Физико-химические основы синтеза палладиевых катализаторов для получения термолабильных органических соединений сложной структуры тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, доктор технических наук Кузьмичева, Екатерина Львовна

• Кузьмичева, Екатерина Львовна
• доктор технических наук
• 2005

Оглавление диссертации доктор технических наук Кузьмичева, Екатерина Львовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. КАТАЛИТИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ АМИНОСОЕДИНЕНИЙ

- ПОЛУПРОДУКТОВ СИНТЕЗА ЛЕКАРСТВЕННЫХ

- ВЕЩЕСТВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

ГЛАВА 2. МЕТОДЫ ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ ДЛЯ АНАЛИЗА НОСИТЕЛЕЙ, КАТАЛИЗАТОРОВ И ПОЛУЧАЕМЫХ ПРОДУКТОВ

2.1. Методы, используемые для анализа носителей и катализаторов

2.2. Методы испытания катализаторов и анализа получаемых продуктов.

2.2.1. Методика восстановления; п-нитробензоил-Е -(+)-глутаминовой кислоты

2.2.2. Определение удельного вращения п-нитробензоил -Е -(+) -глугаминовой кислоты 3 2 2.2.3; Определение конца гидрирования. 33 2.2.4. Количественное определение п-аминобензоил -Е -(+)-глутаминовой кислоты в вод ном растворе

Глава 3. Исследование физико-химических закономерностей создания» палладиевых катализаторов гидрирования органических соединений сложной структуры для использования в синтезе лекарственных средств (субстанций)?

3.1. Исследование влияния природы носителя и способа нанесения палладия на активность палладиевого катализатора в гидрировании п-нитробензоил -Е -(+)-глутаминовой кислоты и

2,4-диамино-5-изнитрозо-6-оксипиримидина.

311.1. Исследование возможности применения в качестве носителей промышленных образцов алюмосиликатов и оксида алюминия.

3.2. Физико-химические исследования влияния пептизации аммиаком на текстуру поверхности оксида алюминия

3.2.1. Окислительно-восстановительные свойства носителей на основе пептизированного оксида алюминия.

3.2.2. Влияние пептизации на пористую структуру, удельную поверхность оксида алюминия.

3.3. Исследование влияния пептизации А1 (ОН)з солями рения на активность катализатора.

3.4. Теоретические аспекты синтеза хромсодержащих катализаторов.

Глава 4. Практическое применение предложенных» подходов % к синтезу катализаторов для процессов получения термолабильных органических соединений сложной структуры.,

4.1. Разработка технологии гидрирования; в производстве полупродуктов синтеза фолиевой кислоты.

4.1.1. Гидрирование 2 - п-нитробензоил-Е-глутаминовой кислоты (I).

4.1.2. Разработка новой технологии гидрирования I на палладиевых катализаторах.

4.1.3. Исследование возможности использования катализатора 4% палладия на алюмосиликате для гидрирования 2,4-диамино-5- изонитрозо пиримидина (III)I 121 4; 1.4: Разработка палладиевого катализатора на основе оксида алюминия;« пептизаированного аммиаком и процесса гидрирования п-нитробензоил-L-глутаминовой кислоты на нем., 125 4; 1.5. Разработка катализатора и новой технологии гидрирования суспензии I в непрерывном режиме.

4.2.Разработка высокоэффективных катализаторов и процессов синтеза производных пуринов.

4.2.1. Разработка высокоэффективныъ катализаторов и процесса в синтеза теофиллина.

4.2.2. Отработка технологических параметров процесса восстановления III. с применением муравьиной кислоты.

4.2.31 Усовершенствование процесса получения теофиллина.

4.2.3! 1. Непрерывный процесс.

4.2.3.2. Сокращение стадий гидрирования III.

4.2.3.3. Усовершенствование катализаторов гидрирования III с применением водорода

4.2.4. Усовершенствование способа получения теобромина

4.2.4.1. Разработка процесса получения теобромина с выделением катализатора на различных стадиях синтеза восстановление, форматирование, циклизация)

4.3. Разработка катализатора и технологии получения

2,6-ксилидина восстановительным аминированием 2,6 - ксиленола.

4.4; Разработка катализатора и технологии получения анестезина.

4.5.Разработка палладиевых катализаторов для процесса восстановительной конденсации D-рибозы с 3,4-ксилидином.

4.6; Применение разработанных носителей и катализаторов в других процессах.

5. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические основы синтеза палладиевых катализаторов для получения термолабильных органических соединений сложной структуры»

АКТУАЛЬНОСТЬ. Развитые индустриальные страны и международные организации (ВОЗ, FIP, ICH, ISPE) прилагают значительные усилия по гармонизации технического регулирования в фармацевтической сфере. Европейский союз принял специальную директиву №2001/83/EG «О? своде законов сообщества в отношении лекарственных средств для человека». В реализацию данной директивы с 1 июля 2003 года в ЕЭС действует общий технический документ, который при регистрации лекарственного средства; требует представления! большого объема по исследованию производственных процессов с доказательством получения соответствующего качества субстанций и полупродуктов при их производстве. Жесткие требования; Министерства здравоохранения; и социального развития Российской Федерации, предъявляемые к качеству субстанций, нормируют примеси; в том числе следы применяемых катализаторов.

Субстанции лекарственных веществ и их полупродукты термолабильны и состоят из молекул сложной структуры. Многостадийность химического синтеза таких, соединений обуславливает необходимость использования катализаторов, например, в( процессе гидрирования. В; фармацевтической промышленности в большинстве случаев применялись сплавные никелевые катализаторы или цинк в смеси с кислотой. В связи с этим, чрезвычайно актуальными являются работы по?созданию? катализаторов;отвечающих следующим«требованиям: высокой активностью и селективностью при низких температурах и давлении; многократностью использованияf для периодических процессов? и длительным сроком, службы; для; непрерывных;: способностью к реактивации. Они; также должны» обладать хорошими; эксплуатационными! свойствами:; прочностью; быстрым i отделениемt катализатора: от реакционной массы, числом ? оборотов катализатора (т.е. большим соотношением сырье: катализатор) и др.

Важную;роль играют не только поиски новых композиций; катализатора, но также разработка новых путей их приготовления, активации и т.п. Актуальной научной задачей является выявление основ целенаправленного синтеза палладиевых катализаторов; систематическим исследованием; физикохимическими методами закономерностей изменения дизайна палладиевых катализаторов в зависимости от способа получения носителя и катализатора и его взаимосвязи с активностью катализаторов получения аминов. Решение указанных проблем позволит решить важную технологическую задачу создания технологии по лучения! низкотемпературных палладиевых катализаторов и разработать, на. основе созданных катализаторов; энерго- и ресурсосберегающие; процессы гидрирования полупродуктов! в синтезе субстанций; с последующим внедрением полученных результатов в промышленных условиях - что внесет.важный вклад в развитие экономики страны.

Работа выполнялась в соответствии с постановлением Правительства РФ от 24 июля 1998г. № 650 "О развитии:медицинской: промышленности" и с координационными; планами;Минмедпрома СССР по темам:: 1891-6461-01 "Освоение и усовершенствование: производства полупродуктов синтеза лидокаина (2,6-ксилидин)"; 1891-6461 -15 "Разработка и внедрение непрерывных методов ■ в синтезе полупродуктов?для; получения лекарственных средств"; 1891-646102 "Разработка новых процессов и катализаторов? гидрирования суспензий в непрерывном режиме * дляа получения ? фолиевой кислоты"; 1891 -6461-01 " Разработка; и организация производства: атенолола, новокаина; анестезина, теобромина"; 6461-267 "Разработка; и организация; производства; катализаторов; для; получения? 2,6-ксилидина"; 6461-2956 "Создание научных; подходов; по разработке способов реактивации палладиевых катализаторов"; 6461-275Б "Разработка: и организация; производства анестезина; и других: лекарственных препаратов" и др., атак же по хоздоговорам на наработку и поставку катализаторов.

Цель работы: - выявить закономерности влияния дизайна и композиционного? состава катализаторов; на гидрирование; органических: соединений сложной' структуры, создать технологию получения этих катализаторов и разработать, на: основе созданных катализаторов, энерго- и ресурсосберегающие процессыч гидрирования полупродуктов в: синтезе субстанций; с последующей: реализацией полученных результатов в промышленных условиях.

Задачи, решаемые для достижения поставленной иели:

1. Выбор носителей для катализаторов гидрирования. Изучение влияния количества пептизатора (аммиака) на физико-химические свойства носителя.

2. Модификация носителей; на основе оксида алюминия соединениями цезия, хрома, рения, с целью выявления=их влияния на активность катализаторов > гидрирования:

3. Создание высокоэффективных палладиевых катализаторов гидрирования и технологий синтезам полупродуктов для процессов получения: анестезина; лидокаина, теобромина, теофиллина, фолиевой кислоты, витамина Вг и др.

Научная новизна:.

- сформулированы» требования» к палладиевым катализаторам в процессах получения термолабильных органических соединений;: выявленные закономерности изменения кислотно-основных и восстановительных свойств носителей в зависимости: от природы иг количества пептизатора: дали возможность определить дизайн катализатора на стадии пропитки носителя солями палладия и его термической: обработки, установить эффекты, наблюдаемые при восстановлении ионов; двухвалентного палладия и его хлоридов, а также объяснить причины данного влияния;

- показано; что регулируя; количество пептизатора можно направленно изменять, количество окислительно-восстановительных центров на поверхности: носителя и кислотно-основных свойств: в широком интервале; рКа от -8 до + 9,3; при этом установлено; что количество палладия; находящегося в виде металла, находится в прямой зависимости от количества пептизатора;

- на; примере? палладийсодержащих катализаторов, показано,, что возрастание концентрации центров с* О2" и образование: новых восстановительных центров с Ы-Н связями! при? термической обработке гидроксида алюминия, пептизированного аммиаком; облегчает разрыв Рс1-С1 связей, перевод осажденного палладия в окисную форму и восстановление Рс12+ до металлического состояния;

- показано, что использование пептизатора дает возможность снизить температуру восстановления»палладия, образование неактивных для низкотемпературных процессов объемных соединений, содержание активного компонента в катализаторе; обработка поверхностных соединений палладия раствором органического восстановителя углубляет процесс их восстановления, что позволяет снизить температуру десорбции водорода с 150 до > 100°С и позволяет проводить реакции гидрирования нитро- и нитрозосоединений: в»интервале температур 40-70°С; показано, что метод термопрограммированного восстановления может быть< использован для сравнительной оценки активности г палладиевых катализаторов, полученных на различных носителях и оценки качества серий катализатора;:

- предложены; научные принципы: создания1 палладиевых катализаторов: на основе; пептизированного аммиаком оксида алюминия; модифицированного солями цезия, рения и хрома; показаны; пути синтеза алюмохромовых катализаторов с заданным- содержанием хрома: регулируя природу (кислота: или аммиак); , количествошептизатора, фазовый?состав носителя::А1(ОН)з, у ~ ЛЬОз, а- ЛЬОз, валентность вводимой" соли, хрома, можно) синтезировать катализатор с заданным соотношением трех, пяти и шестивалентного хрома на: поверхности;

- показано, что- модификация, палладиевого катализатора цезием или рением увеличивает активность катализаторов;

- разработан непрерывный: процесс: гидрирования! суспензий;: показано, что обработка сырья (водной* суспензии); ультразвуком в течение 5-20 мин до получения устойчивой суспензии в периодическомгпроцессе, повышает выход целевого продукта при гидрировании на 3-4%. В непрерывном процессе позволяет повысить, производительность процесса синтеза, например, п-аминобензоил-Ь-глутаминовой кислоты в два раза;

- выявлена корреляция кислотно-основных свойств, параметров пористой структуры, химического состава со стабильностью, активностью и селективностью катализаторов в реакциях синтеза аминов;

- подобраны: оптимальные; технологические; параметры (соотношение сырье: катализатор, температура, давление, продолжительность процесса и др.);

- показана: перспективность концепции пептизации носителя; аммиаком и нанесения палладия; на поверхность в, виде металла для создания« катализаторов,, работающих: при пониженных температурах 55-65°С (ранее 90°С) и давлениях 0,1 МПа (ранее 1-4 МПа);: доказана правомерность высказанных ранее прогнозов: разработкой катализаторов для процессов получения п-аминобензоил-Ь-глутаминовой кислоты( в производстве фолиевой кислоты), этилового эфира аминобензойной кислоты (в производстве анестезина), 1,3-диметил-4,5 аминоурацила (в производстве теофиллина), 2,6-ксилидина. (в производстве лидокаина), 3-метил-4,5-аминоурацила (в производстве теобромина), , восстановительной конденсации (в производстве витамина Вг) и др.

Практическая значимость работы;

Впервые разработаны:

- палладийсодержащий катализатор марки А-12-4 для процессов гидрирования? п-нитробензоил-Е-глутаминовой; кислоты,. 2,4;-диамино-5-изонитрозо-6-оксипиримидина, а также; катализатор А-12-6 для получения? полупродуктов в синтезе дроперидола, организовано их производство на опытно-экспериментальной базе Узбекского научно-исследовательского химико-фармацевтического института им. А.С.Султанова (далее УзНИХФИ) мощностью' 50 тонн; в год; катализатор; марки А-12-4 внедрен: в производстве: фолиевой кислоты на Щелковском витаминном заводе (далее ЩВЗ);

- катализатор: марки: А-412 для; производства: теофиллина; наработаны промышленные партии катализатора, которые использованы на ПО «Латвбио-фарм» и Курском комбинате лекарственных средств;: нарабатывали и поставляв ли по 6-9 тонн катализатора в год; разработан непрерывный процесс гидрирования суспензий на стационарном катализаторе в производстве фолиевой кислоты, теофиллина и теобромина;.

- катализатор и непрерывный процесс получения 2,6-ксилидина из 2,6- кси-ленола на палладиевом катализаторе, модифицированным рением;

- в УзНИХФИ внедрен катализатор и способ получения анестезина из этилового эфира нитробензойной кислоты;

- для; промышленного внедрения разработанных гетерогенных каталитических процессов на опытно-экспериментальной базе УзНИХФИ освоена технология производства оксида алюминия различной модификации и катализаторов на его основе;

- разработанные подходы к синтезу носителей и; полученные катализаторы могут быть использованы, и для других процессов гидрирования; нитросоедине-ний, а так же, например, декарбонилировании фурфурола, носители А-26 и А-24 в синтезе полиамидов, катализатор на: носителе А-2 в очистке газовых выбросов от окислов азота и др.

Апробация работы; Отдельные части работы были обсуждены на первой и второй Всесоюзных конференциях:; «Катализ; и каталитические процессы; в производстве химико-фармацевтических препаратов»; (г. Ташкент 1985 г. и 1989 г.); X Всесоюзной?школе:семинаре:«Применение оптической;спектроскопии в; адсорбции и: катализе» (г. Ленинград, 1988 г); научно-практической * конференции «Приоритетные направления! фармацевтической? науки и практики» (г. Ташкент 1993 г); Türke konusiilan ulkelter 4. Polimer Teblig ozetleri (Abstracts) (1996; Istanbul - Turkiye); конференция "Перспективы создания лекарственных средств на базе сырья Центральной Азии" (г. Ташкент 1998) и IX, X и XI Российские национальные конгрессы «Человек и лекарство» (2002, 2003 и 2004 гг. Москва).

По теме диссертации опубликовано 35 работ и получены 8 авторских свидетельств и патентов.

Объем и структура; работы. Работа представлена на страницах машинописи, состоит из введения; главы обзора литератору и постановки задачи; главы, посвященной методам используемым при анализе носителей, катализаторов и получаемых продуктов; главы по исследованию физико-химических закономерностей создания катализаторов для процессов гидрирования органических соединений сложной структуры; главы по практическому применению предложенных подходов к синтезу катализаторов для процессов получения термолабильных органических соединений сложной структуры, выводов и списка использованной литературы.

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Кузьмичева, Екатерина Львовна

5. ВЫВОДЫ.

1.Установлены основные закономерности влияния пептизации гидрата окиси алюминия аммиаком, и показана возможность направленного изменения количества бренстедовских и: льюисовских центров на поверхности носителя, кислотно- основных свойств в; широком интервале рКа от-8 до + 9,3.

2. Разработаны теоретические аспекты синтеза палладиевых катализаторов с заданными свойствами на основе пептизации гидрата оксида алюминия солями рения.

3. Показана зависимость механических и каталитических свойств палладиевых катализаторов от природы пептизатора гидрата оксида алюминия. Выявлены общие закономерности влияния пептизации аммиаком и водой (по сравнению с пептизацией азотной кислотой) на свойства носителей для гранулированных катализаторов: увеличение количества физически связанной воды; снижение кислотности, уменьшение поверхности носителя, повышение активности и селективности катализатора, получаемого на его основе; увеличение прочности и водостойкости.

4. Показано, что возрастание концентрации восстановительных У центров с ионами О"* и образование новых с М-Н связями при термической обработке гидроокиси алюминия, пептизированного аммиаком, облегчает разрыв Рс1-С1-связей, переход палладия в окисную форму, снижает температуру его восстановления до металлического состояния с 300-500 °С до 20-120 °С, что предотвращает образование неактивных соединений палладия с носителем.

5. Показано, что метод ТПВ может быть использован для сравнительной оценки активности палладиевых катализаторов, полученных на различных носителях. Установлено, что получение катализаторов, на которых способ получения катализаторов восстановлением палладия до металла органическим восстановителем позволяет понизить, температура' максимального * пика, десорбции водорода до 100°С и проведение реакций? гидрирования в интервале температур 40-70°С.

6. Разработаны: основы синтеза алюмохромовых катализаторов с заданным содержанием хрома. Показано, что, регулируя: природу (кислота; или аммиак), количество?пептизатора, фазовый:состав;носителя: (гидрат окиси алюминия, у - А12 Оз, 'а— АЬ Оз), валентность вводимой соли хрома, можно синтезировать катализатор с заданным соотношением трех, пяти и шестивалентного хрома на поверхности: Показано, что > введение хрома в палладиевый катализатор улучшает его реактивацию.

7. С учетом механизма формирования активных центров разработана технология: приготовления? серии палладиевых катализаторов, отличающихся пониженным содержанием драгметалла и бипористой структурой носителя, ускоряющей массообменные процессы катализа. Катализаторы А-12-4 и А-412 внедрены: в производство фолиевой кислоты и теофиллина, А-16-4-Сз в производстве получения анестезина, а катализаторы А-16-4БФ, А-8-4 и А-12-4БФ проходят опытно-промышленное испытание в производстве теобромина, А-12-6-М в процессе получения 2,6-ксилидина.

8. Предложен метод каталитического восстановления п-нитробензоил -Ц+)-глутаминовой кислоты и 2,4-диамино-5-изонитрозо-6-оксипиримидина в производстве фолиевой кислоты. Разработан процесс в непрерывном режиме. Обработка: исходного сырья ультразвуком при частоте 22 мГц позволяет проводить процесс с 95%ным выходом с объемной скоростью подачи сырья 10 час'1 вместо 5 час"1.

9. Разработан оптимальный процесс и катализатор синтеза 4-(2-амино-анилино) пиридина, при давлении водорода 2,5 МПа, температуре процесса 60 °С и выходе целевого продукта до 88%. Разработанный катализатор внедрен на экспериментальном заводе ИОС АН Латвии.

10. Разработан катализатор и процесс восстановления 1,3-диметил-4-амино-5-нитрозоурацила (в производстве теофиллина), 3-метил-4-амино-5-нитрозо-2,6-диоксипиримидина (в производстве теобромина) на палладийсодержащих катализаторах. Процесс и катализатор А-412 внедрен на ПО «Латвбиофарм» и Курском комбинате лекарственных средств и прошел опытно-промышленные испытания на Анжеро-Судженском ХФЗ. Впервые разработан метод гидрирования суспензий в непрерывном режиме.

11. Разработан новый технологический прием получения эуфил-лина за счет смешения теофиллина с 1,2-этилендиамином под действием ультразвука с частотой колебания 22 кГц в течение 22 минут, что позволило сократить время процесса, потери этилового спирта и 1,2-этилендиамина.

12. Разработан катализатор и процесс получения 2,6-ксилидина на стационарном катализаторе А-12-6.

Список литературы диссертационного исследования доктор технических наук Кузьмичева, Екатерина Львовна, 2005 год

1. Катализаторы гидрогенизации. -Алма-Ата. -«Наука». -1975.

2. Сокольский Д.В;, Дорман Я.А. //Катализ лигандами в водных растворах. Алма-Ата, «Наука», 1972.

3. Сокольский Д.В., Носкова И.Ф. //Катализаторы типа Циглера-Натта в реакции гидрирования. -Алма-Ата. -«Наука». -1972.

4. Караханов Э.А., Дедов А.Г. // Катализаторы гидрогенизации гетероциклических соединений. -Московский Университет. -1986.

5. Крейле Д.Р., Славинская В.А. и др. Восстановление нитросоединений на катализаторах содержащих платину и медь.// Изв. АН Латв. ССР, сер.общ., -1980.- №10. -С.93.

6. Исследование оксидных и палладийсодержащих катализаторов.// Отчет о НИР. //Сб. рефератов НИР и ОКР. -1988. -Серия 17. №4. -С.38

7. США патент № 4210560 ,1980. Р.Ж., .-1980.-Том 996. №1

8. Jap / Energy and Technol. Intell. Способ улучшения характеристики катализатора. -1991.-№9j P. 36. РЖ "Химия", 1993; -№8. 8Л109

9. Пак A.M., Литвиненко Г.С. и др. Восстановление нитросоединений на. катализаторе палладий на кизельгуре. //Вести АН Каз. ССР, -1991. -№9; -С. 58-61.

10. Англ. Патент 1 104 168(1968); С.А., 1968.V. 69, 5745у.

11. Bird A. J., Pinder V., заявка на патент ФРГ № 2 116 761. -1971. С.А. -1972: -V. 76. -24916 у.

12. Schroeder H., Schwabe, Mussj H., Ber. -1965. B.98, -№8. -S. 2556

13. Tungier А. и др. Влияние условий приготовления и предварительной: обработки катализатора- на стериоселективное гидрирование тимола. //Appl. Catal., -1991.-79.- №2.-С. 161-165

14. Англ. патент 860340. -1961. //С.А. -1962. -V.56. -Р.33730

15. Фасман A.B. и др., Строение и механизм генезиса ультрадисперсных Pt и — Pd — катализаторов. //14 Всесоюзное Совещание по химии, анализу и 4 технологии^ платиновых металлов, Тез. Докл. Новосибирск. 1989 Т.2. -С. 106-107.

16. Гоголь HLA., Шлиомензон! Н.Л. Гидрирование: нитросоединений- нас палладии на цеолитах СаХ и Ca АЛ Изв. АН Каз ССР, .1978. Серия хим. -Вып. 26. № 3. -С.ЗЗ

17. Yamada А., Yanagida M. , Kin S. Заявка на японский патент 1976. №■ 136 631. С.А., 1977. V. 86,-189466W.

18. Ценюга B.C., Надеждина H.A., 1978. Авт. свид. СССР 609753. Бюлл. изобр., 1978. -№21. -С.69.*

19. Yamanaka Y., 1970, Яп. патент 490' С.А. -1970. -V. 72. 90022х.

20. Banerjee T., Mondai Т. , Saha Ch. , Комплексные палладиевые соединения./^: Chem. and Ind., 1979: -№.6. -Р.212

21. Белоус Л.П., Роговик B.Mi Гидрирование ароматических нитросо-едингений на катализаторе Pd оксихинон — AL2 О3 //В сб.: Катализ и катализаторы, 1977. -№15. С. 51

22. Чепайкин. Е.Г., Хидекель МШ., Гидрирование ароматических нитросоединений. Черноголовка. -1978. -С.14.

23. Сокольский Д.В., Ержанова М.С., Попов:Н.И., Печенкина В:Ф. Восстановление нитробензола на ренийсодержащих катализаторах. //Известия; Высш. учебных заведений, хим. и;хим.техн. —1978. -Т. 21. -№4: -С. 619;

24. Джемилев У.М., Хуснутдинов Р.И., ПДаднева H.A. и др. Некоторые новые превращения : циклопропилацетилена, катализируемые комплексами родия, палладия и кобальта //Изв. АН СССР. 1989. Серия химическая. -№10. -С. 2360.

25. Metcalfe A., Rowden M. W. III. Catal:, -1971. -V. 21. -N. L -P. 30

26. Сокольский Д.В., Ержанова M.C., Бижанов Ф.Б. Влияние промотиро-вания серебром на активность палладиевых катализаторов.//Известия АН Каз.ССР, -1968. Сер. хим. Вып.18. -№ 1. -С. 54

27. Tong S. В.,О Driscoll К. F. И Can. J. Chem. Eng., -1978. V.56. -N. 3. P.340;

28. Диденко Т.И., Бодаренко» Г.И. Восстановление нитропроизводных бензойных кислот, фегнолов; и анилинов клетками Eschtrichia cjli //Химико-фармацевтический журнал. -1990. -№>4. -С. 54

29. Разработка технологии синтеза и; выпуск опытных партий ароматических диаминов » на основе 2-хлор-4-нитроанилина. //Отчет о НИР. Сб. Реф. НИР и ОКР. -1988. -Сер. 17. -№4. -С.50

30. Майлюбаев Б.Т., Уализханова А. Влияние: растворителей на превращение анилина: в атмосфере водорода в присутствии. катализаторов. //ЖПХ.-1993. -Т.66. -№>10. -С. 2282.

31. Куанышев А.Ш., Кушвилли JI.H., Сергозиева К. и др. Адсорбция водорода на:интермеллидах палладия с: цинком и железом // Журнал физ. химии. -1993. Т.67. -№5. -С. 1038-1041.

32. Боресков F.K.// Катализ. —1971. Вып.2. -Новосибирск.

33. Томас Г. //Промышленные каталитические процессы и эффективные катализаторы. -Mi «Мир». -1973.

34. Экон. Пат. № 251550 Публ.87.11.18. Способ каталитического восстановления ароматических нитросоединений! //Изобретения стран мира; 1988. Вып.60. -№15. -С.2.

35. Сокольский Д.В. Катализаторы гидрирования в жидкой фазе.// Ж. ВХО им. Д.И;Менделеева. -1977. -Т.22. -№»5. -С.589.

36. Сокольский Д.В.Смешанные катализаторы в реакциях гидрирования в жидкой фазе. //Труды Института органического катализа; и электрохимии АН Каз. ССР, Алма-Ата «Наука».- 1980.- Т.20. С.4.

37. Timmer К., Harry D. Высокоактивные родиевые катализаторы для жидкой фазы.//Ree. Trav. Ghim. Rays as. 1990. -V.109. -N. 2. -P. 87-92

38. Толстиков Г.A., Попова И.Л., Борисова Е.Я., Комаров В.M., Черка-шин М.И.Каталитические превращения циклгексадиенов в присутствии родиевого катализатора Rh/C.// Доклады АН (Россия). -1993. Т.331. -№1. С. 58-61

39. Bird A.J:, Thompson D.T. Восстановление хлорсодержащих ароматических соединений; //Catal. Org. Synth. -1978 (опубликовано 1980). -Т.7. -С. 61. С.А. -1978. -Том. 94. -С. 3451.

40. Herai V., Cerveny L., Rezicka V. // Sb. Vys. Sk. Chem. Technol. Praze. Org. Chem. Technol.-1978. C.25. P. 57. C.A. - 1979.-T. 91. -C. 21061

41. Schckmann G. Пат ФРГ 1 176 620.-1964. C.A.-1965. -V. 62, 2736c

42. Cacc A.C., Антонова H.A., Попова H.M. Восстановление водородом Pt-Re-Ce катализаторов на оксиде алюминия // Кинетика ш катализ. -1996. -Т. 36. -№1. -С. 112-115.

43. Конуспаев С.Р. и др. Стериоселективное гидрирование алкилфено-лов. 1.Гидрирование третбутилфенола и тимола на родиевых катализаторах. //Кинетика и катализ. -1993. -Т. 34. -№1. -С. 82-86;

44. Dipti J., Pâlit К. //Proc. Nstl. Symp. Catal:, 4 th, 1978 (Pub 1980), p 148; //C.A.-1981.-V.94. 15314v

45. Rezicka V., Kalal J., Vysoke Skoly Chem. -Technol. Praze. , Oddil Fak. Anorg. Org. Technol. -I960; -V.4. -N.2. P. 473. //C.A. -1964: -V.60. 1589c.

46. FCnifton J.F. Катализаторы активированные медью. //Catal. Org. Synth. -1974. -V.33; -N 2. -P. 289.

47. Knifton J;F. Исследование медно-алюминиевых катализаторов в реакциях гидрирования. //Catal. Org. Synth. -1976. -P. 257- C.A. -1976. -V.85: 176581.

48. Шмонииа В.П. и др. Влияние промотирования Ca, Sr, Mg на активность медных катализаторов. // Изв. Высших учебных заведений, химия? и хим. технология -1971. -Т. 14. -№7. -С. 1019.

49. Сооке E.V., Англ. пат.982902 -1965: //С.А. -1966; -V.64, 641f.

50. Попов Н.И., Бижанов Ф.Б. //В сборнике: Каталитическое восстановление в жидкой фазе.- Иваново. -1970. -С.85

51. Бельг. Пат. 631 964. -1963. //С.А. -1964. -V.61, 611а,

52. Кузьмичева E.JIi Процесс превращения углеводородов на модифицированных алюмоникельмолибденовых катализаторах// Узбекский; химический журнал.- 1984. -№1. -С.53.

53. Кузьмичева E.JL, Садыкова Д.А., Дмитриева И.И. и др. Применение метода: планирования эксперимента для; разработки катализатора гидрирования; оптимального состава.// Химико-фармацевтический? журнал. — 1985. -№4. -С.446-450.

54. Шмонина В.П. Восстановление нитробензола на промотированных никелевых катализаторах.//Труды института, органического катализа и электрохимии АН Каз. ССР. Алма-Ата. -1971. -Т.1, -С.38

55. Кузьмичева E.JL, Надточий М.А., Махкамов Х.М., Береговых; В.В. Разработка технологии-приготовления катализаторов гидрирования бен-зилцианида.//Химическая промышленность. -2003.-№4. -С.9.

56. Заявка на японский патент. 14562 -1982. С.А.-1982.-V. 96, 199270у

57. Кругликова Т.А., Цешога В.С.Гидрирование нитросоединений.// В сб.: Каталитическое восстановление и гидрирование. JI., ГИ11Х. —1974. -С.27.

58. Швец И.С., Сокольский Д.В., Попов; Н.И., Бижанов Ф.Б.,Исследование Ni-W катализаторов; в реакциях гидрирования; II ЖПХ.-1973. -Т.46.- №4: -С.804.

59. Нал и баев Т.Н. Анализ поверхности скелетных катализаторов Ренея * из; алюминидов никеля методом электронной! спектроскопии. //МН-АН Каз. Сер.хим. -1998.-№3. -С.50-54.

60. Нищенкова Л.Г., Белоногов К.Н., Гостикин В.П., Жоркин Н.В. Восстановление нитросоединений на сплавных цинксодержащих никелевых катализаторах. // Изв. Выс.уч.зав., хим. и хим. технол. -1964. -Т.7.- № 5. -С. 782.

61. Нищенкова JI.F., Белоногов К.Н., Гостикин В.П., Бабнеев А.Д., Филиппенко JI.K. Гидрирование нитросоединений на никелевых катализаторах нанесенных на корунд.//В сб.: Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе, Иваново.-1970. -С.96.

62. Налибаев Т.Н. Исследование поверхности скелетных никелевых катализаторов! Ренея методом электронной спектроскопии.//Доклады АН Р. Каз.-1999.-№2: -С.59-62:

63. Налибаев Т.Н., Исследование: формирования структуры; поверхности? катализатора Ренея; //Доклады АНРУз. -1999. -№4. -С. 29-32.

64. Smathers L. О. Франц: Пат 1322 691. -1963. //G.A. -1963; -V.59I 9792 а 65: Gftes W. G. Пат. ФРР.2 220 866.-1972; //G.'A. -1973. -V 78. 57730с

65. Англ. Пат. 925 458. -1968;//С. А.-1963. -V 59. 12643с

66. Анисимова Н.В. и др. Каталитическое гидрирование 1-фенил-2,3-диметил-4-ни трозо-пиразолона-5 при повышенном?давлении? водорода. //Изв. АН Каз ССР. -1991. -№4. -G. 37-40

67. Топоровская М.А., и др. Каталитическое? метилирование аминоанти-пирина до амидопирина.// Химия?твердого топлива. -1993. -№2. -С. 5256

68. Пак А.М: и др: Влияние электронного строения нитрозоантипирина на? процесс? его гидрирования- на* металлических катализаторах., //Кинетика и-катализ. -1993: -Т.34. -№6: -С.997-1000.

69. Левинтова Т.Д; и др. Гидрирование Г-фенил-2,3-диметил-4-нитрозо-5пиразолона. //Химико-фармацевтический журнал. -1993; -№4. -С.37

70. Топоровская М.А. Восстановление нитросодержащих гетероциклических соединений.// В сб. Тез. докладов VI. Всес: Конференции молодых ученых и специалистов? по физической химии,.м., НИИТЭХИМ. -1990. -Т.1.-С. 253.

71. Horvithz D. Пат. США. 3 113 152.-1963;//С.А.-1964. -V 60. -6745d

72. Smith G. W., Ind. Eng. Chem., Prod. Res. Develop. -1962. -V. 1. P.l 17

73. Dornow A., Hahmann O., Oberkobusch Ann. -1954. B. 588, S. 62.

74. Смирнова И.Е. и др. Жидкофазное гидрирование пара-нитро-Д-L-финилаланина и его N-ацетильного производного на рутениевом катализаторе // ЖПХ. -1976. -Т.49. -№11. -С.2571

75. Bonetti G. А. Пат. США 3 226 442. -1965; //С.А. -1966. -V 64, 8032f

76. Seifert W. К. Пат. Сша. 3 156 723. -1963; //С.А;-1965: -V. 62, 3955а.

77. Джолдосова Ш.А. Восстановление нитробензола на палладиевом катал изаторе.//ВестникАНКаз ССР,-1985. -№3. -С. 58-60.

78. Baxter N. W. Пат США 3 139 423. -1964. //C.A.-1964. V. 61, 6925a.

79. Stamicarbon N. V. Нидерл. Пат. 6 606 472.-1967. //C.A.-1968. -V. 69 20730 г.

80. Buckley G. D., Гидрирование нитрокапролактама. //J. Chem. Soc. -1974. -P. 1471

81. Rohrer С. S. Получение N-пропиламина. //J. Phys. -Colloid Chem.-1951. -V. 55.-N.2. -P. 211.

82. Hoizumi K., Kagaku Kenkyusho Hokoku. -1956. -V. 32.-P. 164.//C.A. -1958. -V.52, 855b:

83. Tryon P. F., Пат. США 2 587 572: -1952. //СЛ. -1953. -V.47, 4360o.

84. Gajac J., Mem. Pouder., -V.33. -P. 515. //C.A.-1955. -V. 49. -P. 1537 a.

85. Fihuliac I. A. M., Рум. Пат. 600291-1976. //С.А. -1978. -V. 88, 190067f.

86. Белоус Л.П., Роговик В.M. Гидрирование : 2-амино-1 -бутанола на никелевых катализаторах. В сб.: Катализ и катализаторы. -1977. -№ 15. -С.46.

87. Кравчук: JI.C., Валиева C.B. Гидрирование- нитросоединений. //Сообщение по кинетике и катализу. — 1981 *.Т. 18.-№ 1 -2.-С.95-99.

88. Le Ludec J., Пат ФРГ N 2455238 ( 1976);//С.A.V.83, 147284 t(1976)

89. Ackermann О., Bleh О., Stephan R.,Заявка на пат ФРГ, N 2 634 8 62 (1978). //C.A.,V. 88, 120767s (1978).

90. Yan Munster F. H., Патент ФРГ N 2 016 090. -1972. //C.A. -1972. -V. 76.-Р.26776С.

91. Greco N. Р: Пат. США 3 935 283: -1976. //C.A. -1976. -V. 84, 150 333j. 96; Prochim S. A. Франц. Пат. 1 338 899: -1963; //C.A.1964. -V. 60, 2835d.

92. Rjbinson R. M. Пат. США 3 079 435.-1963. //C.A.-1963. -V. 59, 6314h;

93. Feldetein R;, J; Org; Chem. -1961. -V. 26. N. 5. -P. 1656.

94. Luvisi J. Р. Пат. США 3 150 185.-1964. //С. А. -1964. -V. 61, 13237 Ь.

95. Нидерл. Рат. 6 410 986. -1966. //С.А. -1966. -V.65, 3766d .

96. Франц.пат.1 408 530. -1965. //С.А. -1965. V.64, 641d.

97. Baessler К., Mayer К., Южноафриканский Пат. 1177. -1971. //С.А. -1972.- V.76, 158869 и.108.-RiyouratТ. Заявка на яп. Пат., № 23 936 -1978. //С.А. -1979.-V.89, 59763s.109; Levy J., Пат. США 3 230 259 -1966; //С.А. -1966. -V. 11126d .

98. Мацуда Ф. Заявка на яп.пат.№ 52-142025. -1976. //РЖХ. 9Н142П (1979).

99. Gait R. J., Заявка на пат. ФРГ N; 2 732 409. -1978. //СЛ. -1978. -V. 88, 152213b.

100. Moll H., Musso R. //Angew. Chem. -1963. -B.75. -N.6. -S. 295.

101. Freure R. J., Заявка на пат.ФРГ, N. 1 966 562. -1973. //C.A.-1973. -V. 79; 19367c.114; Испан.пат. 375 629.-1972. //СЛ. -1973V V. 78; 29411 ф.

102. Kozuch J., Pasek Л, Pexidr., Англ пат. 1 452 466. -1976. //С.А. -1977. -V. 86, 89365и.

103. Заявка на пат ФРГ, N. 1 114 820.-1960.//С.А.-1961.-V. 56, 5885j.

104. Pasek J., Pexidry V., Пат.ЧССР, 171 777. -1978. //С.А. -1978. -V. 89, 90122f.

105. Сокольский Д.В1, Гидрирование в растворах. -Алма-Ата. -Изд-во АН КазССР. -1962.

106. Гостикин В.П., Белоногов К.Н., Николаев Ю.Т. и др.Восстановление нитросоединений; на высокодисперсном никеле* Ре-нея. //Хим. промышленность.-1978. -№6. -C.418.

107. Flamme M. L. R. Разработка процесса получения-анилина.// Chem. Ind. -1950. -N.3. -P. 489

108. Debus Hi, Jungres .^Изучение : кинетики ; восстановления; нитробензола.// Ch. Dull. Soc. Chim. France. -1969.- N.6. -P.885

109. Финкельштейн A.B., Кузьмина З.М. Восстановление производных нитробензола.//ДАН СССР. -1964. -Т.158. №1. -С.176.

110. Hernardez L., Nord F., J. Colloid. Sei. -1948. -V. 3. -P.363; С.А. -1949: -V. 43. -P.27.

111. Dunworth W., Nord F., J. Am. Chem. Soc.-1950. -V.72. -N. 9. -P.4197.

112. Финкельштейн A.B., Кузьмина Э.М;, Влияние природы и положения заместителей на скорость реакции восстановления нитробензола. //Тр. сибирского технолог. Ин-та. -1966. -Т.38. -С.62:

113. Самойлов В.М., Рябов А.Р. Экспресс метод определения поверхности твердых тел. //Кинетика и катализ. 1978; -Т. 19. -№1. -С. 250-252.

114. Закарина H.A. Гидрирование нитросоединений в, жидкой фа-зе.//Труды ин-та орг. Катализа и электрохимии АН КазССР. -1981. -Т.25. -С.92-119.

115. Попова Н.М., Сокольский Д;В. Гидрирование нитробензолам/Проблемы кинетики и катализа; -1981. -Т.18. С.133-144.

116. Сладкова Т.А., Титова С.Н;, Домбрачев А:А. и др. Селективное гидрирование ацетиленовых соединений на катализаторе Pd /AL2O3,приготовленном термическим разложением Бис( пи-алилпалладий)дихлорида: // ДАН СССР. -1980. -Т. 255.,- №3 -С. 660662.

117. Платонов В.В., Третьяков Н:Е. Определение удельной поверхности;. //В сб. Успехи фотоники.-Изд. Лен. Универ. -1971. -С. 92-120.

118. Кузьмичева Е.Л., Воробьев В.Н., Сапожникова Э.А. Изучение влияния природы носителя на свойства нанесенных катализаторов. Химико-фармацевтический журнал.-1988.-№3. -С.207.

119. Лабораторная методика получения 4-(2-нитроанилино)пиридина. Э.З. ИОС Латв. ССР. -1995. -№5. -С. 82.

120. Jerchel D. Палладиевые катализаторы. //Chem. Ber., Bd. -1956. -С. 89

121. Tohmas К., Jerchel О.Пептизация о киси алюминия аммиаком ; и азотной кислотой; //Angew. Chemie; -1958. Bd. 70. -S. 719.

122. Макаров • В .M;, Ладыгина ; O.B 2, Смирнов В.А. // Химическая промышленность. -1999. -№5. С.305-307.

123. Witkor В., J. Am. Chem. Soc. -1953. -V. 75. -Р.3361-3370; С.А.-1953. -V.47, 12405 i:.

124. Царапова Т.В., Химия:Гетероциклических Соединений. —1965. -№6. -С. 909-912. С.А.-1966. -Т. 64. 12637а.

125. Роговик В .Mi, Долмат В.М. и др. //Химическая промышленность. -1984. -№1.-С. 17-18

126. Anderson F. Приготовление; палладиевых катализаторов. НУ. Catalyis. -1973. -№ 1. -Р. 76.

127. Талипов Г.ШВоробьев В1Н. Изучение структуры AL-Mo катализаторов методом ЭПР;//Доклады АН УзССР.-1976. -№8. -С. 36

128. Ряшенцева М.А., Миначев Х.М. //Рений и его соединения в гетерогенном катализе. Москва. -1983. -С. 116, 241, 212, 222.

129. Жариков Б.Б., Маслянский Г.Н., Клименко Т.Н. и др. О влиянии рения на гидрирующую активность алюмоплатинового ¡ катализатора II ЖПХ. -1975. -Т.8. -С.710.

130. Johnson M.F.S. Состояние рения в Pt/Re/AUкатализаторе. //J.Catal. -1974. -Т.35. -С.434.

131. Bolivar G Платина-рений алюминиевый катализатор. 1 .Investigation ofPeduction by Hydrogen//J.Catal; -1975. -T.39. -C.249.

132. Павлихин Б.М., Чеснова Л.А., Павлов А.И. и др. Влияние условий приготовления на каталитические- свойства платино-рениевыхкатализаторов риформинга //Известия вузов. Нефть и газ. -1974. -С.59.

133. Казанский: В.Б., Пенчерскаяs Ю.И. Изменение спектров- ЭПР Сг-ЛЬ2Оз катализаторов полимеризации этилена под действием : компонентов реакции. //Кинетика и катализ. -1963; -Т.4. -Вып.21 -С. 244-251

134. Новикова Л;Л. и др. О температурном поле в неподвижном слое алюмохромового катализатора^ для* дегидрирования: н-гептана. //Нефтехимия. -1986. -№2. -С. 206-210;

135. Кривицкий А. И др. Каталитическая; активность системы АЬ2Оз -Сг2Оз Fe203 //Физико-химические свойства -1976. -Т.5; -№221 -С.79-84.

136. Фук М;М:, Ержанова М.С., Синтез эффективных катализаторов для гидрирования бензола и перекиси циклододецила. //Изв. РАН. —1995. -№2. -С.86.

137. Ивановский В.Э. и др., Селективность алюмохромовых катализаторов в реакции дегидрирования н-гептана. //Нефтехимия: 1976. -№4. -С. 513-517

138. Розенгардт М.И., Об изомеризации парафинов в условиях ароматизации: на; алюмохромовом катализаторе //Нефтехимия. —1976. -№2. -С-201-205.

139. Розенгарт М.И. и др., К вопросу о валентном состоянии ионов хрома в составе активных центров на Сг-АЬ2Оз катализаторах. //Известия АН СССР. Серия химическая. -1974. -№12. -С .2662-2666 .

140. Алиева С.М. и др., Оптические структуры поглощения и активность, окиснохромовых катализаторов дегидрирования изопентана. //Кинетика и катализ.-1970. -Т.1 1. -Вып. 5.-С. 1220-1226.

141. Федоров Б.М., Балатов BJI. и др., Носители для катализаторов органического синтеза, //Кинетика и катализ. -1990. -Т.31.- № 3. -С.673-680.

142. Смирнова И.Е. и др., Распределение активного компонента по порам различного размера в структуре оксидных носителей. //Кинетика и катализ. -1990: -Т.31. -№3. -С.687-691.

143. Александров и.В. и др; Исследование : методом ЭПР структуры активных центров окиснохромовых катализаторов полимеризации этилена. //Кинетика и катализ. -1965. -Т.6. -Вып.З. -С. 434-444.

144. Garman G.I. etc Electron Spin Resonance of Cromia-Aluvina Solid Solution, I. Phyc. chem. -1968. -V. 72. -№ 7. -P. 2562-2566175.0тчет СредазНИИНП, № регист. 78044323. -1981. -C.83.

145. Сапожникова Э.А. и др. Проблемы глубокой переработки остатковсернистых и высокопарафинистых нефтей. Уфа. -1981. -С.191-195.

146. Ермаков П.П. Влияние воздействия акустических колебаний на процесс массопередачи, //ТОХТ, М.-1991.т.25.-№2. -С. 198

147. Кузьмичева Е:Ш, Беринберг Е.М., Сапожникова Э.А. и др. Катализатор для гидрирования п-нитробензоил -L-глутаминовой кислоты. //А.С.СССР № 1269333. -1984.

148. Молодоженюк Т.Б., Воробьев В.Н.Изучение кислотно;основных; и ; редокс свойств i поверхностных центров ; алюмомагниевых т алюмоко-бальтовых носителей катализаторов конверсии углеводоро-дов.//Кинетика и катализ. -1984. T.XXY. -В.4. - С. 976-983.

149. Болдырева;М.Эм Шмидт Ю.В., Семиколенов В.А. Изучение реакции образования. 2,6-диметиланилина из ; 2,6-диметилциклогексанола и аммиака // Кинетика и катализ . 1991. -Т. 32. -Вып. 6. -С. 1476

150. Болдырева М.Э;, Шмидт Ю.В., Ермакова; А. Кинетические закономерности реакции? взаимопревращения 2,6-диметилфенолда в 2,6-диметилциклогесанол в атмосфере водорода на катализаторе Pd /С. //Кинетика и катализ.-1990.-№2. -С.389.

151. Кузьмичева;Е.Л., Надточий М.А.,.Береговых В.В. Разработка алю-мохромовых катализаторов.//Химическая промышленность. 2002. -№4. - С.42-48.

152. Федорова Г.И., Кижаев ; Б.В. Измайлов Р.И. Исследование термостабильности у-окиси алюминия при ее модифицировании окислами щелочноземельных элементов./ЛСинетика и катализ. —1980. -Т.ХХ!: — Вып.2: -G.557.

153. Shymanska M., Lukevics Е. Перспективы развития производства фурфурола // Chem. Heterocycl. Compds. 1993. -V. 29. - РМ000

154. Bues J., Molnar A., Bartok V., Tetrahedron. -1995. -V.5. -P. 3319.

155. Флейшер M. И. и : др. Получение тетрагидрофурана.//Химия гетероциклических соединений. -1998. №5; -С. 608-613.

156. Алиев Я.Ю. Декарбонидирование фурфурола на сплавных катализаторах.// В кн. Вопросы использования пентозансодержащего сырья. -1958. Рига. -С. 309-325.

157. Алиев Я.Ю. Получение из фурфурола фурана и фуранидина на сплавных катализаторах.- Автореф. дисс. кхн. —1964. -Т. С. 15

158. Алиев Я.Ю; Султанов A.C. Декарбонилирование фурфурола.// Изв.АН Уз ССР. 1954. - №2. -С. 59-67

159. Алиев Я.Ю., Султанов A.C. Декарбонидирование фурфурола на сплавных катализаторах.// В кн. Химия хлопчатника, Т. -1959. С. 5967.

160. Соколова В;Н., Завельский Д.З. Реакция боковой цепи фурфурола и фурфуриловогоьспирта на палладиевых катализаторах в паровой фазе.// В кн. Гетерогенный катализ в синтезе и превращениях в гетероциклических соединений. -1980.

161. Соколова В.Н., Оиницина И.А., Завельский Д.З. Парофазное декарбонидирование фурфурола в фуран над палладиевым катализатором. // В кн. Катализаторы основного орг. Синтеза. JI. -1974. -С. 51-56.

162. Данилкин В.И., Соколова В.Н. Декарбонилирование фурфурола на модифицированных цезием палладиевых катализаторах. // 7 Всесоюзная конференция по химии и технологии редких щелочных металлов. Апатиты. -1988. -С.З.

163. Федорук В.Н. и др. Оптимальное управление процессом гидрирования фурфурола.-// В кн. Автоматизация процессов переработки фурфурола, JL, Химия. -1974. -С. 61-65.

164. Буленкова Л.Ф., Шиманская М.В. и др. Превращение гетероциклических соединений на мембранных катализаторах. //Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1979.- №2. -С. 240-245

165. Gardos Gj, Redey А. Механизм декарбонилирования фурфурола// Hung. J. Industr. Chem. 1979. - V. 7. -P. 423-432.

166. Юсковец Ж.Г. и др. Термический анализ при исследовании процессов отравления и регенерации катализатора декарбонилирования 5-метилфурфурола. // Изв. АН Латв.ССР, Сер.Хим. -1981. №2. -С. 185190

167. Крамерова Г.Е. Закономерности регенерации катализаторов декарбонилирования фурфурола.// ЖПХ. 1988. - №12. -С.2719.

168. Попова H.A. и др. //Каталитическая очистка отходящих газов, Новосибирск . 1977. - С.11.

169. Каталитические свойства веществ. /Под редакцией Ройтера В.А. -Киев. 1968. - С. 705.205. Там же. С. 714.

170. Надточий М.А., Кузьмичева Е.Л., Махкамов Х.М., Береговых В.В., Разработка адсорбента для очистки псоролена. //Тез. докл. X Российский конгрес «Человек и лекарство» 7-11 апреля 2003.,Москва. -С.639.

171. Кузьмичева Е.Л., Надточий М.А.,. Махкамов Х.М., Береговых В.В. Исследование возможности получения мезителена на алюмосиликатном1 катализаторе.//Химическая промышленность сегодня. -2004. -№ . -С.

172. Рудакова И.П., Надточий М.А., Кузьмичева Е.Л., Мальцева Т.В. Улучшение экологии получения бензофлавина;//Тез: докл: X Российский конгрес «Человек и лекарство» 7-11 апреля 2003.,Москва. -С.7481

173. Надточий М.А., Кузьмичева Е.Л., Рудакова И.П. Разработка и исследование палладиевых катализаторов для восстановительной конденсации Д-рибозы и 3,4-ксилидином. //Хим. фарм. журнал. -2003. -Т.37.-jN°2. -С.49.

174. Надточий М.А., Кузьмичева Е.Л., Рудакова И.П. Перспективы получения 3 ■ 4-ксилил-Д-рибитиламина на палладиевом катализаторе. //Хим.фарм. журнал. -2003. -Т.27.-№3. -С.47.

175. Надточий М.А., Кузьмичева Е JL, Рудакова И.П., Береговых В.В. Палладиевые катализаторы на основе окиси алюминия для процесса восстановительной конденсации Дрибозы с 3,4-ксилидином. //Хим.фарм. журнал. -2004. -Т. .-№ . -С.+

176. Кузьмичева Е.Л., Махкамов Х.М., Пак Ю.Л. Исследование возможности гидрирования о-нитроксилола на палладивых катализаторах.// Узб хим журнал.-2001.-№2. -€.6-9

177. Кузьмичева Е.Л., Ким Ю.Л., Махкамов Х.М.Разработка технологии каталитического восстановления о-нитроксилола.//Химическая промышленность, -2001. -№7. -С.9-11.