

17 Eddaoud M., Kim J., Rosi N., Vodak D., Wächter J., O'Keeffe M., Yaghi O.M. Systematic design of pore size and functionality in isoreticular MOFs and their application in methane storage // Science. 2002. № 295. P. 469-473.

18 Rosi N.L., Eckert J., Eddaoudi M., Vodak D.T., Kim J., O'Keeffe M., Yaghi O.M. Hydrogen storage in microporous metal-organic frameworks // Science. 2003. №300. P. 1127-1129.

19 Chen B., Liang C., Yang J., Contreras D.S., Clancy Y.L., Lobkovsky E.B., Yaghi O.M., Dai S. A microporous metal-organic framework for gas-chromatographic separation of alkanes // Angewandte Chemie International Edition. 2006. № 118. P. 1418-1421.

20 Seo J.S., Wand D., Lee H., Jun S.I., Oh J., Jeon Y., Kim K. A homochiral metal-organic porous material for enantioselective separation and catalysis // Nature 2000. № 404. P. 982-986.

21 Pan L., Liu H., Lei X., Huang X., Olson D.H., Turro N. J., Li J. PM-1: a recyclable nanoporous material suitable for ship-in-bottle synthesis and large hydrocarbon sorption // Angewandte Chemie International Edition. 2003. № 42. P. 542-546.

22 Kesanli B., Lin W. Chiral porous coordination networks: rational design and applications in enantioselective processes // Coordination Chemistry Reviews. 2003. № 246. P. 305-326.

23 Wu C.D., Hu A., Zhang L., Lin W. A homochiral porous metal-organic framework for highly enantioselective heterogeneous asymmetric catalysis // Journal of the American Chemical Society. 2005. № 127. P. 8940-8941.

24 Wu C.D., Lin W. Heterogeneous asymmetric catalysis with homochiral metal-organic frameworks: network-structure-dependent atalytic activity // Angewandte Chemie International Edition. 2007. № 119. P. 1093-1096.

25 Min K.S., Suh M.P. Silver(I)-polynitrile network solids for anion exchange: anion-induced transformation of supramolecular structure in the crystalline state // Journal of the American Chemical Society. 2000. № 122. P.6834-6840.

26 Kurmoo M. Magnetic metal-organic framework // Chemical Society Reviews. 2009. №38. P. 1353-1379.

27 Kahn O. Chemistry and physics of supramolecular magnetic materials // Accounts of Chemical Research. 2000. № 33. P.647-657.

28 Bordiga S., Lamberti C., Ricchiardi G., Regli L., Bonino F., Damin A., Lillerud K.P., Bjorgen M., Zecchina A. Electronic and vibrational properties of a MOF-5 metal-organic framework: ZnO quantum dot behaviour // Chemical Communications. 2004. P. 2300-2301.

29 Isaeva V.I., Kustov L.M. Metal-organic framework compounds as new materials for hydrogen storage // Rossiiskii Khimicheskii Zhurnal. 2007. № 50(6). P. 56-72.

30 Hurd J.A., Vaidhyanathan R., Thangadurai V., Ratcliffe C.I., Moudrakovski I.L., Shimizu G.K.H. Anhydrous proton conduction at 150 °C in a crystalline metal-organic framework//Nature Chemistry. 2009. № 1. P. 705-710.

31 Tanabe K.K., Cohen S.M. Engineering a metal-organic framework catalyst by sing postsynthetic modification // Angewandte Chemie International Edition. 2009. № 123. P. 7560-7563.

32 Kahn O., Molecular magnetism // VCH, Weinheim, 1993. chap.l 1.

33 Ciardelli F., Tsushida E., Woehrle D. Macromolecule-metal complexes // Berlin.: Heidelberg, 1996. P. 318.

34 Помогайло А.Д., Розенберг A.C., Уфлянд И.Е. Наночастицы металлов в полимерах// М.:Химия. 2000. С. 672.

35 Wilcox D.E. Binuclear Metallohydrolases II Chemical Society Reviews. 1996. № 96. P.2435-2458.

36 Greatti A., Scarpellini M., Peralta R.A., Casellato A., Bortoluzzi A.J., Xavier F.R., Jovito R., Brito M.A., Szpoganicz В., Tomkowicz Z., Rams M., Haase

117

W., Neves A. Synthesis, Structure, and Physicochemical Properties of Dinuclear Nill Complexes as Highly Efficient Functional Models of Phosphohydrolases // Inorganic Chemistry. 2008. № 47. P. 1107-1119.

37 Abe K., Izumi J., Ohba M., Yokoyama T., Okawa H. Dinuclear zinc complexes of phenol-based "End-off' compartmental ligands: synthesis, structures and phosphatase-like activity // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 2001. № 74. P. 85.

38 Suzuki M., Furutachi H., Okawa H. Bimetallic dioxygen complexes derived from 'end-off compartmental ligands // Coordination Chemistry Reviews. 2000. №200. P. 105-129.

39 Koga T., Furutachi H., Nakamura H., Fukita N., Ohba M., Takahashi K., Okawa H. Dinuclear Nickel(II) complexes of phenol-based "End-Off' compartmental ligands and their urea adducts relevant to the urease active site II Inorganic Chemistry. 1998. № 37. P. 989-996.

40 Uozumi S., Furutachi H., Ohba M., Okawa H., Fenton D.E., Shindo K., Murata S., Kitko D.J. Dinuclear Nickel(II) complexes of an unsymmetric "End-Off' compartmental ligand: conversion of urea into cyanate at a dinuclear nickel core II Inorganic Chemistry. 1998. № 37. P. 6281-6287.

41 Jedner S.B., Schwoppe H., Nimir H., Rompel A., Brown D.A., Krebs B. Ni(II) complexes as models for inhibited urease // Inorganica Chimica Acta. 2002. №340. P. 181-186.

42 Bharathi K.S, Sreedaran S., Rahiman A.K., Rajesh K., Narayanan V. Synthesis, spectral, magnetic, electrochemical and kinetic studies of copper(II), nickel(II)

and zinc(II) acetate complexes derived from phenol based 'end-off' ligands: Effect of p-substituents II Polyhedron. 2007. № 26. P. 3993-4002.

43 Walawalkar M. G., Roesky H. W., Murugavel R. Transformations of molecules and secondary building units to Materials: a bottom up approach // Accounts of Chemical Research. 2004. № 37. P. 763-774.

44 Cao G., Hong H., Mallouk T.E. Layered metal phosphates and phosphonates: from crystals to monolayers // Accounts of Chemical Research. 1992. № 25. P. 420-427.

45 Dines M.B., Giacomo P.M. Derivatized lamellar phosphates and phosphonates ofM(IV) ions // Inorganic Chemistry. 1981. № 20. P. 92-97.

46 Poojary D. M., Zhang B., Clearfield A. Structure of a mixed phosphate/phosphonate layered zirconium compound from synchrotron X-Ray powder diffraction data // Angewandte Chemie International Edition. 1994. № 33. P. 2324-2326.

47 Poojary D.M., Hu D.L., Campbell F.L., Clearfield A. Determination of crystal structures from limited powder data sets: crystal structure of zirconium phenylphosphonate // Acta Crystallographica Section B: Structural Science. 1993. №49. P. 996-1001.

48 Clearfield A., Costantino U. Solid State Supramolecular chemistry and layered Solids. Pergamon Press. New York. 1996. №7. P. 107.

49 Thompson M. E. Use of layered metal phosphonates for the design and construction of molecular materials // Chemistry of Materials. 1994. № 6. P. 1168-1175.

50 Inoue K., Kikuchi K., Ohba M., Okawa H. Structure and magnetic properties of a chiral two-dimensional ferrimagnet with TC of 38 K // Angewandte Chemie International Edition. 2003. № 115. P. 4958-4961.

51 Altomare A., Bellitto C., Ibrahim S.A., Mahmoud M.R., Rizzi R. Iron(II) phosphonates: a new series of molecule-based weak ferromagnets // Journal of Chemical Society, Dalton Transactions. 2000. P. 3913-3919.

52 Alberti G., Casciola M., Costantino U., Vivani R. Layered and Pillared Metal(rv) Phosphates and Phosphonates // Advanced Materials. 1996. № 4. P. 291-303.

53 Cotton A., Yokochi A. Structural Characterization of Dirhenium(II) Complexes of the Type Re2Cl4([j.-PP)(PR3)2, Where PP Represents a Bridging Phosphine of the Type R2PCH2PR2 or R2PNHPR2 // Inorganic Chemistry. 1998. № 37. P. 372-375.

54 Cao G., Hong H., Mallouck T.E. Layered metal phosphates and phosphonates: from crystals to monolayers // Accounts of Chemical Research. 1992. № 25. P. 420-427.

55 Kurmoo M. Magnetic metal-organic framework // Chemical Society Reviews. 2009. №38. P. 1353-1379.

56 Santana M.D., Garcia G., Lozano A. A., Lopez G., Tudela J., Pérez J., Garcia L., Lezama L., Rojo T. Pentacoordinate nickel(II) complexes double bridged by phosphate ester or phosphinate ligands: spectroscopic, structural, kinetic, and magnetic studies // Chemistry -A European Journal. 2004. № 10. P. 17381746.

57 Jones D.R., Lindoy L.F., Sargeson A.M., Snow M.R. Structure and Synthesis of Isomers of Novel Binuclear Cobalt(IIl)-Phenyl Phosphate Complexes // Inorganic Chemistry. 1982. № 21. P. 4155-4160.

58 Ikotun O.F., Higbee E.M, Ouellette W., Doyle R.P. Pyrophosphate-bridged complexes with picomolar toxicity // Journal of Inorganic Biochemistry. 2009. № 103. P. 1254-1264.

59 Walker J.E. ATP-Synthese durch Rotations-Katalyse (Nobel-Vortrag) // Angewandte Chemie International Edition. 1998. № 110. P. 2438-2450.

60 Westfall D., Aboushadi N., Shacklford J.E., Krisans S.K., Metabolism of farnesol: phosphorylation of farnesol by rat liver microsomal and peroxisomal fractions // Biochemical and Biophysical Research Communications. 1997. № 230. P. 562-568.

61 Park J.H., Dorrestein P.C., Zhai H., Kinsland C., McLafferty F.W., Begley T.P. Biosynthesis of the thiazole moiety of thiamin pyrophosphate (vitamin Bi) // Biochemistry. 2003. № 42. P. 12430-12438.

62 Adams R.L.P., Knowler J.T., Leader D.P. The Biochemistry of Nucleic Acids. 10th ed., Chapman and Hall, New York, 1986.

63 Wang Y., Parkin S., Atwood D. Ligand-Tetrahydrofuran Coupling in Chelated Aluminum Phosphinates // Inorganic Chemistry. 2002. № 41. P. 558-565.

64 Weis K., Rombach M., Ruf M., Vahrenkamp H. (Pyrazolylborate)zinc Organophosphate Complexes Resulting from Hydrolytic Cleavage of Phosphate Esters // European Journal of Inorganic Chemistry 1998. P. 263270.

65 Brombacher H., Vahrenkamp H. Pyrazolylborate-Zinc Alkoxide Complexes. 1. Basic Properties, Methylations, and Heterocumulene Insertions // Inorganic Chemistry. 2004. № 43. P. 6042-6049.

66 Maldonado Calvo J. A., Vahrenkamp H. A new tris(2-fiiryl) substituted pyrazolylborate ligand and its zinc complex chemistry // Inorganica Chimica Acta. 2006. № 359. P. 4079-4086.

67 Ibrahim M. M., Seebacher J., Steinfeld G., Vahrenkamp H. Tris(thioimidazolyl)borate-zinc-thiolate complexes for the modeling of

biological thiolate alkylations // Inorganic Chemistry. 2005. № 44. P. 85318538.

68 Gross F., Vahrenkamp H. Zinc complex chemistry of N,N,0 ligands providing a hydrophobic cavity // Inorganic Chemistry. 2005. № 44. P. 3321-3329.

69 Яхваров Д.Г., Горбачук Е.В., Кагиров P.M., Синяшин О.Г. Электрохимические реакции белого фосфора // Известия академии наук. Серия химическая. 2012. № 7. С.1285-1298.

70 Яхваров Д.Г. Электрокаталитические реакции с участием элементного (белого) фосфора и металлоорганических сигма-комплексов: Дис. докт. хим. наук: 02.00.04. Казань, 2012. 340 с.

71 Кафиятуллина А.Г. Электрокаталитические реакции с участием комплексов кобальта с ^-акцепторными лигандами: Дис. канд. хим. наук: 02.00.04. Казань, 2001. 153 с.

72 Ikotun O.F., Ouellette W., Lloret F., Kruger P.E., Julve M., Doyle R.P. Synthesis, Structural, Thermal and Magnetic Characterization of a Pyrophosphato-Bridged Cobalt(II) Complex // European Journal of Inorganic Chemistry. 2008. P. 2691-2697.

73 Ikotun O.F., Armatus N.G., Julve M., Kruger P.E., Lloret F., Nieuwenhuyzen M., Doyle R.P. Synthesis and Structural and Magnetic Characterization of {[(phen)2Ni]2(i-P207)} 27H20 and {[(phen)2Mn]2(i-P207)} 13H20: Rare Examples of Coordination Complexes with the Pyrophosphate Ligand // Inorganic Chemistry. 2007. № 46. P. 6668-6674.

74 Cao D.K., Li Y.Z., Zheng L.M. Layered Cobalt(II) and Nickel(II) Diphosphonates Showing Canted Antiferromagnetism and Slow Relaxation Behavior // Inorganic Chemistry. 2007. № 46. P. 7571-7578.

75 Tian J.L., Gu W., Yan S.P., Liao D.Z., Jiang Z.H. Synthesis, Structures and

Magnetic Properties of Two Binuclear Cobalt(II) Complexes Bridged by Bis(p-

122

nitrophenyl) Phosphate or Diphenylphosphinate Ion // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2008. № 634. P. 1775-1779.

76 Kruger P. E., Doyle R. P., Julve M., Lloret F., Niewenhuyzen M. II Inorganic Chemistry. 2001. № 40. 1726.

77 Mahalakshmy R., Venkatesan R., Sambasiva Rao P.S., Kannappan R., Rajendiran T.M. II Transition Met. Chemistry. 2004. № 29. P. 623.

78 Mac Lachlan M.J., Park M.K., Thompson L.K. II Inorganic Chemistry. 1996. № P. 5492.

79 Будникова Ю.Г., Яхваров Д.Г., Морозов В.И., Каргин Ю.М., Ильясов A.B., Вяхирева Ю.Н., Синяшин О.Г. Электрохимическое восстановление комплексов никеля с 2,2'-бипиридилом // Журнал общей химии. 2002. № 2. С. 184-188.

80 Yakhvarov D., Trofimova Е., Sinyashin О., Kataeva О., Lönnecke P., Неу-

Hawkins Е., Petr A., Krupskaya Y., Kataev V., Klingeler R., Büchner B. New Dinuclear Nickel(II) Complexes: Synthesis, Structure, Electrochemical and Magnetic Properties. II Inorganic Chemistry. 2011. № 50 (10). P. 4553-4558.

81 Gilman H., Wilkinson P.D., Fishel W.P., Meyers C.H. The quantitative estimationof the Grignard reagent // Joyrnal of the American Chemical Society. 1923. №45. P. 150-158.

82 Smith L.I. A New Reagent for tert-Butoxycarbonylation: 2-tert-Butoxycarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile II Organic Syntheses. 1943. № 2. P. 95-98.

83 Nief F., Mathey F. New reactivity of phosphirenes (phosphacyclopropenes). Synthesis of allenylphosphines and of functional phosphirenes // Tetrahedron. 1991. №47. P. 6673-6680.

84 Kolle P., Linti G., Noth H., Wood G. L., Narula C. K., Paine R.T. Synthesis and structures of new 1,3,2,4-diphosphadiboretanes // Chemische Berichte. 1988. № 121. P. 871-879.

85 Yang F., Fanwick P.E., Kubiak C. P. Synthesis of l-(9-Anthracene)phosphirane and novel intramolecular ö-stacking of 1 -(9-Anthracene)phosphirane ligands in a cis-platinum(II) complex // Organometallics. 1999. № 18. P.4222-4225.

86 Fraenkel G., Subramanian S., Chow A. The carbon-lithium bond in monomeric aryllithiums: dynamics of exchange, relaxation, and rotation // Journal of the American Chemical Society. 1995. № 117. P. 6300-6307.

87 Nycz J., Rachnon J. Reductive cleavage of the halogen-phosphorus, oxygen-phosphorus and phosphorus-phosphorus bonds with alkali metals // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1999. № 161. P. 39-59

88 Aguiar A.M., Beisler J., Mills A. Lithium Diphenylphosphide: a convenient source and some reactions // The Journal of Organic Chemistry. 1962. № 27(3). P.1001-1005.

89 Michaelis A. Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe II Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1876. №3.P. 265-363

90 Schopferer M., Schmitt G., Pritzkow H., Latscha H.P. Neue m-Phenylen-bis-disubstituierte Phosphane // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 1988. № 564. P. 121-126.

91 Quin L.D., Dysart M.R. Arylghosphinic Acids: Dissociation Constants and Reaction with Diazomethane // Contribution from the Department of Chemistry, Duke university. 1961. № 27. P. 1012-1014.

92 Wang L.S., Yang M., Wang S.B., Ouyang X. Solubilities of Phenylphosphinic Acid, Hydroxymethylphenylphosphinic Acid, p-Methoxyphenylphosphinic Acid, /?-Methoxyphenylhydroxymethylphosphinic Acid, Triphenylphosphine, Tri(p-methoxyphenyl)phosphine, and Tri(/?-methoxyphenyl)phosphine Oxide in Selected Solvents // Journal of Chemical and Engineering Data. 2006. №2. P. 462-466.

93 Nief F., Mathey F. New reactivity of phosphirenes (phosphacyclopropenes). synthesis of allenylphosphines and of functional phosphirenes // Tetrahedron. 1991. №47. P. 6673-6680.

94 Keglevich G., Quin L.D., Luda K. Photolys of 7-(2,4,6-trialkylphenyl-)7-phosphanorbornene 7-oxides in the presence of protic species // Heteroatom Chemistry. 1997. № 8. P. 135-137.

95 Freeman S., Harger M.J.P. Influence of ortho methyl and isopropyl substituents on the reactivity of N-t-Butyl P-Arylphosphonamidic chlorides with isopropylamine and t-Butylamine: steric acceleration of metaphosphonimidate formation by an elimination-addition mechanism; contrasting behaviour of N,N-Dimethyl P-arylphosphonamidic chlorides // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions. 1987. № 1. P. 1399-1406.

96 Yang F., Fanwick P.E., Kubiak C. P. Synthesis of l-(9-Anthracene)phosphirane and novel intramolecular d-stacking of l-(9-Anthracene)phosphirane ligands in a cis-platinum(II) complex // Organometallics. 1999. № 18. P.4222-4225.

97 Troupel M., Rollin Y., Sosk O., Meyer G., Perichon J. Electrochemistry of 2,2'-bipyridine - nickel complexes dissolved in N-methylpyrrolidone. Application to the activation of carbon-halogen ligand // Nouveau Journal de Chimie. 1986. № 10. P.593-599.

98 Казицына JI.A., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и МАСС-спектроскопии в органической химии // М.: "МГУ" 1979. С. 207-237.

99 Трофимова Е.А., Добрынин А.Б., Синяшин О.Г., Яхваров Д.Г.. Исследование влияния условий реакции на процесс образования и кристаллизации биядерных комплексов никеля(П) // Бутлеровские сообщения. 2013. № 33 (3). С. 49-54

100 Moutloali R.M., F.A.Nevondo, J.Darkwa, Iwuoha E.I., Henderson W. Bimetallic nickel complexes with bridging dithiolato Schiff base ligands: synthesis, mass spectral characterisation and electrochemistry // Journal of Organometallic Chemistry. 2002. № 656. P. 262-269.

101 Кудрявцев А.Б., Линерт В. Обзоры, спиновый переход - необычное химическое равновесие II Журнал структурной химии. 2010. № 2 С. 350 -378.

102 Noodleman L. Valence bond description of antiferromagnetic coupling in transition metal dimers // Journal of Chemical Physics. 1981. № 10. P. 57375744.

103 Трофимова E.A., Бабаев B.M., Ризванов И.Х., Синяшин О.Г., Яхваров Д.Г. Электрохимические свойства новых биядерных комплексов никеля(П), образованных {ц-02Р(Н)Аг}~ мостиковыми лигандами // Бутлеровские сообщения. 2013. № 34 (4). С. 39-45.

104 Koenig Е., Fischer Н. Electrospinresonanzuntersuchenger am anionradical des 2,2'-dipyridyl //Zeitschriftfur Naturforschung. 1962. № 17. P. 1063-1066.

105 http://ewww.mpi-muelheim.mpg.de/bac/logins/bill/julX_en.php

106 Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuceria G.E., Robb M.A.,

Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci В., Petersson G.A.,

Nakatsui H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J.,

Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R.,

Hasegawa J., Ishida M., Nakajima Т., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven

Т., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J.,

126

Brothers E., Kudin K.N., Stariverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Kiene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.I., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P. P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.l. Gaussian Inc., Wallingford C.T. 2009.

107 Ahlrichs R., Bär M., Häser M., Horn H., Kölmel C. Electronic structure calculations on workstation computers: the program system TURBOMOLE // Chemical Physics Letters. 1989. № 162. P. 165-169.

108 TURBOMOLE V6.3 2011. A development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, 2007. http://www.turbomole.com.

109 Becke A.D. Density-Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange // Journal of Chemical Physics. 1993. № 98. P. 5648-5652.

110 Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti conelation energy formula into a functional of the electron density // Physical Review B. 1988. № 37. P. 785-789.

111 Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact

exchange // Journal of Chemical Physics. 1993. № 98. P. 5648-5652.

112 Perdew J. P., Chevary J. A., Vosko S. H., Jackson K. A., Pederson M. R., Singh D. J., Fiolhais C. Atoms, molecules, solids, and surfaces: Applications of the generalized gradient approximation for exchange and correlation// Physical Review B. 1992. № 46. P. 6671-6687.

113 Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple // Physical Review Letters. 1996. № 77. P. 3865-3868.

114 Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Errata: Generalized gradient approximation made simple // Physical Review Letters. 1996. № 77. P. 38653868.

115 Hehre W.J., Ditchfield R., Pople J.A. Self—Consistent Molecular Orbital Methods. XII. Further Extensions of Gaussian—Type Basis Sets for Use in Molecular Orbital Studies of Organic Molecules // Journal of Chemical Physics. 1972. № 56. P. 2257-2262.

116 Hariharan P.C., Pople J.A. The Influence of Polarization Functions on Molecular Orbital Hydrogenation Energies // Theoretica Chimica Acta. 1973. №28. P. 213-222.

117 Dunning Т.Н., Hay P.J. in Modern Theoretical Chemistry, New York. Plenum 3. 1976. P. 1.

118 Hay P.J., Wadt W.R. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg // Journal of Chemical Physics. 1985. № 82. P. 270-284.

119 Weigend F., Ahlrichs R. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: Design and assessment of accuracy // Physical Chemistry Chemical Physics. 2005. № 7. P. 3297-3305.

120 Noodlemann L., Davidson E. R. Ligand spin polarization and antiferromagnetic coupling in transition metal dimers // Journal of Chemical Physics. 1986. № 109. P. 131-143.

121 Кормачев B.B., Федосеев M.C. // Препаративная химия фосфора. Пермь: УрОРАН. 1992. С. 458

122 Quin L.D., Humphrey J.S. Synthesis of Arylphosphonous Dichlorides by Reduction of Diazonium Fluoroborate-Phosphorus Trichloride Reaction Products // Journal of American Chemical Society. 1961. № 83. P. 4124— 4127.

123 Smith L.I. A New Reagent for tert-Butoxycarbonylation: 2-tert-Butoxycarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile // Organic Syntheses. 1943. № 2. P. 95.

124 Kamau G.N., Rusling J.F. Electrocatalytic reactions in organized assemblies. III. Reduction on ailyl halides by bipyridyl derivatives of cobalt in anionic and cationic micelles // Journal of Electroanalitical Chemistry and Interfacial Electrochemistry. 1988. № 1.P.217-226.

\ (z)