Электрохимические твердоконтактные сенсоры на основе тетразамещенных тиакаликс[4]аренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Шамагсумова, Резеда Вакифовна

• Шамагсумова, Резеда Вакифовна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шамагсумова, Резеда Вакифовна

ВВЕДЕНИЕ.

1. ПОТЕНЦИОМЕТРИЧЕСКИЕ СЕНСОРЫ НА ОСНОВЕ ЭЛЕКТРОПОЛИМЕ-РИЗОВАННЫХ МАТЕРИАЛОВ, КАЛИКСАРЕНОВЫХ РЕЦЕПТОРОВ И СИСТЕМЫ "ЭЛЕКТРОННЫЙ ЯЗЫК" (Литературный обзор).

1.1. Потенциометрические сенсоры на основе электрополимеризованных материалов.

1.2. Потенциометрические сенсоры на основе каликсаренов.

1.3. Системы "электронный язык" на основе потенциометрических сенсоров.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Материалы и реагенты.

2.2. Приборы и оборудование.

2.3. Изготовление твердоконтактных сенсоров.

2.4. Проведение измерений.

2.5. Математическая обработка данных мультисенсорной оценки фруктовых соков и чая.

3. ПОТЕНЦИОМЕТРИЧЕСКИЕ ТВЕРДОКОНТАКТНЫЕ СЕНСОРЫ НА ОСНОВЕ ЭЛЕКТРОДОВ, МОДИФИЦИРОВАННЫХ ПОЛИАНИЛИНОМ И ТИАКАЛИКСАРЕНАМИ

3.1. Изучение рабочих условий формирования поверхностного слоя сенсора и измерения сигнала.:.

3.2. Определение ионов серебра: чувствительность и селективность.

3.3. Особенности функционирования ИСЭ на основе печатных графитовых электродов.

4. ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИЧЕСКИЕ СЕНСОРЫ НА ОСНОВЕ СТЕКЛОУГЛЕРОДНЫХ ЭЛЕКТРОДОВ, МОДИФИЦИРОВАННЫХ ЗАМЕЩЕННЫМИ ТИАКАЛИКС [4] АРЕНАМИ.

5. МУЛЬТИСЕНСОРНЫЕ СИСТЕМЫ ДЛЯ ЭКСПЕРТНОЙ ОЦЕНКИ ФРУКТОВЫХ СОКОВ И ЗЕЛЕНОГО ЧАЯ.

5.1. Влияние модельных соединений - компонентов фруктовых соков - на сигнал маркера.

5.2. Классификация фруктовых соков.

5.2.1. Метод главных компонент.

5.2.2. Дискриинантный анализ.

5.3. Классификация зеленого чая.

ВЫВОДЫ.

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ

ИСТОЧНИКОВ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрохимические твердоконтактные сенсоры на основе тетразамещенных тиакаликс[4]аренов»

Актуальность проблемы. Одно из актуальных направлений развития современной потенциометрии связано с созданием и практическим использованием ион-селективных электродов на основе новых материалов с электронно-ионной проводимостью, а также нейтральных ионофоров, обеспечивающих улучшенные характеристики эффективности и \ селективности распознавания. По сравнению с традиционными мембранными ион-селективными электродами их использование дает ряд преимуществ: отсутствие внутреннего раствора сравнения, варьирование геометрии и размеров ион-селективного электрода, простоту изготовления, возможности миниатюризации всей конструкции сенсоров и возможность их объединения в мультисенсорные системы. Тонкие полимерные пленки, получаемые in situ путем электрополимеризации на поверхности преобразователя сигнала, наилучшим образом соответствуют требованиям, предъявляемым к таким материалам. Контроль параметров электрополимеризации, варьирование мономерного состава и предварительная подготовка поверхности позволяют контролировать характеристики покрытия, совместимость с ионофорами и другими его компонентами, определяющими сигнал сенсора.

К числу перспективных нейтральных ионофоров ИСЭ относятся макроциклические лиганды, обладающие способностью к молекулярному распознаванию широкого круга субстратов за счет кооперативного взаимодействия макроциклов и функциональных групп заместителей. Варьирование структуры, размера и конформации макроцикла позволяют добиться широкой вариабельности параметров комплексообразования, что в значительной степени меняет характеристики связывания, а значит, адаптирует сенсоры к конкретному анализу. Тиакаликс[4]арены, синтезированные сравнительно недавно, отличаются от традиционных аналогов большей конформационной гибкостью, в частности, наличием устойчивых конформеров (конус, частичный конус, альтернат), а также повышенным сродством к «мягким» ионам d-элементов. Наряду с удобством функционализации верхнего и нижнего обода, эти особенности значительно расширяют аналитические возможности тиакаликсаренов как ионофоров. Тем не менее, число работ, посвященных созданию твер-доконтактных сенсоров с тиакаликсареновыми рецепторами, невелико, в большинстве из них рассмотрено поведение отдельных тиакаликсаренов, что не позволяет выявить характер влияния структурных факторов на аналитические характеристики соответствующих ИСЭ.

Новым направлением потенциометрического анализа является использование мультисенсорных систем для нечисловой классификации сложных объектов контроля. Для этого применяют сенсоры с ограниченной селективностью, сигнал которых связан с присутствием в растворе нескольких ионов или органических соединений. Анализ совокупного сигнала нескольких сенсоров с помощью современных статистических методов позволяет идентифицировать объект контроля или установить его соответствие априорным эталонам (стандартным образцам). Такой подход, получивший название «электронный язык», позволяет, например, выявлять контрафактную или фальсифицированную продукцию, обнаруживать значительные отклонения состава при производстве или хранении готовой продукции, способен заменить экспертную оценку продукта по органолеп-тическим показателям, принятую в таких областях, как виноделие, производство чая, кофе и т.д. Расширение числа рецепторов, применяемых в индивидуальных сенсорах «электронного языка», позволит гибко регулировать характеристики «электронного языка», расширит сферу его применения и достоверность оценок на его основе.

Вышесказанное указывает на актуальность исследования, направленного на изучение аналитических возможностей функционализированных тиакаликс[4]аренов в составе твердоконтактных сенсоров и мультисенсорных систем.

В этой связи, целью данной работы явилось создание и оценка аналитических возможностей электрохимических твердоконтактных сенсоров на основе полианилина и тетразамещенных тиакаликс[4]аренов при определении индивидуальных соединений и групповой оценки фруктовых соков и чая.

Для достижения поставленной цели было необходимо решить следующие задачи: выбрать условия электрополимеризации анилина на поверхности стеклоуглеродных и печатных графитовых электродов и нанесения тиакаликсареновых рецепторов; оценить аналитические характеристики сигнала твердоконтактных ИСЭ на ионы металлов и органические кислоты в объектах различного состава; сопоставить результаты по-тенциометрического и вольтамперометрического определения ионов серебра и органических кислот для подтверждения механизма формирования сигнала сенсоров; определить потенциометрическую селективность отклика сенсора для структурно родственных замещенных тиакаликс[4]аренов в различных конформациях; разработать способы мультисенсорной оценки фруктовых соков и чая по совокупному сигналу сенсоров в присутствии маркерных ионов и сопоставить различные способы математической обработки многомерных данных мультисенсорной системы.

Научная новизна работы заключается в том, что: разработаны новые твердоконтактные сенсоры на основе тетразамещенных тиакаликса-ренов с заместителями нижнего обода, содержащими амидные, гидразидные и аминогруппы, отличающиеся высокой чувствительностью к ионам серебра и железа (III); на основе комплексного исследования потенциометрической селективности сенсоров с тиакаликсареновыми рецепторами на ионы металлов выявлены закономерности изменения чувствительности и селективности сигнала при варьировании конформации рецепторов и структуры заместителей; предложен механизм формирования отклика сенсоров и установлен вклад компяексооб-разования и изменения окислительно-восстановительного статуса полианилина в изменении потенциала сенсора; показана возможность использования разработанных твердоконтактных сенсоров для обобщенной оценки фруктовых соков и чая по различным критериям классификации и проведена оценка разделения соков по априорным признакам на основе метода главных компонент и линейного дискриминантного анализа.

Практическая значимость работы состоит в том, что: предложены простые и удобные в использовании способы формирования поверхностных модифицирующих полимерных пленок, содержащих тиакаликсареновые рецепторы, на стеклоуглеродных и печатных графитовых электродах; разработаны высокочувствительные способы определения ионов серебра и органических кислот в водах и фруктовых соках; предложен новый формат мультисенсорной оценки объектов сложного состава, основанный на применении маркерного иона.

На защиту выносятся: рабочие условия полимеризации анилина и нанесения тиакаликсареновых рецепторов на стеклоуглеродные и печатные графитовые электроды и выводы о влиянии условий получения поверхностных слоев сенсоров на их операционные и аналитические характеристики; оценка влияния структуры и конформации тиакаликсареновых рецепторов на чувствительность и селективность определения ионов серебра; сравнительный анализ влияния состава и разбавления фруктовых соков на сигнал маркерных ионов и выводы о возможных механизмах влияния компонентов фруктовых соков и чая на сигнал мультисенсорной системы; результаты математической классификации фруктовых соков и чая с помощью метода главных компонент и линейного дискриминантного анализа и вывод о возможности применения мультисенсорной системы для прогноза происхождения и торговой марки напитков.

Апробация работы. Результаты исследований докладывались на IV Международном Симпозиуме "Design and Synthesis of Supramolecular Architectures" (Казань, 2006), Международном конгрессе по аналитической химии (Москва, 2006), Международной конференции по химии, химической технологии и биотехнологии (Томск, 2006), 18 Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), 7 Всероссийской конференции по электроанализу (Уфа, 2008), XV Всероссийской конференции "Структура и динамика молекулярных систем" "Яльчик-2008" (Казань - Йошкар-Ола), Итоговой научной конференции КГУ (2007), Конференции аспирантов, молодых ученых Научно-образовательного центра Казанского государственного университета "Материалы и технологии 21 века" (2006-2008).

Основные результаты изложены в 2 статьях и 9 тезисах докладов.

Вклад автора в работы, выполненные в соавторстве и включенные в диссертацию, состоял в постановке и решении основных задач, проведении основных экспериментальных исследований в области создания потенциометрических и амперометрических твер-доконтактных сенсоров на основе тиакаликсареновых рецепторов, изучении их характеристик, интерпретации, анализе и систематизации полученных результатов.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа изложена на 201 странице машинописного текста, включает 71 рисунок и 23 таблицы. Состоит из введения, 5 глав, выводов и списка использованных библиографических источников, включающего 243 ссылки на отечественные и зарубежные работы.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Шамагсумова, Резеда Вакифовна

1. Разработаны твердоконтактные потенциометрические сенсоры на основе электрополиме ризованного полианилина и тетразамещенных тиакаликс[4]аренов с амидопиридильными, морфолидными, пирролидиновыми, гидразидными, амидооктильными и бензиламидными заместителями в нижнем ободе, отличающиеся устойчивыми операционными и аналитиче скими характеристиками и селективным откликом на ионы серебра и железа (III).2. Показано, что сигнал разработанных сенсоров на ионы серебра преимущественно опре деляется взаимодействием ионов с тиакаликсаренами, тогда как ионы Fe(III) меняют по тенциал полианилина в результате его прямого окисления. Влияние комплексообразова ния на потенциал сенсора подтверждено независимыми исследованиями пикратной экс тракции и вольтамперометрического определения ионов серебра в режиме постоянното ковой и инверсионной вольтамперометрии.3. Установлена обратимость отклика разработанных твердоконтатных сенсоров на потен циалопределяющий ион в отсутствие пластификатора и полимерного носителя.4. Разработанные сенсоры позволяют проводить определение пх(10" - 10" ) М ионов се ребра с пределом обнаружения до 2x1 О*8 М. Мешающее действие ионов железа (III) уст раняется добавлением избытка фторидов.5. Разработан новый подход к мультисенсорной оценке фруктовых соков и чая, основан ный на совокупном анализе сигнала сенсоров на маркерный ион, вносимый в предвари тельно разбавленный сок или экстракт чая. Проведена классификация фруктовых соков и чая по различным критериям (происхождение, торговая марка, установление индивидуаль ных образцов).6. Проведен сравнительный хемометрический анализ результатов оценки соков и экстрак тов чая (анализ главных компонент и линейный дискриминантный анализ). Показано, что одним из основных факторов, определяющих дискриминацию соков и чая, является их ан тиоксидантная емкость. Установлен характер влияния компонентов соков — органических кислот и природных антиоксидантов - на характеристики сигнала сенсоров на ионы Fe(III).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шамагсумова, Резеда Вакифовна, 2009 год

1. Pretsch, Е. The new wave of ion-selective electrodes Text. // E. Pretsch // Trends in Anal. Chem.- 2007.- V.26, №.1.- P.46-51.

2. Bakker, E. Modern potentiometry Text. / E.Bakker, E.Pretsch // Angew.Chem.- 2007.- V.46.- P.5660-5668.

3. Bobacka, J. Ion sensors with conducting polymers as ion-to-electron transducers Text. / J. Bobacka, A. Ivaska // In: Comprehensive Analytical Chemistry (S.Alegret, A.Merkoci).- 2007.-V.49.- P.73-86.

4. Власов, Ю.Г. Мультисенсорная система на основе химических сенсоров и искусственных нейронных сетей ("электронный язык") / Текст. Ю.Г.Власов, А.В.Легин, A.M. Рудницкая, К.Ди Натали, А. Д'Амиго // Журн.прикл.химии.-1996.- Т.69, № 6.- 958-972.

5. Камман, К. Работа с ион-селективными электродами Текст. / К.Камман // М.- Мир.- 1980.- 283 с.

6. Grab, S. Metal-metal oxide and metal oxide electrodes as pH sensors Text. / S.Grab, A.Hulanicki, G.Edwall; F.Ingman // Crit.Rev. in Anal.Chem.-1989.- V.21, Tl.- P.29-47.

7. Abrantes, L.M. On the initiation and growth of polymer films onto electrode surfaces Text. / 1..M.Abrantes, J.P.Correia // Electrochimica Acta-1999.- V.44.- P. 1901-1910.

8. Dobay, R. Conducting polymer based electrochemical sensors on thick film substrate Text. / R.Dobay, G.Harsanyi, C.Visy // Electroanalysis-1999.- V.l 1.- P.804-808.

9. Trojanowicz, M. Application of conducting polymers in chemical analysis Text. / M.Trojanowicz // Microchim.Acta- 2003.- V.143.- P.75-91.

10. Malinauskas, A. Conducting polymer-based nanostructurized materials: electrochemical aspects Text. / A.Malinauskas, J.Malinauskiene, A.Ramanavicius // Nanotechnology- 2005.-V.16.-P.R51-R62.

11. Yamamoto, К. Doping reaction of redox-active dopants into polyaniline Text. / K. Yamamoto, M. Yamada, T. Nishiumi // Polym. Adv. Technol.- 2000.- V.l 1.- P.710-715.

12. Mazieikiene, R. Doping of polyaniline by some redox active organic anions Text. / R. Mazieikiene, A.Malinauskas // European Polymer J. - 2000.- V.36.- P. 1347-1353.

13. Zhou, D. The electrochemical polymerization of methylene green and its electrocatalysis for the oxidation of NADH Text. / D.Zhou, H.Fang, H.Chen, H.Ju, Y.Wang // Anal.Chim.Acta-1996.-V.329.-P.41-48.

14. Brett, C.M.A. Poly(methylene blue) modified electrode sensor for haemoglobin text. / C.M.A.Brett, G.Inzelt, V.Kertesz // Anal.Chim.Acta.-1999.- V.385.- P.l 19-123.

15. Wanekaya, A. Electrochemical detection of lead using overoxidized polypyrrole films Text. /. A.Wanekaya, O. A. Sadik// J.Electroanal. Chem.- 2002.- V.537.- P. 135-143.

16. Ozden, M. Electrochemical synthesis and optimization of poly(4-methoxyphenol) film as a sensor material Text. / M.Ozden, E.Ekinci, A.E.Karazogler // J. Appl. Polymer Sci.-1998.-V.68.-P.1941-1947.

17. Palmisano, F. Amperometric biosensors based on electrosynthesized polymeric films Text. / F.Palmisano, P.G.Zambonin, D.Centonze // Fresenius J.Anal.Chem.- 2000.- V.366.- P.586-601.

18. Shao, Y. DNA-templated assembly and electropolymerization of aniline on gold surface Text. / Y. Shao, Y. Jin, S. Dong // Electrochem.Commun.- 2002.- V.4.- P.773-779.

19. Андреев, B.H. Влияние pH раствора на электрохимическое поведение композитных пленок нафион-полианилин Text. / B.H. Андреев // Электрохимия.- 2005.- Т.41.- №2.-С.224-227.

20. Laschi, S. Planar electrochemical sensors for biomedical applications Text. / S. Laschi, M.Mascini // Med.Eng.Phys.- 2006.- V.28, № 10.- P.934-943.

21. Lindino, С A. The potentiometric response of chemically modified electrodes Text. / C.A.Lindino, L.O.S.Bulhoes // Anal.Chim.Acta.-1996.- V.334, №3.- P.317-322.

22. Hamdani, K. Polyaniline pH electrodes Text. / K.Hamdani, K.L.Cheng // Microchem. J.- 1999.-V.61.-P.198-217.

23. Prakash, R. Electrochemistry of polyaniline: study of the pH effect and electrochromism Text. / R. Prakash // J.Appl.Polymer Sci.- 2002.- V.83.- P.378-385.

24. Zhang, X. Solid-state pH-nanoelectrode based on polyaniline thin film electrodeposited onto ion-beam etched carbon fiber Text. / X.Zhang, B.Ogorevc, J.Wang // Anal.Chim.Acta.- 2002.-V.452.-P.l-10.

25. Lindfors, T. pH sensitivity of polyaniline and its substituted derivatives Text. / T.Lindfors, A.Ivaska // J.Electroanal.Chem.- 2002.- V.53L- P.43-52.

26. Lindfors, T. Polyaniline as pH-sensitive component in plasticized PVC membranes Text. / T.Lindfors, S.Ervela, A.Ivaska // J.Electroanal.Chem.- 2003.- V.560.- P.69-78.

27. Ferrer-Anglada, N. Transparent and flexible carbon nanotube/polypyrrole and carbon nanotube/polyaniline pH sensors Text / N.Ferrer-Anglada, M.Kaempgen, S.Roth // Phys.Stat.Sol. В.- 2006.- V.243.- P.3519-3523.

28. Eftekhar, A. Auto-release of Fe(CN)64" from conductive polymer at a sensing system // A. Eftekhar / Chem.Eng.Comm.- 2005.- V.192.- P.897-907.

29. Saint-Aman, E. Investigation of electrochemical reversibility and redox-active polypyrrole film formation of amide ferrocene-pyrrole derivatives Text. / E.Saint-Aman, M.Ungurean, T.Visan, J.-C.Moutet.// Electrochimica Acta.-1997.- V.42.- P.l 829-1837.

30. Kharitonov, S.V. Novel thallium(III) solid-contact ion-selective electrode with electropolymerized transducer Text. / S.V.Kharitonov, Y.V.Zarembo, V.I.Zarembo // Electroanalysis- 2006.- V.18, №13-14.- P.1354-1362.

31. Pandey, P.C. Characterization of electropolymerized polyindole : Application in the construction of a solid-state, ion-selective electrode Text. / P.C.Pandey; R.Prakash // J.Electrochem.Soc. 1998.- V.145.- P.4103-4107.

32. Varela, H. Comparisons of charge compensation process in aqueous media of polyaniline and self-doped polyanilines Text. / H.Varela, S.L.de Albuquerque Maranhao, R.M.Q.Mello, E.A.Ticianelli, R.M.Torresi // Synthetic Metals.- 2001,- V.122.- P.321-327.

33. Chung, C.-Y. Electrochemical copolymenzation of 1-naphthylamine with aniline and o- toluidine Text. / C.-Y.Chung, T.-C.Wen, A.Gopalan // Materials Chemi.Phys.- 2001.- V.71.-P.148-154.

34. Mazur, M. Template synthesis of polyaniline and poly(2-methoxyaniline) nanotubes: comparison of the formation mechanisms Text. / M.Mazur, M.Tagowska, B.Pahys, KJackowska// Electrochem.Commun.- 2003.- V.5.- P.403-407.

35. Mousavi, M.F. Design of a new dodecyl sulfate-selective electrode based on conductive polyaniline Text. // M.F. Mousavi, M. Shamsipur, S. Riahi, M.S. Rahmanifar / Anal. Sci.-2002.-V.18.-P.137-140.

36. Karami, H. Dodecyl benzene sulfonate anion-selective electrode based on polyaniline-coated electrode Text. / H.Karami, M. F. Mousavi // Talanta- 2004.- V.63.- P.743-749.

37. Kharitonov, S.V. Novel thallium(III) solid-contact ion-selective electrode with electropolymerized transducer Text. // S.V. Kharitonov, Y.V. Zarembo, V.I. Zarembo / Electroanalysis. 2006. V.18, N.13-14. P.1354-1362.

38. T.Lindfors, A.Ivaska Stability of the inner polyaniline solid contact layer in all-solid-state K(+)-selective electrodes based on plasticized poly(vinyl chloride) Text. / T.Lindfors, A.Ivaska // Anal Chem.- 2004.- V.76.- P.4387-4394.

39. Cui, C. Potentiometric рСОг sensor using polyaniline-coated pH-sensitive electrodes Text. / G. Cui, J.S.Lee, S.J.Kim, H.Nam, G.S.Cha, H.D.Kim//Analyst-1998.-V.123.- P.1855-1859.

40. Lindfors, T.Calcium-selective electrode based on polyaniline functionalized with bis4- (l,l,3,3-tetramethylbutyl)phenyl.phosphate Text] /T.Lindfors, A.Ivaska// Anal.Chim.Acta-2001.-V.437.-P. 171-182.

41. Koul, S. Mixed dopant conducting polyaniline reusable blend for the detection of aqueous ammonia Text. / S.Koul, R.Chandra// Sensors Actuators B- 2005.- V.104.- P.57-67.

42. Koul, S. Conducting polyaniline composite: a reusable sensor material for aqueous ammonia Text. / S.Koul, R.Chandra, S.K.Dhawan // Sensors Actuators В.- 2001.- V.75.- P.151-159.

43. Jin, Z. Development of a polyaniline-based optical ammonia sensor Text. / Z.Jin, Y.Su, Y.Duan // Sensors Actuators B- 2001.- V.72.- P.75-79.

44. Kanungo, M. Studies on electropolymerization of aniline in the presence of dodecyl sulfate and its application in sensing urea Text. / M.Kanungo, A.Kumar, A.Q.Contractor // J.Electroanal.Chem.- 2002.- V.528.- P.46-56.

45. Mazeikiene, R. Potentiometric response of polyaniline electrode to dissolved nitrate Text. / R.Mazeikiene, A.Malinauskas.// Synth.Metals.- 1997.- V.89.- P.77-79.

46. Segal, E. Polystyrene/polyaniline nanoblends for sensing of aliphatic alcohols Text. / E.Segal, R.Tchoudakov, M.Narkis, A.Siegmann, Y.Wei // Sensors Actuators В.- 2005.- V.104.-P.140-150.

47. Park, S.-M. Electrochemicstry of 7i-conjugated polymers / S/-M.Park// Handbook of organic conducting molecules and polymers (Ed. Nalwa H.S.) J.Wiley & Sons, Chichsester.-1999. -V.3.- P.429-470.

48. Mousavi, Z. Response mechanism of potentiometric Ag+ sensor based on poly(3,4- ethylenedioxythiophene) doped with silver hexabromocarborane Text. / Z.Mousavi, J.Bobacka, AXewenstam, A.Ivaska // J. Electroanal.Chem.- 2006.- V.593, № 1-2.- P. 219-226.

49. Michalska, A.PEDOT films: multifunctional membranes for electrochemical ion sensing Text. / A.Michalska, A.Gatuszkiewicz, M.Ogonowska, M.Ocypa, K.Maksymiuk // J.Solid State Eletrochem.- 2004.- V.8.- P.381-389.

50. Bobacka, J. All solid-state poly(vinyl chloride) membrane ion-selective electrodes with poly(3-octylthiophene) solid internal contact Text. / J.Bobacka, M.McCarrick, AXewenstam, A.Ivaska // Analyst.-1994.- V.l 19.- P.1985-1991.

51. Sutter J. Solid-contact polymeric membrane electrodes with detection limits in the subnanomolar range // J.Sutter, A.Radu, Sh.Peper, E.Bakker, E.Pretsch / Anal. Chim.Acta.-2004.- V.523.- P.53-59.

52. Sjoberg-Eerola, P. All-solid-state chloride sensors based on electronically conducting, semiconducting and insulating polymer membranes Text. / P.Sjoberg-Eerola, J.Bobacka, A.Lewenstam, A.Ivaska // Sensors Actuators В.- 2007.- V.l27.- P.545-553.

53. Vazquez, M. Potentiometric sensors for Ag+ based on poly(3-octylthiophene) (POT) Text. / M.Vazquez, J.Bobacka, A.Ivaska // J.Solid State Electrochem.- 2005.- V.9.- P.865-873.

54. Michalska, A. All-plastic, disposable, low detection limit ion-selective electrodes Text. / A.Michalska, K.Maksymiuk // Anal. Chim. Acta.- 2004.- V.523.- P.97-105.

55. Zangane, A.R. A potentiometric and voltammetric sensor based on polypyrrole film with electrochemically induced recognition sites for detection of silver ion Text. // A.R.Zanganeh, M.K. Amini / Electrochimica Acta.- 2007.- V.52.- P.3822-3830.

56. Sun, X.X. Construction and characterization of potentiometric sensor for the determination of oxytetracycline hydrochloride Text / X.X.Sun, X.Zhang, H.Y.Aboul-Enein // II Farmaco.-2004.-V.59.-P.307-314.

57. Kovacs, B. All-solid-state surfactant sensing electrode using conductive polymer as internal electric contact Text. / B.Kovacs, B.Csoka, G.Nagy, AJvaska // Anal.Chim.Acta.- 2001.-V.437.- P.67-76.

58. Gyurcsanyi, R.E. Microfabricated ISEs: critical comparison of inherently conducting polymer and hydrogel based inner contacts Text. // RE.Gyurcsanyi, N.Rangisetty, S.Clifton, B.D.Pendley, E.Lindner // Talanta.- 2004.- V.63.- P.89-99.

59. Hutchins, R.S. Nitrate-selective electrode developed by electrochemically mediated imprinting/doping of polypyrrole Text. / R.S.Hutchins, L.Bachas // Anal.Chem.-1995.- V.67.-P.1654-1660.

60. Quan, D.P. A conducting polymer based solid-contact potassium selective electrode Text. / D.P.Quan, L.T.Duan, C.X.Quang, P.H.Viet // Anal.Sci. Suppl.- 2001.- V.17.- P. i749-i752.

61. Gyurcsanyi, R.E. Microfabricated ISEs: critical comparison of inherently conducting polymer and hydrogel based inner contacts Text. / R.E.Gyurcsanyi, N.Rangisetty, S.Clifton, B.D.Pendley, E.Lindner // Talanta 63 (2004) 89-99.

62. Blaz, T. Polypyrrole-calcion film as a membrane and solid-contact in an indicator electrode for potentiometric titrations Text. / T. Blaz, J. Migdalski, A. Lewenstam // Talanta.- 2000.-V.52.-P.319-328.

63. Pandey, P.C. Electrochemical synthesis of tetraphenylborate-doped polypyrrole. Dependence of zinc ion sensing on the polymeric microstructure Text. / P.C.Pandey, G.Singh // Sensors Actuators В.- 2002.- V.85.- P.256-262.

64. Gyurcsanyi, R.E. Novel polypyrrole based all-solid-state potassium-selective microelectrodes Text. / RE.Gyurcsanyi, A.-S.Nyback, K.T6th, G.Nagy, AJvaska // Analyst-1998.-V.123.-P.1339-1344.

65. Koaba, S. Potentiometric biosensor for urea based on electropolymerized electroinactive polyporrole Text. /S.Koaba, M.Seyama, T.Momma, T.Osaka//Electrochim.Acta-1997.-V.43.- P.383-388.

66. Purvis, D. An ultrasensitive and stable potentiometric immunosensor Text. / D. Purvis, O. 1.eonardova, D. Farmakovsky, V. Cherkasov // Biosens.Bioelectron.- 2003.- V.18.- P.1385-1390.

67. Rajesh. Development of a potentiometric urea biosensor based on copolymer poly(iV-3- aminopropyl pyrrole-co-pyrrole) film Text. / Rajesh, V. Bisht, W. Takashima, K. Kaneto // React.Function.Polym.- 2005.- V.62.- P.51-59.

68. Adeloju, S.B. Polypyrrole-based potentiometric biosensor for urea. I: Incorporation of urease Text. / Adeloju S. В., Shaw S. J., Wallace G.G. // Anal.Chim.Acta.-1993.- V.28L- P.611-620.

69. Kaden, K. Polypyrrole as the active material for potentiometric sensors Text. / H. Kaden, HJahn, M.Berthold, K.Juttner, K.-M.Mangold, S.Schafer// Chem.Eng. Technol.- 2001.- V.24.-P.l 120-1124.

70. Oyama, N., Electropolymerized cobalt tetrakis(ortho-aminophenyl) porphyrin film mediated enzyme electrode for amperometric determination of glucose Text. / N.Oyama,, T.Ohsaka, M. Mizunuma, M.Kobayashi // Anal. Chem.-1988.- V.60.- P.2536-2537.

71. Gong, F.-C. Amperometric metronidazole sensor based on the supermolecular recognition by metalloporphyrin incorporated in carbon paste electrode Text. / F.-C.Gong, X.-B.Zhang, C.-C. Guo, G.-L.Shen, R.-Q.Yu // Sensors.- 2003.- V.3.- P.391-100.

72. Gong, F.-C. A selective artemisinin-sensor using metalloporphyrin as a recognition element entrapped in the Au-nanoparticles-chitosan modified electrodes Text. / F.-C.Gong, Z.-D.Xiao, Z.Cao, D.-X.Wu // Talanta- 2007.- V.72.- P.1453-1457.

73. Cosnier, S. (2000). Poly(pyn:ole-metallodeuteroporphyrin)electrodes: Towards electrochemical biomimetic devices Text. / S.Cosnier, C.Gondran, R.Wessel, F.-P.Montforts, M.Wedel // J. Electroanal. Chem.- 2000.- V.488.- P. 83-91.

74. Macor, K.A. Porphyrin electrode films prepared by electrooxidation of metalloprotoporphyrins Text. / K.A.Macor, T.G.Spiro // J. Amer. Chem. Soc-1983.- V.105.-P.5601-5607.

75. Fish, J.R. Synthesis and electrochemistry of conductive copolymeric porphyrins Text. / J.R. Fish, E. Kubaszewski, A. Peat, T. Malinski, J. Kaczor, P. Kus, L. Czuchajowski // Chem. Mater. -1992.-V.4.-P.795-803.

76. Marree, C.H.M. Ion beam analysis of electropolymerized porphyrin layers Text. / C.H.M. Marree, A. Kleinpenning, A.M. Vredenberg, F.H.P.M. Habraken // Nucl. Instr. Meth. Phys.Res. B.-1996.-V.118.-P.301-306.

77. Armengaud, C. Electrochemistry of conducting polypyrrole films containing cobalt porphyrin Text. / CArmengaud, P.Moisy, F.Bedioui, J.Devynck, C.Bied-Charreton // J.Electroanal.Chem.-1990.- V.277.- P. 197-211.

78. Diab, N. Electropolymerized manganese porphyrin/polypyrrole films as catalytic surfaces for the oxidation of nitric oxide Text. /N.Diab, W.Schuhmann // Electrochimica Acta.- 2001.-V.47.- P. 265-273.

79. Gao, D. Substituted metalloporphyrin derivatives as anion carrier for PVC membrane electrodes Text. / D. Gao, J. Gu, R.-Q. Yu, G.-D. Zheng, // Anal.Chim. Acta.-1995.- V.302.-P.263-268.

80. Gao, D. Nitrite-sensitive liquid membrane electrodes based on metalloporphyrin derivatives Text. / D. Gao, J. Gu, R.-Q. Yu, G.-D. Zheng // Analyst.- 1995,- V.120.- P.499-502.

81. Gao, D. Neutral carrier membrane electrode based on binuclear metalloporphyrin Text. / D. Gao, D. Liu, R.-Q. Yu, G.-D. Zheng, // Fresenius J. Anal. Chem.- 1995.- V.35L- P.484-488.

82. Yu, R.-Q. Potentiometric sensors: aspects of the recent development Text. / R.-Q.Yu, Z.- R.Zhang, G.-L.Shen // Sensors Actuators В.- 2000.- V.65.- P.150-153.

83. Volf, R. Novel potentiometric sensor for determination of cysteine based on substituted poly(diphenylporphyrins and metalloporphyrins) Text. // R. Volf, T.V. Shishkanova, V. Krai / J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem.- 1999.- V.35.- P.l 11-122.

84. Kliza, D.M. Potentiometric anion response of poly (tetrakis(p-aminophenyl)porphyrin) film-modified electrodes Text. / D.M.Kliza, M.E.Meyerhoff// Electroanalyis.-1999.- V.4.-P.841-849.

85. Prakash, R. Copper(II) ion sensor based on electropolymerized undoped conducting polymers. // R. Prakash, R.C. Srivastava, P.C. Pandey / J.Solid State Electrochem.- 2002.- V.6.-P.203-208.

86. Bohmer, V. Calixarenes, macrocycles with (almost) unlimited possibilities Text. / V.Bohmer // Chem. Int. Ed. Engl.-1995.- V.34.- P.713-745.

87. Химия комплексов "гость-хозяин". / Под ред. Фегтле Ф. и Вебера Э. М.: Мир.- 1988.- 511с.

88. Lumetta, G.J. Calixarenes for separations Text. / G.J.Lumetta, R.D.Rogers, A.S.Gopalan. Washington.- 2000.- 365 p.

89. Ludwig, R..Calixarene-based molecules for cation recognition Text. / RXudwig, N. Thi, K.Dzung // Sensors- 2002.- V.2.- P.397-416.

90. Calixarenes in the nanoworld (Eds. Jacques Vicens Jack Harrowfield, Lassaad Baklouti) // Springer Verlag, Dordrecht, 2007.- 394 p.

91. Chan,W.H. A glucose selective electrode based on calix6.arene and application in a human serum assay Text. / W.H. Chan, Y.L. Wong-Leung, T.F. Lai, R.Yuan // Anal.Letters.-1997.-V.30.-N.1.-P.45-59.

92. Kurihara, K. Molecular recognition of sugars by monolayers of resorcinol-dodecanal cyclotetramer Text. / K.Kurihara, K.Ohto, Y.Tanaka, Y.Aoyama, T.Kunitake // J.Am. Chem. Soc- 1991.-V.113.-P.444-450.

93. Ludwig, R. Calixarenes for biochemical recognition and separation Text. / R.Ludwig // Microchim. Acta- 2005.- V.152.- P.l-19.

94. Diamond, D. Calixarenes: designer ligands for chemical sensors Text. / D.Diamond, K.Nolan // Anal. Chem.- 2001.- V.73.- P.22 A-29A.

95. Kimura, K. Polymeric membrane sodium-selective electrodes based on lipophilic calix4.arene derivatives [Text] / K.Kimura, T.Miura, M.Matsuo, T.Shono // Anal.Chem.-1990.-V.62.-P.1510-1513.

96. Tsujimura, Y. Sodium ion-selective electrodes based on silicone-rubber membranes covalently incorporating neutral carriers Text. / Y. Tsujimura ,T. Sunagawa, M. Yokoyama, K. Kimura// Analyst-1996.- V.12L- P.1705-1709.

97. McMahon, G. Important calixarene derivatives - their synthesis and applications Text. / G.McMahon, S.O'Malley, K.Nolan, D.Diamond // Arkivoc- 2003.- V.7.- P.23-31.

98. Sodium ionophore X, Fluka, Product Number: 71747, CAS: 97600-39-0, MDL Number: MFCD00145373.

99. Forster, R. Non-linear calibration of ion-selective electrode arrays for flow-injection analysis Text. / R. Foster; D. Diamond // Anal. Chem.- 1992.-V.64.- N.15.- P.1721-1728.

100. Cadogan, A. Sodium-selective polymeric membrane electrodes based on calyx4.arene ionophores Text. /A. Cadogan, D. Diamond, MR. Smyth, M. Deasy, M.A. McKervey, S.J. Harris//Analyst-1989.-V.l 14.-P.1551-1554.

101. Jian, W. Research and development topics in Analytical Chemistry Text. / W.Jian, C.W. McLeod, K.Cunningham, G.Svehla, S.J.Harris, M. A.McKervey // Anal. Proc- 1991.- V.28.-P.293 - 296.

102. Cunningham, K. Sodium-selective membrane electrode based on p-tert-butylcalix4.arene methoxyethylester Text. / K. Cunningham, G. Svelha, S.J. Harris, M.A. McKervey //Analyst .-1993.-V.118.-N.4.-P.341-345.

103. Ikeda, A. Novel cavity design using calix(n)arene skeletons: toward molecular recognition and metal binding Text. / A. Ikeda, S. Shinkai // Chemical Reviews.-1997.- V.97.- P.1713-1734.

104. Kim, Y.D. Polymeric membrane sodium ion-selective electrodes based on calyx4.arene triesters Text. / Y.D.Kim, H.Jeong, S.O.Kang, K.C.Nam, S.Jeon // Bull. Korean Chem. Soc-2001.-V.22.-P.405-408.

105. McKittrick, T. Calcium-selective electrode based on a calyx4.arene tetraphosphine oxide Text. / T. McKittrick, D. Diamond, D.J. Marrs, P. O'Hagan, M.A. McKervey // Talanta.-1996.-V.43.-N.7.-P.1145-1148.

106. Kane, P. Modelling metal cation complexes of calixarene esters and phosphine oxides using molecular mechanics Text. / P. Kane, D. Fayne, D. Diamond, M.A. McKervey // J. Mol. Mod.-2000.-V.6.-P.272-281.

107. Mahajan R.K., Kaur I., Sharma V., Kumar M. Sensor for silver(I) ion based on Schiff-base- p-tert-butylcalix4.arene. /Sensors. 2002.-V.2.-P.417-423.

108. Bhalla, V. Synthesis and binding studies of novel bisthiacalix4.arenes with diimine linkages Text. / V.Bhalla, M.Kumar, H.Katagiri, T.Hattori, S.Miyano // Tetrahedron Letters-2005.-V.46.-P.121-124.

109. Mahajan, R.K. Calix4.arene derivatives: efficient ionophores for silver(I) ion sensors Text. / R.K.Mahajan, I.Kaur, R.Kaur, V.Bhalla, M.Kumar // Bull.Chem.Soc.Japan.- 2005.-V.78.-P.1635-1640.

110. Chen, L. Cesium selective electrodes based on novel double flexible spacers bridged biscalix4.arenes [Text] / L.Chen, HJu, X.Zeng, X.He, Z.Zhang // Anal.Chim.Acta- 2001.-V.447.- P.41-46.

111. Katsu, T. Thallium(I)-selective membrane electrodes on calix6.arene or calix[5]arene derivatives Text. / T.Katsu, K.Ido, KTakaishi, H.Yokosu // Sensors Actuators В.- 2002.- V.87.-P.331-335.

112. Katsu, T. Comparative study of the response of membrane electrodes based on calix6.arene and calix[8]arene derivatives to organic ammonium cations [Text] / T.Katsu, N.Okaki, K.Watanabe, K.Takaishi, H.Yokosu // Anal.Sci. 2003,- V.19.- P.771-774.

113. Gupta, V.K. Determination of uranyl ions using poly(vinylchloride) based 4-tert- butylcalixarene membrane sensor Text. / V.K. Gupta, R. Mangla, U. Khurana, P. Kumar // Electroanalysis-1999.- V.l 1.- P.573-576.

114. Ramkumar, J. Nafion-coated uranyl selective electrode based on calixarene and tri-n-octyl phosphine oxide Text. / J.Ramkumar, B.Maiti // Sensors Actuators В.- 2003.- V.96.- P.527-532.

115. Polymeric membrane cesium-selective electrodes based on quadruply-bridged calix6.arenes [Text] / E.M.Choi, H.Oh, S.W.Ko, Y.-K.Choi, K.C.Nam, SJeon // Bull.Korean Chem.Soc- 2001.- V.22.- P. 1345-1349.

116. Chen, L. Double-armed calix4.arene amide derivatives as ionophores for lead ion-selective electrodes Text. / L.Chen, J.Zhang, W.Zhao, X.He, Y.Liu // J.Electroanal.Chem,- 2006.-V.589.-P.106-111.

117. Chen, L. Calixarene derivative as the neutral carrier in silver ion-selective electrode and liquid membrane transport Text. / L.Chen, X.He, B.Zhao, Y.Liu // Anal.Chim.Acta.- 2000.-V.417.-P.51-56.

118. Chen, L. Calixarene derivatives as the sensory molecules for silver ion-selective electrode Text. / L.Chen, X.Zeng, HJu, X.He, Z.Zhang // Microchem.J.- 2000.- V.65.- P.129-135.

119. Lu, J. A lead ion-selective electrode based on a calixarene carboxyphenyl azo derivative Text. / J.Lu, R.Chen, X.He // J.Electroanal.Chem.- 2002.- V.528.- P.33-38.

120. Milka, R. Study of ion-selective evaporated calixarene film used as a sensitive layer in ISFET sensors Text. / R.Milka, H.Ben Ouada, N.Gaffrezic-Renault, I.Dumazet, RXamartine, M.Gamoudi, G.Guillaud // Sensors Actuators В.-1998.- V.47.- P.43-47.

121. Bhat, V.S. Coated wire lead(II) selective potentiometric sensor based on 4-tert- butylcalix6.arene [Text] / V.S.Bhat, V.S.Ijeri, A.K.Srivastava // Sensors Actuators В.- 2004.-V.99.-P. 98-105.

122. Ben AH, M. Comparison study of evaporated thiacalix4.arene thin films on gold substrates as copper ion sensing Text. / M. Ben AH, R.Ben Chabanne, F.Vocanson, C.Dridi, N.Jaffrezic, R.Lamartine // Thin Solid Films- 2006.- V.495.- P.368-371.

123. Malinowska, E. Novel approach of immobilization of calix4.arene type ionophore in 'self- plasticized' polymeric membrane Text. / E.Malinowska, L.Gawart, P.Parzuchowski, G.Rokicki, Z.Brzozka // Anal.Chim.Acta- 2000.- V.421.- P. 93-101.

124. Zeng, X. Improved silver ion-selective electrodes using novel l,3-bis(2-benzothiazolyl) thioalkoxy-p-tert-butylcalix4.arenes [Text] / X.Zeng, L.Weng, L.Chen, X.Leng, Z. Zhang, X. He // Tetrahedron Letters- 2000.- V.41.- P.4917-4921.

125. Lu, J. A mercury ion-selective electrode based on a calixarene derivative containing the thiazole azo group Text. / J.Lu, X.Tong, X.He // J.Electroanal.Chem.- 2003.-V.540.- P. 111-117.

126. Gupta, V.K. Anion recognition through modified calixarenes: a highly selective sensor for monohydrogen phosphate Text / V.K.Gupta, RXudwig, S.Agarwal // Anal.Chim.Acta- 2005.-V.538.-P.213-218.

127. Lee, H.K. Urea-functionalized calix4.arenes as carriers for carbonate-selective electrodes Text / H.K.Lee, H.Oh, K.C.Nam, S.Jeon // Sensors Actuators В.- 2005.- V.106.- P.207-211.

128. Jaina, A.K. Anion recognition through novel C-thiophenecalix4.resorcinarene: PVC based sensor for chromate ions Text. / A.K.Jaina, V.K.Gupta, L.P.Singh, P.Srivastava, J.R.Raisoni // Talanta.- 2005.- V.65.- P.716-721.

129. Otto, M. Model studies on multiple channel analysis of free magnesium, calcium, sodium and potassium at physiological concentration levels with ion-selective electrodes Text. / M. Otto, J.D.R. Thomas // Anal. Chem.-1985.- V.57.- P.2647-2651.

130. Koncki, R. Recent developments in potentiometric biosensors for biomedical analysis Text. / R.Koncki // Anal.Chim.Acta- 2007.- V.599.- P.7-15.

131. J.W. Gardner and P.N. Bartlett, Electronic Noses. Principles and Applications, Oxford University Press, Oxford, 1999.

132. Del Valle, M. Potentiometric electronic tongues applied in ion multidetermination Text. / M. del Valle // Comrehensive Analytical Chemistry. V.49. Electrochemical Sensors (Ed. S.Alegret, A.Mercochi) Elsevier, 2007.- P.721-754.

133. Ni, Y. Artificial neural networks and multivariate calibration for spectrophotometric differential kinetic determinations of food antioxidants Text. / Y.Ni, C.Liu // Anal.Chim.Acta-1999.-V.396.-P.221-230.

134. Vlasov, Yu. Nonspecific sensor arrays ("lectronic tongue" for chemical analysis of liquids (IUPAC Technical Report) Text. // Pure Appl. Chem.- 2005.- V.77.- P.1965-1983.

135. Власов, Ю.Г. Электронный язык - системы химических сенсоров для анализа водных сред Текст. / Ю.Г.Власов, А.В.Легин, А.М.Рудницкая // Рос.хим.журн.- 2008.- Т.52.- №2.-С.101-112.

136. Winquist, F. An electronic tongue based on voltammetry Text. / F.Winquist, P.Wide, I.Lundstrom // Anal Chim Acta.- 1997.- V.357.- P.21-31.

137. Winquist, F. Monitoring of freshness of milk by an electronic tongue on the basis of voltammetry Text. / F.Winquist, C.ICrantz-Rulcker, P.Wide, I.Lundstrom// Meas. Sci. Technol.-1998.-V.9.-P.1937-1946.

138. Toko, K. A taste sensor Text. / K.Toko // Meas.Sci.Technol.-1998.- V.9.- P.1919-193.

139. Legin, A. Chemical sensor array for multicomponent analysis of biological liquids Text. / A.Legin, A.Smirnova, A.Rudnitskaya, L.Lvova, E.Suglobova, Y.Vlasov // Anal.Chim.Acta-1999.-V.385.-P.131-135.

140. Ciosek, P. The analysis of sensor array data with various pattern recognition techniques Text. / P.Ciosek, W.Wroblewski // Sensors Actuators В.- 2006.- V.l 14.- P.85-93.

141. Vlasov, Yu. Cross-sensitivity evaluation of chemical sensors for electronic tongue: determination of heavy metal ions Text. / Yu. Vlasov, A. Legin, A. Rudnitskaya // Sensors Actuators В.-1997.- V.44.- P.532-537.

142. Di Natale, C. Multicomponent analysis on polluted waters by means of an electronic tongue Text. / C. Di Natale, A. Macagnano, F. Davide, A. D' Amico, A. Legin, Y. Vlasov, A. Rudnitskaya, B. Seleznev // Sensors Actuators В.-1997.- V. 44.- P. 423-428.

143. Легин, К. Новые сенсорные материалы на основе халькогенидных стекол, содержащих сульфиды цинка, кадмия и марганца Текст. / К.А.Легин, А.М.Болотов, А.В.Легин, Ю.Г.Власов // Журн.прикл.хим.- 2004.- Т.77, № 5.- 365-370.

144. Vlasov, Yu.G. Chalcogenide glass chemical sensors: relationship between ionic response, surface ion exchange and bulk membrane transport Text. / Yu.G.Vlasov, E.A Bychkov // J. Electroanalytical Chem.-1994.- V.378.- P.201-208.

145. Hayashi, K. Electric characteristics of lipid-modified monolayer membranes for taste sensors Text. / K. Hayashi, K. Toko, M. Yamanaka, H. Yoshihara, K. Yamafuji, H. Ikezaki, R. Toukubo, K.Sato // Sensors Actuators В.-1995.- V.23.- P.55-61.

146. Toko, K. Taste sensor Text. / K.Toko // Sensor Actuators B. - 2000.- V.64.- P.205-215.

147. Majumdar, S. Polyvinyl alcohol-cellulose composite: a taste sensing material Text. / S.Majumdar, Badhikari // Bull. Mater. Sci.- 2005.- V.28.- P.703-712.

148. Legin, A. Cross-sensitive chemical sensors based on tetraphenylporphyrin and phthalocyanine Text. / A.Legin, S.Makarychev-Mikhailov, O.Goryacheva, D.Kirsanov, Yu.Vlasov // Anal.Chim.Acta.- 2002.- V.457.- P.297-303.

149. Ciosek, P. Miniaturized electronic tongue with an integrated reference microelectrode for the recognition of milk samples Text. / P. Ciosek, W.Wroblewski // Talanta.- 2008.- V.76.-P.548-556.

150. Paolesse, R. Porphyrin-based array of cross-selective electrodes for analysis of liquid samples Text. // R.Paolesse, С Di Natale, M.Burgio, E.Martinelli, E.Mazzone, G.Palleschi, A.D'Amico // Sensors Actuators В.- 2003.- V.95.- P.400-405.

151. Михалева, H.M. Мультисенсорные системы на основе неселективных АПАВ- сенсоров Текст. / Н.М.Михалева, Е.Г.Кулапина, Л.Шмаков // Химия и химическая технология.- 2004.- Т.47, № 10.- 62-65.

152. Riul, A. An electronic tongue using polypyrrole and polyaniline Text. / A. Riul, A.M.G.Soto, S.V.Mello, S.Bone, D.M. Taylor, L.H.C.Mattoso // Synthetic Metals.- 2003.-V.132.-P.109-116.

153. Gallardo, J. Use of an electronic tongue based on all-solid-state potentiometric sensors for the quantitation of alkaline ions / J.Gallardo, S.Alegret, L.Leija, P.R.Hernandez, M.del Valle // Electroanalysis- 2005.- V.17.- P.348-355.

154. Beebe, К. Sparingly selective ion-selective electrode arrays for multicomponent analysis text. / K.Beebe, D.Uerz, J.Sandifer, B.Kowalski // Anal.Chem.-1988.- V.60.- P.66-71.

155. Beebe, K.R. Nonlinear calibration using projection pursuit regression: application to an array of ion-selective electrodes Text. / K.R.Beebe, B.R.Kowalski // Anal.Chem.- 1988.- V.60.-P. 2273-2278.

156. Bos, M. Processing of signals from an ion-elective electrode array by a neural network Text. / M. Bos, A. Bos, W.E. van der Linden // Anal.Chim.Acta.- 1990.- V.233.- P.31-39.

157. Gutierrez, M. Potentiometric bioelectronic tongue for the analysis of urea and alkaline ions in clinical samples Text. / M.Gutierrez, S.Alegret, M. del Valle // Biosens. Bioelectron.- 2007.-V.22.- P.2171-2178.

158. Gutierrez, M. Bioelectronic tongue for the simultaneous determination of urea, creatinine and alkaline ions in clinical samples Text. / M. Gutierrez, S.Alegret, M.del Valle // Biosens. Bioelectron.- 2008.- V.23.- P.795-802.

159. Calvo, D. Simultaneous titration of ternary alkaline-earth mixtures employing a potentiometric electronic tongue Text. / D.Calvo, M. del Valle // MicrochemJ.- 2007.- V. 87.-P.27-34.

160. Vlasov, Y. Non-selective chemical sensors in analytical chemistry: from "electronic nose" to "electronic tongue" Text. / Y.Vlasov, A.Legin // Fresenius J. Anal. Chem.- 1998.- V.361.-P.255-260.

161. Legin, A. Application of electronic tongue for qualitative and quantitative analysis of complex liquid media Text. / A. Legin, A. Rudnitskaya, Yu. Vlasov, C. Di Natale, E. Mazzone, A. D'Amico // Sensors Actuators В.- 2000.- V.65.- P.232-234.

162. Gutierrez, M. Nutrient solution monitoring in greenhouse cultivation employing a potentiometric electronic tongue Text. / M. Gutierrez, S.Alegret, R. Caceres, J.Casadesus, O. Marfa, M.Del Valle // J. Agric. Food Chem.- 2008.- V.56.- P.1810-1817.

163. Ciosek, P. Milk classification by means of an electronic tongue and Support Vector Machine neural network Text. / P.Ciosek, K.Brudzewski, W.Wroblewski // Meas. Sci. Technol.- 2006.- V.17.- P.1379-1384.

164. Turner, C. Monitoring batch fermentations with an electronic tongue Text. / C.Turner, A.Rudnitskaya, A.Legin // J.Biotechnol.- 2003.- V.103.- P.87-91.

165. Lvova, L. Multicomponent analysis of Korean green tea by means of disposable all-solid- state potentiometric electronic tongue microsystem Text. / L.Lvova, A.Legin, Y.Vlasov, G.S.Cha, H.Nam // Sensors Actuators В.- 2003.- V.95.- P.391-399.

166. Chen, Q. Identification of the green tea grade level using electronic tongue and pattern recognition Text. / Q.Chen, J.Zhao, S.Vittayapadung // Food Research Intern.- 2008.- V.41.-P.500-504.

167. Legin, A. Electronic tongue for quality assessment of ethanol, vodka and eau-de-vie Text. / A. Legin, A. Rudnitskaya, B.Seleznev, Yu.Vlasov // Anal.Chim.Acta- 2005.- V.534.- P.129-135.

168. Lvova, L. Detection of alcohols in beverages: An application of porphyrin-based electronic tongue Text. / L.Lvova, R.Paolesse, C.Di Natale, A. D'Amico // Sensors Actuators В.- 2006.-V.118.-P.439-447.

169. Rudnitskaya, A. Prediction of the Port wine age using an electronic tongue Text. / A.Rudnitskaya, I.Delgadillo, A.Legin, S.M.Rocha, A.-M.Costa, T.Simoes // Chemometrics Intelligent Lab. Systems.- 2007.- V.88.- P. 125-131.

170. Ciosek, P. Electronic tongue for flow-through analysis of beverages Text. / P.Ciosek, Z.Brzozka, W.Wroblewski // Sensors Actuators В.- 2006.- V.l 18.- P. 454-460.

171. Ciosek, P. Potentiometric electronic tongue based on integrated array of microelectrodes Text. / P.Ciosek, R.Maminska, A.Dybko, W.Wroblewski // Sensors Actuators В.- 2007.-V.127.- P.8-14.

172. Rudnitskaya, A.Quality monitoring of fruit juices using an electronic tongue Text. / A.Rudnitskaya, A.Legin, S.Makarychev-Mikhailov, O.Goryacheva, Yu.Vlasov // Anal.Sci.-2001.- V.17, suppl.- P. i309-i312.

173. Kantor, D.B. Electronic tongue for sensing taste changes with apricots during storage Text. / D.B.Kantor, G.Hitka, A.Fekete, C.Balla // Sensors Actuators В.- 2008.- V.13L- P.43-47.

174. Beullens, K. Analysis of tomato taste using two types of electronic tongues Text. / K.Beullens, P.Meszaros, S.Vermeir, D.Kirsanov, A.Legin, S.Buysens, N.Cap, B.M.Nicolai, J.Lammertyn // Sensors Actuators В.- 2008.- V.13L- P.10-17.

175. Legin, A. Electronic tongue for pharmaceutical analytics: quantification of tastes and masking effects Text. / A.Legin, A.Rudnitskaya, D.Clapham, B.Seleznev, K.Lord, Y.Vlasov // Anal.Bioanal.Chem.- 2004.- V.380.- P.36-45.

176. Zheng, J.Y. Taste masking analysis in pharmaceutical formulation development using an electronic tongue Text. / J.Y.Zheng, M.P.Keeney // Intern.J.Pharm.- 2006.- V.310.- P. 118-124.

177. Rudnitskaya, A. Quality evaluation of cork from Quercus suber L. by the electronic tongue Text. / A.Rudnitskaya, I.Delgadillo, S.M.Rocha, A.-M.Costa, A.Legin // Anal.Chim.Acta.-2006.-V.563.-P.315-318.

178. Buck, R.P. Recommendations for nomenclature of ion-selective electrodes Text. / R.P.Buck, E. Linder// Pure Appl. Chem. 1994.- V.66.- P.2527-2536.

179. Lamartine, R. Synthesis, X-ray crystal structure and complexation properties towards metal ions of new thiacalix4.arenes [Text] / R. Lamartine, C. Bavoux, F. Vocanson, A. Martin, G. Senlis M. Perrin // Tetrahedron Lett.- 2001.- V.42.- P. 1021-1024.

180. Malinowska, E. Silver selective electrodes based on thioether functionalized calix4.arenes as ionophores Text. / E.Malinowska, Z.Brzozka, K.Kasiura,, RJ.M.Egberink, D.N.Reinhoudt // Anal. Chim. Acta- 1994.- V.298.- P.245-251.

181. Chen, L. Silver ion-selective electrodes based on novel containing benzothiazolyl calix4.arene [Text] / L.Chen, H.Ju, X.Zeng, X.He, Z.Zhang // Anal.Chim.Acta.- 2001.- V.437.-P.191-197.

182. Rubinova, N. Solid-contact potentiometric polymer membrane microelectrodes for the detection of silver ions at the femtomole level Text. / N. Rubinova, K. Chumbimuni-Torres, E. Bakker// Sensors Actuators B- 2007.- V.12L- P.135-141.

183. Chumbimuni-Torres, K.Y. Solid contact potentiometric sensors for trace level measurements Text. / K.Y.Chumbimuni-Torres, N.Rubinova, A.Radu, L.T.Kubota, E.Bakker // Anal.Chem.- 2006.- V.78.- P.1318-1322.

184. Dunteman, G.H. Principal Component Analysis Text. / G.H.Dunteman // Sage QASS Series (Quantitative Application for Social Sciences). The International Professional Publishers, - Newbury Park, London, New Delhi-1989.- V.19.- 96 p.

185. Fahidy, T.Z. On the application of a bootstrapping-resample technique of nonparametric statistics to electroanalytical measurements Text. / T.Z.Fahidy // J.Electroanal.Chem.- 2008.-V.615.-P.159-164.

186. Kendall M.G., Stuart A. The advanced theory of statistics Text. / M.G.Kendall, A.Stuart // Oxford University Press, London.- 1966.- V.3 (Bayesian Inference).- 680 p. I<